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WO2017111152A1 - オキサジアゾール化合物及びその用途 - Google Patents

オキサジアゾール化合物及びその用途 Download PDF

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Publication number
WO2017111152A1
WO2017111152A1 PCT/JP2016/088634 JP2016088634W WO2017111152A1 WO 2017111152 A1 WO2017111152 A1 WO 2017111152A1 JP 2016088634 W JP2016088634 W JP 2016088634W WO 2017111152 A1 WO2017111152 A1 WO 2017111152A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
substituents selected
optionally
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2016/088634
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
貞幸 有森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of WO2017111152A1 publication Critical patent/WO2017111152A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to an oxadiazole compound and its use.
  • Patent Documents 1 and 2 Conventionally, various compounds have been developed to control plant diseases (see Patent Documents 1 and 2).
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against plant diseases.
  • the present inventor has found that the compound represented by the following formula (1) has an excellent control effect against plant diseases. That is, the present invention is as follows. [1] Formula (1) [Where, G represents a thiophene ring, furan ring, imidazole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring or benzene ring (the thiophene ring).
  • the furan ring, the imidazole ring, the oxazole ring, the isoxazole ring, the thiazole ring, the pyridine ring, the pyrazine ring, and the pyridazine ring have one or more substituents selected from group D
  • the pyrimidine ring may have one or more substituents selected from group A
  • the benzene ring may have one or more substituents selected from group E).
  • J represents CR 1 R 2 , NR 3 or an oxygen atom
  • Q is an oxygen atom, N—CN, N—NO 2 , N—C (O) R 4 or N—C (O) OR 4 (however, when n is 2, Q may be the same or different)
  • X is CR 5 R 6 R 7 , NR 8 R 9 , OR 10 , a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more substituents selected from group D, one or more selected from group D
  • m represents 0 or 1
  • n represents 0, 1 or 2
  • R 1 is a halogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from group A, and a C1-C6 optionally having one or more substituents selected from group A.
  • R 2 may have a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group which may have one or more substituents selected from group A, and one or more substituents selected from group A.
  • R 3 may have a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group A, and one or more substituents selected from group A.
  • R 4 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group A or a hydrogen atom
  • R 5 , R 6 and R 7 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group A, and group A C1-C6 alkoxy group optionally having one or more substituents, C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more substituents selected from group D, one or more selected from group D Or a 5- or 6-membered heteroaryl group optionally having one or more substituents selected from group D (provided that R 5 , R 6 and R When any one of 7 is a chlorine atom, any one of the remaining is a halogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group A, from group A C1-C6 alkoxy group optionally having one or more substituents
  • One or more oxazolyl groups optionally having at least one substituent selected from group D An isoxazolyl group which may have a substituent, a thiazolyl group which may have one or more substituents selected from group D, and an oxadiazolyl which may have one or more substituents selected from group D A group, a thiadiazolyl group optionally having one or more substituents selected from group D, a pyrazinyl group optionally having one or more substituents selected from group D, one or more selected from group D
  • R 1 and R 5 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the 5 or 6
  • the member ring may have one or more substituents selected from group D)
  • J is CR 1 R 2 and X is NR 8 R 9
  • R 1 and R 8 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the 5- or 6-membered ring).
  • R 1 and R 10 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the 5- or 6-membered ring is a group) One or more substituents selected from D may be present),
  • J is NR 3 and X is CR 5 R 6 R 7
  • R 3 and R 5 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the 5- or 6-membered ring).
  • R 3 and R 8 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the 5- or 6-membered ring is a group) One or more substituents selected from D may be present),
  • J is NR 3 and X is OR 10
  • R 3 and R 10 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the 5- or 6-membered ring is from group D).
  • R 5 When X is CR 5 R 6 R 7 , R 5 may be bonded to G to form a 5- or 6-membered ring (the 5- or 6-membered ring is one or more substituents selected from Group D) You may have) When X is NR 8 R 9 , R 8 may be bonded to G to form a 5- or 6-membered ring (the 5- or 6-membered ring has one or more substituents selected from Group D).
  • R 10 may be bonded to G to form a 5- or 6-membered ring (the 5- or 6-membered ring has one or more substituents selected from Group D) May be)
  • Group A halogen atom, nitro group, cyano group, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, and phenyl group (The phenyl group may have a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms or a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms).
  • Group B a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group C, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms
  • Group C a group consisting of a halogen atom, a nitro group, and a cyano group.
  • Group D a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group C, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms
  • Group E a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from group C, a C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, a halogen atom, a cyano group, And a group consisting of a nitro group.
  • An oxadiazole compound represented by the formula: (Hereinafter referred to as the present compound).
  • G is a benzene ring optionally having one substituent selected from group D, a pyridine ring optionally having one substituent selected from group D, a substituent selected from group D A pyrimidine ring optionally having one or a pyridazine ring optionally having one substituent selected from group D;
  • Q is an oxygen atom or an N—CN group;
  • X is a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more substituents selected from CR 5 R 6 R 7 or Group D;
  • m is 0;
  • R 5 , R 6 and R 7 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group A, or group D
  • G is a benzene ring optionally having one or more fluorine atoms;
  • Q is an oxygen atom or N-CN;
  • J is CR 1 R 2 or NR 3 ;
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group;
  • R 2 is a hydrogen atom;
  • R 3 is a hydrogen atom or a C1-C3 chain hydrocarbon group;
  • X is CR 5 R 6 R 7 or a C3-C6 cycloalkyl group;
  • R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms;
  • G is a benzene ring; m is 0; The oxadiazole compound according to [2] or [3], wherein X is CR 5 R 6 R 7 .
  • a plant disease control agent containing the oxadiazole compound according to [1] (hereinafter also referred to as the present control agent).
  • a plant disease control agent further comprising:
  • plant diseases can be controlled.
  • halogen atoms when two or more halogen atoms are present, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • CW-CY means that the number of carbon atoms is W to Y.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group. Examples of the “alkyl group” include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group and a hexyl group are mentioned.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include 2-butynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group.
  • “5- or 6-membered heteroaryl group” means a 5-membered heteroaryl group or a 6-membered heteroaryl group, and the 5-membered heteroaryl group is a pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group.
  • a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group, and a 6-membered heteroaryl group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, or a pyrazinyl group.
  • the 5- or 6-membered ring formed by bonding R 1 and R 5 to each other has the following structure of ZA1 or ZA2. ( ⁇ represents the binding position).
  • the 5- or 6-membered ring formed by bonding R 1 and R 8 to each other represents the following structure of ZB1 or ZB2 ( ⁇ represents the bonding position.
  • the 5- or 6-membered ring formed by bonding R 1 and R 10 to each other represents the following structure of ZC1 or ZC2 ( ⁇ indicates Represents the bond position).
  • the 5- or 6-membered ring formed by bonding R 3 and R 5 to each other represents the following structure of ZD1 or ZD2 ( ⁇ represents the bonding position.
  • the 5- or 6-membered ring formed by bonding R 3 and R 8 to each other represents the structure of ZE1 or ZE2 below ( ⁇ indicates Represents the bond position).
  • the 5- or 6-membered ring formed by bonding R 3 and R 10 to each other represents the structure of ZF1 or ZF2 below ( ⁇ is the bonding position) Represents).
  • the compound in which R 5 is bonded to G to form a 5- or 6-membered ring is any of the structures shown below (ZG1 to ZG8) ( ⁇ represents the binding position).
  • the compound in which R 8 is bonded to G to form a 5- or 6-membered ring represents any of the structures shown in the following (ZH1 to ZH8) ( ⁇ represents the bonding position.
  • the compound of the present invention containing one or more asymmetric centers includes each optical isomer and a mixture containing them in an arbitrary ratio.
  • the compound of the present invention is mixed with an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid, thereby adding an acid addition salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate or benzoate. May form.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid, thereby adding an acid addition salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate or benzoate. May form.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • m is 1
  • X is CR 5 R 6 R 7 , R 5 , R 6 , and R 7 are Each independently an oxadiazole compound which is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from a hydrogen atom, a halogen atom or group A;
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • m is 1
  • n 2
  • J is NR 3
  • R 3 is a hydrogen atom, C 1- A C6 alkyl group or a C1-C6 alkoxy group
  • X is CR 5 R 6 R 7
  • R 5 , R 6 , and R 7 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, or group
  • An oxadiazole compound which is a C1-C6 alkyl group which may have the above substituent.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • m is 1
  • X is CR 5 R 6 R 7
  • R 5 , R 6 , and R 7 are An oxadiazole compound which is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may each independently have one or more substituents selected from a hydrogen atom, a halogen atom or group A.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • m is 1
  • n 2
  • J is NR 3
  • R 3 is a hydrogen atom, C 1- A C6 alkyl group or a C1-C6 alkoxy group
  • X is CR 5 R 6 R 7
  • R 5 , R 6 , and R 7 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, or group
  • An oxadiazole compound which is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have the above substituents.
  • G is a benzene ring optionally having one or more fluorine atoms
  • Q is an oxygen atom or N-CN
  • J is CR 1 R 2 or NR 3 .
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group
  • X is CR 5 R 6 R 7 or C3-C6
  • R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms
  • G is a benzene ring optionally having one or more fluorine atoms
  • Q is an oxygen atom or an N-CN group
  • m is 1
  • J is CR 1 R 2 or NR 3
  • X is CR 5 R 6 R 7 or a C3-C6 cycloalkyl group
  • R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or one or more
  • An oxadiazole compound which is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have a halogen atom, and J is bonded to the para position with respect to the oxadiazole ring.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom or N-CN
  • m is 1
  • X is CR 5 R 6 R 7 , R 5 , R 6 , And R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms
  • J is in the para position relative to the oxadiazole ring A bonded oxadiazole compound.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom or N-CN
  • m is 1
  • X is CR 5 R 6 R 7 , R 5 , R 6 , And R 7 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group, and J is bonded to the para position with respect to the oxadiazole ring.
  • G is a benzene ring optionally having one or more fluorine atoms
  • Q is an oxygen atom
  • n 2
  • J is CR 1 R 2
  • X is NR 8 R 9
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group
  • R 8 is one or more selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group
  • a C2-C6 alkyl group optionally having a substituent
  • R 9 is a C2-C6 alkyl group having one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • n is 2
  • J is CR 1 R 2 or NR 3
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom or a C1-C3 chain hydrocarbon group
  • X is a CR 5 R 6 R 7 or C3-C6 cycloalkyl group
  • R 5 , R 6 And R 7 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • J is bonded to the para-position relative to the oxadiazole ring on the benzene ring.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • n is 2
  • J is CR 1 R 2
  • R 1 is a C1-C3 alkyl group
  • R 2 Is a hydrogen atom
  • X is CR 5 R 6 R 7
  • R 5 , R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group
  • J is an oxadiazole on the benzene ring An oxadiazole compound bonded to the para position relative to the ring.
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound of the present invention can be produced by reacting a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) with trifluoroacetic anhydride in the presence of a base.
  • A1 a compound represented by formula (A1)
  • trifluoroacetic anhydride in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, toluene and xylene (hereinafter referred to as hydrocarbons), diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether.
  • Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether (hereinafter referred to as ethers), halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), N, N Acid amides such as dimethylformamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as acid amides), esters such as ethyl acetate and methyl acetate (hereinafter referred to as esters) ), Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide ( Below referred to as sulfoxide.), Nitriles such as acetonitrile and propionitrile (hereinafter, referred to as nitriles.), Water and mixtures thereof.
  • ethers Ethers such as methyl tert-butyl ether and diisopropyl ether (her
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, 2,2′-bipyridine, diazabicycloundecene (hereinafter referred to as organic bases), and carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. (Hereinafter referred to as “carbonates”), and bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate (hereinafter referred to as bicarbonates).
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, 2,2′-bipyridine, diazabicycloundecene
  • carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate
  • 1 to 10 mol of trifluoroacetic anhydride and 1 to 10 mol of base are used per 1 mol of compound (A1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the compound of the present invention can also be isolated by adding water to the reaction mixture and collecting the precipitate by filtration.
  • a compound represented by formula (1B) (hereinafter referred to as compound (1B)) and a compound represented by formula (1C) (hereinafter referred to as compound (1C)) are compounds represented by formula (1A) ( Hereinafter, it can be produced by reacting the compound (1A) with an oxidizing agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent. Solvents used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, methanol, ethanol and other alcohols (hereinafter referred to as alcohols). , Water and mixtures thereof.
  • Examples of the oxidizing agent used in the reaction include hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, and potassium periodate.
  • a base may be added to the reaction, and examples of the base include carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate.
  • Additives may be added to the reaction, and examples thereof include trifluoroacetic acid and ruthenium (III) chloride hydrate.
  • the reaction is usually carried out in a proportion of 1 to 1.9 mol of the oxidizing agent, 1 to 10 mol of the base and 0.01 to 10 mol of the additive with respect to 1 mol of the compound (1A). Used in a proportion of 10 moles.
  • the reaction is usually carried out in a proportion of 2 to 10 mol of the oxidizing agent, 1 to 10 mol of the base, and 0.01 to 10 mol of the additive with respect to 1 mol of the compound (1A). It is used in the ratio.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (1B) or the compound (1C) is isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer. Can do.
  • Manufacturing method C The compound represented by the formula (1E) can be produced according to the production method B using the compound represented by the formula (1D) and an oxidizing agent.
  • Q 1 represents CN, NO 2 , C (O) R 4 , or C (O) OR 4 , and other symbols represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by the formula (1D1) (hereinafter referred to as the compound (1D1)) can be produced by reacting the compound (1A) with cyanamide (NH 2 CN) in the presence of an additive.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • the additive used in the reaction include diacetoxyphenyl iodide and bis (trifluoroacetoxy) phenyl iodide.
  • cyanamide is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and an additive is used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (1A).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (1D1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • a compound represented by formula (1F2) (hereinafter referred to as compound (1F2)) is a compound represented by formula (1F1) (hereinafter referred to as compound (1F1)) and a compound represented by formula (M1) ( Hereinafter, it can be produced by reacting the compound (M1)) in the presence of a base.
  • X 1 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, and the other symbols have the same meaning as described above]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used for the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, carbonates, hydrogen carbonates, and metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, and lithium hydride.
  • the compound (M1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the base is used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (1F1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (1F2) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Reference manufacturing method A Compound (A1) can be produced by reacting hydroxylamine with a compound represented by formula (A2) (hereinafter referred to as compound (A2)). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is known or can be carried out according to the method described in Patent Document 1, for example.
  • Each compound produced by the above production method and reference production method can also be isolated by other known means such as concentration, concentration under reduced pressure, extraction, phase transfer, crystallization, recrystallization, chromatography, etc. -It can be purified.
  • the compound of the present invention may be used alone.
  • the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, and / or a surfactant, and if necessary, a fixing agent.
  • Dispersants, stabilizers and other formulation aids added, wettable powder, wettable powder, flowable powder, granule, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol It is used in the form of pharmaceutical preparations and microcapsules.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • the solid support examples include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, fubasami clay, bentonite, acid clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon, Examples thereof include fine powders such as calcium carbonate) and granular materials.
  • clays for example, kaolin, diatomaceous earth, fubasami clay, bentonite, acid clay
  • synthetic hydrous silicon oxide for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon
  • examples thereof include fine powders such as calcium carbonate
  • liquid carrier examples include water, alcohols, ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons ( Examples thereof include hexane, kerosene), esters, nitriles, ethers, acid amides, and halogenated hydrocarbons.
  • ketones eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone
  • aromatic hydrocarbons eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene
  • aliphatic hydrocarbons examples thereof include hexane, kerosene
  • esters nitriles, ethers, acid amides, and halogenated hydrocarbons.
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Is mentioned.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents, dispersants, and stabilizers.
  • casein gelatin, polysaccharides (eg, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, Saccharides, synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids), isopropyl acid phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4 -Mixtures of -methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
  • polysaccharides eg, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid
  • lignin derivatives bentonite
  • Saccharides synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, poly
  • the compound of the present invention may be used by mixing with various oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactants.
  • Oils that can be specifically mixed and used as surfactants are Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), PenetRator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRaL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpRay N ( Registration Target), BANOLE (register
  • the compound of the present invention is applied as the control agent of the present invention.
  • the method of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be practically applied.
  • the treatment amount of the compound of the present invention depends on the type of plant to be treated, the type and occurrence frequency of plant diseases to be controlled, formulation form, treatment time, treatment method, treatment place, weather conditions, etc.
  • the compound of the present invention is usually 1 to 500 g per 1000 m 2 when it is treated on the foliage of the plant or on the soil where the plant is grown.
  • Emulsions, wettable powders, flowables and the like are usually treated by diluting with water and spraying. In this case, the concentration of the compound of the present invention is usually 0.0005 to 2% by weight. Powders, granules, etc. are usually processed without dilution.
  • the compound of the present invention can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in the cultivated lands where the “plants” and the like listed below are cultivated.
  • this invention compound can control the harmful arthropod of the said agricultural field.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, vegetables, solanaceous vegetables (eggplant, tomato, pepper, pepper, potato Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, coral rabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables ( Burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery vegetables (carrots, parsley, celery, American burdock etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla Vegetables (Perilla, Mint, Basil) ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., flowers, foliage plants, Fruit trees; pears (app
  • Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
  • plants include genetically modified crops.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi), yellow dwarf (Sclerophthora macrospora); wheat powdery mildew (Erysiphe) graminis), red mold (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P.
  • plague (Phytophthora parasitica, Phytophthora citrophthora); apple monilia (Monilinia mala) i), rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosphaera leucotricha), spotted leaf (Alternaria alternata apple pathotype), black scab (Venturia inaequalis), anthracnose (Glomerella cingulata), brown spot (Diplocarpon mali) Botryosphaeria berengeriana, plague (Phytophtora cactorum); pear black spot (Venturia nashicola, V.
  • pirina black spot (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), red star disease (Gymnosporangium haraeanum); Disease (Monilinia fructicola), black scab (Cladosporium carpophilum), phomopsis sp.
  • Sp subterranea
  • half body wilt disease Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens
  • strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli); chamodium rot (Exobasidium reticulatum), white star disease (Elsinoe leucospila), circle Spot disease (Pestalotiopsis sp.), Anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis); Tobacco Red Star Disease (Alternaria longipes), Anthracnose (Colletotrichum tabacum), Downy Mildew (Peronospora tabacina), Plague (Phytophthora nicotianae); Brown spot disease (Cercospora beticola), leaf rot (Thanatephorus cucumeris), root rot (Thanatephorus cucumeris), black root disease (Aphanomyces cochlioides); Brown spot (S
  • Botrytis cinerea of various crops Sclerotinia sclerotiorum; Alternaria brassicicola; Sclerotinia homeocarpa; Brown patch disease of lava -Rhizoctonia solani; and banana sigatoka disease (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
  • Seed disease or early growth of various crops caused by Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, and Diplodia Disease.
  • Viral diseases of various crops mediated by Polymixa genus or Olpidium genus.
  • Rice seed blight (Burkholderia plantarii); Cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); Eggplant blight (Ralstonia solanacearum); Citrus scab (Xanthomonas citiri); carotovora) etc.
  • Examples of harmful arthropods that can be controlled by the compounds of the present invention include the following. Hemiptera: Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucida), black-tailed squid (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Eki ca ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), Cofana spectra, etc., Cicadellidae; Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata, etc., Cercopidae; Aphis fabae, soybean aphids (Aphis glycines), cotton a
  • Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
  • Noctuidae such as vine borer (Hydraecia immanis); Pieridae, such as Pieris rapae; Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, glycine Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Chanocok's leaflet (Adoxophyes honmai), Chamonaki (Homona magnanima), Midarekamon leaflet (Archips fuscocupreanus), Kodlinga ella, Mocha schistaceana), Bean Shoot Borer (Epinotia aporema), Citrus fruit borer (Ecdytolopha aurantiana) and other species of Tortricidae; Caloptilia ⁇ theivora; Carposin e (Carposina sasakii), etc.
  • Carposinidae Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeela), peach leaf moth (Lyonetia clerkella), winged leaf moth (Lyonetia prunifoliella), etc. Lymantriidae such as Euproctis spp.
  • Eumantis genus (Lymantria spp.), Euproctis pseudoconspersa; Pluteliidae such as Plutella xylostella; Plumeliidae; Species of Helicodiae (Helcystogramma triannulellum), Cotton moth (Pectinophora gossypiella), Potato moth (Phthorimaea operculella), Tuta absoluta, etc. Castnii family (Castnii) dae); Arcticidae (Cossus insularis), etc. (Cossidae); Ascotis selenaria, etc. Staphmopodidae, etc .; Sphingidae, such as Acherontia lachesis; Ssiidae, such as Nokona feralis;
  • Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Mexican corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cucumber beetle Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle beetle (Oulema melanopus), Root beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta striolifer beetle (West) black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), rice beetle (Oule
  • Carabidae such as Carabidae
  • Anomala cuprea such as Carabidae
  • Anomala rufocuprea such as Anomala albopilosa
  • Popillia japonica Heptophylla picea
  • Majoriotrotro European Chagus
  • Scarabaeidae Diloboderus spp.
  • Scaridae family Diloboderus spp.
  • Cotton beetle weevil (Araecerus coffeae), green weevil (Cylas formicarius), weevil (Euscepes postfasciatus), alfalfa weevil (Hypera postica), weevil (Sitophilus zeamais), zomus mus (E) White weevil (Rhabdoscelus lineatocollis), Cotton weevil (Anthonomus grandis), White weevil (Sphenophorus venatus), Southern Corn Billbug (Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil (Sternechus subsignatus), Sugarcophor weevil The weevil (Scepticus griseus), the flying white weevil (Scepticus uniformis), the Brazilian weevil (Zabrotes subfasciatus), the pine beetle (Tomicus piniperda), the Coffee Berry Borer (Hypothenemus hampei),
  • Curculionidae such as cotton root borer (Eutinobothrus brasiliensis); Tribolium castaneum; Coccinellidae; Nagashimidae (Bostrychidae) such as Lyctus brunneus; Ptinidae; Anoplophora malasiaca, Migdolus fryanus notus okinawensis), Agrobotes fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., L spp.), Aeolus spp., etc.
  • Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Species (Oxya japonica), grasshopper (Patanga succincta), etc. rididae); Gryllotalpida
  • Hymenoptera bee (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica) and other bees (Tenthredinidae); fire ant (Solenopsis spp.), Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara) and other ants Department (Formicidae) etc.
  • Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
  • Production Example 1-2 The compounds produced according to the method described in Production Example 1-1 and their physical properties are shown below.
  • Formula (a) In which the combination of R 5 , R 6 and R 7 is the combination described in [Table 1],
  • Compound 20 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.10-8.07 (2H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 6.93 (1H, s), 3.44-3.37 (1H, m), 1.44 (6H, d).
  • Compound 21 of the present invention 1 H-NMR (DMSO-D 6 ) ⁇ : 10.46 (1H, s), 7.80-7.77 (2H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 2.83-2.77 (1H, m) , 1.04-0.96 (4H, m).
  • Compound 22 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.18 (2H, d), 8.06 (1H, s), 7.78 (2H, d).
  • Production Example 2-2 The compounds produced according to the method described in Production Example 2-1 and their physical properties are shown below.
  • Formula (b) In which the combination of R 5 , R 6 and R 7 is the combination described in [Table 3].
  • Production Example 3-2 The compound 7 of the present invention was obtained according to the method described in Production Example 3-1.
  • Formula (c) In which the combination of R 5 , R 6 and R 7 is the combination described in [Table 4].
  • Production Example 4-2 The compound 18 of the present invention was obtained according to the method described in Production Example 4-1.
  • Compound 18 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.22-8.20 (2H, m), 7.51-7.49 (2H, m), 4.35 (1H, q), 2.57 (3H, s), 1.92 (3H , d).
  • Production Example 5-2 The compound 19 of the present invention was obtained according to the method described in Production Example 5-1.
  • Compound 19 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.25-8.22 (2H, m), 7.67-7.64 (2H, m), 4.65 (1H, q), 2.97 (3H, s), 2.01 (3H , d).
  • Production Example 6-2 The compounds 23 to 29 of the present invention were produced according to the method described in Production Example 6-1. The structure and physical properties are shown below. Formula (d) In which R 3 is any one of those described in [Table 5].
  • Production Example 7 The compound 15 of the present invention was produced according to the method described in Production Example 1-1. The structure and physical properties are shown below.
  • Compound 15 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.09-8.06 (2H, m), 7.51-7.49 (2H, m), 3.94-3.89 (1H, m), 1.93 (3H, s), 1.62 (3H, d).
  • Production Example 8 The compound 16 of the present invention was produced according to the method described in Production Example 3-1. The structure and physical properties are shown below.
  • Compound 16 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.19-8.16 (2H, m), 7.65-7.62 (2H, m), 4.28 (1H, q), 2.72 (3H, s), 1.85 (3H , d).
  • Production Example 9-1 A mixture of 1.9 g of 4- (1,1-dioxo-2-isothiazolidinyl) benzonitrile, 50 mL of ethanol, and 2.1 mL of 50% -hydroxylamine aqueous solution was stirred under reflux for 4 hours. After cooling the mixture to 0 ° C., the precipitate was collected by filtration. The obtained solid was dried under reduced pressure. To a mixture of the solid and 30 mL of N, N-dimethylformamide, 1.9 mL of pyridine and 1.3 mL of trifluoroacetic anhydride were sequentially added at room temperature, followed by stirring at 90 ° C. for 10 hours. The mixture was cooled to room temperature and 200 mL of water was added.
  • Production Example 9-2 The compound 32 of the present invention was produced according to the method described in Production Example 9-1. The structure and physical properties are shown below.
  • Compound 32 of the present invention 1 H-NMR (DMSO-D 6 ) ⁇ : 8.08-8.05 (2H, m), 7.56-7.54 (2H, m), 3.79-3.76 (2H, m), 3.37-3.33 (2H, m), 2.20-2.17 (2H, m), 1.86-1.83 (2H, m).
  • H represents a hydrogen atom
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • Bu represents a butyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group
  • OMe represents a methoxy group
  • OEt represents an ethoxy group
  • CN represents a cyano group
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group Represents.
  • R 11 , R 12 , R 13 and R 14 each independently represent a hydrogen atom or any substituent selected from group E, and R 15 represents one or more substituents selected from group A.
  • a C1-C6 alkyl group optionally having one or more, a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group, or a halogen atom and a cyano group Represents a phenyl group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of ]
  • the combination of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 is a combination described in any one of the substituent numbers RA1 to RA105 shown below (hereinafter referred to as a substituent)
  • Compounds of the group numbers RA1 to RA105 are represented as the compounds of the present invention RA1 to RA105, and the compounds of the present invention RA
  • the substituent numbers RA1 to RA105 represent combinations of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 in the compound represented by the formula (II). ; R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 ].
  • the substituent number RA4 represents a combination in which R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms and R 15 is an isopropyl group.
  • the present compound RA4 means a compound having a substituent number of RA4.
  • R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • R 15 is Represents a compound that is an isopropyl group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 represent the same meaning as described above.
  • the combination of R 11 , R 12 , R 13 , R 14, and R 15 is a combination described in any one of the substituent numbers RB1 to RB105 shown below (hereinafter referred to as substitution)
  • the compounds of the group numbers RB1 to RB105 are represented as the compounds RB1 to RB105 of the present invention, and the compounds RB1 to RB105 of the present invention are collectively represented as the compound RB of the present invention).
  • the substituent numbers RB1 to RB105 represent combinations of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 in the compound represented by the formula (III).
  • the substituent number RB4 represents a combination in which R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms and R 15 is an isopropyl group.
  • this compound RB4 means a compound whose substituent number is RB4, and in the compound represented by the formula (III), R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms, and R 15 is Represents a compound that is an isopropyl group.
  • the substituent numbers RC1 to RC105 represent combinations of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 in the compound represented by the formula (IV). ; R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 ].
  • the substituent number RC4 represents a combination in which R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms and R 15 is an isopropyl group.
  • the present compound RC4 means a compound whose substituent number is RC4.
  • R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • R 15 is Represents a compound that is an isopropyl group.
  • the substituent numbers RD1 to RD105 represent combinations of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 in the compound represented by the formula (V). ; R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 ].
  • the substituent number RD4 represents a combination in which R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms and R 15 is an isopropyl group.
  • the present compound RD4 means a compound whose substituent number is RD4, and in the compound represented by the formula (V), R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms, and R 15 is Represents a compound that is an isopropyl group.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 represent the same meaning as described above.
  • the combination of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 is a combination described in any one of the substituent numbers RE1 to RE105 shown below (hereinafter referred to as a substituent)
  • the compounds of the group numbers RE1 to RE105 are represented as the compounds of the present invention RE1 to RE105, and the compounds of the present invention RE1 to RE105 are collectively represented as the compound of the present invention RE).
  • the substituent numbers RE1 to RE105 represent combinations of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 in the compound represented by the formula (VI).
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 the substituent number RE4 represents a combination in which R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms and R 15 is an isopropyl group.
  • the present compound RE4 means a compound whose substituent number is RE4.
  • R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms
  • R 15 is Represents a compound that is an isopropyl group.
  • the substituent numbers RF1 to RF165 represent combinations of R 3 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 in the compound represented by the formula (VII). Substituent number: R 3 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 ]
  • the substituent number RF4 represents a combination in which R 3 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms and R 15 is an isopropyl group.
  • the present compound RF4 means a compound whose substituent number is RF4, and in the compound represented by the formula (VII), R 3 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms, R 15 represents a compound having an isopropyl group.
  • R 1 , R 2 and R 15 represent the same meaning as described above.
  • the combination of R 1 , R 2 and R 15 is a combination described in any one of the substituent numbers RG1 to RG60 shown below (hereinafter referred to as substituent numbers RG1 to RG60).
  • the compounds are represented as the present compounds RG1 to RG60, and the present compounds RG1 to RG60 are collectively referred to as the present compound RG), which can be obtained according to the method described in the above production method.
  • the substituent numbers RG1 to RG60 represent a combination of R 1 , R 2 and R 15 in the compound represented by the formula (VIII).
  • R 1 , R 2 , R 15 [Substituent numbers; R 1 , R 2 , R 15 ].
  • the substituent number RG4 represents a combination in which R 1 is a methyl group, R 2 is a hydrogen atom, and R 15 is an isopropyl group.
  • the present compound RG4 means a compound having a substituent number of RG4.
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 15 is isopropyl.
  • the compound which is group is represented.
  • R 1 , R 2 and R 15 represent the same meaning as described above.
  • the combination of R 1 , R 2, and R 15 is a combination described in any one of the substituent numbers RH1 to RH60 shown below (hereinafter, the substituents of RH1 to RH60
  • the compounds are represented by the compounds of the present invention RH1 to RH60, and the compounds of the present invention RH1 to RH60 are collectively represented as the compound of the present invention RH).
  • the substituent numbers RH1 to RH60 represent combinations of R 1 , R 2 and R 15 in the compound represented by the formula (IX).
  • the substituent number RH4 represents a combination in which R 1 is a methyl group, R 2 is a hydrogen atom, and R 15 is an isopropyl group.
  • RH4 means a compound having a substituent number of RH4.
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 15 is isopropyl.
  • the compound which is group is represented.
  • R 8 and R 9 represent the same meaning as described above.
  • the combination of R 8 and R 9 is a combination described in any of the substituent numbers RI1 to RI13 shown below (hereinafter, the compounds having the substituent numbers RI1 to RI13 are Inventive compounds RI1 to RI13 and present compounds RI1 to RI13 are collectively referred to as present compound RI) can be obtained according to the method described in the above production method.
  • the substituent numbers RI1 to RI13 represent combinations of R 8 and R 9 in the compound represented by the formula (X), and are hereinafter referred to as [substituent numbers; R 8 , R 9 ].
  • the substituent number RI4 represents a combination in which R 8 is a hydrogen atom and R 9 is an isopropyl group.
  • the present compound RI4 means a compound having a substituent number of RI4, and in the compound represented by the formula (X), R 8 is a hydrogen atom and R 9 is an isopropyl group.
  • substitution a combination described in any one of the substituent numbers RJ1 to RJ168 shown below (hereinafter referred to as substitution)
  • the compounds of the group numbers RJ1 to RJ168 are represented by the compounds RJ1 to RJ168 of the present invention, and the compounds RJ1 to RJ168 of the present invention are collectively represented as the compound RJ of the present invention).
  • the substituent numbers RJ1 to RJ168 represent combinations of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Q 1 and R 15 in the compound represented by the formula (XI). Substituent number: A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , Q 1 , R 15 ]
  • the substituent number RJ4 represents a compound in which A 1 is a nitrogen atom, A 2 , A 3 and A 4 are CH, Q 1 is an oxygen atom, and R 15 is an isopropyl group.
  • the present compound RA, the present compound RB, the present compound RC, the present compound RD, the present compound RE, the present compound RF, the present compound RG, the present compound RH, the present compound RI and the present compound RJ This is referred to as Compound A of the present invention.
  • the compound of the present invention is used in combination or in combination with a fungicide, insecticide, acaricide, nematocide, plant growth regulator or synergist (hereinafter, the active ingredient in each agent is referred to as the active ingredient).
  • the active ingredient in each agent is referred to as the active ingredient.
  • the abbreviation SX means any one compound selected from the compound A of the present invention.
  • the numbers in parentheses represent CAS registration numbers.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention and the active ingredient is not particularly limited, but the weight ratio (the compound of the present invention: the active ingredient) is, for example, 1000: 1 to 1: 1000, 500: 1 to 1: 500. 100: 1 to 1: 100, 50: 1 to 1:50, 20: 1 to 1:20, 10: 1 to 1:10, 3: 1 to 1: 3, 1: 1 to 1: 500, 1 1: 1 to 1: 100, 1: 1 to 1:50, 1: 1 to 1:20, and 1: 1 to 1:10.
  • Formulation Example 1 A formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds A of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.
  • Formulation Example 2 After mixing 20 parts of any one of the compounds A of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, and finely pulverizing by a wet pulverization method, Into this, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added, and further 10 parts of propylene glycol is added and stirred to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 A formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one compound of the present compound A, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 4 A formulation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compounds A of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • Formulation Example 5 After thoroughly mixing 2 parts of any one of the compounds A of the present invention, 1 part of synthetic hydrous oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay, add water and knead well The preparation is obtained by combining and granulating and drying.
  • Formulation Example 6 20 parts of any one compound of the present compound A; 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water are mixed to make a total amount of 100 parts, and pulverized The preparation is obtained by processing using a machine.
  • Test Example 1 Control test against tomato leaf mold (Cladosporium fulvum)
  • the compound 3, 9, 11, 18, 21, 22, 24 or 31 of the present invention was diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm, and titer plate (96 well) 1 ⁇ L of the tomato leaf mold (QoI-resistant strain whose base sequence was mutated so that the 129th amino acid residue of cytochrome b was replaced by phenylalanine to leucine among the genes encoding cytochrome b)
  • PDB medium potato broth liquid medium
  • the growth degree in the group treated with the compound 3, 9, 11, 18, 21, 22, 24, or 31 of the present invention was 50% or less of the growth degree in the untreated group.
  • Test Example 2 Control Test Against Wheat Leaf Blight Fungus (Septoria tritici)
  • the present compound 2, 4-7, 11-14, 16, 18, 22, or 27 was diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm, and a titer plate (96 1 ⁇ L was dispensed into a well), and then 150 ⁇ L of a potato broth liquid medium (PDB medium) inoculated with spores of wheat leaf blight was previously dispensed.
  • PDB medium potato broth liquid medium
  • This plate was cultured at 18 ° C. for 5 days to grow wheat leaf blight fungi.
  • the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth degree of wheat leaf blight fungi.
  • the growth degree in the group treated with the present compound 2, 4-7, 11-14, 16, 18, 22, or 27 was 50% or less of the growth degree in the untreated group.
  • Test Example 3 Control Test for Soybean Anthracnose (Colletotrichum truncatum) Diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm of the present compound 11 or 12 and dispensed 1 ⁇ L into a titer plate (96-well), and then spores of soybean anthracnose fungus 150 ⁇ L of the potato broth liquid medium (PDB medium) inoculated with the above was dispensed.
  • This plate was cultured at 18 ° C. for 4 days to propagate soybean anthracnose fungi, and then the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the degree of growth of soybean anthracnose fungus.
  • the degree of growth in the group treated with the present compound 11 or 12 was 50% or less of the degree of growth in the untreated group.
  • Test Example 4 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was stuffed with soil, sowed with wheat (variety: Shirogane), and cultivated in a greenhouse for 9 days.
  • the compounds of the present invention 3 to 8, 10, 11, 13, 14, 16, 17, 19, 21 to 31 or 32 formulated according to the method described in Formulation Example 6 are mixed with water so that the concentration becomes 500 ppm. After mixing, the mixture was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried and cultivated under light at 20 ° C. for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus. After inoculation, the wheat was placed in a dark and humid environment at 23 ° C.
  • the lesion area in the wheat treated with the compounds of the present invention 3 to 8, 10, 11, 13, 14, 16, 17, 19, 21 to 31 or 32 is the same as the lesion area in the untreated wheat. It was 30% or less.
  • Test Example 5 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was stuffed with soil, sowed with wheat (cultivar: Shirogane), and cultivated in a greenhouse for 9 days.
  • the compound 3-7, 9, 10, 13, 14, 16-19 or 21 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration becomes 200 ppm, and the mixture is mixed. Then, the stems and leaves were sprayed so as to adhere well to the leaves of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried and cultivated under light at 20 ° C. for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus.
  • the wheat was placed in a dark and humid environment at 23 ° C. for 1 day, and then cultivated at 20 ° C. for 8 days under illumination.
  • the lesion area in the wheat treated with the present compounds 3 to 7, 9, 10, 13, 14, 16 to 19 or 21 was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat. .
  • Test Example 6 Control Trial for Wheat Leaf Blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, seeded with wheat (variety: Apogee), and cultivated in a greenhouse for 10 days. Compound 2-12, 14, 16, 17, 19, 21, 24, 27-30 or 32 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration is 500 ppm. The mixture was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried, and after 4 days, an aqueous suspension of wheat leaf blight spores was spray-inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C.
  • the lesion area in the wheat treated with the compounds 2-12, 14, 16, 17, 19, 21, 24, 27-30 or 32 of the present invention was 30% of the lesion area in the untreated wheat. It was the following.
  • Test Example 7 Control Trial for Wheat Leaf Blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, seeded with wheat (variety: Apogee), and cultivated in a greenhouse for 10 days. Compound of the present invention 2, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 14, 17, 19, 21, 23 to 29 or 30 formulated according to the method described in Formulation Example 6 The mixture was mixed with water so as to be 200 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried, and after 4 days, an aqueous suspension of wheat leaf blight spores was spray-inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C.
  • Test Example 8 Control Test for Soybean Rust (Phakopsora pachyrhizi) Filled with plastic soil in a plastic pot, seeded with soybean (variety; Kurosengoku), cultivated in a greenhouse for 10 days, and an aqueous suspension of soybean rust fungus spores was spray-inoculated. After inoculation, the present compound 1 was formulated according to the method described in Formulation Example 6 after placing soybeans in a humid room at 23 ° C. in the daytime and 20 ° C. for 1 day in a humid room and then cultivating in the greenhouse for 2 days.
  • the lesion area in the soybean treated with the present compounds 1 to 10, 13 to 19, 21 to 31 or 32 was 30% or less of the lesion area in the untreated soybean.
  • Test Example 9 Control Test for Soybean Rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, and soybean (cultivar; Kurosengoku) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 13 days.
  • the compounds 3-19, 21, 23-31 or 32 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 are mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture is added to the soybean leaf surface.
  • the foliage was sprayed so as to adhere well. After spraying, the soybeans were air-dried, and after 4 days, sprayed with a water suspension of soybean rust spores. After inoculation, soybeans were placed in a humid room at 23 ° C.
  • the lesion area in soybean treated with the present compounds 3-19, 21, 23-31 or 32 was 30% or less of the lesion area in untreated soybean.
  • Test Example 10 Control test against barley net spot disease (Pyrenophora teres) A plastic pot was filled with soil, and barley (cultivar: Nishinohoshi) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 7 days.
  • the compound 5, 9 or 21 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration is 500 ppm, and the mixture is sufficiently adhered to the leaf surface of the barley.
  • the foliage was sprayed on the ground. After spraying, the barley was air-dried, and two days later, a water suspension of barley reticular fungus spores was spray-inoculated.
  • the barley was placed under high humidity in a greenhouse at 23 ° C. during the daytime and 20 ° C. during the night for 3 days and then cultivated in the greenhouse for 7 days.
  • the lesion area in the barley treated with the compound 5, 9 or 21 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated barley.
  • Test Example 11 Control test against barley cloud disease (Rhynchosporium secalis) A plastic pot was stuffed with soil, seeded with barley (variety: Nishinohoshi), and cultivated in a greenhouse for 7 days.
  • the compound 1 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 was mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so that the mixture sufficiently adhered to the leaf surface of the barley. After spraying, the barley was air-dried, and one day later, an aqueous suspension of barley cloud fungus spores was spray-inoculated. After inoculation, the barley was placed under humid conditions at 15 ° C. for 3 days, and then cultivated in a greenhouse for 14 days. As a result, the lesion area in the barley treated with Compound 1 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated barley.
  • Test Example 12 Control test against rice blast (Magnaporthe grisea) A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar: Hinohikari) was sown there, and cultivated in a greenhouse for 20 days. Thereafter, the compound 1, 2, 5, 6, 8, 23 or 26 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 was mixed with water to a concentration of 500 ppm, and the mixture was The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface of rice. After spraying, the rice is air-dried and left for 6 days in contact with a rice seedling (variety: Hinohikari) that has been treated with the rice blast fungus under a high humidity of 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime. The lesion area was investigated. As a result, the lesion area in the rice treated with the present compound 1, 2, 5, 6, 8, 23 or 26 was 30% or less of the lesion area in the untreated rice.
  • Test Example 13 Control test against rice blast (Magnaporthe grisea) A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar: Hinohikari) was sown therein, and cultivated in a greenhouse for 20 days. Thereafter, the compound 1, 4, 6, 12, 14, 26 or 29 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water so that the concentration becomes 200 ppm, and the mixture is mixed with the above-mentioned mixture. The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface of rice.
  • the rice After spraying, the rice is air-dried and left for 6 days in contact with a rice seedling (variety: Hinohikari) that has been treated with the rice blast fungus under a high humidity of 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime.
  • the lesion area was investigated. As a result, the lesion area in the rice treated with the compound 1, 4, 6, 14, 26 or 29 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated rice.
  • Test Example 14 Control test against cucumber anthracnose (Colletotrichum lagenarium) A plastic pot was filled with soil, and cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 19 days.
  • the compound 9 of the present invention formulated in accordance with the method described in Formulation Example 6 was mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so that the mixture was sufficiently attached to the cucumber leaf surface. After spraying, the cucumber was air-dried, and one day later, an aqueous suspension of cucumber anthracnose fungus spores was spray-inoculated. After inoculation, it was first placed at 23 ° C.
  • the lesion area in the cucumber treated with the compound 9 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated cucumber.
  • reference compounds show that the compounds of the present invention are useful for controlling harmful arthropods.
  • Reference test example 1 About 30 cotton aphids (Aphis gossypii, all stages) were inoculated into a cucumber seedling (second true leaf development stage) planted in a container and allowed to stand for 1 day.
  • the compound 7, 8 or 9 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is adjusted with water so that the concentration is 500 ppm, and the adjusted solution is added to the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. Scattered. Further, after 5 days, the number of live insects was investigated, and the control value was determined by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that performs the same operation as the treatment group except that the compound of the present invention is not used.
  • the treatment group of the present compound 7, 8 or 9 showed a control value of 90% or more.
  • Reference test example 2 10% Color Coat Red aqueous solution (V / V) (Becker Underwood, Inc .: colorant) and 10% CF-Clear aqueous solution (V / V) (Becker Underwood, Inc .: binder) were mixed. A slurry solution was prepared. The compound 6 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is added to the resulting slurry solution, so that 500 ⁇ g of the compound 6, 18 or 19 of the present invention per 1 g of corn seed adheres. The seeds were coated. The treated corn was sown on a paper towel and cultivated at 27 ° C. for 3 days. Cultivated corn was wrapped in ice for 5 days (low temperature stress applied).
  • the compound of the present invention has a controlling effect against plant diseases and is useful as an active ingredient of a plant disease controlling agent.

Landscapes

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Abstract

式（１）〔式中、Ｇは、置換もしくは無置換の、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環を表し、　Ｊは、ＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3又は酸素原子を表し、Ｑは、酸素原子、Ｎ－ＣＮ、Ｎ－ＮＯ2、Ｎ－Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＮ－Ｃ（Ｏ）ＯＲ4（但し、ｎが２の場合Ｑは同一又は異なっていてもよい）を表し、Ｘは、ＣＲ5Ｒ6Ｒ7、ＮＲ8Ｒ9、ＯＲ10、あるいは５もしくは６員ヘテロアリール基等を表し、ｍは、０又は１を表し、ｎは、０、１又は２を表す。〕で示されるオキサジアゾール化合物、およびそれを用いる植物病害防除剤。

Description

オキサジアゾール化合物及びその用途
　本発明はオキサジアゾール化合物及びその用途に関する。
　従来より、植物病害を防除する為に種々の化合物が開発されている（特許文献１、２参照）。
特開昭６３－１６２６８０号公報 国際公開第２０１５／１８５４８５号
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
〔式中、
　Ｇは、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環を表し（該チオフェン環、該フラン環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、及び該ピリダジン環は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、該ピリミジン環は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、該ベンゼン環は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
　Ｊは、ＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3又は酸素原子を表し、
　Ｑは、酸素原子、Ｎ－ＣＮ、Ｎ－ＮＯ2、Ｎ－Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＮ－Ｃ（Ｏ）ＯＲ4（但し、ｎが２の場合Ｑは同一又は異なっていてもよい）を表し、
　Ｘは、ＣＲ5Ｒ6Ｒ7、ＮＲ8Ｒ9、ＯＲ10、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基（又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し、
　ｍは、０又は１を表し、
　ｎは、０、１又は２を表し、
　Ｒ1は、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、
　Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、
　Ｒ3は、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、
　Ｒ4は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
　Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し（但し、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のいずれか一つが塩素原子の場合、残余のうちいずれか一方がハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表す）、
　Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は各々独立して、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２－ピリジル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい４－ピリジル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチエニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフラニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソキサゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラジニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有しているフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有している３－ピリジル基を表すか、
又はＲ8とＲ9とは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ1とＲ5とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ1とＲ8とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＯＲ10である場合、Ｒ1とＲ10とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
　ＪがＮＲ3であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ3とＲ5とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
　ＪがＮＲ3であり、ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ3とＲ8とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
　ＪがＮＲ3であり、ＸがＯＲ10である場合、Ｒ3とＲ10とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
　ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ5がＧに結合して５もしくは６員環を形成していてもよい（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）
　ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ8がＧに結合して５もしくは６員環を形成していてもよい（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）
　ＸがＯＲ10である場合、Ｒ10がＧに結合して５もしくは６員環を形成していてもよい（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）。
　群Ａ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基及びフェニル基（該フェニル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基を有していてもよい）からなる群。
　群Ｂ：群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｃ：ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
　群Ｄ：群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｅ：群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。〕
で示されるオキサジアゾール化合物。（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕　Ｇが群Ｄより選ばれる置換基を１つ有していてもよいベンゼン環、群Ｄより選ばれる置換基を１つ有していてもよいピリジン環、群Ｄより選ばれる置換基を１つ有していてもよいピリミジン環又は群Ｄより選ばれる置換基を１つ有していてもよいピリダジン環であり；
Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮ基であり；
ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり；
ｍが０であり；
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である、〔１〕に記載のオキサジアゾール化合物。
〔３〕　Ｇが１以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり；
Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮであり；
ＪがＣＲ1Ｒ2又はＮＲ3であり；
Ｒ1がＣ１－Ｃ３アルキル基であり；
Ｒ2が水素原子であり；
Ｒ3が水素原子又はＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基であり；
ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり；
Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が各々独立して水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり；
Ｊがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合している〔１〕に記載のオキサジアゾール化合物。
〔４〕　Ｇがベンゼン環であり；
ｍが０であり；
ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である〔２〕又は〔３〕に記載のオキサジアゾール化合物。
〔５〕　〔１〕に記載のオキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤とも記す）。
〔６〕　〔１〕に記載のオキサジアゾール化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔７〕　植物病害を防除するための〔１〕に記載のオキサジアゾール化合物の使用。
〔８〕　〔１〕～〔４〕いずれかに記載の化合物、及び１つ以上の他の殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分、植物成長調節成分又は共力剤をさらに含む植物病害防除剤。
　本発明により、植物病害を防除することができる。
本明細書における置換基について説明する。
　本明細書において、
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
　本明細書における「ＣＷ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＷ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
　「５もしくは６員ヘテロアリール基」とは、５員ヘテロアリール基又は６員ヘテロアリール基を表し、５員ヘテロアリール基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、６員ヘテロアリール基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ1とＲ5とが互いに結合して形成される５もしくは６員環とは、下記ＺＡ１又はＺＡ２の構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ1とＲ8とが互いに結合して形成される５もしくは６員環とは、下記ＺＢ１又はＺＢ２の構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＯＲ10である場合、Ｒ1とＲ10とが互いに結合して形成される５もしくは６員環とは、下記ＺＣ１又はＺＣ２の構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
　ＪがＮＲ3であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ3とＲ5とが互いに結合して形成される５もしくは６員環とは、下記ＺＤ１又はＺＤ２の構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

　ＪがＮＲ3であり、ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ3とＲ8とが互いに結合して形成される５もしくは６員環とは、下記ＺＥ１又はＺＥ２の構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
　ＪがＮＲ3であり、ＸがＯＲ10である場合、Ｒ3とＲ10とが互いに結合して形成される５もしくは６員環とは、下記ＺＦ１又はＺＦ２の構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
　本発明化合物において、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ5がＧに結合して５もしくは６員環を形成する化合物とは、下記（ＺＧ１～ＺＧ８）に示すいずれかの構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
　本発明化合物において、ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ8がＧに結合して５もしくは６員環を形成する化合物とは、下記（ＺＨ１～ＺＨ８）に示すいずれかの構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
　本発明化合物において、ＸがＯＲ10である場合、Ｒ10がＧに結合して５もしくは６員環を形成する化合物とは、下記（ＺＩ１～ＺＩ８）に示すいずれかの構造を表す（●は結合位置を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　１個又は複数個の不斉中心を含む本発明化合物には、各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物が含まれる。また、炭素－炭素二重結合、炭素－窒素結合、硫黄－酸素結合、硫黄－窒素結合、環状構造等に由来する２種以上の幾何異性体を含む本発明化合物には、各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物が含まれる。
　本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
　本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様１]　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ｍが０であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7であり、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であるオキサジアゾール化合物。
[態様２]　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ｍが１であり、ｎが２であり、ＪがＮＲ3であり、Ｒ3が水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7であり、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であるオキサジアゾール化合物。
[態様３]　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ｍが０であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7であり、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるオキサジアゾール化合物。
[態様４]　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ｍが１であり、ｎが２であり、ＪがＮＲ3であり、Ｒ3が水素原子、Ｃ１－Ｃ６アルキル基又はＣ１－Ｃ６アルコキシ基であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7であり、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であるオキサジアゾール化合物。
[態様５]　本発明化合物において、Ｇが１以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮであり、ＪがＣＲ1Ｒ2又はＮＲ3であり、Ｒ1がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2が、水素原子であり、Ｒ3が水素原子又はＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｊがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しているオキサジアゾール化合物。
[態様６]　本発明化合物において、Ｇが１以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮ基であり、ｍが１であり、ＪがＣＲ1Ｒ2、又はＮＲ3であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｊがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しているオキサジアゾール化合物。
[態様７]　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮであり、ｍが０であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7であり、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｊがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しているオキサジアゾール化合物。
[態様８]　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮであり、ｍが０であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7であり、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｊがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しているオキサジアゾール化合物。
[態様９]　本発明化合物において、Ｇが１以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ｎが２であり、ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ1がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2が水素原子又Ｃ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ8がハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキル基であり、Ｒ9がハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有しているＣ２－Ｃ６アルキル基であり、Ｊがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しているオキサジアゾール化合物。
[態様１０]　 本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ｎが２であり、ＪがＣＲ1Ｒ2又はＮＲ3であり、Ｒ1がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子又はＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｊがベンゼン環上でオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しているオキサジアゾール化合物。
[態様１１]　 本発明化合物において、Ｇがベンゼン環でありＱが酸素原子であり、ｎが２であり、ＪがＣＲ1Ｒ2であり、Ｒ1がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ2が水素原子であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7であり、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が各々独立して水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基であり、Ｊがベンゼン環上でオキサジアゾール環に対してパラ位に結合しているオキサジアゾール化合物。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法Ａ
　本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類（以下、炭化水素類と記す。）、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、エチレングリコ－ルジメチルエ－テル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチルピロリドン等の酸アミド類（以下、酸アミド類と記す。）、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類（以下、エステル類と記す。）、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類（以下、スルホキシド類と記す。）、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、２，２’－ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類（以下、炭酸塩類と記す。）、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類（以下、炭酸水素塩類と記す。）が挙げられる。
　反応は化合物（Ａ１）１モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が１～１０モルの割合、塩基が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
　反応終了後は、水と混合した後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。また、反応混合物に水を添加し、析出物をろ取することにより本発明化合物を単離することもできる。
製造法Ｂ
　式（１Ｂ）で示される化合物（以下、化合物（１Ｂ）と記す。）及び式（１Ｃ）で示される化合物（以下、化合物（１Ｃ）と記す。）は、式（１Ａ）で示される化合物（以下、化合物（１Ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
　〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、過酸化水素水、ｍ－クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸カリウム等が挙げられる。
　反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩が挙げられる。
　反応には添加剤を加えてもよく、例えば、トリフルオロ酢酸、塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物が挙げられる。
　化合物（１Ｂ）を製造する際、反応は通常化合物（１Ａ）１モルに対して、酸化剤が１～１．９モルの割合、塩基が１～１０モルの割合、添加剤が０．０１～１０モルの割合で用いられる。
　化合物（１Ｃ）を製造する際、反応は通常化合物（１Ａ）１モルに対して、酸化剤が２～１０モルの割合、塩基が１～１０モルの割合、添加剤が０．０１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
　反応終了後は、水と混合した後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１Ｂ）又は化合物（１Ｃ）を単離することができる。
製造法Ｃ
　式（１Ｅ）で示される化合物は、式（１Ｄ）で示される化合物と酸化剤とを用い、製造法Ｂに準じて製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｑ1は、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（Ｏ）Ｒ4、又はＣ（Ｏ）ＯＲ4を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法Ｄ
　式（１Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（１Ｄ１）と記す。）は、化合物（１Ａ）とシアナミド（ＮＨ2ＣＮ）とを添加剤存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
　反応に用いられる添加剤としては、ジアセトキシフェニルヨージド、ビス（トリフルオロアセトキシ）フェニルヨージド等が挙げられる。
　反応は通常化合物（１Ａ）１モルに対して、シアナミドが１～１０モルの割合、添加剤が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
　反応終了後は、水と混合した後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１Ｄ１）を単離することができる。
製造法Ｅ
　式（１Ｆ２）で示される化合物（以下、化合物（１Ｆ２）と記す。）は、　式（１Ｆ１）で示される化合物（以下、化合物（１Ｆ１）と記す。）と式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、及び水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム等の水素化金属類が挙げられる。
　反応には通常化合物（１F１）１モルに対して、化合物（Ｍ１）が１～１０モルの割合、塩基が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水と混合した後有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１Ｆ２）を単離することができる。
参考製造法Ａ
　化合物（Ａ１）は、ヒドロキシルアミンと式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は公知であるか、例えば特許文献１に記載の方法に準じて実施することができる。
　上記の製造法及び参考製造法により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる。
　本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、及び／又は界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾ－ル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１～９９％、好ましくは０．２～９０％含有される。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、合成含水酸化珪素、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、灯油）、エステル類、ニトリル類、エーテル類、酸アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、酸性りん酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステルが挙げられる。
　また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、又は界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ－７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、ＰｅｎｅｔＲaｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ－７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲaＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐＲaｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
　本発明化合物は本発明防除剤として施用される。本発明防除剤は、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理が挙げられる。
　本発明の防除方法における、本発明化合物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、１０００ｍ2あたり、通常１～５００ｇである。
　乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常０．０００５～２重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
　本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ－ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale, M.majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T.controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo－cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae－maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramuraria areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A.gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrithum glycines、C.truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microspaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae－sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi－indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラ－スポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病及びラ－ジパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citiri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
本発明化合物により防除することができる有害節足動物としては、以下が挙げられる。
　半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
　総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
　鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle（Phyllotreta cruciferae）、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle（Psylliodes chrysocephala）、
コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
　直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）等。
　以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例１－１
　室温で、参考製造例１に記載の中間体（Ａ１１）３．９ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍＬ及びピリジン５．２ｍＬの混合物にトリフルオロ酢酸無水物３．３ｍＬを加えた後、８０℃で５時間撹拌した。その後、室温で水２０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を２Ｎ－塩酸で洗浄後、有機層を乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物１を５．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
　本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (2H, dt), 7.34 (2H, dt), 2.55 (3H, s).
製造例１－２
　製造例１－１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
で示される化合物において、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組み合わせが［表１］に記載の組み合わせである化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02-7.99 (2H, m), 7.39-7.37 (2H, m), 3.07-3.02 (2H, m), 1.40-1.36 (3H, m).
式（ａ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
で示される化合物において、Ｘが［表２］に記載のいずれかである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　本発明化合物３：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.38 (1H, s), 8.03 (2H, dt), 7.40 (2H, dt), 3.1３ (3H, ｓ).
　本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12-8.08 (2H, m), 7.36-7.33 (2H, m), 6.84 (1H, s), 3.24 (2H, q), 1.42 (3H, t).
　本発明化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04-8.00 (2H, m), 7.89-7.85 (2H, m), 7.25-7.22 (2H, m), 7.18-7.13 (2H, m), 7.00 (1H, s).
　本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.06 (2H, m), 7.40-7.32 (3H, m), 7.26-7.20 (4H, m), 6.61 (1H, s), 4.41 (2H, s).
　本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.07 (2H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 6.93 (1H, s), 3.44-3.37 (1H, m), 1.44 (6H, d).
　本発明化合物２１：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.46 (1H, s), 7.80-7.77 (2H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 2.83-2.77 (1H, m), 1.04-0.96 (4H, m).
　本発明化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (2H, d), 8.06 (1H, s), 7.78 (2H, d).
本発明化合物１３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31-8.27 (2H, m), 8.05-8.02 (2H, m), 4.51 (1H, t), 3.02-2.96 (2H, m), 1.56-1.47 (2H, m), 0.89 (3H, t).
本発明化合物１７
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72-8.71 (1H, m), 8.44-8.41 (1H, m), 8.19-8.16 (1H, m), 7.78 (1H, t), 3.13 (3H, s).
本発明化合物３０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　本発明化合物３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97-7.90 (2H, m), 7.76 (1H, t), 6.86 (1H, br s), 3.14 (3H, s).
製造例２－１
　室温で、本発明化合物１を１ｇ、及びクロロホルム２０ｍＬの混合物に７０％ｍ－クロロ過安息酸０．９９ｇを加え、２０時間撹拌した。その後、室温で水１０ｍＬを加え、クロロホルムで抽出した。該有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液１０ｍＬで洗浄した後、有機層を乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物４を０．８３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31-8.29 (2H,m), 7.83-7.81 (2H,m), 2.80 (3H, s).
製造例２－２
製造例２－１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
　式（ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
で示される化合物において、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組み合わせが［表３］に記載の組み合わせである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　本発明化合物５：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.27-8.24 (2H, m), 7.90-7.88 (2H, m), 3.14 (1H, dd), 2.85 (1H, dd), 1.04 (3H, t).
製造例３－１
　室温で、本発明化合物１を１ｇ、及びクロロホルム１０ｍＬ、アセトニトリル１０ｍＬ、水１０ｍＬ、及び塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物０．０８ｇの混合物に、過ヨウ素酸ナトリウム４．１ｇを加え、３時間撹拌した。該混合物をセライト（登録商標）を使って濾過した後、ろ液をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥・減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物６を０．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
　本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36-8.34 (2H, m), 8.35-8.34 (2H, m), 3.13 (3H, s).
製造例３－２
　製造例３－１に記載の方法に準じて本発明化合物７を得た。式（ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
で示される化合物において、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組み合わせが［表４］に記載の組み合わせである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　本発明化合物７：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.36-8.33 (2H, m), 8.15-8.12 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.13 (3H, t).
製造例４－１
　室温で、本発明化合物１を１ｇ、アセトニトリル１０ｍＬ及びシアナミド０．２１ｇの混合物にヨードベンゼンジアセテート１．４ｇを加え、６時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物８を１．２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
本発明化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (2H, dd), 7.97 (2H, dd), 3.09 (3H, s).
製造例４－２
　製造例４－１に記載の方法に準じて本発明化合物１８を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22-8.20 (2H, m), 7.51-7.49 (2H, m), 4.35 (1H, q), 2.57 (3H, s), 1.92 (3H, d).
製造例５－１
　室温で、本発明化合物８を０．７ｇ、及びクロロホルム７ｍＬ、アセトニトリル７ｍＬ、水７ｍＬ、及び塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物０．０５ｇの混合物に、過ヨウ素酸ナトリウム１．４ｇを加え、３時間撹拌した。該混合物をセライト（登録商標）を使って濾過した後、ろ液をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、乾燥・減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記で示される本発明化合物９を０．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47-8.44 (2H, m), 8.19-8.17 (2H, m), 3.41 (3H, s).
製造例５－２
製造例５－１に記載の方法に準じて、本発明化合物１９を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25-8.22 (2H, m), 7.67-7.64 (2H, m), 4.65 (1H, q), 2.97 (3H, s), 2.01 (3H, d).
製造例６－１
　０℃で、製造例１－２に記載の本発明化合物３を０．４ｇ、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物に、水素化ナトリウム（６０％）０．０６ｇを加えた後、室温で１０分間撹拌した。得られた混合物に、０℃で、ヨウ化メチル０．２ｇを加えた後、室温で５時間撹拌した。得られた混合物に水５０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１４を０．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16-8.14 (2H, m), 7.57-7.55 (2H, m), 3.40 (3H, s), 2.90 (3H, s).
製造例６－２
　製造例６－１に記載の方法に準じて本発明化合物２３～２９を製造した。その構造と物性値を以下に示す。
式（ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
で示される化合物において、Ｒ３が［表５］に記載のいずれかである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　本発明化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18-8.16 (2H, m), 7.53-7.51 (2H, m), 3.83 (2H, q), 2.93 (3H, s), 1.20 (3H, t).
　本発明化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20-8.18 (2H, m), 7.46-7.44 (2H, m), 4.61-4.54 (1H, m), 3.00 (3H, s), 1.21 (6H, d).
　本発明化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08-8.06 (2H, m), 7.45-7.42 (2H, m), 7.28-7.24 (5H, m), 4.93 (2H, s), 3.00 (3H, s).
　本発明化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18-8.15 (2H, m), 7.79-7.76 (2H, m), 4.53 (2H, d), 3.07 (3H, s), 2.54 (1H, t).
　本発明化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25-8.22 (2H, m), 7.73-7.70 (2H, m), 4.62 (2H, s), 3.10 (3H, s).
　本発明化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19-8.16 (2H, m), 7.59-7.55 (2H, m), 3.62 (2H, d), 2.96 (3H, s), 1.00-0.96 (1H, m), 0.52-0.48 (2H, m), 0.23-0.19 (2H, m).
　本発明化合物２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22-8.18 (2H, m), 7.57-7.54 (2H, m), 5.99 (1H, tt), 4.06 (2H, td), 3.02 (3H, s).
製造例７
　製造例１－１に記載の方法に準じて本発明化合物１５を製造した。その構造と物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09-8.06 (2H, m), 7.51-7.49 (2H, m), 3.94-3.89 (1H, m), 1.93 (3H, s), 1.62 (3H, d).
製造例８
　製造例３－１に記載の方法に準じて本発明化合物１６を製造した。その構造と物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19-8.16 (2H, m), 7.65-7.62 (2H, m), 4.28 (1H, q), 2.72 (3H, s), 1.85 (3H, d).
製造例９－１
４－（１，１－ジオキソ－２－イソチアゾリジニル）ベンゾニトリル１．９ｇ、エタノール５０ｍＬ、及び５０％－ヒドロキシルアミン水溶液２．１ｍＬの混合物を還流下、４時間撹拌した。該混合物を０℃に冷却後、沈殿物をろ取した。得られた固体を減圧乾燥した。該固体とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍＬの混合物に、ピリジン１．９ｍＬ及びトリフルオロ酢酸無水物１．３ｍＬを順に室温で加え、９０℃で１０時間撹拌した。該混合物を室温まで冷却し、水２００ｍＬを加えた。生じた沈殿物をろ取し、得られた固体を水、ヘキサンを用いて順に洗浄し、減圧乾燥して本発明化合物３１を１．７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
本発明化合物３１：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.08-8.06 (2H, m), 7.39-7.37 (2H, m), 3.85 (2H, t), 3.61 (2H, t), 2.47-2.43 (2H, m).
製造例９－２
　製造例９－１に記載の方法に準じて、本発明化合物３２を製造した。その構造と物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
本発明化合物３２：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.08-8.05 (2H, m), 7.56-7.54 (2H, m), 3.79-3.76 (2H, m), 3.37-3.33 (2H, m), 2.20-2.17 (2H, m), 1.86-1.83 (2H, m).
次に、上記の本発明化合物の製造中間体についての参考製造例を示す。
参考製造例１
　４－（メチルチオ）ベンゾニトリル４ｇ、エタノール１５０ｍＬ、及び５０％－ヒドロキシルアミン水溶液５．６ｍＬの混合物を還流下、２０時間撹拌した。室温に冷却後、反応混合物を減圧濃縮し、水２０ｍＬを加えた。これをクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥、減圧濃縮し、中間体（Ａ１１）を６．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　中間体（Ａ１１）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.60 (1H, s), 7.61 (2H, dt), 7.24 (2H, dt), 5.79 (2H, s), 2.48 (3H, s).
　中間体（Ａ１１）を製造する方法に準じて、中間体（Ａ１２）～中間体（Ａ１９）を製造した。構造と物性値を以下に示す。
式（ＡＡ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
で示される化合物において、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7の組合せが［表５－１］に記載の組み合わせである中間体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　中間体（Ａ１２）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.62 (1H, s), 7.61 (2H, dt), 7.29 (2H, dt), 5.80 (2H, s), 3.00 (2H, q), 1.24 (3H, t).
式（ＡＡ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
で示される化合物において、Ｘが［表６］に記載のいずれかである中間体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　中間体（Ａ１３）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.87 (1H, s), 9.56 (1H, s), 7.62 (2H, dt), 7.18 (2H, dt), 5.76 (2H, s), 3.01 (3H, s).
　中間体（Ａ１４）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.55 (1H, s), 7.61 (2H, dt), 7.18 (2H, dt), 5.75 (2H, s), 3.10 (2H, q), 1.19 (3H, t).
　中間体（Ａ１５）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.56 (1H, s), 7.85-7.81 (2H, m), 7.54-7.52 (2H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 7.09-7.07 (2H, m), 5.72 (2H, s).
　中間体（Ａ１６）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.56 (1H, s), 7.62 (2H, d), 7.36-7.35 (3H, m), 7.27-7.25 (2H, m), 7.16 (2H, d), 5.76 (2H, s), 4.48 (2H, s).
　中間体（Ａ１８）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.84 (1H, s), 9.55 (1H, s), 7.61 (2H, d), 7.21 (2H, d,), 5.75 (2H, s), 2.67-2.60 (1H, m), 0.94-0.93 (4H, m).
下式で示される中間体（Ａ１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
　中間体（Ａ１７）：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60-7.57 (2H, m), 7.38-7.35 (2H, m), 4.86 (2H, s), 3.87 (1H, q), 1.90 (3H, s), 1.58 (3H, d).
下式で示される中間体（Ａ１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　中間体（Ａ１９）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.76 (1H, s), 9.68 (1H, br s), 7.55-7.50 (2H, m), 7.41-7.36 (1H, m), 5.88 (2H, s), 3.05 (3H, s).
　本明細書中、Ｈは水素原子、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｃ－Ｐｒはシクロプロピル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表し、ＯＭｅはメトキシ基を表し、ＯＥｔはエトキシ基を表し、ＣＮはシアノ基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｂｎはベンジル基を表す。
　式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、各々独立して水素原子又は群Ｅより選ばれるいずれかの置換基を表し、Ｒ15は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＡ１～ＲＡ１０５のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＡ１～ＲＡ１０５の化合物を本発明化合物ＲＡ１～ＲＡ１０５と表し、本発明化合物ＲＡ１～ＲＡ１０５をまとめて本発明化合物ＲＡと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＡ１～ＲＡ１０５とは、式（ＩＩ）で表される化合物における、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;R11,R12,R13,R14,R15]と記す。
　例えば、置換基番号ＲＡ４とは、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＡ４とは置換基番号がＲＡ４である化合物を意味し、式（ＩＩ）で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
[置換基番号;R11,R12,R13,R14,R15]：[RA1;H,H,H,H,Me],[RA2;H,H,H,H,Et],[RA3;H,H,H,H,Pr],[RA4;H,H,H,H,i-Pr],[RA5;H,H,H,H,c-Pr],[RA6;H,H,H,H,Bu],[RA7;H,H,H,H,t-Bu],[RA8;H,H,H,H,c-PrCH2],[RA9;H,H,H,H,Ph],[RA10;H,H,H,H,Bn],[RA11;H,H,H,H,CF3],[RA12;H,H,H,H,CF3CH2],[RA13;H,H,H,H,CF3CF2],[RA14;H,H,H,H,CF2H],[RA15;H,H,H,H,CF2HCH2],[RA16;F,H,H,H,Me],[RA17;F,H,H,H,Et],[RA18;F,H,H,H,Pr],[RA19;F,H,H,H,i-Pr],[RA20;F,H,H,H,c-Pr],[RA21;F,H,H,H,Bu],[RA22;F,H,H,H,t-Bu],[RA23;F,H,H,H,c-PrCH2],[RA24;F,H,H,H,Ph],[RA25;F,H,H,H,Bn],[RA26;F,H,H,H,CF3],[RA27;F,H,H,H,CF3CH2],[RA28;F,H,H,H,CF3CF2],[RA29;F,H,H,H,CF2H],[RA30;F,H,H,H,CF2HCH2],[RA31;H,F,H,H,Me],[RA32;H,F,H,H,Et],[RA33;H,F,H,H,Pr],[RA34;H,F,H,H,i-Pr],[RA35;H,F,H,H,c-Pr],[RA36;H,F,H,H,Bu],[RA37;H,F,H,H,t-Bu],[RA38;H,F,H,H,c-PrCH2],[RA39;H,F,H,H,Ph],[RA40;H,F,H,H,Bn],[RA41;H,F,H,H,CF3],[RA42;H,F,H,H,CF3CH2],[RA43;H,F,H,H,CF3CF2],[RA44;H,F,H,H,CF2H],[RA45;H,F,H,H,CF2HCH2],[RA46;Cl,H,H,H,Me],[RA47;Cl,H,H,H,Et],[RA48;Cl,H,H,H,Pr],[RA49;Cl,H,H,H,i-Pr],[RA50;Cl,H,H,H,c-Pr],[RA51;Cl,H,H,H,Bu],[RA52;Cl,H,H,H,t-Bu],[RA53;Cl,H,H,H,c-PrCH2],[RA54;Cl,H,H,H,Ph],[RA55;Cl,H,H,H,Bn],[RA56;Cl,H,H,H,CF3],[RA57;Cl,H,H,H,CF3CH2],[RA58;Cl,H,H,H,CF3CF2],[RA59;Cl,H,H,H,CF2H],[RA60;Cl,H,H,H,CF2HCH2],[RA61;H,Cl,H,H,Me],[RA62;H,Cl,H,H,Et],[RA63;H,Cl,H,H,Pr],[RA64;H,Cl,H,H,i-Pr],[RA65;H,Cl,H,H,c-Pr],[RA66;H,Cl,H,H,Bu],[RA67;H,Cl,H,H,t-Bu],[RA68;H,Cl,H,H,c-PrCH2],[RA69;H,Cl,H,H,Ph],[RA70;H,Cl,H,H,Bn],[RA71;H,Cl,H,H,CF3],[RA72;H,Cl,H,H,CF3CH2],[RA73;H,Cl,H,H,CF3CF2],[RA74;H,Cl,H,H,CF2H],[RA75;H,Cl,H,H,CF2HCH2],[RA76;Me,H,H,H,Me],[RA77;Me,H,H,H,Et],[RA78;Me,H,H,H,Pr],[RA79;Me,H,H,H,i-Pr],[RA80;Me,H,H,H,c-Pr],[RA81;Me,H,H,H,Bu],[RA82;Me,H,H,H,t-Bu],[RA83;Me,H,H,H,c-PrCH2],[RA84;Me,H,H,H,Ph],[RA85;Me,H,H,H,Bn],[RA86;Me,H,H,H,CF3],[RA87;Me,H,H,H,CF3CH2],[RA88;Me,H,H,H,CF3CF2],[RA89;Me,H,H,H,CF2H],[RA90;Me,H,H,H,CF2HCH2],[RA91;H,Me,H,H,Me],[RA92;H,Me,H,H,Et],[RA93;H,Me,H,H,Pr],[RA94;H,Me,H,H,i-Pr],[RA95;H,Me,H,H,c-Pr],[RA96;H,Me,H,H,Bu],[RA97;H,Me,H,H,t-Bu],[RA98;H,Me,H,H,c-PrCH2],[RA99;H,Me,H,H,Ph],[RA100;H,Me,H,H,Bn],[RA101;H,Me,H,H,CF3],[RA102;H,Me,H,H,CF3CH2],[RA103;H,Me,H,H,CF3CF2],[RA104;H,Me,H,H,CF2H],[RA105;H,Me,H,H,CF2HCH2],
　式（ＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＢ１～ＲＢ１０５のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＢ１～ＲＢ１０５の化合物を本発明化合物ＲＢ１～ＲＢ１０５と表し、本発明化合物ＲＢ１～ＲＢ１０５をまとめて本発明化合物ＲＢと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＢ１～ＲＢ１０５とは、式（ＩＩＩ）で表される化合物における、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合せを表すものであり、［置換基番号;R11,R12,R13,R14,R15]と記す。
　例えば、置換基番号ＲＢ４とは、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＢ４とは置換基番号がＲＢ４である化合物を意味し、式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
［置換基番号;R11,R12,R13,R14,R15]:[RB1;H,H,H,H,Me],[RB2;H,H,H,H,Et],[RB3;H,H,H,H,Pr],[RB4;H,H,H,H,i-Pr],[RB5;H,H,H,H,c-Pr],[RB6;H,H,H,H,Bu],[RB7;H,H,H,H,t-Bu],[RB8;H,H,H,H,c-PrCH2],[RB9;H,H,H,H,Ph],[RB10;H,H,H,H,Bn],[RB11;H,H,H,H,CF3],[RB12;H,H,H,H,CF3CH2],[RB13;H,H,H,H,CF3CF2],[RB14;H,H,H,H,CF2H],[RB15;H,H,H,H,CF2HCH2],[RB16;F,H,H,H,Me],[RB17;F,H,H,H,Et],[RB18;F,H,H,H,Pr],[RB19;F,H,H,H,i-Pr],[RB20;F,H,H,H,c-Pr],[RB21;F,H,H,H,Bu],[RB22;F,H,H,H,t-Bu],[RB23;F,H,H,H,c-PrCH2],[RB24;F,H,H,H,Ph],[RB25;F,H,H,H,Bn],[RB26;F,H,H,H,CF3],[RB27;F,H,H,H,CF3CH2],[RB28;F,H,H,H,CF3CF2],[RB29;F,H,H,H,CF2H],[RB30;F,H,H,H,CF2HCH2],[RB31;H,F,H,H,Me],[RB32;H,F,H,H,Et],[RB33;H,F,H,H,Pr],[RB34;H,F,H,H,i-Pr],[RB35;H,F,H,H,c-Pr],[RB36;H,F,H,H,Bu],[RB37;H,F,H,H,t-Bu],[RB38;H,F,H,H,c-PrCH2],[RB39;H,F,H,H,Ph],[RB40;H,F,H,H,Bn],[RB41;H,F,H,H,CF3],[RB42;H,F,H,H,CF3CH2],[RB43;H,F,H,H,CF3CF2],[RB44;H,F,H,H,CF2H],[RB45;H,F,H,H,CF2HCH2],[RB46;Cl,H,H,H,Me],[RB47;Cl,H,H,H,Et],[RB48;Cl,H,H,H,Pr],[RB49;Cl,H,H,H,i-Pr],[RB50;Cl,H,H,H,c-Pr],[RB51;Cl,H,H,H,Bu],[RB52;Cl,H,H,H,t-Bu],[RB53;Cl,H,H,H,c-PrCH2],[RB54;Cl,H,H,H,Ph],[RB55;Cl,H,H,H,Bn],[RB56;Cl,H,H,H,CF3],[RB57;Cl,H,H,H,CF3CH2],[RB58;Cl,H,H,H,CF3CF2],[RB59;Cl,H,H,H,CF2H],[RB60;Cl,H,H,H,CF2HCH2],[RB61;H,Cl,H,H,Me],[RB62;H,Cl,H,H,Et],[RB63;H,Cl,H,H,Pr],[RB64;H,Cl,H,H,i-Pr],[RB65;H,Cl,H,H,c-Pr],[RB66;H,Cl,H,H,Bu],[RB67;H,Cl,H,H,t-Bu],[RB68;H,Cl,H,H,c-PrCH2],[RB69;H,Cl,H,H,Ph],[RB70;H,Cl,H,H,Bn],[RB71;H,Cl,H,H,CF3],[RB72;H,Cl,H,H,CF3CH2],[RB73;H,Cl,H,H,CF3CF2],[RB74;H,Cl,H,H,CF2H],[RB75;H,Cl,H,H,CF2HCH2],[RB76;Me,H,H,H,Me],[RB77;Me,H,H,H,Et],[RB78;Me,H,H,H,Pr],[RB79;Me,H,H,H,i-Pr],[RB80;Me,H,H,H,c-Pr],[RB81;Me,H,H,H,Bu],[RB82;Me,H,H,H,t-Bu],[RB83;Me,H,H,H,c-PrCH2],[RB84;Me,H,H,H,Ph],[RB85;Me,H,H,H,Bn],[RB86;Me,H,H,H,CF3],[RB87;Me,H,H,H,CF3CH2],[RB88;Me,H,H,H,CF3CF2],[RB89;Me,H,H,H,CF2H],[RB90;Me,H,H,H,CF2HCH2],[RB91;H,Me,H,H,Me],[RB92;H,Me,H,H,Et],[RB93;H,Me,H,H,Pr],[RB94;H,Me,H,H,i-Pr],[RB95;H,Me,H,H,c-Pr],[RB96;H,Me,H,H,Bu],[RB97;H,Me,H,H,t-Bu],[RB98;H,Me,H,H,c-PrCH2],[RB99;H,Me,H,H,Ph],[RB100;H,Me,H,H,Bn],[RB101;H,Me,H,H,CF3],[RB102;H,Me,H,H,CF3CH2],[RB103;H,Me,H,H,CF3CF2],[RB104;H,Me,H,H,CF2H],[RB105;H,Me,H,H,CF2HCH2]
　式（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＣ１～ＲＣ１０５のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＣ１～ＲＣ１０５の化合物を本発明化合物ＲＣ１～ＲＣ１０５と表し、本発明化合物ＲＣ１～ＲＣ１０５をまとめて本発明化合物ＲＣと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＣ１～ＲＣ１０５とは、式（ＩＶ）で表される化合物における、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;R11,R12,R13,R14,R15]と記す。
　例えば、置換基番号ＲＣ４とは、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＣ４とは置換基番号がＲＣ４である化合物を意味し、式（ＩＶ）で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
［置換基番号；R11,R12,R13,R14,R15]:[RC1;H,H,H,H,Me],[RC2;H,H,H,H,Et],[RC3;H,H,H,H,Pr],[RC4;H,H,H,H,i-Pr],[RC5;H,H,H,H,c-Pr],[RC6;H,H,H,H,Bu],[RC7;H,H,H,H,t-Bu],[RC8;H,H,H,H,c-PrCH2],[RC9;H,H,H,H,Ph],[RC10;H,H,H,H,Bn],[RC11;H,H,H,H,CF3],[RC12;H,H,H,H,CF3CH2],[RC13;H,H,H,H,CF3CF2],[RC14;H,H,H,H,CF2H],[RC15;H,H,H,H,CF2HCH2],[RC16;F,H,H,H,Me],[RC17;F,H,H,H,Et],[RC18;F,H,H,H,Pr],[RC19;F,H,H,H,i-Pr],[RC20;F,H,H,H,c-Pr],[RC21;F,H,H,H,Bu],[RC22;F,H,H,H,t-Bu],[RC23;F,H,H,H,c-PrCH2],[RC24;F,H,H,H,Ph],[RC25;F,H,H,H,Bn],[RC26;F,H,H,H,CF3],[RC27;F,H,H,H,CF3CH2],[RC28;F,H,H,H,CF3CF2],[RC29;F,H,H,H,CF2H],[RC30;F,H,H,H,CF2HCH2],[RC31;H,F,H,H,Me],[RC32;H,F,H,H,Et],[RC33;H,F,H,H,Pr],[RC34;H,F,H,H,i-Pr],[RC35;H,F,H,H,c-Pr],[RC36;H,F,H,H,Bu],[RC37;H,F,H,H,t-Bu],[RC38;H,F,H,H,c-PrCH2],[RC39;H,F,H,H,Ph],[RC40;H,F,H,H,Bn],[RC41;H,F,H,H,CF3],[RC42;H,F,H,H,CF3CH2],[RC43;H,F,H,H,CF3CF2],[RC44;H,F,H,H,CF2H],[RC45;H,F,H,H,CF2HCH2],[RC46;Cl,H,H,H,Me],[RC47;Cl,H,H,H,Et],[RC48;Cl,H,H,H,Pr],[RC49;Cl,H,H,H,i-Pr],[RC50;Cl,H,H,H,c-Pr],[RC51;Cl,H,H,H,Bu],[RC52;Cl,H,H,H,t-Bu],[RC53;Cl,H,H,H,c-PrCH2],[RC54;Cl,H,H,H,Ph],[RC55;Cl,H,H,H,Bn],[RC56;Cl,H,H,H,CF3],[RC57;Cl,H,H,H,CF3CH2],[RC58;Cl,H,H,H,CF3CF2],[RC59;Cl,H,H,H,CF2H],[RC60;Cl,H,H,H,CF2HCH2],[RC61;H,Cl,H,H,Me],[RC62;H,Cl,H,H,Et],[RC63;H,Cl,H,H,Pr],[RC64;H,Cl,H,H,i-Pr],[RC65;H,Cl,H,H,c-Pr],[RC66;H,Cl,H,H,Bu],[RC67;H,Cl,H,H,t-Bu],[RC68;H,Cl,H,H,c-PrCH2],[RC69;H,Cl,H,H,Ph],[RC70;H,Cl,H,H,Bn],[RC71;H,Cl,H,H,CF3],[RC72;H,Cl,H,H,CF3CH2],[RC73;H,Cl,H,H,CF3CF2],[RC74;H,Cl,H,H,CF2H],[RC75;H,Cl,H,H,CF2HCH2],[RC76;Me,H,H,H,Me],[RC77;Me,H,H,H,Et],[RC78;Me,H,H,H,Pr],[RC79;Me,H,H,H,i-Pr],[RC80;Me,H,H,H,c-Pr],[RC81;Me,H,H,H,Bu],[RC82;Me,H,H,H,t-Bu],[RC83;Me,H,H,H,c-PrCH2],[RC84;Me,H,H,H,Ph],[RC85;Me,H,H,H,Bn],[RC86;Me,H,H,H,CF3],[RC87;Me,H,H,H,CF3CH2],[RC88;Me,H,H,H,CF3CF2],[RC89;Me,H,H,H,CF2H],[RC90;Me,H,H,H,CF2HCH2],[RC91;H,Me,H,H,Me],[RC92;H,Me,H,H,Et],[RC93;H,Me,H,H,Pr],[RC94;H,Me,H,H,i-Pr],[RC95;H,Me,H,H,c-Pr],[RC96;H,Me,H,H,Bu],[RC97;H,Me,H,H,t-Bu],[RC98;H,Me,H,H,c-PrCH2],[RC99;H,Me,H,H,Ph],[RC100;H,Me,H,H,Bn],[RC101;H,Me,H,H,CF3],[RC102;H,Me,H,H,CF3CH2],[RC103;H,Me,H,H,CF3CF2],[RC104;H,Me,H,H,CF2H],[RC105;H,Me,H,H,CF2HCH2]
　式（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＤ１～ＲＤ１０５のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＤ１～ＲＤ１０５の化合物を本発明化合物ＲＤ１～ＲＤ１０５と表し、本発明化合物ＲＤ１～ＲＤ１０５をまとめて本発明化合物ＲＤと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＤ１～ＲＤ１０５とは、式（Ｖ）で表される化合物における、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;R11,R12,R13,R14,R15]と記す。
例えば、置換基番号ＲＤ４とは、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＤ４とは置換基番号がＲＤ４である化合物を意味し、式（Ｖ）で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
［置換基番号；R11,R12,R13,R14,R15]:[RD1;H,H,H,H,Me],[RD2;H,H,H,H,Et],[RD3;H,H,H,H,Pr],[RD4;H,H,H,H,i-Pr],[RD5;H,H,H,H,c-Pr],[RD6;H,H,H,H,Bu],[RD7;H,H,H,H,t-Bu],[RD8;H,H,H,H,c-PRDH2],[RD9;H,H,H,H,Ph],[RD10;H,H,H,H,Bn],[RD11;H,H,H,H,CF3],[RD12;H,H,H,H,CF3CH2],[RD13;H,H,H,H,CF3CF2],[RD14;H,H,H,H,CF2H],[RD15;H,H,H,H,CF2HCH2],[RD16;F,H,H,H,Me],[RD17;F,H,H,H,Et],[RD18;F,H,H,H,Pr],[RD19;F,H,H,H,i-Pr],[RD20;F,H,H,H,c-Pr],[RD21;F,H,H,H,Bu],[RD22;F,H,H,H,t-Bu],[RD23;F,H,H,H,c-PRDH2],[RD24;F,H,H,H,Ph],[RD25;F,H,H,H,Bn],[RD26;F,H,H,H,CF3],[RD27;F,H,H,H,CF3CH2],[RD28;F,H,H,H,CF3CF2],[RD29;F,H,H,H,CF2H],[RD30;F,H,H,H,CF2HCH2],[RD31;H,F,H,H,Me],[RD32;H,F,H,H,Et],[RD33;H,F,H,H,Pr],[RD34;H,F,H,H,i-Pr],[RD35;H,F,H,H,c-Pr],[RD36;H,F,H,H,Bu],[RD37;H,F,H,H,t-Bu],[RD38;H,F,H,H,c-PRDH2],[RD39;H,F,H,H,Ph],[RD40;H,F,H,H,Bn],[RD41;H,F,H,H,CF3],[RD42;H,F,H,H,CF3CH2],[RD43;H,F,H,H,CF3CF2],[RD44;H,F,H,H,CF2H],[RD45;H,F,H,H,CF2HCH2],[RD46;Cl,H,H,H,Me],[RD47;Cl,H,H,H,Et],[RD48;Cl,H,H,H,Pr],[RD49;Cl,H,H,H,i-Pr],[RD50;Cl,H,H,H,c-Pr],[RD51;Cl,H,H,H,Bu],[RD52;Cl,H,H,H,t-Bu],[RD53;Cl,H,H,H,c-PRDH2],[RD54;Cl,H,H,H,Ph],[RD55;Cl,H,H,H,Bn],[RD56;Cl,H,H,H,CF3],[RD57;Cl,H,H,H,CF3CH2],[RD58;Cl,H,H,H,CF3CF2],[RD59;Cl,H,H,H,CF2H],[RD60;Cl,H,H,H,CF2HCH2],[RD61;H,Cl,H,H,Me],[RD62;H,Cl,H,H,Et],[RD63;H,Cl,H,H,Pr],[RD64;H,Cl,H,H,i-Pr],[RD65;H,Cl,H,H,c-Pr],[RD66;H,Cl,H,H,Bu],[RD67;H,Cl,H,H,t-Bu],[RD68;H,Cl,H,H,c-PRDH2],[RD69;H,Cl,H,H,Ph],[RD70;H,Cl,H,H,Bn],[RD71;H,Cl,H,H,CF3],[RD72;H,Cl,H,H,CF3CH2],[RD73;H,Cl,H,H,CF3CF2],[RD74;H,Cl,H,H,CF2H],[RD75;H,Cl,H,H,CF2HCH2],[RD76;Me,H,H,H,Me],[RD77;Me,H,H,H,Et],[RD78;Me,H,H,H,Pr],[RD79;Me,H,H,H,i-Pr],[RD80;Me,H,H,H,c-Pr],[RD81;Me,H,H,H,Bu],[RD82;Me,H,H,H,t-Bu],[RD83;Me,H,H,H,c-PRDH2],[RD84;Me,H,H,H,Ph],[RD85;Me,H,H,H,Bn],[RD86;Me,H,H,H,CF3],[RD87;Me,H,H,H,CF3CH2],[RD88;Me,H,H,H,CF3CF2],[RD89;Me,H,H,H,CF2H],[RD90;Me,H,H,H,CF2HCH2],[RD91;H,Me,H,H,Me],[RD92;H,Me,H,H,Et],[RD93;H,Me,H,H,Pr],[RD94;H,Me,H,H,i-Pr],[RD95;H,Me,H,H,c-Pr],[RD96;H,Me,H,H,Bu],[RD97;H,Me,H,H,t-Bu],[RD98;H,Me,H,H,c-PRDH2],[RD99;H,Me,H,H,Ph],[RD100;H,Me,H,H,Bn],[RD101;H,Me,H,H,CF3],[RD102;H,Me,H,H,CF3CH2],[RD103;H,Me,H,H,CF3CF2],[RD104;H,Me,H,H,CF2H],[RD105;H,Me,H,H,CF2HCH2]
　式（ＶＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＥ１～ＲＥ１０５のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＥ１～ＲＥ１０５の化合物を本発明化合物ＲＥ１～ＲＥ１０５と表し、本発明化合物ＲＥ１～ＲＥ１０５をまとめて本発明化合物ＲＥと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＥ１～ＲＥ１０５とは、式（ＶＩ）で表される化合物における、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;R11,R12,R13,R14,R15]と記す。
　例えば、置換基番号ＲＥ４とは、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＥ４とは置換基番号がＲＥ４である化合物を意味し、式（ＶＩ）で表される化合物において、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
［置換基番号;R11,R12,R13,R14,R15]:[RE1;H,H,H,H,Me],[RE2;H,H,H,H,Et],[RE3;H,H,H,H,Pr],[RE4;H,H,H,H,i-Pr],[RE5;H,H,H,H,c-Pr],[RE6;H,H,H,H,Bu],[RE7;H,H,H,H,t-Bu],[RE8;H,H,H,H,c-PREH2],[RE9;H,H,H,H,Ph],[RE10;H,H,H,H,Bn],[RE11;H,H,H,H,CF3],[RE12;H,H,H,H,CF3CH2],[RE13;H,H,H,H,CF3CF2],[RE14;H,H,H,H,CF2H],[RE15;H,H,H,H,CF2HCH2],[RE16;F,H,H,H,Me],[RE17;F,H,H,H,Et],[RE18;F,H,H,H,Pr],[RE19;F,H,H,H,i-Pr],[RE20;F,H,H,H,c-Pr],[RE21;F,H,H,H,Bu],[RE22;F,H,H,H,t-Bu],[RE23;F,H,H,H,c-PREH2],[RE24;F,H,H,H,Ph],[RE25;F,H,H,H,Bn],[RE26;F,H,H,H,CF3],[RE27;F,H,H,H,CF3CH2],[RE28;F,H,H,H,CF3CF2],[RE29;F,H,H,H,CF2H],[RE30;F,H,H,H,CF2HCH2],[RE31;H,F,H,H,Me],[RE32;H,F,H,H,Et],[RE33;H,F,H,H,Pr],[RE34;H,F,H,H,i-Pr],[RE35;H,F,H,H,c-Pr],[RE36;H,F,H,H,Bu],[RE37;H,F,H,H,t-Bu],[RE38;H,F,H,H,c-PREH2],[RE39;H,F,H,H,Ph],[RE40;H,F,H,H,Bn],[RE41;H,F,H,H,CF3],[RE42;H,F,H,H,CF3CH2],[RE43;H,F,H,H,CF3CF2],[RE44;H,F,H,H,CF2H],[RE45;H,F,H,H,CF2HCH2],[RE46;Cl,H,H,H,Me],[RE47;Cl,H,H,H,Et],[RE48;Cl,H,H,H,Pr],[RE49;Cl,H,H,H,i-Pr],[RE50;Cl,H,H,H,c-Pr],[RE51;Cl,H,H,H,Bu],[RE52;Cl,H,H,H,t-Bu],[RE53;Cl,H,H,H,c-PREH2],[RE54;Cl,H,H,H,Ph],[RE55;Cl,H,H,H,Bn],[RE56;Cl,H,H,H,CF3],[RE57;Cl,H,H,H,CF3CH2],[RE58;Cl,H,H,H,CF3CF2],[RE59;Cl,H,H,H,CF2H],[RE60;Cl,H,H,H,CF2HCH2],[RE61;H,Cl,H,H,Me],[RE62;H,Cl,H,H,Et],[RE63;H,Cl,H,H,Pr],[RE64;H,Cl,H,H,i-Pr],[RE65;H,Cl,H,H,c-Pr],[RE66;H,Cl,H,H,Bu],[RE67;H,Cl,H,H,t-Bu],[RE68;H,Cl,H,H,c-PREH2],[RE69;H,Cl,H,H,Ph],[RE70;H,Cl,H,H,Bn],[RE71;H,Cl,H,H,CF3],[RE72;H,Cl,H,H,CF3CH2],[RE73;H,Cl,H,H,CF3CF2],[RE74;H,Cl,H,H,CF2H],[RE75;H,Cl,H,H,CF2HCH2],[RE76;Me,H,H,H,Me],[RE77;Me,H,H,H,Et],[RE78;Me,H,H,H,Pr],[RE79;Me,H,H,H,i-Pr],[RE80;Me,H,H,H,c-Pr],[RE81;Me,H,H,H,Bu],[RE82;Me,H,H,H,t-Bu],[RE83;Me,H,H,H,c-PREH2],[RE84;Me,H,H,H,Ph],[RE85;Me,H,H,H,Bn],[RE86;Me,H,H,H,CF3],[RE87;Me,H,H,H,CF3CH2],[RE88;Me,H,H,H,CF3CF2],[RE89;Me,H,H,H,CF2H],[RE90;Me,H,H,H,CF2HCH2],[RE91;H,Me,H,H,Me],[RE92;H,Me,H,H,Et],[RE93;H,Me,H,H,Pr],[RE94;H,Me,H,H,i-Pr],[RE95;H,Me,H,H,c-Pr],[RE96;H,Me,H,H,Bu],[RE97;H,Me,H,H,t-Bu],[RE98;H,Me,H,H,c-PREH2],[RE99;H,Me,H,H,Ph],[RE100;H,Me,H,H,Bn],[RE101;H,Me,H,H,CF3],[RE102;H,Me,H,H,CF3CH2],[RE103;H,Me,H,H,CF3CF2],[RE104;H,Me,H,H,CF2H],[RE105;H,Me,H,H,CF2HCH2]
　式（ＶＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
〔式中、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＦ１～ＲＦ１６５のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＦ１～ＲＦ１６５の化合物を本発明化合物ＲＦ１～ＲＦ１６５と表し、本発明化合物ＲＦ１～ＲＦ１６５をまとめて本発明化合物ＲＦと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＦ１～ＲＦ１６５とは、式（ＶＩＩ）で表される化合物における、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15の組合せを表すものであり、以下、［置換基番号;R3,R11,R12,R13,R14,R15]と記す。
　例えば、置換基番号ＲＦ４とは、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＦ４とは置換基番号がＲＦ４である化合物を意味し、式（ＶＩＩ）で表される化合物において、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
［置換基番号;R3,R11,R12,R13,R14,R15]:[RF1;H,H,H,H,H,Me],[RF2;H,H,H,H,H,Et],[RF3;H,H,H,H,H,Pr],[RF4;H,H,H,H,H,i-Pr],[RF5;H,H,H,H,H,c-Pr],[RF6;H,H,H,H,H,Bu],[RF7;H,H,H,H,H,t-Bu],[RF8;H,H,H,H,H,c-PrCH2],[RF9;H,H,H,H,H,Ph],[RF10;H,H,H,H,H,Bn],[RF11;H,H,H,H,H,CF3],[RF12;H,H,H,H,H,CF3CH2],[RF13;H,H,H,H,H,CF3CF2],[RF14;H,H,H,H,H,CF2H],[RF15;H,H,H,H,H,CF2HCH2],[RF16;H,F,H,H,H,Me],[RF17;H,F,H,H,H,Et],[RF18;H,F,H,H,H,Pr],[RF19;H,F,H,H,H,i-Pr],[RF20;H,F,H,H,H,c-Pr],[RF21;H,F,H,H,H,Bu],[RF22;H,F,H,H,H,t-Bu],[RF23;H,F,H,H,H,c-PrCH2],[RF24;H,F,H,H,H,Ph],[RF25;H,F,H,H,H,Bn],[RF26;H,F,H,H,H,CF3],[RF27;H,F,H,H,H,CF3CH2],[RF28;H,F,H,H,H,CF3CF2],[RF29;H,F,H,H,H,CF2H],[RF30;H,F,H,H,H,CF2HCH2],[RF31;H,H,F,H,H,Me],[RF32;H,H,F,H,H,Et],[RF33;H,H,F,H,H,Pr],[RF34;H,H,F,H,H,i-Pr],[RF35;H,H,F,H,H,c-Pr],[RF36;H,H,F,H,H,Bu],[RF37;H,H,F,H,H,t-Bu],[RF38;H,H,F,H,H,c-PrCH2],[RF39;H,H,F,H,H,Ph],[RF40;H,H,F,H,H,Bn],[RF41;H,H,F,H,H,CF3],[RF42;H,H,F,H,H,CF3CH2],[RF43;H,H,F,H,H,CF3CF2],[RF44;H,H,F,H,H,CF2H],[RF45;H,H,F,H,H,CF2HCH2],[RF46;Me,H,H,H,H,Me],[RF47;Me,H,H,H,H,Et],[RF48;Me,H,H,H,H,Pr],[RF49;Me,H,H,H,H,i-Pr],[RF50;Me,H,H,H,H,c-Pr],[RF51;Me,H,H,H,H,Bu],[RF52;Me,H,H,H,H,t-Bu],[RF53;Me,H,H,H,H,c-PrCH2],[RF54;Me,H,H,H,H,Ph],[RF55;Me,H,H,H,H,Bn],[RF56;Me,H,H,H,H,CF3],[RF57;Me,H,H,H,H,CF3CH2],[RF58;Me,H,H,H,H,CF3CF2],[RF59;Me,H,H,H,H,CF2H],[RF60;Me,H,H,H,H,CF2HCH2],[RF61;Me,F,H,H,H,Me],[RF62;Me,F,H,H,H,Et],[RF63;Me,F,H,H,H,Pr],[RF64;Me,F,H,H,H,i-Pr],[RF65;Me,F,H,H,H,c-Pr],[RF66;Me,F,H,H,H,Bu],[RF67;Me,F,H,H,H,t-Bu],[RF68;Me,F,H,H,H,c-PrCH2],[RF69;Me,F,H,H,H,Ph],[RF70;Me,F,H,H,H,Bn],[RF71;Me,F,H,H,H,CF3],[RF72;Me,F,H,H,H,CF3CH2],[RF73;Me,F,H,H,H,CF3CF2],[RF74;Me,F,H,H,H,CF2H],[RF75;Me,F,H,H,H,CF2HCH2],[RF76;Me,H,F,H,H,Me],[RF77;Me,H,F,H,H,Et],[RF78;Me,H,F,H,H,Pr],[RF79;Me,H,F,H,H,i-Pr],[RF80;Me,H,F,H,H,c-Pr],[RF81;Me,H,F,H,H,Bu],[RF82;Me,H,F,H,H,t-Bu],[RF83;Me,H,F,H,H,c-PrCH2],[RF84;Me,H,F,H,H,Ph],[RF85;Me,H,F,H,H,Bn],[RF86;Me,H,F,H,H,CF3],[RF87;Me,H,F,H,H,CF3CH2],[RF88;Me,H,F,H,H,CF3CF2],[RF89;Me,H,F,H,H,CF2H],[RF90;Me,H,F,H,H,CF2HCH2],[RF91;Et,H,H,H,H,Me],[RF92;Et,H,H,H,H,Et],[RF93;Et,H,H,H,H,Pr],[RF94;Et,H,H,H,H,i-Pr],[RF95;Et,H,H,H,H,c-Pr],[RF96;Et,H,H,H,H,Bu],[RF97;Et,H,H,H,H,t-Bu],[RF98;Et,H,H,H,H,c-PrCH2],[RF99;Et,H,H,H,H,Ph],[RF100;Et,H,H,H,H,Bn],[RF101;Et,H,H,H,H,CF3],[RF102;Et,H,H,H,H,CF3CH2],[RF103;Et,H,H,H,H,CF3CF2],[RF104;Et,H,H,H,H,CF2H],[RF105;Et,H,H,H,H,CF2HCH2],[RF106;Et,F,H,H,H,Me],[RF107;Et,F,H,H,H,Et],[RF108;Et,F,H,H,H,Pr],[RF109;Et,F,H,H,H,i-Pr],[RF110;Et,F,H,H,H,c-Pr],[RF111;Et,F,H,H,H,Bu],[RF112;Et,F,H,H,H,t-Bu],[RF113;Et,F,H,H,H,c-PrCH2],[RF114;Et,F,H,H,H,Ph],[RF115;Et,F,H,H,H,Bn],[RF116;Et,F,H,H,H,CF3],[RF117;Et,F,H,H,H,CF3CH2],[RF118;Et,F,H,H,H,CF3CF2],[RF119;Et,F,H,H,H,CF2H],[RF120;Et,F,H,H,H,CF2HCH2],[RF121;Et,H,F,H,H,Me],[RF122;Et,H,F,H,H,Et],[RF123;Et,H,F,H,H,Pr],[RF124;Et,H,F,H,H,i-Pr],[RF125;Et,H,F,H,H,c-Pr],[RF126;Et,H,F,H,H,Bu],[RF127;Et,H,F,H,H,t-Bu],[RF128;Et,H,F,H,H,c-PrCH2],[RF129;Et,H,F,H,H,Ph],[RF130;Et,H,F,H,H,Bn],[RF131;Et,H,F,H,H,CF3],[RF132;Et,H,F,H,H,CF3CH2],[RF133;Et,H,F,H,H,CF3CF2],[RF134;Et,H,F,H,H,CF2H],[RF135;Et,H,F,H,H,CF2HCH2],[RF136;HCCCH2,H,H,H,H,Me],[RF137;HCCCH2,H,H,H,H,Et],[RF138;HCCCH2,H,H,H,H,Pr],[RF139;HCCCH2,H,H,H,H,i-Pr],[RF140;HCCCH2,H,H,H,H,c-Pr],[RF141;HCCCH2,H,H,H,H,Bu],[RF142;HCCCH2,H,H,H,H,t-Bu],[RF143;HCCCH2,H,H,H,H,c-PrCH2],[RF144;HCCCH2,H,H,H,H,Ph],[RF145;HCCCH2,H,H,H,H,Bn],[RF146;HCCCH2,H,H,H,H,CF3],[RF147;HCCCH2,H,H,H,H,CF3CH2],[RF148;HCCCH2,H,H,H,H,CF3CF2],[RF149;HCCCH2,H,H,H,H,CF2H],[RF150;HCCCH2,H,H,H,H,CF2HCH2],[RF151;CH3CCCH2,H,H,H,H,Me],[RF152;CH3CCCH2,H,H,H,H,Et],[RF153;CH3CCCH2,H,H,H,H,Pr],[RF154;CH3CCCH2,H,H,H,H,i-Pr],[RF155;CH3CCCH2,H,H,H,H,c-Pr],[RF156;CH3CCCH2,H,H,H,H,Bu],[RF157;CH3CCCH2,H,H,H,H,t-Bu],[RF158;CH3CCCH2,H,H,H,H,c-PrCH2],[RF159;CH3CCCH2,H,H,H,H,Ph],[RF160;CH3CCCH2,H,H,H,H,Bn],[RF161;CH3CCCH2,H,H,H,H,CF3],[RF162;CH3CCCH2,H,H,H,H,CF3CH2],[RF163;CH3CCCH2,H,H,H,H,CF3CF2],[RF164;CH3CCCH2,H,H,H,H,CF2H],[RF165;CH3CCCH2,H,H,H,H,CF2HCH2]
　式（ＶＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ15は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＧ１～ＲＧ６０のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＧ１～ＲＧ６０の化合物を本発明化合物ＲＧ１～ＲＧ６０と表し、本発明化合物ＲＧ１～ＲＧ６０をまとめて本発明化合物ＲＧと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＧ１～ＲＧ６０とは、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物における、Ｒ1、Ｒ2及びＲ15の組合せを表すものであり、以下、［置換基番号;R1,R2,R15]と記す。
　例えば、置換基番号ＲＧ４とは、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＧ４とは置換基番号がＲＧ４である化合物を意味し、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
［置換基番号;R1,R2,R15]:[RG1;Me,H,Me],[RG2;Me,H,Et],[RG3;Me,H,Pr],[RG4;Me,H,i-Pr],[RG5;Me,H,c-Pr],[RG6;Me,H,Bu],[RG7;Me,H,t-Bu],[RG8;Me,H,c-PrCH2],[RG9;Me,H,Ph],[RG10;Me,H,Bn],[RG11;Me,H,CF3],[RG12;Me,H,CF3CH2],[RG13;Me,H,CF3CF2],[RG14;Me,H,CF2H],[RG15;Me,H,CF2HCH2],[RG16;Me,Me,Me],[RG17;Me,Me,Et],[RG18;Me,Me,Pr],[RG19;Me,Me,i-Pr],[RG20;Me,Me,c-Pr],[RG21;Me,Me,Bu],[RG22;Me,Me,t-Bu],[RG23;Me,Me,c-PrCH2],[RG24;Me,Me,Ph],[RG25;Me,Me,Bn],[RG26;Me,Me,CF3],[RG27;Me,Me,CF3CH2],[RG28;Me,Me,CF3CF2],[RG29;Me,Me,CF2H],[RG30;Me,Me,CF2HCH2],[RG31;F,H,Me],[RG32;F,H,Et],[RG33;F,H,Pr],[RG34;F,H,i-Pr],[RG35;F,H,c-Pr],[RG36;F,H,Bu],[RG37;F,H,t-Bu],[RG38;F,H,c-PrCH2],[RG39;F,H,Ph],[RG40;F,H,Bn],[RG41;F,H,CF3],[RG42;F,H,CF3CH2],[RG43;F,H,CF3CF2],[RG44;F,H,CF2H],[RG45;F,H,CF2HCH2],[RG46;F,F,Me],[RG47;F,F,Et],[RG48;F,F,Pr],[RG49;F,F,i-Pr],[RG50;F,F,c-Pr],[RG51;F,F,Bu],[RG52;F,F,t-Bu],[RG53;F,F,c-PrCH2],[RG54;F,F,Ph],[RG55;F,F,Bn],[RG56;F,F,CF3],[RG57;F,F,CF3CH2],[RG58;F,F,CF3CF2],[RG59;F,F,CF2H],[RG60;F,F,CF2HCH2]
　式（ＩＸ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ15は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＨ１～ＲＨ６０のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＨ１～ＲＨ６０の化合物を本発明化合物ＲＨ１～ＲＨ６０と表し、本発明化合物ＲＨ１～ＲＨ６０をまとめて本発明化合物ＲＨと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＨ１～ＲＨ６０とは、式（ＩＸ）で表される化合物における、Ｒ1、Ｒ2及びＲ15の組合せを表すものであり、以下、［置換基番号;R1,R2,R15]と記す。
　例えば、置換基番号ＲＨ４とは、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＨ４とは置換基番号がＲＨ４である化合物を意味し、式（ＩＸ）で表される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
［置換基番号;R1,R2,R15]:[RH1;Me,H,Me],[RH2;Me,H,Et],[RH3;Me,H,Pr],[RH4;Me,H,i-Pr],[RH5;Me,H,c-Pr],[RH6;Me,H,Bu],[RH7;Me,H,t-Bu],[RH8;Me,H,c-PrCH2],[RH9;Me,H,Ph],[RH10;Me,H,Bn],[RH11;Me,H,CF3],[RH12;Me,H,CF3CH2],[RH13;Me,H,CF3CF2],[RH14;Me,H,CF2H],[RH15;Me,H,CF2HCH2],[RH16;Me,Me,Me],[RH17;Me,Me,Et],[RH18;Me,Me,Pr],[RH19;Me,Me,i-Pr],[RH20;Me,Me,c-Pr],[RH21;Me,Me,Bu],[RH22;Me,Me,t-Bu],[RH23;Me,Me,c-PrCH2],[RH24;Me,Me,Ph],[RH25;Me,Me,Bn],[RH26;Me,Me,CF3],[RH27;Me,Me,CF3CH2],[RH28;Me,Me,CF3CF2],[RH29;Me,Me,CF2H],[RH30;Me,Me,CF2HCH2],[RH31;F,H,Me],[RH32;F,H,Et],[RH33;F,H,Pr],[RH34;F,H,i-Pr],[RH35;F,H,c-Pr],[RH36;F,H,Bu],[RH37;F,H,t-Bu],[RH38;F,H,c-PrCH2],[RH39;F,H,Ph],[RH40;F,H,Bn],[RH41;F,H,CF3],[RH42;F,H,CF3CH2],[RH43;F,H,CF3CF2],[RH44;F,H,CF2H],[RH45;F,H,CF2HCH2],[RH46;F,F,Me],[RH47;F,F,Et],[RH48;F,F,Pr],[RH49;F,F,i-Pr],[RH50;F,F,c-Pr],[RH51;F,F,Bu],[RH52;F,F,t-Bu],[RH53;F,F,c-PrCH2],[RH54;F,F,Ph],[RH55;F,F,Bn],[RH56;F,F,CF3],[RH57;F,F,CF3CH2],[RH58;F,F,CF3CF2],[RH59;F,F,CF2H],[RH60;F,F,CF2HCH2]
　式（Ｘ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
〔式中、Ｒ8及びＲ9は、前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ｒ8及びＲ9の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＩ１～ＲＩ１３のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＩ１～ＲＩ１３の化合物を本発明化合物ＲＩ１～ＲＩ１３と表し、本発明化合物ＲＩ１～ＲＩ１３をまとめて本発明化合物ＲＩと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲＩ１～ＲＩ１３とは、式（Ｘ）で表される化合物における、Ｒ8及びＲ9の組合せを表すものであり、以下、［置換基番号;R8,R9]と記す。
例えば、置換基番号ＲＩ４とは、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本化合物ＲＩ４とは置換基番号がＲＩ４である化合物を意味し、式（Ｘ）で表される化合物において、Ｒ8が水素原子であり、Ｒ9がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
［置換基番号;R8,R9]:[RI1;H,H],[RI2;H,Et],[RI3;H,Pr],[RI4;H,i-Pr],[RI5;H,c-Pr],[RI6;H,CF3CH2],[RI7;H,CF2CH2],[RI8;Et,Et],[RI9;Et,Pr],[RI10;Et,i-Pr],[RI11;Et,c-Pr],[RI12;Et,CF3CH2],[RI13;Et,CF2CH2]
　式（ＸＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
〔式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4の組合せは、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4がいずれもＣＨである組み合わせ、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のいずれか１つが窒素原子であり、残余がＣＨである組み合わせ、又はＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4の二つが窒素原子であり、残余がＣＨである組み合わせを表し、Ｑ1及びＲ15は上記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4及びＲ15の組合わせが下記に示される置換基番号ＲJ１～ＲJ１６８のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲJ１～ＲJ１６８の化合物を本発明化合物ＲJ１～ＲJ１６８と表し、本発明化合物ＲJ１～ＲJ１６８をまとめて本発明化合物ＲJと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
　なお、置換基番号ＲJ１～ＲJ１６８とは、式（ＸＩ）で表される化合物における、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｑ1及びＲ15の組合せを表すものであり、以下、［置換基番号;A1,A2,A3,A4,Q1,R15]と記す。
　例えば、置換基番号ＲJ４とは、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2、Ａ3及びＡ4がＣＨであり、Ｑ1が酸素原子であり、Ｒ15がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
［置換基番号;A1,A2,A3,A4,Q1,R15]:[RJ1;N,CH,CH,CH,O,Me],[RJ2;N,CH,CH,CH,O,Et],[RJ3;N,CH,CH,CH,O,Pr],[RJ4;N,CH,CH,CH,O,i-Pr],[RJ5;N,CH,CH,CH,O,c-Pr],[RJ6;N,CH,CH,CH,O,Bu],[RJ7;N,CH,CH,CH,O,CF2H],[RJ8;N,CH,CH,CH,O,CF3],[RJ9;N,CH,CH,CH,O,CF2CH2],[RJ10;N,CH,CH,CH,O,CF3CH2],[RJ11;N,CH,CH,CH,O,Ph],[RJ12;N,CH,CH,CH,O,PhCH2],[RJ13;CH,N,CH,CH,O,Me],[RJ14;CH,N,CH,CH,O,Et],[RJ15;CH,N,CH,CH,O,Pr],[RJ16;CH,N,CH,CH,O,i-Pr],[RJ17;CH,N,CH,CH,O,c-Pr],[RJ18;CH,N,CH,CH,O,Bu],[RJ19;CH,N,CH,CH,O,CF2H],[RJ20;CH,N,CH,CH,O,CF3],[RJ21;CH,N,CH,CH,O,CF2CH2],[RJ22;CH,N,CH,CH,O,CF3CH2],[RJ23;CH,N,CH,CH,O,Ph],[RJ24;CH,N,CH,CH,O,PhCH2],[RJ25;N,N,CH,CH,O,Me],[RJ26;N,N,CH,CH,O,Et],[RJ27;N,N,CH,CH,O,Pr],[RJ28;N,N,CH,CH,O,i-Pr],[RJ29;N,N,CH,CH,O,c-Pr],[RJ30;N,N,CH,CH,O,Bu],[RJ31;N,N,CH,CH,O,CF2H],[RJ32;N,N,CH,CH,O,CF3],[RJ33;N,N,CH,CH,O,CF2CH2],[RJ34;N,N,CH,CH,O,CF3CH2],[RJ35;N,N,CH,CH,O,Ph],[RJ36;N,N,CH,CH,O,PhCH2],[RJ37;N,CH,N,CH,O,Me],[RJ38;N,CH,N,CH,O,Et],[RJ39;N,CH,N,CH,O,Pr],[RJ40;N,CH,N,CH,O,i-Pr],[RJ41;N,CH,N,CH,O,c-Pr],[RJ42;N,CH,N,CH,O,Bu],[RJ43;N,CH,N,CH,O,CF2H],[RJ44;N,CH,N,CH,O,CF3],[RJ45;N,CH,N,CH,O,CF2CH2],[RJ46;N,CH,N,CH,O,CF3CH2],[RJ47;N,CH,N,CH,O,Ph],[RJ48;N,CH,N,CH,O,PhCH2],[RJ49;N,CH,CH,N,O,Me],[RJ50;N,CH,CH,N,O,Et],[RJ51;N,CH,CH,N,O,Pr],[RJ52;N,CH,CH,N,O,i-Pr],[RJ53;N,CH,CH,N,O,c-Pr],[RJ54;N,CH,CH,N,O,Bu],[RJ55;N,CH,CH,N,O,CF2H],[RJ56;N,CH,CH,N,O,CF3],[RJ57;N,CH,CH,N,O,CF2CH2],[RJ58;N,CH,CH,N,O,CF3CH2],[RJ59;N,CH,CH,N,O,Ph],[RJ60;N,CH,CH,N,O,PhCH2],[RJ61;CH,N,N,CH,O,Me],[RJ62;CH,N,N,CH,O,Et],[RJ63;CH,N,N,CH,O,Pr],[RJ64;CH,N,N,CH,O,i-Pr],[RJ65;CH,N,N,CH,O,c-Pr],[RJ66;CH,N,N,CH,O,Bu],[RJ67;CH,N,N,CH,O,CF2H],[RJ68;CH,N,N,CH,O,CF3],[RJ69;CH,N,N,CH,O,CF2CH2],[RJ70;CH,N,N,CH,O,CF3CH2],[RJ71;CH,N,N,CH,O,Ph],[RJ72;CH,N,N,CH,O,PhCH2],[RJ73;CH,N,CH,N,O,Me],[RJ74;CH,N,CH,N,O,Et],[RJ75;CH,N,CH,N,O,Pr],[RJ76;CH,N,CH,N,O,i-Pr],[RJ77;CH,N,CH,N,O,c-Pr],[RJ78;CH,N,CH,N,O,Bu],[RJ79;CH,N,CH,N,O,CF2H],[RJ80;CH,N,CH,N,O,CF3],[RJ81;CH,N,CH,N,O,CF2CH2],[RJ82;CH,N,CH,N,O,CF3CH2],[RJ83;CH,N,CH,N,O,Ph],[RJ84;CH,N,CH,N,O,PhCH2],[RJ85;N,CH,CH,CH,NCN,Me],[RJ86;N,CH,CH,CH,NCN,Et],[RJ87;N,CH,CH,CH,NCN,Pr],[RJ88;N,CH,CH,CH,NCN,i-Pr],[RJ89;N,CH,CH,CH,NCN,c-Pr],[RJ90;N,CH,CH,CH,NCN,Bu],[RJ91;N,CH,CH,CH,NCN,CF2H],[RJ92;N,CH,CH,CH,NCN,CF3],[RJ93;N,CH,CH,CH,NCN,CF2CH2],[RJ94;N,CH,CH,CH,NCN,CF3CH2],[RJ95;N,CH,CH,CH,NCN,Ph],[RJ96;N,CH,CH,CH,NCN,PhCH2],[RJ97;CH,N,CH,CH,NCN,Me],[RJ98;CH,N,CH,CH,NCN,Et],[RJ99;CH,N,CH,CH,NCN,Pr],[RJ100;CH,N,CH,CH,NCN,i-Pr],[RJ101;CH,N,CH,CH,NCN,c-Pr],[RJ102;CH,N,CH,CH,NCN,Bu],[RJ103;CH,N,CH,CH,NCN,CF2H],[RJ104;CH,N,CH,CH,NCN,CF3],[RJ105;CH,N,CH,CH,NCN,CF2CH2],[RJ106;CH,N,CH,CH,NCN,CF3CH2],[RJ107;CH,N,CH,CH,NCN,Ph],[RJ108;CH,N,CH,CH,NCN,PhCH2],[RJ109;N,N,CH,CH,NCN,Me],[RJ110;N,N,CH,CH,NCN,Et],[RJ111;N,N,CH,CH,NCN,Pr],[RJ112;N,N,CH,CH,NCN,i-Pr],[RJ113;N,N,CH,CH,NCN,c-Pr],[RJ114;N,N,CH,CH,NCN,Bu],[RJ115;N,N,CH,CH,NCN,CF2H],[RJ116;N,N,CH,CH,NCN,CF3],[RJ117;N,N,CH,CH,NCN,CF2CH2],[RJ118;N,N,CH,CH,NCN,CF3CH2],[RJ119;N,N,CH,CH,NCN,Ph],[RJ120;N,N,CH,CH,NCN,PhCH2],[RJ121;N,CH,N,CH,NCN,Me],[RJ122;N,CH,N,CH,NCN,Et],[RJ123;N,CH,N,CH,NCN,Pr],[RJ124;N,CH,N,CH,NCN,i-Pr],[RJ125;N,CH,N,CH,NCN,c-Pr],[RJ126;N,CH,N,CH,NCN,Bu],[RJ127;N,CH,N,CH,NCN,CF2H],[RJ128;N,CH,N,CH,NCN,CF3],[RJ129;N,CH,N,CH,NCN,CF2CH2],[RJ130;N,CH,N,CH,NCN,CF3CH2],[RJ131;N,CH,N,CH,NCN,Ph],[RJ132;N,CH,N,CH,NCN,PhCH2],[RJ133;N,CH,CH,N,NCN,Me],[RJ134;N,CH,CH,N,NCN,Et],[RJ135;N,CH,CH,N,NCN,Pr],[RJ136;N,CH,CH,N,NCN,i-Pr],[RJ137;N,CH,CH,N,NCN,c-Pr],[RJ138;N,CH,CH,N,NCN,Bu],[RJ139;N,CH,CH,N,NCN,CF2H],[RJ140;N,CH,CH,N,NCN,CF3],[RJ141;N,CH,CH,N,NCN,CF2CH2],[RJ142;N,CH,CH,N,NCN,CF3CH2],[RJ143;N,CH,CH,N,NCN,Ph],[RJ144;N,CH,CH,N,NCN,PhCH2],[RJ145;CH,N,N,CH,NCN,Me],[RJ146;CH,N,N,CH,NCN,Et],[RJ147;CH,N,N,CH,NCN,Pr],[RJ148;CH,N,N,CH,NCN,i-Pr],[RJ149;CH,N,N,CH,NCN,c-Pr],[RJ150;CH,N,N,CH,NCN,Bu],[RJ151;CH,N,N,CH,NCN,CF2H],[RJ152;CH,N,N,CH,NCN,CF3],[RJ153;CH,N,N,CH,NCN,CF2CH2],[RJ154;CH,N,N,CH,NCN,CF3CH2],[RJ155;CH,N,N,CH,NCN,Ph],[RJ156;CH,N,N,CH,NCN,PhCH2],[RJ157;CH,N,CH,N,NCN,Me],[RJ158;CH,N,CH,N,NCN,Et],[RJ159;CH,N,CH,N,NCN,Pr],[RJ160;CH,N,CH,N,NCN,i-Pr],[RJ161;CH,N,CH,N,NCN,c-Pr],[RJ162;CH,N,CH,N,NCN,Bu],[RJ163;CH,N,CH,N,NCN,CF2H],[RJ164;CH,N,CH,N,NCN,CF3],[RJ165;CH,N,CH,N,NCN,CF2CH2],[RJ166;CH,N,CH,N,NCN,CF3CH2],[RJ167;CH,N,CH,N,NCN,Ph],[RJ168;CH,N,CH,N,NCN,PhCH2]
　本発明化合物ＲＡ、本発明化合物ＲＢ、本発明化合物ＲＣ、本発明化合物ＲＤ、本発明化合物ＲＥ、本発明化合物ＲＦ、本発明化合物ＲＧ、本発明化合物ＲＨ、本発明化合物ＲＩ及び本発明化合物ＲＪを本発明化合物Ａと記す。
　本発明化合物は、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤又は共力剤（以下、各々の剤における有効成分を本活性成分と記す。）と、混用又は併用することができる。以下に、本発明化合物と本活性成分との組合せの例を記載する。尚、SXの略号は本発明化合物Ａから選ばれるいずれか１つの化合物を意味する。また、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。テブコナゾール(tebuconazole)＋SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)＋SX、メトコナゾール(metconazole)＋SX、イプコナゾール(ipconazole)＋SX、トリチコナゾール(triticonazole)＋SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)＋SX、イマザリル(imazalil)＋SX、トリアジメノール(triadimenol)＋SX、テトラコナゾール(tetraconazole)＋SX、フルトリアホール(flutriafol)＋SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)＋SX、プロピコナゾール(propiconazole)＋SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)＋SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)＋SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)＋SX、シプロコナゾール(cyproconazole)＋SX、マンデストロビン(mandestrobin)＋SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)＋SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)＋SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)＋SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)＋SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)＋SX、フェナミドン(fenamidone)＋SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)＋SX、メトミノストロビン(metominostrobin)＋SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)＋SX、セダキサン(sedaxane)＋SX、ペンフルフェン(penflufen)＋SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)＋SX、フルオピラム(fluopyram)＋SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)＋SX、ボスカリド(boscalid)＋SX、カルボキシン(carboxin)＋SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)＋SX、フルトラニル(flutolanil)＋SX、ビキサフェン(bixafen)＋SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)＋SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド(1383809-87-7)＋SX、Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド(1255734-28-1)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド(141573-94-6)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド(1352994-67-2)＋SX、メタラキシル(metalaxyl)＋SX、メタラキシルＭ(metalaxyl-M)＋SX、メトラフェノン(metrafenone)＋SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)＋SX、プロキナジド(proquinazid)＋SX、３－クロロ－５－フェニル－６－メチル－４－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリダジン(1358061-55-8)＋SX、１－（２－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシメチル｝－３－メチルフェニル）－４－メチル－１，４－ジヒドロテトラゾール－５－オン(1472649-01-6)＋SX、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－N－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン(1362477-26-6)＋SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)＋SX、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)＋SX、イソチアニル(isotianil)＋SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)＋SX、フェリムゾン(ferimzone)＋SX、フサライド(phthalide)＋SX、カスガマイシン(kasugamycin)＋SX、テブフロキン(tebufloquin)＋SX、キノフメリン(quinofumelin)＋SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)＋SX、プロシミドン(procymidone)＋SX、フルジオキソニル(fludioxonil)＋SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)＋SX、チアベンダゾール(thiabendazole)＋SX、エタボキサム(ethaboxam)＋SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)＋SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)＋SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)＋SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)＋SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)＋SX、フェンプロピジン(fenpropidin)＋SX、スピロキサミン(spiroxamine)＋SX、クロロタロニル(chlorothalonil)＋SX、フォルペット(folpet)＋SX、キャプタン(captan)＋SX、チウラム(thiram)＋SX、シルチオファム(silthiofam)＋SX、マンコゼブ(mancozeb)＋SX、カルタップ(cartap)＋SX、クロチアニジン(clothianidin)＋SX、チアメトキサム(thiamethoxam)＋SX、イミダクロプリド(imidacloprid)＋SX、チアクロプリド(thiacloprid)＋SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)＋SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)＋SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)＋SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)＋SX、ベータ－シフルトリン(beta-cyfluthrin)＋SX、テフルトリン(tefluthrin)＋SX、フィプロニル(fipronil)＋SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)＋SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)＋SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)＋SX、チオジカルブ(thiodicarb)＋SX、カルボフラン(carbofuran)＋SX、フルキサメタミド(fluxametamide)＋SX、アフォキソラネル(afoxolaner)＋SX、フルララネル(fluralaner)＋SX、ブロフラニリド(broflanilide)＋SX、アバメクチン(abamectin)＋SX、フルエンスルホン(fluensulfone)＋SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)＋SX、チオキサザフェン(tioxazafen)＋SX、（Ｅ）－Ｎ－｛１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン｝－２，２，２－トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)＋SX、菌根菌(Mycorrhiza Fungi)＋SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)＋SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)＋SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)＋SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)＋SX。
本発明化合物と本活性成分との混合比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本活性成分）は例えば１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１～１：５０、２０：１～１：２０、１０：１～１：１０、３：１～１：３、１：１～１：５００、１：１～１：１００、１：１～１：５０、１：１～１：２０、１：１～１：１０である。
　本発明化合物を植物に処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本発明化合物を植物に処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
　次に製剤例を示す。
製剤例１　本発明化合物Ａのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２　本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３　本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４　本発明化合物Ａのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５　本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６　本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水を混合し全量を１００部とし、粉砕機を用いて処理することにより、製剤を得る。
次に、試験例を示す。
試験例１　トマト葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）に対する防除試験
本発明化合物３、９、１１、１８、２１、２２、２４又は３１を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌（チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１２９番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したＱｏＩ耐性株）の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物３、９、１１、１８、２１、２２、２４又は３１を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例２　コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
本発明化合物２、４～７、１１～１４、１６、１８、２２又は２７を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物２、４～７、１１～１４、１６、１８、２２又は２７を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例３　ダイズ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）に対する防除試験
本発明化合物１１又は１２を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養しダイズ炭疽病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物１１又は１２を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
試験例４　コムギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物３～８、１０、１１、１３、１４、１６、１７、１９、２１～３１又は３２を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３～８、１０、１１、１３、１４、１６、１７、１９、２１～３１又は３２を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例５　コムギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物３～７、９、１０、１３、１４、１６～１９又は２１を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３～７、９、１０、１３、１４、１６～１９又は２１を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例６　コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ－）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２～１２、１４、１６、１７、１９、２１、２４、２７～３０又は３２を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日間から１８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２～１２、１４、１６、１７、１９、２１、２４、２７～３０又は３２を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例７　コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ－）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２、３、４、６、７、９、１０、１２、１３、１４、１７、１９、２１、２３～２９又は３０を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日間から１８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３、４、６、７、９、１０、１２、１３、１４、１７、１９、２１、２３～２９又は３０を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例８　ダイズさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１０日間栽培し、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室で２日間栽培した後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１～１０、１３～１９、２１～３１又は３２を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１～１０、１３～１９、２１～３１又は３２を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例９　ダイズさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物３～１９、２１、２３～３１又は３２を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、４日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物３～１９、２１、２３～３１又は３２を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１０　オオムギ網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物５、９又は２１を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５、９又は２１を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１１　オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、１日後にオオムギ雲形病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを１５℃多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１２　イネいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、５、６、８、２３又は２６を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、５、６、８、２３又は２６を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１３　イネいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、４、６、１２、１４、２６又は２９を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、４、６、１４、２６又は２９を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例１４　キュウリ炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物９を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物９を処理したキュウリにおける病斑面積は、無処理のキュウリにおける病斑面積の３０％以下であった。
次に、本発明化合物が有害節足動物の防除に有用であることを参考試験例で示す。
参考試験例１
　容器に植えたキュウリ苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（Aphis gossypii、全ステージ）約３０頭を接種し、１日間静置した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物７、８又は９を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調整し、該調整液を、上記苗に１０ｍＬ／苗の割合で散布した。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、本発明化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　その結果、本発明化合物７、８又は９の処理区は、防除価９０％以上を示した。
次に、本発明化合物を植物に処理することにより、非生物的ストレスに対する耐性が向上された参考試験例を示す。
参考試験例２
１０％　カラーコートレッド水溶液（Ｖ／Ｖ）（Ｂｅｃｋｅｒ　Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．製：着色剤）、及び１０％　ＣＦ－Ｃｌｅａｒ水溶液（Ｖ／Ｖ）（Ｂｅｃｋｅｒ　Ｕｎｄｅｒｗｏｏｄ，Ｉｎｃ．製：結合剤）を混合してスラリー溶液を調製した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物６を、得られたスラリー溶液に添加し、トウモロコシ種子１ｇあたり５００μｇの本発明化合物６、１８又は１９が付着するように、トウモロコシに種子にコーティング処理を施した。処理後のトウモロコシをペーパータオルに播種し、２７℃で３日間栽培した。栽培したトウモロコシを５日間氷で包んだ（低温ストレスを付与）。その後、３日間２７℃で栽培した。栽培後、以下の式により生存率を求めた。その結果、低温ストレスを与えなかった試験区の生存率が０％であったのに対し、本発明化合物６、１８又は１９を処理した試験区における生存率は３０％以上であった。生存個体数は目視で判定した。
　　　生存率（％）＝生存個体数／供試個体数×１００
　本発明化合物は、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除剤の有効成分として有用である。

Claims (8)

  1. 式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    　Ｇは、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はベンゼン環を表し（該チオフェン環、該フラン環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、及び該ピリダジン環は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、該ピリミジン環は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよく、該ベンゼン環は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
    　Ｊは、ＣＲ1Ｒ2、ＮＲ3又は酸素原子を表し、
    　Ｑは、酸素原子、Ｎ－ＣＮ、Ｎ－ＮＯ2、Ｎ－Ｃ（Ｏ）Ｒ4又はＮ－Ｃ（Ｏ）ＯＲ4（但し、ｎが２の場合Ｑは同一又は異なっていてもよい）を表し、
    　Ｘは、ＣＲ5Ｒ6Ｒ7、ＮＲ8Ｒ9、ＯＲ10、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し、
    　ｍは、０又は１を表し、
    　ｎは、０、１又は２を表し、
    　Ｒ1は、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ2は、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ3は、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、
    　Ｒ4は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    　Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し（但し、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7のいずれか一つが塩素原子の場合、残余のうちいずれか一方がハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表す）、
    　Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は各々独立して、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい２－ピリジル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい４－ピリジル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチエニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフラニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいイソキサゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピラジニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有しているフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有している３－ピリジル基を表すか、
    又はＲ8とＲ9とは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
    　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ1とＲ5とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
    　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ1とＲ8とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
    　ＪがＣＲ1Ｒ2であり、ＸがＯＲ10である場合、Ｒ1とＲ10とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
    　ＪがＮＲ3であり、ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ3とＲ5とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
    　ＪがＮＲ3であり、ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ3とＲ8とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
    　ＪがＮＲ3であり、ＸがＯＲ10である場合、Ｒ3とＲ10とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成していてもよく（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）、
    　ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である場合、Ｒ5がＧに結合して５もしくは６員環を形成していてもよい（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）
    　ＸがＮＲ8Ｒ9である場合、Ｒ8がＧに結合して５もしくは６員環を形成していてもよい（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）
    　ＸがＯＲ10である場合、Ｒ10がＧに結合して５もしくは６員環を形成していてもよい（該５もしくは６員環は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）。
    　群Ａ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基及びフェニル基（該フェニル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基を有していてもよい）からなる群。
    　群Ｂ：群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ２－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｃ：ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｄ：群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｅ：群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。〕
    で示されるオキサジアゾール化合物。
  2. Ｇが群Ｄより選ばれる置換基を１つ有していてもよいベンゼン環、群Ｄより選ばれる置換基を１つ有していてもよいピリジン環、群Ｄより選ばれる置換基を１つ有していてもよいピリミジン環又は群Ｄより選ばれる置換基を１つ有していてもよいピリダジン環であり；
    Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮ基であり；
    ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり；
    ｍが０であり；
    Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である、請求項１に記載のオキサジアゾール化合物。
  3. Ｇが１以上のフッ素原子を有していてもよいベンゼン環であり；
    Ｑが酸素原子又はＮ－ＣＮであり；
    ＪがＣＲ1Ｒ2又はＮＲ3であり；
    Ｒ1がＣ１－Ｃ３アルキル基であり；
    Ｒ2が水素原子であり；
    Ｒ3が水素原子又はＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基であり；
    ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり；
    Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が各々独立して水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり；
    Ｊがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合している請求項１に記載のオキサジアゾール化合物。
  4. Ｇがベンゼン環であり；
    ｍが０であり；
    ＸがＣＲ5Ｒ6Ｒ7である請求項２又は請求項３に記載のオキサジアゾール化合物。
  5. 請求項１に記載の式（１）のオキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤。
  6. 請求項１に記載の式（１）のオキサジアゾール化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
  7. 植物病害を防除するための、請求項１に記載の式（１）のオキサジアゾール化合物の使用。
  8. 　請求項１～４いずれかに記載の化合物、及び１つ以上の他の殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分、植物成長調節成分又は共力剤をさらに含む植物病害防除組成物。
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