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JP7644005B2 - アクリル酸エステル誘導体、その用途及びその製造中間体 - Google Patents

アクリル酸エステル誘導体、その用途及びその製造中間体 Download PDF

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JP7644005B2
JP7644005B2 JP2021527794A JP2021527794A JP7644005B2 JP 7644005 B2 JP7644005 B2 JP 7644005B2 JP 2021527794 A JP2021527794 A JP 2021527794A JP 2021527794 A JP2021527794 A JP 2021527794A JP 7644005 B2 JP7644005 B2 JP 7644005B2
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

本特許出願は、日本国特許出願２０１９－１２０９０１号（２０１９年６月２８日出願）および２０２０－０１５１８４号（２０２０年１月３１日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明はアクリル酸エステル誘導体、その用途及びその製造中間体に関する。
特許文献１には、アクリル酸エステル誘導体が記載されている。
欧州特許出願公開第２１２８５９号明細書
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕 式（Ｉ）：
Figure 0007644005000001
 〔式中、
Ｌは、酸素原子又はＣＨ2を表し、
Ｅは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ4は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ5は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ5は、Ｒ3とＲ5とが結合する窒素原子と一緒になって４－７員非芳香族複素環｛該４－７員非芳香族複素環は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい。
群Ａ：ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
Ｒ11及びＲ12は、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ13は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基又は３－８員非芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はフェニル基を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。
群Ｂ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｃ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｄ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ17、Ｓ（Ｏ）mＲ19、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｏ）Ｒ17、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）Ｒ17、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ17Ｃ（Ｏ）ＮＲ18Ｒ19、ＮＲ17Ｒ18、Ｃ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）Ｒ17、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、ＮＲ18Ｓ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｒ18）＝Ｎ－ＯＲ17、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ17Ｒ19、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基及び３－８員非芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
Ｒ17及びＲ18は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ19は、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基又は３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表す。
群Ｅ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ17、Ｓ（Ｏ）mＲ19、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｏ）Ｒ17、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）Ｒ17、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ17Ｃ（Ｏ）ＮＲ18Ｒ19、ＮＲ17Ｒ18、Ｃ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）Ｒ17、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、ＮＲ18Ｓ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｒ18）＝Ｎ－ＯＲ17、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ17Ｒ19、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基及び３－８員非芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｆ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物Ｎと記す）、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕 Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である、〔１〕に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
〔３〕 Ｅが、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－である、〔１〕に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
〔４〕 Ｅが、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である、〔１〕に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
〔５〕 Ｒ1が、メチル基又は塩素原子であり、ｎが０であり、Ｌが酸素原子である、〔１〕～〔４〕のいずれか１つに記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
〔６〕 〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩と不活性担体とを含有する有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す）。
〔７〕 群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩を含有する組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：忌避成分。
〔８〕 〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の化合物、若しくはそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量又は〔７〕に記載の組成物を植物又は土壌に処理することによる有害生物の防除方法。
〔９〕 〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の化合物、若しくはそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量又は〔７〕に記載の組成物をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔１０〕 有害生物を防除するための、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の化合物、若しくはそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩又は〔７〕に記載の組成物の使用。
〔１１〕 〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の化合物、若しくはそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量又は〔７〕に記載の組成物を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔１２〕 式（ＩＩ）：
Figure 0007644005000002
 〔式中、
Ｌは、酸素原子又はＣＨ2を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表す。〕
で示される化合物（以下、中間体Ａと記す）。
〔１３〕 Ｒ1が、メチル基又は塩素原子であり、ｎが０である、〔１２〕に記載の化合物。
〔１４〕 式（ＩＩＩ）：
Figure 0007644005000003
 〔式中、
Ｌは、酸素原子又はＣＨ2を表し、
Ｅは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ4は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ5は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ5は、Ｒ3とＲ5とが結合する窒素原子と一緒になって４－７員非芳香族複素環｛該４－７員非芳香族複素環は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい。
群Ａ：ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
Ｒ11及びＲ12は、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ13は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基又は３－８員非芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はフェニル基を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。
群Ｂ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｃ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｄ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ17、Ｓ（Ｏ）mＲ19、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｏ）Ｒ17、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）Ｒ17、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ17Ｃ（Ｏ）ＮＲ18Ｒ19、ＮＲ17Ｒ18、Ｃ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）Ｒ17、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、ＮＲ18Ｓ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｒ18）＝Ｎ－ＯＲ17、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ17Ｒ19、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基及び３－８員非芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
Ｒ17及びＲ18は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ19は、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基又は３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表す。
群Ｅ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ17、Ｓ（Ｏ）mＲ19、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｏ）Ｒ17、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）Ｒ17、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ17Ｃ（Ｏ）ＮＲ18Ｒ19、ＮＲ17Ｒ18、Ｃ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）Ｒ17、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、ＮＲ18Ｓ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｒ18）＝Ｎ－ＯＲ17、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ17Ｒ19、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基及び３－８員非芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｆ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。〕
で示される化合物（以下、中間体Ｂと記す）。
〔１５〕 Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である、〔１４〕に記載の化合物。
〔１６〕 Ｅが、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－である、〔１４〕に記載の化合物。
〔１７〕 Ｅが、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である、〔１４〕に記載の化合物。
〔１８〕 Ｒ1が、メチル基又は塩素原子であり、ｎが０であり、Ｌが酸素原子である、〔１４〕～〔１７〕のいずれか１つに記載の化合物。
〔１９〕 式（ＩＶ）：
Figure 0007644005000004
 〔式中、
Ｅは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ3は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ4は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ5は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基又は水素原子を表し、
Ｒ6は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ3及びＲ5は、Ｒ3とＲ5とが結合する窒素原子と一緒になって４－７員非芳香族複素環｛該４－７員非芳香族複素環は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい。
群Ａ：ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
Ｒ11及びＲ12は、同一又は相異なり、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ13は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基又は３－８員非芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はフェニル基を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。
群Ｂ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｃ：群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ＯＲ11、Ｓ（Ｏ）mＲ13、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ12Ｒ13、ＮＲ11Ｒ12、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）Ｒ11、ＮＲ12Ｃ（Ｏ）ＯＲ13、ＮＲ12Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ（Ｒ12）＝Ｎ－ＯＲ11、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ11Ｒ13、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群Ｄ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ17、Ｓ（Ｏ）mＲ19、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｏ）Ｒ17、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）Ｒ17、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ17Ｃ（Ｏ）ＮＲ18Ｒ19、ＮＲ17Ｒ18、Ｃ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）Ｒ17、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、ＮＲ18Ｓ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｒ18）＝Ｎ－ＯＲ17、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ17Ｒ19、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基及び３－８員非芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
Ｒ17及びＲ18は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基、３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ19は、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基又は３－８員非芳香族複素環基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表す。
群Ｅ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ＯＲ17、Ｓ（Ｏ）mＲ19、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｏ）Ｒ17、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）Ｒ17、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ17、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ17Ｃ（Ｏ）ＮＲ18Ｒ19、ＮＲ17Ｒ18、Ｃ（Ｏ）ＮＲ17Ｒ18、Ｓ（Ｏ）2ＮＲ17Ｒ18、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）Ｒ17、ＮＲ18Ｃ（Ｏ）ＯＲ19、ＮＲ18Ｓ（Ｏ）2Ｒ19、Ｃ（Ｒ18）＝Ｎ－ＯＲ17、Ｏ－Ｎ＝ＣＲ17Ｒ19、ＳｉＲ14Ｒ15Ｒ16、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基及び３－８員非芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－８員非芳香族複素環基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｆ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。〕
で示される化合物（以下、中間体Ｃと記す）。
〔２０〕 ｎが０であり、Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である、〔１９〕に記載の化合物。
〔２１〕 ｎが０であり、Ｅが、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－である、〔１９〕に記載の化合物。
〔２２〕 ｎが０であり、Ｅが、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である、〔１９〕に記載の化合物。
〔２３〕 式（ＶＩ）：
Figure 0007644005000005
 〔式中、
Ｌは、酸素原子又はＣＨ2を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよい。〕
で示される化合物（以下、中間体Ｄと記す）。
〔２４〕 Ｒ1が、メチル基又は塩素原子であり、ｎが０である、〔２３〕に記載の化合物。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、及びデシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、及び９－デセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基、及び９－デシニル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、及びヘキシルチオ基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
アリール基としては、例えばフェニル基、インデニル基、インダニル基、ナフチル基、及びテトラヒドロナフチル基が挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基が挙げられる。
非芳香族複素環基としては、例えば、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、アゼパニル基、オキセパニル基、チエパニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、及びピペラジニル基が挙げられる。
本明細書における用語について説明する。
ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌とは、ミトコンドリアチトクロームタンパク質をコードするミトコンドリアチトクロームｂ遺伝子中に変異を有し、該変異の結果としてＦ１２９Ｌのアミノ酸置換が起こったことにより、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌（学名：Phakopsora pachyrhizi）である。
本発明化合物、中間体Ａ、中間体Ｂ、中間体Ｃ及び中間体Ｄは、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
本発明化合物Ｎ又はそのＮオキシドは、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
本発明化合物Ｎの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本発明化合物Ｎにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様２〕態様１において、Ｒ1がメチル基又は塩素原子である化合物。
〔態様３〕態様１において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様４〕態様１において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様５〕態様２において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６〕態様３において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様７〕態様１において、Ｒ1が塩素原子である化合物。
〔態様８〕態様１において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様９〕態様２において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様１０〕態様３において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様１１〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１２〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基である化合物。
〔態様１３〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１４〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－である化合物。
〔態様１５〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＥがＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である化合物。
〔態様１６〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが群Ｊより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、群Ｊより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5がメチル基、メトキシ基、又は水素原子であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが結合する窒素原子と一緒になって５－６員非芳香族複素環基を形成していてもよい化合物。
群Ｊ：ＯＣＨ3、Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、フェニル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
〔態様１７〕態様１６において、Ｅが群Ｊより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ｊより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１８〕態様１６において、ＥがＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ５鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5がメチル基、メトキシ基、又は水素原子である化合物。
〔態様１９〕態様１６において、ＥがＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが結合する窒素原子と一緒になって５－６員非芳香族複素環基を形成していてもよい化合物。
〔態様２０〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが群Ｋより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、群Ｋより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5がメチル基、メトキシ基、又は水素原子であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが結合する窒素原子と一緒になって５－６員非芳香族複素環基を形成していてもよい化合物。
群Ｋ：ＯＣＨ3、Ｓｉ（ＣＨ3）3、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、３－６員非芳香族複素環基、フェニル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該３－６員非芳香族複素環基、該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
〔態様２１〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが群Ｋより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ｋより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様２２〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが群Ｋより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基である化合物。
〔態様２３〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが群Ｋより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様２４〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、Ｅが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様２５〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＥがＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｒ5がメチル基、メトキシ基、又は水素原子であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが結合する窒素原子と一緒になって５－６員非芳香族複素環基を形成していてもよい化合物。
〔態様２６〕態様１～態様１０又は本発明化合物Ｎのいずれかにおいて、ＥがＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－であり、Ｒ3及びＲ5が、Ｒ3とＲ5とが結合する窒素原子と一緒になって５－６員非芳香族複素環基を形成していてもよい化合物。
中間体Ａの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様Ａ１〕中間体Ａにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様Ａ２〕態様Ａ１において、Ｒ1がメチル基又は塩素原子である化合物。
〔態様Ａ３〕態様Ａ１において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様Ａ４〕態様Ａ１において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ａ５〕態様Ａ２において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ａ６〕態様Ａ３において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ａ７〕態様Ａ１において、Ｒ1が塩素原子である化合物。
〔態様Ａ８〕態様Ａ７において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ａ９〕態様Ａ１において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様Ａ１０〕態様Ａ２において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様Ａ１１〕態様Ａ３において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様Ａ１２〕態様Ａ７において、ＬがＣＨ2である化合物。
中間体Ｂの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様Ｂ１〕中間体Ｂにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様Ｂ２〕態様Ｂ１において、Ｒ1がメチル基又は塩素原子である化合物。
〔態様Ｂ３〕態様Ｂ１において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様Ｂ４〕態様Ｂ１において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ｂ５〕態様Ｂ２において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ｂ６〕態様Ｂ３において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ｂ７〕態様Ｂ１～態様Ｂ６又は中間体Ｂのいずれかにおいて、Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ｂ８〕態様Ｂ１～態様Ｂ６又は中間体Ｂのいずれかにおいて、Ｅが群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基である化合物。
〔態様Ｂ９〕態様Ｂ１～態様Ｂ６又は中間体Ｂのいずれかにおいて、Ｅが群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ｂ１０〕態様Ｂ１～態様Ｂ６又は中間体Ｂのいずれかにおいて、Ｅが、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－である化合物。
〔態様Ｂ１１〕態様Ｂ１～態様Ｂ６又は中間体Ｂのいずれかにおいて、ＥがＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である化合物。
〔態様Ｂ１２〕態様Ｂ１～態様Ｂ６又は中間体Ｂのいずれかにおいて、Ｅがベンジル基又は（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）メチル基である化合物。
中間体Ｃの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様Ｃ１〕中間体Ｃにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様Ｃ２〕態様Ｃ１又は中間体Ｃのいずれかにおいて、Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ｃ３〕態様Ｃ１又は中間体Ｃのいずれかにおいて、Ｅが群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基である化合物。
〔態様Ｃ４〕態様Ｃ１又は中間体Ｃのいずれかにおいて、Ｅが群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ｃ５〕態様Ｃ１又は中間体Ｃのいずれかにおいて、Ｅが、Ｒ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－である化合物。
〔態様Ｃ６〕態様Ｃ１又は中間体Ｃのいずれかにおいて、ＥがＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である化合物。
〔態様Ｃ７〕態様Ｃ１又は中間体Ｃのいずれかにおいて、Ｅがベンジル基又は（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）メチル基である化合物。
中間体Ｄの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様Ｄ１〕中間体Ｄにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様Ｄ２〕態様Ｄ１において、Ｒ1がメチル基又は塩素原子である化合物。
〔態様Ｄ３〕態様Ｄ１において、Ｒ1がメチル基である化合物。
〔態様Ｄ４〕態様Ｄ１において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ｄ５〕態様Ｄ２において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ｄ６〕態様Ｄ３において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ｄ７〕態様Ｄ１において、Ｒ1が塩素原子である化合物。
〔態様Ｄ８〕態様Ｄ７において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様Ｄ９〕態様Ｄ１において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様Ｄ１０〕態様Ｄ２において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様Ｄ１１〕態様Ｄ３において、ＬがＣＨ2である化合物。
〔態様Ｄ１２〕態様Ｄ７において、ＬがＣＨ2である化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
製造法Ａ
式（Ｉ－Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｅ１）と記す）は、式（ＩＩ）で示される中間体Ａと式（Ｒ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ１）と記す）とを、ホスフィン類及びアゾジエステル類の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000006
 〔式中、Ｅ1は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ１０鎖式炭化水素基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ジメトキシエタン等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド（以下、アミド類と記す）；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
ホスフィン類としては、例えば、トリフェニルホスフィン及びトリメチルホスフィンが挙げられる。
アゾジエステル類としては、例えば、ジエチル アゾジカルボキシラート、ジイソプロピル アゾジカルボキシラート及びビス（２－メトキシエチル） アゾジカルボキシラートが挙げられる。
反応には、１モルの中間体Ａに対して、化合物（Ｒ１）が通常１～１０モルの割合、ホスフィン類が通常１～１０モルの割合、アゾジエステル類が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｅ１）を単離することができる。
化合物（Ｒ１）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｂ
化合物（Ｉ－Ｅ１）は、式（ＩＩ）で示される中間体Ａと式（Ｒ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ２）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure 0007644005000007
 〔式中、Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す）；水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、１モルの中間体Ａに対して、化合物（Ｒ２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｅ１）を単離することができる。
化合物（Ｒ２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｃ
式（Ｉ－Ｅ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｅ２）と記す）は、式（ＩＩ）で示される中間体Ａと式（Ｒ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ３）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000008
 〔式中、Ｅ2はＲ6Ｃ（Ｏ）－、Ｒ4ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ4Ｓ（Ｏ）2－、又はＲ3Ｒ5ＮＳ（Ｏ）2－を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、１モルの中間体Ａに対して、化合物（Ｒ３）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－７８～１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｅ２）を単離することができる。
化合物（Ｒ３）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｄ
式（Ｉ－Ｅ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ｅ３）と記す）は、式（ＩＩ）で示される中間体Ａとトリホスゲンとを、塩基の存在下で反応させた後に、式（Ｒ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ４）と記す）と反応させることにより製造することができる。またこの反応はワンポットで実施することができる。
Figure 0007644005000009
 〔式中、Ｅ3はＲ4Ｏ－、又はＲ3Ｒ5Ｎ－を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては例えば、有機塩基類が挙げられる。
反応には、１モルの中間体Ａに対して、トリホスゲンが通常０．３～３モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合、化合物（Ｒ４）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
中間体Ａとトリホスゲンとの反応温度は通常－７８～１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。続く化合物（Ｒ４）との反応温度は通常－７８～１００℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｅ３）を単離することができる。
化合物（Ｒ４）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｅ
本発明化合物Ｎは、式（ＩＩＩ）で示される中間体Ｂとヨードメタンとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000010
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、１モルの中間体Ｂに対して、ヨードメタンが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～２０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－２０～１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物Ｎを単離することができる。
製造法Ｆ
化合物（Ｉ－Ｅ１）は、式（ＶＩ）で示される中間体Ｄと化合物（Ｒ１）とをパラジウム触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000011
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、｛１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３、ｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３、ＸａｎｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３、及びＲｏｃｋＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３が挙げられる。
反応には必要に応じて、配位子、塩基又は添加物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては例えば、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ、ｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ、ＲｏｃｋＰｈｏｓ、ＡｄＢｒｅｔｔＰｈｏｓ、ｔＢｕＸＰｈｏｓ、及び５－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）－１’，３’，５’－トリフェニル－１’Ｈ－［１，４’］ビピラゾールが挙げられる。
反応に配位子が用いられる場合、１モルの中間体Ｄに対して、配位子が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；カリウムｔ－ブトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応に塩基が用いられる場合、１モルの中間体Ｄに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応に用いられる添加物としては例えば、ヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリウムが挙げられる。
反応に添加物が用いられる場合、１モルの中間体Ｄに対して、添加物が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。
反応には、１モルの中間体Ｄに対して、化合物（Ｒ１）が通常１～１０モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉ－Ｅ１）を単離することができる。
化合物（Ｒ１）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｇ
本発明化合物ＮのＮオキシドは、本発明化合物Ｎと酸化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば、米国特許出願公開第2018/0009778号明細書又は国際公開第2016/121970号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法Ａ
式（ＩＩ）で示される中間体Ａは、式（ＩＩ－Ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ－Ａ）と記す）とビス（ピナコラト）ジボロンとを塩基及びパラジウム触媒の存在下で反応させて式（ＩＩ－Ｂ）で示される化合物（以下、化合物（ＩＩ－Ｂ）と記す）を得た後、化合物（ＩＩ－Ｂ）を酸化することにより製造することができる。
Figure 0007644005000012
 〔式中、Ｘ2は臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメタンスルホニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
まず、化合物（ＩＩ－Ａ）から化合物（ＩＩ－Ｂ）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド（以下、スルホキシド類と記す。）、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類及びリン酸三カリウムが挙げられる。
パラジウム触媒としては、例えば、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドが挙げられる。
反応には、化合物（ＩＩ－Ａ）１モルに対して、ビス（ピナコラト）ジボロンが通常１～５モルの割合、塩基が通常１～５モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０～１５０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（ＩＩ－Ｂ）を単離することができる。
次に、化合物（ＩＩ－Ｂ）から中間体Ａを製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；アミド類；エステル類；ニトリル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す。）；水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
塩基としては、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムが挙げられる。
反応には、化合物（ＩＩ－Ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～５モルの割合で用いられる。
反応に塩基が用いられる場合、化合物（ＩＩ－Ｂ）１モルに対して、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－２０～１２０℃の範囲内であり、反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水及びチオ硫酸ナトリウム等の還元剤を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体Ａを単離することができる。
化合物（ＩＩ－Ａ）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法Ｂ
式（ＩＩＩ）で示される中間体Ｂは、式（Ｖ）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ）と記す）とギ酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000013
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ナトリウムアミド、リチウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属アミド；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｖ）１モルに対して、ギ酸メチルが通常１～１００モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－２０～８０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に希塩酸などの酸性水溶液を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体Ｂを単離することができる。
参考製造法Ｃ
式（Ｖ－Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ－Ｅ１）と記す）は、式（Ｖ－Ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ－Ａ）と記す）と化合物（Ｒ１）とを、ホスフィン類及びアゾジエステル類の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000014
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、中間体Ａに代えて化合物（Ｖ－Ａ）を用い、製造法Ａに準じて実施することができる。
化合物（Ｖ－Ａ）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法Ｄ
式（Ｖ－Ｅ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｖ－Ｅ２）と記す）は、化合物（Ｖ－Ａ）と化合物（Ｒ３）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000015
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、中間体Ａに代えて化合物（Ｖ－Ａ）を用い、製造法Ｃに準じて実施することができる。
参考製造法Ｅ
中間体Ｄは、式（ＶＩ－Ａ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩ－Ａ）と記す）とヨードメタンとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000016
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、中間体Ｂに代えて化合物（ＶＩ－Ａ）を用い、製造法Ｅに準じて実施することができる。
参考製造法Ｆ
化合物（ＶＩ－Ａ）は、式（ＶＩ－Ｂ）で示される化合物（以下、化合物（ＶＩ－Ｂ）と記す）とギ酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007644005000017
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物（Ｖ）に代えて化合物（ＶＩ－Ｂ）を用い、参考製造法Ｂに準じて実施することができる。
化合物（ＶＩ－Ｂ）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本発明化合物を含有する（以下、組成物Ａと記す）である。
群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。
群（ｄ）は、忌避成分の群である。
以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1～SX80から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。
上記群（ａ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンＡ(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cycloniliprole) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン－S－メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, dimpropyridaz + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルＯ－(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニーム油(neem oil) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) +
SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-(3,3,3-trifluoropropanesulfinyl)propanamide (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{ethyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1429513-53-0) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-[ethyl(4-cyanobenzoyl)amino]-2-methoxybenzamide (1609007-65-9) + SX, N-[2-bromo-6-(difluoromethoxy)-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{methyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1630969-78-6) + SX, 1-{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]phenyl}-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine (885026-50-6) + SX, (1Z)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethenyl 2,2-dimethylpropanoate (1253429-01-4) + SX, N-[(1S,2S)-2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var.7216 + SX, Bacillus thuringiensis var.aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, 2-chloro-4-fluoro-5-{[5-(trifluoromethylthio)pentyl]oxy}phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1472050-04-6) + SX, 4-chloro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632218-00-8) + SX, 4-fluoro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632217-98-1) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate (2249718-27-0) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, 11-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-one (907187-07-9) + SX, 3-(4'-fluoro-2,4-dimethyl[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one (1031385-91-7) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(3-pyridinyl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX。
上記群（ｂ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンＢ(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメティトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) +SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, マシン油(mineral oils) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-[5-choro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-choro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-m
ethyl-5-methoxyphenyl)-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile (2046300-61-0) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9), N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, (2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate (2376210-00-1) + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate (2376209-13-9) + SX, (2S,3S)-3-(2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376210-02-3) + SX, (2S,3S)-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate + SX, (2S,3S)-3-(4-methoxy-2-methylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376209-40-2) + SX, (2S,3S)-3-(2,4-dimethylphenyl)butan-2-yl N-({3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)-L-alaninate (2376209-15-1) + SX。
上記群（ｃ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
１－メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, １，３－ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, ２，３，５－トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, ５－アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, ６－ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン－１－オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンＡ(Gibberellin A) + SX, ジベレリンＡ３(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, １－ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, ストレプトマイシン(streptmycin) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, ２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, ［４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸+ SX, ５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン－２－カルボン酸メチル+ SX, ３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］－１－プロパノール+ SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１、２０：１、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：２０、１：５０等が挙げられる。
本発明化合物は、有害生物に対して効力を有する。有害生物としては、例えば、植物病原性微生物、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物が挙げられる。
本発明化合物は、真菌（fungi）、卵菌(Oomycete)、ネコブカビ(Phytomyxea)、細菌(bacteria)等の植物病原性微生物が引き起こす植物病害を防除することが出来る。真菌（fungi）としては、例えば、子嚢菌門（Ascomycota）、担子菌門（Basidiomycota）、Blasocladiomycota、Chytridiomycota、Mucoromycota及びOlpidiomycotaが挙げられる。具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。括弧内は、各病害を引き起こす植物病原性微生物の学名を示す。
イネの病害：いもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）、にせいもち病及び穂枯病（Epicoccum nigrum）、苗立枯病（Trichoderma viride、Rhizopus oryzae）；
コムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale、 Microdochium majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata、Typhula ishikariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、 Tilletia controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、いもち病（Pyricularia graminis-tritici）；
オオムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、小さび病（Puccinia hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリアリーフスポット病（Ramularia collo-cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
トウモロコシの病害：さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭疽病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、Diplodia病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）、フイソデルマ病（Physoderma maydis）；
ワタの病害：炭疽病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、Alternaria gossypii）、Black root rot病 (Thielaviopsis basicola）；
コーヒーの病害：さび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；
ナタネの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）、light leaf spot病（Pyrenopeziza brassicae）；
サトウキビの病害：さび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；
ヒマワリの病害：さび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；
カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、緑かび病（Penicillium digitatum）、青かび病（Penicillium italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）、こうじかび病（Aspergillus niger）；
リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭疽病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）、赤星病（Gymnosporangium juniperi-virginianae、Gymnosporangium yamadae）；
ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola、Venturia pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、縮葉病（Taphrina deformans）；
ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの病害：炭疽病（Gloeosporium kaki、Colletotrichum acutatum）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；
イチジクの病害：さび病（Phakopsora nishidana）；
ウリ類の病害：炭疽病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora capsici）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；
ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）、白さび病（Albugo candida）；
ネギの病害：さび病（Puccinia allii）；
ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）、Diaporthe/Phomopsis complex（Diaporthe longicolla）；
インゲンの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、根腐病（Fusarium solani）；
ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）；
エンドウの病害：うどんこ病（Erysiphe pisi）、根腐病（Fusarium solani）；
ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens）、乾腐病（Fusarium solani）、がん腫病（Synchytrium endobioticum）；
イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭疽病（Colletotrichum theae－sinensis）；
タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、炭疽病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、さび病（Uromyces betae）；
バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの病害：褐斑病（Septoria chrysanthemi－indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの病害：白斑葉枯病（Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、苗立枯病（Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium ultimum）；
ダイコンの病害：黒斑病（Alternaria brassicicola）；
シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、ブラウンパッチ病、ラージパッチ病（Rhizoctonia solani）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）；
バナナの病害：シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）；
レンズマメの病害：Ascochyta病（Ascochyta lentis）；
ヒヨコマメの病害：Ascochyta病（Ascochyta rabiei）；
ピーマンの病害：炭疽病（Colletotrichum scovillei）；
マンゴーの病害：炭疽病（Colletotrichum acutatum）；
果樹の病害：白紋羽病（Rosellinia necatrix）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）；
収穫後のリンゴ、ナシ等の果実の病害：ムコールロット病（Mucor piriformis）；
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、Diplodia属等によって引き起こされる種子病害又は生育初期の病害；
ウイルス病：Olpidium brassicaeによって媒介されるレタスのビッグベイン病、Polymyxa属（例えば、Polymyxa betae及びPolymyxa graminis）によって媒介される各種作物のウイルス病；
細菌(bacteria)が引き起こす病害：イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）、ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citri）、ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）、ジャガイモのそうか病（Streptomyces scabiei）、トウモロコシのGoss's wilt病（Clavibacter michiganensis）、ブドウ、オリーブ、モモ等のピアス病（Xylella fastidiosa）、リンゴ、モモ、サクランボ等のバラ科植物の根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）。
有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
半翅目(Hemiptera)：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae)；ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、Amrasca biguttula biguttula等のヨコバイ科(Cicadellidae)；ヨーロピアンスピトルバグ(Philaenus spumarius)等のアワフキムシ科(Aphrophoridae); Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae)；マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、イングリッシュグレインエイフィッド（Sitobion avenae）等のアブラムシ科(Aphididae)；ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、ピーカンフィロキセラ(Phylloxera devastatrix)、ピーカンリーフフィロキセラ (Phylloxera notabilis)、サウザンピーカンリーフフィロキセラ(Phylloxera russelae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae)；ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、バルサムウーリーアフィッド(Adelges piceae)、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae)；イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、ブラックパディーバグ(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ブラウンスティンクバグ(Euschistus heros)、レッドバンデッドスティンクバグ(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae)； Scaptocoris castanea等のツチカメムシ科(Cydnidae)；ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae)；ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae)；カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae)；アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae)；オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae)；シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)等のマルカイガラムシ科(Diaspididae)；ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae)；イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae)；ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae)；ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、ピアプシラ(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae)；プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae)；トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)等のトコジラミ科(Cimicidae)； Quesada gigas等のセミ科(Cicadidae)；ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）、ベネズエラサシガメ(Rhodonius prolixus)等のサシガメ科(Reduviidae)。
鱗翅目(Lepidoptera)：ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ダークヘディドステムボーラー(Chilo polychrysus)、ホワイトステムボーラー(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Parapediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、シュガーケーンボーラー(Diatraea saccharalis)、エッグプラントフルーツボーラー（Leucinodes orbonalis）等のツトガ科(Crambidae)；モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)等のメイガ科(Pyralidae)；ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、Spodoptera frugiperda、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、Spodoptera cosmioides、セミトロピカルアーミーワーム（Spodoptera eridania）、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、コーンイヤワーム(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、コットンリーフワーム(Alabama argillacea)、ホップワインボーラー(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae)；モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae)；ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリングモス(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、ビーンシュートボーラ (Epinotia aporema)、シトラスフルーツボーラー(Citripestis sagittiferella)、ヨーロピアングレープワインモス（Lobesia botrana）等のハマキガ科(Tortricidae)；チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae)；モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae)；コーヒーリーフマイナー(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae)；マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae)；コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae)；モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae)；アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae)；ジャイアントシュガーケーンボーラー(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae)；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae)；ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae)；カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae)；クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae)；キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae)；イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)；イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tineidae)。
総翅目(Thysanoptera)：ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ (Echinothrips americanus)、アボカドスリプス（Scirtothrips perseae）等のアザミウマ科(Thripidae)；イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目(Diptera)：タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ科(Anthomyiidae)；シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae)；イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae)；イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae)；ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)等のミバエ科(Tephritidae)；イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae)；オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）等のショウジョウバエ科(Drosophilidae)；オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae)；オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae)；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae)；ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae)；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae)；Glossina palpalis、Glossina morsitans等のツェツェバエ科（Glossinidae）；アシマダラブユ（Simulium japonicum）、Simulium damnosum等のブユ科（Simuliidae）；サシチョウバエ亜科 (Phlebotominae)；キリウジガガンボ(Tipula aino)、コモンクレーンフライ(Tipula oleracea)、ヨーロピアンクレーンフライ(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)；アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、チカイエカ(Culex pipiens f. molestus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、トビイロイエカ(Culex pipiens pipiens)、ニセシロハシイエカ(Culex vishnui)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科(Culicidae)；キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ科(Simulidae)；ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae)；イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae)；クロバエ科(Calliphoridae)；ニクバエ科(Sarcophagidae)；オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae)；ヒメイエバエ科(Fannidae)。
鞘翅目(Coleoptera)：ダイアブロティカ属(Diabrotica spp.、例えば、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)）、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、キューカビットビートル(Diabrotica speciosa)等のビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キャベッジフリービートル(Phyllotreta cruciferae)、ウエスタンブラックフリービートル(Phyllotreta pusilla)、キャベッジステムフリービートル(Psylliodes chrysocephala)、ホップフリービートル(Psylliodes punctulata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープコラスピス(Colaspis brunnea)、コーンフリービートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、サザンコーンリーフビートル(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae)；シードコーンビートル(Stenolophus lecontei)、スレンダーシードコーンビートル(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae)；ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロピアンチェーファー(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、クロコガネ属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のフィロファガ属(Phyllophaga spp.)、(Diloboderus abderus)等のディロボデルス属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae)；ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)等のヒゲナガゾウムシ科（Anthriibidae); アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)等のホソクチゾウムシ科(Aponidae)；ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)等のマメゾウムシ科(Bruchidae)；マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コーヒーベリーボーラー(Hypothenemus hampei) 等のキクイムシ科(Scolytidae)；イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Ｈypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineaticollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、サザンコーンビルバグ(Sphenophorus callosus)、ソイビーンストークウィービル(Sternechus subsignatus)、シュガーケーンウィービル(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、コットンルートボーラー (Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae)；コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、ガイマイゴミムシダマシ(Alphitobius diaperinus)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)；ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae)；ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae)；ヒョウホンムシ科(Ptinidae)；ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus、クビアカツヤカミキリ（Aromia bungii）等のカミキリムシ科(Cerambycidae)；オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、アエオルス属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae)；アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)；ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ(Trogoderma granarium)等のカツオブシムシ科(Dermestidae)；タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobiidae)；アカチビヒラタムシ(Cryptolestes ferrugineus)等のチビヒラタムシ科(Laemophloeidae)；ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)等のホソヒラタムシ科(Silvanidae)、ブロッサムビートル（Brassicogethes aeneus）等のケシキスイムシ科（Nitidulidae）。
直翅目(Orthoptera)：トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、ブラウンローカスト(Locustana pardalina)、ツリーローカスト(Anacridium melanorhodon)、イタリアンローカスト(Calliptamus italicus)、ディファレンシャルグラスホッパー(Melanoplus differentialis)、ツーストライプドグラスホッパー(Melanoplus bivittatus)、マイグレトリーグラスホッパー (Melanoplus sanguinipes)、レッドレッグドグラスホッパー(Melanoplus femurrubrum)、クリアウィングドグラスホッパー(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、イエローウィングドローカスト(Gastrimargus musicus)、スパースローテッドローカスト(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae)；ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae)；ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae)；モルモンクリケット(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目(Hymenoptera)：カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae)；ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)、ブラウンリーフカッティングアント(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属(Camponotus spp.)、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp.)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania spp.)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae)；オオスズメバチ(Vespa mandarinia)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae)；モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae)；アリガタバチ科(Bethylidae)。
ゴキブリ目(Blattodea)：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Ectobiidae)；クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae)；ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
ノミ目(Siphonaptera):ヒトノミ(Pulex irritans)等のプレックス属(Pulex spp.)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等のクテノセファリデス属(Ctenocephalides spp.)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のキセノプシラ属(Xenopsylla spp.)、スナノミ(Tunga penetrans)等のツンガ属(Tunga spp.)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)等のエチドノファガ属(Echidnophaga spp.)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等のノソプシラス属(Nosopsyllus spp.)。
咀顎目(Psocodae)：アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)等のペジクルス属(Pediculus spp.)；ケジラミ(Pthirus pubis)等のケジラミ属(Phtirus spp.)；ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)等のヘマトピヌス属(Haematopinus spp.)；ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ヒツジジラミ(Bovicola ovis)、Bovicola breviceps 等のボビコラ属(Bovicola spp.)； Damalinia forficula等のダマリニア属(Damalinia spp.)；ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ(Linognathus ovillus)等のリノグナツス属(Linognathus spp.)；ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のソレノポテス属(Solenopotes spp.)；ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)等のメノポン属(Menopon spp.)；クミングシア属(Cummingsia spp.)；トリノトン属(Trinoton spp.)；イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のトリコデクテス属(Trichodectes spp.)；ネコハジラミ(Felicola subrostratus)等のフェリコラ属(Felicola spp.)；ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)等のメナカンツス属(Menacanthus spp.)；ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)；コナチャタテ(Trogium pulsatorium)等のコチャタテ科(Trogiidae)；ウスグロチャタテ(Liposcelis corrodens)、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophila)、ソウメンチャタテ(Liposcelis pearmani)、カツブシチャタテ(Liposcelis entomophila)等のコナチャタテ科(Liposcelidae又はLiposcelididae)。
シミ目(Thysanura):ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)等のシミ科(Lepismatidae)。
ダニ目(Acari)：ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae)；ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae)；チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae)；ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae)；ケナガハダニ科(Tuckerellidae)；フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Haemaphysalis japonica)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、ロッキーマウンテンウッドチック(Dermacentor andersoni)、アミメカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、Ixodes holocyclus、Ixodes ricinus、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、ガルフコーストチック(Amblyomma maculatum)、オウシマダニ(Rhipicephalus microplus)、キャトルチック(Rhipicephalus annulatus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus decoloratus等のマダニ科（Ixodidae）；ナガヒメダニ(Argas persicus)、Ornithodoros hermsi、Ornithodoros turicata等のヒメダニ科(Argasidae)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae)；コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae)；ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Chelacaropsis moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae)；ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)、Knemidocoptes mutans、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)等のキュウセン科(Psoroptidae)；ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ネズミショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres muris)、センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae)；ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のズツキダニ科(Listrophoridae)；ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のサシダニ科(Dermanyssidae)；トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)等のオオサシダニ科(Macronyssidae)、、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のヘギイタダニ科(Varroidae)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のニキビダニ科(Demodicidae)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellare)等のツツガムシ科(Trombiculidae)。
クモ目(Araneae)：カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae)；セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)。
オビヤスデ目(Polydesmida)：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目(Isopoda)：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
唇脚綱(Chilopoda)：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae)；トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae)；イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolyidae)。
腹足綱(Gastropoda)：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae)；ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae)；スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae)；ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
線虫類(Nematoda)：イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae)；ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、Radopholus similis等のプラティレンクス科(Pratylenchidae)；ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、guava root-knot nematodes (Meloidogyne enterolobii)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae)；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae)；イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae)；ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae)；ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae)；トリコドルス科(Trichodoridae)；マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤及び殺線虫剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫であってもよい。
本発明の有害生物防除方法としては、本発明化合物又は組成物Ａの有効量を、有害生物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物等）に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、燻煙処理、水面処理及び種子処理が挙げられる。
本発明化合物又は組成物Ａは、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体と混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物又は組成物Ａが重量比で通常０．０１～９５含有される。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。具体的には、Nimbus（登録商標）、Assist（登録商標）、Aureo（登録商標）、Iharol（登録商標）、Silwet L-77（登録商標）、BreakThru（登録商標）、SundanceII（登録商標）、Induce（登録商標）、Penetrator（登録商標）、AgriDex（登録商標）、Lutensol A8（登録商標）、NP-7（登録商標）、Triton（登録商標）、Nufilm（登録商標）、Emulgator NP7（登録商標）、Emulad（登録商標）、TRITON X 45（登録商標）、AGRAL 90（登録商標）、AGROTIN（登録商標）、ARPON（登録商標）、EnSpray N（登録商標）、及びBANOLE（登録商標）等が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明において、植物としては、植物全体、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉等のうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根（tuberous root）、横走根（creeping root）、鱗茎（bulb）、球茎（corm又はsolid bulb）、塊茎（tuber）、根茎（rhizome）、匍匐枝（stolon）、担根体（rhizophore）、茎断片（cane cuttings）、むかご（propagule）及びつる（vine cutting）が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー（runner）と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽（broad bud）、鱗芽（bulbil）に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条（葉及び茎の総称、shoot）を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
本発明化合物又は組成物Ａの有効量を土壌に施用して有害節足動物を防除する方法としては、例えば、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を施用する方法、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を施用する方法、及び根部等から植物体内部に本発明化合物又は組成物Ａの有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法が挙げられる。より具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、側条処理、水面処理（水面施用、湛水後水面施用）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和）、及びその他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられる。
種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明化合物又は組成物Ａの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本発明化合物又は組成物Ａの懸濁液を霧状にして種子表面又は栄養生殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明化合物又は組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に塗布する塗沫処理、本発明化合物又は組成物Ａの薬液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本発明化合物又は組成物Ａを含有する担体で種子又は栄養生殖器官をコートする方法（フィルムコート処理、ペレットコート処理等）が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物Ａを１つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法；及び、有効成分として本発明化合物及び本成分を含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法、が挙げられる。
本発明における本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本発明化合物又は組成物Ａが付着している状態のものを意味する。上記の本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本発明化合物又は組成物Ａが付着される前後に、本発明化合物又は組成物Ａ以外の資材が付着されていてもよい。
また、組成物Ａが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、１つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、１以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、１以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本発明化合物又は組成物Ａ含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
本発明化合物又は組成物Ａを農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物の量で通常１～１００００ｇである。種子又は栄養生殖器官に処理する場合は、種子又は栄養生殖器官１Ｋｇに対して、本発明化合物の量が、通常０．００１～１００ｇの範囲で施用される。本発明化合物又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明化合物又は組成物Ａを家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物の量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物の量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明化合物又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
また、本発明化合物又は組成物Ａは、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、チャ、クワ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類。
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、Penはペンチル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表す。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
化合物の物性値を液体クロマトグラフィー／質量分析（以下、ＬＣＭＳと記す）で測定した場合には、測定された分子イオン値［Ｍ＋Ｈ］+又は［Ｍ－Ｈ］-及び保持時間（以下、ＲＴと記す）を記す。液体クロマトグラフィー（以下、ＬＣと記す）及び質量分析（以下、ＭＳと記す）の条件は以下の通りである。
［ＬＣ条件］
カラム：L-column2 ODS、内径4.6 ｍｍ、長さ30 ｍｍ、粒子径３ μｍ（一般財団法人化学物質評価研究機構）
ＵＶ測定波長：２５４ｎｍ
移動相：Ａ液：０．１％ギ酸水溶液、Ｂ液：０．１％ギ酸アセトニトリル
流速：２．０ｍＬ／分
ポンプ：ＬＣ－２０ＡＤ（島津製作所製）２台（高圧グラジエント）
グラジエント条件：［表ＬＣ１］に記載の濃度勾配で送液する。
Figure 0007644005000018
［ＭＳ条件］
検出器：ＬＣＭＳ－２０２０（島津製作所製）
イオン化法：ＤＵＩＳ
参考製造例１
メチル （Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチルフェノキシ）－３－メトキシアクリレート（国際公開第2001/000562号に記載の方法で製造した）２０．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２０．２ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド２．４３ｇ、酢酸カリウム１９．５ｇ及びＤＭＳＯ２５０ｍＬの混合物を、８０℃で１０時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される中間体１を１１．８ｇ得た。
Figure 0007644005000019
 中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37 (1H, d), 7.32 (1H, s), 7.16 (1H, d), 7.10 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.37 (3H, s), 1.31 (12H, s).
参考製造例１－１
メチル （Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチルフェノキシ）－３－メトキシアクリレートに代えて、国際公開第2001/000562号に記載の方法で製造したメチル （Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチルベンジル）－３－メトキシアクリレート）を用い、参考製造例１に準じて、次式で示される中間体２を製造した。
Figure 0007644005000020
 中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56-7.51 (2H, m), 7.47 (1H, s), 7.12 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.57 (2H, s), 2.36 (3H, s), 1.32 (12H, s).
参考製造例１－２
メチル （Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチルフェノキシ）－３－メトキシアクリレートに代えて、国際公開第98/03464号に記載の方法で製造した（Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－クロロフェノキシ）－３－メトキシアクリレートを用い、参考製造例１に準じて、次式で示される中間体３を製造した。
Figure 0007644005000021
 中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.37 (2H, m), 7.36 (1H, s), 7.19-7.17 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 1.32 (12H, s).
参考製造例２
室温で、０．５０ｇの中間体１、エタノール２０ｍＬ、アセトニトリル２０ｍＬ及び水２０ｍＬの混合物に、メタクロロ過安息香酸（純度７０％、３０％水を含む）０．４３ｇを加え、３時間撹拌した。得られた混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和塩化アンモニウム水溶液を順次加え、１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体Ａ１を０．２９ｇ得た。
Figure 0007644005000022
 中間体Ａ１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 6.98 (1H, d), 6.37 (1H, dd), 6.28 (1H, d), 4.75 (1H, s), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.25 (3H, s).
参考製造例２－１
参考製造例２に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure 0007644005000023
 中間体Ａ２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, s), 6.97 (1H, d), 6.61-6.54 (2H, m), 4.67 (1H, br s), 3.84 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.50 (2H, s), 2.27 (3H, s).
Figure 0007644005000024
 中間体Ａ３：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.69 (1H, br s), 7.61 (1H, s), 7.19 (1H, d), 6.40 (1H, dd), 6.26 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.66 (3H, s).
参考製造例３
メチル ２－（５－ヒドロキシ－２－メチルフェノキシ）アセタート０．５０ｇ、トリフェニルホスフィン０．８２ｇ、ベンジルアルコール０．３９ｍＬ及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に、０℃でビス（２－メトキシエチル） アゾジカルボキシラート０．７８ｇを加え、室温で２２時間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体Ｃ１を０．５５ｇ得た。
Figure 0007644005000025
 中間体Ｃ１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.30 (5H, m), 7.05 (1H, d), 6.52 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 5.02 (2H, s), 4.62 (2H, s), 3.79 (3H, s), 2.22 (3H, s).
参考製造例３－１
参考製造例３に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ｂ１）
Figure 0007644005000026
 で示される化合物において、Ｅが下記で示される化合物。
中間体Ｃ３（Ｅ：Pr）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.03 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 4.62 (2H, s), 3.87 (2H, t), 3.80 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.84-1.73 (2H, m), 1.02 (3H, t).
中間体Ｃ４（Ｅ：Bu）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.03 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.30 (1H, d), 4.62 (2H, s), 3.91 (2H, t), 3.80 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.78-1.70 (2H, m), 1.53-1.42 (2H, m), 0.97 (3H, t).
中間体Ｃ５（Ｅ：i-Bu）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.02 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 4.63 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.66 (2H, d), 2.21 (3H, s), 2.11-1.99 (1H, m), 1.01 (6H, d).
中間体Ｃ６（Ｅ：Pen）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.03 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 4.62 (2H, s), 3.90 (2H, t), 3.80 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.82-1.70 (2H, m), 1.46-1.31 (4H, m), 0.93 (3H, t).
中間体Ｃ７（Ｅ：CH2c-Pr）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.02 (1H, d), 6.41 (1H, dd), 6.34 (1H, d), 4.62 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.74 (2H, d), 2.21 (3H, s), 1.31-1.18 (1H, m), 0.68-0.60 (2H, m), 0.37-0.29 (2H, m).
中間体Ｃ８（Ｅ：CH2c-Pen）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.02 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 4.63 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.77 (2H, d), 2.39-2.27 (1H, m), 2.21 (3H, s), 1.88-1.76 (2H, m), 1.67-1.53 (4H, m), 1.40-1.28 (2H, m).
中間体Ｃ９（Ｅ：CH2c-Hex）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.02 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.30 (1H, d), 4.62 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.70 (2H, d), 2.20 (3H, s), 1.90-1.80 (2H, m), 1.80-1.66 (4H, m), 1.35-1.14 (3H, m), 1.10-0.97 (2H, m).
中間体Ｃ１０（Ｅ：CH2CH2Ph）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.21 (5H, m), 7.03 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.30 (1H, d), 4.62 (2H, s), 4.13 (2H, t), 3.80 (3H, s), 3.08 (2H, t), 2.21 (3H, s).
中間体Ｃ１１（Ｅ：CH2C≡CH）：
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.06 (1H, d), 6.52 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 4.64 (2H, d), 4.62 (2H, s), 3.80 (3H, s), 2.52 (1H, t), 2.22 (3H, s).
参考製造例４
室温で、メチル ２－（５－ヒドロキシ－２－メチルフェノキシ）アセタート０．３０ｇ、炭酸カリウム０．２８ｇ及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルカルバモイルクロリド０．２９ｇを加え、３時間撹拌した。得られた混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体Ｃ２を０．４７ｇ得た。
Figure 0007644005000027
 中間体Ｃ２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.32 (4H, m), 7.30-7.23 (1H, m), 7.10 (1H, d), 6.72-6.45 (2H, m), 4.62 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.25 (3H, s).
参考製造例４－１
参考製造例４に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure 0007644005000028
 中間体Ｃ１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.11 (1H, d), 6.66 (1H, dd), 6.50 (1H, d), 4.63 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.08 (3H, s), 3.00 (3H, s), 2.25 (3H, s).
Figure 0007644005000029
 中間体Ｃ１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10 (1H, d), 6.66 (1H, dd), 6.51 (1H, d), 4.62 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.47-3.32 (4H, m), 2.25 (3H, s), 1.28-1.16 (6H, m).
参考製造例５
０．２４ｇの中間体Ｃ１、ギ酸メチル０．１５ｇ及びジメトキシエタン５ｍＬの混合物に、氷冷下でカリウムtert-ブトキシド０．２１ｇを加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、次式で示される中間体Ｂ１を０．１９ｇ得た。
Figure 0007644005000030
 中間体Ｂ１：LCMS: 315 [M+H]+, RT = 1.90 分
参考製造例５－１
参考製造例５に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ｄ１）
Figure 0007644005000031
 で示される化合物において、Ｅが下記で示される化合物。
中間体Ｂ２（Ｅ：Pen）：LCMS: 295 [M+H]+, RT = 2.05 分
中間体Ｂ３（Ｅ：CH2c-Pr）：LCMS: 279 [M+H]+, RT = 1.82 分
中間体Ｂ４（Ｅ：CH2c-Pen）：LCMS: 307 [M+H]+, RT = 2.07 分
中間体Ｂ５（Ｅ：CH2c-Hex）：LCMS: 321 [M+H]+, RT = 2.16 分
参考製造例６
５－ブロモ－２－メチルベンズアルデヒド４．５８ｇとＴＨＦ１８５ｍＬの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム（６０％、油状）１．００ｇを加え、氷冷下で２０分間撹拌した。得られた混合物に、ジメチルホスホノ酢酸メチル５．００ｇを加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体４を５．８０ｇ得た。
Figure 0007644005000032
 中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.08 (1H, d), 6.35 (1H, d), 3.82 (3H, s), 2.37 (3H, s).
参考製造例７
１０８．４３ｇの中間体４、塩化コバルト（ＩＩ）５．５２ｇ及びメタノール１０８４ｍＬの混合物を－５４℃に冷却し、そこに水素化ホウ素ナトリウム４０．３５ｇを加え、－２４℃で６時間撹拌した。得られた混合物に１０％塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、次式で示される中間体５を９３．９１ｇ得た。
Figure 0007644005000033
 中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.27-7.22 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.69 (3H, s), 2.90 (2H, t), 2.58 (2H, t), 2.26 (3H, s).
参考製造例８
３．８０ｇの中間体５及びＴＨＦ１３７ｍＬの混合物を－７２℃に冷却し、そこにリチウムジイソプロピルアミド（１．０８Ｍ ヘキサン－ＴＨＦ溶液）２７ｍＬを加え、－６６℃で３０分間撹拌した。得られた混合物にギ酸メチル７．１０ｇを加え、－６３℃で１時間撹拌した。得られた混合物に１０％硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、粗メチル ２－（５－ブロモ－２－メチルベンジル）－３－ヒドロキシアクリレートを得た。得られた粗メチル ２－（５－ブロモ－２－メチルベンジル）－３－ヒドロキシアクリレートにＤＭＦ１３７ｍＬを加え、そこに炭酸カリウム６．１３ｇ及び硫酸ジメチル４．６６ｇを順次加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、次式で示される中間体Ｅ１を３．６１ｇ得た。
Figure 0007644005000034
 中間体Ｅ１
参考製造例８－１
参考製造例８に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＩＩ－Ａ）：
Figure 0007644005000035
 で示される化合物において、ｎが０であり、Ｒ１、Ｘ２、及びＬが［表ＩＩ－Ａ］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0007644005000036
 中間体E1：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, s), 7.20 (2H, m), 6.97 (1H, d), 3.86 (3H, s), 2.68 (3H, s), 3.50 (2H, m), 2.28 (3H, s).
参考製造例９
５－クロロ－２－メチルフェノール２．００ｇ、炭酸カリウム２．３３ｇ及びＤＭＦ２０ｍＬの混合物に、２－ブロモ酢酸メチル２．５８ｇを加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される中間体６を２．９４ｇ得た。
Figure 0007644005000037
 中間体６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.07 (1H, dd), 6.89 (1H, dd), 6.68 (1H, d), 4.64 (2H, s), 3.81 (3H, s), 2.24 (3H, s).
参考製造例１０
３．００ｇの中間体６、ギ酸メチル２．３ｍＬ及び１，２－ジメトキシエタン２０ｍＬの混合物に、氷冷下、カリウムｔ－ブトキシド３．１５ｇを加え、室温で２時間撹拌した。得られた混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、次式で示される中間体７を２．４４ｇ得た。
Figure 0007644005000038
 中間体７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53 (1H, d), 7.11 (1H, dt), 6.94 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 5.76 (1H, d), 3.71 (3H, t), 2.32 (3H, s).
参考製造例１１
１．０９ｇの中間体７、炭酸カリウム０．７０ｇ及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、氷冷下、ヨードメタン０．６２ｍＬを加え、室温で２時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される中間体Ｄ２を１．００ｇ得た。
Figure 0007644005000039
 中間体Ｄ２
参考製造例１１－１
参考製造例１１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ＶＩ）：
Figure 0007644005000040
 で示される化合物において、ｎが０であり、Ｒ１、及びＬが［表ＶＩ］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0007644005000041
 中間体D1：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, s), 7.06-7.01 (3H, m), 3.86 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.50 (2H, s), 2.31 (3H, s).
中間体D2：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.07 (1H, dd), 6.88 (1H, dd), 6.70 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.30 (3H, s).
製造例１
０．２５ｇの中間体Ａ１、トリフェニルホスフィン０．３３ｇ、エタノール０．０６ｍＬ及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、０℃でビス（２－メトキシエチル） アゾジカルボキシラート０．３２ｇを加え、室温で１６時間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本発明化合物１を０．２３ｇ得た。
Figure 0007644005000042
 本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.33 (1H, d), 3.95 (2H, q), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.37 (3H, t).
製造例１－１
製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ａ１）：
Figure 0007644005000043
 で示される化合物において、Ｅ、Ｒ1及びＬが［表１－１］～［表１－６］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0007644005000044
Figure 0007644005000045
Figure 0007644005000046
Figure 0007644005000047
Figure 0007644005000048
Figure 0007644005000049
 本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 4.50-4.40 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.29 (6H, d).
本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.33 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.84 (2H, t), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.82-1.71 (2H, m), 1.01 (3H, t).
本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.63 (2H, d), 2.27 (3H, s), 2.09-1.97 (1H, m), 1.00 (6H, d).
本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.50 (2H, s), 2.26 (3H, s), 1.00 (9H, s).
本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 3.88 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.76-1.67 (2H, m), 1.52-1.40 (2H, m), 0.96 (3H, t).
本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 4.30-4.22 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.74-1.62 (1H, m), 1.53-1.33 (3H, m), 1.24 (3H, d), 0.92 (3H, t).
本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.76-3.62 (2H, m), 3.70 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.86-1.76 (1H, m), 1.59-1.48 (1H, m), 1.29-1.17 (1H, m), 0.98 (3H, d), 0.93 (3H, t).
本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 3.90 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.84-1.75 (1H, m), 1.63 (2H, q), 0.94 (6H, d).
本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.46 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.77 (2H, d), 3.71 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.66-1.58 (1H, m), 1.52-1.36 (4H, m), 0.91 (6H, t).
本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 3.87 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.78-1.69 (2H, m), 1.46-1.31 (4H, m), 0.92 (3H, t).
本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.37 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.72 (2H, d), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.29-1.19 (1H, m), 0.63 (2H, q), 0.32 (2H, q).
本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.74 (2H, d), 3.70 (3H, s), 2.36-2.26 (1H, m), 2.26 (3H, s), 1.87-1.75 (2H, m), 1.66-1.53 (4H, m), 1.38-1.27 (2H, m).
本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.66 (2H, d), 2.26 (3H, s), 1.89-1.64 (6H, m), 1.34-1.15 (3H, m), 1.07-0.94 (2H, m).
本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.46 (1H, dd), 6.33 (1H, d), 3.95 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.63 (2H, q), 0.87-0.76 (1H, m), 0.50-0.43 (2H, m), 0.12-0.06 (2H, m).
本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.46 (1H, dd), 6.33 (1H, d), 4.69 (1H, t), 4.57 (1H, t), 4.02 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.20-2.06 (2H, m).
本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 4.12 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.63-2.51 (2H, m), 2.27 (3H, s).
本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 3.93 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.33-2.22 (2H, m), 2.27 (3H, s), 2.04-1.96 (2H, m).
本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.36 (1H, d), 4.16 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.77 (2H, t), 3.71 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.46 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 4.03 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.72 (2H, t), 3.71 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.23-2.15 (2H, m).
本発明化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.46 (1H, dd), 6.40 (1H, d), 4.04 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.71 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.44 (3H, s), 2.27 (3H, s).
本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 4.14 (1H, dd), 3.91-3.85 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.34-3.29 (1H, m), 2.91-2.87 (1H, m), 2.74 (1H, dd), 2.27 (3H, s).
本発明化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 4.27-4.19 (1H, m), 3.96-3.78 (4H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.10-1.88 (3H, m), 1.77-1.67 (1H, m).
本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.35 (1H, d), 4.02 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.72 (2H, t), 2.53-2.43 (4H, m), 2.26 (3H, s), 1.64-1.56 (4H, m), 1.48-1.40 (2H, m).
本発明化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 3.99 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.09 (2H, t), 0.06 (9H, s).
本発明化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.33 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.83 (2H, t), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.79-1.69 (2H, m), 0.60-0.54 (2H, m), 0.01 (9H, s).
本発明化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.44-6.38 (2H, m), 4.56 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.80 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, s), 7.44-7.28 (5H, m), 7.02 (1H, d), 6.75 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 4.99 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.21 (6H, m), 7.03 (1H, d), 6.45 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 4.09 (2H, t), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.06 (2H, t), 2.27 (3H, s).
本発明化合物３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40-7.34 (2H, m), 7.29 (1H, s), 7.09-7.01 (3H, m), 6.51 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 4.93 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.27 (3H, s).
本発明化合物３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.30 (4H, m), 7.29 (1H, s), 7.14-6.98 (6H, m), 6.54 (1H, dd), 6.41 (1H, d), 4.94 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, t), 7.45 (1H, d), 7.31 (1H, s), 7.25 (1H, d), 7.04 (1H, d), 6.50 (1H, dd), 6.40 (1H, d), 5.09 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s).
本発明化合物３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.76 (1H, s), 7.94 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.31 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.51 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 5.08 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.29 (2H, m), 7.10-6.98 (3H, m), 6.54 (1H, dd), 6.41 (1H, d), 5.13 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.31 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.55 (1H, dd), 6.44 (1H, d), 5.30 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.72 (1H, s), 6.49 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 5.12 (2H, s), 4.44 (2H, q), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.41 (3H, t).
本発明化合物３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.46 (1H, dd), 6.37 (1H, d), 5.54-5.52 (1H, m), 5.42-5.40 (1H, m), 4.50 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.27 (3H, s).
本発明化合物３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 6.11 (1H, t), 4.59 (2H, d), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.28 (6H, m), 7.01 (1H, d), 6.46 (1H, dd), 6.36 (1H, d), 5.12 (2H, s), 4.45 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.97 (3H, s).
本発明化合物７１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, s), 7.00 (1H, d), 6.67 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 3.85 (2H, t), 3.83 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.27 (3H, s), 1.82-1.71 (2H, m), 1.01 (3H, t).
本発明化合物７２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.24 (1H, d), 6.48 (1H, dd), 6.39 (1H, d), 3.90-3.85 (5H, m), 3.72 (3H, s), 1.77-1.68 (2H, m), 1.52-1.41 (2H, m), 0.96 (3H, t).
本発明化合物７３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, s), 7.00 (1H, d), 6.67 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 3.83 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.65 (2H, d), 3.51 (2H, s), 2.27 (3H, s), 2.09-1.98 (1H, m), 0.99 (6H, d).
本発明化合物７４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, s), 7.00 (1H, d), 6.69-6.58 (2H, m), 3.88 (2H, t), 3.83 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.27 (3H, s), 1.78-1.71 (2H, m), 1.47-1.30 (4H, m), 0.92 (3H, t).
本発明化合物７５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 3.87 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.77-1.69 (2H, m), 1.46-1.24 (12H, m), 0.88 (3H, t).
本発明化合物７６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, s), 7.00 (1H, d), 6.68 (1H, d), 6.60 (1H, dd), 3.83 (3H, s), 3.72 (2H, d), 3.66 (3H, s), 3.50 (2H, s), 2.26 (3H, s), 1.28-1.19 (1H, m), 0.64-0.58 (2H, m), 0.34-0.29 (2H, m).
本発明化合物７７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.24 (7H, m), 6.57 (1H, dd), 6.48 (1H, d), 4.98 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.70 (3H, s).
本発明化合物７８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, s), 7.34-7.19 (5H, m), 7.00 (1H, d), 6.69 (1H, d), 6.62 (1H, dd), 4.11 (2H, t), 3.81 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.51 (2H, s), 3.06 (2H, t), 2.27 (3H, s).
本発明化合物７９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.21 (7H, m), 6.48 (1H, dd), 6.39 (1H, d), 4.09 (2H, t), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.06 (2H, t).
本発明化合物８０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.29-7.25 (2H, m), 7.21-7.15 (3H, m), 7.02 (1H, d), 6.43 (1H, dd), 6.31 (1H, d), 3.91-3.87 (2H, m), 3.85 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.70-2.63 (2H, m), 2.26 (3H, s), 1.80-1.75 (4H, m).
本発明化合物８１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, s), 7.01 (1H, d), 6.70 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 6.10-5.98 (1H, m), 5.42-5.34 (1H, m), 5.28-5.23 (1H, m), 4.49-4.45 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物８２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, s), 7.03 (1H, d), 6.75 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 4.62 (2H, d), 3.83 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.49 (1H, t), 2.29 (3H, s).
本発明化合物８３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, s), 7.34 (2H, d), 7.02 (1H, d), 6.90 (2H, d), 6.74 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 4.91 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.81 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物８４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, s), 7.36-7.28 (1H, m), 7.20-7.12 (2H, m), 7.04-6.95 (2H, m), 6.73 (1H, d), 6.67 (1H, dd), 4.99 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物８５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, s), 7.31-7.27 (1H, m), 7.10-6.96 (3H, m), 6.75 (1H, d), 6.70 (1H, dd), 5.14 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物８６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.46 (1H, m), 7.42-7.40 (1H, m), 7.29 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.52 (1H, dd), 6.47-6.45 (1H, m), 6.39 (1H, d), 4.85 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物８７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58-8.55 (2H, m), 7.32 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.52 (1H, dd), 6.42 (1H, d), 5.14 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物８８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.02 (1H, d), 6.52-6.46 (1H, m), 6.36-6.27 (1H, m), 4.17-3.98 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.85-3.65 (1H, m), 3.71 (3H, s), 3.43-3.27 (2H, m), 2.26 (3H, s), 2.06-1.77 (4H, m), 1.47 (9H, s).
製造例２
室温で、０．２９ｇの中間体Ａ１、炭酸カリウム０．２５ｇ及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、ベンジルブロミド０．１６ｍＬを加え、３時間撹拌した。得られた混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本発明化合物４０を０．３１ｇ得た。
Figure 0007644005000050
 本発明化合物４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.29 (5H, m), 7.29 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.53 (1H, dd), 6.41 (1H, d), 4.98 (2H, s), 3.84 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.27 (3H, s).
製造例２－１
製造例２に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ａ１）で示される化合物において、Ｅ、Ｒ1及びＬが［表２－１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0007644005000051
 本発明化合物４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70-7.64 (2H, m), 7.61 (1H, t), 7.41 (1H, t), 7.32 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.55 (1H, dd), 6.42 (1H, d), 5.19 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, s), 7.66-7.58 (2H, m), 7.48 (1H, t), 7.32 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.49 (1H, dd), 6.39 (1H, d), 5.00 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.67 (2H, d), 7.52 (2H, d), 7.30 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.48 (1H, dd), 6.38 (1H, d), 5.04 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.28 (3H, s).
本発明化合物４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.52 (1H, dd), 6.41 (1H, d), 4.61 (2H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.50 (1H, t), 2.28 (3H, s).
本発明化合物４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.44 (1H, dd), 6.32 (1H, d), 4.00 (2H, t), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.57 (2H, t), 2.28 (3H, s), 2.14-2.05 (2H, m).
製造例３
室温で、０．２０ｇの中間体Ａ１、炭酸カリウム０．１５ｇ及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、ジメチルカルバモイルクロリド０．０９ｍＬを加え、１９時間撹拌した。得られた混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、次式で示される本発明化合物４６を０．０８ｇ得た。
Figure 0007644005000052
 本発明化合物４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.68 (1H, dd), 6.50 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.06 (3H, s), 2.98 (3H, s), 2.31 (3H, s).
製造例３－１
製造例３に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ａ１）で示される化合物において、Ｅ、Ｒ1及びＬが［表３－１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0007644005000053
 本発明化合物４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.71-6.65 (1H, m), 6.52-6.49 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.47-3.34 (2H, m), 3.03 (1.5H, s), 2.96 (1.5H, s), 2.31 (3H, s), 1.24-1.13 (3H, m).
本発明化合物４８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.68 (1H, dd), 6.51 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.44-3.32 (4H, m), 2.31 (3H, s), 1.25-1.14 (6H, m).
本発明化合物４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.30 (4H, m), 7.29 (1H, s), 7.27-7.22 (1H, m), 7.09 (1H, d), 6.75-6.61 (1H, br m), 6.51 (1H, br s), 3.85 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.40 (3H, s), 2.30 (3H, s).
本発明化合物５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, s), 7.41-7.32 (4H, m), 7.25-7.21 (1H, m), 7.06 (1H, d), 6.86-6.77 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.51 (2H, s), 3.41 (3H, s), 2.30 (3H, s).
本発明化合物５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.71 (1H, dd), 6.54 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.52 (2H, t), 3.45 (2H, t), 2.31 (3H, s), 1.98-1.85 (4H, m).
本発明化合物５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.67 (1H, dd), 6.50 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.62-3.43 (4H, br m), 2.30 (3H, s), 1.69-1.52 (6H, m).
本発明化合物８９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.85-6.80 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.07 (3H, s), 2.99 (3H, s), 2.31 (3H, s).
本発明化合物９０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.87-6.80 (2H, m), 3.83 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.53 (2H, s), 3.46-3.32 (4H, m), 2.31 (3H, s), 1.27-1.15 (6H, m).
製造例４
室温で、０．２５ｇの中間体Ａ１、トリホスゲン０．１０ｇ及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．１８ｍＬを加え、２時間撹拌した。得られた混合物に、プロピルアミン０．１１ｍＬ及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．２７ｍＬを順次加え、１６時間撹拌した。得られた混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本発明化合物５３を０．１８ｇ得た。
Figure 0007644005000054
 本発明化合物５３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 6.52 (1H, d), 4.97-4.88 (1H, br m), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.20 (2H, q), 2.30 (3H, s), 1.63-1.52 (2H, m), 0.95 (3H, t).
製造例４－１
製造例４に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ａ１）で示される化合物において、Ｅ、Ｒ1及びＬが［表４－１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0007644005000055
 本発明化合物５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 6.52 (1H, d), 4.94-4.83 (1H, br m), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.24 (2H, q), 2.30 (3H, s), 1.58-1.48 (2H, m), 1.43-1.32 (2H, m), 0.94 (3H, t).
本発明化合物５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 6.52 (1H, d), 4.93-4.85 (1H, br m), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.23 (2H, q), 2.30 (3H, s), 1.59-1.50 (2H, m), 1.38-1.28 (4H, m), 0.91 (3H, t).
本発明化合物５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (1H, s), 7.09 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 6.52 (1H, d), 4.83-4.76 (1H, br m), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.58-3.47 (1H, m), 2.30 (3H, s), 2.02-1.94 (2H, m), 1.77-1.66 (2H, m), 1.65-1.57 (1H, m), 1.42-1.29 (2H, m), 1.26-1.12 (3H, m).
本発明化合物５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.71-6.63 (1H, m), 6.52-6.47 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.38-3.25 (2H, m), 3.03 (1.4H, s), 2.97 (1.6H, s), 2.31 (3H, s), 1.68-1.58 (2H, m), 0.98-0.90 (3H, m).
本発明化合物５８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.10 (1H, d), 6.71-6.64 (1H, m), 6.51-6.49 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.41-3.28 (2H, m), 3.03 (1.4H, s), 2.96 (1.6H, s), 2.30 (3H, s), 1.64-1.52 (2H, m), 1.41-1.30 (2H, m), 0.98-0.92 (3H, m).
本発明化合物５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.13 (1H, d), 6.71 (1H, dd), 6.55 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.70 (3H, s), 3.26 (3H, s), 2.32 (3H, s).
製造例５
室温で、０．２０ｇの中間体Ａ１、プロピオニルクロリド０．０９ｍＬ及びクロロホルム５ｍＬの混合物に、トリエチルアミン０．１７ｍＬを加え、１６時間撹拌した。得られた混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本発明化合物６０を０．１８ｇ得た。
Figure 0007644005000056
 本発明化合物６０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.13 (1H, d), 6.66 (1H, dd), 6.48 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.54 (2H, q), 2.32 (3H, s), 1.24 (3H, t).
製造例５－１
製造例５に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ａ１）で示される化合物において、Ｅ、Ｒ1及びＬが［表５－１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0007644005000057
 本発明化合物６１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.11 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 6.44 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.49 (1H, tt), 2.31 (3H, s), 2.07-1.98 (2H, m), 1.85-1.75 (2H, m), 1.71-1.63 (1H, m), 1.61-1.47 (2H, m), 1.39-1.20 (3H, m).
本発明化合物６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (2H, d), 7.62 (1H, t), 7.49 (2H, t), 7.31 (1H, s), 7.18 (1H, d), 6.79 (1H, dd), 6.60 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.35 (3H, s).
本発明化合物６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.14 (1H, d), 6.76 (1H, dd), 6.57 (1H, d), 4.29 (2H, q), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.37 (3H, t).
本発明化合物６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.12 (1H, d), 6.77 (1H, dd), 6.55 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.54 (9H, s).
本発明化合物６５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 6.83 (1H, dd), 6.68 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 3.07 (3H, s), 2.34 (3H, s).
本発明化合物６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.16 (1H, d), 6.81 (1H, dd), 6.66 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 3.18-3.12 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.03-1.91 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本発明化合物６７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (2H, t), 7.64 (1H, t), 7.50 (2H, t), 7.25 (1H, s), 7.01 (1H, d), 6.46 (1H, dd), 6.42 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.28 (3H, s).
製造例６
室温で、０．１８ｇの中間体Ａ１、ジメチルチオカルバモイルクロリド０．１１ｇ及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、水素化ナトリウム（６０％、油状）０．０５ｇを加え、４時間撹拌した。得られた混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）に付し、次式で示される本発明化合物６８を０．１２ｇ得た。
Figure 0007644005000058
 本発明化合物６８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, s), 7.15 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 6.48 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.44 (3H, s), 3.31 (3H, s), 2.33 (3H, s).
製造例６－１
製造例６に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ａ１）で示される化合物において、Ｅ、Ｒ1及びＬが［表６－１］に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0007644005000059
 本発明化合物６９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.14 (1H, d), 6.83 (1H, dd), 6.69 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.90 (6H, s), 2.32 (3H, s).
本発明化合物７０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.13 (1H, d), 6.81 (1H, dd), 6.67 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.30 (4H, q), 2.32 (3H, s), 1.16 (6H, t).
製造例７
０．１９ｇの中間体Ｂ１、炭酸カリウム０．１０ｇ及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、０℃でヨードメタン０．１０ｍＬを加え、１時間撹拌した。得られた混合物に、水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本発明化合物４０を０．０９ｇ得た。
製造例８
０．０３ｇの中間体Ｄ２、ベンジルアルコール０．０２ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．００１ｇ、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル０．００２ｇ、炭酸セシウム０．０８ｇ及びトルエン２ｍＬの混合物を、４０℃で１５時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、本発明化合物４０を含む粗生成物０．０３ｇを得た。
本発明化合物４０：ＬＣＭＳ： ３２９ ［Ｍ＋Ｈ］＋， ＲＴ ＝ ２．０８ 分
製造例９
０．０５ｇの中間体Ｄ１、ベンジルアルコール０．０４ｇ、０．０１ｇのｔＢｕＢｒｅｔｔＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ３、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．０３ｇ及びジオキサン２ｍＬの混合物を、８０℃で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、本発明化合物２８を含む粗生成物０．０５ｇを得た。
本発明化合物２８：ＬＣＭＳ： ３２７ ［Ｍ＋Ｈ］＋， ＲＴ ＝ ２．２２ 分
次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物及び中間体の例を以下に示す。
式（１Ａ）：
Figure 0007644005000060
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
群Ｘ：Et,Pr,i-Pr,(CH2)3CH3,CH2CH(CH3)2,CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)3,CH2c-Pr,(CH2)4CH3,(CH2)2CH(CH3)2,CH(CH3)(CH2)2CH3,CH(CH2CH3)CH2CH3,CH2CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)2CH2CH3,CH2C(CH3)3,CH2c-Bu,CH2c-Pen,CH2c-Hex,(CH2)2c-Pr,(1-methylcyclopropyl)methyl,(2-methylcyclopropyl)methyl,1-cyclopropylethyl,(CH2)3c-Pr,(CH2)5CH3,(CH2)3CH(CH3)2,(CH2)2CH(CH3)CH2CH3,CH2CH(CH3)(CH2)2CH3,CH(CH3)(CH2)3CH3,CH2CH(CH2CH3)2,heptyl,octyl,nonyl,decyl,CH2CH=CH2,CH2CH=CHCH3,CH2CH=C(CH3)2,CH2CH=CF2,CH2CH=CCl2,CH2CH=CHCH2CH3,CH2CH=CH(CH2)2CH3,CH2C(CH3)=CH2,CH2C(CH3)=CHCH3,CH2C(CH3)=C(CH3)2,CH2C(CH3)=CHCH2CH3,CH2C(CH3)=CH(CH2)2CH3,CH2CF=CH2,CH2CF=CHCH3,CH2CF=C(CH3)2,CH2CF=CF2,CH2CF=CHCH2CH3,CH2CF=CH(CH2)2CH3,CH2CCl=CH2,CH2CCl=CHCH3,CH2CCl=C(CH3)2,CH2CCl=CCl2,CH2CCl=CHCH2CH3,CH2CCl=CH(CH2)2CH3,(CH2)2CH=CH2,(CH2)2CH=CHCH3,(CH2)2CH=CHCH2CH3,(CH2)2CH=C(CH3)2,(CH2)2C(CH3)=CH2,(CH2)2C(CH3)=CHCH3,(CH2)2C(CH3)=CHCH2CH3,(CH2)2C(CH3)=C(CH3)2,(CH2)3CH=CH2,(CH2)3C(CH3)=CH2,(CH2)4CH=CH2,(CH2)4C(CH3)=CH2,CH2C≡CH,CH2C≡CCH3,CH2C≡CCH2CH3,CH2C≡Cc-Pr,CH2C≡CPh,(CH2)2C≡CH,(CH2)2C≡CCH3,(CH2)2C≡CCH2CH3,(CH2)2C≡Cc-Pr,(CH2)2C≡CPh,(CH2)3C≡CH,(CH2)3C≡CCH3,(CH2)3C≡CCH2CH3,(CH2)3C≡Cc-Pr,(CH2)3C≡CPh,CH2Cl,CH2Br,CH2CN,CH2OCH3,CH2OCH2CH3,CH2O(CH2)2CH3,CH2OPh,CH2SCH3,CH2S(O)CH3,CH2S(O)2CH3,CH2SCH2CH3,CH2S(O)CH2CH3,CH2S(O)2CH2CH3,CH2S(CH2)2CH3,CH2S(O)(CH2)2CH3,CH2S(O)2(CH2)2CH3,CH2SPh,CH2S(O)Ph,CH2S(O)2Ph,CH2C(O)CH3,CH2C(O)CH2CH3,CH2C(O)Ph,CH2C(O)NH2,CH2C(O)NHCH3,CH2C(O)N(CH3)2,CH2C(O)NHPh,CH2C(O)N(CH3)Ph,CH2C(O)OCH3,CH2C(O)OCH2CH3,CH2OC(O)Ph,CH2OC(O)OCH3,CH2OC(O)OCH2CH3,CH2OC(O)OPh,CH2OC(O)NHCH3,CH2OC(O)NHCH2CH3,CH2OC(O)NHPh,CH2OC(O)N(CH3)2,CH2OC(O)N(CH3)CH2CH3,CH2OC(O)N(CH3)Ph,CH2OC(O)N(CH2CH3)2,CH2(2-oxiranyl),CH2(2-tetrahydrofuranyl),CH2(2-tetrahydropyranyl),CH2CH=NOCH3,CH2CH=NOCH2CH3,CH2CH=NOCH2Ph,CH2C(CH3)=NOCH3,CH2C(CH3)=NOCH2CH3,CH2C(CH3)=NOCH2Ph,(CH2)2F,CH2CF3,(CH2)2Cl,CH2CCl3,(CH2)2Br,(CH2)2I,CH2Si(CH3)3,(CH2)2CF3,(CH2)2CN,(CH2)2NO2,(CH2)2Si(CH3)3,(CH2)2OCH3,(CH2)2OCH2CH3,(CH2)2SCH3,(CH2)2SCH2CH3,(CH2)2SPh,(CH2)2S(O)CH3,(CH2)2S(O)CH2CH3,(CH2)2S(O)Ph,(CH2)2S(O)2CH3,(CH2)2S(O)2CH2CH3,(CH2)2S(O)2Ph,(CH2)2NHCH3,(CH2)2N(CH3)2,(CH2)2NHPh,(CH2)2NHCH2Ph,(CH2)2N(CH3)CH2Ph,(CH2)2C(O)CH3,(CH2)2C(O)CH2CH3,(CH2)2C(O)Ph,(CH2)2S(O)2NHCH3,(CH2)2S(O)2N(CH3)2,(CH2)2S(O)2NHPh,(CH2)2S(O)2N(CH3)Ph,(CH2)2C(O)NH2,(CH2)2C(O)NHCH3,(CH2)2C(O)N(CH3)2,(CH2)2C(O)NHPh,(CH2)2C(O)N(CH3)Ph,(CH2)2C(O)OCH3,(CH2)2C(O)OCH2CH3,(CH2)2NHC(O)CH3,(CH2)2NHC(O)CH2CH3,(CH2)2NHC(O)Ph,(CH2)2NCH3C(O)CH3,(CH2)2NCH3C(O)CH2CH3,(CH2)2NCH3C(O)Ph,(CH2)2NHC(O)OCH3,(CH2)2NHC(O)OCH2CH3,(CH2)2NHC(O)OPh,(CH2)2NCH3C(O)OCH3,(CH2)2NCH3C(O)OCH2CH3,(CH2)2NCH3C(O)OPh,(CH2)2NHC(O)NHCH3,(CH2)2NHC(O)NHCH2CH3,(CH2)2NHC(O)NHPh,(CH2)2NHC(O)N(CH3)2,(CH2)2NHC(O)N(CH3)CH2CH3,(CH2)2NHC(O)N(CH3)Ph,(CH2)2NHC(O)N(CH2CH3)2,(CH2)2NCH3C(O)NHCH3,(CH2)2NCH3C(O)NHCH2CH3,(CH2)2NCH3C(O)NHPh,(CH2)2NCH3C(O)N(CH3)2,(CH2)2NCH3C(O)N(CH3)CH2CH3,(CH2)2NCH3C(O)N(CH3)Ph,(CH2)2NCH3C(O)N(CH2CH3)2,(CH2)2OC(O)CH3,(CH2)2OC(O)CH2CH3,(CH2)2OC(O)Ph,(CH2)2OC(O)OCH3,(CH2)2OC(O)OCH2CH3,(CH2)2OC(O)OPh,(CH2)2OC(O)NHCH3,(CH2)2OC(O)NHCH2CH3,(CH2)2OC(O)NHPh,(CH2)2OC(O)N(CH3)2,(CH2)2OC(O)N(CH3)CH2CH3,(CH2)2OC(O)N(CH3)Ph,(CH2)2OC(O)N(CH2CH3)2,(CH2)2S(O)2NHCH3,(CH2)2S(O)2NHCH2CH3,(CH2)2S(O)2NHPh,(CH2)2S(O)2N(CH3)2,(CH2)2S(O)2N(CH3)CH2CH3,(CH2)2S(O)2N(CH3)Ph,(CH2)2S(O)
2N(CH2CH3)2,(CH2)3F,(CH2)3Cl,(CH2)3Br,(CH2)3I,(CH2)3CF3,(CH2)3CN,(CH2)3NO2,(CH2)3Si(CH3)3,(CH2)3OCH3,(CH2)3OCH2CH3,(CH2)3SCH3,(CH2)3SCH2CH3,(CH2)3NHCH3,(CH2)3N(CH3)2,(CH2)4F,(CH2)4Cl,(CH2)4CF3,(CH2)4CN,(CH2)4NO2,(CH2)4Ph,(CH2)4OCH3,(CH2)4SCH3,(CH2)4NHCH3,(CH2)4N(CH3)2,(CH2)5F,(CH2)5Cl,(CH2)5CF3,(CH2)5CN,(CH2)5NO2,(CH2)5Ph,(CH2)5OCH3,(CH2)5SCH3,(CH2)5NHCH3,(CH2)5N(CH3)2,(CH2)6F,(CH2)6Cl,(CH2)6CF3,(CH2)6CN,(CH2)6NO2,(CH2)6Ph,(CH2)6OCH3,(CH2)6SCH3,(CH2)6NHCH3,(CH2)6N(CH3)2,CH2CF2CF3,(CH2)2CF2CF3,CH2(CF2)2CF3,(CH2)2CF(CF3)2,(CH2)2(CF2)5CF3,CF3,CF2CHF(CF3),CF2CHF(OCF3),CH2CF2CF2Hからなる群。
式（１Ａ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
式（１Ａ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
式（１Ａ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
式（１Ｂ）：
Figure 0007644005000061
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
組合せＡは、置換基番号ＺＡ１～ＺＡ３１１からなる。置換基番号ＺＡ１～ＺＡ３１１とは、式（１Ｂ）で示される化合物、式（２Ｂ）で示される化合物、及び式（３Ｂ）で示される化合物におけるＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号；ＲX2,ＲX3,ＲX4,ＲX5,ＲX6]と記す。例えば、置換基番号ＺＡ２とは、ＲX2がメチル基であり、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が水素原子である組合せを意味する。
組合せＡ
[ZA1;H,H,H,H,H],[ZA2;Me,H,H,H,H],[ZA3;F,H,H,H,H],[ZA4;Cl,H,H,H,H],[ZA5;OMe,H,H,H,H],[ZA6;CF3,H,H,H,H],[ZA7;H,Me,H,H,H],[ZA8;H,Et,H,H,H],[ZA9;H,Pr,H,H,H],[ZA10;H,i-Pr,H,H,H],[ZA11;H,t-Bu,H,H,H],[ZA12;H,OMe,H,H,H],[ZA13;H,OEt,H,H,H],[ZA14;H,OPr,H,H,H],[ZA15;H,Oi-Pr,H,H,H],[ZA16;H,CF3,H,H,H],[ZA17;H,CF2H,H,H,H],[ZA18;H,CFH2,H,H,H],[ZA19;H,F,H,H,H],[ZA20;H,Cl,H,H,H],[ZA21;H,Br,H,H,H],[ZA22;H,CN,H,H,H],[ZA23;H,Ph,H,H,H],[ZA24;H,OPh,H,H,H],[ZA25;H,c-Pr,H,H,H],[ZA26;H,c-Pen,H,H,H],[ZA27;H,c-Hex,H,H,H],[ZA28;H,H,Me,H,H],[ZA29;H,H,Et,H,H],[ZA30;H,H,Pr,H,H],[ZA31;H,H,i-Pr,H,H],[ZA32;H,H,t-Bu,H,H],[ZA33;H,H,OMe,H,H],[ZA34;H,H,OEt,H,H],[ZA35;H,H,OPr,H,H],[ZA36;H,H,Oi-Pr,H,H],[ZA37;H,H,CF3,H,H],[ZA38;H,H,CF2H,H,H],[ZA39;H,H,CFH2,H,H],[ZA40;H,H,F,H,H],[ZA41;H,H,Cl,H,H],[ZA42;H,H,Br,H,H],[ZA43;H,H,CN,H,H],[ZA44;H,H,Ph,H,H],[ZA45;H,H,OPh,H,H],[ZA46;H,H,c-Pr,H,H],[ZA47;H,H,c-Pen,H,H],[ZA48;H,H,c-Hex,H,H],[ZA49;H,H,H,H,F],[ZA50;Me,H,H,H,F],[ZA51;F,H,H,H,F],[ZA52;Cl,H,H,H,F],[ZA53;H,Me,H,H,F],[ZA54;H,Et,H,H,F],[ZA55;H,Pr,H,H,F],[ZA56;H,i-Pr,H,H,F],[ZA57;H,t-Bu,H,H,F],[ZA58;H,OMe,H,H,F],[ZA59;H,OEt,H,H,F],[ZA60;H,OPr,H,H,F],[ZA61;H,Oi-Pr,H,H,F],[ZA62;H,CF3,H,H,F],[ZA63;H,CF2H,H,H,F],[ZA64;H,CFH2,H,H,F],[ZA65;H,F,H,H,F],[ZA66;H,Cl,H,H,F],[ZA67;H,Br,H,H,F],[ZA68;H,CN,H,H,F],[ZA69;H,Ph,H,H,F],[ZA70;H,OPh,H,H,F],[ZA71;H,c-Pr,H,H,F],[ZA72;H,c-Pen,H,H,F],[ZA73;H,c-Hex,H,H,F],[ZA74;H,H,Me,H,F],[ZA75;H,H,Et,H,F],[ZA76;H,H,Pr,H,F],[ZA77;H,H,i-Pr,H,F],[ZA78;H,H,t-Bu,H,F],[ZA79;H,H,OMe,H,F],[ZA80;H,H,OEt,H,F],[ZA81;H,H,OPr,H,F],[ZA82;H,H,Oi-Pr,H,F],[ZA83;H,H,CF3,H,F],[ZA84;H,H,CF2H,H,F],[ZA85;H,H,CFH2,H,F],[ZA86;H,H,F,H,F],[ZA87;H,H,Cl,H,F],[ZA88;H,H,Br,H,F],[ZA89;H,H,CN,H,F],[ZA90;H,H,Ph,H,F],[ZA91;H,H,OPh,H,F],[ZA92;H,H,c-Pr,H,F],[ZA93;H,H,c-Pen,H,F],[ZA94;H,H,c-Hex,H,F],[ZA95;H,H,H,H,Cl],[ZA96;Me,H,H,H,Cl],[ZA97;F,H,H,H,Cl],[ZA98;Cl,H,H,H,Cl],[ZA99;H,Me,H,H,Cl],[ZA100;H,Et,H,H,Cl]
[ZA101;H,Pr,H,H,Cl],[ZA102;H,i-Pr,H,H,Cl],[ZA103;H,t-Bu,H,H,Cl],[ZA104;H,OMe,H,H,Cl],[ZA105;H,OEt,H,H,Cl],[ZA106;H,OPr,H,H,Cl],[ZA107;H,Oi-Pr,H,H,Cl],[ZA108;H,CF3,H,H,Cl],[ZA109;H,CF2H,H,H,Cl],[ZA110;H,CFH2,H,H,Cl],[ZA111;H,F,H,H,Cl],[ZA112;H,Cl,H,H,Cl],[ZA113;H,Br,H,H,Cl],[ZA114;H,CN,H,H,Cl],[ZA115;H,Ph,H,H,Cl],[ZA116;H,OPh,H,H,Cl],[ZA117;H,c-Pr,H,H,Cl],[ZA118;H,c-Pen,H,H,Cl],[ZA119;H,c-Hex,H,H,Cl],[ZA120;H,H,Me,H,Cl],[ZA121;H,H,Et,H,Cl],[ZA122;H,H,Pr,H,Cl],[ZA123;H,H,i-Pr,H,Cl],[ZA124;H,H,t-Bu,H,Cl],[ZA125;H,H,OMe,H,Cl],[ZA126;H,H,OEt,H,Cl],[ZA127;H,H,OPr,H,Cl],[ZA128;H,H,Oi-Pr,H,Cl],[ZA129;H,H,CF3,H,Cl],[ZA130;H,H,CF2H,H,Cl],[ZA131;H,H,CFH2,H,Cl],[ZA132;H,H,F,H,Cl],[ZA133;H,H,Cl,H,Cl],[ZA134;H,H,Br,H,Cl],[ZA135;H,H,CN,H,Cl],[ZA136;H,H,Ph,H,Cl],[ZA137;H,H,OPh,H,Cl],[ZA138;H,H,c-Pr,H,Cl],[ZA139;H,H,c-Pen,H,Cl],[ZA140;H,H,c-Hex,H,Cl],[ZA141;H,H,H,H,Me],[ZA142;Me,H,H,H,Me],[ZA143;F,H,H,H,Me],[ZA144;Cl,H,H,H,Me],[ZA145;H,Me,H,H,Me],[ZA146;H,Et,H,H,Me],[ZA147;H,Pr,H,H,Me],[ZA148;H,i-Pr,H,H,Me],[ZA149;H,t-Bu,H,H,Me],[ZA150;H,OMe,H,H,Me],[ZA151;H,OEt,H,H,Me],[ZA152;H,OPr,H,H,Me],[ZA153;H,Oi-Pr,H,H,Me],[ZA154;H,CF3,H,H,Me],[ZA155;H,CF2H,H,H,Me],[ZA156;H,CFH2,H,H,Me],[ZA157;H,F,H,H,Me],[ZA158;H,Cl,H,H,Me],[ZA159;H,Br,H,H,Me],[ZA160;H,CN,H,H,Me],[ZA161;H,Ph,H,H,Me],[ZA162;H,OPh,H,H,Me],[ZA163;H,c-Pr,H,H,Me],[ZA164;H,c-Pen,H,H,Me],[ZA165;H,c-Hex,H,H,Me],[ZA166;H,H,Me,H,Me],[ZA167;H,H,Et,H,Me],[ZA168;H,H,Pr,H,Me],[ZA169;H,H,i-Pr,H,Me],[ZA170;H,H,t-Bu,H,Me],[ZA171;H,H,OMe,H,Me],[ZA172;H,H,OEt,H,Me],[ZA173;H,H,OPr,H,Me],[ZA174;H,H,Oi-Pr,H,Me],[ZA175;H,H,CF3,H,Me],[ZA176;H,H,CF2H,H,Me],[ZA177;H,H,CFH2,H,Me],[ZA178;H,H,F,H,Me],[ZA179;H,H,Cl,H,Me],[ZA180;H,H,Br,H,Me],[ZA181;H,H,CN,H,Me],[ZA182;H,H,Ph,H,Me],[ZA183;H,H,OPh,H,Me],[ZA184;H,H,c-Pr,H,Me],[ZA185;H,H,c-Pen,H,Me],[ZA186;H,H,c-Hex,H,Me],[ZA187;H,H,H,H,OMe],[ZA188;Me,H,H,H,OMe],[ZA189;F,H,H,H,OMe],[ZA190;Cl,H,H,H,OMe],[ZA191;H,Me,H,H,OMe],[ZA192;H,Et,H,H,OMe],[ZA193;H,Pr,H,H,OMe],[ZA194;H,i-Pr,H,H,OMe],[ZA195;H,t-Bu,H,H,OMe],[ZA196;H,OMe,H,H,OMe],[ZA197;H,OEt,H,H,OMe],[ZA198;H,OPr,H,H,OMe],[ZA199;H,Oi-Pr,H,H,OMe],[ZA200;H,CF3,H,H,OMe]
[ZA201;H,CF2H,H,H,OMe],[ZA202;H,CFH2,H,H,OMe],[ZA203;H,F,H,H,OMe],[ZA204;H,Cl,H,H,OMe],[ZA205;H,Br,H,H,OMe],[ZA206;H,CN,H,H,OMe],[ZA207;H,Ph,H,H,OMe],[ZA208;H,OPh,H,H,OMe],[ZA209;H,c-Pr,H,H,OMe],[ZA210;H,c-Pen,H,H,OMe],[ZA211;H,c-Hex,H,H,OMe],[ZA212;H,H,Me,H,OMe],[ZA213;H,H,Et,H,OMe],[ZA214;H,H,Pr,H,OMe],[ZA215;H,H,i-Pr,H,OMe],[ZA216;H,H,t-Bu,H,OMe],[ZA217;H,H,OMe,H,OMe],[ZA218;H,H,OEt,H,OMe],[ZA219;H,H,OPr,H,OMe],[ZA220;H,H,Oi-Pr,H,OMe],[ZA221;H,H,CF3,H,OMe],[ZA222;H,H,CF2H,H,OMe],[ZA223;H,H,CFH2,H,OMe],[ZA224;H,H,F,H,OMe],[ZA225;H,H,Cl,H,OMe],[ZA226;H,H,Br,H,OMe],[ZA227;H,H,CN,H,OMe],[ZA228;H,H,Ph,H,OMe],[ZA229;H,H,OPh,H,OMe],[ZA230;H,H,c-Pr,H,OMe],[ZA231;H,H,c-Pen,H,OMe],[ZA232;H,H,c-Hex,H,OMe],[ZA233;H,H,H,H,CF3],[ZA234;Me,H,H,H,CF3],[ZA235;F,H,H,H,CF3],[ZA236;Cl,H,H,H,CF3],[ZA237;H,Me,H,H,CF3],[ZA238;H,Et,H,H,CF3],[ZA239;H,Pr,H,H,CF3],[ZA240;H,i-Pr,H,H,CF3],[ZA241;H,t-Bu,H,H,CF3],[ZA242;H,OMe,H,H,CF3],[ZA243;H,OEt,H,H,CF3],[ZA244;H,OPr,H,H,CF3],[ZA245;H,Oi-Pr,H,H,CF3],[ZA246;H,CF3,H,H,CF3],[ZA247;H,CF2H,H,H,CF3],[ZA248;H,CFH2,H,H,CF3],[ZA249;H,F,H,H,CF3],[ZA250;H,Cl,H,H,CF3],[ZA251;H,Br,H,H,CF3],[ZA252;H,CN,H,H,CF3],[ZA253;H,Ph,H,H,CF3],[ZA254;H,OPh,H,H,CF3],[ZA255;H,c-Pr,H,H,CF3],[ZA256;H,c-Pen,H,H,CF3],[ZA257;H,c-Hex,H,H,CF3],[ZA258;H,H,Me,H,CF3],[ZA259;H,H,Et,H,CF3],[ZA260;H,H,Pr,H,CF3],[ZA261;H,H,i-Pr,H,CF3],[ZA262;H,H,t-Bu,H,CF3],[ZA263;H,H,OMe,H,CF3],[ZA264;H,H,OEt,H,CF3],[ZA265;H,H,OPr,H,CF3],[ZA266;H,H,Oi-Pr,H,CF3],[ZA267;H,H,CF3,H,CF3],[ZA268;H,H,CF2H,H,CF3],[ZA269;H,H,CFH2,H,CF3],[ZA270;H,H,F,H,CF3],[ZA271;H,H,Cl,H,CF3],[ZA272;H,H,Br,H,CF3],[ZA273;H,H,CN,H,CF3],[ZA274;H,H,Ph,H,CF3],[ZA275;H,H,OPh,H,CF3],[ZA276;H,H,c-Pr,H,CF3],[ZA277;H,H,c-Pen,H,CF3],[ZA278;H,H,c-Hex,H,CF3],[ZA279;H,F,F,H,H],[ZA280;H,F,H,F,H],[ZA281;H,F,F,F,H],[ZA282;F,F,F,H,H],[ZA283;F,F,H,F,H],[ZA284;F,H,F,H,F],[ZA285;F,F,F,F,F],[ZA286;H,Cl,H,Cl,H],[ZA287;H,OMe,H,OMe,H],[ZA288;H,F,Cl,H,H],[ZA289;H,F,Me,H,H],[ZA290;H,F,OMe,H,H],[ZA291;H,F,CF3,H,H],[ZA292;H,Cl,F,H,H],[ZA293;H,Cl,Cl,H,H],[ZA294;H,Cl,Me,H,H],[ZA295;H,Cl,OMe,H,H],[ZA296;H,Cl,CF3,H,H],[ZA297;H,Me,F,H,H],[ZA298;H,Me,Cl,H,H],[ZA299;H,Me,Me,H,H],[ZA300;H,Me,OMe,H,H],
[ZA301;H,Me,CF3,H,H],[ZA302;H,OMe,F,H,H],[ZA303;H,OMe,Cl,H,H],[ZA304;H,OMe,Me,H,H],[ZA305;H,OMe,OMe,H,H],[ZA306;H,OMe,CF3,H,H],[ZA307;H,CF3,F,H,H],[ZA308;H,CF3,Cl,H,H],[ZA309;H,CF3,F,H,H],[ZA310;H,CF3,Cl,H,H],[ZA311;H,CF3,F,H,H]
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
式（１Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
式（１Ｃ）：
Figure 0007644005000062
 〔式中、Ｇは、式Ｇ１～Ｇ２８のいずれかを表す。
Figure 0007644005000063
Figure 0007644005000064
Figure 0007644005000065
 〕
で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
組合せＢは、置換基番号ＺＢ１～ＺＢ１１４５からなる。置換基番号ＺＢ１～ＺＢ１１４５とは、式（１Ｃ）で示される化合物、式（２Ｃ）で示される化合物、及び式（３Ｃ）で示される化合物におけるＧの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｇ,ＲX7,ＲX8,ＲX9,ＲX10]と記す。例えば、置換基番号ＺＢ２とは、ＧがＧ１であり、ＲX7がメチル基であり、ＲX8、ＲX9及びＲX10が水素原子である組合せを意味する。
組合せＢ
[ZB1;G1,H,H,H,H],[ZB2;G1,Me,H,H,H],[ZB3;G1,Et,H,H,H],[ZB4;G1,Pr,H,H,H],[ZB5;G1,i-Pr,H,H,H],[ZB6;G1,c-Pr,H,H,H],[ZB7;G1,Ph,H,H,H],[ZB8;G1,OMe,H,H,H],[ZB9;G1,OEt,H,H,H],[ZB10;G1,OPh,H,H,H],[ZB11;G1,CF3,H,H,H],[ZB12;G1,F,H,H,H],[ZB13;G1,Cl,H,H,H],[ZB14;G1,Br,H,H,H],[ZB15;G1,CN,H,H,H],[ZB16;G1,H,Me,H,H],[ZB17;G1,H,Et,H,H],[ZB18;G1,H,Pr,H,H],[ZB19;G1,H,i-Pr,H,H],[ZB20;G1,H,c-Pr,H,H],[ZB21;G1,H,Ph,H,H],[ZB22;G1,H,OMe,H,H],[ZB23;G1,H,OEt,H,H],[ZB24;G1,H,OPh,H,H],[ZB25;G1,H,CF3,H,H],[ZB26;G1,H,F,H,H],[ZB27;G1,H,Cl,H,H],[ZB28;G1,H,Br,H,H],[ZB29;G1,H,CN,H,H],[ZB30;G1,H,H,Me,H],[ZB31;G1,H,H,Et,H],[ZB32;G1,H,H,Pr,H],[ZB33;G1,H,H,i-Pr,H],[ZB34;G1,H,H,c-Pr,H],[ZB35;G1,H,H,Ph,H],[ZB36;G1,H,H,OMe,H],[ZB37;G1,H,H,OEt,H],[ZB38;G1,H,H,OPh,H],[ZB39;G1,H,H,CF3,H],[ZB40;G1,H,H,F,H],[ZB41;G1,H,H,Cl,H],[ZB42;G1,H,H,Br,H],[ZB43;G1,H,H,CN,H],[ZB44;G1,H,H,H,Me],[ZB45;G1,H,H,H,Et],[ZB46;G1,H,H,H,Pr],[ZB47;G1,H,H,H,i-Pr],[ZB48;G1,H,H,H,c-Pr],[ZB49;G1,H,H,H,Ph],[ZB50;G1,H,H,H,OMe],[ZB51;G1,H,H,H,OEt],[ZB52;G1,H,H,H,OPh],[ZB53;G1,H,H,H,CF3],[ZB54;G1,H,H,H,F],[ZB55;G1,H,H,H,Cl],[ZB56;G1,H,H,H,Br],[ZB57;G1,H,H,H,CN],[ZB58;G2,H,H,H,H],[ZB59;G2,Me,H,H,H],[ZB60;G2,Et,H,H,H],[ZB61;G2,Pr,H,H,H],[ZB62;G2,i-Pr,H,H,H],[ZB63;G2,c-Pr,H,H,H],[ZB64;G2,Ph,H,H,H],[ZB65;G2,OMe,H,H,H],[ZB66;G2,OEt,H,H,H],[ZB67;G2,OPh,H,H,H],[ZB68;G2,CF3,H,H,H],[ZB69;G2,F,H,H,H],[ZB70;G2,Cl,H,H,H],[ZB71;G2,Br,H,H,H],[ZB72;G2,CN,H,H,H],[ZB73;G2,H,Me,H,H],[ZB74;G2,H,Et,H,H],[ZB75;G2,H,Pr,H,H],[ZB76;G2,H,i-Pr,H,H],[ZB77;G2,H,c-Pr,H,H],[ZB78;G2,H,Ph,H,H],[ZB79;G2,H,OMe,H,H],[ZB80;G2,H,OEt,H,H],[ZB81;G2,H,OPh,H,H],[ZB82;G2,H,CF3,H,H],[ZB83;G2,H,F,H,H],[ZB84;G2,H,Cl,H,H],[ZB85;G2,H,Br,H,H],[ZB86;G2,H,CN,H,H],[ZB87;G2,H,H,Me,H],[ZB88;G2,H,H,Et,H],[ZB89;G2,H,H,Pr,H],[ZB90;G2,H,H,i-Pr,H],[ZB91;G2,H,H,c-Pr,H],[ZB92;G2,H,H,Ph,H],[ZB93;G2,H,H,OMe,H],[ZB94;G2,H,H,OEt,H],[ZB95;G2,H,H,OPh,H],[ZB96;G2,H,H,CF3,H],[ZB97;G2,H,H,F,H],[ZB98;G2,H,H,Cl,H],[ZB99;G2,H,H,Br,H],[ZB100;G2,H,H,CN,H]
[ZB101;G2,H,H,H,Me],[ZB102;G2,H,H,H,Et],[ZB103;G2,H,H,H,Pr],[ZB104;G2,H,H,H,i-Pr],[ZB105;G2,H,H,H,c-Pr],[ZB106;G2,H,H,H,Ph],[ZB107;G2,H,H,H,OMe],[ZB108;G2,H,H,H,OEt],[ZB109;G2,H,H,H,OPh],[ZB110;G2,H,H,H,CF3],[ZB111;G2,H,H,H,F],[ZB112;G2,H,H,H,Cl],[ZB113;G2,H,H,H,Br],[ZB114;G2,H,H,H,CN],[ZB115;G3,H,H,H,H],[ZB116;G3,Me,H,H,H],[ZB117;G3,Et,H,H,H],[ZB118;G3,Pr,H,H,H],[ZB119;G3,i-Pr,H,H,H],[ZB120;G3,c-Pr,H,H,H],[ZB121;G3,Ph,H,H,H],[ZB122;G3,OMe,H,H,H],[ZB123;G3,OEt,H,H,H],[ZB124;G3,OPh,H,H,H],[ZB125;G3,CF3,H,H,H],[ZB126;G3,F,H,H,H],[ZB127;G3,Cl,H,H,H],[ZB128;G3,Br,H,H,H],[ZB129;G3,CN,H,H,H],[ZB130;G3,H,Me,H,H],[ZB131;G3,H,Et,H,H],[ZB132;G3,H,Pr,H,H],[ZB133;G3,H,i-Pr,H,H],[ZB134;G3,H,c-Pr,H,H],[ZB135;G3,H,Ph,H,H],[ZB136;G3,H,OMe,H,H],[ZB137;G3,H,OEt,H,H],[ZB138;G3,H,OPh,H,H],[ZB139;G3,H,CF3,H,H],[ZB140;G3,H,F,H,H],[ZB141;G3,H,Cl,H,H],[ZB142;G3,H,Br,H,H],[ZB143;G3,H,CN,H,H],[ZB144;G3,H,H,Me,H],[ZB145;G3,H,H,Et,H],[ZB146;G3,H,H,Pr,H],[ZB147;G3,H,H,i-Pr,H],[ZB148;G3,H,H,c-Pr,H],[ZB149;G3,H,H,Ph,H],[ZB150;G3,H,H,OMe,H],[ZB151;G3,H,H,OEt,H],[ZB152;G3,H,H,OPh,H],[ZB153;G3,H,H,CF3,H],[ZB154;G3,H,H,F,H],[ZB155;G3,H,H,Cl,H],[ZB156;G3,H,H,Br,H],[ZB157;G3,H,H,CN,H],[ZB158;G3,H,H,H,Me],[ZB159;G3,H,H,H,Et],[ZB160;G3,H,H,H,Pr],[ZB161;G3,H,H,H,i-Pr],[ZB162;G3,H,H,H,c-Pr],[ZB163;G3,H,H,H,Ph],[ZB164;G3,H,H,H,OMe],[ZB165;G3,H,H,H,OEt],[ZB166;G3,H,H,H,OPh],[ZB167;G3,H,H,H,CF3],[ZB168;G3,H,H,H,F],[ZB169;G3,H,H,H,Cl],[ZB170;G3,H,H,H,Br],[ZB171;G3,H,H,H,CN],[ZB172;G4,H,H,H,-],[ZB173;G4,Me,H,H,-],[ZB174;G4,Et,H,H,-],[ZB175;G4,Pr,H,H,-],[ZB176;G4,i-Pr,H,H,-],[ZB177;G4,c-Pr,H,H,-],[ZB178;G4,Ph,H,H,-],[ZB179;G4,OMe,H,H,-],[ZB180;G4,OEt,H,H,-],[ZB181;G4,OPh,H,H,-],[ZB182;G4,CF3,H,H,-],[ZB183;G4,F,H,H,-],[ZB184;G4,Cl,H,H,-],[ZB185;G4,Br,H,H,-],[ZB186;G4,CN,H,H,-],[ZB187;G4,H,Me,H,-],[ZB188;G4,H,Et,H,-],[ZB189;G4,H,Pr,H,-],[ZB190;G4,H,i-Pr,H,-],[ZB191;G4,H,c-Pr,H,-],[ZB192;G4,H,Ph,H,-],[ZB193;G4,H,OMe,H,-],[ZB194;G4,H,OEt,H,-],[ZB195;G4,H,OPh,H,-],[ZB196;G4,H,CF3,H,-],[ZB197;G4,H,F,H,-],[ZB198;G4,H,Cl,H,-],[ZB199;G4,H,Br,H,-],[ZB200;G4,H,CN,H,-]
[ZB201;G4,H,H,Me,-],[ZB202;G4,H,H,Et,-],[ZB203;G4,H,H,Pr,-],[ZB204;G4,H,H,i-Pr,-],[ZB205;G4,H,H,c-Pr,-],[ZB206;G4,H,H,Ph,-],[ZB207;G4,H,H,OMe,-],[ZB208;G4,H,H,OEt,-],[ZB209;G4,H,H,OPh,-],[ZB210;G4,H,H,CF3,-],[ZB211;G4,H,H,F,-],[ZB212;G4,H,H,Cl,-],[ZB213;G4,H,H,Br,-],[ZB214;G4,H,H,CN,-],[ZB215;G5,H,H,H,-],[ZB216;G5,Me,H,H,-],[ZB217;G5,Et,H,H,-],[ZB218;G5,Pr,H,H,-],[ZB219;G5,i-Pr,H,H,-],[ZB220;G5,c-Pr,H,H,-],[ZB221;G5,Ph,H,H,-],[ZB222;G5,OMe,H,H,-],[ZB223;G5,OEt,H,H,-],[ZB224;G5,OPh,H,H,-],[ZB225;G5,CF3,H,H,-],[ZB226;G5,F,H,H,-],[ZB227;G5,Cl,H,H,-],[ZB228;G5,Br,H,H,-],[ZB229;G5,CN,H,H,-],[ZB230;G5,H,Me,H,-],[ZB231;G5,H,Et,H,-],[ZB232;G5,H,Pr,H,-],[ZB233;G5,H,i-Pr,H,-],[ZB234;G5,H,c-Pr,H,-],[ZB235;G5,H,Ph,H,-],[ZB236;G5,H,OMe,H,-],[ZB237;G5,H,OEt,H,-],[ZB238;G5,H,OPh,H,-],[ZB239;G5,H,CF3,H,-],[ZB240;G5,H,F,H,-],[ZB241;G5,H,Cl,H,-],[ZB242;G5,H,Br,H,-],[ZB243;G5,H,CN,H,-],[ZB244;G5,H,H,Me,-],[ZB245;G5,H,H,Et,-],[ZB246;G5,H,H,Pr,-],[ZB247;G5,H,H,i-Pr,-],[ZB248;G5,H,H,c-Pr,-],[ZB249;G5,H,H,Ph,-],[ZB250;G5,H,H,OMe,-],[ZB251;G5,H,H,OEt,-],[ZB252;G5,H,H,OPh,-],[ZB253;G5,H,H,CF3,-],[ZB254;G5,H,H,F,-],[ZB255;G5,H,H,Cl,-],[ZB256;G5,H,H,Br,-],[ZB257;G5,H,H,CN,-],[ZB258;G6,H,H,H,-],[ZB259;G6,Me,H,H,-],[ZB260;G6,Et,H,H,-],[ZB261;G6,Pr,H,H,-],[ZB262;G6,i-Pr,H,H,-],[ZB263;G6,c-Pr,H,H,-],[ZB264;G6,Ph,H,H,-],[ZB265;G6,OMe,H,H,-],[ZB266;G6,OEt,H,H,-],[ZB267;G6,OPh,H,H,-],[ZB268;G6,CF3,H,H,-],[ZB269;G6,F,H,H,-],[ZB270;G6,Cl,H,H,-],[ZB271;G6,Br,H,H,-],[ZB272;G6,CN,H,H,-],[ZB273;G6,H,Me,H,-],[ZB274;G6,H,Et,H,-],[ZB275;G6,H,Pr,H,-],[ZB276;G6,H,i-Pr,H,-],[ZB277;G6,H,c-Pr,H,-],[ZB278;G6,H,Ph,H,-],[ZB279;G6,H,OMe,H,-],[ZB280;G6,H,OEt,H,-],[ZB281;G6,H,OPh,H,-],[ZB282;G6,H,CF3,H,-],[ZB283;G6,H,F,H,-],[ZB284;G6,H,Cl,H,-],[ZB285;G6,H,Br,H,-],[ZB286;G6,H,CN,H,-],[ZB287;G6,H,H,Me,-],[ZB288;G6,H,H,Et,-],[ZB289;G6,H,H,Pr,-],[ZB290;G6,H,H,i-Pr,-],[ZB291;G6,H,H,c-Pr,-],[ZB292;G6,H,H,Ph,-],[ZB293;G6,H,H,OMe,-],[ZB294;G6,H,H,OEt,-],[ZB295;G6,H,H,OPh,-],[ZB296;G6,H,H,CF3,-],[ZB297;G6,H,H,F,-],[ZB298;G6,H,H,Cl,-],[ZB299;G6,H,H,Br,-],[ZB300;G6,H,H,CN,-]
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[ZB901;G22,OPh,H,-,-],[ZB902;G22,CF3,H,-,-],[ZB903;G22,F,H,-,-],[ZB904;G22,Cl,H,-,-],[ZB905;G22,Br,H,-,-],[ZB906;G22,CN,H,-,-],[ZB907;G22,H,Me,-,-],[ZB908;G22,H,Et,-,-],[ZB909;G22,H,Pr,-,-],[ZB910;G22,H,i-Pr,-,-],[ZB911;G22,H,c-Pr,-,-],[ZB912;G22,H,Ph,-,-],[ZB913;G22,H,OMe,-,-],[ZB914;G22,H,OEt,-,-],[ZB915;G22,H,OPh,-,-],[ZB916;G22,H,CF3,-,-],[ZB917;G22,H,F,-,-],[ZB918;G22,H,Cl,-,-],[ZB919;G22,H,Br,-,-],[ZB920;G22,H,CN,-,-],[ZB921;G23,H,H,-,-],[ZB922;G23,Me,H,-,-],[ZB923;G23,Et,H,-,-],[ZB924;G23,Pr,H,-,-],[ZB925;G23,i-Pr,H,-,-],[ZB926;G23,c-Pr,H,-,-],[ZB927;G23,Ph,H,-,-],[ZB928;G23,OMe,H,-,-],[ZB929;G23,OEt,H,-,-],[ZB930;G23,OPh,H,-,-],[ZB931;G23,CF3,H,-,-],[ZB932;G23,F,H,-,-],[ZB933;G23,Cl,H,-,-],[ZB934;G23,Br,H,-,-],[ZB935;G23,CN,H,-,-],[ZB936;G23,H,Me,-,-],[ZB937;G23,H,Et,-,-],[ZB938;G23,H,Pr,-,-],[ZB939;G23,H,i-Pr,-,-],[ZB940;G23,H,c-Pr,-,-],[ZB941;G23,H,Ph,-,-],[ZB942;G23,H,OMe,-,-],[ZB943;G23,H,OEt,-,-],[ZB944;G23,H,OPh,-,-],[ZB945;G23,H,CF3,-,-],[ZB946;G23,H,F,-,-],[ZB947;G23,H,Cl,-,-],[ZB948;G23,H,Br,-,-],[ZB949;G23,H,CN,-,-],[ZB950;G24,H,H,-,-],[ZB951;G24,Me,H,-,-],[ZB952;G24,Et,H,-,-],[ZB953;G24,Pr,H,-,-],[ZB954;G24,i-Pr,H,-,-],[ZB955;G24,c-Pr,H,-,-],[ZB956;G24,Ph,H,-,-],[ZB957;G24,OMe,H,-,-],[ZB958;G24,OEt,H,-,-],[ZB959;G24,OPh,H,-,-],[ZB960;G24,CF3,H,-,-],[ZB961;G24,F,H,-,-],[ZB962;G24,Cl,H,-,-],[ZB963;G24,Br,H,-,-],[ZB964;G24,CN,H,-,-],[ZB965;G24,H,Me,-,-],[ZB966;G24,H,Et,-,-],[ZB967;G24,H,Pr,-,-],[ZB968;G24,H,i-Pr,-,-],[ZB969;G24,H,c-Pr,-,-],[ZB970;G24,H,Ph,-,-],[ZB971;G24,H,OMe,-,-],[ZB972;G24,H,OEt,-,-],[ZB973;G24,H,OPh,-,-],[ZB974;G24,H,CF3,-,-],[ZB975;G24,H,F,-,-],[ZB976;G24,H,Cl,-,-],[ZB977;G24,H,Br,-,-],[ZB978;G24,H,CN,-,-],[ZB979;G25,H,H,H,-],[ZB980;G25,H,Me,H,-],[ZB981;G25,H,Et,H,-],[ZB982;G25,H,Pr,H,-],[ZB983;G25,H,i-Pr,H,-],[ZB984;G25,H,c-Pr,H,-],[ZB985;G25,H,Ph,H,-],[ZB986;G25,H,OMe,H,-],[ZB987;G25,H,OEt,H,-],[ZB988;G25,H,OPh,H,-],[ZB989;G25,H,CF3,H,-],[ZB990;G25,H,F,H,-],[ZB991;G25,H,Cl,H,-],[ZB992;G25,H,Br,H,-],[ZB993;G25,H,CN,H,-],[ZB994;G25,H,H,Me,-],[ZB995;G25,H,H,Et,-],[ZB996;G25,H,H,Pr,-],[ZB997;G25,H,H,i-Pr,-],[ZB998;G25,H,H,c-Pr,-],[ZB999;G25,H,H,Ph,-],[ZB1000;G25,H,H,OMe,-]
[ZB1001;G25,H,H,OEt,-],[ZB1002;G25,H,H,OPh,-],[ZB1003;G25,H,H,CF3,-],[ZB1004;G25,H,H,F,-],[ZB1005;G25,H,H,Cl,-],[ZB1006;G25,H,H,Br,-],[ZB1007;G25,H,H,CN,-],[ZB1008;G25,Me,H,H,-],[ZB1009;G25,Me,Me,H,-],[ZB1010;G25,Me,Et,H,-],[ZB1011;G25,Me,Pr,H,-],[ZB1012;G25,Me,i-Pr,H,-],[ZB1013;G25,Me,c-Pr,H,-],[ZB1014;G25,Me,Ph,H,-],[ZB1015;G25,Me,OMe,H,-],[ZB1016;G25,Me,OEt,H,-],[ZB1017;G25,Me,OPh,H,-],[ZB1018;G25,Me,CF3,H,-],[ZB1019;G25,Me,F,H,-],[ZB1020;G25,Me,Cl,H,-],[ZB1021;G25,Me,Br,H,-],[ZB1022;G25,Me,CN,H,-],[ZB1023;G25,Me,H,Me,-],[ZB1024;G25,Me,H,Et,-],[ZB1025;G25,Me,H,Pr,-],[ZB1026;G25,Me,H,i-Pr,-],[ZB1027;G25,Me,H,c-Pr,-],[ZB1028;G25,Me,H,Ph,-],[ZB1029;G25,Me,H,OMe,-],[ZB1030;G25,Me,H,OEt,-],[ZB1031;G25,Me,H,OPh,-],[ZB1032;G25,Me,H,CF3,-],[ZB1033;G25,Me,H,F,-],[ZB1034;G25,Me,H,Cl,-],[ZB1035;G25,Me,H,Br,-],[ZB1036;G25,Me,H,CN,-],[ZB1037;G26,H,H,H,-],[ZB1038;G26,H,Me,H,-],[ZB1039;G26,H,Et,H,-],[ZB1040;G26,H,Pr,H,-],[ZB1041;G26,H,i-Pr,H,-],[ZB1042;G26,H,c-Pr,H,-],[ZB1043;G26,H,Ph,H,-],[ZB1044;G26,H,OMe,H,-],[ZB1045;G26,H,OEt,H,-],[ZB1046;G26,H,OPh,H,-],[ZB1047;G26,H,CF3,H,-],[ZB1048;G26,H,F,H,-],[ZB1049;G26,H,Cl,H,-],[ZB1050;G26,H,Br,H,-],[ZB1051;G26,H,CN,H,-],[ZB1052;G26,H,H,Me,-],[ZB1053;G26,H,H,Et,-],[ZB1054;G26,H,H,Pr,-],[ZB1055;G26,H,H,i-Pr,-],[ZB1056;G26,H,H,c-Pr,-],[ZB1057;G26,H,H,Ph,-],[ZB1058;G26,H,H,OMe,-],[ZB1059;G26,H,H,OEt,-],[ZB1060;G26,H,H,OPh,-],[ZB1061;G26,H,H,CF3,-],[ZB1062;G26,H,H,F,-],[ZB1063;G26,H,H,Cl,-],[ZB1064;G26,H,H,Br,-],[ZB1065;G26,H,H,CN,-],[ZB1066;G26,Me,H,H,-],[ZB1067;G26,Me,Me,H,-],[ZB1068;G26,Me,Et,H,-],[ZB1069;G26,Me,Pr,H,-],[ZB1070;G26,Me,i-Pr,H,-],[ZB1071;G26,Me,c-Pr,H,-],[ZB1072;G26,Me,Ph,H,-],[ZB1073;G26,Me,OMe,H,-],[ZB1074;G26,Me,OEt,H,-],[ZB1075;G26,Me,OPh,H,-],[ZB1076;G26,Me,CF3,H,-],[ZB1077;G26,Me,F,H,-],[ZB1078;G26,Me,Cl,H,-],[ZB1079;G26,Me,Br,H,-],[ZB1080;G26,Me,CN,H,-],[ZB1081;G26,Me,H,Me,-],[ZB1082;G26,Me,H,Et,-],[ZB1083;G26,Me,H,Pr,-],[ZB1084;G26,Me,H,i-Pr,-],[ZB1085;G26,Me,H,c-Pr,-],[ZB1086;G26,Me,H,Ph,-],[ZB1087;G26,Me,H,OMe,-],[ZB1088;G26,Me,H,OEt,-],[ZB1089;G26,Me,H,OPh,-],[ZB1090;G26,Me,H,CF3,-],[ZB1091;G26,Me,H,F,-],[ZB1092;G26,Me,H,Cl,-],[ZB1093;G26,Me,H,Br,-],[ZB1094;G26,Me,H,CN,-],[ZB1095;G27,H,H,H,-],[ZB1096;G27,Me,H,H,-],[ZB1097;G27,Et,H,H,-],[ZB1098;G27,Pr,H,H,-],[ZB1099;G27,i-Pr,H,H,-],[ZB1100;G27,c-Pr,H,H,-]
[ZB1101;G27,Ph,H,H,-],[ZB1102;G27,OMe,H,H,-],[ZB1103;G27,OEt,H,H,-],[ZB1104;G27,OPh,H,H,-],[ZB1105;G27,CF3,H,H,-],[ZB1106;G27,F,H,H,-],[ZB1107;G27,Cl,H,H,-],[ZB1108;G27,Br,H,H,-],[ZB1109;G27,CN,H,H,-],[ZB1110;G27,H,Me,H,-],[ZB1111;G27,H,Et,H,-],[ZB1112;G27,H,Pr,H,-],[ZB1113;G27,H,i-Pr,H,-],[ZB1114;G27,H,c-Pr,H,-],[ZB1115;G27,H,Ph,H,-],[ZB1116;G27,H,OMe,H,-],[ZB1117;G27,H,OEt,H,-],[ZB1118;G27,H,OPh,H,-],[ZB1119;G27,H,CF3,H,-],[ZB1120;G27,H,F,H,-],[ZB1121;G27,H,Cl,H,-],[ZB1122;G27,H,Br,H,-],[ZB1123;G27,H,CN,H,-],[ZB1124;G27,H,H,Me,-],[ZB1125;G27,H,H,Et,-],[ZB1126;G27,H,H,Pr,-],[ZB1127;G27,H,H,i-Pr,-],[ZB1128;G27,H,H,c-Pr,-],[ZB1129;G27,H,H,Ph,-],[ZB1130;G27,H,H,OMe,-],[ZB1131;G27,H,H,OEt,-],[ZB1132;G27,H,H,OPh,-],[ZB1133;G27,H,H,CF3,-],[ZB1134;G27,H,H,F,-],[ZB1135;G27,H,H,Cl,-],[ZB1136;G27,H,H,Br,-],[ZB1137;G27,H,H,CN,-],[ZB1138;G28,H,H,-,-],[ZB1139;G28,Me,H,-,-],[ZB1140;G28,Cl,H,-,-],[ZB1141;G28,CF3,H,-,-],[ZB1142;G28,H,Me,-,-],[ZB1143;G28,H,Cl,-,-],[ZB1144;G28,H,CF3,-,-],[ZB1145;G28,H,SH,-,-]
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
式（１Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
式（１Ｄ）：
Figure 0007644005000066
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
群Ｙ：Me, Ph, CH2Ph, (CH2)2Ph, (CH2)3Ph, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-thienyl, 3-thienylからなる群。
群Ｚ：1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinylからなる群。
式（１Ｄ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
式（１Ｄ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
式（１Ｄ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
式（１Ｅ）：
Figure 0007644005000067
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX12が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
式（１Ｅ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX12が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
式（１Ｅ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX12が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
式（１Ｅ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX12が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
式（１Ｆ）：
Figure 0007644005000068
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX44と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
式（１Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
式（１Ｇ）：
Figure 0007644005000069
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX50と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX56と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
式（１Ｇ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
式（１Ｈ）：
Figure 0007644005000070
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX15が水素原子であり、ＲX16が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
式（１Ｈ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX15が水素原子であり、ＲX16が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX62と記す）。
式（１Ｈ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX15が水素原子であり、ＲX16が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
式（１Ｈ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX15が水素原子であり、ＲX16が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
式（１Ｈ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX15がメチル基であり、ＲX16が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
式（１Ｈ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX15がメチル基であり、ＲX16が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX66と記す）。
式（１Ｈ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX15がメチル基であり、ＲX16が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
式（１Ｈ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX15がメチル基であり、ＲX16が群Ｘ及びは群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX68と記す）。
式（１Ｋ）：
Figure 0007644005000071
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX17が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
式（１Ｋ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX17が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX70と記す）。
式（１Ｋ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX17が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
式（１Ｋ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX17が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
式（１Ｊ）：
Figure 0007644005000072
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX18が水素原子であり、ＲX19が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
式（１Ｊ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX18が水素原子であり、ＲX19が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX74と記す）。
式（１Ｊ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX18が水素原子であり、ＲX19が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX75と記す）。
式（１Ｊ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX18が水素原子であり、ＲX19が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX76と記す）。
式（１Ｊ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX18がメチル基であり、ＲX19が群Ｘ及びは群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX77と記す）。
式（１Ｊ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX18がメチル基であり、ＲX19が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX78と記す）。
式（１Ｊ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX18がメチル基であり、ＲX19が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX79と記す）。
式（１Ｊ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX18がメチル基であり、ＲX19が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX80と記す）。
式（２Ａ）：
Figure 0007644005000073
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ａ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ａ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ａ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｂ）：
Figure 0007644005000074
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｂ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）：
Figure 0007644005000075
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｃ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（２Ｄ）：
Figure 0007644005000076
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｄ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｄ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｄ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）：
Figure 0007644005000077
 で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｌが酸素原子であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（２Ｆ）で示される化合物において、Ｒ1が塩素原子であり、ＬがＣＨ２であり、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（３Ａ）：
Figure 0007644005000078
 で示される化合物において、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（３Ｂ）：
Figure 0007644005000079
 で示される化合物において、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（３Ｂ）で示される化合物において、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（３Ｂ）で示される化合物において、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（３Ｃ）：
Figure 0007644005000080
 で示される化合物において、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（３Ｃ）で示される化合物において、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（３Ｃ）で示される化合物において、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（３Ｄ）：
Figure 0007644005000081
 で示される化合物において、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（３Ｆ）：
Figure 0007644005000082
 で示される化合物において、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（３Ｆ）で示される化合物において、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（３Ｆ）で示される化合物において、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（４Ａ）：
Figure 0007644005000083
 で示される化合物において、Ｌが酸素原子であり、Ｒ1が群Ｗから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
群Ｗ：Me, Et, Pr, c-Pr, CF3, F, Cl, Br, Iからなる群。
式（４Ａ）で示される化合物において、ＬがＣＨ２であり、Ｒ1が群Ｗから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（５Ａ）
Figure 0007644005000084
 で示される化合物において、ＲX1が群Ｘから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（５Ｂ）
Figure 0007644005000085
 で示される化合物において、ｍが１であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（５Ｂ）で示される化合物において、ｍが２であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（５Ｂ）で示される化合物において、ｍが３であり、ＲX2、ＲX3、ＲX4、ＲX5及びＲX6が組合せＡに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（５Ｃ）
Figure 0007644005000086
 で示される化合物において、ｍが１であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が、組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（５Ｃ）で示される化合物において、ｍが２であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（５Ｃ）で示される化合物において、ｍが３であり、Ｇの構造及びＧの構造に対応する置換基ＲX7、ＲX8、ＲX9及びＲX10が組合せＢに記載のいずれかの組合せである化合物。
式（５Ｄ）：
Figure 0007644005000087
 で示される化合物において、ＲX11が群Ｘ、群Ｙ及び群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（５Ｆ）
Figure 0007644005000088
 で示される化合物において、ＲX13が水素原子であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（５Ｆ）で示される化合物において、ＲX13がメチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
式（５Ｆ）で示される化合物において、ＲX13がエチル基であり、ＲX14が群Ｘ及び群Ｙから選ばれるいずれかの置換基である化合物。
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Ｓは、化合物群SX1～SX80に記載の化合物を表す。
製剤例１
本発明化合物Ｓのいずれか１種５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２
本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３
本発明化合物Ｓのいずれか１種２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
本発明化合物Ｓのいずれか１種５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５
本発明化合物Ｓのいずれか１種２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６
本発明化合物Ｓのいずれか１種２０部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水を混合し全量を１００部とし、粉砕機を用いて処理することにより、製剤を得る。
次に、試験例を示す。
試験例１～試験例９における無処理区とは、本発明化合物を含有するＤＭＳＯ希釈液の代わりにＤＭＳＯを分注する以外は各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。また、試験例１０～試験例２２における無処理とは、本発明化合物を含む製剤の水希釈液の散布を行わなかったことを意味する。
試験例１ コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する防除試験
本発明化合物１～１６、１８～２３、２５、２６、２８～３０、３３～３５、３７、３８～４０、４２～５２、５４～８７、８９又は９０を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例２ ダイズ炭疽病菌（Colletotrichum truncatum）に対する防除試験
本発明化合物２～１６、１８～２０、２５、２６、２９、３８、４０、４２～４４、４６～４９、５１、５２、５５、５７～６４、７１又は７６を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養しダイズ炭疽菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例３ ウリ類灰色疫病菌（Phytophthora capsici）に対する防除試験
本発明化合物１～２０、２３、２５、２６、２９、３４、３７、３８、４０～４９、５１、５２、５４～６４、６８、７１、７３～７６、８０、８９又は９０を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめウリ類灰色疫病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを３日間、２７℃で培養しウリ類灰色疫病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をウリ類灰色疫病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例４ 苗立枯病菌（Pythium ultimum）に対する防除試験
本発明化合物１～２０、２３、２５、２６、２９、３４、３７、３８、４０～４９、５１、５２、５４～６４、６６、６８、７１～７６、７９～８１、８４～８６、８９又は９０を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめ苗立枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、２３℃で培養し苗立枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値を苗立枯病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例５ トウモロコシ黒穂病菌（Ustilago ｍaydis）に対する防除試験
本発明化合物１～２０、２３、２５、２６、２９、３０、３４、３７～４９、５１、５２、５４～６４、６８、７１～７６、７８～８７、８９又は９０を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめトウモロコシ黒穂病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養しトウモロコシ黒穂病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をトウモロコシ黒穂病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例６ オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）に対する防除試験
本発明化合物１～２０、２３、２５、２６、２９～４９、５１、５２、５４～６４、６６～６８、７１～８７、８９又は９０を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめオオムギ雲形病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを７日間、１８℃で培養しオオムギ雲形病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をオオムギ雲形病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例７ キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）に対する防除試験
本発明化合物１～２０、２３、２５、２６、２９～３４、３６～４９、５１、５２、５４～６４、６６、６８、７１～８５、８７、８９又は９０を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめキュウリ灰色かび病菌の胞子を接種したＹＢ液体培地を１５０μＬ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養しキュウリ灰色かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をキュウリ灰色かび病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例８ モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）に対する防除試験
本発明化合物１～２０、２３、２５、２６、２９～４９、５１、５２、５４～６４、６６～６８、７１～８７、８９又は９０を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめモモ黒星病菌の胞子を接種したＹＢ液体培地を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しモモ黒星病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をモモ黒星病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例９ イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）に対する防除試験
本発明化合物２８、３０～３３、３５、３７、３９、５０、６６、６７、６９、７０、７２～７５、７７～８９又は９０を１５０ｐｐｍ含有するようにＤＭＳＯで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめイネごま葉枯病菌の胞子を接種したＹＢ液体培地を１５０μＬ分注した。このプレートを３日間、２３℃で培養しイネごま葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をイネごま葉枯病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例１０ ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）に対する防除試験
ダイズ（品種：黒千石）の本葉を直径１ｃｍに切り抜きリーフディスクを作製した。２４ウェルマイクロプレートの各ウェルに寒天培地（寒天濃度１．２％）を１ｍＬずつ分注した後、各ウェルの寒天培地の上に、当該リーフディスクを１枚ずつ置いた。０．５μＬのソルポール（登録商標）１２００KX、ＤＭＳＯ４．５μＬ及びキシレン５μＬの混合物に、供試化合物を１００００ｐｐｍ含有するＤＭＳＯ溶液２０ μＬを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して供試化合物を所定濃度含有する混合物を調製した。得られた混合物を、リーフディスク１枚につき１０μＬ散布した。１日後に、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の胞子の水懸濁液 (１．０×１０5/ｍＬ)を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内(６時間点灯、１８時間消灯、温度２３℃、湿度６０％)に置いた。１日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に１２日間置いた。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。その結果、所定濃度を５０ｐｐｍとし、供試化合物として本発明化合物１～１０、１５～２０、２３、２８～３１、３３～３５、３７、３９、４０、５０、５５、５６、６６～６８、７０、７１～８７、８９又は９０のいずれか１つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の３０％以下であった。
試験例１１ イネいもち病（Pyricularia oryzae）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１９、４４又は８０を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６～７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１２ オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２、４～６、１３、１４、１６、１８～２０、２６、３４、３９、４６～４９、５１、５２、５４、５５、５７、５８、６４、６７、６８、７５～７７、８０～８３、８５～８８又は８９を、濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合した。得られた混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、１日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１３ キュウリべと病（Pseudoperonospora cubensis）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２、４７又は６１を、濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、1日後にキュウリべと病菌胞子の懸濁液を噴霧接種した。接種後キュウリを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室内で１０日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１４ コムギさび病（Puccinia recondita）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２～６、１０～１６、１８、１９、２０、２５、２６、２９、３１、３２、３４、３５、３９～４２、４６、４７、４９、５２～６４、６６～６８、７３、７５～７８、８０、８１、８３～８９又は９０を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５～７日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１５ コムギ葉枯病（Septoria tritici）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、３～６、１０、１１、１３～１６、１８～２１、２５、２６、２９～３７、３９、４０、４６～４９、５１、５３～５５、５７、５８、６４、７２、７３、７５、７７～８０、８２、８３、８５～８８又は８９を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下で１４日から１８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１６ コムギ葉枯病（Septoria tritici）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培し、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置いた後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物３～５、７～１１、１５、１６、２１、２５、２６、２９、３１、３４、３７、３９、４４、４６、４７、４９、５７、５８、７１～７５、７７～８２、８４、８８、８９又は９０を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１７ トマト疫病（Phytophthora infestans）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト（品種；パティオ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２、１１～１４、１６、１８～２１、２９、３５、３９、４９、５１、５２、５５、５６、６０～６４、６６、７６、８０、８５又は８６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記トマトの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後トマトを風乾し、１日後にトマト疫病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後トマトを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したトマトにおける病斑面積はいずれも、無処理のトマトにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１８ ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１０～１４日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１～１６、１８～２３、２５、２６、２９～３２、３４、３５、３７～４０、４４～４６、４８、４９、５１～５９、６１～６４、６８、７１～７３、７５～７７、７９～８３、８５～８９又は９０を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、２～５日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１～２日間置き、次に温室内で１２日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１９ ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１０日間生育させ、ダイズさび病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室で２日間栽培した後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１～１６、１８、１９、２１～２３、２５、２６、３７、４０、４４、４６、４７～４９、５７、５８、６８、７１～７７、８０～８２、８９又は９０を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例２０ ダイズ斑点病（Cercospora sojina）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；タチナガハ）を播種し、温室内で１３日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１～１６、１８～２１、２５、２６、２９～３５、３７、３９、４０、４４、４６～４９、５４～５８、６４、７１～８９又は９０を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、１日後にダイズ斑点病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で１６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例２１ トマト輪紋病（Alternaria solani）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト（品種；パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物３～６、９、１１～１６、１８～２０、２９、３２、３５、３６、４４、５１、５７～５９、６８、７１、７５、７６、８０、８６又は８７を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記トマトの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後トマトを風乾し、１日後にトマト輪紋病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後トマトを１８℃、多湿下に６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したトマトにおける病斑面積はいずれも、無処理のトマトにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例２２ インゲン菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２～１６、１８～２０、２５、２６、２９、４８、５３、５５、５７、５８、６４、７１、７６、７７又は８９を、濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後インゲンを風乾し、インゲン菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、各々の本発明化合物を処理したインゲンにおける病斑面積はいずれも、無処理のインゲンにおける病斑面積の３０％以下であった。
次に、本発明化合物が有害節足動物の防除に有用であることを示す。
試験法２３
本発明化合物を製剤例６に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
試験例２３
所定濃度を５００ｐｐｍとし、本発明化合物２８を用いて試験法２３に従って試験を行った結果、本発明化合物２８は死虫率１００％を示した。
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除に用いることができる。

Claims (20)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 0007644005000089
     〔式中、
    Ｌは、酸素原子又はＣＨ2を表し、
    Ｅは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＲ 3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－を表し、
    Ｒ1は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
    ｎは、０、１、２又は３を表し、
    ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、
    Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ3は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ 5 は、メチル基、エチル基、メトキシ基、又は水素原子を表し、
    Ｒ 3 及びＲ 5 が、Ｒ 3 とＲ 5 とが結合する窒素原子と一緒になって５－６員非芳香族複素環基を形成していてもよい。
    群Ａ：ＯＣＨ 3 、Ｓｉ（ＣＨ 3 ） 3 、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、５－６員芳香族複素環基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－６員非芳香族複素環基は、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
    で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
  2. Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基である、請求項１に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
  3. Ｅが、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である、請求項１に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
  4. Ｒ1が、メチル基又は塩素原子であり、ｎが０であり、Ｌが酸素原子である、請求項１～３のいずれか１つに記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
  5. 請求項１～４のいずれか１つに記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩と不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
  6. 群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに請求項１～４のいずれか１つに記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩を含有する組成物：
    群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
    群（ｂ）：殺菌活性成分；
    群（ｃ）：植物成長調整成分；
    群（ｄ）：忌避成分。
  7. 請求項１～４のいずれか１つに記載の化合物、若しくはそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量又は請求項６に記載の組成物を植物又は土壌に処理することによる有害生物の防除方法。
  8. 請求項１～４のいずれか１つに記載の化合物、若しくはそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量又は請求項６に記載の組成物をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
  9. 有害生物を防除するための、請求項１～４のいずれか１つに記載の化合物、若しくはそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩又は請求項６に記載の組成物の使用。
  10. 請求項１～４のいずれか１つに記載の化合物、若しくはそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量又は請求項６に記載の組成物を保持している種子又は栄養生殖器官。
  11. 式（ＩＩ）：
    Figure 0007644005000090
     〔式中、
    Ｌは、酸素原子又はＣＨ2を表し、
    Ｒ1は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
    ｎは、０、１、２又は３を表し、
    ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、
    Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表す。〕
    で示される化合物。
  12. Ｒ1が、メチル基又は塩素原子であり、ｎが０である、請求項１１に記載の化合物。
  13. 式（ＩＩＩ）：
    Figure 0007644005000091
     〔式中、
    Ｌは、酸素原子又はＣＨ2を表し、
    Ｅは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＲ 3 Ｒ 5 ＮＣ（Ｏ）－を表し、
    Ｒ1は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
    ｎは、０、１、２又は３を表し、
    ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、
    Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ 3 は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ 5 は、メチル基、エチル基、メトキシ基、又は水素原子を表し、
    Ｒ 3 及びＲ 5 が、Ｒ 3 とＲ 5 とが結合する窒素原子と一緒になって５－６員非芳香族複素環基を形成していてもよい。
    群Ａ：ＯＣＨ 3 、Ｓｉ（ＣＨ 3 ） 3 、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、５－６員芳香族複素環基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－６員非芳香族複素環基は、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
    で示される化合物。
  14. Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基である、請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｅが、Ｒ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である、請求項１３に記載の化合物。
  16. Ｒ1が、メチル基又は塩素原子であり、ｎが０であり、Ｌが酸素原子である、請求項１３～１５のいずれかに記載の化合物。
  17. 式（ＩＶ）：
    Figure 0007644005000092
     〔式中、
    Ｅは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＲ 3 Ｒ 5 ＮＣ（Ｏ）－を表し、
    ｎは、０、１、２又は３を表し、
    ｎが２又は３である場合、複数のＲ2は同一又は異なっていてもよく、
    Ｒ2は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又はハロゲン原子を表し、
    Ｒ 3 は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ 5 は、メチル基、エチル基、メトキシ基、又は水素原子を表し、
    Ｒ 3 及びＲ 5 が、Ｒ 3 とＲ 5 とが結合する窒素原子と一緒になって５－６員非芳香族複素環基を形成していてもよい。
    群Ａ：ＯＣＨ 3 、Ｓｉ（ＣＨ 3 ） 3 、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、５－６員芳香族複素環基、３－６員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該フェニル基、該５－６員芳香族複素環基及び該３－６員非芳香族複素環基は、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
    で示される化合物。
  18. ｎが０であり、Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されているメチル基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基である、請求項１７に記載の化合物。
  19. ｎが０であり、ＥがＲ3Ｒ5ＮＣ（Ｏ）－である、請求項１７に記載の化合物。
  20. 式（ＶＩ）：
    Figure 0007644005000093
     〔式中、
    Ｌは、酸素原子又はＣＨ2を表し、
    Ｒ1は、メチル基又は塩素原子を表し、
    ｎは、０を表す。〕
    で示される化合物。
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