NL8201153A - Fungicidesamenstelling op basis van iprodion. - Google Patents

Description

F.O. 30 928 - 1 - c,) •Fungicidesamenstelling op baiis van iprodion.

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een nieuwe fungicidesamenstelling op basis van iprodion.

Iprodion is de bekende naam voor het aanduiden van een landbouwgungicide, dat bekend is onder de chemische naam 5 1-isopropylcarbamoyl-3-(3>5-dichloorfenyl) hydantoine. Dit fungicide heeft een uitstekende activiteit tegen schimmelziekten van planten, in het bijzonder tegen botrytis van de wijnstok.

Tot dusverre is deze werkzame stof in hoofdzaak in de handel gebracht in de vorm van een bevochtigbaar poeder. Deze formulering 10 heeft het nadeel van verspreiding van stof in de atmosfeer op het tijdstip van de handeling, hetzij tijdens het in zakken vullen, hetzij tijdens de verdunning van het bevochtigbare poeder in water tijdens de bereiding van suspensie. Aan de andere kant kan deze formulering van het oppervlak van de bladeren of van de korrels 15 in geval van zware regen afgewassen worden.

De onderhavige uitvinding heeft ten doel deze nadelen te verzachten. De uitvinding heeft betrekking op een landbouwfungicide-samenstelling op basis van iprodion, met het kenmerk, dat de samenstelling in gewichtsprocenten de volgende bestanddelen bevat: 20 a) 20 tot 40% van een actieve stof op basis van iprodion, b) een "olie-in-water" emulsie, die 50 tot 160 gew.% betrokken op het iprodion van een hydrofiele/lipofiele evenwichtsolie (BHi) van een waarde van 8 tot 12 en bij voorkeur 10 tot 11 op de schaal van de BHL bevat, vereist voor de bereiding van een "olie-in- 25 water" emulsie, c) 0,1 tot 2 % van een niet ionogeen emulgeermiddel van het geethoxyleerde vetalkoholtype.

d) eventueel 0,5 tot 2,5% van een in hoofdzaak neutraal hydrofiel-siliciumoxide.

30 waarbij de rest tot 100% gevormd wordt door water en gebruikelijke toevoegsels.

De samenstellingen volgens de uitvinding zijn geconcentreer-r de suspensies van iprodion in een olie-in-water emulsie. Deze stroombare formuleringen worden in de praktijk dikwijls aangeduid 35 als "stroombare pasta's" "cremes" of in het engels "flowables".

8201153 4 -¾ - 2 -

In deze samenstellingen is de werkzame stof op basis van ipro-dion in de vorm van vaste deeltjes, waarvan de gemiddelde diameter kleiner dan 10 micrometer is, bij voorkeur met een gemiddelde diameter van 1 tot 5 micrometer.

5 In deze suspensies kan de werkzame stof behalve iprodion andere actieve stoffen bevatten, zoals in het bijzonder carbenda-zyme, benomyl of methylthiofanaat of een verbinding op basis van koper, een metaalethyleen bis-dithiocarbamaat zoals maneb, zineb of mancozeb of een ftaalimiderivaat, zoals captan, captafol of 10 folpel.

Evenwel kunnen andere mengsels, die iprodion tezamen met andere fungiciden bevatten, volgens de onderhavige uitvinding geformuleerd worden.

De olie, die in de samenstellingen volgens de uitvinding 15 bruikbaar is, kan van verschillende aard zijn mits zij 1 tot 5 S iprodion per liter olie bij omgevingstemperatuur kan oplossen en dat zij een hydrofiele/lipofielebalanswaarde (BHL) bezit op de BHL schaal die vereist is voor de bereiding van een "olie-in-water" emulsie van 8 tot 12, en bij voorkeur van 10 tot 11, en bij voor-20 keur met een viscositeit, die tussen 20 en 30 est ligt. De hydrofiele/lipofielebalans wordt gedefinieerd en bepaald volgens "Pesticide formulation", Wade van Talkenburg, uitgave Marcel Dekker Inc., New York, 1978.

Deze oliën kunnen mineraal zijn, zoals de oliën van geraf-25 fineerde aardolie, gewoonlijk witte oliën genoemd, met een kook-interval, dat tussen 300 en 400°C bij atmosferische druk ligt, met een verhoogd gehalte aan paraffineachtige koolwaterstoffen met bij voorkeur een minimaal gehalte van 92% aan niet sulfoneer-bare bestanddelen. Bepaalde plantaardige oliën, met een hydrofile/ 30 lipofielebalanswaarde gelegen in het hiervoor gedefinieerde traject,· kunnen eveneens gebruikt worden, zoals bijvoorbeeld aardnotenolie, maiskiemolie of koolzaadolie.

Een ander belangrijk bestanddeel van de samenstelling volgens de uitvinding is een emulgeermiddel,' in het bijzonder van het 35 geëthoxyleerde vetalkoholtype, condensatieprodukt van een of meer rechte of vertakte vetalkoholen met 12 tot 14 koolstofatomen en bij voorkeur 13 koolstofatomen, met 8 tot 12 mol, en bij voorkeur 9 tot 10 mol epoxuethaan, dat de stabiliteit van de geconcentreerde iprodionsuspensie waarborgt in de olie-in-wateremulsie onder het 40 tegelijkertijd als dispergeer-bevochtigingsmiddel inwerken van 82 0 1 1 5 3 - 3 - *- * liet iprodion en het emulgeren van het ninaire olie-watersysteem.

In bepaalde gevallen kan het, wanneer men de hoeveelheid olie voor het verminderen van een eventuele fytotoxiciteit zonder de biologische eigenschappen van de formulering te benadelen, 5 wil verminderen, voordelig zijn 0,5 tot 2,5 gew.% van een hydrofiel, bij voorkeur in hoofdzaak neutraal siliciumoxide toe te voegen. Onder hydrofiel siliciumoxide verstaat men in de zin van de uitvinding een bij voorkeur synthetisch siliciumoxide, zoals een uiterst fijn gehydrateerd, geprecipiteerd siliciumoxide met een 10 vergrote specifiek oppervlak in de orde van grootte van 200 tot 300 m /g, gemeten volgens de B.E.T. methode. Een dergelijk siliciumoxide is in hoofdzaak netraal, d.w.z., dat de pH ervan in water bevattende suspensie 7 + 0,5 is. In de praktijk geeft men de voorkeur aan een neutraal of zwak zuur siliciumoxide.

15 De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen bovendien de gebruikelijke toevoegsels bevatten, zoals viscositeitsmiddelen (in het algemeen 0,05 tot 0,1 gew.%) van het polysaccharide type, in'het bijzonder heteropolysacchariden afkomstif van de fermentatie van koolhydraten door een micro-organisme van het xanthomonas type, 20 dispergerings-fluidiseringsmiddelen van het polyarylfenol type, in het bijzonder geëthoxyleerd polystyrylfenol, bij voorkeur in de vorm van zuur fosfaat (in het algemeen 0,5 tot 2,5 gew.%), anti gelen, zoals ethyleenglycol of propyleenglycol (in het algemeen 5 tot 10 gew.$), anti-schuimmiddelen zoals polysiloxanolieemulsies (in 25 het algemeen 0,2 tot 0,6 gew.90 en een tegen microbiele vermenigvuldiging gericht conserveermiddel (in het algemeen 0,1 tot 0,2 gew.^) zoals formol.

De samenstellingen volgens de uitvinding kunnen bijvoorbeeld in drie trappen bereid worden.

30 De eerste trap bestaat uit de bereiding van de "olie-in- water" emulsie in een vat, dat voorzien is van een krachtige roerinrichting, door de olie in het water, dat de andere in water oplosbare toevoegsels en eventueel het emulgeermiddel bevat, te gieten.

35 In een tweede trap dispergeert men het iprodion als fijn poeder in de olieachtige emulsie, steeds onder roeren. De verkregen suspensie wordt vervolgens in een molen, bijvoorbeeld van het kogeltype, zoals DYU0-MILL breker fijngemaakt.

In de derde en laatste trap wordt het viscositeitsmiddel 40 van het heteropolysaccharide type is een kleine hoeveelheid water, 820 1 1 53 - 4 - die het conserveermiddel (40 %’s formol in water bevattende oplossing) en/of neutraal hydrofielsiliciumoxide bevat, gedisper-geerd. Deze dispersie wordt in de hiervoor beschreven iprodion-suspensie opgenomen.

5 De olieachtige samenstellingen van iprodion volgens de uitvinding hebben behalve het voordeel van een stroombare formulering, een veel gemakkelijkere behandeling van een bevochtigbaar poeder, het belang in het bezit te zijn van een toegenomen fungicide werkzaamheid, wanneer de samenstelling als verpoederingsbehandeling 10 wordt toegepast voor het bestrijden van fungusziekten van planten (wijnstok, sla, tomaat, aardbei, kleine vruchtbomen, enz.) en in het bijzonder tegen botrytis (Botrytis cinerea) zonder fyto-toxiciteit te hebben.

De volgende voorbeelden worden als niet beperkend gegeven 15 om de samenstellingen volgens de uitvinding en hun opmerkelijke biologische eigenschappen toe te lichten.

Voorbeeld I.

Men bereidt een geconcentreerde olieachtige suspensie met de volgende gew.^'s samenstelling: 20 iprodion met een deeltjesdiameter in de orde van grootte van 2 micrometer 25,0 minerale paraffineachtige olie met meer dan 70 % paraffine, met een hydrofiele/lipofiele balanswaarde gelijk aan 10,5 die 1 g iprodion 25 per liter oplost 33>0 emulgeermiddel op basis van synthetische alko-holen met 15 koolstofatomen, geëthoxyleerd met 9 tot 10 mol epoxyëthaan 0,8 geëthoxyleerd polystyrylfenolfosfaat 2,5 30 geëthoxyleerd polyalkylfenol 0,5 ethyleenglycol 5>0 heteropolysaccharide (Rhodopol 23) 0,065 formol (40%*s oplossing in water) 0,15 polysiloxanolieemulsie 0,5 35 water q.s.p. 100.

Men voegt eerst in een vat aan het mengsel van water, glycol, polysiloxanemulsie emulgerende oppervlak actieve middelen toe.

Het mengsel wordt tot totale dispersie geroerd, daarna giet men de olie op het mengsel.

40 Vervolgens voegt men het iprodion voortdurend onder roeren 82 0 1 1 5 3 iT ¢.

- 5 - toe. Men verkrijgt een emulsie, die men met een MEO-MILLbreker fijnmaakt voor het verkrijgen van een geconcentreerde iprodion-suspensie.

In de derde en laatste trap wordt het viscositeitsmiddel 5 (heteropolysaccharide) vooraf in een kleine hoeveelheid water, die het conserveermiddel bevat (40% formol) gedispergeerd, in de iprodionsuspensie opgenomen voor het uiteindelijk verkrijgen van een voor het gebruik gerede stroombare pasta of ge concentreerde dispersie.

10 Voorbeeld II.

Volgens de werkwijze van voorbeeld I bereidt men een geconcentreerde olieachtige suspensie met de volgende gewichts-percentage samenstelling: iprodion 30,0 15 minerale olie met meer dan 70% paraffine met een hydrofiele/lipofiele balanswaarde gelijk aan 10, die 1,2 g iprodion per liter olie oplost 20,0 ethyleenglycol 5>0 20 synthetische alkoholen met 13 koolstofatomen geethoxyleerd met 8 tot 10 mol 0,8 zuur fosfaat van geethoxyleerd polystyrylfenol 1,2 polysiloxanolie-emulsie 0,5 synthetisch nstraal hydrofielsiliciumoxide (BET 25 oppervlak 200 m^/g) 2,0 water q.s.p. 100.

Voorbeeld III.

Volgens de methode van voorbeeld I bereidt men een geconcentreerde olieachtige suspensie met de volgende gewichtspercentage 30 samenstelling: iprodion 37>5 minerale olie met meer dan 70% paraffinen met een hydrofiele/lipofiele balanswaarde gelijkaan 11, die 1 g iprodion per liter olie oplost 20,0 35 ethyleenglycol 5,0 synthetische alkoholen met 13 koolstofatomen geethoxyleerd met 9-10 mol 1,0 'f zuur fosfaat van geethoxyleerd polyarylfenol 1,5 polysiloxan-olie-emulsie 0,5 40 neutraal hydrofiel geprecipiteerd siliciumoxide 82 0 1 1 5 3 - 6 - Λ (BET oppervlak 300 m /g) 1,25 water q.s.p. 100.

Voorbeeld 17.

Volgens de methode van voorbeeld I bereidt men een gecon-5 centreerde olieachtige suspensie met de volgende gewichtspercen-tagesamenstelling: iprodion 37,5 industriële aardnotenolie, die 3,5 g iprodion per liter oplost 20,0 10 ethyleenglycol 5>0 synthetische alkoholen met 13 koolstofatomen geethoxyleerd met 9~10 mol 1,0 zuur fosfaat van geethoxyleerd polystyrylfenol 2,0 polysiloxanolie-emulsie 0,5 15 neutraal hydrofielsiliciumoxide 1,0 water q.s.p. 100·

Voorbeeld V.

Volgens de methode van voorbeeld I bereidt men een geconcentreerde olieachtige suspensie met de volgende gewichtspercen-20 tagesamenstelling: iprodion 26,0 paraffineachtige minerale olie (met meer dan 70% paraffine, BHI waarde gelijk aan 10,5, die 4,5 g iprodion per liter oplost) 32,2 25 emulgeermiddel op basis van synthetische alkoholen met 13 koolstofatomen, geethoxyleerd met 9-10 mol epoxyethaan 0,8 fosfaat van geethoxyleerd polystyrylfenol 2,5 geethoxyleerd polyalkylfenol 0,5 30 propyleenglycol 5,0 heteropolysaccharide (Rhodopol 23) 0,65 formol (40%'s oplossing in water) 1,5 water q.s.p. 100.

Voorbeeld VI.

35 Volgens de methode van voorbeeld I bereidt men een gecon centreerde olieachtige suspensie met de volgende gewichtspercen-tagesamenstelling, waarin iprodion verenigd is met een andere actieve stof, carbendazime, en de toevoegsels zijn identiek met die van voorbeeld V: 40 82 0 1 1 53 - 7 - iprodion 18,0 carbendazime 9>5 paraffineachtige minerale olie 28,0 emulgeermiddel op basis van synthetische 5 alkoholen met 13 koolstofatomen, geëthoxyleerd met 9-10 mol epoxyethaan 0,8 foefaat van het geëthoxyleerd polystyrylfenol 2,5 geëthoxyleerd polyalkylfenol 0,5 propyleenglycol 5>0 10 heteropolysaocharide (Rhodopol 23) 1,3 formol (40%‘s oplossing in water) 3>0 water q.s.p. 100.

Voorbeeld Til.

Fungicide proeven in de open lucht op botrytis cinerea van de 15 wijnstok.

2

De proeven worden uitgevoerd op wijnstokpercelen van 50 m door vergelijkenderwijze bij een gelijke dosering per hectare een bevochtigbaar poeder uit de handel met 50 gew.% iprodion en een samenstelling volgens voorbeeld I, volgens het volgende 20 behandelingsprogramma toe te passen;

Eerste behandeling:

Bij het afvallen van de bloemkappen voor het gezondmaken van de uitgedroogde bloemdelen, die aanhakend aan het zaad kunnen achterblijven en het steeltje beschermen.

25 Tweede behandeling:

Voor de sluiting van de tros, d.w.z. zolang als het nog mogelijk is voor het verpoederde produkt het steeltje te bereiken voor het beschermen tegen een vroeg ontwikkelde rotaantasting.

Derde behandeling: 30 Aan het einde van de kleuring bij de rijping, d.w.z. vanaf het moment dat de bessen gevoelig worden voor aantasting door botrytis, verantwoordelijk voor de grijze rot van de wijnstok.

Vierde behandeling:

Ongeveer drie weken voor de druiveoogst om een goede gezond-35 heidstoestand van de oogst te waarborgen, gedurende' een periode waarbij de fysiologische en klimatologische omstandigheden dijkwijls zeer gunstig zijn voor de ontwikkeling van de paddestoel.

De behandelingen zijn uitgevoerd onder pneumatische verpoedering bij een laag volume per hectare, dat wil zeggen 100 tot 40 300 l/ha, gericht op de zone van de trossen (gelokaliseerde toe- 820 1 1 53 V «Γ - 8 - passingen) en met een behandelingsdosering van 750 g van het actieve materiaal per hectare··

De besmetting met de botrytis is van nature mogelijk tijdens de maanden september en October, die vochtig zijn geweest bij 5 aanwezigheid van talrijke nachtelijke nevels.

Natuurlijk worden percelen zonder behandeling als controle gelaten.

Bij de oogst waardeert men het gehalte rot van de bessen met betrekking tot de proefpercelen van besmette en niet behandelde 10 wijnstokken.

Onder deze omstandigheden heeft men waargenomen dat: de niet behandelde proefpercelen van wijnstokken zijn aangetast met een intensiteit van 41$, de handelssamenstelling van iprodion als bevochtigbaar 15 poeder van 50$ een activiteit of gemiddelde bescherming van 54$ heeft, terwijl de samenstelling volgens voorbeeld I, toegepast bij dezelfde dosering per hectare aan actiefprodukt een bescherming van 61$ uitoefent.

Aan de andere kant blijkt de samenstelling volgens voorbeeld 20 I geheel selectief voor de wijnstok te zijn.

Voorbeeld' VIII.

Pungicide proeven in de open lucht op botrytis cinerea bij bonen.

2

Be proeven zijn uitgevoerd op percelen van 5 m beplant met 25 bonen onder vergelijkende toepassing bij gelijke dosering per hectare van een bevochtigbaar poeder uit de handel van 50 gew.$ iprodion en een samenstelling volgens voorbeeld I, volgens het volgende programma, waarbij elke behandeling is uitgevoerd onder pneumatische verpoedering bij gering volume/ha (100 tot 500 l/ha) 50 bij een dosering van 750 g/ha.

Eerste behandeling: Begin van de bloei, tweede behandeling: Aan het einde van de bloei.

Percelen worden zonder behandeling gelaten als controleproeven.

55 De besmetting heeft op natuurlijke wijze plaats.

Onder deze omstandigheden stelt men bij de oogst vast dat: de proefpercelen voor ongeveer 27$ zijn aangetast, de met iprodion als bevochtigbaar poeder behandelde percelen voor ongeveer 15$ zijn aangetast, 40 de met het iprodion geformuleerd volgens de uitvinding behandelde 820 1 1 53

w- V

- 9 - percelen voor slechts 4,5% zijn aangetast.

Voorbeeld IX.

Proef over de regenbestendigheid.

Tomatenplanten Eurocross B met een hoogte van 15 om worden 5 bestoven met iprodion als bevochtigbaar poeder uit de handel van 50 gew.% en met het iprodion geformuleerd zoals bij voorbeeld I, welke beide formuleringen met dezelfde dosering van 575 g werkzame stof per 1000 liter worden toegepast. Men laat de bladeren opdrogen. Daarna worden enkele planten aan verschillende kunst-10 matige regenniveauê onderworpen met behulp van een simulerings-inrichting voor regen. Bladmonsters worden voor elk regengeval genomen en met proppen van mycelium van Botrytis cinerea geïnocu-leerd, waarna gedurende 4 uren bij 20°C in een met vocht verzadigde en belichte atmosfeer wordt geïncubeerd. Daarna gaat men 15 over tot het onderzoek van de aantasting door de ziekte.

Onder deze omstandigheden neemt men waar dat: a vanaf de besproeiing met 5 mm regen zijn de controlemonsters volledig besmet, b voor 5 mm regen zijn de monsters behandeld met het iprodion 20 als bevochtigbaar poeder voor %% aangetast tegen slechts 56% voor die monsters, die behandeld zijn met het iprodion geformuleerd volgens de uitvinding, c voor 10 mm regen zijn de monsters behandeld met het iprodion als bevochtigbaar poeder voor 87% aangetast tegen slechts 51% voor 25 die monsters behandeld met het iprodion geformuleerd volgens de uitvinding.

De voorbeelden laten duidelijk het belang en de verrassende verbetering zien, die teweeg zijn gebracht in de werkzaamheid van het iprodion onder toepassing van de samenstellingen volgens de 50 uitvinding.

8201153

Claims (10)

1. Fungicide samenstelling voor de landbouw op basis van iprodion, met het kenmerk, dat de samenstelling de volgende bestanddelen bevat: 5 a) 20 tot 40 gevan een werkzame stof op basis van iprodion, b) een "olie-in-water" emulsie, die 50 tot 60 gew.% betrokken op het iprodion van een olie met een hydrofiele/lipofiele (BHL) balans met een waarde van 8 tot 12 op de BHL waardeschaalverdeling voor de bereiding van een "olie-in-water" emulsie bevat, 10 c) 0,1 tot 2 gew.% van een niet ionogeen emulgeermiddel van het geëthoxyleerde vetalkoho1 type en d) eventueel 0,5 tot 2,5 gew.^ van een in hoofdzaak neutraal hydrofiel siliciumoxide.

2. Samenstelling volgens conclusie 1, met het 15. e n i e r k, dat de olie een hydrofiele/lipofiele balans heeft met een waarde van 10 tot 11.

3· Samenstelling volgens conclusie 1 en 2, met het kenmerk, dat de olie 1 tot 5 gram iprodion per liter kan oplossen. 20 4· Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1 tot 3> met het kenmerk, dat de olie een minerale olie is.

4 - 10 -

5· Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1 tot 3j met het kenmerk, dat de olie een 25 plantaardige olie is.

6. Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1 tot 5> met het kenmerk, dat het niet ionogeen emulgeermiddel een condensatieprodikt is van één of meer vetal-koholen, die 12 tot 14 koolstofatomen bevatten en 8 tot 12 mol 30 epoxyethaan.

7· Samenstelling volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat het emulgeermiddel een condensatieprodukt is van synthetische alkoholen met 13 koolstofatomen en 9 tot 10 mol epoxyethaan. 35

8* Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1 tot 7j met het kenmerk, dat het siliciumoxide een gehydrateerd geprecipiteerd siliciumoxide is met een specifiek oppervlak BET van 200 tot 300 m /g.

9· Samenstelling volgens één of meer van de conclusies 40 1 tot 7> met het kenmerk, dat de actieve stof een 82 0 1 1 53 c - 11 - r <*- --V mengsel is van iprodion en carbendazime.

10. Werkwijze voor de bescherming van cultures, met het kenmerk, dat men een samenstelling volgens één of meer van de conclusies 1 tot 5 toepast. 8201153