DE1543333A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminen aus n-Amylalkohol und Cyclopentanol enthaltenden Gemischen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aminen aus n-Amylalkohol und Cyclopentanol enthaltenden GemischenInfo
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Description
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK" AG
Unser Zeichen: O.Z. 24 106 Bk/Hi
Ludwigshafen am Rhein, 18. 2. 1966
Verfahren zur Herstellung von Aminen aus n-Amylalkohol
und Cyclopentanol enthaltenden Gemischen
Bei der Destillation des rohen Gyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisches,
wie es "bei der Herstellung durch Oxydation von Cyelohexan
mit Luft erhalten wird, fällt als Vorlauf eine Fraktion an, die im wesentlichen aus n-Amylalkohol, Cyclopentanon, n-Hexanon-(2)
und n-Hexanon-(3) "besteht. Durch Hydrieren dieser Fraktion erhält man ein Gemisch, das im wesentlichen aus n-Amylalkohol
und Cyclopentanol sowie kleineren Anteilen an isomeren Hexanolen "besteht. Dieses Alkohol-Gemisch läßt sich durch Destillation
nicht in die reinen Komponenten trennen, ist jedoch als solches kaum für weitere chemische Reaktionen zu verwenden. (
Es wurde nun gefunden, daß man reine Amine aus n-Amylalkohol
und Cyclopentanol enthaltenden Gemischen, die durch Hydrierung von Nebenprodukten gewonnen werden, die hei der Oxydation von
Cyclohexan mit Luft anfallen, vorteilhaft erhält, wenn man die Alkohol-Gemische mit Ammoniak in Gegenwart von "bekannten Hydrierkatalysatoren
bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in die Amine überführt und das Amingemisch anschließend durch Destillation
in Gegenwart von Wasser trennt.
909832/1400 PAD ORiGiNAt
— 2 —
- 2 - O.Z. 24 106
Das neue Verfahren hat den Torteil, daß man aus den schwer verwendbaren
Alkoholgemischen reine Amine herstellen kann. Dies ist insofern "bemerkenswert, als es wenig zweckmäßig erschien, die
Alkohole in die Amine'zu überführen, da die Amine wegen ihrer sehr eng beieinanderliegenden Siedepunkte ebenfalls nur schwer
zu trennen sind.
Das als Ausgangsstoff benutzte Alkoholgemiseh besteht bevorzugt
aus 50 "bis 80 Gew.$ n-Amylalkohol, 10 bis 40 Gew.^ Cyclopentanol
und 5 bis 15 Gew.^ isomeren Hexanolen, bezogen auf die Summe der Alkohole·
Im allgemeinen setzt man das Alkoholgemiseh mit 8 bis 20 Mol
Ammoniak, vorzugsweise 10 bis 15 Mol Ammoniak und 5 bis 100
Nl Wasserstoff, insbesondere 10 bis 50 Hl Wasserstoff je Mol
Alkohol, um.
Die Reaktion, kann man bei Drücken von 10 bis 500 atü durchführen.
Vorzugsweise arbeitet man zwischen 150 und 300 atü.
Zweckmäßig führt man die Aminierung bei 100 bis 3000C durch.
Besonders gute Ergebnisse erhält man bei Temperaturen zwischen 180 und 25O0C.
Als Katalysatoren eignen sich bekannte Hydrierkatalysatoren, wie Edelmetallkatalysatoren und bevorzugt Kobalt- und Mckelkatalysatoren,
die als reine Metalle oder im Gemisch mit Kupfer, Chrom, Mangan, Vanadin, Wolfram, Molybdän, Barium, Natrium sowie
Phosphor- oder Borsäure Verwendung finden. Die Metalle können
909832/UOO
BAD
■ . - 3 - O.Z. 24 106
auf Trägern, wie Tonerde, Bimsstein oder Kieselgel, aufgebracht
sein.
Besonders günstige Ergebnisse erzielt man, wenn man von Sauerstoffverbindungen
der genannten Metalle ausgeht, wie Oxyden oder anderen Sauerstoffverbindungen der genannten Metalle, wie Carbonate,
Hydroxyde, Formiate oder Oxalate, die beim Erhitzen in die Oxyde übergehen. Sehr stabile Katalysatoren werden auch dadurch
erhalten, daß man die Katalysatoren auf ihre Sintertemperatur erhitzt.
Ein wesentliches Merkmal des Verfahrens ist es, daß man das erhaltene
Amingemisch in Gegenwart von Wasser durch Destillation trennt. Man arbeitet in Gegenwart von soviel Wasser, wie zur
Bildung des Azeotrops n-Amylamin/Wasser, bestehend aus 68,5 Gew.$
n-Amylamin und 31,5 Gew.$ Wasser, bezogen auf die Summe von
n-Amylamin und Wasser, benötigt wird.
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise aus, indem man über den in einem senkrecht stehenden Hochdruckreaktor
angeordneten Katalysator kontinuierlich das Alkoholgemisch, '
Ammoniak und Wasserstoff im beschriebenen Verhältnis leitet. Aus dem Rea'rtionsgemisch wird das überschüssige Ammoniak abdestilliert,
aus dem Destillationsrückstand trennt man die wäßrige Phase ab. In der organischen Phase bestimmt man die Menge
des Wassers und des n-Amylamins und gibt soviel Wasser zu, wie dem Azeotrop n-Amylamin/Wasser entspricht. Durch fraktionierte
Destillation erhält man dann als niedrigstsiedende Fraktion das Azeotrop n-Amylamin/Wasser und dann reines Cyclopentylamin. Aus
dem n-Amylamin-Wasser-Azeotrop gewinnt man das reine n-Amylamin nach bekannten Verjähren,, js . ,3- .durch Destillation mit Benzol
BAD ORIGINAL
543333 0#z# 24_ io6
als Schleppmittel. Als nächste Fraktion gehen die Hexylamine über. Nicht umgesetzte Alkohole" verbleiben im Rückstand und werden
wieder der Reaktion zugeführt.
n-Amylamin und Cyclopentylamin, die nach dem Verfahren der Erfindung
hergestellt werden, sind wertvolle' Zwischenprodukte.
Me im folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Raumteilen wie Gramm zu Liter.
Durch einen Hochdruckreaktor, der mit 0,5 Raumteilen eines Katalysators
aus 80 Gew.$> Kobalt und 20 Gew.# Kupfer in Form von
Oxyden gefüllt ist, leitet man über einen Zeitraum von 48 Stunden bei 25O0C stündlich 50 Raumteile Wasserstoff. Anschließend
beschickt man den Reaktor stündlich mit 100 Teilen eines Gemisches aus 65 Gew.$ n-Amylalkohol, 27 Gew.$ Cyclopentanol und
8 Gew.$ isomeren Hexanolen, sowie mit 0,35 Raumteilen flüssigem Ammoniak und 20 Normalraumteilen Wasserstoff, wobei man den
Reaktor auf 2000C und 300 atü hält.
Aus dem ausgetragenen Reaktionsgemisch destilliert man zunächst
das Ammoniak ab und trennt dann die organische Phase ab. Diese enthält 35,3 Gew.$ n-Amylamin (gaschromatographisch bestimmt)
und 6,9 Gew.# Wasser (nach Fischer bestimmt). Zu 2 460 Teilen der organischen Phase gibt man nun 232 Teile Wasser und unterwirft
das Gemisch einer· fraktionierten Destillation. Man erhält 1 240 Teile eines Azeotrops aus n-Amylamin/Wasser vom Siedepunkt
909832/UO(T
SAD
_ 5 _ 1 5A3333 OtZt 24 106
91 bia 920C und 280 Teile Cyclopentylamin vom Siedepunkt 106
"bis 1080C. Aus dem n-Amylamin/Wasser-G-emisch destilliert man mit
Benzol das Wasser azeotrop ab. Der Anteil des reinen n-Amylamins "beträgt 840 Teile.
JRfCiKAL
909832/UOO
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von reinen Aminen aus n-Amylalkohol und Cyclopentanol enthaltenden Gemischen, die durch Hydrierung von Nebenprodukten gewonnen werden, die bei der Oxydation von Cyclohexan mit Luft anfallen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoholgemiaehe mit Ammoniak in Gegenwart von bekannten
Ψ Hydrierkatalysatoren bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur in dia Amine überführt und das Amingemisch anschließend durch Destillation in Gegenwart von Wasser trennt.BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG909832/1400
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