DE1046622B - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8-naphthalsaeureimiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8-naphthalsaeureimidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8-naphthalsäureimiden Es wurde gefunden, daß man 4-Amino-1,8-naphthalsäureimide in technisch vorteilhafter Weise erhält, wenn man 1 Mol 4-Nitro-1,8-naphthalsäure bzw. 4-Nitro-1,8-naphthalsäureanhydrid mit 1 bis 2 Mol Ammoniak oder eines primären Amins in an sich bekannter Weise in wäßriger Suspension umsetzt, das erhaltene Ammoniumsalz der 4-Nitro-1,8-naphthalsäure in an sich bekannter Weise mit Reduktionsmitteln behandelt und das entstandene Ammoniumsalz der 4-Amino-1,8-naphthalsäure, zweckmäßig in einem inerten organischen Verdünnungsmittel, bis zur Beendigung der Wasser- und gegebenenfalls Ammoniak- bzw. Aminabspaltung auf höhere Temperaturen erhitzt.
- Geeignete primäre Amine sind z. B. das Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Dodecyl-, Cyclohexyl- oder Benzylamin, das Anilin, die Phenetidine oder das Äthanol amin. Verwendet man nur 1 Mol Ammoniak bzw. Amin, berechnet auf die angewendete Menge 4-Nitro-1,8-naphthalsäure, so erhält man bei der ersten Umsetzungsstufe das saure Salz des Ammoniaks bzw. des betreffenden Amins mit der 4-Nitro-1,8-naththalsäure und daraus bei der Reduktion das saure Ammoniumsalz der 4-Amino-1,8-naphthalsäure, das beim nachfolgenden Erhitzen unter Wasserabspaltung das entsprechend substituierte Imid der 4-Amino-1,8-naphthalsäure liefert. Verwendet man je Mol 4-Nitro-1,8-naphthalsäure mindestens 2 Molekül Ammoniak bzw. primäres Amin, so erhält man das normale Ammoniumsalz der 4-Nitro- bzw. 4-Amino-1,8-naphthalsäure, das beim nachfolgenden Erhitzen unter Abspaltung von 1 Mol Ammoniak bzw. Amin das entsprechende 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid liefert. Bei Verwendung von Ammoniak- bzw. Aminmengen zwischen 1 und 2 Mol, berechnet auf die angewendete Menge 4-Nitro-1,8-naphthalsäure, erhält man Gemische aus saurem und normalem Ammoniumsalz, die beim Erhitzen ebenfalls die Imide liefern.
- Als Reduktionsmittel verwendet man zweckmäßig Eisen, z. B. Eisenpulver, das man vorteilhafterweise in üblicher Weise mit kleinen Mengen Säure, insbesondere Salzsäure, und Salzen, wie Natrium- oder Ammoniumchlorid oder dem Hydrochlorid des benutzten primären Amins, aktiviert. Man kann als Reduktionsmittel aber z. B. auch Aluminium, Zinkstaub, Zinn, Zinn(II)-chlorid oder Eisen(II)-sulfat oder ihre Komplexverbindungen mit Ammoniak bzw. dem angewendeten Amin verwenden.
- Der bei der Reduktion erhaltene Niederschlag, der das betreffende Ammoniumsalz der 4-Amino-1,8-naphthalsäure (das im allgemeinen in Wasser schwer bis unlöslich ist) und gegebenenfalls anorganische Anteile enthält, wiid abgesaugt, getrocknet und als solcher erhitzt, bis kein Wasser und bzw. oder Amin mehr abgespalten wird, und dann mit Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern oder Äthern, extrahiert. Vorteilhafter ist es, den Niederschlag mit hochsiedenden Lösungsmitteln, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, zu erhitzen, wobei unter Abspaltung von Wasser und bzw. Amin das entsprechende 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid in Lösung geht und nach dem Filtrieren und Abkühlen auskristallisiert. Diese Umsetzung kann in einem der üblichen Extraktionsapparate vorgenommen werden.
- Man erhält auf diese Weise die am Imidstickstoff substituierten 4-Amino-1,8-naphthalsäureimide in großer Reinheit und mit sehr guten Ausbeuten.
- Aus der britischen Patentschrift 641569 ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Acylamino-1,8-naphthalimiden bekannt, bei dem man 4-Nitro-1,8-naphthalsäureanhydrid mit einem Überschuß an Ammoniak oder eines primären Amins in Gegenwart großer Mengen eines organischen Lösungsmittels, vorzugsweise Essigsäure, kocht, bis alles gelöst ist, worauf man das erhaltene 4-Nitro-1,8-naphthalimid mit einem Metall, z. B. Eisenpulver, in saurem Medium reduziert und schließlich die entstandene Aminogruppe acyliert. Demgegenüber zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren dadurch aus, daß das organische Lösungsmittel, z. B. die korrodierend wirkende Essigsäure, vermieden und unter Verwendung von erheblich geringeren Mengen an Amin mit Wasser in den üblichen Betriebsapparaturen gearbeitet wird. Dabei führt das neue Verfahren bei größerer Reinheit der Produkte zu höheren Ausbeuten als das Verfahren der britischen Patentschrift 641569.
- Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Zu einer Suspension von 65 Teilen 4-Nitro-1,8-naphthalsäure in 1000 Teilen Wasser gibt man unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur 19 Teile n-Butylamin. Beim Erwärmen auf etwa 60°C bildet sich in 1 bis 11/2 Stunden das saure n-Butylammoniumsalz der 4-Nitronaphthalsäure, was durch Verschwinden der zunächst alkalischen Reaktion leicht festgestellt werden kann (der pH-Wert sinkt unter 7).
- Zu dieser wäßrigen Lösung gibt man rasch eine wäßrige Suspension .von 60 bis 80 Teilen Eisenpulver in 100 Teilen Wasser, die durch etwa 5 Teile konzentrierte Salzsäure und zweckmäßig noch etwa 5 Teile gesättigte Kochsalzlösung aktiviert ist, worauf unter Wasserstoffentwicklung im Lauf von mehreren Stunden (unter Wiederansteigen des pH-Wertes auf etwa 7) die Reduktion zum sauren n-Butylammoniumsalz der 4-Amino-1,8-naphthalsäure stattfindet.
- Man saugt den Niederschlag nach dem Abkühlen des Gemisches ab und zieht den getrockneten, noch Eisenverbindungen enthaltenden Filterkuchen durch Erhitzen mit o-Dichlorbenzol erschöpfend aus, wobei Wasser abgespalten wird und aus der Lösung beim Erkalten das 4-Amino-naphthalsäure-1,8-butylimid in großer Reinheit auskristallisiert. Es bildet goldgelbe Kristalle vom Schmp. 177 bis 179° C. Die Ausbeute beträgt 30 Teile (42 0/. der Theorie).
Claims (4)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,8-naphthalsäureimiden dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol- 4=Nitro-1,8-naphthalsäure bzw. 4-Nitro-1,8-naphthalsäureanhydrid mit 1 bis 2 Mol Ammoniak oder eines primären Amins in an sich bekannter Weise in wäßriger Suspension umsetzt, das erhaltene Ammoniumsalz der 4-Nitro-1,8-naphthalsäure in an sich bekannter Weise mit Reduktionsmitteln behandelt und das entstandene Ammoniumsalz der 4-Amino-1,8-naphthalsäure, zweckmäßig in einem inerten organischen Verdünnungsmittel, bis zur Beendigung der Wasser- und gegebenenfalls Ammoniak-bzw.
- Aminabspaltung auf - höhere Temperaturen erhitzt.
- In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 641569; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie,
- 4. Auflage, Bd. 9, S. 919 und 920.
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