DE2500020A1 - Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen mit sich tief 2-nhr- endgruppen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanen mit sich tief 2-nhr- endgruppenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit SiCH2-NHR-Endgruppen Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit w SiCH2-NHR-Endgruppen durch Umsetzung von Polysiloxanen mit endständigen Silanolgruppen mit Aminomethyl-dialkyl-mono-alkoxy-silan unter Abspaltung von Alkohol.
- Organofunktionelle Siloxane, die endständige NHR-Gruppen tragen, werden aufgrund ihrer Reaktionsfähigkeit für eine Reihe von Kondensations- und Additionsreaktionen eingesetzt.
- An Vorschlägen, organofunktionelle Aminoalkylpolysiloxane herzustellen, hat es bis Jetzt nicht gerehlt. Doch konnte bisher das Problem in technisch zufriedenstellender Weise noch nicht gelöst werden.
- Es hat sich geseigt, daß 8. B. der Weg zu den gan-a-Aminoalkylpolysiloxanen sehr umständlich ist. Die Herstellung des Ausgangssilans erfolgt durch Anlagerung von Allylchlorid an das schlecht zugängliche HSi(CH3)2Cl, gefolgt von einer sehr mUhaamen Aminierung. Die Ausbeuten liegen bei einem derartigen Verfahren im allgemeinen nicht Uber 50 %. Die Herstellung von Organopolysiloxanen mit -Si(CH2)3NHR-Endgruppen geschieht nach bekannten Verfahren (vgl. z.B. US-Patentschriften 2 907 782; 2 942 019; 2 971 864; 2 832 754; 3 671 562; 3 754 971) durch Aquilibrierung von cyclischen oder linearen Polysiloxanen mit organofunktionellen Aminosilanen bzw. -siloxanen in Gegenwart basischer Katalysatoren, wobei lange Reaktionszeiten bei erhöhten Temperaturen erforderlich sind.
- Ein weiteres mögliches Verfahren zur Herstellung von solchen Polysiloxanen besteht darin, organofunktionelle gamma-Aminopolysiloxane durch Cohydrolyse von difunktionellen Silanen mit organofunktionellen Aminosilanen herzustellen. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß man wegen Vorhandensein der Aminogruppe nicht mit Chlorsilanen, sondern mit Alkoxysilanen cohydrolysieren muß, d. h. der Hydrolyse muß die Veresterung des Chlorsilans vorangehen. Bei der anschließenden Hydrolyse geht der wertvolle Alkohol verloren.
- ß-Aminoalkylsiloxy-Verbindungen haben bisher keine technische Verwendung gefunden.
- An Vorschlägen, alpha-Aminomethylpolysiloxane herzustellen, hat es Jedoch ebenfalls bis jetzt nicht gefehlt.
- So stand bisher ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit SiCH2NHR-Endgruppen (deutsche Auslegeschrift 1 196 869) zur VerfUgung, das durch die Umsetzung von äquilibrierten Halogenmethylpolysiloxanen mit Aminen gekennzeichnet ist. Dieses Verfahren hat Jedoch den Nachteil. daß es nur begrenzt anwendbar ist; denn mit steigendem Molekulargewicht des Polysiloxans und damit steigender Viskosität treten bei der Entfernung des Aminhydrochlorids Filtrationsprobleme auf.
- Außerdem läßt es sich nicht vermeiden, daß Spuren Aminhydrochlorid im Polysiloxan zurückbleiben, die die Verwendungsbreite des Aminopolysiloxans stark einengen.
- Zusammenfassend kann gesagt werden, daß die bekannten Herstellungsverfahren für endständige Aminoalkylsiloxy-Gruppen tragende Polysiloxane nicht befriedigen. Werden streng lineare, ausschließlich Aminoalkylsiloxygruppen tragende Polysiloxane'benötigt, z. B. bei Kondensationsreaktionen zu Makromolekülen, versagen sie ganz. Denn beim Einsatz konventionell äquilibrierter Produkte ist mit der Anwesenheit von SiOH-Gruppen (durch die Äquilibrierung) zu rechnen, die Abbruchreaktionen verursachen und den Aufbau hochmolekularer Produkte verhindern. Dieser Mangel wird durch die vorliegende Erfindung beseitigt. Ihre Aufgabe ist es, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, das es erlaubt, äquilibrierte organofunktionelle Polysiloxane mit ausschließlich SiCH2NHR-Endgruppen herzustellen. Dies läßt sich erfindungsgemäß dadurch erzielen, daß man äquilibrierte silanolendgestoppte Polysiloxane mit einer dem SiOH-Gehalt mindestens äquivalenten Menge eines offensichtlich spontan mit SiOH-reagierenden Aminomethyl-dialkylmonoäthoxysilans bei Raumtemperatur unter Abspaltung von Alkohol umsetzt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von A1ilothylpolysilounen!der allgemeinen Formel wobei R' für einen Methyl- oder ethylrest, R" für einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylrest, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylrest mit bis zu 10 C-Atomen bzw. für ein Wasserstoffatom, R" für einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Alkarylrest mit bis zu 8 C-Atomen steht und n eine ganze Zahl größer als 5 ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Organopolysiloxane mit endständigen SiOH-Gruppen der Formel mit Aminomethyldialkyl-monoalkoxysilanen der Formel wobei R für einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen steht, bei Temperaturen zwischen 0 und 150 0C, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt werden und der gebildete Alkohol anschließend sofort entfernt wird.
- Die Herstellung von äquilibrierten silanolendgestoppten Polydiorganosiloxanen (Formel II) ist in der Technik allgemein bekannt (z. B. W. Noll, Chemie und Technologie der Silicone, S. 197, 1968 u.a.m.). Bevorzugt werden dabei Verbindungen mit R" = CH3-, CH2Cl-, C2H5-, C6H5-, CH2-Resten bzw. H eingesetzt.
- Die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendeten si lanolendgestoppten Polydiorganosiloxane können, abhängig vom Wert n und der Art der jeweiligen Substituenten, von dünnen Ölen bis hochviskosen Produkten reichen. Vorzugsweise weisen die silanolendgestoppten Polydiorganosiloxane eine Viskosität von 50 bis 100.000 cP/250C auf.
- Alpha-Aminomethyl-silanderivate der Formel III können entsprechend der Lehre der deutschen Offenlegungsschrift 1 812 504 und 1 812 562 durch Umsetzung eines Chlor- der Brommethylsilanderivates mit einem Amin bei einer Temperatur zwischen 20 und 1500C, vorzugsweise zwischen 50 und 120 Grad hergestellt werden. Mit Vorteil wählt man dazu primäre Amine mit Siedepunkten oberhalb 40 Grad, wie Cyclohexylamin, Benzylamin oder Isobutylamin, die vorzugsweise in 5- bis 10-fachem Uberschuß angewandt werden und dann als Komponente des zugewinnenden Reaktionsproduktes und zugleich als Säurebinder und als Verdünnungamittel dienen.
- Bevorzugt ist Cyclohexylaminomethyl-dlmethylmonoäthoxysilan, das aus der Umsetzung aus Cyclohexylamin mit Chlormethyldimethyl -äthoxysilan resultiert.
- Die Herstellung der alpha-Aminomethylpolysiloxane erfolgt mit Vorteil so, daß man dem silanolendgestoppten Polydiorganosiloxan eine dem SiOH-Gehalt mindestens äquivalente Menge Aminomethylsilan (gegebenenfalls geringer Überschuß) zwischen 0 und 150 Grad, bevorzugt bei Raumtemperatur zumischt und nach kurzer Reaktionszeit (bis maximal 2 h) den entstandenen Alkohol unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur abzieht.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich hochmolekulare Polydi organosi loxane mit SiC1JHR-Endgruppen herstellen, wobei z. B. wegen der kautschukartigen Konsistenz der hochmolekularen silanolendgestoppten Polysiloxane gegebenenfalls die Umsetzung mit dem Aminomethylsilan in einem Lösungsmittel, wie z. B. Benzol, Toluol, Xylol erfolgen kann.
- Wie ein Vergleichsbeispiel zeigt, ist die Herstellung von Polydiorganosiloxanen mit SiCH2CH2CH2NHR-Endgruppen aus silanolendgestoppten Polysiloxanen und Cyclohexylaminopropyldimethylmonoäthoxysilan nicht möglich und unterstreicht somit die bevorzugte Stellung der Aminomethylverbindungen der Formel III.
- Anhand der folgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden.
- Beispiel 1: 1000 g (0,187 Mol) eines Polydimethylsiloxans mit SiOH-Endgruppen (1.68 % SiOH) der Viskosität 115 cP/200C werden 1/2 h lang mit 85 g (0,395 Mol) Cyclohexylaminomethyl-dimethylmonoäthoxysilan bei Raumtemperatur gerührt. Man heizt bei einer Sumpftemperatur von 1000C im Ölpumpenvakuum aus und isoliert in der vorgeschalteten Kühlfalle 18 g C2H5OH (100 ß d.Th.).
- Die Analyse des Hauptproduktes ergibt einen N-Gehalt von 0,52 r> berechnet 0,51 «. Die Viskosität beträgt 125 cP/200C.
- Vergleichsbeispiel: 100 g (0,0187 Mol) des in Beispiel 1 verwendeten Polydimethylsiloxans (1,68 % SiOH, 115 cP/200C) werden 6 h lang mit 9,1 g (0,0374 Mol) Cyclohexylaminopropyl-dimethyl-monoäthoxysilan bei Raumtemperatur gerührt. Man heizt bis 1500C/1 Torr aus und isoliert als Destillat 9 g nichtumgesetztes Cyclohexylaminopropyl-dimethyl-monoäthoxysilan.
- Beispiel 2: 2000 g (0,156 Mol) eines Polydimethylsiloxans mit SiOH-Endgruppen (0,70 % SiOH) der Viskosität 609 cP/200C werden unter den gleichen Reaktionsbedingungen 1 h lang mit 67 g (0,312 Mol) Cyclohexylaminomethyldimethylmonoäthoxysilan umgesetzt. Man isoliert 14 g C2H50H (97,5 % d. Th.).
- Die Analyse des Hauptproduktes ergibt einen N-Wert von 0,22 %, berechnet 0,218 5'.
- Beispiel 3: 1286 g (0,1 Mol) des in Beispiel 2 verwendeten Polydimethylsiloxans liefern bei der Umsetzung mit 44,8 g (0,2 Mol) Benzylaminomethyldimethyläthoxysilan 9,2 g C2H5OH (100 % d.
- Th.).
- Die N-Analyse ergibt einen Wert von 0,21 «.
- Beispiel 4: 1000 g (0,7 Mol) eines Polydimethylsiloxans mit SiOH-Endgruppen (6,31 % SiOH) der Viskosität 62 cP/20°C werden mit 302 g (1,4 Mol) Cyclohexylaminomethyl-dimethylmonoäthoxysilan umgesetzt. Ausbeute an C2H5OH 64 g (99 « d. Th.).
- Die N-Analyse des Polysiloxans ergibt: 1,96 5', berechnet 1,87 5'.
- Beispiel 5: 1286 g (0,1 Mol) des in Beispiel 2 verwendeten Polydimethylsiloxans liefern bei der Reaktion mit 38 g (0,2 Mol) Isobutylaminomethyl-dimethyl-monoäthoxysilan 9 g C2H5 OH.
- Die N-Analyse ergibt einen Wert von 0,22.
- Da die SiOH-Werte fUr höhermolekulare Polydiorganosiloxane analytisch sehr schwer erfaßbar sind, wurde eine Abschätzung der Molekulargewichte aus der Viskosität (Literatur: . Noll, Chemie und Technologie der Silicone 1968) vorgenommen. Bei der Umsetzung muß daher für einen Überschuß an Aminoalkylalkoxysilan gesorgt werden, der nach der Reaktion wieder entfernt wird. Die weiteren Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengefaßt.
- Tabelle: Bei- Polydiorganosi- Umsetzung mit X N spiele loxan mit SiOH- gef. ber.
- Nr. Endgruppen C6H11NH-CH2Si (cH3) 20C2H5 c 3/ 6. 1740 cP 0.10 0.09 7. 24200 cP 0.04 0.04 8. 45000 cP 0.03 0.02
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Aminomethylpolysiloxanen der allgemeinen Formel wobei R' für einen Methyl- oder Äthylrest, für einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkylrest mit bis zu 10 C-Atomen, bzw. für ein H-Atom, R"' für einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Alkarylrest mit bis zu 8 C-Atomen steht und n eine ganze Zahl größer als 5 ist, dadurch gekennzeichnet, daß Organopolysiloxane mit endständigen SiOH-Gruppen der Formel mit Aminomethyldialkyl-monoalkoxysilanen der Formel wobei R für einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen steht, bei Temperaturen zwischen 0 und 1500C, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt werden und der gebildete Alkohol anschließend sofort entfernt wird.
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