DE1091810B

DE1091810B - Emulgierbare biozide Konzentrate auf der Basis von Pentachlorphenol

Info

Publication number: DE1091810B
Application number: DEA29719A
Authority: DE
Inventors: Elias Fischer
Original assignee: Armour and Co
Current assignee: Armour and Co
Priority date: 1957-06-20
Filing date: 1958-06-18
Publication date: 1960-10-27

Description

Emulgierbare biozide Konzentrate auf der Basis von Pentachlorphenol Die Erfindung betrifft emulgierbare Konzentrate von Pentachlorphenol, die verbesserte Stabilität und verbesserte Dispergierbarkeit in Wasser aufweisen.
Pentachlorphenol ist eine bekannte Handelssubstanz und wird in großem Maße als Kontaktherbicid, Bodengift und Mittel zur Verhinderung des Blattwachstums von Pflanzen verwendet. Es wird auch als Schutzmittel für Tauwerk, Leder und Textilien angewendet. Die wichtigste Verwendung von Pentachlorphenol ist die als Holzschutzmittel, wobei es zum Schutz von Bauholz gegen verfärbende und zersetzende Organismen, holzzerstörende Insekten, und zwar unterirdische als auch Trockenholztermiten, verwendet wird.
Bei den obenerwähnten Anwendungen wird das Pentachlorphenol in Form einer wäßrigen Emulsion verwendet.
Die Herstellung einer geeigneten Pentachlorphenolemulsion bietet jedoch zahlreiche Schwierigkeiten, vor allem ist Pentachlorphenol schwer löslich in Wasser ; es hat eine Löslichkeit in der Größenordnung von ungefähr 15 Teilen pro Million bei 27° C. Dadurch hat es eine starke Neigung, aus der Lösung auszukristallisieren.
Weiter hat es sich gezeigt, daß die erhaltenen Emulsionen nicht in einem brauchbaren Maße stabil sind, wenn die üblichen und bekannten Emulgatoren verwendet wurden.
Die Wasserhärte spielt auch eine wichtige Rolle bei der Herstellung einer geeigneten Emulsion. Eine andere Schwierigkeit war bisher die Zeit, die erforderlich ist, um die konzentrierte Lösung des Pentachlorphenols in einem Lösungsmittel in der wäßrigen Phase zu dispergieren. Selbst bei Verwendung einer Kolloidmühle neigen die Emulsionen dazu, sich zu trennen, und sie können durch einfaches Mischen nicht wieder hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße emulgierbare Konzentrat von Pentachlorphenol weist die obigen Mißstände nicht auf.
Es ist sehr stabil und gibt eine ausgezeichnete schnell erhältliche Dispersion durch einfaches Mischen mit Wasser. Das verbesserte emulgierbare Pentachlorphenolkonzentrat besteht im wesentlichen aus 5 bis 20 Gewichtsprozent Pentachlorphenol, ungefähr 75 bis 94 Gewichtsprozent eines aromatischen Kohlenwasserstoffes als Verdünnungsmittel und 1 bis 5 0/,, vorzugsweise ungefähr 2 bis 3 Gewichtsprozent des Disalicylates einer Verbindung der allgemeinen Formel als Emulgiermittel. In dieser Formel bezeichnet R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Es sei noch festgestellt, daß bei höheren Konzentrationen des Pentachlorphenols größere Emulgatormengen verwendet werden können.
Der für das Pentachlorphenolkonzentrat als Verdünnungsmittel verwendete aromatische Kohlenwasserstoff kann Benzol, Toluol oder Xylol sein, oder es können Mischungen von aromatischen Kohlenwasserstoffen verwendet werden, wie sie bei der Aufarbeitung von Petroleum erhalten werden. Das bevorzugte Verdünnungsmittel ist Xylol. Ein anderes bevorzugtes Verdünnungsmittel ist ein Mischung aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, die unter dem Handelsnamen » Sovacide 544 « im Handel ist.
Der wirksame emulgierende Bestandteil des erfindungsgemäßen Pentachlorphenolkonzentrates ist das Disalicylat eines N-Alkyl-N, N', N'-tris-(2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamins der oben angegebenen allgemeinen Strukturformel. Beispiele von aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, die 8 bis 22 Kohlenstoffatome zeigen und die der Definition von R der Formel entsprechen, sind der Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Octadecenyl-, Octadecadienyl-, Octadecatrienylrest und Mischungen der obigen Reste, wie sie in den natürlich vorkommenden Ölen und Fetten, wie Talg, Sojabohnenöl, Kokosnußöl u. ä., enthalten sind. Zum Beispiel besteht die Mischung von aliphatischen Kohlenwasserstoffresten aus dem Talg R'aus annähernd 45 °/o Octadecenyl-, 25 °/0 Octadecyl-und 30 °/o Hexadecylresten. Die Mischung von aliphatischen Kohlenwasserstoffresten, wie sie im Sojabohnenöl enthalten ist, R", besteht aus annähernd 37 Gewichtsprozent Octadecadienyl-, 26 °/o Octadecenyl-, 17°/0 Octadecyl-und 20°/o Hexadecylresten. Beispiele von bevorzugten Emulgatoren sind N-R'-N, N', N'-Tris-(2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat, N-R"-N, N', N'-Tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat, N-Octadecyl-N, N', N'-tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat und N-Hexadecyl-N, N', N'-tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat. (R'und R"bezeichnen in diesen Formeln und in der gesamten Beschreibung und in den Ansprüchen die Kohlenwasserstoffreste der bei der Verseifung dieser Fette erhaltenen Fettsäuren.) Um die Handhabung zu erleichtern, wird der wirksame emulgierende Bestandteil vorzugsweise in 75°/Oiger (Gewicht) Losung in einem Lösungsmittel wie Xylol verwendet.
Ein besonderes Beispiel eines emulgierbaren Pentachlorphenolkonzentrates der Erfindung besteht aus 10 Gewichtsprozent Pentachlorphenol, 87°/o Xylol und 3 °/0 N-R'-N, N', N'-Tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat. Ein anderes Beispiel besteht aus 15 Gewichtsprozent Pentachlorphenyl, 80 Gewichtsprozent einer Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die unter der Bezeichnung » Sovacide 54FC « im Handel sind und 5 °/0 N-R'-N, N', N'-Tris-(2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen emulgierbaren Pentachlorphenolkonzentrate wird zuerst das Pentachlorphenol in dem aromatischen Kohlenwasserstoff, der als Verdünnungsmittel verwendet wird, gelöst, und der emulgierende Bestandteil wird dann hinzugegeben. Eine einzigartige und wertvolle Eigenschaft der erfindungsgemäßen emulgierbaren Pentachlorphenolkon- zentrate ist die augenblickliche Dispersion des Konzentrates bei Zugabe von Wasser. Neben dieser blitzartigen Dispersion erzeugt das erfindungsgemäße Konzentrat Emulsionen, die in hartem und weichem Wasser stabil sind. Weiter kann jede nach längerem Stehen auftretende Trennung der Emulsion leicht wieder dispergiert werden.
Beispiel Aus einem Konzentrat, das aus 15 Gewichtsprozent Pentachlorphenol, 80 Gewichtsprozent einer Mischung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die unter dem Warennamen » Sovacide 544-C « im Handel sind, und 5 Gewichtsprozent N-R'-N, N', N'-Tris-(2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat besteht, wurde eine Reihe von Emulsionen hergestellt. Die Emulsionen wurden hergestellt, indem 5 Volumteile des Konzentrates mit 90 Volumteilen Wasser gemischt wurden. Bei der Prüfung wurde die Plötzlichkeit der Emulgierung des Konzentrates bei der Zugabe von Wasser und die Qualität der nach dem Mischen gebildeten Emulsion festgestellt.

Nach ungestörtem Stehenlassen wurde die Menge an Öl oder Creme, die sich von der Emulsion abgetrennt hatte, gemessen. Dann wurde nach 20stündigem Stehenlassen die Leichtigkeit des Wiederdispergierens des Öls oder der Creme geschätzt. Die Ergebnisse und Schätzungen dieser Prüfung werden in der Tabelle gegeben.

Wasser

Harte/Mill.

destilliert 120 1 400 800

Plötzlichkeit gut ziemlich gut ausgezeichnet ausgezeichnet

Anfängliche Emulsion.............. gut gut ausgezeichnet ausgezeichnet

Trennung Volumprozent

Dauer des Stehenlassens. 0-keine 0-keine 0-keine 0-keine

0, 5 Stunden C-Spuren C-Spuren C-Spuren C-Spuren

1 0-keine 0-keine 0-keine 0-keine

1 C-Spuren C-1, 5 C-1

f 0-keine 0-keine 0-keine 0-keine

2 5 C-2 C-3 C-2

---f 0-keine 0-0, 5 0-keine 0-keine

C-3 C-3 C-3 C-2

Okeine O4 Okeine Okeine

C-5 C-keine C-5 C-5

VViederdispersion ausgezeichnet gut ausgezeichnet ausgezeichnet

OÖl. C-Creme.

Claims

PATENTANSPRUCHE : 1. Emulgierbares biozides Konzentrat aus etwa 5 bis 20 Gewichtsprozent Pentachlorphenol und 75 bis 94 Gewichtsprozent eines aromatischen Kohlenwasserstoffes als Verdünnungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Emulgiermittel 1 bis 5 Gewichtsprozent des Disalicylates einer Verbindung der allgemeinen Formel enthält, in welcher R ein Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist.
2. Emulgierbares Konzentrat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die emulgierende Substanz N-R'-N, N', N'-Tris-(2-hydroxyãthyl)-trimethylendiamindisalicylat ist, wobei R'das Gemisch der Kohlenwasserstoffreste bedeutet, die den bei der Verseifung von Talg anfallenden Fettsäuren zugrunde liegen.
3. Emulgierbares Konzentrat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der emulgierende Bestandteil N-R"-N, N', N'-Tris- (2-hydroxyäthyl)-trimethylendiamindisalicylat ist, wobei R"das Gemisch der Kohlenwasserstoffreste bedeutet, die den bei der Verseifung von Sojabohnenöl anfallenden Fettsäuren zugrunde liegen.

In Betracht gezogene Druckschriften : Deutsche Patentschriften Nr. 642533, 642744 ; deutsche Auslegeschrift Nr. 1004 856.