[go: up one dir, main page]

BG107828A - Лиофилизиран пантопразол, инжекция с пантопразол и метод за производството им - Google Patents

Лиофилизиран пантопразол, инжекция с пантопразол и метод за производството им Download PDF

Info

Publication number
BG107828A
BG107828A BG107828A BG10782803A BG107828A BG 107828 A BG107828 A BG 107828A BG 107828 A BG107828 A BG 107828A BG 10782803 A BG10782803 A BG 10782803A BG 107828 A BG107828 A BG 107828A
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
pantoprazole
injection
lyophilized
solution
salt
Prior art date
Application number
BG107828A
Other languages
English (en)
Other versions
BG66329B1 (bg
Inventor
Rango Dietrich
Rudolf Linder
Original Assignee
Altana Pharma Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8170452&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BG107828(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Altana Pharma Ag filed Critical Altana Pharma Ag
Publication of BG107828A publication Critical patent/BG107828A/bg
Publication of BG66329B1 publication Critical patent/BG66329B1/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/19—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles lyophilised, i.e. freeze-dried, solutions or dispersions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

• · · · * · ····
ЛИОФИЛИЗИРАН ПАНТОПРАЗОЛ, ИНЖЕКЦИЯ С ПАНТОПРАЗОЛ
И МЕТОД ЗА ПРОИЗВОДСТВОТО ИМ
ОБЛАСТ НА ПРИЛОЖЕНИЕ
Изобретението се отнася до областта на фармацевтичните технологии и описва лиофилизиран 5-дифлуорометокси-2-[(3,4-диметокси-2-пиридинил)метилсулфинил]-1Н-бензимидазоли, инжекция на тяхна основа и метод за производството им.
ПРЕДШЕСТВАЩО СЪСТОЯНИЕ НА ТЕХНИКАТА
Известна е инжекция, описана в WO94/02141, включваща 2-[(2-пиридил)метилсулфинил]-бензимидазолово съединение и воден разтворител, без добавяне на неводен разтворител, където pH на инжекционния разтвор не е помалко от 9.5 и не е над 11.5. Споменава се, че инжекцията не предизвиква хемолиза и причинява локално раздразнение в по-малка степен.
DE4324014 описва получаването на лиофилизат на натриев сескихидрат на пантопразол в присъствието на захароза като помощно вещество с температура на производство от -25 до -ЗО°С. Посочва се, че лиофилизатът е с подобрена стабилност при съхранение и може да се съхранява при стайна температура в продължение на поне 18 месеца и лесно се възстановява в течна форма за приложение при подходяща доза.
CN1235018 описва натриев пантопразол под формата на лиофилизиран прах за инжекции, в който не е включена кристализирана вода. Препаратът е с pH 9-12.5, включва натриев пантопразол, стабилизатор на лиофилизирани прахове, комплексообразуващ метален йон и pH регулатор.
WO99/18959 описва фармацевтични композиции на водна основа, химически и физически стабилни за интравенозни инжекции, които включват противоязвено съединение и глицин като стабилизатор в носителя.
Възстановяването на лиофилизирани фармацевтични композиции в носещи разтвори може да доведе до формирането на видими и/или невидими за • · • <
• · · · ···· ·· ·· ··· ·· ·· окото частици в разтвора. Разтвори за инжектиране, включително разтвори на стерилни твърди вещества за парентерално приложение, не трябва да съдържат частици, видими с просто око, а също и такива невидими за невъоръжено око.
USP (United States Pharmacopeia) 24 описва физични тестове за отчитане на невидимите частици с размер в определени граници, а също така посочва допустимите стойности на теста в случаи на инжектиране на разтвори с голям обем, дози за еднократно вливане и инжекции с малък обем (USP 24, <788>Particulate Matter in Injections).
Задача на изобретението е създаването на метод за производството на лиофилизиран пантопразол и инжекционен разтвор, който има значително помалко на брой невидими частици в сравнение с лиофилизата от
предшестващото състояние на техниката.
ТЕХНИЧЕСКА СЪЩНОСТ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
Тази задача се решава, като се създава метод, съгласно който се лиофилизира воден разтвор на пантопразол, етилендиаминтетраоцетна киселина и/или нейна подходяща сол и натриев хидроксид и/или натриев карбонат за получаване на лиофилизат, който след възстановяване с разтворител има значително по-малко на брой невидими частици в сравнение с лиофилизата от предшестващото състояние на техниката. Лиофилизатът съгласно изобретението е много стабилен и лесно се възстановява с подходящи разтворители. По-специално, пантопразоловата инжекция съгласно изобретението съдържа по-малко от 130, за предпочитане по-малко от 120 невидими частици на флакон, като размерът на частиците е равен или по-голям от 10 pm и броят им е определен съгласно USP 24 (<788>Particulate Matter in Injections) c тест за изброяване на частици чрез отчитане на помътняването.
5-дифлуорометокси-2-[(3,4-диметокси-2-пиридинил)-метил-сулфинил]1Н-бензимидазол (INN: пантопразол, във връзка с изобретението означаван също като пантопразол) е познат от ЕР-А-0166287. Пантопразолът е хирално съединение. В контекста на изобретението терминът пантопразол включва като • · • · • « • · · · понятие и чистите енантиомери на пантопразола и техни смеси във всякакво съотношение на смесване. Като пример може да бъде споменат (S)пантопразолът или [(-)-пантопразол]. Пантопразолът, който се има предвид, може да бъде в основната си форма или, за предпочитане, под формата на негова основна сол. Като примери за основни соли могат да бъдат посочени натриеви, калиеви, магнезиеви и калциеви соли. Пантопразолът и/или неговата съответна сол може да съдържа различни количества разтворител, когато се изолира в кристална форма. В контекста на изобретението се включват и всички солвати на пантопразола и по-специално, хидрати на 5дифлуорометокси-2-[(3,4-диметокси-2-пиридинил)-метилсулфинил]-1Нбензимидазол и негови съответни соли. Такъв хидрат на пантопразолова основна сол е описан, например, в WO91/19710. Към пантопразола съгласно изобретението спадат и натриевият сескихидрат на пантопразол (= натриев пантопразол х 1.5 Н2О) и магнезиев дихидрат на пантопразол.
Съгласно изобретението разтворът на пантопразол, който се използва при процеса на лиофилизация, се получава чрез добавяне на етилендиаминтетраоцетна киселина и/или нейна подходяща сол и натриев и/или натриев карбонат към воден разтворител. Подходящи соли на етилендиаминтетраоцетната киселина, които могат да бъдат споменати като примери, са динатриевата сол на етилендизминтетраоцетната киселина, калциево-динатриевата сол на етилендизминтетраоцетната киселина, тринатриевата сол на етилендизминтетраоцетната киселина и тетранатриевата сол на етилендизминтетраоцетната киселина. Тегловната пропорция на етилендиаминтетраоцетната киселина и/или нейна подходяща сол, в зависимост от използваното количество пантопразол, е от 0.05 до 25 %, за предпочитане от 0.25 до 12.5 %, особено предпочитано от 1 до 5 %. Препоръчително е водният разтворител да бъде вода за инжекции. След това се добавя пантопразола и се разбърква, за да се разтвори. Препоръчително е в получения разтвор пантопразолът да е с тегловна пропорция (m/m) от 0.5 до 10 %, особено • · · · • · • · ···· ·· ·· ··· ·· ·· предпочитано от 1 до 6 %. В предпочитан вариант на изобретението pH на разтвора, използван при процеса на лиофилизация, да е 8 или над 8, особено предпочитано pH е в интервала от 10 до 13. След това разтворът се филтрира, за да се стерилизира, и се налива във флакони. След това разтворът се лиофилизира по познат метод.
Инжекционният разтвор с пантопразол съгласно изобретението се получава чрез разтваряне на така получения лиофилизиран продукт в подходящ разтворител, например, физиологичен разтвор, 5 % воден разтвор на глюкоза или дестилирана вода за инжекции. За предпочитане е инжекционният разтвор съгласно изобретението да се поставя под формата на интравенозна инжекция.
Препоръчително е лиофилизираният продукт и инжекционният разтвор съгласно изобретението да съдържат пантопразол в подходяща за лечение на съответно заболяване дозировка. Лиофилизираният продукт и инжекционният разтвор съгласно изобретението могат да се използват за лечението или превенцията на заболявания, за които се смята, че могат да се третират или да се предотвратят с прилагане на пиридин-2-илметилсулфинил-1Нбензимидазоли. По-специално, лиофилизираният продукт и инжекционният разтвор съгласно изобретението могат да се използват за лечение на стомашни заболявания. Лиофилизираните продукти съдържат между 5 и 150 mg, за предпочитане между 5 и 60 mg пантопразол. Примери, които могат да бъдат споменати, са лиофилизирани продукти или инжекции, които съдържат 10, 20, 40, 50 или 96 mg пантопразол. Приемането на дневната доза (например, 40 mg активна съставка) може да се извърши, например, под формата на индивидуална доза или с определен брой дози (например, 2 пъти по 20 mg активна съставка). Концентрацията на пантопразол в инжекционния разтвор съгласно изобретението може да варира в зависимост от начина на приемане и най-общо варира в интервала 0.05-10 mg/ml, за предпочитане 0.1 до 5 mg/ml на основата на свободно съединение. Например, при перорално приемане на ·· ···· ···· ·· ·· ··· ·· ·· хапове на 20 до 120 mg лиофилизиран продукт съгласно изобретението, последният може да се възстанови с 10 ml физиологичен солен разтвор.
ПРИМЕРНО ИЗПЪЛНЕНИЕ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
Производството на лиофилизирания продукт и инжекционния разтвор е описано с дадените по-долу примери. Следващите примери илюстрират поподробно изобретението, без да го ограничават.
Пример 1
0.276 g динатриева сол на етилендиаминтетраоцетна киселина и 6.7 g натриев хидроксид (1N воден разтвор) се добавят към 480 g вода за инжекции в азотна атмосфера, при температура 4°С до 8°С. Добавят се 12.47 g натриев сескихидрат на пантопразол като се разбърква до получаване на бистър разтвор. Теглото на разтвора се коригира до 500 g чрез добавяне на вода за инжекции. pH на разтвора е 11.76. Разтворът се филтрира през мембранен филтър (0.2 pm) и се налива в стъклени флакони (1.81 g на флакон). Напълнените флакони се затварят, без да се запушват, и се поставят в лиофилизатор (GT4 Edwards/Kniese или GT8 Amsco) за лиофилизация. Флаконите се охлаждат до -45°С, след което температурата се повишава до -20°С до -5°С под вакуум (0.1 до 0.5 mbar), за да се изсуши. След приключване на главното изсушаване температурата се повишава до 30°С, вакуумът се коригира до 0.01 mbar и сушенето продължава за още 3 часа. Получава се лиофилизиран светло сив продукт, който лесно се възстановява с физиологичен разтвор до получаването на бистър разтвор.
Сравнителни примери
Пример 2
12.47 g натриев сескихидрат на пантопразол се добавят към 480 g вода за инжекции в азотна атмосфера, при температура 4°С до 8°С като се разбърква до получаване на бистър разтвор. Обемът на разтвора се коригира до 500 g чрез добавяне на вода за инжекции. pH на разтвора е 10.85. Разтворът се филтрира през мембранен филтър (0.2 pm) и се налива в стъклени флакони (1.81 g на • · · · ···· *··* · φ· · · · · · флакон). Напълнените флакони се затварят, без да се запушват, и се поставят в лиофилизатор (GT4 Edwards/Kniese или GT8 Amsco) за лиофилизация.
Флаконите се охлаждат до -45 °C, след което температурата се повишава до
20°С до -5°С под вакуум (0.1 до 0.5 mbar), за да се изсуши. След приключване на главното изсушаване температурата се повишава до 30°С, вакуумът се коригира до 0.01 mbar и сушенето продължава за още 3 часа. Получава се лиофилизиран светло сив продукт.
Пример 3
2.45 g натриев хидроксид (1N воден разтвор) се добавят към 480 g вода за инжекции в азотна атмосфера, при температура 4°С до 8°С. Добавят се 12.47 g натриев сескихидрат на пантопразол като се разбърква до получаване на бистър разтвор. Теглото на разтвора се коригира до 500 g чрез добавяне на вода за инжекции. pH на разтвора е 12.02. Разтворът се филтрира през мембранен филтър (0.2 pm) и се налива в стъклени флакони (1.81 g на флакон). Напълнените флакони се затварят, без да се запушват, и се поставят в лиофилизатор (GT4 Edwards/Kniese или GT8 Amsco) за лиофилизация. Флаконите се охлаждат до -45°С, след което температурата се повишава до 20°С до -5°С под вакуум (0.1 до 0.5 mbar), за да се изсуши. След приключване на главното изсушаване температурата се повишава до 30°С, вакуумът се коригира до 0.01 mbar и сушенето продължава за още 3 часа. Получава се лиофилизиран светло сив продукт.
Пример 4
0.05 g динатриева сол на етилендиаминтетраоцетна киселина се добавят към 480 g вода за инжекции в азотна атмосфера, при температура 4°С до 8°С. Добавят се 12.47 g натриев сескихидрат на пантопразол като се разбърква до получаване на бистър разтвор. Теглото на разтвора се коригира до 500 g чрез добавяне на вода за инжекции. pH на разтвора е 10.2. Разтворът се филтрира през мембранен филтър (0.2 pm) и се налива в стъклени флакони (1.81 g на
.... 7 ·· ·· ·· ····· ···· · · · · ·· • · · · · · · · · ·· • ·· · · · · · ·· ···· ·· ·· ♦···« флакон). Напълнените флакони се затварят, без да се запушват, и се поставят в лиофилизатор (GT4 Edwards/Kniese или GT8 Amsco) за лиофилизация. Флаконите се охлаждат до -45°С, след което температурата се повишава до 20°С до -5°С под вакуум (0.1 до 0.5 mbar), за да се изсуши. След приключване на главното изсушаване температурата се повишава до 30°С, вакуумът се коригира до 0.01 mbar и сушенето продължава за още 3 часа. Получава се лиофилизиран светло сив продукт.
Тест за изброяване на частици чрез отчитане на помътняването
С теста за изброяване на частици чрез отчитане на помътняването съгласно USP 24 (<788> Particulate Matter in Injections) се отчита определено вещество/на флакон в разтвори на получените съгласно Примери 1 до 4 лиофилизирани продукти.
Отчетеният брой на външните частици с размер равен или по-голям от 10 pm на един флакон е обобщен в Таблица 1. Както е очевидно от таблицата, броят на невидимите с просто око частици на един флакон (с размер равен или по-голям от 10 pm) в разтвори на продукти, получени съгласно изобретението (Пример 1) е по-малък от броя на частиците в продуктите, получени по методи, различни от настоящото изобретение (Примери 2 до 4).
Таблица 1
Пример Продукт Частици на флакон > = 10 pm
1 Продукт, получен чрез лиофилизация на натриев сескихидрат на пантопразол, натриев хидроксид и динатриева сол на етиленди-аминтетраоцетна киселина 109
2 Продукт, получен чрез лиофилизация на натриев сескихидрат на пантопразол 458
3 Продукт, получен чрез лиофилизация на натриев сескихидрат на пантопразол и натриев хидроксид 144
4 Продукт, получен чрез лиофилизация на натриев сескихидрат на пантопразол и динатриева сол на етиленди-аминтетраоцетна киселина 211

Claims (10)

  1. ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ’ ’
    Е Метод за производството на лиофилизиран препарат, характеризиращ се с това, че включва 5-дифлуорометокси-2-[(3,4-диметокси-2-пиридинил)метилсулфинил]-1Н-бензимидазол (пантопразол), негова съответна сол, солват на пантопразол или негова съответна сол, и че включва лиофилизиран воден разтвор на пантопразол, негова съответна сол, солват на пантопразол или негова съответна сол, етилендиаминтетраоцетна киселина и/или нейна подходяща сол и натриев хидроксид и/или натриев карбонат.
  2. 2. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че включва разтваряне на етилендиаминтетраоцетна киселина и/или нейна подходяща сол, във вода, коригиране на pH на разтвора до 8 или над 8 чрез добавяне на натриев хидроксид и/или натриев карбонат и чрез добавяне на пантопразол, негова съответна сол, солват на пантопразол или негова съответна сол към така получения разтвор.
  3. 3. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че тегловната пропорция на етилендиаминтетраоцетната киселина и/или нейна подходяща сол зависи от количеството пантопразол и е от 0.05 до 25 %, 0.25 до 12.5 % или от 1 до 5 %.
  4. 4. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че като пантопразол се използва натриев сескихидрат на пантопразол.
  5. 5. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че pH на водния разтвор варира в интервала от 10 до 13.
    .... 9 ·· ··♦· • · • · · »
  6. 6. Лиофилизиран пантопразол, характеризиращ се с това, че е получен по метода съгласно претенции 1 до 5.
  7. 7. Инжекция с пантопразол за парентерално приемане, харкатеризираща се с това, че е получена при разтваряне на пантопразола съгласно претенция 6 в подходящ разтворител.
  8. 8. Инжекция с пантопразол съгласно претенция 7, характеризираща се с това, че разтворителят е физиологичен разтвор.
  9. 9. Комплект за инжектиране, характеризиращ се с това, че включва лиофилизиран пантопразол съгласно претенция 6 и подходящ разтворител за парентерално приемане.
  10. 10. Инжекция с пантопразол, характеризираща се с това, че има по-малко от 130, за предпочитане под 120 невидими с просто око частици на флакон като частиците са с размер равен или по-голям от 10 μιη, като броят на частиците се определя съгласно USP 24 (<788>Particulate Matter in Injections) c тест за изброяване на частици чрез отчитане на помътняването.
BG107828A 2000-11-22 2003-05-20 Лиофилизиран пантопразолов препарат, инжекция с пантопразол и метод за производството им BG66329B1 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP00125569 2000-11-22
PCT/EP2001/013296 WO2002041919A1 (en) 2000-11-22 2001-11-17 Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG107828A true BG107828A (bg) 2004-07-30
BG66329B1 BG66329B1 (bg) 2013-06-28

Family

ID=8170452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG107828A BG66329B1 (bg) 2000-11-22 2003-05-20 Лиофилизиран пантопразолов препарат, инжекция с пантопразол и метод за производството им

Country Status (39)

Country Link
US (3) US6780881B2 (bg)
EP (2) EP1762249A3 (bg)
JP (1) JP4886158B2 (bg)
KR (2) KR100910607B1 (bg)
CN (1) CN1250292C (bg)
AR (2) AR034277A1 (bg)
AT (1) ATE381946T1 (bg)
AU (2) AU2002216042B2 (bg)
BG (1) BG66329B1 (bg)
BR (1) BRPI0115483B8 (bg)
CA (2) CA2428870C (bg)
CY (1) CY1107896T1 (bg)
CZ (1) CZ304348B6 (bg)
DE (1) DE60132108T2 (bg)
DK (1) DK1339430T3 (bg)
EA (1) EA007602B1 (bg)
EC (1) ECSP034613A (bg)
EE (1) EE05236B1 (bg)
ES (1) ES2298295T3 (bg)
GE (1) GEP20053461B (bg)
HR (1) HRP20030410B1 (bg)
HU (1) HUP0303278A3 (bg)
IL (2) IL155601A0 (bg)
IS (1) IS2971B (bg)
ME (1) ME00556B (bg)
MX (1) MXPA03004548A (bg)
MY (1) MY137726A (bg)
NO (1) NO332937B1 (bg)
NZ (1) NZ525911A (bg)
PE (1) PE20020582A1 (bg)
PL (1) PL201188B1 (bg)
PT (1) PT1339430E (bg)
RS (1) RS52024B (bg)
SI (1) SI1339430T1 (bg)
SK (1) SK287993B6 (bg)
TW (1) TWI284041B (bg)
UA (1) UA80961C2 (bg)
WO (1) WO2002041919A1 (bg)
ZA (1) ZA200303593B (bg)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY137726A (en) * 2000-11-22 2009-03-31 Nycomed Gmbh Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection
US20050287231A1 (en) * 2002-06-21 2005-12-29 Nussen Kenneth H Method and apparatus for oral hygiene products with green tea extract
JP2006505579A (ja) * 2002-10-25 2006-02-16 ファイザー・プロダクツ・インク 懸濁形態でのアリール複素環活性薬物の蓄積製剤
AU2003241150A1 (en) * 2003-05-06 2004-11-26 Hetero Drugs Limited Novel polymorphs of pantoprazole sodium
CL2004000983A1 (es) * 2003-05-08 2005-03-04 Altana Pharma Ag Composicion farmaceutica oral en forma de tableta que comprende a pantoprazol magnetico dihidratado, en donde la forma de tableta esta compuesto por un nucleo, una capa intermedia y una capa exterior; y uso de la composicion farmaceutica en ulceras y
CN1791406A (zh) * 2003-05-19 2006-06-21 普利瓦研究与发展有限公司 5－(二氟甲氧基)－2－[[(3,4－二甲氧基－2－吡啶基)甲基]亚硫酰基]－1h－苯并咪唑(泮托拉唑)钠水络合物的固态形式
AR045258A1 (es) * 2003-08-21 2005-10-19 Altana Pharma Ag Un producto farmaceutico para inyeccion
WO2005070426A1 (en) * 2004-01-27 2005-08-04 Altana Pharma Ag Freeze-dried (-)-pantoprazole preparation and (-)-pantoprazole injection
DE102004007854A1 (de) * 2004-02-17 2005-09-01 Hexal Ag Stabile, wässrige Formulierung für Benzimidazole
US20060085924A1 (en) * 2004-10-13 2006-04-27 Gaelle Brun Coloring composition comprising at least one pigment and at least one electrophilic cyanoacrylate monomer
CN1293879C (zh) * 2005-01-20 2007-01-10 杭州华东医药集团生物工程研究所有限公司 泮托拉唑钠冻干粉针剂及其制备方法
EP1934201A1 (en) * 2005-10-06 2008-06-25 Auspex Pharmaceuticals Inc. Deuterated inhibitors of gastric h+, k+-atpase with enhanced therapeutic properties
WO2009001163A1 (en) * 2006-06-01 2008-12-31 Combino Pharm, S.L. Lyophilized preparations of pantoprazole sodium for injection
US8232245B2 (en) 2006-07-26 2012-07-31 Sandoz Ag Caspofungin formulations
US7979200B2 (en) * 2006-11-20 2011-07-12 Lockheed Martin Corporation Managing an air-ground communications network with air traffic control information
EP2106788A1 (en) * 2008-04-04 2009-10-07 Ipsen Pharma Liquid and freeze dried formulations
CN101744777B (zh) * 2009-12-30 2012-09-26 北京四环科宝制药有限公司 奥美拉唑钠冻干粉针剂及制备方法和检测方法
CN101961309B (zh) * 2010-09-15 2012-06-27 河南辅仁怀庆堂制药有限公司 注射用泮托拉唑钠配制工艺
CN102000034B (zh) * 2010-10-13 2011-12-21 江苏奥赛康药业股份有限公司 一种供注射用的s-泮托拉唑钠组合物及其制备方法
CN102225063B (zh) * 2011-05-10 2012-10-10 江苏奥赛康药业股份有限公司 一种供注射用的泮托拉唑钠组合物
TR201108946A2 (tr) * 2011-09-12 2012-04-24 World Medicine İlaç Sanayi̇ Ve Ti̇caret Li̇mi̇ted Şi̇rketi̇ Dondurularak kurutulmuş atp, vitamin b kompleksi preparatı ve enjeksiyonu.
WO2014003199A1 (en) * 2012-06-27 2014-01-03 Takeda Pharmaceutical Company Limited Liquid preparations of amines and organic acids stabilized by salts
CN104000786A (zh) * 2013-02-25 2014-08-27 杭州赛利药物研究所有限公司 泮托拉唑钠冻干制剂及其制备方法
CN104414979A (zh) * 2013-08-21 2015-03-18 哈药集团三精制药股份有限公司 一种泮托拉唑钠冻干粉针剂及其制备方法
CN104019635B (zh) * 2014-06-19 2015-05-27 上海慈瑞医药科技有限公司 一种兰索拉唑原料药化合物及其干燥工艺
CN104055791A (zh) * 2014-07-10 2014-09-24 北京人福军威医药技术开发有限公司 西地碘治疗眼角结膜炎的用途
CN104055792A (zh) * 2014-07-10 2014-09-24 北京人福军威医药技术开发有限公司 西地碘治疗中耳炎的用途
BE1021311B1 (nl) * 2014-07-31 2015-10-28 Neogen N.V. Werkwijze voor het maken van een poedervormige protonpompremmer samenstelling, genoemde samenstelling en gebruik
WO2016174664A1 (en) 2015-04-29 2016-11-03 Dexcel Pharma Technologies Ltd. Orally disintegrating compositions
US10076494B2 (en) 2016-06-16 2018-09-18 Dexcel Pharma Technologies Ltd. Stable orally disintegrating pharmaceutical compositions
CN111643460A (zh) * 2020-06-30 2020-09-11 武汉九州钰民医药科技有限公司 泮托拉唑钠冻干制剂及其制备方法、由其制得的注射制剂
US12102624B2 (en) 2020-08-26 2024-10-01 Nivagen Pharmaceuticals, Inc. Pantoprazole compositions and methods
CN112274481A (zh) * 2020-10-27 2021-01-29 海南卫康制药(潜山)有限公司 一种注射用泮托拉唑钠组合物及其制备方法
AU2023319214A1 (en) * 2022-08-04 2025-02-20 Jiangsu Carephar Pharmaceutical Co., Ltd. Pharmaceutical composition containing pyrrole gastric acid secretion inhibitor and preparation method therefor
WO2025041069A1 (en) 2023-08-23 2025-02-27 Reena Patel Stabilized pharmaceutical compositions of proton pump inhibitors
WO2025181379A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Etico Lifesciences Private Limited Liquid, storage stable, directly injectable, pantoprazole formulations, their uses and manufacturing

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE8301182D0 (sv) 1983-03-04 1983-03-04 Haessle Ab Novel compounds
IL75400A (en) 1984-06-16 1988-10-31 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
US5223515A (en) * 1988-08-18 1993-06-29 Takeda Chemical Industries, Ltd. Injectable solution containing a pyridyl methylsulfinylbenzimidazole
DK399389A (da) 1988-08-18 1990-02-19 Takeda Chemical Industries Ltd Injicerbare oploesninger
DE4035455A1 (de) 1990-11-08 1992-05-14 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Enantiomerentrennung
WO1994002141A1 (en) 1992-07-28 1994-02-03 Astra Aktiebolag Injection and injection kit containing omeprazole and its analogs
JPH08509736A (ja) * 1993-04-27 1996-10-15 セプラコー，インコーポレイテッド 光学的に純粋な（−）パントプラゾールを用いる胃の疾患治療の方法と組成
DE4324014C2 (de) 1993-07-17 1995-06-08 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung einer in Wasser rekonstituierbaren Zubereitung
TW280770B (bg) 1993-10-15 1996-07-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
FR2740686B1 (fr) * 1995-11-03 1998-01-16 Sanofi Sa Formulation pharmaceutique lyophilisee stable
HU224987B1 (en) 1995-11-03 2006-05-29 Sanofi Aventis Stable freeze-dried pharmaceutical formulation
US5980882A (en) 1997-04-16 1999-11-09 Medeva Pharmaceuticals Manufacturing Drug-resin complexes stabilized by chelating agents
ATE332133T1 (de) 1997-10-14 2006-07-15 Eisai Co Ltd Pharmazeutische zusammensetzung enthaltend glyzin als stabilisator
DE19843413C1 (de) * 1998-08-18 2000-03-30 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Neue Salzform von Pantoprazol
AU1907100A (en) 1998-10-30 2000-05-22 Curators Of The University Of Missouri, The Omeprazole solution and method of using same
US6248363B1 (en) * 1999-11-23 2001-06-19 Lipocine, Inc. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
CN1235018A (zh) * 1999-04-22 1999-11-17 沈阳东宇药业有限公司 泮托拉唑钠冻干粉针剂及制备方法
SE9903831D0 (sv) 1999-10-22 1999-10-22 Astra Ab Formulation of substituted benzimidazoles
AU2001278755A1 (en) * 2000-08-18 2002-03-04 Takeda Chemical Industries Ltd. Injections
MY137726A (en) * 2000-11-22 2009-03-31 Nycomed Gmbh Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection
AR045258A1 (es) 2003-08-21 2005-10-19 Altana Pharma Ag Un producto farmaceutico para inyeccion

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080003010A (ko) 2008-01-04
US7351723B2 (en) 2008-04-01
ES2298295T3 (es) 2008-05-16
AR034277A1 (es) 2004-02-18
IS2971B (is) 2017-05-15
HUP0303278A3 (en) 2007-08-28
KR100910607B1 (ko) 2009-08-04
EP1762249A3 (en) 2014-05-14
MXPA03004548A (es) 2003-09-10
ECSP034613A (es) 2003-08-29
BRPI0115483B8 (pt) 2021-05-25
SI1339430T1 (sl) 2008-06-30
ME00556A (en) 2011-12-20
DE60132108T2 (de) 2008-12-11
AU2002216042B2 (en) 2006-08-03
US6780881B2 (en) 2004-08-24
HRP20030410A2 (en) 2005-04-30
DK1339430T3 (da) 2008-05-13
US8754108B2 (en) 2014-06-17
IL155601A0 (en) 2003-11-23
CA2428870A1 (en) 2002-05-30
TWI284041B (en) 2007-07-21
KR20030055308A (ko) 2003-07-02
BG66329B1 (bg) 2013-06-28
BRPI0115483B1 (pt) 2017-05-09
EP1339430B1 (en) 2007-12-26
CA2541946A1 (en) 2002-05-30
NZ525911A (en) 2004-11-26
IL155601A (en) 2008-12-29
NO20032303L (no) 2003-05-21
BR0115483A (pt) 2003-10-21
AR092374A2 (es) 2015-04-15
EA007602B1 (ru) 2006-12-29
EA200300501A1 (ru) 2003-12-25
CN1476335A (zh) 2004-02-18
RS52024B (sr) 2012-04-30
NO332937B1 (no) 2013-02-04
CY1107896T1 (el) 2013-09-04
JP2004513970A (ja) 2004-05-13
EE200300182A (et) 2003-06-16
ZA200303593B (en) 2004-04-23
DE60132108D1 (de) 2008-02-07
JP4886158B2 (ja) 2012-02-29
HRP20030410B1 (en) 2011-02-28
US20040220228A1 (en) 2004-11-04
IS6820A (is) 2003-05-19
ATE381946T1 (de) 2008-01-15
MY137726A (en) 2009-03-31
EE05236B1 (et) 2009-12-15
US20030003058A1 (en) 2003-01-02
YU37703A (sh) 2006-05-25
PT1339430E (pt) 2008-03-27
EP1339430A1 (en) 2003-09-03
CN1250292C (zh) 2006-04-12
HUP0303278A2 (hu) 2004-01-28
WO2002041919A1 (en) 2002-05-30
UA80961C2 (en) 2007-11-26
SK287993B6 (sk) 2012-09-03
CZ304348B6 (cs) 2014-03-19
US20090093522A1 (en) 2009-04-09
HK1060848A1 (en) 2004-08-27
SK6062003A3 (en) 2003-10-07
PL201188B1 (pl) 2009-03-31
AU1604202A (en) 2002-06-03
CA2428870C (en) 2006-05-23
PE20020582A1 (es) 2002-07-06
KR100910606B1 (ko) 2009-08-04
NO20032303D0 (no) 2003-05-21
PL361118A1 (en) 2004-09-20
ME00556B (me) 2011-12-20
CZ20031416A3 (cs) 2003-09-17
EP1762249A2 (en) 2007-03-14
GEP20053461B (en) 2005-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG107828A (bg) Лиофилизиран пантопразол, инжекция с пантопразол и метод за производството им
AU2002216042A1 (en) Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection
WO2009001163A1 (en) Lyophilized preparations of pantoprazole sodium for injection
AU2006235847B2 (en) Lyophilized pantoprazole preparation
US20070014875A1 (en) Novel drug delivery system for proton pump inhibitors and process thereof
HK1060848B (en) Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection