DE10206124A1 - Aminomethylenfunktionelle Siloxane - Google Patents
Aminomethylenfunktionelle SiloxaneInfo
- Publication number
- DE10206124A1 DE10206124A1 DE10206124A DE10206124A DE10206124A1 DE 10206124 A1 DE10206124 A1 DE 10206124A1 DE 10206124 A DE10206124 A DE 10206124A DE 10206124 A DE10206124 A DE 10206124A DE 10206124 A1 DE10206124 A1 DE 10206124A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- sio
- halogen
- general formula
- hydrocarbon radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 title claims description 36
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 title 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims description 6
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 6
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 20
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 19
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 19
- CBWLQRUXCZLHIA-UHFFFAOYSA-N [methoxy(dimethyl)silyl]methanamine Chemical compound CO[Si](C)(C)CN CBWLQRUXCZLHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 14
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- JLXAGVQVPKOSMC-UHFFFAOYSA-N (aminomethyl-methyl-trimethylsilyloxysilyl)methanamine Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(CN)CN JLXAGVQVPKOSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XYPHMSJXRRVDQC-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(dimethyl)silyl]methanamine Chemical compound CCO[Si](C)(C)CN XYPHMSJXRRVDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCSLOBFDVTWIBL-UHFFFAOYSA-N chloromethyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCl ZCSLOBFDVTWIBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000001354 dialkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- YWOSGXSBVHJBEJ-UHFFFAOYSA-N silylmethanamine Chemical group NC[SiH3] YWOSGXSBVHJBEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
Gegenstand der Erfindung sind aminofunktionelle Organosiloxane der allgemeinen Formel I, DOLLAR A [(HO)R¶2¶SiO¶1/2¶]¶t¶[R¶3¶SiO¶1/2¶]¶u¶[R¶2¶SiO¶2/2¶]¶p¶[O¶1/2¶SiR·1·¶2¶CR·2·¶2¶NH¶2¶]¶s¶ DOLLAR A wobei DOLLAR A s eine ganze Zahl von mindestens 1, DOLLAR A s + t + u den Wert 2, DOLLAR A t oder u die Werte 0 oder 1 und DOLLAR A p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100000 bedeuten und R, R·1· und R·2· die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Description
- Die Erfindung betrifft aminomethylenfunktionelle Siloxane und ein Verfahren zu deren Herstellung unter Einsatz von Alkoxysilanen.
- Aminoalkyl-polysiloxane sind in vielen Anwendungsbereichen brauchbar, einschließlich der Herstellung von Polyimiden und Polyetherimiden. Die kommerzielle Verwendung dieser Verbindungen in größerem Maßstab wird jedoch durch ein relativ teures Herstellungsverfahren verhindert.
- Bekannt ist z. B. die basenkatalysierte Äquilibrierung von Octamethylcyclotetrasiloxan mit Bisaminopropyltetramethyldisiloxan wie sie z. B. in US-A-5512650 beschrieben ist. Diese Reaktion hat den Nachteil, daß als Edukt das teure Bisaminopropyltetramethyldisiloxan verwendet wird. Hinzu kommen die langen Reaktionszeiten, die bei der Äquilibrierungsreaktion z. T. länger als 10 h sind.
- Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von solchen Polysiloxanen besteht darin, sie durch Cohydrolyse von difunktionellen Silanen mit organofunktionellen Aminosilanen herzustellen. Dies hat jedoch den Nachteil, daß die Cohydrolyse, wegen des Vorhandenseins von Aminogruppen, nicht mit Chlorsilanen durchgeführt werden kann, sondern Alkoxysilane verwendet werden müssen. Das bedeutet der Hydrolyse muß zuerst die Veresterung der Chlorsilane vorangehen, wobei bei der anschließenden Hydrolyse der wertvolle Alkohol verlorengeht.
- In DE-A-25 00 020 ist ein Verfahren zur Herstellung von Aminomethylsiloxanen beschrieben. Dabei werden OH-terminierte Siloxane mit sekundären Aminomethylsilanen unter Abspaltung von Alkohol umgesetzt. Der Vorteil dieses Verfahrens ist eine Umsetzung eines Siloxans mit einem Alkoxysilan ohne dabei die Reaktionsmischung zu äquilibrieren, was zur Entstehung von Cyclen als Nebenprodukt führen würde und daher nicht gewollt ist. Der Nachteil dieses Verfahren ist, daß die so hergestellten Siliconöle wegen der sekundären Aminofunktion nicht zur Herstellung von zum Beispiel Siloxan-Polyimid- Copolymeren verwendet werden können, da hier eine primäre Aminofunktion unabdingbar ist.
- Es bestand daher die Aufgabe, solche aminofunktionellen Siloxane bereitzustellen, mit denen u. a. auch Polysiloxan- Polyimid-Copolymere hergestellt werden können.
- Gegenstand der Erfindung sind aminofunktionelle Organosiloxane der allgemeinen Formel I,
[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)
wobei
R ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest oder C1-C15 -Kohlenwasserstoffoxyrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, - N=, -N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest,
s eine ganze Zahl von mindestens 1,
s + t + u den Wert 2,
t, u die Werte 0 oder 1 und
p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 000 bedeuten. - Die aminofunktionellen Organosiloxane der allgemeinen Formel I weisen eine primäre Aminofunktion auf, die durch ein C-Atom an ein Siliciumatom der Siloxankette gebunden sind. Die primären Aminofunktionen sind sehr reaktionsfähig. Beispielsweise können deshalb mit den aminofunktionellen Siloxanen leicht Polysiloxan-Polyimid-Copolymere hergestellt werden.
- R kann aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, aromatisch, geradkettig oder verzweigt sein. R ist vorzugsweise ein unverzweigter C1-C3-Alkylrest, der substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist R ein Methylrest.
- Die C1-C20-Kohlenwasserstoffreste und C1-C20 -Kohlenwasserstoffoxyreste R1 können aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, aromatisch, geradkettig oder verzweigt sein. R1 weist vorzugsweise 1 bis 12 Atome, insbesondere 1 bis 6 Atome, vorzugsweise nur Kohlenstoffatome, oder ein Alkoxysauerstoffatom und sonst nur Kohlenstoffatome auf. Vorzugsweise ist R1 ein geradkettiger oder verzweigter C1-C6- Alkylrest. Besonders bevorzugt sind die Reste Methyl, Ethyl, Phenyl, Vinyl und Trifluorpropyl.
- Die Reste R2 können unabhängig voneinander ebenfalls aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, aromatisch, geradkettig oder verzweigt sein. R2 ist vorzugsweise ein C1-C3-Alkylrest oder Wasserstoff. Besonders bevorzugt ist R2 Wasserstoff.
- Vorzugsweise sind die aminofunktionellen Organosiloxane der allgemeinen Formel I aminoalkyl-terminierte Polydimethylsiloxane, welche an mindestens 90% der Kettenenden eine Aminoalkyl-Gruppe tragen. Insbesondere trägt das Aminoalky-terminierte Polydimethylsiloxan an mindestens 99% der Kettenenden eine Aminoalkyl-Gruppe.
- Vorzugsweise hat t den Wert 0.
- Vorzugsweise bedeutet p Werte von 4 bis 500.
- Ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellem Organosiloxan der allgemeinen Formel I, bei dem Organosiloxan allgemeinen Formel II
[(HO)R2SiO1/2]v[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]q[H] (II),
mit Alkoxysilan der allgemeinen Formel III
(R3O)R1 2SiCR2 2NH2 (III),
umgesetzt wird, wobei
R3 einen gegebenenfalls Cyano- oder halogensubstituierten C1- C15-Kohlenwasserstoff-Rest,
q ganzzahlige Werte von mindestens 0 bedeutet
v einen Wert von 0 oder 1 bedeutet,
u einen Wert von 0 oder 1 bedeutet,
v + u = 1 sind und R, R1 und R2 die vorstehenden Bedeutungen
aufweisen. - R3 kann ebenfalls aliphatisch gesättigt oder ungesättigt, aromatisch, geradkettig oder verzweigt sein. R3 ist vorzugsweise ein C1-C3-Alkylrest. Besonders bevorzugt ist R3 Ethyl oder Methyl. Ganz besonders bevorzugt ist R3 ein Methylrest.
- Die eingesetzten Alkoxysilane der allgemeinen Formel III können einfach und in hohen Ausbeuten durch Aminierung der entsprechenden Chloralkyl(alkoxy)dialkylsilane z. B. unter Druck in einer Ammoniakatmosphäre hergestellt werden wie es in der Patentschrift SU 395371 beschrieben wird.
- Die so hergestellten Alkoxysilane reagieren einfach und sehr schnell mit hydroxyfunktionellen Siloxanen der allgemeinen Formel II. Dabei kann auf die Verwendung spezieller Katalysatoren verzichtet werden.
- Um eine Reaktion zwischen dem Organosiloxan der allgemeinen Formel II und dem Alkoxysilan der allgemeinen Formel III zu ermöglichen, muß das Organosiloxan der allgemeinen Formel II Hydroxy-Gruppen enthalten. Die Reaktion verläuft unter Abspaltung des Alkohols R3OH.
- Bei dem Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellem Organosiloxan der allgemeinen Formel I ist die Menge der verwendeten Alkoxysilane der allgemeinen Formel III abhängig von der Menge der zu funktionalisierenden Silanol-Gruppen. Will man jedoch eine vollständige Funktionalisierung der OH-Gruppen erreichen, so ist das Alkoxysilan in mindestens äquimolaren Mengen zuzugeben.
- Werden die Silane der allgemeinen Formel (III) mit mindestens äquivalenten Menge Wasser umgesetzt, so erhält man als Hydrolyseprodukt ein Disiloxan der allgemeinen Formel (IV)
[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]2 (IV)
wobei R1 und R2 die vorstehend angeführten Bedeutungen aufweisen. - Bevorzugt wird das Verfahren bei 0°C bis 100°C, besonders bevorzugt bei mindestens 10°C bis mindestens 40C durchgeführt. Das Verfahren kann dabei sowohl unter Einbeziehung von Lösungsmitteln durchgeführt werden, oder aber auch ohne die Verwendung von Lösungsmitteln in geeigneten Reaktoren. Dabei wird gegebenenfalls unter Vakuum oder unter Überdruck oder bei Normaldruck (0,1 Mpa) gearbeitet. Der entstandene Alkohol kann dann unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur oder bei erhöhter Temperatur aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden.
- Bei der Verwendung von Lösungsmitteln sind inerte, insbesondere aprotische Lösungsmittel wie aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Heptan oder Decan und aromatische Kohlenwaserstoffe wie z. B. Toluol oder Xylol bevorzugt. Ebenfalls können Ether wie THF, Diethylether oder MTBE verwendet werden. Die Menge des Lösungsmittels sollte ausreichen, um eine ausreichende Homogenisierung der Reaktionsmischung zu gewährleisten.
- Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische mit einem Siedepunkt bzw. Siedebereich von bis zu 120°C bei 0,1 MPa sind bevorzugt.
- Falls das Alkoxysilan der allgemeinen Formel III zu dem Organosiloxan allgemeinen Formel II im Unterschuss zugegeben wird, können restliche nicht umgesetzte Si-OH Gruppen im aminofunktionellen Organosiloxan der allgemeinen Formel I verbleiben oder können mit anderen Verbindungen, welche mit Si- OH-Gruppen reagieren, umgesetzt werden, so daß eine weitere Verminderung des Si-OH-Gehaltes erreicht werden kann und z. B. unreaktive Endgruppen in die Siliconölmischung eingeführt werden können, womit bei späteren Copolymerisationen eine Begrenzung des Molekulargewichtes erreicht werden kann. Dabei ist eine Isolierung des Zwischenproduktes nicht unbedingt nötig.
- Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf.
- In den folgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
- Versuch 1
- In einem 1-Liter Stahlautoklaven wurden 100 g Chlormethyldimethylmethoxysilan (Starfire Systems, Troy, USA) in einem Autoklaven mit 300 g flüssigem Ammoniak bei einer Temperatur von 100°C zur Reaktion gebracht. Nach 5 Stunden wurde auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, der Autoklav auf Normaldruck entspannt und 500 ml trockenes Heptan hinzugegeben. Das ausgefallene Ammoniumchlorid wurde abfiltriert, das Heptan destillativ entfernt und das Produkt destillativ gereinigt. Man erhielt 56 g Aminomethyldimethylmethoxysilan.
- 1000 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 3000 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 79,2 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man ein Bisaminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Methanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 1050 g Bis(aminomethyl)polydimethylsiloxan.
- 1000 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 3000 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 83,2 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren. Restliches Silan wurde durch Zugabe von wenigen Millilitern Wasser zur Reaktion gebracht und das entstehende Bis(aminomethyl)tetramethyldisiloxan) im Vakuum abgezogen. Dabei destillierte auch das Nebenprodukt Methanol ab.
- 100 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 13000 g/mol wurden bei 50°C mit 1,85 g Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 1 Stunde alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren.
- 100 g bishydroxy-terminiertes Polydimethyl-siloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 28000 g/mol wurden bei 50°C mit 0,85 Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 2 Stunden alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren.
- 100 g bishydroxy-terminiertes Polydiphenyl-siloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 g/mol wurden bei 100°C mit 23,8 g Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 1 Stunde alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren.
- 1000 g bishydroxy-terminiertes Polymethylvinyl-co- polydimethylsiloxan mit einem Vinyl : Methyl-Verhältnis 1 : 4 und einem mittleren Molekulargewicht von 2500 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 95,4 g Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 0,5 Stunden alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und kein restliches Aminomethyldimethylmethoxysilan mehr nachweisbar war.
- 100 g bishydroxy-terminiertes Polymethyl-trifluorpropylsiloxan mit einem Trifluorpropyl: Methyl-Verhältnis von 1 : 1 und mit einem mittleren Molekulargewicht von 900 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 26,6 g Aminomethyldimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 2 Stunden alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und kein restliches Aminomethyldimethylmethoxysilan mehr nachweisbar war.
- 1000 g bishydroxy-terminiertes Polydimethyl-siloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 3000 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 87,2 g (1-Aminomethyl)dimethylethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 0,5 Stunden alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man ein Bisaminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Ethanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 1050 g Bis(aminomethyl)polydimethylsiloxan.
- 1000 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 3000 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 71,2 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten 90% der OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man so ein Aminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Methanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 1050 g Aminomethyl-funktionelles Polydimethylsiloxan.
- 215 g bishydroxy-terminiertes Polydimethylsiloxan mit einem mittleren Molekulargewicht von 860 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 59,8 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man ein Bisaminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Methanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 1050 g Bis(aminomethyl)polydimethylsiloxan.
- 119 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan wurden in 200 ml Methanol gelöst und mit 10 g destilliertem Wasser umgesetzt. Nach 30 minütigem Rühren wurde das Lösungsmittel Methanol entfernt das Produkt destilliert. Man erhielt 93 g (97% Ausbeute) Bis(aminomethyl)tetramethyldisiloxan.
- 180 g eines monohydroxy-terminierten Polydimethylsiloxans (hergestellt durch anionische Polymerisation von D3-Cyclen) mit einem mittleren Molekulargewicht von 1800 g/mol wurden bei Raumtemperatur mit 12,0 g (1-Aminomethyl)dimethylmethoxysilan umgesetzt. 1H-NMR und 29Si-NMR zeigten, daß nach 30 Minuten alle OH-Gruppen zu Aminomethyl-Einheiten umgesetzt waren und man ein Monoaminomethyl terminiertes Polydimethylsiloxan erhalten hatte. Das Nebenprodukt Methanol wurde im Vakuum abgezogen und man erhielt 190 g Aminomethylpolydimethylsiloxan.
Claims (8)
1. Aminofunktionelle Organosiloxane der allgemeinen Formel I,
[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)
wobei
R ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest oder C1-C15 -Kohlenwasserstoffoxyrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-,oder -P = ersetzt sein können,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest,
s eine ganze Zahl von mindestens 1,
s + t + u den Wert 2,
t, u die Werte 0 oder 1 und
p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 000 bedeuten.
[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)
wobei
R ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest oder C1-C15 -Kohlenwasserstoffoxyrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-,oder -P = ersetzt sein können,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest,
s eine ganze Zahl von mindestens 1,
s + t + u den Wert 2,
t, u die Werte 0 oder 1 und
p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 000 bedeuten.
2. Aminofunktionelle Organosiloxane nach Anspruch 1, bei denen
R ein unverzweigter C1-C3-Alkylrest ist.
3. Aminofunktionelle Organosiloxane nach Anspruch 1 oder 2,
bei denen R1 ausgewählt wird aus den Resten Methyl, Ethyl,
Phenyl, Vinyl und Trifluorpropyl.
4. Aminofunktionelle Organosiloxane nach Anspruch 1 bis 3, bei
denen R2 ausgewählt wird C1-C3-Alkylresten und Wasserstoff.
5. Aminofunktionelle Organosiloxane nach Anspruch 1 bis 4,
welche an mindestens 90% der Kettenenden eine Aminoalkyl-
Gruppe tragen.
6. Verfahren zur Herstellung von aminofunktionellem
Organosiloxan der allgemeinen Formel I,
[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)
bei dem Organosiloxan allgemeinen Formel II
[(HO)R2SiO1/2]v[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]q[H] (II),
mit Alkoxysilan der allgemeinen Formel III
(R3O)R1 2SiCR2 2NH2 (III),
umgesetzt wird, wobei
R ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest oder C1-C15 -Kohlenwasserstoffoxyrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-,oder -P= ersetzt sein können,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest,
R3 einen gegebenenfalls Cyano- oder halogensubstituierten C1- C15-Kohlenwasserstoff-Rest,
q ganzzahlige Werte von mindestens 0,
v einen Wert von 0 oder 1,
u einen Wert von 0 oder 1,
v + u = 1 und
p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 000 bedeuten.
[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)
bei dem Organosiloxan allgemeinen Formel II
[(HO)R2SiO1/2]v[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]q[H] (II),
mit Alkoxysilan der allgemeinen Formel III
(R3O)R1 2SiCR2 2NH2 (III),
umgesetzt wird, wobei
R ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest oder C1-C15 -Kohlenwasserstoffoxyrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-,oder -P= ersetzt sein können,
R1 ein Wasserstoffatom oder einen monovalenten gegebenenfalls mit -CN, -NCO, -NRx 2, -COOH, -COORx, -Halogen, -Acryl, -Epoxy, -SH, -OH oder -CONRx 2 substituierten Si-C gebundenen C1-C20-Kohlenwasserstoffrest in denen jeweils eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methyleneinheiten durch Gruppen -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, oder -OCOO-, -S-, oder -NRx- ersetzt sein können und in denen eine oder mehrere, einander nicht benachbarte Methineinheiten durch Gruppen, -N= ,-N=N-, oder -P= ersetzt sein können,
Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C10-Kohlenwasserstoffrest,
R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit -CN oder Halogen substituierten C1-C20-Kohlenwasserstoffrest,
R3 einen gegebenenfalls Cyano- oder halogensubstituierten C1- C15-Kohlenwasserstoff-Rest,
q ganzzahlige Werte von mindestens 0,
v einen Wert von 0 oder 1,
u einen Wert von 0 oder 1,
v + u = 1 und
p den Wert 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 000 bedeuten.
7. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem R3 ein C1-C3-Alkylrest
ist.
8. Verfahren zur Umsetzung von Silanen der allgemeinen Formel
(III) mit Wasser zu Siloxanen der allgemeinen Formel (IV)
[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]2 (IV),
wobei R1 und R2 die in Anspruch 6 angeführten Bedeutungen aufweisen.
[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]2 (IV),
wobei R1 und R2 die in Anspruch 6 angeführten Bedeutungen aufweisen.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10206124A DE10206124A1 (de) | 2002-02-14 | 2002-02-14 | Aminomethylenfunktionelle Siloxane |
| EP03739443A EP1474465A1 (de) | 2002-02-14 | 2003-01-23 | Aminomethylenfunktionelle siloxane |
| JP2003567967A JP2005517749A (ja) | 2002-02-14 | 2003-01-23 | アミノメチレン官能性シロキサン |
| US10/504,351 US20050085612A1 (en) | 2002-02-14 | 2003-01-23 | Aminomethylene-functional siloxanes |
| PCT/EP2003/000701 WO2003068845A1 (de) | 2002-02-14 | 2003-01-23 | Aminomethylenfunktionelle siloxane |
| CNA03803848XA CN1633458A (zh) | 2002-02-14 | 2003-01-23 | 氨基亚甲基官能硅氧烷 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10206124A DE10206124A1 (de) | 2002-02-14 | 2002-02-14 | Aminomethylenfunktionelle Siloxane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10206124A1 true DE10206124A1 (de) | 2003-09-04 |
Family
ID=27674631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE10206124A Withdrawn DE10206124A1 (de) | 2002-02-14 | 2002-02-14 | Aminomethylenfunktionelle Siloxane |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050085612A1 (de) |
| EP (1) | EP1474465A1 (de) |
| JP (1) | JP2005517749A (de) |
| CN (1) | CN1633458A (de) |
| DE (1) | DE10206124A1 (de) |
| WO (1) | WO2003068845A1 (de) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10303693A1 (de) * | 2003-01-30 | 2004-08-12 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Aminomethylenfunktionelle Siloxane |
| DE10358060A1 (de) * | 2003-12-11 | 2005-07-14 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochviskoser Organopolysiloxane |
| DE102004014217A1 (de) * | 2004-03-23 | 2005-10-13 | Wacker-Chemie Gmbh | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102007037198A1 (de) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| US7781554B2 (en) * | 2008-03-05 | 2010-08-24 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxanes and polysiloxane prepolymers with vinyl or epoxy functionality |
| DE102010001071A1 (de) * | 2010-01-21 | 2011-07-28 | Robert Bosch GmbH, 70469 | Tetraaminodisiloxane und damit hergestellte Polyamide |
| DE102014222826A1 (de) | 2014-11-07 | 2016-05-12 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Organopolysiloxanzusammensetzungen |
| DE102015207673A1 (de) * | 2015-04-27 | 2016-10-27 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen |
| DE102016201633A1 (de) * | 2016-02-03 | 2017-08-03 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen aufweisenden Organopolysiloxanen |
| WO2021029210A1 (ja) | 2019-08-09 | 2021-02-18 | 信越化学工業株式会社 | 第１級アミノシロキサン化合物及びその製造方法 |
| CN120025547A (zh) * | 2025-04-23 | 2025-05-23 | 山东东岳有机硅材料股份有限公司 | 侧链氨基硅油及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE902190C (de) * | 1950-06-30 | 1954-01-21 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung neuer Aminomethylsiloxane |
| DE1196869B (de) * | 1960-05-14 | 1965-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminomethyl-gruppen tragenden Polymethylsiloxanen |
| DE1949463A1 (de) * | 1969-10-01 | 1971-04-08 | Bayer Ag | Aminomethylsubstituierte Polysiloxane als wasserabweisende und glanzgebende UEberzugsmittel |
| DE2500020A1 (de) * | 1975-01-02 | 1976-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen mit sich tief 2-nhr- endgruppen |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2942019A (en) * | 1956-10-12 | 1960-06-21 | Union Carbide Corp | Organosilicon methylideneamino compounds and process for producing the same |
| US3544498A (en) * | 1968-07-17 | 1970-12-01 | Gen Electric | Detergent resistant silicone polish |
| US4496705A (en) * | 1984-01-04 | 1985-01-29 | General Electric Company | Synthesis of zwitterionic siloxane polymers |
| US5512650A (en) * | 1986-06-20 | 1996-04-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Block copolymer, method of making the same, diamine precursors of the same, method of making such diamines and end products comprising the block copolymer |
| GB9311509D0 (en) * | 1993-06-03 | 1993-07-21 | Dow Corning | Process for the preparation of organopolysiloxanes |
-
2002
- 2002-02-14 DE DE10206124A patent/DE10206124A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-01-23 EP EP03739443A patent/EP1474465A1/de not_active Withdrawn
- 2003-01-23 CN CNA03803848XA patent/CN1633458A/zh active Pending
- 2003-01-23 WO PCT/EP2003/000701 patent/WO2003068845A1/de not_active Ceased
- 2003-01-23 JP JP2003567967A patent/JP2005517749A/ja not_active Withdrawn
- 2003-01-23 US US10/504,351 patent/US20050085612A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE902190C (de) * | 1950-06-30 | 1954-01-21 | Dow Corning | Verfahren zur Herstellung neuer Aminomethylsiloxane |
| DE1196869B (de) * | 1960-05-14 | 1965-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminomethyl-gruppen tragenden Polymethylsiloxanen |
| DE1949463A1 (de) * | 1969-10-01 | 1971-04-08 | Bayer Ag | Aminomethylsubstituierte Polysiloxane als wasserabweisende und glanzgebende UEberzugsmittel |
| DE2500020A1 (de) * | 1975-01-02 | 1976-07-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen mit sich tief 2-nhr- endgruppen |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J. Amer. Chem. Soc., Bd. 73, 1951, S. 3867-71 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2005517749A (ja) | 2005-06-16 |
| CN1633458A (zh) | 2005-06-29 |
| US20050085612A1 (en) | 2005-04-21 |
| EP1474465A1 (de) | 2004-11-10 |
| WO2003068845A1 (de) | 2003-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10051886C1 (de) | Herstellung von aminofunktionellen Siloxanen | |
| EP0640109B1 (de) | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanharz | |
| DE69509549T3 (de) | Funktionalisierte polyorganosiloxane und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0600266B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von SiH-Gruppen aufweisenden Organopolysiloxanen | |
| EP0927734B1 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen | |
| EP2540763B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen | |
| DE1935771A1 (de) | Aminoalkylsilicone und ihre Verwendung | |
| DE10206124A1 (de) | Aminomethylenfunktionelle Siloxane | |
| DE3687993T2 (de) | Carboxyhydrocarbyl-substituierte Silicium-Verbindungen. | |
| DE102005047394A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen | |
| EP1587856B1 (de) | Aminomethylenfunktionelle siloxane | |
| EP0646616A1 (de) | Organopolysiloxane mit bifunktionellen endständigen Siloxaneinheiten | |
| DE10242418A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanharz | |
| DE69403291T2 (de) | Organopolysiloxane und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE69822585T2 (de) | Verfahren zur Herstellung mit substituierten Silethylengruppen teilweise endblockierter Polydiorganosiloxane | |
| EP1015681A1 (de) | Aminosiloxan-polyether-polymere | |
| DE1115927B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen | |
| DE69922127T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxygruppen enthaltenden Organosiloxanen oder Organosilanen | |
| EP0652246B1 (de) | Basenkatalysiertes Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Organopolysiloxanen | |
| DE2345923B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten linearen oder verzweigten Organopolysiloxanen | |
| WO2022184271A1 (de) | Siloxan-funktionalisierte kieselsäure | |
| DE19506396A1 (de) | Optisch klare Aminosiliconzusammensetzungen | |
| DE10219734A1 (de) | Herstellung von (meth)acrylfunktionellen Siloxanen | |
| EP1917292A2 (de) | Organopolysiloxane und ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1595239B2 (de) | Verfahren zur herstellung von linearen organopolysiloxanen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8130 | Withdrawal |