DE1061513B - Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren, phosphorhaltigen Kondensationsharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren, phosphorhaltigen KondensationsharzenInfo
- Publication number
- DE1061513B DE1061513B DEF25048A DEF0025048A DE1061513B DE 1061513 B DE1061513 B DE 1061513B DE F25048 A DEF25048 A DE F25048A DE F0025048 A DEF0025048 A DE F0025048A DE 1061513 B DE1061513 B DE 1061513B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- incombustible
- phosphorus
- production
- resin
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 18
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title claims description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims description 4
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 4
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical group NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 methylol groups Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis(hydroxymethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methanol Chemical compound OCNC1=NC(NCO)=NC(NCO)=N1 USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241001505100 Succisa pratensis Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004870 electrical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical class [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/70—Material containing nitrile groups
- D06P3/76—Material containing nitrile groups using basic dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/40—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/06—Phosphorus linked to carbon only
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
- D06M15/423—Amino-aldehyde resins
- D06M15/43—Amino-aldehyde resins modified by phosphorus compounds
- D06M15/431—Amino-aldehyde resins modified by phosphorus compounds by phosphines or phosphine oxides; by oxides or salts of the phosphonium radical
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/667—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing phosphorus in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
- D06P1/607—Nitrogen-containing polyethers or their quaternary derivatives
- D06P1/6076—Nitrogen-containing polyethers or their quaternary derivatives addition products of amines and alkylene oxides or oxiranes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Es ist bekannt, unbrennbare Kondensationsharze dadurch herzustellen, daß man Tetraoxymethylphosphoniumsalze
oder Trioxymethylphosphinoxyd mit stickstoffhaltigen polyfunktionellen Verbindungen
oder deren N-Methylolverbindungen umsetzt, insbesondere
erhitzt. Dieses Verfahren wird für die Herstellung von aus Kunststoffen auszuformenden Gegenständen,
von synthetischen Überzügen und Klebemitteln sowie zum Flammfestmachen von cellulosehaltigen
Textilien vorgeschlagen. Diese harzartigen Kondensationsprodukte besitzen den Nachteil, daß sie
sich bei der Behandlung mit kochender Soda-Seifen-Lösung in gewissem Umfang lösen, d. h. der Ausrüstungseffekt
läßt mit der Wäsche nach und verschwindet schließlich vollständig.
Es wurde nun gefunden, daß man gegen kochende Soda-Seifen-Lösung beständigere, unbrennbare, phosphorhaltige
Kondensationsharze dadurch herstellen kann, daß man die Reaktionsprodukte aus 1 Mol Epihalogenhydrin
und 2 Mol Trioxymethylphosphin, mit einem durch mehrere Methylolgruppen substituierten
Melamin Polymethylolmelamine, gegebenenfalls unter weiterem Zusatz von anderen Aminoplastbildnern und
bzw. oder deren Grundstoffen und/oder üblichen Kondensationskatalysatoren,
umsetzt.
Als Epihalogenhydrine kommen beispielsweise Epibromhydrin, insbesondere aber Epichlorhydrin, in Betracht.
An diese Verbindungen werden in bekannter Weise etwa 2 Mol Trioxymethylphosphin angelagert,
wobei sich je nach dem molekularen Einsatz des letzteren vermutlich insbesondere D !phosphoniumverbindungen
oder ihre Gemische mit Monophosphoniumverbindungen bilden.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird in der Weise ausgeführt, daß diese Phosphoniumverbindungen
in Substanz, gegebenenfalls in der Schmelze, oder aber in Lösung mit den Polymethylolmelaminen
gemischt werden. Dabei können die Polymethylolmelamine ebenfalls in Substanz oder in
Lösung eingesetzt werden. Vorzugsweise arbeitet man in wäßriger Lösung; man kann jedoch auch organische
Lösungsmittel, beispielsweise Methanol oder Äthanol, verwenden. Die Mischungen werden als solche oder in
Form der vorliegenden Lösungen gegebenenfalls nach Zusatz von bei der Aminoplastherstellung üblicherweise
verwendeten Säurekatalysatoren, z. B. anorganischen Salzen, wie Magnesiumchlorid oder Ammoniumnitrat,
oder Salzen organischer Basen, wie Aminochlorhydraten, und anderen für die verschiedenartigen
Verwendungszwecke bekannten Zusätzen auf mittlere bis höhere Temperaturen von etwa 40 bis 200° C, vorzugsweise
130 bis 170° C, erhitzt. Die Erhitzungsdauer, die für eine vollständige Verharzung erforderlich
ist, ist von der Temperatur abhängig. Sie
Verfahren zur Herstellung
von unbrennbaren, phosphorhaltigen
Kondensationsharzen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft,
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Martin Reuter, Kronberg (Taunus),
Dr. Ehrhard Wolf, Frahkfurt/M.-Höchst,
und Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.,
sind als Erfinder genannt worden
mit zunehmender Temperatur" und kann vom Fachmann
durch kleine Vorversuche leicht festgestellt werden. Im allgemeinen genügt es, die Erhitzungsdauer
bei einer Temperatur von etwa 100° C auf etwa 1Ii Stunde festzulegen, während bei etwa 150° C 3 bis
5 Minuten genügen. Es ist jedoch nicht unbedingt erforderlich, hohe Temperaturen anzuwenden, vielmehr
verläuft die Verharzung der Komponenten, insbesondere bei Anwendung von Säurekatalysatoren, auch bei
gewöhnlicher Temperatur, jedoch beansprucht die Um-Setzung dann zum vollständigen Ablauf mehrere Tage.
Es ist vorteilhaft, den vorstehend genannten
Mischungen noch andere Aminoplastbildner und bzw. oder deren Grundstoffe, wie Dicyandiamid, Melamin,
Äthylenharnstoff, Thioharnstoff, oder insbesondere Harnstoff und bzw. oder ihre Methylolverbindungen
zuzusetzen.
Wäßrigen Lösungen dieser harzbildenden Massen können noch Hilfsmittel wie Weichmacher, Verdickungsmittel
oder andersartige Harze oder Harz-
.45 bildner, als wäßrige Lösung, Emulsion oder Suspension zugesetzt werden; bei wasserfreien Massen
können beispielsweise noch Streckmittel wie HoIz- und Quarzmehl oder auch andersartige Harze oder
Harzbildner wie Phenoplaste, Alkydharze, Polyvinylharze beigemischt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch in der Weise durchführbar, daß man aus den Komponenten,
insbesondere in wäßriger Lösung, erst bei niedriger mittlerer Temperatur noch lagerfähige, wasser-
909 577/439
lösliche, niedrigmolekulare Vorkondensate herstellt, diese gegebenenfalls durch Ausfällen mit wasserrmschbaren
organischen Lösungsmitteln reinigt und darin kurz vor der Formgebung mit Säurekatalysatoren vermischt
oder nach Imprägnierung bzw. im Verarbeitungsgang höher erhitzt.
Die Mengenverhältnisse der Komponenten können in weiten Grenzen schwanken. So können beispielsweise
pro Gewichtsteil Phosphoniumverbindung etwa 0,2 bis 10 Gewichtsteile »Polymethylolmelamin« eingesetzt
werden. Vorzugsweise wendet man 0,5 bis 5 Gewichtsteile »Polymethylolmelamin« an. Verwendet
man andere Aminoplastbildner oder ihre Grundstoffe mit, so soll die Gesamtmenge an Aminoplastbildnern
bzw. deren Grundstoffen und »Polymethylolmelamin« etwa in dem angegebenen Verhältnis liegen.
Als »Polymethylolmelamine« kommen Umsetzungsprodukte des Melamins mit etwa 2 bis 6 Mol Formaldehyd
in Betracht.
Die erfindungsgemäß hergestellten harzartigen Kondensationsprodukte, die je nach Zusammensetzung
im Bereich von etwa 180 bis 350° C plastisch erweichen, können an Stelle von phosphorfreien Aminoplasten
überall eingesetzt werden, wo Unbrennbarkeit erwünscht oder erforderlich ist, wie in vielen Anwendungsgebieten
der Elektrotechnik, z. B. als Isolatoren und isolierende Überzüge, zur Herstellung von aus
Kunststoffen auszuformenden Gegenständen, z. B. Knöpfen oder Aschenbechern, sowie zur Herstellung
von Klebemitteln.
68 g (= Vs Mol) eines bei 60° C hergestellten,
öligen Reaktionsproduktes aus Vs Mol Epichlorhydrin und 2/s Mol Trioxymethylphosphin werden in 70 g
Wasser gelöst und die wäßrige Lösung mit einer Lösung von 43 g (= Vs Mol) Trimethylolmelamin in
150 g Wasser vermischt. Die klare Reaktionslösung wird auf dem Dampfbad eingedampft und der Rückstand
noch 1Zz Stunde auf 150° C erhitzt. Man erhält
100 g eines spröden, farblosen, unbrennbaren Harzes, das bei etwa 250 bis 260° C erweicht.
Ersetzt man die Hälfte der angegebenen Menge des Trimethylolmelamins durch Harnstoff (0,3 Mol) und
arbeitet im übrigen in der vorstehend angegebenen Weise, so erhält man 100 g eines gleichartigen Harzes,
dessen Erweichungspunkt bei etwa 230° C liegt.
Verwendet man an Stelle der angegebenen Menge Trimethylolmelamin die äquivalente Menge (= 60 g)
Hexamethylolmelamin, so erhält man bei gleicher Arbeitsweise 110 g eines gleichartigen, spröden Harzes,
das bei etwa 220° C erweicht. Ersetzt man die Hälfte der Menge Hexamethylolmelamin durch Harnstoff
(0,5 Mol), so erhält man 100 g eines entsprechenden
ίο Harzes, das ebenfalls bei 220° C erweicht.
Die Harze sind gegenüber kochendem Wasser und einer Waschlauge (Soda-Seifen-Lösung) erheblich beständiger
als entsprechende Harze, die gemäß der in American Dyestuff Reporter, 1955, S. 328, angegebenen
Vorschrift aus Tetraoxymethylphosphoniumchlorid und Methylolmelamin bzw. Methylolmelamin
und Harnstoff unter Zusatz von 0,2 Mol Triäthanolamin hergestellt sind.
14 g (= 0,04 Mol) des im Beispiel 1 angegebenen Reaktionsproduktes aus Epichlorhydrin und Trioxymethylphosphin
werden mit 18 g (0,08 Mol) Trimethylolmelamin angeteigt und das Gemisch Va Stunde
auf 95° C erhitzt. Man erhält 31,6 g eines weißen,
spröden Harzes vom Erweichungspunkt etwa 180° C. Das erhaltene Harz ist gegenüber kochendem
Wasser und einer kochenden Soda-Seifen-Lösung erheblich beständiger als ein aus 0,08 Mol Tetrahydroxymethylphosphoniumhydroxyd
bzw. Trioxymethylphosphinoxyd und 0,08 Mol Trimethylolmelamin in gleicher Weise gewonnenes Harz, dessen Erweichungspunkt
bei etwa 260 bzw. 280° C liegt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren, phosphorhaltigen Kondensationsharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionsprodukte aus 1 Mol Epihalogenhydrin und 2 Mol Trioxymethylphosphin mit einem durch mehrere Methylolgruppen substituierten Melamin, gegebenenfalls unter weiterem Zusatz von anderen Aminoplastbildnern und bzw. oder deren Grundstoffen und/oder üblichen Kondensationskatalysatoren, umsetzt.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF25047A DE1067812B (de) | 1958-02-14 | 1958-02-14 | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphor-Verbindungen und gegebenenfalls deren Salze |
| DEF25046A DE1089725B (de) | 1958-02-14 | 1958-02-14 | Verfahren zum gleichzeitigen Faerben und Antistatischmachen von Textilmaterialien auf Basis Polyacrylnitril |
| DEF25048A DE1061513B (de) | 1958-02-14 | 1958-02-14 | Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren, phosphorhaltigen Kondensationsharzen |
| US792274A US2995551A (en) | 1958-02-14 | 1959-02-10 | Organic nitrogenous quaternary phosphorus compounds and method of making the same |
| FR786700A FR1216734A (fr) | 1958-02-14 | 1959-02-13 | Résines de condensation incombustibles contenant du phosphore et leur procédé de préparation |
| FR786874A FR1225111A (fr) | 1958-02-14 | 1959-02-14 | Composés organiques du phosphore et leur procédé de préparation |
| GB5318/59A GB883834A (en) | 1958-02-14 | 1959-02-16 | Manufacture of quaternary organic phosphorus compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF25048A DE1061513B (de) | 1958-02-14 | 1958-02-14 | Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren, phosphorhaltigen Kondensationsharzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1061513B true DE1061513B (de) | 1959-07-16 |
Family
ID=7091471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF25048A Pending DE1061513B (de) | 1958-02-14 | 1958-02-14 | Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren, phosphorhaltigen Kondensationsharzen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2995551A (de) |
| DE (1) | DE1061513B (de) |
| FR (2) | FR1216734A (de) |
| GB (1) | GB883834A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3745191A (en) * | 1971-05-07 | 1973-07-10 | Us Agriculture | Flame-resistant organic textiles through treatment with halogen containing soluble methylol phosphine adducts |
| US4017462A (en) * | 1974-08-22 | 1977-04-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Treatment of organic textiles with adduct polymers and phenols |
| US3961110A (en) * | 1974-08-22 | 1976-06-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Treatment of organic textiles with adduct polymers and phenols |
| CA1032941A (en) * | 1974-12-10 | 1978-06-13 | Encoat Chemicals Limited | Substituted ammonium polyphosphate composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2544706A (en) * | 1948-08-12 | 1951-03-13 | Monsanto Chemicals | Phosphorus-and nitrogencontaining compounds |
| US2809941A (en) * | 1952-04-22 | 1957-10-15 | Wilson A Reeves | Producing phosphorus containing amino resins and flameproofing organic textiles |
-
1958
- 1958-02-14 DE DEF25048A patent/DE1061513B/de active Pending
-
1959
- 1959-02-10 US US792274A patent/US2995551A/en not_active Expired - Lifetime
- 1959-02-13 FR FR786700A patent/FR1216734A/fr not_active Expired
- 1959-02-14 FR FR786874A patent/FR1225111A/fr not_active Expired
- 1959-02-16 GB GB5318/59A patent/GB883834A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1225111A (fr) | 1960-06-29 |
| FR1216734A (fr) | 1960-04-27 |
| US2995551A (en) | 1961-08-08 |
| GB883834A (en) | 1961-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1168632B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern auf Aminoplastbasis | |
| DE864297C (de) | Feuerhemmende UEberzugsmasse und Verfahren zum UEberziehen eines Werkstoffes zum Schutze vor Feuer und Hitze | |
| DE1495446C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von selbstverlöschenden vernetzten Epoxydpolyaddukten | |
| DE1106071B (de) | Verfahren zum Haerten von Polyepoxyden | |
| DE1061513B (de) | Verfahren zur Herstellung von unbrennbaren, phosphorhaltigen Kondensationsharzen | |
| DE1495245A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern einschliesslich Flaechengebilden auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzung von Epoxydverbindungen | |
| DE1041246B (de) | Verfahren zur Herstellung kalt- oder warmgehaerteter modifizierter Epoxyharze | |
| US3008926A (en) | Non-combustible, phosphorus-containing condensation resins and process for their manufacture | |
| DE1301135B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern | |
| DE2163853B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Textilausrüstungsmitteln | |
| DE559835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen aus Thioharnstoff-Formaldehyd-Harzen | |
| DE1643304C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Epoxynovolakharzes | |
| DE1056371B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Anionenaustauscher oder Adsorptionsmittel dienenden Kunstharzen | |
| DE1129287B (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxydharzen hohen Molekulargewichtes | |
| DE893261C (de) | Loesungs-, Weichmachungs-, Gelatinierungs- und Quellungsmittel fuer Aminoplaste | |
| DE2030611C3 (de) | Dibromneopentylglykoldiglycidyläther, Verfahren zu dessen Herstellung und diesen enthaltende feuerhemmende Mittel | |
| DE930414C (de) | Verfahren zur Herstellung von oel- oder harzartigen Kondensationsprodukten | |
| DE539352C (de) | Verfahren zur Herstellung von Loesungen unschmelzbarer Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukte | |
| DE1048694B (de) | Verfahren zum Herstellen von selbstverloschenden Kunststoffen | |
| AT125674B (de) | Verfahren zur Herstellung einer Harzlösung. | |
| DE965766C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Aldehyden | |
| AT128321B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen unschmelzbarer Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukte. | |
| DE1041244B (de) | Verfahren zum Haerten von Epoxyharzen | |
| DE1112830B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen | |
| AT231167B (de) | Verfahren zur Herstellung modifizierter Melaminharze |