CH116815A - Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure.Info
- Publication number
- CH116815A CH116815A CH116815DA CH116815A CH 116815 A CH116815 A CH 116815A CH 116815D A CH116815D A CH 116815DA CH 116815 A CH116815 A CH 116815A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nitro
- sulfonic acid
- phenyl ester
- preparation
- aminobenzene
- Prior art date
Links
- -1 phenyl ester Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1Cl GNTARUIZNIWBCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-l-aminobenzol-2-sulfosäure. Es wurde gefunden, dass man zu dem bisher unbekannten Phenylester der 4-Nitro- 1-aminobenzol-2-sulfosäure dadurch gelangt, dass man ein Halogenid der 4-Nitro-l-halogen- benzol-2-sulfosäure mit Phenol und Alkali hydroxyd in Reaktion bringt und den so erhältlichen 4-Nitro-l-halogenbenzol-2-sulfo- säurephenylester mit Ammoniak umsetzt.
<I>Beispiel:</I> 255 Gewichtsteile des 100 0%igen Chlorids der 4-Nitro-l-chlorbenzol-2-sulfosäure werden in eine wässerige Lösung von 94 Gewichts teilen Phenol und 40 Gewichtsteilen Natrium hydroxyd (100 0%ig) bei 70-90 0 unter leb haftem Rühren eingetragen. Nach etwa 1 Stunde ist die Bildung des Phenylesters der 4-Nitro-l-chlorbenzol-2-sulfosäure beendet und die Flüssigkeit reagiert nur noch schwach alkalisch. Nach dem Erkalten hat sich der Ester als zähes, gelblichweisses 01 vollständig abgeschieden. Er kristallisiert aus Alkohol in grossen farblosen Prismen.
<B>80</B> Gewichtsteile des Esters werden mit der 4-5fachen Menge wässerigem oder alko holischem Ammoniak 2-3 Stunden im Auto klaven auf 120-130 0 Aussentemperatur er hitzt. Das Reaktionsgemisch wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit etwas warmem Wasser zur Entfernung des gebil deten Ammoniumchlorids und Spuren des Ammoniumsalzes der 4-Nitro-l-aminobenzol- 2-sulfosäure ausgezogen.
Der so erhaltene Phenylester der 4-Nitro-l-acninobeiizol-2-sulfo- säure
EMI0001.0028
bildet nach dem Umkristallisieren aus Benzol gelbe, büschelförmig vereinigte Nadeln vom Schmelzpunkt 112,5-113,5 0 (uncorr.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Phenyl- esters der 4-Nitro-l-amiuobenzol-2-sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halo geDid der 4-Nitro-l-halogeubenzol-2-sulfosäure mit Phenol und Alkalihydroxyd in Reaktion bringt und den so erhältlichen 4-Nitro-l- halogenbenzol-2-sulfosäur ephenylester mit Am moniak umsetzt.Der bisher unbekannte Ester hat die Formel EMI0002.0006 und bildet nach dem Umkristallisieren gelbe, büschelförmig vereinigte Nadeln vom Schmelz punkt 112,b-113,5 (uncorr.); er soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen und pharmaceutischen Produkten verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE116815X | 1924-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH116815A true CH116815A (de) | 1926-09-16 |
Family
ID=5654873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH116815D CH116815A (de) | 1924-06-14 | 1925-06-03 | Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH116815A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4216161A (en) * | 1974-08-28 | 1980-08-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | 3,4-Diaminophenyl sulfonic acid esters |
-
1925
- 1925-06-03 CH CH116815D patent/CH116815A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4216161A (en) * | 1974-08-28 | 1980-08-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | 3,4-Diaminophenyl sulfonic acid esters |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH116815A (de) | Verfahren zur Darstellung des Phenylesters der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure. | |
| DE433017C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitroaminosulfosaeurearylestern der Benzolreihe | |
| CH121479A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von o-m-p-Kresylestern der 4-Nitro-1-aminobenzol-2-sulfosäure. | |
| AT145829B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinaldinderivaten. | |
| DE397079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diarylantimonverbindungen | |
| DE512233C (de) | Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner Derivate | |
| DE902256C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaethylendiharnstoffen | |
| CH114225A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Arsinsäure. | |
| CH151588A (de) | Verfahren zur Darstellung von Allyl-sec.-butylazetylharnstoff. | |
| AT218527B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazone | |
| DE527395C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure | |
| DE485315C (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin und dessen Derivaten | |
| DE686701C (de) | Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten ª†-Amino-ª‰-oxybuttersaeuren | |
| CH198137A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Sulfamidophenylkarbaminsäurecholinchlorid. | |
| CH206613A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyäthyläthylamino-4'-oxyäthyläthylamino-benzophenon. | |
| CH132529A (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylisobutylazetylharnstoff. | |
| CH139373A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxy-6-methyl-8-chlorbenzo-thiophanthrenchinon. | |
| CH98713A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols der Chinolinreihe. | |
| CH171981A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates. | |
| CH147795A (de) | Verfahren zur Darstellung einer unsymmetrischen o-Xylenolcarbonsäure. | |
| CH172361A (de) | Verfahren zur Herstellung des 4-Chlor-2-aminophenylmethylsulfons. | |
| CH175234A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4'-methoxy-diphenylamins. | |
| CH124079A (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Rhodanverbindung. | |
| CH188983A (de) | Verfahren zur Darstellung von Di-(3.4-Diaminochinaldyl-6)-harnstoff. | |
| CH134847A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. |