DE977257C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen DisazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher, neuer Disazofarbstoffe, welche, wie der Farbstoff der Formel der allgemeinen Formel R2-N = N-Rl-N = N -R3 (2) entsprechen, worin R1 einen von löslichmachenden Gruppen freien Anthrachinonrest, in welchem die beiden Azogruppen direkt an den Anthrachinonkern gebunden und durch mindestens drei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und R2 und R3 je einen von löslichmachenden Gruppen freien, in *-Stellung an die Azogruppe gebundenen ß-Ketocarbonsäureamidrest bedeuten.
- Diese Disazofarbstoffe werden erfindungsgemäß erhalten, indem man Tetrazoverbindungen von Diaminoanthrachinonen, welche von löslichmachenden Gruppen frei sind und in welchen die beiden diazotierten Aminogruppen direkt an den Anthrachinonkern gebunden und durch mindestens 3 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und die außer den beiden Aminogruppen höchstens noch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome als Substituenten enthalten, mit von löslichmachenden Gruppen freien Verbindungen in Substanz kuppelt, welche einen einzigen in oc-Stellung kuppelnden ß-Ketocarbonsäureamidrest enthalten.
- Wie aus obigen Angaben ersichtlich ist, können sich die Aminogruppen nicht im gleichen Sechsring des Anthrachinonkerns befinden. Als Beispiele geeigneter Diaminoanthrachinone sind folgende Verbindungen zu erwähnen: i,5-Diaminoanthrachinon, i,6-Diaminoanthrachinon, i,7-Diaminoanthrachinon, 2,6-Diaminoanthrachinon, 2,7-Diaminoanthrachinon, 4,8-Dichlor-i,5-diaminoanthrachinon, 2,q.,6, 8-Tetrachlor-i, 5-diaminoanthrachinon, 2,6-Dibrom-i,5-diaminoanthrachinon, 2,4, 6, 8-Tetrabrom-i, 5-diaminoanthrachinon, i,5-Dichlor-2,6-diaminoanthrachinon, i, 5-D ibrom-2, 6-diaminoanthrachinon, 3,7-Dibrom-2,6 diaminoanthrachinon, i,3,5,7-Tetrabrom-2,6-diaminoanthrachinon, 3,6-Dibrom-2,7-diaminoanthrachinon. Als Verbindungen, welche einen einzigen in a-Stellung kuppelnden ß-Ketocarbonsäureamidrest enthalten, kommen Acylacetylaminoverbindungen, z. B. die Benzoylacetylaminoarylverbindungen, insbesondere aber die Acetoacetylaminoarylverbindungen der Benzolreihe in Betracht. Die an die Acylacetylaminogruppe gebundenen Arylreste können außer dieser Gruppe noch weitere nicht löslichmachende Substituenten enthalten, z. B. niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogenatome, wie Chlor, ferner auch Acetylaminogruppen oder Sulfonsäureamidgruppen. Es kommen auch solche Acylacetylaminoverbindungen in Betracht, deren Acylacetylaminogruppe an ein in einem Heteroring befindliches Kohlenstoffatom gebunden ist. Als Beispiele geeigneter Azokomponenten seien das i-Benzoylacetyläminobenzol, das i -B enzoylacetyl amino - 2 - methoxy - 5 - methylbenzol sowie die sich von folgenden Aminen der Benzolreihe ableitenden Acetoacetylaminoverbindungen genannt: Aminobenzol, i-Amino-2-chlorbenzol, i-Amino-4-methylbenzol, i-Amino-2-methoxybenzol, i-Anino-2,5-dichlorbenzol, i-Amino-2,4-dimethyl-5-chlorbenzol, i-Amino-2-chlor-q.-acetylamino-5-methoxybenzol, i-Amino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol, i-Amino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol, i-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid, i-Amino-2-methOxy-5-methylbenzol, i-Amino-2,6-diinethylbenzol, i-Amino-2-methylbenzol.
- Als Acylacetylaminoverbindungen mit einer an ein Kohlenstoffatom eines Heteroringes gebundenen Acylacetylaminogruppe sei beispielsweise das 2-Acetoacetylamino-6-methoxybenzthiazol erwähnt.
- Die Tetrazotierung der Diaminoanthrachinone kann in an sich bekannter Weise zweckmäßig in konzentrierter Schwefelsäure mittels Alkalinitrit erfolgen. Es empfiehlt sich in der Regel, die Tetrazoverbindungen abzuscheiden und zu isolieren.
- Die Kupplung der so erhältlichen Tetrazoverbindungen mit den ß-Ketocarbonsäureamiden der angegebenen Art wird vorteilhaft in schwach saurem, z. B. essigsaurem Mittel durchgeführt, wobei es sich im allgemeinen als zweckmäßig erweist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder Dispergiermittel zuzusetzen. Hierbei kommen Netz- und Dispergiermittel ionogener und nicht ionogener Art in Betracht. Als Dispergiermittel ionogener Art kann beispielsweise Türkischrotöl verwendet werden, und als Dispergiermittel nicht ionogener Art seien Polyglykoläther von höhermolekularen Fettalkoholen erwähnt.
- Die neuen, der eingangs angegebenen Formel (2) entsprechenden Disazofarbstoffe sind wertvolle Pigmente und zeichnen sich in der Regel durch besonders gute Migrationsechtheit und außerdem durch Temperaturbeständigkeit und Lösungsmittelechtheit aus. Dies ist z. B. für den sogenannten Pigmentdruck wertvoll, d. h. für Druckverfahren, die darauf beruhen, Pigmente mittels passender Klebmittel, wie Casein, härtbaren Kunststoffen, insbesondere Harnstoff oder Melamin-Formaldehvd-Kondensationsprodukten, Polyvinylchlorid- oder Polyvinylacetat-Lösungen bzw. -Emulsionen oder anderen Emulsionen (z. B. Ö1-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen) auf einem Substrat, insbesondere auf einer Textilfaser, aber auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie Papier (z. B. Tapeten) oder Geweben aus Glasfasern, zu fixieren. Die neuen Pigmente können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder aus Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen in der Spinnmasse sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Phenoplasten, Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyäthylen, Polyacryl, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, gute Dienste leisten. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
- Die neuen Farbstoffe können normalerweise in Massen bzw. Präparaten der genannten Art leicht verteilt werden und dies zweckmäßig in einem Zeitpunkt, da diese Massen bzw. Präparate ihre definitive Gestalt noch nicht besitzen. Die zur Formgebung benötigten Maßnahmen, wie Spinnen, Pressen, Härten, Gießen, Verkleben u. a. m., können dann auch in Gegenwart der vorliegenden Pigmente ohne weiteres durchgeführt werden, ohne daß etwaige chemische Reaktionen des Substrates, wie weitere Polymerisationen, Kondensationen usw., behindert werden.
- Die neuen Farbstoffe weisen gegenüber dem gemäß Beispiel 13 der USA.-Patentschrift 2 457 823 erhaltenen Produkt, welches, wie die neuen Farbstoffe, Azogruppen enthält, die einerseits an Anthrachinonkerne und anderseits an enolisierte bzw. enolisierbare Ketomethylengruppen gebunden sind, den Vorteil einer bedeutend besseren Lichtechtheit auf.
- In der britischen Patentschrift 396 431 ist ein Farbstoff beschrieben, der durch Kuppeln von tetrazotiertem i,5-Diamino-4,8-diphenylamirioanthrachinon mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diacetoacety laminodiphenyl auf der Faser erhalten wird. Im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen ist dieser Farbstoff jedoch nach den üblichen Methoden in Substanz nicht herstellbar.
- Gegenüber dem gemäß Beispiel 3 der französischen Patentschrift 471 799 durch Kuppeln von diazotiertem i,5-Dianlinoanthrachinon mit 2 Mol ß-Oxynaphthoesäureanilid erhältlichen Disaz_ofarbstoff zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Disazofarbstoffe durch eine bedeutend bessere Migrationsechtheit aus.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel i 40o Teile 98o/oige Schwefelsäure werden auf o° C gekühlt und unter Rühren bei 5 bis ioo C 28 Teile ioop/oiges Natriumnitrit eingetragen. Dann erwärmt man auf 55 bis 6o° C, bis klare Lösung eintritt, kühlt dann auf 30' C und trägt unter Rühren bei 30 bis 40' C 47,6 Teile I,5-Diaminoanthrachinon ein. Es bildet sich eine dicke gelbe Suspension. Nach beendetem Eintragen erwärmt man langsam auf 5o bis 6o° C, bis klare Lösung eintritt, und hält noch 30 Minuten bei dieser Temperatur. Dann läßt man auf 30' C erkalten und trägt die Lösung auf 6oo Teile Eis und iooTeile Wasser aus. Dabei kristallisiert die Tetrazoverbindung in gelblichweißen Kristallen aus. Man rührt noch 30 Minuten bei o bis 5 0 C, filtriert und preßt gut ab. Die Tetrazoverbindung ist in feuchtem Zustande in der Kälte und unter Lichtausschluß mehrere Wochen unverändert haltbar.
- 42,3 Teile i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol werden mit 3o Teilen 3oo/oiger Natriumhydroxydlösung in 3oo Teilen Wasser bei 30' C gelöst. Man fügt ein Dispergiermittel, z. B. Türkischrotöl, hinzu und stellt die Lösung durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 8oo Teilen und eine Temperatur von 5' C ein. Dann säuert man mit verdünnter Essigsäure bis zur lackmussauren Reaktion an, gibt 6o Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu und läßt unter gutem Rühren in etwa 30 Minuten eine Lösung der Tetrazoverbindung aus 23,8 Teilen i,5-Diaminoanthrachinon in iooo. Teilen Wasser hinzufließen. Man rührt 2 Stunden bei 5 bis 8' C und erwärmt dann in i Stunde auf 35 bis 40° C und rührt bei dieser Temperatur 4 Stunden weiter. Dann filtriert man den gebildeten, wasserunlöslichen gelben Farbstoff ab, wäscht mit viel Wasser salzfrei und trocknet im Vakuum bei 5o° C. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichig gelber Farbe löst. In Polyvinylchlorid eingewalzt, erhält man kräftige, gelbe Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit.
- Ersetzt man in obigem Beispiel das i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol durch 55,9 Teile i-Acetoacetylamino-2-chlor-5-trifluormethylbenzol, so erhält man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und der, in Polyvinylchlorid eingewalzt, kräftige, reine, grünstichiggelbe Färbungen von sehr guten Eigenschaften ergibt.
- In der nachstehenden Tabelle sind einige weitere, nach den Angaben des Beispiels i aus i Mol tetrazotiertem I,5-Diaminoanthrachinon und 2 Mol der in Kolonne I angegebenen Azokomponenten erhältliche Disazofarbstoffe aufgeführt, welche, in Polyvinylchlorid eingewalzt, jeweils die aus Kolonne II ersichtlichen Farbtöne liefern.
I Azokomponente I II Farbton i Acetoacetylaminobenzol rein gelb 2 I-Acetoacetylamino-4-methyl- rein, sehr Benzol kräftig gelb 3 i-Acetoacetylamino-2-methoxy- gelbstichig- benzol orange 4 i-Acetoacetylamino-2,5-dichlor- grün- benzol stichiggelb i-Acetoacetylamino-2,4-dimethyl- rein gelb 5-chlorbenzol 6 i-Acetoacetylamino-2-chlor- orange 4-acetylamino-5-methoxybenzol 7 I-Acetoacetylamino-2-chlor- gelb 5-trifluormethylbenzol 8 2-Acetoacetylamino-6-äthoxy- gelbstichig- benzthiazol orange 9 i-Acetoacetylamino-2,5-dimeth- orange oxy-4-chlorbenzol io i-Acetoacetylaminobenzol- orange 3-sulfonsäureamid il i-Acetoacetylamino-2-methoxy- rotstichig- 5-methylbenzol gelb i2 i-Benzoylacetylamino-2-methoxy- rotstichig- 5-methylbenzol gelb - Gleichzeitig tetrazotiert man 23,8 Teile 2,6-Diaminoanthrachinon nach den Angaben des Beispiels i, Absatz i, und löst die abgeschiedene Tetrazoverbindung in iooo Teilen Wasser. Die klare Lösung der Tetrazoverbindung läßt man unter gutem Rühren in 30 Minuten zu der Suspension des i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzols hinzufließen und rührt 2 Stunden bei 5 bis 8° C. Dann erwärmt man langsam auf 4o bis 5o° C und rührt noch Stunden bei dieser Temperatur. Nun filtriert man den gebildeten Farbstoff und wäscht ihn mit Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. In Polyv inylchlorid eingewalzt, ergibt dieser Farbstoff kräftige, grünstichiggelbe Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit.
- In der nachstehenden Tabelle sind einige weitere nach den Angaben des Beispiels 2 aus i Mol tetrazotiertem 2,6-Diaminoanthrachinon und 2 Mol der Azokomponenten der Kolonne I erhältliche Disazofarbstoffe aufgeführt.
I Azokomponente II Farbton auf Polyvinylchlorid r i-Acetoacetylaminobenzol grünstichiggelb 2 i-Acetoacetylamino-2,5-di- grünstichiggelb chlorbenzol 3 1-Acetoacetylamino- grünstichiggelb 4-methylbenzol 4 i-Acetoacetylamino- rein gelb 2-methoxybenzol 5 i-Acetoacetylamino-2,5-di- rein gelb methoxy-4-chlorbenzol - 42,3 Teile i-Acetoacetylamino-2-chlorbenzol werden mit 3o Teilen 3o'o/oiger Natriumhydroxydlösung in 3oo Teilen Wasser bei 30° C gelöst. Man fügt ein Dispergiermittel, wie Türkischrotöl, hinzu und stellt die Lösung durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 8oo Raumteilen und eine Temperatur von ioo C. Dann säuert man mit verdünnter Essigsäure bis zur lackmussauren Reaktion an, gibt 6o Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu und läßt unter gutem Rühren in etwa i Stunde die in iooo Teilen Wasser gelöste Tetrazoverbindung hinzufließen. Man rührt 2 Stunden bei io bis 15' C, erwärmt dann auf 4o bis 5o° C und rührt 4 Stunden bei dieser Temperatur. Dann filtriert man den gebildeten, wasserunlöslichen, gelben Farbstoff ab, wäscht mit heißem Wasser salzfrei und trocknet im Vakuum bei 5o bis 6o° C. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotgelber Farbe löst und das, in Polyvinylchlorid eingewalzt, kräftige gelbe Färbungen von guten Eigenschaften ergibt.
- Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man in obigem Beispiel das 2,6-Diamino-3,7-dibromanthrachinon durch die entsprechende Menge 2,6-Diamino-i,3,5,7-tetrahromanthrachinoii oder 2,6-Diamino-i,5-dichloranthrachinon ersetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Tetrazoverbindungen von Diaminoanthrachinonen, welche von löslichmachenden Gruppen frei sind und in welchen die beiden diazotierten Aminogruppen direkt an den Anthrachinonkern gebunden und durch mindestens 3 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und die außer den beiden Aminogruppen höchstens noch Halogenatome, insbesondere Chlor-oder Bromatome als Substituenten enthalten, beidseitig mit von löslichmachenden Gruppen freien Verbindungen in Substanz kuppelt, welche einen einzigen in a-Stellung kuppelnden ß-hetocarbonsäureamidrest enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 261 872, 26i 873; USA.-Patentschrift Nr. 2 457 823; französische Patentschriften Nr. 471 799, 659 o26; britische Patentschriften Nr. 309 879, 310 779, 310 827, 396 412, 396 430, 396 431; Chemical Abstracts, Band 25 [193i], S.27185; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 37 [19041, S.4187.
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