DE1098709B - Verfahren zur Beschleunigung der peroxydisch bewirkten Haertung von Mischungen aus ungesaettigten Polyesterharzen und phosphorhaltigen monomeren Vinyl- und Allylverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Beschleunigung der peroxydisch bewirkten Haertung von Mischungen aus ungesaettigten Polyesterharzen und phosphorhaltigen monomeren Vinyl- und AllylverbindungenInfo
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Description
Gegenstand des deutschen Patentes 1 061 065 ist ein Verfahren zur Beschleunigung der peroxydisch bewirkten
Härtung von Mischungen aus ungesättigten, Reste von phosphorhaltigen Säuren aufweisenden Polyestern mit
daran anpolymerisierbären monomeren Vinylverbindüngen,
wonach als Beschleuniger 0,001 bis 10% einer Verbindung der allgemeinen Formel
R(N = C = O)2;
verwendet wird, wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R einen gegebenenfalls noch durch andere mit
Isocyanaten nicht reagierende Gruppen substituierten ein- oder mehrwertigen Alkyl-, Alkylen-, Aryl-, Aralkyl-,
Alkylaryl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet.
Es wurde nun gefunden, daß auch die peroxydisch bewirkte Härtung von Mischungen aus handelsüblichen
phosphorfreien ungesättigten Polyesterharzen und monomeren phosphorhaltigen Vinyl- und Allylverbindungen,
z. B. Triallylphosphit, Trimethallylphosphit oder Trimethallylphosphat,
durch Zugabe von 0,001 bis 10% einer Verbindung der allgemeinen Formel
R . (N = C = O)x
wesentlich beschleunigt werden kann.
In der allgemeinen Formel bedeutet χ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R einen gegebenenfalls noch durch andere
mit Isocyanaten nicht reagierende Gruppen substituierten ein- oder mehrwertigen Alkyl-, Alkylen-, Aryl-, Aralkyl-,
Alkylaryl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest.
Die handelsüblichen ungesättigten Polyesterharzmassen sind Mischungen aus ungesättigten Polyestern, wie sie
beispielsweise durch Kondensation von a,/?-ungesättigten
mehrbasischen Carbonsäuren, vorzugsweise ungesättigten Dicarbonsäuren, wie Maleinsäure, Fumarsäure oder
Itaconsäure, wobei ein Teil der ungesättigten Säuren durch gesättigte Säuren, z. B. Adipinsäure oder Phthalsäure,
ersetzt sein kann, mit mehrwertigen Alkoholen, vorzugsweise Glykolen, wie Äthylenglykol und Diäthylenglykol,
erhalten sind, und daran anpolymerisierbären Vinylverbindungen, z. B. Styrol.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Härtung von Massen, die neben handelsüblichen Polyesterharzen im
allgemeinen 0,1 bis 30% einer phosphorhaltigen monomeren Vinylverbindung enthalten, ist technisch deswegen
von erheblicher Bedeutung, weil bei diesen Massen die sonst zur Beschleunigung der Härtung von Polyesterharzen
eingesetzten üblichen Beschleunigungsmittel, z.B. Kobaltnaphthenat und Dimethalanilin, im allgemeinen
versagen.
Selbstverständlich lassen sich auch Mischungen aus ungesättigten Polyestern und daran anpolymerisierbären
phosphorhaltigen monomeren Vinyl- und Allylverbindungen erfindungsgemäß härten.
Verfahren zur Beschleunigung
der peroxydisch bewirkten Härtung
von Mischungen aus ungesättigten
Polyesterharzen und phosphorhaltigen
monomeren Vinyl- und Allylverbindungen
der peroxydisch bewirkten Härtung
von Mischungen aus ungesättigten
Polyesterharzen und phosphorhaltigen
monomeren Vinyl- und Allylverbindungen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Heinz Schmidt, Frankfurt/M.,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Als Beschleuniger seien beispielsweise genannt: Monoisocyanate, wie Octadecylisocyanat, n-Dodecylisocyanat,
Cyclohexylisocyanat, Phenylisocyanat, Polyisocyanate, wie Hexamethylendiisocyanat, Naphthylendiisocyanat,
Toluylendiisocyanat oder Naphthalintriisocyanat.
Zusammen mit Peroxyd-Katalysatoren, wie z. B. Dialkyl-, Diaryl-, Arylalkyl-, Acylperoxyden, vorzugsweise
Hydroperoxyden, Persäuren und Perestern, bewirken die Substanzen der von der angeführten Formel
umfaßten Verbindungsklasse eine schnellere und auch vorteilhaftere Härtung der Polyesterharze. So werden
von den nach diesem Verfahren ausgehärteten Polyesterharzen bessere mechanische Werte und bessere Werte
für die Wasseraufnahme erreicht, als wenn die genannten Peroxyde allein eingesetzt werden.
Durch Variation des Beschleunigerzusatzes in Art und Menge und des Aktivators sowie der Temperatur können
die Gelier- und Härtungszeiten der ungesättigten Polyesterharze in geeigneter Weise gesteuert werden.
Die gemäß der Erfindung mit Mono- und/oder Polyisocyanaten als Beschleuniger versetzten ungesättigten
Polyesterharzmassen können Verwendung finden als
Gießharze, Überzugsmassen, Lacke, Dispersionen und Klebemittel. Füllmittel, wie Siliciumdioxyd, Farbstoffe,
Pigmente, Plastifizierungsmittel oder Armierungsmittel (z. B. Glasfasern) können vor der Härtung zugesetzt
werden.
109 508/412
Nach dem erfrndungsgemäßen Verfahren lassen sich
auch, wenn ein gewisser Mindestzusatz an phosphorhaltigen monomeren Vinylverbindungen nicht unterschritten
wird, auf der Basis von handelsüblichen, normalen und damit leicht und wirtschaftlich zugänglichen
Polyesterharzen Massen herstellen, die durch schnelle Härtbaxkeit und im gehärteten Zustand durch
Unbrennbarkeit bzw. durch einen Selbstlöscheffekt ausgezeichnet sind.
20 g einer handelsüblichen Polyesterharzmasse, die aus 70 Gewichtsteilen eines ungesättigten Polyesters und
30 Gewichtsteilen Styrol besteht, wurden mit 2 % Methyläthylketonperoxydlösung (400/(,ig in Dimethylphthalat)
und 2 °/0 Octadecylisocyanat versetzt. Zu dieser Mischung
wurden5 0/0Phosphorigsäuretriallylester (Triallylphosphit)
zugesetzt. Die Masse gelierte nach 21 Minuten bei Raumtemperatur.
Die im Beispiel angegebenen Prozentzahlen sind Gewichtsprozente und beziehen sich auf die Gesamtmenge
an Polyesterharzmasse.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Beschleunigung der peroxydisch bewirkten Härtung von Mischungen aus ungesättigten " Polyesterharzen und monomeren phosphorhaltigen Vinyl- und · Allylverbindungen, daduich gekennzeichnet, daß als Beschleuniger 0,001 bis 10 °/0 einer Verbindung der allgemeinen FormelR(N = C = O)*verwendet wird, wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis 4 und R einen gegebenenfalls noch durch andere mit Isocyanaten nicht reagierende Gruppen substituierten ein- oder mehrwertigen Alkyl-, Alkylen-, Aryl-, Aralkyl-, Alkylaryl-, Cycloalkyl- oder heterocyclischen Rest bedeutet.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 889 666,925 499,956 720,951 729; USA.-Patentschrift Nr. 2 503 209;
Morgan, »Glass Reinforced Plastics«, London, 1954,S.© 109 508/412 1.61
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1958
- 1958-08-20 DE DE1958F0027044 patent/DE1098709B/de active Pending
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