[go: up one dir, main page]

HUP9903814A2 - Eljárás peszticidek előállítására, intermedierjeik és előállításuk - Google Patents

Eljárás peszticidek előállítására, intermedierjeik és előállításuk

Info

Publication number
HUP9903814A2
HUP9903814A2 HU9903814A HUP9903814A HUP9903814A2 HU P9903814 A2 HUP9903814 A2 HU P9903814A2 HU 9903814 A HU9903814 A HU 9903814A HU P9903814 A HUP9903814 A HU P9903814A HU P9903814 A2 HUP9903814 A2 HU P9903814A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
chapter
general formula
alkyl
compound
reaction
Prior art date
Application number
HU9903814A
Other languages
English (en)
Inventor
Saleem Farooq
Stephan Trah
Hugo Ziegler
René Zurflüh
Original Assignee
Novartis Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag. filed Critical Novartis Ag.
Publication of HUP9903814A2 publication Critical patent/HUP9903814A2/hu
Publication of HUP9903814A3 publication Critical patent/HUP9903814A3/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
    • C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

A találmány szerinti eljárásőkkal (I) általánős képletű vegyületeketállítanak elő új intermedierek felhasználásával. Az (I) általánősképletben X jelentése =CH- csőpőrt vagy nitrőgénatőm, Y jelentése alkőxicsőpőrt és Z jelentése őxigénatőm, vagy X jelentése nitrőgéntőm, Y jelentése -NHR6 általánős képletű csőpőrt és Z jelentése őxigén-, kénatőm vagy =SO képletű csőpőrt, R2 jelentése hidrőgénatőm, alkil-, halőgén-alkil-, ciklőalkil- vagyalkőxi-metil-csőpőrt, R3 és R4 jelentése hidrőgénatőm-, halőgénatőm, hidrőxil-, cianő-,nitrő-, alkil-, alkőxi-, alkil-tiő-, alkil-szűlfinil-, alkil-szűlfőnil-, halőgén-alkil-, halőgén-alkőxi-, halőgén-alkil-tiő-,halőgén-alkil-szűlfinil-, halőgén-alkil-szűlfőnil- vagy trialkil-szilil-csőpőrt, R5 jelentése a hidrőgénatőm, hidrőxil- és trialkil-szilil-csőpőrtkivételével megegyezik R3 és R4 jelentésével, vagy az alkilcsőpőrtkivételével űgyanezekkel a csőpőrtőkkal szűbsztitűált alkilcsőpőrt,vagy alkil-karbőnil-, halőgén-alkil-karbőnil-, alkil-aminő-kar-bőnil-,dialkil-aminő-karbőnil-, alkőxi-iminő-metil-, alkil-aminő-tiőkarbőnil-, dialkil-aminő-tiőkarbőnil-, alkil-aminő-, dialkil-aminő-, tiőamidő-, tiőcianátő-metil-csőpőrt, adőtt esetbenhalőgénatőmmal vagy alkilcsőpőrtal szűbsztitűált alkilén-diőxi-csőpőrt, -SF5-képletű vagy -QR6 általánős képletű csőpőrt R6 jelentése cianő-, trialkil-szilil-csőpőrt, halőgénatőmmal adőttesetben szűbsztitűált alkenil- vagy alkinilcsőpőrt, vagy adőtt esetbenszűbsztitűált ciklőalkil-, aril- vagy heterőciklűsős csőpőrt, A jelentése közvetlen kötés, karbőnil-, triőkarbőnilcsőpőrt vagyhalőgénatőmmal adőtt esetben szűbsztitűált alkiléncsőpőrt és R7 azőnős R10 jelentésével, vagy A jelentése karbőnil-, tiőkarbőnilcsőpőrt vagy halőgéantőmmal adőttesetben szűbsztitűált alkiléncsőpőrt és R7 jelentése -OR10, -S(O)qR10 vagy -N(R10)2 általánős képletű csőpőrt, R8 jelentése hidrőgénatőm vagy alkilcsőpőrt, R9 jelentése metil-, flűőr-metil- vagy diflűőr-metil-csőpőrt, R10 jelentése hidrőgénatőm, trialkil-szilil-csőpőrt vagy adőtt esetbenszűbsztitűált alkil-, alkenil-, alkinil-, ciklőalkil-, alkőxi-karbőnil-, aril- vagy heterőciklűsős csőpőrt, Q jelentése közvetlen kötés, őxigénatőm, alkilén-, alkenilén-,alkinilén-, őxi-alkilén-, alkilén-őxi-, -S(O)p-alkilén- vagy alkilén-S(O)p-csőpőrt, n értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5, p és q értéke 0, 1 vagy 2. (I) ŕ

Claims (71)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás általános képletü vegyületek és lehetséges esetben tautomereik szabad alakban vagy só formában való előállítására; e képletben
    Rí
    R2 jelentése j elentése j elentése jelentése jelentése jelentése jelentése jelentése mos atomos
    -CH- vagy ^N-OR! és =0 vagy
    -le-NHR6 és =0 =S vagy =S(0);
    1-4 szénatomos alkil-^csoport \4
    1-4 szénatomos alkil-|csoport, halo)-(1-4 szénatocsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy (1-4 szénmetil-csoport, ás R4 jelentése egymástól függetlenül H, 1-4 szénatomos alkil1-4 szénatomos alkoxi'pcsoport, -OH, -CN, -N02, -Si szénatomos alki^3 csoport - ahol az alkil^soportok azonosak vagy eltérők -, halogén, (1-4 szénatomos alkil' m, haló)-(1-4 szénatomos alkil)-S-| halói-(1-4 szénatomos halo)-(1-4 szénatomos alkilj- vagy alkox^-csöpört
    Ryjelentése 1-6 szénatomos alkil-, halo)-(1-6 szénatomos alki^1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxá^1-6 szénatomos alkil-tio-, halót(1-6 szénatomos alkiA-tio-, szénatomos alkil-szulfinil-, halói-(1-6 szénatomos alkij)-:
    1-6 szulfinil-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-, halo)-(1-6 szénato66 mos alkil-szu
    6 szénatomos alkoxiy(l-6 szénatomos alkil' (1-6 szénatomos (1-6 szénatomos szénatomos alki
    1-6 szénatomos alkil r(l-6 szénatomos io-(l-6 szénatomos alkil-, (1-6 szénatomos szulfinil -(1-6 szénatomos halo-(1-6 szénatomos szulfinil -(1-6 szénatomos alkil)(1-6 szénatomos alszulfonil -(1-6 szénatomos halót(1-6 szénatomos szulfonil -(1-6 szénatomos alkilj(1-6 szénatomos karbonil-, halok(1-6 szénatomos karbonil-, (1-6 szénatomos alkil^-amino-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxij-imino-metil-, di4(l-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-, ahol az alkil j-csoportok azonosak vagy eltérők; (1-6 szénatomos alkil]-amino-tiokarbonilszénatomos al ki 11- amino -tiokarbonilahol az alkil|csoportok azonosak vagy eltérők;
    (1-6 szénatomos a aminoszénatomos alki])-aminoahol az alkil^csopo^rtok azonosak vagy eltérők; halogén
    -N02, -CN, -SF5, tioamido-, tiocianáto-metil-csoport; adott esetben helyettesitőként egy - négy 1-4 szénatomos alkil^csoportot vagy halogénatomot tartalmazó 1-4 szénatomos alkiléndioxi-csoport; vagy -^R6 csoport, amelyben - ha n egynél nagyobb - az R6 helyettesítők azonosak vagy eltérők lehetnek,
    R6 jelentése adott esetben helyettesítőként egy - három halogénatomot tartalmazó 2-6 szénatomos alkenil vagy alkinil^£csoport ;
    -Si-(l-4 szénatomos alkil)3 csoport, amelyben az alkil^helyettesítők azonosak vagy eltérők lehetnek; -CN; vagy adott esetben helyettesítőként egy - öt halogénatomot, 1-6 szénatomos alkil-, halói-(1-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénato67
    T .
    mos alkoxi-, halo)-(1-6 szénatomos alkoxi)-, fenoxi-, naftoxivagy -CN csoportot tartalmazó 3-6 szénatomos cikloalkil-, aril- vagy heterociklusos csoport,
    A közvetlen kötés, 1-10 szénatomos alkilén-, -C(O), -C(S), halo-(1-10 szénatomos alkilén)-csoport és
    R7 azonos R10-zel, vagy
    A 1-10 szénatomos alkilén-, -C(O), -C(S), halo-(1-10 szénatomos alkilén)-csoport és
    R7 jelentése -OR10 vagy -N(R10)2- ahol az R10 helyettesítők azonosak vagy eltérők lehetnek - vagy -S(O)qR10 csoport,
    R8 jelentése H vagy 1-4 szénatomos alkiíRcsoport, C
    R9 jelentése metil-, fluor-metil- vagy difluor-metil-csoport,
    R10 jelentése H, adott esetben halogénatommal vagy -Si(l-4 szénatomos |3 csoporttal, ahol az alkil^csoportok azonosak vagy eltérők lehetnek, helyettesített 1-6 szénatomos
    2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinil^-csoport; adott alkil-, esetben halogénatommal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkií^csoport; adott esetben halogénatommal helyettesített ζΐ-6 szénatomos alkoxil-karbonil-csoport; adott esetben halogénatommal, ««.η. / hald-(1-4 szénatomos alkil-vagy -CN csoporttal helyettesített
    Τ' arilj-csoport; -Sí (1-4 szénatomos alkil)3 csoport, ahol az alkilj-csoportok azonosak vagy eltérők lehetnek; .jadott esetben.halogén a tómmal helyettea±íua4^énatomos—cikloalkil^e pert-; adott ecetben halogénatuimual helyeLLesxteLL (1-6 bzátato=mos alkoxJ karbonil-csoport; vagy adott esetben halogénatommal vagy halo)-/l-4 szénatomos alki^-csoporttal helyettesített —vagy( heterociklusos csoport,
    Q jelentése közvetlen kötés, 1-8 szénatomos alkilén-, 2-6 szénatomos alkenilén-, 2-6 szénatomos alkinilén-, =0, -0-(1-6 szénatomos alkilén)-, (1-6 szénatomos alkilén)-0-, -S(0)p-(l-6 szénatomos)-alkilén- vagy (1-6 szénatomos)-alkilén-S(0) -, m értéke 0, 1 vagy 2, n értéke 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5, p értéke 0, 1 vagy 2, és q értéke 0, 1 vagy 2, míg az E-vel jelölt -C=N- kötés E-konfigurációjú, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet, amelyben a helyettesítők és a jelölések jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott, vagy tautomerjét, szabad vagy só alakban, egy (III) általános képletű vegyülettel, vagy tautomerjével, szabad vagy só alakban reagáltatjuk, ahol a helyettesítők jelentése az (I) általános képletű vegyülettel kapcsolatban megadott és Xx jelentése kilépő csoport vagy b) egy (IV) általános képletű vegyületet, amelyben a helyettesítők és a jelölések jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott, vagy tautomerjét, szabad vagy só alakban, egy (V) általános képletű vegyülettel vagy tautomerjével, szabad vagy só alakban reagáltatjuk, amelyben a helyettesítők jelentése az (I) általános képletű vegyülettel kapcsolatban megadott vagy c) egy (VI) általános képletű vegyületet, amelyben a helyettesítők és a jelölések jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott, vagy tautomerjét, szabad vagy só alakban, egy (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, amelyben a he lyettesítők jelentése az (I) általános képletű vegyülettel kapcsolatban megadott és X2 jelentése kilépő csoport és az így kapott (IV) általános képletű vegyületet a b) eljárás szerint tovább reagálhatjuk, vagy
    d) hidroxil-aminnal vagy sójával reagáltatjuk és az így kapott (II) általános képletű vegyületet pl. az a) eljárás ezerint tovább reagáltatjuk, vagy
    e) egy (VIII) általános képletű vegyületet, amelyben a helyettesítők és a jelölések jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott, vagy tautomerjét, szabad vagy só alakban egy 1-6 szénatomos alkil-nitrittel reagáltatjuk és az így kapott (VI) általános képletű vegyületet pl. a c) eljárás szerint tovább reagáltatjuk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel - e képletekben a helyettesítők és a jelölések jelentése az 1. igénypontban megadott - reagáltatunk.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben Xx jelentése halogénatom.
  4. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (III) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben X2 jelentése klóratom.
  5. 5. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázis jelenlétében végezzük.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázisként alkálifém- vagy alkáli Iföldfém-hidroxidok,
    -hidridek, -amidok, -alkanolátok, -acetátok, -karbonátok, dialkil-amidok vagy alkil-szilil-amidok jelenlétében végezzük.
  7. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként nátrium-hidridet alkalmazunk.
  8. 8. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer, hígítószer vagy ezek elegyei jelenlétében végezzük .
  9. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerként N,N-dimetil-formamid, N,N-dietil-formamid, N,N-dietil-acet-amid, N-metil-pirrolidon vagy hexametil-foszforsav-triamid jelenlétében végezzük.
  10. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként N,N-dimetil-formamidot alkalmazunk.
  11. 11. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a kb. 10-kb. 30°C hőmérséklet-tartományban végezzük.
  12. 12. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót kb. 0,5-kb. 2 óra időtartamon át végezzük.
  13. 13. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet egy (V) általános képletű vegyülettel - amely képletekben a helyettesítők és jelölések jelentése az 1. igénypontban megadott - reagáltatunk.
  14. 14. A 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázis jelenlétében végezzük.
  15. 15. Az 14. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázisként alkálifémvagy alkáli földfém-hidroxidok, -hidridek, -amidok, -alkanolátok, -acetátok, -karboné71 tok, dialkil-amidok vagy alkil-szilil-amidok jelenlétében végezzük .
  16. 16. A 15. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként nátrium-hidroxidot alkalmazunk.
  17. 17. A 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer, hígítószer vagy ezek elegyei jelenlétében végezzük.
  18. 18. A 17. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként metanolt, etanolt, propanolt, izopropanolt, butanolt, etilénj^likolt vagy glicerint alkalmazunk.
  19. 19. A 18. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót metanolban végezzük.
  20. 20. A 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a kb. 10-kb. 30°C hőmérséklet-tartományban végezzük.
  21. 21. A 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót kb. 0,5-kb. 2 óra időtartamon át végezzük.
  22. 22. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (VI) általános képletű vegyületet egy (VII) általános képletű vegyülettel - amely képletekben a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott - reagáltatunk és az így kapott (IV) általános képletű vegyületet a 13. igénypont szerint reagáltatjuk vagy hidroxil-aminnal vagy sójával reagáltatjuk adott esetben bázisos vagy savas katalizátor jelenlétében - és az így kapott (II) általános képletű vegyületet a 2. igénypont szerint tovább reagáltatjuk.
  23. 23. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (VII) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben X2 jelentése halogénatom.
  24. 24. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (VII) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben X2 jelentése klóratom.
  25. 25. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) és (VII) általános képletű vegyület reakcióját bázis jelenlétében végezzük.
  26. 26. A 25. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázisként alkálifém- vagy alkálij^földf ém-hidroxidok, -hidridek, -amidok, -alkanolátok, -acetátok, -karbonátok, dialkil-amidok vagy alkil-szilil-amidok jelenlétében végezzük.
  27. 27. A 26. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként kálium-karbonátot alkalmazunk.
  28. 28. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) és (VII) általános képletű vegyület reakcióját oldószer, hígítószer vagy ezek elegyei jelenlétében végezzük.
  29. 29. A 28. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerként acetonitrilben vagy propionitrilben végezzük .
  30. 30. A 29. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként acetonitrilt alkalmazunk.
  31. 31. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) és (VII) általános képletű vegyület reakcióját a kb. 10kb. 80°C hőmérséklet-tartományban végezzük.
  32. 32. A 22. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) és (VII) általános képletű vegyület reakcióját kb. 0,5kb. 2 órán át végezzük.
  33. 33. Az 1. igénypont szerinti e) eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (VIII) általános képletű vegyületet egy 1-6 szénatomos alkil-nitrittel reagáltatunk, majd az így kapott (VI) általános képletű vegyületet a 22. igénypont szerinti eljárás szerint tovább reagáltatjuk.
  34. 34. A 33. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázis jelenlétében végezzük.
  35. 35. A 34. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázisként alkálifémvagy alkálijai öldfém-hidroxidok,
    -hibridek, -amidok, -alkanolátok, -acetátok, -karbonátok, dial kil-amidok vagy alkil-szilil-amidok jelenlétében végezzük.
  36. 36. A 35. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként nátrium-metanolátot alkalmazunk.
  37. 37. A 33. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer, hígítószer vagy ezek elegyei jelenlétében végezzük.
  38. 38. A 37. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerként metanolban, etanolban, propanolban, izopropanolban, butanolban, etilén^glikolban vagy glicerinben végezzük .
  39. 39. A 38. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként metanolt alkalmazunk.
  40. 40. A 33. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a kb. 10-kb. 60°C hőmérséklet-tartományban végezzük.
  41. 41. A 33. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót kb. 0,5-kb. 3 órán át végezzük.
  42. 42. Eljárás (IV) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a helyettesítők és jelölések az (I) általános képlettel kapcsolatban megadottakkal azonosak, azzal jellemezve, hogy egy (VI) általános képletű vegyületet ahol a helyettesítők és jelölések az (I) általános képlettel kapcsolatban megadottakkal azonosak, egy (VII) általános képletű vegyülettel regáltatunk, amelyben a helyettesítők és jelölések az (I) általános képlettel kapcsolatban megadottakkal azonosak és X2 jelentése kilépő csoport .
  43. 43. A 42. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (VII) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben X2 jelentése halogénatom.
  44. 44. A 43. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (VII) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelyben X2 jelentése klóratom.
  45. 45. A 42. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázis jelenlétében végezzük.
  46. 46. A 45. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázisként alkálifém- vagy alkáli |földfém-hidroxidok, -hidridek, -amidok, -alkanolátok, -acetátok, -karbonátok, dialkil-amidok vagy alkil-szilil-amidok jelenlétében végezzük.
  47. 47. A 46. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként kálium-karbonátot alkalmazunk.
  48. 48. A 47. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer, hígítószer vagy ezek elegyei jelenlétében végezzük.
  49. 49. A 48. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerként acetonitrilben vagy propionitrilben végezzük .
  50. 50. A 49. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként acetonitrilt alkalmazunk.
  51. 51. A 42. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a kb. 10-kb. 80°C hőmérséklet-tartományban végezzük.
  52. 52. A 42. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót kb. 0,5-kb. 2 órán át végezzük.
  53. 53. Eljárás (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyben a helyettesítők és jelölések jelentése az (I) általános képletű vegyülettel kapcsolatban megadott, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet hidroxil-aminnal vagy sójával reagáltatunk.
  54. 54. Az 53. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hidroxil-amin-hidrokloridot alkalmazunk.
  55. 55. Az 53. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer, hígítószer vagy ezek elegyei jelenlétében végezzük.
  56. 56. Az 55. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerként metanolban, etanolban, propanolban, izopropanolban, butanolban, etilén^^likolban vagy glicerinben végezzük.
  57. 57. Az 56. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként etanolt alkalmazunk.
  58. 58. Az 53. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a kb. 20-kb. 100°C hőmérséklet-tartományban végezzük .
  59. 59. Az 53. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót kb. 0,5-kb. 3 órán át végezzük.
  60. 60. Eljárás (VI) általános képletü vegyületek előállítására, ahol a helyettesítők és jelölések az (I) általános képlettel kapcsolatban megadottakkal azonosak, azzal jellemezve, hogy egy (VIII) általános képletü vegyületet, ahol a helyettesítők és jelölések az (I) általános képlettel kapcsolatban megadottakkal azonosak, egy 1-6 szénatomos alkil-nitrittel regáltatunk.
  61. 61. A 60. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázis jelenlétében végezzük.
  62. 62. A 61. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázisként alkálifém- vagy alkál/pföldfém-hidroxidok, -hidridek, -amidok, -alkanolátok, -acetátok, -karbonátok, dialkil-amidok vagy alkil-szilil-amidok jelenlétében végezzük.
  63. 63. A 62. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként nátrium-metanolátot alkalmazunk.
  64. 64. A 60. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószer, hígítószer vagy ezek elegyei jelenlétében végezzük.
  65. 65. A 64. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerként metanolban, etanolban, propanolban, izopropanolban, butanolban, etilénjglikolban vagy glicerinben végezzük.
  66. 66. A 65. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként metanolt alkalmazunk.
  67. 67. A 60. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót a kb. 0-kb. 40°C hőmérséklet-tartományban végezzük.
  68. 68. A 60. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót kb. 0,5-kb. 2 órán át végezzük.
  69. 69. (II) általános képletű vegyület, amelyben a helyettesítők és a jelölések jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott, vagy lehetséges estben tautomerje, szabad vagy só alakban.
  70. 70. (IV) általános képletű vegyület, amelyben a helyettesítők és a jelölések jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott, vagy lehetséges esetben tautomerje, szabad vagy só alakban.
  71. 71. (VI) általános képletű vegyület, amelyben a helyettesítők és a jelölések jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadott, vagy lehetséges esetben tautomerje, szabad vagy só alakban.
    A meghatalmazott:
    r
    szabadaJttii ügyvivő az S.ÍJ.G. i K. tseinzeiközi Szabadalmi Iroda tagja H-1062 Budapest, Andrássv út 1 i 3. Takfon: 34-24-950, Fax: 34-24-323
HU9903814A 1995-12-07 1996-11-26 Process for the preparation of pesticides, intermediates and preparation thereof HUP9903814A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH346495 1995-12-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUP9903814A2 true HUP9903814A2 (hu) 2000-04-28
HUP9903814A3 HUP9903814A3 (en) 2000-12-28

Family

ID=4256517

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9903814A HUP9903814A3 (en) 1995-12-07 1996-11-26 Process for the preparation of pesticides, intermediates and preparation thereof

Country Status (19)

Country Link
US (3) US6156923A (hu)
EP (1) EP0876333B1 (hu)
JP (1) JP2000501089A (hu)
KR (1) KR19990071886A (hu)
CN (1) CN1111155C (hu)
AR (1) AR004869A1 (hu)
AT (1) ATE215067T1 (hu)
AU (1) AU717468B2 (hu)
BR (1) BR9611813A (hu)
CA (1) CA2238868A1 (hu)
CZ (1) CZ173198A3 (hu)
DE (1) DE69620246T2 (hu)
DK (1) DK0876333T3 (hu)
ES (1) ES2175151T3 (hu)
HU (1) HUP9903814A3 (hu)
IL (1) IL124451A0 (hu)
PL (1) PL327197A1 (hu)
WO (1) WO1997020808A1 (hu)
ZA (1) ZA9610281B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
AR020488A1 (es) * 1998-09-22 2002-05-15 Bayer Ag Compuestos plaguicidas de bis-oxima
WO2000034229A1 (en) * 1998-12-10 2000-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of strobilurin intermediates
GB9827163D0 (en) 1998-12-10 1999-02-03 Novartis Ag Organic compounds
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
CN101544552B (zh) * 2009-05-13 2012-05-30 常州瑞明药业有限公司 对(邻)羟基苯基丙酮的合成方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68928783T2 (de) * 1988-11-21 1998-12-24 Zeneca Ltd., London Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
KR100187541B1 (ko) * 1988-12-29 1999-06-01 쟝-자크 오가이; 롤란트 보러 알디미노-또는 케티미노-옥시-오르토-톨릴아크릴산의 메틸 에스테르,이의 제조방법 및 이를 함유하는 살진균제
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
PH11991042549B1 (hu) * 1990-06-05 2000-12-04
ES2110421T5 (es) * 1990-06-27 2004-12-01 Basf Aktiengesellschaft O-bencil-oximeteres y los agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
ES2088572T5 (es) * 1991-01-30 2001-01-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
NZ242290A (en) * 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
CH686307A5 (de) * 1991-04-19 1996-02-29 Ciba Geigy Ag Oximether des 3-Methoxy-2-(o-tolyl)acrylsouremethylesters, Verfahren zu ihrer Herstellung und fungizide Mittel, die diese als Wirkstoffe enthalten.
ES2108897T3 (es) * 1993-03-19 1998-01-01 Ube Industries Compuesto del tipo oxima eter, procesos para su preparacion y fungicida que contiene dicho compuesto.
SK88096A3 (en) 1994-01-05 1996-12-04 Ciba Geigy Ag Pesticidal compounds, preparation method thereof and intermediate products at this method and pesticidal agents containing them
CA2182406A1 (en) * 1994-02-04 1995-08-10 Herbert Bayer Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them
ATE195509T1 (de) * 1994-02-04 2000-09-15 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
DK0741694T3 (da) * 1994-02-04 2003-04-22 Basf Ag Phenyleddikesyrederivater, fremgangsmåder og mellemprodukter til deres fremstilling og midler indeholdende disse
NZ287862A (en) * 1994-06-10 1999-02-25 Basf Ag Preparation of <alpha>-methoxyiminocarboxylic acid methylamides by pinner reaction of <alpha>-ketonitriles, oxime formation and methylation
CH689228A5 (de) * 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.
ATE187960T1 (de) * 1994-11-17 2000-01-15 Novartis Erfind Verwalt Gmbh Derivate von o-benzyl-oxin-ether sowie deren verwendung als pestizide
ES2158306T3 (es) * 1995-04-08 2001-09-01 Basf Ag Procedimiento para la obtencion de alfa-bisoximas isomeras esencialmente puras.
US5985919A (en) * 1995-05-09 1999-11-16 Basf Aktiengesellschaft (Het)aryloxy-, -thio- , aminocrotonates, methods of preparing them and their use as insecticides and fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
BR9611813A (pt) 1999-02-23
DE69620246T2 (de) 2002-08-14
CN1111155C (zh) 2003-06-11
HUP9903814A3 (en) 2000-12-28
ZA9610281B (en) 1997-06-09
PL327197A1 (en) 1998-11-23
AU717468B2 (en) 2000-03-30
AU2838697A (en) 1997-06-27
ATE215067T1 (de) 2002-04-15
DE69620246D1 (de) 2002-05-02
EP0876333B1 (en) 2002-03-27
KR19990071886A (ko) 1999-09-27
US6156923A (en) 2000-12-05
CA2238868A1 (en) 1997-06-12
DK0876333T3 (da) 2002-07-22
IL124451A0 (en) 1998-12-06
CZ173198A3 (cs) 1998-08-12
AR004869A1 (es) 1999-03-10
JP2000501089A (ja) 2000-02-02
US20040039220A1 (en) 2004-02-26
WO1997020808A1 (en) 1997-06-12
EP0876333A1 (en) 1998-11-11
ES2175151T3 (es) 2002-11-16
US6646151B1 (en) 2003-11-11
CN1203584A (zh) 1998-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3121061B2 (ja) アルコキシイミノアセトアミド類製造用中間体の製造法およびそれに用いる中間体
JP2001515890A (ja) （ヘテロ）芳香族ヒドロキシルアミンの製造方法
HUP9903814A2 (hu) Eljárás peszticidek előállítására, intermedierjeik és előállításuk
JP2017149686A (ja) ケトオキシム化合物の製造方法
Wójtowicz-Rajchel et al. Synthesis of 5-fluorovinyl derivatives of pyrimidines via Suzuki–Miyaura coupling and their 1, 3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones
WO2008125592A1 (en) Improved process for preparing o-chloromethylphenylglyoxylic esters, improved process for preparing (e)-2-(2-chloromethylphenyl)-2-alkoximinoacetic esters, and novel intermediates for their preparation
CN106365966A (zh) 一种苄基芳基醚的制备方法
HUP0004884A2 (hu) Eljárás 1,4-dihidropiridinszármazékok előállítására
JP4118949B2 (ja) ２―クロロ―５―クロロメチルチアゾールの合成方法
JP3246712B2 (ja) エテニルアミド化合物の製造方法
US2748142A (en) - process of production
BR112020019277B1 (pt) Processo para produção de ácidos 2,6-dialquilfenil acéticos, e seus intermediários
JP3296519B2 (ja) ハロゲン化芳香族化合物の製造法
JP2018135293A (ja) アミド化合物の製造方法
JP5612296B2 (ja) アルコール類の製造方法
US5929279A (en) Preparation of Bisoximes
US3391154A (en) Process for producing 5-methylisoxazole
GB2081265A (en) Process for the Manufacture of 3-acylazopropionic Acid Esters and Isomers Thereof
CN110003111A (zh) 一种2-芳基-3-醚基-3-吡唑丙烯腈类化合物的制备方法
KATO et al. Reaction of diazomethane with 2-Acetyl-5, 5-diphenyl-2, 4-pentadienoic acid and related compounds
MXPA98004533A (en) Process for the preparation of pesticide
HUP0203551A2 (hu) Eljárások 2-(2-hidroxi-fenil)-2-(alkoximino)-N-metil-acetamid-származékok előállítására és új intermedierek
JP2646294B2 (ja) ニトリルの製造方法
JP2010083856A (ja) α−トリフルオロメチル−β−置換−β−アミノ酸類の製造方法
NZ307541A (en) Process and intermediate products for preparing substantially isomer-pure e-2-(2-aryloxymethylene phenyl)-crotonic acid methyl esters