DE1048374B

DE1048374B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

Info

Publication number: DE1048374B
Application number: DE1957F0022873
Authority: DE
Inventors: Frankfurt/M -Unterliederbach Dr. Otto Fuchs Frankfurt'M.-Zeilsheim Dr. Friedrich Raizner Frankfurt/M. und Dr. Heinz Rentel Frankfurt/M.-Unterliederbach Dr. Wilhelm Eckert
Original assignee: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius S. Brüning, Frankfurt/M
Priority date: 1957-04-20
Filing date: 1957-04-20
Publication date: 1959-01-08
Also published as: CH369845A

Description

DEUTSCHES

KL.22e 7/02

INTERNAT. KL. C 09 b

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT 1048 374

F 22873 IVb/22 e

ANMELDETAG: 2 0. APRIL 1957

BEKANNTMACHUNG
DER A N M K L D U N G
UND AUSGABE DER
AUSLECESCHRIFT: 8. J A NU A R 1 959

In der französischen Patentschrift 1111 620 ist ein Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern, unter anderem auch solchen aus Polyestern, mit Kondensationsprodukten aus 1,8-Naphthalindicarbonsäure bzw. deren Anhydrid und unsubstituierten oder substituierten aromatischen o-Diaminen beschrieben. Die in den Beispielen dieser Patentschrift angeführten Farbstoffe enthalten als Substituenten in dem Benzolkern des o-Diamins eine Chlor-, Methyl- oder Methoxygruppe.

Die Nacharbeitung dieser Beispiele ergab, daß die beschriebenen Farbstoffe zwar eine gute Affinität zur Polyesterfaser besitzen und die erhaltenen Färbungen gute Naß- und Bügelechtheiten aufweisen, daß aber die Echtheit bei der Heißluftfixierung (Thermofixierechtheit) nur sehr gering ist. Dieser Mangel macht die Faibstoffe tür einen breiteren textlien Einsatz unbrauchbar, weil der größte Teil der Färbungen in der Praxis einer Heißluftfixierung unterworfen wird.

Es wurde nun gefunden, daß man zu hervorragend thermofixierechten Farbstoffen, die auch sonst sehr gute Allgemeinechtheiten aufweisen, gelangt, wenn man 1,8-Naphthalindicarbonsäuren bzw. deren Anhydride mit aromatischen o-Diaminen in der Weise kondensiert, daß der entstandene Farbstoff mindestens eine freie Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe enthält. Die Einführung der Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe in das Farbstoffmolekül kann in der Weise erfolgen, daß man 1,8-Naphthalindicarbonsäure mit einem aromatischen o-Diamin kondensiert, das im Benzolkern eine Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe oder in einer Seitenkette eine Hydroxylgruppe enthält. Ferner kann man auch 1,8-Naphthalindicarbonsäure, die im Naphthalinkern durch eine Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe substituiert ist, mit einem substituierten oder unsubstituierten aromatischen o-Diamin kondensieren. Wesentlich ist, daß in dem Farbstoffmolekül mindestens eine freie Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe vorhanden ist.

Die erhaltenen Farbstoffe haben die folgende allgemeine Formel

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Brüning,

Frankfurt/M., Brüningstr. 45

Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M.-Unterliederbach,

Dr. Otto Fuchs, Frankfurt/M.-Zeilsheim, Dr. Friedrich Raizner, Frankfurt/M.,

und Dr. Heinz Rentel, Frankfurt/M.-Unterliederbach, sind als Erfinder genannt worden

worin der Benzolkern durch ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe oder ι durch die Gruppe O — CH₂ — CH₂ — OH und der

Naphthalinkern durch eine Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe substituiert sein kann und worin mindestens einer der beiden Kerne mindestens eine freie Hydroxyl-1 oder Carbonsäuregruppe enthält.

Die Herstellung der Farbstoffe kann in siedenden

organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Eisessig, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, oder auch in Wasser unter Druck erfolgen.

Die neuen Farbstoffe färben Fasern und Folien ausi aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylente-

rephthalaten, aus wässeriger Flotte bei Zusatz eines Überträgers (Carriers), wie o-Phenylphenol oder anderen bei Temperaturen nahe dem Kochpunkt, vorteilhaften ohne Zusatz eines Überträgers bei Temperaturen üben 100⁰C unter Druck in grünstichiggelben bis goldorangeni

Farbtonen, die sich durch sehr gute Echtheitseigen-i schäften, insbesondere durch eine hervorragende Thermo-i ftxierechtheit, auszeichnen. Auch zum Bedrucken vom Polyestergeweben sind die erhaltenen Farbstoffe gutl geeignet.

Beispiel 1

N N
O- C C

Ein Gemisch aus 19,8 Gewichtsteilen 1,8-Naphthalin dicarbonsäureanhydrid, 16,5 Gewichtsteilen 3,4-Diamino benzol-1-carbonsäure und 150 Gewichtsteilen Eisessig, wird 3 Stunden zum Sieden erhitzt. Der beim Abkühlen¹ auskristallisierende Farbstoff wird abgesaugt, mit Metha nol gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern¹ aus wässeriger Dispersion in grünstichiggelben Tönen von¹ hervorragender Thermofixierechtheit.

509 728760 I

Claims

Beispiel 2

19,8 Gewichtsteile 1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid werden mit 19 Gewichtsteilen 3,4-Diaminophenyljö-oxäthyläther in 300 Gewichtsteilen Chlorbenzol mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Der aus der Lösung sich ausscheidende Farbstoff ist sowohl zum Färben als auch zum Bedrucken von Polyestergeweben in leuchtend grünstichiggelben Tönen geeignet. Er zeichnet sich gegenüber dem aus 1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid und 3,4-Diamino-l-äthoxybenzol erhältlichen Farbstoff durch seine völlig einwandfreie Thermofixier- und Bügelechtheit

Beispiel 3

21,4 Gewichtsteile S-Oxy-l.S-naphthalindicarbonsäureanhydrid werden mit 16 Gewichtsteilen 3,4-Diaminobenzol-1 -carbonsäure in 200 Gewichtsteilen Eisessig 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheiden sich schön ausgebildete, gelbe Blättchen ab, die sich aus einem Gemisch von Dimethylformamid und Wasser Umkristallisieren lassen. Polyesterfasern werden aus wässeriger Dispersion in grünstichiggelben Farbtönen von sehr guten Echtheiten gefärbt.

Beispiel 4

Verwendet man an Stelle der im Beispiel 3 angegebenen 3,4-Diaminobenzol-l-carbonsäure 16 Gewichtsteile 3,4-Diamino-1-chlorbenzol, so erhält man einen Farbstoff, der Polyesterfasern in grünstichiggelben Farbtönen von hervorragender Thermofixierechtheit färbt.

Die Umsetzung von S-Oxy-l.S-naphthalindicarbonsäure unter den gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 3 angegeben, mit 3,4-Diamino-l-brombenzol liefert ebenfalls einen grünstichiggelben Farbstoff mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.

Beispiel 5

21,4 Gewichtsteile S-Oxy-l.S-naphthalindicarbonsäureanhydrid und 17 Gewichtsteile 3,4-Diaminophenyl-/9-oxäthyläther werden in 200 Gewichtsteilen Eisessig 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Der nach der Aufarbeitung erhaltene kristalline grünstichiggelbe Farbstoff ist auf Grund seiner ausgezeichneten Echtheitseigenschaften hervorragend zum Färben und Drucken von Polyestergeweben geeignet.

Beispiel 6

Ersetzt man im Beispiel 5 den 3,4-Diaminophenyl-/J-oxäthyläther durch 3,4-Diamino-l-athoxybenzol, so erhält man ebenfalls einen grünstichiggelben Farbstoff, der die gleichen hervorragenden Echtheiten zeigt.

Beispiel 7

10 Gewichtsteile Naphthalin-l^.S-tricarbonsäureanhydrid werden mit 5 Gewichtsteilen o-Phenylendiamin in 50 Gewichtsteilen Pyridin einige Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Farbstoff mit verdünnter Salzsäure aus der braunen Lösung ausgefällt. Zur Reinigung kann man den Farbstoff in verdünnter Natronlauge lösen und dann mit einer Mineralsäure nach Klären der Lösung wieder ausfällen. Polyesterfasern werden aus wässeriger Dispersion in grünstichiggelben Farbtönen von hervorragenden Echtheiten gefärbt.

Beispiel 8
^r

30 Gewichtsteile Naphthalin-lAS-tricarbonsäure werden mit 23 Gewichtsteilen 3,4-Diaminophenyl-^-oxäthyläther in 300 Gewichtsteilen Wasser in einem Autoklav 5 Stunden auf 150 bis 160⁰C erhitzt. Der nach dem Abkühlen leicht zu isolierende Farbstoff ergibt auf Polyäthylenglykolterephthalatfasern gelbe Färbungen von ausgezeichneter Thermofixierechtheit.

Verwendet man an Stelle von 3,4-Diaminophenyl-/?-oxäthyläther 21 Gewichtsteile 3,4-Diamino-l-äthoxybenzol, so erhält man eine schöne goldgelbe Färbung von gleicher Echtheit. Die Verwendung von 3,4-Diamino-1-methoxybenzol führt ebenfalls zu goldgelbfärbenden Farbstoffen.

P Λ T E N T A N S P RU C II .

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, die zum Färben von Fasern oder Folien aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, geeignet sind, durch Kondensation von 1,8-Naphthalindicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden mit aromatischen o-Diaminen, dadurch gekennzeichnet, daß die Auswahl der Umsetzungsteilnehmer in der Weise getroffen wird, daß der entstandene Farbstoff mindestens eine freie Hydroxyl- oder Carbonsäuregruppe enthält.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 111 620.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.

© 809 728/260 12.58