JP4300009B2 - 酸アミド誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、有害生物防除剤の有効成分として有用な新規酸アミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＷＯ2001／60783には、フェナシルアミン誘導体、その製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤が開示されているが、後記式（I）で表される酸アミド誘導体に係る記載は見られない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される、人畜魚類などに対して毒性が強い、残留性により生態系を乱す等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全性の高い新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。
また、動物寄生性生物は、家畜、ペット等の体表、胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織などに寄生し、貧血、栄養失調、衰弱、体重減少や、腸管壁、各種器官、その他組織の障害など、種々の動物疾患を引き起こす為、その防除が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本願発明者等は、より優れた有害生物防除剤を見出すべく酸アミド誘導体につき種々検討した。その結果、新規な酸アミド誘導体及びその塩が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有し、且つ哺乳動物、魚類などに対してほとんど悪影響を及ぼさないことを見出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、式（I）；
【０００５】
【化７】

【０００６】
[式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されてもよい縮合複素環基、インダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）であり、Ｂはアルキル、シクロアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよい複素環基又はＹで置換されてもよい縮合複素環基であり、Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジルオキシ、-ＯＲ₄、-ＳＲ₅、-ＮＲ₆Ｒ₇、-ＣＯ₂Ｒ₈、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ₉Ｒ₁₀又は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり、Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、-ＯＲ₄、-ＣＯ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり、Ｒ₁及びＲ₂は各々アルキル、シアノ又は-ＣＯ₂Ｒ₁₄であり、またＲ₁とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｒ₃は水素原子、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、-ＣＯＲ₁₅、-Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈であり、Ｒ₄及びＲ₆は各々水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁、-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃、-Ｓ(Ｏ)qＲ₂₄又は-Ｓ(Ｏ)rＮＲ₂₅Ｒ₂₆であり、Ｒ₅は水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁又は-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃であり、Ｒ₇は水素原子、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄は各々水素原子又はアルキルであり、Ｒ₁₅は水素原子、アルキル又はアルコキシであり、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅及びＲ₂₆は各々アルキル、ハロアルキル又はフェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり、ｍ、ｎ、ｑ及びｒは各々０〜２であり、Ｗは酸素原子又は硫黄原子であり、但し、(1)ＡがＸ₁で置換されてもよいフェニルであり、Ｂがアルキル、シクロアルキル、Ｙ₁で置換されてもよいフェニル、Ｙ₁で置換されてもよいピリジル又はＹ₁で置換されてもよいピラゾリルであり、Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキルであり、Ｒ₁とＲ₂は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｒ₃が水素原子、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり、Ｘ₁がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙ₁で置換されてもよいフェニル、Ｙ₁で置換されてもよいフェノキシ、Ｙ₁で置換されてもよいベンジルオキシ又はＹ₁で置換されてもよいピリジルオキシであり、且つ、Ｙ₁がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ又はシアノである場合並びに(2)N-[1-メチル-1-(2'-メチルイソニコチノイル)エチル]ベンズアミドを除く]で表される酸アミド誘導体又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤に関する。
【０００７】
Ａ中のＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環基又はＸで置換されてもよい縮合複素環基の置換基Ｘの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもよく、Ｂ中のＹで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよい複素環基又はＹで置換されてもよい縮合複素環基或はＸ中のＹで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ又はＹで置換されてもよいピリジルオキシの置換基Ｙの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもよい。Ａ中のインダニル又はテトラヒドロナフチルの置換基であるハロゲン、アルキル又はアルコキシの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもよい。Ｘ又はＹ中の不飽和複素環基の置換基又はＲ₁₆〜Ｒ₂₆中のフェニルの置換基の数は、各々１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なってもよい。
【０００８】
Ａ又はＢ中の複素環基としてはＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する５若しくは６員複素環基、例えばフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルなどが挙げられる。
【０００９】
Ａ又はＢ中の縮合複素環基としてはＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する８〜１０員縮合複素環基、例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルなどが挙げられる。
【００１０】
Ｘ又はＹ中の不飽和複素環基としてはＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する５若しくは６員不飽和複素環基、例えばフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、オキサジニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルなどが挙げられる。
【００１１】
Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ₁〜Ｒ₃又はＲ₇〜Ｒ₂₆中のアルキル又はアルキル部分、Ａ中のインダニル又はテトラヒドロナフチルの置換基としてのアルキル又はアルキル部分、Ｘ又はＹ中の不飽和複素環基の置換基としてのアルキル又はアルキル部分或はＲ₁₆〜Ｒ₂₆中のフェニルの置換基としてのアルキル又はアルキル部分としては、各々炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のもの、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
【００１２】
Ｂ中のシクロアルキルとしては、炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
Ｘ中のアルケニル又はアルケニル部分としては、炭素数２〜７の直鎖又は分枝状のもの、例えばビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニルなどが挙げられる。また、Ｘ中のアルキニル又はアルキニル部分としては、炭素数２〜７の直鎖又は分枝状のもの、例えばエチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、４−ジメチル−２−ペンチニルなどが挙げられる。
【００１３】
Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ₇又はＲ₁₆〜Ｒ₂₆中のハロゲン又は置換基としてのハロゲン（Ａ中のインダニル又はテトラヒドロナフチルの置換基としてのハロゲン、Ｘ又はＹ中の不飽和複素環基の置換基としてのハロゲン並びにＲ₁₆〜Ｒ₂₆中のフェニルの置換基としてのハロゲンを含む）としては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
【００１４】
前記式（I）で表される酸アミド誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１５】
前記式（I）で表される酸アミド誘導体には、各種異性体、例えば光学異性体や互変異性体が存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
前記式（I）で表される酸アミド誘導体又はその塩（以下本発明化合物と略す）は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｋ〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
【００１６】
【化８】

【００１７】
反応〔Ａ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００１８】
反応〔Ａ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（II）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用する。
【００１９】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００２０】
反応〔Ａ〕は、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行う。該脱水縮合剤としてはＮ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
反応〔Ａ〕の反応温度は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは１〜24時間である。
【００２１】
【化９】

【００２２】
反応〔Ｂ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りであり、Ｒ_3aはアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、-ＣＯＲ₁₅、-Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈（Ｒ₁₅、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、ｍ及びｎは前述の通り）であり、Ｔはハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００２３】
反応〔Ｂ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−１）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
【００２４】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｂ〕の反応温度は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃であり、反応時間は、通常１〜300時間、望ましくは１〜150時間である。
【００２５】
【化１０】

【００２６】
反応〔Ｃ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りであり、Ｂ₁は-ＣＯ₂Ｈで置換されたフェニル、-ＣＯ₂Ｈで置換された複素環基又は-ＣＯ₂Ｈで置換された縮合複素環基であり、式（Ｖ）はＱ（フェニル、複素環基又は縮合複素環基）のジカルボン酸無水物である。
【００２７】
反応〔Ｃ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００２８】
反応〔Ｃ〕は、必要に応じて塩基の存在下で行う。該塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（II）の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用する。
反応〔Ｃ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃であり、反応時間は、通常0.5〜96時間、望ましくは1〜48時間である。
【００２９】
【化１１】

【００３０】
反応〔Ｄ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りであり、Ｂ₂はＹ₂で置換されたフェニル、Ｙ₂で置換された複素環基又はＹ₂で置換された縮合複素環基であり、Ｂ₃はＹ₃で置換されたフェニル、Ｙ₃で置換された複素環基又はＹ₃で置換された縮合複素環基であり、Ｙ₂は塩素、臭素又は沃素の各原子であり、Ｙ₃は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）である。
【００３１】
反応〔Ｄ〕は、通常触媒、塩基、溶媒及び不活性ガスの存在下で行う。
触媒は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）のようなパラジウム錯体などから１種又は２種以上を適宜選択する。
塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−４）の化合物に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用する。
【００３２】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用する。
反応〔Ｄ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは15〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜96時間、望ましくは1〜48時間である。
【００３３】
【化１２】

【００３４】
反応〔Ｅ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りであり、Ｂ₄は-ＣＯ₂Ｈで置換されたフェニル、-ＣＯ₂Ｈで置換された複素環基又は-ＣＯ₂Ｈで置換された縮合複素環基であり、Ｂ₅は-ＣＯ₂Ｒ_{11 ａ}で置換されたフェニル、-ＣＯ₂Ｒ_{11 ａ}で置換された複素環基又は-ＣＯ₂Ｒ_{11 ａ}で置換された縮合複素環基であり、Ｒ_{11 ａ}はアルキルである。
【００３５】
反応〔Ｅ〕中の第１工程は、塩素化剤の存在下で行う。該塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｅ〕中の第１工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００３６】
反応〔Ｅ〕中の第１工程の反応温度は、通常0〜200℃、望ましくは15〜150℃であり、反応時間は、通常0.1〜72時間、望ましくは0.5〜3時間である。
反応〔Ｅ〕中の第２工程は、必要に応じて塩基の存在下で行う。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−６）の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用する。
【００３７】
反応〔Ｅ〕中の第２工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。尚、この反応においては、式（VII）の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｅ〕中の第２工程の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは0.5〜6時間である。
【００３８】
【化１３】

【００３９】
反応〔Ｆ〕中、Ａ、Ｂ₄、Ｂ₅、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ_11aは前述の通りであり
反応〔Ｆ〕は、通常触媒又は脱水縮合剤の存在下で行う。
触媒は、例えば塩酸、硫酸のような鉱酸；パラトルエンスルホン酸のような有機酸；三フッ化ホウ素エーテラートのようなルイス酸などから１種又は２種以上を適宜選択する。
脱水縮合剤は、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００４０】
反応〔Ｆ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類 などから１種又は２種以上を適宜選択する。尚、この反応においては、式（VII）の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｆ〕の反応温度は、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃であり、反応時間は、通常0.1〜96時間、望ましくは0.5〜24時間である。
【００４１】
【化１４】

【００４２】
反応〔Ｇ〕中、Ａ、Ｂ₄、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は前述の通りであり、Ｂ₆は-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃で置換されたフェニル、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃で置換された複素環基又は-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃で置換された縮合複素環基（Ｒ₁₂及びＲ₁₃は前述の通り）である。
反応〔Ｇ〕中の第１工程は、前記反応〔Ｅ〕の第１工程に準じて行う。
【００４３】
反応〔Ｇ〕中の第２工程は、必要に応じて塩基の存在下で行う。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−６）の化合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用する。
【００４４】
反応〔Ｇ〕中の第２工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｇ〕中の第２工程の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは0.5〜6時間である。
【００４５】
【化１５】

【００４６】
反応〔Ｈ〕中、Ａ、Ｂ₄、Ｂ₆、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は前述の通りである。
反応〔Ｈ〕は、通常脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行う。
脱水縮合剤は、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００４７】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｈ〕の反応温度は、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃であり、反応時間は、通常0.1〜96時間、望ましくは0.5〜24時間である。
【００４８】
【化１６】

【００４９】
反応〔Ｉ〕中、Ａ、Ｂ₅、Ｂ₆、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₁₂及びＲ₁₃は前述の通りである。
反応〔Ｉ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。尚、この反応においては、式（VIII）の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
【００５０】
反応〔Ｉ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは0.5〜24時間である。
【００５１】
【化１７】

【００５２】
反応〔Ｊ〕中、Ｂは前述の通りであり、Ａ₁は-ＯＲ_4aで置換されたフェニル、-ＯＲ_4aで置換されたベンジル、-ＯＲ_4aで置換されたナフチル、-ＯＲ_4aで置換された複素環基又は-ＯＲ_4aで置換された縮合複素環基であり、Ａ₂は-ＯＨで置換されたフェニル、-ＯＨで置換されたベンジル、-ＯＨで置換されたナフチル、-ＯＨで置換された複素環基又は-ＯＨで置換された縮合複素環基であり、Ｒ_1a及びＲ_2aは各々アルキル又はシアノであり、Ｒ_1aとＲ_2aは一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｒ_4aは-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁、-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃、-Ｓ(Ｏ)qＲ₂₄又は-Ｓ(Ｏ)rＮＲ₂₅Ｒ₂₆（Ｒ₁₉〜Ｒ₂₆、Ｗ、ｑ及びｒは前述の通り）であり、Ｍはナトリウム又はカリウムである。
【００５３】
反応〔Ｊ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｊ〕の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃であり、反応時間は、通常0.1〜24時間、望ましくは0.1〜12時間である。
【００５４】
【化１８】

【００５５】
反応〔Ｋ〕中、Ａ₁、Ａ₂、Ｂ、Ｒ_1a、Ｒ_2a及びＲ_4aは前述の通りであり、Ｇは塩素、臭素又は沃素の各原子である。
反応〔Ｋ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−10）の化合物に対して1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用する。
【００５６】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｋ〕の反応温度は、通常−20〜100℃、望ましくは0〜50℃であり、反応時間は、通常0.1〜24時間、望ましくは0.1〜12時間である。
【００５７】
前記反応〔Ａ〕又は〔Ｃ〕で使用される式（II）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｌ〕〜〔Ｎ〕に従って製造することができる。
【００５８】
【化１９】

【００５９】
反応〔Ｌ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りである。反応〔Ｌ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造することができる。
反応〔Ｌ〕は、通常酸化剤及び溶媒の存在下で行う。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（XII）の化合物に対して１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用する。
【００６０】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｌ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜30時間、望ましくは１〜20時間である。
【００６１】
【化２０】

【００６２】
反応〔Ｍ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りである。反応〔Ｍ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造することができる。
反応〔Ｍ〕の環化反応は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（XIII）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
【００６３】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｍ〕の環化反応の反応温度は、通常０〜150℃、望ましくは30〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間である。
【００６４】
反応〔Ｍ〕の加水分解反応は、一般的な加水分解反応に準じて行えばよく、通常酸又は塩基及び溶媒の存在下で行う。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
【００６５】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｍ〕の加水分解反応の反応温度は通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃であり、反応時間は、通常0.1〜12時間、望ましくは0.1〜1時間である。
【００６６】
【化２１】

【００６７】
反応〔Ｎ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りである。反応〔Ｎ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造することができる。
反応〔Ｎ〕の還元反応としては、例えば接触還元、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど）による還元、トリフェニルホスフィンやスルフィドによる還元などが挙げられる。接触還元は、通常、触媒の存在下で水素、ギ酸、ギ酸アンモニウム、アルコール、シクロヘキサン、トリエチルアンモニウムホルメート、塩化アンモニウムなどと反応させることにより行う。前記触媒としては、例えば白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム-カーボン、ロジウム、ロジウム-アルミナ、鉄、銅などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００６８】
反応〔Ｎ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｎ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃であり、反応時間は、通常0.5〜96時間、望ましくは1〜48時間である。
【００６９】
前記反応〔Ｍ〕で使用される式（XIII）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｏ〕に従って製造することができる。
【００７０】
【化２２】

【００７１】
反応〔Ｏ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りである。
反応〔Ｏ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行う。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００７２】
反応〔Ｏ〕のヨウ化メチルは、式(XV)の化合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用する。また、ヨウ化メチルは過剰に用いれば溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｏ〕の反応温度は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃であり、反応時間は、通常0.5〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
【００７３】
前記反応〔Ｎ〕で使用される式（XIV）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｐ〕に従って製造することができる。
【００７４】
【化２３】

【００７５】
反応〔Ｐ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りであり、Ｕは塩素又は臭素の各原子である。
反応〔Ｐ〕は、アジド化剤の存在下で行う。該アジド化剤としては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジドなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００７６】
反応〔Ｐ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｐ〕の反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは20〜90℃であり、反応時間は、通常0.1〜96時間、望ましくは0.5〜12時間である。
【００７７】
前記反応〔Ｏ〕で使用される式（XV）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｑ〕に従って製造することができる。
【００７８】
【化２４】

【００７９】
反応〔Ｑ〕中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りである。
反応〔Ｑ〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行えばよく、必要に応じて脱水剤及び／又は触媒の存在下で行う。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式（XII）の化合物の重量に対して通常は１〜30倍、望ましくは5〜10倍使用する。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
【００８０】
反応〔Ｑ〕のジメチルヒドラジンは、式（XII）の化合物に対して通常は１〜30倍モル、望ましくは5〜10倍モル使用する。
反応〔Ｑ〕の反応温度は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃であり、反応時間は、通常5〜200時間、望ましくは24〜120時間である。
【００８１】
前記反応〔Ｐ〕で使用される式（XVI）の化合物は新規であり、以下の反応〔Ｒ〕に従って製造することができる。
【００８２】
【化２５】

【００８３】
反応〔Ｒ〕中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂及びＵは前述の通りである。
反応〔Ｒ〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存在下で行う。該塩素化剤としては、例えば塩素、N-クロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択し、臭素化剤としては、例えば臭素、N-ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００８４】
反応〔Ｒ〕は、通常溶媒の存在下で行う。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｒ〕は、必要に応じて塩基又は酸の存在下で行う。
塩基は、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（XII）の化合物に対して1〜2倍モル、望ましくは1〜1.2倍モル使用する。
【００８５】
酸は、例えば酢酸、プロピオン酸のような有機酸；塩化アルミニウムなどから１種又は２種以上を適宜選択する。酸は、通常触媒量使用する。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより溶媒と酸を兼ねることができる。
反応〔Ｒ〕の反応温度は、通常-100〜150℃、望ましくは-78〜110℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは0.5〜24時間であるが、塩基の存在下で行う場合、反応温度は、通常-100〜0℃、望ましくは-78〜-20℃であり、反応時間は、通常0.1〜12時間、望ましくは0.5〜6時間であり、酸の存在下で行う場合、反応温度は、通常0〜150℃、望ましくは20〜110℃であり、反応時間は、通常0.1〜48時間、望ましくは1〜24時間である。
【００８６】
前記反応〔Ｑ〕で使用される式（XII）の化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔Ｓ〕〜〔Ｔ〕又はこれらに準じた方法に従って製造することができる。
【００８７】
【化２６】

【００８８】
反応〔Ｓ〕中、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りであり、Ｚは酸素原子又は−Ｃ(Ｇ₁)Ｇ₂−であり、Ｘａは水素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｘａ’は塩素原子又はアルキルであり、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｇ_１及びＧ_２は各々水素原子、弗素原子又は塩素原子であり、Ｖは臭素原子又は沃素原子であり、ｊは０又は１である。
【００８９】
反応〔Ｓ〕の第１工程は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択する。塩基は、式（XVII）の化合物に対して１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００９０】
反応〔Ｓ〕の第１工程で用いる塩素化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミドなどが挙げられる。
反応〔Ｓ〕の第１工程で用いる式：Ｘａ'−Ｉは、式（XVII）の化合物に対して１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用する。また、反応〔Ｓ〕の第１工程で用いる塩素化剤は、式（XVII）の化合物に対して１〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用する。
【００９１】
反応〔Ｓ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択する。
反応〔Ｓ〕の第１工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
【００９２】
反応〔Ｓ〕の第２工程は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（XVII）又は（XVIII）の化合物に対して１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００９３】
反応〔Ｓ〕の第２工程で用いる式（XIX）の化合物は、式（XVII）又は（XVIII）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
反応〔Ｓ〕の第２工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択する。
反応〔Ｓ〕の第２工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
【００９４】
【化２７】

【００９５】
反応〔Ｔ〕中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｚ、Ｘａ、Ｘａ’、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｖ及びｊは前述の通りである。
反応〔Ｔ〕の第１工程は、通常塩基及び溶媒の存在下で行う。
【００９６】
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（XVII）又は（XVIII）の化合物に対して１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
【００９７】
反応〔Ｔ〕の第１工程で用いる式（XX）は、式（XVII）又は（XVIII）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用する。
反応〔Ｔ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行う。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択する。
反応〔Ｔ〕の第１工程の反応温度は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃であり、反応時間は、通常１〜48時間、望ましくは１〜20時間である。
【００９８】
反応〔Ｔ〕の第２工程は、通常酸化剤及び溶媒の存在下で行う。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから１種又は２種以上を適宜選択する。酸化剤は、式（XXI）の化合物に対して１〜10倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用する。
【００９９】
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択する。
反応〔Ｔ〕の第２工程の反応温度は、通常０〜150℃、望ましくは20〜100℃であり、反応時間は、通常0.5〜24時間、望ましくは１〜12時間である。
【０１００】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。
本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、特に、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤として有用であるが、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニのような屋内塵性ダニ類などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【０１０１】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用の有害生物防除剤が挙げられる。
【０１０２】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、当該分野で知られたものの中から選んで用いることができる。また、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤を添加して使用することができる。
【０１０３】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【０１０４】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の種々の製剤、またはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【０１０５】
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除組成物も含まれる。
【０１０６】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【０１０７】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち害虫防除剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス(Profenofos)、ジクロルボス(Dichlorvos)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン(Fenitrothion)、ＥＰＮ、ダイアジノン(Diazinon)、クロルピリホスメチル(Chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(Acephate)、プロチオホス(Prothiofos)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、ホスホカルブ(Phosphocarb)、カズサホス(Cadusafos)、ジスルホトン(Dislfoton)、クロルピリホス(Chlorpyrifos)、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
【０１０８】
カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物；
カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物；
【０１０９】
フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、ビフェントリン（Bifenthrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ルフェヌロン、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；
【０１１０】
ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチピロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、アセトプロール（Acetoprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェノジド(Chromafenozide)などのヒドラジン系化合物；
【０１１１】
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamid)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、１，３−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン(Avermectin)、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド(Spinosad)、イベルメクチン（Ivermectin）、エマメクチンベンゾエート（Emamectin-benzoate）のような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【０１１２】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えば、メパニピリム(Mepanipyrim)、ピリメサニル(Pyrimethanil)、シプロジニル(Cyprodinil)のようなピリミジナミン系化合物；
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole-cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、オキスルポコナゾール(Oxpoconazole)、シプコナゾール(Sipconazole)のようなアゾール系化合物；
【０１１３】
キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物；フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物；
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate-Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物；
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物；
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル(Metalaxyl)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物；
【０１１４】
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物；
ヒドロキシイソキサゾール(Hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム(Fosetyl-Al)、トルクロホスメチル(Tolclofos-Methyl)、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物；
【０１１５】
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamide)のようなベンズアニリド系化合物；
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物；
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物；
ジメトモルフ(Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物；
【０１１６】
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim-Methyl)、メトミノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
【０１１７】
フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合物；抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、プロベナゾール(Pro.benazole)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)、クロルピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、カーバムナトリウム塩(Metam-sodium)；などが挙げられる。
【０１１８】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、Farm Chemicals Handbook（1998年版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、動物寄生生物防除剤、特に動物内部寄生性生物の防除剤として又は寄生生物起因動物疾患の防除剤として有用であるが、例えば（１）カイセンダニ、メソスチグマチド、スカピー、ツツガムシ、フタトビチマダニ、オウシマダニなどのダニ類；ネコノミ、イヌノミ、ネズミノミ、ケオプトネズミノミ、ヒトノミなどのノミ類；ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミなどのシラミ類；イヌハジラミなどのハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユなどの吸血性双翅目害虫のように宿主動物の体外に寄生する寄生生物；（２）肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類などの線虫類；サナダムシ；吸虫；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムなどの原生動物のように宿主動物の体内に寄生する寄生生物の防除に有効である。
【０１１９】
本発明化合物は、通常適当な担体と共に粉剤、粒剤、顆粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液剤、乳剤などの剤形に製剤して使用される。適当な担体としては、飼料用薬剤等に利用されているもの、例えば乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。また、本発明化合物は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもできる。本発明化合物の投与濃度としては、防除対象寄生生物、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、飼料中に配合して投与する場合であれば通常0.1ppm以上の濃度となるよう投与するのが適当である。
本発明化合物は、例えば特開平5-70350号公報や、特表平11-500439号公報に記載された試験方法に準じた試験により動物寄生生物、例えばノミ、コクシジウム、糸状虫に対する防除効果を示す。
【０１２０】
本発明化合物の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
(1)ＡがＸ'で置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されてもよい縮合複素環基、インダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）であり、Ｘ'がアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｙ'で置換されてもよいフェニル、Ｙ'で置換されてもよいフェノキシ、Ｙ'で置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙ'で置換されてもよいピリジルオキシ、-ＯＲ₄、-ＳＲ₅、-ＮＲ₆Ｒ₇、-ＣＯ₂Ｒ₈、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ₉Ｒ₁₀又は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり、Ｙ'が-ＯＲ₄、-ＣＯ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）である、前記式（I）で表される酸アミド誘導体又はその塩。
【０１２１】
(2)ＡがＸ'で置換されてもよいフェニルである、前記(1)の酸アミド誘導体又はその塩。
(3)ＡがＸで置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環基、Ｘで置換されてもよい縮合複素環基、インダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）である、前記(1)の酸アミド誘導体又はその塩。
【０１２２】
(4)ＡがＸで置換されてもよいベンジル又はＸで置換されてもよいナフチルである、前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(5)ＡがＸで置換されてもよい複素環基又はＸで置換されてもよい縮合複素環基である、前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(6)複素環基がＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する５若しくは６員複素環基であり、縮合複素環基がＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する８〜１０員縮合複素環基である、前記(5)の酸アミド誘導体又はその塩。
【０１２３】
(7)複素環基がフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル又はトリアジニルであり、縮合複素環基がベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル又はベンゾチオキサニルである、前記(6)の酸アミド誘導体又はその塩。
【０１２４】
(8)Ａがインダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）である、前記(3)の酸アミド誘導体又はその塩。
(9)Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ及びハロアルコキシよりなる群から選ばれた少なくとも１種である、前記(1)又は(3)〜(7)に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
(10)ＢがＹで置換されてもよいフェニルである、前記(1)〜(8)に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
【０１２５】
(11)Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキルであり、Ｒ₃が水素原子である、前記(1)〜(8)に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
(12)ＢがＹで置換されてもよいフェニルであり、Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキルであり、Ｒ₃が水素原子である、前記(1)〜(8)に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
(13)Ｙがハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれた少なくとも１種である、前記(10)又は(12)に記載の酸アミド誘導体又はその塩。
【０１２６】
また、本発明化合物の別の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環基又はＸで置換されてもよい縮合複素環基であり、Ｂがアルキル、シクロアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよい複素環基又はＹで置換されてもよい縮合複素環基であり、Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいベンジルオキシ、Ｙで置換されてもよいピリジルオキシ、-ＯＲ₄、-ＳＲ₅、-ＮＲ₆Ｒ₇、-ＣＯ₂Ｒ₈、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ₉Ｒ₁₀又は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり、Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、ニトロ、シアノ、-ＣＯ₂Ｒ₁₁、-ＣＯＮＲ₁₂Ｒ₁₃又は不飽和複素環基（不飽和複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり、Ｒ₁及びＲ₂が各々アルキル、シアノ又は-ＣＯ₂Ｒ₁₄であり、またＲ₁とＲ₂が一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｒ₃が水素原子、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、-ＣＯＲ₁₅、-Ｓ(Ｏ)mＲ₁₆又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ₁₇Ｒ₁₈であり、Ｒ₄及びＲ₆が各々水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁、-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃、-Ｓ(Ｏ)qＲ₂₄又は-Ｓ(Ｏ)rＮＲ₂₅Ｒ₂₆であり、Ｒ₅が水素原子、-Ｃ(＝Ｗ)Ｒ₁₉、-Ｃ(＝Ｗ)ＯＲ₂₀、-Ｃ(＝Ｗ)ＳＲ₂₁又は-Ｃ(＝Ｗ)ＮＲ₂₂Ｒ₂₃であり、Ｒ₇が水素原子、アルキル又はハロアルキルであり、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃及びＲ₁₄が各々水素原子又はアルキルであり、Ｒ₁₅が水素原子、アルキル又はアルコキシであり、Ｒ₁₆、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅及びＲ₂₆が各々アルキル、ハロアルキル又はフェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり、ｍ、ｎ、ｑ及びｒが各々０〜２であり、Ｗが酸素原子又は硫黄原子である、前記式（I）で表される酸アミド誘導体又はその塩。
【０１２７】
【実施例】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１ 2-ヒドロキシカルボニル-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記化合物No.1-120）の合成
α-アミノ-4-クロロイソブチロフェノン塩酸塩1.92g及びテトラヒドロフラン20mlの混合物に室温でトリエチルアミン0.83gを加えた溶液を、無水フタル酸1.21g及びテトラヒドロフラン30mlの混合溶液に加え、室温で16時間反応させた。反応終了後、反応混合液を濃縮し、残渣に水70mlを加えた後、10%塩酸で酸性化し、30分間攪拌した。析出した結晶を濾取して水洗し、酢酸エチルに溶解させた後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して融点212〜214℃の目的物1.84gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : DMSO ／400MHz )
1.53(s,6H),7.00(d,1H),7.48(t,1H),7.52-7.55(m,3H),7.75(d,1H),
8.05(d,2H),9.11(s,1H),12.96(brs,1H)
【０１２８】
合成例２ 2-(3-チエニル)-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記化合物No.1-80）の合成
2-ブロモ-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド0.35g及び1,2-ジメトキシエタン5mlの混合溶液に、3-チエニルホウ酸0.24g、炭酸ナトリウム0.51g、水5ml及びテトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（0）0.1gを加え、窒素雰囲気下8時間加熱還流下で反応させた。反応終了後、放冷した反応混合物を水40mlに加え、次いでこのものにt-ブチルメチルエーテル20mlを加えて攪拌し、30%硫酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点170〜173℃の目的物0.14gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.48(s,6H),6.09(brs,1H),7.13(dd,1H),7.32-7.48(m,8H),7.84(dd,2H)
【０１２９】
合成例3 2,6‐ジフルオロ-N-[1-メチル-1-(3‐テノイル)エチル]ベンズアミド（後記化合物No.6-5）の合成
(1)2‐(3‐テノイル)プロパン1.54ｇ及びテトラヒドロフラン30mlの混合溶液にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド2.88ｇを加え、室温で15時間反応させた。反応終了後、沈殿物を濾別した後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝2/8〜4/6）で精製して、2‐ブロモ-2‐(3‐テノイル)プロパン0.87gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
2.06(s,6H), 7.27〜7.31(m,1H),7.74(dd,1H),8.40(dd,1H)
【０１３０】
(2)2‐ブロモ-2-(3-テノイル)プロパン0.87gをジメチルスルホキシド5mlに溶解させ、アジ化ナトリウム0.44gを加えて70℃で1時間反応させた。反応終了後、放冷した反応混合物を水200mlに投入し、エーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮し、2-アジド-2-(3-テノイル)プロパン0.70gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.58(s,6H), 7.27〜7.32(m,1H),7.69(dd,1H),8.45(dd,1H)
【０１３１】
(3)2-アジド-2-(3-テノイル)プロパン0.68gにテトラヒドロフラン4mlと水0.08mlを加えた後、室温で攪拌しながらトリフェニルフォスフィン1.10gを少量ずつ加え、加え終わってから18時間反応させた。この反応混合物にテトラヒドロフラン15mlを加え、次いでトリエチルアミン0.30gを加えた後氷冷し、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド0.46g及びテトラヒドロフラン5mlの混合溶液を滴下した。滴下終了後、氷冷下で30分反応させた後、室温で2.5時間さらに反応させた。反応終了後、反応混合物を水100mlに投入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝4/6）で精製して、融点139〜142℃の目的物0.60gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.81(s,6H),6.92(t,2H),7.12(br,1H),7.29〜7.38(m,2H),7.66(dd,1H),
8.24(dd,1H)
【０１３２】
合成例４ 2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメチル-4'-メチルスルホニルオキシ)フェナシル]ベンズアミド（化合物No.1-25）の合成
(1)4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.55g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド0.85gを加え、室温で6時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.68gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
2.04(s,6H),3.24(s,3H),7.35(d,2H),8.23(d,2H)
【０１３３】
(2)α-ブロモ-4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.68g及びジメチルスルホキシド4mlの混合物にアジ化ナトリウム0.28gを加え、50℃で3時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、油状のα-アジド-4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.55gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.61(s,6H),3.20(s,3H),7.39(d,2H),8.21(d,2H)
【０１３４】
(3)α-アジド-4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.55g、テトラヒドロフラン12.7ml及び水0.3mlの混合物に、トリフェニルホスフィン0.61gを加え、室温で16時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水、次いで塩酸を加え弱酸性とした後酢酸エチルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、塩化メチレンで抽出した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.40gを得た。
【０１３５】
(4)α-アミノ-4-メチルスルホニルオキシイソブチロフェノン0.40g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物にトリエチルアミン0.19gを加え、そこへ2,6-ジフルオロベンゾイルクロライド0.27gを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点158〜162℃の目的物0.50gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.78(s,6H),3.15(s,3H),6.89(s,1H),6.91(t,2H),7.32(d,2H),
7.32〜7.42(m,1H),8.09(d,2H)
【０１３６】
合成例５ 2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメチル-4'-ヒドロキシ)フェナシル]ベンズアミド（化合物No.1-2）の合成
2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメチル-4'-メチルスルホニルオキシ)フェナシル]ベンズアミド0.49g及びメタノール30mlの混合物に水酸化ナトリウム0.3g及び水15mlの混合物を室温で加え、その後還流下で1時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、残渣を水で希釈した後塩酸を加えて弱酸性とし、生じた固体を濾取、乾燥して、 融点107〜114℃の目的物0.35gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.86(s,6H),6.77(s,1H),6.83(d,2H),6.93(t,2H),7.06(s,1H),
7.30〜7.40(m,1H),8.02(d,2H)
【０１３７】
合成例６ 2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメチル-4'-トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フェナシル]ベンズアミド（化合物No.1-26）の合成
2,6-ジフルオロ-N-[(1,1-ジメチル-4'-ヒドロキシ)フェナシル]ベンズアミド 0.115g、ジクロロエタン7ml及びトリエチルアミン44mgの混合物にトリフルオロメタンスルホン酸無水物0.102gを氷冷下で加えた後、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水洗した後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点117〜123℃の目的物0.14gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.78(s,6H),6.60(s,1H),6.91(t,2H),7.31(d,2H), 7.31〜7.41(m,1H),
8.10(d,2H)
【０１３８】
合成例７ 2-メトキシカルボニル-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記化合物No.1-121）の合成
2-ヒドロキシカルボニル-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド1.4g及びメタノール100mlの混合溶液に、室温で触媒量の濃硫酸を加え、6時間加熱還流下で反応させた。反応終了後、メタノールを留去し、残渣に水150mlを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝2/8〜4/6）で精製して、融点166〜168℃の目的物0.86gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.80(s,6H),3.84(s,3H),6.77(brs,1H),7.18(dd,1H),7.41(dd,2H),
7.43-7.51(m,2H),7.86(dd,1H),7.98(dd,2H)
【０１３９】
合成例８ 2-アミノカルボニル-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記化合物No.1-122）の合成
2-メトキシカルボニル-N-[(4'-クロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド0.58g及びメタノール15mlの混合溶液に、室温で28％アンモニア水10mlを加え、室温で一晩反応させた。反応終了後、メタノールを留去し、残渣に水200mlを加えて30％硫酸で中和した後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/1〜8/2）で精製して、融点205〜206℃の目的物0.39gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : DMSO ／400MHz )
1.52(s,6H),7.17-7.21(m,1H),7.34(brs,1H),7.41-7.49(m,3H),
7.52(dd,2H),7.68(brs,1H),8.05(dd,2H),9.09(s,1H)
【０１４０】
合成例９ 2-フルオロ-N-[2-[(2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)カルボニル]-2-プロピル]ベンズアミド（後記化合物No.16-37）の合成
(1)ジイソプロピルアミン1.85g及びテトラヒドロフラン50mlの混合物に、窒素雰囲気下、−20℃でn-ブチルリチウム（1.57M-n-ヘキサン溶液）11.7mlを滴下し、同温度で30分間攪拌した。そこへ−50℃以下で6-ブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン5.0g を滴下し、同温度で30分間攪拌した。次いで−70℃以下でヨウ化メチル5.5mlを滴下し、室温まで昇温して15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し、塩酸で弱酸性とした。次いでエーテルで抽出し、水洗して硫酸マグネシウムで乾燥した。その後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液： n-ヘキサン）で精製して、油状の6-ブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサン3.40gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
2.39(s,3H),6.89(d,1H),6.91(t,2H),7.35(d,1H)
【０１４１】
(2)6-ブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサン3.36g及びエーテル40.6mlの混合物に、窒素雰囲気下、−50℃でn-ブチルリチウム（1.57M-n-ヘキサン溶液）7.8mlを滴下し、同温度で30分間攪拌した。そこへ−70℃以下でイソブチルアルデヒド0.89gを滴下し、室温まで昇温して15時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中投入し、塩酸で弱酸性とした。次いでエーテルで抽出し、水洗して硫酸マグネシウムで乾燥した。その後減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の1-(2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)-2-メチルプロパノール1.90gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
0.87(d,3H),1.00(d,3H),1.94(m,1H),2.29(s,3H),4.65(d,1H),7.00(d,1H),
7.27(d,1H)
【０１４２】
(3)クロロクロム酸ピリジニウム2.0g、酢酸ナトリウム1.01g及び塩化メチレン20mlの混合物に、室温で1-(2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル)-2-メチルプロパノール1.82g及び塩化メチレン7mlの混合物を加え、同温度で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-プロピル ケトン1.70gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.17(d,6H),2.36(s,3H),3.26(m,1H),7.04(d,1H),7.31(d,1H)
【０１４３】
(4)6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-プロピル ケトン1.67g及びテトラヒドロフラン20mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド2.15gを加え、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-ブロモ-2-プロピル ケトン1.90gを得た。
【０１４４】
(5)6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-ブロモ-2-プロピル ケトン1.90g及びジメチルスルホキシド11mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.74gを加え、50℃で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、エーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-アジド-2-プロピル ケトン0.90gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.56(s,6H),2.25(s,3H),7.03(d,1H),7.27(d,1H)
【０１４５】
(6) 6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-アジド-2-プロピル ケトン0.90g、メタノール20ml及び5%パラジウム炭素50mgの混合物を、水素雰囲気下室温で1時間反応させた。反応終了後、反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状の6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-アミノ-2-プロピル ケトン0.70gを得た。
【０１４６】
(7)6-（2,2,3,3-テトラフルオロ-5-メチル-1,4-ベンゾジオキサニル） 2-アミノ-2-プロピル ケトン0.20g及びテトラヒドロフラン7mlの混合物に、トリエチルアミン0.10gを加えた。そこへ2-フルオロベンゾイルクロライド0.11gを氷冷下で滴下し、滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、融点110〜112℃の目的物0.25gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.74(s,6H),2.35(s,3H),6.94(d,1H),7.14(dq,1H),7.23(dt,1H),7.30(s,1H),
7.42(d,1H),7.44〜7.50(m,1H),7.92(dt,1H)
【０１４７】
合成例10 2,6-ジフルオロ-N-[(3'-メトキシカルボニル-1,1-ジメチル)フェナシル]ベンズアミド（後記化合物No.1-221）の合成
(1)m-ヨード安息香酸2.48g及びテトラヒドロフラン40mlの混合物を−70℃に冷却し、そこへn-ブチルリチウム（1.6M-n-ヘキサン溶液）13.8mlを10分間かけて滴下し、同温度で30分間攪拌した。次いで−70℃でN-イソブチリルプロピレンイミン1.5g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物を加え、室温まで昇温して一晩反応させた。反応終了後、反応混合物を水100mlに加えて攪拌し、さらにヘキサンを加えて分液した。水層を濃塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後減圧濃縮してm-イソブチリル安息香酸の粗生成物を得た。
【０１４８】
(2)前記工程(1)で得たm-イソブチリル安息香酸の粗生成物に、トルエン100mlと塩化チオニル5gを加え1時間還流下に反応させた。反応終了後、過剰の塩化チオニルを留去して、粗製のm-イソブチリル安息香酸クロリドのトルエン溶液を得た。
【０１４９】
(3)トリエチルアミン5g及びメタノール100mlの混合物に、前記工程(2)で得た粗製のm-イソブチリル安息香酸クロリドのトルエン溶液を氷冷下で滴下し、室温まで昇温して1時間反応させた。反応終了後、メタノールとトルエンを減圧下で留去し、水200mlを加え酢酸エチルで抽出した。次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮してm-イソブチリル安息香酸メチルの粗生成物1.5gを得た。
【０１５０】
(4)前記工程(3)で得たm-イソブチリル安息香酸メチルの粗生成物1.5g及びテトラヒドロフラン20mlの混合物にフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド0.8gを加え、室温で一晩反応させた。反応終了後、析出した結晶を濾別し、テトラヒドロフランを留去した。残渣を酢酸エチルに溶解させ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。その後減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで粗精製して、粗3'-メトキシカルボニル-2-ブロモ-2-メチルプロピオフェノン0.27gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
2.05(s,6H),3.98(s,3H),7.52-7.57(m,1H),8.19-8.25(m,1H),8.31-8.34(m,1H), 8.78(t,1H)
【０１５１】
(5)前記工程(4)で得た粗3'-メトキシカルボニル-2-ブロモ-2-メチルプロピオフェノン0.27gを用い、前記合成例９の工程(5)〜(7)に準じて、目的物を含む粗生成物17mgを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.81(s,6H),3.93(s,3H),6.85-6.91(m,3H),7.27-7.34(m,1H),7.47-7.53(m,1H), 8.16-8.20(m,2H),8.65(t,1H)
【０１５２】
合成例11 2,6-ジフルオロ-N-[2-(5-トリフルオロメチル-2-ピリジルカルボニル)-2-プロピル]ベンズアミド（後記化合物No.8-43）の合成
2-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジン2.26gを用い、前記合成例10の工程(1)、(4)及び(5)に準じて、目的物を含む粗生成物10mgを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
¹H-NMR δppm ( Solvent : CDCl₃ ／400MHz )
1.89(s,6H),6.71(br,1H),6.83-6.88(m,2H),7.26-7.36(m,1H),
8.04-8.11(m,1H),8.76(s,1H)
【０１５３】
次に、前記式（I）で表される本発明化合物の代表例を第1〜53表に挙げるが、これら化合物は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。
尚、表中、Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、Phはフェニル基を各々示す。また、Ph(2-F)は、2位にフッ素原子が置換したフェニル基を示し、他の同様の記載もこれに準じる。
【０１５４】
【表１】

【０１５５】
【表２】

【０１５６】
【表３】

【０１５７】
【表４】

【０１５８】
【表５】

【０１５９】
【表６】

【０１６０】
【表７】

【０１６１】
【表８】

【０１６２】
【表９】

【０１６３】
【表１０】

【０１６４】
【表１１】

【０１６５】
【表１２】

【０１６６】
【表１３】

【０１６７】
【表１４】

【０１６８】
【表１５】

【０１６９】
【表１６】

【０１７０】
【表１７】

【０１７１】
【表１８】

【０１７２】
【表１９】

【０１７３】
【表２０】

【０１７４】
【表２１】

【０１７５】
【表２２】

【０１７６】
【表２３】

【０１７７】
【表２４】

【０１７８】
【表２５】

【０１７９】
【表２６】

【０１８０】
【表２７】

【０１８１】
【表２８】

【０１８２】
【表２９】

【０１８３】
【表３０】

【０１８４】
【表３１】

【０１８５】
【表３２】

【０１８６】
【表３３】

【０１８７】
【表３４】

【０１８８】
【表３５】

【０１８９】
【表３６】

【０１９０】
【表３７】

【０１９１】
【表３８】

【０１９２】
【表３９】

【０１９３】
【表４０】

【０１９４】
【表４１】

【０１９５】
【表４２】

【０１９６】
【表４３】

【０１９７】
【表４４】

【０１９８】
【表４５】

【０１９９】
【表４６】

【０２００】
【表４７】

【０２０１】
【表４８】

【０２０２】
【表４９】

【０２０３】
【表５０】

【０２０４】
【表５１】

【０２０５】
【表５２】

【０２０６】
【表５３】

【０２０７】
【表５４】

【０２０８】
【表５５】

【０２０９】
【表５６】

【０２１０】
【表５７】

【０２１１】
【表５８】

【０２１２】
【表５９】

【０２１３】
【表６０】

【０２１４】
【表６１】

【０２１５】
【表６２】

【０２１６】
【表６３】

【０２１７】
【表６４】

【０２１８】
【表６５】

【０２１９】
【表６６】

【０２２０】
【表６７】

【０２２１】
【表６８】

【０２２２】
【表６９】

【０２２３】
【表７０】

【０２２４】
【表７１】

【０２２５】
【表７２】

【０２２６】
【表７３】

【０２２７】
【表７４】

【０２２８】
【表７５】

【０２２９】
【表７６】

【０２３０】
【表７７】

【０２３１】
【表７８】

【０２３２】
【表７９】

【０２３３】
【表８０】

【０２３４】
【表８１】

【０２３５】
【表８２】

【０２３６】
【表８３】

【０２３７】
【表８４】

【０２３８】
【表８５】

【０２３９】
【表８６】

【０２４０】
【表８７】

【０２４１】
【表８８】

【０２４２】
【表８９】

【０２４３】
【表９０】

【０２４４】
【表９１】

【０２４５】
【表９２】

【０２４６】
【表９３】

【０２４７】
【表９４】

【０２４８】
【表９５】

【０２４９】
【表９６】

【０２５０】
【表９７】

【０２５１】
【表９８】

【０２５２】
【表９９】

【０２５３】
【表１００】

【０２５４】
【表１０１】

【０２５５】
【表１０２】

【０２５６】
【表１０３】

【０２５７】
【表１０４】

【０２５８】
【表１０５】

【０２５９】
【表１０６】

【０２６０】
【表１０７】

【０２６１】
【表１０８】

【０２６２】
【表１０９】

【０２６３】
【表１１０】

【０２６４】
【表１１１】

【０２６５】
【表１１２】

【０２６６】
【表１１３】

【０２６７】
【表１１４】

【０２６８】
【表１１５】

【０２６９】
【表１１６】

【０２７０】
【表１１７】

【０２７１】
【表１１８】

【０２７２】
【表１１９】

【０２７３】
【表１２０】

【０２７４】
【表１２１】

【０２７５】
【表１２２】

【０２７６】
【表１２３】

【０２７７】
【表１２４】

【０２７８】
【表１２５】

【０２７９】
【表１２６】

【０２８０】
【表１２７】

【０２８１】
【表１２８】

【０２８２】
【表１２９】

【０２８３】
【表１３０】

【０２８４】
【表１３１】

【０２８５】
【表１３２】

【０２８６】
【表１３３】

【０２８７】
【表１３４】

【０２８８】
【表１３５】

【０２８９】
【表１３６】

【０２９０】
【表１３７】

【０２９１】
【表１３８】

【０２９２】
【表１３９】

【０２９３】
【表１４０】

【０２９４】
【表１４１】

【０２９５】
【表１４２】

【０２９６】
【表１４３】

【０２９７】
【表１４４】

【０２９８】
【表１４５】

【０２９９】
【表１４６】

【０３００】
【表１４７】

【０３０１】
【表１４８】

【０３０２】
【表１４９】

【０３０３】
【表１５０】

【０３０４】
【表１５１】

【０３０５】
【表１５２】

【０３０６】
【表１５３】

【０３０７】
【表１５４】

【０３０８】
【表１５５】

【０３０９】
【表１５６】

【０３１０】
【表１５７】

【０３１１】
【表１５８】

【０３１２】
【表１５９】

【０３１３】
【表１６０】

【０３１４】
【表１６１】

【０３１５】
【表１６２】

【０３１６】
【表１６３】

【０３１７】
【表１６４】

【０３１８】
【表１６５】

【０３１９】
【表１６６】

【０３２０】
【表１６７】

【０３２１】
【表１６８】

【０３２２】
次に試験例を記載する。
試験例１ サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験（土壌混和処理）
サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌300mlに、本発明化合物の濃度が1600ppmとなるよう調製した薬液7mlを潅注した後、薬剤が均一に分散するように混和する。処理土壌をポット（直径9cm、高さ8cm）に詰めた後、２葉期のトマト苗を移植し、温室内に置く。トマト移植3〜4週間後、根部に形成された根こぶの着生程度を以下の根こぶ指数に従って判定すると、本発明化合物は根こぶ指数１以下の高い防除効果を示す。例えば、前記化合物No.1-25、1-26、1-73、1-100、1-122、1-123、1-125、1-127、1-130、1-131、1-133、1-136、1-137、1-139、1-140、1-172、1-173、1-177、5-5、5-9、5-11、5-16、5-20、8-2、8-5、13-2、13-4、13-6、13-7、13-18、13-19、13-44、13-45、16-32、16-37及び16-38は根こぶ指数が１以下であった。
【０３２３】
【表１６９】

【０３２４】
試験例２ キタネグサレセンチュウに対する効果試験（土壌混和処理）
キタネグサレセンチュウ汚染土壌300mlに、本発明化合物の濃度が1600ppmとなるよう調製した薬液7mlを潅注した後、薬剤が均一に分散するように混和する。処理土壌をポット（直径9cm、高さ8cm）に詰めた後、10粒のごぼう種子を播種し、温室内に置く。ごぼう種子の播種から約２ヶ月後に、根部の被害程度を以下の被害指数に従って判定すると、本発明化合物は被害指数１以下の高い防除効果を示す。例えば、前記化合物No.13-19及び13-45は被害指数が１以下であった。
【０３２５】
【表１７０】

【０３２６】
試験例３ キタネグサレセンチュウに対する効果試験（薬液浸漬処理）
ガラス製試験管（IWAKI製のDISPOSABLE CULTURE TUBES：内径10mm、長さ75mm）に、本発明化合物の濃度が40ppmとなるよう調製した薬液１mlを入れる。そこへ、約100頭のキタネグサレセンチュウを含む水１mlを加え軽く攪拌し、得られた検液中の本発明化合物の最終濃度を20ppmとする。その後試験管の上部をパラフィルム（American National Can製）で塞いで密閉し、25℃下で放置する。
２日後、上記検液をスライドガラス（MATSUNAMI製のMICRO SLIDE GLASS：プランクトン格子線枠付）に移し、顕微鏡で不活動虫数（10秒以上動かないものを含める）及び活動虫数を調べる。下記の式により運動阻害率（％）を求めると、本発明化合物は運動阻害率70％以上の高い効果を示す。例えば、前記化合物No.13-45、16-37及び16-38の運動阻害率は、70％以上であった。
運動阻害率（％）＝不活動虫数÷（活動虫数＋不活動虫数）×100
【０３２７】
試験例４ コクシジウムに対する効果試験
アイメリアテネラ野外株を鶏雛で感染増殖させて新鮮未成熟オーシストを得、これに本発明化合物の所定濃度の溶液を10又は30分感作させ、感作した未成熟オーシストを遠心し、上清を取り除き2%重クロム酸カリウム水溶液を加え25℃で４日間スポルレーションすることにより良好なオーシスト防除効果が確認される。
試験例５ イヌ糸状虫に対する効果試験
イヌ糸状虫(Dirofilaria immitis)を皮下感染させたイヌに、本発明化合物を経口投与する。感染から200日後の検死時に、処理動物の肺や心臓へのイヌ糸状虫寄生成虫数を調査することにより、良好なイヌ糸状虫防除効果が確認される。
【０３２８】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０３２９】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０３３０】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート-トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。

Claims (5)

1. 式（I）；
   

   

   〔式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニルであり、ＢはＹで置換されてもよいフリル又はＹで置換されてもよいチエニルであり、Ｘはハロゲン、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ又は炭素数１〜６のハロアルコキシであり、Ｙは炭素数１〜６のアルキル又はニトロであり、Ｒ₁及びＲ₂は各々炭素数１〜６のアルキルであり、Ｒ₃は水素原子である〕
   で表される酸アミド誘導体又はその塩。
2. 式（I）；
   

   

   〔式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニルであり、ＢはＹで置換されてもよいフリル又はＹで置換されてもよいチエニルであり、Ｘはハロゲン、炭素数１〜６のアルキル、炭素数１〜６のハロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ又は炭素数１〜６のハロアルコキシであり、Ｙは炭素数１〜６のアルキル又はニトロであり、Ｒ₁及びＲ₂は各々炭素数１〜６のアルキルであり、Ｒ₃は水素原子である〕
   で表される酸アミド誘導体又はその塩の製造方法であって、式（II）；
   

   

   （式中、Ａ、Ｒ₁及びＲ₂は前述の通りである）
   で表される化合物又はその塩と、式（III）；
   

   

   （式中、Ｂは前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンである）
   で表される化合物とを反応させることを特徴とする、前記式（I）の化合物の製造方法。
3. 請求項１の酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
4. 請求項１の酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺線虫剤。
5. 請求項１の酸アミド誘導体又はその塩の有効成分量を使用する害虫類、ダニ類又は線虫類の防除方法。