CH405246A - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyclohexylhydroxylaminInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin durch Hydrierung von Nitrocyclohexen. Nitrocyclohexan, ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Caprolactamherstellung, erhält man beim Nitrieren von Cyclohexan bei erhöhter Temperatur und unter Druck. Dabei entstehen oft nebenher erhebliche Mengen von Nitrocyclohexan. Will man das mehrstufige Verfahren zur Caprolactamherstellung jedoch ökonomisch gestalten, so muss man für beste Ausnutzung des Ausgangsmaterials sorgen. Es wurde vorgeschlagen, Cyclohexylhydroxylamin in Cyclohexanonoxim zu überführen. Das letzte liefert dann durch die bekannte Beckmann-Umlagerung Caprolactam. Cyclohexylhydroxylamin wird gewöhnlich durch Luftoxydation in das Oxim überführt. Es wurde nun ein Verfahren gefunden, bei dem das unerwünschte Nitrocyclohexen durch Überfüh- rung in Cyclohexylhydroxylamin in den Caprolactamprozess zurückgeführt wird. Dieses Verfahren arbeitet ökonomisch und wirkungsvoll. Es besteht darin, dass man je 1 Mol Nitrocyclohexen mit 3 bis 31A Mol Wasserstoff umsetzt und dabei in Gegenwart eines Palladium- oder Platinkatalysators und bei 0-65 und 7-140 atm arbeitet. Man kann bei dem erfindungsgemässen Verfahren ein inertes organisches Lösungsmittel anwenden. Es eignen sich hierzu Methanol, Äthanol Isopropanol, Äther usw. Vorzugsweise benutzt man Methanol. Die bevorzugten Reaktionsbedingungen liegen bei etwa 20-300 und 35-85 atm. Als Reduktionskatalysator benutzt man mit Vorrang auf Aktivkohle fein verteiltes Palladium oder Platin. Das oben genannte Mol-Verhältnis von Nitrocyclohexen zu Wasserstoff wie 1 : 3 bis 3,5 ist kritisch. Beispiel 1 Man beschickt einen Ein-Liter-Schüttelautoklav aus nichtrostendem Stahl mit 31,8 g Nitrocyclohexen, 135 g Methanol und 1 g 5Siger Palladium-Kohle. Unter einem Wasserstoffdruck von 35 atm erwärmt man das Reaktionsgemisch auf etwa 300 und steigert den Wasserstoffdruck auf 70 atm, bis 3/4 Mol Wasserstoff aufgenommen sind. Dann bricht man die Reaktion ab. Das Reduktionsprodukt enthält 52,6 % Cyclohexylhydroxylamin. Beispiel II Man arbeitet analog Beispiel I, jedoch unter Verwendung eines Platinkatalysators. Die Versuchsergebnisse waren ähnlich. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrocyclohexen in Gegenwart von Palladium oder Platin als Hydrierungskatalysator bei 0-65 und 7-140 atm mit Wasserstoff hydriert, wobei man je Mol Nitro cyclohexen 3-3 t/2 Mole Wasserstoff einsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem Druck von 35-85 atm und bei einer Temperatur von 20-300 arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Palladium als Katalysator verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Platin als Katalysator verwendet. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin durch Hydrierung von Nitrocyclohexen.Nitrocyclohexan, ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Caprolactamherstellung, erhält man beim Nitrieren von Cyclohexan bei erhöhter Temperatur und unter Druck. Dabei entstehen oft nebenher erhebliche Mengen von Nitrocyclohexan. Will man das mehrstufige Verfahren zur Caprolactamherstellung jedoch ökonomisch gestalten, so muss man für beste Ausnutzung des Ausgangsmaterials sorgen.Es wurde vorgeschlagen, Cyclohexylhydroxylamin in Cyclohexanonoxim zu überführen. Das letzte liefert dann durch die bekannte Beckmann-Umlagerung Caprolactam. Cyclohexylhydroxylamin wird gewöhnlich durch Luftoxydation in das Oxim überführt.Es wurde nun ein Verfahren gefunden, bei dem das unerwünschte Nitrocyclohexen durch Überfüh- rung in Cyclohexylhydroxylamin in den Caprolactamprozess zurückgeführt wird. Dieses Verfahren arbeitet ökonomisch und wirkungsvoll.Es besteht darin, dass man je 1 Mol Nitrocyclohexen mit 3 bis 31A Mol Wasserstoff umsetzt und dabei in Gegenwart eines Palladium- oder Platinkatalysators und bei 0-65 und 7-140 atm arbeitet.Man kann bei dem erfindungsgemässen Verfahren ein inertes organisches Lösungsmittel anwenden.Es eignen sich hierzu Methanol, Äthanol Isopropanol, Äther usw. Vorzugsweise benutzt man Methanol.Die bevorzugten Reaktionsbedingungen liegen bei etwa 20-300 und 35-85 atm.Als Reduktionskatalysator benutzt man mit Vorrang auf Aktivkohle fein verteiltes Palladium oder Platin.Das oben genannte Mol-Verhältnis von Nitrocyclohexen zu Wasserstoff wie 1 : 3 bis 3,5 ist kritisch.Beispiel 1 Man beschickt einen Ein-Liter-Schüttelautoklav aus nichtrostendem Stahl mit 31,8 g Nitrocyclohexen, 135 g Methanol und 1 g 5Siger Palladium-Kohle.Unter einem Wasserstoffdruck von 35 atm erwärmt man das Reaktionsgemisch auf etwa 300 und steigert den Wasserstoffdruck auf 70 atm, bis 3/4 Mol Wasserstoff aufgenommen sind. Dann bricht man die Reaktion ab. Das Reduktionsprodukt enthält 52,6 % Cyclohexylhydroxylamin.Beispiel II Man arbeitet analog Beispiel I, jedoch unter Verwendung eines Platinkatalysators. Die Versuchsergebnisse waren ähnlich.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin, dadurch gekennzeichnet, dass man Nitrocyclohexen in Gegenwart von Palladium oder Platin als Hydrierungskatalysator bei 0-65 und 7-140 atm mit Wasserstoff hydriert, wobei man je Mol Nitro cyclohexen 3-3 t/2 Mole Wasserstoff einsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem Druck von 35-85 atm und bei einer Temperatur von 20-300 arbeitet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Palladium als Katalysator verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Platin als Katalysator verwendet.
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| US15208161A | 1961-11-13 | 1961-11-13 |
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| CH1277762A CH405246A (de) | 1961-11-13 | 1962-10-31 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexylhydroxylamin |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH405246A (de) |
| GB (1) | GB953995A (de) |
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1962
- 1962-10-05 GB GB37866/62A patent/GB953995A/en not_active Expired
- 1962-10-31 CH CH1277762A patent/CH405246A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB953995A (en) | 1964-04-02 |
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