DE1061464B - Process for the preparation of copper-containing disazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of copper-containing disazo dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle kupferhaltige Disazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol tetrazotiertes 3,3'-Dialkoxy-, 3,3'-Dioxy- oder 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl in beliebiger Reihenfolge mit 1 Mol 1-Oxy-8-alkoxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und mit 1 Mol einer Monooxynaphthalinmonosulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Disazofarbstoffe durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in ihre Kupferkomplexverbindungen überführt.Process for the preparation of copper-containing disazo dyes It was found that valuable copper-containing disazo dyes are obtained if 1 mol tetrazotized 3,3'-dialkoxy-, 3,3'-dioxy- or 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenyl in any order with 1 mole of 1-oxy-8-alkoxynaphthalene-3,6-disulfonic acid and with 1 mole of a monooxynaphthalene monosulfonic acid and the disazo dyes thus obtained converted into their copper complex compounds by the action of copper-releasing agents.
Die Ausgangskomponenten werden vorzugsweise in neutralem bis alkalischem Medium gekuppelt. Als geeignete Monooxynaphthalinmonosulfonsäuren seien genannt: 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure und 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure.The starting components are preferably neutral to alkaline Medium coupled. Suitable monooxynaphthalene monosulfonic acids are: 2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid, 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, 2-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, 1-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 1-oxynaphthalene-5-sulfonic acid.
Im Falle der Verwendung von 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl als Tetrazokomponente erfolgt die Kupferung der entstandenen Disazofarbstoffe beispielsweise durch Einwirkung kupferabgebender Mittel in ammoniakalischer Lösung. Bei Verwendung von 3,3'-Dialkoxy-4,4'-diazninodiphenyl werden die Disazofarbstoffe unter entallyylierenden Bedingungen und bei Anwendung von 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl unter Austausch der Chloratome gegen Hydroxylgruppen nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 571859 in ihre Kupferkomplexverbindungen übergeführt.If 3,3'-dioxy-4,4'-diaminodiphenyl is used as the tetrazo component, the disazo dyes formed are coppered, for example, by the action of copper-releasing agents in an ammoniacal solution. When using 3,3'-dialkoxy-4,4'-diazninodiphenyl the disazo dyes under entallyylating conditions and when using 3,3'-dichloro-4,4'-diaminodiphenyl with replacement of the chlorine atoms by hydroxyl groups according to the method of the German Patent 571859 converted into their copper complex compounds.
Die neuen Farbstoffe ergeben auf Baumwolle, insbesondere nach einer Knitterfestausrüstung, Färbungen von sehr guter Lichtechtheit.The new dyes yield on cotton, especially after one Anti-crease finish, dyeings with very good lightfastness.
Gegenüber dem aus Beispiel 3 der deutschen Patentschrift 938 500 bekannten Disazofarbstoff zeigt der neue Kupferkomplexfarbstoff, bei dessen Herstellung an Stelle von 1,8-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure verwendet wurde, bessere Chlorechtheit der Färbung auf Baumwolle.Compared to that known from Example 3 of German Patent 938 500 Disazo dye shows the new copper complex dye during its production Instead of 1,8-dioxynaphthalene-4-sulfonic acid 1-oxynaphthalene-4-sulfonic acid used better chlorine fastness of the dyeing on cotton.
Beispiel 1 24,4 g 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der Tetrazolösung gibt man bei 0° C eine neutrale Lösung von 34,8 g 1-Oxy-8 - äthoxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure und läßt anschließend eine 20°/oige Lösung von Natriumcarbonat zulaufen, bis schwach alkalische Reaktion bestehenbleibt. Sobald keine Tetrazoverbindung mehr nachweisbar ist, gibt man eine Lösung von 22,4 g 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure, die mit Natriumcarbonat deutlich alkalisch gestellt ist, zu. Die Kupplung wird unter Rühren über Nacht durchgeführt. Der Farbstoff wird dann durch Aussahen abgeschieden und in üblicher Weise isoliert.Example 1 24.4 g of 4,4'-diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl are used in the usual Way tetrazotized. A neutral solution is added to the tetrazo solution at 0 ° C of 34.8 g of 1-oxy-8 - ethoxynaphthalene - 3,6 - disulfonic acid and then leaves run in a 20% solution of sodium carbonate until the reaction is weakly alkaline persists. As soon as the tetrazo compound can no longer be detected, one is given Solution of 22.4 g of 2-oxynaphthalene-6-sulphonic acid, which was evident with sodium carbonate is made alkaline, too. The coupling is carried out with stirring overnight. The dye is then deposited by sight and isolated in the usual manner.
Zur Herstellung der Kupferverbindung wird der Farbstoff in etwa 6 1 Wasser gelöst, zeit einer Lösung von 55 g kristallisiertem Kupfersulfat und 180 ml Ammoiakwasser versetzt und mehrere Stunden auf 80 bis 90° C erwärmt. Der gekupferte Farbstoff wird dann mit Steinsalz in üblicher Weise isoliert.To make the copper compound, the dye is roughly 6 1 water dissolved, time a solution of 55 g of crystallized copper sulfate and 180 ml of ammonia water are added and the mixture is heated to 80 to 90 ° C. for several hours. The copper one Dye is then isolated with rock salt in the usual way.
Die Kupferung kann auch durch Verkneten der Paste des Disazofarbstoffes mit der angegebenen Menge Kupfersulfatlösung und einer konzentrierten Lösung von 37 g wasserfreiem Natriumacetat und durch Trocknung dieser verkneteten Paste bei 125° C im Vakuum durchgeführt werden. Der gekupferte Farbstoff ist ein dunkles wasserlösliches Pulver, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in rotstichigblauen klaren Tönen färbt.The coppering can also be done by kneading the paste of the disazo dye with the specified amount of copper sulfate solution and a concentrated solution of 37 g of anhydrous sodium acetate and by drying this kneaded paste 125 ° C can be carried out in a vacuum. The coppered dye is a dark water soluble one Powder, the cotton and regenerated cellulose in reddish blue clear tones colors.
0,2 g dieses Farbstoffs werden in 100 znl heißem Wasser gelöst, die Lösung mit kaltem Wasser auf ein Volumen von 200 ml aufgefüllt und 0,2 g Soda und 2 g Natriumsulfat zugefügt. In die Färbeflotte werden bei 40° C 10 g Baumwolle eingebracht, die Temperatur auf 95 bis 98° C gesteigert und bei dieser Temperatur 1 Stunde lang gefärbt. Anschließend wird die Baumwolle gespült und getrocknet.0.2 g of this dye are dissolved in 100 ml of hot water Solution made up to a volume of 200 ml with cold water and 0.2 g of soda and 2 g of sodium sulfate were added. 10 g of cotton are introduced into the dye liquor at 40 ° C, the temperature increased to 95 to 98 ° C and at this temperature for 1 hour colored. The cotton is then rinsed and dried.
Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure die 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure, so erhält man eine ähnliche, im Farbton wenig grünere Färbung. 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure als zweite Azokomponente ergibt einen etwas grünstichigeren Farbstoff.In this example, it is used in place of 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid the 2-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, one obtains a similar one, but little in color greener coloring. 2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid as the second azo component gives one slightly greener dye.
Beispiel 2 24,4 g 4,4'-Diamino-3,3-dimethoxydiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der Tetrazolösung gibt man bei 0° C eine neutrale Lösung von 34,8 g 1-Oxy-8 - äthoxynaphthalin - 3,6 - disulfonsäure und läßt anschließend eine 20°/oige Lösung von Natriumcarbonat zulaufen, bis schwach alkalische Reaktion bestehenbleibt. Sobald keine Tetrazoreaktion mehr nachweisbar ist, gibt man eine Lösung von 22,4 g 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure, die mit Natriumcarbonat deutlich alkalisch gestellt wurde, zu. Die Kupplung wird unter Rühren über Nacht durchgeführt, der Farbstoff durch Aussalzen mit Steinsalz abgeschieden und in üblicher Weise isoliert.Example 2 24.4 g of 4,4'-diamino-3,3-dimethoxydiphenyl are used in conventional Way tetrazotized. A neutral solution is added to the tetrazo solution at 0 ° C of 34.8 g of 1-oxy-8 - ethoxynaphthalene - 3,6 - disulfonic acid and then leaves run in a 20% solution of sodium carbonate until the reaction is weakly alkaline persists. As soon as the tetrazo reaction is no longer detectable, one is given Solution of 22.4 g of 1-oxynaphthalene-4-sulfonic acid, those with sodium carbonate was made clearly alkaline, too. The coupling is done with stirring overnight carried out, the dye deposited by salting out with rock salt and in the usual way Way isolated.
Die Herstellung der Kupferverbindung erfolgt in gleicher Weise wie im Beispiel 1 beschrieben. Der gekupferte Farbstoff ist ein dunkles, wasserlösliches Pulver, das Baumwolle und regenerierte Cellulose in klaren blauen Tönen färbt.The copper connection is made in the same way as described in example 1. The coppered dye is a dark, water-soluble one Powder that dyes cotton and regenerated cellulose in clear blue tones.
Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure 1-Oxynaphthalin-5-sulfonsäure, so erhält man einen ähnlichen, etwas grünstichigeren Farbstoff von gleichen Eigenschaften.In this example, it is used in place of 1-oxynaphthalene-4-sulfonic acid 1-oxynaphthalene-5-sulfonic acid, a similar, somewhat greenish-tinged acid is obtained Dye of the same properties.
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