DE1015962B - Verfahren zur Herstellung von braunen Tris- und Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von braunen Tris- und PolyazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von braunen Tris- und Polyazofarbstoffen Gegenstand der Hauptpatentanmeldung ist ein Verfahren zur Herstellung von braunen Tris- und Polyazofarbstoffen, welches dadureh gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung einer 4, 4'-Diaminodip'henylarninsulfonsäure in saurem Medium mit 1 Mol einer zweimal kupplungsfähigen Aminophenolsulfonsäure zur Diazoazoverbindung vereinigt, auf diese eine beliebige Diazoverbindung in neutralem bis alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazoverbindung mit einer Azokomponente, die alsArylresteinenBenzolkernenthält,vereinigt.
- In Erweiterung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe von ähnlichen wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man (statt der im hauptpatent verwendeten Tetrazoverbindung der 4, 4'-Diaminodiphenylaminsulfonsäure) die Tetrazoverbindung einer anderen aromatischen Diaminoverbindung in saurem Medium mit 1 Moleiner zweimal kupplungsfähigen Aminop'henols:ulfon,säure zur Diazoazoverbindung vereinigt, auf .diese eine beliebige Diazoverbindung in neutralem bis alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazov-rbindung mit einer Azokomponente der obengenannten Art vereinigt.
- Die so -erhaltenen Farbstoffe entsprechen der a11-gemeinen Formel worin A den Rest einer Diazokomponente, B den Rest einer Azokomponente der obengenannten Art und D den Rest einer aromatischen Diamino.verbindung (mit Ausnahme von 4, 4'-Di,amino.diphenylaminsulfonsäure) bedeutet und mindestens einer der Reste A, B und D noch eine weitere wasserlöslich machende Gruppe enthält.
- Als Tetrazokomponenten (Rest D) kommen beispielsweise in Frage: 4, 4'-Diaminodiphenyl, 3, 3'-ode:r 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-diaminodiphenyl, 3, 3'-Dimethoxy-4, 4'-d,iaminodiphenyl, 4, 4'-Diaminodiph;enylmono- oder disulfonsäuren, p-P'henylendiaminsulfonsäure, 1, 4-Naphthyl,endiamidn-7-sulfonsäure.
- Als Sulfonsäuren - des 3-Aminophenols seien die 3-Amino-l--oxybenzol-4-sulfonsäure und die 3-Amino-1-oxybenzo@l-6-sulfonsäure genannt.
- Als kupplungsfähige Oxyverbindungen der Benzolreihe (B) seien beispielsweise genannt: Phenol, p-Kresol, Salizylsäure, Kre-sotin.säuren, 1, 3-Dioxybenzod, 2, 4-Dioxyb,enzol-1-carbon,säure, 3, 5-Dio.xybenzo1-1-carbonsäure.
- Der Rest A kann von einer beliebigen Diazokomponente herrühren. Sofern nicht einer der Reste B oder D wenigstens eine löslich machende Gruppe enthält, soll der Rest A eine löslich machende Gruppe, wie die Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, tragen.
- Entsprechend der Waihl der Farbsto.ffikomponen:ten kann es zweckmäßig sein, die Reihenfolge der Kupp- lungsoperationen zu variieren.
- Die Farbstoffe besitzen eine- gute Löslichkeit und sind besonders fü-r die Lederfärberei geeignet; sie färben Leder, insbesondere Bekleidungs- oder Velourlede,r, s-elhr gut durch. Es werden kräftige, meist gelbbraune Farbtöne erhalten. Gegenüber den Farbstoffen .der deutschen Patentschrift 855 390 zeigen sie eine bessere Säurebeständigkeit ihrer Lösungen und ein besseres Durchfärben des Velourlede rs. Beispiel 1 Zu einer aus 18,4 kg 4, 4'-Di@aminodi.phenyl in der üblichen Weise hergestellten Tetrazolösung läßt man. eine neutrale Lösung des Natriumsalzes von 18,9 kg 3-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäudr.e laufen und stumpft die Mineralsäume durch Zuggabe von es,sigsaurem Natrium ab. Die Diazoazoverbindungkann abfiltriert und wieder mit Eiswasser angerührt werden. Dazu gibt man eine ans 17,3 kg 1-Aminob,enzol-4-sulfonsäure hergestellte Diazosuspension, stellt das Gemisch mit einer Lösung von etwa 55 kg Natriumcarbonat alkalisch und rührt, bis die Diazoverbindung verschwunden ist. Zum- S.chlüß fügt "iriäri eine Lösung von etwa 16 kg Salizylsäure hinzu und setzt 61 Natronlauge von 33° Be nach. Der Trisazofarbstoff wird durch Anwärmen 'und Aüssalzen mit Steinsalz abgeschieden und getrocknet. Er löst sieh in Wasser mit brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelvioletter Farbe.und färbt Leder in braunem Ton. Das Durchfärben auf Veloü@rleder ist sehr gut.
- Ähnliehe, etwas gelbstickiger färbende Lederfarbstoffe werden erhalten, wenn man das 4, 4'-Tetrazodipb.enyl zuerst mit der Salizylsäure vereinigt, die Diazoazoverbindüng in saurem Medium mit 3-Amino-1-oxybe@nzol-4-sulfonsäure kuppelt und den erhaltenen Disazofarbstoff mit 1-Diazobenzol-4-sulfonsäu;re zum Trisazofarbstoff vereinigt oder indem die Diazoazoverb.indung aus 4, 4'-Tetrazodiphenyl und Salizylsäure mit dem aus 1-Diazabenzol-4-sulfonsäwre und 3=Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure hergestellten Monoazofarbstoff vereinigt wird.
- Der entsprechende Trisazofarbstoff, zu dessen Herstellung an Stelle von 1-Am.inobenzol-4-sulfonsäure die 1-Aminobenzol-2, 4-disulfonsäure verwendet wird, färbt Leder in etwas rotstickigerem, gedeckterem GelbbTannton. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist violett.
- Verwendet man als Tetrazokomponente an Stelle von 4, 4'-Diaminodiphenyl die 4, 4'-Diaminodiphenylmonosulfo@ns:äuTe, so erhält man einen Trisazoafarbutoff, der Leder in :gelbstichigbraunen Tönen färbt, bei Verwendung von 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl einen solchen, der Leder in blaustichigrothraunen Tönen färbt.
- Andererseits führt die Verwendung von 1, 2-Diaminabenzol an Stelle von Salizylsäure zu einem gut durchfärbenden und orangebraune, die Verwendung von 1-Chlor-2, 4-diaminobenzol zu einem volle braune Lederfärbungen liefernden Trisazofarbstoff.
- Beispiel 2 Ersetzt man im Beispiel 1, Absatz 2, die 3-Amino-1-oxybenzol-4-sulfonsäure durch das 3-Amino-1-oxybenzal-6-sulfon,säure und die 1-Aminobenzod-4-sulfonsäure durch die äquivalente Menge 1-Amino-' benzol-2, 4-disulfonsäure, so erhält man nach dem Abscheiden und Trocknen ein dunkelbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.
- Chrom- und Velourleder «erden in etwas rotstic:higerem Braunton gefärbt als vom Farbstoff des Beispiels 1, Absatz 1 und 2. Das Durchfärben ist sehr gut.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Weitere Ausbildung des Verfahrens der Hauptpatentanmeldung C 8501 IV b/22 a zur Herstellung von braunen Tris- und Polyazofarbstaffen; dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der im Hauptpatent verwendeten Tetrazoverbindung de 4, 4'-Di.aminodiphenylaminsulfonsäure hier 1 Mol der Tetrazoverbindung einer anderen aromatischen Diaminoverbindung in saurem Medium mit 1 Mal einer zweimal kupplungsfähigen Aminopbenalsulfonsäure zurr Diazoazoverbi.ndung vereinigt; auf diese eine beliebige Diazoverb:indung in neutralem bis alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazoverbindung mit einer Azokomponente vereinigt, die als Arylrest einen Benzalkern enthält. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 855 390.
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