DE1061464B - Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger DisazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1061464B DE1061464B DEF23760A DEF0023760A DE1061464B DE 1061464 B DE1061464 B DE 1061464B DE F23760 A DEF23760 A DE F23760A DE F0023760 A DEF0023760 A DE F0023760A DE 1061464 B DE1061464 B DE 1061464B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copper
- disazo dyes
- oxynaphthalene
- dye
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 23
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- PEGYCLFREOMYMY-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-1h-naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)C(=O)C=CC2=C1 PEGYCLFREOMYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- -1 copper complex compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle kupferhaltige Disazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol tetrazotiertes 3,3'-Dialkoxy-, 3,3'-Dioxy- oder 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol 1-Oxy-8-alkoxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und mit 1 Mol einer Monooxynaphthalinmonosulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Disazofarbstoffe durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in ihre Kupferkomplexverbindungen überführt.
- Die Ausgangskomponenten werden vorzugsweise in neutralem bis alkalischem Medium gekuppelt. Als geeignete Monooxynaphthalinmonosulfonsäuren seien genannt: 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure und 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure.
- Im Falle der Verwendung von 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl als Tetrazokomponente erfolgt die Kupferung der entstandenen Disazofarbstoffe beispielsweise durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in ammoniakalischer Lösung. Bei Verwendung von 3,3'-Dialkoxy-4,4'-diazninodiphenyl werden die Disazofarbstoffe unter entallyylierenden Bedingungen und bei Anwendung von 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl unter Austausch der Chloratome gegen Hydroxylgruppen nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 571859 in ihre Kupferkomplexverbindungen übergeführt.
- Die neuen Farbstoffe ergeben auf Baumwolle, insbesondere nach einer Knitterfestausrüstung, Färbungen von sehr guter Lichtechtheit.
- Gegenüber dem aus Beispiel 3 der deutschen Patentschrift 938 500 bekannten Disazofarbstoff zeigt der neue Kupferkomplexfarbstoff, bei dessen Herstellung an Stelle von 1,8-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure verwendet wurde, bessere Chlorechtheit der Färbung auf Baumwolle.
- Beispiel 1 24,4 g 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der Tetrazolösung gibt man bei 0° C eine neutrale Lösung von 34,8 g 1-Oxy-8 - äthoxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure und läßt anschließend eine 20°/oige Lösung von Natriumcarbonat zulaufen, bis schwach alkalische Reaktion bestehenbleibt. Sobald keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar ist, gibt man eine Lösung von 22,4 g 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure, die mit Natriumcarbonat deutlich alkalisch gestellt ist, zu. Die Kupplung wird unter Rühren über Nacht durchgeführt. Der Farbstoff wird dann durch Aussahen abgeschieden und in üblicher Weise isoliert.
- Zur Herstellung der Kupferverbindung wird der Farbstoff in etwa 6 1 Wasser gelöst, zeit einer Lösung von 55 g kristallisiertem Kupfersulfat und 180 ml Ammoiakwasser versetzt und mehrere Stunden auf 80 bis 90° C erwärmt. Der gekupferte Farbstoff wird dann mit Steinsalz in üblicher Weise isoliert.
- Die Kupferung kann auch durch Verkneten der Paste des Disazofarbstoffes mit der angegebenen Menge Kupfersulfatlösung und einer konzentrierten Lösung von 37 g wasserfreiem Natriumacetat und durch Trocknung dieser verkneteten Paste bei 125° C im Vakuum durchgeführt werden. Der gekupferte Farbstoff ist ein dunkles wasserlösliches Pulver, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in rotstichigblauen klaren Tönen färbt.
- 0,2 g dieses Farbstoffs werden in 100 znl heißem Wasser gelöst, die Lösung mit kaltem Wasser auf ein Volumen von 200 ml aufgefüllt und 0,2 g Soda und 2 g Natriumsulfat zugefügt. In die Färbeflotte werden bei 40° C 10 g Baumwolle eingebracht, die Temperatur auf 95 bis 98° C gesteigert und bei dieser Temperatur 1 Stunde lang gefärbt. Anschließend wird die Baumwolle gespült und getrocknet.
- Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure die 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält man eine ähnliche, im Farbton wenig grünere Färbung. 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure als zweite Azokomponente ergibt einen etwas grünstichigeren Farbstoff.
- Beispiel 2 24,4 g 4,4'-Diamino-3,3-dimethoxydiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der Tetrazolösung gibt man bei 0° C eine neutrale Lösung von 34,8 g 1-Oxy-8 - äthoxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure und läßt anschließend eine 20°/oige Lösung von Natriumcarbonat zulaufen, bis schwach alkalische Reaktion bestehenbleibt. Sobald keine Tetrazoreaktion mehr nachweisbar ist, gibt man eine Lösung von 22,4 g 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, die mit Natriumcarbonat deutlich alkalisch gestellt wurde, zu. Die Kupplung wird unter Rühren über Nacht durchgeführt, der Farbstoff durch Aussalzen mit Steinsalz abgeschieden und in üblicher Weise isoliert.
- Die Herstellung der Kupferverbindung erfolgt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben. Der gekupferte Farbstoff ist ein dunkles, wasserlösliches Pulver, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in klaren blauen Tönen färbt.
- Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure, so erhält man einen ähnlichen, etwas grünstichigeren Farbstoff von gleichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daB man 1 Mol tetrazotiertes 3,3'-Diallioxy-, 3,3'-Dioxy- oder 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyi in beliebiger Reihenfolge mit l Moll-Oxy-8-alkoxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 1 Mol einer Monooxynaphthalinmonosulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Disazofarbstoffe durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in ihre Kupferkomplexverbindungen überführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 938 500. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE570254D BE570254A (de) | 1957-08-14 | ||
| DEF23760A DE1061464B (de) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF23760A DE1061464B (de) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1061464B true DE1061464B (de) | 1959-07-16 |
Family
ID=7090981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF23760A Pending DE1061464B (de) | 1957-08-14 | 1957-08-14 | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE570254A (de) |
| DE (1) | DE1061464B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE938500C (de) * | 1952-06-14 | 1956-02-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
-
0
- BE BE570254D patent/BE570254A/xx unknown
-
1957
- 1957-08-14 DE DEF23760A patent/DE1061464B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE938500C (de) * | 1952-06-14 | 1956-02-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE570254A (de) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE751343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| CH250817A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE1061464B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE933582C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE615799C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE677664C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT162229B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE1061463B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE652771C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE741086C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE946829C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE956710C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE880376C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE1079760B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE855143C (de) | Verfahren zur Herstellung von blauen Trisazofarbstoffen | |
| DE633054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE110619C (de) | ||
| DE963460C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer kupferhaltiger Trisazofarbstoffe | |
| DE925669C (de) | Verfahren zur Herstellung gelber metallisierbarer Disazofarbstoffe und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE922428C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE952200C (de) | Verfahren zur Herstellung von o,o-Dioxyazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE946559C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe |