WO2018117034A1 - オキサジアゾール化合物及び植物病害防除方法 - Google Patents
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
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- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Definitions
- the present invention relates to an oxadiazole compound and a method for controlling plant diseases.
- Patent Document 1 describes an oxadiazole compound for pharmaceutical use.
- An object of the present invention is to provide an excellent control method for plant diseases.
- the present inventor has found that the compound represented by the following formula (I) has an excellent control effect against plant diseases. That is, the present invention is as follows. [1] Formula (I) [Where, G is a thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, imidazole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, pyrazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine Ring or benzene ring ⁇ the thiophene ring, the furan ring, the pyrrole ring, the imidazole ring, the oxazole ring, the isoxazole ring, the thiazole ring, the isothiazole ring, the pyrazo
- Group A a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, one or more substituents selected from group C
- Group B C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, phenyl group optionally having one or more substituents selected from Group F, one or more substituents selected from Group F A group consisting of a 5-6-membered aromatic heterocyclic group, a halogen atom, a nitro group and a cyano group, which may have a group;
- Group C Group consisting of halogen atom, nitro group and cyano group.
- Group D a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from group C, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more substituents selected from group C, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more halogen atoms, C3 which may have one or more halogen atoms -C6 alkynyloxy group, C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkylsulfonyloxy group optionally having one or more halogen atoms, halogen atom, cyano group, A group consisting of a nitro group, a hydroxy group and an amino group.
- Group E (C1-C6 alkyl) carbonylamino group optionally having one or more substituents selected from group C, or one or more substituents selected from group C (C1-C6) C6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group optionally having one or more substituents selected from group C, having one or more substituents selected from group C A C1-C6 alkylsulfonylamino group, a C1-C6 alkylaminosulfonyl group optionally having one or more substituents selected from group C, and one or more substituents selected from group C.
- Group F a group consisting of a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom and a cyano group.
- G X represents thiophene ring, furan ring, pyrrole ring, imidazole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, pyrazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, Pyrimidine ring or benzene ring ⁇ the thiophene ring, the furan ring, the pyrrole ring, the imidazole ring, the oxazole ring, the isoxazole ring, the thiazole ring, the isothiazole ring, the pyrazole ring, the pyridine ring, the pyrazine
- the ring, the pyridazine ring, the pyrimidine ring, and the benzene ring may have
- the ring may have one or more substituents selected from group D X ),
- R 3X is one or more substituents optionally may C1-C6 alkyl group which may have one or more substituents may C3-C6 alkenyl which may have a selected from the group A X selected from the group A X A group, a C3-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents selected from group A X , a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, selected from group D X 1 or may C3-C6 have a substituent of the cycloalkyl group, one or more substituents phenyl group which may have a selected from the group D X, one or more substituents selected from the group D X A 6-membered aromatic heterocyclic group which may have a group or a hydrogen atom, Z X represents C3-C6 cycloalkyl group, phenyl group, 6-membered
- Group A X C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, one or more substitutions selected from Group C X optionally may be C3-C6 cycloalkyl group having a group, one or more substituents phenyl group which may have a selected from the group F X, have one or more substituents selected from the group F X A group consisting of a 5-6 membered aromatic heterocyclic group, a halogen atom, a nitro group and a cyano group, which may be Group B X: 1 or more halogen atoms optionally may C1-C6 alkylthio group which may have one or more substituents phenyl group which may have a selected from the group F X, 1 is selected from the group F X A group consisting of a 5-6 membered aromatic heterocyclic group, a halogen atom, one or
- Group C X a halogen atom, the group consisting of a nitro group and a cyano group.
- Group D X: 1 or more substituents optionally may C1-C6 alkyl group which may have one or more substituents may C3-C6 cycloalkyl which may have a selected from the group C X selected from the group C X
- Group E X may have one or more substituents selected from group C X (C1-C6 alkyl) carbonylamino group, may have one or more substituents selected from group C X (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group, one or more may have a substituent di (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group, one or more substituents selected from the group C X selected from the group C X the a and may C1-C6 alkylsulfonylamino group, one or more may C1-C6 be substituted alkylaminosulfonyl group selected from the group C X, one or more selected from the group C X A group consisting of a di (C1-C6 alkyl) aminosulfonyl group, a hydroxy group and an amino group, which may have a substituent.
- Group F X A group consisting of a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom and a cyano group.
- Group G X C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, one or more substitutions selected from Group C X optionally may be C3-C6 cycloalkyl group having a group, one or more substituents phenyl group which may have a selected from the group F X, have one or more substituents selected from the group F X A group consisting of a 5-membered aromatic heterocyclic group, a halogen atom, a nitro group, and a cyano group, which may be ] (Hereinafter referred to as the present compound).
- G X is a benzene ring optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a C1-C6 alkyl group
- L X is C a (O)
- X X is a NR 3X or an oxygen atom
- R 2X is C1-C6 alkyl group, or a combination of a hydrogen atom or halogen atom
- L X is S (O) 2
- X X is NR 3X
- R 2X is a combination of a C1-C6 alkyl group or a halogen atom
- R 1X is a C1-C6 alkyl group, a hydrogen atom or a halogen atom
- R 3X may have one or more substituents selected from group A X, and may have one or more substituents selected from group A X, C3-C6 alkynyl group, one or
- An optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D X , and an optionally substituted one or more substituents selected from group D X 5 A 6-membered aromatic heterocyclic group or a hydrogen atom, or R 7X and R 8X together with the nitrogen atom to which they are bonded (the 3-6-membered heterocyclic ring is have one or more substituents selected from the group D X forms also may), The compound according to 2].
- G X is a benzene ring optionally having one or more halogen atoms, m is 1, The combination of L X, X X and R 2X is, L X is C (O), X X is an oxygen atom, R 2X is a combination of hydrogen atoms, or L X is S (O) 2 , X X is NR 3X , R 2X Is a C1-C3 alkyl group, R 1X is a hydrogen atom, R 3X is a hydrogen atom, Z X is CR 4X R 5X R 6X or NR 7X R 8X ; G X on the Z X -L X -X X - ( CR 1X R 2X) m is attached at the para position relative to the oxadiazole ring, R 4X , R 5X and R 6X are the same or different and are a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom, R 7X and R
- a pest control agent containing the compound according to [2], [3] or [4] (hereinafter referred to as the present invention control agent).
- [8] One or more selected from the group consisting of bactericidal active ingredients, insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients, nematicidal active ingredients and plant growth regulating ingredients, and [2], [3] or [4] A composition containing a compound.
- plant diseases can be controlled.
- the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
- alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, isobutyl group, tert- A butyl group, a pentyl group, and a hexyl group are mentioned.
- alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
- alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include 2-butynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group.
- “5-6-membered aromatic heterocyclic group” means a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group
- the 5-membered aromatic heterocyclic group means a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, A pyrazolyl group, an imidazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group. Or represents a pyrazinyl group.
- 3-6-membered non-aromatic heterocyclic group means oxirane group, oxacyclobutane group, tetrahydrofuran group, pyran group, dihydropyran group, aziridine group, azacyclobutane group, pyrrolidine group, piperidine group, oxazoline group, Represents an isoxazoline group, a thiazoline group, or an isothiazoline group;
- cycloalkyl group represents a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a cyclohexyl group.
- the “3-7 membered cycloalkylene group” represents any one of the structures shown below (ZAA1 to ZAA5) ( ⁇ represents a bonding position).
- Examples of the “3-7 membered saturated heterocyclic group” include an oxirane ring, oxetane ring, oxolane ring, oxane ring, oxepane ring, thiirane ring, thietane ring, thiolane ring, thiane ring, thiepan ring, 1,3-dioxolane ring. 1,3-dioxane ring, 1,3-dithiolane ring, and 1,3-dithiane ring.
- R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3-8 membered heterocycle
- R 7X and R 8X are together with the nitrogen atom to which they are attached
- the “8-membered heterocycle” in the “form 8-membered heterocycle” represents any of the structures shown in the following (ZC1 to ZC21) ( ⁇ represents the bonding position).
- X and Z together with L to which they are attached form a 4-7 membered heterocycle” and “X X and Z X together with L X to which they are attached are 4-7 membered heterocycles.
- the “4-7 membered heterocycle” in “form a ring” represents, for example, any one of the structures shown below (ZF1 to ZF22) (• represents a bonding position).
- the compound of the present invention may have one or more stereoisomers.
- Stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric isomers.
- the present invention includes each stereoisomer and any ratio of stereoisomer mixtures.
- the compound of the present invention is mixed with an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid, thereby adding an acid addition salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate or benzoate. May form.
- an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid, thereby adding an acid addition salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate or benzoate. May form.
- Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
- G X is a benzene ring optionally having one or more fluorine atoms
- L X is C (O)
- X X is NR 3X or an oxygen atom
- R 2X is a C1-C6 alkyl group, hydrogen atom or halogen atom A combination, or a combination in which L X is S (O) 2
- X X is NR 3X
- R 2X is a C1-C6 alkyl group or a halogen atom
- R 1X is a C1-C6 alkyl group, a hydrogen atom or a halogen atom
- R 3X may have one or more substituents selected from group A X, and may have one or more substituents selected from group A X, C3-C6 alkynyl group, one or more halogen atoms optionally may C1-C6 al
- the 5-6 membered heterocycle may have one or more substituents selected from group D X ), Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m on G X is bonded to the para position with respect to the oxadiazole ring, R 4X, R 5X and R 6X are the same or different phases, one or more substituents optionally may C1-C6 alkyl group which may have a selected from the group consisting of the group A X and the group E X, from the group A X C3-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents selected, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more substituents selected from group B X , selected from group D X 1 or may C3-C6 have a substituent of the cycloalkyl group, one or more substituents phenyl group which may have a selected from the group D X, one or more
- G X is a benzene ring
- L X is S (O) 2
- X X is NR 3X
- R 2X is a C1-C6 alkyl group or a halogen atom
- Z X is a C3-C6 cycloalkyl group
- CR 4X R 5X R 6X or NR 7X R 8X which may have one or more substituents selected from group D X ;
- G X is a benzene ring
- L X is S (O) 2
- X X is NR 3X
- R 2X is a C1-C6 alkyl group or a halogen atom
- R 3X is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 alkynyl group or a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms
- Z X is a C3-C6 cycloalkyl group, CR 4X R 5X R 6X or NR 7X R 8X
- R 4X , R 5X and R 6X are the same or different and each is a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a hydrogen atom or a halogen atom which may have one or more halogen atoms
- a compound in which R 7X and R 8X are the same or different and are
- G X is a benzene ring optionally having one or more fluorine atoms
- L X is C (O)
- X X is an oxygen atom
- R 1X and R 2X are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a hydrogen atom or a halogen atom
- m is 1
- Z X is NR 7X R 8X
- Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m on G X is bonded to the meta or para position with respect to the oxadiazole ring
- R 7X and R 8X are the same or different and are a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of group A X and group E X , 1 selected from group A X A C3-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents, a C1-C6 alkoxy
- G X is a benzene ring
- R 1X and R 2X are hydrogen atoms
- a compound in which Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m is bonded to the para position relative to the oxadiazole ring on G X.
- R 1X is a hydrogen atom
- R 2X is a hydrogen atom or a methyl group
- R 7X and R 8X are the same or different and each may have one or more substituents selected from the group consisting of group A X and group E X, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 alkenyl group, C3 -C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C3-C6 cycloalkyl group, phenyl group or a hydrogen atom, or R 7X and R 8X together with the nitrogen atom to which they are attached
- a compound that forms a membered heterocycle (the 5-6 membered heterocycle may have one or more substituents selected from group D X ).
- G X is a benzene ring
- R 1X and R 2X are hydrogen atoms
- Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m on G X is bonded to the para position with respect to the oxadiazole ring
- R 7X and R 8X are the same or different and each may have one or more substituents selected from the group consisting of group A X and group E X, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 alkenyl group, C3 -C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C3-C6 cycloalkyl group, phenyl group or a hydrogen atom, or R 7X and R 8X together with the nitrogen atom to which they are attached
- a compound that forms a membered heterocycle (the 5-6 membered heterocycle may have one or more substituents selected from group D X ).
- R 1X is a hydrogen atom
- R 2X is a hydrogen atom or a methyl group
- R 7X and R 8X are the same or different and each may have one or more substituents selected from the group consisting of a C1-C3 alkoxy group and a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group Or a compound which is a hydrogen atom.
- G X is a benzene ring
- R 1X and R 2X are hydrogen atoms
- Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m on G X is bonded to the para position with respect to the oxadiazole ring
- R 7X and R 8X are the same or different and each may have one or more substituents selected from the group consisting of a C1-C3 alkoxy group and a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group Or a compound which is a hydrogen atom.
- G X is a benzene ring optionally having one or more fluorine atoms
- L X is C (O)
- X X is NR 3X
- R 1X and R 2X are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a hydrogen atom or a halogen atom
- m is 1 or 2 Yes
- R 3X may have one or more substituents selected from group A X, and may have one or more substituents selected from group A X, C3-C6 alkynyl group
- one or more halogen atoms optionally may C1-C6 alkoxy group which may have one or more substituents have may be C3-C6 cycloalkyl group selected from the group D X, selected from the group D X is one or more substituents phenyl group which may have a one or more 6-membered aromatic or substituted heterocyclic group or a hydrogen atom selected from the group D
- R 9X is 1 or more substituents optionally may C1-C3 alkyl group which may have a selected from the group consisting of the group E X and the group G X, have one or more substituents selected from the group A X
- G X is a benzene ring, A compound in which R 1X and R 2X are a hydrogen atom and m is 1.
- R 1X is a hydrogen atom
- R 2X is a hydrogen atom or a methyl group
- R 3X is 1 or more substituents optionally may C1-C6 alkyl group which may have a selected from the group A X, C3-C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group or A hydrogen atom
- R 4X , R 5X and R 6X are the same or different and each may have one or more substituents selected from the group consisting of group A X and group E X, C1-C6 alkenyl group, C3-C6 alkenyl A group, a C3-C6 alkynyl group, a C1-C6 alkoxy group,
- G X is a benzene ring
- R 1X and R 2X are hydrogen atoms
- m is 1
- R 3X is 1 or more substituents optionally may C1-C6 alkyl group which may have a selected from the group A X, C3-C6 alkynyl group, C1-C6 alkoxy group, C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group or A hydrogen atom
- Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m on G X is bonded to the para position with respect to the oxadiazole ring
- R 4X , R 5X and R 6X are the same or different and each may have one or more substituents selected from the group consisting of group A X and group E X, C1-C6 alkenyl group, C3-C6 alkenyl A group, a C3-C6 alkynyl group, a C
- R 1X is a hydrogen atom
- R 2X is a hydrogen atom or a methyl group
- m is 1
- R 3X is 1 or more substituents optionally C1-C6 may be alkyl groups having a selected from the group A X, a phenyl group or a hydrogen atom
- Z X is CR 4X R 5X R 6X or OR 9X
- X X and Z X are taken together with L X to which they are attached to form a 5-6 membered heterocycle (the 5-6 membered heterocycle forms may) have one or more substituents selected from the group D X, Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m on G X is bonded to the para position with respect to the oxadiazole ring
- R 4X , R 5X and R 6X are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycl
- G X is a benzene ring
- R 1X and R 2X are hydrogen atoms
- m is 1
- R 3X is 1 or more substituents optionally C1-C6 may be alkyl groups having a selected from the group A X, a phenyl group or a hydrogen atom
- Z X is CR 4X R 5X R 6X or OR 9X , or X X and Z X together with L X to which they are attached form a pyrrolidinone ring or piperidinone ring
- Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m on G X is bonded to the para position with respect to the oxadiazole ring
- R 4X , R 5X and R 6X are the same or different and are a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a phenyl group, a hydrogen atom or
- G X is a benzene ring optionally having one or more fluorine atoms
- L X is C (O)
- X X is NR 3X or an oxygen atom
- R 1X is a hydrogen atom
- R 2X is a hydrogen atom or a methyl group
- m is 1
- R 3X is 1 or more substituents optionally C1-C6 may be alkyl groups having a selected from the group A X, a phenyl group or a hydrogen atom
- Z X is CR 4X R 5X R 6X , NR 7X R 8X or OR 9X , or X X and Z X together with L X to which they are attached are 5-6 membered heterocycles
- the 5-6 membered heterocyclic ring may have one or more substituents selected from group D X ), Z X -L X -X X- (CR 1X R 2X ) m on G X is bonded
- G X is a benzene ring
- R 2X is a hydrogen atom
- R 3X is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a phenyl group, or a hydrogen atom
- Z X is CR 4X R 5X R 6X , NR 7X R 8X, or OR 9X , or X X and Z X together with L X to which they are attached, a pyrrolidinone ring or piperidinone ring
- R 9X is a C1-C3 alkyl group or a phenyl group.
- This compound can be produced by the following production method and the like.
- This compound can be produced by reacting a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) with trifluoroacetic anhydride in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
- Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, toluene and xylene (hereinafter referred to as hydrocarbons), diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert- Ethers such as butyl ether and diisopropyl ether (hereinafter referred to as ethers), halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF).
- hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, toluene and xylene
- diethyl ether diethyl ether
- tetrahydrofuran 1,4-dioxane
- 1,4-dioxane 1,4
- amides 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone
- esters such as methyl acetate and ethyl acetate (hereinafter referred to as esters), acetonitrile , Propionitrile, etc.
- Lil hereinafter, referred to as nitriles.
- Water and mixtures thereof.
- Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, 2,2′-bipyridine, diazabicycloundecene (hereinafter referred to as organic bases), carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate ( Hereinafter, it is referred to as carbonates.), And bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate (hereinafter referred to as bicarbonates).
- organic bases such as triethylamine, pyridine, 2,2′-bipyridine, diazabicycloundecene
- carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
- bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate (hereinafter referred to as bicarbonates).
- trifluoroacetic anhydride is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
- base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, relative to 1 mol of compound (A1).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C
- a compound represented by formula (2A2) (hereinafter referred to as compound (2A2)) is a compound represented by formula (2A1) (hereinafter referred to as compound (2A1)) and a compound represented by formula (M1) ( Hereinafter, it can be produced by reacting the compound (M1)) in the presence of a base.
- X 1 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, and other symbols have the same meaning as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, methanol and ethanol and other alcohols (hereinafter referred to as alcohols), water, and these. A mixture etc. are mentioned.
- Examples of the base used in the reaction include organic bases, carbonates, hydrogen carbonates, and metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, and lithium hydride (hereinafter referred to as metal hydrides). It is done.
- compound (M1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and base is used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (2A1).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
- the compound (2A2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- the compound (M1) is known or can be produced according to a known method.
- a compound represented by formula (2A3) (hereinafter referred to as compound (2A3)) is a compound represented by formula (A3) (hereinafter referred to as compound (A3)) and a compound represented by formula (M3) ( Hereinafter, it can be produced by reacting the compound (M3) in the presence of a base.
- Z 1 represents NR 7 R 8 or OR 9 , and other symbols have the same meaning as described above.
- the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, water, and mixtures thereof.
- the compound (M3) may be in the form of an acid addition salt.
- the acid addition salt of compound (M3) include hydrochloride and sulfate.
- the base used in the reaction include organic bases, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide (hereinafter referred to as alkali metal hydroxides), carbonates, and bicarbonates. It is done.
- compound (M3) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol, and base is used at a ratio of 1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
- the compound (2A3) can be isolated by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M3) is publicly known or can be produced according to a publicly known method.
- a compound represented by formula (2A4) (hereinafter referred to as compound (2A4)) is a compound represented by formula (A3-2) (hereinafter referred to as compound (A3-2)) and formula (M4). It can be produced by reacting the compound shown below (hereinafter referred to as compound (M4)) in the presence of a base or a Lewis acid. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, and mixtures thereof. Examples of the base used in the reaction include organic bases, carbonates, bicarbonates, and metal hydrides.
- Lewis acid used in the reaction examples include aluminum (III) oxide.
- compound (M4) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and base or Lewis acid is used in a proportion of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (A3-2).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
- the compound (2A4) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- Compound (M4) is publicly known or can be produced according to a publicly known method.
- Reference manufacturing method A Compound (A1) can be produced by reacting a compound represented by formula (A2) with hydroxylamine. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out, for example, according to the method described in WO2009 / 081891.
- the compound represented by the formula (A2-2) is a compound represented by the formula (A2-3) (hereinafter referred to as the compound (A2-3)) and a compound represented by the formula (M2) (hereinafter referred to as the compound (M2 And) in the presence of a base.
- A2-3) a compound represented by the formula (A2-3)
- M2 a compound represented by the formula (M2)
- the reaction can be carried out according to the method described in International Publication No. 2015/004282.
- Compound (A2-3) is known or can be produced according to the method described in International Publication No. 2011/142356.
- Compound (M2) is known or can be produced according to a known method.
- Reference manufacturing method C Compound (A3) can be produced by reacting compound (A3-2) with phosgene, diphosgene, or triphosgene in the presence of a base.
- the reaction is usually performed in a solvent.
- the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, water, and mixtures thereof.
- the base used in the reaction include organic bases, alkali metal hydroxides, carbonates, and hydrogen carbonates.
- phosgene is usually used at a ratio of 1 to 10 mol, and base is used at a ratio of 1 to 10 mol.
- diphosgene is usually used at a ratio of 0.5 to 5 mol, and the base is used at a ratio of 1 to 10 mol.
- triphosgene is usually used in a proportion of 0.3 to 3 mol, and the base is used in a proportion of 1 to 10 mol.
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
- the compound (A3) can be obtained by concentrating the reaction mixture. Moreover, you may use for the method as described in the manufacturing method C, without concentrating a reaction mixture.
- the compound (A3-2) is produced by reacting a compound represented by the formula (A3-3) (hereinafter referred to as the compound (A3-3)) and an acid in the presence of water or alcohols.
- A3-3 a compound represented by the formula (A3-3)
- the reaction is usually carried out using water and / or alcohols as a solvent, but a solvent may be further added.
- solvents include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, and mixtures thereof.
- the acid used in the reaction include hydrochloric acid, sulfuric acid, and paratoluenesulfonic acid.
- the acid is usually used at a ratio of 1 to 1000 mol per 1 mol of the compound (A3-3).
- the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
- the compound (A3-2) can be isolated by performing post-treatment operations such as mixing of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
- Reference manufacturing method E Compound (A3-3) is produced by reacting a compound represented by formula (A1-2) (hereinafter referred to as Compound (A1-2)) with trifluoroacetic anhydride in the presence of a base.
- A1-2 a compound represented by formula (A1-2)
- trifluoroacetic anhydride in the presence of a base.
- Reference manufacturing method F Compound (A1-2) can be produced by reacting a compound represented by formula (A2-4) (hereinafter referred to as compound (A2-4)) with hydroxylamine. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out, for example, according to the method described in WO2009 / 081891.
- Compound (A2-4) can be produced by reacting a compound represented by the formula (A2-5) (hereinafter referred to as compound (A2-5)) with chloromethyl methyl ether. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is described in, for example, J. Am. Chem. Soc. , 1977, 99, 1275.
- Compound (A2-5) is publicly known or can be produced according to the method described in US Patent Application Publication No. 2007/270438.
- the compound represented by formula (A2-6) is a compound represented by formula (A4-1) (hereinafter referred to as compound (A4-1)) and a compound represented by formula (M5) (hereinafter referred to as compound (M5 And) in the presence of a base.
- A4-1) a compound represented by formula (A4-1)
- M5 a compound represented by formula (M5 And) in the presence of a base.
- the reaction can be carried out according to the method described in Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8452.
- Compound (A4-1) is publicly known or can be produced according to the method described in International Publication No. 2011/142356.
- Compound (M5) is publicly known or can be produced according to a publicly known method.
- This compound is usually mixed with a solid carrier, liquid carrier, oil, and / or surfactant, etc., and if necessary, an adjuvant for formulation such as a sticking agent, a dispersing agent, a stabilizer and the like, It is formulated into granular wettable powder, flowable powder, granule, dry flowable liquid, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule and the like. These preparations contain the present compound in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
- the control agent of the present invention is usually prepared by mixing the compound of the present invention with a solid carrier, liquid carrier, oil, and / or surfactant, and if necessary, an auxiliary agent for formulation such as a fixing agent, a dispersant, a stabilizer and the like.
- an auxiliary agent for formulation such as a fixing agent, a dispersant, a stabilizer and the like.
- preparations may be used after being processed into mosquito coils, electric mosquito mats, liquid mosquito traps, fumigants, fumigants, sheet preparations, spot-on agents, or oral treatments.
- These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
- solid support examples include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, scissors clay, bentonite, acidic clay), dry silica, wet silica, talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate) and the like.
- clays for example, kaolin, diatomaceous earth, scissors clay, bentonite, acidic clay
- dry silica wet silica
- talc and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon). , Calcium carbonate) and the like.
- liquid carrier examples include water, alcohols, ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons ( Examples thereof include n-hexane, kerosene), esters, nitriles, ethers, amides, and halogenated hydrocarbons.
- ketones eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone
- aromatic hydrocarbons eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene
- aliphatic hydrocarbons examples thereof include n-hexane, kerosene
- esters nitriles, ethers, amides, and halogenated hydrocarbons.
- surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Is mentioned.
- formulation adjuvants include, for example, a fixing agent, a dispersant, and a stabilizer.
- a fixing agent for example, a fixing agent, a dispersant, and a stabilizer.
- casein gelatin, polysaccharides (for example, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, Saccharides, synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids), isopropyl acid phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4 -Mixtures of -methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
- the present compound may be used for controlling plant diseases by mixing with mineral oil, oil such as vegetable oil, or surfactant.
- the compound of the present invention may be used for controlling pests by mixing with oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactants.
- Oils that can be used in combination, or surfactants include Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru ( (Registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark), Nufilm (Registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGLAR 90 (registered trademark), AGROTIN
- the method is not particularly limited as long as the present compound can be applied.
- seed treatment such as seed disinfection.
- the method of applying the compound of the present invention is not particularly limited as long as the compound of the present invention can be applied.
- the application amount of the present compound or the present compound varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc. In the case of the treatment, the amount is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 1000 m 2 . In the case of treating seeds, the amount of the present compound or the compound of the present invention is usually applied in the range of 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg of seeds. Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water before use. In this case, the concentration of the present compound or the present compound after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0. 0.005 to 2% by weight. Powders, granules and the like are usually applied as they are without dilution.
- the present compound or the present compound can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
- This compound or this invention compound can control the disease of the said agricultural land in the agricultural land etc. which grow the plant etc. which are mentioned below.
- this invention compound can control the harmful arthropod of the said agricultural field.
- Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybean, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc. Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, coral rabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables ( Burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery vegetables (carrots, parsley, celery, American burdock etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla Vegetables (Perilla, Mint, Basil) Etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., flower bud, houseplant, Fruit trees; pears (apples, pears, Japanese pears, quince, quince
- Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
- the above plants include genetically modified crops.
- Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi), yellow dwarf (Sclerophthora macrospora); wheat powdery mildew (Erysiphe) graminis), red mold (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P.
- plague (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora); apple monilinia (Monilinia) mali), rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf disease (Alternaria alternata apple pathotype), black star disease (Venturia inaequalis), anthracnose (Glomerella cingulata), brown spot disease (Diplocarpon mali) Botryosphaeria berengeriana, plague (Phytophtora cactorum); pear black spot (Venturia nashicola, V.
- pirina black spot (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), red star disease (Gymnosporangium haraeanum); Disease (Monilinia fructicola), black scab (Cladosporium carpophilum), phomopsis sp.
- Rice seed disease or early growth of various crops caused by Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, and Diplodia Disease.
- Viral diseases of various crops mediated by Polymyxa genus or Olpidium genus.
- Rice seed blight (Burkholderia plantarii); Cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); Eggplant blight (Ralstonia solanacearum); Citrus scab (Xanthomonas citri); carotovora) etc.
- Examples of harmful arthropods that can be controlled by the compounds of the present invention include the following. Hemiptera: Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucida), black-tailed squid (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Eki ca ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), Cofana spectra, etc., Cicadellidae; Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata, etc., Cercopidae; Aphis fabae, soybean aphids (Aphis glycines), cotton a
- Leaf phylloxera (Phylloxera notabilis), Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae) and other aphids (Phylloxeridae); ; Scotinophara lurida, Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris ysori village Eysarcoris annamita, Hailyomorpha halys, Southern stink bug (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus heros), Red banded stink bug (Piezodorus guildinii), Oebalchel pugnax Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea) and other hornworms (Cydnidae); ); Coleus punctiger, Leptoglossus australis, etc.
- Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
- Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
- Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
- Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit tle Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle (Oulema melanopus), potato beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta bb Cabe black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inedro beetle (Oulema oryzae), Grape colaspi
- Carabidae Anomala albopilosa, Japanese beetle (Popillia japonica), Nagachakogane (Heptophylla picea), European Chafer (Rhizotrogus majalis), Black marsh (Tomarus gibbosus), Holotrichiall Haga crinita) and other genus Phyllophaga genus (Phyllophaga spp.), Diloboderus usabderus genus Diloboderus genus (Diloboderus spp.) and other scarab beetles (Scarabaeidae); Eusces Sphenophorus venatus), Southern Corn Billbug (Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil (Sternechus S subsignatus), Sugarcane weevil (Sphenophorus levis), Sabihyo weevil (Scepticus griseus) mis), Brazilian weevil (Zabrotes subfasciat
- Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc . Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc .; Tenebrionidae; Epilachna vigintioctopunctata, etc .; Bostrychidae; Leopardidae (Ptinidae); Anoplophora malasiaca, Migdolus fryanus, etc. , Melanotus legatus, Anchastus spp., Connoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus spp., Etc. Elateridae; Staphylinidae such as Paederus fuscipes.
- Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Red-tailed hawk (Oxya japonica), Grasshopper Locust (Patanga succincta), etc. ridi
- Hymenoptera bee (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica) and other bees (Tenthredinidae); Department (Formicidae) etc.
- Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
- the present compound 1 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.15-8.11 (2H, m), 7.53-7.50 (2H, m), 4.76-4.72 (1H, m), 4.59 (1H, d), 2.86 -2.79 (1H, m), 2.76-2.69 (1H, m), 1.59 (3H, d), 1.24 (3H, t).
- the present invention compounds 7 (R 11: CH 3, R 12: c-Hex): 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.21 (2H, s), 4.07-3.82 (1H, m), 2.83 (3H, s), 1.90-1.02 (10H, m).
- Production Example 4-2 The compounds produced according to the method described in Production Example 4-1, and their physical properties are shown below.
- Production Example 6-2 The compounds produced according to the method described in Production Example 6-1 and their physical properties are shown below.
- Production Example 6-3 The compounds produced according to the method described in Production Example 6-1 and their physical properties are shown below.
- Compound 63 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.10 (2H, d), 7.98 (1H, s), 7.49 (2H, d), 6.68-6.95 (2H, m), 4.70 (2H, d ), 3.94 (3H, s)
- Compound 64 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.17-8.18 (1H, m), 8.10 (2H, d), 7.61-7.63 (1H, m), 7.48 (2H, d), 6.58-6.61 (1H, m), 6.35-6.35 (3H, m), 4.67-4.69 (2H, m)
- Reference production example 4-2 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 4-1 and their physical properties are shown below.
- Reference production example 5-2 At room temperature, 3.6 mL of potassium tert-butoxide (1.0 M, tetrahydrofuran solution) was added to a mixture of 0.50 g of phenylurethane and 15 mL of tetrahydrofuran. To the mixture, 0.58 g of 4-cyanobenzyl bromide was added and stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- potassium tert-butoxide 1.0 M, tetrahydrofuran solution
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- Pr represents a propyl group
- i-Pr represents an isopropyl group
- c-Pr represents a cyclopropyl group
- Bu represents a butyl group.
- I-Bu represents an isobutyl group
- t-Bu represents a tert-butyl group
- c-Bu represents a cyclobutyl group
- Pen represents a pentyl group
- c-Pen represents a cyclopentyl group
- Hex represents hexyl C-Hex represents a cyclohexyl group
- OCH 2 CH ⁇ CH 2 represents an allyloxy group
- OCH 2 C ⁇ CH represents a propargyloxy group
- Ph represents a phenyl group
- Bn represents a benzyl group.
- 2-Py represents a 2-pyridyl group
- 3-Py represents a 3-pyridyl group
- 4-Py represents a 4-pyridyl group
- Pyr represents a 1-pyrrolidinyl group
- Pip represents - represents a piperidyl group
- Mor represents a morpholin-4-yl group.
- the substituent number RA4 represents a combination in which R 21 , R 22 , R 24 and R 25 are hydrogen atoms, R 23 is a methyl group, and R 26 is an isopropyl group.
- the present compound RA4 means a compound having a substituent number of RA4 in the compound represented by the formula (III), and R 21 , R 22 , R 24 and R in the compound represented by the formula (III).
- 25 represents a hydrogen atom
- R 23 represents a methyl group
- R 26 represents an isopropyl group.
- the substituent numbers ZA1 to ZA8289 are combinations of R 31 , R 32 , R 33 , R 34 and R 35 in the compound represented by the formula (IV) or the compound represented by the formula (V). In the following, it will be referred to as [substituent group number; R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 ].
- the substituent number ZA2 represents a combination in which R 31 , R 32 , R 33 and R 34 are hydrogen atoms and R 35 is NHEt.
- the present compound RB2 means a compound having a substituent number ZA2 in the compound represented by the formula (IV), and R 31 , R 32 , R 33 and R in the compound represented by the formula (IV).
- 34 represents a hydrogen atom
- R 35 represents NHEt.
- [ZA5751; H, F, H, H, O (CH 2 ) 2 OPr], [ZA5752; H, F, H, H, O (CH 2 ) 3 OPr], [ZA5753; H, F, H, H , OCH 2 CN], [ZA5754; H, F, H, H, O (CH 2 ) 2 CN], [ZA5755; H, F, H, H, O (CH 2 ) 3 CN], [ZA5756; H , F, H, H, O (CH 2 ) 4 CN], [ZA5757; H, F, H, H, O (CH 2 ) 5 CN], [ZA5758; H, F, H, H, OCH 2 CH CH 2 ], [ZA5759; H, F, H, H, OCH 2 C ⁇ CH], [ZA5760; H, F, H, H, OCH 2 C ⁇ CCH 3 ], [ZA5761; H, F, H , H, OCH 2 Ph], [ZA5762; H, F, H
- the present compound RD2 means a compound having the substituent number ZA2 in the compound represented by the formula (V), and in the compound represented by the formula (V), R 31 , R 32 , R 33 and R 34 are It represents a compound represented by the following, which is a hydrogen atom and R 35 is NHEt.
- R 41 , R 42 , R 43 , R 44 , R 45 , R 46 the substituent number RC4 represents a combination in which R 41 , R 42 , R 43 , R 44 and R 45 are hydrogen atoms and R 46 is an isopropyl group.
- the present compound RC4 means a compound whose substituent number is RC4 in the compound represented by the formula (VI), and R 41 , R 42 , R 43 , R in the compound represented by the formula (VI). 44 and R 45 represent a hydrogen atom and R 46 represents an isopropyl group.
- the present compound RA, the present compound RB, the present compound RC and the present compound RD are referred to as the present compound A.
- the present compound or the present compound can be used in combination or in combination with a bactericidal active ingredient, an insecticidal active ingredient, an acaricidal active ingredient, a nematocidal active ingredient or a plant growth regulating ingredient (hereinafter collectively referred to as this ingredient).
- a bactericidal active ingredient an insecticidal active ingredient, an acaricidal active ingredient, a nematocidal active ingredient or a plant growth regulating ingredient
- this ingredient treating a plant or soil with one or more selected from the group consisting of bactericidal active ingredients, insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients, nematicidal active ingredients and plant growth regulating ingredients, and a composition containing the compound of the present invention It is possible to control pests such as harmful arthropods, harmful linear animals, and plant pathogens.
- a bactericidal active ingredient is an ingredient used to protect plants from diseases caused by phytopathogenic fungi (filamentous fungi and bacteria). For example, it is prescribed by FRAC (Fungicide Resistance Action Committee) etc. Can be mentioned. Examples of the insecticidal active ingredient, acaricidal active ingredient and nematocidal active ingredient include those prescribed by, for example, IRAC (Insecticide Resistance Action Committee).
- the plant growth regulating component means a component that regulates plant growth, such as fruiting promotion and rooting promotion, and examples thereof include indole butyric acid.
- tebuconazole + SX means a combination of tebuconazole and SX.
- the abbreviation SX means any one compound selected from Compound A.
- the numbers in parentheses represent CAS registration numbers.
- the ratio of the present compound or the present compound and the present component is not particularly limited, but is 1000: 1 to 1: 1000, 500: 500 by weight ratio (the present compound: the present component or the present compound: the present component).
- Formulation Example 1 A formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the present compounds A, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of wet silica.
- Formulation Example 2 After mixing 20 parts of any one of the present compounds A and 1.5 parts of sorbitan trioleate with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, To this, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain a preparation.
- Formulation Example 3 A formulation is obtained by thoroughly crushing and mixing 2 parts of any one of the present compounds A, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
- Formulation Example 4 A formulation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the present compounds A, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
- Formulation Example 5 After thoroughly mixing 2 parts of any one of the present compounds A, 1 part of wet silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay, add water and knead well. The preparation is obtained by grain drying.
- Formulation Example 6 A mixture of 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and wet silica (weight ratio 1: 1), 20 parts of any one of the present compounds A, and 45 parts of water is sufficiently mixed. Get.
- Test Example 1 or Test Example 2 is a test conducted under the same conditions as described in each test example except that dimethyl sulfoxide was dispensed instead of the dimethyl sulfoxide diluting solution containing this compound. Represents a ward.
- the term “no treatment” in Test Example 3 to Test Example 15 means that the foliage spraying of the water-diluted solution of the preparation containing the present compound was not performed.
- Test Example 1 Control test against tomato leaf mold fungus (Cladosporium fulvum) Compound 2, 6, 8, 9, 11, 14, 19, 21, 26, 28, 33-37, 39, 46, 49, 51, 56 of the present invention , 63 or 64 is diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm, and 1 ⁇ L is dispensed into a titer plate (96-well), and then the tomato leaf blight fungus (cytochrome b encoding gene 129th of cytochrome b) 150 ⁇ L of a potato broth liquid medium (PDB medium) inoculated with spores of a QoI resistant strain whose nucleotide sequence was mutated so that the amino acid residue was substituted from phenylalanine to leucine was dispensed.
- PDB medium potato broth liquid medium
- This plate was cultured at 18 ° C. for 5 days to proliferate the tomato leaf mold, and then the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth degree of the tomato leaf mold.
- Test Example 2 Control Test Against Wheat Leaf Blight Fungus (Septoria tritici) Compound 2, 4, 9, 12, 15-18, 22-27, 30, 33-40, 42, 46, 50, 56, 61, 63 of the present invention
- PDB medium potato broth liquid medium
- the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth degree of wheat leaf blight fungi.
- the growth degree in the section treated with the compound 2, 4, 9, 12, 15-18, 22-27, 30, 33-40, 42, 46, 50, 56, 61, 63 or 64 of the present invention is increased.
- Test Example 3 Control Test for Soybean Rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, and then soybean (cultivar; Kurosengoku) was sown there, grown in a greenhouse for 10 days, and an aqueous suspension of soybean rust fungus spores. Was spray-inoculated. After inoculation, the present compound 1 was formulated according to the method described in Formulation Example 6 after placing soybeans in a humid room at 23 ° C. in the daytime and 20 ° C. for 1 day in a humid room and then cultivating in the greenhouse for 2 days.
- soybean -7, 9-26, 28-46, 49-51, 53, 56-59, 61, 63, 64 or the present compound 1 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface. After spraying, the soybeans were air-dried and cultivated in a greenhouse for 8 days, and then the lesion area was examined. As a result, there was no lesion area in soybeans treated with the present compounds 1-7, 9-26, 28-46, 49-51, 53, 56-59, 61, 63, 64 or the present compound 1. It was 30% or less of the lesion area in the treated soybean.
- Test Example 4 Control test against soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, and soybean (cultivar; Kurosengoku) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 13 days.
- the present compounds 1-26, 28-44, 46-59, 61-64 or the present compound 1 formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, The mixture was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the soybean. After spraying, the soybeans were air-dried, and after 4 days, sprayed with a water suspension of soybean rust spores. After inoculation, soybeans were placed in a humid room at 23 ° C.
- the lesion area in the soybean treated with the present compounds 1-26, 28-44, 46-59, 61-64 or the present compound 1 was 30% or less of the lesion area in the untreated soybean. there were.
- Test Example 5 Control test against rice blast (Magnaporthe grisea) A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar: Hinohikari) was sown there, and cultivated in a greenhouse for 20 days.
- the compound 1, 4, 5, 6, 37, 43 or 44 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water to a concentration of 500 ppm, and the mixture is mixed with the above rice The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface. After spraying, the rice is air-dried and left for 6 days in contact with a rice seedling (variety: Hinohikari) that has been treated with the rice blast fungus under a high humidity of 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime.
- the lesion area was investigated. As a result, the lesion area in the rice treated with the present compound 1, 4, 5, 6, 37, 43 or 44 was 30% or less of the lesion area in the untreated rice.
- Test Example 6 Control test against rice blast (Magnaporthe grisea) A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar: Hinohikari) was sown there, and cultivated in a greenhouse for 20 days. Thereafter, the present compound 2, 5, 14, 15, 19, 31, 34, 43, 44 or 46 formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration becomes 200 ppm. The mixture was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the rice. After spraying, the rice is air-dried and left for 6 days in contact with a rice seedling (variety: Hinohikari) that has been treated with the rice blast fungus under a high humidity of 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime. The lesion area was investigated. As a result, the lesion area in the rice treated with the present compound 2, 5, 14, 15, 19, 31, 34, 43, 44 or 46 is 30% or less of the lesion area in the untreated rice. there were.
- Test Example 7 Control test against wheat leaf blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, and wheat (cultivar; Apoge) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 10 days.
- the present compound 1-7, 9-18, 22-24, 38, 43 or the present compound 1 formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration becomes 500 ppm, The mixture was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried, and after 4 days, a water suspension containing spores of wheat leaf blight was spray-inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C.
- the lesion area in the wheat treated with the present compounds 1-7, 9-18, 22-24, 38, 43 or the present compound 1 was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat. there were.
- Test Example 8 Control test against wheat leaf blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, and wheat (cultivar; Apoge) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 10 days. Compound 1, 2, 6, 9-20, 22-24, 26, 28-34, 38, 44, 46, 48, 50, 51, 53 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 ⁇ 59, 63, or 64 was mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried, and after 4 days, a water suspension containing spores of wheat leaf blight was spray-inoculated.
- the wheat was placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, then cultivated under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined.
- the lesion area was 30% or less of the lesion area in untreated wheat.
- Test Example 9 Control test against wheat leaf blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, seeded with wheat (variety; apoge), cultivated in a greenhouse for 10 days, and water suspension of wheat leaf blight fungus spores The solution was spray inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C. for 3 days, and then the compound 9 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 was mixed with water to a concentration of 200 ppm. The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried and placed under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the wheat treated with Compound 9 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
- Test Example 10 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was stuffed with soil, seeded with wheat (cultivar: Shirogane), and cultivated in a greenhouse for 9 days. The present compound 1-7, 9-18, 22-25, 27-29, 37, 38, 40, 42-44 or the present compound 1 formulated according to the method described in Formulation Example 6 at a concentration of 500 ppm Then, the mixture was sprayed with foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried and cultivated under light at 20 ° C. for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus.
- the wheat was placed in a dark and humid environment at 23 ° C. for 1 day, and then cultivated at 20 ° C. for 8 days under illumination.
- the lesion areas in the wheat treated with the present compounds 1-7, 9-18, 22-25, 27-29, 37, 38, 40, 42-44 or the present compound 1 were all untreated. It was 30% or less of the lesion area in wheat.
- Test Example 11 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was stuffed with soil, seeded with wheat (cultivar: Shirogane), and cultivated in a greenhouse for 9 days. Compounds of the present invention 1, 4, 6, 9 to 26, 28 to 31, 37, 38, 42 to 44, 46 to 48, 51 to 54, 56 to 59 formulated according to the method described in Formulation Example 6 61-64 or the present compound 1 was mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried and cultivated under light at 20 ° C. for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus.
- the wheat was placed in a dark and humid environment at 23 ° C. for 1 day, and then cultivated at 20 ° C. for 8 days under illumination.
- the present compound 1, 4, 6, 9 to 26, 28 to 31, 37, 38, 42 to 44, 46 to 48, 51 to 54, 56 to 59, 61 to 64 or the present compound 1 was treated.
- the lesion area in wheat was 30% or less of the lesion area in untreated wheat.
- Test Example 12 Control test against soybean powdery mildew (Microsphaera diffusa) A plastic pot was filled with soil, and then soybean (cultivar; Kurosengoku) was sown, cultivated in a greenhouse for 10 days, and soybean affected with soybean powdery mildew The seedlings (variety: Kurosengoku) were sprinkled and inoculated. Soybeans are cultivated in a greenhouse at 24 ° C. during the daytime and 20 ° C. during the night for 2 days, and then formulated according to the method described in Formulation Example 6, Compounds 1, 4-6, 10-20, 22-29, 31 of the present invention.
- this compound 1 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture adheres sufficiently to the leaf surface of the soybean. So that the foliage was sprayed. After spraying, the soybean was air-dried and cultivated in a greenhouse for 9 days, and then the lesion area was examined. As a result, the present compound 1, 4-6, 10-20, 22-29, 31, 33, 34, 37, 38, 42, 46, 50, 58, 61, 63 or soybean treated with the present compound 1 The lesion area was 30% or less of the lesion area in untreated soybean.
- Test Example 13 Control test against soybean powdery mildew (Microsphaera diffusa) A plastic pot was filled with soil, and then soybean (cultivar; Kurosengoku) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 13 days.
- the present compound 1, 5, 6, 10 to 18, 22, 23, 28, 37 or 38 formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration becomes 200 ppm, The mixture was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the soybean. After spraying, the soybeans were air-dried, and one day later, they were sprinkled with spores of soybean seedlings (variety: Kurosengoku) afflicted with soybean powdery mildew.
- soybeans were cultivated in a greenhouse at 24 ° C. during the day and 20 ° C. during the night for 11 days, and then the lesion area was examined.
- the lesion area in the soybean treated with the compound 1, 5, 6, 10 to 18, 22, 23, 28, 37 or 38 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated soybean. there were.
- Test Example 14 Pyrephorophora teres control test A plastic pot was filled with soil, and barley (cultivar: Nishinohoshi) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 7 days.
- the compound 6, 9, 11, 14, 18 or 24 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water to a concentration of 500 ppm, and the mixture is mixed with the above-mentioned barley leaves.
- the foliage was sprayed so as to adhere well to the surface. After spraying, the barley was air-dried, and two days later, a water suspension of barley reticular fungus spores was spray-inoculated.
- the barley was placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C. during the daytime and 20 ° C. during the night for 3 days and then cultivated in the greenhouse for 7 days.
- the lesion area in the barley treated with the present compound 6, 9, 11, 14, 18 or 24 was 30% or less of the lesion area in the untreated barley.
- This compound has a controlling effect against plant diseases and can be used for controlling plant diseases.
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Abstract
本発明は、下記式(I)で示される化合物を植物又は土壌に処理することによる植物病害防除方法および化合物を提供する。式(I)〔式中、Gは、チオフェン環、フラン環等を表し;nは、1、2、3又は4を表し;L、X及びR2の組み合わせは、LがC(O)であり、Xが単結合、NR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基等を表し;R1は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基等を表し;R1及びR2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-7員シクロアルキレン基等を形成していてもよく;R3は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基等を表し;Zは、C3-C6シクロアルキル基等を表すか、又は、X及びZは、それらが結合するLと一緒になって4-7員ヘテロ環等を形成していてもよい。〕
Description
本発明はオキサジアゾール化合物及び植物病害防除方法に関する。
特許文献1には、医薬用途としてオキサジアゾール化合物が記載されている。
本発明は、植物病害に対して優れた防除方法を提供することを課題とする。
本発明者は、植物病害に対して優れた防除方法を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I)
〔式中、
Gは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環及び該ベンゼン環は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
nが2、3又は4であるとき、複数のR1及び複数のR2は、それぞれ同一又は相異なり、
L、X及びR2の組み合わせは、
LがC(O)であり、Xが単結合、NR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、
LがS(O)2であり、XがNR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、
R1は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R1及びR2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-7員シクロアルキレン基又は3-7員飽和ヘテロ環(該3-7員シクロアルキレン基及び3-7員飽和ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R3は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、
Zは、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、5-6員芳香族ヘテロ環基、3-6員非芳香族ヘテロ環基(該C3-C6シクロアルキル基、該フェニル基、該5-6員芳香族ヘテロ環基、及び該3-6員非芳香族ヘテロ環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4R5R6、NR7R8若しくはOR9を表すか、又は、
X及びZは、それらが結合するLと一緒になって4-7員ヘテロ環(該4-7員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R4、R5及びR6は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R7及びR8は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7及びR8は、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-8員ヘテロ環(該3-8員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R9は、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。
群A:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群C:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群D:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群E:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルアミノスルホニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本化合物と記す)を植物又は土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔2〕 式(II)
〔式中、
GXは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環及び該ベンゼン環は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
mは、1、2、3又は4を表し、
mが2、3又は4であるとき、複数のR1X及び複数のR2Xは、それぞれ同一又は相異なり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせは、
LXがC(O)であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、
LXがS(O)2であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、
R1Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R1X及びR2Xは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-7員シクロアルキレン基又は3-7員飽和ヘテロ環(該3-7員シクロアルキレン基及び3-7員飽和ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R3Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、
ZXは、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、6員芳香族ヘテロ環基、3-6員非芳香族ヘテロ環基、ピラゾール-4-イル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基(該C3-C6シクロアルキル基、該フェニル基、該6員芳香族ヘテロ環基、該3-6員非芳香族ヘテロ環基、該ピラゾール-4-イル基、該チエニル基、該フリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基及び該チアジアゾリル基は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xを表すか、又は、
XX及びZXは、それらが結合するLXと一緒になって4-7員ヘテロ環(該4-7員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R4X、R5X及びR6Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R7X及びR8Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-8員ヘテロ環(該3-8員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R9Xは、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。
群AX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群BX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群CX:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群DX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群EX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルアミノスルホニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群FX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群GX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔3〕 GXが、ハロゲン原子及びC1-C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、
LXがC(O)であり、XXが、NR3X又は酸素原子であり、R2Xが、C1-C6アルキル基、水素原子若しくはハロゲン原子である組み合わせか、又は
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基若しくはハロゲン原子である組み合わせであり、
R1Xが、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子であり、
ZXが、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、
XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成している、〔2〕に記載の化合物。
〔4〕GXが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいベンゼン環であり、
mが1であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、
LXがC(O)であり、XXが酸素原子であり、R2Xが水素原子である組み合わせか、又は
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2XがC1-C3アルキル基である組み合わせであり、
R1Xが、水素原子であり、
R3Xが、水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基(該C1-C6アルキル基は、シアノ基及びC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)又はC3-C6シクロアルキル基である、〔2〕に記載の化合物。
〔5〕 〔2〕、〔3〕又は〔4〕に記載の化合物を含有する有害生物防除剤(以下、本発明防除剤と記す)。
〔6〕 〔2〕、〔3〕又は〔4〕に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物の防除方法。
〔7〕 有害生物を防除するための、〔2〕、〔3〕又は〔4〕に記載の化合物の使用。
〔8〕 殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分及び植物成長調節成分からなる群から選ばれる1以上、並びに、〔2〕、〔3〕又は〔4〕に記載の化合物を含有する組成物。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I)
Gは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環及び該ベンゼン環は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
nが2、3又は4であるとき、複数のR1及び複数のR2は、それぞれ同一又は相異なり、
L、X及びR2の組み合わせは、
LがC(O)であり、Xが単結合、NR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、
LがS(O)2であり、XがNR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、
R1は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R1及びR2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-7員シクロアルキレン基又は3-7員飽和ヘテロ環(該3-7員シクロアルキレン基及び3-7員飽和ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R3は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、
Zは、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、5-6員芳香族ヘテロ環基、3-6員非芳香族ヘテロ環基(該C3-C6シクロアルキル基、該フェニル基、該5-6員芳香族ヘテロ環基、及び該3-6員非芳香族ヘテロ環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4R5R6、NR7R8若しくはOR9を表すか、又は、
X及びZは、それらが結合するLと一緒になって4-7員ヘテロ環(該4-7員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R4、R5及びR6は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R7及びR8は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7及びR8は、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-8員ヘテロ環(該3-8員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R9は、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。
群A:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群C:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群D:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群E:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルアミノスルホニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本化合物と記す)を植物又は土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔2〕 式(II)
GXは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環及び該ベンゼン環は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
mは、1、2、3又は4を表し、
mが2、3又は4であるとき、複数のR1X及び複数のR2Xは、それぞれ同一又は相異なり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせは、
LXがC(O)であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、
LXがS(O)2であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、
R1Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R1X及びR2Xは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-7員シクロアルキレン基又は3-7員飽和ヘテロ環(該3-7員シクロアルキレン基及び3-7員飽和ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R3Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、
ZXは、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、6員芳香族ヘテロ環基、3-6員非芳香族ヘテロ環基、ピラゾール-4-イル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基(該C3-C6シクロアルキル基、該フェニル基、該6員芳香族ヘテロ環基、該3-6員非芳香族ヘテロ環基、該ピラゾール-4-イル基、該チエニル基、該フリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基及び該チアジアゾリル基は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xを表すか、又は、
XX及びZXは、それらが結合するLXと一緒になって4-7員ヘテロ環(該4-7員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R4X、R5X及びR6Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R7X及びR8Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-8員ヘテロ環(該3-8員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R9Xは、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。
群AX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群BX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群CX:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群DX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群EX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルアミノスルホニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群FX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群GX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔3〕 GXが、ハロゲン原子及びC1-C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、
LXがC(O)であり、XXが、NR3X又は酸素原子であり、R2Xが、C1-C6アルキル基、水素原子若しくはハロゲン原子である組み合わせか、又は
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基若しくはハロゲン原子である組み合わせであり、
R1Xが、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子であり、
ZXが、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、
XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成している、〔2〕に記載の化合物。
〔4〕GXが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいベンゼン環であり、
mが1であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、
LXがC(O)であり、XXが酸素原子であり、R2Xが水素原子である組み合わせか、又は
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2XがC1-C3アルキル基である組み合わせであり、
R1Xが、水素原子であり、
R3Xが、水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基(該C1-C6アルキル基は、シアノ基及びC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)又はC3-C6シクロアルキル基である、〔2〕に記載の化合物。
〔5〕 〔2〕、〔3〕又は〔4〕に記載の化合物を含有する有害生物防除剤(以下、本発明防除剤と記す)。
〔6〕 〔2〕、〔3〕又は〔4〕に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物の防除方法。
〔7〕 有害生物を防除するための、〔2〕、〔3〕又は〔4〕に記載の化合物の使用。
〔8〕 殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分及び植物成長調節成分からなる群から選ばれる1以上、並びに、〔2〕、〔3〕又は〔4〕に記載の化合物を含有する組成物。
本発明により、植物病害を防除することができる。
本明細書における置換基について説明する。
本明細書において、置換基が2以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい」(XはA~Fのいずれか1つもしくはその組み合わせ、またはAX~GXのいずれか1つもしくはその組み合わせを意味する)との表記は、群Xより選ばれる置換基が2つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CY-CW」との表記は、炭素原子数がY乃至Wであることを意味する。例えば「C1-C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
本明細書において、置換基が2以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい」(XはA~Fのいずれか1つもしくはその組み合わせ、またはAX~GXのいずれか1つもしくはその組み合わせを意味する)との表記は、群Xより選ばれる置換基が2つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CY-CW」との表記は、炭素原子数がY乃至Wであることを意味する。例えば「C1-C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、1-エチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
「5-6員芳香族ヘテロ環基」とは、5員芳香族ヘテロ環基又は6員芳香族ヘテロ環基を表し、5員芳香族ヘテロ環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、6員芳香族ヘテロ環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「3-6員非芳香族ヘテロ環基」とは、オキシラン基、オキサシクロブタン基、テトラヒドロフラン基、ピラン基、ジヒドロピラン基、アジリジン基、アザシクロブタン基、ピロリジン基、ピぺリジン基、オキサゾリン基、イソキサゾリン基、チアゾリン基、又はイソチアゾリン基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、1-エチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
「5-6員芳香族ヘテロ環基」とは、5員芳香族ヘテロ環基又は6員芳香族ヘテロ環基を表し、5員芳香族ヘテロ環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、6員芳香族ヘテロ環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「3-6員非芳香族ヘテロ環基」とは、オキシラン基、オキサシクロブタン基、テトラヒドロフラン基、ピラン基、ジヒドロピラン基、アジリジン基、アザシクロブタン基、ピロリジン基、ピぺリジン基、オキサゾリン基、イソキサゾリン基、チアゾリン基、又はイソチアゾリン基を表す。
「シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。
「3-7員シクロアルキレン基」とは、下記(ZAA1~ZAA5)に示すいずれかの構造を表す(●は結合位置を表す)。
「3-7員シクロアルキレン基」とは、下記(ZAA1~ZAA5)に示すいずれかの構造を表す(●は結合位置を表す)。
「3-7員飽和ヘテロ環基」とは、例えばオキシラン環、オキセタン環、オキソラン環、オキサン環、オキセパン環、チイラン環、チエタン環、チオラン環、チアン環、チエパン環、1,3-ジオキソラン環、1,3-ジオキサン環、1,3-ジチオラン環、及び1,3-ジチアン環が挙げられる。
「R7及びR8は、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-8員ヘテロ環を形成」及び「R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-8員ヘテロ環を形成」における3-8員ヘテロ環とは、下記(ZC1~ZC21)に示すいずれかの構造を表す(●は結合位置を表す)。
「X及びZは、それらが結合するLと一緒になって4-7員ヘテロ環を形成」及び「XX及びZXは、それらが結合するLXと一緒になって4-7員ヘテロ環を形成」における4-7員ヘテロ環とは、例えば下記(ZF1~ZF22)に示すいずれかの構造を表す(●は結合位置を表す)。
本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様1] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、LXがC(O)であり、XXが、NR3X又は酸素原子であり、R2Xが、C1-C6アルキル基、水素原子若しくはハロゲン原子である組み合わせか、又はLXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基若しくはハロゲン原子である組み合わせであり、
R1Xが、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子であり、
ZXが、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、6員芳香族ヘテロ環基(該C3-C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該6員芳香族ヘテロ環基は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様2] 態様1において、GXが、ベンゼン環であり、
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基又はハロゲン原子であり、
ZXが、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
[態様3]態様1において、GXが、ベンゼン環であり、
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基又はハロゲン原子であり、
R3Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルキニル基又はC3-C6シクロアルキル基であり、
ZXが、C3-C6シクロアルキル基、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基である化合物。
[態様4] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXが酸素原子であり、R1X及びR2Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
mが1であり、ZXがNR7XR8Xであり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様5] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合している化合物。
[態様6] 態様4において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様7] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様8] 態様4において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
[態様9] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
[態様10] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXがNR3Xであり、R1X及びR2Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、mが1又は2であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、
XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子である化合物。
[態様11] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1である化合物。
[態様12] 態様10において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子である化合物。
[態様13] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子である化合物。
[態様14] 態様10において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様15] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になってピロリジノン環又はピぺリジノン環を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しおり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様16] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基又は水素原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様17] 態様16において、GXが、ベンゼン環であり、
R2Xが水素原子であり、
R3Xが、1以上のハロゲン原子を有していても良いC1-C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって、ピロリジノン環又はピぺリジノン環を形成し、
R9Xが、C1-C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、LXがC(O)であり、XXが、NR3X又は酸素原子であり、R2Xが、C1-C6アルキル基、水素原子若しくはハロゲン原子である組み合わせか、又はLXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基若しくはハロゲン原子である組み合わせであり、
R1Xが、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子であり、
ZXが、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、6員芳香族ヘテロ環基(該C3-C6シクロアルキル基、該フェニル基、及び該6員芳香族ヘテロ環基は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様2] 態様1において、GXが、ベンゼン環であり、
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基又はハロゲン原子であり、
ZXが、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
[態様3]態様1において、GXが、ベンゼン環であり、
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基又はハロゲン原子であり、
R3Xが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルキニル基又はC3-C6シクロアルキル基であり、
ZXが、C3-C6シクロアルキル基、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基である化合物。
[態様4] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXが酸素原子であり、R1X及びR2Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
mが1であり、ZXがNR7XR8Xであり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様5] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合している化合物。
[態様6] 態様4において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様7] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成する化合物。
[態様8] 態様4において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
[態様9] 態様4において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
[態様10] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXがNR3Xであり、R1X及びR2Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、mが1又は2であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、
XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子である化合物。
[態様11] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1である化合物。
[態様12] 態様10において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子である化合物。
[態様13] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
R9Xが、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基又は水素原子である化合物。
[態様14] 態様10において、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様15] 態様10において、GXが、ベンゼン環であり、
R1X及びR2Xが水素原子であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXがCR4XR5XR6X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になってピロリジノン環又はピぺリジノン環を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しおり、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様16] 本発明化合物において、GXが、1以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、
LXがC(O)であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R1Xが水素原子であり、R2Xが水素原子又はメチル基であり、mが1であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しており、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C3アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基又は水素原子であり、
R9Xが、群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
[態様17] 態様16において、GXが、ベンゼン環であり、
R2Xが水素原子であり、
R3Xが、1以上のハロゲン原子を有していても良いC1-C6アルキル基、フェニル基又は水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって、ピロリジノン環又はピぺリジノン環を形成し、
R9Xが、C1-C3アルキル基又はフェニル基である化合物。
次に、本化合物の製造法について説明する。
本化合物は、以下の製造法等により製造することができる。
製造法A
本化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のアミド(以下、アミド類と記す。)、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す。)、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す。)、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2,2’-ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す。)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩(以下、炭酸塩類と記す。)、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩(以下、炭酸水素塩類と記す)が挙げられる。
反応には、化合物(A1)1モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を、乾燥、濃縮等の後処理操作に付すことにより本化合物を単離することができる。
本化合物は、式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のアミド(以下、アミド類と記す。)、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す。)、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す。)、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2,2’-ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す。)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩(以下、炭酸塩類と記す。)、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩(以下、炭酸水素塩類と記す)が挙げられる。
反応には、化合物(A1)1モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を、乾燥、濃縮等の後処理操作に付すことにより本化合物を単離することができる。
製造法B
式(2A2)で示される化合物(以下、化合物(2A2)と記す。)は、式(2A1)で示される化合物(以下、化合物(2A1)と記す。)と式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、X1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す。)、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、及び水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム等の金属水素化物(以下、金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
反応には通常化合物(2A1)1モルに対して、化合物(M1)が1~10モルの割合、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A2)を単離することができる。
化合物(M1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(2A2)で示される化合物(以下、化合物(2A2)と記す。)は、式(2A1)で示される化合物(以下、化合物(2A1)と記す。)と式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す。)、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、及び水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム等の金属水素化物(以下、金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
反応には通常化合物(2A1)1モルに対して、化合物(M1)が1~10モルの割合、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A2)を単離することができる。
化合物(M1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法C
式(2A3)で示される化合物(以下、化合物(2A3)と記す。)は、式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す。)と式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、Z1は、NR7R8若しくはOR9を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
Z1がNR7R8である場合、化合物(M3)は酸付加塩の形態であってもよい。化合物(M3)の酸付加塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物(以下、アルカリ金属水酸化物類と記す。)、炭酸塩類、及び炭酸水素塩類が挙げられる。
反応は、化合物(A3)1モルに対して、通常化合物(M3)が1~10モルの割合で用いられ、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A3)を単離することができる。
化合物(M3)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(2A3)で示される化合物(以下、化合物(2A3)と記す。)は、式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す。)と式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
Z1がNR7R8である場合、化合物(M3)は酸付加塩の形態であってもよい。化合物(M3)の酸付加塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物(以下、アルカリ金属水酸化物類と記す。)、炭酸塩類、及び炭酸水素塩類が挙げられる。
反応は、化合物(A3)1モルに対して、通常化合物(M3)が1~10モルの割合で用いられ、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A3)を単離することができる。
化合物(M3)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法D
式(2A4)で示される化合物(以下、化合物(2A4)と記す。)は、式(A3-2)で示される化合物(以下、化合物(A3-2)と記す。)と式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す。)とを塩基又はルイス酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、及び金属水素化物が挙げられる。
反応に用いられるルイス酸としては例えば、酸化アルミニウム(III)が挙げられる。
反応には通常化合物(A3-2)1モルに対して、化合物(M4)が1~10モルの割合、塩基又はルイス酸が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A4)を単離することができる。
化合物(M4)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(2A4)で示される化合物(以下、化合物(2A4)と記す。)は、式(A3-2)で示される化合物(以下、化合物(A3-2)と記す。)と式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す。)とを塩基又はルイス酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、及び金属水素化物が挙げられる。
反応に用いられるルイス酸としては例えば、酸化アルミニウム(III)が挙げられる。
反応には通常化合物(A3-2)1モルに対して、化合物(M4)が1~10モルの割合、塩基又はルイス酸が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(2A4)を単離することができる。
化合物(M4)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
次に、本化合物の中間体の製造法について説明する。
参考製造法A
化合物(A1)は、式(A2)で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えば国際公開第2009/081891号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A1)は、式(A2)で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えば国際公開第2009/081891号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法B
式(A2-2)で示される化合物は、式(A2-3)で示される化合物(以下、化合物(A2-3)と記す。)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、国際公開第2015/004282号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A2-3)は、公知であるか、国際公開第2011/142356号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(A2-2)で示される化合物は、式(A2-3)で示される化合物(以下、化合物(A2-3)と記す。)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2015/004282号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A2-3)は、公知であるか、国際公開第2011/142356号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法C
化合物(A3)は、化合物(A3-2)とホスゲン、ジホスゲン、又はトリホスゲンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属水酸化物類、炭酸塩類、及び炭酸水素塩類が挙げられる。
反応は、化合物(A3-2)1モルに対して、通常ホスゲンが1~10モルの割合で用いられ、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(A3-2)1モルに対して、通常ジホスゲンが0.5~5モルの割合で用いられ、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(A3-2)1モルに対して、通常トリホスゲンが0.3~3モルの割合で用いられ、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより化合物(A3)を得ることができる。また、反応混合物を濃縮することなく製造法Cに記載の方法に供してもよい。
化合物(A3)は、化合物(A3-2)とホスゲン、ジホスゲン、又はトリホスゲンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属水酸化物類、炭酸塩類、及び炭酸水素塩類が挙げられる。
反応は、化合物(A3-2)1モルに対して、通常ホスゲンが1~10モルの割合で用いられ、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(A3-2)1モルに対して、通常ジホスゲンが0.5~5モルの割合で用いられ、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(A3-2)1モルに対して、通常トリホスゲンが0.3~3モルの割合で用いられ、塩基が1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより化合物(A3)を得ることができる。また、反応混合物を濃縮することなく製造法Cに記載の方法に供してもよい。
参考製造法D
化合物(A3-2)は、式(A3-3)で示される化合物(以下、化合物(A3-3)と記す。)と酸とを、水又はアルコール類の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常水及び/又はアルコール類を溶媒として実施されるが、さらに溶媒を加えてもよい。係る溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては例えば、塩酸、硫酸及びパラトルエンスルホン酸が挙げられる。
反応は、化合物(A3-3)1モルに対して、通常、酸が1~1000モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A3-2)を単離することができる。
化合物(A3-2)は、式(A3-3)で示される化合物(以下、化合物(A3-3)と記す。)と酸とを、水又はアルコール類の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常水及び/又はアルコール類を溶媒として実施されるが、さらに溶媒を加えてもよい。係る溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては例えば、塩酸、硫酸及びパラトルエンスルホン酸が挙げられる。
反応は、化合物(A3-3)1モルに対して、通常、酸が1~1000モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(A3-2)を単離することができる。
参考製造法E
化合物(A3-3)は、式(A1-2)で示される化合物(以下、化合物(A1-2)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、製造法Aに記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A3-3)は、式(A1-2)で示される化合物(以下、化合物(A1-2)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、製造法Aに記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法F
化合物(A1-2)は、式(A2-4)で示される化合物(以下、化合物(A2-4)と記す。)とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えば国際公開第2009/081891号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A1-2)は、式(A2-4)で示される化合物(以下、化合物(A2-4)と記す。)とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えば国際公開第2009/081891号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法G
化合物(A2-4)は、式(A2-5)で示される化合物(以下、化合物(A2-5)と記す。)とクロロメチルメチルエーテルとを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばJ.Am.Chem.Soc.,1977,99,1275.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A2-5)は、公知であるか、米国特許出願公開第2007/270438号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(A2-4)は、式(A2-5)で示される化合物(以下、化合物(A2-5)と記す。)とクロロメチルメチルエーテルとを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばJ.Am.Chem.Soc.,1977,99,1275.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A2-5)は、公知であるか、米国特許出願公開第2007/270438号に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法H
式(A2-6)で示される化合物は、式(A4-1)で示される化合物(以下、化合物(A4-1)と記す。)と式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8452.記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A4-1)は、公知であるか、国際公開第2011/142356号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M5)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(A2-6)で示される化合物は、式(A4-1)で示される化合物(以下、化合物(A4-1)と記す。)と式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 8452.記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A4-1)は、公知であるか、国際公開第2011/142356号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M5)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本化合物は、通常、固体担体、液体担体、オイル、及び/又は界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常0.1~99%、好ましくは0.2~90%含有される。
本発明防除剤は、通常、本発明化合物と、固体担体、液体担体、オイル、及び/又は界面活性剤等とを混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いる。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1~99%、好ましくは0.2~90%含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、バサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n-ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n-ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤が挙げられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、酸性りん酸イソプロピル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステルが挙げられる。
また、本化合物は、鉱物油、植物油等のオイル、又は界面活性剤等と混合して、植物病害の防除に用いてもよい。本発明化合物は、鉱物油、植物油等のオイル、又は界面活性剤等と混合して、有害生物の防除に用いてもよい。混合して用いることができるオイル、又は界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。
本化合物を施用する方法としては、本化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
本発明化合物を施用する方法としては、本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。
本発明化合物を施用する方法としては、本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。
本化合物又は本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、1000m2あたり、通常1~500g、好ましくは2~200gである。種子に処理する場合は、種子1Kgに対して、本化合物又は本発明化合物の量が、通常0.001~100g、好ましくは0.01~50gの範囲で施用される。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物又は本発明化合物の濃度は、通常0.0005~2重量%、好ましくは0.005~2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。
また、本化合物又は本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本化合物又は本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ-ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
本化合物又は本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale, M.majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo-cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)ディプローディア病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリのさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、P. italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microspaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
本発明化合物により防除することができる有害節足動物としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科;トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科;トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等ヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等ヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等リマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Pluteliidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)。
総翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科;オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科;チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ファイヤーアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等。
ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
本化合物及び本発明化合物の製造例を示す。
製造例1-1
室温で、参考製造例1-1に記載の中間体(A1a1)0.9g、DMF20mL及びピリジン0.8mLの混合物に、トリフルオロ酢酸無水物0.6mLを加え、90℃で6時間撹拌した。該反応液に、室温で水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を2N塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物1を0.5g得た。
本発明化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15-8.11 (2H, m), 7.53-7.50 (2H, m), 4.76-4.72 (1H, m), 4.59 (1H, d), 2.86-2.79 (1H, m), 2.76-2.69 (1H, m), 1.59 (3H, d), 1.24 (3H, t).
室温で、参考製造例1-1に記載の中間体(A1a1)0.9g、DMF20mL及びピリジン0.8mLの混合物に、トリフルオロ酢酸無水物0.6mLを加え、90℃で6時間撹拌した。該反応液に、室温で水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を2N塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物1を0.5g得た。
製造例2-1
トリホスゲン0.13g、及びクロロホルム10mLの混合物に、参考製造例3-2に記載の中間体(A3a2)0.30g、ジイソプロピルエチルアミン0.22mL、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物を滴下し、室温で1時間攪拌した。得られた混合物にN-(2-メトキシエチル)メチルアミン0.21mL、ジイソプロピルエチルアミン0.33mL、及びクロロホルム10mLの混合物を滴下し、室温で終夜攪拌した。該反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物2を0.23g得た。
本発明化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.20 (2H, s), 2.97 (6H, s).
トリホスゲン0.13g、及びクロロホルム10mLの混合物に、参考製造例3-2に記載の中間体(A3a2)0.30g、ジイソプロピルエチルアミン0.22mL、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物を滴下し、室温で1時間攪拌した。得られた混合物にN-(2-メトキシエチル)メチルアミン0.21mL、ジイソプロピルエチルアミン0.33mL、及びクロロホルム10mLの混合物を滴下し、室温で終夜攪拌した。該反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物2を0.23g得た。
本発明化合物3(R11:CH3、R12:CH2CH3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.20 (2H, s), 3.36 (2H, q), 2.94 (3H, s), 1.14 (3H, t).
本発明化合物4(R11:CH3、R12:CH2CH2OCH3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.21 (2H, s), 3.59-3.46 (4H, m), 3.40-3.31 (3H, m), 3.06-2.99 (3H, m).
本発明化合物5(R11:CH3、R12:CH2CN):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.52 (2H, d), 5.25 (2H, s), 4.37-4.16 (2H, m), 3.09 (3H, s).
本発明化合物6(R11:CH3、R12:CH2CH2CN):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.52 (2H, d), 5.22 (2H, s), 3.66-3.55 (2H, m), 3.14-3.02 (3H, m), 2.72-2.52 (2H, m).
本発明化合物7(R11:CH3、R12:c-Hex):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.21 (2H, s), 4.07-3.82 (1H, m), 2.83 (3H, s), 1.90-1.02 (10H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.20 (2H, s), 3.36 (2H, q), 2.94 (3H, s), 1.14 (3H, t).
本発明化合物4(R11:CH3、R12:CH2CH2OCH3):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.21 (2H, s), 3.59-3.46 (4H, m), 3.40-3.31 (3H, m), 3.06-2.99 (3H, m).
本発明化合物5(R11:CH3、R12:CH2CN):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.52 (2H, d), 5.25 (2H, s), 4.37-4.16 (2H, m), 3.09 (3H, s).
本発明化合物6(R11:CH3、R12:CH2CH2CN):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.52 (2H, d), 5.22 (2H, s), 3.66-3.55 (2H, m), 3.14-3.02 (3H, m), 2.72-2.52 (2H, m).
本発明化合物7(R11:CH3、R12:c-Hex):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.21 (2H, s), 4.07-3.82 (1H, m), 2.83 (3H, s), 1.90-1.02 (10H, m).
製造例3-1
参考製造例3-2に記載の中間体(A3a2)0.25g、及び酸化アルミニウム(III)0.16gの混合物にアセチルクロリド0.15mLを滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に酢酸エチルを加え、濾過した。ろ液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、下記で示される本発明化合物8を0.25g得た。
本発明化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.51 (2H, d), 5.18 (2H, s), 2.15 (3H, s).
参考製造例3-2に記載の中間体(A3a2)0.25g、及び酸化アルミニウム(III)0.16gの混合物にアセチルクロリド0.15mLを滴下し、室温で1時間攪拌した。該混合物に酢酸エチルを加え、濾過した。ろ液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、下記で示される本発明化合物8を0.25g得た。
製造例4-1
室温で、参考製造例4-1に記載の中間体(A4a1)1.4gとエタノール30mLとの混合物に50%ヒドロキシルアミン水溶液0.95mLを滴下し、80℃で2時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣とDMF50mLとの混合物に室温下ピリジン1.1mLを滴下し、続けてトリフルオロ酢酸無水物0.90mLを滴下した後、120℃で3時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物9を1.4g得た。
本発明化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.09 (1H, s), 4.46-4.47 (2H, m), 3.73 (3H, s)
室温で、参考製造例4-1に記載の中間体(A4a1)1.4gとエタノール30mLとの混合物に50%ヒドロキシルアミン水溶液0.95mLを滴下し、80℃で2時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣とDMF50mLとの混合物に室温下ピリジン1.1mLを滴下し、続けてトリフルオロ酢酸無水物0.90mLを滴下した後、120℃で3時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物9を1.4g得た。
本発明化合物10(ZX:OCH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.06 (1H, s), 4.46 (2H, d), 4.15-4.20 (2H, m), 1.25-1.29 (3H, m)
本発明化合物11(ZX:OCH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.44 (2H, d), 4.95-5.00 (1H, m), 4.44 (2H, d), 1.25 (6H, d)
本発明化合物12(ZX:OC(CH3)3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.45 (2H, d), 4.62 (2H, d), 1.55 (9H, s)
本発明化合物13(ZX:OCH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07-8.14 (4H, m), 7.32-7.47 (5H, m), 4.62-4.64 (2H, m), 4.47-4.48 (2H, m)
本発明化合物14(ZX:OCH2CH2OCH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.17 (1H, s), 4.45 (2H, d), 4.26-4.28 (2H, m), 3.58-3.61 (2H, m), 3.39 (3H, s)
本発明化合物15(ZX:CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.84 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.09 (3H, s)
本発明化合物16(ZX:CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.44 (2H, d), 5.82 (1H, s), 4.55 (2H, d), 2.27-2.34 (2H, m), 1.20-1.24 (3H, m)
本発明化合物17(ZX:CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.78 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.21-2.25 (2H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 0.95-0.98 (3H, m)
本発明化合物18(ZX:CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.78 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.23-2.27 (2H, m), 1.60-1.69 (2H, m), 1.32-1.39 (2H, m), 0.90-0.94 (3H, m)
本発明化合物19(ZX:CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.79 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.22-2.26 (2H, m), 1.62-1.70 (2H, m), 1.29-1.33 (4H, m), 0.87-0.90 (3H, m)
本発明化合物20(ZX:CH2CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.26 (2H, t), 1.65-1.73 (2H, m), 1.26-1.36 (6H, m), 0.87-0.90 (3H, m)
本発明化合物21(ZX:CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.26 (2H, t), 1.67-1.70 (2H, m), 1.26-1.36 (8H, m), 0.88 (3H, t)
本発明化合物22(ZX:CH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.82 (1H, s), 4.53 (2H, d), 2.40-2.47 (1H, m), 1.22 (6H, d)
本発明化合物23(ZX:CH2CH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.44 (2H, d), 5.77 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.11-2.21 (3H, m), 0.98 (6H, d)
本発明化合物24(ZX:C(CH3)3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.42 (2H, d), 6.02 (1H, s), 4.53 (2H, d), 1.26 (9H, s)
本発明化合物25(ZX:c-Pr、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.97 (1H, s), 4.54 (2H, d), 1.36-1.42 (1H, m), 1.01-1.05 (2H, m), 0.76-0.81 (2H, m)
本発明化合物26(ZX:c-Bu、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.71 (1H, s), 4.53 (2H, d), 3.03-3.11 (1H, m), 2.28-2.39 (2H, m), 2.14-2.23 (2H, m), 1.88-2.05 (2H, m)
本発明化合物27(ZX:c-Hex、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.40 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.51 (2H, d), 2.10-2.18 (1H, m), 1.20-1.92 (10H, m)
本発明化合物28(ZX:Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.82 (2H, s), 7.43-7.53 (5H, m), 6.48 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物29(ZX:CH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (2H, d), 7.27-7.36 (7H, m), 5.74 (1H, s), 4.48 (2H, d), 3.66 (2H, s)
本発明化合物30(ZX:CH2CH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.24-7.35 (7H, m), 5.71 (1H, s), 4.51 (2H, d), 3.04-3.08 (2H, m), 2.59-2.62 (2H, m)
本発明化合物31(ZX:CF3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (2H, d), 7.47 (2H, d), 6.63 (1H, s), 4.64 (2H, d)
本発明化合物33(ZX:OCH2CH3、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.41 (2H, d), 4.55 (2H, s), 4.18-4.23 (2H, m), 2.88 (3H, s), 1.22-1.31 (3H, m)
本発明化合物34(ZX:OCH2CH3、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.38 (2H, d), 4.53 (2H, s), 4.15-4.21 (2H, m), 3.24-3.36 (2H, m), 1.20-1.29 (3H, m), 1.05-1.13 (3H, m)
本発明化合物35(ZX:OCH(CH3)2、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.36 (2H, d), 4.93-5.03 (1H, m), 4.51-4.53 (2H, m), 2.91 (3H, s), 1.24-1.26 (6H, m)
本発明化合物36(ZX:OCH(CH3)2、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.39 (2H, d), 4.92-5.01 (1H, m), 4.51 (2H, s), 3.21-3.35 (2H, m), 1.03-1.32 (9H, m)
本発明化合物37(ZX:CH2CH3、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.39 (2H, d), 4.67 (2H, d), 2.97 (3H, s), 2.41-2.47 (2H, m), 1.20-1.23 (3H, m)
本発明化合物38(ZX:CH2CH3、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (2H, d), 7.37 (2H, d), 4.65 (2H, s), 3.28-3.33 (2H, m), 2.41-2.47 (2H, m), 1.19-1.23 (3H, m), 1.13-1.16 (3H, m)
本発明化合物39(ZX:CH2CH(CH3)2、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.38 (2H, d), 4.66 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.16-2.29 (3H, m), 1.00 (6H, d)
本発明化合物40(ZX:OCH2CH3、R3X:Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (2H, d), 7.38 (2H, d), 7.10-7.31 (5H, m), 4.91 (2H, s), 4.16-4.21 (2H, m), 1.18-1.21 (3H, m)
本発明化合物46(ZX:CHCH2(CH3)2、R3X:OCH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.47 (2H, d), 4.85 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.36 (2H, d), 2.15-2.25 (1H, m), 0.96 (6H, d)
本発明化合物41(ZX:OCH2CH3、R3X:CH2Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.17-7.39 (7H, m), 4.44-4.51 (4H, m), 4.25-4.28 (2H, m), 1.28-1.36 (3H, m)
本発明化合物42(ZX:CH2CH3、R3X:Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (2H, d), 7.30-7.36 (5H, m), 6.97-6.99 (2H, m), 4.94 (2H, s), 2.07-2.12 (2H, m), 1.08-1.10 (3H, m)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.06 (1H, s), 4.46 (2H, d), 4.15-4.20 (2H, m), 1.25-1.29 (3H, m)
本発明化合物11(ZX:OCH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.44 (2H, d), 4.95-5.00 (1H, m), 4.44 (2H, d), 1.25 (6H, d)
本発明化合物12(ZX:OC(CH3)3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.45 (2H, d), 4.62 (2H, d), 1.55 (9H, s)
本発明化合物13(ZX:OCH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07-8.14 (4H, m), 7.32-7.47 (5H, m), 4.62-4.64 (2H, m), 4.47-4.48 (2H, m)
本発明化合物14(ZX:OCH2CH2OCH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.17 (1H, s), 4.45 (2H, d), 4.26-4.28 (2H, m), 3.58-3.61 (2H, m), 3.39 (3H, s)
本発明化合物15(ZX:CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.45 (2H, d), 5.84 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.09 (3H, s)
本発明化合物16(ZX:CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.44 (2H, d), 5.82 (1H, s), 4.55 (2H, d), 2.27-2.34 (2H, m), 1.20-1.24 (3H, m)
本発明化合物17(ZX:CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.78 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.21-2.25 (2H, m), 1.68-1.76 (2H, m), 0.95-0.98 (3H, m)
本発明化合物18(ZX:CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.78 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.23-2.27 (2H, m), 1.60-1.69 (2H, m), 1.32-1.39 (2H, m), 0.90-0.94 (3H, m)
本発明化合物19(ZX:CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.42 (2H, d), 5.79 (1H, s), 4.52 (2H, d), 2.22-2.26 (2H, m), 1.62-1.70 (2H, m), 1.29-1.33 (4H, m), 0.87-0.90 (3H, m)
本発明化合物20(ZX:CH2CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.26 (2H, t), 1.65-1.73 (2H, m), 1.26-1.36 (6H, m), 0.87-0.90 (3H, m)
本発明化合物21(ZX:CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.26 (2H, t), 1.67-1.70 (2H, m), 1.26-1.36 (8H, m), 0.88 (3H, t)
本発明化合物22(ZX:CH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.82 (1H, s), 4.53 (2H, d), 2.40-2.47 (1H, m), 1.22 (6H, d)
本発明化合物23(ZX:CH2CH(CH3)2、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.44 (2H, d), 5.77 (1H, s), 4.54 (2H, d), 2.11-2.21 (3H, m), 0.98 (6H, d)
本発明化合物24(ZX:C(CH3)3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.42 (2H, d), 6.02 (1H, s), 4.53 (2H, d), 1.26 (9H, s)
本発明化合物25(ZX:c-Pr、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.97 (1H, s), 4.54 (2H, d), 1.36-1.42 (1H, m), 1.01-1.05 (2H, m), 0.76-0.81 (2H, m)
本発明化合物26(ZX:c-Bu、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.43 (2H, d), 5.71 (1H, s), 4.53 (2H, d), 3.03-3.11 (1H, m), 2.28-2.39 (2H, m), 2.14-2.23 (2H, m), 1.88-2.05 (2H, m)
本発明化合物27(ZX:c-Hex、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.40 (2H, d), 5.80 (1H, s), 4.51 (2H, d), 2.10-2.18 (1H, m), 1.20-1.92 (10H, m)
本発明化合物28(ZX:Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.82 (2H, s), 7.43-7.53 (5H, m), 6.48 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物29(ZX:CH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (2H, d), 7.27-7.36 (7H, m), 5.74 (1H, s), 4.48 (2H, d), 3.66 (2H, s)
本発明化合物30(ZX:CH2CH2Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.24-7.35 (7H, m), 5.71 (1H, s), 4.51 (2H, d), 3.04-3.08 (2H, m), 2.59-2.62 (2H, m)
本発明化合物31(ZX:CF3、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (2H, d), 7.47 (2H, d), 6.63 (1H, s), 4.64 (2H, d)
本発明化合物33(ZX:OCH2CH3、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (2H, d), 7.41 (2H, d), 4.55 (2H, s), 4.18-4.23 (2H, m), 2.88 (3H, s), 1.22-1.31 (3H, m)
本発明化合物34(ZX:OCH2CH3、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.38 (2H, d), 4.53 (2H, s), 4.15-4.21 (2H, m), 3.24-3.36 (2H, m), 1.20-1.29 (3H, m), 1.05-1.13 (3H, m)
本発明化合物35(ZX:OCH(CH3)2、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.36 (2H, d), 4.93-5.03 (1H, m), 4.51-4.53 (2H, m), 2.91 (3H, s), 1.24-1.26 (6H, m)
本発明化合物36(ZX:OCH(CH3)2、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.39 (2H, d), 4.92-5.01 (1H, m), 4.51 (2H, s), 3.21-3.35 (2H, m), 1.03-1.32 (9H, m)
本発明化合物37(ZX:CH2CH3、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.39 (2H, d), 4.67 (2H, d), 2.97 (3H, s), 2.41-2.47 (2H, m), 1.20-1.23 (3H, m)
本発明化合物38(ZX:CH2CH3、R3X:CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (2H, d), 7.37 (2H, d), 4.65 (2H, s), 3.28-3.33 (2H, m), 2.41-2.47 (2H, m), 1.19-1.23 (3H, m), 1.13-1.16 (3H, m)
本発明化合物39(ZX:CH2CH(CH3)2、R3X:CH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.38 (2H, d), 4.66 (2H, s), 2.96 (3H, s), 2.16-2.29 (3H, m), 1.00 (6H, d)
本発明化合物40(ZX:OCH2CH3、R3X:Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (2H, d), 7.38 (2H, d), 7.10-7.31 (5H, m), 4.91 (2H, s), 4.16-4.21 (2H, m), 1.18-1.21 (3H, m)
本発明化合物46(ZX:CHCH2(CH3)2、R3X:OCH3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.47 (2H, d), 4.85 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.36 (2H, d), 2.15-2.25 (1H, m), 0.96 (6H, d)
本発明化合物41(ZX:OCH2CH3、R3X:CH2Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.17-7.39 (7H, m), 4.44-4.51 (4H, m), 4.25-4.28 (2H, m), 1.28-1.36 (3H, m)
本発明化合物42(ZX:CH2CH3、R3X:Ph)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (2H, d), 7.30-7.36 (5H, m), 6.97-6.99 (2H, m), 4.94 (2H, s), 2.07-2.12 (2H, m), 1.08-1.10 (3H, m)
製造例4-3
製造例4-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物43:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.41 (2H, d), 4.54 (2H, s), 3.30-3.33 (2H, m), 2.47-2.51 (2H, m), 2.01-2.09 (2H, m)
本発明化合物44:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, dd), 7.38-7.40 (2H, m), 4.66 (2H, s), 3.21-3.24 (2H, m), 2.49 (2H, t), 1.76-1.85 (4H, m)
本発明化合物45:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (2H, d), 7.35 (2H, d), 4.42 (2H, s), 2.98 (2H, s), 1.32 (6H, s)
製造例4-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
製造例5-1
室温で0.3gの本発明化合物2及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に水素化ナトリウム(油性、60%)0.07gを加えた。該混合物にヨウ化メチル0.09mLを加え、40℃で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物32を0.1g得た。
本発明化合物32:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (2H, d), 7.31 (2H, d), 4.47-4.51 (2H, m), 4.03 (3H, s), 3.73 (3H, s)
室温で0.3gの本発明化合物2及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に水素化ナトリウム(油性、60%)0.07gを加えた。該混合物にヨウ化メチル0.09mLを加え、40℃で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物32を0.1g得た。
製造例6-1
室温で、4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンメタンアミン塩酸塩0.2gとテトラヒドロフラン10mLとの混合物にトリエチルアミン0.26mL及び2-クロロベンゾイルクロリド0.11mLを順次加え、室温で1時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物47を0.15g得た。
本発明化合物47:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.81-7.81 (1H, m), 7.68-7.70 (1H, m), 7.50-7.52 (3H, m), 7.38-7.42 (1H, m), 6.46 (1H, s), 4.73-4.74 (2H, m)
室温で、4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンメタンアミン塩酸塩0.2gとテトラヒドロフラン10mLとの混合物にトリエチルアミン0.26mL及び2-クロロベンゾイルクロリド0.11mLを順次加え、室温で1時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物47を0.15g得た。
本発明化合物48(ZX:3-Cl-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.74-7.77 (1H, m), 7.57 (2H, d), 7.35-7.46 (3H, m), 6.64 (1H, s), 4.78 (2H, d)
本発明化合物49(ZX:4-Cl-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.76 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.44 (2H, d), 6.45 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物50(ZX:2-OMe-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26-8.34 (2H, m), 8.10 (2H, d), 7.48-7.54 (3H, m), 7.11-7.14 (1H, m), 7.01 (1H, d), 4.78 (2H, d), 3.97 (3H, s)
本発明化合物51(ZX:3-OMe-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.31-7.41 (3H, m), 7.05-7.07 (1H, m), 6.49 (1H, s), 4.74 (2H, d), 3.86 (3H, s)
本発明化合物52(ZX:4-OMe-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.52 (2H, d), 6.95 (2H, d), 6.41 (1H, s), 4.74 (2H, d), 3.86 (3H, s)
本発明化合物53(ZX:2-CF3-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.72-7.73 (1H, m), 7.52-7.64 (5H, m), 6.13 (1H, s), 4.73 (2H, d)
本発明化合物54(ZX:3-CF3-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 8.08 (1H, s), 8.00-8.02 (1H, m), 7.79-7.81 (1H, m), 7.59-7.63 (1H, m), 7.53 (2H, d), 6.54 (1H, s), 4.77 (2H, d)
本発明化合物55(ZX:4-CF3-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.93 (2H, d), 7.73 (2H, d), 7.52 (2H, d), 6.52 (1H, s), 4.76 (2H, d)
本発明化合物56(ZX:2-F-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.18 (3H, m), 7.48-7.54 (3H, m), 7.28-7.32 (1H, m), 7.12-7.20 (2H, m), 4.78 (2H, d)
本発明化合物57(ZX:3-F-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.40-7.58 (5H, m), 7.21-7.26 (1H, m), 6.47 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物58(ZX:4-F-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.82-7.85 (2H, m), 7.52 (2H, d), 7.12-7.16 (2H, m), 6.43 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物59(ZX:2-Me-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.53 (2H, d), 7.20-7.42 (4H, m), 6.14 (1H, s), 4.72 (2H, d), 2.48 (3H, s)
本発明化合物60(ZX:3-Me-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.65-7.65 (1H, m), 7.58-7.60 (1H, m), 7.52 (2H, d), 7.34-7.35 (2H, m), 6.47 (1H, s), 4.75 (2H, d), 2.41 (3H, s)
本発明化合物61(ZX:4-Me-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.72 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.26 (2H, d), 6.47 (1H, s), 4.74 (2H, d), 2.41 (3H, s)
本発明化合物62(ZX:4-C(CH3)3-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.76 (2H, d), 7.46-7.52 (4H, m), 6.47 (1H, s), 4.75 (2H, d), 1.34 (9H, s)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (2H, d), 7.74-7.77 (1H, m), 7.57 (2H, d), 7.35-7.46 (3H, m), 6.64 (1H, s), 4.78 (2H, d)
本発明化合物49(ZX:4-Cl-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.76 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.44 (2H, d), 6.45 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物50(ZX:2-OMe-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26-8.34 (2H, m), 8.10 (2H, d), 7.48-7.54 (3H, m), 7.11-7.14 (1H, m), 7.01 (1H, d), 4.78 (2H, d), 3.97 (3H, s)
本発明化合物51(ZX:3-OMe-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.31-7.41 (3H, m), 7.05-7.07 (1H, m), 6.49 (1H, s), 4.74 (2H, d), 3.86 (3H, s)
本発明化合物52(ZX:4-OMe-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.79 (2H, d), 7.52 (2H, d), 6.95 (2H, d), 6.41 (1H, s), 4.74 (2H, d), 3.86 (3H, s)
本発明化合物53(ZX:2-CF3-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.72-7.73 (1H, m), 7.52-7.64 (5H, m), 6.13 (1H, s), 4.73 (2H, d)
本発明化合物54(ZX:3-CF3-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 8.08 (1H, s), 8.00-8.02 (1H, m), 7.79-7.81 (1H, m), 7.59-7.63 (1H, m), 7.53 (2H, d), 6.54 (1H, s), 4.77 (2H, d)
本発明化合物55(ZX:4-CF3-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.93 (2H, d), 7.73 (2H, d), 7.52 (2H, d), 6.52 (1H, s), 4.76 (2H, d)
本発明化合物56(ZX:2-F-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.18 (3H, m), 7.48-7.54 (3H, m), 7.28-7.32 (1H, m), 7.12-7.20 (2H, m), 4.78 (2H, d)
本発明化合物57(ZX:3-F-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.40-7.58 (5H, m), 7.21-7.26 (1H, m), 6.47 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物58(ZX:4-F-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.82-7.85 (2H, m), 7.52 (2H, d), 7.12-7.16 (2H, m), 6.43 (1H, s), 4.74 (2H, d)
本発明化合物59(ZX:2-Me-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.53 (2H, d), 7.20-7.42 (4H, m), 6.14 (1H, s), 4.72 (2H, d), 2.48 (3H, s)
本発明化合物60(ZX:3-Me-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.65-7.65 (1H, m), 7.58-7.60 (1H, m), 7.52 (2H, d), 7.34-7.35 (2H, m), 6.47 (1H, s), 4.75 (2H, d), 2.41 (3H, s)
本発明化合物61(ZX:4-Me-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.72 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.26 (2H, d), 6.47 (1H, s), 4.74 (2H, d), 2.41 (3H, s)
本発明化合物62(ZX:4-C(CH3)3-Ph、R3X:H):
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.76 (2H, d), 7.46-7.52 (4H, m), 6.47 (1H, s), 4.75 (2H, d), 1.34 (9H, s)
製造例6-3
製造例6-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物63:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, d), 7.98 (1H, s), 7.49 (2H, d), 6.68-6.95 (2H, m), 4.70 (2H, d), 3.94 (3H, s)
本発明化合物64:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17-8.18 (1H, m), 8.10 (2H, d), 7.61-7.63 (1H, m), 7.48 (2H, d), 6.58-6.61 (1H, m), 6.35-6.35 (3H, m), 4.67-4.69 (2H, m)
製造例6-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
製造例7-1
室温で、参考製造例7-1に記載の中間体(A7a1)0.47gとイソプロピルアルコール5mLとの混合物に50%ヒドロキシルアミン水溶液0.50mLを滴下し、80℃で5時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮した。室温で、得られた残渣とDMF5mLとの混合物にピリジン0.53mLを滴下し、続けてトリフルオロ酢酸無水物0.34mLを滴下した後、80℃で6時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本化合物1を0.32g得た。
本化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.42 (2H, d), 3.80 (2H, s), 3.04 (3H, s), 3.00 (3H, s).
室温で、参考製造例7-1に記載の中間体(A7a1)0.47gとイソプロピルアルコール5mLとの混合物に50%ヒドロキシルアミン水溶液0.50mLを滴下し、80℃で5時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮した。室温で、得られた残渣とDMF5mLとの混合物にピリジン0.53mLを滴下し、続けてトリフルオロ酢酸無水物0.34mLを滴下した後、80℃で6時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本化合物1を0.32g得た。
次に、上記の本化合物及び本発明化合物の製造中間体についての参考製造例を示す。
参考製造例1-1
中間体(A2a1)0.8g、エタノール20mL及び50%ヒドロキシルアミン水溶液0.9mLの混合物を還流下7時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮して、下記で示される中間体(A1a1)0.9gを得た。
中間体(A1a1):1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.59 (1H, s), 7.64-7.62 (2H, m), 7.38-7.36 (2H, m), 5.77 (2H, s), 4.48-4.44 (1H, m), 2.85-2.76 (1H, m), 2.70-2.61 (1H, m), 1.39 (3H, d), 1.06 (3H, t).
中間体(A2a1)0.8g、エタノール20mL及び50%ヒドロキシルアミン水溶液0.9mLの混合物を還流下7時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮して、下記で示される中間体(A1a1)0.9gを得た。
参考製造例1-2
参考製造例1-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
中間体(A1a2):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (2H, d), 7.40 (2H, d), 4.87 (2H, br s), 4.72 (2H, s), 4.62 (2H, s), 3.42 (3H, s).
参考製造例1-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
参考製造例2-1
室温で、4-(1-アミノエチル)ベンゾニトリル0.5g、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、エタンスルホニルクロライド0.4mL及びトリエチルアミン0.7mLを順次加え、10時間撹拌した。該反応液に水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される中間体(A2a1)を1.1g得た。
中間体(A2a1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69-7.67 (2H, m), 7.49-7.46 (2H, m), 4.75-4.68 (1H, m), 4.55 (1H, br s), 2.89-2.80 (1H, m), 2.79-2.70 (1H, m), 1.55 (3H, d), 1.26 (3H, t).
室温で、4-(1-アミノエチル)ベンゾニトリル0.5g、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、エタンスルホニルクロライド0.4mL及びトリエチルアミン0.7mLを順次加え、10時間撹拌した。該反応液に水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される中間体(A2a1)を1.1g得た。
参考製造例3-1
中間体(A1a2)0.50g、DMF5mL及びピリジン0.57mLの混合物に、トリフルオロ酢酸無水物0.35mLを室温で加え、80℃で3時間撹拌した。該反応液に室温で水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、下記で示される中間体(A3a1)を0.35g得た。
中間体(A3a1):1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.52 (2H, d), 4.75 (2H, s), 4.68 (2H, s), 3.43 (3H, s).
中間体(A1a2)0.50g、DMF5mL及びピリジン0.57mLの混合物に、トリフルオロ酢酸無水物0.35mLを室温で加え、80℃で3時間撹拌した。該反応液に室温で水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、下記で示される中間体(A3a1)を0.35g得た。
参考製造例3-2
中間体(A3a1)0.2g、メタノール2mL及び6N塩酸1.0mLの混合物を40℃で5時間撹拌した。該反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:3)に付し、下記で示される中間体(A3a2)0.14gを得た。
中間体(A3a2):1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.54 (2H, d), 4.81 (2H, d), 1.83 (1H, t).
中間体(A3a1)0.2g、メタノール2mL及び6N塩酸1.0mLの混合物を40℃で5時間撹拌した。該反応液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:3)に付し、下記で示される中間体(A3a2)0.14gを得た。
参考製造例4-1
室温で、4-シアノベンジルアミン1.0g、及びテトラヒドロフラン50mLの混合物に、クロロギ酸メチル0.70mL及びトリエチルアミン1.6mLを順次加え、4時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1)に付し、下記で示される中間体(A4a1)を1.4g得た。
中間体(A4a1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (2H, d), 7.40 (2H, d), 5.11 (1H, s), 4.40-4.48 (2H, m), 3.72 (3H, s)
室温で、4-シアノベンジルアミン1.0g、及びテトラヒドロフラン50mLの混合物に、クロロギ酸メチル0.70mL及びトリエチルアミン1.6mLを順次加え、4時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1)に付し、下記で示される中間体(A4a1)を1.4g得た。
参考製造例4-2
参考製造例4-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
中間体(A4a2):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (2H, d), 7.40 (2H, d), 5.06 (1H, s), 4.43 (2H, d), 4.14-4.19 (2H, m), 1.25-1.28 (3H, m)
参考製造例4-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
参考製造例5-1
室温で、中間体(A4a2)0.30g及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、カリウムtert-ブトキシド(1.0M、テトラヒドロフラン溶液)1.8mLを加えた。該混合物にヨウ化メチル0.11mLを加え、室温で4時間撹拌した。該反応液に水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A5a1)を0.30g得た。
中間体(A5a1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (2H, d), 7.32 (2H, d), 4.62 (2H, s), 2.94-2.93 (3H, m), 2.38-2.44 (2H, m), 1.16-1.20 (3H, m)
室温で、中間体(A4a2)0.30g及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、カリウムtert-ブトキシド(1.0M、テトラヒドロフラン溶液)1.8mLを加えた。該混合物にヨウ化メチル0.11mLを加え、室温で4時間撹拌した。該反応液に水20mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A5a1)を0.30g得た。
参考製造例5-2
室温で、フェニルウレタン0.50g及びテトラヒドロフラン15mLの混合物に、カリウムtert-ブトキシド(1.0M、テトラヒドロフラン溶液)3.6mLを加えた。該混合物に4-シアノベンジルブロミド0.58gを加え、室温で2時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A5a2)を0.84g得た。
中間体(A5a2):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (2H, d), 7.08-7.35 (7H, m), 4.88 (2H, s), 4.14-4.19 (2H, m), 1.17-1.20 (3H, m)
室温で、フェニルウレタン0.50g及びテトラヒドロフラン15mLの混合物に、カリウムtert-ブトキシド(1.0M、テトラヒドロフラン溶液)3.6mLを加えた。該混合物に4-シアノベンジルブロミド0.58gを加え、室温で2時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A5a2)を0.84g得た。
参考製造例5-3
室温で、4-(メトキシアミノ)メチルベンゾニトリル0.30g、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、イソバレリルクロリド0.23mL及びトリエチルアミン0.39mLを順次加え、1時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1)に付し、下記で示される中間体(A5a3)を0.45g得た。
中間体(A5a3):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (2H, d), 7.42 (2H, d), 4.82 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.32-2.33 (2H, m), 2.08-2.25 (1H, m), 1.01 (9H, d)
室温で、4-(メトキシアミノ)メチルベンゾニトリル0.30g、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物に、イソバレリルクロリド0.23mL及びトリエチルアミン0.39mLを順次加え、1時間撹拌した。該混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1)に付し、下記で示される中間体(A5a3)を0.45g得た。
参考製造例6-1
室温で、3-クロロ-N-[(4-シアノフェニル)メチル]-2,2-ジメチルプロパンアミド0.57g、テトラヒドロフラン15mLの混合物に水素化ナトリウム(油性、60%)0.13gを加え、2時間撹拌した。該混合物に水10mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A6a1)を0.48g得た。
中間体(A6a1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (2H, d), 7.35 (2H, d), 4.42 (2H, s), 2.98 (2H, s), 1.32 (6H, s)
室温で、3-クロロ-N-[(4-シアノフェニル)メチル]-2,2-ジメチルプロパンアミド0.57g、テトラヒドロフラン15mLの混合物に水素化ナトリウム(油性、60%)0.13gを加え、2時間撹拌した。該混合物に水10mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される中間体(A6a1)を0.48g得た。
参考製造例7-1
室温で、4-シアノフェニル酢酸1.0gとトルエン10mLとの混合物に塩化チオニル0.50mLを加え、110℃で1時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮し、DMF4mL、ジメチルアミン(2M、テトラヒドロフラン溶液)6.4mL及びトリエチルアミン2.1mLを順次加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=3:7)に付し、下記で示される中間体(A7a1)を0.47g得た。
中間体(A7a1):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (2H, d), 7.37 (2H, d), 3.76 (2H, s), 3.04 (3H, s), 2.98 (3H, s).
室温で、4-シアノフェニル酢酸1.0gとトルエン10mLとの混合物に塩化チオニル0.50mLを加え、110℃で1時間撹拌した。該混合物を減圧下濃縮し、DMF4mL、ジメチルアミン(2M、テトラヒドロフラン溶液)6.4mL及びトリエチルアミン2.1mLを順次加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=3:7)に付し、下記で示される中間体(A7a1)を0.47g得た。
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、t-Buはtert-ブチル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、Penはペンチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、Hexはヘキシル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、OCH2CH=CH2はアリルオキシ基を表し、OCH2C≡CHはプロパルギルオキシ基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表し、2-Pyは2-ピリジル基を表し、3-Pyは3-ピリジル基を表し、4-Pyは4-ピリジル基を表し、Pyrは1-ピロリジニル基を表し、Pipは1-ピペリジル基を表し、Morはモルホリン-4-イル基を表す。
式(III)
で表される化合物において、R21、R22、R23、R24、R25及びR26の組合わせが、下記に示される置換基番号RA1~RA11232のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、置換基番号RA1~RA11232の化合物を本化合物RA1~RA11232と表し、本化合物RA1~RA11232をまとめて本化合物RAと表す)は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
なお、置換基番号RA1~RA11232とは、式(III)で表される化合物における、R21、R22、R23、R24、R25及びR26の組合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R21,R22,R23,R24,R25,R26]と記す。
例えば、置換基番号RA4とは、R21、R22、R24及びR25が水素原子であり、R23がメチル基であり、R26がイソプロピル基である組合わせを表す
なお、置換基番号RA1~RA11232とは、式(III)で表される化合物における、R21、R22、R23、R24、R25及びR26の組合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R21,R22,R23,R24,R25,R26]と記す。
例えば、置換基番号RA4とは、R21、R22、R24及びR25が水素原子であり、R23がメチル基であり、R26がイソプロピル基である組合わせを表す
例えば、本化合物RA4とは、式(III)で表される化合物において置換基番号がRA4である化合物を意味し、式(III)で表される化合物においてR21、R22、R24及びR25が水素原子であり、R23がメチル基であり、R26がイソプロピル基である下記の化合物を表す。
[置換基番号;R21,R22,R23,R24,R25,R26]:[RA1;H,H,Me,H,H,Me],[RA2;H,H,Me,H,H,Et],[RA3;H,H,Me,H,H,Pr],[RA4;H,H,Me,H,H,i-Pr],[RA5;H,H,Me,H,H,c-Pr],[RA6;H,H,Me,H,H,Bu],[RA7;H,H,Me,H,H,i-Bu],[RA8;H,H,Me,H,H,t-Bu],[RA9;H,H,Me,H,H,c-PrCH2],[RA10;H,H,Me,H,H,Ph],[RA11;H,H,Me,H,H,Bn],[RA12;H,H,Me,H,H,CF3],[RA13;H,H,Me,H,H,CF3CH2],[RA14;H,H,Me,H,H,CF3CF2],[RA15;H,H,Me,H,H,CF2H],[RA16;H,H,Me,H,H,CF2HCH2],[RA17;H,H,Me,Me,H,Me],[RA18;H,H,Me,Me,H,Et],[RA19;H,H,Me,Me,H,Pr],[RA20;H,H,Me,Me,H,i-Pr],[RA21;H,H,Me,Me,H,c-Pr],[RA22;H,H,Me,Me,H,Bu],[RA23;H,H,Me,Me,H,i-Bu],[RA24;H,H,Me,Me,H,t-Bu],[RA25;H,H,Me,Me,H,c-PrCH2],[RA26;H,H,Me,Me,H,Ph],[RA27;H,H,Me,Me,H,Bn],[RA28;H,H,Me,Me,H,CF3],[RA29;H,H,Me,Me,H,CF3CH2],[RA30;H,H,Me,Me,H,CF3CF2],[RA31;H,H,Me,Me,H,CF2H],[RA32;H,H,Me,Me,H,CF2HCH2],[RA33;H,H,Me,Et,H,Me],[RA34;H,H,Me,Et,H,Et],[RA35;H,H,Me,Et,H,Pr],[RA36;H,H,Me,Et,H,i-Pr],[RA37;H,H,Me,Et,H,c-Pr],[RA38;H,H,Me,Et,H,Bu],[RA39;H,H,Me,Et,H,i-Bu],[RA40;H,H,Me,Et,H,t-Bu],[RA41;H,H,Me,Et,H,c-PrCH2],[RA42;H,H,Me,Et,H,Ph],[RA43;H,H,Me,Et,H,Bn],[RA44;H,H,Me,Et,H,CF3],[RA45;H,H,Me,Et,H,CF3CH2],[RA46;H,H,Me,Et,H,CF3CF2],[RA47;H,H,Me,Et,H,CF2H],[RA48;H,H,Me,Et,H,CF2HCH2],[RA49;H,H,Me,F,H,Me],[RA50;H,H,Me,F,H,Et],[RA51;H,H,Me,F,H,Pr],[RA52;H,H,Me,F,H,i-Pr],[RA53;H,H,Me,F,H,c-Pr],[RA54;H,H,Me,F,H,Bu],[RA55;H,H,Me,F,H,i-Bu],[RA56;H,H,Me,F,H,t-Bu],[RA57;H,H,Me,F,H,c-PrCH2],[RA58;H,H,Me,F,H,Ph],[RA59;H,H,Me,F,H,Bn],[RA60;H,H,Me,F,H,CF3],[RA61;H,H,Me,F,H,CF3CH2],[RA62;H,H,Me,F,H,CF3CF2],[RA63;H,H,Me,F,H,CF2H],[RA64;H,H,Me,F,H,CF2HCH2],[RA65;H,H,Me,Cl,H,Me],[RA66;H,H,Me,Cl,H,Et],[RA67;H,H,Me,Cl,H,Pr],[RA68;H,H,Me,Cl,H,i-Pr],[RA69;H,H,Me,Cl,H,c-Pr],[RA70;H,H,Me,Cl,H,Bu],[RA71;H,H,Me,Cl,H,i-Bu],[RA72;H,H,Me,Cl,H,t-Bu],[RA73;H,H,Me,Cl,H,c-PrCH2],[RA74;H,H,Me,Cl,H,Ph],[RA75;H,H,Me,Cl,H,Bn],[RA76;H,H,Me,Cl,H,CF3],[RA77;H,H,Me,Cl,H,CF3CH2],[RA78;H,H,Me,Cl,H,CF3CF2],[RA79;H,H,Me,Cl,H,CF2H],[RA80;H,H,Me,Cl,H,CF2HCH2],[RA81;H,H,Et,H,H,Me],[RA82;H,H,Et,H,H,Et],[RA83;H,H,Et,H,H,Pr],[RA84;H,H,Et,H,H,i-Pr],[RA85;H,H,Et,H,H,c-Pr],[RA86;H,H,Et,H,H,Bu],[RA87;H,H,Et,H,H,i-Bu],[RA88;H,H,Et,H,H,t-Bu],[RA89;H,H,Et,H,H,c-PrCH2],[RA90;H,H,Et,H,H,Ph],[RA91;H,H,Et,H,H,Bn],[RA92;H,H,Et,H,H,CF3],[RA93;H,H,Et,H,H,CF3CH2],[RA94;H,H,Et,H,H,CF3CF2],[RA95;H,H,Et,H,H,CF2H],[RA96;H,H,Et,H,H,CF2HCH2],[RA97;H,H,Et,F,H,Me],[RA98;H,H,Et,F,H,Et],[RA99;H,H,Et,F,H,Pr],[RA100;H,H,Et,F,H,i-Pr],[RA101;H,H,Et,F,H,c-Pr],[RA102;H,H,Et,F,H,Bu],[RA103;H,H,Et,F,H,i-Bu],[RA104;H,H,Et,F,H,t-Bu],[RA105;H,H,Et,F,H,c-PrCH2],[RA106;H,H,Et,F,H,Ph],[RA107;H,H,Et,F,H,Bn],[RA108;H,H,Et,F,H,CF3],[RA109;H,H,Et,F,H,CF3CH2],[RA110;H,H,Et,F,H,CF3CF2],[RA111;H,H,Et,F,H,CF2H],[RA112;H,H,Et,F,H,CF2HCH2],[RA113;H,H,Et,Cl,H,Me],[RA114;H,H,Et,Cl,H,Et],[RA115;H,H,Et,Cl,H,Pr],[RA116;H,H,Et,Cl,H,i-Pr],[RA117;H,H,Et,Cl,H,c-Pr],[RA118;H,H,Et,Cl,H,Bu],[RA119;H,H,Et,Cl,H,i-Bu],[RA120;H,H,Et,Cl,H,t-Bu],[RA121;H,H,Et,Cl,H,c-PrCH2],[RA122;H,H,Et,Cl,H,Ph],[RA123;H,H,Et,Cl,H,Bn],[RA124;H,H,Et,Cl,H,CF3],[RA125;H,H,Et,Cl,H,CF3CH2],[RA126;H,H,Et,Cl,H,CF3CF2],[RA127;H,H,Et,Cl,H,CF2H],[RA128;H,H,Et,Cl,H,CF2HCH2],[RA129;H,H,F,H,H,Me],[RA130;H,H,F,H,H,Et],[RA131;H,H,F,H,H,Pr],[RA132;H,H,F,H,H,i-Pr],[RA133;H,H,F,H,H,c-Pr],[RA134;H,H,F,H,H,Bu],[RA135;H,H,F,H,H,i-Bu],[RA136;H,H,F,H,H,t-Bu],[RA137;H,H,F,H,H,c-PrCH2],[RA138;H,H,F,H,H,Ph],[RA139;H,H,F,H,H,Bn],[RA140;H,H,F,H,H,CF3],[RA141;H,H,F,H,H,CF3CH2],[RA142;H,H,F,H,H,CF3CF2],[RA143;H,H,F,H,H,CF2H],[RA144;H,H,F,H,H,CF2HCH2],[RA145;H,H,F,F,H,Me],[RA146;H,H,F,F,H,Et],[RA147;H,H,F,F,H,Pr],[RA148;H,H,F,F,H,i-Pr],[RA149;H,H,F,F,H,c-Pr],[RA150;H,H,F,F,H,Bu],[RA151;H,H,F,F,H,i-Bu],[RA152;H,H,F,F,H,t-Bu],[RA153;H,H,F,F,H,c-PrCH2],[RA154;H,H,F,F,H,Ph],[RA155;H,H,F,F,H,Bn],[RA156;H,H,F,F,H,CF3],[RA157;H,H,F,F,H,CF3CH2],[RA158;H,H,F,F,H,CF3CF2],[RA159;H,H,F,F,H,CF2H],[RA160;H,H,F,F,H,CF2HCH2],[RA161;H,H,F,Cl,H,Me],[RA162;H,H,F,Cl,H,Et],[RA163;H,H,F,Cl,H,Pr],[RA164;H,H,F,Cl,H,i-Pr],[RA165;H,H,F,Cl,H,c-Pr],[RA166;H,H,F,Cl,H,Bu],[RA167;H,H,F,Cl,H,i-Bu],[RA168;H,H,F,Cl,H,t-Bu],[RA169;H,H,F,Cl,H,c-PrCH2],[RA170;H,H,F,Cl,H,Ph],[RA171;H,H,F,Cl,H,Bn],[RA172;H,H,F,Cl,H,CF3],[RA173;H,H,F,Cl,H,CF3CH2],[RA174;H,H,F,Cl,H,CF3CF2],[RA175;H,H,F,Cl,H,CF2H],[RA176;H,H,F,Cl,H,CF2HCH2],[RA177;H,H,Cl,H,H,Me],[RA178;H,H,Cl,H,H,Et],[RA179;H,H,Cl,H,H,Pr],[RA180;H,H,Cl,H,H,i-Pr],[RA181;H,H,Cl,H,H,c-Pr],[RA182;H,H,Cl,H,H,Bu],[RA183;H,H,Cl,H,H,i-Bu],[RA184;H,H,Cl,H,H,t-Bu],[RA185;H,H,Cl,H,H,c-PrCH2],[RA186;H,H,Cl,H,H,Ph],[RA187;H,H,Cl,H,H,Bn],[RA188;H,H,Cl,H,H,CF3],[RA189;H,H,Cl,H,H,CF3CH2],[RA190;H,H,Cl,H,H,CF3CF2],[RA191;H,H,Cl,H,H,CF2H],[RA192;H,H,Cl,H,H,CF2HCH2],[RA193;H,H,Cl,Cl,H,Me],[RA194;H,H,Cl,Cl,H,Et],[RA195;H,H,Cl,Cl,H,Pr],[RA196;H,H,Cl,Cl,H,i-Pr],[RA197;H,H,Cl,Cl,H,c-Pr],[RA198;H,H,Cl,Cl,H,Bu],[RA199;H,H,Cl,Cl,H,i-Bu],[RA200;H,H,Cl,Cl,H,t-Bu],
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,F,Cl,Ph,Me],[RA11186;H,F,F,Cl,Ph,Et],[RA11187;H,F,F,Cl,Ph,Pr],[RA11188;H,F,F,Cl,Ph,i-Pr],[RA11189;H,F,F,Cl,Ph,c-Pr],[RA11190;H,F,F,Cl,Ph,Bu],[RA11191;H,F,F,Cl,Ph,i-Bu],[RA11192;H,F,F,Cl,Ph,t-Bu],[RA11193;H,F,F,Cl,Ph,c-PrCH2],[RA11194;H,F,F,Cl,Ph,Ph],[RA11195;H,F,F,Cl,Ph,Bn],[RA11196;H,F,F,Cl,Ph,CF3],[RA11197;H,F,F,Cl,Ph,CF3CH2],[RA11198;H,F,F,Cl,Ph,CF3CF2],[RA11199;H,F,F,Cl,Ph,CF2H],[RA11200;H,F,F,Cl,Ph,CF2HCH2],
[RA11201;H,F,Cl,H,Ph,Me],[RA11202;H,F,Cl,H,Ph,Et],[RA11203;H,F,Cl,H,Ph,Pr],[RA11204;H,F,Cl,H,Ph,i-Pr],[RA11205;H,F,Cl,H,Ph,c-Pr],[RA11206;H,F,Cl,H,Ph,Bu],[RA11207;H,F,Cl,H,Ph,i-Bu],[RA11208;H,F,Cl,H,Ph,t-Bu],[RA11209;H,F,Cl,H,Ph,c-PrCH2],[RA11210;H,F,Cl,H,Ph,Ph],[RA11211;H,F,Cl,H,Ph,Bn],[RA11212;H,F,Cl,H,Ph,CF3],[RA11213;H,F,Cl,H,Ph,CF3CH2],[RA11214;H,F,Cl,H,Ph,CF3CF2],[RA11215;H,F,Cl,H,Ph,CF2H],[RA11216;H,F,Cl,H,Ph,CF2HCH2],[RA11217;H,F,Cl,Cl,Ph,Me],[RA11218;H,F,Cl,Cl,Ph,Et],[RA11219;H,F,Cl,Cl,Ph,Pr],[RA11220;H,F,Cl,Cl,Ph,i-Pr],[RA11221;H,F,Cl,Cl,Ph,c-Pr],[RA11222;H,F,Cl,Cl,Ph,Bu],[RA11223;H,F,Cl,Cl,Ph,i-Bu],[RA11224;H,F,Cl,Cl,Ph,t-Bu],[RA11225;H,F,Cl,Cl,Ph,c-PrCH2],[RA11226;H,F,Cl,Cl,Ph,Ph],[RA11227;H,F,Cl,Cl,Ph,Bn],[RA11228;H,F,Cl,Cl,Ph,CF3],[RA11229;H,F,Cl,Cl,Ph,CF3CH2],[RA11230;H,F,Cl,Cl,Ph,CF3CF2],[RA11231;H,F,Cl,Cl,Ph,CF2H],[RA11232;H,F,Cl,Cl,Ph,CF2HCH2]
式(IV)
で示される化合物において、R31、R32、R33、R34及びR35の組合わせが、置換基番号ZA1~ZA8289のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(IV)で示される化合物において、置換基番号ZA1~ZA8289の化合物を、本化合物RB1~RB8289と表し、本化合物RB1~RB8289をまとめて本化合物RBと表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
ここで、置換基番号ZA1~置換基番号ZA8289は、式(IV)で示される化合物又は式(V)で示される化合物における、R31、R32、R33、R34及びR35の組合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R31,R32,R33,R34,R35]と記す。
例えば、置換基番号ZA2とは、R31、R32、R33及びR34が水素原子であり、R35がNHEtである組合わせを表す。
例えば、置換基番号ZA2とは、R31、R32、R33及びR34が水素原子であり、R35がNHEtである組合わせを表す。
例えば、本化合物RB2とは、式(IV)で表される化合物において置換基番号がZA2である化合物を意味し、式(IV)で表される化合物においてR31、R32、R33及びR34が水素原子であり、R35がNHEtである下記の化合物を表す。
[置換基番号;R31,R32,R33,R34,R35]:
[ZA1;H,H,H,H,NHMe],[ZA2;H,H,H,H,NHEt],[ZA3;H,H,H,H,NHPr],[ZA4;H,H,H,H,NHBu],[ZA5;H,H,H,H,NHPen],[ZA6;H,H,H,H,NHHex],[ZA7;H,H,H,H,NH(i-Pr)],[ZA8;H,H,H,H,NH(i-Bu)],[ZA9;H,H,H,H,NH(c-Pr)],[ZA10;H,H,H,H,NH(c-Bu)],[ZA11;H,H,H,H,NH(c-Pen)],[ZA12;H,H,H,H,NH(c-Hex)],[ZA13;H,H,H,H,NHCH2(c-Pr)],[ZA14;H,H,H,H,NHCH2(c-Bu)],[ZA15;H,H,H,H,NHCH2(c-Pen)],[ZA16;H,H,H,H,NHCH2(c-Hex)],[ZA17;H,H,H,H,NHCH2F],[ZA18;H,H,H,H,NHCHF2],[ZA19;H,H,H,H,NHCF3],[ZA20;H,H,H,H,NH(CH2)2F],[ZA21;H,H,H,H,NHCH2CHF2],[ZA22;H,H,H,H,NHCH2CHF3],[ZA23;H,H,H,H,NH(CH2)3F],[ZA24;H,H,H,H,NH(CH2)2CHF2],[ZA25;H,H,H,H,NH(CH2)2CF3],[ZA26;H,H,H,H,NHCH2CH(CF3)2],[ZA27;H,H,H,H,NHCH2Cl],[ZA28;H,H,H,H,NH(CH2)2Cl],[ZA29;H,H,H,H,NH(CH2)3Cl],[ZA30;H,H,H,H,NH(CH2)4Cl],[ZA31;H,H,H,H,NH(CH2)5Cl],[ZA32;H,H,H,H,NHCH2OMe],[ZA33;H,H,H,H,NH(CH2)2OMe],[ZA34;H,H,H,H,NH(CH2)3OMe],[ZA35;H,H,H,H,NH(CH2)4OMe],[ZA36;H,H,H,H,NHCH2OEt],[ZA37;H,H,H,H,NH(CH2)2OEt],[ZA38;H,H,H,H,NH(CH2)3OEt],[ZA39;H,H,H,H,NHCH2OPr],[ZA40;H,H,H,H,NH(CH2)2OPr],[ZA41;H,H,H,H,NH(CH2)3OPr],[ZA42;H,H,H,H,NHCH2CN],[ZA43;H,H,H,H,NH(CH2)2CN],[ZA44;H,H,H,H,NH(CH2)3CN],[ZA45;H,H,H,H,NH(CH2)4CN],[ZA46;H,H,H,H,NH(CH2)5CN],[ZA47;H,H,H,H,NHCH2CH=CH2],[ZA48;H,H,H,H,NHCH2C≡CH],[ZA49;H,H,H,H,NHCH2C≡CCH3],[ZA50;H,H,H,H,NHCH2Ph],[ZA51;H,H,H,H,NHCH2(2-Py)],[ZA52;H,H,H,H,NHCH2(3-Py)],[ZA53;H,H,H,H,NHCH2(4-Py)],[ZA54;H,H,H,H,NH(CH2)2Ph],[ZA55;H,H,H,H,NH(CH2)2(2-Py)],[ZA56;H,H,H,H,NH(CH2)2(3-Py)],[ZA57;H,H,H,H,NH(CH2)2(4-Py)],[ZA58;H,H,H,H,NHPh],[ZA59;H,H,H,H,NH(2-Py)],[ZA60;H,H,H,H,NH(3-Py)],[ZA61;H,H,H,H,NH(4-Py)],[ZA62;H,H,H,H,NMe2],[ZA63;H,H,H,H,NMeEt],[ZA64;H,H,H,H,NMePr],[ZA65;H,H,H,H,NMeBu],[ZA66;H,H,H,H,NMePen],[ZA67;H,H,H,H,NMeHex],[ZA68;H,H,H,H,NMe(i-Pr)],[ZA69;H,H,H,H,NMe(i-Bu)],[ZA70;H,H,H,H,NMe(c-Pr)],[ZA71;H,H,H,H,NMe(c-Bu)],[ZA72;H,H,H,H,NMe(c-Pen)],[ZA73;H,H,H,H,NMe(c-Hex)],[ZA74;H,H,H,H,NMeCH2(c-Pr)],[ZA75;H,H,H,H,NMeCH2(c-Bu)],[ZA76;H,H,H,H,NMeCH2(c-Pen)],[ZA77;H,H,H,H,NMeCH2(c-Hex)],[ZA78;H,H,H,H,NMeCH2F],[ZA79;H,H,H,H,NMeCHF2],[ZA80;H,H,H,H,NMeCF3],[ZA81;H,H,H,H,NMe(CH2)2F],[ZA82;H,H,H,H,NMeCH2CHF2],[ZA83;H,H,H,H,NMeCH2CHF3],[ZA84;H,H,H,H,NMe(CH2)3F],[ZA85;H,H,H,H,NMe(CH2)2CHF2],[ZA86;H,H,H,H,NMe(CH2)2CF3],[ZA87;H,H,H,H,NMeCH2CH(CF3)2],[ZA88;H,H,H,H,NMeCH2Cl],[ZA89;H,H,H,H,NMe(CH2)2Cl],[ZA90;H,H,H,H,NMe(CH2)3Cl],[ZA91;H,H,H,H,NMe(CH2)4Cl],[ZA92;H,H,H,H,NMe(CH2)5Cl],[ZA93;H,H,H,H,NMeCH2OMe],[ZA94;H,H,H,H,NMe(CH2)2OMe],[ZA95;H,H,H,H,NMe(CH2)3OMe],[ZA96;H,H,H,H,NMe(CH2)4OMe],[ZA97;H,H,H,H,NMeCH2OEt],[ZA98;H,H,H,H,NMe(CH2)2OEt],[ZA99;H,H,H,H,NMe(CH2)3OEt],[ZA100;H,H,H,H,NMeCH2OPr],[ZA101;H,H,H,H,NMe(CH2)2OPr],[ZA102;H,H,H,H,NMe(CH2)3OPr],[ZA103;H,H,H,H,NMeCH2CN],[ZA104;H,H,H,H,NMe(CH2)2CN],[ZA105;H,H,H,H,NMe(CH2)3CN],[ZA106;H,H,H,H,NMe(CH2)4CN],[ZA107;H,H,H,H,NMe(CH2)5CN],[ZA108;H,H,H,H,NMeCH2CH=CH2],[ZA109;H,H,H,H,NMeCH2C≡CH],[ZA110;H,H,H,H,NMeCH2C≡CCH3],[ZA111;H,H,H,H,NMeCH2Ph],[ZA112;H,H,H,H,NMeCH2(2-Py)],[ZA113;H,H,H,H,NMeCH2(3-Py)],[ZA114;H,H,H,H,NMeCH2(4-Py)],[ZA115;H,H,H,H,NMe(CH2)2Ph],[ZA116;H,H,H,H,NMe(CH2)2(2-Py)],[ZA117;H,H,H,H,NMe(CH2)2(3-Py)],[ZA118;H,H,H,H,NMe(CH2)2(4-Py)],[ZA119;H,H,H,H,NMePh],[ZA120;H,H,H,H,NMe(2-Py)],[ZA121;H,H,H,H,NMe(3-Py)],[ZA122;H,H,H,H,NMe(4-Py)],[ZA123;H,H,H,H,NEt2],[ZA124;H,H,H,H,NEtPr],[ZA125;H,H,H,H,NEtBu],[ZA126;H,H,H,H,NEtPen],[ZA127;H,H,H,H,NEtHex],[ZA128;H,H,H,H,NEt(i-Pr)],[ZA129;H,H,H,H,NEt(i-Bu)],[ZA130;H,H,H,H,NEt(c-Pr)],[ZA131;H,H,H,H,NEt(c-Bu)],[ZA132;H,H,H,H,NEt(c-Pen)],[ZA133;H,H,H,H,NEt(c-Hex)],[ZA134;H,H,H,H,NEtCH2(c-Pr)],[ZA135;H,H,H,H,NEtCH2(c-Bu)],[ZA136;H,H,H,H,NEtCH2(c-Pen)],[ZA137;H,H,H,H,NEtCH2(c-Hex)],[ZA138;H,H,H,H,NEtCH2F],[ZA139;H,H,H,H,NEtCHF2],[ZA140;H,H,H,H,NEtCF3],[ZA141;H,H,H,H,NEt(CH2)2F],[ZA142;H,H,H,H,NEtCH2CHF2],[ZA143;H,H,H,H,NEtCH2CHF3],[ZA144;H,H,H,H,NEt(CH2)3F],[ZA145;H,H,H,H,NEt(CH2)2CHF2],[ZA146;H,H,H,H,NEt(CH2)2CF3],[ZA147;H,H,H,H,NEtCH2CH(CF3)2],[ZA148;H,H,H,H,NEtCH2Cl],[ZA149;H,H,H,H,NEt(CH2)2Cl],[ZA150;H,H,H,H,NEt(CH2)3Cl],[ZA151;H,H,H,H,NEt(CH2)4Cl],[ZA152;H,H,H,H,NEt(CH2)5Cl],[ZA153;H,H,H,H,NEtCH2OMe],[ZA154;H,H,H,H,NEt(CH2)2OMe],[ZA155;H,H,H,H,NEt(CH2)3OMe],[ZA156;H,H,H,H,NEt(CH2)4OMe],[ZA157;H,H,H,H,NEtCH2OEt],[ZA158;H,H,H,H,NEt(CH2)2OEt],[ZA159;H,H,H,H,NEt(CH2)3OEt],[ZA160;H,H,H,H,NEtCH2OPr],[ZA161;H,H,H,H,NEt(CH2)2OPr],[ZA162;H,H,H,H,NEt(CH2)3OPr],[ZA163;H,H,H,H,NEtCH2CN],[ZA164;H,H,H,H,NEt(CH2)2CN],[ZA165;H,H,H,H,NEt(CH2)3CN],[ZA166;H,H,H,H,NEt(CH2)4CN],[ZA167;H,H,H,H,NEt(CH2)5CN],[ZA168;H,H,H,H,NEtCH2CH=CH2],[ZA169;H,H,H,H,NEtCH2C≡CH],[ZA170;H,H,H,H,NEtCH2C≡CCH3],[ZA171;H,H,H,H,NEtCH2Ph],[ZA172;H,H,H,H,NEtCH2(2-Py)],[ZA173;H,H,H,H,NEtCH2(3-Py)],[ZA174;H,H,H,H,NEtCH2(4-Py)],[ZA175;H,H,H,H,NEt(CH2)2Ph],[ZA176;H,H,H,H,NEt(CH2)2(2-Py)],[ZA177;H,H,H,H,NEt(CH2)2(3-Py)],[ZA178;H,H,H,H,NEt(CH2)2(4-Py)],[ZA179;H,H,H,H,NEtPh],[ZA180;H,H,H,H,NEt(2-Py)],[ZA181;H,H,H,H,NEt(3-Py)],[ZA182;H,H,H,H,NEt(4-Py)],[ZA183;H,H,H,H,Pyr],[ZA184;H,H,H,H,Pip],[ZA185;H,H,H,H,Mor],[ZA186;H,H,H,H,OMe],[ZA187;H,H,H,H,OEt],[ZA188;H,H,H,H,OPr],[ZA189;H,H,H,H,OBu],[ZA190;H,H,H,H,OPen],[ZA191;H,H,H,H,OHex],[ZA192;H,H,H,H,O(i-Pr)],[ZA193;H,H,H,H,O(i-Bu)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[ZA8001;H,F,Me,Et,NHCF3],[ZA8002;H,F,Me,Et,NH(CH2)2F],[ZA8003;H,F,Me,Et,NHCH2CHF2],[ZA8004;H,F,Me,Et,NHCH2CHF3],[ZA8005;H,F,Me,Et,NH(CH2)3F],[ZA8006;H,F,Me,Et,NH(CH2)2CHF2],[ZA8007;H,F,Me,Et,NH(CH2)2CF3],[ZA8008;H,F,Me,Et,NHCH2CH(CF3)2],[ZA8009;H,F,Me,Et,NHCH2Cl],[ZA8010;H,F,Me,Et,NH(CH2)2Cl],[ZA8011;H,F,Me,Et,NH(CH2)3Cl],[ZA8012;H,F,Me,Et,NH(CH2)4Cl],[ZA8013;H,F,Me,Et,NH(CH2)5Cl],[ZA8014;H,F,Me,Et,NHCH2OMe],[ZA8015;H,F,Me,Et,NH(CH2)2OMe],[ZA8016;H,F,Me,Et,NH(CH2)3OMe],[ZA8017;H,F,Me,Et,NH(CH2)4OMe],[ZA8018;H,F,Me,Et,NHCH2OEt],[ZA8019;H,F,Me,Et,NH(CH2)2OEt],[ZA8020;H,F,Me,Et,NH(CH2)3OEt],[ZA8021;H,F,Me,Et,NHCH2OPr],[ZA8022;H,F,Me,Et,NH(CH2)2OPr],[ZA8023;H,F,Me,Et,NH(CH2)3OPr],[ZA8024;H,F,Me,Et,NHCH2CN],[ZA8025;H,F,Me,Et,NH(CH2)2CN],[ZA8026;H,F,Me,Et,NH(CH2)3CN],[ZA8027;H,F,Me,Et,NH(CH2)4CN],[ZA8028;H,F,Me,Et,NH(CH2)5CN],[ZA8029;H,F,Me,Et,NHCH2CH=CH2],[ZA8030;H,F,Me,Et,NHCH2C≡CH],[ZA8031;H,F,Me,Et,NHCH2C≡CCH3],[ZA8032;H,F,Me,Et,NHCH2Ph],[ZA8033;H,F,Me,Et,NHCH2(2-Py)],[ZA8034;H,F,Me,Et,NHCH2(3-Py)],[ZA8035;H,F,Me,Et,NHCH2(4-Py)],[ZA8036;H,F,Me,Et,NH(CH2)2Ph],[ZA8037;H,F,Me,Et,NH(CH2)2(2-Py)],[ZA8038;H,F,Me,Et,NH(CH2)2(3-Py)],[ZA8039;H,F,Me,Et,NH(CH2)2(4-Py)],[ZA8040;H,F,Me,Et,NHPh],[ZA8041;H,F,Me,Et,NH(2-Py)],[ZA8042;H,F,Me,Et,NH(3-Py)],[ZA8043;H,F,Me,Et,NH(4-Py)],[ZA8044;H,F,Me,Et,NMe2],[ZA8045;H,F,Me,Et,NMeEt],[ZA8046;H,F,Me,Et,NMePr],[ZA8047;H,F,Me,Et,NMeBu],[ZA8048;H,F,Me,Et,NMePen],[ZA8049;H,F,Me,Et,NMeHex],[ZA8050;H,F,Me,Et,NMe(i-Pr)],[ZA8051;H,F,Me,Et,NMe(i-Bu)],[ZA8052;H,F,Me,Et,NMe(c-Pr)],[ZA8053;H,F,Me,Et,NMe(c-Bu)],[ZA8054;H,F,Me,Et,NMe(c-Pen)],[ZA8055;H,F,Me,Et,NMe(c-Hex)],[ZA8056;H,F,Me,Et,NMeCH2(c-Pr)],[ZA8057;H,F,Me,Et,NMeCH2(c-Bu)],[ZA8058;H,F,Me,Et,NMeCH2(c-Pen)],[ZA8059;H,F,Me,Et,NMeCH2(c-Hex)],[ZA8060;H,F,Me,Et,NMeCH2F],[ZA8061;H,F,Me,Et,NMeCHF2],[ZA8062;H,F,Me,Et,NMeCF3],[ZA8063;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2F],[ZA8064;H,F,Me,Et,NMeCH2CHF2],[ZA8065;H,F,Me,Et,NMeCH2CHF3],[ZA8066;H,F,Me,Et,NMe(CH2)3F],[ZA8067;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2CHF2],[ZA8068;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2CF3],[ZA8069;H,F,Me,Et,NMeCH2CH(CF3)2],[ZA8070;H,F,Me,Et,NMeCH2Cl],[ZA8071;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2Cl],[ZA8072;H,F,Me,Et,NMe(CH2)3Cl],[ZA8073;H,F,Me,Et,NMe(CH2)4Cl],[ZA8074;H,F,Me,Et,NMe(CH2)5Cl],[ZA8075;H,F,Me,Et,NMeCH2OMe],[ZA8076;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2OMe],[ZA8077;H,F,Me,Et,NMe(CH2)3OMe],[ZA8078;H,F,Me,Et,NMe(CH2)4OMe],[ZA8079;H,F,Me,Et,NMeCH2OEt],[ZA8080;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2OEt],[ZA8081;H,F,Me,Et,NMe(CH2)3OEt],[ZA8082;H,F,Me,Et,NMeCH2OPr],[ZA8083;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2OPr],[ZA8084;H,F,Me,Et,NMe(CH2)3OPr],[ZA8085;H,F,Me,Et,NMeCH2CN],[ZA8086;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2CN],[ZA8087;H,F,Me,Et,NMe(CH2)3CN],[ZA8088;H,F,Me,Et,NMe(CH2)4CN],[ZA8089;H,F,Me,Et,NMe(CH2)5CN],[ZA8090;H,F,Me,Et,NMeCH2CH=CH2],[ZA8091;H,F,Me,Et,NMeCH2C≡CH],[ZA8092;H,F,Me,Et,NMeCH2C≡CCH3],[ZA8093;H,F,Me,Et,NMeCH2Ph],[ZA8094;H,F,Me,Et,NMeCH2(2-Py)],[ZA8095;H,F,Me,Et,NMeCH2(3-Py)],[ZA8096;H,F,Me,Et,NMeCH2(4-Py)],[ZA8097;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2Ph],[ZA8098;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2(2-Py)],[ZA8099;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2(3-Py)],[ZA8100;H,F,Me,Et,NMe(CH2)2(4-Py)],[ZA8101;H,F,Me,Et,NMePh],[ZA8102;H,F,Me,Et,NMe(2-Py)],[ZA8103;H,F,Me,Et,NMe(3-Py)],[ZA8104;H,F,Me,Et,NMe(4-Py)],[ZA8105;H,F,Me,Et,NEt2],[ZA8106;H,F,Me,Et,NEtPr],[ZA8107;H,F,Me,Et,NEtBu],[ZA8108;H,F,Me,Et,NEtPen],[ZA8109;H,F,Me,Et,NEtHex],[ZA8110;H,F,Me,Et,NEt(i-Pr)],[ZA8111;H,F,Me,Et,NEt(i-Bu)],[ZA8112;H,F,Me,Et,NEt(c-Pr)],[ZA8113;H,F,Me,Et,NEt(c-Bu)],[ZA8114;H,F,Me,Et,NEt(c-Pen)],[ZA8115;H,F,Me,Et,NEt(c-Hex)],[ZA8116;H,F,Me,Et,NEtCH2(c-Pr)],[ZA8117;H,F,Me,Et,NEtCH2(c-Bu)],[ZA8118;H,F,Me,Et,NEtCH2(c-Pen)],[ZA8119;H,F,Me,Et,NEtCH2(c-Hex)],[ZA8120;H,F,Me,Et,NEtCH2F],[ZA8121;H,F,Me,Et,NEtCHF2],[ZA8122;H,F,Me,Et,NEtCF3],[ZA8123;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2F],[ZA8124;H,F,Me,Et,NEtCH2CHF2],[ZA8125;H,F,Me,Et,NEtCH2CHF3],[ZA8126;H,F,Me,Et,NEt(CH2)3F],[ZA8127;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2CHF2],[ZA8128;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2CF3],[ZA8129;H,F,Me,Et,NEtCH2CH(CF3)2],[ZA8130;H,F,Me,Et,NEtCH2Cl],[ZA8131;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2Cl],[ZA8132;H,F,Me,Et,NEt(CH2)3Cl],[ZA8133;H,F,Me,Et,NEt(CH2)4Cl],[ZA8134;H,F,Me,Et,NEt(CH2)5Cl],[ZA8135;H,F,Me,Et,NEtCH2OMe],[ZA8136;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2OMe],[ZA8137;H,F,Me,Et,NEt(CH2)3OMe],[ZA8138;H,F,Me,Et,NEt(CH2)4OMe],[ZA8139;H,F,Me,Et,NEtCH2OEt],[ZA8140;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2OEt],[ZA8141;H,F,Me,Et,NEt(CH2)3OEt],[ZA8142;H,F,Me,Et,NEtCH2OPr],[ZA8143;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2OPr],[ZA8144;H,F,Me,Et,NEt(CH2)3OPr],[ZA8145;H,F,Me,Et,NEtCH2CN],[ZA8146;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2CN],[ZA8147;H,F,Me,Et,NEt(CH2)3CN],[ZA8148;H,F,Me,Et,NEt(CH2)4CN],[ZA8149;H,F,Me,Et,NEt(CH2)5CN],[ZA8150;H,F,Me,Et,NEtCH2CH=CH2],[ZA8151;H,F,Me,Et,NEtCH2C≡CH],[ZA8152;H,F,Me,Et,NEtCH2C≡CCH3],[ZA8153;H,F,Me,Et,NEtCH2Ph],[ZA8154;H,F,Me,Et,NEtCH2(2-Py)],[ZA8155;H,F,Me,Et,NEtCH2(3-Py)],[ZA8156;H,F,Me,Et,NEtCH2(4-Py)],[ZA8157;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2Ph],[ZA8158;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2(2-Py)],[ZA8159;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2(3-Py)],[ZA8160;H,F,Me,Et,NEt(CH2)2(4-Py)],[ZA8161;H,F,Me,Et,NEtPh],[ZA8162;H,F,Me,Et,NEt(2-Py)],[ZA8163;H,F,Me,Et,NEt(3-Py)],[ZA8164;H,F,Me,Et,NEt(4-Py)],[ZA8165;H,F,Me,Et,Pyr],[ZA8166;H,F,Me,Et,Pip],[ZA8167;H,F,Me,Et,Mor],[ZA8168;H,F,Me,Et,OMe],[ZA8169;H,F,Me,Et,OEt],[ZA8170;H,F,Me,Et,OPr],[ZA8171;H,F,Me,Et,OBu],[ZA8172;H,F,Me,Et,OPen],[ZA8173;H,F,Me,Et,OHex],[ZA8174;H,F,Me,Et,O(i-Pr)],[ZA8175;H,F,Me,Et,O(i-Bu)],[ZA8176;H,F,Me,Et,O(c-Pr)],[ZA8177;H,F,Me,Et,O(c-Bu)],[ZA8178;H,F,Me,Et,O(c-Pen)],[ZA8179;H,F,Me,Et,O(c-Hex)],[ZA8180;H,F,Me,Et,OCH2(c-Pr)],[ZA8181;H,F,Me,Et,OCH2(c-Bu)],[ZA8182;H,F,Me,Et,OCH2(c-Pen)],[ZA8183;H,F,Me,Et,OCH2(c-Hex)],[ZA8184;H,F,Me,Et,OCH2F],[ZA8185;H,F,Me,Et,OCHF2],[ZA8186;H,F,Me,Et,OCF3],[ZA8187;H,F,Me,Et,O(CH2)2F],[ZA8188;H,F,Me,Et,OCH2CHF2],[ZA8189;H,F,Me,Et,OCH2CHF3],[ZA8190;H,F,Me,Et,O(CH2)3F],[ZA8191;H,F,Me,Et,O(CH2)2CHF2],[ZA8192;H,F,Me,Et,O(CH2)2CF3],[ZA8193;H,F,Me,Et,OCH2CH(CF3)2],[ZA8194;H,F,Me,Et,OCH2Cl],[ZA8195;H,F,Me,Et,O(CH2)2Cl],[ZA8196;H,F,Me,Et,O(CH2)3Cl],[ZA8197;H,F,Me,Et,O(CH2)4Cl],[ZA8198;H,F,Me,Et,O(CH2)5Cl],[ZA8199;H,F,Me,Et,OCH2OMe],[ZA8200;H,F,Me,Et,O(CH2)2OMe],[ZA8201;H,F,Me,Et,O(CH2)3OMe],[ZA8202;H,F,Me,Et,O(CH2)4OMe],[ZA8203;H,F,Me,Et,OCH2OEt],[ZA8204;H,F,Me,Et,O(CH2)2OEt],[ZA8205;H,F,Me,Et,O(CH2)3OEt],[ZA8206;H,F,Me,Et,OCH2OPr],[ZA8207;H,F,Me,Et,O(CH2)2OPr],[ZA8208;H,F,Me,Et,O(CH2)3OPr],[ZA8209;H,F,Me,Et,OCH2CN],[ZA8210;H,F,Me,Et,O(CH2)2CN],[ZA8211;H,F,Me,Et,O(CH2)3CN],[ZA8212;H,F,Me,Et,O(CH2)4CN],[ZA8213;H,F,Me,Et,O(CH2)5CN],[ZA8214;H,F,Me,Et,OCH2CH=CH2],[ZA8215;H,F,Me,Et,OCH2C≡CH],[ZA8216;H,F,Me,Et,OCH2C≡CCH3],[ZA8217;H,F,Me,Et,OCH2Ph],[ZA8218;H,F,Me,Et,OCH2(2-Py)],[ZA8219;H,F,Me,Et,OCH2(3-Py)],[ZA8220;H,F,Me,Et,OCH2(4-Py)],[ZA8221;H,F,Me,Et,O(CH2)2Ph],[ZA8222;H,F,Me,Et,O(CH2)2(2-Py)],[ZA8223;H,F,Me,Et,O(CH2)2(3-Py)],[ZA8224;H,F,Me,Et,O(CH2)2(4-Py)],[ZA8225;H,F,Me,Et,OPh],[ZA8226;H,F,Me,Et,O(2-Py)],[ZA8227;H,F,Me,Et,O(3-Py)],[ZA8228;H,F,Me,Et,O(4-Py)],[ZA8229;H,F,Me,Et,Me],[ZA8230;H,F,Me,Et,Et],[ZA8231;H,F,Me,Et,Pr],[ZA8232;H,F,Me,Et,Bu],[ZA8233;H,F,Me,Et,Pen],[ZA8234;H,F,Me,Et,Hex],[ZA8235;H,F,Me,Et,(i-Pr)],[ZA8236;H,F,Me,Et,(i-Bu)],[ZA8237;H,F,Me,Et,(c-Pr)],[ZA
8238;H,F,Me,Et,(c-Bu)],[ZA8239;H,F,Me,Et,(c-Pen)],[ZA8240;H,F,Me,Et,(c-Hex)],[ZA8241;H,F,Me,Et,CH2(c-Pr)],[ZA8242;H,F,Me,Et,CH2(c-Bu)],[ZA8243;H,F,Me,Et,CH2(c-Pen)],[ZA8244;H,F,Me,Et,CH2(c-Hex)],[ZA8245;H,F,Me,Et,CH2F],[ZA8246;H,F,Me,Et,CHF2],[ZA8247;H,F,Me,Et,CF3],[ZA8248;H,F,Me,Et,(CH2)2F],[ZA8249;H,F,Me,Et,CH2CHF2],[ZA8250;H,F,Me,Et,CH2CHF3],
8238;H,F,Me,Et,(c-Bu)],[ZA8239;H,F,Me,Et,(c-Pen)],[ZA8240;H,F,Me,Et,(c-Hex)],[ZA8241;H,F,Me,Et,CH2(c-Pr)],[ZA8242;H,F,Me,Et,CH2(c-Bu)],[ZA8243;H,F,Me,Et,CH2(c-Pen)],[ZA8244;H,F,Me,Et,CH2(c-Hex)],[ZA8245;H,F,Me,Et,CH2F],[ZA8246;H,F,Me,Et,CHF2],[ZA8247;H,F,Me,Et,CF3],[ZA8248;H,F,Me,Et,(CH2)2F],[ZA8249;H,F,Me,Et,CH2CHF2],[ZA8250;H,F,Me,Et,CH2CHF3],
[ZA8251;H,F,Me,Et,(CH2)3F],[ZA8252;H,F,Me,Et,(CH2)2CHF2],[ZA8253;H,F,Me,Et,(CH2)2CF3],[ZA8254;H,F,Me,Et,CH2CH(CF3)2],[ZA8255;H,F,Me,Et,CH2Cl],[ZA8256;H,F,Me,Et,(CH2)2Cl],[ZA8257;H,F,Me,Et,(CH2)3Cl],[ZA8258;H,F,Me,Et,(CH2)4Cl],[ZA8259;H,F,Me,Et,(CH2)5Cl],[ZA8260;H,F,Me,Et,CH2OMe],[ZA8261;H,F,Me,Et,(CH2)2OMe],[ZA8262;H,F,Me,Et,(CH2)3OMe],[ZA8263;H,F,Me,Et,(CH2)4OMe],[ZA8264;H,F,Me,Et,CH2OEt],[ZA8265;H,F,Me,Et,(CH2)2OEt],[ZA8266;H,F,Me,Et,(CH2)3OEt],[ZA8267;H,F,Me,Et,CH2OPr],[ZA8268;H,F,Me,Et,(CH2)2OPr],[ZA8269;H,F,Me,Et,(CH2)3OPr],[ZA8270;H,F,Me,Et,CH2CN],[ZA8271;H,F,Me,Et,(CH2)2CN],[ZA8272;H,F,Me,Et,(CH2)3CN],[ZA8273;H,F,Me,Et,(CH2)4CN],[ZA8274;H,F,Me,Et,(CH2)5CN],[ZA8275;H,F,Me,Et,CH2CH=CH2],[ZA8276;H,F,Me,Et,CH2C≡CH],[ZA8277;H,F,Me,Et,CH2C≡CCH3],[ZA8278;H,F,Me,Et,CH2Ph],[ZA8279;H,F,Me,Et,CH2(2-Py)],[ZA8280;H,F,Me,Et,CH2(3-Py)],[ZA8281;H,F,Me,Et,CH2(4-Py)],[ZA8282;H,F,Me,Et,(CH2)2Ph],[ZA8283;H,F,Me,Et,(CH2)2(2-Py)],[ZA8284;H,F,Me,Et,(CH2)2(3-Py)],[ZA8285;H,F,Me,Et,(CH2)2(4-Py)],[ZA8286;H,F,Me,Et,Ph],[ZA8287;H,F,Me,Et,2-Py],[ZA8288;H,F,Me,Et,3-Py],[ZA8289;H,F,Me,Et,4-Py].
式(V)
で示される化合物において、R31、R32、R33、R34及びR35の組合せが、置換基番号ZA1~ZA8289のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、式(V)で示される化合物において、置換基番号ZA1~ZA8289の化合物を、本化合物RD1~RD8289と表し、本化合物RD1~RD8289をまとめて本化合物RDと表す)は、上記の製造法に準じて製造することができる。
例えば、本化合物RD2とは、式(V)で示される化合物において置換基番号がZA2である化合物を意味し、式(V)で示される化合物においてR31、R32、R33及びR34が水素原子であり、R35がNHEtである下記で示される化合物を表す。
式(VI)
で表される化合物において、R41、R42、R43、R44、R45及びR46の組合わせが、下記に示される置換基番号RC1~RC12096のいずれかに記載の組合わせである化合物(以下、置換基番号RC1~RC12096の化合物を本化合物RC1~RC12096と表し、本化合物RC1~RC12096をまとめて本化合物RCと表す)は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
なお、置換基番号RC1~RC12096とは、式(VI)で表される化合物における、R41、R42、R43、R44、R45及びR46の組合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R41,R42,R43,R44,R45,R46]と記す。
例えば、置換基番号RC4とは、R41、R42、R43、R44及びR45が水素原子であり、R46がイソプロピル基である組合わせを表す
なお、置換基番号RC1~RC12096とは、式(VI)で表される化合物における、R41、R42、R43、R44、R45及びR46の組合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R41,R42,R43,R44,R45,R46]と記す。
例えば、置換基番号RC4とは、R41、R42、R43、R44及びR45が水素原子であり、R46がイソプロピル基である組合わせを表す
例えば、本化合物RC4とは、式(VI)で表される化合物において置換基番号がRC4である化合物を意味し、式(VI)で表される化合物においてR41、R42、R43、R44及びR45が水素原子であり、R46がイソプロピル基である下記の化合物を表す。
[置換基番号;R41,R42,R43,R44,R45,R46]:[RC1;H,H,H,H,H,Me],[RC2;H,H,H,H,H,Et],[RC3;H,H,H,H,H,Pr],[RC4;H,H,H,H,H,i-Pr],[RC5;H,H,H,H,H,c-Pr],[RC6;H,H,H,H,H,Bu],[RC7;H,H,H,H,H,i-Bu],[RC8;H,H,H,H,H,t-Bu],[RC9;H,H,H,H,H,c-PrCH2],[RC10;H,H,H,H,H,Ph],[RC11;H,H,H,H,H,Bn],[RC12;H,H,H,H,H,CF3],[RC13;H,H,H,H,H,CF3CH2],[RC14;H,H,H,H,H,CF3CF2],[RC15;H,H,H,H,H,CF2H],[RC16;H,H,H,H,H,CF2HCF2],[RC17;H,H,H,Me,H,Me],[RC18;H,H,H,Me,H,Et],[RC19;H,H,H,Me,H,Pr],[RC20;H,H,H,Me,H,i-Pr],[RC21;H,H,H,Me,H,c-Pr],[RC22;H,H,H,Me,H,Bu],[RC23;H,H,H,Me,H,i-Bu],[RC24;H,H,H,Me,H,t-Bu],[RC25;H,H,H,Me,H,c-PrCH2],[RC26;H,H,H,Me,H,Ph],[RC27;H,H,H,Me,H,Bn],[RC28;H,H,H,Me,H,CF3],[RC29;H,H,H,Me,H,CF3CH2],[RC30;H,H,H,Me,H,CF3CF2],[RC31;H,H,H,Me,H,CF2H],[RC32;H,H,H,Me,H,CF2HCF2],[RC33;H,H,Me,Me,H,Me],[RC34;H,H,Me,Me,H,Et],[RC35;H,H,Me,Me,H,Pr],[RC36;H,H,Me,Me,H,i-Pr],[RC37;H,H,Me,Me,H,c-Pr],[RC38;H,H,Me,Me,H,Bu],[RC39;H,H,Me,Me,H,i-Bu],[RC40;H,H,Me,Me,H,t-Bu],[RC41;H,H,Me,Me,H,c-PrCH2],[RC42;H,H,Me,Me,H,Ph],[RC43;H,H,Me,Me,H,Bn],[RC44;H,H,Me,Me,H,CF3],[RC45;H,H,Me,Me,H,CF3CH2],[RC46;H,H,Me,Me,H,CF3CF2],[RC47;H,H,Me,Me,H,CF2H],[RC48;H,H,Me,Me,H,CF2HCF2],[RC49;H,H,Me,Et,H,Me],[RC50;H,H,Me,Et,H,Et],[RC51;H,H,Me,Et,H,Pr],[RC52;H,H,Me,Et,H,i-Pr],[RC53;H,H,Me,Et,H,c-Pr],[RC54;H,H,Me,Et,H,Bu],[RC55;H,H,Me,Et,H,i-Bu],[RC56;H,H,Me,Et,H,t-Bu],[RC57;H,H,Me,Et,H,c-PrCH2],[RC58;H,H,Me,Et,H,Ph],[RC59;H,H,Me,Et,H,Bn],[RC60;H,H,Me,Et,H,CF3],[RC61;H,H,Me,Et,H,CF3CH2],[RC62;H,H,Me,Et,H,CF3CF2],[RC63;H,H,Me,Et,H,CF2H],[RC64;H,H,Me,Et,H,CF2HCF2],[RC65;H,H,Me,F,H,Me],[RC66;H,H,Me,F,H,Et],[RC67;H,H,Me,F,H,Pr],[RC68;H,H,Me,F,H,i-Pr],[RC69;H,H,Me,F,H,c-Pr],[RC70;H,H,Me,F,H,Bu],[RC71;H,H,Me,F,H,i-Bu],[RC72;H,H,Me,F,H,t-Bu],[RC73;H,H,Me,F,H,c-PrCH2],[RC74;H,H,Me,F,H,Ph],[RC75;H,H,Me,F,H,Bn],[RC76;H,H,Me,F,H,CF3],[RC77;H,H,Me,F,H,CF3CH2],[RC78;H,H,Me,F,H,CF3CF2],[RC79;H,H,Me,F,H,CF2H],[RC80;H,H,Me,F,H,CF2HCF2],[RC81;H,H,Me,Cl,H,Me],[RC82;H,H,Me,Cl,H,Et],[RC83;H,H,Me,Cl,H,Pr],[RC84;H,H,Me,Cl,H,i-Pr],[RC85;H,H,Me,Cl,H,c-Pr],[RC86;H,H,Me,Cl,H,Bu],[RC87;H,H,Me,Cl,H,i-Bu],[RC88;H,H,Me,Cl,H,t-Bu],[RC89;H,H,Me,Cl,H,c-PrCH2],[RC90;H,H,Me,Cl,H,Ph],[RC91;H,H,Me,Cl,H,Bn],[RC92;H,H,Me,Cl,H,CF3],[RC93;H,H,Me,Cl,H,CF3CH2],[RC94;H,H,Me,Cl,H,CF3CF2],[RC95;H,H,Me,Cl,H,CF2H],[RC96;H,H,Me,Cl,H,CF2HCF2],[RC97;H,H,Et,H,H,Me],[RC98;H,H,Et,H,H,Et],[RC99;H,H,Et,H,H,Pr],[RC100;H,H,Et,H,H,i-Pr],[RC101;H,H,Et,H,H,c-Pr],[RC102;H,H,Et,H,H,Bu],[RC103;H,H,Et,H,H,i-Bu],[RC104;H,H,Et,H,H,t-Bu],[RC105;H,H,Et,H,H,c-PrCH2],[RC106;H,H,Et,H,H,Ph],[RC107;H,H,Et,H,H,Bn],[RC108;H,H,Et,H,H,CF3],[RC109;H,H,Et,H,H,CF3CH2],[RC110;H,H,Et,H,H,CF3CF2],[RC111;H,H,Et,H,H,CF2H],[RC112;H,H,Et,H,H,CF2HCF2],[RC113;H,H,Et,F,H,Me],[RC114;H,H,Et,F,H,Et],[RC115;H,H,Et,F,H,Pr],[RC116;H,H,Et,F,H,i-Pr],[RC117;H,H,Et,F,H,c-Pr],[RC118;H,H,Et,F,H,Bu],[RC119;H,H,Et,F,H,i-Bu],[RC120;H,H,Et,F,H,t-Bu],[RC121;H,H,Et,F,H,c-PrCH2],[RC122;H,H,Et,F,H,Ph],[RC123;H,H,Et,F,H,Bn],[RC124;H,H,Et,F,H,CF3],[RC125;H,H,Et,F,H,CF3CH2],[RC126;H,H,Et,F,H,CF3CF2],[RC127;H,H,Et,F,H,CF2H],[RC128;H,H,Et,F,H,CF2HCF2],[RC129;H,H,Et,Cl,H,Me],[RC130;H,H,Et,Cl,H,Et],[RC131;H,H,Et,Cl,H,Pr],[RC132;H,H,Et,Cl,H,i-Pr],[RC133;H,H,Et,Cl,H,c-Pr],[RC134;H,H,Et,Cl,H,Bu],[RC135;H,H,Et,Cl,H,i-Bu],[RC136;H,H,Et,Cl,H,t-Bu],[RC137;H,H,Et,Cl,H,c-PrCH2],[RC138;H,H,Et,Cl,H,Ph],[RC139;H,H,Et,Cl,H,Bn],[RC140;H,H,Et,Cl,H,CF3],[RC141;H,H,Et,Cl,H,CF3CH2],[RC142;H,H,Et,Cl,H,CF3CF2],[RC143;H,H,Et,Cl,H,CF2H],[RC144;H,H,Et,Cl,H,CF2HCF2],[RC145;H,H,F,H,H,Me],[RC146;H,H,F,H,H,Et],[RC147;H,H,F,H,H,Pr],[RC148;H,H,F,H,H,i-Pr],[RC149;H,H,F,H,H,c-Pr],[RC150;H,H,F,H,H,Bu],[RC151;H,H,F,H,H,i-Bu],[RC152;H,H,F,H,H,t-Bu],[RC153;H,H,F,H,H,c-PrCH2],[RC154;H,H,F,H,H,Ph],[RC155;H,H,F,H,H,Bn],[RC156;H,H,F,H,H,CF3],[RC157;H,H,F,H,H,CF3CH2],[RC158;H,H,F,H,H,CF3CF2],[RC159;H,H,F,H,H,CF2H],[RC160;H,H,F,H,H,CF2HCF2],[RC161;H,H,F,F,H,Me],[RC162;H,H,F,F,H,Et],[RC163;H,H,F,F,H,Pr],[RC164;H,H,F,F,H,i-Pr],[RC165;H,H,F,F,H,c-Pr],[RC166;H,H,F,F,H,Bu],[RC167;H,H,F,F,H,i-Bu],[RC168;H,H,F,F,H,t-Bu],[RC169;H,H,F,F,H,c-PrCH2],[RC170;H,H,F,F,H,Ph],[RC171;H,H,F,F,H,Bn],[RC172;H,H,F,F,H,CF3],[RC173;H,H,F,F,H,CF3CH2],[RC174;H,H,F,F,H,CF3CF2],[RC175;H,H,F,F,H,CF2H],[RC176;H,H,F,F,H,CF2HCF2],[RC177;H,H,F,Cl,H,Me],[RC178;H,H,F,Cl,H,Et],[RC179;H,H,F,Cl,H,Pr],[RC180;H,H,F,Cl,H,i-Pr],[RC181;H,H,F,Cl,H,c-Pr],[RC182;H,H,F,Cl,H,Bu],[RC183;H,H,F,Cl,H,i-Bu],[RC184;H,H,F,Cl,H,t-Bu],[RC185;H,H,F,Cl,H,c-PrCH2],[RC186;H,H,F,Cl,H,Ph],[RC187;H,H,F,Cl,H,Bn],[RC188;H,H,F,Cl,H,CF3],[RC189;H,H,F,Cl,H,CF3CH2],[RC190;H,H,F,Cl,H,CF3CF2],[RC191;H,H,F,Cl,H,CF2H],[RC192;H,H,F,Cl,H,CF2HCF2],[RC193;H,H,Cl,H,H,Me],[RC194;H,H,Cl,H,H,Et],[RC195;H,H,Cl,H,H,Pr],[RC196;H,H,Cl,H,H,i-Pr],[RC197;H,H,Cl,H,H,c-Pr],[RC198;H,H,Cl,H,H,Bu],[RC199;H,H,Cl,H,H,i-Bu],[RC200;H,H,Cl,H,H,t-Bu],
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本化合物RA、本化合物RB、本化合物RC及び本化合物RDを、本化合物Aと記す。
本化合物又は本発明化合物は、殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分又は植物成長調節成分(以下、まとめて本成分と記す。)と、混用又は併用することができる。
殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分及び植物成長調節成分からなる群より選ばれる1以上、並びに、本発明化合物を含有する組成物を、植物又は土壌に処理することにより、有害節足動物、有害線形動物、及び植物病原菌等の有害生物を防除することができる。また、本発明化合物と本成分とを別々に施用して、有害生物を防除することができる。
殺菌活性成分とは、植物病原菌(糸状菌や細菌)に由来する病害から植物を守るために使用する成分であり、例えばFRAC(Fungicide Resistance Action Committee:殺菌剤耐性菌対策委員会)等で規定されるものが挙げられる。
殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺センチュウ活性成分としては、例えばIRAC(Insecticide Resistance Action Committee:殺虫剤抵抗性対策委員会)等で規定されるものが挙げられる。
植物成長調節成分とは、着果促進、発根促進のように、植物の成長を調整する成分を意味し、例えばインドール酪酸が挙げられる。
殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分及び植物成長調節成分からなる群より選ばれる1以上、並びに、本発明化合物を含有する組成物を、植物又は土壌に処理することにより、有害節足動物、有害線形動物、及び植物病原菌等の有害生物を防除することができる。また、本発明化合物と本成分とを別々に施用して、有害生物を防除することができる。
殺菌活性成分とは、植物病原菌(糸状菌や細菌)に由来する病害から植物を守るために使用する成分であり、例えばFRAC(Fungicide Resistance Action Committee:殺菌剤耐性菌対策委員会)等で規定されるものが挙げられる。
殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺センチュウ活性成分としては、例えばIRAC(Insecticide Resistance Action Committee:殺虫剤抵抗性対策委員会)等で規定されるものが挙げられる。
植物成長調節成分とは、着果促進、発根促進のように、植物の成長を調整する成分を意味し、例えばインドール酪酸が挙げられる。
以下に、本化合物又は本発明化合物と本成分との組合せの例を記載する。例えば、テブコナゾール(tebuconazole)+SXとは、テブコナゾール(tebuconazole)とSXとの組合せを意味する。尚、SXの略号は本化合物Aから選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。また、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3-ジフルオロメチル-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1-(2-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル}-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン(1472649-01-6)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3-ジフルオロメチル-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1-(2-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシメチル}-3-メチルフェニル)-4-メチル-1,4-ジヒドロテトラゾール-5-オン(1472649-01-6)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX。
本化合物又は本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本化合物:本成分又は本発明化合物:本成分)で1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:20、10:1~1:10、3:1~1:3、1:1~1:500、1:1~1:100、1:1~1:50、1:1~1:20、1:1~1:10等が挙げられる。
本化合物又は本発明化合物を植物に処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本化合物又は本発明化合物を植物に処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。
製剤例1 本化合物Aのいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び湿式シリカ45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2 本化合物Aのいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ-ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3 本化合物Aのいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4 本化合物Aのいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5 本化合物Aのいずれか1化合物2部、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本化合物Aのいずれか1化合物20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
次に、試験例を示す。試験例1又は試験例2における無処理区とは、本化合物を含有するジメチルスルホキシド希釈液の代わりにジメチルスルホキシドを分注する以外は各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。また、試験例3~試験例15における無処理とは、本化合物を含む製剤の水希釈液の茎葉散布を行わなかったことを意味する。
試験例1 トマト葉かび病菌(Cladosporium fulvum)に対する防除試験
本発明化合物2、6、8、9、11、14、19、21、26、28、33~37、39、46、49、51、56、63又は64を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、6、8、9、11、14、19、21、26、28、33~37、39、46、49、51、56、63又は64を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の40%以下であった。
本発明化合物2、6、8、9、11、14、19、21、26、28、33~37、39、46、49、51、56、63又は64を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、6、8、9、11、14、19、21、26、28、33~37、39、46、49、51、56、63又は64を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の40%以下であった。
試験例2 コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)に対する防除試験
本発明化合物2、4、9、12、15~18、22~27、30、33~40、42、46、50、56、61、63又は64を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、4、9、12、15~18、22~27、30、33~40、42、46、50、56、61、63又は64を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の40%以下であった。
本発明化合物2、4、9、12、15~18、22~27、30、33~40、42、46、50、56、61、63又は64を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、4、9、12、15~18、22~27、30、33~40、42、46、50、56、61、63又は64を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の40%以下であった。
試験例3 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間生育させ、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1~7、9~26、28~46、49~51、53、56~59、61、63、64又は本化合物1を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1~7、9~26、28~46、49~51、53、56~59、61、63、64又は本化合物1を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間生育させ、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1~7、9~26、28~46、49~51、53、56~59、61、63、64又は本化合物1を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1~7、9~26、28~46、49~51、53、56~59、61、63、64又は本化合物1を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例4 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1~26、28~44、46~59、61~64又は本化合物1を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1~26、28~44、46~59、61~64又は本化合物1を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1~26、28~44、46~59、61~64又は本化合物1を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1~26、28~44、46~59、61~64又は本化合物1を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例5 イネいもち病(Magnaporthe grisea)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、4、5、6、37、43又は44を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、4、5、6、37、43又は44を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、4、5、6、37、43又は44を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、4、5、6、37、43又は44を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例6 イネいもち病(Magnaporthe grisea)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2、5、14、15、19、31、34、43、44又は46を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、5、14、15、19、31、34、43、44又は46を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2、5、14、15、19、31、34、43、44又は46を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、5、14、15、19、31、34、43、44又は46を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例7 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1~7、9~18、22~24、38、43又は本化合物1を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1~7、9~18、22~24、38、43又は本化合物1を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1~7、9~18、22~24、38、43又は本化合物1を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1~7、9~18、22~24、38、43又は本化合物1を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例8 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、6、9~20、22~24、26、28~34、38、44、46、48、50、51、53~59、63又は64を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、6、9~20、22~24、26、28~34、38、44、46、48、50、51、53~59、63又は64を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、6、9~20、22~24、26、28~34、38、44、46、48、50、51、53~59、63又は64を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、6、9~20、22~24、26、28~34、38、44、46、48、50、51、53~59、63又は64を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例9 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培し、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置いた後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物9を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物9を処理したコムギにおける病斑面積は、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培し、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置いた後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物9を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物9を処理したコムギにおける病斑面積は、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例10 コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1~7、9~18、22~25、27~29、37、38、40、42~44又は本化合物1を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1~7、9~18、22~25、27~29、37、38、40、42~44又は本化合物1を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1~7、9~18、22~25、27~29、37、38、40、42~44又は本化合物1を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1~7、9~18、22~25、27~29、37、38、40、42~44又は本化合物1を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例11 コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、4、6、9~26、28~31、37、38、42~44、46~48、51~54、56~59、61~64又は本化合物1を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、4、6、9~26、28~31、37、38、42~44、46~48、51~54、56~59、61~64又は本化合物1を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、4、6、9~26、28~31、37、38、42~44、46~48、51~54、56~59、61~64又は本化合物1を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、4、6、9~26、28~31、37、38、42~44、46~48、51~54、56~59、61~64又は本化合物1を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例12 ダイズうどんこ病(Microsphaera diffusa)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、4~6、10~20、22~29、31、33、34、37、38、42、46、50、58、61、63又は本化合物1を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で9日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、4~6、10~20、22~29、31、33、34、37、38、42、46、50、58、61、63又は本化合物1を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、4~6、10~20、22~29、31、33、34、37、38、42、46、50、58、61、63又は本化合物1を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で9日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、4~6、10~20、22~29、31、33、34、37、38、42、46、50、58、61、63又は本化合物1を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例13 ダイズうどんこ病(Microsphaera diffusa)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、5、6、10~18、22、23、28、37又は38を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、1日後にダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。接種後ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で11日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、5、6、10~18、22、23、28、37又は38を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、5、6、10~18、22、23、28、37又は38を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、1日後にダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。接種後ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で11日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、5、6、10~18、22、23、28、37又は38を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例14 オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物6、9、11、14、18又は24を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6、9、11、14、18又は24を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物6、9、11、14、18又は24を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6、9、11、14、18又は24を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例15
製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、40、41又は45を、濃度が500ppmとなるように水と混合した。該混合物を、容器に植えたキャベツ苗(第2~3本葉展開期)の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
その結果、本発明化合物1、40、41又は45を処理した場合の死虫率はいずれも80%以上であった。
製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、40、41又は45を、濃度が500ppmとなるように水と混合した。該混合物を、容器に植えたキャベツ苗(第2~3本葉展開期)の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
その結果、本発明化合物1、40、41又は45を処理した場合の死虫率はいずれも80%以上であった。
本化合物は、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除に用いることができる。
Claims (8)
- 式(I)
〔式中、
Gは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環及び該ベンゼン環は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
nは、1、2、3又は4を表し、
nが2、3又は4であるとき、複数のR1及び複数のR2は、それぞれ同一又は相異なり、
L、X及びR2の組み合わせは、
LがC(O)であり、Xが単結合、NR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、
LがS(O)2であり、XがNR3又は酸素原子であり、R2が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、
R1は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R1及びR2は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-7員シクロアルキレン基又は3-7員飽和ヘテロ環(該3-7員シクロアルキレン基及び3-7員飽和ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R3は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、
Zは、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、5-6員芳香族ヘテロ環基、3-6員非芳香族ヘテロ環基(該C3-C6シクロアルキル基、該フェニル基、該5-6員芳香族ヘテロ環基、及び該3-6員非芳香族ヘテロ環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4R5R6、NR7R8若しくはOR9を表すか、又は、
X及びZは、それらが結合するLと一緒になって4-7員ヘテロ環(該4-7員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R4、R5及びR6は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R7及びR8は、同一または相異なり、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7及びR8は、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-8員ヘテロ環(該3-8員ヘテロ環は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R9は、群A及び群Eからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。
群A:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群C:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群D:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群E:群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルアミノ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルアミノスルホニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物を植物又は土壌に処理することによる植物病害防除方法。 - 式(II)
〔式中、
GXは、チオフェン環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環{該チオフェン環、該フラン環、該ピロール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該イソチアゾール環、該ピラゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環及び該ベンゼン環は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
mは、1、2、3又は4を表し、
mが2、3又は4であるとき、複数のR1X及び複数のR2Xは、それぞれ同一又は相異なり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせは、
LXがC(O)であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせか、又は、
LXがS(O)2であり、XXがNR3X又は酸素原子であり、R2Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基である組み合わせを表し、
R1Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R1X及びR2Xは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-7員シクロアルキレン基又は3-7員飽和ヘテロ環(該3-7員シクロアルキレン基及び3-7員飽和ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R3Xは、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表し、
ZXは、C3-C6シクロアルキル基、フェニル基、6員芳香族ヘテロ環基、3-6員非芳香族ヘテロ環基、ピラゾール-4-イル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基(該C3-C6シクロアルキル基、該フェニル基、該6員芳香族ヘテロ環基、該3-6員非芳香族ヘテロ環基、該ピラゾール-4-イル基、該チエニル基、該フリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソキサゾリル基、該チアゾリル基、該イソチアゾリル基、該オキサジアゾリル基及び該チアジアゾリル基は、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xを表すか、又は、
XX及びZXは、それらが結合するLXと一緒になって4-7員ヘテロ環(該4-7員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R4X、R5X及びR6Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、
R7X及びR8Xは、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子を表すか、又は、R7X及びR8Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-8員ヘテロ環(該3-8員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
R9Xは、群EX及び群GXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C3アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルケニル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子を表す。
群AX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群BX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群CX:ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。
群DX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群EX:群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニルアミノ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルアミノスルホニル基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1-C6アルキル)アミノスルホニル基、ヒドロキシ基及びアミノ基からなる群。
群FX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。
群GX:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、群CXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群FXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5員芳香族ヘテロ環基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物。 - GXが、ハロゲン原子及びC1-C6アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、
LXがC(O)であり、XXが、NR3X又は酸素原子であり、R2Xが、C1-C6アルキル基、水素原子若しくはハロゲン原子である組み合わせか、又は
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2Xが、C1-C6アルキル基若しくはハロゲン原子である組み合わせであり、
R1Xが、C1-C6アルキル基、水素原子又はハロゲン原子であり、
R3Xが、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基又は水素原子であり、
ZXが、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい6員芳香族ヘテロ環基、CR4XR5XR6X、NR7XR8X若しくはOR9Xであるか、又は、
XX及びZXが、それらが結合するLXと一緒になって5-6員ヘテロ環(該5-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成し、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、群BXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基、水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、群AX及び群EXからなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群AXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6アルキニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族ヘテロ環基若しくは水素原子であるか、又は、R7X及びR8Xが、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-6員ヘテロ環(該3-6員ヘテロ環は群DXより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成している、請求項2に記載の化合物。 - GXが、1以上のハロゲン原子を有していてもよいベンゼン環であり、
mが1であり、
LX、XX及びR2Xの組み合わせが、
LXがC(O)であり、XXが酸素原子であり、R2Xが水素原子である組み合わせか、又は
LXがS(O)2であり、XXがNR3Xであり、R2XがC1-C3アルキル基である組み合わせであり、
R1Xが、水素原子であり、
R3Xが、水素原子であり、
ZXが、CR4XR5XR6X又はNR7XR8Xであり、
GX上でZX-LX-XX-(CR1XR2X)mがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、
R4X、R5X及びR6Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基又は水素原子であり、
R7X及びR8Xが、同一または相異なり、C1-C6アルキル基(該C1-C6アルキル基は、シアノ基及びC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)又はC3-C6シクロアルキル基である、請求項2に記載の化合物。 - 請求項2、3又は4に記載の化合物を含有する有害生物防除剤。
- 請求項2、3又は4に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための、請求項2、3又は4に記載の化合物の使用。
- 殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分及び植物成長調節成分からなる群から選ばれる1以上、並びに、請求項2、3又は4に記載の化合物を含有する組成物。
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