DE1079760B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1079760B DE1079760B DEF23445A DEF0023445A DE1079760B DE 1079760 B DE1079760 B DE 1079760B DE F23445 A DEF23445 A DE F23445A DE F0023445 A DEF0023445 A DE F0023445A DE 1079760 B DE1079760 B DE 1079760B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- amino group
- group
- parts
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 39
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 23
- -1 triazole compound Chemical class 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- MAZKAODOCXYDCM-UHFFFAOYSA-N tetrazone Chemical group N\N=N\N MAZKAODOCXYDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 4
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYYUWIRXDRCWDO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound NC1=C(C2=CC=C(C=C2C=C1)[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)O XYYUWIRXDRCWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEFKYEIJIGWGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-7-nitronaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 PEFKYEIJIGWGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1 UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-6-methoxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(N)C(OC)=CC=C21 OXQJOAGKNHVOAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 YUNBHHWDQDGWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWGBLODXAMYUOP-UHFFFAOYSA-N 7-amino-3-nitronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 DWGBLODXAMYUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCKALMBICTILQ-UHFFFAOYSA-N 8-amino-7-methoxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(N)C(OC)=CC=C21 WDCKALMBICTILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YANQEHIQQJRXDO-UHFFFAOYSA-N C1(CC=CC2=CC=CC=C12)=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound C1(CC=CC2=CC=CC=C12)=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C12 YANQEHIQQJRXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/06—Preparation of azo dyes from other azo compounds by oxidation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man eine diazotierte 2-Amino-6-nitronaphthalinsulfonsäure mit einer aminogruppenhaltigen hydroxylgruppenfreien Azokomponente in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, den Aminoazofarbstoff in die entsprechende Triazolverbindung überführt, in dieser die Nitrogruppe in eine Aminogruppe umwandelt, diazotiert, mit einer Aminaverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe in p-Stellung zur Amincgruppe kuppelt, nach Weiterdiazotieren mit einer aminagruppenhaltigen Verbindung in o-Stellung zurAmincgruppe kuppelt und die o-Aminoazogruppierung in einen Triazolring umwandelt.
- Man gelangt zu gleichen Farbstoffen, wenn man von 2,6-Acetylaminoaminonaphthalinsulfcnsäür-en ausgeht, diazotiert und kuppelt, nach der ersten Triazolierung die Acetylgruppe abspaltet und sonst in gleicher Weise, wie oben angegeben, verfährt.
- Eine weitere Ausführungsforen des Verfahrens besteht darin, daß man eine dianotierte 2-Amino-6-nitronaphthalinsulfonsäure mit einer Aminoverbindung d.er Beinzol- oder Naphthälinreihe in p-Stellung zur Arnin.ogruppe kuppelt, wziterdiazotiert, mit einer a.mineigruppenhaltigen Verbindung in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, triazoliert, die Nitrogruppe reduziert, dianotiert, mit einer Aminoverbindung zum c Aminoazodarb:stoff kuppelt und anschließend nochmals triazoliert.
- Schließlich können d'ie Farbstoffe auch derart hergestellt werden, daß man. einen aus dianotierter 2-Amino-6-nitronaphthalinsulfonsäure durch Kuppeln mit einer Aminoverbindung derBenzol- c@de;rNaphtha.-linre,ihe erhaltenen p-Aminoazofarbstoff zum Diaminoazofarbstoff reduziert, tetrazoticrt, mit 2 Mol gleicher oder voneinander verschiedener Aminoverbindungen zum o,o'-Diaminoazofarb,stoff kuppelt und beidseitig tri azoliert.
- Die Überführung der o-Aminoazofa,rb,stoffe in die entsprechenden Triazolverbindungen erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Einwirkung ammonialkalischer Kupfer(II)-salzlösung oder mit Chlorlauge. Die Überführung der Nitrogrüppe in eine Aminogruppe kann beispielsweise mit Natriumsu.lfid oder Eisen und Essigsäure vorgenommen werden.
- Für das vorliegende Verfahren geeignete 2-Amino;-6-nitronaphthn.linsulfonsäuren sind beispielsweise 2-Amino-6-nitronaphthalin-8-sulfonsäure und 2-Amino-6-nitronaphthalin-4,8-disulfonsäure.
- Als Aminoverbdndungen, die nach der Kupplung zur Triazolierung befähigt sind, kommen beispielsweise in Frage: 2-Aminonaphthalin, 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäu.re, 2-Aminonaphthalin-6-sudfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6-dis;ulfonsäu.re und 1-Aminonaphtha,lin-4-sulfonsäu;re.
- Geeignete Aminoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, die in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln und anschließend weiterdiazotie.rt werden, können, sind z. B. Aminobenzol, 1-Amino-3-methylbe'nzol, 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino@naph thalin, 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure und 1-Aniinonaphthaiin-7-sulfo@nsäure.
- Die Farbstoffe färben Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose in vorwiegend gelben Tönen mit hervorragender Lichtechtheit.
- Gegenüber dem aus Beispiel 3 der USA.-Patentschrift 2 232 078 bekannten. Monoazofarbstoff weist der erfindungsgemäß erhältliche Monoazofa,rb,stoff der Formel v bessere Lichtechtheit der --Färbungen auf vegetabilischen Fasern auf.
- Beispiel 1 34,8 Gewichtsteile (0,1 Mol) 2-Ainino-6-nitronaphthalin-4,8-disulfonsäure werden wie üblich diazGtiert und mit der Lösung von 22,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure in 500 Volumteilen Wasser und 25 Volumteilen 20ohiger Sodalösung bei 0° C vereinigt und in üblicher Weise gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird du ausgefallene Farbstoff durch Absaugen isoliert.
- Die erhaltene Paste wird in 1000 Volumteilen Wasser heiß gelöst und mit einer Lösung aus 56 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat in 140 Volumteilen Wasser und 130 Volumteilen 25e/oiger Ainmoniaklösung versetzt. Anschließend wird ungefähr 3 Stunden bei 90 bis 95'° C gerührt, bis die Tria7olierung beendet ist. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt, die Paste in 4300 Volumteilen Wasser und 140 Volumteilen 20o/oiger Sodalösung bei 80° C verrührt, abgesaugt und das Filtrat mit Natriumchlorid ausgesalzen. und isoliert.
- Die erhaltene Paste der Triazolverbindung wird in 140 Volumteilen Wasser schwach essigsauer verrührt und mit annähernd 70 Gewichtsteilen Eisenmehl und etwa 7 V olumteilen Eisessig bei 90 bis 95° C behandelt, bis die Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe beendet ist. Anschließend wird mit 60 Volumteilen 20o/aiger Sodalösung alkalisch gestellt, abgesaugt und im Filtrat die Aminotriazolverbindung mit Salzsäure ausgefällt und isoliert. 0,1 Mol der erhaltenen Aminotriazolverbindung wird schwach sodaalkalisch in 900 Volumteilen Wasser gelöst, mit 69 Volumteilen 10°/aiger Natriumnitritlösung versetzt und bei 15'° C unter Rühren zu einem Gemisch aus 42 Volumteilen Salzsäure (d 1e14) und 50 Volumteilen Wasser gegeben. Nach beendeter Diazotierung gibt man eine Lösung von 10,7 Gewichtsteilen 1-Amino-3-methylbenzol in 50 Volumteilen Wasser und 15 Volumteilen Salzsäure (d 1,14) bei 0 bis 3'°@ C und anschließend 150 Volumteile 20°/eiger Natriumacetatlösung zu. Nach beendeter Kupplung wird die Verbindung kongosauer isoliert.
- Die erhaltene Verbindung wird schwach sodaalkalisch in 2100 Volumteilen Wasser gelöst, mit 69 Volumteilen 10o/oiger Natriumnitritlösung versetzt und bei 40° C diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird das isolierte Dazoniumsalz bei 0 bis 3° C mit der neutralen Lösung von 22,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure in 600 Volumteilen Wasser bei 0 bis 3'° C gekuppelt und der Aminodisazofarbstoff anschließend isoliert.
- Die erhaltene Paste wird in 1400 Volumteilen Wasser heiß gelöst, wie oben beschrieben, mit der Lösung von 56 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat in 140 Volumteilen Wasser und 130 Volumteilen 25°/eiger Ammoniaklösung versetzt und bis zur Beendigung der Triazolierung gekocht. Nach Abtrennung des Kupfer(I)-oxyds durch Filtration - gegehenenfalls unter Zusatz von. Tierkohle - wird aus dem Filtrat der. Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden. und isoliert.
- Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel Er stellt getrocknet ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle in gelben Tönen mit sehr guter Lichtechtheit anfärbt.
- 100 Gewichtsteile Baumwolle werden bei Raumtemperatur in ein Färbebad gegeben, das in 5000 Volumteilen Wasser 2 Gewichtsteile dieses Farbstoffs, 1 Gewichtsteil Soda und 20 Gewichtsteile Natriumsulfat, gelöst, enthält. Das Färbebad wird in etwa einer halben Stunde auf 90 bis 95'° C erwärmt und 1/z Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird die Baumwolle gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guter Lichtechtheit.
- Verwendet man als Anfangsazokomponente an Stelle von 2-Aminonaphthalin-6-sulfo,nsäure die äquivalente Menge 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure und verfährt im übrigen in analoger Weise, so erhält man einen Baumwollfarbstoff mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
- Ersetzt man in diesem Beispiel die Mittelkomponente 1-Ämino-3-methylbenzol durch die äquivalente Menge Anilin, vorzugsweise in Form der co-Methansulfosäureverbindung, und verseift anschließend in üblicher Weise oder verwendet man die äquivalente Menge 1-Aminobenzol-2-sulfon.säure und verfährt im übrigen wie beschrieben, so erhält man. Farbstoffe, die Baumwolle ebenfals in gelben. Tönen färben. Wird die Mittelkomponente 1-Amino.-3-methylbenzol durch die äquivalente Menge 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure ersetzt, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in goldgelben, Tönen färbt.
- Wenn man als Endkomponente an Stelle von 2-Aininonaphthalin-6-sulfonsäure die äquivalente Menge 2-Amino@naphthalin-3,6Jdisulfonsäure einsetzt, erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in, gelbem Farbton färbt.
- Beispiel 2 34,8 Gewichtsteile (0,1 Mol) 2-A.mino-6-nitronaphtha.lin-4,8-disülfansäure werden diazotiert, mit der Lösung von 10,7 Gewichtsteilen 1-Amino 3-methylbenzol in 50 Volumteilen Wasser und 15 Vodumteilen Salzsäure (d 1,14) bei 0 bis 3'' C vereinigt und nach Zugabe von 150 Volumteilen 20o/oiger Natriumacetatlösung gekuppelt und der erhaltene Farbstoff isoliert.
- Die Paste wird in 800 Volumteilen Wasser soda alkalisch gelöst, mit 69 Volumteilen 10o/oiger Natriumnitritlösung versetzt und durch Einlaufenlassen in 42 Volumteile Salzsäure (d 1,14), verdünnt mit 50 Volumteilen Wasser, unter Rühren diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird eine neutrale Lösung von 30,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure in -300 Volumteilen Wasser zugefügt, durch Zugabe von 140 Volumteilen 20o/o.iger Natriumacetatlösung bei 0` C gekuppelt und anschließend mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert. -Die erhaltene Paste wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit ammoniakalischer Kupfersulfatlösung behandelt, bis die Triazolierung beendet ist. Es wird wie üblich aufgearbeitet und die Nitratriazolverbindung isoliert.
- Die so erhaltene Paste wird in 1100 Volumteilen Wasser neutral gelöst, mit der Lösung vom 42 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfid in 100 VolumteilenWasser bei ungefähr 60' C behandelt und nach beendeter Reduktion kongosauer isoliert, sodaalkalisch gelöst und filtriert.
- Das schwach sofiaalkalisch gehaltene Filtrat wird mit 69 Volumteilen 10o/oiger Natriumnitritlösung versetzt und durch Einlaufenlassen in Salzsäure diazotiert. Nach beendeter Diazo:tierung wird eine Lösung von 22,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphtha,lin-6-sulfonsäure in 500 Volumteilen Wasser zugefügt, gekuppelt und der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalz.en und isoliert.
- Die Paste wird in 1200 Volumteilen Wasser heiß gelöst, wie beschrieben mit ammoniakalischer Kupfersulfatlösung triazoliert und isoliert.
- Der erhaltene Farbstoff stellt getrocknet ein braunes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle in gelben Tönen färbt. -Beispiel 3 34,8 Gewichtsteile (0,1 Mol) 2-Amino-6-nitro@naphthalin-4,8-disulfo@nsäure werden diazotiert und, wie im Beispiel 2 beschrieben, mit 10,7 Gewichtsteilen 1-Amino-3-methylbenzol gekuppelt und isoliert.
- Die erhaltene Paste wird mit 700 Volumteilen Wasser angeriihrt, schwach sofiaalkalisch gestellt, auf 6011' C erwärmt, mit einer Lösung von 42 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfid in 100 Vodumteilen Wasser versetzt und so lange bei etwa 60° C gehalten, bis die Reduktion beendet ist. Es wird kongosauer mit Natriumchlocid isoliert, alkalisch wieder gelöst und filtriert.-Das schwach sodaalkalisch gehaltene Filtrat wird mit 138 V olumteilen 10o/oiger Natriumnitritlösung versetzt und durch Einlaufenlassen in 84 Volumteile Salzsäure (d 1,14) tetrazctiert. Nach beendeter Tetrazotierung wird eine neutrale Lösung von 44,6 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure in 1000 V olumteilen Wasser bei 0 bis 3'o C zugesetzt und gekuppelt.
- Die erhaltene Paste wird heiß in 1200 Vodumteilen Wasser gelöst und mit der im Vergleich zu den Angaben des Beispiels 1 doppelten Menge ammoniakalischer Kupfersulfatlösung behandelt, bis die Triazolierung beendet ist. Nach Isolierung erhält man getrocknet ein braunes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baumwollei wie die nach Beispiel 1 erhaltene Verbindung in gelben Tönen.
- Ersetzt man in diesem Beispiel 2-Amino-6-nitronaphthaln-4,8-disulfonsäure durch -die äquivalente Menge 2-Acetylamino-6-ami.nonaphthalin-4,8-disulfonsäure und führt statt der Natriumsulfidreduktion eine Verseifung mit Natronlauge durch,, so. erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise einen Farbstoff mit gleichen Eigenschäften. Beispiel 4 Wertvolle Farbstoffe werden erhalten, wenn man 2-Amino-6-nitro#napk#thalin-4,8-disulfonsäure diazotiert, mit einer der Anfangskomponenten aus Spalte 1 der folgenden Tabelle kuppelt, triazoliert, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert, diese diazotiert, die Diazoverbindung mit einer der in Spalte 2 angegebenen Mittelkomponenten kuppelt, nach Weiterdiazoti@eren mit einer der in Spalte 3 angegebenen Endkomponente vereinigt und die erhaltenen Produkte abschließend triazoliert.
Anfangs- End- komponente komponente Amino- Mittelkomponente Amino- Farbton naphthalin- naphthalin- auf Baumwolle sulfonsäure sulfonsäure 1 bis 4 1-Amino-3-methylbenzol 1 bis 4 Gelb 2 bis 5 1-Amino-3-methylbenzol 1 bis 4 Gelb 2 bis 5 1-Amino-3-methylbenzol 2 bis 5 Gelb 2 bis 5 1-Amino-3-methylbenzol 2 bis 6 Gelb 2 bis 5 Anilin 2 bis 5 Gelb 2 bis 5 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol 2 bis 5 Gelb 2 bis 5 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol 2 bis 6 Gelb 2 bis 5 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure 2 bis 5 Gelborange 2 bis 5 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure 2 bis 6 Gelborange 2 bis 5 1-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure 2 bis 6 Gelb 2 bis 3,6 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol 2 bis 5 Gelb 2 bis 3,6 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol 2 bis 6 Gelb 2 bis 3,6 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol 2 bis 5 Gelborange 2 bis 3,6 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol 2 bis 6 Gelborange 2 bis 3,6 1-Amino-2-methoxynaphthalin-7-sulfonsäure 2 bis 6 Gelb
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte 2-Amino-6-nitro- bzw, -acylaminonaphthalin:sulfonsäure mit einer amino:gruppenhaltigen hydroxylgruppenfreien Azokomponente in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, dem. Aminoazo@ farbstoff in die entsprechende Triazolverbindung überführt, in dieser die Nitro- bzw. Acylamino gruppe in eine Aminogruppe umwandelt, däazo,-tiert, mit einer Aminoverbin,dung der Benzol- oder Naphthalinreihe in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, nach ZVeiterdiazotieren mit einer aminogruppenhaltigen hy draxylgruppen.freien: Azokomponente in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und den erhaltenen o-Aminodisazofarbstoff triazoliert.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte 2-Amino-6-nitro- bzw. -acylaminanaphthalin-sulfonsäure mit einer Aminoverbindung der Benzol-oder Naphthalinreihe in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelt, weiterdiazotiert, mit einer aminogruppenh,altigen hydroxylgruppenfreien Azokomponente in o@Stellung zur Aminogruppe kuppelt, den o,-Aminodisazofarbstoff triazoliert, in diesem Farbstoff die Nitra- bzw. Acylaminogruppe in eine Aminogruppe überführt, diazotiert, mit einer aminogruppenhaltigen hydroxylgruppenfreienAzokomponente in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und anschließend die o:-Aminoazogruppierung triazoliert.
- 3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in dem aus einer diazotierten 2-Amino- 6-nitrö- bzw. -acylaminonaphthalinsulfonsäure durch Kuppeln mit einer Amänoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe erhaltenen p-Aniinomonoazofarbstoff die Nitro- bzw. Acylaminogruppe in eine Amino: gruppe überführt, den Diaminoazofarbstoff tetrazotiert, mit 2 Mol gleicher oder voneinander verschiedener aminogruppenhaltiger hydroxylgruppenfrei.er Azokomponenten in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und anschließend beidseitig triazoliert. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 248 383; USA.-Patentschrift Nr. 2 232 078. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF23445A DE1079760B (de) | 1957-07-11 | 1957-07-11 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| CH6056458A CH379023A (de) | 1957-07-11 | 1958-06-12 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF23445A DE1079760B (de) | 1957-07-11 | 1957-07-11 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1079760B true DE1079760B (de) | 1960-04-14 |
Family
ID=7090842
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF23445A Pending DE1079760B (de) | 1957-07-11 | 1957-07-11 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH379023A (de) |
| DE (1) | DE1079760B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1264645B (de) * | 1964-09-11 | 1968-03-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| US3501454A (en) * | 1965-08-13 | 1970-03-17 | Bayer Ag | Azo dyestuffs containing a triazole group |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE248383C (de) * | ||||
| US2232078A (en) * | 1938-08-18 | 1941-02-18 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs of the stilbene series |
-
1957
- 1957-07-11 DE DEF23445A patent/DE1079760B/de active Pending
-
1958
- 1958-06-12 CH CH6056458A patent/CH379023A/de unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE248383C (de) * | ||||
| US2232078A (en) * | 1938-08-18 | 1941-02-18 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs of the stilbene series |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1264645B (de) * | 1964-09-11 | 1968-03-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| US3501454A (en) * | 1965-08-13 | 1970-03-17 | Bayer Ag | Azo dyestuffs containing a triazole group |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH379023A (de) | 1964-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE925121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe | |
| DE1079760B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1419837C3 (de) | Reaktive Monoazokupferkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2140864A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE469288C (de) | Verfahren zur Darstellung entwickelbarer Trisazofarbstoffe | |
| DE848980C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE834881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE1644391B1 (de) | Trisazofarbstoffe | |
| DE888734C (de) | Verfahren zur Herstellung der Kupferkomplexverbindungen von Trisazofarbstoffen | |
| AT149986B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen. | |
| DE914300C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE695400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE603835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE842095C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Kupferkomplexverbindungen ueberfuehrbaren Disazofarbstoffen | |
| DE879272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE832181C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Kupferkomplexverbindungen ueberfuehrbaren Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE946559C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe | |
| DE908900C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE927042C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Trisazofarbstoffe | |
| DE1285644B (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE653024C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE963177C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE952200C (de) | Verfahren zur Herstellung von o,o-Dioxyazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. |