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CH151588A - Verfahren zur Darstellung von Allyl-sec.-butylazetylharnstoff. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Allyl-sec.-butylazetylharnstoff.

Info

Publication number
CH151588A
CH151588A CH151588DA CH151588A CH 151588 A CH151588 A CH 151588A CH 151588D A CH151588D A CH 151588DA CH 151588 A CH151588 A CH 151588A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
allyl
sec
butylazetylurea
preparation
alcohol
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of CH151588A publication Critical patent/CH151588A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung von     Allyl-sec.-äutylazetylharnstoff.       Unter den Ureiden der     disubstituierten     Essigsäure finden sich Verbindungen von  sehr guter hypnotischer Wirkung. Für die  Gewinnung solcher Verbindungen stand bis  her hauptsächlich der Weg über den     Malon-          ester,    den     Monoalkylmalonester,    den     Dialkyl-          malonester,    die     Dialkylmalonsäure    offen.  Dabei war eine zeitraubende Isolierung von  Zwischenprodukten notwendig.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren, gemäss' welchem man mit  guter Ausbeute zum     Allyl-see.-butylazetyl-          ha.rnstoff,    dem folgende Formel:  
EMI0001.0011     
    zukommt, gelangen kann. Es ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     Allyl-sec.-butyl-          ba.rbitursäure    in schwach alkalischer Lösung  erhitzt.  



  Der     Allyl-sec.-butylazetylharnstoff    kri  stallisiert aus Alkohol in farblosen Kri-         stallen    vom Schmelzpunkt 148'. Er löst  sich in Alkohol und Chloroform leicht, in  Äther ziemlich schwer. In Wasser ist er  fast unlöslich. Die Verbindung soll als  Arzneimittel Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  22,4 Teile     Allyl-sec.-butylbarbitursäure     werden in 250 Teilen     2,5%igem    wässerigem  Ammoniak gelöst und 48 Stunden auf dem  siedenden Wasserbad erhitzt. Während dem  Erhitzen beginnt der     Allyl-see.-butylazetyl-          harnsto.ff    bereits auszufallen. Beim Abkühlen       nimmt    der Niederschlag zu. Er     wird    von  der Flüssigkeit getrennt und mit verdünn  tem Ammoniak     nachgewaschen.    Durch Um  kristallisieren aus Alkohol erhält man den  reinen     Allyl-sec.-butylazetylharnstoff    vom       Schmelzpunkt    148  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Allyl- sec.-butylazetylharnstoff, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Allyl-sec.-butylbarbitur- säure in schwach alkalischer Lösung erhitzt. Der Allyl-sec.-butylazetylharnstoff, dem die Formel zukommt: EMI0002.0004 kristallisiert aus Alkohol in farblosen Kri stallen von Schmelzpunkt 148'. Er löst sich in Alkohol und Chloroform leicht, in Äther ziemlich schwer. In Wasser ist er fast unlöslich. Die Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung .finden.
CH151588D 1930-09-26 1930-09-26 Verfahren zur Darstellung von Allyl-sec.-butylazetylharnstoff. CH151588A (de)

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CH119327T 1930-09-26

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