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Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Fasern
aus nativer oder regenerierter Cellulose Es wurde gefunden, daß man wertvolle wass?runlösliche
Azofarbstoffe auf der Faser erzeugen kann, wenn man 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlorindazol
von der Formel
mit Diazoniumverbindungen aus primären aromatischen Aminen vereinigt.
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Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man auf nativen oder regenerierten.
Cellulosefasern unter Verwendung der in der Eisfarbentechnik üblichen Diazokomponenten
orangefarbige, bordorote, rotbraune, scharlachrote, granatfarbige, blaue und schwarze
Färbungen, die sich vielfach durch gute Licht- und gute bis sehr gute Naßechtheiten
auszeichnen.
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Diazokomponenten, die bei dem vorliegenden Verfahren Verwendung finden
können, sind beispielsweise Chloraniline, Chlortoluidine, Chloranisidine, Nitraniline,
Chlornitr aniline, Nitrotoluidine, Nitroanisidine, Aminoazoverbindungen, Aminodiphenylamine,
Aminodiphenyläther, Aminobenzolsulfonsäureamide, Diamine der Benzol-oder Diphenylreihe.
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Das als Azolzomponente verwendete 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlorindazol
kann nach bekannten Verfahren erhalten werden, beispielsweise durch Kondensation
von 2,3-Oxynaphthoesäure mit 3-Chlor-6-aminoindazol bei erhöhter Temperatur in einem
geeigneten Lösungsmittel, -,vie z. B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Dimethylanilin,
in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie z. B. Phosphortrichlorid.
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Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt von 304 bis 306°C und ist
auch ohne Verwendung von Lösungsmitteln, wie beispielsweise Alkohol, in verdünnten
wässerigen Lösungen von Alkalien leicht löslich. Die neue Kupplungskomponente besitzt
in Form ihrer Alkaliv erbindungen eine hohe Substantivität zu Fasern aus nativer
oder regenerierter Cellulose. Die mit der Komponente auf diesen Fasern hergestellten
Grundierungen zeichnen sich, auch ohne Verwendung von Formaldehyd, durch eine bemerkenswerte
Luftbeständigkeit aus. Die neue Verbindung besitzt somit Eigenschaften, die im Hinblick
auf ihre Verwendung bei der Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf
der Faser sehr erwünscht sind.
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Gegenüber den aus der britischen Patentschrift 707 897 bekannten,
durch Kuppeln von 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino) -indazol mit Diazoniumverbindungen
aus aromatischen Aminen der Benzolreihe auf der Faser erhältlichen wasserunlöslichen
Azofarbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe
gegenüber den meisten Lösungsmitteln durch eine bessere Lösungsmittelechtheit sowie
eine bessere Beständigkeit gegenüber peroxydhaltigen Waschmitteln aus.
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Beispiel 1 Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten
bei 35°C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß
im Entwicklungsbad 30 Minuten bei 15 bis 20C ausgefärbt. Dann wird mit 3 ccm Salzsäure
von 20° 8e im Liter Wasser gespült, zunächst 20 Minuten bei 60°C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser,
dann 20 Minuten bei 95°C mit 3 g Seife und 1,5 g Soda im Liter Wasser nachbehandelt,
gespült und getrocknet.
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Gr undierungsbad 2 g 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlorindazol werden
in 4 ccm denaturiertem Alkohol, 0,8 ccm Natronlauge von 38°8e und 2 ccm warmem Wasser
gelöst und in ein Bad eingerührt, das in 1 1 35°C warmem Wasser 20 g Natriumchlorid,
3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten
und 10 ccm Natronlauge von 38'B6 enthält.
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Entwicklungsbad 2,5 g 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamid
in Form einer in der üblichen Weise eingestellten Diazoniumverbindung werden in
1 1 Wasser gelöst, das
l g; eines Einwirkungsproduktes voll etwa
20 Mol Äthylenoyyd auf 1 Mol Octodecylalkohol, 3,5 ccm Essigsäure (50".,jg) und
10 g kristallir_es Natriumacetat enthält.
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llan erhält eine Rotfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
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Dieselbe Färbung kann auch auf anderen Faserarten, beispielsweise
Reyon oder Zellwolle, nach den dort üblicher. Färbeverfahren erhalten werden.. Beispiel
2 Baumwollgewebe wird auf dem jigger im Flottenverhältnis 1:5 30:tlinuten in dem
nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgequetscht und naß im Entwicklungsbad
30 Minuten bei 20 C ausgefärbt. Dann wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise
nachbehandelt, gespült und getrocknet. Grundierungsbad 8 g6-(2',3'-Oxvnaphthoylamino)-3-chloindazol
werden in 16 ccm denaturiertem Alkohol, 3,2 ccm Natronlauge von 38-136 und
8 ccm warmem Wasser gelöst und in ein Bad eingerührt, das in 11 35-C warmem
Wasser 20 g NatriumchIorid, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhenmolekularen
Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge von 38'B6 enthält. Entwicklungsbad
4 g 1 Amino-2-methoxy-5-nit: obcnzol in Form einer in der üblichen Weise eingestellten
Diazoniumverbindung werden in 1 1 Wasser gelöst, das 1 g eines EinwirkungsprodulztF--s
von etwa 2011o1 Äthylenoxyd auf 1 Mol Octodee@-Ialkohol enthält.
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Man erhält eine blaustichige Rotfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3 Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nach-Lösung geklotzt und getrocknet:
30 g 6-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-chlorindazol werden mit 20g eines Netzmittels
vom Typ der Ölsulfonate und 25 ccm Natronlauge von 38'B6 gelöst und mit kochendem
Wasser auf 1 1 eingestellt.
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Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Lösung entwickelt,
die im Liter Wasser 17,5 g 4-Amino-2',3-dimethyl-1,1'-azobenzol in Form einer in
der üblichen Weise eingestellten Diazoniumverbindung und 2 g eines Einwirkungsproduktes
von etwa 20 141o1 Äthylenoxy d auf 1 Mol Octodecvlalkohol enthält. Nach einem Luftgang
von 30 Sekunden wird heiß und kalt gespült, mit 15 ccm Natriumbisulfitlösung von
38 @ B6 im Liter Wasser nachbehandelt, 20 Minuten bei 95`C mit 1 g eines Einwirkungsproduktes
von etwa 10 31o1 Äthylenoxyd auf 1 Mol Dodecylalkohol und 3 g Soda im Liter Wasser
geseift, gespült und getrocknet.
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Man erhält eine Granatfärbung von guten Echtheitseigenschaften.
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Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren, unter
Verwendung derselben Azokomponente erhältlichen Farbstoffen sowie die Farbtöne der
Baumwollfärbungen, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
| Diazokomponente Farbton |
| 1-Amino-2-äthy lsulfonyl- |
| 5-trifluormethylbenzol . . gelbstichiges Orange |
| 1-Amino-2-methyl- |
| 4-benzoyl-amino-5-chlor- |
| benzol ............... klares Bordo |
| 1,4-Diamino-2,6-dichlor- |
| benzol ............... Rotbraun |
| 1-Amino-2-methoxy- |
| benzol-5-sulfonsäure- |
| n-butylamid .......... klares Scharlach |
| 4-Amino-diphenylamin ... rotstichiges Dunkelblau |