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CN1633458A - 氨基亚甲基官能硅氧烷 - Google Patents

氨基亚甲基官能硅氧烷 Download PDF

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CN1633458A
CN1633458A CNA03803848XA CN03803848A CN1633458A CN 1633458 A CN1633458 A CN 1633458A CN A03803848X A CNA03803848X A CN A03803848XA CN 03803848 A CN03803848 A CN 03803848A CN 1633458 A CN1633458 A CN 1633458A
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CN
China
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sio
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halogen
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CNA03803848XA
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Inventor
奥利弗·舍费尔
沃尔弗拉姆·申德勒
贝恩德·帕哈利
安德烈亚斯·鲍尔
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Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Original Assignee
Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明涉及通式I的氨基官能有机硅氧烷及其制备方法：[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s (I)，式中，s是至少为1之整数，s+t+u的值为2，t及u中每个的值为0或1，以及p是0或1至100000的整数，并且R、R1及R2的意义如权利要求1中所述。

Description

氨基亚甲基官能硅氧烷
技术领域
本发明涉及氨基亚甲基官能硅氧烷及利用烷氧基硅烷制造这些氨基亚甲基官能硅氧烷之方法。
背景技术
氨基烷基聚硅氧烷可使用于许多应用场合，包含聚酰亚胺及聚醚酰亚胺之制备。但，由于制造方法相对昂贵，这些化合物仍不能相对大规模作为商业用途。
举例而言，如美国专利US-A-5512650中所述，八甲基环四硅氧烷与双氨基丙基四甲基二硅氧烷之碱性催化平衡已经公开。此反应之缺点是：所用反应物是昂贵的双氨基丙基四甲基二硅氧烷。此外，反应时间长，且平衡反应有时超过10小时。
制备这些聚硅氧烷的其他方法包含用有机官能氨基硅烷共水解二官能硅烷以制造这些化合物。但，此方法之缺点是：由于有氨基存在，用氯硅烷不能实施共水解作用，必须使用烷氧基硅烷代替。此意谓，在水解作用之前首先必须实施氯硅烷之酯化作用，在随后水解作用中该酯化作用会造成贵重醇之损失。
DE-A-2500020描述了一种制备氨基亚甲基硅氧烷之方法。其包含使OH-终止的硅氧烷与仲氨基甲基硅烷反应并消除醇。该方法之优点是：硅氧烷与烷氧基硅烷反应，而不平衡该反应混合物，该反应混合物将导致环类副产物且因此不是所希望的。该方法之缺点是：由于仲氨基官能，如此制得之硅氧烷油不能用以制造(例如)硅氧烷-聚酰亚胺共聚物，因为此处伯氨基官能是必要的。
发明内容
所以本发明的目的是提供氨基官能硅氧烷，除其他用途之外，这些氨基官能硅氧烷可用以制备聚硅氧烷-聚酰亚胺共聚物。
本发明提供通式I的氨基官能有机硅氧烷：
[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s
                                                     (I)
其中，
R是氢原子或单价Si-C键结的C1-C20烃基或C1-C15烃氧基，其中每个基任选由-CN、-NCO、-NRx 2、-COOH、-COORx、-卤素、-丙烯酰基、-环氧基、-SH、-OH或-CONRx 2取代，且每个基中一个或多个非相邻亚甲基单元可由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、-S-或-NRx-基替代，以及每个基中一个或多个非相邻次甲基单元可由-N＝、-N＝N-或-P＝基替代，
R1是氢原子或单价Si-C键结的C1-C20烃基，该基任选由-CN、-NCO、-NRx 2、-COOH、-COORx、-卤素、-丙烯酰基、-环氧基、-SH、-OH或-CONRx 2取代，且其中每个基之一个或多个非邻接亚甲基单元可由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、-S-或-NRx-基替代，并且每个基中一个或多个非邻接次甲基单元可由-N＝、-N＝N-或-P＝基替代，
Rx是氢或C1-C10烃基，该基任选由-CN或卤素取代，
R2是氢或C1-C20烃基，该基任选由-CN或卤素取代，
S是至少为1之整数，
s+t+u之值为2，
t及u中每个之值为0或1，以及
p是0或1至100000的整数。
通式I之氨基官能有机硅氧烷具有伯氨官能团，其经由碳原子与硅氧烷链之硅氧烷原子键结。这些伯氨官能团之反应性甚强。举例而言，聚硅氧烷-聚酰亚胺共聚物因此可容易地用氨基官能硅氧烷制得。
R可以是脂族型饱和或不饱和的、芳族的、直链型或支链型。R优选为非支链型经取代的C1-C3烷其。更优选R为甲基。
C1-C20烃基及C1-C20烃氧基R1可以是脂族型饱和或不饱和的、芳族的、直链型或支链型。R1优选具有1至12个原子，尤其是1至6个原子，优选仅有碳原子、或一个烷氧基氧原子及否则仅有碳原子。R1优选为直链型或支链型C1-C6烷基。特别优选甲基、乙基、苯基、乙烯基及三氟丙基。
R2基可各自独立地是脂族型饱和或不饱和的、芳族的、直链型或支链型。R2优选为C1-C3烷基或氢。R2更优选为氢。
通式I的氨基官能有机硅氧烷优选是在至少90％链端具有氨烷基的氨基烷基封端的聚二甲基硅氧烷。尤其是在至少99％链端具有氨基烷基的氨基烷基封端的聚二甲基硅氧烷。
t之值优选为0。
p之值优选为4至500。
本发明同样地提供一种用以制备通式I的氨基官能有机硅氧烷的方法，其中通式II的有机硅氧烷：
[(HO)R2SiO1/2]v[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]q[H]     (II)
与通式III之烷氧基硅烷反应：
(R3O)R1 2SiCR2 2NH2                            (III)
其中
R3是任选由氰基或卤素取代之C1-C15烃基，
q是至少为0之整数，
v之值是0或1，
u之值是0或1，
v+u＝1及
R、R1及R2的定义各与以上相同。
R3同样地可以是脂族型饱和或不饱和的、芳族的、直链型或支链型。R3优选是C1-C3烷基。R3更优选是乙基或甲基。R3最优选是甲基。
如专利SU395371中所述，所用通式III的烷氧基硅烷例如可在氨环境内的压力下，通过胺化对应的氯烷基(烷氧基)二烷基硅烷而简单地及高产率地制得。
如此制得之烷氧基硅烷可简单地及非常快速地与通式II之羟基官能硅烷反应。在此情况下可省去使用特定催化剂。
为使通式II之有机硅氧烷与通式III之烷氧基硅烷间之反应容易实施，通式II之有机硅氧烷必须含有羟基。该反应进行期间消除醇R3OH。
在制备通式I之氨基官能有机硅氧烷之方法中，通式III之烷氧基硅烷类使用量视待官能化之硅醇基数量而定。但，若试图达成OH基之完全官能化作用，必须加入至少等摩尔量之烷氧基硅烷。
当通式(III)之硅烷类与至少等量之水反应时，所得水解产物是通式(IV)之二硅氧烷：
[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]2                          (IV)
其中R1及R2之定义与上述相同。
优选实施该方法之温度为0℃至100℃，更优选最低10℃至最低40℃。该方法可在适当反应器内，包括使用溶剂或不使用溶剂之情况下实施。操作任选在减压、高压、或大气压(0.1MPa)下实施。随后可在减压、室温或高温下将所形成之醇自反应混合物移除。
当使用溶剂时，优选惰性(尤其非质子性)溶剂，例如：脂族烃，如：庚烷或癸烷，及芳烃，如：甲苯或二甲苯。同样可以使用醚，如四氢呋喃、二乙醚或MTBE。溶剂之使用量应足以确保反应混合物之充分均匀化。优选溶剂或溶剂混合物之沸点或沸腾范围在0.1MPa压力下高达120℃。
当加入通式II有机硅氧烷的通式III烷氧基硅烷之量不足时，剩余未反应之Si-OH基可留存在通式I之氨基官能有机硅氧烷内或可与其它化合物(这些化合物与Si-OH基反应)反应，以便可达成Si-OH含量之进一步减少及(例如)可将未反应之端基送至硅氧烷油混合物内，该聚硅氧烷油混合物可限制随后共聚合作用中待达成之分子量。将中间产物分离出来并不必要。
上述化学式内之所有符号均系各自独立地加以界定。
具体实施方式
除另有说明之外，在下列诸实施例内，所有数量及百分率均以重量为基准，所有压力均是0.10MPa(绝对)及所有温度均是20℃。
比较例1
于一1升钢质高压釜内，在100℃温度下，使100克氯甲基二甲基甲氧基硅烷(Starfire Systems，Troy，USA)与300克液氨在高压釜内反应。5小时之后，将该混合物冷却至室温，在大气压下使高压釜减压并添加500毫升干燥庚烷。将沉淀之氯化铵过滤出去，通过蒸馏作用将庚烷移除，并通过蒸馏作用将该产品加以纯化。最后制得56克氨基甲基二甲基甲氧基硅烷。
实施例1
在室温下使1000克、平均分子量为3000克/摩尔、双羟基封端的聚二甲基硅氧烷与79.2克(1-氨基甲基)二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：30分钟之后，所有OH基已经转化为氨基甲基单元且已制得双氨基甲基封端的聚二甲基硅氧烷。在减压下将副产物甲醇移除并制得1050克的双(氨基甲基)聚二甲基硅氧烷。
实施例2：
在室温下使1000克、平均分子量为3000克/摩尔、双羟基封端的聚二甲基硅氧烷与83.2克(1-氨基甲基)二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：30分钟之后，所有OH基已经转化为氨基甲基单元。通过添加数毫升水使剩余之硅烷反应并在减压下将所制双(氨基甲基)四甲基二硅氧烷移除。如此也将副产物甲醇蒸馏出去。
实施例3
在50℃温度下使100克、平均分子量为13000克/摩尔、双羟基封端的聚二甲基硅氧烷与1.85克氨基甲基二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：1小时之后，所有OH基已转化为氨基甲基单元。
实施例4
在50℃温度下使100克、平均分子量为28000克/摩尔、双羟基封端的聚二甲基硅氧烷与0.85克氨基甲基二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：2小时之后，所有OH基已转化为氨基甲基单元。
实施例5
在100℃温度下使100克、平均分子量为1000克/摩尔、双羟基封端的聚二甲基硅氧烷与23.8克氨基甲基二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：1小时之后，所有OH基已转化为氨基甲基单元。
实施例6
在室温下使1000克、乙烯基∶甲基之比例为1∶4的、平均分子量为2500克/摩尔、双羟基封端的聚甲基乙烯基共聚二甲基硅氧烷与95.4克氨基甲基二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：0.5小时之后，所有OH基已转化为氨基甲基单元且检测不出有残余氨基甲基二甲基甲氧基硅烷。
实施例7
在室温下使100克、三氟丙基∶甲基之比例为1∶1的、平均分子量为900克/摩尔、双羟基封端的聚甲基三氟丙基硅氧烷与26.6克氨基甲基二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：2小时之后，所有OH基已经转化为氨基甲基单元且检测不出有残余氨基甲基二甲基甲氧基硅烷。
实施例8
在室温下使1000克、平均分子量为3000克/摩尔、双羟基封端的聚二甲基硅氧烷与87.2克(1-氨基甲基)二甲基乙氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：0.5小时之后，所有OH基已经转化为氨基甲基单元且已制得双氨基甲基封端的聚二甲基硅氧烷。在减压下将副产物甲醇移除并制得1050克之双(氨基甲基)聚二甲基硅氧烷。
实施例9
在室温下使1000克、平均分子量为3000克/摩尔、双羟基封端的聚二甲基硅氧烷与71.2克(1-氨基甲基)二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：30分钟之后，90％的OH基已经转化为氨基甲基单元且已制得氨基甲基封端的聚二甲基硅氧烷。在减压下将副产物甲醇移除并制得1050克之氨基甲基官能聚二甲基硅氧烷。
实施例10
在室温下使215克、平均分子量为860克/摩尔、双羟基封端的聚二甲基硅氧烷与59.8克(1-氨基甲基)二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：30分钟之后，所有OH基已经转化为氨基甲基单元且已制得双氨基甲基封端的聚二甲基硅氧烷。在减压下将副产物甲醇移除并制得1050克之双(氨基甲基)聚二甲基硅氧烷。
实施例11
将119克(1-氨基甲基)二甲基甲氧基硅烷溶解在200毫升甲醇中并与10克蒸馏水反应。搅拌30分钟之后将溶剂甲醇移除并将该产品加以蒸馏。最后制得93克(产率为97％)的双(氨基甲基)四甲基二硅氧烷。
实施例12
在室温下使180克、平均分子量为1800克/摩尔、单羟基封端的聚二甲基硅氧烷(由C3环类实施阴离子型聚合作用而制得)与12.0克(1-氨基甲基)二甲基甲氧基硅烷反应。由1H-NMR及29Si-NMR显示：30分钟之后，所有OH基已经转化为氨基甲基单元且已制得单氨基甲基封端的聚二甲基硅氧烷。在减压下将副产物甲醇移除并制得190克氨基甲基聚二甲基硅氧烷。

Claims (8)

1.通式I的氨基官能有机硅氧烷：
[(HO)R2SiO1/2]t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s    (I)式中，
R是氢原子或Si-C键结的单价C1-C20烃基或C1-C15烃氧基，其中每个基任选由-CN、-NCO、-NRx 2、-COOH、-COORx、-卤素、-丙烯酰基、-环氧基、-SH、-OH或-CONRx 2取代，并且在每个基中一个或多个非相邻亚甲基单元可由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、-S-或-NRx-基替代，以及在每个基中一个或多个非相邻次甲基单元可由-N＝、-N＝N-或-P＝基替代，
R1是氢原子或Si-C键结的单价C1-C20烃基，该烃基任选由-CN、-NCO、-NRx 2、-COOH、-COORx、-卤素、-丙烯酰基、-环氧基、-SH、-OH或-CONRx 2取代，且在每个烃基中一个或多个非邻接亚甲基单元可由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、-S-或-NRx-基替代，并且每个烃基中一个或多个非邻接次甲基单元可由-N＝、-N＝N-或-P＝基取代，
Rx是氢或任选由-CN或卤素取代的C1-C10烃基，
R2是氢或任选由-CN或卤素取代的C1-C20烃基，
s是至少为1的整数，
s+t+u的值为2，
t及u中每个的值为0或1，以及
p是0或1至100000的整数。
2.如权利要求1的氨基官能有机硅氧烷，其中R是直链型C1-C3烷基。
3.如权利要求1或2的氨基官能有机硅氧烷，其中R1选自甲基、乙基、苯基、乙烯基及三氟丙基。
4.如权利要求1-3之一的氨基官能有机硅氧烷，其中R2选自C1-C3烷基及氢。
5.如权利要求1-4之一的氨基官能有机硅氧烷，其在至少90％的链终端上具有氨基烷基。
6.制备以下通式I的氨基官能有机硅氧烷的方法：
[(HOR2SiO1/2)t[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]p[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]s  (I)
其中，以下通式II的有机硅氧烷：
[(HO)R2SiO1/2]v[R3SiO1/2]u[R2SiO2/2]q[H]    (II)
与以下通式III的烷氧基硅烷反应：
(R3O)R1 2SiCR2 2NH2                           (III)
式中，
R是氢原子或Si-C键结的单价C1-C20烃基或C1-C15烃氧基，其中每个基任选由-CN、-NCO、-NRx 2、-COOH、-COORx、-卤素、-丙烯酰基、-环氧基、-SH、-OH或-CONRx 2取代，并且在每个基中一个或多个非相邻亚甲基单元可由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、-S-或-NRx-基替代，以及在每个基中一个或多个非相邻次甲基单元可由-N＝、-N＝N-或-P＝基替代，
R1是氢原子或Si-C键结的单价C1-C20烃基，该烃基任选由-CN、-NCO、-NRx 2、-COOH、-COORx、-卤素、-丙烯酰基、-环氧基、-SH、-OH或-CONRx 2取代，且在每个烃基中一个或多个非邻接亚甲基单元可由-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-、-S-或-NRx-基替代，并且每个基中一个或多个非邻接次甲基单元可由-N＝、-N＝N-或-P＝基取代，
Rx是氢或任选由-CN或卤素取代的C1-C10烃基，
R2是氢或任选由-CN或卤素取代的C1-C20烃基，
R3是任选由氰基或卤素取代的C1-C15烃基，
q是至少为0的整数，
v的值为0或1，
u的值为0或1，
v+u＝1及
p的值为0或1至100,000的整数。
7.如权利要求6的方法，其中R3是C1-C3烷基。
8.使通式(III)的硅烷与水反应以生成通式(IV)的硅氧烷的方法：
[O1/2SiR1 2CR2 2NH2]2                      (IV)
式中，R1及R2各如权利要求6所限定。
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