DE1019027B - Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tris- und PolyazofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen Zusatz zur Zusatzpatentanmeldung C8501 IV b/22a Gegenstand des Patents 943 662 ist ein Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen der allgemeinen Formel worin der Rest der 4, 4'-Diaminodiphenylaminsulfonsäure noch weitere Substituenten enthalten kann, A den Rest einer Diazokomponente, B den Rest einer Azokomponente und x die Zahl 1 oder 2 bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung einer 4, 4'-Diaminodiphenylaminsulfonsäure in saurem Medium mit lMol einer zweimal kupplungsfähigen Aminonaphtholsulfonsäure zur Diazoazoverbindung vereinigt, auf diese eine beliebige Diazoverbindung in neutralem bis schwach alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazoverbindung mit einer beliebigen Azokomponente vereinigt.
- Gegenstand der Patentanmeldung C 8501 IVb/22a ist ein Verfahren zur Herstellung von entsprechend zusammengesetzten Tris- und Polyazofarbstoffen, wobei an Stelle der z@ ;-eimal kupplungsfähigenAminonaphtholsulfonsäuren eine Aminophenolsulfon säure und als Endkomponente B eine solche verwendet wird, die als Arylrest einen Benzolkern enthält.
- Es wurde nun weiter gefunden, daß man ebenfalls wertvolle neue Tris- und Polyazofarbstoffe von entsprechender Zusammensetzung erhält, wenn man an Stelle der in der Patentanmeldung C 8501 IV b/22 a verwendeten zwei-=mal kupplungsfähigen Aminophenolsulfonsäuren als Mittelkomponenten zweimal kupplungsfähige Aminooxyverbindungen der Benzolreihe verwendet, welche keine Sulfonsäuregruppen enthalten.
- Als solche Mittelkomponenten, welche nach der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, seien folgende angeführt: 1-Amino-3-oxybenzol, 1-Amino-3-oxy-4-chlorbenzol, 1-Amino-3-oxy-4-methylbenzol, 1-Amino-3-oxy-6-chlorbenzol, 1Amino-3-oxy-6-methylbenzol, 1-..Amino-3-oxyb--nzol-4-carbonsäure. Die Diazokomponente A wird zweckmäßig so gewählt, daß sie eine oder zwei löslichmachende Gruppen, z. B. Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen, enthält.
- Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von Textilfasern aus Baumwolle oder Kunstseide, insbesondere aber zum Färben von Leder, wobei braune bis schwarzbraune Färbungen erhalten werden. Sofern die Diazokomponente A eine zur Diazogruppe o-ständige metallisierbare Gruppe (- O H, - C 0 O H, - O C H3, - 0 C H2 C O O H) oder eine o-Oxy-carboxygruppierung enthält, werden die Farbstoffe gegebenenfalls in Substanz oder auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln, z. B. mit Kupfer- oder Chromsalzen, behandelt. Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 855 390 bekannten Trisazofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung zeichnen sich die entsprechenden neuen Farbstoffe durch besseres Durchfärben auf Veloursleder, sowie durch bessere Säurebeständigkeit ihrer wäßrigen Lösungen aus.
- Beispiel 1 Etwa 28 kg 4, 4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure werden tetrazotiert. Zur Tetrazolösung läßt man eine neutrale, wäßrige Lösung von 1Amino-3-oxybenzol laufen. Man stumpft mit Natriumacetat ab und rührt einige Stunden, bis die Tetrazoverbindung verschwunden ist. Dazu fügt man eine aus 25,3 kg 1 Aminobenzol-2, 4-disulfonsäure hergestellte Diazolösung hinzu und gibt anschließend eine Lösung von Natriumcarbonat bis zur bleibenden alkalischen Reaktion hinzu. Sobald die Diazoverbindung verschwunden ist, läßt man eine Lösung von 11 kg 1, 3-Dioxybenzol einlaufen.
- Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Steinsalz und Neutralisieren mit Salzsäure abgeschieden. Nach dem Trocknen stellt er ein dunkles, wasserlösliches Pulver dar. Er färbt Chromleder und Veloursleder in vollen dunkelbraunen Tönen; Veloursleder wird dabei ausgezeichnet durchgefärbt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist olivbraun, in Wasser dunkelbraun.
- Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man im obigen Beispiel die 1-Aminobenzol-2, 4-di-
Mittelkomponente 2. Diazokomponente Endkomponente Farbton auf Chromleder `'eloursleder 1-Amino-3-oxybenzol 1-Aminobenzol-2, 4-di- 1, 3-Diaminobenzol Schwarzbraun Violettstichig- sulfonsäure dunkelbraun desgl. desgl. 1-Amino-3-oxybenzol Dunkelbraun desgl. 1-Amino-3-oxybenzol 1-Aminobenzol- Oxybenzol Braun Braun 4-sulfonsäure desgl. desgl. 1-Oxy-4-methylbenzol desgl. desgl. desgl. desgl. Acetessigsäureanilid Gelbstichigbraun Gelbstichigbraun desgl. desgl. 2, 4-Dioxychinolin Braun Braun desgl. desgl. a-Methylindol desgl. desgl. 1-Amino-3-oxybenzol- 1-Aminobenzol- 1, 3-Dioxybenzol Braun Braun 4-carbonsäure 4-sulfonsäure desgl. desgl. 1-Amino-3-oxvbenzol Dunkelbraun Dunkelbraun desgl. desgl. 1, 3-Diamino-4-chlor- desgl. desgl. benzol i - Zu der Tetrazotierungsflüssigkeit läßt man eine Lösung von 10,9 kg 1-Amino-3-oxybenzol fließen und stumpft durch Zugabe von etwa 14 kg Natriumacetat (wasserfrei) ab. Dann läßt man so viel Sodalösung einlaufen, bis die Reaktion schwach alkalisch ist. Wenn das 1-Amino-3-oxybenzol verschwunden ist, setzt man eine aus 17,3 kg 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure hergestellte Diazosuspension hinzu und macht mit Soda deutlich alkalisch. Sobald die Diazobenzolsulfonsäure verschwunden ist, gibt man eine wäßrige Lösung von 11 kg 1,3-Diaminobenzol hinzu. Nach beendeter Kupplung wird angewärmt und der Farbstoff durch Zugabe von Steinsalz und Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion abgeschieden. Er stellt nach dem Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit bordobrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit violettschwarzer Farbe löst. Es färbt Leder in tiefem schokoladebraunem Ton. Veloursleder wird sehr gut durchgefärbt. sulfonsäure durch äquivalente Mengen von 1-Aminobenzol-2, 5-disulfonsäure, 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäure, 1-Amino-4-chiorbenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-methoxybenzol-5-sulfonsäure, 1 _=@mino-2-oxybenzol-5-sulfonsäure, 1- Amino-2-oxybenzol-3, #-disulfonsäure, 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure oder 1-##n:inobenzol-3-sulfonsäure ersetzt.
- Die folgende Tabelle gibt eine Reihe weiterer nach dem vorliegenden Verfahren hergestellter Farbstoffe als Beispiele an, die durch ihre Komponenten gekennzeichnet sind. Als Tetrazokomponente ist dabei in jedem Fall 4, 4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure verwerdet Farbstoffe mit sehr ähnlichen `Fönen erhält man, wenn in obigem Beispiel das 1, 3-Diaminobenzol durch 1, 2-Diaminobenzol oder 1-Chlor-2, 4-diaminobenzol ersetzt wird.
Claims (1)
- hATENTAN51'RLG!1 Weitere Ausbildung des Verfahrens der Patentanmeldung C 8501 IVbJ22a zur Herstellung von Tris-und Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung einer 4,4'-Diaminodiphenylaminsulfonsäure in saurem :@lledium hier mit l Mol einer zweimal kupplungsfähigen Aminooxyverbindung der Benzolreihe, welche keine Sulfonsäuregruppe enthält, zur Diazoazoverbindung vereinigt, auf diese eine beliebige Diazoverbindung in neutralem bis alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazoverbindung mit einer beliebigen Azokomponente vereinigt, die als Arylrest einen Benzolkern enthält. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 855390.
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