DE1009421B - Herbizide Mittel - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die Ester halogenierter Phenoxyessigsäuren enthalten.
Es ist bekannt, daß Ester halogenierter Phenoxyessigsäuren mit Alkoholen, wie beispielsweise Methanol,
Äthanol, Propanol, Butanol oder Amylalkohol, herbizide Eigenschaften besitzen, doch weisen diese
Substanzen den Nachteil beträchtlicher Flüchtigkeit und somit nur kurzer Wirkungsdauer auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die bisher nicht bekanntgewordenen Ester halogenierter
Phenoxyessigsäuren der allgemeinen Formel
R1 R2
,— 0 —CH-COO —CH-COOR3
Xn
in der X = Halogen, » = 1 bis 5,Y = Methyl, w = 0 oder 1, R1, R2 = Wasserstoff, Methyl oder
Äthyl, R3 — Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder den Rest eines gegebenenfalls verätherten Mono- oder Polyalkylenglycol« mit bis zu
8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise
-CH2-CH2-O-CH2-CH3,
CH2-CH2-
-O—CH9
-CH2-CFI2-O-CH3,
- CH2 — O — CH2 — CH9
— OH usw. bedeuten, eine ausgezeichnete herbizide
Wirksamkeit besitzen und den bekannten durch geringere Flüchtigkeit und wesentlich längere Wirkungsdauer
erheblich überlegen sind.
Die neuen Ester kann man durch Umsetzen einer halogeniert«! Phenoxyessigsäure der allgemeinen
Formel
s- 0 — CH--COOH
v Y
v Y
X„
in der X, Y R1, m und η die oben angegebene Bedeutung
haben oder eines ihrer funktioneilen Derivate, wie eines Esters oder des Chlorids mit einer Substanz
der Formel
R2
HO-CH-COOR3
in der R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung
haben, in für die Herstellung von Estern an sich bekannter Weise herstellen. Vorzugsweise wird eine
halogenid·te Phenoxyessigsäure mit einem Oxysäureester unter gleichzeitiger azeotroper Entfernung des
bei der Reaktion entstehenden Wassers umgesetzt.
Anmelder:
C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein
C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/Rhein
Dr. Wilhelm Konz, Dr. Richard Sehring
und Dr. Karl Zeile, Ingelheim/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
ig Die Veresterung wird, nachdem 1 Mol Wasser abgespalten
ist, abgebrochen und ergibt Ausbeuten von etwa 90% der Theorie. Es ist besonders überraschend,
daß, wie aus den hohen Ausbeuten ersichtlich, bei den Veresterungsbedingungen die Estergruppe der Oxysäure
weitgehend intakt bleibt.
Die Umesterung erfolgt vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol, Benzol oder Xylol,
und bei Temperaturen zwischen Zimmertemperatur und der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels
sowie vorteilhaft unter Zusatz eines Veresterungskatalysators, wie beispielsweise Toluolsulfonsäure,
Schwefeilsäure oder Phosphorsäure.
Man kanu die neuen Ester auch herstellen, indem man das Chlorid einer halogenierten Phenoxyessigsäure
der oben angegebenen allgemeinen Formel mit der Dinatriumverbindung einer Monoxymonocarbonsäure
oder der Mononatriumverbindung eines Esters umsetzt.
Für Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird kein Schutz beansprucht.
Nachstehend sind einige der erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe aufgezählt.
2, 4, 5-Trichilorphenoxyaoetyl-mifchisäureäthylester,
Kp. 0>2 175 bis 180°,
2, 4, S-Trichlorphenoxyacetyl-glycolsäurebutylester,
Kp. 0i2 172 bis 174C
2, 4-Dichlorphenoxyacetyl-milchsäureäthylester,
Kp.
Kp.
0,5-1
170 bis 180c
2, 4, 5-Tridh-lorphenoxyacetylmilchsäure, F. = 138°,
2, 4, 5-Trichlorphenoxyaoetyl-milchsäureamylester
(nicht destillierbar),
(nicht destillierbar),
2-Methvl-4-chlorphenoxyacetyl-milcbsäureamylester,
Kp'0>1 175 bis 180°.
Zur Unkrautbekämpfung können die neuen Ester in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen in Form
β von Emulsionen, Suspensionen oder Streupulvern zur
Anwendung gelangen. Eine Emulsion kann hergestellt werden, indem man beispielsweise 70 g Wirkstoff und
30 g Naphthalinsulfonat so in Wasser ernulgiert, daß
709 546/425
die Emulsion 0,1 bis 0,2% Wirkstoff enthält. Eine Suspension kann hergestellt werden, indem man beispielsweise
70 g Wirkstoff mit 5 g Netzmittel und 25 g Kaolin so· in Wasser suspendiert, daß die Suspension
0,1 bis 0,2% Wirkstoff enthält. . Zur Erläuterung der erfindungsgemäßen Mittel und
ihrer Applikationsformen seien einige ausgewählte Beispiele aufgeführt.
B e i s ρ i e 1 1
Streumittel
2 Teile Wirkstoff, z. B. 2, 4, 5-Trichlorphenoxyacetyl-milchsäureamylester,
werden mit 98 Teilen Kaolin homogen vermischt. Statt Kaolin kann auch die gleiche Menge Talkum verwendet werden.
Emulsion
70 Teile Wirkstoff, z.B. 2,4,5-Trichlorphenoxyacetyl-milchsäureamylester,
werden mit 30 Teilen Ricinoltsäurebutylestersulfonat gemischt und diese Lösung
zur gewünschten Konzentration in der entsprechenden Menge Wasser emulgiert.
Claims (3)
1. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Ester von halogenierten
Phenoxyessigsäuren der allgemeinen Formel
R1 R2
R1 R2
Λ— O — CH — COO — CH — COOR3
\=j=Xv
X»
in der X = Halogen, η = 1 bis 5, Y = Methyl,
m = 0 oder 1, R1, R2 = Wasserstoff, Methyl oder
Äthyl, R3 = Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder den Rest eines gegebenenfalls verätherten Mono- oder Polyalkylenglycols mit bis
zu 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise
-OH2 · CH2 · O · CH2 · CH3,
-CH2-CH2-O-CH3,
-CH2-CH2-O-CH3,
— CH2 -CH2 — O — CH2 — CH2 — O -CH2
— CH2—OH usw., bedeuten, als Wirkstoff.
2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, bestehend aus einer wäßrigen Emulsion, die 0,1 bis 0,2%
Wirkstoff und 0,04 bis 0,1% eines Emulgiermittels, wie beispielsweise Naphthalinsulfonat,
enthält.
3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, bestehend aus einer wäßrigen Suspension, die 0,1 bis 0,2%
Wirkstoff, 0,02 bis 0,1% eines Netzmittels und 0,2 bis 0,1% Kaolin oder eines anderen Trägers
enthält.
© 70? 5Ψ6/425 5.
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| US4599442A (en) * | 1981-06-16 | 1986-07-08 | Rhone-Poulenc, Inc. | (Bisalkoxycarbonyl)alkyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoates |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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