CH299367A - Verfahren zur Herstellung von 3B,11a,21-Trioxy-pregnan-on-(20)-dibenzoat-(3,11)-acetat-(21). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3B,11a,21-Trioxy-pregnan-on-(20)-dibenzoat-(3,11)-acetat-(21).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3ss,11a,21-Trioxy-pregnan-on-(20)-dibenzoat-(3,11)-acetat-(21): Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3ss,11a,21- Trioxy-pregnan-on - (20) - dibenzoat - (3,11) -ace- tat-(21), einem wertvollen Zwischenprodukt zur Synthese von Hormonen der Nebennieren- runde, ausgehend von Sarmentogenin. Das er findungsgemässe Verfahren ist nachstehend durch die Formeln I bis VI schematisch dar gestellt.
EMI0001.0011
3ss,1:1 a,21.-Trioxy-pregnan-on- (20) -dibenzoat - (3,11) -acetat- (21) Sarmentogenin (Formel I) wird zunächst, beispielsweise durch Behandlung mit Benzoyl- chlorid, in das 3,11-Dibenzoat (Formel II) übergeführt, dann wird die C,
C-Doppelbin- dung im Ring E durch Einwirken eines Oxy dationsmittels gesprengt. Dies erfolgt vor zugsweise dadurch, dass genanntes Dibenzoat in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen etwa - 20 lind - 80 C mit wenig stens einem Mol Ozon behandelt wird.
Das Oxydationsprodukt liefert durch reduktive Zersetzung, beispielsweise durch Behandlung mit Eisessig und Zinkstaub, ein Gly oxylsäure- Derivat, welches durch Verseifung in das freie Ketol der Formel III umgewandelt wird.
Das erhaltene 3ss,11a,14,21-Tetroxy-14-iso-pregnan- on-(20)-dibenzoät-(3,11) wird. in das 21- Acetat der Formel IV übergeführt und die Hydroxylgruppe am Kohlenstoffatom 14 un ter Bildung einer C,C-Doppelbindung besei tigt, zweckmässig durch Einwirkung von POC13 in einer Pyridinlösung als wasserab spaltendes Mittel.
DieAcetylierung der Hydro- xygruppe am Kohlenstoffatom 21 und die Abspaltung der Hydroxylgruppe am Kohlen stoffatom 14 kann auch in umgekehrter Rei henfolge stattfinden. Die erhaltene Pregnen- verbindimg der Formel V wird einer Hydrie rung unter Sättigung der C,C-Doppelbindung unterworfen, z.
B. durch Behandlung mit Wasserstoff in einer Eisessiglösung in Gegen wart eines Platinkatalysators, und das Reak tionsprodukt anschliessend oxydiert, beispiels weise durch Behandlung mit einer essigsauren Lösung von Chromsäure, wodurch das ge- wünschte Produkt der Formel VI erhalten wird.
Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 3ss-11 a, 21-Tr ioxy-pregnan- on-(20)-dibenzoat-(3,11)-acetat-(21), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass Sarmento- genin zunächst in das 3,11-Dibenzoat überge führt wird, sodann die C,
C-Doppelbindung im Ring E durch oxydierende Mittel gesprengt und die Ketolgruppe am Kohlenstoffatom 17 des Reaktionsproduktes durch Verseifung frei gelegt, darauf im erhaltenen 3ss,lla,14,21- Tetroxy-14-iso - pregnan - an - (20) - dibenzoat - (3,11)
in beliebiger Reihenfolge die Hydroxyl- gruppe am Kohlenstoffatom 21 acety liert und die Hydroxylgruppe am Kohlenstoffatom 1-1 unter Bildung einer C,C-Doppelbindung durch Einwirkung eines wasserabspaltenden Mittels beseitigt wird, und schliesslich das Reaktions produkt durch katalytisehe Hydrierung um gewandelt wird in das gewünschte 3ss,11a,
21- Trioxy-pregnan-on - (20) - dibenzoat - (3,11) -aee- tat-(21) vom Schmelzpunkt l97-200 C, eine bisher in der Literatur nicht beschriebene Ver bindung, welche zur Synthese von Hormonen der Nebennierenrinde dienen soll.
<I>Beispiel:</I> Sarme-ntogenin-dibenzoat-(3,11) (Formel II) 1,04 g Sarmentogenin wurden in 12 cm3 Pyridin aufgelöst und die Lösung nach Ab kühlung auf 0 C mit 2 cm3 Benzoylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch blieb bei ge nannter Temperatur 5 Stunden stehen, dann wurde Methanol zugegeben, die Mischung 30 Minuten stehengelassen und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde in Chloro form aufgelöst, die Lösung neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Durch Umkri- stallisieren des Rohproduktes aus Chloroform Äther wurden 1,42g Dibenzoat vom Schmelz punkt 280-285 C erhalten.
3ss,11a,14,?1-Tetroxy-14-iso-precgnan-on-(20)- dib enzoat-(3,11) (Formel<B>111)</B> 1,42 g des erhaltenen Dibenzoats vom Schmelzpunkt 280-285 C wurden in 100 cm3 Essigester aufgelöst und die Lösung bei -80 C zweimal während 20 Minuten ozonisiert. Das Gemisch wurde im Vakuum eingedampft, der Rückstand in Eisessig aufgelöst und mit Zink staub behandelt.
Es -wurden 1,54 g rohes Glyoxylsäure - Derivat erhalten, welches in 150 cm3 Methanol aufgelöst und mit einer Lösung von 1,2g Kaliumbikarbonat in 50 cm3 Wasser bei Zimmertemperatur verseift wurde. Die Lösung blieb 48 Stunden stehen, worauf das Methanol im Vakuum abgedampft wurde. Die ausgeschiedenen Kristalle wurden abfil- triert und mit Wasser gewaschen. Ausbeute an Produkt gemäss Formel 1111,34 g; Schmelz punkt 190-198 C. Das Filtrat wurde mit Chloroform ausgeschüttelt und lieferte zusätz- liehe 40 mg Rohprodukt.
Nach Umkristallisie- r en aus Aceton-Äther zeigte das Produkt den Schmelzpunkt 200-203 C. Die spezifische Drehung betrug: [all' = +3,5 211 (c =1,109 in Chloroform) 11,130 mg Substanz zu 1,0029 cms, 1 = 1 dm aD = + 0,04 0,02 .
3fl,11 a,14,21-T etrox-y-14 <I>-</I> iso <I>-</I> pregnan-on -(20)- dibenzoat-(3,11)-acetat-(21) (Formel IV) 1,38 g des erhaltenen Produktes wurden in 5 cm?, Pyridin und 4 em3 Acetanhydrid auf gelöst und die Mischung über Nacht stehen gelassen. Die übliche Aufarbeitung lieferte 1,510 g Rohprodukt.
Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Methanol und dann aus Äther/Methanol wurden Kristalle vom Schmelzpunkt 142-150 C (dicke Plättchen) erhalten. Die spezifische Drehung betrug: [all", = + 12,4 . 1,5 (c = 1,612 in Chloroform) 16,175 mg Substanz zu 1,0029 cm3, 1= 1 dm aD = + 0,20 0,02 .
3F,11 a,21-Trioxy <I>-</I> pregnan- on, <I>-(20)-</I> dib enzoat- (3,11)-acetat-(21) (Formel VI) 430 mg des wie eben angegebenen erhalte nen Rohproduktes vom Schmelzpunkt 130 bis 1-10 C wurden in 5 cms Pyridin aufgelöst und die Lösung mit 1,2 ems P0C13 und einer Spur Wasser versetzt.
Die Mischung blieb 3 Tage bei 60 C stehen, wurde dann mit Eis versetzt und mit Äther ausgeschüttelt. Die übliche Aufarbeitung des Ätherextraktes lieferte 355 mg der Pregnenverbindung gemäss For mel V. Sie wurden in 10 ems Essigester und 0,2 cm3 Eisessig aufgelöst und mit 40 mg Pt02. H20 hydriert. Nach 13/,4 Stunden waren 22,4 cm3 Wasserstoff aufgenommen .
(berech net - 21,4 cm3). Die Aufarbeitung lieferte 330 mg Rohprodukt. Aus Äther-Petroläther wurden 85 mg Kristalle erhalten. Die Mutter lauge und 35 mg einer zweiten Mutterlauge wurden nochmals in 15 cm3 Essigester und 0,5 ems Eisessig mit 40 mg des Platinkatalysa- tors 5 Stunden hydriert, wobei 54 em3 Was serstoff aufgenommen wurden. Die Aufarbei tung lieferte 280 mg Rohprodukt.
365 mg der Kristalle und Mutterlauge wur den in 3 ems Eisessig aufgelöst, die Lösung mit 3 cm3 einer 2 /o-Eisessig-Chromtrioxyd- lösung versetzt und die Mischung über Nacht bei Zimmertemperatur stehengelassen. Die Aufarbeitung gab 330 mg Rohprodukt, die an 10 g Aluminiumoxyd chromatographiert wur den.
Die mit Benzol - Petroläther - Mischungen eluierten Fraktionen lieferten etwa 150 mg Rohprodukt, welches nur Kristalle mit un scharfem Schmelzpunkt gab.
Die weiteren mit Benzol-Petroläther und mit Benzol eluierten Fraktionen lieferten aus Aceton-Petroläther 70 mg Kristalle vom Schmelzpunkt 197 bis 200 des Endproduktes gemäss Formel VI. Die spezifische Drehung betrug: [a]" = + 34,6 2 (c = 1,068 in Chloroform) 10,720 mg Substanz zu 1,0029 cms, 1 = 1 dm aiD = + 0,37 0,02 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3ss,11a,21- Trioxy-pregnan-on- (20) - dibenzoat - (3,11) - ace- tat-(21), dadurch gekennzeichnet, dass Sar- mentogenin zunächst in das 3,11-Dibenzoat übergeführt wird, sodann. die C,C-Doppelbin- dung im Ring E durch oxydierende Mittel ge sprengt und die Ketolgruppe am Kohlenstoff atom 17 des Reaktionsproduktes durch Ver- seifung freigelegt wird, darauf im erhaltenen 3ss,11a,14,21-Tetroxy-14-iso - pregnan- on- (20) - dibenzoat-(3,11)in beliebiger Reihenfolge die Hydroxylgrüppe am Kohlenstoffatom 21 ace- tyliert und die Hydroxylgruppe am Kohlen- stoffatom 14 unter Bildung einer C,C-Doppel bindung durch Einwirkung eines wasserab spaltenden Mittels beseitigt wird, und schliess lich das Reaktionsprodukt durch katalytische Hydrierung umgewandelt wird in das ge- wünschte 3l,11a,21-Trioxy-pregnan-on-(20)- dibenzoat-(3,11)-acetat-(21) vom Schmelz punkt 197-200 C, eine bisher in der Lite ratur nicht beschriebene Verbindung, welche zur Synthese von Hormonen der Nebennieren rinde dienen soll. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als oxydierendes Mittel zur SprengZng der C,C-Doppelbindung im Ring E Ozon verwendet wird, 2. Verfahreh nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das durch Sprengung des Ringes E erhal tene Reaktionsprodukt mit einer wässerigen methanolischen Lösung von Alkalibikarbonat verseift wird.
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1948
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