DE836938C - Verfahren zur Herstellung von Amionitrilen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AmionitrilenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen Die katalytische 11vdrierung von Dicarbonsäuredinitrilen führt bei Ver«endung der üblichen Hydrierungskatalysatoren unter den üblichen Hvdrierbedingungen itn allgemeinen zu Produkten, die hauptsächlich aus Diaminen bestehen und daneben tntIhr oder weniger große Anteile an cyclisehen Iminen, Aminonitrilen und höhermolekularen Produkten enthalten. Um vorzugsweise Aminonitrile herzustellen, hat man vorgeschlagen, Dinitrile in großem Lrberschuß kontinuierlich zusammen mit Wasserstoff unter Druck über fest angeordnete hatalvsatoren zu leiten und aus dem Reaktionsgemisch (las Dinitril abzudestillieren. Diese Arbeitsweise befriedigt jedoch nicht, weil sie zusätzliche Destillierarbeit erfordert. 1?s wurde nun gefunden, daß man Dicarbonsäuredinitrile in einfacher Weise mit guten Ausbeuten zu Aminonitrilen hydrieren kann, wenn man auf das Dinitril nach Zugabe eines Hydrierungskatalysators und zweckmäßigeines Verdünnungsmittels in einem _3utäklaven die zur Hydrierung nur einer Nitrilgruppe benötigte Menge Wasserstoff auf einmal aufgepreßt und das Ganze dann erhitzt, bis kein Druckabfall mehr erfolgt.
- Als Ausgangsstoffe eignen sieh z. B. Bernsteinsäure-, Adipinsäure-, Alkylbernsteinsäure- oder Phthalsäuredinitrile. Geeignete Hydrierungskatalysatoren sind z. B. Nickel oder Kobalt für sich oder auf Trägern, wie Kieselgel, oder in Form von Raneykatalysatoren. Als Verdünnungsmittel eignen sich besonders Benzol und seine Homologen. Ein Zusatz von Ammoniak ist zuweilen nützlich, meistens aber nicht erforderlich. Die günstigsten Reaktionstemperaturen richten sich n'ac'h der Aktivität des Katalysators; im allgemeinen verläuft die Hydrierung schon bei 75 bis 12o° genügend rasch.
- Die auf diese Weise leicht in guter Ausbeute erhältlichen Aminonitrile sind wertvolle Zwischenprodukte, insbesondere für Kunststoffe. Beispiel Man füllt in einen Rollautoklaven von 500 cm3 Inhalt tob g Adipinsäuredinitril, too cm3 Benzol und to g Raneynickel und preßt 175 Atm. Wasserstoff auf, entsprechend der aus dem freien Volumen berechneten, zur Hydrierung einer Nitrilgruppe erforderlichen Menge. Dann heizt man auf i 2o° und hält diese Temperatur etwa '/z Stunde lang .lufrecht, wobei der Druck bei 25 Atm. konstant bleibt. Beim Erkalten ist der Druck praktisch gleich dem Atmosphärendruck. Nachdem der Katalysator abfiltriert und das Benzol abdestilliert ist, wird der Rückstand bei vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält 13,7 g Hexamethylendiamin, 53,2 g a-Am!inocapronsäurenitril und 36,3 Teile unverändertes Adipinsäuredinitril zurück. Die Ausbeute an Aminonitril, berechnet auf umgesetztes Dinitril, beträgt also rund 81 °/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminonitrilen durch partielle katalytische Hydrierung von. Di. carbonsäuredinitrilen, dadurch gekennzeichnet, daß man in ein das Dinitril, den Katalysator und gegebenenfalls ein Verdünnungsmittel enthaltendes Druckgefäß die zur Hydrierung nur eines Nitrilgruppe erforderlichen Menge Wasserstoff bei gewöhnlicher Temperatur aufpreßt und dann auf die Hydriertemperatur erhitzt, bis kein Druckabfall mehr erfolgt. .
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