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MX2013000394A - Compuestos de hetaril(tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados. - Google Patents

Compuestos de hetaril(tio)carboxamida para controlar plagas de invertebrados.

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MX2013000394A
MX2013000394A MX2013000394A MX2013000394A MX2013000394A MX 2013000394 A MX2013000394 A MX 2013000394A MX 2013000394 A MX2013000394 A MX 2013000394A MX 2013000394 A MX2013000394 A MX 2013000394A MX 2013000394 A MX2013000394 A MX 2013000394A
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MX
Mexico
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compounds
formula
alkyl
radical
meanings indicated
Prior art date
Application number
MX2013000394A
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English (en)
Inventor
Douglas D Anspaugh
Ronan Le Vezouet
Sebastian Soergel
Christian Defieber
Devorah L Culbertson
Original Assignee
Basf Se
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Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
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Abstract

Compuestos de hetaril(tio)carboxamida de la fórmula , los tautómeros y sus N-óxidos y sus sales: (Ver Formula) en donde X, R1 y A son como se definen en la descripción. También un método para controlar plagas de invertebrados, un método para proteger material de propagación de plantas y/o las plantas que crecen de él, material de propagación de plantas, que comprende al menos un compuesto de hetaril(tio)carboxamida, un método para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por parásitos y una composición agrícola que contiene al menos uno de estos compuestos.

Description

COMPUESTOS DE HETARIL(TIO)CARBOXAMIDA PARA CONTROLAR PLAGAS DE INVERTEBRADOS Descripción La presente invención se refiere a nuevos compuestos de hetaril(tio)carboxamida, a sus diastereómeros, N-óxidos, sales o sus enantiómeros o sales aceptables en agricultura o veterinaria que son de utilidad para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos y nematodos. La invención también se refiere a métodos para controlar plagas de invertebrados usando estos compuestos. La invención también se refiere a un método para proteger material de propagación de plantas y/o las plantas que crecen de él usando estos compuestos. La presente invención también se refiere a material de propagación de plantas y a composiciones agrícolas y/o veterinarias que comprenden dichos compuestos.
Las plagas de invertebrados y en particular artrópodos y nematodos destruyen los cultivos en crecimiento y cosechados y atacan estructuras de madera para vivienda y comerciales, por lo que causan grandes pérdidas económicas a las provisiones de alimentos y a la propiedad. Si bien se conocen gran cantidad de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas blanco de desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad constante de nuevos agentes para combatir plagas de invertebrados tales como insectos, arácnidos y nematodos.
Los documentos EP 78989 y DE 3436550 describen N-acilamidas de 1-fenilpiridazinoiminas. Los compuestos se mencionan por ser de utilidad como medicamento para tratar enfermedades tales como hipertonía, Parkinson y depresión.
Los documentos WO 2010034737 y WO 2010034738 describen compuestos de pirazol y su uso en el combate de plagas de invertebrados.
Es un objeto de la presente invención proporcionar compuestos que tengan una buena actividad pesticida, en particular, una actividad insecticida y muestren un amplio espectro de actividad contra un gran número de diferentes plagas invertebradas, en especial contra la dificultad de controlar plagas de artrópodos y/o nematodos.
Se halló que estos objetos se pueden lograr con compuestos de la siguiente fórmula I, tal como se define más abajo, incluyendo cualquier estereoisómero de la fórmula I, por sus sales, sus tautómeros y sus N-óxidos y por las sales de dicho tautómeros y N-óx¡dos, en particular sus sales aceptables en agricultura o veterinaria.
En consecuencia, en un primer aspecto, la presente invención se refiere a compuestos de hetaril(tio)carboxamida de la fórmula I, es S o O; es CN, alquilo d-do. haloalquilo d-do, alquenilo C2-C 0, haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquinilo C2-C 0, alquilen C C5-CN, alquilen Ci-C5-ORa, C(Y)Rb, alquilen C1-C5-C(Y)R , C(Y)OR°, alquilen C1-C5-C(Y)ORc, S(0)mRd, alquilen Ci-C5-NReRf, C(Y)NR9Rh, alquilen d-C5- C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, alquilen d-C5-S(0)mRd, alquilen d-C5-S(0)mNReRd, alquilen C C5- C(Y)NR'NReRf , fenilo, heterociclilo, hetarilo, fenil-alquilo d-C5, cicloalquilo C3-C10, cicloalquil C3-C10-alquilo d-C5, fenoxi-alquilo d-C5, heterociclil-alquilo d-C5, hetaril-alquilo CrC5, en donde el anillo de los últimos nueve radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de los radicales Ry; es hetarilo de 5 ó 6 miembros que tiene un resto de heteroátomo que está seleccionado del grupo que consiste en O, S, N o N-RN como miembro del anillo y 0, 1 ó 2 otros restos heteroatómicos N como miembros del anillo y que también tiene 2, 3, 4 ó 5 átomos de carbono como miembros del anillo donde los miembros del anillo del átomo de carbono puede no estar sustituido o 1, 2, 3 ó 4 de los miembros del anillo del átomo de carbono llevan un radical RA como un sustituyente, donde RA está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, N02, alquilo d-do. alquenilo C2-C 0 y alquinilo C2-C10, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1, 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes Rx, y también del grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, heterociclilo, fenilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5- do, en donde los últimos cinco radicales mencionados puedn no estar sustituido o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry; y RN está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, CN, O2, alquilo Ci-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-Ci0, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes R". y también del grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, alquilen d-d- ORa, alquilen d-d-CN, alquilen d-d-C(Y)Rb, alquilen d-C5-C(Y)ORc, alquilen C1-C5-NReR,l alquilen d-C5-C(Y)NR9Rh, alquilen d-C5-S(0)mRd, alquilen d-C5-S(0)mNReRf, alquilen C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C 0, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril- alquilo C1-C5, cicloalquil d-do-alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo d- C5, fenil-alquilo d-d y fenilo, en donde los anillos de los últimos diez radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry; es 0, 1 ó 2 es O o S; R , Rc están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo d- d. haloalquilo d-d, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo d-d, haloalquenilo d-d. alquinilo d- , alcoxi d-d-alquilo d- d, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo d-d, hetaril-alquilo d-d Y heterociclil-alquilo d-d, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 o sustituyentes que, de modo independiente entre sí, están seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo d-d, haloalquilo d-d. alcoxi d- v haloalcoxi d-d; está seleccionado de alquilo d-d, haloalquilo d-d, cicloalquilo d-d. cicloalquil d-d-metilo, halocicloalquilo d-d, alquenilo d-d. haloalquenilo d-d, alquinilo d-d. alcoxi Crd-alquilo d-d, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo d- , hetaril-alquilo d- y heterociclil-alquileno - , donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo d-d, haloalquilo d-d. alcoxi d-d y haloalcoxi d- Re, Rf están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi d-C4-alquilo C C4, alquil d-C^carbonilo, haloalquil C C4-carbonilo, alquil C C -sulfonilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo Ci-C4> hetaril-alquilo Ci-C4 y heterociclil-alquilo Ci-C4, en donde el anillo en los últimos doce radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, de modo independiente entre sí, están seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo C C4, haloalquilo C^C , alcoxi Ci-C4 y haloalcoxi Ci-C ; o Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, que puede llevar otro heteroátomo seleccionado de O, S y N como un átomo del miembro del anillo y en donde el heterociclo puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C , haloalquilo C C4, alcoxi C C y haloalcoxi CrC ; R9, Rh están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C C4, haloalquilo C^C , cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C , alquinilo C2-C4, alcoxi Ci-C -alquilo C C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo Ci-C4, hetaril-alquilo Ci-C y heterociclil-alquilo C C4, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 o sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxi C C4 y haloalcoxi Ci-C ; R' está seleccionado de hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C , haloalquenilo C2- C4, alquinilo C2-C , alcoxi CVCValquilo Ci-C4, fenilo y fenil-alquilo Ci-C , en donde el anillo fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo CrC4, haloalquilo CVC , alcoxi C C4 y haloalcoxi C C ; Rx están seleccionados, de modo independiente entre sí, de ciano, nitro, alcoxi CrC4, haloalcoxi C1-C4, alquil CrC4-t¡o, haloalquil C C4-tio, alquil C C4-sulfinilo, haloalquil CrC4-sulfinilo, alquil (VC^sulfonilo, haloalquil CrC -sulfonilo, alquil C C10-carbonilo, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros y fenoxi, en donde los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C C4, haloalquilo CÍ-CJ, alcoxi Ci-C y haloalcoxi CVC4; Ry está seleccionado de halógeno, ciano, nitro, alquilo C4, haloalquilo CVC , alcoxi d-C4, haloalcoxi C C4, S(0)mRd, S(0)mNReRf, alquil d-C4-carbonilo, haloalquil C C4-carbonilo, alcoxi C^d-carbonilo, haloalcoxi (VCVcarbonilo, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C , haloalquenilo C2-C , alquinilo C2-C4l alcoxi C,-C -alquilo C C4, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, hetarilo, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros, hetariloxi y fenoxi, en donde los últimos 8 radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo CrC , haloalquilo C -C4, alcoxi C C4 y haloalcoxi C1-C4; y sus sales, sus N-óxidos, sus tautómeros y las sales de dichos N-óxidos o tautómeros.
Los compuestos de la presente invención son de particular utilidad para controlar plagas de invertebrados, en particular para controlar artrópodos y nematodos, en especial para controlar insectos, en particular para controlar insectos del orden homoptera. En consecuencia, la invención también se refiere al uso de un compuesto de la fórmula I, uno de sus tautómeros o sus N-óxidos o una de sus sales, en particular una de sus sales aceptables en agricultura o veterinaria, para controlar plagas de invertebrados, en particular para controlar artrópodos y nematodos, en especial para controlar insectos, en particular para controlar insectos del orden homoptera.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a un método para controlar plagas de invertebrados que comprende tratar las plagas, su suministro de comida, su habitat o su suelo de alimentación o una planta cultivada, materiales de propagación vegetal tales como semilla, suelo, área, material o medio ambiente en donde las plagas están creciendo o pueden crecer o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios para proteger del ataque o infestación de plagas con una cantidad de eficacia pesticida de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la presente invención o una de sus sales o uno de sus N-óxidos o una sal de dicho N-óxido.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a un método para proteger material de propagación de plantas, en particular semillas y/o las plantas que crecen de ellas, que comprende tratar el material de propagación de plantas con una cantidad de eficacia pesticida de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la presente invención o una sal aceptable en agricultura, uno de sus tautómeros o sus N-óxidos o una sal aceptable en agricultura de dicho N-óxido o de dicho tautómero.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a material de propagación de plantas, que comprende al menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la presente invención y/o una sal aceptable en agricultura o uno de sus N-óxidos o una sal aceptable en agricultura de dicho N-óxido o de dicho tautómero.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a una composición agrícola que contiene al menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la presente invención y/o una de sus sales aceptables en agricultura o uno de sus N-óxidos o tautómeros y/o una sal aceptable en agricultura de dicho N-óxido o dicho tautómero y al menos un portador líquido o sólido.
De acuerdo con el patrón de sustitución, los compuestos de la fórmula I pueden tener uno o varios centros de quiralidad, en cuyo caso están presentes como mezclas enantioméricas o diastereoméricas. La invención provee los enantiómeros o diastereómeros puros y sus mezclas y el uso de acuerdo con la invención de los enantiómeros o diastereómeros puros del compuesto I o sus mezclas. Los compuestos adecuados de la fórmula I también incluyen todos los posibles estereoisómeros (isómeros cis/trans) y sus mezclas.
De acuerdo con el patrón de sustitución, los compuestos de la fórmula I pueden estar presentes en forma de sus tautómeros. Así, la invención también se refiere a los tautómeros de la fórmula I y las sales de dicho tautómeros.
Los compuestos de la presente invención así como sus N-óxidos y tautómeros pueden ser amorfos o pueden existir en uno o más diferentes estados cristalinos (polimorfos), los cuales pueden tener diferentes propiedades macroscópicas tales como estabilidad o mostrar diferentes propiedades biológicas tales como actividades. La presente invención incluye compuestos amorfos y cristalinos de la fórmula I, sus tautómeros o N-óxidos, mezclas de diferentes estados cristalinos del respectivo compuesto I, así como sus sales amorfas o cristalinas.
Las sales de los compuestos de la fórmula I, sus tautómeros o N-óxidos, son preferentemente sales de aceptación en la agricultura y veterinaria. Se pueden formar en un método habitual, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto con un ácido si el compuesto de la fórmula I tiene una funcionalidad básica o haciendo reaccionar el compuesto con una base apropiada si el compuesto de la fórmula I tiene una funcionalidad ácida.
Las sales adecuadas de utilidad en agricultura son en especial las sales de los cationes o las sales de adición de ácidos de esos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen efecto adverso sobre la acción pesticida de los compuestos de acuerdo con la presente invención. Los cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, con preferencia sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, con preferencia calcio, magnesio y bario, y de los metales transición, con preferencia manganeso, cobre, cinc y hierro, y también el ion amonio (NH4+) y amonio sustituido en el que uno a cuatro de los átomos de hidrógeno están reemplazados por alquilo C^-C4, hidroxialquilo C d, alcoxi Ci-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C C4, hidroxi-alcoxi CrC4-alquilo C C4, fenilo o bencilo. Los ejemplos de iones amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxiet'ilamonio, 2-(2-hidroxietoxi)etil-amonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, también iones fosfonio, iones sulfonio, con preferencia tri(alquil C1-C4)sulfonio e iones sulfoxonio, con preferencia tri(alquil CrC4)sulfoxon¡o.
Los aniones de sales por adición de ácidos útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato de dihidrógeno, fosfato de hidrógeno, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácidos alcanoicos C C4, con preferencia formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse haciendo reaccionar los compuestos de la fórmula I con un ácido del correspondiente anión, con preferencia de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
El término "N-óxido" incluye cualquier compuesto de la fórmula I que tiene al menos un átomo de nitrógeno terciario que se oxida en un resto de N-óxido.
El término "plaga de invertebrado" tal como se usa en la presente abarca poblaciones de animales, tales como insectos, arácnidos y nematodos, los cuales pueden atacar plantas y así causar sustancial daño a las plantas atacadas, así como ectoparasitos que pueden infestar animales, en particular, animales de sangre caliente como, por ejemplo, mamíferos o aves u otros animales superiores tales como reptiles, anfibios o peces, causando así sustancial daño a los animales infestados.
La expresión "material de propagación vegetal" tal como se usa en la presente incluye todas las partes generadoras de la planta tales como semillas y material vegetativo de la planta tales como cortes y tubérculos (por ejemplo, papas), las cuales se pueden usar para la multiplicación de la planta. Esto incluye semillas, raíces, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotes, yemas y otras partes de las plantas. Las semillas germinadas y las plantas jóvenes, las cuales se pueden trasplantas tras la germinación o tras la emergencia del suelo, también se pueden incluir. Estos materiales de propagación vegetal se pueden tratar preventivamente con un compuesto de protección vegetal antes o después de sembrar o trasplantar.
El término "plantas" comprende cualquier tipo de plantas que incluyen "plantas no cultivadas" y en particular, "plantas cultivadas".
El término "plantas no cultivadas" se refiere a cualquier tipo de especie silvestre o especies relacionadas o géneros relacionados de una planta cultivada.
La expresión "plantas cultivadas" tal como se usa en la presente incluye plantas que han sido modificadas por cultivo, mutagénesis o ingeniería genética. Las plantas genéticamente modificadas son plantas cuyo material genético ha sido modificado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que en circunstancias naturales no se pueden obtener fácilmente por cruzamientos, mutaciones o recombinación natural. Generalmente, uno o más genes han sido integrados en el material genético de una planta genéticamente modificada a fin de mejorar ciertas propiedades de la planta.
Los restos orgánicos mencionados en las anteriores definiciones de las variables son -al igual que el término halógeno- términos colectivos para listados individuales de los miembros individuales de los grupos. El prefijo C„-Cm indica en cada caso la posible cantidad de átomos de carbono en el grupo.
El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o yodo, en particular, flúor, cloro o bromo.
El término "alquilo" tal como se usa en la presente y en los restos de alquilo de alcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y alcoxialquilo denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada que tiene usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, con frecuencia de 1 a 6 átomos de carbono, con preferencia 1 a 4 átomos de carbono y en particular de 1 a 3 átomos de carbono. Los ejemplos de un grupo alquilo son metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, 2-butilo, ¡so-butilo, ter-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1 ,1-dimetilpropilo, 1 ,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1 ,1-dimetilbutilo, 1 ,2-dimetilbutilo, 1 ,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 ,1 ,2-trimetilpropilo, 1.2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1 -etil-2-metilpropilo, n-heptilo, 1-metilhexilo, 2-metilhexilo, 3-metilhexilo, 4-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 3-etilpentilo, 1-propilpentilo, n-octilo, 1-metiloctilo, 2-metilheptilo, 1-etilhexilo, 2-etilhexilo, 1 ,2-dimetilhexilo, 1 -propilpentilo y 2-propilpentilo.
El término "alquileno" (o alcandiílo) tal como se usa en la presente en cada caso denota un radical alquilo tal como se definió con anterioridad, en donde un átomo de hidrógeno en cualquier posición de la estructura de carbono está reemplazada por otro sitio de unión, formando así un resto bivalente.
El término "haloalquilo" tal como se usa en la presente y en los restos de haloalquilo de haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonilo, haloalquilsulfonilo y haloalquilsulfinilo, denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada que tiene usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, con frecuencia de 1 a 6 átomos de carbono, en donde los átomos de hidrógeno de este grupo están parcial o totalmente reemplazados por átomos de halógeno. Los restos de haloalquilo preferidos están seleccionados de haloalquilo C1-C4, con mayor preferencia, de haloalquilo C C2, en particular de fluoroalquilo d-C2 tales como fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, pentafluoroetilo y similares.
El término "alcoxi" tal como se usa en la presente denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada que está unido a través de un átomo de oxígeno y tiene usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, con frecuencia de 1 a 6 átomos de carbono, con preferencia 1 a 4 átomos de carbono. Los ejemplos de un grupo alcoxi son metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n-butiloxi, 2-butiloxi, iso-butiloxi, ter.-butiloxi y similares.
El término "haloalcoxi" tal como se usa en la presente denota en cada caso un grupo alcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, con frecuencia de 1 a 4 átomos de carbono, con preferencia 1 a 3 átomos de carbono, en donde los átomos de hidrógeno de este grupo están parcial o totalmente reemplazados por átomos de halógeno, en particular átomos de flúor. Los restos de haloalcoxi preferidos incluyen haloalcoxi CrC4, en particular fluoro Ci-C2-alcoxi, tales como fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoro-etoxi, 2,2dicloro-2-fluoretoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi y similares.
El término "cicloalquilo" tal como se usa en la presente y en los restos de cicloalquilo de cicloalcoxi y cicloalquilmetilo denota en cada caso un radical cicloalifático mono- o bicíclico que tiene usualmente de 3 a 10 átomos de carbono o 3 a 6 átomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2,1 ,1]hexilo, biciclo[3,1,1]heptilo, biciclo[2,2,1]heptilo y biciclo[2,2,2]octilo.
El término "cicloalquil Cn-Cm-alquilo C0-Cp" o tal como se usa en la presente y similares se refiere a un grupo cicloalquilo tal como se definió con anterioridad que tiene n a m átomos de carbono, que está unido al resto de la molécula a través de un grupo alquilo tal como se definió con anterioridad que tiene o a p átomos de carbono. Los ejemplos son ciclopropilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopropilpropilo, ciclobutilmetilo, ciclobutiletilo, ciclobutilpropilo, ciclopentilmetilo, cicloppentiletilo, ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, ciclohexiletilo, ciclohexilpropilo y similares.
El término "halocicloalquilo" tal como se usa en la presente y en los restos de halocicloalquilo de halocicloalquilmetilo denota en cada caso un radical cicloalifático mono- o bicíclico que tiene usualmente de 3 a 10 átomos de carbono o 3 a 6 átomos de carbono, en donde al menos 1, por ejemplo, 1 , 2, 3, 4 ó 5 de los átomos de hidrógeno están reemplazados por halógeno, en particular por flúor o cloro. Los ejemplos son 1- y 2-fluorociclopropilo, 1,2-, 2,2- y 2,3-difluorociclopropilo, 1 ,2,2-trifluorociclopropilo, 2,2,3,3-tetrafluorociclpropilo, 1- y 2-clorociclopropilo, 1 ,2-, 2,2- y 2,3-diclorociclopropilo, 1 ,2,2-triclorociclopropilo, 2,2,3,3-tetraclorociclpropilo, 1-.2- y 3-fluorociclopentilo, 1 ,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-difluorociclopentilo, 1-,2- y 3-clorociclopentilo, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-diclorociclopentilo y similares.
El término "alquenilo" tal como se usa en la presente denota en cada caso un radical hidrocarbonado monoinsaturado que tiene usualmente 2 a 10, con preferencia 2 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, vinilo, alilo (2-propen-1-ilo), 1-propen-1-ilo, 2-propen-2-ilo, metalilo (2-metilprop-2-en-1 -ilo), 2-buten-1-ilo, 3-buten-1-ilo, 2-penten-1-ilo, 3-penten-1-¡lo, 4-penten-1-ilo, 1-metilbut-2-en-1-ilo, 2-etilprop-2-en-1 -ilo y similares.
El término "alquinilo" tal como se usa en la presente denota en cada caso un radical hidrocarbonado monoinsaturado que tiene usualmente 2 a 10, con preferencia 2 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, etinilo, propargilo (2-propin-1-ilo), 1-propin-1-ilo, 1-metilprop-2-in-1-ilo), 2-butin-1-ilo, 3-butin-1-ilo, 1-pentin-1-ilo, 3-pentin-1-ilo, 4-pentin-1-ilo, 1-metilbut-2-in-1-ilo, 1-etilprop-2-in-1-ilo y similares.
El término "alcoxialquilo" tal como se usa en la presente se refiere a alquilo que usualmente comprende 1 a 4 átomos de carbono, en donde 1 átomo de carbono lleva un radical alcoxi que usualmente comprende 1 a 10, en particular 1 a 4, átomos de carbono tal como se definió con anterioridad. Los ejemplos son CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetilo, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetilo, (l-metilpropoxi)-metilo, (2-metilpropoxi)metilo, CH2-OC(CH3)3, 2-(metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)-etilo, 2-(1-metiletoxi)-etilo, 2-(n-butoxi)etilo, 2-(1-metilpropoxi)-etilo, 2-(2-metilpropoxi)-etilo, 2-(1 ,1-dimetiletoxi)-etilo, 2-(metoxi)-propilo, 2-(etoxi)-propilo, 2- n-propoxi)-propilo, 2-(1-metiletoxi)-propilo, 2-(n-butoxi)-propilo, 2-(1-metilpropoxi)-propilo, 2-(2-metilpropoxi)-propilo, 2-(1 ,1-dimetiletoxi)-propilo, 3-(metoxi)-propilo, 3-(etoxi)-propilo, 3-(n-propoxi)-propilo, 3-(1-metiletoxi)-propilo, 3-(n-butoxi)-propilo, 3-(1-metilpropoxi)-propilo, 3-(2-metilpropoxi)-propilo, 3-(1 ,1-dimetiletoxi)-propilo, 2-(metoxi)-butilo, 2-(etoxi)-butilo, 2-(n-propoxi)-butilo, 2-(1-metiletoxi)-butilo, 2-(n-butoxi)-butilo, 2-(1-metilpropoxi)-butilo, 2-(2-metil-propoxi)-butilo, 2-(1 ,1-dimetiletoxi)-butilo, 3-(metoxi)-butilo, 3-(etoxi)-butilo, 3-(n-propoxi)-butilo, 3-(1-metiletoxi)-butilo, 3-(n-butoxi)-butilo, 3-(1-metilpropoxi)-butilo, 3-(2-metilpropoxi)-butilo, 3-(1 ,1-dimetiletoxi)-butilo, 4-(metoxi)-butilo, 4-(etoxi)-butilo, 4-(n-propoxi)-butilo, 4-(1-metiletoxi)-butilo, 4-(n-butoxi)-butilo, 4-(1-metilpropoxi)-butilo, 4-(2-metilpropoxi)-butilo, 4-(1,1-dimetiletoxi)-butilo y similares.
El término "alquilcarbonilo" (alquil-C(=0)-), tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada tal como se definió con anterioridad que comprende 1 a 10 átomos de carbono (= alquil d-C-io-carbonilo), con preferencia 1 a 4 átomos de carbono (= alquil C C -carbonilo) unido a través del átomo de carbono del grupo carbonilo en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalquilcarbonilo" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilcarbonilo tal como se definió con anterioridad en donde los átomos de hidrógeno están parcial o totalmente sustituidos con flúor, cloro, bromo y/o yodo.
El término "alquiltio "(también alquilsulfanilo o alquil-S-)" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada que comprende 1 a 10 átomos de carbono (= alquil CrCio-tio), con preferencia 1 a 4 átomos de carbono (= alquil C C^tio) tal como se definió con anterioridad, que está unido a través de un átomo de azufre en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalquiltio" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquiltio tal como se definió con anterioridad en donde los átomos de hidrógeno están parcial o totalmente sustituidos con flúor, cloro, bromo y/o yodo.
El término "alquiisulfinilo" (también alquilsulfoxilo o alquil-S(=0)-), tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada tal como se definió con anterioridad que comprende 1 a 10 átomos de carbono (= alquil Cr Cio-sulfinilo), con preferencia 1 a 4 átomos de carbono (= alquil d-C4-sulfin¡lo) unido a través del átomo de azufre del grupo sulfinilo en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalquilsulfinilo" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquiisulfinilo tal como se definió con anterioridad en donde los átomos de hidrógeno están parcial o totalmente sustituidos con flúor, cloro, bromo y/o yodo.
El término "alquiisulfonilo" (también alquil-S(=0)2-) tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada que comprende 1 a 10 átomos de carbono (= alquil CrCio-sulfonilo), con preferencia 1 a 4 átomos de carbono (= alquil CrC4-sulfonilo), tal como se definió con anterioridad, que está unido a través del átomo de azufre del grupo sulfonilo en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalquilsulfonilo" tal como se usa en la presente se refiere a un grupo alquiisulfonilo tal como se definió con anterioridad en donde los átomos de hidrógeno están parcial o totalmente sustituidos con flúor, cloro, bromo y/o yodo.
El término "heterociclilo" incluye en general radicales no aromáticos heterocíclicos monocíclicos de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros, en particular de 5, 6, 7 u 8 miembros y radicales no aromáticos heterocíclicos bicíclicos de 8 a 10 miembros, los radicales no aromáticos mono- y bicíclicos pueden estar saturados o insaturados. Los radicales no aromáticos heterocíclicos mono- y bicíclicos usualmente comprenden 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos, en particular 1 ó 2 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, donde átomos de S como miembros del anillo pueden estar presentes como S, SO o S02. Los ejemplos de radicales heterocíclicos saturados o insaturados de 3, 4, 5, 6, 7 u 8 miembros comprenden anillos heterocíclicos no aromáticos saturados o insaturados, tales como oxiranílo, oxetanilo, tíetanilo, tietanil-S-óxido (S-oxotietanilo), tietanil-S-dióxido (S-dioxotietanilo), pirrolidinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, 1 ,3-dioxolanilo, dioxolenilo, tiolanilo, S-oxotiolanilo, S-dioxotiolanilo, dihidrotienilo, S-oxodihidrotienilo, S-dioxodihidrotienilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, tiazolinilo, isotiazolinilo, tiazolidinilo, isotiazolidinilo, oxatiolanilo, piperidinilo, piperazinilo, piranilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, 1 ,3- y 1,4-dioxanilo, tiopiranilo, S-oxotiopiranilo, S-dioxotiopiranilo, dihidrotiopiranilo, S-oxodihidrotiopiranilo, S-dioxodihidrotiopiranilo, tetrahidrotiopiranilo, S-oxotetrahidrotiopiranilo, S-dioxotetrahidrotiopiranilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, S-oxotiomorfolinilo, S-dioxotiomorfolinilo, tiazinilo y similares. Los ejemplos de anillos heterocíclicos también comprende 1 ó 2 grupos carbonilo como miembros del anillo comprenden pirrolidin-2-onilo, pirrolidin-2,5-dionilo, imidazolidin-2-onilo, oxazolidin- 2- onilo, tiazolidin-2-onilo y similares.
El término "hetarilo" incluye en general radicales monocíclicos heterocíclicos insaturados de 5 ó 6 miembros y radicales bicíclicos heterocíclicos insaturados de 8 a 10 miembros que son aromáticos, es decir, cumplen con la regla de Hückel (regla 4n+2). El hetarilo usualmente comprende 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo.
El término "hetarilo" incluye radicales heteroaromáticos monocíclicos de 5 ó 6 miembros que comprenden como miembros del anillo 1 , 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S. Los ejemplos de radicales heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros incluyen piridilo, es decir, 2-, 3- o 4-piridilo, pirimidinilo, es decir, 2-, 4- o 5-pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, es decir, 3- o 4-piridazinilo, tienilo, es decir, 2- o 3-tienilo, furilo, es decir, 2- o 3-furilo, pirrolilo, es decir, 2- o 3-pirrolilo, oxazolilo, es decir, 2-, 3- o 5-oxazolilo, isoxazolilo, es decir, 3-, 4- o 5-isoxazolilo, tiazolilo, es decir, 2-, 3- o 5-tiazolilo, isotiazolilo, es decir, 3-, 4- o 5-isotiazolilo, pirazolilo, es decir, 1-, 3-, 4- o 5-pirazolilo, es decir, 1-, 2-, 4- o 5-imidazolilo, oxadiazolilo, por ejemplo, 2- o 5-[1 ,3,4]oxadiazolilo, 4- o 5-(1 ,2,3-oxadiazol)ilo, 3- o 5-(1 ,2,4-oxadiazol)ilo, 2- o 5-(1 ,3,4-tiadiazol)ilo, tiadiazolilo, por ejemplo, 2- o 5-(1 ,3,4-tiadiazol)ilo, 4- o 5-(1,2,3-tiadiazol)ilo, 3-o 5-(1 ,2,4-tiadiazol)ilo, triazolilo, por ejemplo, 1H-, 2H- o 3H-1 ,2,3-triazol-4-ilo, 2H-triazol-3-ilo, 1 H-, 2H- o 4H-1,2,4-triazolilo y tetrazolilo, es decir, 1 H- o 2H-tetrazolilo.
El término "hetarilo" también incluye radicales heteroaromáticos bicíclicos de 8 a 10 miembros que comprenden como miembros del anillo 1 , 2 ó 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros está fusionado con un anillo fenilo o a un radical heteroaromático de 5 ó 6 miembros. Los ejemplos de un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros fusionado con un anillo fenilo o con un radical heteroaromático de 5 ó 6 miembros incluyen benzofuranilo, benzotienilo, indolilo, indazolilo, bencimidazolilo, benzoxatiazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzoxazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, purinilo, 1 ,8-naftiridilo, pteridilo, pirido[3,2-djpirimidilo o piridoimidazolilo y similares. Estos radicales hetarilo fusionados se pueden unir con el resto de la molécula a través de un átomo del anillo de un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros o a través de un átomo de carbono del resto fenilo fusionado.
Los términos "fenilalquilo" y "fenoxialquilo" se refieren a fenilo o fenoxi, respectivamente, que están unidos a través de un grupo alquilo, en particular un grupo metilo (= hetarilmetilo), con el resto de la molécula, ejemplos que incluyen bencilo, 1-feniletilo, 2-feniletilo, 2-fenoxietilo y similares.
Los términos "heterociclilalquilo" y "hetarilalquilo" se refiere a heterociclilo o hetarilo, respectivamente, tal como se definió con anterioridad que están unidos por medio de un grupo alquileno, en particular un grupo metileno (= heterociclilmetilo o hetarilmetilo, respectivamente) o un grupo 1,1-etandiílo o 1 ,2-etandiílo (= 1-heterocicliletilo, 2-heterocicliletilo, 1-hetariletilo o 2-hetariletilo, respectivamente), con el resto de la molécula.
Las observaciones realizadas más debajo de formas de realización preferidas de las variables (sustituyentes) de los compuestos de la fórmula I son válidas por sí mismas y con preferencia en combinación entre sí.
Las observaciones realizadas más abajo referentes a las formas de realización preferidas de las variables también son válidas en lo que respecta a los compuestos de la fórmula I, así como en lo que respecta a los usos y métodos de acuerdo con la invención y la composición de acuerdo con la presente invención.
Una primera forma de realización preferida de la invención se refiere a los compuestos de hetaril(tio)carboxamida de la fórmula I en donde X es O, a sus N-óxidos, tautómeros y a sus sales y a los métodos y usos de tales compuestos. Estos compuestos también se mencionan de ahora en más como compuestos de la fórmula 11.
Otra forma de realización de la invención se refiere a los compuestos de hetaril(tio)carboxamida de la fórmula I, en donde X es S, a sus N-óxidos, tautómeros y a sus sales y a los métodos y usos de tales compuestos.
Una forma de realización particular de la invención se refiere a los compuestos de pirazol de la fórmula I, a sus N-óxidos, tautómeros y a sus sales, en donde R1 tiene los siguientes significados: R1 es CN, alquilo CrC10, haloalquilo CrC 0, cicloalquilo C3-C10, halocicloalquilo C3- C 0, cicloalquil C3-C 0-metilo, halocicloalquil C3-C10-metilo, alquenilo C2-Ci0, haloalquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, haloalquinilo C3-C10, alquilen C1-C4-CN, alquilen CrC4-ORa, C(Y)Rb, alquilen C C4-C(Y)Rb, C(Y)ORc, alquilen CrC4- C(Y)ORc, S(0)2Rd, alquilen d-C4-NReRf, C(Y)NR9Rh, alquilen C1-C4-C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, fenilo, hetarilo, de 5 ó 6 miembros heterociclilo, fenil- alquilo C C4 y de 5 ó 6 miembros heterociclill-alquilo CrC4 o de 5 ó 6 miembros hetaril-alquilo Ci-C4, en donde el anillo de los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5, en particular 1 , 2 ó 3, sustituyentes iguales o diferentes Ry y en donde m es 0, 1 ó 2; en donde los radicales Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, R9, Rh, R1 y Ry son tal como se definieron con anterioridad y en donde Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, R9, Rh, R¡ y Ry, cuando aparecen, con preferencia tienen uno de los significados dados como significados preferidos.
Entre los compuestos de la fórmula I, también se da preferencia a cada forma de realización de la invención referente a R1 como tal o considerada en combinación con A y/o X.
Los ejemplos de radicales preferidos R incluyen: alquilo C do, en particular alquilo C C , tales como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, ter.-butilo o 2-metilpropilo; haloalquilo C Cio, en particular haloalquilo Ci-C4, tales como 2-fluoroetilo, 2- cloroetilo, 2-brometilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2-dibromoetilo o 2,2,2- trifluoroetilo; alquenilo C3-C 0, en particular C3-C4-alquenil tales como 2-propenilo, cis o trans 2- buten-1-ilo; haloalquenilo C3-C4 tales como 3,3-dicloro-2-propenilo o 3,3-dibromo-2-propenilo; alquinilo C3-Ci0, en particular alquinilo C3-C tales como propargilo, 1-metilpropargli o 2-butin-1-ilo; alquilen d^-C tales como cianometilo o cianoetilo; - alquilen C C4-ORa tales como metoximetilo, etoximetilo, 2-metoxietilo o 2- etoxietilo; alquilen CrC4-NReRf tales como 2-(dimetilamino)etilo; alquilen C C -C(Y)NR9Rh tales como N,N-dimetilcarbamoilmetilo o N,N- dimetiltiocarbamoilmetilo; cicloalquilo C3-C6l tales como ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopentilo; cicloalquil C3-C6-alquilo CrC4, en particular cicloalquil C3-C6-metilo, 1-cicloalquil C3-C6-etilo o 2-cicloalquil C3-C6-etilo tales como ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo o ciclopentilmetilo; fenilo, que puede no estar sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5, en particular 1 , 2 ó 3 radicales Ry tal como se define en la presente; fenil-alquilo CrC4, en particular bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, en donde los radicales fenilo pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5, en particular 1 , 2 ó 3 radicales Ry tal como se define en la presente, por ejemplo, bencilo; heterociclil-alquilo Ci-C4, en particular heterociclilmetilo, 1-heterocicl¡letilo o 2-heterocicliletilo, en donde los radicales heterociclilo pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1, 2 ó 3 radicales Ry tal como se definió con anterioridad, por ejemplo, oxetan-2-ilmetilo, oxetan-3-ilmetilo, tietan-3-ilmetilo, 3,3-dioxatietan-3-ilmetilo, oxolan-2-ilmetilo, oxolan-3-ilmetilo, oxazolin-2-ilmetilo, tiazolin-2-ilmetilo, 1H-im¡dazolin-2-ilmetilo, 1 -metil-1 H-imidizol¡n-2-ilmetilo o 5,5-dimetiltetrahidrofuran-2-ilmetilo; y hetarilo, que puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5, en particular 1 , 2 ó 3 radicales Ry tal como se define en la presente, por ejemplo, 2-furilo, 3-furilo, 5-metilfuran-2-ilo, 2-tienilo, 3-tienilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, 1 H-pirazol-3-ilo, 1 H-pirazol-4-ilo, 2H-pirazol-3-ilo, 1 -metil-1 H-pirazol-3-ilo, 1 -metil-1 H-pirazol-4-ilo, 1-fenil- H-pirazol-4-ilo, 2-metil-2H-pirazol-3-ilo, 1 H-imidazol-2-ilo, 1 H-imidazol-4-ilo, 1 H-imidazol-5-ilo, 1 -metil-1 H-imidazol-2-ilo, 1 -metil-1 H-imidazol-4-ilo, 1 -metil-1 H-imidazol-5-ilo, 2-piridilo o 3-piridilo; hetaril-alquilo Ci-C4l en particular hetarilmetilo, 1-hetariletilo o 2-hetariletilo, en donde los radicales hetarilo puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2 ó 3 radicales Ry tal como se definió con anterioridad, por ejemplo, 2-furilmetilo, 3-furilmetilo, 5-metilfuran-2-ilmetilo, 2-tienilmetilo, 3-tienilmetilo, isotiazol-3-ilmetilo, isotiazol-4-ilmetilo, isotiazol-5-ilmetilo, isoxazol-3-ilmetilo, isoxazol-4-ilmetilo, isoxazol-5-ilmetilo, oxazol-2-ilmetilo, qxazol-4-ilmetilo, oxazol-5-ilmetilo, tiazol-2- ilmetilo, tiazol-4-ilmetilo, tiazol-5-ilmetilo, 1H-pirazol-3-ilmetilo, 1 H-pirazol-4-ilmetilo, 2H-pirazol-3-ilmetilo, 1-metil-1 H-pirazol-3-ilmetilo, 1-metil-1 H-pirazol-4-ilmetilo, 1- fenil-1 H-pirazol-4-ilmetilo, 2-metil-2H-pirazol-3-ilmetilo, IH-imidazol-2-ilmetilo, 1 H- imidazol-4-ilmetilo, IH-imidazol-5-ilmetilo, 1-metil-1 H-imidazol-2-ilmetilo, 1-metil- I H-imidazol-4-ilmetilo, 1-met¡l-1H-imidazol-5-¡lmet¡lo, 2-piridilmetilo o 3-piridilmetilo.
Una forma de realización particular de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I en donde R1 está seleccionado de alquilo d-Cio, haloalquilo Ci-Ci0, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquilen (Vd-CN, alquilen Ci-C^OR3, fenil-alquilo C,-C4, en particular bencilo, cicloalquil C3-C10-alquilo C1-C4, en particular cicloalquilmetilo, heterociclil-alquilo C1-C4 saturado de 5 ó 6 miembros, en particular heterociclilmetilo y hetaril-alquilo C1-C4 de 5 ó 6 miembros, en particular hetarilmetilo, donde el anillo cicloalquilo y el anillo heterociclilo en cicloalquil C3-Ci0-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo ( C4, respectivamente, no está sustituido o lleva 1 , 2, 3, 4 ó 5, en particular 1 , 2 ó 3, sustituyentes ¡guales o diferentes Ry, donde el anillo fenilo y el anillo hetarilo en fenil-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C C4, respectivamente, no está sustituido o lleva 1 , 2, 3, 4 ó 5, en particular 1, 2 ó 3, sustituyentes iguales o diferentes Ry, donde Ra y Ry son tal como se definen en la presente y en donde Ra y Ry, cuando aparecen, con preferencia tienen uno de los significados dados como significados preferidos y donde Ra está seleccionado en particular de hidrógeno, alquilo C C4 y haloalquilo C C4 y donde Ry está seleccionado en particular de halógeno, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo CrC4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, alquil C C4-sulfonilo y haloalquil Ci-C4-sulfonilo.
Entre esta forma de realización y las formas de realización descritas más abajo, los ejemplos de radicales R1 son los siguientes radicales, que en sí se refieren a particular formas de realización o los compuestos de la fórmula I: metilo, etilo, propilo, iso-propilo, ter-butilo, butilo, sec-butilo, iso-butilo, 1-metoxietilo, 2-metoxietilo, -etoxietilo, 2-etoxietilo, ciclopropilmetilo, cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, ciclopropilo, 2,2,2-trifluoroetilo, piridin-2-ilmetilo, piridin-3-ilmetilo, piridin-4-ilmetilo, furan-2-ilmetilo, furan-3-ilmetilo, tiofen-2-ilmetilo, tiofen-3-ilmetilo, tetrahidrofuran-2-ilmetilo, tetrahidrofuran-3-ilmetilo, pirrol-2-ilmetilo, pirrol-3-ilmetilo, 1-metilpirrol-2-ilmet¡lo, 1-metilpirrol-3-ilmetilo, bencilo, allilo, cis- o trans-2-buten-1-ilo, propargilo y but-2-inilo.
Una forma de realización de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en donde los ejemplos anteriores de sustituyentes R1 están combinados con otro R1.
Otra forma de realización de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en donde los ejemplos anteriores de sustituyentes R1 no están combinados con otro R1.
Otra forma de realización de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en donde R1 está seleccionado del grupo que consiste en CN, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alquenilo C3-C10, haloalquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquilen C!-04-CN y alquilen d-C4-ORa, en particular del grupo que consiste en CN, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C3-C4, haloalquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, alquilen Ci-C4-CN y alquilen C C4-ORa, donde Ra es tal como se define en la presente y en donde Ra, cuando aparecen, con preferencia tiene uno de los significados dados como significados preferidos y donde Ra está seleccionado en particular de hidrógeno, alquilo C!-C4 y haloalquilo CVC4.
Otra forma de realización de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en donde R1 está seleccionado del grupo que consiste en alquilen C C-CN, alquilen d-C4-ORa, alquilen Ci-C4-C(Y)Rb, alquilen C^-NR^', alquilen Ci-C4-C(Y)NR9Rh, fenil-alquilo Ci-C , en particular bencilo, heterociclil-alquilo Cr C4, en particular heterociclilmetilo y hetaril-alquilo C1-C4, en particular hetarilmetilo, en donde el anillo fenilo, heterociclilo o hetarilo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales Ry, que son tal como se definen en la presente y que están seleccionados con preferencia respectivamente de N02, alcoxi CrC4, haloalcoxi CrC4, alquil CrC4-sulfonilo y haloalquil Ci-C4-sulfonilo o de halógeno, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxi Cyc4, haloalcoxi C C4.
Otra forma de realización particular de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en donde R1 está seleccionado del grupo que consiste en fenilo y hetarilo, en particular de fenilo, en donde fenilo y hetarilo no están sustituidos o llevan 1, 2, 3, 4 ó 5 radicales Ry, que son tal como se definen en la presente y que están seleccionados con preferencia respectivamente de N02, alcoxi C^C4, haloalcoxi C C4, alquil C C4-sulfonilo y haloalquil Ci-C4-sulfonilo o de halógeno, N02, alquilo CrC4, haloalquilo 0^04, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4.
Una forma de realización particular preferida de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en donde R1 está seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y alcoxi CrC4-alquilo C1-C4. Entre esta forma de realización, se da particular preferencia a compuestos, en los que R es alquilo C1-C3. Además, entre esta forma de realización, también se da preferencia a compuestos, en los que R1 es haloalquilo C1-C3 o alcoxi CrC2-alqu¡lo CrC2.
En otra forma de realización particular, la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a sus N-óxidos y sus sales, en donde, R1 está seleccionado del grupo que consiste en alquilen C -C4-NReRf, fenil-alquilo C C4, en particular bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, heterociclil-alquilo CrC4, en particular heterociclilmetilo, 1-heterocicliletilo o 2-heterocicliletilo y hetaril-alquilo Ci-C4, en particular hetaril-metilo, 1-hetariletilo o 2-hetariletilo, en donde los últimos doce radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2 ó 3 radicales Ry, que son tal como se definieron con anterioridad y que están seleccionados con preferencia de halógeno, N02, alquilo Ci-C4, haloalquilo C C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C, alquil C C4-sulfonilo y haloalquil Ci-C4-sulfonilo.
El radical RA, de estar presente, está seleccionado con preferencia del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo CVC4 y alquenilo C2-Ci0, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de alcoxi Ci-C , haloalcoxi Ci-C4, cicloalquilo C3-C6, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, alquilo (- C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C C4, haloalcoxi CVC4, alquil CrCVsulfonilo y haloalquil d-Cj-sulfonilo o en donde RA también está seleccionado de cicloalquilo C3-C6, hetarilo C5-C6 y fenilo, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, alquilo C C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C C , haloalcoxi Ci-C , alquil CrC-t-sulfonilo y haloalquil C C4-sulfonilo. En particular, el radical RA, de estar presente, está seleccionado de halógeno, CN, N02, alquilo Ci-C , haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 halocicloalquilo C3-C6 y fenilo, en donde el fenilo puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, alquilo C C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi ( C4 y haloalcoxi C,-C4. Con mayor preferencia, el radical RA, de estar presente, está seleccionado de halógeno, CN, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo C C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Con mayor preferencia aún, RA, de estar presente, está seleccionado de halógeno, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Más en particular, RA, de estar presente, es halógeno, alquilo C C2 o haloalquilo Ci-C2.
Las formas de realización de preferencia particular de la invención se refieren a compuestos de la fórmula I, a sus N-óx¡dos y sus sales, en donde A es hetarilo de 5 miembros que tiene una de las fórmulas A1 , A2, A3, A4, A5, A6 o A7 en donde # denota el punto de unión con el resto de la fórmula I, Z es O, S o N-RN, donde RN es tal como se define en la presente, n es 0, 1 , 2 ó 3, RA es tal como se define en la presente, y RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA.
En las fórmulas A1 , A2 y A3, la variable n es con preferencia 0 ó 1 , en particular 1.
En las fórmulas A1 , A2 y A3, donde la variable n es 2 ó 3, RA puede ser igual o diferente.
En las fórmulas A1 , A2 y A3, el radical RA, de estar presente, está seleccionado con preferencia del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo C^-C4 y alquenilo C2-C10, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, cicloalquilo C3-C6, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, alquilo C C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C4, alquil CrC4-sulfonilo y haloalquil d-C4-sulfonilo o en donde RA también está seleccionado de cicloalquilo C3-C6, hetarilo C5-C6 y fenilo, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C C4, alcoxi C C4, haloalcoxi (-VC4, alquil C C4-sulfon¡lo y haloalquil C C4-sulfonilo. En particular, el radical RA, de estar presente, está seleccionado de halógeno, CN, N02, alquilo C C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 halocicloalquilo C3-C6 y fenilo, en donde el fenilo puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C C4. Con mayor preferencia, el radical RA, de estar presente, está seleccionado de halógeno, CN, O2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Con mayor preferencia aún, RA, de estar presente, está seleccionado de halógeno, N02, alquilo C C4, haloalquilo C,-CA, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Más en particular, RA, de estar presente, es alquilo C!-C2 o haloalquilo d-C2.
En las fórmulas A4, A5, A6 y A7, el radical RA' puede ser hidrógeno. En las fórmulas A4, A5, A6 y A7, el radical RA, si es diferente de hidrógeno, está seleccionado con preferencia del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo C^-C* y alquenilo C2-C10, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C6, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, alquilo d-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C4, alquil C C4-sulfonilo y haloalquil C C4-sulfonilo o en donde RA' también está seleccionado de cicloalquilo C3-C6, hetarilo C5-C6 y fenilo, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo d-C4, alcoxi C C4, haloalcoxi d-d, alquil C1-C4-sulfonilo y haloalquil Ci-C4-sulfonilo. En particular, el radical RA, si es diferente de hidrógeno, está seleccionado de halógeno, CN, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo d-C4, cicloalquilo C3-C6 halocicloalquilo C3-C6 y fenilo, en donde el fenilo puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, alquilo d-C4l haloalquilo d-d, alcoxi d-d y haloalcoxi d-C4. Con mayor preferencia, el radical RA, si es diferente de hidrógeno, está seleccionado de halógeno, CN, N02, alquilo d-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Con mayor preferencia aún, RA , si es diferente de hidrógeno, está seleccionado de halógeno, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Más en particular, RA', si es diferente de hidrógeno, es alquilo C1-C2 o haloalquilo d-C2.
Particulares formas de realización del radical A son radicales de las fórmulas A1 , A2, A3, A4, A5, A6 y A7, donde Z es N-RN, donde N-RN es tal como se definió con anterioridad y donde RN está seleccionado con preferencia del grupo que consiste en alquilo CrC 0, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 0 3 sustituyentes iguales o diferentes R o en donde RN también está seleccionado de ORa, C(Y)R , C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, alquilen Ci-C5-ORa, alquilen CrC5-CN, alquilen d-C5-C(Y)Rb, alquilen C C5-C(Y)ORc, alquilen C C5-NReRf, alquilen C1-C5-C(Y)NR9Rh, alquilen CrC5-S(0)mRd, alquilen CrC5-S(0)mNReRf, alquilen C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo CrC5, hetaril-alquilo d-d, cicloalquií C3-Ci0-alquilo Ci-C5, cicloalquenil C5-Ci0-alquilo d-C5, fenil-alquilo Ci-C5 y fenilo, en donde los anillos de los últimos diez radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes Ry iguales o diferentes.
En particular, RN, de estar presente, está seleccionado del grupo que consiste en alquilo Ci-C10, alquenilo C2-Ci0 y alquinilo C2-C10, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 6 3 sustituyentes iguales o diferentes Rx, alcoxi d-C4-alquilo C2-C4, alquilen d-C4-CN, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquií C3-C10-alquilo CrC5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, donde los anillos en los últimos ocho radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes Ry iguales o diferentes.
En particular, RN, de estar presente, está seleccionado del grupo que consiste en alquilo C C6, haloalquilo d-d, cicloalquií C3-C6-alquilo d-d. donde el radical cicloalquilo no está sustituido o lleva 1 ó 2 radicales seleccionados de halógeno, CN y haloalquilo d-C2, heterociclil-alquilo d-d, alcoxi d-d-alquilo d-d y alquilen C C4-CN.
En particular RN, de estar presente, está seleccionado del grupo que consiste en alquilo C , haloalquilo C , alcoxi Crd-alquilo C2-C4, alquilen d-d-CN, cicloalquilo C3-C6 y cicloalquií C3-C6-alquilo C C4, donde el radical cicloalquilo en los últimos dos radicales mencionados no está sustituido o lleva 1 ó 2 radicales seleccionados de halógeno, CN y haloalquilo d-C2. En especial, RN de estar presente es alquilo d-d o haloalquilo d-C4.
Una forma de realización muy preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a las sales y sus N-óxidos y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A2 y los demás radicales R1 y X son como se definen aquí.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos de la fórmula I en donde A es A2, una forma de realización de particular preferencia se refiere a compuestos en donde Z es NRN.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos en donde A es A2, otra forma de realización se refiere a compuestos en donde Z es O.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos en donde A es A2, otra forma de realización se refiere a compuestos en donde Z es S.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A2, forma de realización preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde X es O y R1 tienen en particular uno de los significados preferidos. Dentro de esta forma de realización preferida, se da preferencia particular a compuestos de la fórmula I en donde n es 1.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A2, otra forma de realización se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde X es O, R1 tiene uno de los significados preferidos y en donde n es 2.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A2, se da preferencia a aquellos compuestos, en los que RA, de estar presente, está seleccionado del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo C C4 y alquenilo C2-Ci0, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C^Cj, cicloalquilo C3-C6, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, alquilo C C , haloalquilo C C4, alcoxi CrC , haloalcoxi Ci-C4, alquil Ci-C4-sulfonilo y haloalquil C C^sulfonllo o en donde RA también está seleccionado de cicloalquilo C3-C6, hetarilo C5-C6 y fenilo, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de halógeno, alquilo C C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquil d-C4-sulfonilo y haloalquil Ci-C -sulfonilo.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A2 se da particular preferencia a aquellos compuestos, en los que RA está seleccionado del grupo que consiste en halógeno, CN, N02, alquilo C -CA, haloalquilo C C4, cicloalquilo C3-C6 halocicloalquilo C3-CB y fenilo, en donde el fenilo puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, alquilo CrC4l haloalquilo CrC , alcoxi C C4 y haloalcoxi C1-C4. Con mayor preferencia, RA está seleccionado de halógeno, CN, N02, alquilo d-d, haloalquilo d-d, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. En particular, RA está seleccionado de hidrógeno, halógeno, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6. Más en particular, RA es alquilo d-C2 o haloalquilo C C2.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A2, también se da preferencia a aquellos compuestos, en los que Z es N-RN y en donde RN está seleccionado del grupo que consiste en N02, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o pueden llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes R o en donde RN también está seleccionado de ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, alquilen C C5-ORa, alquilen d-C5-CN, alquilen C C5-C(Y)Rb, alquilen CrC5-C(Y)ORc, alquilen d-C5-NReRf, alquilen d-C5-C(Y)NR9Rh, alquilen CrC5-S(0)mRd, alquilen d-C5-S(0)mNReRf, alquilen C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-Ci0-alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C1-C5, fenil-alquilo C1-C5 y fenilo, en donde los anillos de los últimos diez radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry.
En los compuestos de la fórmula I, en donde A es A2 y Z es N-RN, RN está seleccionado, con mayor preferencia, del grupo que consiste en alquilo d-do. alquenilo C2-C 0 y alquinilo C2-Ci0, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes Rx, alcoxi d-d-alquilo C2-C4, alquilen C1-C4-CN, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-Cio, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo C1-C5, cicloalquil C3-Ci0-alquilo C1-C5, cicloalquenil C5-Ci0-alquilo C1-C5, donde los anillos en los últimos ocho radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes Ry iguales o diferentes.
En los compuestos en donde A es A2 y Z es N-RN, RN está seleccionado, con mayor preferencia, de alquilo d-d, haloalquilo d-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo d-C4, donde el radical cicloalquilo en los últimos dos radicales mencionados no está sustituido o lleva 1 ó 2 radicales seleccionados de halógeno, CN y haloalquilo d-C2, heterociclil-alquilo d-d- alcoxi d-C4-alquilo d-d y alquilen d-d-CN.
En particular RN, de estar presente, está seleccionado del grupo que consiste en alquilo CrC4l haloalquilo CrC4, alcoxi C C2-alquilo C2-C4l alquilen Ci-C4-CN, cicloalquilo C3-C6 y cicloalquil C3-C6-alquilo CrC4, donde el radical cicloalquilo en los últimos dos radicales mencionados no está sustituido o lleva 1 ó 2 radicales seleccionados de halógeno, CN y haloalquilo C1-C2. En especial, RN de estar presente es alquilo C,-C o haloalquilo C C4.
Los ejemplos de radicales RN apropiados se definen en la siguiente tabla RN: Tabla RN Las formas de realización de la presente invención se refieren a compuestos de la fórmula I en donde A está seleccionado de los siguientes ejemplos apropiados de radicales A2.
Cada grupo del radical A2 apropiado del siguiente ejemplo constituye una forma de realización de la invención.
Los ejemplos de radicales A2 apropiados son los radicales de las fórmulas A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.g, A2.h, A2.i, A2.k, A2.I, A2.m, A2.n, A2.o, A2.p, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.kk, A2.mm, A2.nn, A2.oo, A2.pp, A2.qq, A2.rr, A2.ss, A2.tt, A2.uu y A2.w, dando preferencia a los radicales A2.a. A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.n, A2.o, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.kk, A2.ss, A2.tt, A2.uu y A2.vv y dando particular preferencia a los radicales de las fórmulas A2.o, A2.p, A2.r y A2.tt, en donde Z es O o S o NRN siendo RN tal como se definió aquí con anterioridad en la forma de realización referente a RN, con preferencia en una línea de la tabla RN, en particular tal como se define en las líneas R.N 1 a R.N 8, R.N 13, R.N 15, R.N23, R.N24, R.N 73 a R.N 78 y R.N 82 a R.N 95.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales de la fórmula A2.a a A2.z, otros radicales apropiados A2 son los radicales de las fórmulas A20.a, A20.b, A20.C, A20.d, A20.e, A20.f, A20.g, A20.h, A20.Í, A20.k, A20.I, A20.m. A20.n, A20.0, A20.p, A20.q, A20.r, A20.S, A20.t, A20.U, A20.V, A20.W, A20.X, ?20.?, A20.Z, A20.aa, A20.bb, A20.cc, A20.dd, A20.ee, A20.ff, A20.gg, A20.hh, A20.Ü, A20.kk, A20.mm, A20.nn, A20.oo, A20.pp, A20.qq, A20.rr, A20.SS, A20.tt, A20.uu y A20.W, en donde Z es O.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales de la fórmula A2.a a A2.z, otros radicales apropiados A2 son los radicales de las fórmulas A2S.a, A2S.b, A2S.C, A2S.d, A2S.e, A2S.f, A2S.g, A2S.h, A2S.Í, A2S.k, A2S.I, A2S.m, A2S.n, A2S.o, A2S.p, A2S.q, A2S.r, A2S.S, A2S.t, A2S.u, A2S.V, A2S.W, A2S.X, A2S.y, A2S.Z, A2S.aa, A2S.bb, A20.cc, A2S.dd, A2S.ee, A2S.ff, A2S.gg, A2S.hh, A2S.Ü, A2S.kk, A2S.mm, A2S.nn, A2S.00, A2S.pp, A2S.qq, A2S.rr, A2S.ss, A2S.tt, A2S.uu y A2S.vv, en donde Z es S.
Los ejemplos de radicales particularmente preferidos A2 son los radicales del tipo A2.Nx.a, A2Nx.a, A2Nx.b, A2Nx.c, A2Nx.d, A2Nx.e, A2Nx.f, A2Nx.g, A2Nx.h, A2Nx.i, A2Nx.k, A2NX.I, A2Nx.m, A2NX.n, A2Nx.o, A2Nx.p, A2Nx.q, A2NX.r, A2NX.S, A2Nx.t, A2NX.U, A2Nx.v, A2NX.W, A2Nx.x, A2Nx.y, A2Nx.z, A2NX.aa, A2Nx.bb, A2Nx.cc, A2Nx.dd, A2Nx.ee, A2Nx.ff, A2Nx.gg, A2Nx.hh, A2Nx.ii, A2Nx.kk, A2Nx.mm, A2Nx.nn, A2Nx.oo, A2Nx.pp, A2Nx.qq, A2Nx.rr, A2Nx.ss, A2Nx.tt, A2Nx.uu y A2Nx.w, en donde Z es N-RN y en donde RN corresponde a uno de los significados dados en las líneas 1 a 123 de la tabla RN.
Los radicales particularmente preferidos A2 son los radicales del tipo A2.Nx donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RN es tal como se define en la presente, RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales particularmente preferidos A2 son los radicales del tipo A2.Nx numerados A2.N1 a A2.N1014 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RN, RA' y RA" están representados por cada línea de la siguiente Tabla A.
Tabla A: Radicales A2.N...
C3H7 = n-propilo cC3H5 = ciclopropüo Las formas de realización muy preferidas de la presente invención se refieren a los compuestos de la fórmula I, en particular de la fórmula 11 , donde A es uno de radicales preferidos A2 enumerados en la tabla A.
Cada línea individual de la tabla A constituye un radical preferido A2 de acuerdo con la presente invención.
Dentro del grupo de radicales A2 enumerados en la tabla A, un subgrupo muy preferido se refiere a los radicales A2 en donde RA" en la tabla A es H.
Los radicales preferidos A2 también son los radicales del tipo A2.N1 bx donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RN es tal como se define en la presente, RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales A2.N1bx son los radicales de los tipos A2.N1bx numerados A2.N1b1 a A2.N1b1014 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RN, RA y RA están representados por cada línea de la tabla A anterior.
Los radicales preferidos A2 también son los radicales del tipo A2.N1cx donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RN es tal como se define en la presente, RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales A2.N1cx son los radicales de los tipos A2.N1cx numerados A2.N1c1 a A2.N1c1014 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RN, RA' y RA" están representados por cada línea de la tabla A anterior.
Las formas de realización particulares de radicales A2 también son los radicales de los tipos A2.0x y A2.0ax respectivamente, donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales A2.0x y A2.0ax respectivamente son los radicales A2.01 a A2.0169 y A2.0a1 a A2.0a169 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA y RA están representados por cada línea de la siguiente Tabla RA: Las formas de realización particulares de radicales A2 también son los radicales de los tipos A2.01bx y A2.02bx respectivamente, donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales de los tipos A2.01bx y A2.02bx respectivamente son los radicales A2.01b1 a A2.01b169 y A2.02b1 a A2.02b169 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA' y RA" están representados por cada línea de la siguiente Tabla RA: Las formas de realización particulares de radicales A2 también son los radicales de los tipos A2.01cx y A2.02cx respectivamente, donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales de los tipos A2.01cx y A2.02cx respectivamente son los radicales A2.01c1 a A2.01b169 y A2.02c1 a A2.02c169 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA' y RA" están representados por cada línea de la siguiente Tabla RA.
Las formas de realización particulares de radicales A2 también son los radicales de los tipos A2.Sx y A2.Sax respectivamente, donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales de los tipos A2.Sx y A2.Sax respectivamente son los radicales A2.S1 a A2.S169 y A2.Sa1 a A2.Sa169 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA' y RA" están representados por cada línea de la siguiente Tabla RA.
Las formas de realización particulares de radicales A2 también son los radicales de los tipos A2.S1bx y A2.S2bx respectivamente, donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA' es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA' es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales de los tipos A2.S1bx y A2.S2bx respectivamente son los radicales A2.S1b1 a A2.S1b169 y A2.S2b1 a A2.S2b169 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA' y RA" están representados por cada línea de la siguiente Tabla RA.
Las formas de realización particulares de radicales A2 también son los radicales de los tipos A2.S1cx y A2.S2cx respectivamente, donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA y donde RA" es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA. En particular RA es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA. En particular RA" es hidrógeno o tiene uno de los siguientes significados de RA.
Los ejemplos de radicales de los tipos A2.S1cx y A2.S2cx respectivamente numerados A2.S1c1 a A2.S1c169 y A2.S2c1 a A2.S2c169 en donde # denota el punto de unión con el resto del compuesto de la fórmula I, RA y RA están representados por cada línea de la siguiente Tabla RA: Tabla RA cC3H5 = ciclopropilo Otra forma de realización de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a las sales y sus N-óxidos y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A1.
Una forma de realización de la invención se refiere a compuestos de hetaril(tio)carboxamida de la fórmula I, a sus N-óxidos y tautómeros y a sus sales y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A1 y los demás radicales R1 y X son como se definieron aquí con anterioridad.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos de la fórmula I en donde A es A1 , una forma de realización particularmente preferida se refiere a compuestos en donde Z es NRN. En esta forma de realización, RN tiene con preferencia uno de los significados preferidos o particularmente preferidos dados con anterioridad en combinación con el radical A2, en particular uno de los significados dados en las líneas 1 a 123 de Tabla RN Dentro de la forma de realización referente a compuestos en donde A es A1 , otra forma de realización se refiere a compuestos en donde Z es O.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos en donde A es A1 , otra forma de realización se refiere a compuestos en donde Z es S.
Otra forma de realización se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde A es A1 , en donde X es O y R tienen en particular uno de los significados preferidos tal como se define en la presente.
Dentro de esta forma de realización preferida, se da preferencia particular a compuestos de la fórmula I en donde n es 1.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A1, otra forma de realización se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde X es O, R1 tiene uno de los significados preferidos tal como se define en la presente y en donde n es 2.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A1 , se da preferencia a aquellos compuestos, en los que RA tiene los significados tal como se definen en las diferentes formas de realización en donde A es A2.
Las formas de realización de la presente invención se refieren a compuestos de la fórmula I en donde A está seleccionado de los siguientes ejemplos apropiados de radicales A1.
Otra forma de realización de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a las sales y sus N-óxidos y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A3.
Una forma de realización de la invención se refiere a compuestos de hetaril(tio)carboxamida de la fórmula I, a sus sales, a sus tautómeros y N-óxidos y a sus sales y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A3 y los demás radicales R1 y X son como se definieron aquí con anterioridad.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos de la fórmula I en donde A es A3, una forma de realización particularmente preferida se refiere a compuestos en donde Z es NRN.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos en donde A .es A3, otra forma de realización se refiere a compuestos en donde Z es O.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos en donde A es A3, otra forma de realización se refiere a compuestos en donde Z es S.
Otra forma de realización se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde A es A3, en donde X es O y R1 tienen en particular uno de los significados preferidos tal como se define en la presente.
Dentro de esta forma de realización preferida, se da preferencia particular a compuestos de la fórmula I en donde n es 1.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A3, otra forma de realización se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde X es O, R tiene uno de los significados preferidos tal como se define en la presente y en donde n es 2.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A3, se da preferencia a aquellos compuestos, en los que RA tiene los significados tal como se definen en las diferentes formas de realización en donde A es A2.
Cada grupo de ejemplo apropiado de radicales A3 constituye una forma de realización de la invención.
Con fines de claridad, cuando se establece una analogía entre un radical A2 y un radical A3, esto significa que el átomo de N en la posición 2 en radical A2 está intercambiado con el sustituyente en la posición 3 en el radical tal como se representa en el siguiente esquema ilustrativo: Análogamente a los radicales de las fórmulas A2.a a A2.z y A2.aa a A2.tt antes mencionados, los ejemplos de radicales A3 apropiados son los radicales de las fórmulas A3.a, A3.b, A3.c, A3.d, A3.e, A3.f, A3.g, A3.h, A3.i, A3.k, A3.I, A3.m, A3.n, A3.o, A3.p, A3.q, A3.r, A3.S, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.i, A3.z, A3.aa, A3.bb, A3.cc, A3.dd, A3.ee, A3.ff, A3.gg, A3.hh, A3.Ü, A3.kk, A3.mm, A3.nn, A3.oo, A3.pp, A3.qq, A3.rr, A3.ss, A3.tt, A3.uu y A3.w, cuyas estructuras son análogas a las estructuras de los radicales anteriores de las fórmulas A2.a a A2.z y A2.aa a A2.vv y en donde Z es NRN siendo RN con preferencia tal como se definió aquí con anterioridad en la forma de realización referente a RN y en donde RN es, por ejemplo, un radical tal como se define en una línea de la tabla RN (radicales A3.a1 - A3.a123 a A3.z1 - A3.z123 y A3.aa123 a A3.w123).
Análogamente a los radicales antes mencionados de las fórmulas A20.a a A20.Z y A20.aa a A20.tt, otros radicales apropiados A3 son los radicales de las fórmulas A30.a, A30.b, A30.C, A30.d, A30.e, A30.f, A30.g, A30.h, A30.i, A30.k, A30.I, A30.m, A30.n, A30.o, A30.p, A30.q, A30.r, A30.S, A30.t, A30.U, A30.V, A30.W, A30.X, A30.y, A30.Z, A30.aa, A30.bb, A30.cc, A30.dd, A30.ee, A30.ff, A30.gg, A30.hh, A30.Ü, A30.kk, A30.mm, A30.nn, A30.oo, A30.pp, A30.qq, A30.rr, A30.SS, A30.tt, A30.UU y A30.W cuyas estructuras son análogas a las estructuras de los radicales anteriores de las fórmulas A20.a a A20.z y A20.aa a A20.W y en donde Z es O.
Análogamente a los radicales antes mencionados de las fórmulas A2S.a a A2S.Z y A2S.aa a A2S.tt, otros radicales apropiados A3 son los radicales de las fórmulas A3S.a, A3S.b, A3S.C, A3S.d, A3S.e, A3S.f, A3S.g, A3S.h, A3S.Í, A3S.k, A3S.I, A3S.m, A3S.n, A3S.o, A3S.p, A3S.q, A3S.r, A3S.S, A3S.t, A3S.U, A3S.V, A3S.W, A3S.X, A3S.y, A3S.Z, A3S.aa, A3.bb, A30.cc, A3S.dd, A3S.ee, A3S.ff, A3S.gg, A3S.hh, A3S.Ü, A3S.kk, A3S.mm, A3S.nn, A3S.oo, A3S.pp, A3S.qq, A3S.rr, A3S.ss, A3S.tt, A3S.uu y A3S.W cuyas estructuras son análogas a las estructuras de los radicales anteriores de las fórmulas A2S.a a A2S.Z y A2S.aa a A2S.W y en donde Z es S.
Se da particular preferencia a los radicales de las fórmulas A3.a, A3.b, A3.c, A3.d, A3.e, A3.f, A3.n, A3.o, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y y A3.z.
Se da muy particular preferencia a radicales de las fórmulas A3.n, A3.o, A3.q, A3.r, A3.s, A3.t, A3.u, A3.v, A3.w, A3.x, A3.y y A3.z.
También se da particular preferencia a los radicales de las fórmulas A3.aa, A3.bb, A3.cc, A3.dd, A3.ee, A1.ff, A3.gg, A3.hh, A3.kk, A3.ss, A3.tt, A3.uu y A3.vv.
Una forma de realización de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a las sales y sus N-óxidos y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical de las fórmulas A4, A5, A6 o A7 y los demás radicales R1 y X son como se definieron aquí con anterioridad.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos de la fórmula I en donde A es un radical de las fórmulas A4, A5, A6 o A7, una forma de realización particularmente preferida se refiere a compuestos en donde Z es NRN.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos de la fórmula I en donde A es un radical de las fórmulas A4, A5, A6 o A7, otra forma de realización se refiere a compuestos en donde Z es O.
Dentro de la forma de realización referente a compuestos de la fórmula I en donde A es un radical de las fórmulas A4, A5, A6 orA7, otra forma de realización se refiere a compuestos en donde Z es S.
Otra forma de realización se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde A es un radical de las fórmulas A4, A5, A6 o A7, en donde X es O y R1 tienen en particular uno de los significados preferidos tal como se define en la presente.
Dentro de esta forma de realización, se da preferencia particular a compuestos de la fórmula I en donde n es 1.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es es un radical de las fórmulas A4, A5, A6 o A7, se da preferencia a aquellos compuestos, en los que RA tiene los significados tal como se definen en las diferentes formas de realización en donde A es A2.
La forma de realización de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I en donde A está seleccionado del siguiente ejemplo apropiado de radicales A4, A5, A6 o A7.
Cada grupo de ejemplo apropiado de radicales A4, A5, A6 o A7 constituye una forma de realización de la invención.
.Las formas de realización particulares de la invención se refieren a los compuestos de la fórmula I, a sus sales y N-óxidos, donde el radical A es un radical de la fórmula A4: en donde # indica el punto de unión con el resto de la fórmula I y RA es tal como se define en la presente. Los ejemplos de radicales A4 are son aquellos en los que RA tiene uno de los significados de la línea 1 a 13 de Tabla RA y en donde Z es NRN siendo RN tal como se define con preferencia con anterioridad en la forma de realización referente a RN y en donde RN es, por ejemplo, un radical tal como se define en una línea de Tabla RN.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales A4 apropiados, otros radicales apropiados A4 son los radicales en donde Z es O.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales A4 apropiados, otros radicales apropiados A4 son los radicales en donde Z es S.
Las formas de realización particulares de la invención se refieren a los compuestos de la fórmula I, a sus sales y N-óxidos, donde el radical A es un radical de la fórmula A5: en donde # indica el punto de unión con el resto de la fórmula I y RA es tal como se define en la presente. Los ejemplos de radicales A5 are son aquellos en los que RA tienen cada significado de la línea 1 a 13 de Tabla RA y en donde Z es NRN siendo RN tal como se define con preferencia con anterioridad en la forma de realización referente a RN y en donde RN es por ejemplo, un radical tal como se define en una línea de Tabla RN.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales A5 apropiados, otros radicales apropiados A5 son los radicales en donde Z es O.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales A5 apropiados, otros radicales apropiados A5 son los radicales en donde Z es S.
Las formas de realización particulares de la invención se refieren a los compuestos de la fórmula I, a sus sales y N-óxidos, donde el radical A es un radical de la fórmula A6: en donde # indica el punto de unión con el resto de la fórmula I y en donde Z y RA es tal como se define en la presente. Los ejemplos de radicales A6 son aquellos en los que RA tiene uno de los significados de la línea 1 a 13 de Tabla RA y en donde Z es NRN siendo RN tal como se define con preferencia con anterioridad en la forma de realización referente a RN y en donde RN es por ejemplo, un radical tal como se define en una línea de Tabla RN.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales A6 apropiados, otros radicales apropiados A6 son los radicales en donde Z es O.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales A6 apropiados, otros radicales apropiados A6 son los radicales en donde Z es S.
Las formas de realización particulares de la invención se refieren a los compuestos de la fórmula I, a sus sales y N-óxidos, donde el radical A es un radical de la fórmula A7: en donde # indica el punto de unión con el resto de la fórmula I y en donde Z y RA' es tal como se define en la presente. Los ejemplos de radicales A7 are son aquellos en los que RA tiene uno de los significados de la línea 1 a 13 de Tabla RA y en donde Z es NRN siendo RN tal como se define con preferencia con anterioridad en la forma de realización referente a RN y en donde RN es, por ejemplo, un radical tal como se define en una línea de Tabla RN.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales A7 apropiados, otros radicales apropiados A7 son los radicales en donde Z es O.
Análogamente a los ejemplos citados con anterioridad de radicales A7 apropiados, otros radicales apropiados A7 son los radicales en donde Z es S.
Otra forma de realización de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a las sales y sus N-óxidos y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A8: donde # denota el punto de unión con el resto de la fórmula I, es N o C-RZ : Z2 es N o C-R' Z3 es N o C-R; Z4 es N o C-R; Z5 es N o C-R; siempre que una o dos de de las variables Z1, Z2, Z3, Z4 o Z5 es N; RZ1, RZ£| están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, N02, ORa1, C(Y)Rb1, S(0)mRd1 siendo m 0, 1 ó 2, alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden estar parcial o totalmente halogenados, alquilen C1-C5-CN, alquilen C1-C5- ORa, alquilen C1-C5-C(Y)Rb, alquilen Ci-C5-C(Y)ORc, cicloalquil C3-C10- alquilo d-C5, cicloalquenil C5-C 0-alquilo CrC5, heterociclil-alquilo C1-C5 de 3 a 10 miembros, heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado o insaturado, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5-C10, en donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo en los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry; R22, RZ4 están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, N02, ORa2, C(Y)Rb2, S(0)mRd2 siendo m 0, 1 ó 2, alquilo Ci-C10, alquenilo C2-Ci0, alquinilo C2-C1o, en donde los últimos tres radicales mencionados puede no estar sustituido o pueden estar parcial o totalmente halogenados, alquilen C1-C5-CN, alquilen C1-C5- ORa, alquilen d-C5-C(Y)Rb, alquilen d-C5-C(Y)ORc, cicloalquil C3-C10- alquilo -Cs, cicloalquenil C5-C10-alquilo C C5, heterociclil-alquilo d-C5 de 3 a 10 miembros, heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado, cicloalquilo C3- Ci0 y cicloalquenilo C5-C10, en donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry; RZ3 está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, CN, N02, ORa3, C(Y)Rb3, S(0)mRd3 siendo m 0, 1 ó 2, alquilo Ci-C10, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, en donde los últimos tres radicales mencionados puede no estar sustituido o pueden estar parcial o totalmente halogenados, alquilen d-Cj-CN, alquilen d-C5-ORa, alquilen d-d-C(Y)Rb, alquilen d- C5-C(Y)OR°, cicloalquil C3-C10-alquilo d-C5, cicloalquenil C5-d0-alquilo d- C5, heterociclil-alquilo C1-C5 de 3 a 10 miembros, heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado, cicloalquilo C3-d0 y cicloalquenilo C5-d0, en donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry; en donde Y, Ry, Ra, Rb y Rc son tal como se definen en la presente y tienen en particular uno de los significados y en donde Ra1, Ra2 están seleccionados, de modo independiente entre sí, de alquilo d-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6l alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4 y alcoxi CrC4-alquilo CrC4; Rb2 están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo CV C4, haloalquilo C C , cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C , haloalquenilo C2-C4l alquinilo C2-C4 y alcoxi CrC4-alquilo Ci-C4; Rd2 está seleccionado de alquilo Ci-C4, haloalquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6l alquenilo C2-C4l haloalquenilo C2- C4, alquinilo C2-C, alcoxi Ci-C-alquilo Ci-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil- alquilo CrC4, hetaril-alquilo Ci-C4 y heterociclil-alquilo C C4, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 0 5 sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C, haloalquilo C C4, alcoxi Ci-C4 y haloalcoxi C1-C4; tiene uno de los significados dados para Ra, excepto para hidrógeno; tiene uno de los significados dados para R tiene uno de los significados dados para Rd Una forma de realización de la invención se refiere a compuestos de hetaril(tio)carboxamida de la fórmula I, a sus sales, a sus tautómeros y N-óxidos y a sus sales y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A8, que es con preferencia un grupo pirimidinilo y los demás radicales R1 y X son como se definieron aquí con anterioridad.
Una forma de realización particular se refiere a compuestos de la fórmula I, en donde A es A8, en donde X es O y R1 tienen en particular uno de los significados preferidos tal como se define en la presente.
Entre los compuestos de la fórmula I, en donde A es A8, se da preferencia a aquellos compuestos, en los que RA tiene los significados tal como se definen en las diferentes formas de realización en donde A es A2.
Entre los compuestos de la fórmula I en donde A es A8, también se da preferencia a aquellos compuestos, en los que el heterociclo del radical A 1 ó 2 de de las variables Z1, Z2, Z3, Z4 o Z5 son N y los demás grupos son C-RZ1, C-R22, C-RZ3, C-RZ4 o C-Rzs. Los ejemplos de tales compuestos are compuestos de las fórmulas I o II, en donde el heterociclo A es seleccionados de los radicales pirazin-2-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, 1 ,2,3-tr¡azin-4-ilo, 1 ,2,3-triazin-5-ilo, 1 ,2,4-triazin-3-ilo, 1 ,2,4-triazin-5-ilo y 1 ,2,4-triazin-6-ilo, en donde estos radicales están sustituidos con variables R 1 , RZ2, RZ3, RZ4 y RZ5 en sus respectivos átomos de carbono. Con preferencia, el heterociclo A representa un resto de pirimidin-5-ilo.
Entre los compuestos de la fórmula I en donde A es A8, también se da preferencia a aquellos compuestos en donde RZ1 y RZ5, de estar presente, son diferentes de un radical SRd1 y en donde Rz1 y Rz5 están seleccionados con preferencia, de modo independiente entre sí, hidrógeno, halógeno, CN, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxi CrC4, haloalcoxi Ci-C4, alquil C Gj-sulfinilo, haloalquil (VCrSulfinilo, alquil CVC-sulfonilo, haloalquil C C^sulfonilo, alquilen d-Cg-CN, alquilen C C5-ORa, alquilen C Cs-CÍYJR11 y alquilen ( Cs-CÍYJOR0, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado o insaturado, cicloalquil C3-Cio-alquilo C C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C Cs, heterociclil-alquilo C1-C5 de 3 a 10 miembros, en donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry, en donde Y se define en la presente y en particular es oxígeno, en donde Ra, Rb y Rc son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CrC4, haloalquilo Ci-C4, alcoxi CrC4-alquilo C C , heterociclil-alquilo C C y hetaril-alquilo C1-C4, con mayor preferencia, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C y alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C2 y con máxima preferencia del grupo que consiste en hidrógeno, metilo y etilo y en donde los sustituyentes Ry son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del halógeno, N02, alquilo C C4, haloalquilo C^G,, alcoxi Crd, haloalcoxi Ci-C4, alquil C!-G-sulfonilo y haloalquil C -C4-sulfonilo.
Con mayor preferencia, RZ1 y RZ5, de estar presente, están seleccionados, de modo independiente entre sí, del hidrógeno, halógeno, alquilo C C4, haloalquilo C!-C , alcoxi C^C , haloalcoxi C C4, alquilen C C3-CN, alquilen C Ca-OR3, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C C3 y heterociclil-alquilo C1-C3 saturado de 3 a 7 miembros, en donde cicloalquilo y heterociclilo en los últimos tres radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry, en donde Ra es tal como se define en la presente y en particular está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CrC4, haloalquilo (VC-, y alcoxi Ci-C4-alquilo C C2 y específicamente del grupo que consiste en hidrógeno, metilo, etilo, difluorometilo y trifluorometilo y en donde los sustituyentes Ry son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del halógeno, N02, alquilo CrC4, haloalquilo CrC4, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquil C C4-sulfonilo y haloalquil C C4-sulfonilo.
En una forma de realización preferida particular de la invención Rz1 y Rz5, de estar presente, están seleccionados, de modo independiente entre sí, del hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, isobutilo, ciclopropilmetilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoximetilo, difluorometoximetilo, trifluorometoximetilo, cianometilo, 2-metoxi-1 -etilo, 2-difluorometoxi-1 -etilo, 2-trifluorometoxi-1 -etilo y 2-ciano-1 -etilo.
Entre los compuestos de la fórmula I también se da preferencia a aquellos compuestos en donde R22 y RZ4, de estar presente, están seleccionados, de modo independiente entre sí, del hidrógeno, halógeno, CN, N02, alquilo CVC4, haloalquilo C C4, alcoxi C C , haloalcoxi C C , alquil Ci-C4-tio, haloalquil d-C4-tio, alquil Ci-C -sulfinilo, haloalquil CrC -sulfinilo, alquil C C4-sulfonilo, haloalquil C C4-sulfonilo, alquilen C C5-CN, alquilen CrC5-ORa, alquilen C1-C5-C(Y)Rb, alquilen C C5-C(Y)ORc, cicloalquilo C3-Cio, cicloalquenilo C5-C10, heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado, cicloalquil C3-Ci0-alquilo C C5, cicloalquenil C5-C10-alquilo C C5, heterociclil-alquilo C-rC5 de 3 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado, en donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry, en donde Y se define en la presente y en particular es oxígeno, en donde Ra, Rb y Rc son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C C4, alcoxi Ci-C -alquilo Ci-C4, heterociclil-alquilo C C4 y hetaril-alquilo CVC4, con mayor preferencia, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo Ci-Q y alcoxi CrC4-alquilo CV C2 y con máxima preferencia del grupo que consiste en hidrógeno, metilo y etilo y en donde los sustituyentes Ry son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del halógeno, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo CrC4, alcoxi C C , haloalcoxi CrC , alquil CrCj-sulfonilo y haloalquil C1-C4-sulfonilo.
Con mayor preferencia, R y R , de estar presente, están seleccionados, de modo independiente entre sí, del hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C C4, alcoxi CrC4, haloalcoxi C1-C4, alquilen d-C3-CN, alquilen d-C3-ORa, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C1-C3 y heterociclil-alquilo CrC3 saturado de 3 a 7 miembros, en donde cicloalquilo y heterociclilo en los últimos tres radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry, en donde Ra es tal como se define en la presente y en particular está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo d-d y alcoxi d-d-alquilo d-d y específicamente del grupo que consiste en hidrógeno, metilo, etilo, difluorometilo y trifluorometilo y en donde los sustituyentes Ry son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del halógeno, NO2, alquilo d-d. haloalquilo d-d> alcoxi C C4, haloalcoxi Ci-C4, alquil C C4-sulfonilo y haloalquil C C4-sulfonilo.
En una forma de realización preferida particular de la invención R22 y RZ4, de estar presente, están seleccionados, de modo independiente entre sí, del hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, isobutilo, ciclopropilmetilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoximetilo, difluorometoximetilo, trifluorometoximetilo, cianometilo, 2-metoxi-1 -etilo, 2-difluorometoxi-1 -etilo, 2-trifluorometoxi-1 -etilo y 2-ciano-1 -etilo.
Entre los compuestos de la fórmula I también se da preferencia a aquellos compuestos en donde R23, de estar presente, está seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, N02, alquilo Ci-C , haloalquilo d-C4, alcoxi C C4> haloalcoxi C C4, alquil C C4-tio, haloalquil Ci-C4-tio, alquil Ci-C4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, alquil Ci-C -sulfonilo, haloalquil CrC4-sulfonilo, alquilen d-C5-CN, alquilen C C5-ORa, alquilen C1-C5-C(Y)Rb, alquilen C C5-C(Y)ORc, cicloalquilo Ordo, cicloalquenilo C5-C10, heterociclilo de 3 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado, cicloalquil C3-C10-alquilo d-d¡. cicloalquenil C5-C10-alquilo d-d y heterociclil-alquilo d-C5 de 3 a 10 miembros, en donde cicloalquilo, cicloalquenilo y heterociclilo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry, en donde Y se define en la presente y en particular es oxígeno, en donde Ra, Rb y Rc son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo d-C4. haloalquilo d-C4, alcoxi d-d-alquilo d-d. heterociclil-alquilo d-C4 y hetaril-alquilo d-C4, con mayor preferencia, del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CrC y alcoxi CrC4-alqu'ilo C C2 y con máxima preferencia del grupo que consiste en hidrógeno, metilo y etilo y en donde los sustituyentes Ry son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del halógeno, N02, alquilo CrC4, haloalquilo CrC4, alcoxi C C , haloalcoxi C^Cj, alquil C C -sulfonilo y haloalquil C C -sulfonilo.
Con mayor preferencia, RZ3, de estar presente, está seleccionado de hidrógeno, halógeno, alquilo C C4, haloalquilo Ci-C4l alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquilen C C3-CN, alquilen d- rOR3, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo C C3 y heterociclil-alquilo C C3 saturado de 3 a 7 miembros, en donde cicloalquilo y heterociclilo en los últimos tres radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry, en donde Ra es tal como se define en la presente y en particular está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C4 y alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C2 y específicamente del grupo que consiste en hidrógeno, metilo, etilo, difluorometilo y trifluorometilo y en donde los sustituyentes Ry son tal como se definen en la presente y en particular están seleccionados, de modo independiente entre sí, del halógeno, N02, alquilo C C , haloalquilo C C4, alcoxi C C , haloalcoxi CrC4l alquil C C4-sulfonilo y haloalquil CrC^sulfonilo.
En una forma de realización preferida particular de la invención R , de estar presente, está seleccionado de hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propílo, isopropilo, ciclopropilo, isobutilo, ciclopropilmetilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, metoximetilo, difluorometoximetilo, trifluorometoximetilo, cianometilo, 2-metoxi-1 -etilo, 2-difluorometoxi-1 -etilo, 2-tr¡fluorometoxi-1 -etilo y 2-ciano-1 -etilo.
Una forma de realización particular preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a sus sales, sus N-óxidos y las sales de sus N-óxidos y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A8-1 , en donde #, R22, RZ4 y RZ5 son tal como se definen en la presente.
Con preferencia, uno o dos de los sustituyentes R22, RZ4 y R' son hidrógeno.
Los ejemplos de radicales A8-1 apropiados son los radicales de las fórmulas A8- 1 ,1 a A8-1.173, como se definen en la tabla A8-1: Tabla A8-1 PY4 = pirimidin-4-ilo cC3H5 = ciclopropilo Otra forma de realización preferida de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula I, a sus sales, sus N-óxidos y las sales de sus N-óxidos y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A8-2, en donde #, RZ1, RZ3 y RZ5 son tal como se definen en la presente.
Otra forma de realización preferida de la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula I en donde A está seleccionado del ejemplo apropiado de radicales A8.
Los ejemplos de radicales A8-2 apropiados son los radicales de las fórmulas A8- 2,1 a A8-2, 131 , como se definen en la tabla A8-2.
Tabla A8-2 PY5 = pirimidin-5-ilo c-C3H5 = ciclopropilo Otra forma de realización preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I, a sus sales, sus N-óxidos y las sales de sus N-óxidos y a los métodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A8-3, en donde #, R , R y R i"Z4 son tal como se definen en la presente.
Los ejemplos de radicales A8-3 apropiados son los radicales de las fórmulas A8- 3,1 a A8-3.13, como se definen en la tabla A8-3.
Tabla A8-3 Una forma de realización preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula I y a sus sales, sus N-óxidos y las sales de sus N-óxidos, en donde X1 es O. Estos compuestos también se mencionan de ahora en más como compuestos 11.
En la fórmula 11 , de las variables A y R1 son tal como se definen en la presente. Entre los compuestos de la fórmula 11 , se da preferencia a aquellos compuestos, en los que los radicales A y R1 tiene uno de los significados preferidos.
Una forma de realización preferida de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula 11 , a sus N-óxidos y sus sales, en donde R1 está seleccionado del grupo que consiste en CN, alquilo C1-C10, haloalquilo CrC^, alquenilo C3-Ci0, haloalquenilo C3-Ci0, alquinilo C3-C10, alquilen d-C -CN y alquilen Ci-C4-ORa, en particular del grupo que consiste en CN, alquilo C C4, haloalquilo Ci-C4l alquenilo C3-C4, haloalquenilo C3-C4, alquinilo C3-C > alquilen d-C -CN y alquilen C C4-ORa. donde Ra es tal como se define en la presente y en donde Ra, cuando aparecen, con preferencia tiene uno de los significados dados como significados preferidos y donde Ra está seleccionado en particular de hidrógeno, alquilo Ci-C y haloalquilo Ci-C .
Otra forma de realización preferida de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula 11 , a sus N-óxidos y sus sales, en donde R1 está seleccionado del grupo que consiste en alquilen C C -CN, alquilen C C4-ORa, alquilen d-C4-C(Y)Rb, alquilen d-C4- NReRf, alquilen C1-C4-C(Y)NR9Rh, fenil-alquilo C C4, en particular bencilo, heterociclil- alquilo CrC4, en particular heterociclilmetilo y hetaril-alquilo d-d, en particular hetarilmetilo, en donde el anillo fenilo, heterociclilo o hetarilo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales Ry, que son tal como se definen en la presente y que están seleccionados con preferencia respectivamente de N02, alcoxi C C4, haloalcoxi C C , alquil C C4-sulfonilo y haloalquil CrC4-sulfonilo o de halógeno, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo CrC4, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4.
Otra forma de realización preferida particular de la invención se refiere a compuestos de la fórmula 11 , a sus N-óxidos y sus sales, en donde R1 está seleccionado del grupo que consiste en fenilo y hetarilo, en particular de fenilo, en donde fenilo y hetarilo no están sustituidos o lleva 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales Ry, que son tal como se definen en la presente y que están seleccionados con preferencia respectivamente de N02, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C^^-sulfonilo y haloalquil C1-C4-sulfonilo o de halógeno, N02, alquilo C1-C4, haloalquilo C^-C , alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4.
Otra forma de realización preferida particular de la invención se refiere a los compuestos de la fórmula 11 , a sus N-óxidos y sus sales, en donde R1 está seleccionado del grupo que consiste en alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 y alcoxi CrC4-alquilo C1-C4. Entre esta forma de realización, se da particular preferencia a compuestos, en los que R1 es alquilo CrC3. Por otra parte, entre esta forma de realización, también se da preferencia a compuestos, en los que R1 es haloalquilo C^Ca o alcoxi (VCralquilo Ci-C2.
En otra forma de realización preferida particular, la invención se refiere a compuestos de la fórmula 11 , a sus N-óxidos y sus sales, en donde, R1 está seleccionado del grupo que consiste en alquilen C1-C4-NReRf, fenil-alquilo C1-C4, en particular bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, heterociclil-alquilo CrC4, en particular heterociclilmetilo, 1-hetero-cicliletilo o 2-heterocicliletilo y hetaril-alquilo C1-C4, en particular hetaril-metilo, 1-hetariletilo o 2-hetariletilo, en donde los últimos doce radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1, 2 ó 3 radicales Ry, que son tal como se definieron con anterioridad y que están seleccionados con preferencia de halógeno, N02, alquilo 0^04, haloalquilo C1-C4, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, alquil C!^-sulfonilo y haloalquil C!-C4-sulfonilo.
Una forma de realización muy preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula 11 y a sus sales, sus N-óxidos y las sales de sus N-óxidos, en donde A es un radical A2, en particular un radical A2, donde Z es N-RN, donde RN es tal como se define en la presente y en donde RN está seleccionado con preferencia del grupo que consiste en N02, alquilo Ci-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 6 3 sustituyentes iguales o diferentes Rx o en donde RN también está seleccionado de ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, alquilen C C5-ORa, alquilen Ci-C5-CN, alquilen C C5-C(Y)Rb, alquilen d-d-C(Y)ORc, alquilen d-d-NReRf, alquilen C1-C5-C(Y)NR9Rh, alquilen CrC5-S(0)mRd, alquilen -Cs-SiOJmNRT '. alquilen d-d-NR¡NReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-do, cicloalquenilo d-do. heterociclil-alquilo Ci-C5, hetaril-alquilo d-d. cicloalquil d-Ci0-alquilo d-d. cicloalquenil d-do-alquilo d-d. fenil-alquilo Ci- y fenilo, en donde los anillos de los últimos diez radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry.
En los compuestos de la fórmula 11 , en donde A es A2 y Z es N-RN, RN está seleccionado, con mayor preferencia, del grupo que consiste en alquilo d-d0, alquenilo d-do y alquinilo C2-d0, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes Rx, alcoxi d-d-alquilo - , alquilen d-C4-CN, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-do, heterociclil-alquilo d-d. hetaril-alquilo d-C5, cicloalquil C3-C10-alquilo d-d. cicloalquenil C5-d0-alquilo d-C5, donde los anillos en los últimos ocho radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes Ry.
En los compuestos de la fórmula 11 , en donde A es A2 y Z es N-RN, RN está seleccionado, con mayor preferencia, de alquilo d-d. haloalquilo d-d. cicloalquilo C3-d. cicloalquil C3-d-alquilo d-d. donde el radical cicloalquilo en los últimos dos radicales mencionados no está sustituido o lleva 1 ó 2 radicales seleccionados de halógeno, CN y haloalquilo d-C2, heterociclil-alquilo d-d, alcoxi d-d-alquilo d-d y alquilen d-C4-CN. En particular, RN está seleccionado del grupo que consiste en alquilo d-d, haloalquilo d-d. alcoxi Ci-d-alquilo d-d, alquilen d-d-CN, cicloalquilo - y cicloalquil d-d-alquilo d-d. donde el radical cicloalquilo en los últimos dos radicales mencionados no está sustituido o lleva 1 ó 2 radicales seleccionados de halógeno, CN y haloalquilo d-d-En especial, RN es alquilo d-d o haloalquilo d-d- Dentro de esta forma de realización muy preferida de la invención, en donde A en formula 11 es un radical A2, donde Z es N-RN, el radical A es por ejemplo, seleccionados de los radicales de las fórmulas A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.g, A2.h, A2.i, A2.k, A2.I, A2.m, A2.n, A2.o, A2.p, A2.q, A2.r, A2.S, A2.t, A2.u, A2.v, A2.w, A2.x, A2.y, A2.Z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.ff, A2.gg, A2.hh, A2.Ü, A2.kk, A2.mm, A2.nn, A2.oo, A2.pp, A2.qq, A2.rr, A2.ss y A2.tt, dando preferencia a los radicales A2.a, A2.b, A2.c, A2.d, A2.e, A2.f, A2.n, A2.o, A2.q, A2.r, A2.s, A2.t, A2.u, A2.v, A2. , A2.X, A2.y, A2.z, A2.aa, A2.bb, A2.cc, A2.dd, A2.ee, A2.gg, A2.hh, A2.ii, A2.rr, A2.ss y A2.tt y dando particular preferencia a los radicales de fórmulas A2.o, A2.p, A2.r y A2.tt, en donde Z es NRN siendo RN tal como se definió en las líneas de la tabla RN, en particular tal como se define en las líneas R.N 1 a R.N 8, R.N 13, R.N 15, R.N23, R.N24, R.N 73 a R.N 78 y R.N 82 a R.N 95.
Dentro de esta forma de realización anterior, también se da preferencia muy particular a los compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2, donde Z es N-RN, por ejemplo, un radical, seleccionado de los radicales A2.N1 a A2.N13, A2.N40 a A2.N52, A2.N79 a A2.N91 , A2.N119 a A2.N130, A2.N157 a A2.N169, A2.N196 a A2.N208, A2.N235 a A2.N247, A2.N274 a A2.N286, A2.N313 a A2.N325, A2.N352 a A2.N364, A2.N391 a A2.N403, A2.N430 a A2.N442, A2.N469 a A2.N481 , A2.N508 a A2.N520, A2.N547 a A2.N559, A2.N586 a A2.N598, A2.N625 a A2.N637, A2.N664 a A2.N676, A2.N703 a A2.N715, A2.N742 a A2.N754, A2.N781 a A2.N793, A2.N820 a A2.N832, A2.N859 a A2.N871 , A2.N898 a A2.N910, A2.N937 a A2.N949 y A2.N976 a A2.N988.
Los ejemplos de compuestos de esta forma de realización particularmente preferida son los compuestos dados en las siguientes tablas 1 a 338. Las sales correspondientes de los compuestos, sus N-óxidos y las sales de sus N-óxidos también están incluidas en esta forma de realización. Los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas son también per se, independientemente de la combinación en la que se mencionan, un aspecto de particular preferencia del sustituyente en cuestión. Tabla 1: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N1 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 2: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N2 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 3: Compuestos de la fórmula 1 , en donde A es un radical A2-N3 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 4: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N4 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 5: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N5 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 6: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N6 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 7: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N7 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 8: Compuestos de la fórmula 1 , en donde A es un radical A2-N8 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 9: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N9 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 10: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N10 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 11 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N11 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 12: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N12 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 13: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N13 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 14: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N40 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 5: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N41 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 16: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N42 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 17: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N43 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 18: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N44 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 19: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N45 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 20: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N46 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 21 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N47 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 22: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N48 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 23: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N49 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 24: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N50 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 25: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N51 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 26: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N52 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 27: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N79 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 28: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N80 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 29: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N81 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 30: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N82 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 31 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N83 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 32: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N84 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 33: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N85 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 34: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N86 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 35: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N87 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 36: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N88 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 37: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N89 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 38: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2 -N90 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 39: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2 -N91 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 40: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2 -N118 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 41 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2 -N119 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 42: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- -N120 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 43: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- -N121 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 44: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- -N122 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 45: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2 -N123 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 46: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- -N124 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 47: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- -N125 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 48: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-¦N126 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 49: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-¦N127 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 50: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-•N128 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 51 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-¦N129 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 52: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-¦N130 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 53: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- N157 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 54: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2 N158 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 55: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N 59 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 56: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N160 y R1 tiene uño de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 57: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N161 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 58: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- 162 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 59: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- 163 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 60: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N164 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 61 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N165 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 62: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N166 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 63: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N167 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 64: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- 168 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 65: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N169 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 66: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2- 196 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 67: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N197 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 68: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N198 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 69: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N199 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 70: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N200 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 71 : Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N201 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 72: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N202 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 73: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N203 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 74: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N204 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 75: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N205 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 76: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N206 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 77: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N207 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 78: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N208 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 79: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N235 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 80: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N236 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 81 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N237 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 82: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N238 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 83: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N239 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 84: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N240 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 85: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N241 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 86: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N242 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 87: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N243 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 88: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N244 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 89: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N245 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 90: Compuestos de la fórmula 1 , en donde A es un radical A2-N246 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 91 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N247 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 92: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N274 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 93: Compuestos de la fórmula 1 , en donde A es un radical A2-N275 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 94: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N276 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 95: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N277 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 96: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N278 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 97: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N279 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 98: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N280 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 99: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N281 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 100: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N282 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 101 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N283 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 102: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N284 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 103: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N285 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 104: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N286 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 105: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N3 3 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 106: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N314 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 107: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N315 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 108: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N316 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 109: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N317 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 110: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N318 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 111 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N319 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 1 12: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N320 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 1 3: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N321 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 114: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N322 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 115: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N323 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 16: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N324 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 117: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N325 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 118: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N352 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 119: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N353 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 120: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N354 y R1 tiene uno de jos significados indicados en la Tabla B.
Tabla 121 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N355 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 122: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N356 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 123: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N357 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 24: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N358 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 125: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N359 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 126: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N360 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 127: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N361 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 128: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N362 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 129: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N363 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 130: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N364 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 131 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N391 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 132: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N392 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 133: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N393 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 34: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N394 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 135: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N395 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 136: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N396 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 137: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N397 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 138: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N398 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 139: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N399 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 140: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N400 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 141 : Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N401 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 142: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N402 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 143: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N403 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 144: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N430 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 145: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N431 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 146: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N432 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 147: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N433 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 148: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N434 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 149: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N435 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 150: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N436 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 151: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N437 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 152: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N438 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 153: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N439 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 154: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N440 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 155: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N441 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 156: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N442 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 157: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N469 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 158: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N470 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 159: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N471 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 160: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N472y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 161 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N473 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 162: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N474 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 163: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N475 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 164: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N476 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 165: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N477 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 166: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N478 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 167: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N479 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 168: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N480 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 169: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N481 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 170: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N508 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 171 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N509 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 172: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N510 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 173: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N51 1 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 174: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N512 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 175: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N513 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 176: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N514 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 177: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N515 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 178: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N516 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 179: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N517 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 180: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N518 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 181 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N519 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 182: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N520 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 183: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N547 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 184: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N548 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 185: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N549 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 186: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N550 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 187: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N551 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 188: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N552 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 189: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N553 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 190: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N554 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 191 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N555 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 192: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N556 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 193: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N557 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 194: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N558 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 195: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N559 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 196: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N586 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 197: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N587 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 198: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N588 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 199: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N589 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 200: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N590 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 201 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N591 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 202: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N592 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 203: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N593 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 204: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N594 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 205: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N595 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 206: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N596 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 207: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N597 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 208: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N598 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 209: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N625 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 210: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N626 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 211 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N627 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 212: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N628 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 213: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N629 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 214: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N630 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 215: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N631 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 216: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N632 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 217: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N633 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 218: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N634 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 219: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N635 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 220: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N636 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 221 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N637 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 222: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N664 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 223: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N665 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 224: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N666 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 225: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N667 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 226: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N668 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 227: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N669 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 228: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N670 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 229: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N671 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 230: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N672 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 231 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N673 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 232: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N674 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 233: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N675 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 234: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N676 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 235: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N703 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 236: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N704 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 237: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N705 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 238: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N706 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 239: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N707 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 240: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N708 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 241 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N709 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 242: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N710 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 243: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N71 1 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 244: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N712 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 245: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N713 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 246: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N714 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 247: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N715 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 248: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N742 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 249: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N743 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 250: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N744 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 251 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N745 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 252: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N746 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 253: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N747 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 254: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N748 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 255: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N749 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 256: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N750 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 257: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N751 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 258: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N752 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 259: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N753 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 260: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N754 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 261 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N781 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 262: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N782 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 263: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N783 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 264: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N784 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 265: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N785 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 266: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N786 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 267: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N787 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 268: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N788 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 269: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N789 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 270: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N790 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 271 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N791 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 272: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N792 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 273: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N793 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 274: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N820 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 275: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N821 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 276: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N822 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 277: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N823 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 278: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N824 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 279: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N825 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 280: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N826 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 281: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N827 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 282: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N828 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 283: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N829 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 284: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N830 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 285: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N831 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 286: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N832 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 287: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N859 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 288: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N860 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 289: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N861 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 290: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N862 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 291 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N863 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 292: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N864 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 293: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N865 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 294: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N866 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 295: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N867 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 296: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N868 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 297: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N869 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 298: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N870 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 299: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N871 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 300: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N898 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 301: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N899 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 302: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N900 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 303: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N901 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 304: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N902 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 305: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N903 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 306: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N904 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 307: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N905 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 308: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N906 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 309: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N907 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 310: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N908 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 311 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N909 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 312: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N910 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 313: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N937 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 3 4: Compuestos de la fórmula 1 , en donde A es un radical A2-N938 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 315: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N939 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 316: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N940 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 317: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N941 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 318: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N942 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 319: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N943 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 320: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N944 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 321 : Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N945 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 322: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N946 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 323: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N947 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 324: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N948 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 325: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N949 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 326: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N976 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 327: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N977 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 328: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N978 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 329: Compuestos de la fórmula 1 , en donde A es un radical A2-N979 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 330: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N980 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 331: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N981 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 332: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N982 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 333: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N983 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 334: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N984 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 335: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N985 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 336: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N986 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 337: Compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A2-N987 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 338: Compuestos de la fórmula 11, en donde A es un radical A2-N988 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla B: Una forma de realización muy preferida de la invención se refiere a compuestos de la fórmula 11 y a sus sales, sus N-óxidos y las sales de sus N-óxidos, en donde A es un radical A8.
Dentro de esta forma de realización, también se da preferencia muy particular a los compuestos de la fórmula 11 , en donde A es un radical A8 seleccionado de los radicales A8-1 , A8-2 y A8-3 y particularmente seleccionado de los radicales A8-1.1 a A8-1.173, A8-2,1 a A8-2,131 y A8-3,1 a A8-3.13.
Los ejemplos de compuestos de esta forma de realización particularmente preferida son los compuestos dados en las siguientes tablas 339 a 655. Los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas son también per se, independientemente de la combinación en la que se mencionan, un aspecto de particular preferencia del sustituyente en cuestión.
Tabla 339: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.1 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 340: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.2 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 341: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.3 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 342: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.4 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 343: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.5 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 344: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.6 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 345: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.7 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 346: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8- .8 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 347: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.9 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 348: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.10 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 349: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.1 1 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 350: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.12 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 351 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.13 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 352: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.14 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 353: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.15 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 354: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.16 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 355: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.17 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 356: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.18 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 357: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.19 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 358: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.20 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 359: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.21 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 360: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.22 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 361 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.23 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 362: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.24 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 363: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.25 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 364: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.26 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 365: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.27 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 366: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.28 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 367: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.29 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 368: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.30 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 369: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.31 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 370: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.32 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 371 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.33 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 372: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.34 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 373: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.35 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 374: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.36 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 375: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.37 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 376: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.38 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 377: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.39 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 378: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.40 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 379: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.41 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 380: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.42 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 381: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.43 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 382: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.44 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 383: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.45 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 384: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.46 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 385: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.47 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 386: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.48 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 387: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.49 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 388: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.50 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 389: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.51 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 390: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.52 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 391 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.53 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 392: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.54 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 393: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.55 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 394: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.56 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 395: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.57 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 396: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.58 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 397: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.59 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 398: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.60 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 399: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.61 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 400: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.62 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 401 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.63 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 402: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.64 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 403: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.65 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 404: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.66 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 405: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8- .67 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 406: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.68 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 407: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.69 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 408: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.70 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 409: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.71 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 410: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.72 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 411: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.73 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 4 2: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.74 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 413: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.75 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 414: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.76 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 415: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.77 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 416: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.78 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 417: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.79 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 418: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.80 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 419: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.81 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 420: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.82 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 421 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.83 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 422: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.84 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 423: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.85 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 424: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.86 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 425: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.87 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 426: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.88 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 427: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.89 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 428: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.90 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 429: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.91 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 430: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.92 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 431: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.93 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 432: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.94 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 433: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.95 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 434: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.96 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 435: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.97 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 436: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.98 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 437: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.99 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 438: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.100 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 439: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.101 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 440: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.102 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 441 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.103 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 442: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.104 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 443: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.105 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 444: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.106 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 445: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.107 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 446: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.108 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 447: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.109 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 448: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.110 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 449: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.1 1 1 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 450: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.112 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 451 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.113 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 452: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.114 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 453: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.115 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 454: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.116 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 455: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.117 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 456: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.1 8 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 457: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.1 9 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 458: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.120 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 459: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.121 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 460: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.122 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 461: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.123 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 462: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.124 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 463: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.125 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 464: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.126 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 465: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.127 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 466: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.128 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 467: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.129 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 468: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.130 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 469: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.131 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 470: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.132 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 471 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.133 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 472: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.134 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 473: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.135 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 474: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.136 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 475: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8- . 37 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 476: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.138 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 477: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.139 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 478: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.140 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 479: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.141 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 480: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.142 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 481 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1. 43 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 482: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.144 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 483: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8- .145 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 484: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.146 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 485: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.147 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 486: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.148 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 487: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.149 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 488: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.150 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 489: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.151 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 490: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.152 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 491 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.153 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 492: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.154 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 493: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.155 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 494: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.156 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 495: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.157 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 496: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.158 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 497: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.159 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 498: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.160 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 499: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.161 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 500: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.162 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 501 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.163 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 502: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.164 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 503: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.165 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 504: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8- .166 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 505: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.167 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 506: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.168 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 507: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.169 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 508: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1. 70 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 509: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.171 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 510: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.172 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 511 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-1.173 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 512: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.1 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 513: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.2 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 514: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.3 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 515: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.4 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 516: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.5 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 517: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.6 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 518: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.7 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 519: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.8 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 520: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.9 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 521 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.10 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 522: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.11 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 523: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.12 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 524: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.13 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 525: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.14 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 526: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.15 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 527: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.16 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 528: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.17 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 529: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.18 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 530: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.19 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 531 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.20 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 532: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.21 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 533: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.22 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 534: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.23 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 535: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.24 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 536: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.25 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 537: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.26 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 538: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.27 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 539: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.28 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 540: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.29 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 541 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.30 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 542: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.31 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 543: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.32 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 544: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.33 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 545: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.34 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 546: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.35 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 547: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.36 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 548: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.37 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 549: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.38 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 550: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.39 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 551 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.40 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 552: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.41 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 553: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.42 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 554: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.43 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 555: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.44 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 556: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.45 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 557: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.46 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 558: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.47 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 559: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.48 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 560: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.49 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 561: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.50 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 562: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.51 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 563: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.52 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 564: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.53 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 565: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.54 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 566: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.55 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 567: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.56 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 568: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.57 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 569: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.58 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 570: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.59 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 571 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.60 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 572: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.61 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 573: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.62 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 574: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.63 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 575: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.64 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 576: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.65 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 577: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.66 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 578: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.67 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 579: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.68 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 580: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.69 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 581 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.70 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 582: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.71 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 583: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.72 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 584: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.73 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 585: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.74 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 586: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.75 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 587: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.76 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 588: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.77 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 589: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.78 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 590: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8 2.79 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 591 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.80 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 592: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.81 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 593: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.82 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 594: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.83 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 595: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.84 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 596: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.85 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 597: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.86 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 598: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.87 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 599: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.88 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 600: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.89 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 601 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.90 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 602: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.91 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 603: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.92 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 604: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.93 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 605: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.94 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 606: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.95 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 607: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.96 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 608: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.97 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 609: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.98 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 610: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.99 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 611: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.100 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 612: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.101 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 613: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.102 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 614: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.103 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 615: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.104 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 616: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.105 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 617: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.106 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 618: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.107 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 619: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.108 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 620: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.109 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 621 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.110 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 622: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.1 11 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 623: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.112 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 624: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.1 13 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 625: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.114 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 626: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.115 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 627: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.1 16 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 628: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.17 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 629: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.118 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 630: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.119 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 631 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.120 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 632: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.121 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 633: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.122 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 634: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.123 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 635: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.124 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 636: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.125 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 637: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.126 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 638: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.127 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 639: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.128 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 640: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.129 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 641 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.130 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 642: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-2.131 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 643: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.1 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 644: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.2 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 645: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.3 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 646: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.4 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 647: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.5 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 648: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.6 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 649: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.7 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 650: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.8 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 651 : Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.9 y R tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 652: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.10 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 653: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.11 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 654: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.12 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Tabla 655: Compuestos de la fórmula 11 en donde A es un radical A8-3.13 y R1 tiene uno de los significados indicados en la Tabla B.
Otros ejemplos de estas formas de realización preferidas están representadas por las sales y N-óxidos de los compuestos preferidos de acuerdo con la presente invención tal como se definió con anterioridad.
Los compuestos de la fórmula I, en donde X es O (compuestos 11), se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo con el método representado en el esquema 1 haciendo reaccionar a N-(4-p¡ridazinil)carboxamida ?G con un compuesto activado R1-LG (LG = grupo saliente) en el sentido de una reacción de N-alquilación. La reacción se puede llevar a cabo por analogía a conocida N-alquilación de piridazinas. La N-alquilación de piridazinas se conoce en la literatura y se puede hallar, por ejemplo, en: N. Haider, G. Heinisch, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1988, 401 y S.-F. Chen, R. P. Panzica, J. Org. Chem. 1981, 46, 2467.
Esquema 1: En el esquema 1 , los radicales A y R1 tienen los significados indicados con anterioridad y en particular los significados indicados como preferidos. LG es un grupo saliente clásico. Los grupos salientes clásicos incluyen halógeno, tales como Cl, Br, I, sulfonato de (halo)alquilo y grupos sulfonato de arilo (R-S020, donde R es arilo tal como fenilo, que no está sustituido o lleva 1 , 2 ó 3 radicales inertes tales como metilo, cloro o metoxi o R es alquilo o haloalquilo) tales como mesilato, fenilsulfonato, triflato (OTf) o tosilato o LG también puede ser sulfato de alquilo tales como metiisulfato (CH3OS020) o (halo)alquilcarboxilato tales como acetato o trifluoroacetato.
La reacción del esquema 1 es particularmente apropiado para compuestos, donde LG está unido a R1 a través de un átomo de carbono alifático, es decir, el átomo de carbono de R1a al que LG está unido es un átomo de carbono alifático, en particular un átomo de carbono primario (CH2) o secundario (CH). La reacción de esquema 1 se lleva a cabo usualmente en presencia de una base. Las bases apropiadas incluyen por ejemplo, hidruros de metal alcalino, tales como NaH, LiH, KH y similares, hidróxidos de metal alcalino tales como NaOH, KOH y similares o carbonatos de metal alcalino tales como Na2C03, K2C03 o Cs2C03. La reacción se lleva a cabo con preferencia en un solvente, con mayor preferencia, en un solvente aprótico tales como dimetilformamida (DMF), acetonitrilo, dimetilsulfóxido (DMSO), diclorometano (DCM), cetonas tales como ciclohexanona, acetona o metiletilcetona o mezclas de ellos.
La cantidad de base es con preferencia al menos casi estequiométrica respecto del compuesto R1-LG, es decir, la cantidad de base es con preferencia al menos 0,95 eq. respecto del compuesto R1-LG, en particular de 0,95 eq. a 5 eq. respecto del compuesto R -LG. El compuesto R1-LG se puede usar en cantidades casi estequiométricas respecto del compuesto de la fórmula ?G o en exceso, por ejemplo, de 0,9 a 5 moles por mol de compuesto ?G. La temperatura de reacción puede variar de 0 °C a temperatura de reflujo de la mezcla de reacción, por ejemplo, de 0 °C a 200 °C o de 5 °C a 50 °C.
Los compuestos de la fórmula I, en donde X es O (compuestos 11), también se pueden preparar de acuerdo con el método representado en el esquema 2 haciendo reaccionar una 4-piridazinimina 1 -sustituida de la fórmula III con un agente de acilación de la fórmula IV: Esquema 2: En esquema 2, los radicales A y R1 tienen los significados indicados con anterioridad y en particular los significados indicados como preferidos. LG' es un grupo saliente apropiado tales como OH, halógeno, N3, para-nitrofenoxi o pentafluorofenoxi y similares. La reacción de esquema 2 es particularmente apropiada para compuestos, donde R1 es arilo (es decir, fenilo opcionalmente sustituido) o hetarilo. Los agentes de acilación apropiados IV son ácidos carboxilicos (es decir, LG' es OH) y derivados activados de ácido carboxílico, donde LG' es, por ejemplo, halógeno, N3, para-nitrofenoxi o pentafluorofenoxi y similares.
La reacción de derivados activados de ácido carboxílico se pueden realizar por analogía a procedimientos estándar tal como se revela en, por ejemplo, Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Métodos de química orgánica], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volumen E5, pp. 941-1045) o en los documentos EP 78989 o DE 3436550. Los compuestos IV, donde LG' es OH se hacen reaccionar con preferencia con compuestos III en presencia de un agente de acoplamiento. Los agentes de acoplamiento apropiados y las condiciones de reacción se pueden extraer, por ejemplo, de: agentes de acoplamiento en base a carbodiimidas, por ejemplo, ?,?'-diciclohexilcarbodümida [J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067], N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida¡ - agentes de acoplamiento que forman anhídridos mixtos con ésteres carbónicos, por ejemplo, 2-etoxi-1-etoxicarbonil-1 ,2-dihidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J.
Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651], 2-isobutiloxi-1-isobutiloxicarbonil-1 ,2- dihidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1972, 942]; agentes de acoplamiento en base a sales de fosfonio, por ejemplo, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfonio [B. Castro, J.R.
Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219], (benzotriazol-1-il- oxi)tripirrolidinofosfonium hexafluorofosfate [J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31 , 205]; agentes de acoplamiento en base a sales de uronio o que tienen una estructura de N-óxido de guanidinio, por ejemplo, hexafluorofosfato de ?,?,?',?'-tetrametil-O- (1H-benzotriazol-1-il)uronio [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwart, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927], tetrafluoroborato de ?,?,?',?'-tetrametil-O- (benzotriazol-l-il)uronio, hexafluorofosfato de (benzotriazol-1- iloxi)dipiperidinocarbenio [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647]; agentes de acoplamiento que forman cloruros de ácido, por ejemplo, cloruro bis-(2- oxo-oxazolidinil)fosfínico [J. Diago-Mesequer, Syntheses 1980, 547].
Los compuestos de la fórmula III se conocen, por ejemplo, de los documentos EP 78989, EP 227941 y DE 3436550 o se pueden preparar por analogía a los métodos descritos en la presente.
Los compuestos con X = S se pueden preparar a partir de los compuestos de la fórmula 11 <X=0) anteriores de acuerdo con los métodos descritos en la técnica, por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula 11 con 2,4-bis{4-metoxifenil)-1 ,3,2,4-ditiadifosfetan-2,4-d¡sulfuro o pentasulfuro de fósforo de acuerdo con el método descrito por M. Jesberger et al. en Syntheses 2003, 1929.
Los N-óxidos de los compuestos de las fórmulas I o 11 , se pueden preparar por oxidación de los compuestos I o 11, de acuerdo con métodos estándar de preparación de N-óxidos heteroaromáticos, por ejemplo, por medio del método descrito por C. Botteghi et al. en Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31.
Como regla, los compuestos de las fórmulas I o 11 se pueden preparar por medio de los métodos descritos con anterioridad. Si los compuestos individuales no se pueden preparar por medio de las rutas descritas antes, se pueden preparar por derivación de otros compuestos I o II o por modificaciones habituales de las rutas de síntesis descritas. Por ejemplo, en casos individuales, ciertos compuestos I o 11 se pueden preparar ventajosamente a partir de otros compuestos I o 11 por hidrólisis de éster, amidación, esterificación, clivaje de éter, olefinación, reducción, oxidación y similares.
Las mezclas de reacción se elaboran de la manera convencional, por ejemplo, mezclando con agua, separando las fases y, de ser apropiado, purificando los productos crudos por cromatografía, por ejemplo, en alúmina o en gel de sílice. Algunos de los intermediarios y productos finales se pueden obtener en forma de aceites marrones incoloros o pálidos viscosos que se liberan o purifican de componentes volátiles a presión reducida y a temperatura moderadamente elevada. Si los intermediarios y productos finales se obtienen como sólidos, se pueden purificar por recristalización o trituración.
Debido a su excelente actividad, los compuestos de la fórmula I se pueden usar para controlar plagas de invertebrados.
Conforme a ello, la presente invención también provee un método para controlar plagas de invertebrados cuyo método comprende tratar las plagas, su fuente de alimento, su habitat o su suelo de cría o una planta, material de propagación vegetal (tales como semillas), suelo, superficie, material o ambiente en los cuales las plagas crecen o pueden crecer o los materiales, plantas, materiales de propagación vegetal (tales como semillas), suelos, superficies o espacios que se desea proteger contra el ataque de la plaga de invertebrados o infestación con una cantidad de acción pesticida de un compuesto de la fórmula (I) o una de sus sales o N-óxidos o una composición tal como se definió con anterioridad.
Con preferencia, el método de la invención sirve para proteger plantas o materiales de propagación vegetal (tales como semillas) y la planta que crece de ellos contra el ataque de plagas animales o la infestación y comprende tratar las plantas o el material de propagación vegetal (tal como semillas) con una cantidad de acción pesticida de un compuesto de la fórmula (I) o una sal aceptable en agricultura o su N-óxido tal como se definió con anterioridad o con una cantidad de acción pesticida de una composición agrícola tal como se definió con anterioridad y con posterioridad. El método de la invención no está limitado a la protección del "sustrato" (planta, materiales de propagación vegetal, material del suelo, etc.) que ha sido tratado de acuerdo con la invención, sino que también tiene efecto preventivo, es decir, por ejemplo, acordar protección a una planta que crece de materiales de propagación vegetales protegidos (tales como semillas), mientras que la propia planta no ha sido tratada.
En el sentido de la presente invención, "plagas de invertebrados" se seleccionan preferentemente de artrópodos y nematodos, con mayor preferencia, de insectos, arácnidos y nematodos dañinos y con mayor preferencia aún, de insectos, ácaros y nematodos. En el sentido de la presente invención, "plagas de invertebrados" son con máxima preferencia insectos con preferencia insectos del orden Homoptera.
La invención también provee una composición agrícola para combatir tales plagas de invertebrados, que comprende una cantidad de al menos un compuesto de la fórmula I o al menos una sal de utilidad en agricultura o su N-óxido y al menos un portador líquido inerte y/o sólido agronómicamente aceptable que tiene una acción pesticida y, si se desea, al menos un tensioactivo.
Tal composición puede contener un único compuesto activo de la fórmula I o una de sus sales o N-óxidos o una mezcla de varios compuestos activos I o II o sus sales de acuerdo con la presente invención. La composición de acuerdo con la presente invención puede comprender un isómero individual o mezclas de isómeros, así como tautómeros individuales o mezclas de tautómeros.
Los compuestos de la fórmula I y las composiciones pesticidas que los comprenden son agentes efectivos para controlar plagas de artrópodos y nematodos. Las plagas de invertebrados controladas por los compuestos de la fórmula I incluyen, por ejemplo: insectos del orden de lepidópteros (Lepidoptera), por Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheima-tobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetría bouliana, Feltia subterránea, Gallería mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Helíothis armígera, Helíothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantría cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lamb-dina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocol-letis blancardella, Lobesía botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustría, Mamestra brassicae, Orgyía pseu-dotsugata, Ostrínia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris bras-sicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia incluyenns, Rhyacionia frustrana, Scrobípalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothís pilleríana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera lítura, Thaumatopoea pityocampa, Tortríx viridana, Tríchoplusiani y Zeiraphera canadensis; cascarudos (Coleóptera), por ejemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus píniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cero-toma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha hortícola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japónica, Sitona lineatus y Sitophilus granaría; dípteros (Díptera), por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculípennis, Ceratítis capítata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosís equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolü, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destruc-tor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hyso-cyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Típula olerácea y Típula paludosa; trips (Thysanoptera), por ejemplo, Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella trítici, Scirtothrips citrí, Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci; himenópteros (Hymenoptera), por ejemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea, Monomoríum pharaonis, So-lenopsís geminata y Solenopsis invicta; heterópteros (Heteroptera), por ejemplo, Acrostemum hilare, Blíssus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedíus, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus líneolaris, Lygus pratensis, Nezara vírídula, Piesma quadrata, Solubea ¡nsularis y Thyanta perditor; homópteros (Homoptera), por ejemplo, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphídula nasturtií, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomí, Aphís gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolü, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicóla, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, acrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribisnigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla malí, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis malí, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand y Viteus vitifolii; termitas (Isoptera), por ejemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus y Termes natalensis; ortópteros (Ortóptera), por ejemplo, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germánica, Forfícula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melano-plus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines asynamorus; aracnoides, tales como arácnidos (Acariña), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei y Eriophyidae spp. tales como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tales como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tales como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, y oligonychus pratensis; sifonatera, por ejemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.
Las composiciones y los compuestos de la fórmula I son útiles para el control de nematodos, especialmente nematodos parásitos vegetales tales como nematodos de nudos de raíz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, y otras especies de Meloidogyne; nematodos formadores de quistes, Globodera rostochiensis y otras especies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies de Heterodera species; nematodos de agallas de semillas, especies de Anguina; nematodos de tallo y foliares, especies de Aphelenchoides; nematodos picadores, Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; nematodos de pino, Bursafelenchus xylophilus y otras especies de Bursafelenchus; nematodos anulares, especies de Criconema, especies de Criconemella, especies de Criconemoides, especies de Mesocriconema; nematodos de tallo y bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies de Ditylenchus; nematodosde cría, especies de Dolichodorus; nematodos espirales, Heliocotylenchus multicinctus y otras especies de Helicotylenchus; nematodos de vaina y envainados, especies de Hemicycliophora y especies de Hemicriconemoides; especies de Hirshmanniella; nematodos lanceados, especies de Hoploaimus; nematodos de nudo de raíz falsos, especies de Nacobbus; nematodos ahusados, Longidorus elongatus y otras especies de Longidorus; nematodos afilados, especies de Paratylenchus; nematodos de lesiones, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies de Pratylenchus; nematodos rugosos, Radopholus similis y otras especies de Radopholus; nematodos reniformes, Rotylenchus robustus y otras especies de Rotylenchus; especies de Scutellonema; nematodos de raíz leñosa, Trichodorus primitivus y otras especies de Trichodorus, especies de Paratrichodorus; nematodos romos, Tylenchorhynchus claitoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies de Tylenchorhynchus; nematodos de citrus, especies de Tylenchulus; nematodos en daga, especies de Xiphinema; y otras especies de nematodos parasíticos de plantas.
En una forma de realización preferida de la invención, los compuestos de la fórmula I se usan para controlar insectos o arácnidos, en particular, insectos de los órdenes Lepidoptera, Coleóptera, Thysanoptera y Homoptera y arácnidos del orden Acariña. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la presente invención son particularmente útiles para controlar insectos de los órdenes Thysanoptera y Homoptera.
Los compuestos de la fórmula I o las composiciones pesticidas que los componen se pueden usar para proteger las plantas en crecimiento y los cultivos contra el ataque o infestación por plagas de invertebrados, especialmente insectos, acáridos o arácnidos al poner en contacto la planta/cultivo con una cantidad efectiva como pesticida de los compuestos de la fórmula I. El término "cultivo" se refiere a los cultivos en crecimiento y cosechados.
Los compuestos de la fórmula I se pueden convertir en las formulaciones habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, polvillos, pastas y gránulos. La forma de aplicación depende del objeto particular pretendido; en cada caso, debería asegurar una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención.
Las formulaciones se preparan en una forma conocida (ver, por ejemplo, como revisión los documentos US 3.060.084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dic. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4o Ed., McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y ss. los documentos WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701 , US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sóns, Inc., Nueba York, 1961 , Hance et al., Weed Control Handbook, 8o Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 y Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technologi, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemania), 2001 , 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo por extensión del ingrediente activo con auxiliares adecuados para la formulación de agroquímicos tales como solventes y/o portadores, si se desea mediante el uso de emulsificadores, agentes tensioactivos y dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, para la formulación para el tratamiento de semillas formulación también opcionalmente colorantes y/o aglutinantes y/o agentes gelantes.
Son ejemplos de solventes adecuados agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso®, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de aceites minerales), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona [NMP], N-octilpirrolidona [NOP]), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, dimetilamidas del ácido graso, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio, también se pueden emplear mezclas de disolventes.
Los emulsif ¡cantes adecuados son emulsificantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcohol graso de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos).
Son ejemplos de dispersantes los licores residuales de lignina-sulfito y metilcelulosa.
Los tensioactivos apropiados son las sales alcalinas, las sales alcalinotérreas y las sales de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalensulfónico, alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes grasos, ácidos grasos y glicoléteres de alcoholes grasos sulfatados, también condensados de naftaleno o ácido naftalensulfónico con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol, octilfenol, nonilfenol etoxilado, alquilfenolpoliglicoléter, tributilfenilpoliglicoléter, triestearilfenilpoliglicoléter, alquilarilpolieteralcoholes, condensados de óxido de etileno de alcoholes y alcoholes grasos, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter, polioxipropileno etoxilado, poliglicoleteracetal de alcohol láurico, ésteres de sorbitol, lejías de lignosulfito y metilcelulosa.
Las sustancias que son adecuadas para la preparación de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones oleosas para aspersión directa son fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, tales como queroseno o dieseloil, además de aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, cíclohexanona, isoforona, solventes muy polares, por ejemplo dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona y agua.
También se pueden añadir agentes anticongelantes tales como glicerina, etilenglicol y propilenglicol a la formulación.
Son agentes antiespumantes adecuados, por ejemplo, los basados en silicona o estearato de magnesio.
Un conservante adecuado es por ejemplo diclorofeno.
Las formulaciones para el tratamiento de semillas también pueden comprender aglutinantes y opcionalmente colorantes.
Los aglutinantes se pueden añadir para mejorar la adhesión de los materiales activos a las semillas después del tratamiento. Los aglutinantes adecuados son, por ejemplo, agentes tensioactivos de copolímeros en bloque EO/PO, pero también alcoholes polivinílicos, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestirenos, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, acetatos de polivinilo, tilosa y copolímeros de estos polímeros.
Opcionalmente, también se pueden incluir colorantes en la. Los pigmentos o colorantes adecuados para las formulaciones de tratamiento de semillas son rodamina B, C.l. pigmento rojo 112, C.l. solvente rojo 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1 , pigmento azul 80, pigmento amarillo 1 , pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1 , pigmento rojo 57:1 , pigmento rojo 53:1 , pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51 , rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Un ejemplo de un agente gelante es carragenano (Satiagel®).
Los polvos, materiales de aspersión y polvillos se pueden preparar por mezcla o molienda concomitante de las sustancias activas con un portador sólido.
Los gránulos, por ejemplo, los gránulos recubiertos, los gránulos impregnados y los gránulos homogéneos, pueden preparase por unión de los ingredientes activos a portadores sólidos.
Los portadores sólidos son, por ejemplo, tierras minerales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, carbonato de calcio, cal, creta, bolus alba, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, plásticos triturados, fertilizantes tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos vegetales tales como harina de cereales, harina de la corteza de los árboles, de la madera y de las cáscaras de las nueces, polvo de celulosa y otros portadores sólidos.
En general, las formulaciones comprenden de 0,01 a 95% en peso, de preferencia de 0,1 a 90% en peso, del compuesto activo. En este caso, los compuestos activos se emplean con una pureza de 90% a 100% en peso, de preferencia de 95% a 100% en peso (de acuerdo con el espectro de RMN).
A los fines del tratamiento de semillas, las respectivas formulaciones se pueden diluir 2-10 veces para dar concentraciones en las preparaciones listas para usar de 0,01 a 60% en peso de compuesto activo, de preferencia 0,1 a 40% en peso.
Los compuestos de la fórmula I se pueden usar como tales, en la forma de sus formulaciones o la forma de aplicación preparada de ellas, por ejemplo en la forma de soluciones rociables directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, polvillos, materiales para dispersión o gránulos, mediante rociado, atomización, espolvoreado, voleo o riego. Las formas de uso dependen totalmente de usos pretendidos; en cada caso, deben asegurar la distribución más fina posible de los ingredientes activos de acuerdo con la invención.
Las formas de aplicación acuosas se pueden preparar a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos para rociar, dispersiones oleosas) por adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, los compuestos activos como tales o disueltos en un aceite o solvente, se pueden homogeneizar en agua mediante un humectante, viscosante, dispersante o emulsionante. Alternativamente, es posible concentrados compuestos por sustancia activa, humectante, viscosante, dispersante o emulsionante y, si corresponde, disolvente o aceite, y dichos concentrados son adecuados para la dilución con agua.
Las concentraciones de compuesto activo en las preparaciones listas para usar se pueden variar dentro de intervalos relativamente amplios. En general, varían de 0,0001 a 10% en peso, de preferencia de 0,01 a 1% en peso.
Los compuestos activos se pueden usar también con éxito en el proceso de volumen ultra reducido (ULV), por el cual es posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95% en peso de compuesto activo, o incluso aplicar el compuesto activo sin aditivos.
Los siguientes son ejemplos de formulaciones: 1. Productos para dilución con agua para las aplicaciones de spray. Para los fines de tratamiento de semilla, dichos productos se pueden aplicar a la semilla diluidos o no diluidos.
A) Concentrados hidrosolubles (SL, LS) 10 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 90 partes en peso de agua o un solvente hidrosoluble. Como alternativa, se agregan humectantes u otros auxiliares. Los compuestos activos se disuelven por dilución con agua, por lo que se obtiene una formulación con 10% (p/p) de los compuestos activos.
B) Concentrados dispersables (DC) 20 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 70 partes en peso de ciclohexanona con la adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua da una dispersión, por lo que se obtiene una formulación con 20% (p/p) de los compuestos activos.
C) Concentrados emulsionabas (EC) 15 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 7 partes en peso de xileno con la adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). La dilución con agua da una emulsión, por lo que se obtiene una formulación con 15% (p/p) de los compuestos activos.
D) Emulsiones (EW, EO, ES) 25 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 35 partes en peso de xileno con la adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina de emulsión (por ejemplo, Ultraturrax) y se convierte en una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión, por lo que se obtiene una formulación con 25% (p/p) de los compuestos activos.
E) Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bolas agitado, 20 partes en peso de los compuestos activos se trituran con la adición de 10 partes en peso de dispersantes, humectantes y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para dar una suspensión fina de compuestos activos. La dilución con agua da una suspensión estable de los compuestos activos, por lo que se obtiene una formulación con 20% (p/p) de los compuestos activos.
F) Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG) 50 partes en peso de los compuestos activos se muelen finamente con la adición de 50 partes en peso de dispersantes y humectantes y se obtienen como gránulos dispersables en agua o solubles en agua por medio de aplicaciones técnicas (por ejemplo extrusión, torres de rociado, lecho fluido). La dilución con agua da una dispersión o solución estable de los compuestos activos, por lo que se obtiene una formulación con 50% (p/p) de los compuestos activos.
G) Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, SS, WS) 75 partes en peso de los compuestos activos se muelen en un molino con estator-rotor con la adición de 25 partes en peso de dispersantes, humectantes y gel de sílice. La dilución con agua da una dispersión o solución estable de los compuestos activos, por lo que se obtiene una formulación con 75% (p/p) de los compuestos activos.
H) Formulación en gel (GF) En un molino de bolas agitado, 20 partes en peso de los compuestos activos se trituran con la adición de 10 partes en peso de dispersantes, 1 parte en peso de un agente gelificante, humectantes y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para dar una suspensión fina de los compuestos activos. La dilución con agua da una suspensión estable de los compuestos activos, por lo que se obtiene una formulación con 20% (p/p) de los compuestos activos. 2. Productos que se aplican no diluido para la aplicación foliar. Para los fines de tratamiento de semilla, dichos productos se pueden aplicar a las semillas diluidos o no diluidos: I) Polvos espolvoreables (DP, DS) 5 partes en peso de los compuestos activos se muelen finamente y se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto da un producto espolvoreable que tiene 5% (p/p) de los compuestos activos.
J) Gránulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes en peso de los compuestos activos se muele finamente y se asocia con 95,5 partes en peso de los portadores por lo que se obtiene una formulación con 0,5% (p/p) de los compuestos activos. Los métodos actuales son extrusión, secado por rociado o el lecho fluido. Esto da gránulos que se aplican no diluidos para uso foliar.
K) Soluciones de ULV (UL) 0 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo, xileno. Esto da un producto que tiene 10% (p/p) de los compuestos activos, que se aplica no diluido para uso foliar.
Los compuestos de la fórmula I también son adecuados para el tratamiento de material de propagación vegetal (tal como semillas). Las formulaciones convencionales de tratamiento de semillas incluyen por ejemplo concentrados fluidos FS, soluciones LS, polvos para tratamiento seco DS, polvos dispersables en agua para tratamiento con suspensiones WS, polvos hidrosolubles SS y emulsiones ES y EC y formulación en gel GF. Estas formulaciones se pueden aplicar a las semillas diluidas o sin diluir. La aplicación a las semillas se lleva a cabo antes de la siembra, ya sea en forma directa sobre las semillas o después de que éstas últimas hayan germinado.
En una forma preferida de realización se usa una formulación FS para el tratamiento de semillas. Generalmente, una formulación FS puede comprender 1 a 800 g/l de ingrediente activo, 1 a 200 g/l de agente tensioactivo, 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglutinante, 0 a 200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de un solvente, de preferencia agua.
Otras formulaciones FS preferidas de compuestos de la fórmula I para el tratamiento de semillas comprende de 0,5 a 80 % en peso del ingrediente activo, de 0,05 a 5 % en peso de un humectante, de 0,5 a 15 % en peso de un agente dispersante, de 0,1 a 5 % en peso de un espesante, de 5 a 20 % en peso de un agente anticongelante, de 0,1 a 2 % en peso de un agente antiespumante, de 1 a 20 % en peso de un pigmento y/o un colorante, de 0 a 15 % en peso de un agente adherente/adhesivo, de 0 a 75 % en peso de un relleno/vehículo, y de 0,01 a 1 % en peso de un conservante.
Diversos tipos de aceites, humectantes, coadyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros plaguicidas, o bactericidas se pueden agregar a los ingredientes activos, si corresponde, justo antes de usar (mezclado en tanque). Estos agentes usualmente se pueden mezclar en una relación en peso de 1 :10 a 10:1 con los agentes de acuerdo con la invención.
Los compuestos de la fórmula I son efectivos por contacto (a través del suelo, vidrio, pared, lecho, alfombra, partes de planta o partes de animal), y por ingestión (cebo o parte de planta).
Para el uso contra hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos o cucarachas, los compuestos de la fórmula I de preferencia se usan en una composición de cebo.
El cebo puede ser una preparación líquida, sólida o semisólida (por ejemplo un gel). Los cebos sólidos se pueden formar con distintas formas y conformaciones adecuadas para la respectiva aplicación, por ejemplo gránulos, bloques, barras, discos. Los cebos líquidos pueden estar como relleno de diversos dispositivos a fin de asegurar la correcta aplicación, por ejemplo recipientes abiertos, dispositivos de aspersión, fuentes de goteo o fuentes de evaporación. Los geles se pueden basar en matrices acuosas u oleosas y se pueden formular de acuerdo con las necesidades particulares en términos de las características de adhesividad, retención de humedad o envejecimiento.
El cebo empleado en la composición es un producto suficientemente atractivo para incitar a insectos tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos, etc. o cucarachas a que lo coma. La atracción se puede manipular mediante el uso de estimulantes de alimentación o feromonas sexuales. Los estimulantes de alimentación se eligen, por ejemplo, pero no exclusivamente, de proteínas animales y/o vegetales (harina de carne, de pescado o de sangre, partes de insectos, yema de huevo), de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal, o mono, oligo- o poliorganosacáridos, especialmente de sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o incluso melazas o miel. Las partes de frutas frescas o en descomposición, cultivos, plantas, animales, insectos o sus partes específicas también pueden servir como estimulante de alimentación. Las feromonas sexuales son conocidas por ser más específicas de insecto. Las feromonas específicas se describen en la bibliografía y son conocidas por los expertos en la técnica.
Las formulaciones de los compuestos de la fórmula I como aerosoles (por ejemplo en latas rociadoras), rocíos oleosos o rocíos por bombeo son altamente adecuadas para el usuario no profesional para controlar plagas tales como moscas, pulgas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las recetas en aerosol de preferencia se componen del compuesto activo, solventes tales como alcoholes inferiores (por ejemplo metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por ejemplo acetona, metiletilcetona), hidrocarburos parafinados (por ejemplo querosenos) con rangos de ebullición de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetilsulfóxido, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, agua, además de auxiliares tales como emulsificantes tales como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleílo con 3-7 moles de óxido de etileno, etoxilato de alcohol graso, aceites perfumados tales como aceites etéreos, ésteres de ácidos grasos con alcoholes inferiores, compuestos aromáticos de carbonilo, si corresponde estabilizadores tales como benzoato de sodio, agentes tensioactivos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de etilo y, si se requiere, propulsores tales como propano, butano, nitrógeno, aire comprimido, éter dimetilo, dióxido de carbono, óxido nitroso o mezclas de estos gases.
Las formulaciones de rocío difieren de las recetas de aerosol en que no se usan propulsores.
Los compuestos de la fórmula I y sus respectivas composiciones también se pueden usar en espirales contra mosquitos y de fumigación, carretes de humo, placas vaporizadoras o vaporizadores a largo plazo y también en papeles contra polillas, placas contra polillas u otros sistemas vaporizadores independientes de calor.
Los métodos para controlar enfermedades infecciosas transmitidas por insectos (por ejemplo malaria, dengue y fiebre amarilla, filariasis linfática y leishmaniasis) con compuestos de la fórmula I y sus respectivas composiciones también comprenden tratar las superficies de cabañas y casas, rociado de aire e impregnación de cortinas, tiendas, vestimenta, mosquiteros, trampas para mosca tse-tsé o similares. Las composiciones insecticidas para la aplicación a fibras, telas, tejidos, tramados, material de tejido o láminas y encerados de preferencia comprenden una mezcla que incluye el insecticida, opcionalmente un repelente y al menos un aglutinante. Los repelentes adecuados son por ejemplo ?,?-dietil-meta-toluamida (DEET), ?,?-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-met¡lpiper¡na, lactona de ácido (2-hidroximetilciclohexil)acético, 2-etil-1 ,3-hexandiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), un piretroide no usado para el control de insectos tal como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiotrina), un repelente derivado o idéntico a extractos vegetales tales como limoneno, eugenol, (+)-eucamalol (1), (-)-l-epi-eucamalol o extractos crudos de vegetales provenientes de plantas tales como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (pasto limón), Cymopogan nartdus (citronela). Los aglutinantes adecuados se seleccionan por ejemplo de polímeros y copolímeros de ésteres vinílicos de ácidos alifáticos (tales como acetato de vinilo y versatato de vinilo), ésteres acrílicos y metacrílicos de alcoholes, tales como acrilato de butilo, 2-etilhexilacrilato, y acrilato de metilo, hidrocarburos mono- y dietilénicamente insaturados, tales como estireno, y dienos alifáticos, tales como butadieno.
La impregnación de cortinas y mosquiteros en general ser realiza por inmersión del material textil en emulsiones o dispersiones de los compuestos activos de la fórmula I o por rociado sobre las redes.
Los métodos que se pueden emplear para tratar las semillas son en principio todos tratamientos adecuados de la semilla y especialmente las técnicas de recubrimiento de las semillas conocidas en la técnica, tales como cubierta de semillas (por ejemplo pellet de semillas), espolvoreado de semillas e imbibición de semillas (por ejemplo remojo de semillas). Aquí, "tratamiento de semillas" se refiere a todos los métodos que ponen en contacto las semillas y los compuestos de la fórmula I entre sí, y "recubrimiento de semillas" a los métodos de tratamiento de semillas que proveen a las semillas una cantidad de los compuestos de la fórmula I, es decir que generan una semilla que comprende el compuesto de la fórmula I. En principio, el tratamiento se puede aplicar a la semilla en cualquier momento desde la cosecha de la semilla hasta la siembra de la semilla. La semilla puede ser tratada inmediatamente antes o durante la siembra de la semilla, por ejemplo mediante el uso del método de "caja de sembrador". Sin embargo, el tratamiento también se puede realizar varias semanas o meses, por ejemplo hasta 12 meses, antes de sembrar la semilla, por ejemplo en la forma de un tratamiento de acondicionamiento de las semillas, sin que se observe sustancial reducción de la eficacia.
De manera expeditiva, el tratamiento se aplica a la semilla no sembrada. Tal como se usa en la presente, el término "semilla no sembrada" pretende incluir las semillas en cualquier periodo desde la cosecha de la semilla hasta la siembra de la semilla en el suelo con el propósito de la germinación y el crecimiento de la planta.
Específicamente, se sigue un procedimiento para el tratamiento, por el cual la semilla se mezcla, en un dispositivo adecuado, por ejemplo un dispositivo de mezclado para partes de mezclado sólidas o sólidas/líquidas, con la cantidad deseada de formulaciones de tratamiento de semillas, sea como tales o después de la dilución previa con agua, hasta que la composición esté distribuida uniformemente sobre la semilla. Si corresponde, se continúa con una etapa de secado.
Los compuestos activos se pueden aplicar solos o en una mezcla con sinergistas o con otros compuestos activos que actúan contra endo- y ectoparásitos.
Por ejemplo, los compuestos activos de la fórmula I se pueden aplicar en mezclas con compuestos sintéticos de coccidiosis, polieterantibióticos tales como Amprolio, Robenidina, Toltrazurilo, Monensina, Salinomicina, Maduramicina, Lasalocida, Narasina o Semduramicina o con otros pesticidas que se describen en la siguiente lista M.
Las composiciones para usar de acuerdo con esta invención también pueden contener otros ingredientes activos, por ejemplo, otros pesticidas, insecticidas, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas o bactericidas, fertilizantes tales como nitrato de amonio, urea, potasa y superfosfato, fitotoxicantes y reguladores del crecimiento de plantas, safeners y nematicidas. Estos ingredientes adicionales se pueden usar secuencialmente o en combinación con las composiciones antes descritas, de ser apropiado, también añadir sólo inmediatamente antes de usar (mezcla en tanque). Por ejemplo, las plantas se pueden pulverizar con una composición de esta invención antes o después de tratarse con otros ingredientes activos.
Estos agentes se pueden mezclar con los agentes usados de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:10 a 10:1. La mezcla de los compuestos de la fórmula I, o de las composiciones que los comprenden en la forma de uso como pesticidas con otros pesticidas da como resultado a menudo un mayor espectro de acción pesticida.
La siguiente lista de pesticidas M junto con los que se pueden usar los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero sin imponer ninguna limitación: M.1. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, coumafos, cianofos, demetona-S-metilo, diazinona, diclorvos/ DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, flupirazofos, fostiazato, heptenofos, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemetona-metilo, parationa, parationa-metilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetrachlorvinfos, tiometona, triazofos, triclorfona, vamidotiona; M.2. Compuestos de carbamato: aldicarb, alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, triazamato; M.3. Compuestos piretroides: acrinatrina, aletrina, d-cis-transaletrina, d-transaletrina, bifentrina, bioaletrina, S-ciclopentenilo de bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-, iflutrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, pralletrina, proflutrina, piretrina (piretro). resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina; M.4. Mímicos de la hormona juvenil: hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno; M.5. Compuestos agonistas/antagonistas del receptor nicotínico: acetamiprida, bensultap, clorhidrato de cartap, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, espinosad (agonista alostérico), espinetoram (agonista alostérico), tiacloprida, tiociclam, tiosultap-sodio y AKD1022.
M.6. Compuestos antagonistas del canal de cloruro regulado por GABA: clordano, endosulfano, gamma-HCH (lindano); etiprol, fipronilo, pirafluprol, piriprol; M.7. Activadores del canal de cloruro: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, lepimectina; M.8. Compuestos de METI I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim, rotenona; M.9. Compuestos de METI II y III: acequinocilo, fluaciprim, hidrametilnona; M.10. Descopladores de la fosforilación oxidativa: clorfenapir, DNOC; M.11 . Inhibidores de la fosforilación oxidativa: azociclotina, cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifona; M.12. Disruptores de moldeo: ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; M.13. Sinergistas: butóxido de piperonilo, tribuios; M.14. Compuestos bloqueantes del canal de sodio: indoxacarb, metaflumizona; M.15. Fumigantes: bromuro de metilo, fluoruro de cloropicrinsulfurilo; M.16. Bloqueadores de alimentación selectivos: crilotie, pimetrozina, flonicamida; M.17. Inhibidores del crecimiento de ácaros: clofentezina, hexitiazox, etoxazol; M.18. Inhibidores de la síntesis de quitina: buprofezina, bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona; M.19. Inhibidores de la biosíntesis de lípidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato; M.20. Agonistas octapaminérgicos: amitraz; M.21. Moduladores del receptor de rianodina: flubendiamida; (R)-, (S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1 ,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)et¡l]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (M21.1 ); M.22. Compuestos de isoxazolina: 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-is-oxazol-3-il]-2-metil-N-piridin-2-ilmetil-benzamida (M22.1 ), 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-tri-fluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamida (M22.2), 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifl etilcarbamoil)-metil]-benzamida (M22.3), ácido 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-naftalen-1-carboxílico [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida (M22.4), 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-N-[(metoxi- ¡mino)met¡l]-2-met¡lbenzam¡da (M22.5) 4-[5-(3-Cloro-5-trifluorometil-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(212,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida (M22.6), ácido 4-[5-(3-Cloro-5-tr¡fluorometil-fenil)-5-trifluorom 1-carboxílico [(2,2,2-trifluoro-etilcarbarrioil)-met'il]-amida ( 22.7) y 5-[5-(3,5-Dicloro-4-fluoro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-[1 ,2,4]triazol-1-il-benzonitrilo (M22.8); M.23. Compuestos de antranilamida: clorantraniliprol, ciantraniliprol, [4-ciano-2-(1-ciclo-propil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.1 ), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.2), [2-bromo-4-ciano-6-( 1 -ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.3), [2-bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.4), [2,4-dicloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.5), [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.6), éster metílico del ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-hidrazincarboxílico (M23.7), éster metílico del ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N'-metil-hidrazincarboxílico ( 23.8), éster metílico del ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-am¡no}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N,N'-dimetil-hidrazincarboxílico (M23.9), éster metílico del ácido N 3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-pir¡d¡n-2-¡l)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-hidrazincarboxílico (M23.10), éster metílico del ácido N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N'-metil-hidrazincarboxílico (M23.1 1 ) y éster metílico del ácido N'-(3,5-Dibromo-2-{[5-bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N,N'-d¡metil-hidrazincarboxílico (M23.12); M.24. Compuestos de malononitrilo: 2-(2,213,3,4I4,5I5-octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrilo (CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3) (M24.1 ) y 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrile (CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2-CH2CH2CF2CF3) (M24.2); M.25. Disruptores microbianos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis; M.26. Compuestos de aminofuranona: 4-{[(6-Bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil)ami-no}furan-2(5H)-ona (M26.1), 4-{[(6-Fluoropirid-3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.2), 4-{[(2-Cloro1 ,3-tiazolo-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-on (M26.3), 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.4), 4-{[(6-Cloropirid-3-¡l)met¡l](2,2-d¡fluoroet¡l)amino}furan-2(5H)-ona (M26.5), 4-{[(6-Cloro-5-fluoropirid-3-il)me-til](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.6), 4-{[(5,6-Dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)ami-no}furan-2(5H)-ona (M26.7), 4-{[(6-Cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.8), 4-{[(6-Cloropir¡d-3-il)met¡l](c¡clopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.9) y 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.10); .27. Diversos compuestos: fosfuro de aluminio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximato, bifenazato, bórax, bromopropilato, cianuro, cienopirafeno, ciflumetofeno, quinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfina, piridalilo, pirifluquinazona, azufre, compuestos orgánicos de azufre, emético tartárico, sulfoxaflor, N-R'-2,2-dihalo-1-R"ciclo-propancarboxamida-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)hidrazona o N-R'-2,2-di (R"')propionamid-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R" es hidrógeno o metilo y R"' es metilo o etilo, 4-But-2-iniloxi-6-(3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2-fluoro-pirimidina (M27.1), ácido ciclopropanacético, éster 1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS, 12R, 12aS, 12bS)-4-[[(2-ciclopropilacetil)oxi]metil]-1 , 3,4,4a, S.e.ea.^.^a.^b-decahidro-^-hidroxi^.ea.^b-trimetil-l 1-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-3,6-diílo] (M27.2) y 8-(2-Ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6-trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3,2,1]octano (M27.3).
Los compuestos del grupo M asequibles en comercios se pueden hallar en The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003) entre otras publicaciones.
Paraoxona y su preparación se describieron en Pharm Chemicals Handbook, Volumen 88, Meister Publishing Company, 2001. Flupirazofos se describió en Pesticide Science 54, 1988, p. 237-243 y en los documentos US 4822779.-AKD 1022 y su preparación se describieron en el documento US 6300348— M21.1 se conoce del documento WO 2007/ 101540,-lsoxazolinas M22.1 a M22.8 se describieron en los documentos, por ejemplo, WO 2005/085216, WO 2007/079162, WO 2007/026965, WO 2009/126668 y WO2009/051956. Antranilamidas M23.1 a M23.6 se describieron en los documentos WO 2008/72743 y WO 200872783, aquellos M23.7 a M23.12 en el documento WO 2007/043677. Malononitrilos M24.1 y M24.2 se describieron en los documentos WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321 , WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/ 068432 y WO 05/063694. M26.1 a M6.10 se describieron, por ejemplo, en el documento WO 2007/115644. M27.1 se describe, por ejemplo, en el documento JP 2006131529. Los compuestos de azufre orgánico se describieron en el documento WO 2007060839. M27.2 se describió en los documentos WO 2008/ 66153 y WO 2008/108491. M27.3 se describió en el documento JP 2008/115155.
Los pares de mezcla fungicidas son aquellos seleccionados del grupo que consiste en acilalaninas tales como benalaxilo, metalaxilo, ofurace, oxadixilo, derivados de amina tales como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidina, guazatina, iminoctadina, espiroxamina, tridemorf, anilinopirimidinas tales como pirimetanilo, mepanipirim o cirodinilo, antibióticos tales como cicloheximida, griseofulvina, casugamicina, natamicina, polioxina o estreptomicina, azoles tales como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalilo, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefona, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol, dicarboximidas tales como iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina, ditiocarbamatos tales como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb, compuestos heterocíclicos tales como anilazina, benomil, boscalida, carbendazim, carboxina, oxicarboxina, ciazofamida, dazomet, ditianona, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fuberidazol, flutolanilo, furametpir, isoprotiolano, mepronilo, nuarimol, probenazol, proquinazida, pirifenox, piroquilona, quinoxifeno, siltiofam, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiadinilo, triciclazol, triforina, fungicidas de cobre tales como mezcla de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, derivados de nitrofenilo tales como binapacrilo, dinocap, dinobutona, nitroftalisopropilo, fenilpirroles tales como fenpiclonilo o fludioxonilo, azufre, otros fungicidas tales como acibenzolar-S-metilo, bentiavalicarb, carpropamida, clorotalonilo, ciflufenamida, cimoxanilo, diclomezina, diclocimet, dietofencarb, edifen-fos, etaboxam, fenhexamid, acetato de fentina, fenoxanilo, ferimzona, fluazinam, fosetilo, fosetil-aluminio, iprovalicarb, hexaclorobenceno, metrafenona, pencicurona, propamocarb, ftalida, toloclofos-metilo, quintoceno, zoxamida, estrobilurinas tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina o trifloxistrobina, derivados de ácido sulfénico tales como captafol, captano, diclofluanida, folpet, tolilfluanida, cinemamidas y análogos tales como dimetomorf, flumetover o flumorf.
La plaga invertebrada, es decir, los artrópodos y nematodos, la planta, el suelo o el agua en donde la planta está creciendo, se puede poner en contacto con el o los presentes compuestos de la fórmula I, o las composiciones que los contienen por cualquier método de aplicación conocido en el arte. Como tal, "poner en contacto" incluye el contacto directo (aplicación de los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga animal o planta - típicamente el follaje, tallo o raíces de la planta) y contacto indirecto (aplicación de los compuestos/composiciones sobre el locus de la plaga animal o planta).
Más aún, las plagas de invertebrados se pueden controlar poniendo en contacto las plagas objeto, su provisión de alimento, su hábitat, suelo nutriente o su locus con una cantidad de eficacia pesticida de compuestos de la fórmula I. Como tal, la aplicación se puede llevar a cabo antes o después de la infección del locus, los cultivos en crecimiento o los cultivos recolectados por la plaga.
"Locus" significa hábitat, suelo nutriente, plantas cultivadas, material de propagación vegetal (tales como semillas), suelo, área, material o medio ambiente en donde está creciendo o puede crecer una plaga o un parásito.
En general, "cantidad de eficacia pesticida" significa la cantidad de ingrediente activo necesario para obtener un efecto de crecimiento observable, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención y eliminación, destrucción o disminuir de otra manera la ocurrencia y la actividad del organismo blanco. La cantidad de eficacia pesticida puede variar para los diversos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad de eficacia pesticida de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones prevalentes tales como el efecto pesticida deseado y la duración, el clima, las especies blanco, el locus, el modo de aplicación y similares.
Los compuestos de la fórmula I y sus composiciones se pueden usar para proteger materiales de madera tales como árboles, cercas, reposeras, etc. y edificios tales como casas, casillas, fábricas, pero también materiales de construcción, muebles, cueros, fibras, artículos de vinilo, cableados y alambres eléctricos, etc. contra hormigas y/o termitas y para el control de hormigas y termitas para evitar el daño de cultivos y humanos (por ejemplo cuando las plagas invaden casas e instalaciones públicas). Los compuestos se aplican no solo a la superficie de tierra circundante o el suelo debajo de la superficie, a fin de proteger los materiales de madera, también se pueden aplicar a artículos talados de madera tales como las superficies del subsuelo de concreto, postes de alcobas, tirantes, maderas terciadas, muebles, etc., artículos de madera tales como planchas de aglomerado, semiaglomerados, etc. y artículos de vinilo tales como cableados eléctricos recubiertos, láminas de vinilo, material aislante del calor tal como espumas de estireno, etc. En el caso de aplicación contra hormigas que dañan cultivos o humanos, el controlador de hormigas de la presente invención se aplica a los cultivos o el suelo circundante, o se aplica directamente a los hormigueros o similares.
Los compuestos de la fórmula I también se pueden aplicar preventivamente en lugares en los que se espera una ocurrencia de las plagas.
Los compuestos de la fórmula I también se pueden usar para proteger las plantas de cultivo de un ataque o infestación de plagas, poniendo en contacto la planta con una cantidad de eficacia pesticida de compuestos de la fórmula I. Como tal, "poner en contacto" incluye tanto el contacto directo (aplicación de los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga y/o planta - típicamente sobre el follaje, las tallos o las raíces de la planta) y contacto indirecto (aplicación de los compuestos/composiciones al lugar de la plaga y/o planta).
En el caso del tratamiento del suelo o de la aplicación a los lugares donde están las plagas o los nidos, la cantidad de ingrediente activo varía de 0,0001 a 500 g por 100 m2, con preferencia de 0,001 a 20 g por 100 m2.
Las tasas de aplicación corrientes en la protección de materiales van, por ejemplo, de 0,01 g a 1000 g de compuesto activo por m2 de material tratado, deseablemente de 0,1 g a 50 g por m2.
Las composiciones insecticidas para usar en la impregnación de materiales contienen típicamente del 0,001 al 95 % en peso, con preferencia del 0,1 al 45% en peso y con mayor preferencia del 1 al 25% en peso de al menos un repelente y / o insecticida.
Para usar en composiciones de cebo, el contenido típico de ingrediente activo varía del 0,001 % en peso al 15% en peso, deseablemente del 0,001 % en peso al 5% en peso de compuesto activo.
Para usar en composiciones en spray, el contenido de ingrediente activo varía del 0,001 al 80% en peso, con preferencia del 0,01 al 50% en peso y con máxima preferencia del 0,01 al 15% en peso.
Para usar en el tratamiento de plantas de cultivo, la tasa de aplicación de ingredientes activos de esta invención puede estar en el rango de 0,1 g a 4000 g por hectárea, deseablemente de 5 g a 600 g por hectárea, más deseablemente de 10 g a 600 g por hectárea, más deseablemente de 10 g a 300 g por hectárea.
En el tratamiento de semillas, las tasas de aplicación de la mezcla van generalmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, con preferencia de 1 g a 1 kg por 100 kg de semilla, en particular, de 1 g a 250 g por 100 kg de semilla, en particular de 10 g a 150 g por 100 kg de semilla.
La presente invención se ilustra ahora con mayor detalle por medio de los siguientes ejemplos.
I. Ejemplos de preparación Con modificación apropiada de los materiales de partida, los procedimientos dados en el siguiente ejemplo de síntesis se usaron para obtener otros compuestos I. Los compuestos obtenidos de esta manera se enumeran en la siguiente tabla, junto con datos físicos.
Los productos mostrados más abajo se caracterizaron por determinación del punto de fusión, por espectroscopia RMN o por las masas ([m/z]) o tiempo de retención (RT; [min.]) determinada por espectrometría HPLC-MS.
HPLC-MS = cromatografía líquida de alto rendimiento-espectrometría de masa acoplada; condiciones de HPLC para los ejemplos 1-27: columna de HPLC: columna RP-18 (Chromolith® Speed ROD de Merck KgaA, Alemania), 50*4,6 mm; fase móvil: acetonitrilo + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA)/agua + 0,1% de TFA, usando un gradiente de 5:95 a 100:0 durante 5 minutos a 40 °C, tasa de flujo 1,8 ml/min.
Condiciones de HPLC para los ejemplos 28-32: columna de HPLC: columna RP-18 (Kinetex™ XB d8 1 ,7 µ de Phenomenex, Alemania), 50*2,0 mm; fase móvil: acetonitrilo + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA)/agua + 0,1% de TFA, usando un gradiente de 5:95 a 100:0 durante 1 ,5 minutos a 60 °C, tasa de flujo 0,8 ml/min a 1 ,0 ml/min.
MS: ionización de electronebulización cuadrupolar, 80 V (modo positivo).] Preparación de [1-metil-1H-piridazin-(4E)-iliden]-amida del ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1 H-pirazol-4-carboxílico (Ejemplo 7) Piridazin-4-ilamida del ácido 5-Metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxílico (500 mg, 1 ,75 mmol, 1 ,0 equiv.) y carbonato de cesio (1,43 g, 2,28 mmol, 2,5 equiv) se suspendieron en 30 mi de dimetilformamida (DMF). Se añadió yoduro de metilo (324 mg, 2,28 mmol, 1 ,3 equiv) y la mezcla se agitó a 60 °C durante la noche. El solvente se eliminó a presión reducida y el residuo se diluyó con CH2CI2 y se lavó con agua. Las capas se separaron y la capa orgánica se secó sobre Na2S04, se filtró y el solvente se eliminó a presión reducida. El residuo se trituró con una mezcla de éter de petróleo y éter metil-ter-butilico (MTBE) para obtener 259 mg del compuesto del título (47%, 95% de pureza). LC-MS: Ret. 1 ,840 min, 300,1 [M+] Ejemplos: Compuestos de la fórmula I II. Evaluación de la actividad pesticida: 11.1 Áfido del algodón (Aphys gossipii, estadios de vida mixta) Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10.000 ppm suministrada en tubos ABgene® de 1 ,3 mi. Estos tubos se insertaron en un rociador electrostático automático equipado con una boquilla atomizadora y sirvieron como soluciones madre para lo cual se prepararon diluciones inferiores en 50% de acetona:50% de agua (v/v). Se incluyó un tensioactivo no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de 0,01% (v/v).
Plantas de algodón en el estadio de cotiledón se infestaron con áfidos antes del tratamiento colocando una hoja muy infestada de la colonia principal de áfidos sobre la parte superior de cada cotiledón. Los áfidos se transfirieron durante la noche para realizar una infestación de 80-100 áfidos por planta y se eliminó la hoja huésped. Las plantas infestadas se rociaron luego con un rociador de plantas electrostático automático equipado con una boquilla pulverizadora. Las plantas se secaron en la campana de humo del rociador, se retiraron del rociador y luego se mantuvieron en una sala de cultivo bajo luz fluorescente en un fotoperíodo de 24 horas a 25 °C y 20-40% de humedad relativa. La mortalidad de los áfidos en las plantas tratadas, respecto de la mortalidad de plantas de control no tratadas, se determinó después de 5 días.
En este ensayo, los compuestos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11 , 12, 15, 16, 17, 24 y 25, resp., a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos el 75% en comparación con controles no tratados. 11.2 Áfido del durazno verde (Myzus persicae, estadios de vida mixtos) Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10.000 ppm suministrada en tubos ABgene® de 1 ,3 mi. Estos tubos se insertaron en un rociador electrostático automático equipado con una boquilla atomizadora y sirvieron como soluciones madre para lo cual se prepararon diluciones inferiores en 50% de acetona:50% de agua (v/v). Se incluyó un tensioactivo no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de 0,01% (v/v).
Plantas de pimiento en el estadio de primera hoja verdadera se infestaron antes del tratamiento colocando hojas muy infestadas de la colonia principal sobre la parte superior de las plantas de tratamiento. Los áfidos se transfirieron durante la noche para realizar una infestación de 30-50 áfidos por planta y las hojas huésped se eliminaron. Las plantas infestadas se rociaron luego con un rociador de plantas electrostático automático equipado con una boquilla pulverizadora. Las plantas se secaron en la campana de humo del rociador, removed y luego se mantuvieron en una sala de cultivo bajo luz fluorescente en un fotoperíodo de 24 horas a 25 °C y 20-40% de humedad relativa. La mortalidad de los áfidos en las plantas tratadas, respecto de la mortalidad de plantas de control no tratadas, se determinó después de 5 días.
En este ensayo, los compuestos 1, 2, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 24 y 25, resp., a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos el 75% en comparación con controles no tratados. 11.3 Áfido de caupí (Aphys craccivora) Los compuestos activos se formularon en 50:50 (vo vol) acetona:agua. La solución de ensayo se preparó el día de uso.
Plantas de caupí en maceta con 100 - 150 áfidos de diversas etapas se rociaron después de registrar a la población de ensayo. La reducción de la población se evaluó después de 24, 72 y 120 horas.
En este ensayo, los compuestos 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 16, 17, 21 , 23, 24 y 25, resp., a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos el 90% en comparación con controles no tratados.
II.4 Ácido de la arveja (Megoura viciae) Los compuestos activos se formularon en 1 :3 (vohvol) DMSO : agua con diferentes concentraciones de compuestos formulados.
Se colocaron discos de hojas de arvejas en placas de microtitulación rellenas con 0,8% agar-agar y 2,5 ppm de OPUS™. Los discos de hojas se rociaron con 2,5 pl de la solución de ensayo y 5 a 8 áfidos adultos se colocaron en las placas de microtitulación que luego se cerraron y se mantuvieron a 23 ± 1 °C y 50 ± 5% de humedad relativa bajo luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad se evaluó sobre la base de áfidos reproducidos vitales. La mortalidad de los áfidos y la fecundidad se evaluó luego de forma visual.
En este ensayo, los compuestos 1 , 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 , 12, 13, 15, 17 y 27, resp. a una concentración de la solución de ensayo de 2500 mg/L mostraron una mortalidad de al menos el 90%. 11.5 Picudo del algodonero (Anthonomus grandis) Los compuestos se formularon en 75:25 (vol:vol) agua : DMSO.
Para evaluar el control de picudos del algodonero (Anthonomus grandis), la unidad de ensayo consistía en placas de microtitulación de 24 cavidades con una dieta de insecto y 20-30 huevos de A. grandis. Se rociaron diferentes concentraciones de compuestos formulados sobre a dieta de los insectos a 20 pl, usando un microatomizador habitual en dos replicaciones. Después de aplicar, las placas de microtitulación se incubaron a 23 ± 1 °C y 50 + 5 % de humedad relativa durante 5 días. La mortalidad de los huevos y las larvas se evaluó luego de forma visual.
En este ensayo, los compuestos 2, 4, 6, 8, 12, 13 y 22, resp. a una concentración de la solución de ensayo de 2500 mg/L mostraron una mortalidad de al menos el 50%. 11.6 Actividad contra el áfido del durazno verde (Myzus persicae) Para evaluar el control del áfido del durazno verde (Myzus persicae) a través de medios sistémicos, la unidad de ensayo consistí en placas de microtitulación de 96 cavidades con dieta artificial líquida bajo una membrana artificial.
Los compuestos se formularon usando una solución con 75% v/v de agua y 25% v/v de DMSO. Se pipetearon diferentes concentraciones compuestos formulados en la dieta de los áfidos, usando un pipeteador habitual en dos replicaciones. Después de la aplicación, se colocaron 5 a 8 áfidos adultos sobre la membrana artificial dentro de las cavidades de la placa de microtitulación. Los áfidos se dejaron luego para que chuparan la dieta del áfido tratada y se incubaron a aproximadamente 23 + 1 °C y aproximadamente 50 + 5 % de humedad relativa durante 3 días. La mortalidad de los áfidos y la fecundidad se evaluaron luego de forma visual.
En este ensayo, compuestos 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 , 12, 13, 14, 15, 16, 17, 23, 24, 25 y 27, resp., a 2500 ppm mostraron el 100 % de mortalidad en comparación con controles no tratados.
II.7 Mosca blanca (Bemisia argentifolii, adulto) Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10.000 ppm suministrada en tubos ABgene® de 1 ,3 mi. Estos tubos se insertaron en un rociador electrostático automático equipado con una boquilla atomizadora y sirvieron como soluciones madre para lo cual se prepararon diluciones inferiores en 50% de acetona:50% de agua (v/v). Se incluyó un tensioactivo no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de 0,01% (v/v).
Plantas de algodón en el estadio de cotiledón (una planta por maceta) se rociaron con un rociador de plantas electrostático automático equipado con una boquilla pulverizadora. Las plantas se secaron en la campana de humo del rociador y luego se retiraron del rociador. Cada maceta se colocó en un recipiente plástico y se introdujeron 10 a 12 moscas blancas adultas (aproximadamente 3-5 días de edad). Los insectos se recolectaron usando un aspirador y tubos no tóxicos de 0,6 cm Tigon® (R-3603) conectados a una punta de pipeta de barrera. La punta que contenía los insectos recolectados, se insertó luego suavemente en el suelo que contenía la planta tratada, permitiendo que los insectos se arrastraran desde la punta para alcanzar el follaje por la comida. Los recipientes se taparon con una tapa con tamiz reutilizable (tamiz de malla de 150 micrones de poliéster PeCap de Tetko, Inc.). Las plantas de ensayo se mantuvieron en una sala de cultivo a 25 °C y 20-40% de humedad relativa durante 3 días, evitando la exposición directa a la luz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) para evitar mantener el calor dentro del recipiente. La mortalidad se evaluó 3 días después del tratamiento, en comparación con plantas de control no tratadas.
En este ensayo, los compuestos 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 15 y 17, resp., a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos el 75% en comparación con controles no tratados.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Hetaril (tio)carboxamida compuestos caracterizados por la fórmula I es S o O; es CN, alquilo Ci-C 0, haloalquilo d-do, alquenilo C2-Cio, haloalquenilo C2-Cio, alquinilo C2-C10, haloalquinilo C2-C10, alquilen C1-C5-CN, alquilen Ci-C5-ORa, C(Y)Rb, alquilen Ci-C5-C(Y)Rb, C(Y)ORc, alquilen d-C5-C(Y)ORc, S(0)mRd, alquilen CrC5-NReRf, C(Y)NR9Rh, alquilen d-C5- C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, alquilen C1-C5-S(0)mRdl alquilen d-C5-S(0)mNReRd, alquilen d-C5- CÍYJNR'NR^', fenilo, heterociclilo, hetarilo, fenil-alquilo C C5, cicloalquilo C3-C 0, cicloalquil C3-C10-alquilo d-C5, fenoxi-alquilo d-Cs, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril-alquilo d-C5, en donde el anillo de los últimos nueve radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes seleccionados de los radicales Ry; es hetarilo de 5 ó 6 miembros que tiene un resto de heteroátomo que está seleccionado del grupo que consiste en O, S, N o N-RN como miembro del anillo y 0, 1 ó 2 otros restos hete roatóm icos N como miembros del anillo y que también tiene 2, 3, 4 ó 5 átomos de carbono como miembros del anillo donde los miembros del anillo del átomo de carbono puede no estar sustituido o 1, 2, 3 ó 4 de los miembros del anillo del átomo de carbono llevan un radical RA como un sustituyente, donde RA está seleccionado del grupo que consiste en halógeno, CN, NC½, alquilo Ci- C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes Rx, y también del grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, heterociclilo, fenilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10 y cicloalquenilo C5- C10, en donde los últimos cinco radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry; y RN está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, CN, N02, alquilo C Cio, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en donde los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados o puede llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes iguales o diferentes Rx, y también del grupo que consiste en ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(0)mRd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(0)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, alquilen C C5- ORa, alquilen C C5-CN, alquilen C1-C5-C(Y)Rb, alquilen d-Cg- YJOR0, alquilen C C5-NReRf, alquilen C1-C5-C(Y)NR9Rh, alquilen C1-C5-S(0)mRd, alquilen C1-C5-S(0)mNReRf, alquilen C1-C5-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C5-C10, heterociclil-alquilo C1-C5, hetaril- alquilo d-Cs, cicloalquil C3-Cio-alquilo d-C5, cicloalquenil C5-Ci0-alquilo d- C5, fenil-alquilo Ci-C5 y fenilo, en donde los anillos de los últimos diez radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry; and donde m es 0, 1 ó 2, Y es O o S; Ra, R , Rc están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo d- C , haloalquilo d-d> cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi d-C4-alquilo d- C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo Ci-C4, hetaril-alquilo d-C4 y heterociclil-alquilo d-d, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes que, de modo independiente entre sí, están seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C4, haloalquilo d-d. alcoxi Ci-C4 y haloalcoxi Ci-C4; Rd está seleccionado de alquilo Ci-C4, haloalquilo d-d, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C , alcoxi C C4-alquilo Ci-C4, fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo d-d, hetaril-alquilo Ci-C y heterociclil-alquileno d-d,donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo d-d. haloalquilo d-d, alcoxi d- y haloalcoxi d- Re, Rf están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C , alcoxi d-C4-alquilo CrC4, alquil C C4-carbonilo, haloalquil CrC -carbonilo, alquil C1-C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilcarbonilo, heterociclilsulfonilo, fenil-alquilo Ci-C4l hetaril-alquilo C C4 y heterociclil-alquilo Ci-C l en donde el anillo en los últimos doce radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, de modo independiente entre sí, están seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo C C4, haloalquilo CTC,, alcoxi C C y haloalcoxi Ci-C4; o Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, que puede llevar otro heteroátomo seleccionado de O, S y N como un átomo del miembro del anillo y en donde el heterociclo puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C , haloalquilo C C4, alcoxi C C y haloalcoxi CrC4; R9, Rh están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrógeno, alquilo Ci-C4, haloalquilo C C , cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C , alquinilo C2-C , alcoxi CrC -alquilo C1-C4l fenilo, hetarilo, heterociclilo, fenil-alquilo C C , hetaril-alquilo C C y heterociclil-alquilo Ci-C4, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 o sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C4, alcoxi C C4 y haloalcoxi CrC ; R1 está seleccionado de hidrógeno, alquilo C C4, haloalquilo C C , cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-metilo, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C , haloalquenilo C2- C , alquinilo C2-C , alcoxi C^d-alquilo C1-C4, fenilo y fenil-alquilo C1-C4, en donde el anillo fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que están seleccionados, de modo independiente entre sí, de halógeno, ciano, nitro, alquilo 0 0 , haloalquilo CrC*, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C1-C4; Rx están seleccionados, de modo independiente entre sí, de ciano, nitro, alcoxi CrC4, haloalcoxi ( C4, alquil Ct-Crim, haloalquil C C4-tio, alquil CrC4-sulfinilo, haloalquil Ci-C4-sulfinilo, alquil C C4-sulfonilo, haloalquil Ci-C4-sulfonilo, alquil C1- C10-carbonilo, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros y fenoxi, en donde los últimos seis radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y haloalcoxi C^-C4; Ry está seleccionado de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi d-C4, haloalcoxi C1-C , S(0)mRd, S(0)mNReRf, alquil Ci-C4-carbonilo, haloalquil C C4-carbonilo, alcoxi C1-C -carbonilo, haloalcoxi Ci-C4-carbonilo, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C , haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alcoxi CrC4-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, heterociclilo de 5 a 7 miembros, hetarilo, fenilo, cicloalcoxi C3-C6, heterocicliloxi de 3 a 6 miembros, hetariloxi y fenoxi, en donde los últimos 8 radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 radicales seleccionados de halógeno, ciano, nitro, alquilo C,-C4, haloalquilo C C4, alcoxi C C4 y haloalcoxi d-C ; y sus sales, sus N-óxidos, sus tautómeros y las sales de dichos N-óxidos o tautómeros.
2. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizados porque X es oxígeno.
3. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque R1 está seleccionado del grupo que consiste en alquilo Ci-C10, haloalquilo C^C^, alquenilo C3-C10, alquinilo C3-C10, alquilen C C -CN, alquilen C C4-ORa, fenil-alquilo C1-C4, cicloalquil C3-Ci0-alquilo C1-C4, heterociclil-alquilo C C4 saturado de 5 ó 6 miembros y hetaril-alquilo CrC4 de 5 ó 6 miembros, donde el anillo cicloalquilo y el anillo heterociclilo en cicloalquil C3-Cio-alquilo C1-C4 y heterociclil-alquilo C C4, respectivamente, no está sustituido o lleva 1 , 2, 3, 4 ó 5, en particular 1 , 2 0 3, sustituyentes iguales o diferentes Ry y donde el anillo fenilo y el anillo hetarilo en fenil-alquilo C1-C4 y hetaril-alquilo C1-C4, respectivamente, no está sustituido o lleva 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry, donde Ra y Ry son tal como se definieron con anterioridad y en donde Ra y Ry son como se definen en la reivindicación 1.
4. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque A es hetarilo de 5 miembros que tiene las fórmulas A1 , A2, A3, A4, A5, A6 o A7 en donde # denota el punto de unión con el resto de la fórmula I, Z es O, S o N-RN, donde RN es como se define en la reivindicación 1 , n es 0, 1 , 2 ó 3, RA es como se define en la reivindicación 1 , y RA es hidrógeno o tiene uno de los significados dados para RA.
5. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizados porque A es un radical A2.
6. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizados porque A es un radical A1.
7. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizados porque A es un radical A3.
8. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizados porque A está seleccionado del grupo que consiste en los radicales A4, A5, A6 y A7.
9. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 4 a 8. caracterizados porque Z es NRN estando seleccionado RN del grupo que consiste en alquilo d-C6, haloalquilo CrC6, heterociclil-alquilo C C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C C , alquilen C C4-CN, cicloalquilo C3-C6, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, donde el radical cicloalquilo en los últimos dos radicales mencionados no está sustituido o lleva 1 ó 2 radicales seleccionados de halógeno, CN y haloalquilo C -C2.
10. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 9, caracterizados porque A es un radical A2, X es O y Z es NRN siendo RN alquilo d-C6 o haloalquilo C C6.
11. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizados porque RA, de estar presente, está seleccionado del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, N02l alquilo C1-C4, haloalquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6.
12. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque A está seleccionado del grupo que consiste en los radicales de las fórmulas A8-1 , A8-2, A8-3, A8-4, A8-5, A8-6, A8-7, A8-8 y A8-9: en donde # denota el punto de unión con el resto de la fórmula I y RZ1, R22, RZ3, RZ4 y R 5 de estar presente, están seleccionados, de modo independiente entre sí, de hidrógeno, halógeno, alquilo CrC4, haloalquilo C C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi Ci-C4, alquilen C C3-CN, alquilen d-C3-ORa, cicloalquilo C3-C7, cicloalquil C3-C7-alquilo CrC3 y heterociclil-alquilo CrC3 saturado de 3 a 7 miembros, en donde cicloalquilo y heterociclilo en los últimos tres radicales mencionados puede no estar sustituido o puede llevar 1 , 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes iguales o diferentes Ry.
3. Compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 12, caracterizados porque RZ1, RZ2, RZ3, RZ4 y RZ5, de estar presente, están seleccionados, de modo independiente entre sí, del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo C,-C4, haloalquilo Ci-C4, cicloalquilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6.
14. Un método para controlar plagas de invertebrados caracterizado porque comprende tratar las plagas, su suministro de comida, su hábitat o su suelo de alimentación o una planta, semilla, suelo, área, material o medio ambiente en donde las plagas están creciendo o pueden crecer o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios para proteger del ataque o infestación de plagas con una cantidad de eficacia pesticida de un compuesto de la fórmula I, un tautómero o un N-óxido o una de sus sales de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
15. El uso de un compuesto de la fórmula I o uno de sus N-óxidos o una sal de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 caracterizado porque es para controlar plagas de invertebrados. RESUMEN Compuestos de hetaril(tio)carboxamida de la fórmula I, los tautómeros y sus N-óxidos y sus sales: en donde X, R1 y A son como se definen en la descripción. También un método para controlar plagas de invertebrados, un método para proteger material de propagación de plantas y/o las plantas que crecen de él, material de propagación de plantas, que comprende al menos un compuesto de hetaril(tio)carboxamida, un método para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por parásitos y una composición agrícola que contiene al menos uno de estos compuestos.
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