MXPA06009360A

MXPA06009360A - Antranilamidas, procedimiento para su produccion y controladores de plagas que los contienen

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Publication number: MXPA06009360A
Application number: MXPA/A/2006/009360A
Authority: MX
Inventors: Masayuki Morita; Toru Koyanagi; Kenichi Nakamoto; Akihiro Hisamatsu
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 2004-02-18
Filing date: 2006-08-17
Publication date: 2006-12-13

Abstract

La invención provee antranilamidas novedosasútiles como controladores de plaga, sus sales;un procedimiento para su producción;y controladores de plaga que contienen estos compuestos como el ingrediente activo;antranilamidas representadas por la fórmula general (I) o sus sales (ver fórmula (I)):en donde R1 es halógeno, alquilo, haloalquilo o lo similar, cada uno de R2 y R3 los cuales son independientes uno del otro, es halógeno, alquilo, haloalquilo o lo similar;A es alquilo sustituido por Y;Y es cicloalquilo de C3-4 que puede estar sustituido por al menos un miembro seleccionado del grupo que consiste de halógeno, alquilo, y haloalquilo;m es de 0 a 4;n es de 0 a 1;y q es de 0 a 4.

Description

ANTRANILAMIDAS, PROCEDIMIENTO PARA SU PRODUCCIÓN Y CONTROLADORES DE PLAGAS QUE LOS CONTIENEN CAMPO TÉCNICO Los documentos de patente 1 , 2, 3 y 4, respectivamente, describen compuestos de antranilamida que tienen ciertas estructuras químicas específicas. Sin embargo, en ningún lugar en dichos documentos de patente se describen compuestos que tienen alquilo sustituido por cicloalquilo de C3- como un sustituyente correspondiente a A en la fórmula (I) anteriormente mencionada de la presente invención. Además, el documento de patente 5 describe compuestos de antranilamida que tienen un grupo ciano en la posición 4 del anillo de benceno. Sin embargo, un grupo ciano no está contenido en la descripción de R1 en la fórmula (I) anteriormente mencionada de la presente invención, y las estructuras químicas respectivas son diferentes. Documento de Patente 1 : Publicación Internacional WO03/24222 Documento de Patente 2: Publicación Internacional WO03/15518 Documento de Patente 3: Publicación Internacional WO03/15519 Documento de Patente 4: Publicación Internacional WO01/70671 Documento de Patente 5: Publicación Internacional WO04/67528 BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Problemas a resolver mediante la ¡nvención Durante muchos años, se han estado utilizando muchas pesticidas, pero muchos de éstos tienen varios problemas tales como que los efectos son inadecuados, que su uso está restringido a plagas que tienen resistencia adquirida, etc. por consiguiente, es deseable desarrollar un pesticida novedoso sustancialmente libre de dichos problemas, por ejemplo, un pesticida capaz de controlar varias plagas que crean problemas en los campos agrícolas y hortícolas o un pesticida que sea capaz de controlar plagas parasitarias en animales.

Medios para resolver los problemas Los presentes inventores han conducido varios estudios en compuestos de antranilamida en un esfuerzo para encontrar un pesticida superior. Como resultado, encontraron que un compuesto de antranilamida novedoso o su sal tienen un efecto pesticida extremadamente alto contra plagas a una dosis baja que ha logrado la presente invención. Principalmente, la presente ¡nvención se refiere a un compuesto de antranilamida representado por la fórmula (I) o su sal: en donde R1 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, fenoxicarbonilo que pueden estar sustituidos, nitro o formilo; cada uno de R2 y R3 los cuales son independientes uno del otro, es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, o ciano; A es un alquilo sustituido por Y; Y es cicloalquilo de C3-4 que puede estar sustituido por al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de halógeno, alquilo, y haloalquilo; m es de 0 a 4; n es de 0 a 1; y q es de 0 a 4; siempre cuando R1 sea un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o metilo sustituido en la posición 2 del anillo de benceno y el otro R1 sea halógeno sustituido en la posición 4 del anillo de benceno, el halógeno en la posición 4 es un átomo de flúor o un átomo de cloro; un procedimiento para esta producción; y un pesticida que lo contiene.

Efectos de la invención El pesticida que contiene, como un ingrediente activo, un compuesto de antranilamida novedoso representado por la fórmula anterior (I), tiene un efecto pesticida muy alto contra plagas a bajas dosis.

MODALIDAD PREFERIDA DE LA INVENCIÓN Los sustituyentes para fenoxicarbonilo que pueden estar sustituidos, en R1, puede, por ejemplo, ser halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano y nitro. El número de dichos sustituyentes puede ser uno o más, y si es más, los sustituyentes respectivos pueden ser iguales o diferentes. Además, las posiciones para la sustitución para los sustituyentes respectivos pueden ser cualesquiera posiciones. El número de sustituyentes Y en A puede ser uno o más, y si son más, los sustituyentes respectivos Y pueden ser iguales o diferentes. Además, las posiciones para la sustitución de los sustituyentes Y pueden ser cualquier posición. El número de sustituyentes Y en A es preferiblemente 1. El número de halógeno, alquilo o haloalquilo como el sustituyente para cicloalquilo de C3-4 en Y puede ser 1 o más, y si es más, los sustituyentes respectivos pueden ser iguales o diferentes. Además, las posiciones para la sustitución para los sustituyentes respectivos pueden ser cualquier posición. El cicloalquilo C3-4 en Y es preferiblemente no sustituido, o cuando tiene los sustituyentes anteriores, el número de dichos sustituyentes es preferiblemente de 1 a 5. Como el halógeno, o halógeno como el sustituyente en R , se pueden mencionar R2, R3 o Y, un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El número de halógenos como sustituyente puede ser uno o más, y si son más, los halógenos respectivos pueden ser iguales o diferentes. Además, las posiciones para sustitución de dichos halógenos pueden ser cualquier posición. El alquilo o la porción de alquilo en R1, R2, R3, A o Y puede ser lineal o ramificada. Como su ejemplo específico, alquilo de C1-6, tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, ter-butilo, pentilo o hexilo pueden mencionarse. El alquenilo o la porción de alquenilo en R1 pueden ser lineales o ramificados. Como su ejemplo específico, alquenilo de C?-6 tal como vinilo, 1-propenilo, alilo, isopropenilo, 1 -butenilo, 1 ,3-butadienilo o 1 -hexenilo se pueden mencionar. El alquinilo o la porción de alquinilo en R1 pueden ser lineales o ramificados. Como su ejemplo específico, alquilo de C2-ß tal como etinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo o 3-hexinilo se pueden mencionar. Como un ejemplo específico de cicloalquilo de C3-4 o la porción de cicloalquilo Y, se pueden mencionar ciclopropilo o ciclobutilo, y ciclopropilo es particularmente preferido. La sal de compuesto de antranilamida de la fórmula (I) anterior incluye todas las clases mientras sean agrícolamente aceptables. Por ejemplo, una sal de metal alcalino tal como una sal de sodio o una sal de potasio; una sal de meta alcalinotérreo tal como sal de magnesio o sal de calcio; una sal de amonio tal como sal de dimetilamonio o una sal de trietilamonio; una sal de ácido orgánico tal como clorhidrato, perclorato, o sulfato o un hidrato; o una sal de ácido orgánico tal como acetato o un metansulfonato, se puede mencionar. El compuesto de antranilamida de la fórmula (I) puede tener isómeros ópticos o isómeros geométricos, y dichos isómeros y mezclas de los mismos ambas incluyen en la presente invención. Además, en la presente invención, varios isómeros diferentes de los ya mencionados anteriormente, se pueden incluir dentro del alcance del conocimiento común en este campo técnico. Además, dependiendo del tipo de dicho isómero, la estructura química puede ser diferente de la fórmula (I) anteriormente mencionada, pero es obvio que para un experto en la técnica que dicha estructura está en relación isomérica y por lo tanto cae dentro del alcance de la presente invención. El compuesto de antranilamida de la fórmula (I) anterior o su sal (a continuación referida simplemente como el compuesto de la presente invención) se pueden producir por las siguientes reacciones (A) y (B) y de acuerdo con el método usual para producir una sal.

R1, R2, R3, A, m, n y q son como se definieron anteriormente y Z es un átomo de cloro, -OH o alcoxi de C-?- . En el caso en donde Z es un átomo de cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo usualmente en la presencia de una base. Como la base, uno o más tipos pueden ser adecuadamente seleccionados para uso de, por ejemplo, un hidróxido de metal alcalino, tal como hidróxido de sodio, o hidróxido de potasio, y carbonato de metal alcalino tal como carbonato de sodio o carbonato de potasio; un hidruro de metal alcalino tal hidruro de sodio o hidruro de potasio; y una amina terciaria tal como trimetilamina, trietilamina, triisopropilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, 2,6-dimetilpiridina, 4-pirrolidinpiridina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilanilina, N,N-dietilan¡l¡na, N-etil-N-metilanilina, 1 ,8-diazabiciclo [5.4.0]-undeceno o 1 ,4-diazabiciclo [2.2.2]octano. La base se puede utilizar en una cantidad aproximadamente 1 a 5 veces por mol, preferiblemente de 1 a 2.5 veces por mol, el compuesto de la fórmula (II). En el caso en donde Z es un átomo de cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo en la presencia de un solvente, según el caso lo requiera. El solvente puede ser cualquier solvente mientras sea un solvente inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar uno o más tipos adecuadamente para uso de, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, éter butiletílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado tal como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetrafluoruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, o xileno; un solvente aprótico bipolar tal como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; un éster tal como acetato de metilo, acetato de etilo, o acetato de propilo; y un cetona tal como acetona, dietil cetona, metil etil cetona o metil isobutil cetona. En el caso en donde Z es un átomo de cloro, la reacción (A) se puede llevar a cabo usualmente de -20 a +60°C, preferiblemente de 0 a 30°C. El tiempo de reacción es usualmente de aproximadamente 1 a 24 horas, preferiblemente de 2 a 12 horas. En el caso en donde Z es -OH, la reacción (A) se puede llevar a cabo usualmente en la presencia de un agente de condensación de deshidratación y un solvente. El agente de condensación de deshidratación puede, por ejemplo ser una carbodiimida, tal como N,N'-diciclohexilcarbodiimida, 1 ,3-diisopropilcarbodiimida o clorhidrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida; u otros tales como 1 ,1'-carbonil-bis-1 H-imidazol, diclorofosfato de fenilo, fosforocianidato de dietilo, 1 ,3,5-triaza-2,4,6-trifosforin-2,2,4,4,6,6-hexacloruro, cloruro cianúrico, cloroformiato de isobutilo, isocianato de clorosulfonilo, o anhídrido trifluoroacético. El solvente puede ser cualquier solvente mientras sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden adecuadamente seleccionar uno o más tipos para uso de, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado, tal clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano, o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, o xileno; un solvente aprótico bipolar tal como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, triamida hexametil fosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; un éster tal como acetato de metilo, acetato de etilo o acetato de propilo; una cetona tal como acetona, dietilcetona, metiletilcetona, o metilisobutilcetona; y un hidrocarburo alifático tal como pentano, hexano, heptano, octano, o ciciohexano. En el caso en donde Z es -OH, la reacción (A) se puede llevar a cabo usualmente de -20 a +60°C, preferiblemente de 0 a 30°C. El tiempo de reacción es usualmente de aproximadamente 0.5 a 24 horas, preferiblemente de 1 a 12 horas. En el caso en donde Z es alcoxi de C-?- la reacción (A) se puede llevar a cabo usualmente en la presencia de una base y un solvente. Como la base, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos para uso de, por ejemplo, un hidruro de metal alcalino tal como hidruro de sodio o hidruro de potasio; un alcóxido de metal alcalino tal metóxido de sodio, etóxido de sodio, o butóxido de potasio terciario; y una amina terciaria tal como trimetilamina, triisopropilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, 2,6-dimetilpiridina, 4-pirrolidinpiridina, morfolina de N-metilo, N, N-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, N-etil-N-metílanilina, 1 ,8-diazabiciclo [5.4.0]-7-undeceno o 1 ,4-diazabiciclo[2.2.2]octano. La base se puede utilizar en una cantidad de aproximadamente 1 a 5 veces por mol, preferiblemente de 1 a 2.5 veces por mol, para el compuesto de la fórmula (II). El solvente puede ser cualquier solvente mientras sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos para uso de, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, éter butiletílico, tetrahidrofurano, dioxano, o dimetoxietano; un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno, o xileno; un solvente aprótico bipolar tal como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimet¡lformamida, sulfóxido de dimetilo, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona y un alcohol tal como metanol, etanol, propanol, n-butanol o ter-butanol. En el caso en donde Z es alcoxi de C1-4, la reacción (A) se puede llevar a cabo usualmente de 0 a 120°C, preferiblemente de 20 a 80°C. El tiempo de reacción es usualmente de aproximadamente 0.5 a 24 horas, preferiblemente de aproximadamente 1 a 12 horas. El compuesto de la fórmula (II) o (lll) anterior puede ser un compuesto conocido o se puede producir de acuerdo con la materiales de referencia conocidos. Por ejemplo, el compuesto de la fórmula (II) se puede producir a través de o de acuerdo con el método descrito en Synthesis, 1980, pág. 505. El compuesto de la fórmula (lll) se puede producir a través de o de acuerdo con el método descrito en los esquemas 9 a 22 en WO03/24222.

R1, R2, R3, A, m, n y q son como se definieron anteriormente. La reacción (B) se puede llevar a cabo usualmente en la presencia de un solvente. El solvente puede ser cualquier solvente mientras sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos para uso de, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado tal como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno o xileno; un solvente aprótico bipolar tal como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona. La reacción (B) se puede llevar a cabo usualmente de 0 a 120°C, preferiblemente de 20 a 80°C. El tiempo de reacción es usualmente aproximadamente de 0.5 a 24 horas, preferiblemente de aproximadamente 1 a 12 horas. El compuesto de la fórmula (IV) anterior puede ser cualquier compuesto conocido o se puede producir de acuerdo con el material de referencia conocido. Por ejemplo, el compuesto de la fórmula (IV) se puede producir a través de o de acuerdo con el método descrito en Org. Prep. Proceed. Int., 1993, vol. 25, pág. 585 o el método descrito en los esquemas 8 a 10 en WO03/2422. El compuesto de la fórmula (V) anterior incluye un compuesto novedoso. Dicho compuesto se puede producir a través del método Gabriel, y se pude producir, por ejemplo, de acuerdo con la siguiente reacción (C).

En la reacción (C) se define como anteriormente, y T es halógeno, -OS02G es un residuo de sulfonato) o -OH. Cuando T es halógeno o -OSO2G, M es sodio o potasio, y cuando T es -OH, M es un átomo de hidrógeno. El residuo de sulfonato anterior puede, por ejemplo, ser un alquilo de C?-6, tal como metilo o etilo; o fenilo que puede estar sustituido por el alquilo de C?-6. En el caso en donde T es halógeno o -OSO2, y M es sodio o potasio, el primer paso de la reacción (C) se puede llevar a cabo usualménte en la presencia de un solvente. El solvente puede ser cualquier solvente mientras sea inerte para la reacción, por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos para uso de, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano, o dimetoxietano; un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno o xileno; un solvente aprótico bipolar tal como acetonitrilo, propionitrilo, N,N-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, triamida hexametilfosfórica, sulfolano, dimetilacetamida o N-metilpirrolidona; y un alcohol tal como metanol, etanol, propanol, n-butanol o ter-butanol. En el caso en donde T es halógeno o -OS02G, y M es sodio o potasio, el primer paso de la reacción (C) se puede llevar a cabo usualmente de 0 a 150°C, preferiblemente de 30 a 110°C. El tiempo de reacción es usualmente de 0.5 a 24 horas, preferiblemente de 1 a 12 horas. En el caso en donde T es -OH y M es un átomo de hidrógeno, el primer paso de la reacción (C) se puede llevar a cabo usualmente a través del método Mitsunobu. Por ejemplo, se puede llevar a cabo utilizando un azo dicarboxilato de dialquilo, y trifenilfosfina en la presencia de un solvente. Cada uno de dichos azo dicarboxilatos de dialquilo y trifenilfosfina se pueden utilizar usualmente en una cantidad aproximadamente equimolar al compuesto de la fórmula (VI). El azodicarboxilato de dialquilo anterior puede, por ejemplo, ser azo dicarboxilato de dietilo, o azo dicarboxilato de diisopropilo. El solvente puede ser cualquier solvente mientras sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos para uso de, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo halogenado tal como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano, tricloroetano o dicloroetileno; y un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno o xileno. En el caso en donde T es -OH y M es un átomo de hidrógeno, el primer paso de la reacción (C) se puede llevar a cabo usualmente de 0 a 80°C, preferiblemente de 20 a 60°C. El tiempo de reacción es usualmente de aproximadamente 0.5 a 24 horas, preferiblemente de 1 a 16 horas. El segundo paso de la reacción (C) se puede llevar a cabo usualmente a través de la descomposición del compuesto de la fórmula (VIII) por medio de hidracina en la presencia de un solvente. Dicha hidracina se puede utilizar en una cantidad aproximadamente equimolar al compuesto de la fórmula (VIII). El solvente puede ser cualquier solvente mientras sea inerte para la reacción. Por ejemplo, se pueden seleccionar adecuadamente uno o más tipos para uso de, por ejemplo, un éter, tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano o dimetoxietano; un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno o xileno; y un alcohol tal como metanol, etanol, propanol, n-butanol o ter-butanol. El segundo paso de la reacción (C) se puede llevar a cabo usualmente de 0 a 140°C, preferiblemente de 30 a 100°C. El tiempo de reacción es usualmente de aproximadamente 0.5 a 24 horas, preferiblemente de aproximadamente 2 a 12 horas. Las modalidades preferidas de los pesticidas que contienen los compuestos de la presente invención se describieron a continuación. Los pesticidas que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente útiles, por ejemplo, como agentes para controlar plagas que se convierten en problemáticas en los campos agrícolas y hortícolas, es decir, pesticidas agrícolas y hortícolas, o como agentes para controlar plagas que son parasitarias en animales, es decir, pesticidas contra parásitos en animales. Los pesticidas agrícolas y hortícolas que contienen el compuesto de la presente invención son útiles como un insecticida, un miticida, un nematicida, y un pesticida de suelo, y son efectivos para controlar ácaros parasitarios en plantas tales como el acaro de araña de dos manchas (Tetranychus urticae), el acaro de araña carmín (Tetranychus cinnabarinus), el acaro de araña kanzawa (Tetranychus kanzawai), acaro rojo de cítrico (Panonychus citri), el acaro rojo Europeo (Panonychus ulmi), el acaro extenso (Polyphagotarsonemus latus), el acaro de óxido de cítrico rosa (Acupulops pelekassi) y el acaro de bulbo (Rhizoglyphys echinopus); las plagas de insectos agrícolas tales como la polilla con espalda de diamante (Plutella xylostella), el gusano de polilla de col (Mamestra brassicae), la larva de polilla común (Spodoptera litura), la polilla de manzana pequeña (Laspeyresia pomonella), oruga (Heliothis zea), oruga de tabaco (Heliothis virescens), polilla gitana (Lymantria dispar), el enrollador de hojas de maíz (Cnaphalocrocis medinalis), Asoxophyes sp., el tortrix de fruta de verano (Adoxophyes orana fascista), polilla de fruta de durazno (Carposina niponensis), polilla de fruta oriental (Grapholita molesta), larva de polilla negra (Agrotis ípsilon), larva de polilla (Agrotis segetum), escarabajo de pata de colorado (Leptinotarsa decemlineatal), escarabajo de hoja de cucurbitácea (Aulacophora femoralis), gorgojo de baga (Anthonomus grandis), áfidos , saltamontes de planta, saltamontes de hoja, placas, bichos, moscas blancas, pulgón, saltamontes, moscas antomiidas, escarabajos, hormigas, moscas perforadoras de hojas, nematodos parasitarios de planta, tales como nematodos de nudo de raíz, nematodos de quiste, nematodos de lesión de raíz, nematodos de punta blanca de arroz (Aphelenchoides besseyi), nematodo de brote de fresa (Nothotylenchus acris), nematodo de bosque de pinos (Bursaphelenchus lignicolus); gasterópodos tales como babosas y caracoles; plagas de suelo tales como isópodos tales como bichos en forma de pildora (Armadilidium vulgare) y bichos en forma de pildora (Porcellio scaber); plagas de insectos higiénicos tales como el acaro de rata tropical (Ornithosyssus bacoti), mosca casera (Musca domestica), mosquito casero (Culex pipiens) y cucarachas; plagas de insectos de grano almacenado tales como la polilla angoumois (Sitotroga cerealella), gorgojo de fríjol adzuki (Callosobruchus chinensis), escarabajo rojo de harina (Tribolium castaneum) y gusano de harina; plagas de insectos de ropa, casa y de hogar tales como el acaro de la ropa fabricante de tapas (Tinea Pellionella), escarabajo negro de alfombras (Anthrenus scrophularidae) y termitas subterráneas; ácaros domésticos tales como el acaro de molde (Tyrophagus putrescentiae), Dermatophagoides faringe y Chelacaropsis moorei. Entre estos, los pesticidas agrícolas y hortícolas contienen los compuestos de la presente invención que son particularmente efectivos para controlar ácaros parasitarios de planta, plagas de insecto agrícolas, nematodos parasitarios de planta o similares. Además, son efectivos contra plagas de insectos que tienen resistencia adquirida a órgano fósforo, carbato y/o insecticidas piretroides sintéticos. Además, los compuestos de la presente invención tienen propiedades sistémicas excelentes, y a través de la aplicación de los compuestos de la presente invención a tratamiento de suelo, no solamente los insectos nocivos, ácaros nocivos, nematodos nocivos, gasterópodos nocivos, e isópodos nocivos en el suelo sino también las plagas de follaje se pueden controlar. Otras modalidades preferidas de los pesticidas que contienen compuestos de la presente invención pueden ser pesticidas agrícolas y hortícolas que colectivamente controlan los ácaros parasitarios de planta anteriormente mencionados, las plagas de insectos agrícolas, los nematodos parasitarios de plantas, los gasterópodos y las plagas de suelo. Los pesticidas agrícolas y hortícolas que contienen el compuesto de la presente invención, usualmente se formulan a través de la mezcla del compuesto con varios adyuvantes agrícolas y se utiliza en la forma de una formulación tal como un polvo, granulos, granulos dispersables en agua, polvo humectable, concentrado de suspensión a base de agua, concentrado de suspensión a base de aceite, granulos solubles en agua, un concentrado emulsificable, un concentrado soluble, una pasta, un aerosol, o una formulación de ultra bajo volumen. Sin embargo, mientras sean adecuados para el propósito de la invención, se pueden formular en cualquier tipo de formulación que es comúnmente utilizada en este campo. Dichos adyuvantes agrícolas incluyen portadores sólidos tales como tierra diatomácea, cal viva, carbonato de sal, calcio, talco, carbono blanco, caolina, bentonita, una mezcla de caolinita y sericita, arcilla, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, mirabilito, zeolita y almidón; los solventes tales como agua, tolueno, xileno, solvente de nafta, dioxano, acetona, isoforona, metilisobutilcetona, clorobenceno, ciciohexano, sulfóxido de dimetilo, N,N-dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, y alcohol; agentes tensioactivos aniónicos y propagadores tales como la sal de ácido graso, un benzoato, un alquilsulfosuccinato, un dialquilsulfosuccinato, un policarboxilato, una sal de éster de ácido alquilsulfúrico, un sulfato de alquilo, un sulfato de alquilarilo, un sulfato de éter alquil diglicólico, una sal de éster de ácido de alcohol sulfúrico, un sulfonato de alquilo, un sulfonato de alquilarilo, un sulfonato de arilo, un sulfonato de lignina, un disulfonato de éter alquildifenílico, un sulfonato de poliestireno, una sal de éster de ácido alquilfosfórico, un fosfato de alquilarilo, un fosfato de estirilarilo, una sal de éter polioxietilenalquílico de éster de ácido sulfúrico, un sulfato de éter polioxietilenalquil arílico, una sal de éter polioxietilenalquil arílico de éter de ácido sulfúrico, un fosfato de éter de polioxietilen alquílico, una sal de éter de polioxietilenalquil aril de ácido de ácido fosfórico, y una sal de un condensado de sulfonato de naftaleno con formalina; agentes tensioactivos no iónicos y esparcidores tales como éster de ácido de graso de sorbitán, un éter de ácido graso de glicerina, poliglicerina de ácido graso, un éter de alcohol poliglicólico de ácido graso, glicol acetilínico, alcohol acetilínico, un polímero de bloque de oxialquileno, un éter de alquílico de polioxietileno, un éter alquil arílico de polioxietileno, un éter estirilarílico de polioxietileno, un éter alquílico de glicol polioxietilénico, un glicol polietilénico, un éter de ácido graso de polioxietileno, un éster de ácido graso de polioxietilen sorbitán, un éster de ácido graso de polioxietilen glicerina, un aceite de ricino de polioxietileno hidrogenado, y un éster de ácido polioxipropilénico; y aceites vegetales y minerales tales como aceite de olivo, aceite de capoc, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de camelia, aceite de coco, aceite de ajonjolí, aceite de maíz, aceite de arroz de salvado, aceite de cacahuate, aceite de semilla de maíz, aceite de frijol de soya, aceite de colza, aceite de linaza, aceite de tung, y parafinas líquidas. Cada uno de los componentes como tales adyuvantes pueden ser uno o más adecuadamente seleccionados para uso, mientras el propósito de la invención pueda por lo tanto lograrse. Además, varios aditivos que comúnmente se utilizan, tales como llenadores, aglutinantes, un agente anti-asentamiento, un agente anticongelamiento, un estabilizador de dispersión, un agente reductor de la citotoxicidad, y un agente anti-molde, también se pueden utilizar. La proporción de peso del compuesto de la presente invención a los varios adyuvantes agrícolas es usualmente de 0.001 :99.999 a 95:5, preferiblemente de 0.005:99.995 a 90:10. En la aplicación actual de dicha formulación, se puede utilizar tal como está o se puede diluir a una concentración predeterminada con un diluyente tal como agua, y varios esparcidores, por ejemplo, agentes tensioactivos, aceites vegetales o aceites minerales se pueden agregar a la misma, según el caso lo requiera. La aplicación del pesticida agrícola y hortícola que contiene el compuesto de la presente invención por lo general no se puede definir, ya que varía dependiendo de las condiciones del clima, el tipo de la formulación, la estación de la aplicación, el sitio de aplicación, o los tipos o grados del brote de los insectos de plaga. Sin embargo, usualmente se aplica en una concentración del ingrediente activo estando de 0.05 a 800,000 ppm, preferiblemente de 0.05 a 500,000 ppm, y la dosis por unidad de área es tal que el compuesto de la presente invención es de 0.05 a 50,000 g, preferiblemente de 1 a 30,000 g, por hectárea. Además, los pesticidas agrícolas y hortícolas como otra modalidad preferida de los pesticidas que contienen los compuestos de la presente invención se pueden aplicar de acuerdo con la aplicación de pesticidas anteriormente descrita. La presente invención incluye dicho método para controlar plagas, particularmente para controlar ácaros parasitarios de planta, plagas de insectos agrícolas o nematodos parasitarios de planta a través de dichas aplicaciones. Las varias formulaciones de los pesticidas agrícolas y hortícolas contienen el compuesto de la presente invención o sus composiciones diluidas se pueden aplicar de métodos convencionales para aplicación los cuales son comúnmente utilizados tales como aspersión (por ejemplo, aspersión, chorro, niebla, atomización, distribución de polvos o granos o dispersión en agua), aplicación en el suelo (por ejemplo, mezclado o empapado, aplicación de superficie por ejemplo, recubrimiento, pulverización o cubierta) o impregnación para obtener el alimento envenenado. Además, es posible alimentar animales domésticos con el alimento que contienen el ingrediente activo anterior y para controlar el brote o crecimiento de plagas, particularmente plagas de insectos, con sus excrementos. Además, el ingrediente activo también se puede aplicar a través del así llamado método de aplicación de ultra bajo volumen. En este método, la composición se puede componer de 100% del ingrediente activo. Además, los pesticidas agrícolas y hortícolas que contienen los compuestos de la presente invención se pueden mezclar con o utilizarse en combinación con otros químicos, fertilizantes, o agentes reductores de citotoxicidad agrícolas, mientras algunas veces se pueden obtener los efectos sinergísticos o actividades. Dichos otros químicos agrícolas incluyen, por ejemplo, un herbicida, un insecticida, un miticida, un nematicida, un pesticida de tierra, un fungicida, un agente antivirus, un atrayente, un antibiótico, una hormona de planta, y un agente regulador del crecimiento de planta. Especialmente, con un pesticida mezclado que tiene un compuesto de la presente invención mezclado o utilizado en combinación con uno o más compuestos activos de otros químicos agrícolas, la escala de aplicación, el tiempo de aplicación, las actividades pesticidas, etc., se pueden mejorar a direcciones preferidas. El compuesto de la presente invención y los compuestos activos de otros químicos agrícolas se pueden formular de manera separada para que se puedan mezclar para uso en el tiempo de aplicación, o se pueden formular juntos. La presente invención incluye dicha composición pesticida mezclada. La proporción de mezclado del compuesto de la presente invención con los compuestos activos de otros químicos agrícolas no se puede definir generalmente, ya que varía dependiendo de las condiciones del clima, los tipos de formulaciones, el tiempo de aplicación, el sitio de aplicación, los tipos o grados de brotes de las plagas de insectos, etc., pero usualmente está dentro de la escala de aproximadamente 1 :300 a 300:1 , preferiblemente de 1 :100 a 100:1 , en peso. Además, la dosis para la aplicación es tal que la cantidad total de los compuestos activos es 0.1 a 50,000 g, preferiblemente de 1 a 30,000 g, por hectárea. La presente invención incluye un método para controlar plagas a través de la aplicación de dicha composición pesticida mezclada. Los compuestos activos de agentes de control de plagas de insecto tales como insecticidas, miticidas, nematicidas, o pesticidas de suelo, en los otros químicos agrícolas anteriormente mencionados, incluyen, por ejemplo (por nombres comunes algunos de ellos aún están en la etapa de aplicación) compuestos de fosfato orgánico tales como Profenofos, Diclorvos, Fenamifos, Fenitrotion, EPN, Diazinon, Clorpirifos-metilo, Acefate, Protiofos, Fostiazate, Fosfocarb, Cadusafos, Disulfoton, Clorpirifos, Demeton-S-metilo, Dumetoate, Metamidofos y Paration; compuestos de carbamato tales como Carbaril, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Tiodicarb, metomil, Oxamil, Etiofencarb, Pirimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan, y Benfuracarb; derivados de nereistoxina tales como Cartap, y Tiociclam, y Bensultap; compuestos de cloro orgánico tales como Dicofol, Tetradifon y Endosulfan; compuestos organometálicos tales como óxido de fenbutatina; compuestos piretroides tales como Fenvalerato, Permetrin, Cipermetrin, Deltametrin, Cihalotrin, Teflutrin, Etofenprox, Fenpropatrin y Bifentrin; compuestos de benzoilurea tales como Diflubenzuron, Clorfluazuron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Lufenuron, Novaluron, Bisfluron y Noviflumuron; compuestos de tipo hormona juvenil tales como Metoprene, Piriproxifen, y Fenoxícarb; compuestos de piridazinona tales como Piridaben; compuestos de pirazol tales como Fenpiroximato, Fipronil, Tebufenpirad, Etiprole, Tolfenpirad, Acetoprole, Pirafluprole y Piriprole; neonicotinoidas tales como Imidacloprid, Nitenpiram, Acetamiprid, Tiacloprid, Tiametoxam, Clotianidin, y Dinotefuran; compuestos de hideazina tales como Tebufenozide, Metoxifenozide, Cromafenozide y Halofenozide; compuestos de dinitro, compuestos de azufre orgánico, compuestos de urea, compuestos de tiamina, compuestos de hidrazona; y otros compuestos, tales como Flonicamid, Buprofezin, Hexitiazox, Amitraz, Clordimeform, Silafluofen, Triazamate, Pimetrozine, Pirimidifen, Clorfenapir, Indoxacarb, Acequinocil, Etoxazol, Ciromazine, 1 ,3-dicloropropeno, Diafentiuron, Benclotiaz, Flufenerim, Piridalil, Spirodiclofen, Bifenazate, Spiromesifen, Propargite, Clofentezine, Fluacripirim, Flubendiamida, Ciflumetofen, Metaflumizone y Amidoflumet. Además, los químicos agrícolas microbianos tales como los agentes de T, virus de insecto, hongos entomopatogénicos, y hongos nematófagos, antibióticos tales como Avermectina, Emamectin-Benzoato, Milbemectina, Spinosad, Ivermectin y Lepimectin o productos naturales tales como Azadiractin, y Rotenone, se pueden utilizar mezclados o en combinación. Los compuestos activos de los fungicidas entre los otros químicos agrícolas anteriormente mencionados, incluyen, por ejemplo, (a través de nombres, algunos de los cuales aún están en etapa de aplicación) compuestos de pirimidinamina tales como Mepanipirim, Pirimetanil, y Ciprodinil; compuestos de azol tales como Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Etaconazol, Propiconazol, Penconazol, Flusilazol, Miclobutanil, Ciproconazol, Terbuconazol, Hexaconazol, Furconazol-cis, Procloraz, Metconazol, Epoxiconazol, Tetraconazol, Oxpoconazol, y Sipconazol; compuestos de quinoxalina tales como Quinometionato; compuestos de ditiocarbamato tales como Maneb, Zineb, Mancozeb, Policarbamato, Propineb; compuestos de cloro orgánico tales como Ftalida, Clorotalonil, y Quintozeno; compuestos de imidazol tales como Benomil, Tioanato-Metil, Carbendazin, y Ciazofamid; compuestos de piridinamina tales como Fluazinam; compuestos de cianoacetamida tales como Cimoxanil; compuestos de fenilamina tales como Metalaxil, Oxadixil, Ofurace, Benalaxil, Furalaxil, y Ciprofuram; compuestos de ácido sulfénico tales como Diclofluanid; compuestos de cobre tales como hidróxido cúprico, y cobre oxina; compuestos de isoxazol tales como hidroxiisoxazol; compuestos de organofósforo tales como Fosetil-AI, Tolclofos-Metil, S-bencil O,0-diisopropilfosforotioato, O-etil S, S-difenilfosforodiatioato, y aluminumetilhidrógeno fosfonato; compuestos de N-halogenotioalquilo tales como Captan, Captafol, y Folpet; compuestos de dicarboximida tales como Procimidona, Iprodiona, y Vinclozolin; compuestos de benzanilida tales como Flutolanil, Mepronil, y Zoxamida; compuestos de piperazina tales como Triforina; compuestos de piridina tales como Pirifenox; compuestos de carbinol tales como Fenarimol; y Flutriafol; compuestos de piperidina tales como Fenpropidina; compuestos de morfolina tales como Fenpropimorf; compuestos de organotina tales como Hidróxido de Fentina, y Acetato de Fentina; compuestos de urea tales como Pencicuron; compuestos de ácido cinámico tales como Dimetomorf; compuestos de fenilcarbamato tales como Dietofencarb; compuestos de cianopirrol tales como Fludioxonil, y Fenpiclonil; compuestos de Strobilurina tales como Azoxistrobin, Kresoxim-Metil, Metominofen, Trifloxistrobin, Picoxistrobin, y Piraclostrobin; compuestos de oxazolidindiona tales como Famoxadona; compuestos de tiazol carboxamina tales como Etaboxam; compuestos de silil amida tales como Siltiofam; compuestos de amida carbamato de aminoácido tales como Iprovalicarb; compuestos de imidazolidina tales como Fenamidona; compuestos de hidroxianilida tales como Fenhexamid; compuestos de bencen sulfonamida tales como Flusulfamida; compuestos de antraquinona; compuestos de ácido crotónico, antibióticos; y otros compuestos tales como Isoprotiolano, Triciclazol, Piroquilon, Diclomezina, . Probenazol, Quinoxifen, Clorhidrato de Propamocarb, Spiroxamina, Cloropicrina, Dazomet, y Metam-Sódico. Además, los químicos agrícolas que se pueden utilizar mezclados con o en combinación con los compuestos de la presente invención pueden, por ejemplo, ser compuestos de ingrediente activo en herbicidas como se describe en Farm Chemicals Handbook (edición 2002), particularmente aquellos para el tipo de tratamiento de suelo. Los pesticidas contra los parásitos en animales son efectivos para controlar, por ejemplo, parásitos externos que son parasitarios en la superficie del cuerpo de los animales huésped (tales como la espalda, axila, abdomen inferior o dentro de ios muslos) o parásitos internos que son parasitarios en el cuerpo de los animales huéspedes (tales como el estómago, el tracto intestinal el pulmón, el corazón, el hígado, los vasos sanguíneos, subcutis o tejidos linfáticos), pero son particularmente efectivos para controlar los parásitos externos. Los parásitos externos pueden, por ejemplo, ser acariña o pulgas parasitarias de animales. Sus aspectos son tantos que es difícil listar todos ellos, y por consiguiente se darán sus ejemplos típicos. La acariña parasitaria de animales puede, por ejemplo, ser garrapatas tales como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis Campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japónica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, y Dermacentor taiwanesis; acaro rojo común (Dermanyssus gallinae); ácaros de aves del norte tales como Ornithonyssus sylviarum, y Omithonyssus bursa; trombidoides tales como Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnales, Eutrombicula alfreddugesi, y Helenicula miyagawai; cheyletidae tal como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax, y Cheyletiella blakei; ácaros de mango sarcóptico tales como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bocis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei, y Notoedres cati; y Demodicidae tales como Demodex canis. Los pesticidas contra los parásitos en animales, que contienen los compuestos de la presente invención son particularmente efectivos para el control de garrapatas entre ellos. Las pulgas pueden ser, por ejemplo, insectos sin alas externamente parasitarios que pertenecen a Siphonaptera, más específicamente, pulgas que pertenecen a Publicidae, Ceratephyllus, etc. Las pulgas que pertenece a Publicidae pueden, por ejemplo, ser Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinácea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus, y Monopsyllus anisus. Los pesticidas contra parásitos en animales, que contiene los compuestos de la presente invención son particularmente efectivos para el control de pulgas que pertenece a Pulicidae, particularmente Ctenocephalides canis y Ctenocephalides felis, entre ellas. Otros parásitos externos pueden, por ejemplo, ser piojos succionadores (Anplura) tales como los piojos de ganado de nariz corta (Haematopinus eurysternus), piojos succionadores de caballo (haematopinus asini), piojo de oveja, piojos de ganado de nariz larga (Linognathus vituli), y piojos de cabeza (Pediculus capítis); los piojos mordedores tales como los piojos mordedores de perro (Trichodectes canis); y los insectos dípteros succionadores de sangre tales como el tábano (Tabanus trigonus), mosquitos pequeños mordedores punzantes (Culicoides schultzei), y tábano (Simulium ornatum). Además lo parásitos internos pueden ser, por ejemplo, nematodos, tales como gusanos de pulmón, gusano en forma de látigo (Trichuris), gusanos tuberosos, parásitos gástricos, ascaris, y filarioidea; gusano de cinta tal como Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidum caninum, Taenia multiceps, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, trematoda tal como Schistosoma japonicum, Fasciola hepática; y protoarios tal como coccidia, parásitos de malaria (Plasmodium malariae), sarcoquiste, tosoplasma, y criptosporidio. Los animales huéspedes pueden ser, por ejemplo, animales domésticos, animales de mascota, y aves de corral, tales como perros, gatos, ratones, ratas, hámster, conejillos de indias, ardillas, conejos, hurones, pájaros (tales como palomas, loros, eulabes, gorriones de Java, loros de miel, pericos y canarios), vacas, caballos, puercos, ovejas, patos, y pollos. Los pesticidas contra los parásitos en animales, que contienen los compuestos de la presente invención, son particularmente efectivos para el control de plagas parasitarias en animales de mascota o animales domésticos, especialmente para el control de parásitos externos, entre ellos. Entre los animales mascota o los animales domésticos, éstos son efectivos en perros, gatos, vacas, y caballos. Cuando el compuesto de la presente invención se utiliza como un pesticida contra parásitos en animales, se puede utilizar tal como está o se puede utilizar juntos con adyuvantes adecuados, según formulados en varias formulaciones tales como polvo, granulos, tabletas, un polvo, cápsulas, un concentrado soluble, un concentrado emulsificable, un concentrado de suspensión basado en agua y concentrado de suspensión basado en aceite. Además de dichas formulaciones, se pueden formular en cualquier tipo de formulación que es comúnmente utilizada en este campo, mientras sea adecuada para el propósito de la presente invención. Los adyuvantes que se van a utilizar para las formulaciones pueden ser, por ejemplo, agentes tensioactivos aniónicos o agentes tensioactivos no iónicos, ejemplificados anteriormente como adyuvantes para la formulación de pesticidas agrícolas y hortícolas; un agente tensioactivo catiónico tal como bromuro de cetil trimetilamonio; un solvente tal como agua, acetona, acetonitrilo, monometilacetamida, dimetilacetamida, dimetilformamida, 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, queroseno, triacetin, metanol, etanol, isopropanol, alcohol bencílico, glicol etilénico, glicol propilénico, glicol polietilénico, glicol polioxietilénico líquido, diglicol butílico, éter monometílico de glicol etilénico, éter monoetílico de glicol etilénico, éter monometílico de glicol dietilénico, éter de glicol n-butílico, éter monometílico de glicol dipropilénico, o éter n-butílico de glicol dipropilénico; un antioxidante tal como butilhidroxianisol, butilhidroxitoluen, ácido ascórbico, hidrogenmetasulfito de sodio, galato de propilo, o tiosulfato de sodio; un agente formador de película de recubrimiento tal como polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, o un copolímero de acetato de vinilo y vinilpirrolidona; los aceites vegetales y los aceites minerales como se ejemplifica lo anteriormente como adyuvantes para la formulación de pesticidas agrícolas y hortícolas; un portador tal como lactosa, sacarosa, glucosa, almidón, harina de trigo, polvo de maíz, torta y comida de fríjol de soya, arroz de cebada desgrasado, carbonato de calcio u otros materiales de alimentación comercialmente disponibles. Uno de los componentes respectivos de estos adyuvantes pueden adecuadamente seleccionarse para uso, mientras como tales no se aparten del propósito de la presente invención. Además, otros de los adyuvantes anteriormente mencionados, algunos de entre ellos conocidos en este campo pueden adecuadamente seleccionarse para uso, y aún adicionalmente algunos entre los varios adyuvantes anteriormente mencionados para utilizarse en el campo agrícola y hortícola pueden seleccionarse adecuadamente para uso. La proporción de la mezcla del compuesto de la presente invención con los varios adyuvantes es usualmente de 0.1 :99.9 a 90:10. En el uso actual de dicha formulación, se pueden utilizar tal como son o se pueden diluir a una concentración predeterminada como un diluyente tal como agua, y varios esparcidores (por ejemplo, agentes tensioactivos, aceites vegetales o aceites minerales) se pueden agregar al mismo, según el caso lo requiera. La administración del compuesto de la presente invención en un animal huésped se lleva a cabo oralmente, o parenteralmente. Como un método de administración oral, un método para administrar una tableta, un agente líquido, una cápsula, una oblea, un bizcocho, una carne molida, u otro alimento, conteniendo el compuesto de la presente invención se pueden mencionar. Como un método de administración parenteral, se pueden mencionar, por ejemplo un método en el compuesto de la presente invención se formula en una formulación adecuada y después se incorpora en el cuerpo a través de, por ejemplo administración intravenosa, administración intramuscular, administración ¡ntradérmica, administración hipodérmica, etc., un método en donde se administra en la superficie del cuerpo a través del tratamiento en el lugar, tratamiento de verter, o tratamiento de rocío; o un método para embeber un fragmento de resina o similar conteniendo el compuesto de la presente invención debajo de la piel del animal huésped. La dosis del compuesto de la presente invención para el animal huésped varía dependiendo del método de administración, el propósito de la administración, el síntoma de la enfermedad, etc., pero usualmente se administra en una proporción, de 0.01 mg a 100 g, preferiblemente de 0.1 mg a 10 mg, por 1 kg del peso del cuerpo del animal huésped. La presente invención también incluye un método para controlar una plaga a través del método de administración anteriormente mencionado o a través de la dosis anteriormente mencionada, particularmente un método para controlar los parásitos externos o los parásitos internos. Además, en la presente invención, puede haber un caso en donde al controlar las plagas parasitarias en animales como se describió anteriormente, es posible evitar o curar varias enfermedades del animal huésped causadas por esto. De esta forma, la presente invención también incluye un agente preventivo o terapéutico para una enfermedad de animal causada por parásito, conteniendo el compuesto de la presente invención como un ingrediente activo, y un método para prevenir o curar una enfermedad de animal causada por parásito. Cuando el compuesto de la presente invención se utiliza como un pesticida contra parásitos en anímales, se pueden utilizar varios vitaminas, minerales, aminoácidos, nutrientes, enzimas, antipiréticos, sedativos, antiflogísticos, fungicidas, colorantes, sustancias aromáticas, conservadores, etc., mezcladas con o en combinación con los adyuvantes. Además, según el caso lo requiera, se pueden mezclar o combinar otros fármacos de animal y químicos agrícolas, tales como vermicidas, agentes anti-coccidio, insecticidas, miticidas, pulicidas, nematocidas, bactericidas, o agentes antibacterianos para uso, por lo tanto mejorando los efectos que algunas veces se pueden obtener. La presente invención incluye dicha composición pesticida mezclada que tiene los varios componentes anteriormente mezclados o combinados para uso, y además un método para controlar una plaga usándola, particularmente un método para controlar parásitos extemos o parásitos internos. Ahora, alguna de las modalidades preferidas de la presente invención se ejemplificará. Entre las ejemplificadas, con respecto a los siguientes (1 ) a (8), se pueden adecuadamente combinar opcionalmente dos o más, y los compuestos con base en dichas combinaciones también son modalidades preferidas de los compuestos de la presente invención. Además, los pesticidas, pesticidas agrícolas y hortícolas, insecticidas, miticidas, nematicidas, pesticidas contra parásitos en animales, pesticidas contra parásitos externos en animales y agentes preventivos o terapéuticos para enfermedades de animales causados por parásitos, conteniendo los siguientes compuestos como ingredientes activos también son modalidades preferidas en la presente invención. Además, los métodos para controlar las plagas por lo tanto aplicando cantidades efectivas de los siguientes compuestos, también son modalidades preferidas en la presente invención. Sin embargo, se deberá entender que la presente invención no está restringida por estos medios. (1 ) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde por lo menos uno de R1 está sustituido en la posición 4, y dicho R1 es un átomo de flúor o un átomo de cloro. (2) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde por lo menos uno de R1 está sustituido en la posición 4, y dicho R1 es un átomo de cloro. (3) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde por lo menos uno de R1 está sustituido en la posición 4, y dicho R1 es alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, fenoxi carbonilo que puede estar sustituido, nitro o formilo. (4) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde R2 es halógeno, haloalquilo, o haloalcoxi. (5) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde R3 es halógeno. (6) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde R3 es halógeno y 3- o 5-monosustituido o 3,5-disubstituido. (7) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde Y es ciclopropilo. (8) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde Y es ciclopropilo, y dicho ciclopropilo está sustituido por 1 a 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo, y haloalquilo. (9) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde R es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquilcarbonilo o formilo; R2 es halógeno, haloalquilo o haloalcoxi; R3 es halógeno o haloalquilo; A es alquilo sustituido por Y; Y es ciclopropilo que puede estar sustituido por al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de halógeno y alquilo; m es 1 o 2; n es 0; y q es 1. (10) Un compuesto como se definió en (9) anterior, en donde R1 es 2-monosustituido, o 2-4-disustituido, y R3 es 3-monosustituido. (11 ) Un compuesto de la fórmula (I) anterior en donde R1 es halógeno, alquilo, o haloalquilo, R2 es halógeno, haloalquilo, o haloalcoxi, R3 es halógeno, A es alquilo sustituido por Y, Y es ciclopropilo, m es 2, n es 2, y q es 1. (12) Un compuesto como se define en el (11) anterior en donde R1 es 2,4-disustituido y R3 es 3-monosustituido. (13) Un compuesto como se define en el (12) anterior en donde R1 en la posición 4 es un átomo de cloro. (14) Un compuesto de la fórmula (I) que está representada por la fórmula (1-1 ): en donde R1a es halógeno o alquilo; cada uno de R1b y R1d es un átomo de hidrógeno; R1c es alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, fenoxicarbonilo que puede estar sustituido, nitro formilo; R2 es halógeno, haloalquilo o haloalcoxi; R3a es halógeno o haloalquilo, cada uno de R3b, R3c y R3d es un átomo de hidrógeno; A es alquilo sustituido por Y; Y es ciclopropilo que puede estar sustituido por de 1 a 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo, y haloalquilo; y n es 0. (15) Un compuesto como se define en el (14) anterior en donde R1c es haloalquilo, alquilcarbonilo o formilo. (16) Un compuesto como se define en el (14) anterior en donde R c es haloalquilo. (17) Un compuesto como se define en el (14) anterior en donde Y es ciclopropilo. (18) Un compuesto de la fórmula (I) que está representada por la fórmula (la): en donde R1 es halógeno o alquilo; cada uno de R2 y R3 es halógeno o -CF3; A es alquilo sustituido por Y; Y es cicloalquilo de C3-4 que puede estar sustituido por halógeno o alquilo; m es 1 o 2; y n es 0 o 1. (19) Un compuesto de la fórmula (I) que está representada por la fórmula anterior (la) en donde R1 es halógeno o alquilo; cada uno de R2 y R3 que son independientes uno del otro es halógeno o -CF3; A es -X-Y; X es alquileno; Y es cicloalquilo de C3-4 que puede estar sustituido por halógeno o alquilo; m es de 1 o 2; y n es 0 o 1.

EJEMPLOS Ahora, la presente ¡nvención será descrita con referencia a los ejemplos, pero se deberá entender que la presente invención por ningún medio está limitada a esto. Primero, serán descritos los ejemplos de preparación del compuesto de la presente invención.

EJEMPLO DE PREPARACIÓN 1 Preparación de N-r6-fr(ciclopropilmetil)amino1carbon¡n-2- metilfenip-1-(3-cloro-2-piridil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida (después mencionado como compuesto No. 1) Se agregó gradualmente gota a gota 1.49 g de trietilamina a una solución mezclada que comprende 0.8 g de clorhidrato de ciclopropilmetilamina y 40 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después, se agregó gradualmente gota a gota una solución que comprende 1 g de 2-[1-(3-cloro-2-p¡ridil)-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-5-il]-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona y 10 ml de tetrahidrofurano. Después de la terminación de la adición gota a gota, la solución mezclada se hizo reaccionar durante 4 horas bajo reflujo. Después de la terminación de la reacción, el solvente se destiló bajo presión reducida, y al residuo, se agregaron acetato de etilo y agua para la extracción. La capa orgánica se lavó y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo se purificó a través de cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/1 ) para obtener 0.54 g del producto deseado teniendo un punto de fusión de 199.4°C.

EJEMPLO DE PREPARACIÓN 2 Preparación de N-r4-cloro-2-metil-6"rfa-metil- (cicíopropilmetil)amino]carbonill-fenin-3-(trifluorometil)-1-(3-cloro-2- pirídil)-1H-pírazol-5-carboxamida (después mencionado como compuesto No. 3).

Se agregó gradualmente gota a gota 1.37 g de trietilamina a una solución mezclada que comprende 0.82 g de clorhidrato de ciclopropilmetilamina y 40 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después, se agregó gradualmente gota a gota una solución mezclada que comprende 1 g de 2-[1-(3-cloro-2-piridil)-3-(trifluoromet¡l)-1 H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3, 1 -benzoxazin-4-ona y 10 ml de tetrahidrofurano. Después de la terminación de la adición gota a gota, la solución mezclada se hizo reaccionar durante 4 horas bajo reflujo. Después de (a terminación de la reacción, el solvente se destiló bajo presión reducida, y al residuo, se agregaron acetato de etilo y agua para la extracción. La capa orgánica se lavó con agua y una solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo se purificó a través de cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/1 ) para obtener 0.54 g del producto deseado teniendo un punto de fusión de 210.0°C.

EJEMPLO DE PREPARACIÓN 3 Preparación de N-r4-cloro-2-metil-6-f[a-metil- (ciclopropilmetil)amino1carboniH-fenip-3-bromo-1-(3-cloro-2-pir¡dil)-1H- pirazol-5-carboxamida (después mencionado como compuesto No. 9) Se agregó gradualmente gota a gota 1.07 g de trietilamina a una solución mezclada que comprende 0.65 g de clorhidrato de ciclopropilmetilamina y 40 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. Después, se agregó gradualmente gota a gota una solución mezclada que comprende 0.8 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-p¡ridil)-1 H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona y 10 ml de tetrahidrofurano. Después de la terminación de la adición gota a gota, la solución mezclada se hizo reaccionar durante 4 horas bajo reflujo. Después de la terminación de la reacción, el solvente se destiló bajo presión reducida, y al residuo, se agregaron acetato de etilo y agua para la extracción. La capa orgánica se lavó con agua y una solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo se purificó a través de cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/1) para obtener 0.33 g del producto deseado teniendo un punto de fusión de 183.6°C.

EJEMPLO DE PREPARACIÓN 4 Preparación de N-r2-bromo-4-cloro-6-rfa-metíl- (ciclopropilmetil)amino1carbonin-fenip-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H- pirazol-5-carboxamida (después mencionado como compuesto No. 15) Se agregó gradualmente gota a gota 1 g de trietilamina a una solución mezclada que comprende 0.6 g de clorhidrato de ciclopropilmetilamina y 40 ml de tetrahidrofurano bajo enfriamiento con hielo, seguido por agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. Después, se agregó gradualmente gota a gota una solución mezclada que comprende 0.85 g de 2-[3-bromo-1-(cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3,1-benzoxazín-4-ona y 10 ml de tetrahidrofurano. Después de la terminación de la adición gota a gota, la solución mezclada se hizo reaccionar durante 4 horas bajo reflujo. Después de la terminación de la reacción, el solvente se destiló, y al residuo, se agregaron acetato de etilo y agua para la extracción. La capa orgánica se lavó con agua y una solución acuosa de cloruro de sodio saturada y se secó sobre sulfato de magnesio anhidro. El solvente se destiló bajo presión reducida, y el residuo se purificó a través de cromatografía de columna de gel de sílice (eluyente: n-hexano/acetato de etilo = 1/2) para obtener 0.7 g del producto deseado teniendo un punto de fusión de 260.6°C. Ahora, los ejemplos típicos del compuesto de la presente invención representados por la fórmula (I) anterior serán dados en el Cuadro 1. Estos compuestos se pueden preparar a través de los ejemplos de preparación anteriormente descritos o a través de los varios procedimientos anteriormente mencionados para la producción del compuesto de ia invención. En el Cuadro 1 , No. representa el número de compuesto.

Además, en el Cuadro 1 , Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, ¡Pr un grupo ¡sopropilo, CPr un grupo ciclopropilo, CBu un grupo ciclobutilo, y Ph un grupo fenilo. Además, en el Cuadro 1 , A1 representa - CH2- [CPr], A2 -CH(Me) - [CPr], A3 -CH- [2-Me-CPr], A4 -CH2- [2,2-CI2-1- Me-CPr], A5 -CH2- [1-Me-CPr], y A6 -CH (Me) - [CBu]. Además en el Cuadro 1 , 2-Me-CPr representa un grupo ciclopropilo que tiene un grupo metilo sustituido en la posición 2, y CO2Ph (4-Cl) representa un grupo fenoxicarbonilo que tiene un átomo de cloro sustituido en la posición 4 del grupo fenilo. Lo miso se aplica a otras descripciones similares. Además, en el Cuadro 1 , n es 0 a menos que se especifique lo contrario.

(H) CUADRO 1 Ahora serán descritos los ejemplos de prueba.

EJEMPLO DE PRUEBA 1 Prueba sobre el control de los efectos contra larva de polilla (Spodoptera lituria) Un segmento de hoja de col se sumergió durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para traer la concentración del compuesto de la presente invención a 50 ppm o 3.1 ppm y se secó con aire. Se colocó un papel de filtro en un plato petri teniendo un diámetro de 9 cm, y el segmento de hoja seca de col se colocó ahí. Diez segundas terceras larvas de polilla comunes de larva de insecto se liberaron ahí y después de poner una cubierta, se dejaron en una cámara a temperatura constante a 25°C con iluminación. Las larvas muertas se contaron 5 días después de la liberación, y la mortalidad se calculó a través de la siguiente ecuación. Aquí, los insectos moribundos de contaron como insectos muertos.

La mortalidad a 50 ppm se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 8, 20 a 22, 25, 41 , 91 a 93 y 96, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90% y la mortalidad a 3.1 ppm se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 1 a 3, 5, 9 a 19, 23, 24, 38 a 40, 42, 80, 81 y 90, mientras todos los compuestos mostraron efectos altamente de control con una mortalidad de por lo menos 90%. Mortalidad (%) = (número de insectos muertos/número de insectos liberados) x 100.

EJEMPLO DE PRUEBA 2 Pruebas de los efectos de control sobre la mosca blanca de hoja plateada (Hemisia argentifoli) Moscas blancas de hoja plateada adultas se liberaron en pepinos con solamente dejando una sola hoja auténtica y las otras hojas se cortaron y se plantaron en una meseta, y se les permitió poner huevos durante aproximadamente 8 horas. A continuación, se dejaron de 7 a 10 días en una cámara a temperaíura constante a 25°C con iluminación. El número de nacimientos se contó y después la hoja infestada se sumergió durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para traer una concentración del compuesto de la presente invención a 200 ppm o 50 ppm y se secó con aire. Después del tratamiento, se dejó en una cámara a temperatura constante a 25°C con iluminación durante aproximadamente de 10 a 14 días, después de lo cual el número de larvas de insecto viejas y el número de pupas se contó, y el valor protector se obtuvo a través de la siguiente ecuación. El valor protector a 200 ppm se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 11 y 21 , mientras mostraron efectos de alto control con un valor protector de al menos 80% y el valor protector a 50 ppm se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 3, 9, 12, 14 a 20, 22, 38 y 39, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con un valor protector de al menos 80%. Valor protector (%) = (1-((taxCb) / (TbxCa)))x100 Ta: Número de larvas de insecto viejas más el número de pupas después del tratamiento con la sección tratada. Tb: Número de nacimientos antes del tratamiento en la sección tratada. Ca: Número de larvas de insectos viejas más el número de pupas después del tratamiento en una sección no tratada. Cb: Número de nacimientos antes del tratamiento en una sección no tratada.

EJEMPLO DE PRUEBA 3 Prueba para controlar los efectos contra áfido de durazno verde (Myzus persicae).

El pecíolo de berenjena dejando solamente una hoja auténtica y plantada en una maceta, se cubrió con etiqueta adhesiva y después se liberaron aproximadamente 2-3 hembras vivíparas sin alas de áfidos de durazno verde en la hoja auténtica. Después de 2 días de la liberación, los insectos adultos se removieron, y el número de larvas se contó. Después, la hoja de la berenjena infestada con las larvas se sumergió en una solución insecticida para preparada para llevar una concentración del compuesto de la presente invención a 800 ppm, durante aproximadamente 10 segundos, después se secó con aire y se dejó en una cámara de temperatura constante a 25°C con iluminación. El número de insectos sobrevivientes se contó 5 días después del tratamiento, y la mortalidad se calculó a través de la siguiente ecuación. La mortalidad se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 2, 9, 11, 14 a 18, 20, 22, 23, 38, 39, 42 y 90, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90%. Mortalidad (%) = (1 - (número de insectos que sobrevivieron/número de insectos tratados)) x100 EJEMPLO DE PRUEBA 4 Prueba para controlar los efectos contra áfido de algodón (Aphis gossypii).

El pecíolo de berenjena dejando solamente una hoja auténtica y plantada en una maceta, se cubrió con una etiqueta adhesiva y después se liberaron aproximadamente 3-4 hembras vivíparas sin alas de áfidos de algodón en la hoja auténtica. Después de 2 días de la liberación, los insectos adultos se removieron, y el número de larvas se contó. La hoja de la berenjena infestada con las larvas se sumergió en una solución insecticida para preparada para llevar una concentración del compuesto de la presente invención a 800 ppm, durante aproximadamente 10 segundos, después se secó con aire y se dejó en una cámara de temperatura constante a 25°C con iluminación. El número de insectos sobrevivientes se contó 5 días después del tratamiento, y la mortalidad se obtuvo en la misma forma que en el Ejemplo de Prueba 3 anterior. La mortalidad se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 16, 18 y 22, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90%.

EJEMPLO DE PRUEBA 5 Prueba sobre los efectos de control contra perforador de hojas de serpentina (Liriomyza trifolii).

Un segmento de hoja de fríjol teniendo huevos de perforador de hojas de serpentina uniformemente se colocó ahí, se sumergió durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para llevar a una concentración del compuesto de la presente invención de 25 ppm o 12.5 ppm, y después se secó con aire. Se colocó un filtro de papel húmedo en una copa de plástico teniendo un diámetro de 9 cm y una altura de 4 cm, y el segmento de hoja de fríjol seco se colocó ahí. Después de poner una cubierta sobre el mismo, se dejó en una cámara de temperatura constante a 25°C con iluminación. El número de larvas de insectos viejas y el número de pupas se contó durante 6 a 8 días después del tratamiento, y el valor protector se calculó a través de la siguiente ecuación. El valor protector se obtuvo a 25 ppm con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 9, 14 y 23, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con un valor protector de al menos 90%, y el valor protector a 12.5 ppm se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 2, 3, 11 , 12, 15 a 18, 20 y 22, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con un valor protector de al menos 90%. Valor protector (%) = (1 - ((número de larvas de insecto viejas más número de pupas en sección trazada) / (número de larvas de insecto viejas más número de pupas en la sección no tratada))) x100.

EJEMPLO DE PRUEBA 6 Prueba sobre los efectos de control contra Thrips palmi.

Se cortaron todas las hojas excepto la primera hoja auténtica de pepinos plantados en una maceta, la hoja restante se sumergió durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para traer una concentración del compuesto de la presente invención a 50 ppm y se secó con aire. Después del segmento de hoja de pepino infestada con la primera larva de insecto se colocó sobre la hoja tratada anterior. Al día siguiente, el segmento de hoja se pepeno se removió, y el número de larvas movidas a la hoja tratada se contaron. Se colocó un papel filtro húmedo en una copa de plástico teniendo un diámetro de 9 cm y una altura de 4 cm, y la hoja tratada cortada se colocó ahí. Después, después de poner una cubierta sobre esto, se dejó en una cámara de tempera constante a 25°C con iluminación. El número de insectos sobrevivientes se contó durante 12 a 15 días después del tratamiento, y el valor protector se obtuvo en la misma forma que en el Ejemplo de Prueba 2. El valor protector se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 11 , 12, 16, 22, 38 y 39, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con un valor protector de al menos 90%.

EJEMPLO DE PRUEBA 7 Prueba sobre los efectos de control contra 28 manguitas manchadas (Epilachna vigintioctopunctata).

Un segmento de hoja de berenjena se sumergió durante aproximadamente 10 segundos en una solución insecticida preparada para traer una concentración del compuesto de la presente invención a 25 ppm o 12.5 ppm y se secó con aire. Se colocó un papel filtro húmedo en una copa de plástico teniendo un diámetro de 9 cm y una altura de 4 cm, y un segmento de hoja de berenjena seco se colocó ahí. Se liberaron 5 primeras - segundas larvas de insecto de las 28 mariquitas manchadas ahí, y después de poner una cubierta sobre esto, se dejó en una cámara a temperatura constante a 25°C con iluminación. Los insectos muertos se contaron durante 4 a 6 días después de la liberación, y la mortalidad se obtuvo en la misma forma que en el Ejemplo de Prueba 1 anterior. Aquí, los insectos moribundos se contaron como insectos muertos. La mortalidad se obtuvo a 25 ppm con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 9 y 11, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90%, y la mortalidad se obtuvo a 12.5 ppm con respecto con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 3, 16, 22, 38 y 39, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90%.

EJEMPLO DE PRUEBA 8 Prueba sobre los efectos de control contra la mosca casera (Musca domestica).

Se pusieron 10 g del medio de cultivo en una copa de plástico teniendo un diámetro de 6 cm y una altura de 3 cm, y después, se agregaron y se mezclaron 10 ml de una solución insecticida preparada para traer la concentración del compuesto de la presente invención a 200 ppm. Se liberaron 20 o 30 larvas de 4 días de edad y después de poner una cubierta sobre éstas, se dejaron una cámara de temperatura constante a 25°C con iluminación durante 15 a 16 días. A continuación, el número de adultos se contó, y el porcentaje de inhibición de emergencia se obtuvo a través de la siguiente ecuación. El porcentaje de inhibición de emergencia se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 3, 9, 11 , 12 y 14 a 20, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con un porcentaje de inhibición de emergencia de al menos 90%. El porcentaje de inhibición de emergencia (%) = (1 - (número de adultos/número de larvas liberadas)) x100.

EJEMPLO DE PRUEBA 9 Prueba sobre los efectos de control contra termita subterránea de Formosa (Coptotermes formosanus).

Se colocó un papel filtro en un pato de petri de vidrio teniendo un diámetro de 9 cm, y se aplicó 1 ml de una solución de insecticida preparada para traer la concentración del compuesto de la presente invención a 500 ppm. Después, se liberaron 10 trabajadoras y un soldado de las termitas subterráneas de Formosa, y después de poner una cubierta, se dejaron en una cámara de temperatura constante a 25°C con iluminación. El número de trabajadoras muertas de contó 6 días después del tratamiento, y la mortalidad se obtuvo a la siguiente ecuación. La mortalidad se obtuvo con respecto a los compuestos anteriores Nos. 3, 9, 11 , 12, 14 a 16 y 22, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con una mortalidad de por lo menos 90%. Mortalidad (%) = (número de trabajadores muertos entre 10) x100.

EJEMPLO DE PRUEBA 10 Prueba de los efectos sistémicos contra la larva de polilla común (Spodoptera litura).

Se aplicaron 10 ml de una solución insecticida preparada para traer la concentración del compuesto de la presente invención a 800 ppm o 200 ppm en la base de una col en la quinta o sexta etapa de. la hoja plantada en una maceta. Se colocó un papel de filtro húmedo en el plato de petri teniendo un diámetro de 9 cm, y un segmento de la hoja de col corta 10 días después del tratamiento se colocó ahí. Se liberaron 10 segundas-terceras larvas de insecto de larva de polilla comunes ahí, y después de poner una cubierta, se dejaron en una cámara de temperatura constante a 25°C con iluminación. Las larvas muertas se contaron durante 4 a 5 días después de la liberación, y la mortalidad se obtuvo en la misma forma que en el ejemplo de prueba 1 anterior. Aquí, los insectos moribundos se contaron como insectos muertos. La mortalidad a 800 ppm se obtuvo con respecto al compuesto No. 8 anteriormente mencionado mientras mostró altos efectos de control con una mortalidad de por lo menos 90%, y la mortalidad a 200 ppm se obtuvo con respecto a los compuestos anteriormente mencionados Nos. 3, 9, 11 , 16, 18 y 22, mientras todos los compuestos mostraron altos efectos de control con una mortalidad de por lo menos 90%.

EJEMPLO DE PRUEBA 11 Prueba sobre los efectos de control contra Haemphysalis longicornis.

Se aplicó gota a gota sobre la superficie interna de un plato de petri teniendo un diámetro de 9 cm, 1 ml de solución de acetona de un compuesto de muestra (concentración: 10 µg/ml) a través de una micropipeta. Por el otro lado, como una sección de control, se aplicó gota a gota 1 ml de acetona en la misma forma. La superficie interna del plato de petri se secó, y después se pusieron aproximadamente 100 larvas de garrapata, y el plato de petri se cubrió con una lámina de poiietileno y se selló con una banda elástica. A continuación, excepto por el tiempo de observación, el plato de petri se dejó reposar a una temperatura constante de 25°C bajo una humedad relativa de 100% y bajo una condición de oscuridad constante. La observación se llevó a cabo cada vez después de poner las larvas de pulga en el plato de petri (después de 5 minutos, 10 minutos, 15 minutos, 20 minutos, 30 minutos, 45 minutos, 1 hora, 2 horas, 4 horas, 6 horas y 24 horas). El número de pulgas aniquiladas después del contacto con el compuesto insecticida se registró. La operación anterior se repitió 2 veces. El grado de aniquilación en cada tiempo de observación se corrigió a través de la siguiente fórmula de corrección abbott. Después, se dibujó una línea lineal probit-tiempo y se obtuvo el tiempo de aniquilación promedio (valor KT50). Con respecto a los valores KT50 de los compuestos de muestra respectivos, fueron de 9 minutos y 8 minutos con el compuesto No. 3 anteriormente mencionado, y 7.5 minutos y 6 minutos con el compuesto No. anteriormente mencionado, mientras fueron de 80 minutos y 40 minutos con el siguiente compuesto A comparativo y 120 minutos y 80 minutos con el siguiente compuesto B comparativo. Grado de aniquilación corregida (%) = [(grado no de aniquilación en la sección de control - grado no aniquilación en la sección tratada )/grado no aniquilación en la sección de control] x100. Compuesto comparativo A es el siguiente compuesto que es el compuesto 484 en WO03/24222, compuesto 497 en WO03/14418 y compuesto 2 en WO03/15519.

Compuesto Comparativo A Compuesto comparativo B es el siguiente compuesto que es compuesto 509 en WO03/24222, compuesto 530 en WO03/15518 y compuesto 27 en WO03/15519.

Compuesto Comparativo B EJEMPLO DE PRUEBA 12 Prueba sobre los efectos de control contra pulga de gato (Ctenocephalides felis). 0.5 ml de una solución de acetona del compuesto de la presente invención preparado para ser 5.3 ppm se dejó caer en un tubo de vidrio teniendo un fondo plano (diámetro interior; 2.6 cm, área inferior: 5.3 cm2, altura 12 cm). La acetona se evaporó a temperatura ambiente para tener una película seca conteniendo el compuesto de la presente invención formado en la superficie interior. Diez adultos de la pulga de gato (todavía no siendo adultos succionadores de sangre dentro de los cinco días después de la emergencia de adulto) se colocaron ahí y se expusieron al compuesto de la presente invención. La prueba se llevó a cabo continuamente 3 veces. Las pulgas de gato muertas se contaron 48 horas después de la exposición y la mortalidad se obtuvo en la misma forma que el Ejemplo de Prueba 1 anterior. La mortalidad se obtuvo con respecto al compuesto No. 16 anteriormente mencionado, mientras mostró altos efectos de control con una mortalidad de al menos 90%.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 1 (1 ) Compuesto de la presente invención 20 partes en peso (2) Arcilla 72 partes en peso (3) Sulfonato de lignina de sodio 8 partes en peso Los compuestos anteriores se mezclaron uniformemente para obtener un polvo humectable.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 2 (1 ) Compuesto de la presente invención 5 partes en peso (2) Talco 95 partes en peso Los compuestos anteriores se mezclaron uniformemente para obtener un polvo.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 3 (1 ) Compuesto de la presente invención 20 partes en peso (2) N,N'-dimetilacetamida 20 partes en peso (3) éter polioxietilenalquilfenílico 10 partes en peso (4) Xileno 50 partes en peso Los compuestos anteriores se mezclaron uniformemente y se disolvieron para obtener un concentrado emulsificable.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 4 (1 ) Arcilla 68 partes en peso (2) Sulfonato de lignina en sodio 2 partes en peso (3) éter polioxietilenalquilarilo 10 partes en peso (4) Polvo de sílice fino 25 partes en peso Una mezcla de los compuestos anteriores se mezcló con el compuesto de la presente invención en una proporción de peso de 4:1 para obtener un polvo humectable.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 5 (1 ) Compuesto de la presente invención 50 partes en peso (2) Fosfato de polialquilfenilo oxilado-trietanolamina 2 partes en peso (3) Silicón 0.2 partes en peso (4) Agua 47.8 partes en peso Los compuestos anteriores se mezclaron uniformemente y se pulverizaron para obtener un líquido base, y (5) Policarboxilato de sodio 5 partes en peso (6) Sulfato de sodio anhidro 42.8 partes en peso se agregaron, y la mezcla se mezcló uniformemente, se granuló y se secó para obtener granulos dispersables en agua.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 6 (1 ) Compuesto de la presente ¡nvención 5 partes en peso (2) Éter polioxietilenoctilfenílico 1 parte en peso (3) Ester de ácido polioxietilenfosfórico 0.01 partes en peso (4) Carbonato de calcio granular 93.9 partes en peso Los compuestos anteriores (1 ) a (3) preliminarmente se mezclaron uniformemente y se diluyen con una cantidad apropiada de acetona y después la mezcla se roció sobre el componente (4), y la cetona se removió para obtener granulos.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 7 (1 ) Compuesto de la presente invención 2.5 partes en peso (2) N-metil-2-pirrolidona 2.5 partes en peso (3) Aceite de fríjol de soya 95.0 partes en peso Los componentes anteriores se mezclaron uniformemente y se disolvieron para obtener una formulación con un volumen ultra bajo.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 8 (1 ) Compuesto de la presente invención 40 partes en peso (2) Polialquilfenilfosfato oxilado-trietanolamina 2 partes en peso (3) Silicón 0.2 partes en peso (4) Goma de Zanthan 0.1 partes en peso (5) Glicol etilénico 5 partes en peso (6) Agua 52.7 partes en peso Los compuestos anteriores se mezclaron uniformemente y se pulverizaron para obtener un concentrado de suspensión a base de agua.

EJEMPLO DE FORMULACIÓN 9 (1 ) Compuestos de la presente invención 10 partes en peso (2) Éter monoetílico de glicol dietilénico 90 partes en peso Los compuestos anteriores se mezclaron uniformemente para obtener un concentrado soluble. Las descripciones completas de la solicitud de patente Japonesa No. 2004-041295 presentada el 18 de febrero del 2004, la solicitud de patente Japonesa No. 2004-133722 presenta el 28 de abril del 2004, la solicitud de patente Japonesa No. 2004-261507 presentada el 8 de septiembre del 2004, y la solicitud de patente Japonesa No. 2004-295778 presentada el 8 de octubre del 2004 incluyen especificaciones, reivindicaciones, y resúmenes que se incorporan aquí por referencia en su totalidad.

Claims

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1.- Un compuesto de antranilamida representado por la fórmula (I) o su sal: en donde R1 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, fenoxicarbonilo que puede estar sustituido, nitro o formilo; cada uno de R2 y R3 los cuales son independientes uno del otro, es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloaicoxi, o ciano; A es un alquilo sustituido por Y; Y es cicloalquilo de C3- que puede estar sustituido por al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de halógeno, alquilo, y haloalquilo; m es de 0 a 4; n es de 0 a 1 ; y q es de 0 a 4; siempre que cuando R1 sea un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o metilo sustituido en la posición 2 del anillo de benceno y el otro R1 sea halógeno sustituido en la posición 4 del anillo de benceno, el halógeno en la posición 4 sea un átomo de flúor o un átomo de cloro.

2.- El compuesto o su sal de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R1 es alquilo de C1-6, haloalquilo de C?-6, alquenilo de C2-6, haloalquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, haloalquinilo de C2-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alquilcarbonilo de C1-6, haloalquilcarbonilo de C1-6, alcoxicarbonilo C?-6, haloalcoxicarbonilo de C1-6, fenoxicarbonilo que puede estar sustituido, nitro o formilo; cada R2 y R3 los cuales son independiente uno del otro, es halógeno, alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6 o ciano; A es alquilo de C?-6 sustituido por Y; Y es cicloalquilo de C3- que puede estar sustituido por al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de alquilo de C1-6 y haloalquilo de C?-6; m es de 0 a 4; n es 0 o 1 ; y q es de 0 a 4.

3.- El compuesto o su sal de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el sustituyente para el fenoxicarbonilo puede estar sustituido, para R1, es al menos uno seleccionado del grupo que consiste de alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, ciano y nitro.

4.- El compuesto o su sal de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el cicloalquilo de C3- para Y está no sustituido.

5.- El compuesto o su sal de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el cicloalquilo de C3-4 para Y está sustituido por de 1 a 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste de halógeno, alquilo y haloalquilo.

6.- El compuesto o su sal de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque Y es ciclopropilo.

7.- El compuesto o su sal de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque al menos uno de R1 está sustituido en la posición 4, y dicho R1 es alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, fenoxicarbonilo que puede estar sustituido, nitro o formilo.

8.- El compuesto o su sal de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R1 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquilcarbonilo o formilo; R2 es halógeno, haloalquilo, o haloalcoxi; R3 es halógeno o haloalquilo; A es alquilo sustituido por Y; Y es ciclopropilo que puede estar sustituido al menos de un sustituyente seleccionado del grupo que consiste halógeno y alquilo; m es 1 o 2; n es 0; y q es 1.

9.- El compuesto o su sal de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R1 es halógeno, alquilo, o haloalquilo; R2 es halógeno, haloalquilo, o haloalcoxi; R3 es halógeno; A es alquilo sustituido por Y; Y es ciclopropilo; m es 2, n es 0; y q es 1.

10.- N-[6-[[(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-2-metilfenil]-1 -(3-cloro-2-p¡ridil)-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-5-carboxamida

11.- N-[4-cloro-2-metil-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-(trifluorometil)-1-(3-cloro-2-piridil)-1 H- pirazol-5-carboxamida.

12.- N-[4-cloro-2-metil-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil)amino]carbon¡l]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida.

13.- N-[2-bromo-4-cloro-6-[[a-metil- (ciclopropilmetil)amino]carbonil]-fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida.

14.- Un procedimiento para producir un compuesto de antranilamida representado por la fórmula (I) o su sal: en donde R1 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo, fenoxicarbonilo que pueden estar sustituidos, nitro o formilo; cada uno de R2 y R3 los cuales son independientes uno del otro, es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, o ciano; A es un alquilo sustituido por Y; Y es cicloalquilo de C3- que puede estar sustituido por al menos un sustituyente seleccionado del grupo que consiste de halógeno, alquilo, y haloalquilo; m es de 0 a 4; n es de 0 a 1 ; y q es de 0 a 4; siempre que cuando R1 sea un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o metilo sustituido en la posición 2 del anillo de benceno y el otro R1 sea halógeno sustituido en la posición 4 del anillo de benceno, el halógeno en la posición 4 sea un átomo de flúor o un átomo de cloro, que comprende, que comprende (1 ) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (II): en donde R1, A y m son como se definieron anteriormente, con un compuesto representado por la fórmula (lll): en donde R2, R3, n y q son como se definieron anteriormente, y Z es un átomo de cloro, -OH o alcoxi de C-?- , o (2) hacer reaccionar un compuesto representado por la fórmula (IV): (IV) en donde R1, R2, R3, m, n y q son como se definieron anteriormente, con un compuesto representado por la fórmula (V): A-NH2, en donde A es como se definió anteriormente.

15.- Un pesticida que contiene el compuesto de antranilamida o su sal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, como un ingrediente activo.

16.- Un pesticida agrícola y hortícola que contiene el compuesto de antranilamida o su sal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, como un ingrediente activo.

17.- Un insecticida, miticida o nematicida que contiene el compuesto de antranilamina o su sal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, como un ingrediente activo.

18.- Un pesticida contra un parásito en animales, que contiene el compuesto de antranilamida o su sal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, como un ingrediente activo.

19.- Un pesticida contra un parásito externo en un animal, que contiene el compuesto de antranilamida o su sal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, como un ingrediente activo.

20.- Un agente preventivo o terapéutico para una enfermedad de animal causada por parásito, que contiene el compuesto de antranilamida o su sal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, como un ingrediente activo.

21.- Un método para controlar una plaga, que comprende aplicar una cantidad efectiva de un compuesto de antranilamida o su sal como se definió en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.