AR121554A1 - Azálidos de urea inmunoduladores - Google Patents
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Abstract
Compuestos de fórmula (1) inmunomoduladores donde R, R⁰, R¹, R², R³ y W son como se definen en la presente, sus estereoisómeros, y sus sales farmacéuticamente aceptables; y las composiciones que comprenden dichos compuestos. También métodos para tratar una enfermedad o trastorno inflamatorio y/o inmunológico en un animal mediante la administración de una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de fórmula (1), estereoisómero de este, y una sal farmacéuticamente aceptable de este; o uso de dicho compuesto de fórmula (1) para preparar un medicamento para tratar una enfermedad o trastorno inflamatorio y/o inmunológico en un animal. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado por la fórmula (1) donde W es H o fórmula (2); donde X es -Rᵃ, -RᶜNR⁵R⁶, -RᶜOR⁷, -RᶜSR⁷, -RᶜN₃, -RᶜCN o -RᶜX; X es F, Cl, I o Br; R es H, alquilo C₁₋₃, -C(O)NRᵃRᵈ o -C(O)OR⁸; Rᵃ, Rᵇ, R⁰ y R¹ son cada uno de modo independiente H o alquilo C₁₋₆; o R¹ es bencilo opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente R⁹; o R¹ es -CH₂Het donde Het es un anillo heteroarilo de 5-6 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, S y O; y donde el anillo heteroarilo está opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente R⁹; Rᶜ es alquilo C₁₋₄; Rᵈ es H, alquilo C₁₋₆, cicloalquilo C₃₋₆, o fenilo opcionalmente sustituido con alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, halógeno, ciano, hidroxi, amino, -NHCH₃, -N(CH₃)₂, haloalquilo C₁₋₃ o haloalcoxi C₁₋₃; R² y R³ son cada uno de modo independiente H, alquilo C₁₋₆, RᶜNRᵃRᵇ, alquil C₀₋₃cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₀₋₃arilo, alquil C₀₋₃heterociclo donde el heterociclo es un anillo heterociclo saturado o parcialmente saturado de 5 - 6 miembros; o alquil C₀₋₃heteroarilo donde el heteroarilo es un anillo heteroarilo de 5 - 6 miembros; donde el anillo heteroarilo y el Anillo heteroarilo contienen cada uno al menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S; y donde el cicloalquilo, arilo, anillos heterocíclico y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente R⁹; o R² y R³ tomados en conjunto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman el Anillo A, un anillo heterocíclico de 4 - 8 miembros o un anillo heteroarilo de 5 miembros, cada uno que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo adicional seleccionado de N, O y S; cada anillo está opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente R¹⁰; y donde cada anillo está opcionalmente fusionado con Y; R⁵ y R⁶ se seleccionada cada uno de modo independiente de H; alquilo C₁₋₆ o alcoxi C₁₋₆ cada uno opcionalmente sustituido con al menos un hidroxi; o ciano, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -C(O)R⁸, -C(O)NRᵃR⁸, -C(O)RᶜNRᵃRᵇ, -C(O)ORᶜR⁸, -C(O)ONRᵃRᵇ, -RᶜNRᵃC(O)R⁸, -RᶜC(O)OH, -RᶜC(O)NRᵃRᵇ, -RᶜNRᵃC(O)H, -RᶜS(O)ₚR⁸, -RᶜNRᵃRᵇ, -RᶜORᵃ, -S(O)ₚR⁸, -S(O)ₚR⁸NRᵃRᵇ, -RᶜS(O)ₚNRᵃRᵇ o -RᶜNRᵃS(O)ₚR⁸; o alquil C₀₋₄arilo, alquil C₀₋₄cicloalquilo C₃₋₆, alquil C₀₋₄heterociclo o alquil C₀₋₄heteroarilo, donde los anillos heterociclo y heteroarilo son cada un anillo monocíclico de 5 - 6 miembros o anillo fusionado de 9 - 10 miembros, cada uno que contiene al menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N, O y S; y donde los anillos arilo, cicloalquilo, heterociclo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente R¹⁰; o R⁵ y R⁶ tomados en conjunto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman el Anillo B, un anillo heterocíclico de 4 - 8 miembros o un anillo heteroarilo de 5 miembros, cada uno que contiene opcionalmente al menos un heteroátomo adicional seleccionado de N, O y S; cada anillo está opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente R⁹; y donde cada anillo está opcionalmente fusionado con Y; R⁷ es H, alquilo C₁₋₆, -RᶜNRᵃRᵇ, -RᶜORᵃ, -RᶜS(O)ₚRᵃ, -RᶜNRᵃC(O)Rᵇ, -RᶜC(O)NRᵃRᵇ, -RᶜNRᵃC(O)NRᵃRᵇ o -RᶜNRᵃC(O)ORᵇ; R⁸ es alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₆, alquil C₀₋₄cicloalquilo C₃₋₆, -NRᵃRᵇ, fenilo, un anillo heterocíclico de 5 - 6 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, O y S, o un anillo heteroarilo de 5 - 6 miembros que contiene al menos un heteroátomo seleccionado de N, O, y S; y donde el cicloalquilo, fenilo, heterociclo y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente seleccionado de alquilo C₁₋₄, halógeno, alcoxi C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y haloalcoxi C₁₋₄; R⁹ se selecciona de modo independiente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₆, alcoxi C₁₋₆, alquil C₀₋₄cicloalquilo C₃₋₆, halógeno, oxo, hidroxi, ciano, -NRᵃRᵇ, haloalquilo C₁₋₆, haloalcoxi C₁₋₆, -S(O)ₚR⁸, fenilo, y un anillo heterocíclico o heteroarilo monocíclico de 5 - 6 miembros cada uno que contiene al menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N, O y S; R¹⁰ se selecciona de modo independiente del grupo que consiste en alquilo C₁₋₃, alcoxi C₁₋₃, haloalquilo C₁₋₃, haloalcoxi C₁₋₃, alquil C₀₋₄cicloalquilo C₃₋₆, halógeno, -NRᵃRᵇ, -S(O)ₚR⁸, nitro, oxo, ciano, -C(O)H, -C(O)R⁸, -C(O)ORᵃ, -OC(O)ORᵃ, -NHRᶜC(O)Rᵃ, -C(O)NRᵃRᵇ, hidroxi, un anillo heterocíclico de 5 - 6 miembros, un anillo heteroarilo de 5 - 6 miembros, un anillo heteroarilo de 9 - 10 miembros donde cada anillo heterocíclico y heteroarilo contiene al menos un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en N, O y S; y fenilo; y donde el fenilo, anillo heterocíclico y heteroarilo están cada uno opcionalmente sustituidos con al menos un sustituyente R⁹; Y es fenilo, piridinilo, pirimidilo, pirazolilo, tienilo, tiazolilo, triazolilo, isotiazolilo, pirrolilo, oxazolilo, oxadiazolilo, imidazolilo, furanilo, indolilo, benzotienilo o naftilo; cada uno opcionalmente sustituido con al menos un sustituyente R¹⁰; p es el número entero 0, 1, ó 2; sus estereoisómeros, y sus sales farmacéuticamente aceptables.
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