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DE534234C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE534234C
DE534234C DEI30775D DEI0030775D DE534234C DE 534234 C DE534234 C DE 534234C DE I30775 D DEI30775 D DE I30775D DE I0030775 D DEI0030775 D DE I0030775D DE 534234 C DE534234 C DE 534234C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dichloro
amino
red
methylbenzene
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI30775D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Schumacher
Dr Carl Seib
Dr Otto Sohst
Dr Hermann Wagner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI30775D priority Critical patent/DE534234C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE534234C publication Critical patent/DE534234C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Farbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindüng von 2 . 3-Dichdor-4-amino-i-methylbenzol mit Aryli.den der 2.3-Oxynaphthoesäure kuppelt, wobei die Arylide frei von wasserlöslich machenden Gruppen sein sollen. Diese Farbstoffe zeichnen sich als Pigmente durch schöne, klare Farbtöne und eine hohe Lichtechtheit aus; auf der Faser erzeugt, besitzen sie außerdem eine sehr gute Laugenkochechtheit. Als besonders wertvoll haben sich die Kombinationen aus 2 # 3-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol mit den Kondensationsprodukten der 2 # 3-Oxynaphthoesäure und 5- oder 4-Chlor-2-anvno-i-methoxybenzol erwiesen.
  • Beispiele Darstellung in Substanz , i. Die aus 176 Gewichtsteilen 2.3-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol in üblicher Weise dargestellte Diazoverbindung läßt man unter Rühren meine wäßrige Suspension von 327,5 Gewichtsteilen 2 # 3 - Oxynaphthoesäure-5'-chlor-2'-anisidid, bereitet durch Auflösen desselben in Natronlauge und Wiederausfällen mit verdünnter Essigsäure, einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich als roter Niederschlag ab und stellt getrocknet ein rotes Pulver dar, das sich zur Erzeugung von sehr gut- lichtechten, tief türkischroten Farbpigmenten eignet.
  • Darstellung auf der Faser -2. Färbeverfahren: Sog abgekochtes Baumwollgarn werden 1/2 Stunde .in der Grundierungslösung behandelt, durch Schleudern und Abquetschen gut entwässert und 1/2 Stunde im Färbebad ausgefärbt. Man spült, -seift kochend mit 2 g Seife und 3 g Soda im Liter, spült und trocknet.
  • a) Grundierung
    8 g 2.3 - Oxynaphthoesäure - 5' - chlor-
    2'-toluidid,
    16 ccm Türkischxotöl (50%ig),
    16 ccm Natronlauge 34° B6,
    50o ccm heißes Wasser,
    8 ccm Formaldehyd, 30%ig aufgefüllt auf
    I 1.
    b) Färbebad 3,55 9 2 ° 3-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol werden verrührt mit 5,2 ccm Salzsäure, 22° B6, und eiskaltem Wasser und versetzt mit 4449 in Wasser gelöstem Natriumnitrit. Nach erfolgter Diazotierung wird mit kaltem Wasser auf I 1 eingestellt und die Mineralsäure mit Natriumacetat abgestumpft. Man erhält nach diesem Verfahren ein lebhaftes blaustichiges Rot von@.guter Beuch- und Lichtechtheit. In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne einiger weiterer der neuen Farbstoffe angegeben:
    2 # 3-Dichlor-q.-amino-z-methylbenzöl ->- 2 # 3-Oxynaphthoesäure- blaustichigrot,
    anilid
    2 # 3-Dichlor-q.-amino-z-methylbenzol >- 2 # 3-Oxynaphthoesäure- gelblichrot,
    p-toluidid
    2 # 3-Dichlor-4-amino-i-methylbenzol r 2 # 3-Oxynaphthöesäure- sattes Rot,
    o-chloranilid
    2 # 3-Dichlor-4-amino-z-methylbenzol -r 2 # 3-Oxynaphthoesäure- rot,
    m-nitranilid
    2 # 3-Dichlor-4-amino-z-methylbenzöl 2 # 3=Oxynäphthuesäure- blaustichigrot,
    o-anisidid
    2 # 3-Dichlor-¢-amino-=-methylbenzol -.@ 2 # 3-Oxynaphthoesäure- sattes Rot,,
    p-anisidid
    2 # 3-Dichlor-q-amino-z-methylbenzol r 2 # 3-Oxynaphthoesäure- klares Scharlach,
    ö=phenetidid
    2 # 3-Dichlor-4-amino-x-methylbenzol @. 2.# 3-Oxynaphthoesäure- klares Scharlachrot,
    m-phenetidid
    2 # 3-Dichlor-¢-amino-z-methylbenzol -@. 2# 3-Oxynaphthoesäure- sattes Rot,
    ¢'-chlor-2'-anisidid
    4
    2 # 3-Dichlor-q.-anino-r-methylbenzol ->- 2 # 3-Oxynaphthoesäure- sattes Rot,
    3'-chlor-2'=änisiclid-
    2 # 3-Dichlor-4-amino-r-methylben2öl -@ 2 # g-OXynaphthoesäure- bordeauxrot,
    2' # 5'-dimethoxyanilid
    2 # 3 Dichlor-4-amino-z-methylbenzol @. 2 . 3-Oxynaphthoegäure@ weinrot.
    2'-naphthalid

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCII:' Verfahren zur Darstellung von Mono= azofarbstoffen, dadurch- gekenAzeichnef, daB man die Diazoverbindung von 2 # 3-Di-
    chlor-q.-aiiiino-=i=snethylb!eri2#öl intt Arylden der 2 # 3-Öxyriaplithoesäure in Substän2 oder ;ad der Faser kuüpelf, wobei die Arylide frei von wässerlöslich fachenden Gruppen sein sollen.
DEI30775D 1927-03-30 1927-03-30 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE534234C (de)

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