DE637019C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Acetessigsäurearylide von der Formel worin R einen Alkylrest bedeutet und x und y für Halogen oder Alkoxy mit der Maßgabe stehen, daß x und y nicht gleich sein dürfen, mit Diazoverbindungen aus Monoaminen der Benzolreihe, die mindestens ein Halogenatom und gegebenenfalls außerdem noch Alkyl-oder Alkoxy- oder Aryloxygruppen, jedoch keine Nitrogruppen oder löslich machende Gruppen als Substituenten enthalten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
- In Substanz hergestellt, können die neuen Farbstoffe zur Bereitung wertvoller Pigmente dienen. Sie sind aber besonders zur Herstellung unlöslicher Farbstoffe auf der Faser nach den Färbe- oder Druckverfahren zur Entwicklung von Eisfarben geeignet.
- Die so erhaltenen gelben Farbstoffe zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften, vor allem durch einwandfreie Seifechtheit und vielfach durch eine hohe Lichtechtheit aus.
- Vor den aus der Patentschrift 268 318 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch eine wesentlich größere Farbstärke aus. Sie übertreffen ferner die aus der Patentschrift 402 869 bekannten Farbstoffe in der Lichtechtheit und sind im Gegensatz zu den aus der amerikanischen Patentschrift i 947 o28 bekannten Farbstoffen bei der Verwendung im Nitrosamindruckverfahren ausgezeichnet dämpfbeständig. Auch den aus der Patentschrift 534 64o, Seite 2, Tabelle, unter Nr. 7, bekannten Farbstoff übertrifft der nächstliegende vergleichbare, nach vorliegendem Verfahren erhältliche Farbstoff in der Lichtechtheit und in der Dämpfbeständigkeit bei der Verwendung im Nitrosamindruckverfahren.
- Beispiel i 17,6 Gewichtsteile i-Amino-3-methyl-2, 4-dichlorbenzol werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit einer Lösung von. 32,4 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2, 5-dimethoxy-q.-brombenzol in verdünnter Natronlauge, die finit der zur Bindung der überschüssigen -Mineralsäure hinreichenden Menge Natriumacetat und mit Türkischrotöl versetzt ist, vereinigt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und gut ausgewaschen. In üblicher Weise, vorteilhaft in Form einer Paste, mit Substraten verarbeitet, liefert :er _@ einen grünstichiggelben Sack von hoher Lichtechtheit.
- Beispiel 2 Gebleichtes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 6 g i-Acetoacetylamino-2, 5=dimethoxy-4-chlorbenzol, i2 ccm Natronlauge 34° B6, 5 ccm Türkischrotöl und ioo g Natriumchlorid im Liter grundiert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 1,42 ,9 i-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol im Liter enthält, entwickelt, gespült und in einer Flotte, die i g Natriumcarbonat, 3 g Seife und o,5 g Natriumhydrosulfit im Liter enthält, kochend geseift.
- Die so erhaltene grünstichiggelbe Färbung ist sehr gut lichtecht.
- Der Farbstoff kann auch auf anderen Cellulosefasern, z. B. auf natürlicher Cellulose, wie Leinen, oder auf umgefällter Cellulose, wie Viscoseseide, und auch auf Wolle oder auf anderen tierischen Fasern, z. B. auf Chappeseide, auf der eine rotstichigere Färbung erhalten wird, hergestellt werden.
- Beispiel 3 Entschlichtete und gebleichte Baumwollstückware wird auf einem Foulard mit einer Lösung, die im Liter 15 g i-Acetoacetylamino-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol, 22,5 ccm Natronlauge 34° B6 und 2o ccm Türkischrotöl enthält, geklotzt. Der grundierte und getrocknete Stoff wird dann durch eine Diazolösung ,-geführt, die in folgender Weise erhalten ' wurde: i i g salzsaures i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol werden in iz ccm Salzsäure "2o° Be und Zoo ccm Wasser gelöst. Die Lösung wird auf 5° C abgekühlt. Dann wird durch Zusatz einer Lösung von 4,3 g Natriumnitrit in Wasser diazotiert. Der Diazolösung werden 8 g kristallisiertes Natriumacetat und 20 ccm 5oprozentige Essigsäure zugesetzt, und das Ganze wird auf i Liter eingestellt. Der Stoff wird sodann kurz verlüftet, mehrmals mit kaltem Wasser gespült und schließlich kochend geseift.
- Man erhält eine gelbe Färbung von sehr .guter Lichtechtheit.
- ,Beispiel 4 Entschlichtete und gebleichte Baumwollstückware wird mit folgender Paste bedruckt: 2o g 2-Methyl-4, 5-dichlorbenzol-i-nitrosaminnatrium, 2,49 i-Acetoacetylamino-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol, 309 Natronlauge 34° Be und 2o g Türkischrotöl werden mit 5o g Wasser angeteigt, in 356 g warmem Wasser gelöst und mit 5'0o g neutraler Stärketragantverdickung auf i kg Druckpaste eingestellt.
- Nach dem Trocknen wird der bedruckte Stoff 3 Minuten feucht gedämpft oder über Nacht verhängt, anschließend bei 8o bis 9o° C durch ein Bad genommen, das 20 ccm 5oprozentige Essigsäure im Liter enthält, gespült und geseift.
- Man erhält einen gelben Druck von sehr guter Waschechtheit.
- Beispiel Entschlichteter und gebleichter Baumwollstoff wird mit folgender Paste bedruckt: 36 g des Dinatriumsalzes der Diazoaminoverbindung aus 2-Methyl-4-chlor-i-diazobenzol und i-Aminobenzol -:2 - carbonsäure-4-sulfonsäure, 24 g i-Acetoacetylamino-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol, 30 g Natronlauge 34° B6 und 2o g Türkischrotöl werden mit 50 g Wasser angeteigt, in 340 g warmem Wasser gelöst und mit 5oo g neutraler Stärketragantverdickung auf i kg eingestellt.
- Nach dem Trocknen wird der bedruckte Stoff in Gegenwart von Essigsäure-Ameisensäure-Dämpfen im Schnelldämpfer 5 Minuten gedämpft, gespült und geseift. Man erhält einen grünstichiggelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Mit anderen Diazoverbindungen und anderen Acetessigsäurearyliden dieser Reihe kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt werden.
- In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne einiger der nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe zusammengestellt.
c-Acetoacetylamino- Gekuppelt mit der Diazoverbindung aus Farbton 2, 5-dirüethoxy-4-chlorbenzol .... t-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. r-Amino-3-methyl-2, 4-dichlor- gelb Benzol desgl. i-Amino-3-methyl-4, 6-dichlor- gelb . Benzol c-Acetoacetylamino- Gekuppelt mit der Diazoverbindung aus Farbton 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol . . . . i-Amino-4-methyl-3-chlorbenzol zitronengelb desgl. i-Amino-4-methyl-2, 5-dichlor- gelb Benzol desgl. i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-chlor- gelb Benzol 2, 5-dimethoxy-4-brombenzol .... i-Amino-2-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol gelb desgl. i-Amino-2, 5-dichlorbenzol gelb desgl. i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-2, 3, 4-trichlorbenzol gelb desgl. i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i -Amino-2-phenoxy-5-chlorbenzol rotstichiggelb desgl. i-Amino-2-methyl-4-brombenzol gelb desgl. i-Amino-2-methyl-5-brombenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-2-methyl-4-jodbenzol gelb desgl. i-Amino-4-methyl-2, 3-dichlor- gelb Benzol desgl. i-Amino-2-methyl-5-chlor- gelb 4-brombenzol desgl. i-Amino-2-methoxy-3-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-4-methoxy-3-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-2-äthoxy-5-chlorbenzol gelb desgl. i-Amino-2-methoxy-4, 5-dichlor- gelb Benzol 2, 5-diäthoxy-4-brombenzol ..... i Amino-2-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-2, 5-dichlorbenzol gelb desgl. i-Amino-3-methyl-2 4-dichlor- grünstichiggelb Benzol- desgl. i Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-4-methyl-2, 5-dichlor- gelb benzol desgl. i-Amino-2-äthoxy-4-brom- gelb 5-chlorbenzol 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol .... i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol gelb desgl. i-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-2-methyl-4-brombenzol grünstichiggelb desgl. i-Amino-2-methyl-3, 4-dichlor- grünstichiggelb Benzol desgl. i-Amino-2-methyl-4, 5-dichlör- rotstichiggelb Benzol desgl. i-Amino-2-methyl-4, 6-dichlor- gelb Benzol desgl. i-Amino-4-methyl-2, 5-dichlor- rotstichiggelb Benzol desgl. i-Amino-2-phenoxy-3-chlorbenzol grünstichiggell# desgl. i -Amino-2-methoxy-4, 5-dichlor- gelb Benzol
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE928724C (de) * | 1948-12-07 | 1955-06-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe |
-
1934
- 1934-09-12 DE DEI50555D patent/DE637019C/de not_active Expired
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| DE928724C (de) * | 1948-12-07 | 1955-06-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung unloeslicher Azofarbstoffe |
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