CH493499A - Verfahren zur Herstellung von neuen O,N-Diphenyl-carbaminsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen O,N-Diphenyl-carbaminsäureesternInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen O,N-Diphenyl-carbaminsäureestern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen O,N - Diphenyl-carbaminsäureestern. Diese Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Mikroorganismen.
Die neuen O,N-Diphenyl-carbaminsäureester (Carbanilsäure-phenylester) entsprechen der Formel I
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten: R1 einen durch mindestens eines und höchstens 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituierten Phen oxyrest, von den Symbolen R2, R3 und R4 mindestens eines Chlor oder Brom, die anderen un abhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Brom, R5 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halo gen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Halo genalkyl, Nitro und Hydroxyl, R6 Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alk oky, Dialkylamino, Hydroxyl, und X Sauerstoff oder Schwefel.
In der Formel I stellt R1 insbesondere einen der folgenden halogenierten Phenoxy-Reste dar: 4-Chlorphenoxy, 4-Bromphenoxy, 2,4-Dichlorphenoxy, 2,4-Dibromphenoxy, 2,4,5-Trichlorphenoxy, 2-Chlor-4-bromphenoxy, 2-Brom-4-chlorphenoxy.
Niederes Alkyl und niederes Alkoxy als Reste R5 bis R7 weisen 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf. Als Halogenalkyl ist Trifluormethyl bevorzugt. Die Alkylsubstituenten in einer Dialkylamino-Gruppe sind vorzugsweise niedere Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Unter Halogen, das durch R5, R3 und/oder RT dargestellt wird, ist Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere aber Fluor, Chlor und/oder Brom zu verstehen.
Die neuen O,N-Diphenyl-carbaminsäureester werden erfindungsgemäss erhalten, indem man ein Phenol der Formel II
EMI1.2
als solches oder in Form eines seiner Alkali- oder Erdalkalimetallsalze mit Phosgen oder Thiophosgen in ein Säurechlorid der Formel III
EMI1.3
überführt und dieses mit einem Anilin der Formel IV
EMI1.4
umsetzt.
In den Formeln I bis IV haben die Symbole R1 und R7 und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittel sowie eines säurebindenden Mittels (Protonenacceptors) durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen beispielsweise in Betracht: Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Amide, Äther und ätherartige Verbindungen, Ketone, usw. Säurebindende Mittel sind vorzugsweise organische Basen, z.B. tertiäre Amine, wie Pyridin, Triäthylamin, usw., anorganische Basen, wie die Hydroxide und die Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung einiger Diphenyl-carbaminsäureester der Formel I beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Daran anschliessend sind in Tabelle 1 Diphenyl- carbaminsäureester aufgeführt, die auf den in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Wegen unter Verwendung der entsprechenden 2-Hydroxydiphenyläther bzw. 2-Phenoxyphenyl-kohlensäurechloriden und Phenylisocyanaten bzw. Anilinen erhalten wurden.
Beispiel 1 a) In 500 ml Toluol leitet man bei 00 ca. 100 g Phosgen ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 bis 50 eine Lösung von 289,5 g 4,2',4'-Trichlor-2-hydroxy-diphenyl äther in 700 ml Toluol und leitet nochmals 100 g Phosgen ein. Unter Rühren setzt man dem Reaktionsgemisch dann eine Lösung von 111,3 g Triäthylamin in 200 ml Toluol zu. Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur wird überschüssiges Phosgen entfernt, das Tri äthylamin-Hydrochlorid abgetrennt und das Lösungsmittel des Filtrates abdestilliert. Der Rückstand wird fraktioniert, das 0-[2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-5-chlorphe- nyl]-kohlensäurechlorid siedet bei 180 - 1840 und 0,5 Torr.
b) 35,2 g 0-[2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- -kohlensäurechlorid, gelöst in 300 ml Aceton werden bei 15 bis 200 tropfenweise mit einer Lösung von 32,4 g 3,5-Dichloranilin in 150 ml Aceton versetzt.
Man lässt das Reaktionsgemisch dann 3 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, giesst es auf Wasser und filtriert den nach einigen Stunden ausfallenden Niederschlag ab. Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Cyclohexan und Benzol/Petroläther erhält man den N-(3,5 -Dichlorphenyl)-carbaminsäure -0- [2-(2'-4'-dichlorphen- oxy)-5-chlorphenyl]-ester mit dem Fp: 132 - 1340.
Beispiel 2 a) Zu einer Lösung von 289,5 g 2',4'-Dichlor-2-hydroxy-4-chlor-diphenyläther in 400ml Chloroform gibt man eine Lösung von 150 g Thiophosgen in 400 ml Chloroform und kühlt auf 50C ab. Unter intensivem Rühren wird dann eine wässrige Natriumhydroxid-Lösung, 50 g Natriumhydroxid gelöst in 790 ml Wasser, so zugetropft, dass die Temperatur 150 nicht überschreitet. Das Reaktionsgemisch wird anschliessend 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Abdestillieren das Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Das 2-(2',4'-Dichlor phenoxy)-5-chlorphenyl-thiokohlensäurechlorid siedet bei 175 - 1840 0,05 Torr. (nD20 = 1,6275) b) Zu einer Lösung von 36 g 0-[2-(2',4'-Dichlorphenoxy) - 5 - chlorphenylj - thiokohlensäurechlorid in 150 ml Benzol wird eine Lösung von 24,2 g 3,5-Dimethylanilin in 150 ml Benzol bei 50C innerhalb von 1,5 Stunden zugetropft. Das Gemisch wird dann 12 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, mit Wasser ausgeschüttelt und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels hat der Rückstand der 0-[2-(2',4'- -Dichlorphenoxy)- 5 -chlorphenyl]- thiocarbaminsäure -(3,5-dimethylphenyl)-ester aus Benzol/Petroläther umkristallisiert den Fp: 102 - 1040.
TABELLE 1 Nr. Verbindung Schmelzpunkt
1 N-(4-Fluorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 128 - 1300
2 N.(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 112- 1130
3 N-(2-Chlorphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyla-ester
4 N-(3 -Bromphenyl)-carbaminsäure-O42-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 99 - 1000
5 N-(4-Chlorphenyl) -thiocarbaminsäure-O - [2-(4'-chlorphenoxy)-chlorphenyl]-ester 100- 1020
6 N-(3 -Bromphenyl) -thiocarbaminsäure-O-[2-(4"-chlorphenoxy 5-chlorphenyl] -ester 105 - 1070
7 N-(2,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 116- 1170
8 N-(3,4-Dichlorphenyl) -carbaminsäure-O
-.[2-(4'-chlorphenoxy) -5-chlorphenyl] -ester 146- 1470
9 N-(3-Trifluormethylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 82-83 -ester 10 N-(3 -Trifluormethyl-4-chlorphenyl) -carbaminsäure-O - [2- (4'chlorphenoxy) -5-chlor- 179 - 1800 phenyl]-ester 11 N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)- 98 - 1000 -5-chlorphenyl]-ester 12 N-(3-Trifluormethyl-6-chlorphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)- 95- 970 -5-chlorphenyl] -ester 13 N-(L-Methylphenyl) -carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy) -5-chlorphenyl].ester 102 - 1040 14
N-(4-Methylphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 131-133 15 N-(Methylphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 92- 960 16 N-(3,5-Dichmethylphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlor- 101-102 phenyl]-ester 17 N-(3-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 76- 770
TABELLE 1 (Fortsetzung) Nr.
Verbindung Schmelzpunkt 18 N-(3 -Methoxyphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 84- 860 -ester 19 N- (Dichmethylaminophenyl)-carhaminsäure-O-[2-(4' chlorphenoxy) 5-chlorphenyl] - -ester 20 N-(2-Methyl-4-Chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- -ester 21 N-(3,4-Dichmethylphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- -ester 22 N-(4-Hydroxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-hlorphenyl]-ester
23 N-(3-Hydroxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 24 N-(4-tert.Butylphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 25 N-(4-Chlorphenyl) -carbaminsäure-0 -[2-(4' -bromphenoxy)
-5-chlorphenyl] -ester 150 - 1510 26 N-(3-Bromphenyl)-carbaminsäure-0-{2-(4'-bromphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 1160
27 N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-5chlorphenyl]-ester 142 - 1430 28 N-(3-Trifluormethylphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(4' bromphenoxy)-5-chlorphenyl]- 84- 860 -ester 29 N-(2-Methylphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(4'-bromphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 980
30 N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-bromphenyl]-ester 116-1180
31 N-(2,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(4'-chlorphenoxy) 5-bromphenyl]-ester 122- 1240 32 N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl) -carbaminsäure-O- [2-(4' -chlorphenoxy)-5 -brom-
136- 1380 phenyl]-ester
33 N-(3,5)-bis-(Trifluormethylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5- 129 -bromphenyl]-ester
34 N-(3-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-5-bromphenyl]-ester 76 35 N-(2-Chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-5-bromphenyl]-ester 36 N-(3-Bromphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-5-bromphenyl]-ester 37 N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-5-bromphenyl]-ester 152-154 38 N-(2,4,5-Trichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-5-bromphenyl]-ester
39 N-(3-Trifluormethylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-5-bromphenyl]- 88- 890 -ester
40 N-(3-Methylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-5-bromphenyl]-ester 114-116 41 N-(4-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-5-bromphenyl]-ester 135-137
42
N-(4-Chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlorphenyl]- 155-160 -ester 43 N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlorphenyl]- 120- 1210 -ester 44 N-(3-Bromphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlorphenyl]- 120-121 -ester 45 N-(4-Bromphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 127 - 1280 phenyl]-ester 46 N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 162- 1630 phenyl] ester 47 N-(2,4,5-Trichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlor phenyl]-ester 48 N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom- 145- 1470 -5-chlorphenyl]-ester 49 N-(3-Trifluormethyl-6-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom -5-chlorphenyl]ester 50 N-(3-Nitro-4-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlor
phenyl]-ester 51 N-(3-Trifluormethylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5- 122-124 -chlorphenyl]-ester 52 N-(3-Trifluormethylphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5- 75-77 -chlorphenyl]-ester 53 N-(4-Methylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlorphenyl]- 135 - 1380 -ester
54 N-(3-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-4-brom-5-chlorphenyl]- 150 - 1510 -ester
55 N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-bromphenoxy)-4,6-dibromphenyl]- 162- 1670 -ester
56 N-Phenyl-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 150 - 1510 57 N-Phenyl-thiocarbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 105 - 1070
TABELLE 1 (Fortsetzung) Nr.
Verbindung Schmelzpunkt 58 N-(4-Fluorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4' -dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 144- 1460 59 N-(2-Chlorphenyl) -carbaminsäure-O- [2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 105 - 1070 60 N-(4-Chlorphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(2',4' dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 153 - 1540 61 N-(4-Chlorphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 98 - 1010 -ester 62 N-(2-Bromphenyl) -carbaminsäure-O -[2-(2',4'-dichlcrphenoxy) -5-chlorphenyl] -ester 110 - 1110 63 N-(3-Bromphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 126- 1280 64 N-(4-Bromphenyl)-carbaminsäure-O-[2(2',4'
-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 159 - 1600 65 N-(4-Bromphenyl) -thiocarbaminsäure-O -[2-(2',4' -dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 106- 1070 -ester 66 N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl] - -ester 67 N-(3,5-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4' -dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl] - -ester 68 N-(3,4-Dichlorphenyl)-thiocarbaminsäure-0 4' -dichlorphenoxy)-5-chlor- 99- 1020 phenyl]-ester 69 N-(2,4,5-Trichlorphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlor- 80- 820 phenyl]-ester 70 N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)- 125-126 -5-chlorphenyl]-ester 71 N-(2-Methyl-3-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlor <RTI
ID=4.17> phenyl]-ester 72 N-(3-Nitro-4-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlor phenyl]-ester 73 N-(2,4,5-Trichlorphenyl) -carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy) -5 -chlorphenyl] - -ester 74 N-(3-Trifluormethylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlor- 120 - 1210 phenyl]-ester 75 N-(3,5-bis-Trifluormethyl-phenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5- 128 -chlorphenyl]-ester 76 N-(2-Methylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 115-118 77 N-(3-Methylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 137- 1380 78 N-(4-Methylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 144-145 79
N-(2,6-Dimethylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl] -ester 80 N-(3,4-Dimethylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl] -ester 81 N-(4-tert.Butylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl] -ester 82 N-(4-Methylphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 94 960 -ester 83 N-(3-Methylphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 107- 1090 -ester 84 N-(2-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 107- 1080 -ester 85 N-(3-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 109- 1100 -ester 86 N-(4-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 150 - 1510 -ester 87 N-(3-Methoxyphenyl)-thiocarbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 96- 980 -ester 88
N-(4-Fluorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 132 - 1340 -ester 89 N-(4-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-5-chlorphenyl]- 140 - 1410 -ester 90 N-(2,4,5-Trichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-5-chlor phenyl]-ester 91 N-(Fluorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-bromphenyl]-ester 114 92 N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-bromphenyl]- 148 - 1510 -ester 93 N-(3-Trifluormethylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-5-brom- 114- 1160 phenyl]-ester
TABELLE 1 (Fortsetzung)
Nr.
Verbindung Sshmelzpunkt
94 N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)- 114 - 1150 -5-bromphenyl]-ester
95 N-(3-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2'4'-dichlorphenoxy)-5-bromphenyl]- 80-1100 -ester
96 N-(3-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(4'-chlorphenoxy)-3,4,5-trichlorphenyl]- 122- 1230 -ester
97 N-(3-Bromphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(2',4'-dibromphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 142 - 1430
98 N-(2,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2 ,4' -dibromphenyl)-5 -chlorphenyl] -ester 126- 1280
99 N-(3,5-bis-Trifluormethyl-phenyl)-carbaminsäure-0-[2-(2',4'-dibromphenoxy)- 145- 1460 -5-chlorphenyl]-ester 100 <RTI
ID=5.10> N-(4-Methylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dibromphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 160 - 1610 101 N-(2-Chlorphenyl)-carbaminsäure-0-[2-(2',4' dibromphenoxy)-5-chlorphenyl]-ester 102 N-(2-Methylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 158 - 1600 phenyl]-ester 103 N-(3-Chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 138 - 1390 phenyl]-ester 104 N-(4-Chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 184 - 1850 phenyl]-ester 105 N-(2,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 134- 1350 phenyl]-ester 106 N-(3,4-Dichlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 172 - 1730 phenyl]-ester 107 N(2,4,5-Trichlorphenyl) -carbaminsäure-O- [2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor
phenyl]-ester 108 N-(3-Bromphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 144- 1450 phenyl]-ester 109 N-(3-Nitro-4-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5 -chlorphenyl]-ester 110 N-(3-Trifluormethyl-4-chlorphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)- 151-153 -4-brom-5-chlorphenyl]-ester 111 N-(4-Methylphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 148-153 phenyl]-ester 112 N-(3-Methoxyphenyl)-carbaminsäure-O-[2-(2',4'-dichlorphenoxy)-4-brom-5-chlor- 139 - 1410 phenyl]-ester
Die neuen Carbaminsäureester der Formel I stellen farblose, feste Körper dar, welche durch Umkristallisieren gereinigt werden können.
Sie zeichnen sich durch eine geringe Toxizität für Warmblüter aus und sind für die Haut in den in Betracht kommenden Konzentrationen reizlos. Ein weiterer Vorteil der neuen Carbaminsäureester ist ihre Farblosigkeit oder geringe Eigenfarbe. Diese Eigenschaft erschliesst ihnen viele Verwendungsgebiete, welche stark farbigen Verbindungen verschlossen sind.
Die neuen Diphenyl-carbaminsäureester der Formel I zeigen sehr gute bakteriostatische und bakterizide Eigenschaften gegenüber grampositiven und gramnegativen Bakterien zum Beispiel: Staphylococcus spez., wie Staphylococcus aureus Smith, Staphylococcus lactis, ferner Bacillus mesentericus, Bacillus pumilus, Bacillus subtilis, Coliformen, Corynebacterium diphtheriae, Clostridium botulinum, Clostridium butyricum, Clostridium welchii, Clostridium tetani, Klebsiella pneumoniae, Alcaligenes faecalis, Sarcina spez., Salmonella pullorum, Salmonella typhi.
Salmonella paratyphi A und B, Salmonella typhimurium, Salmonella enteritidis, Shigella dysenteriae, Shi gella fle;neri, Brucella abortus, Proteus mirab.lis. Achromobacter spez., Serratia marcescens, Pasteurella pseudotuberculosis.
Die Verbindungen der Formel I zeigen ferner sehr gute fungistatische und fungizide Eigenschaften, zum Beispiel gegenüber folgenden Pilzen: Aspergillus sDez., z.B. Asergillus niger, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Candida spez., zum Beispiel Candida albicans, Candida tropicalis, Penicillium spez., zum Beispiel Penicillium italicum, Penicillium chrysogenum, Epidermophyton spez., Trichophyton spez., Ctenomyces spez., Keratinomyces spez., Blastomyces spez., Microsporum spez., Cryptococcus neoformans var., Torulopsis spez., Alternaria tenuis, Acrostalagmus cinnabarinus, Fusarium oxysporum, Cellulose abbauende Pilze, Holzpilze, usw.
Von den schweizerischen Patentschriften Nr. 454 829 und 459 977 sind in der Phenoxygruppe unsubstituierte o - Phenoxyphenyl-N-trifluormethylphenylcarbaminsäureester als Anthelmintica umfasst, jedoch nicht beschrieben.
Diese Verbindungen besitzen aber keine oder nur sehr schwache mikrobizide Eigenschaften. Weiterhin sind eine Reihe O-Halogenphenyl-N-phenyl- bzw. O-Phenyl-N -halogenphenylcarbaminsäureester als Herbizide sowie für die Anwendung im Pflanzenschutz beschrieben. Diese Verbindungen sind aber aufgrund ihrer toxikologischen Eigenschaften, ihrer mangelnden Wirkung oder der ihnen fehlenden Wirkungsbreite insbesondere für die Bekämpfung von pathogenen Mikroorganismen, beispielsweise des Harn- und Intestinalsystems bei Warmblütern, ungeeignet.
Zur Feststellung der bakteriostatischen und fungistatischen Wirksamkeit der Verbindungen der Formel I wurden die folgenden Mikroorganismen verwendet: A. Bakterien:
Escherichia coli, Bacillus pumilus, Sarcina ureae, Bacillus subtilis, Sarcina lutea, Streptococcus faecalis, Staph.
saproph., Staph. aureus, Corynebact. diphtheroides 17, Brevibakt. ammoniagenes, Salmonella pullorum, Proteus vulgaris HXL, Proteus vulgaris ox 19, Proteus mirabilis.
B. Fungi: la Aspergillus niger, Penicillium italicum, Fusarium oxy sporum, Candida albicans, Stemphylium botryosum, lb Celluloseabbauer: Chaetomium globosum, Trichoder ma viride, Metarrhizium glutinosum, Stachybotrys atra, 2 Hefe: Saccharomyces cerevisiae, Torula utilis, Moni lia nigra, 3 fak. Dermatophyten: Trichophyton gypseum, Cteno myces spec., Keratinomyces Ajelloi, Epidermophyton floccosum, 4 Ubiquit. Saprophyten: Rhizopus nigricans, Paecilo myces varioti, Penicillium citrinum, Asp. oryzae, Asp.
clavatus, Asp. flavus, 5 Fungi imperfecti: Scopulariopsis brevicaulis, Alterna ria tenuis, Acrostalagmus cinnabarinus, 6 Hausfäule: Coniophora cerebella, Poria vaporaria, Po ria incarnata, 7 Lagerfäule: Polystictus versicolor, Daedalea querici na, Lenzites abietina, Lentinus lepideus, 8 Parasiten: Fomes annosus, 9 Holzverfärber: Scopularia phycomyces, Pullularia pul lulans.
Die Wirkstoff-Lösung wird mit dem noch heissen Nähragar vermischt. Der Agar wird dann in Platten ausgegossen und nach dem Erstarren werden die Testkeime ausgestrichen.
In der folgenden Zusammenstellung finden sich: die für die verschiedenen Organismen verwendeten Nährböden, die Inkubations-Temperatur und -Zeit sowie die angewendeten Wirkstoffkonzentrationen:
Inkubations- Wirkstoff Organismen Nährboden konzentrationen
Temp. Zeit in ppm* A Bakterien Nutrient Agar 370 48 Std. 30-10-3-1 B Fungi la) Nutrient Agar 370 48 Std. 100-30-10-3 B Fungi
1. b Maltose-Agar u. Haferflocken 280 5 Tage 100-30-10
2. Wort-Agar 280 5 Tage 100-30-10
3. Sabouraud Dextrose-Agar 280 10 Tage 100-30-10
4. Sabouraud
5. Maltose-Agar 280 5 Tage 100-30-10
6- 9 Sabouraud Maltose-Agar 280 7 Tage 100-30-10 * ppm: Teile Wirkstoff pro 106 Teile Verdünnungsmittel Beurteilung: Es wird die das Wachstum der verschiedenen Mikroorganismen hemmende Grenzkonzentration bestimmt.
In der folgenden Tabelle 2 ist die bakteriostatische Wirksamkeit und in Tabelle 3 die fungistatische Wirksamkeit einiger der in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen an einigen der im Vorangehenden aufgeführten Mikroorganismen aufgeführt. Die angegebenen Nummern entsprechen den in Tabelle 1 namentlich aufgeführten Verbindungen.
TABELLE 2
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Besonders wertvoll ist die Verwendbarkeit der erfindungsgemäss herstellbaren neuen Carbaminsäureester der Formel I als Wirkstoffe zur Heilung von Krankheitszuständen der Haut, des Intestinalsystems und der Harnwege des Warmblüters, die sich aus der hervorragenden Wirksamkeit gegenüber pathogenen Bakterien und Pilzen, der relativ geringen Toxizität sowie der weitgehend in unveränderter, wirksamer Form erfolgenden Ausscheidung aus dem Körper ergibt.
Die erfindungsgemässen antimikrobiellen Mittel enthalten mindestens einen Diphenylcarbaminsäureester der Formel I als Wirkstoff zusammen mit üblichen pharmazeutischen Trägerstoffen. Die Art der Trägerstoffe richtet sich weitgehend nach dem Anwendungsgebiet. Zur äus serlichen Anwendung, zum Beispiel zur Desinfektion der gesunden Haut wie auch zur Wunddesinfektion und zur Behandlung von Dermatosen und Schleimhautaffektionen, die durch Bakterien oder Pilze verursacht sind, kommen insbesondere Salben, Puder, Tinkturen in Betracht. Grundlagen für Salben können wasserfrei sein, zum Beispiel aus Mischungen von Wollfett und Vaselin bestehen, oder es kann sich auch um wässrige Emulsionen handeln, in denen der Wirkstoff suspendiert ist.
Als Trägerstoffe für Puder eignen sich zum Beispiel Stärken, wie Reisstärke, die gewünschtenfalls zum Beispiel durch Zusatz von hochdisperser Kieselsäure spezifisch leichter, oder durch Zusatz von Talk schwerer gemacht werden können.
Tinkturen enthalten mindestens einen Diphenylcarbaminsäureester der Formel I in wässrigem, insbesondere 45 - 75%igem Äthanol, dem gegebenenfalls 10 - 20% Glycerin beigefügt sind. Insbesondere zur Desinfektion der gesunden Haut kommen auch Lösungen in Frage, die mit Hilfe von üblichen Lösungsvermittlern, wie zum Beispiel Polyäthylenglycol, sowie gegebenenfalls von Emulgatoren bereitet sind. Der Wirkstoffgehalt der vorgenannten äusserlichen Anwendungsformen liegt vorzugsweise zwischen 0,1 und 5%.
Zur Mund- und Rachendesinfektion eignen sich einerseits Gurgelwasser, bzw. Konzentrate zu deren Bereitung, insbesondere alkoholische Lösungen mit ca. 1 - 5% Wirkstoffgehalt, denen Glycerin und/oder Aromastoffe beigefügt sein können, und anderseits Lutschtabletten, d.h.
feste Doseneinheitsformen mit einem relativ hohen Gehalt an Zucker oder ähnlichen Stoffen und einem relativ niedrigen Wirkstoffgehalt von ca. 0,2 - 20So, sowie den üblichen Zusätzen, wie Bindemitteln und Aromastoffen.
Zur Darmdesinfektion und zur oralen Behandlung von Infektionen des Harntraktes kommen insbesondere feste Doseneinheitsformen, wie Tabletten, Dragees und Kapseln, in Frage, die vorzugsweise zwischen 10% und 90% eines Diphenylcarbaminsäureesters der Formel I enthalten, um die Verabreichung von täglichen Dosen zwischen 0,1 und 2,5 g an erwachsene Menschen oder von geeignet reduzierten Dosen an Kinder zu ermöglichen.
Zur Herstellung von Tabletten und Dragées-Kernen kombiniert man die Carbaminsäureester der Formel I mit festen, pulverförmigen Trägerstoffen, wie Lactose, Saccharose, Sorbit, Maisstärke, Kartoffelstärke oder Amylopektin, Cellulosederivaten oder Gelatine, vorzugsweise unter Zusatz von Gleitmitteln, wie Magnesiumoder Calciumstearat oder Polyäthylenglykolen von geeignetem Molekulargewicht. Dragée-Kerne überzieht man anschliessend beispielsweise mit konzentrierten Zuckerlösungen, welche zum Beispiel noch arabischen Gummi, Talk und/oder Titandioxyd enthalten können, oder mit einem in leichtflüchtigen organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelösten Lack. Diesen Überzügen können Farbstoffe zugefügt werden, zum Beispiel zur Kennzeichnung verschiedener Wirkstoffdosen.
Perlen (perlförmig geschlossene Kapseln) und andere geschlossene Kapseln bestehen beispeilsweise aus einem Gemisch von Gelatine und Clycerin und enthalten zum Beispiel Mischungen eines neuen Carbaminsäureesters der Formel I mit Polyäthylenglycol. Steckkapseln enthalten zum Beispiel Granulate eines Wirkstoffes mit festen, pulverförmigen Trägerstoffen, wie zum Beispiel Lactose, Saccharose, Sorbit, Mannit, Stärken, wie Kartoffelstärke, Maisstärke oder Amylopektin, Cellulosederivate oder Gelatine, sowie Magnesiumstearat oder Stearinsäure.
In allen Anwendungsformen, seien sie nun für technische, kosmetische, hygienische oder medizinische Anwendungsbereiche bestimmt, können die neuen Diphenylcarbaminsäureester der Formel I als alleinige Wirkstoffe anwesend sein oder aber mit andern bekannten antimikrobiellen, insbesondere antibakteriellen und/oder antimykotischen Wirkstoffen kombiniert sein, beispielsweise zur Verbreiterung des Wirkungsbereiches. Sie können zum Beispiel mit halogenierten Salicylsäurealkylamiden und -aniliden, mit halogenierten Diphenylharnstoffen, mit halogenierten Benzoxazolen od. Benzoxazolonen, mit Polychlorhydroxydiphenylmethanen, mit Halogen-dihydroxydiphenylsulfiden, mit bakteriziden 2-Imino-imidazolidinen oder -tetrahydropyrimidinen oder mit bakteriziden quaternären Verbindungen oder mit gewissen Dithiocarbaminsäurederivaten, wie mit Tetramethylthiuramidsulfid, kombiniert werden.
Gegebenenfalls können auch Trägerstoffe mit pharmakologisch günstigen Eigenwirkungen, wie zum Beispiel Schwefel als Pudergrundlage oder Zinkstearat als Komponente von Salbengrundlagen, verwendet werden.
Die neuen Carbaminsäureester sind auch gegen die Schweissgeruch erzeugende Bakterienflora sehr wirksam und darum und wegen ihrer geringen Toxizität als desodorierende Mittel für Wäsche und inkorporiert in Reinigungsmitteln, wie in Seifen oder in Haarwaschmitteln oder als Zusätze für kosmetische Mittel, wie Salben oder Cremen geeignet.
Nachfolgend werden einige typische Anwendungsformen für verschiedene Anwendungsbereiche beschrieben.
A) Händedesinfektionsmittel: Man bereitet eine Lösung von 3,00 g Wirkstoff und 3,00 g Natrium-sulforicinoleat in 47,00 g Polyäthylenglykol 400 und eine Lösung von 7,00 g Natriumdodecylsulfat in' 39,85 g Wasser, mischt die beiden Lösungen und versetzt das Gemisch mit 0,15g Parfum. Die erhaltene Flüssigkeit wird auf die feuchte Haut getropft oder gespritzt und verrieben.
B) Wundpuder: 3,00g Wirkstoff werden mit 5,0g Zinkoxyd, 41,9 g Reisstärke und 50,0 g Talk, der seinerseits mit 0,1 g Parfum imprägniert ist, gründlich gemischt.
durch ein passendes, feines Sieb gesiebt und nochmals gut gemischt.
C) Wundsalbe: 3,0 g Wirkstoff werden mit 3,0 g Paraffinöl angerieben und in die bei mässiger Temperatur geschmolzene Mischung von 10,0 g Wollfett und 84,0g weissem Vaselin eingetragen und die Mischung unter Rühren erkalten gelassen.
D) Lutschtabletten zur Mund- und Rachendesinfektion: 50.0 g Wirkstoff werden mit 400,0g Puderzucker sorgfältig gemischt und mit einer Granulierlösung von 8,0g Gelatine und 2,0g Glycerin in ca. 120g Wasser gleichmässig befeuchtet. Die Masse wird durch ein geeignetes Sieb granuliert und getrocknet. Dem trockenen Granulat wird eine gesiebte Mischung von 3,0g hochdisperser Kieselsäure, 4,0 g Magnesiumstearat, 0,7 g Aromastoffen und 42,3 g Talk zugefügt, gründlich gemischt und die Mischung zu 1000 Tabletten gepresst.
E) Konzentrat für Gurgelwasser: 5,0 g Wirkstoff werden in 60,0g 96 lOigem Äthanol gelöst, 15,0g Glycerin und 0.3g Aromastoffe zugefügt und die Lösung mit 19,7 g dest. Wasser auf 100,0 g ergänzt. Zum Gurgeln verwendet man ca. 5 - 20 Tropfen dieses Konzentrats in Wasser.
F) Tabletten zu Darm- und Harntraktdesinfektionen: Zur Bereitung von 1000 Tabletten mit je 150mg Wirkstoffgehalt werden zunächst 150,0g Wirkstoff mit 60,0 g Maisstärke und 35,0 g Milchzucker gründlich gemischt und mit einer aus 5,0 g Gelatine und 3,0 g Glycerin in ca. 70 g Wasser bereiteten Granulierlösung gleichmässig befeuchtet. Die Masse wird durch ein geeignetes Sieb granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit einer gesiebten Mischung von 15,0 g Talk 10,0 g getrockneter Maisstärke und 2,0 g Magnesiumstearat gründlich gemischt und die Mischung zu 1000 Tabletten gepresst.
G) Dragees zur Darm- und Harntraktdesinfektion: Zur Bereitung von 1000 Dragee-Kernen werden zunächst 150,0 g Wirkstoff mit 60,0 g Maisstärke und 34,0 g Milchzucker gründlich gemischt, das Ganze mit einem Kleister aus 6,0 g Stärke, 3,0 g Glycerin und ca. 54 g dest. Wasser gemischt, die erhaltene Masse durch ein geeignetes Sieb granuliert und getrocknet. Das Granulat wird mit einer gesiebten Mischung von 15,0g Talk, 10,0 g Maisstärke und 2,0 g Magnesiumstearat gründlich gemischt und die Mischung zu 1000 Dragee-Kernen von je 280mg gepresst.
Die obigen Kerne werden im Dragierkessel mit einer Schicht überzogen, die sich wie folgt zusammensetzt:
Lacca 2,000g, Gummi arabicum 7,500g, Farbstoff 0,180 g, hochdisperse Kieselsäure 2,000 g, Talk 35,000 g, Zucker 58,230 g. Man erhält 1000 Dragees von je 385 mg Gewicht und je 150 mg Wirkstoff.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von neuen O,N-Diphenylcarbaminsäureestern der Formel I EMI10.1 in der R1 einen durch mindestens eines und höchstens 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituierten Phen oxyrest, von den Symbolen R , R3 und R4 mindestens eines Chlor oder Brom, die anderen un abhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Brom, R5 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halo gen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Halo genalkyl, Nitro oder Hydroxyl, R4 Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alk oxy, Dialkylamino, Hydroxyl, und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenol der For mein:: EMI10.2 als solches oder in Form eines seiner Alkali- oder Erdalkalimetallsalze mit Phosgen oder Thiophosgen in ein Säurechlorid der Formel III EMI10.3 überführt und dieses mit einem Anilin der Formel IV EMI10.4 umsetzt.
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