DE1094745B

DE1094745B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiopyrophosphonsaeurediamiden

Info

Publication number: DE1094745B
Application number: DEF28155A
Authority: DE
Inventors: Dr Dr H C Gerhard Schrader
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1959-04-09
Filing date: 1959-04-09
Publication date: 1960-12-15

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiopyrophosphonsäurediamiden der Formel Verfahren zur Herstellung von neuen
Dithiopyrophosphonsäurediamiden

R.

■N'

o — p;

.R₁

R.

in welcher R, R₁ und R₂ Alkylreste sind, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Alkyl-thionophosphonsäureamidchloride mit etwa der stöchiometrischen Menge Wasser in Gegenwart von Säurebindemitteln umsetzt. Die Umsetzung verläuft nach folgendem Schema:

— Cl + H₂O + 2 C₅H₅N

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkus en-B ay erwerk

Dr. Dr. h. c. Gerhard Schrader,
Wuppertal-Cronenberg,

ist als Erfinder genannt worden

R₂

Zum Neutralisieren des bei der Umsetzung gebildeten Chlorwasserstoffs können geeignete organische oder anorganische Säurebindemittel verwendet werden.

Die neuen Verbindungen zeichnen sich bei nur geringer Giftigkeit gegen Warmblüter durch gute insektizide Wirkung aus. Sie werden auf übliche Art und Weise im Pflanzenschutz oder zur Schädlingsbekämpfung angewandt, wie das für bekannte handelsübliche phosphorsäureesterhaltige Schädlingsbekämpfungsmittel der Fall ist, bevorzugt in Mischung mit geeigneten festen oder flüssigen Streck- oder Verdünnungsmitteln.

Gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2 654 784 bekannten Pyrophosphorsäureamid der Formel

(CH₃)₂N,

(CH₃)₂N-

■ 0 — p;

.N(CH₃)₂

N(CH

3)2

sowie dem aus der deutschen Patentschrift 848 812 bekannten Dithiopyrophosphorsäureester der Formel

* O,

Ii o —p;

-Ο—P( w, +2C₅H₅N-HCl

.OCH.

OC,

und dem aus dem Journal of the Chemical Society (London), Bd. 1957, S. 3607, bekannten Monothiopyrophosphat der Formel

35

C₂	H₅O_x	O	Q	S Ii	H₅
				K
C₂	H₅O ^y			H₅
	/OC₂

^xoc₂

zeichnet sich die erfindungsgemäß erhältliche Verbindung der Formel

45

(CH₃)₂N,

CH,

— o — p;

,N(CH₃)_a

XH,

durch eine erheblich niedrigere Giftigkeit gegenüber Warmblütern aus.

Die insektizide Wirkung ist bei den Verbindungen der Formeln I, II, III und IV nahezu gleich. Wegen der hohen Giftigkeit gegenüber Warmblütern von 2,5 mg je kg Ratte per os sind die Verbindung I bzw. 5 mg je kg Ratte per os die Verbindung II bzw. 1 mg je kg Ratte per os die Verbindung III für die praktische Anwendung schlechter geeignet. Die nach dem Verfahren der Er-

009 678/528

findung erhaltene Verbindung IV dagegen ist wegen der äußerst niedrigen Giftigkeit von 1000 mg je kg Ratte per os jedoch gut verwendbar.

(CH₃)₂N.

CH,

Beispiel 1

:p — o — p;

,N(CH₃)₂

CH,

Zu 80 g (0,5 Mol) Methyl-thionophosphonsäure-dimethylamidchlorid, Kp._x = 65° C, tropft man in einem Kolben unter Rühren bei 40° C ein Gemisch aus 40 g Pyridin und 4,5 g Wasser. Anschließend erwärmt man die Mischung noch 1 Stunde bei 40° C, dann wird das Reaktionsprodukt in 300 ecm Benzol aufgenommen und mehrmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Abtrennen und Trocknen der Benzolschicht wird es fraktioniert destilliert. Man erhält auf diese Weise 27 g des neuen Pyrophosphonsäurediamides vom Kp._ool = 114° C in 42%iger Ausbeute. Die mittlere Giftigkeit an der Ratte beträgt per os 1000 mg je kg.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiopyrophosphonsäurediamiden der Formel

R₁,

R.

—Ο —Ρ

•N'

"N-

R₁

¹R,

₂ Alkylreste sind, dadurch

welcher R, R₁ und R
gekennzeichnet, daß man Alkyl-thionophosphonsäure-amidchloride mit etwa der stöchiometrischen Menge Wasser in Gegenwart von Säurebindemitteln umsetzt.

In Betracht gezogene Druckschriften:

Deutsche Patentschrift Nr. 848 812;

USA.-Patentschrift Nr. 2 654 784;

John R. Van Wazer, Phosphorus and its Compounds, Bd. 1,1958, S. 632;

Journal of the Chemical Society, (London, Bd. 1957, S. 3604 bis 3607.

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