DE1080090B

DE1080090B - Verfahren zur Herstellung von Zuckerderivaten

Info

Publication number: DE1080090B
Application number: DEF27129A
Authority: DE
Inventors: Dr Mathieu Quaedvlieg; Dr Georg Matthaeus
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1958-11-27
Filing date: 1958-11-27
Publication date: 1960-04-21
Also published as: CH391687A; GB899211A

Description

Verfahren zur Herstellung von Zuckerderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Zuckerderivaten. Das Verfahren besteht darin, daß man Dicarbonsäureanhydride auf Carbamidsäureester von Di- oder Oligosacchariden einwirken läßt und die gebildeten sauren Ester, zweckmäßigerweise schon während ihrer Entstehung, in ihre Salze überführt.
Geeignete Dicarbonsäureanhydride sind beispielsweise Maleinsäure-, Bernsteinsäure- und Phthalsäureanhydrid. Als Carbamidsäureester seien die Umsetzungsprodukte von Rohrzucker, Malzzucker, Milchzucker oder Rafflnose mit Isocyanaten, wie Stearyl-, Cetyl , Myristyl- oder Dodecylisocyanat, beispielsweise genannt; die Herstellung geeigneter Carbamidsäureester bildet z. B. den Gegenstand des Patents 1046 010.
Die Einwirkung der Dicarbonsäureanhydride auf die Carbamidsäureester von Di- oder Oligosacchariden erfolgt bevorzugt in einem Lösungsmittel unter Erwärmen, z. B. in Dimethylformamid; hierbei werden die Dicarbonsäureanhydride zweckmäßig in äquimolaren Mengen oder im überSChuß eingesetzt.
Zur Überführung der sauren Ester in ihre Salze bedient man sich im allgemeinen der Alkalicarbonate.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Estersalze der Carbamidsäureester von Di- oder Oligosacchariden zeichnen sich gegenüber den Carbamidsäureestern durch eine bessere Löslichkeit in Wasser und durch eine stärkere Oberflächenaktivität aus; sie lassen sich auf Grund ihrer hohen Oberflächenaktivität vor allem als Waschmittel verwenden.
Gegenüber dem analog verlaufenden Herstellungsverfahren der deutschen Auslegeschrift Nr. 1040 525 weist das neue Verfahren den Vorteil auf, daß die zeitraubende und mit hohem apparativem Aufwand verbundene Herstellung der Zuckerfettsäureester fortgefallen ist.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 300 Teile Saccharosestearylcarbamidsäuremonoester, hergestellt gemäß Beispiel 3 des Patents 1046 010, und 50 Teile Maleinsäureanhydrid werden in 2500 Teilen Dimethylformamid unter Zusatz von 35 Teilen Natriumcarbonat etwa 5 bis 6 Stunden auf 90 bis 100° C erhitzt. Dann wird das Dimethylformamid aus dem Reaktionsgemisch im Vakuum abdestilhert. Das erhaltene Kaliumsalz des sauren Maleinsäureesters des Stearylcarbamidsäureesters der Saccharose wird z. B. aus Alkohol unter Zusatz von Bleicherde und/oder Aktivkohle umgelöst. Das gewonnene helle Produkt löst sich klar und farblos in Wasser. Beispiel 2 29 Teile Raffinosedodecylcarbamidsäuremonoester und 7,4 Teile Phthalsäureanhydrid werden in 200 Teilen Dimethylformamid in Gegenwart von 3,5 Teilen Kaliumcarbonat 5 bis 6 Stunden auf 90 bis 100° C erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Dimethylformamids im Vakuum wird das gebildete Reaktionsprodukt aus Alkohol unter Zusatz von Bleicherde und/oder Aktivkohle umgelöst. Man erhält dann das Kaliumsalz des sauren Phthalsäureesters des Dodecylcarbamidsäureesters der Raffinose in fester Form, das in Wasser klar löslich ist.
Der Raffmosedodecylcarbamidsäuremonoester war in folgender Weise hergestellt worden: 150 Teile Raffinose wurden in 1000 Teilen wasserfreiem Dimethylformamid gelöst und im Laufe einer Stunde bei 70 bis 80° C mit 21,1 Teilen Dodecylisocyanat versetzt. Dann wurde das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, und der Rückstand wurde zur Entfernung der nicht umgesetzten Raffinose mit einer Mischung aus Butylalkohol und Kochsalzlösung behandelt. Beim Eindampfen der alkoholischen Lösung wurde dann der Raffinosedodecylcarbamidsäuremonoester in fester Form gewonnen. Beispiel 3 25 Teile Saccharosephenylcarbamidsäuremonoester und 7,4 Teile Phthalsäureanhydrid werden in 200 Teilen Dimethylformamid in Gegenwart von 3,5 Teilen Kaliumcarbonat 5 bis 6 Stunden auf 90 bis 100° C erhitzt. Dann wird das Dimethylformamid im Vakuum abdestilliert und der Rückstand aus Alkohol unter Zusatz von Bleicherde und/oder Aktivkohle umgelöst. Man erhält so das Kaliumsalz des sauren Phthalsäureesters des Phenylcarbamidsäureesters der Saccharose in Form eines Pulvers, das sich klar in Wasser löst. Der Saccharosephenylcarbamidsäuremonoester war in folgender Weise hergestellt worden 342 Teile Saccharose wurden in 1000 Teilen wasserfreiem Dimethylformamid gelöst und im Laufe einer Stunde bei 70 bis 80° C mit 24 Teilen Phenylisocyanat versetzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum wurde der Rückstand zur Entfernung der nicht umgesetzten Saccharose mit einer Mischung aus Butylalkohol und Kochsalzlösung behandelt. Beim Eindampfen der alkoholischen Lösung fiel dann der Saccharosephenylcarbamidsäuremonoester in fester Form an.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Zuckerderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Dicarbonsäureanhydride auf Carbamidsäureester von Di- oder Oligosacchariden einwirken läßt und die entstandenen sauren Ester, zweckmäßigerweise schon während ihrer Entstehung, in ihre Salze überführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1040 525.