DE1015962B - Process for the preparation of brown tris and polyazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of brown tris and polyazo dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von braunen Tris- und Polyazofarbstoffen Gegenstand der Hauptpatentanmeldung ist ein Verfahren zur Herstellung von braunen Tris- und Polyazofarbstoffen, welches dadureh gekennzeichnet ist, daß man 1 Mol der Tetrazoverbindung einer 4, 4'-Diaminodip'henylarninsulfonsäure in saurem Medium mit 1 Mol einer zweimal kupplungsfähigen Aminophenolsulfonsäure zur Diazoazoverbindung vereinigt, auf diese eine beliebige Diazoverbindung in neutralem bis alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazoverbindung mit einer Azokomponente, die alsArylresteinenBenzolkernenthält,vereinigt.Process for the preparation of brown tris and polyazo dyes The subject of the main patent application is a process for the production of brown Tris and polyazo dyes, which is characterized by the fact that 1 mol the tetrazo compound of a 4,4'-diaminodip'henylamine sulfonic acid in an acidic medium with 1 mol of an aminophenolsulfonic acid capable of coupling twice to give the diazoazo compound combined, on this any diazo compound in neutral to alkaline Allow the medium to act and the diazodisazo compound thus obtained with an azo component, which contains a benzene nucleus as an aryl group.
In Erweiterung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe von ähnlichen wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man (statt der im hauptpatent verwendeten Tetrazoverbindung der 4, 4'-Diaminodiphenylaminsulfonsäure) die Tetrazoverbindung einer anderen aromatischen Diaminoverbindung in saurem Medium mit 1 Moleiner zweimal kupplungsfähigen Aminop'henols:ulfon,säure zur Diazoazoverbindung vereinigt, auf .diese eine beliebige Diazoverbindung in neutralem bis alkalischem Medium einwirken läßt und die so erhaltene Diazodisazov-rbindung mit einer Azokomponente der obengenannten Art vereinigt.In extension of this inventive concept it has now been found that dyes with similar valuable properties are obtained if (instead of the Tetrazo compound of 4,4'-diaminodiphenylamine sulfonic acid used in the main patent) the tetrazo compound of another aromatic diamino compound in an acidic medium with 1 mole of an aminop'henol which can be coupled twice: sulfonic acid to form the diazoazo compound united, on .these any diazo compound in neutral to alkaline Allow medium to act and the diazodisazov bond thus obtained with an azo component of the type mentioned above.
Die so -erhaltenen Farbstoffe entsprechen der a11-gemeinen Formel worin A den Rest einer Diazokomponente, B den Rest einer Azokomponente der obengenannten Art und D den Rest einer aromatischen Diamino.verbindung (mit Ausnahme von 4, 4'-Di,amino.diphenylaminsulfonsäure) bedeutet und mindestens einer der Reste A, B und D noch eine weitere wasserlöslich machende Gruppe enthält.The dyes obtained in this way correspond to the general formula a11 where A is the residue of a diazo component, B is the residue of an azo component of the type mentioned above and D is the residue of an aromatic diamino compound (with the exception of 4,4'-di, amino.diphenylamine sulfonic acid) and at least one of the residues A, B and D contains yet another water-solubilizing group.
Als Tetrazokomponenten (Rest D) kommen beispielsweise in Frage: 4, 4'-Diaminodiphenyl, 3, 3'-ode:r 2, 2'-Dimethyl-4, 4'-diaminodiphenyl, 3, 3'-Dimethoxy-4, 4'-d,iaminodiphenyl, 4, 4'-Diaminodiph;enylmono- oder disulfonsäuren, p-P'henylendiaminsulfonsäure, 1, 4-Naphthyl,endiamidn-7-sulfonsäure.As tetrazo components (remainder D) come, for example: 4, 4'-diaminodiphenyl, 3, 3'-ode: r 2, 2'-dimethyl-4, 4'-diaminodiphenyl, 3, 3'-dimethoxy-4, 4'-d, iaminodiphenyl, 4, 4'-diaminodiph; enylmono- or disulfonic acids, p-phenylenediaminesulfonic acid, 1,4-naphthyl, enediamide-7-sulfonic acid.
Als Sulfonsäuren - des 3-Aminophenols seien die 3-Amino-l--oxybenzol-4-sulfonsäure und die 3-Amino-1-oxybenzo@l-6-sulfonsäure genannt.The sulfonic acids of 3-aminophenol are 3-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid and called 3-amino-1-oxybenzo @ l-6-sulfonic acid.
Als kupplungsfähige Oxyverbindungen der Benzolreihe (B) seien beispielsweise genannt: Phenol, p-Kresol, Salizylsäure, Kre-sotin.säuren, 1, 3-Dioxybenzod, 2, 4-Dioxyb,enzol-1-carbon,säure, 3, 5-Dio.xybenzo1-1-carbonsäure.Examples of couplable oxy compounds of the benzene series (B) are called: phenol, p-cresol, salicylic acid, kresotinic acids, 1, 3-dioxybenzod, 2, 4-Dioxyb, enzene-1-carbon, acid, 3, 5-Dio.xybenzo1-1-carboxylic acid.
Der Rest A kann von einer beliebigen Diazokomponente herrühren. Sofern nicht einer der Reste B oder D wenigstens eine löslich machende Gruppe enthält, soll der Rest A eine löslich machende Gruppe, wie die Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppe, tragen.The radical A can originate from any diazo component. Provided one of the radicals B or D does not contain at least one solubilizing group, the radical A should be a solubilizing group, such as the carboxyl or sulfonic acid group, wear.
Entsprechend der Waihl der Farbsto.ffikomponen:ten kann es zweckmäßig sein, die Reihenfolge der Kupp- lungsoperationen zu variieren.Depending on the choice of dye components, it can be useful to vary the sequence of the coupling operations.
Die Farbstoffe besitzen eine- gute Löslichkeit und sind besonders fü-r die Lederfärberei geeignet; sie färben Leder, insbesondere Bekleidungs- oder Velourlede,r, s-elhr gut durch. Es werden kräftige, meist gelbbraune Farbtöne erhalten. Gegenüber den Farbstoffen .der deutschen Patentschrift 855 390 zeigen sie eine bessere Säurebeständigkeit ihrer Lösungen und ein besseres Durchfärben des Velourlede rs. Beispiel 1 Zu einer aus 18,4 kg 4, 4'-Di@aminodi.phenyl in der üblichen Weise hergestellten Tetrazolösung läßt man. eine neutrale Lösung des Natriumsalzes von 18,9 kg 3-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäudr.e laufen und stumpft die Mineralsäume durch Zuggabe von es,sigsaurem Natrium ab. Die Diazoazoverbindungkann abfiltriert und wieder mit Eiswasser angerührt werden. Dazu gibt man eine ans 17,3 kg 1-Aminob,enzol-4-sulfonsäure hergestellte Diazosuspension, stellt das Gemisch mit einer Lösung von etwa 55 kg Natriumcarbonat alkalisch und rührt, bis die Diazoverbindung verschwunden ist. Zum- S.chlüß fügt "iriäri eine Lösung von etwa 16 kg Salizylsäure hinzu und setzt 61 Natronlauge von 33° Be nach. Der Trisazofarbstoff wird durch Anwärmen 'und Aüssalzen mit Steinsalz abgeschieden und getrocknet. Er löst sieh in Wasser mit brauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelvioletter Farbe.und färbt Leder in braunem Ton. Das Durchfärben auf Veloü@rleder ist sehr gut.The dyes have good solubility and are special suitable for leather dyeing; they dye leather, especially clothing or Velorlede, r, s-elhr well through. Strong, mostly yellow-brown color tones are obtained. Compared to the dyes of the German patent specification 855 390, they show a better one Acid resistance of their solutions and better dyeing of the suede leather. Example 1 For one prepared in the usual way from 18.4 kg of 4,4'-Di@aminodi.phenyl Tetrazo solution is left. a neutral solution of the sodium salt of 18.9 kg of 3-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid run and dull the mineral fringes by adding it, acidic sodium. the Diazoazo compound can be filtered off and stirred up again with ice water. In addition a diazo suspension prepared to 17.3 kg of 1-aminob, enzene-4-sulfonic acid is added, make the mixture with a solution of about 55 kg of sodium carbonate alkaline and stir until the diazo compound has disappeared. Finally, "iriäri adds a Add a solution of about 16 kg of salicylic acid and then add 61 sodium hydroxide solution at 33 ° Be. The trisazo dye is deposited by warming it up and salting it with rock salt and dried. It dissolves in water with brown concentrated sulfuric acid with dark purple color. and dyes leather in a brown tone. Dyeing through on Veloü @ rleder is very good.
Ähnliehe, etwas gelbstickiger färbende Lederfarbstoffe werden erhalten, wenn man das 4, 4'-Tetrazodipb.enyl zuerst mit der Salizylsäure vereinigt, die Diazoazoverbindüng in saurem Medium mit 3-Amino-1-oxybe@nzol-4-sulfonsäure kuppelt und den erhaltenen Disazofarbstoff mit 1-Diazobenzol-4-sulfonsäu;re zum Trisazofarbstoff vereinigt oder indem die Diazoazoverb.indung aus 4, 4'-Tetrazodiphenyl und Salizylsäure mit dem aus 1-Diazabenzol-4-sulfonsäwre und 3=Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure hergestellten Monoazofarbstoff vereinigt wird.Similar, somewhat yellowish-tinged leather dyes are obtained, if the 4,4'-tetrazodipb.enyl is first combined with salicylic acid, the diazoazo compound in acidic medium with 3-amino-1-oxybe @ nzol-4-sulfonic acid and the obtained Disazo dye combined with 1-diazobenzene-4-sulfonic acid to form the trisazo dye or by the diazoazo compound of 4, 4'-tetrazodiphenyl and salicylic acid with the one made from 1-diazabenzene-4-sulfonic acid and 3 = amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid Monoazo dye is combined.
Der entsprechende Trisazofarbstoff, zu dessen Herstellung an Stelle von 1-Am.inobenzol-4-sulfonsäure die 1-Aminobenzol-2, 4-disulfonsäure verwendet wird, färbt Leder in etwas rotstickigerem, gedeckterem GelbbTannton. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist violett.The corresponding trisazo dye, for its production in place 1-aminobenzene-4-sulfonic acid uses 1-aminobenzene-2, 4-disulfonic acid dyes leather in a slightly redder, more muted shade of yellow and tan. The solution color in concentrated sulfuric acid is purple.
Verwendet man als Tetrazokomponente an Stelle von 4, 4'-Diaminodiphenyl die 4, 4'-Diaminodiphenylmonosulfo@ns:äuTe, so erhält man einen Trisazoafarbutoff, der Leder in :gelbstichigbraunen Tönen färbt, bei Verwendung von 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl einen solchen, der Leder in blaustichigrothraunen Tönen färbt.Is used as the tetrazo component in place of 4,4'-diaminodiphenyl the 4,4'-Diaminodiphenylmonosulfo @ ns: äuTe, one obtains a Trisazoafarbutoff, the leather: dyes yellowish brown tones when using 4,4'-diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl one that dyes leather in shades of blue and gray.
Andererseits führt die Verwendung von 1, 2-Diaminabenzol an Stelle von Salizylsäure zu einem gut durchfärbenden und orangebraune, die Verwendung von 1-Chlor-2, 4-diaminobenzol zu einem volle braune Lederfärbungen liefernden Trisazofarbstoff.On the other hand, the use of 1,2-diaminabenzene leads in place from salicylic acid to a well-tinting and orange-brown, the use of 1-chloro-2,4-diaminobenzene to give a full brown leather dyeing trisazo dye.
Beispiel 2 Ersetzt man im Beispiel 1, Absatz 2, die 3-Amino-1-oxybenzol-4-sulfonsäure durch das 3-Amino-1-oxybenzal-6-sulfon,säure und die 1-Aminobenzod-4-sulfonsäure durch die äquivalente Menge 1-Amino-' benzol-2, 4-disulfonsäure, so erhält man nach dem Abscheiden und Trocknen ein dunkelbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.Example 2 In example 1, paragraph 2, 3-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid is replaced by 3-amino-1-oxybenzal-6-sulfone, acid and 1-aminobenzod-4-sulfonic acid by the equivalent amount of 1-amino- 'benzene-2, 4-disulfonic acid, one obtains after separating and drying a dark brown powder that is concentrated in Dissolves sulfuric acid with a purple color.
Chrom- und Velourleder «erden in etwas rotstic:higerem Braunton gefärbt als vom Farbstoff des Beispiels 1, Absatz 1 und 2. Das Durchfärben ist sehr gut.Chrome and suede “earth in a somewhat red-stitchery: dyed a higher shade of brown than from the dye of Example 1, paragraphs 1 and 2. The dyeing through is very good.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE855390C (en) * | 1947-05-29 | 1952-11-13 | Geigy Ag J R | Process for dyeing leather |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1019027B (en) | 1957-11-07 |
| DE1013019B (en) | 1957-08-01 |
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