CN1111155C

CN1111155C - 农药的制备方法

Info

Publication number: CN1111155C
Application number: CN96198811A
Authority: CN
Inventors: 塞勒姆·法罗科; 斯蒂芬·特拉; 休戈·齐格勒; 勒内·泽弗鲁
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1995-12-07
Filing date: 1996-11-26
Publication date: 2003-06-11
Anticipated expiration: 2016-11-26
Also published as: ATE215067T1; KR19990071886A; IL124451A0; US6646151B1; US20040039220A1; DE69620246D1; CZ173198A3; ZA9610281B; JP2000501089A; US6156923A; DE69620246T2; CA2238868A1; DK0876333T3; PL327197A1; HUP9903814A3; AU717468B2; AU2838697A; CN1203584A; EP0876333B1; HUP9903814A2

Abstract

本发明涉及式(I)化合物或者如果合适为其互变异构体的制备方法，其在各种情况下均呈游离形式或盐的形式，其中A、X、Y、Z、R₂、R₃、R₄、R₅、R₇、R₉和n的定义如在权利要求1中所示，且标有E的C＝N双键具有E构型，此方法包含：a1)将说明书中提到的式(II)化合物与说明书中提到的式(III)化合物反应，其中X₁是一个离去基团；或者a2)将说明书提到的式(IV)化合物，如果合适在一种碱的存在下，与说明书中提到的式(V)化合物反应；或者b1)将说明书中提到的式(IV)化合物与式R₇-A-X₂(VII)的化合物反应，其中X₂是一个离去基团，并且或者例如根据方法a2)将如此所得的式(IV)化合物进一步反应；或者也可以b2)将其与羟胺或其盐反应，如果合适在一种碱性或酸性催化剂的存在下，并且例如根据方法a1)将如此所得的式(II)化合物进一步反应；或者c)将说明书中提到的式(VIII)化合与C₁-C₆烷基亚硝酸酯反应，并且例如根据方法b)将如此所得的式(VI)化合物进一步反应，本发明还涉及式(II)，(IV)和(VI)化合物的E型异构体，它们的制备方法以及它们在制备式(I)化合物中的使用。

Description

农药的制备方法

本发明涉及式(I)化合物和(如果合适)，其互变异构体的制备方法，其在各种情况下均呈游离形式或盐的形式，其中或者X是CH或N，Y是OR₁，Z是O，或者X是N，Y是NHR₈，而Z是O，S或S(＝O)；R₁是C₁-C₄烷基；R₂是H，C₁-C₄烷基，卤代-C₁-C₄烷基，C₃-C₆环烷基或C₁-C₄烷

氧甲基；R₃和R₄各自独立地为H，C₁-C₄烷基，C₁-C₄烷氧基，OH，CN，NO₂，(C₁

-C₄烷基)₃-Si基团(其中的烷基可以相同也可以不同)，卤素，(C₁

-C₄烷基)S(＝O)_m，(卤代-C₁-C₄烷基)S(＝O)_m，卤代-C₁-C₄

烷基或卤代C₁-C₄烷氧基；R₅是C₁-C₆烷基，卤代-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷氧基，卤代-C₁-C₆

烷氧基，C₁-C₆烷基硫代，卤代-C₁-C₆烷基硫代，C₁-C₆烷基亚

磺酰基，卤代-C₁-C₆-烷基烷基亚磺酰基，C₁-C₆烷基磺酰基，卤

代-C₁-C₆烷基磺酰基，C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基，卤代-C₁-

C₆烷氧基-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷基硫代-C₁-C₆烷基，卤代-

C₁-C₆烷基硫代-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷基亚磺酰基-C₁-C₆烷

基，卤代C₁-C₆烷基烷基亚磺酰基-C₁-C₆烷基，C₁-C₆-烷基磺

酰基-C₁-C₆烷基，卤代-C₁-C₆烷基磺酰基-C₁-C₆烷基，C₁-

C₆烷基羰基，卤代-C₁-C₆-烷基羰基，C₁-C₆烷氧基羰基，卤代

-C₁-C₆烷氧基羰基，C₁-C₆-烷基氨基羰基，C₁-C₄-烷氧基亚

氨基甲基；二(C₁-C₆烷基)-氨基羰基，其中的烷基可以相同，也可不

同；C₁-C₆烷基氨基硫代羰基；二(C₁-C₆烷基)-氨基硫代羰基，其

中的烷基可相同，也可不同；C₁-C₆-烷基氨基，二(C₁-C₆烷基)-

氨基，其中的烷基可相同，也可不同；卤素，NO₂，CN，SF₅，硫代酰氨基，

硫代氰酰甲基；未取代或一至四取代的C₁-C₄亚烷基二氧基，其取代基

选自C₁-C₄烷基和卤素；或QR₆，其中，如果n大于1，则基团R₅可

以相同，也可不同。R₆是未取代或被1-3个卤素原子取代的C₂-C₆链烯基或C₂-C₆炔基；

(C₁-C₄烷基)₃Si，其中的烷基可相同，也可不同；CN；或未取代或一

至五取代的C₃-C₆环烷基，芳基或杂环基，其中取代基选自卤素，C₁

-C₆烷基，卤代-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷氧基，卤代-C₁-C₆烷氧

基，苯氧基，萘氧基和CN；A或者为直接键，C₁-C₁₀亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-，或者卤

代-C₁-C₁₀亚烷基，并且

R₇是基团R₁₀，

或者为C₁-C₁₀亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-或卤代-C₁-C₁₀亚

烷基，并且

R₇是OR₁₀，N(R₁₀)₂，其中的基团R₁₀可以是相同的，也可以是不同的，或者

为-S(＝O)_qR₁₀；R₈是H或C₁-C₄烷基；R₉是甲基，氟甲基或二氟甲基；R₁₀是H；未取代或取代的C₁-C₆烷基、C₂-C₆链烯基或C₂-C₆炔基，

其中取代基选自卤素；(C₁-C₄烷基)₃Si，其中的烷基可相同，也可不同；

未取代或卤素取代的C₃-C₆环烷基；未取代或卤素取代的C₁-C₆烷氧

基羰基；未取代或取代芳基，其中取代基选自卤素；卤代-C₁-C₄烷基

和CN；(C₁-C₄烷基)₃Si，其中烷基可以是相同的，也可以是不同的；

基羰基；或者未取代或取代的芳基或杂环基，其中的取代基选自卤素或

者卤代-C₁-C₄烷基；Q是直接键，C₁-C₈亚烷基，C₂-C₆亚烯基，C₂-C₆亚炔基，O，O(C₁

-C₆亚烷基)，(C₁-C₆亚烷基)O，S(＝O)_p，S(＝O)_p(C₁-C₆亚烷基)或(C₁

-C₆亚烷基)S(＝O)_p；m是0，1或2；n是0，1，2，3，4或5；p是0，1或2；以及q是0，1或2，并且标有E的C＝N双键具有E构型，其包含a1)或者是将式(II)化合物

其中A、R₂、R₅、R₇或n的定义如式I，并且标有E的C＝N双键具有E构型，或者是其互变异构体，在各种情况下以游离或盐的形式，如果合适在一种碱的存在下，与式(III)化合物反应，式(III)化合物为已知化合物或可用已知方法制备，而且X、Y、Z、R₃、R₄和R₉的定义如式I中，X₁是离去基团，或者其互变异构体，在各种情况下均呈游离形式或以盐的形式，或者a2)将式(IV)化合物

其中A、R₂、R₅、R₇和n的定义如式I，且标有E的C＝N双键具有E构型，或其互变异构体，在各种情况下均呈游离或盐的形式，如果合适，在一种碱的存在下，与式(V)化合物反应，该式(V)化合物为已知的或可用已知的方法制备，且其中X、Y、Z、R₃、R₄和R₉的限定如式I，或者为其互变异构体，在各种情况下均呈游离或盐的形式，或者b1)将式(VI)化合物

其中R₂、R₅和n的定义如式I，并且标有E的C＝N双键具有E构型，或者其互变异构体，在各种情况下均呈游离或盐的形式，如果合适，在一种碱的存在下，与式(VII)化合物反应，

R₇-A-X₂ (VII)，该式(VII)化合物是已知的或可用已知方法制备，且其中A和R₇的定义如式I，X₂是一个离去基团，或者，例如可根据方法a2)将如此得到的式(IV)化合物进一步反应，或者b2)将其与羟胺或其盐反应，如果合适，在一种碱性或酸性催化剂的存在下，并且，或者例如根据方法a1)将如此得到的式(II)化合物进一步反应，或者c)将式(VIII)化合物

其是已知化合物或可根据已知的方法制备，并且其中R₂、R₅和n的定义如式I，或者其互变异构体，在各种情况下均呈游离或盐的形式，如果合适在一种碱的存在下，与C₁-C₆烷基亚硝酸酯反应，并且例如可根据方法b)进一步将如此得到的式(VI)化合物反应，本发明还涉及式II，IV和VI化合物的E型异构体或其互变异构体(在各种情况下均呈游离或盐的形式)制备方法，以及其在制备式I化合物中的应用。

式I化合物是已知的农药。根据制备方法的不同，目前已知的它们的制备方法给出不同组成的E和Z型异构体的混合物，其中E、Z异构体系针对式I中标有E的C＝N双键而言。因为发现在各种情况下，E型异构体的生物学特性优于其混合物或Z型异构体的生物学特性，因此需要研制具有纯E型异构体的式I化合物的制备方法。本发明的制备方法已达到此目的。

除非另外定义，在以上和以下通用的术语如下定义。

含碳基团和化合物在各种情况下均包括1-8(包含在内)，优选1-6(包含在内)，特别是1-4(包含在内)，尤其是1或2个碳原子。

烷基——本身为一个基团并可作为其它基团和化合物的结构元素，如在卤代烷基，烷氧基，烷基硫代，烷基磺酰基，烷基磺酰基，烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，烷基氨基羰基，烷氧基亚氨基甲基，烷基氨基硫代羰基和烷基氨基中——可以是直链的，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基，或是支链的，例如异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基，新戊基或异己基，在各种情况下，均应一一考虑对应基团或化合物中所含碳原子的个数。

链烯基——本身为一个基团并可作为其它基团和化合物的结构元素，例如在卤代链烯基中——可以是直链的，例如乙烯基、1-甲基乙烯基、烯丙基、1-丁烯基或2-己烯基，或者是支链的，例如异丙烯基，在各种情况下，均应一一考虑对应基团或化合物中所含碳原子的个数。

炔基——本身为一个基团并可作为其它基团或化合物的结构元素，如在卤代炔基中——可以是直链的，如炔丙基，2-丁炔基或5-己炔基，也可以是支链的，例如2-乙炔基正丙基或2-炔丙基异丙基。在各种情况下，均应一一考虑对应基团或化合物中所含碳原子的个数。

C₃-C₆环烷基是环丙基，环丁基，环戊基或环己基。

亚烷基——本身为一个基团，可作为其它基团和化合物的结构元素，如在O(亚烷基)、(亚烷基)O，(S＝O)_p(亚烷基)、(亚烷基)S(＝O)_p或亚烷基二氧基中——可以是直链的，例如-CH₂CH₂-，CH₂CH₂CH₂-或-CH₂CH₂CH₂CH₂-，或是支链的，例如-CH(CH₃)-，-CH(C₂H₅)-，-C(CH₃)₂-，-CH(CH₃)CH₂-或-CH(CH₃)CH(CH₃)-，在各种情况下均应一一考虑对应基团或化合物中所含碳原子的个数。

亚烯基可以是直链的，例如乙-1，2-亚烯基，烯丙-1，3-亚烯基，丁-1-烯-1，4-亚基或己-2-烯-1，6-亚基，或者是支链的，例如1-甲基乙-1，2-亚烯基，在各种情况下均应一一考虑对应化合物中所含碳原子的个数。

亚炔基可以是直链的，例如亚炔丙基，2-亚丁炔基或5-亚己炔基，也可以是支链的，例如2-乙炔基-1，2-亚丙基或2-炔丙基异亚丙基，在各种情况下均应一一考虑对应化合物中所含碳原子的个数。

芳基是苯基或芳基，尤其是苯基。

杂环是有1-3个杂原子的五元至七元芳香或非芳香环，该杂原子可选自N、O或S。优选含有一个N杂原子，如果合适，还可有含一个杂原子优选N或S，尤其是N的五元和六元环。

卤素——本身为一个基团并可作为其它基团和化合物的结构元素，如在卤代烷基、卤代链烯基和卤代炔基中——是氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴，尤其是氟或氟，非常特别的是氟。

卤素取代的含碳基团和化合物，例如卤代烷基，卤代链烯基或卤代炔基，可以是部分卤代的，也可从是全卤代的，并且对于多卤代作用，其卤素取代基可以相同，也可不同。卤代烷基的实例——本身为一个基团并可作为其它基团或化合物的结构元素，如在卤代链烯基中——是被氟、氯和/或溴单至三取代的甲基，如CHF₂或CF₃；被氟、氯和/或溴单至五取代的乙基，如CH₂CF₃、CF₂CF₃、CF₂CCl₃、CF₂CHCl₂、CF₂CHF₂、CF₂CFCl₂、CF₂CHBr₂、CF₂CHClF、CF₂CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴单至七取代的丙基或异丙基，如CH₂CHBrCH₂Br、CF₂CHFCF₃、CH₂CF₂CF₃或CH(CF₃)₂；被氟、氯和/或溴单至九取代的丁基或其异构体之一，如CF(CF₃)CHFCF₃或CH₂(CF₂)₂CF₃。卤代链烯基例如可以是CH₂CH＝CHCl、CH₂CH＝CCl₂、CH₂CF＝CF₂或CH₂CH＝CHCH₂Br。卤代炔基例如可以是CH₂C≡CF、CH₂C≡CCH₂Cl或CF₂CF₂C≡CCH₂F。

化合物I至VI和VIII中的一些可以互变异构体形式存在，对于内行而言这是常见的，若AR₇是H时，尤其如此。因此，在各种情况下，即使未特别提到其互变异构体，上述和下述的化合物I也可被理解为对应的互变异构体。

至少含有一个碱性中心的化合物I至VI和VIII例如可以形成酸性加成盐。这些盐的形成例如是与强无机酸作用，这些无机酸例如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸；是与强无机羧酸作用，如未取代或(例如卤素)取代的C₁-C₄烷烃羧酸，例如乙酸，如饱和或不饱和的二羧酸，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸、苯二甲酸，如羟基羧酸，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸或者如苯甲酸；或者是与有机磺酸作用，如未取代或例如卤素取代的C₁-C₄烷烃或芳基磺酸，例如甲基或对甲苯磺酸。具有至少一个酸性基团的化合物I可与碱进一步形成盐。与碱形成的合适的盐例如可以是金属盐如碱金属或碱土金属盐，例如钠、钾或镁盐，或者是与氨或有机胺形成的盐，该氨或有机胺如吗啉，哌啶，吡咯烷，单、双、三低级烷基胺例如乙基、二乙基、三乙基或二甲基丙基胺，或者单、双、三羟基低级烷基胺例如单、双、三乙醇胺。而且，在合适时可形成对应的内盐。在本发明的内容中优选对农业化学有利的盐；然而，本发明也包括对农业化学用途有害的盐，例如对蜜蜂或鱼有毒性的盐，例如可用于分离和纯化游离的化合物I和其在农业化学中有用的盐。以游离形式或其盐的形式存在的式I至VI和VIII化合物在以上和以下也要理解为该化合物I至VI和VIII的对应盐或其游离形式。同样适用于式I至VI和VIII化合物和其盐的互变异构体。通常，在各种情况下优选游离形式。

以上和以下描述的反应以已知的方式进行，例如在不存在或通常是存在一种合适的溶剂或稀释剂或其混合物的情况下进行该反应，如果需要，可在冷却、室温或加热的条件下，例如在约-80℃到反应介质沸点的温度范围内，优选大约为0-150℃，并且若有必要，可在密闭容器中、加压、惰性气体氛围中和/或无水条件下进行该反应。特别有利的反应条件可从实施例中看出。

以上和以下提到的用于制备化合物I的起始原料，在各种情况下均呈游离或盐的形式，是已知的或可以通过众所周知的方法，例如根据以下说明来制备。变形a1/a2)

在化合物III中合适的离去基团例如是羟基、C₁-C₈烷氧基、卤代-C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷醇氧基、巯基、C₁-C₈烷基硫代、卤代-C₁-C₈烷基硫代、C₁-C₈烷烃磺酰氧基，卤代-C₁-C₈烷烃磺酰氧基，苯磺酰氧基、甲苯磺酰氧基和卤素，优选甲苯磺酰氧基、三氟甲烷磺酰氧基和卤素，尤其是卤素。

可对反应起到促进作用的合适的碱例如是碱金属或碱土金属氢氧化物，氢化物，氨化物，烷醇盐，乙酸盐，碳酸盐，二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物，烷基胺，亚烷基二胺，N-烷基化或非烷基化的、饱和的或不饱和的环烷胺，碱性杂环化合物，氢氧化铵和碳环胺。实例是氢氧化钠、氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙酸钠和碳酸钠，叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾和氢化钾，二异丙基氨化锂、双(三甲基甲硅烷基)氨化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙基胺、三乙烯基二胺、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-(N，N-二甲基氨基)吡啶，奎宁环、N-甲基吗啉、苯甲基三甲基铵氢氧化物和1，5-二氮杂双环[5，4，0]十一碳-5-烯(DBU)。

该反应中的各成分可在不添加溶剂或稀释剂的情况下，例如在熔融状态下相互反应。但是，通常添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物有利于反应的进行，这样的溶剂或稀释剂的实例是芳香族、脂肪族和脂环烃和卤代烃，如苯、甲苯、二甲苯，1，3，5-三甲基苯、1，2，3，4-四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；酯，如乙酸乙酯；醚，如二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、叔丁基甲基醚、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙醚、四氢呋喃或二烷；酮，如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮；醇，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇或甘油；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡喀烷酮或六甲基磷酰三胺；腈，如乙腈或丙腈；以及亚砜，如二甲基亚砜。若在碱的存在下进行该反应，所用的过量的碱，如三乙胺，吡啶，N-甲基吗啉或N，N-二乙基萘胺，也可用作溶剂或稀释剂。

进行该反应有利的温度范围是大约0℃-180℃，优选大约10℃-80℃，在很多情况下，应在室温和反应混合物的回流温度之间。

优选该反应在常压下进行。

该反应可不在惰性气体氛围下进行；然而，优选在惰性气体氛围下进行该反应，惰性气体例如是氮气或氩气，优选氮气。

反应时间不是关键；优选反应时间大约为0.1-24小时，尤其优选大约为0.5-2小时。

可通过通常方法，例如过滤、结晶、蒸馏或色谱或这些方法任意合适的组合，分离出产品。

在优选的变形a1/a2)的实施方案中，化合物II与化合物III在0℃-80℃，优选10℃-30℃温度，在一种惰性溶剂优选酰胺，尤其是N，N-二甲基甲酰胺中，以及一种金属氢化物优选氢化钠的存在下反应。

对该反应而言，特别优选的反应条件在实施例H1d)和H3f)中叙述。

式III化合物是已知的，或者可用与制备已知化合物的类似方法制备。

式I化合物也是已知的，但是其根据在先技术的制备方法具有大量严重的工业、生态、经济和其它缺陷。

因此，在已有技术的制备方法中，根据规则得到式I化合物中关于用E标记的C＝N双键的E/Z异构体混合物。因为发现在各种情况下E型异构体的生物特性均优于Z型异构体或其混合物，所以已有技术的方法具有显著缺陷，即制备出的产品或如E/Z混合物一样活性非常低，或者必须从中除去Z型异构体以提高其生物活性，这就意味着必须采取许多不必要的操作步骤分离异构体，其效果是非常耗时，阻碍有价值的生产线很长时间，并且还提高另外的能量消耗。另外低活性Z型异构体的去除也会导致另外的产率的大量损失，这不仅仅是成问题的，并且具有生态上的缺点，而且也使得已有技术的方法更昂贵，因此在经济上没有利益。已有技术的方法的工业、生态、经济和其他的缺点并不仅限于上述那些，后面这些仅是作为已有技术方法的大量缺陷的几个实例。根据已有技术的这些方法的缺点即使是在实验室规模实施，也会产生严重问题。当大规模实施这些方法时，这些缺点也会显著地增强。但是，如果一种特殊方法适于制备农用化学目的的产品时，目标是在工业规模上实施此方法。

根据本发明，化合物I可通过化合物II和化合物III反应制备，或通过化合物IV与化合物V反应制备。本发明的这些方法与已有技术的方法相比，具有非常令人惊奇的工业、生态、经济和其它方面的优点。因为化合物II或IV在本发明的制备方法中分别是以标有E的C＝N双键的纯E构型存在，所以在本发明中只制备出化合物I的E构型，其效果是节约了大量时间，同时大大地降低了成本和能耗。因为不会阻塞有价值的生产线很长时间以分离异构体，以及同时与已有技术方法相比，每单位时间生产出的在生物学上更有效的E型异构体的量更多，因此资源如起始产品和能量，在本发明中得到了最佳使用，其不仅是大大地简化了该方法而且使得其在生态上有利，结果使其更便宜，因而有更大的经济效果。这就意味着避免了所有已有技术方法的归因于形成E/Z异构体的缺点。本发明方法的工业、生态、经济和其它方面的优点不只限于以上所述这些，后面这些仅是作为本方法中固有的大量优点的几个实例。由于本方法的所有上述的优点，在实验室阶段已避免了在已有技术方法中出现的严重问题。若更大规模使用本方法，结果表明这些优点更为显著，其作用是这些优点首先允许该方法用于工业规模。

由于这个原因，已有技术方法的所有工业、生态、经济和其它缺点都已在根据本发明制备化合物I的方法中惊人地有益地被克服了。变形b)

实施变形b)的方法首先是将化合物VI与化合物VII反应，如果合适的话，(如果合适，在分离后)进一步将得到的产品IV与羟胺或其盐反应，然后将得到的产品II或IV(如果合适，在分离后)根据变形a1/a2)，例如以上述方式进一步反应给出化合物I。

化合物II中合适的离去基团例如可以是在变形a1/a2)中提到的X₁的实例。

对反应起促进作用的合适的碱例如是在变形a1/a2)中提到的那些。

该反应中的各成分可在不添加溶剂或稀释剂的情况下，例如在熔融状态下相互反应。但是，添加一种惰性溶剂或稀释剂或其混合物通常是有利的。这样的溶剂或稀释剂的实例是变形a1/a2)中提到的那些。

对本反应有利的实施温度是大约0℃-80℃，优选大约10℃-80℃，在许多情况下，在室温和反应混合物的回流温度之间。

该反应优选在常压下实施。

该反应可不在惰性气体氛围下实施；但是优选在惰性气体氛围下进行，例如氮气或氩气，尤其是氮气。

反应时间不是关键；优选反应时间大约为0.1-24小时，尤其是大约0.5-5小时。

可采用通常的方法，例如过滤、结晶、蒸馏或色谱或者这些方法中任意合适的组合分离出产品。

在变形b)的优选实施方案中，化合物VI与化合物VII在0℃-80℃，优选10℃-60℃的温度，在惰性溶剂优选腈尤其是乙腈中，在金属碳酸盐优选碳酸钾的存在下反应，并且然后将如此得到的化合物IV优选根据方法a2)进一步反应。

对该反应特别优选的反应条件在实施例H1b)至1d)和H3d)至3f)中叙述。

式VII化合物是已知物，可用类似于已知化合物的制备方法制备。

本发明变形b)的方法原则上是O-烷基化反应与本发明变形a1/a2)方法的有利结合，其与前述在本发明变形a1/a2)方法中已讨论过的已有技术相比具有显著的优越性。特别是变形b)的方法确保了在化合物VI中保留标有E的C-N双键的E构型，然而，本发明变形b)的方法也还具有与其特殊性能有关的工业、生态、经济和其它优点，最初形成的中间产物IV在分离中间产品的情况下，或者如果不分离，其可以在混合物的原地，不纯化直接以潮湿粗品的形式进一步进行。省掉上述中间产品纯化这一步是有利的，例如，由于不必干燥，不但节约了能量和资源，而且大大地提高了制备方法的安全性，原因是完全避免了干燥中间产品过程中，粉尘爆炸危险的可能性。如果中间产品不经纯化继续反应，例如，由于不在重结晶中不消耗额外溶剂，则资源的节省将更大。与实施的变形a1/a2)烷基化反应单独的操作步骤相比，变形b)的方法特别有利，因为在变形b)的方法中总反应时间更短，其最终导致了每单位时间反应产物I的更高的生产能力，并因此使有价值的生产线的利用更有效。而且，当采用变形b)的方法时，反应产物I的总产率惊人地好，并且与单独反应步骤的烷基化反应和变形a1/a2)的结合产率相比，产物I的总产率是在相同的百分数量范围或更好。本发明变形b)的工业、生态、经济和其它方面的优点，并不仅限于上述这些，后面这些仅是本发明变形b)方法固有的大量优点的几个例子。

通过使用本发明变形b)的方法制备化合物I，大量工业、生态、经济和其它方面的优点可因此而惊人地被有效利用。变形c)

实施变形c)的方法首先是将化合物VIII与烷基亚硝酸酯反应，然后将得到产物VI(如果合适，在分离后)根据变形b)，例如以上述方式，进一步反应给出化合物I。

对反应起促进作用的合适碱，例如，是在变形a1/a2)中提到的那些。

该反应中各成分可在不添加溶剂或稀释剂的情况下，例如在融熔态下相互反应。但是，添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物通常是有利于反应的。这样的溶剂或稀释剂的实例是变形a1/a2)中提到的那些。

实施反应有利的温度范围是大约0℃-180℃，优选大约0℃-60℃，在许多情况下是在室温和反应混合物的回流温度之间。

优选在常压下实施反应。

该反应可不在惰性气体氛围中实施；但是优选在惰性气体氛围下实施，该惰性气体例如可为氮气或氩气，尤其是氮气。

反应时间不是关键；优选反应时间约为0.1-24小时，尤其是约0.5-3小时。

产品用通常的方法分离，例如过滤、结晶、蒸馏或色谱或者这些方法任意合适的组合。

在变形c)优选的实施方案中，化合物VIII与一种烷基亚硝酸酯在0℃-80℃，优选0℃-40℃，在惰性溶剂优选一种醇，尤其是甲醇中，在金属醇盐优选甲醇钠的存在下反应，并且将如此得到的化合物VI优选根据方法b)进一步反应。

对反应特别优选的条件描述在实施例H3d)至3f)中。

式VIII化合物为已知化合物，可用与制备已知化合物类似的方法制备。

本发明变形c)的方法原则上是肟化反应与本发明变形a1/a2)和b)的有利结合，其与上述在本发明变形a1/a2)和b)中讨论的已有技术相比具有所有很大的优越性。并且在制备化合物VI的该肟化过程毫无例外地只产生式VI化合物中标有E的C＝N双键的E构型。因此确保在根据本发明制备化合物I的接下来的过程中，例如在变形a1/a2)和b)方法中，特定的起始产品II、IV或VI分别都是纯E型异构体。

采用本发明变形c)的方法制备式I化合物，则可惊人地有效地利用了其大量的工业、生态、经济和其它优点。

在各种情况下均呈游离或其盐的形式的式II、IV和VI化合物的E型构体及其互变异构体是新化合物，并且本发明同样也涉及它们。

本发明还涉及根据上述方法c)制备式VI化合物E型异构体或其互变异构体的方法，其在各种情况下都是以游离形式或盐的形式存在，

本发明还涉及根据上述方法b1)的式IV化合物的E型异构体或其互变异构体的制备方法，其在各种情况下均以游离形式或盐的形式存在，且

本发明还涉及根据上述方法b2)的式II化合物的E型异构体或其互变异构体的制备方法，其在各种情况下均以游离形式或盐的形式存在，且

制备这些中间产品的反应条件可从上述方法a)，b)和c)中看出。

制备实施例实施例H1：2-[[[(1-甲基-2-苯基-2-E-[(2-丙炔基)氧亚氨基]-亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯(化合物1-16)H1a)1-苯基-1，2-丙二酮1-E-肟

将69.7g 30％的甲醇钠的甲醇溶液在20-25℃、冷却下逐滴加入到溶于460ml甲醇中的40.2g 1-苯基-2-丙酮和36.1g亚硝酸异戊酯溶液中，然后将反应混合物在室温下搅拌1小时。该溶液在真空下浓缩后，剩余物溶于600ml水中，该溶液用10％盐酸酸化，过滤出析出的产品且将其溶于乙酸乙酯中，并将有机相用水清洗两次，用硫酸钠干燥，然后在真空下蒸发。剩余物在己烷中搅拌，过滤。如此得到标题化合物，熔点为168-170℃。H1b)1-苯基-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]

将14g1-苯基-1，2-丙二酮1-E-肟，11.9g 1-溴-2-丙炔，13.8g碳酸钾和0.5g碘化钾于170ml乙腈中形成混合物。将该混合物在50℃搅拌2小时，在真空下蒸发掉溶剂，并将剩余物再溶于乙酸乙酯中。有机相用水清洗两次，并用饱和氯化钠溶液清洗两次，用硫酸钠干燥后，在真空下蒸发。剩余物从己烷中重结晶，得到1-苯基-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]，熔点54-56℃。H1d)1-苯基-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]-2-肟

14.3g 1-苯基-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]，10.3g盐酸羟胺和11.7g吡啶溶于230ml乙醇中形成混合物，将该混合物在回流下沸腾1小时，然后在真空下浓缩，然后向剩余物中加入800ml水。过滤出析出的产品并溶于乙酸乙酯中，并将该溶液用水清洗三次，用硫酸钠干燥以及真空下蒸发。剩余物悬浮于己烷中，并将其过滤出来。这样得到的标题产品的熔点为163-165℃。H1e)2-[[[(1-甲基-2-苯基-2-E-[(2-丙炔基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯。

将5g 1-苯基-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]-2-肟溶于24ml N，N-二甲基甲酰胺中，将此溶液在室温下逐滴加入到1.16g氢化钠(在油中，大约55％)在45ml N，N-二甲基甲酰胺中形成的悬浮液中，且将该混合物继续搅拌10分钟。然后逐滴加入溶于24ml N，N-二甲基甲酰胺中的6.5g 2-(溴甲基)-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯，在室温下将该反应混合物继续搅拌1小时。此后，该混合物用乙酸酸化并在真空下蒸发，剩余物溶于乙酸乙酯中，且该溶液用水清洗三次，用饱和氯化钠溶液清洗两次，用硫酸钠干燥，然后在真空下蒸发。剩余物用己烷/乙酸乙酯重结晶后，得到标题化合物，熔点82-84℃。实施例H2：2-[[[(1-甲基-2-(4-氟苯基)-2-E-[(2-丙炔基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯(化合物1.44)熔点为91-93℃的标题化合物可用类似实施例H1所述的方法制备，起始原料为1-(4-氟苯基)-2-丙酮。实施例H3：2-[[[(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-[(2-丙炔基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯。(化合物1.240)H3a)1-(4-羟基苯基)-2-丙酮

82g 1-(4-甲氧基苯基)-2-丙酮，500ml乙酸和500ml氢溴酸水溶液形成的混合物在回流下沸腾2小时，然后在真空下蒸发。每次用700ml己烷/乙醚(5∶2)将油性剩余物提取，共提取四次，蒸发提取液，并将剩余物用己烷/乙酸乙酯(3∶1)经硅胶用色层法分离。这样得到1-(4-羟基苯基)-2-丙酮，熔点40-41℃。H3b)1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-2-丙酮

5.8g1-(4-羟基苯基)-2-丙酮，61.6g碳酸钾，72.3g1-(氯甲基)-3-(三氟甲基)-苯和1g碘化钾溶于800ml丙酮中，该混合物在回流下沸腾5小时。然后，过滤该反应混合物且滤液在真空下蒸发。然后将剩余物溶于二乙醚中，醚相用水清洗三次，用硫酸钠干燥并蒸发。如此得到的1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-2-丙酮不经纯化直接用于下一步反应中。H3c)1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-肟

将45g 30％甲醇钠的甲醇溶液慢慢地逐滴加入到59.6g1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-2-丙酮和23.4g亚硝酸异戊酯在300ml甲醇中形成的溶液中，以使温度不超过20-25℃。然后将反应混合物在室温下继续搅拌1小时，在真空下蒸发。剩余物溶于600ml水中并用10％的盐酸将该溶液酸化。过滤出分出的沉淀物，并将其溶于乙酸乙酯中，用水清洗有机相两次，用硫酸钠干燥及蒸发。粗产品悬浮于己烷中后，过滤，得到1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-肟，熔点134-136℃。H3d)1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]

将6g 1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-肟，2.4g1-溴-2-丙炔，2.6g碳酸钾和0.5g的碘化钾溶于40ml乙腈中，形成的混合物在回流下沸腾1小时，然后在真空下蒸发，将剩余物溶于乙酸乙酯中。有机相用水洗两次及用饱和氯化钠溶液洗一次，用硫酸钠干燥后蒸发。如此得到的粗品1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔)肟]可不经进一步纯化直接进行反应。H3e)1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔)肟]-2-肟

将5.9g 1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]，2.3g盐酸胲和2.6g吡啶溶于60ml乙酸中，形成的混合物在回流下沸腾1小时，然后在真空下浓缩，向剩余物中加入200ml水。过滤沉淀出的产品并将其溶于乙酸乙酯中，并将该溶液用水洗二次和用饱和氯化钠洗一次，用硫酸钠干燥后在真空下蒸发。剩余物在乙烷中被悬浮出来，将其过滤，如此得到1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]-2-肟，熔点114-115℃。H3f)2-[[[(1-甲基-2-(4-(3-三氟代甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-[(2-丙炔基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯

将5.5g 1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]-2-肟溶于25ml N，N-二甲基甲酰胺中形成的溶液逐滴加入到0.7g氢化钠(大约55％，在油中)在25ml N，N-二甲基甲酰胺中形成的悬浮液中，且该混合物在室温下继续搅拌10分钟。将4g 2-(溴甲基)-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯溶于15ml N，N-二甲基甲酰胺中形成的溶液逐滴加入到上述混合物中，且将该反应混合物在室温下继续搅拌1小时。此后用乙酸酸化该混合物，并在50℃真空下蒸发。剩余物溶于乙酸酯中，将该溶液用水洗两次，用饱和氯化钠溶液洗一次，用硫酸钠干燥后，在真空下蒸发。经色谱(硅胶，乙酸乙酯/己烷1∶3)纯化后，得到标题化合物为一种树脂。实施例H4：2-[[[(1-甲基-2-(4-(4-氯苯氧基)-苯基)-2-E-[(2-乙基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯(化合物1.366)H4a)1-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-肟

将16.7g 30％甲醇钠的甲醇溶液在20-25℃，冷却下逐滴加入到一溶液中，该溶液是22.5g1-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-2-丙酮和10.3g亚硝酸异戊酯溶于120ml甲醇中形成的。然后将该反应混合物在室温下继续搅拌1小时，在该溶液在真空下浓缩后，剩余物溶于300ml水中，并用10％的盐酸溶液酸化，过滤出沉淀出的产品并溶于乙酸乙酯中。有机相用水清洗二次，硫酸钠干燥后，真空下蒸发。剩余物在己烷中搅拌，然后过滤。得到标题化合物，熔点154-155℃。H4b)1-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-乙基)肟]

6g1-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-肟，3.3g溴乙烷，3.5g碳酸钾和0.5g碘化钾在30ml乙腈中形成的混合物，在50℃搅拌2小时，然后在真空下蒸发掉溶剂，并将剩余物再溶于乙酸乙酯中。有机相用水清洗两次后，再用饱和氯化钠溶液清洗两次，硫酸钠干燥后在真空下蒸发。剩余物用己烷重结晶后，得到标题化合物，熔点77-78℃。H4c)1-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-乙基)肟]-2-肟

5.5g 1-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-乙基)肟]，2.4g盐酸羟胺和2.7g吡啶在50ml乙醇中形成的混合物在回流下沸腾1小时，然后在真空下浓缩，并向剩余物中加入800ml水。过滤沉淀出的产品，将其溶于乙酸乙酯中，并将得到的溶液用水清洗三次，用硫酸钠干燥后并在真空下蒸发。剩余物在乙烷中悬浮出，过滤。如此得到的标题产物为纯物质，熔点176-177℃。H4d)2-[[[(1-甲基-2-(4-(4-氯苯氧基)-苯基)-2-E-[(2-乙基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯

将4.7g1-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙丙炔基)-肟]-2-肟溶于25ml N，N-二甲基甲酰胺中形成溶液，将该溶液逐滴加入一悬浮液中，该悬浮液是由0.65g氢化钠(在油中大约55％)在20mlN，N-二甲基甲酰胺中形成的。上述混合物进一步在室温下搅拌10分钟，将15ml N，N-二甲基甲酰胺中溶有4g 2-(溴甲基)-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酯甲酯的溶液逐滴加入到上述混合物中，然后将反应混合物继续在室温下搅拌1小时。此后用乙酸酸化该混合物，并将其在50℃真空下蒸发。将剩余物溶于乙酸乙酯中，并用水清洗二次后，用饱和氯化钠溶液清洗一次，用硫酸钠干燥并在真空下蒸发。用快速色谱(硅胶，乙酸乙酯/己烷1∶3)纯化后得到标题化合物，熔点87-89℃。实施例H5：2-[[[(1-甲基-2-(4-(4-氯苯氧基)-苯基-2-E-[(2-乙基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-苯基乙酸甲酯(化合物2.366)

熔点为90-93℃的标题化合物根据实施例H4中所述的类似的方式从1-[4-(4-氯苯氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[(2-丙炔基)肟]-2-肟和2-(溴甲基)-α-(甲氧基亚氨基)-苯基乙酸甲酯得到。实施例H6：2-[[[(1-甲基-2-(4-(4-氯苯氧基)-苯基)-2-E-[(2-乙基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-苯基乙酸甲基酰胺(化合物3.366)

将13.3g2-[[[(1-甲基-2-(4-(4-氯苯氧基)-苯基)-2-E-[(2-乙基)氧亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-苯基乙酸甲酯与80ml二甲基甲酰胺和9.2ml的8M甲基胺的乙醇溶液一起在室温下放置两天。在50℃浓缩该混合物，加入正己烷，然后将此混合物冷却到室温并过滤。将剩余物在高真空下干燥，得到标题化合物，熔点126-129℃。实施例H7：其它列于表1-3中的化合物也可以类似实施例H1-H6中所述的方法制备。表中“物理数据”这一栏中表示的温度在各种情况下均指所讨论化合物的熔点。c.propyl是指环丙基。表1

通式1.1的化合物

其中X是CH，Y是氧，在所有情况下，一个化合物的取代基R₂，(R₅)_n和A-R₇对应于表A中的一行，下列表中的化合物号对应于表A中的特定的号。化合物号物理数据(熔点，℃)1.14 75-77°1.16 82-84°1.22 111-113°1.42 树脂1.44 91-93°1.50 树脂1.70 树脂1.72 树脂1.78 树脂1.225 102-103°1.226 81-83°1.227 树脂1.233 树脂1.234 73-75°1.238 树脂1.240 树脂1.241 树脂1.242 树脂1.244 树脂1.245 树脂1.294 树脂1.296 112-114°1.366 87-89°表2通式为1.1的化合物，其中X是氮，且Y是氧，并且在各种情况下一个化合物的取代基R₂，(R₅)_n和A-R₇对应表A中的一行。化合物号熔点(℃)2.198 75-772.254 80-822.309 106-1082.310 102-1042.366 90-93表3通式为1.1的化合物，其中X是氮，并且Y是NH，并且一个化合物的取代基R₂，(R₅)_n和A-R₇在每种情况下对应于表A中的一行。化合物号熔点(℃)3.198 75-773.254 112-1143.309 89-913.310 88-903.366 126-129表A化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇1 CH₃ H CH₃2 CH₃ H C₂H₅3 CH₃ H n-C₃H₇化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇4 CH₃ H i-C₃H₇5 CH₃ H n-C₄H₉6 CH₃ H r-C₆H₁₃7 CH₃ H CH₂F8 CH₃ H CHF₂9 CH₃ H CH₂CF₃10 CH₃ H CH₂CH＝CH₂11 CH₃ H CH₂CH＝CHCH₃12 CH₃ H CH₂CH＝C(CH₃)₂13 CH₃ H CH₂CH＝CHCl14 CH₃ H CH₂CH＝CCl₂15 CH₃ H CH₂C(CH₃)＝CH₂16 CH₃ H CH₂C≡CH17 CH₃ H CH₂Si(CH₃)₃18 CH₃ H CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂19 CH₃ H CH₂CN20 CH₃ H CH₂COOC₂H₅21 CH₃ H CH(CH₃)COOC₂H₅22 CH₃ H CH₂C₆H₄-3-CF₃23 CH₃ H CH₂C₆H₄-4-F24 CH₃ H CH₂C₆H₄-3-F25 CH₃ H CH₂C₆H₄-2-F26 CH₃ H C(＝O)OC₂H₅27 CH₃ H C(＝O)NHCH₃28 CH₃ H C(＝O)C(＝O)OC₂H₅29 CH₃ 4-F CH₃30 CH₃ 4-F C₂H₅31 CH₃ 4-F n-C₃H₇32 CH₃ 4-F i-C₃H₇33 CH₃ 4-F n-C₄H₉化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇34 CH₃ 4-F n-C₆H₁₃35 CH₃ 4-F CH₂F36 CH₃ 4-F CHF₂37 CH₃ 4-F CH₂CF₃38 CH₃ 4-F CH₂CH＝CH₂39 CH₃ 4-F CH₂CH＝CHCH₃40 CH₃ 4-F CH₂CH＝C(CH₃)₂41 CH₃ 4-F CH₂CH＝CHCl42 CH₃ 4-F CH₂CH＝CCl₂43 CH₃ 4-F CH₂C(CH₃)＝CH₂44 CH₃ 4-F CH₂C≡CH45 CH₃ 4-F CH₂Si(CH₃)₃46 CH₃ 4-F CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂47 CH₃ 4-F CH₂CN48 CH₃ 4-F CH₂COOC₂H₅49 CH₃ 4-F CH(CH₃)COOC₂H₅50 CH₃ 4-F CH₂C₆H₄-3-CF₃51 CH₃ 4-F CH₂C₆H₄-4-F52 CH₃ 4-F CH₂C₆H₄-3-F53 CH₃ 4-F CH₂C₆H₄-2-F54 CH₃ 4-F C(＝O)OC₂H₅55 CH₃ 4-F C(＝O)NHCH₃56 CH₃ 4-F C(＝O)C(＝O)OC₂H₅57 CH₃ 4-OCH₃ CH₃58 CH₃ 4-OCH₃ C₂H₅59 CH₃ 4-OCH₃ n-C₃H₇60 CH₃ 4-OCH₃ i-C₃H₇61 CH₃ 4-OCH₃ n-C₄H₉62 CH₃ 4-OCH₃ n-C₆H₁₃63 CH₃ 4-OCH₃ CH₂F化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇64 CH₃ 4-OCH₃ CHF₂65 CH₃ 4-OCH₃ CH₂CF₃66 CH₃ 4-OCH₃ CH₂CH＝CH₂67 CH₃ 4-OCH₃ CH₂CH＝CHCH₃68 CH₃ 4-OCH₃ CH₂CH＝C(CH₃)₂69 CH₃ 4-OCH₃ CH₂CH＝CHCl70 CH₃ 4-OCH₃ CH₂CH＝CCl₂71 CH₃ 4-OCH₃ CH₂C(CH₃)＝CH₂72 CH₃ 4-OCH₃ CH₂C≡CH73 CH₃ 4-OCH₃ CH₂Si(CH₃)₃74 CH₃ 4-OCH₃ CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂75 CH₃ 4-OCH₃ CH₂CN76 CH₃ 4-OCH₃ CH₂COOC₂H₅77 CH₃ 4-OCH₃ CH(CH₃)COOC₂H₅78 CH₃ 4-OCH₃ CH₂C₆H₄-3-CF₃79 CH₃ 4-OCH₃ CH₂C₆H₄-4-F80 CH₃ 4-OCH₃ CH₂C₆H₄-3-F81 CH₃ 4-OCH₃ CH₂C₆H₄-2-F82 CH₃ 4-OCH₃ C(＝O)OC₂H₅83 CH₃ 4-OCH₃ C(＝O)NHCH₃84 CH₃ 4-OCH₃ C(＝O)C(＝O)OC₂H₅85 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₃86 CH₃ 4-OC₂H₅ C₂H₅87 CH₃ 4-OC₂H₅ n-C₃H₇88 CH₃ 4-OC₂H₅ i-C₃H₇89 CH₃ 4-OC₂H₅ n-C₄H₉90 CH₃ 4-OC₂H₅ n-C₆H₁₃91 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂F92 CH₃ 4-OC₂H₅ CHF₂93 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂CF₃化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇94 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂CH＝CH₂95 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂CH＝CHCH₃96 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂CH＝C(CH₃)₂97 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂CH＝CHCl98 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂CH＝CCl₂99 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂C(CH₃)＝CH₂100 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂C≡CH101 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂Si(CH₃)₃102 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂103 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂CN104 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂COOC₂H₅105 CH₃ 4-OC₂H₅ CH(CH₃)COOC₂H₅106 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂C₆H₄-3-CF₃107 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂C₆H₄-4-F108 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂C₆H₄-3-F109 CH₃ 4-OC₂H₅ CH₂C₆H₄-2-F110 CH₃ 4-OC₂H₅ C(＝O)OC₂H₅111 CH₃ 4-OC₂H₅ C(＝O)NHCH₃112 CH₃ 4-OC₂H₅ C(＝O)C(＝O)OC₂H₅113 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₃114 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ C₂H₅115 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ n-C₃H₇116 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ i-C₃H₇117 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ n-C₄H₉118 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ n-C₆H₁₃119 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂F120 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CHF₂121 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂CF₃122 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂CH＝CH₂123 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂CH＝CHCH₃化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇124 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂CH＝C(CH₃)₂125 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂CH＝CHCl126 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂CH＝CCl₂127 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂C(CH₃)＝CH₂128 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂C≡CH129 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂Si(CH₃)₃130 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂131 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂CN132 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂COOC₂H₅133 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH(CH₃)COOC₂H₅134 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂C₆H₄-3-CF₃135 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂C₆H₄-4-F136 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂C₆H₄-3-F137 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ CH₂C₆H₄-2-F138 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ C(＝O)OC₂H₅139 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ C(＝O)NHCH₃140 CH₃ 4-O-n-C₃H₇ C(＝O)C(＝O)OC₂H₅141 CH₃ 2-CH₃ CH₃142 CH₃ 2-CH₃ C₂H₅143 CH₃ 2-CH₃ n-C₃H₇144 CH₃ 2-CH₃ i-C₃H₇145 CH₃ 2-CH₃ 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n-C₆H₁₃819 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂F820 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CHF₂821 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂CF₃822 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂CH＝CH₂823 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂CH＝CHCH₃824 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂CH＝C(CH₃)₂825 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂CH＝CHCl826 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂CH＝CCl₂827 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂C(CH₃)＝CH₂828 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂C≡CH829 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂Si(CH₃)₃830 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂831 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂CN832 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂COOC₂H₅833 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH(CH₃)COOC₂H₅834 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂C₆H₄-3-CF₃835 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂C₆H₄-4-F836 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂C₆H₄-3-F837 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ CH₂C₆H₄-2-F838 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ C(＝O)OC₂H₅839 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ C(＝O)NHCH₃840 CH₃ 4-OC₆H₄-4-CF₃ C(＝O)C(＝O)OC₂H₅841 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₃842 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ C₂H₅843 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ n-C₃H₇化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇844 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ i-C₃H₇845 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ n-C₄H₉846 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ n-C₆H₁₃847 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂F848 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CHF₂849 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂CF₃850 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂CH＝CH₂851 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂CH＝CHCH₃852 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂CH＝C(CH₃)₂853 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂CH＝CHCl854 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂CH＝CCl₂855 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂C(CH₃)＝CH₂856 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂C≡CH857 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂Si(CH₃)₃858 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂859 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂CN860 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂COOC₂H₅861 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH(CH₃)COOC₂H₅862 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂C₆H₄-3-CF₃863 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂C₆H₄-4-F864 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂C₆H₄-3-F865 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ CH₂C₆H₄-2-F866 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ C(＝O)OC₂H₅867 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ C(＝O)NHCH₃868 CH₃ 4-OC₆H₄-2-CF₃ C(＝O)C(＝O)OC₂H₅869 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₃870 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl C₂H₅871 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl n-C₃H₇872 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl i-C₃H₇873 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl n-C₄H₉化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇874 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl n-C₆H₁₃875 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂F876 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CHF₂877 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂CF₃878 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂CH＝CH₂879 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂CH＝CHCH₃880 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂CH＝C(CH₃)₂881 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂CH＝CHCl882 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂CH＝CCl₂883 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂C(CH₃)＝CH₂884 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂C≡CH885 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂Si(CH₃)₃886 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂887 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂CN888 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂COOC₂H₅889 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH(CH₃)COOC₂H₅890 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂C₆H₄-3-CF₃891 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂C₆H₄-4-F892 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂C₆H₄-3-F893 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl CH₂C₆H₄-2-F894 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl C(＝O)OC₂H₅895 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl C(＝O)NHCH₃896 CH₃ 4-OCH₂C₆H₄-4-Cl C(＝O)C(＝O)OC₂H₅797 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₃898 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ C₂H₅899 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ n-C₃H₇900 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ i-C₃H₇901 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ n-C₄H₉902 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ n-C₆H₁₃903 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂F化合物号 R₂ (R₅)_n A-R₇904 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CHF₂905 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂CF₃906 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂CH＝CH₂907 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂CH＝CHCH₃908 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂CH＝C(CH₃)₂909 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂CH＝CHCl910 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂CH＝CCl₂911 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂C(CH₃)＝CH₂912 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂C≡CH913 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂Si(CH₃)₃914 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂-c.propyl-2，2-Cl₂915 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂CN916 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂COOC₂H₅917 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH(CH₃)COOC₂H₅918 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂C₆H₄-3-CF₃919 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂C₆H₄-4-F920 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂C₆H₄-3-F921 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ CH₂C₆H₄-2-F922 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ C(＝O)OC₂H₅923 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ C(＝O)NHCH₃924 CH₃ 4-OCH₂C₆H₃-3，4-Cl₂ C(＝O)C(＝O)OC₂H₅

在表2.1和2.2中，也分别表示出化合物1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[甲基肟]-2-肟和1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-Z-[甲基肟]-2-肟(根据已知一种方法制备出，并分离制备中形成E/Z异构体混合物)，或者2-[[[(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-[(甲氧基亚氨基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-苯基乙酸甲酯(表1中化合物A225)的¹³C--核磁共振数据。表2.1中化合物A的1位和4位原子的化学位移和表2.2中对应位置原子的化学位移相似，这就肯定了式I化合物的E构型。表2.1：1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-E-[甲基肟]-2-肟(A)和1-[4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基]-1，2-丙二酮1-Z-[甲基肟]-2-肟(B)的¹³C-核磁共振位移和¹Jcc偶合常数。

化合物原子标号位移6(ppm) 偶合¹Jcc(Hz)A 1 125.6 J₁₂＝56.0

3 155.0 J₂₃＝72.0

4 10.1 J₃₄＝43.0B 1 127.8 J₁₂＝69.0

3 152.1 J₂₃＝56.5

4 14.4 J₃₄＝41.5表2.2：2-[[[(1-甲基-2-(4-(3-三氟甲基苯基甲氧基)-苯基)-2-E-[甲氧基亚基]亚乙基)氨基]氧]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯基乙酸甲酯(化合物1.225)的¹³C-核磁共振位移。原子标号位移δ(ppm)1 124.92 155.13 155.04 11.1

Claims

1.一种制备式(I)化合物和如果合适为其互变异构体的方法，在各种情况下均呈游离形式或盐的形式，

其中或者X是CH或N，Y是OR₁，Z是O，或者X是N，Y是NHR₈，Z是O，S或S(＝O)；R₁是C₁-C₄烷基；R₂是H、C₁-C₄烷基、卤代-C₁-C₄烷基，C₃-C₆环烷基或C₁-C₄烷氧基甲基；R₃和R₄各自独立的是H、C₁-C₄烷基，C₁-C₄烷氧基，OH，CN，NO₂，一

个(C₁-C₄烷基)₃-Si基，其中的烷基可相同也可不同，卤素，(C₁-C₄烷

基)S(＝O)_m，(卤代-C₁-C₄烷基)S(＝O)_m，卤代-C₁-C₄烷基或者卤代-C₁-

C₄烷氧基；R₅是C₁-C₆烷基，卤代-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷氧基，卤代-C₁-C₆烷氧基，C₁-

C₆烷基硫代，卤代-C₁-C₆烷基硫代，C₁-C₆烷基亚磺酰基，卤代-C₁-C₆烷

基亚磺酰基，C₁-C₆烷基磺酰基，卤代-C₁-C₆烷基磺酰基，C₁-C₆烷氧基

-C₁-C₆烷基，卤代-C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷基硫代-C₁-C₆烷基，

卤代-C₁-C₆烷基硫代-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷基亚磺酰基-C₁-C₆烷基，卤代

-C₁-C₆烷基亚磺酰基-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷基磺酰基-C₁-C₆烷基，卤代-

C₁-C₆烷基磺酰基-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷基羰基，卤代-C₁-C₆烷基羰基，

C₁-C₆烷氧基羰基，卤代-C₁-C₆烷氧基羰基，C₁-C₆烷基氨基羰基，C₁-C₄

烷氧基亚氨基甲基；二(C₁-C₆烷基)-氨基羰基，其中的烷基可以相同也可

不同；C₁-C₆烷基氨基硫代羰基；二(C₁-C₆烷基)-氨基硫代羰基，其中的

烷基可以相同也可不同；C₁-C₆烷基氨基，二(C₁-C₆烷基)-氨基，其中的

烷基可以相同也可不同；卤素，NO₂，CN，SF₅，硫代酰胺基，氰硫基甲

基；未取代或单至四取代的C₁-C₄亚烷基二氧基，其中取代基选自C₁-C₄

烷基和卤素；或者QR₆，其中若n大于1时，基团R₅可相同也可不同；R₆是未取代或被1-3个卤素原子取代的C₂-C₆链烯基或C₂-C₆炔基；(C₁-C₄

烷基)₃Si，其中的烷基可相同可不相同；CN；未取代的或单至五取代的

C₃-C₆环烷基，芳基或杂环基，其中取代基可选自卤素，C₁-C₆烷基，卤

代-C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷氧基，卤代-C₁-C₆烷氧基、苯氧基，萘氧基和CN；A或者为直接键，C₁-C₁₀亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-，或卤代-C₁-C₁₀

亚烷基，并且

R₇是基团R₁₀，

或者是C₁-C₁₀亚烷基，-C(＝O)-，-C(＝S)-，或卤代-C₁-C₁₀亚烷基，

并且

R₇是基团OR₁₀，N(R₁₀)₂，其中的基团R₁₀可相同可不相同，或者

-S(＝O)q-R₁₀；R₈是H或C₁-C₄烷基；R₉是甲基，氟甲基或二氟甲基；R₁₀是H；未取代或卤素取代的C₁-C₆烷基，C₂-C₆链烯基或C₂-C₆炔基；(C₁-C₄烷基)₃Si，其中的烷基可相同也可不相同；未取代的或卤素取代的C₃-C₆环烷基，未取代的或卤素取代的C₁-C₆烷氧基羰基；未取代的或取代的芳基，其中取代基可选自卤素，卤代-C₁-C₄烷基和CN；(C₁-C₄烷基)₃Si，其中的烷基可相同可不相同；未取代的或卤素取代的C₃-C₆环烷基；未取代的或卤素取代的C₁-C₆烷氧基羰基；或未取代的或取代的芳基或杂环基，其中取代基选自卤素或卤代-C₁-C₄烷基；Q是直接键，C₁-C₈亚烷基，C₂-C₆亚烯基，C₂-C₆亚炔基，O，O(C₁-C₆亚烷基)，(C₁-C₆亚烷基)O，S(＝O)_p，S(＝O)_p(C₁-C₆亚烷基)或(C₁-C₆亚烷基)S(＝O)_p；m是0，1或2；n是0，1，2，3，4或5；p是0，1或2；和q是0，1或2，并且标有E的C＝N双键具有E构型，其包括a)将式(VIII)化合物，其中R₂，R₅和n的定义如上述式(I)，与C₁-C₆烷基亚硝酸盐在碱和惰性溶剂存在下，在0-80℃反应以得到式(VI)化合物其中R₂，R₅和n与上述式(I)中所定义的相同；b₁)将得到的式(VI)化合物与式(VII)化合物

R₇-A-X₂ (VII)，其中R₇和A如上述(I)中所定义，X₂表示卤素，在碱和惰性稀释液存在下，在10-80℃反应以得到式(IV)化合物

其中A，R₂，R₅，R₇和n如上述(I)中所定义，和a₂)将得到的式(IV)化合物与式(V)化合物，其中X，Y，Z，R₃，R₄和R₉如上述(I)中所定义，在碱和惰性稀释液存在下，在10-80℃反应以得到上面鉴定的式(I)化合物，或者b₂)将式(IV)化合物其中A，R₂，R₅，R₇和n如上述(I)中所定义，与羟胺或其盐在碱和惰性稀释液存在下，在10-80℃反应以得到式(II)化合物，

其中A，R₂，R₅，R₇和n如上述(I)中所定义，并且a₁)将得到的式(II)化合物与式(III)化合物，其中X，Y，Z，R₃，R₄和R₉如上述(I)中所定义，X₁表示卤素，在碱和惰性稀释液存在下，在10-80℃反应以得到上述已鉴定的式(I)化合物。

2.权利要求1制备式(I)化合物的方法，其包括将式(II)化合物与式(III)化合物反应。

3.权利要求2的方法，其中使用式(III)化合物中X₁是卤素。

4.权利要求1制备式(I)化合物的方法，其包括将式(IV)化合物与式(V)化合物反应。

5.权利要求1制备式(I)化合物的方法，其包括将式(VI)化合物与式(VII)化合物反应，并且或者将由此得到的式(IV)化合物根据权利要求4的方法反应，或者将它与羟胺或其盐反应，如果合适在碱或酸催化剂的存在下，将由此得到的式(II)化合物根据权利要求2的方法进一步反应。

6.权利要求5的方法，其中使用式(VII)的化合物中X₂是卤素。

7.权利要求5的方法，其中使用式(VII)的化合物中X₂是氯。

8.权利要求1制备式(I)化合物的方法，其包括将式(VIII)化合物与C₁-C₆烷基亚硝酸盐反应，并根据权利要求5的方法将由此得到的式(VI)化合物进一步的反应。

9.制备式(IV)化合物的方法，

其中A，R₂，R₅，R₇和n如上述权利要求1式(I)中所定义，并且标有E的C＝N双键具有E构型，其包括

a)将如权利要求1定义的式(VIII)化合物，与C₁-C₆烷基亚硝酸盐反应以得到权利要求1定义的式(VI)化合物；和

b)通过如权利要求1所定义的式(VI)化合物与式(VII)化合物反应将如上所定义的所述的式(VI)化合物转换成式(IV)。

10.权利要求9的方法，其中使用式(VII)的化合物中X₂是卤素。

11.权利要求10的方法，其中使用式(VII)的化合物中X₂是氯。

12.制备式(II)化合物的方法，

a)将权利要求1定义的式(VIII)化合物，与C₁-C₆烷基亚硝酸盐反应以得到权利要求1定义的式(VI)化合物；和

b)如权利要求1所定义的，通过式(VI)化合物与式(VII)化合物反应，如权利要求1所定义的，将所述的式(VI)化合物转换成式(IV)化合物；和

c)通过式(IV)与羟胺或其盐反应将所述的式(IV)化合物转换成式(II)化合物。

13.权利要求12的方法，其中反应在盐酸羟胺中进行。

14.制备式(VI)化合物的方法，

其中R₂，R₅，和n如上述权利要求1式(I)中所定义，并且标有E的C＝N双键具有E构型，其包括将权利要求1定义的式(VIII)化合物，与C₁-C₆烷基亚硝酸盐反应。

15.权利要求14的方法，其中反应在碱存在下得以实施。

16.权利要求15的方法，其中反应在选自碱金属，碱土金属氢氧化物，氢化物，氨化物，烷醇盐，乙酸盐，碳酸盐，二烷基氨化物，烷基甲硅烷基氨化物的碱存在下得以实施。

17.权利要求16的方法，其中的碱是甲醇钠。

18.权利要求14的方法，其中反应是在溶剂或稀释液或它们的混合物存在下实施的。

19.权利要求18的方法，其中的溶剂选自甲醇，乙醇，甲醇，异丙醇，丁醇，乙二醇和甘油。

20.权利要求19的方法，其中反应是在甲醇中实施的。