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WO2013141673A1 - 유기전자소자용 기판의 제조방법 - Google Patents

유기전자소자용 기판의 제조방법 Download PDF

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WO2013141673A1
WO2013141673A1 PCT/KR2013/002462 KR2013002462W WO2013141673A1 WO 2013141673 A1 WO2013141673 A1 WO 2013141673A1 KR 2013002462 W KR2013002462 W KR 2013002462W WO 2013141673 A1 WO2013141673 A1 WO 2013141673A1
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WO
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layer
substrate
optical functional
organic electronic
electronic device
Prior art date
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PCT/KR2013/002462
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English (en)
French (fr)
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김영은
김종석
문영균
황진하
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
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Publication date
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Priority to EP13763668.4A priority patent/EP2830119B1/en
Priority to CN201380015611.7A priority patent/CN104205406B/zh
Publication of WO2013141673A1 publication Critical patent/WO2013141673A1/ko
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    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Definitions

  • the present application relates to a method for manufacturing an organic electronic device substrate or an organic electronic device and an organic electronic device.
  • OED organic electronic device
  • OLED organic light emitting device
  • OPC organic photoconductor
  • An organic light emitting device which is a representative organic electronic device, typically includes a substrate, a first electrode layer, an organic layer including a light emitting layer, and a second electrode layer sequentially.
  • the first electrode layer may be formed of a transparent electrode layer, and the second electrode layer may be formed of a reflective electrode layer.
  • the first electrode layer may be formed as a reflective electrode layer, and the second electrode layer may be formed as a transparent electrode layer.
  • Electrons and holes are injected by the two electrode layers, respectively, and the injected electrons and holes are recombined in the emission layer to generate light.
  • Light may be emitted to the substrate side in the bottom light emitting device and to the second electrode layer side in the top light emitting device.
  • ITO Indium tin oxide
  • an organic layer an organic layer
  • a glass substrate which are generally used as a transparent electrode layer in the structure of the organic light emitting device, have refractive indices of about 2.0, 1.8, and 1.5, respectively.
  • refractive indices of about 2.0, 1.8, and 1.5, respectively.
  • the structure may be a path through which moisture, oxygen, or the like penetrates from the outside, which may cause a significant decrease in the reliability of the device.
  • the present application is to provide a method for manufacturing an organic electronic device substrate or an organic electronic device and an organic electronic device.
  • An exemplary method for manufacturing a substrate for an organic electronic device of the present application may include processing an optical functional layer formed on a substrate layer.
  • the optical functional layer can be processed by, for example, a laser. By the laser, the optical functional layer can be processed to have a smaller projected area than that of the base layer.
  • projection area refers to the area of the projection of the object to be recognized when the substrate for the organic electronic device is observed from the top of the substrate surface in the normal direction, for example, the base layer, the optical functional layer, or the electrode layer. It means the area of the back.
  • the optical functional layer is interpreted to have a smaller projected area than that of the base layer if it is smaller than the area perceived when viewed from the top. At least a portion of the optical functional layer may be removed by the laser so as to have a smaller projected area than the base layer of the optical functional layer.
  • the optical functional layer may be formed substantially on the entire surface of the substrate layer. The optical functional layer formed on the base layer can be patterned, for example, through the above processing.
  • the processing can be performed using a laser, for example.
  • the laser processing there is no lifting or the like at the cut portion of the processed optical functional layer.
  • the surface resistance of the electrode layer, which is formed later can be maintained at an appropriate level and the height of the height is minimized. It can solve the problem that the short circuit of the device, or the electrical connection is not properly performed by providing a.
  • the kind of base material layer in which an optical functional layer is formed is not specifically limited, A suitable well-known material can be used.
  • a light transmissive substrate layer for example, a substrate layer having a transmittance of 50% or more with respect to light in the visible region may be used.
  • a light transmissive base material layer a glass base material layer or a transparent polymer base material layer can be illustrated.
  • base layers such as soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, or quartz
  • PC A base layer including a polycarbonate, an acrylic resin, polyethylene (poly (ethylene terephthatle)), PET (poly (ether sulfide)), PS (polysulfone), or the like
  • the said base material layer may be a TFT substrate in which a driving TFT exists as needed.
  • the base layer is not necessarily a light-transmissive base layer, and if necessary, a reflective layer using aluminum or the like is formed on the surface of the base layer. It is also possible to use a reflective substrate layer.
  • An optical functional layer is formed on the substrate layer, for example, on the entire upper surface of the substrate layer.
  • One example of the optical functional layer may be a light scattering layer.
  • the term light scattering layer for example, scatters, refracts, or diffracts light incident to the layer, so that light incident from the electrode layer direction described later is trapped at an interface between any two layers of the base layer, the light scattering layer, and the electrode layer. It can mean any kind of layer which is formed so as to solve or alleviate the thing.
  • the light scattering layer is not particularly limited as long as the light scattering layer is implemented to exhibit the above functions.
  • the scattering layer may be a layer containing scattering particles.
  • 1 exemplarily shows a form in which the scattering layer 102 including the scattering particles 1021 is formed on the substrate layer 101.
  • the scattering layer 102 as shown in FIG. 1 may include scattering particles 1021 and a binder 1022.
  • scattering particles may mean, for example, particles having a refractive index different from a binder forming a scattering layer or a flat layer described later, and having a suitable size and capable of scattering incident light. Such particles may have a refractive index of 1.0 to 3.5, for example, 1.0 to 2.0 or 1.2 to 1.8 or 2.1 to 3.5 or 2.2 to 3.0, and an average particle diameter of 50 nm to 20,000 nm or 100 nm to 5,000. Particles on the order of nm can be exemplified.
  • the scattering particles may have a shape such as spherical, elliptical, polyhedron or amorphous, but the shape is not particularly limited.
  • the scattering particles for example, organic materials such as polystyrene or derivatives thereof, acrylic resins or derivatives thereof, silicone resins or derivatives thereof, or novolak resins or derivatives thereof, or silica, alumina, titanium oxide or zirconium oxide Particles comprising an inorganic material can be exemplified.
  • the scattering particles may be formed of only one of the above materials, or two or more of the above materials, and may be formed of particles in the form of core / cell or hollow particles, if necessary. .
  • the scattering layer may further include a binder for holding the scattering particles.
  • a binder for holding the scattering particles.
  • the binder for example, as a material capable of holding the scattering particles, another material adjacent thereto, for example, a material having a refractive index equivalent to that of the substrate layer can be used.
  • binder for example, various organic binders, inorganic binders or organic-inorganic binders known in the art can be used. If necessary, a binder having a refractive index of at least about 1.4 or at least about 1.45 may be used. The upper limit of the refractive index of the binder may be selected in an appropriate range in consideration of the refractive index of the particles to be blended together. In consideration of the lifetime of the device, an inorganic or organic-inorganic binder having excellent heat resistance and chemical resistance may be used, but an organic binder may also be used when necessary.
  • binder for example, polyimide, cardo resin having a fluorene ring, urethane, epoxide, polyester or acrylate-based thermal or photocurable monomeric, oligomeric or polymeric organic
  • an inorganic material such as silicon oxide, silicon nitride, silicon oxynitride or polysiloxane, or an organic-inorganic composite material can be used.
  • polysiloxane polyamic acid or polyimide
  • the polysiloxane may be formed by polycondensing a condensable silane compound or a siloxane oligomer, and the like may form a matrix based on a bond between silicon and oxygen (Si—O).
  • condensation conditions are controlled to form a binder matrix based on siloxane bonds (Si-O) only, or a matrix in which some organic groups such as alkyl groups or condensable functional groups such as alkoxy groups remain. Formation is also possible.
  • the polyamic acid or polyimide binder for example, a binder having a refractive index of about 1.5 or more, about 1.6 or more, about 1.65 or more, or about 1.7 or more can be used for light having a wavelength of 633 nm.
  • Such high refractive polyamic acid or polyimide can be produced using, for example, a monomer into which a halogen atom, a sulfur atom or a phosphorus atom other than fluorine is introduced.
  • a polyamic acid capable of improving the dispersion stability of the particles by having a site capable of bonding with the particles, such as a carboxyl group can be used.
  • the compound containing the repeating unit of following General formula (1) can be used, for example.
  • n is a positive number.
  • the repeating unit may be optionally substituted by one or more substituents.
  • substituents the functional group containing a halogen atom, such as a halogen atom other than fluorine, a phenyl group, a benzyl group, a naphthyl group, or a thiophenyl group, a sulfur atom, a phosphorus atom, etc. can be illustrated.
  • the polyamic acid may be a homopolymer formed of only the repeating unit of Formula 1 or a copolymer including other units other than the repeating unit of Formula 1.
  • the kind and ratio of another repeating unit can be suitably selected in the range which does not inhibit a desired refractive index, heat resistance, a light transmittance, etc., for example.
  • repeating unit of Formula 1 include repeating units of the following Formula 2.
  • n is a positive number.
  • the polyamic acid may be, for example, about 10,000 to 100,000 or about 10,000 to 50,000, based on the standard polystyrene weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • the polyamic acid having a repeating unit of formula (1) also has a light transmittance of 80% or more, 85% or more or 90% or more in the visible light region, and is excellent in heat resistance.
  • the scattering layer may also be, for example, a layer having an uneven structure.
  • FIG. 2 is a diagram exemplarily illustrating a case in which a scattering layer 201 having an uneven structure is formed on the base layer 101. When the uneven structure of the scattering layer is appropriately adjusted, incident light may be scattered.
  • the scattering layer of the concave-convex structure hardens the material in a state of being brought into contact with a mold capable of transferring the concave-convex structure of a desired shape in the process of applying and curing a thermal or photocurable material, or by etching. It can be formed through. Alternatively, it may be formed by blending particles having a suitable size and shape in the binder for forming the scattering layer. In this case, the particles need not necessarily be particles having a scattering function, but particles having a scattering function may be used.
  • the scattering layer may be, for example, a material coated by a wet coating method, a method of applying heat or irradiation of light, or a method of curing the material by a sol-gel method, or a chemical vapor deposition (CVD) or PVD ( Physical Vapor Deposition) may be formed through a deposition method such as a microembossing method or the like.
  • CVD chemical vapor deposition
  • PVD Physical Vapor Deposition
  • the optical functional layer may include the scattering layer and a flat layer formed on the scattering layer.
  • the flat layer is not necessarily required.
  • the flat layer may also be processed by laser to remove at least a part thereof.
  • flat layer may refer to a layer capable of providing a flat surface on which an organic electronic device may be formed.
  • the flat layer can provide a surface whose maximum height roughness is 1 ⁇ m or less or 0.5 ⁇ m.
  • the maximum height roughness may mean a distance between a straight line passing through the highest point of the roughness curve and a straight line passing through the lowest point while being parallel to the center line in the roughness curve in the cut off, for example, 100 on a flat surface. It may be a numerical value measured for any area having an area of ⁇ m 2 .
  • the flat layer may include, for example, a binder and particles.
  • particles having a high refractive index and capable of increasing the refractive index of the flat layer can be formed by using a composition mixed with a binder.
  • a flat layer may provide a surface on which an organic electronic device including an electrode layer and the like may be formed.
  • the planarization layer may also implement excellent light extraction efficiency through interaction with the scattering layer described later in some cases.
  • the flat layer may have a refractive index equivalent to that of an adjacent electrode layer, and may have a refractive index of about 1.8 to 3.5 or about 2.2 to 3.0, for example.
  • the term refractive index may be a refractive index for light having a wavelength of 400 nm to 450 nm in a vacuum state.
  • the binder for forming the flat layer a known material may be used without particular limitation.
  • various organic binders, inorganic binders or organic-inorganic binders known in the art can be used. If necessary, a binder having a refractive index of at least about 1.4 or at least about 1.45 may be used.
  • the binder for forming the flat layer an appropriate kind may be selected and used, for example, from the binder used for forming the scattering layer described above.
  • the flat layer may include high refractive particles together with the binder.
  • high refractive particles may mean, for example, particles having a refractive index of 1.5 or more, 2.0 or more, 2.5 or more, 2.6 or more, or 2.7 or more.
  • the upper limit of the refractive index of the high refractive particles may be selected in a range that can satisfy the refractive index of the flat layer described above, for example, in consideration of the refractive index of the binder or the like blended together.
  • the high refractive particles may have a smaller average particle diameter than, for example, the scattering particles.
  • the high refractive particles may be, for example, about 1 nm to 100 nm, 10 nm to 90 nm, 10 nm to 80 nm, 10 nm to 70 nm, 10 nm to 60 nm, 10 nm to 50 nm or about 10 nm to 45 nm. It may have an average particle diameter of.
  • alumina, aluminosilicate, titanium oxide or zirconium oxide and the like can be exemplified.
  • rutile titanium oxide can be used, for example, as particles having a refractive index of 2.5 or more. The rutile titanium oxide has a higher refractive index than other particles, and thus a flat layer having a high refractive index can be realized even when the content of the high refractive particles is relatively small in the material for forming the flat layer.
  • the ratio of the high refractive particles in the flat layer is not particularly limited and may be adjusted within a range in which the refractive index of the flat layer described above can be secured.
  • the high refractive particles are flattened at a ratio of 300 parts by weight, 250 parts by weight or 200 parts by weight to 100 parts by weight of the binder. It can be included in the layer.
  • the lower limit of the ratio of the particles may be, for example, 40 parts by weight or more, 60 parts by weight or more, 80 parts by weight or more, or 100 parts by weight or more.
  • unit parts by weight means a ratio of weights between components, unless otherwise specified.
  • the external quantum efficiency is increased, the penetration of gas or moisture from the outside is prevented, and the outgassing is reduced, thereby performing the performance. It is possible to provide a device with excellent reliability.
  • the flat layer may be formed using a material in which a compound such as alkoxide or acylate of a metal such as zirconium, titanium or cerium is combined with a binder having a polar group such as a carboxyl group or a hydroxy group.
  • a compound such as alkoxides or acylates may be condensed with the polar groups in the binder, and the high refractive index may be realized by including the metal in the binder.
  • the alkoxide or acylate compound include titanium alkoxides such as tetra-n-butoxy titanium, tetraisopropoxy titanium, tetra-n-propoxy titanium or tetraethoxy titanium, titanium stearate and the like.
  • Zirconium such as zirconium alkoxide, zirconium tributoxy stearate such as titanium acylate, titanium chelates, tetra-n-butoxy zirconium, tetra-n-propoxy zirconium, tetraisopropoxy zirconium or tetraethoxy zirconium Acylate, zirconium chelates, etc. can be illustrated.
  • the flat layer may also be formed by a sol-gel coating method in which a metal alkoxide, such as titanium alkoxide or zirconium alkoxide, and a solvent, such as alcohol or water, are prepared to prepare a coating solution, and then applied and fired at an appropriate temperature.
  • the thickness of the flat layer is not particularly limited and may be adjusted to an appropriate range as necessary.
  • the optical functional layer is formed on the substrate layer, it is processed by a laser to remove at least a part thereof.
  • a laser (arrow of FIG. 3) may be irradiated to the optical functional layer 301 formed on the entire surface of the base layer 101 to remove at least a portion of the optical functional layer.
  • the irradiation of the laser toward the optical functional layer or the laminated structure 301 is schematically illustrated, but is not limited thereto.
  • the laser may be irradiated toward the base layer 101.
  • the shape of the optical functional layer remaining after removal is not limited to that illustrated in FIG. 3.
  • the optical functional layer 301 after processing may remain in the edge part of the base material layer 101 as illustrated in FIG.
  • the type of laser used in the above process is not particularly limited.
  • any kind can be used as long as it has a proper output and can properly remove the laminated structure of the optical functional layer and the flat layer.
  • the laser examples include, for example, a fiber diode laser, a solid laser such as ruby (ex.Cr 3+ : Al 2 O 3 ) or YAG (Nd 3+ : Y 3 Al 5 O 12 ), and the like.
  • Gas glass, liquid laser, semiconductor laser or YLF (Nd 3+ : LiYF 4 ), such as phosphate glass, silicate glass, CO 2 laser or excimer, etc. may be used.
  • Such lasers can be irradiated, for example, in the form of spot lasers or line beam lasers.
  • the laser irradiation apparatus may be configured to include a focusing head 11, an optical fiber, a laser source, and the like for efficient irradiation.
  • Irradiation conditions of the laser are not particularly limited as long as they are adjusted to allow proper processing.
  • a laser having a wavelength in the range of about 200 nm to 400 nm or about 700 nm to 1500 nm may be irradiated with an output of about 1 W to 150 W or 10 W to 300 W, but is not limited thereto. .
  • the form which processes an optical functional layer etc. using a laser is not specifically limited, It can be changed according to the objective.
  • the processing may be performed so that a part of the optical functional layer or the like is removed so that the remaining range of the optical functional layer may overlap upon observation from the upper part with the light emitting layer of the organic layer subsequently formed.
  • the optical functional layer can be processed in various patterns if necessary.
  • the optical functional layer existing in the area corresponding to the terminal area formed on the outer substrate of the encapsulation area or the area where the adhesive is applied for the bonding with the encapsulation layer subsequently formed through laser processing or the completion of device fabrication may be removed. It may be.
  • the method may further include forming an electrode layer on the processed optical functional layer to remove the substrate for an organic electronic device.
  • the electrode layer may be formed to have a larger projection area than the processed optical functional layer. Further, the electrode layer can be formed both on top of the processed optical functional layer and on top of the base layer on which the optical functional layer is not formed.
  • the optical functional layer may be processed in various forms as long as the projection area is smaller than that of the base layer and the projection area is smaller than that of the electrode layer.
  • the optical functional layer 301 is formed only at a portion except the edge of the base layer 101 as shown in FIG. 4, or a part of the optical functional layer 103 at the edge of the base layer 101 as shown in FIG. 5. This may remain.
  • FIG. 6 is a diagram illustrating a case where the substrate of FIG. 4 is observed from the top.
  • the area A of the electrode layer 401 perceived when the substrate is viewed from above, that is, the projected area A of the electrode layer 401 is the projected area of the optical functional layer 301 below it. It is formed to be wider than (B).
  • the ratio A / B of the projected area A of the electrode layer and the projected area B of the optical functional layer may be, for example, 1.04 or more, 1.06 or more, 1.08 or more, 1.1 or more, or 1.15 or more.
  • the upper limit of the ratio A / B of the projected area is particularly limited because it is possible to implement a structure in which the optical functional layer described later is not exposed to the outside. It doesn't work.
  • the upper limit of the ratio A / B may be, for example, about 2.0, about 1.5, about 1.4, about 1.3, or about 1.25.
  • the electrode layer may be formed on an upper portion of the base layer on which the optical functional layer is not formed. The electrode layer may be formed in contact with the base layer, or may be formed including an additional element between the base layer and the base layer.
  • the electrode layer 401 may be formed up to an area including a region deviating from all peripheral portions of the optical functional layer when viewed from above.
  • at least one optical functional layer among the optical functional layers for example, an organic layer is formed on at least thereon as described below.
  • the electrode layer may be formed up to an area including an area beyond all peripheral portions of the optical functional layer to be formed.
  • the structure of FIG. 5 extends to the left and right sides, and the optical functionality present on the right and left edges.
  • the structure can be altered such that the electrode layer is formed up to an area beyond all the perimeter of the layer.
  • a structure in which the optical functional layer is not exposed to the outside may be formed by attaching an encapsulation structure described later to an electrode layer on which the optical functional layer is not formed.
  • the optical functional layer can be prevented from becoming a penetration path of external moisture, oxygen, or the like, and the adhesive force between the encapsulation layer or the electrode and the substrate can be stably secured, and the surface hardness of the outer portion of the device can also be excellently maintained. .
  • the electrode layer for example, a conventional hole injecting or electron injecting electrode layer used for fabricating an organic electronic device such as an organic light emitting device may be formed.
  • the hole injection electrode layer can be formed using a material having a relatively high work function, for example, and can be formed using a transparent material if necessary.
  • the hole injection electrode layer may comprise a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture of two or more thereof, having a work function of about 4.0 eV or more.
  • Such materials include metals such as gold, CuI, Indium Tin Oxide (ITO), Indium Zinc Oxide (IZO), Zinc Tin Oxide (ZTO), zinc oxide doped with aluminum or indium, magnesium indium oxide, nickel tungsten oxide, Oxide materials such as ZnO, SnO 2 or In 2 O 3 , metal nitrides such as gallium nitride, metal serenides such as zinc serenides, metal sulfides such as zinc sulfides, and the like.
  • the transparent hole injection electrode layer can also be formed using a laminate of a metal thin film such as Au, Ag or Cu, and a high refractive transparent material such as ZnS, TiO 2 or ITO.
  • the hole injection electrode layer may be formed by any means such as vapor deposition, sputtering, chemical vapor deposition, or electrochemical means.
  • the electrode layer formed as needed may be patterned through a process using known photolithography, shadow mask, or the like.
  • the film thickness of the hole injection electrode layer varies depending on light transmittance, surface resistance, and the like, but may be usually in the range of 500 nm or 10 nm to 200 nm.
  • the electron injection transparent electrode layer may be formed using, for example, a transparent material having a relatively small work function.
  • an electron injection transparent electrode layer may be formed by using an appropriate material among materials used for forming the hole injection electrode layer. It may be formed, but is not limited thereto.
  • the electron injection electrode layer can also be formed using, for example, a vapor deposition method or a sputtering method, and can be appropriately patterned if necessary.
  • the electron injection electrode layer may be formed to an appropriate thickness as necessary.
  • the present application also relates to a method for manufacturing an organic electronic device, for example, an organic light emitting device.
  • An exemplary manufacturing method may include sequentially forming an organic layer including a light emitting layer and a second electrode layer on the prepared substrate, for example, on the optical functional layer or on the electrode layer described above. If necessary, that is, when the electrode layer is not previously formed on the substrate, the method may further include forming the first electrode layer on the substrate before forming the organic layer. In this case, as described above, the first electrode layer may be formed to have a larger projection area than the optical functional layer.
  • substrate is not specifically limited.
  • various functional materials for forming an organic light emitting element and a method of forming the same are known.
  • the organic layer may include at least one light emitting layer.
  • the organic layer may include a plurality of light emitting layers of two or more layers.
  • the light emitting layers may have a structure divided by an intermediate electrode or a charge generating layer (CGL) having charge generation characteristics, but is not limited thereto.
  • CGL charge generating layer
  • the light emitting layer can be formed using, for example, various fluorescent or phosphorescent organic materials known in the art.
  • Materials that can be used for the light emitting layer include tris (4-methyl-8-quinolinolate) aluminum (III) (tris (4-methyl-8-quinolinolate) aluminum (III)) (Alg3), 4-MAlq3 or Alq series materials such as Gaq3, C-545T (C 26 H 26 N 2 O 2 S), DSA-amine, TBSA, BTP, PAP-NPA, Spiro-FPA, Ph 3 Si (PhTDAOXD), PPCP (1, Cyclopenadiene derivatives such as 2,3,4,5-pentaphenyl-1,3-cyclopentadiene), DPVBi (4,4'-bis (2,2'-diphenylyinyl) -1,1'-biphenyl) , Distyryl benzene or its derivatives or DCJTB (4- (Dicyanomethylene) -2-tert-but
  • the light emitting layer includes the material as a host, and further includes perylene, distyrylbiphenyl, DPT, quinacridone, rubrene, BTX, ABTX, DCJTB, and the like. It may have a host-dopant system including a dopant.
  • the light emitting layer can be formed by appropriately adopting a kind showing light emission characteristics among the electron-accepting organic compound or electron donating organic compound described later.
  • the organic layer may be formed in various structures further including other various functional layers known in the art, as long as it includes a light emitting layer.
  • Examples of the layer that may be included in the organic layer may include an electron injection layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, a hole transport layer, a hole injection layer, and the like.
  • the electron injection layer or the electron transport layer may be formed using, for example, an electron accepting organic compound.
  • an electron accepting organic compound any compound known without particular limitation may be used.
  • organic compounds include polycyclic compounds such as p-terphenyl or quaterphenyl or derivatives thereof, naphthalene, tetratracene, pyrene, coronene, and coronene.
  • Polycyclic hydrocarbon compounds or derivatives thereof such as chrysene, anthracene, diphenylanthracene, naphthacene or phenanthrene, phenanthroline, vasophenanthrol Heterocyclic compounds or derivatives thereof, such as lean (bathophenanthroline), phenanthridine, acridine (acridine), quinoline (quinoline), quinoxaline or phenazine (phenazine) may be exemplified.
  • fluoroceine perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, naphthaloperylene, perynone, phthaloperinone, naphtharoferinone, diphenylbutadiene ( diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, oxadiazole, ardazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene , Oxine, aminoquinoline, imine, diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, pyrane, thiopyrane, polymethine, mero Cyanine (merocyanine), quinacridone or rubrene, or derivatives thereof, JP-A-1988-295695, JP-A-1996-22557, JP-A-1996-81472, Japanese Patent Laid-Open Publication No.
  • Metal chelate complex compounds disclosed in Japanese Patent Application Publication No. 017764 for example, tris (8-quinolinolato) aluminium, which is a metal chelated oxanoid compound, and bis (8-quinolin) Norato) magnesium, bis [benzo (f) -8-quinolinolato] zinc ⁇ bis [benzo (f) -8-quinolinolato] zinc ⁇ , bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, Tris (8-quinolinolato) indium, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, 8-quinolinolatorium, tris (5-chloro- Metal complex having one or more 8-quinolinolato or derivatives thereof, such as 8-quinolinolato) gallium, bis (5-chloro-8-quinolinolato) calcium, as derivatives, Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • Fluorescent brighteners such as a benzooxazole compound, a benzothiazole compound or a benzoimidazole compound; 1,4-bis (2-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (3-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (4-methylstyryl) benzene, distyrylbenzene, 1,4- Bis (2-ethylstyryl) benzyl, 1,4-bis (3-ethylstyryl) benzene, 1,4-bis (2-methylstyryl) -2-methylbenzene or 1,4-bis (2- Distyrylbenzene compounds such as methylstyryl) -2-ethylbenzene and the like; 2,5-bis (4-methylstyryl) pyrazine, 2,5-bis (4-ethylstyryl) pyrazine, 2,5-bis [2- (1-naphthyl) vinyl
  • Namin (silanamine) derivative disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 194-279322 or Japanese Patent Laid-Open No. 194-279323 Polyfunctional styryl compound, an oxadiazole derivative disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 194-107648 or Japanese Patent Application Laid-Open No. 194-092947, an anthracene compound disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 194-206865, Japanese Patent Oxynate derivative disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 194-145146, tetraphenylbutadiene compound disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 1992-96990, organic trifunctional compound disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • the electron injection layer may be formed using, for example, a material such as LiF or CsF.
  • the hole blocking layer is a layer capable of preventing the holes injected from the hole injecting electrode from passing through the light emitting layer and entering the electron injecting electrode to improve the lifespan and efficiency of the device. And an appropriate portion between the electron injection electrode and the electron injection electrode.
  • the hole injection layer or hole transport layer may comprise, for example, an electron donating organic compound.
  • the electron donating organic compound include N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4, 4'-diaminobiphenyl, 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane, N, N, N ', N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diamino ratio Phenyl, bis (4-di-p-tolylaminophenyl) phenylmethane, N, N'-diphenyl-N, N'-di (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl, N , N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenylether
  • the hole injection layer or the hole transport layer may be formed by dispersing the organic compound in a polymer or using a polymer derived from the organic compound. Also, such as polyparaphenylene vinylene and derivatives thereof, so-called ⁇ -conjugated polymers, hole-transporting non-conjugated polymers such as poly (N-vinylcarbazole), or ⁇ conjugated polymers of polysilane may be used. have.
  • the hole injection layer is formed by using electrically conductive polymers such as metal phthalocyanine such as copper phthalocyanine, nonmetal phthalocyanine, carbon film and polyaniline, or by reacting the aryl amine compound with Lewis acid using an oxidizing agent. You may.
  • electrically conductive polymers such as metal phthalocyanine such as copper phthalocyanine, nonmetal phthalocyanine, carbon film and polyaniline, or by reacting the aryl amine compound with Lewis acid using an oxidizing agent. You may.
  • organic layer for example, a light emitting layer, an electron injection or transport layer, a hole injection or transport layer, and a method of forming the same, are known. All can be applied.
  • a second electrode layer may be formed.
  • the second electrode layer may be formed of, for example, electron injection property when the first electrode layer is hole injection property, and may be formed of hole injection property if the first electrode layer is electron injection property.
  • the method for forming the second electrode layer is not particularly limited and may be manufactured in a known conventional manner.
  • the sealing structure can be formed after the formation of the second electrode layer.
  • the encapsulation structure may be a protective structure to prevent foreign substances such as moisture or oxygen from flowing into the organic layer of the organic electronic device.
  • the encapsulation structure may be, for example, a can such as a glass can or a metal can, or a film covering the entire surface of the organic layer.
  • FIG. 7 shows a glass can or a metal can after sequentially forming an organic layer 701 and a second electrode layer 702 on a substrate including a base layer 101, an optical functional layer 301, and a first electrode layer 401.
  • the form in which the encapsulation structure 703 of the can structure such as the like is formed is illustrated.
  • the encapsulation structure 703 may be attached by, for example, an adhesive 704.
  • the encapsulation structure may be attached to, for example, an electrode layer 401 in which the optical functional layer 301 does not exist below.
  • the encapsulation structure 703 may be attached to the end of the substrate by an adhesive 704. In this way it is possible to maximize the protective effect through the encapsulation structure.
  • the encapsulation structure may be, for example, a film covering the entire surface of the organic layer and the second electrode layer.
  • 8 exemplarily shows a film-like encapsulation structure 801 covering the entire surface of the organic layer 701 and the second electrode layer 702.
  • the encapsulation structure 801 in the form of a film covers the entire surface of the organic layer 701 and the second electrode layer 702 as shown in FIG. 8, while the base layer 101, the optical functional layer 301, and the electrode layer are covered.
  • the substrate including the 401 and the upper second substrate 802 may be bonded to each other.
  • the second substrate for example, a glass substrate, a metal substrate, a polymer film or a barrier layer may be exemplified.
  • the encapsulation structure in the form of a film is formed by applying, curing, and curing a liquid material that is cured by heat or ultraviolet (UV) irradiation or the like, for example, an epoxy resin, or by using the epoxy resin or the like beforehand It can be formed by laminating the substrate and the upper substrate using an adhesive sheet prepared in the form.
  • a liquid material that is cured by heat or ultraviolet (UV) irradiation or the like, for example, an epoxy resin, or by using the epoxy resin or the like beforehand
  • UV ultraviolet
  • the encapsulation structure may include a metal oxide such as calcium oxide, beryllium oxide, a metal halide such as calcium chloride, or a water adsorbent such as phosphorus pentoxide, or a getter material.
  • the moisture adsorbent or getter material may be included, for example, inside the encapsulation structure in the form of a film, or may be present at a predetermined position of the encapsulation structure in the can structure.
  • the encapsulation structure may further include a barrier film, a conductive film, or the like.
  • the encapsulation structure may be attached to an upper portion of the first electrode layer on which the optical functional layer is not formed. Accordingly, it is possible to implement a sealing structure in which the optical functional layer is not exposed to the outside.
  • the sealing structure may be, for example, by a sealing structure in which an entire surface of the optical functional layer is surrounded by the base layer, the electrode layer and / or the encapsulation structure, or is formed including the base layer, the electrode layer and / or the encapsulation structure. It may refer to a state in which it is surrounded and not exposed to the outside.
  • the sealing structure includes the base layer, the electrode layer and the encapsulating structure as long as it is formed of only the base layer, the electrode layer and / or the encapsulating structure, or is formed so that the optical functional layer is not exposed to the outside. It may also be formed including a conductive material or an intermediate layer. For example, other elements may be present in a portion where the base layer 101 and the electrode layer 401 contact each other, or a portion where the first electrode layer 401 and the encapsulation structures 701 and 801 contact each other or other positions in FIG. 7 or 8. have. The other element may be a low moisture-permeable organic material, an inorganic material or an organic-inorganic composite material, an insulating layer or an auxiliary electrode.
  • an organic electronic device such as an organic light emitting device to ensure excellent light extraction efficiency
  • to block the penetration of moisture or air into the device to form a device having improved reliability A substrate or a method for producing the device can be provided.
  • 1 and 2 exemplarily show the shape of an optical functional layer.
  • FIG 3 is a view schematically showing a manufacturing process of a substrate for an organic electronic device.
  • 4 to 6 exemplarily show a form in which an electrode layer is formed on an optical functional layer.
  • FIG. 7 and 8 are schematic diagrams exemplarily illustrating an organic electronic device in which an encapsulation structure is formed.
  • FIG. 9 is a diagram illustrating a light emission state with respect to Comparative Example 1.
  • FIG. 10 is a view of the luminescent state of Example 1.
  • a coating solution was prepared by sufficiently dispersing TiO 2 particles having an average particle diameter of about 200 nm in a siloxane binder (Si (OCH 3 ) 4 ) solution.
  • the coating solution prepared on the glass substrate was applied to form a scattering layer.
  • a siloxane binder titanium index of refraction of about 1.8
  • a high refractive index filler titanium dioxide
  • the flat layer and the scattering layer were patterned so that the width of the patterning was about 3 mm by laser irradiation, and the light extraction layer coated on the remaining region except the light emitting region was removed.
  • the scattering layer and the flat layer were patterned in the horizontal direction using a laser, and then patterned in the vertical direction, and the scattering layer and the flat layer were processed to remain in a rectangular shape.
  • An ITO transparent electrode is formed on the entire surface of the patterned substrate layer in a conventional manner to form a patterned optical functional layer (scattering layer and flat layer), for example, as shown in FIG.
  • the organic layer and the metal electrode to be included were sequentially stacked.
  • an encapsulation structure (glass scan) was attached to implement the device as shown in FIG.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the laser processing was not performed.
  • the emission state was photographed with respect to the organic electronic device manufactured in Example and Comparative Example 1. Then, after 500 hours in the 85 °C oven, the appearance of the device was again photographed.
  • 9 is a result of observing the appearance of the organic electronic device according to the comparative example at (a) and the time point (b) after 500 hours.
  • 10 is a result of observing the appearance after leaving the organic electronic device according to the embodiment for 500 hours in an 85 °C oven. Referring to FIG. 9, it can be seen that in the comparative example, after about 500 hours, a relatively dark emission area was increased, and the overall uniformity of emission was significantly reduced. In contrast, in the case of the embodiment, as shown in FIG. 10, it was confirmed that even after 500 hours, the darkened light emitting area was not many, and the light emission uniformity was maintained.

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Abstract

본 출원은, 유기전자소자용 기판의 제조 방법 및 유기전자소자의 제조 방법에 대한 것이다. 본 출원에서는, 예를 들어, 유기발광소자 등과 같은 유기전자소자의 형성에 사용되는 경우에 우수한 광추출 효율을 확보하고, 소자 내부로의 수분이나 공기의 침투를 차단하여 신뢰성이 개선된 소자를 형성할 수 있는 기판 또는 그 소자의 제조 방법이 제공될 수 있다.

Description

유기전자소자용 기판의 제조방법
본 출원은, 유기전자소자용 기판 또는 유기전자소자의 제조 방법 및 유기전자소자에 관한 것이다.
유기전자소자(OED; Organic Electronic Device)는, 전극층과 유기물 사이에서의 전하 교류를 통하여 다양한 기능을 발휘하는 소자이고, 예를 들면, 유기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기 감광체(OPC) 또는 유기 트랜지스터 등이 포함된다.
대표적인 유기전자소자인 유기발광소자는, 통상적으로 기판, 제 1 전극층, 발광층을 포함하는 유기층 및 제 2 전극층을 순차로 포함한다.
소위 하부 발광형 소자(bottom emitting device)로 호칭되는 구조에서는, 상기 제 1 전극층이 투명 전극층으로 형성되고, 제 2 전극층이 반사형 전극층으로 형성될 수 있다. 또한, 소위 상부 발광형 소자(top emitting device)로 호칭되는 구조에서는 제 1 전극층이 반사형 전극층으로 형성되고, 제 2 전극층이 투명 전극층으로 형성되기도 한다.
두 개의 전극층에 의해서 전자(electron)와 정공(hole)이 각각 주입되고, 주입된 전자와 정공은 발광층에서 재결합(recombination)되어 광이 생성된다. 광은 하부 발광형 소자에서는 기판측으로 상부 발광형 소자에서는 제 2 전극층측으로 방출될 수 있다.
유기발광소자의 구조에서 투명 전극층으로 일반적으로 사용되는 ITO(Indium Tin Oxide), 유기층 및 통상적으로 유리 기판인 기판의 굴절률은 각각 대략적으로 2.0, 1.8 및 1.5 정도이다. 이러한 굴절률의 관계에 의해서, 예를 들어, 하부 발광형의 소자에서 유기 발광층에서 생성된 광은 유기층과 제 1 전극층의 계면 또는 기판 내에서 전반사(total internal reflection) 현상 등에 의해 트랩(trap)되고, 매우 소량의 광만이 방출된다.
이러한 문제를 해결하기 위해서 유기발광소자의 소정 부위, 예를 들면, 기판과 전극층의 사이에 광을 산란 또는 확산시킬 수 있는 구조를 도입하는 것이 알려져 있다. 그렇지만, 상기 구조는 외부로부터 습기 또는 산소 등이 침투하는 경로가 될 수 있어서 소자의 신뢰성을 크게 저하시키는 원인이 되기도 한다.
본 출원은, 유기전자소자용 기판 또는 유기전자소자의 제조 방법 및 유기전자소자를 제공하는 것이다.
본 출원의 예시적인 유기전자소자용 기판의 제조 방법은, 기재층상에 형성되어 있는 광학 기능성층을 가공하는 것을 포함할 수 있다. 상기 광학 기능성층은, 예를 들면, 레이저에 의해 가공될 수 있다. 레이저에 의하여 광학 기능성층은 상기 기재층에 비하여 작은 투영 면적을 가지도록 가공될 수 있다. 본 명세서에서 용어 「투영 면적」은, 상기 유기전자소자용 기판을 상기 기판 표면의 법선 방향의 상부에서 관찰하였을 때에 인지되는 대상물의 투영의 면적, 예를 들면, 상기 기재층, 광학 기능성층 또는 전극층 등의 면적을 의미한다. 따라서, 예를 들어, 광학 기능성층의 표면이 요철 형상으로 형성되어 있는 등의 이유로 실질적인 표면적은 기재층에 비하여 넓은 경우에도 상기 광학 기능성층을 상부에서 관찰하였을 경우에 인지되는 면적이 상기 기재층을 상부에서 관찰하였을 경우에 인지되는 면적에 비하여 작다면 상기 광학 기능성층은 상기 기재층에 비하여 작은 투영 면적을 가지는 것으로 해석된다. 광학 기능성층의 기재층에 비하여 작은 투영 면적을 가지도록 상기 광학 기능성층의 적어도 일부는 상기 레이저에 의해 제거될 수 있다. 하나의 예시에서 광학 기능성층은, 실질적으로 기재층의 전면에 형성되어 있을 수 있다. 기재층상에 형성된 광학 기능성층은, 상기 가공을 통하여, 예를 들면, 패터닝(patterning)될 수 있다.
상기 가공은, 예를 들면, 레이저를 사용하여 수행할 수 있다. 레이저를 사용한 가공을 수행하면, 가공된 광학 기능성층의 절단된 부위에서 들뜸 현상 등이 없어서, 예를 들어, 추후 형성되는 전극층의 면저항을 적정 수준으로 유지할 수 있고, 또한 높낮이의 변화가 최소화된 면을 제공하여 소자의 단락 등이 발생하거나, 전기적 연결이 적절하게 수행되지 않는 문제를 해결할 수 있다.
광학 기능성층이 형성되는 기재층의 종류는 특별히 제한되지 않고, 적절한 공지의 소재가 사용될 수 있다. 예를 들어, 하부 발광(bottom emission)형 유기발광소자를 제조하고자 하는 경우에는, 투광성 기재층, 예를 들면, 가시광 영역의 광에 대한 투과율이 50% 이상인 기재층을 사용할 수 있다. 투광성 기재층으로는, 유리 기재층 또는 투명 고분자 기재층이 예시될 수 있다. 유리 기재층으로는, 소다석회 유리, 바륨/스트론튬 함유 유리, 납 유리, 알루미노 규산 유리, 붕규산 유리, 바륨 붕규산 유리 또는 석영 등의 기재층이 예시될 수 있고, 고분자 기재층으로는, PC(polycarbonate), 아크릴 수지, PET(poly(ethylene terephthatle)), PES(poly(ether sulfide)) 또는 PS(polysulfone) 등을 포함하는 기재층이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 필요에 따라서 상기 기재층은, 구동용 TFT가 존재하는 TFT 기판일 수도 있다. 또한, 예를 들어, 상부 발광(top emission)형의 소자를 제공하고자 하는 경우에, 기재층은 반드시 투광성의 기재층일 필요는 없으며, 필요에 따라서 기재층의 표면에는 알루미늄 등을 사용한 반사층이 형성되어 있는 반사성 기재층을 사용할 수도 있다.
기재층의 상부, 예를 들면, 기재층의 상부 전면에 광학 기능성층이 형성된다. 광학 기능성층의 하나의 예로는 광산란층이 예시될 수 있다. 본 출원에서 용어 광산란층은, 예를 들면, 상기 층으로 입사되는 광을 산란, 굴절 또는 회절시켜서 후술하는 전극층 방향에서 입사되는 광이 기재층, 광산란층 및 전극층 중의 어느 두 층 사이의 계면에서 트랩되는 것을 해소하거나 완화시킬 수 있도록 형성되는 모든 종류의 층을 의미할 수 있다. 광산란층은 상기와 같은 기능이 나타나도록 구현되는 한 광산란층의 구현 형태는 특별히 제한되지 않는다.
예를 들면, 산란층은, 산란 입자를 포함하는 층일 수 있다. 도 1은, 산란 입자(1021)를 포함하는 산란층(102)이 기재층(101)상에 형성되어 있는 형태를 예시적으로 나타낸다. 도 1과 같은 산란층(102)은, 산란 입자(1021)와 바인더(1022)를 포함할 수 있다.
용어 「산란 입자」는, 예를 들면, 산란층을 형성하는 바인더 또는 후술하는 평탄층과는 상이한 굴절률을 가지고, 또한 적절한 크기를 가져서 입사되는 광을 산란시킬 수 있는 입자를 의미할 수 있다. 이러한 입자로는, 1.0 내지 3.5의 굴절률, 예를 들면, 1.0 내지 2.0 또는 1.2 내지 1.8 정도이나 2.1 내지 3.5 또는 2.2 내지 3.0 정도의 굴절률을 가지고, 평균 입경이 50 nm 내지 20,000 nm 또는 100 nm 내지 5,000 nm 정도인 입자가 예시될 수 있다. 산란 입자는, 구형, 타원형, 다면체 또는 무정형과 같은 형상을 가질 수 있으나, 상기 형태는 특별히 제한되는 것은 아니다. 산란 입자로는, 예를 들면, 폴리스티렌 또는 그 유도체, 아크릴 수지 또는 그 유도체, 실리콘 수지 또는 그 유도체, 또는 노볼락 수지 또는 그 유도체 등과 같은 유기 재료, 또는 실리카, 알루미나, 산화 티탄 또는 산화 지르코늄과 같은 무기 재료를 포함하는 입자가 예시될 수 있다. 산란 입자는, 상기 재료 중에 어느 하나의 재료만을 포함하거나, 상기 중 2조 이상의 재료를 포함하여 형성될 수 있고, 필요에 따라서는 코어/셀 형태의 입자 또는 중공 입자 형태의 입자로 형성될 수도 있다.
산란층은 상기 산란 입자를 유지하는 바인더를 추가로 포함할 수 있다. 바인더로는, 예를 들면, 상기 산란 입자를 유지할 수 있는 재료로서, 인접하는 다른 소재, 예를 들면, 기재층과 동등한 굴절률을 가지는 소재를 사용할 수 있다.
바인더로는, 예를 들면, 이 분야에 공지된 다양한 유기 바인더, 무기 바인더 또는 유무기 바인더를 사용할 수 있다. 필요한 경우에 굴절률이 약 1.4 이상 또는 약 1.45 이상인 바인더를 사용할 수 있다. 바인더의 굴절률의 상한은, 함께 배합되는 입자의 굴절률 등을 고려하여 적절한 범위에서 선택될 수 있다. 소자의 수명 등을 고려하여 내열성 및 내화학성이 우수한 무기 또는 유무기 바인더를 사용할 수 있으나, 필요한 경우에 유기 바인더도 사용할 수 있다. 바인더로는, 예를 들면, 폴리이미드, 플루오렌 고리를 가지는 카도계 수지(caldo resin), 우레탄, 에폭시드, 폴리에스테르 또는 아크릴레이트 계열의 열 또는 광경화성의 단량체성, 올리고머성 또는 고분자성 유기 재료나 산화 규소, 질화 규소(silicon nitride), 옥시질화 규소(silicon oxynitride) 또는 폴리실록산 등의 무기 재료 또는 유무기 복합 재료 등을 사용할 수 있다.
예를 들면, 바인더로는 폴리실록산, 폴리아믹산 또는 폴리이미드를 사용할 수 있다. 폴리실록산은, 예를 들면, 축합성 실란 화합물 또는 실록산 올리고머 등을 중축합시켜서 형성할 수 있으며, 이러한 바인더는 규소와 산소의 결합(Si-O)에 기반한 매트릭스를 형성할 수 있다. 바인더의 형성 과정에서 축합 조건 등을 조절하여 폴리실록산이 실록산 결합(Si-O)만을 기반으로 하는 바인더 매트릭스를 형성하거나, 혹은 알킬기 등과 같은 유기기나 알콕시기 등과 같은 축합성 관능기 등이 일부 잔존하는 매트릭스의 형성도 가능하다.
폴리아믹산 또는 폴리이미드 바인더로는, 예를 들면, 633 nm의 파장의 광에 대한 굴절률이 약 1.5 이상, 약 1.6 이상, 약 1.65 이상 또는 약 1.7 이상인 바인더를 사용할 수 있다. 이러한 고굴절의 폴리아믹산 또는 폴리이미드는, 예를 들면, 불소 이외의 할로겐 원자, 황 원자 또는 인 원자 등이 도입된 단량체를 사용하여 제조할 수 있다. 바인더로는, 예를 들면, 카복실기 등과 같이 입자와 결합할 수 있는 부위가 존재하여 입자의 분산 안정성을 향상시킬 수 있는 폴리아믹산을 사용할 수 있다. 폴리아믹산으로는, 예를 들면, 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2013002462-appb-I000001
상기 화학식 1에서 n은 양의 수이다.
상기 반복 단위는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다. 치환기로는, 불소 외의 할로겐 원자, 페닐기, 벤질기, 나프틸기 또는 티오페닐기 등과 같은 할로겐 원자, 황 원자 또는 인 원자 등을 포함하는 관능기가 예시될 수 있다.
폴리아믹산은, 상기 화학식 1의 반복 단위만으로 형성되는 단독 중합체이거나, 화학식 1의 반복 단위 외의 다른 단위를 함께 포함하는 공중합체일 수 있다. 공중합체의 경우에 다른 반복 단위의 종류나 비율은 예를 들면, 목적하는 굴절률, 내열성이나 투광율 등을 저해하지 않는 범위에서 적절하게 선택될 수 있다.
상기 화학식 1의 반복 단위의 구체적인 예로는, 하기 화학식 2의 반복 단위를 들 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2013002462-appb-I000002
상기 화학식 2에서 n은 양의 수이다.
상기 폴리아믹산은 예를 들면, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌 환산 중량평균분자량이 10,000 내지 100,000 또는 약 10,000 내지 50,000 정도일 수 있다. 화학식 1의 반복 단위를 가지는 폴리아믹산은 또한, 가시 광선 영역에서의 광 투과율이 80% 이상, 85% 이상 또는 90% 이상이며, 내열성이 우수하다.
산란층은, 또한 예를 들면, 요철 구조를 가지는 층일 수 있다. 도 2는, 기재층(101)에 요철 구조를 가지는 산란층(201)이 형성된 경우를 예시적으로 보여주는 도면이다. 산란층의 요철 구조를 적절하게 조절할 경우에 입사되는 광을 산란시킬 수 있다.
요철 구조의 산란층은, 예를 들면, 열 또는 광 경화성 재료를 도포하고, 경화시키는 과정에서 목적하는 형상의 요철 구조를 전사할 수 있는 금형과 접촉시킨 상태로 재료를 경화시키거나, 에칭 공정 등을 통해 형성할 수 있다. 다른 방식으로는 산란층을 형성하는 바인더 내에 적절한 크기와 형상을 가지는 입자를 배합하는 방식으로 형성할 수도 있다. 이러한 경우에 상기 입자는 반드시 산란 기능을 가지는 입자일 필요는 없으나, 산란 기능을 가지는 입자를 사용하여도 무방하다.
산란층은, 예를 들면, 습식 코팅(wet coating) 방식으로 재료를 코팅하고, 열의 인가 또는 광의 조사 등의 방식이나, 졸겔 방식으로 재료를 경화시키는 방식이나, CVD(Chemical Vapor Deposition) 또는 PVD(Physical Vapor Deposition) 방식 등과 같은 증착 방식 또는 마이크로엠보싱 방식 등을 통하여 형성할 수 있다.
필요한 경우에 광학 기능성층은, 상기 산란층 및 상기 산란층의 상부에 형성되어 있는 평탄층을 포함할 수 있다. 다만, 산란층 자체가 이미 평탄한 면을 형성하고 있는 경우에는 상기 평탄층은 반드시 요구되는 것은 아니다. 평탄층이 형성되어 있는 경우, 레이저에 의하여 상기 평탄층도 함께 가공되어 그 적어도 일부가 제거될 수 있다.
용어 「평탄층」은, 유기전자소자가 형성될 수 있는 평탄한 면을 제공할 수 있는 층을 의미할 수 있다. 예를 들면, 평탄층은, 최대 높이 조도(maximum height roughness)가 1 ㎛ 이하 또는 0.5 ㎛인 면을 제공할 수 있다. 상기 최대 높이 조도는, 컷 오프(cut off) 내의 조도 곡선에서 중심선과 평행하면서, 상기 조도 곡선의 최고점을 지나는 직선과 최저점을 지나는 직선의 거리를 의미할 수 있으며, 예를 들면, 평탄면상에서 100 ㎛2의 면적을 가지는 임의의 영역에 대하여 측정한 수치일 수 있다.
평탄층은, 예를 들면, 바인더 및 입자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 높은 굴절률을 가져서 평탄층의 굴절률을 높일 수 있는 입자를 바인더와 혼합한 조성물을 사용하여 형성할 수 있다. 이미 기술한 바와 같이 이러한 평탄층은, 전극층 등을 포함한 유기전자소자가 형성될 수 있는 표면을 제공할 수 있다. 평탄층은, 또한 경우에 따라서 후술하는 산란층과의 상호 작용을 통하여 우수한 광추출 효율을 구현할 수 있다. 평탄층은, 예를 들면, 인접하는 전극층과 동등한 굴절률을 가질 수 있고, 예를 들면, 1.8 내지 3.5 또는 2.2 내지 3.0 정도의 굴절률을 가질 수 있다. 본 명세서에서 용어 굴절률은, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 진공 상태에서 400 nm 내지 450 nm의 파장의 광에 대한 굴절률일 수 있다.
평탄층을 형성하는 바인더로는 특별한 제한 없이 공지의 소재가 사용될 수 있다. 바인더로는, 예를 들면, 이 분야에 공지된 다양한 유기 바인더, 무기 바인더 또는 유무기 바인더를 사용할 수 있다. 필요한 경우에 굴절률이 약 1.4 이상 또는 약 1.45 이상인 바인더를 사용할 수 있다. 평탄층을 형성하는 바인더로는 예를 들면, 이미 기술한 산란층의 형성에 사용되는 바인더 중에서 적절한 종류가 선택되어 사용될 수 있다.
평탄층은, 바인더와 함께 고굴절 입자를 포함할 수 있다. 용어 「고굴절 입자」는, 예를 들면, 굴절률이 1.5 이상, 2.0 이상 2.5 이상, 2.6 이상 또는 2.7 이상인 입자를 의미할 수 있다. 고굴절 입자의 굴절률의 상한은, 예를 들면, 함께 배합되는 바인더 등의 굴절률 등을 고려하여 상기 기술한 평탄층의 굴절률을 만족시킬 수 있는 범위에서 선택될 수 있다. 고굴절 입자는, 예를 들면, 상기 산란 입자보다는 작은 평균 입경을 가질 수 있다. 고굴절 입자는, 예를 들면, 1 nm 내지 100 nm, 10 nm 내지 90 nm, 10 nm 내지 80 nm, 10 nm 내지 70 nm, 10 nm 내지 60 nm, 10 nm 내지 50 nm 또는 10 nm 내지 45 nm 정도의 평균 입경을 가질 수 있다. 고굴절 입자로는, 알루미나, 알루미노 실리케이트, 산화 티탄 또는 산화 지르코늄 등이 예시될 수 있다. 고굴절 입자로는, 예를 들면, 굴절률이 2.5 이상인 입자로서, 루틸형 산화 티탄을 사용할 수 있다. 루틸형의 산화 티탄은 여타의 입자에 비하여 높은 굴절률을 가지고, 따라서 평탄층을 형성할 재료 내에서 고굴절 입자의 함량을 상대적으로 소량으로 하는 경우에도 높은 굴절률을 가지는 평탄층의 구현이 가능하다.
평탄층 내에서의 고굴절 입자의 비율은, 특별히 제한되지 않으며, 전술한 평탄층의 굴절률이 확보될 수 있는 범위 내에서 조절될 있다. 예를 들어, 고굴절 입자로서 루틸형 산화 티탄과 같이 굴절률이 2.5 이상인 입자가 사용되면, 상기 고굴절 입자는, 바인더 100 중량부 대비 300 중량부 이하, 250 중량부 이하 또는 200 중량부 이하의 비율로 평탄층에 포함될 수 있다. 상기 입자의 비율의 하한은, 예를 들면, 40 중량부 이상, 60 중량부 이상, 80 중량부 이상 또는 100 중량부 이상일 수 있다. 본 명세서에서 단위 중량부는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 성분간의 중량의 비율을 의미한다. 바인더와 입자의 비율을 상기와 같이 유지하여, 예를 들어 유기전자소자를 형성하는 경우에 외부 양자 효율을 높이고, 외부로부터의 가스나 수분의 침투를 방지하며, 아웃개싱(outgassing)을 감소시켜서 성능과 신뢰성이 우수한 소자를 제공할 수 있다.
다른 예시에서 평탄층은, 지르코늄, 티탄 또는 세륨 등의 금속의 알콕시드 또는 아실레이트(acylate) 등의 화합물을 카복실기 또는 히드록시기 등의 극성기를 가지는 바인더와 배합한 소재를 사용하여 형성할 수도 있다. 상기 알콕시드 또는 아실레이트 등의 화합물은 바인더에 있는 극성기와 축합 반응하고, 바인더의 골격 내에 상기 금속을 포함시켜 고굴절률을 구현할 수 있다. 상기 알콕시드 또는 아실레이트 화합물의 예로는, 테트라-n-부톡시 티탄, 테트라이소프로폭시 티탄, 테트라-n-프로폭시 티탄 또는 테트라에톡시 티탄 등의 티탄 알콕시드, 티탄 스테아레이트(stearate) 등의 티탄 아실레이트, 티탄 킬레이트류, 테트라-n-부톡시지르코늄, 테트라-n-프로폭시 지르코늄, 테트라이소프로폭시 지르코늄 또는 테트라에톡시 지르코늄 등의 지르코늄 알콕시드, 지르코늄 트리부톡시스테아레이트 등의 지르코늄 아실레이트, 지르코늄 킬레이트류 등이 예시될 수 있다. 평탄층은, 또한 티탄 알콕시드 또는 지르코늄 알콕시드 등의 금속 알콕시드 및 알코올 또는 물 등의 용매를 배합하여 코팅액을 제조하고, 이를 도포한 후에 적정한 온도에서 소성하는 졸겔 코팅 방식으로 형성할 수도 있다.
평탄층의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 필요에 따라서 적정 범위로 조절할 수 있다.
기재층상에 상기 광학 기능성층이 형성된 후에 레이저에 의해 가공되어 적어도 일부가 제거된다. 예를 들면, 도 3에 나타난 바와 같이, 기재층(101)의 전면에 형성된 광학 기능성층(301)에 레이저(도 3의 화살표)가 조사되어 상기 광학 기능성층의 적어도 일부가 제거될 수 있다. 도 3에서는 레이저를 광학 기능성층 또는 적층 구조(301)를 향하여 조사하는 것을 모식적으로 도시하였으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, 기재층(101)이 투광성 기재층인 경우에 레이저는 기재층(101)을 향하여 조사될 수도 있다. 또한, 제거된 후에 잔존하는 광학 기능성층의 형태도 도 3에 예시된 것이 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 가공 후의 광학 기능성층(301)은, 도 5에 예시된 바와 같이 기재층(101)의 테두리 부분에도 잔존하고 있을 수 있다.
상기 과정에서 사용되는 레이저의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 적절한 출력을 가져서 광학 기능성층과 평탄층의 적층 구조를 적절하게 제거할 수 있는 종류라면 어떠한 종류도 사용될 수 있다.
레이저로는, 예를 들면, 파이버 다이오드 레이저(fiber diode laser), 루비(ex. Cr3+:Al2O3) 또는 YAG(Nd3+:Y3Al5O12) 등과 같은 고체 레이저, 포스페이트 글래스(phosphate glass), 실리케이트 글래스(silicate glass), CO2 레이저나 엑시머(excimer) 등과 같은 기체 레이저, 액체 레이저, 반도체 레이저 또는 YLF(Nd3+:LiYF4) 등이 사용될 수 있다. 이러한 레이저는, 예를 들면, 스팟 레이저(spot laser) 또는 라인 빔 레이저(line beam laser)의 형태로 조사될 수 있다. 필요한 경우, 효율적인 조사를 위하여 레이저의 조사 장치는 포커싱 헤드(focusing head)(11), 광섬유(optical fiber) 및 레이저원(laser source) 등을 포함하여 구성될 수 있다.
레이저의 조사 조건은 적절한 가공이 이루어질 수 있도록 조절되는 한 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 파장이 약 200 nm 내지 400 nm 또는 약 700 nm 내지 1,500 nm의 범위에 있는 레이저가 약 1 W 내지 150 W 또는 10 W 내지 300 W 정도의 출력으로 조사될 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다.
레이저를 사용하여 광학 기능성층 등을 가공하는 형태는 특별히 제한되지 않고, 목적에 따라 변경될 수 있다. 예를 들면, 상기 가공은, 광학 기능성층 등의 일부가 제거되어, 상기 광학 기능성층이 잔존하는 범위가 후속하여 형성되는 유기층의 발광층과 상부에서 관찰시에 중복될 수 있도록 수행될 수 있다. 이 외에도 필요한 경우 다양한 패턴으로 광학 기능성층은 가공될 수 있다. 또한, 레이저 가공을 통하여 후속하여 형성되는 봉지층과의 접합을 위하여 접착제가 도포되는 영역이나 소자 제작 완료 후에 봉지 영역의 외부 기판상에 형성된 단자 영역에 해당하는 부위에 존재하는 광학 기능성층이 제거될 수도 있다.
유기전자소자용 기판을 제거하기 위하여 상기 레이저 가공 후에 가공된 광학 기능성층상에 전극층을 형성하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 경우 상기 전극층은, 상기 가공된 광학 기능성층에 비하여 넓은 투영 면적을 가지도록 형성될 수 있다. 또한, 전극층은 가공된 광학 기능성층의 상부와 광학 기능성층이 형성되어 있지 않은 기재층의 상부 모두에 형성될 수 있다.
도 4 내지 6은, 상기 전극층을 형성한 후의 기판의 형태를 예시적으로 보여주는 도면이다. 도면에서와 같이 광학 기능성층은 기재층에 비하여 투영 면적이 작고, 또한 전극층에 비하여 투영 면적이 작게 된다면 다양한 형태로 가공될 수 있다. 예를 들면, 광학 기능성층(301)은 도 4와 같이 기재층(101)의 테두리를 제외한 부분에만 형성되어 있거나, 도 5와 같이 기재층(101)의 테두리에 일부의 광학 기능성층(103)이 잔존할 수도 있다.
도 6은, 도 4의 기판을 상부에서 관찰한 경우를 예시적으로 보여주는 도면이다. 도 6에 나타난 바와 같이 기판을 상부에서 관찰할 때에 인지되는 전극층(401)의 면적(A), 즉 전극층(401)의 투영 면적(A)은 그 하부에 있는 광학 기능성층(301)의 투영 면적(B)에 비하여 넓도록 형성된다. 전극층의 투영 면적(A) 및 상기 광학 기능성층의 투영 면적(B)의 비율(A/B)은, 예를 들면, 1.04 이상, 1.06 이상, 1.08 이상, 1.1 이상 또는 1.15 이상일 수 있다. 광학 기능성층의 투영 면적이 상기 전극층의 투영 면적에 비하여 작다면, 후술하는 광학 기능성층이 외부로 노출되지 않는 구조의 구현이 가능하기 때문에 상기 투영 면적의 비율(A/B)의 상한은 특별히 제한되지 않는다. 일반적인 기판의 제작 환경을 고려하면 상기 비율(A/B)의 상한은, 예를 들면, 약 2.0, 약 1.5, 약 1.4, 약 1.3 또는 약 1.25일 수 있다. 상기 기판에서 전극층은 광학 기능성층이 형성되어 있지 않은 상기 기재층의 상부에도 형성되어 있을 수 있다. 상기 전극층은 상기 기재층과 접하여 형성되어 있거나, 혹은 기재층과의 사이에 추가적인 요소를 포함하여 형성되어 있을 수 있다. 이러한 구조에 의하여 유기전자소자의 구현 시에 광학 기능성층이 외부로 노출되지 않은 구조를 구현할 수 있다.
예를 들어, 도 6과 같이 전극층(401)은, 상부에서 관찰한 때에 광학 기능성층의 모든 주변부를 벗어난 영역을 포함하는 영역까지 형성되어 있을 수 있다. 이 경우, 예를 들어, 도 5와 같이 기재층상에 복수의 광학 기능성층이 존재할 경우에는 상기 광학 기능성층 중에서 적어도 하나의 광학 기능성층, 예를 들면, 후술하는 바와 같이 적어도 그 상부에 유기층이 형성될 광학 기능성층의 모든 주변부를 벗어난 영역을 포함하는 영역까지 전극층이 형성될 수 있다. 예를 들어, 도 5의 구조에서 우측과 좌측의 테두리에 존재하는 광학 기능성층의 상부에도 유기층이 형성된다면, 도 5의 구조는 좌측과 우측으로 연장되어 상기 우측과 좌측의 테두리에 존재하는 광학 기능성층의 모든 주변주를 벗어난 영역까지 전극층이 형성되도록 구조가 변경될 수 있다. 상기와 같은 구조에서 하부에 광학 기능성층이 형성되어 있지 않은 전극층에 후술하는 봉지 구조를 부착하는 등의 방식으로 광학 기능성층이 외부로 노출되지 않는 구조를 형성할 수 있다. 이에 의해 광학 기능성층이 외부 수분이나 산소 등의 침투 경로가 되는 것을 방지하고, 또한 봉지층 또는 전극과 기판의 부착력을 안정적으로 확보할 수 있으며, 소자의 외곽 부분의 표면 경도도 우수하게 유지할 수 있다.
전극층으로는, 예를 들면, 유기발광소자 등의 유기전자소자의 제작에 사용되는 통상의 정공 주입성 또는 전자 주입성 전극층이 형성될 수 있다.
정공 주입성인 전극층은, 예를 들면, 상대적으로 높은 일 함수(work function)를 가지는 재료를 사용하여 형성할 수 있고, 필요한 경우에 투명 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 예를 들면, 정공 주입성 전극층은, 일 함수가 약 4.0 eV 이상인 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 상기 중 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다. 이러한 재료로는, 금 등의 금속, CuI, ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), ZTO(Zinc Tin Oxide), 알루미늄 또는 인듐이 도핑된 아연 옥사이드, 마그네슘 인듐 옥사이드, 니켈 텅스텐 옥사이드, ZnO, SnO2 또는 In2O3 등의 산화물 재료나, 갈륨 니트라이드와 같은 금속 니트라이드, 아연 세레나이드 등과 같은 금속 세레나이드, 아연 설파이드와 같은 금속 설파이드 등이 예시될 수 있다. 투명한 정공 주입성 전극층은, 또한, Au, Ag 또는 Cu 등의 금속 박막과 ZnS, TiO2 또는 ITO 등과 같은 고굴절의 투명 물질의 적층체 등을 사용하여서도 형성할 수 있다.
정공 주입성 전극층은, 증착, 스퍼터링, 화학 증착 또는 전기화학적 수단 등의 임의의 수단으로 형성될 수 있다. 또한, 필요에 따라서 형성된 전극층은 공지된 포토리소그래피나 새도우 마스크 등을 사용한 공정을 통하여 패턴화될 수도 있다. 정공 주입성 전극층의 막 두께는 광투과율이나 표면 저항 등에 따라 다르지만, 통상적으로 500 nm 또는 10 nm 내지 200 nm의 범위 내에 있을 수 있다.
전자 주입성 투명 전극층은, 예를 들면, 상대적으로 작은 일 함수를 가지는 투명 재료를 사용하여 형성할 수 있으며, 예를 들면, 상기 정공 주입성 전극층의 형성을 위해 사용되는 소재 중에서 적절한 소재를 사용하여 형성할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 전자 주입성 전극층도, 예를 들면, 증착법 또는 스퍼터링법 등을 사용하여 형성할 수 있으며, 필요한 경우에 적절히 패터닝될 수 있다. 전자 주입성 전극층은 필요에 따른 적절한 두께로 형성될 수 있다.
본 출원은 또한 유기전자소자, 예를 들면, 유기발광소자를 제조하는 방법에 대한 것이다.
예시적인 제조 방법은, 상기 제조된 기판상, 예를 들면, 상기 광학 기능성층의 상부 또는 전술한 전극층의 상부에 발광층을 포함하는 유기층과 제 2 전극층을 순차로 형성하는 것을 포함할 수 있다. 필요한 경우, 즉 기판상에 미리 전극층이 형성되어 있지 않은 경우에는 유기층의 형성 전에 기판에 제 1 전극층을 형성하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 경우 제 1 전극층은, 상기 기술한 바와 같이, 상기 광학 기능성층에 비하여 넓은 투영 면적을 가지도록 형성할 수 있다.
기판에 형성되는 유기층의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 이 분야에서는, 예를 들면, 유기발광소자를 형성하는 다양한 기능성 소재와 그 형성 방법이 알려져 있다.
유기층은, 적어도 1층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 유기층은 2층 이상의 복수의 발광층을 포함할 수도 있다. 발광층이 2층 이상의 발광층을 포함되는 경우에는, 발광층들은 전하 발생 특성을 가지는 중간 전극이나 전하 발생층(CGL; Charge Generating Layer) 등에 의해 분할되어 있는 구조를 가질 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
발광층은, 예를 들면, 이 분야에 공지된 다양한 형광 또는 인광 유기 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 발광층에 사용될 수 있는 재료로는, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀레이트)알루미늄(III)(tris(4-methyl-8-quinolinolate)aluminum(III))(Alg3), 4-MAlq3 또는 Gaq3 등의 Alq 계열의 재료, C-545T(C26H26N2O2S), DSA-아민, TBSA, BTP, PAP-NPA, 스피로-FPA, Ph3Si(PhTDAOXD), PPCP(1,2,3,4,5-pentaphenyl-1,3-cyclopentadiene) 등과 같은 시클로페나디엔(cyclopenadiene) 유도체, DPVBi(4,4'-bis(2,2'-diphenylyinyl)-1,1'-biphenyl), 디스티릴 벤젠 또는 그 유도체 또는 DCJTB(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7,-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran), DDP, AAAP, NPAMLI; 또는 Firpic, m-Firpic, N-Firpic, bon2Ir(acac), (C6)2Ir(acac), bt2Ir(acac), dp2Ir(acac), bzq2Ir(acac), bo2Ir(acac), F2Ir(bpy), F2Ir(acac), op2Ir(acac), ppy2Ir(acac), tpy2Ir(acac), FIrppy(fac-tris[2-(4,5'-difluorophenyl)pyridine-C'2,N] iridium(III)) 또는 Btp2Ir(acac)(bis(2-(2'-benzo[4,5-a]thienyl)pyridinato-N,C3'-)iridium(acetylactonate)) 등과 같은 인광 재료 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 발광층은, 상기 재료를 호스트(host)로 포함하고, 또한 페릴렌(perylene), 디스티릴비페닐(distyrylbiphenyl), DPT, 퀴나크리돈(quinacridone), 루브렌(rubrene), BTX, ABTX 또는 DCJTB 등을 도펀트로 포함하는 호스트-도펀트 시스템(Host-Dopant system)을 가질 수도 있다.
발광층은 또한 후술하는 전자 수용성 유기 화합물 또는 전자 공여성 유기 화합물 중에서 발광 특성을 나타내는 종류를 적절히 채용하여 형성할 수 있다.
유기층은, 발광층을 포함하는 한, 이 분야에 공지된 다른 다양한 기능성층을 추가로 포함하는 다양한 구조로 형성될 수 있다. 유기층에 포함될 수 있는 층으로는, 전자 주입층, 정공 저지층, 전자 수송층, 정공 수송층 및 정공 주입층 등이 예시될 수 있다.
상기에서 전자 주입층 또는 전자 수송층은, 예를 들면, 전자 수용성 유기 화합물(electron accepting organic compound)을 사용하여 형성할 수 있다. 상기에서 전자 수용성 유기 화합물로는, 특별한 제한 없이 공지된 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 이러한 유기 화합물로는, p-테르페닐(p-terphenyl) 또는 쿠아테르페닐(quaterphenyl) 등과 같은 다환 화합물 또는 그 유도체, 나프탈렌(naphthalene), 테트라센(tetracene), 피렌(pyrene), 코로넨(coronene), 크리센(chrysene), 안트라센(anthracene), 디페닐안트라센(diphenylanthracene), 나프타센(naphthacene) 또는 페난트렌(phenanthrene) 등과 같은 다환 탄화수소 화합물 또는 그 유도체, 페난트롤린(phenanthroline), 바소페난트롤린(bathophenanthroline), 페난트리딘(phenanthridine), 아크리딘(acridine), 퀴놀린(quinoline), 키노사린(quinoxaline) 또는 페나진(phenazine) 등의 복소환화합물 또는 그 유도체 등이 예시될 수 있다. 또한, 플루오르세인(fluoroceine), 페리렌(perylene), 프타로페리렌(phthaloperylene), 나프타로페리렌(naphthaloperylene), 페리논(perynone), 프타로페리논, 나프타로페리논, 디페닐부타디엔(diphenylbutadiene), 테트라페닐부타디엔(tetraphenylbutadiene), 옥사디아졸(oxadiazole), 아르다진(aldazine), 비스벤조옥사조린(bisbenzoxazoline), 비스스티릴(bisstyryl), 피라진(pyrazine), 사이크로펜타디엔(cyclopentadiene), 옥신(oxine), 아미노퀴놀린(aminoquinoline), 이민(imine), 디페닐에틸렌, 비닐안트라센, 디아미노카르바졸(diaminocarbazole), 피란(pyrane), 티오피란(thiopyrane), 폴리메틴(polymethine), 메로시아닌(merocyanine), 퀴나크리돈(quinacridone) 또는 루부렌(rubrene) 등이나 그 유도체, 일본특허공개 제1988-295695호, 일본특허공개 제1996-22557호, 일본특허공개 제1996-81472호, 일본특허공개 제1993-009470호 또는 일본특허공개 제1993-017764호 등의 공보에서 개시하는 금속 킬레이트 착체 화합물, 예를 들면, 금속 킬레이트화 옥사노이드화합물인 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄[tris(8-quinolinolato)aluminium], 비스(8-퀴놀리노라토)마그네슘, 비스[벤조(에프)-8-퀴놀뤼노라토]아연{bis[benzo(f)-8-quinolinolato]zinc}, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)알루미늄, 트리스(8-퀴놀리노라토)인디엄[tris(8-quinolinolato)indium], 트리스(5-메틸-8-퀴놀리노라토)알루미늄, 8-퀴놀리노라토리튬, 트리스(5-클로로-8-퀴놀리노라토)갈륨, 비스(5-클로로-8-퀴놀리노라토)칼슘 등의 8-퀴놀리노라토 또는 그 유도체를 배립자로 하나 이상 가지는 금속 착체, 일본특허공개 제1993-202011호, 일본특허공개 제1995-179394호, 일본특허공개 제1995-278124호 또는 일본특허공개 제1995-228579호 등의 공보에 개시된 옥사디아졸(oxadiazole) 화합물, 일본특허공개 제1995-157473호 공보 등에 개시된 트리아진(triazine) 화합물, 일본특허공개 제1994-203963호 공보 등에 개시된 스틸벤(stilbene) 유도체나, 디스티릴아릴렌(distyrylarylene) 유도체, 일본특허공개 제1994-132080호 또는 일본특허공개 제1994-88072호 공보 등에 개시된 스티릴 유도체, 일본특허공개 제1994-100857호나 일본특허공개 제1994-207170호 공보 등에 개시된 디올레핀 유도체; 벤조옥사졸(benzooxazole) 화합물, 벤조티아졸(benzothiazole) 화합물 또는 벤조이미다졸(benzoimidazole) 화합물 등의 형광 증백제; 1,4-비스(2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(3-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 디스티릴벤젠, 1,4-비스(2-에틸스티릴)벤질, 1,4-비스(3-에틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(2-메틸스티릴)-2-메틸벤젠 또는 1,4-비스(2-메틸스티릴)-2-에틸벤젠 등과 같은 디스티릴벤젠(distyrylbenzene) 화합물; 2,5-비스(4-메틸스티릴)피라진, 2,5-비스(4-에틸스티릴)피라진, 2,5-비스[2-(1-나프틸)비닐]피라진, 2,5-비스(4-메톡시스티릴)피라진, 2,5-비스[2-(4-비페닐)비닐]피라진 또는 2,5-비스[2-(1-피레닐)비닐]피라진 등의 디스티릴피라진(distyrylpyrazine) 화합물, 1,4-페닐렌디메틸리딘, 4,4'-페닐렌디메틸리딘, 2,5-크실렌디메틸리딘, 2,6-나프틸렌디메틸리딘, 1,4-비페닐렌디메틸리딘, 1,4-파라-테레페닐렌디메텔리딘, 9,10-안트라센디일디메틸리딘(9,10-anthracenediyldimethylidine) 또는 4,4'-(2,2-디-티-부틸페닐비닐)비페닐, 4,4'-(2,2-디페닐비닐)비페닐 등과 같은 디메틸리딘(dimethylidine) 화합물 또는 그 유도체, 일본특허공개 제1994-49079호 또는 일본특허공개 제1994-293778호 공보 등에 개시된 실라나민(silanamine) 유도체, 일본특허공개 제1994-279322호 또는 일본특허공개 제1994-279323호 공보 등에 개시된 다관능 스티릴 화합물, 일본특허공개 제1994-107648호 또는 일본특허공개 제1994-092947호 공보 등에 개시되어 있는 옥사디아졸 유도체, 일본특허공개 제1994-206865호 공보 등에 개시된 안트라센 화합물, 일본특허공개 제1994-145146호 공보 등에 개시된 옥시네이트(oxynate) 유도체, 일본특허공개 제1992-96990호 공보 등에 개시된 테트라페닐부타디엔 화합물, 일본특허공개 제1991-296595호 공보 등에 개시된 유기 삼관능 화합물, 일본특허공개 제1990-191694호 공보 등에 개시된 쿠마린(coumarin)유도체, 일본특허공개 제1990-196885호 공보 등에 개시된 페리렌(perylene) 유도체, 일본특허공개 제1990-255789호 공보 등에 개시된 나프탈렌 유도체, 일본특허공개 제1990-289676호나 일본특허공개 제1990-88689호 공보 등에 개시된 프탈로페리논(phthaloperynone) 유도체 또는 일본특허공개 제1990-250292호 공보 등에 개시된 스티릴아민 유도체 등도 저굴절층에 포함되는 전자 수용성 유기 화합물로서 사용될 수 있다. 또한, 상기에서 전자 주입층은, 예를 들면, LiF 또는 CsF 등과 같은 재료를 사용하여 형성할 수도 있다.
정공 저지층은, 정공 주입성 전극으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자 주입성 전극으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자 주입성 전극의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
정공 주입층 또는 정공 수송층은, 예를 들면, 전자 공여성 유기 화합물(electron donating organic compound)을 포함할 수 있다. 전자 공여성 유기 화합물로는, N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노페닐, N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐, 2,2-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)프로판, N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, 비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)페닐메탄, N,N'-디페닐-N,N'-디(4-메톡시페닐)-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-비스(디페닐아미노)쿠아드리페닐[4,4'-bis(diphenylamino)quadriphenyl], 4-N,N-디페닐아미노-(2-디페닐비닐)벤젠, 3-메톡시-4'-N,N-디페닐아미노스틸벤젠, N-페닐카르바졸, 1,1-비스(4-디-p-트리아미노페닐)시크로헥산, 1,1-비스(4-디-p-트리아미노페닐)-4-페닐시크로헥산, 비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메탄, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4-(디-p-톨릴아미노)-4'-[4-(디-p-톨릴아미노)스티릴]스틸벤, N,N,N',N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐 N-페닐카르바졸, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]p-테르페닐, 4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(3-아세나프테닐)-N-페닐아미노]비페닐, 1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌, 4,4'-비스[N-(9-안트릴)-N-페닐아미노]비페닐페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(1-안트릴)-N-페닐아미노]-p-테르페닐, 4,4'-비스[N-(2-페난트릴)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(8-플루오란테닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(2-피레닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(2-페릴레닐)-N-페닐아미노]비페닐, 4,4'-비스[N-(1-코로네닐)-N-페닐아미노]비페닐(4,4'-bis[N-(1-coronenyl)-N-phenylamino]biphenyl), 2,6-비스(디-p-톨릴아미노)나프탈렌, 2,6-비스[디-(1-나프틸)아미노]나프탈렌, 2,6-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]나프탈렌, 4,4'-비스[N,N-디(2-나프틸)아미노]테르페닐, 4,4'-비스{N-페닐-N-[4-(1-나프틸)페닐]아미노}비페닐, 4,4'-비스[N-페닐-N-(2-피레닐)아미노]비페닐, 2,6-비스[N,N-디-(2-나프틸)아미노]플루오렌 또는 4,4'-비스(N,N-디-p-톨릴아미노)테르페닐, 및 비스(N-1-나프틸)(N-2-나프틸)아민 등과 같은 아릴 아민 화합물이 대표적으로 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
정공 주입층이나 정공 수송층은, 상기 유기화합물을 고분자 중에 분산시키거나, 상기 유기 화합물로부터 유래한 고분자를 사용하여 형성할 수도 있다. 또한, 폴리파라페닐렌비닐렌 및 그 유도체 등과 같이 소위 π-공역 고분자(π-conjugated polymers), 폴리(N-비닐카르바졸) 등의 정공 수송성 비공역 고분자 또는 폴리실란의 σ 공역 고분자 등도 사용될 수 있다.
정공 주입층은, 구리프탈로시아닌과 같은 금속 프탈로시아닌이나 비금속 프탈로시아닌, 카본막 및 폴리아닐린 등의 전기적으로 전도성인 고분자 들을 사용하여 형성하거나, 상기 아릴 아민 화합물을 산화제로 하여 루이스산(Lewis acid)과 반응시켜서 형성할 수도 있다.
이 분야에서는 상기와 같은 유기층, 예를 들면, 발광층, 전자 주입 또는 수송층, 정공 주입 또는 수송층을 형성하기 위한 다양한 소재 및 그 형성 방법이 공지되어 있으며, 상기 유기전자장치의 제조에는 상기와 같은 방식이 모두 적용될 수 있다.
유기층의 형성 후에 제 2 전극층이 형성될 수 있다. 제 2 전극층은, 예를 들어, 상기 제 1 전극층이 정공 주입성이면 전자 주입성으로 형성되고, 제 1 전극층이 전자 주입성이면 정공 주입성을 형성될 수 있다. 제 2 전극층을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않고, 공지된 통상의 방식으로 제조될 수 있다.
제 2 전극층의 형성 후에 봉지 구조를 형성할 수 있다. 상기 봉지 구조는, 유기전자장치의 유기층으로 수분이나 산소 등과 같은 외래 물질이 유입되지 않도록 하는 보호 구조일 수 있다. 봉지 구조는, 예를 들면, 글라스캔 또는 금속캔 등과 같은 캔이거나, 상기 유기층의 전면을 덮고 있는 필름일 수 있다.
도 7은, 기재층(101), 광학 기능성층(301) 및 제 1 전극층(401)을 포함하는 기판 상에 유기층(701) 및 제 2 전극층(702)을 순차 형성한 후에 글라스캔 또는 금속캔 등과 같은 캔 구조의 봉지 구조(703)를 형성한 형태를 예시적으로 보여준다. 도 7과 같이 봉지 구조(703)는, 예를 들면, 접착제(704)에 의해서 부착되어 있을 수 있다. 봉지 구조는, 예를 들면, 하부에 광학 기능성층(301)이 존재하지 않는 전극층(401)에 접착되어 있을 수 있다. 예를 들면, 도 7와 같이 봉지 구조(703)는, 기판의 끝단에 접착제(704)에 의해 부착되어 있을 수 있다. 이러한 방식으로 봉지 구조를 통한 보호 효과를 극대화할 수 있다.
봉지 구조는, 예를 들면, 유기층과 제 2 전극층의 전면을 피복하고 있는 필름일 수 있다. 도 8은, 유기층(701)과 제 2 전극층(702)의 전면을 덮고 있는 필름 형태의 봉지 구조(801)를 예시적으로 나타내고 있다. 예를 들면, 필름 형태의 봉지 구조(801)는, 도 8과 같이 유기층(701)과 제 2 전극층(702)의 전면을 피복하면서, 상기 기재층(101), 광학 기능성층(301) 및 전극층(401)을 포함하는 기판과 상부의 제 2 기판(802)을 서로 접착시키고 있는 구조를 가질 수 있다. 상기에서 제 2 기판으로는, 예를 들면, 유리 기판, 금속 기판, 고분자 필름 또는 배리어층 등이 예시될 수 있다. 필름 형태의 봉지 구조는, 예를 들면, 에폭시 수지 등과 같이 열 또는 자외선(UV)의 조사 등에 의해 경화되는 액상의 재료를 도포하고, 경화시켜서 형성하고나, 혹은 상기 에폭시 수지 등을 사용하여 미리 필름 형태로 제조된 접착 시트 등을 사용하여 기판과 상부 기판을 라미네이트하는 방식으로 형성할 수 있다.
봉지 구조는, 필요한 경우, 산화 칼슘, 산화 베릴륨 등의 금속 산화물, 염화 칼슘 등과 같은 금속 할로겐화물 또는 오산화 인 등과 같은 수분 흡착제 또는 게터재 등을 포함할 수 있다. 수분 흡착제 또는 게터재는, 예를 들면, 필름 형태의 봉지 구조의 내부에 포함되어 있거나, 혹은 캔 구조의 봉지 구조의 소정 위치에 존재할 수 있다. 봉지 구조는 또한 배리어 필름이나 전도성 필름 등을 추가로 포함할 수 있다.
상기 봉지 구조는, 예를 들면, 도 7 또는 8에 나타난 바와 같이, 하부에 광학 기능성층이 형성되어 있지 않은 제 1 전극층의 상부에 부착되어 있을 수 있다. 이에 따라서 상기 광학 기능성층이 외부로 노출되지 않는 밀봉 구조를 구현할 수 있다. 상기 밀봉 구조는, 예를 들면, 광학 기능성층의 전면이 상기 기재층, 전극층 및/또는 봉지 구조에 의해 둘러싸이거나, 또는 상기 기재층, 전극층 및/또는 봉지 구조를 포함하여 형성되는 밀봉 구조에 의해서 둘러싸여서 외부로 노출되지 않는 상태를 의미할 수 있다. 밀봉 구조는, 기재층, 전극층 및/또는 봉지 구조만으로 형성되거나, 광학 기능성층이 외부로 노출되지 않도록 형성되는 한, 상기 기재층, 전극층 및 봉지 구조를 포함하고, 또한 다른 요소, 예를 들면, 전도 물질이나 중간층 등도 포함하여 형성될 수 있다. 예를 들면, 도 7 또는 8에서 기재층(101)과 전극층(401)이 접하는 부분 또는 제 1 전극층(401)과 봉지 구조(701, 801)가 접하는 부분 또는 그 외의 위치에 다른 요소가 존재할 수 있다. 상기 다른 요소로는 저투습성의 유기 물질, 무기 물질 또는 유무기 복합 물질이나, 절연층 또는 보조 전극 등이 예시될 수 있다.
본 출원에서는, 예를 들어, 유기발광소자 등과 같은 유기전자소자의 형성에 사용되는 경우에 우수한 광추출 효율을 확보하고, 소자 내부로의 수분이나 공기의 침투를 차단하여 신뢰성이 개선된 소자를 형성할 수 있는 기판 또는 그 소자의 제조 방법이 제공될 수 있다.
도 1 및 2는 광학 기능성층의 형태를 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 3은 유기전자소자용 기판의 제조 과정을 모식적으로 보여주는 도면이다.
도 4 내지 6은 광학 기능성층상에 전극층이 형성된 형태를 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 7 및 8은, 봉지 구조가 형성된 유기전자장치를 예시적으로 나타낸 모식도이다.
도 9는, 비교예 1에 대하여 발광 상태를 관찰한 도면이다.
도 10은, 실시예 1에 대하여 발광 상태를 관찰한 도면이다.
[부호의 설명]
101: 기재층
102, 201, 301: 광학 기능성층
1021: 산란 입자
1022: 바인더
401: 전극층, 제 1 전극층
701: 유기층
702: 제 2 전극층
703, 801: 봉지 구조
704: 접착제
802: 제 2 기판
이하, 실시예 및 비교예를 통해 상기 방법을 구체적으로 설명하지만, 상기 방법의 범주가 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
실록산 바인더(Si(OCH3)4) 용액에 평균 입경이 약 200 nm인 TiO2 입자를 충분히 분산하여 코팅액을 조제하였다. 유리 기재 상에 제조된 코팅액을 도포하여 산란층을 형성하였다. 그런 다음, 평균 입경이 약 10 nm인 고굴절 필러(이산화티탄)가 분산되어 있는 실록산 바인더(건조후 굴절율은 약 1.8)를 산란층 상에 코팅하여 표면이 평탄층을 형성하였다. 이어서 레이저를 조사하여 패터닝의 폭은 약 3 mm가 되도록 평탄층과 산란층을 패터닝하고, 발광 영역을 제외한 나머지 영역에 코팅되어 있는 광추출층을 제거하였다. 구체적으로는 레이저를 이용하여 산란층과 평탄층을 가로 방향으로 패터닝하고, 다시 세로 방향으로 패터닝하여 사각 형상으로 산란층과 평탄층이 잔존하도록 가공하였다. 패턴화된 기재층의 전면에 통상의 방식으로 ITO 투명전극을 전면에 형성하여 패턴화된 광학 기능성층(산란층과 평탄층)이 예를 들면 도 5와 같은 형태의 기판을 형성하고, 발광층을 포함하는 유기층과 금속 전극을 차례로 적층하였다. 그런 다음, 봉지 구조(글라스캔)를 부착하여 도 7에 나타난 바와 같은 장치를 구현하였다.
비교예 1
레이저를 통한 가공 과정을 수행하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기발광소자를 제조하였다.
실험예 1
실시예 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기전자소자를 대상으로 발광 상태를 촬영하였다. 그런 다음, 85℃ 오븐에서 500 시간이 지난 시점에서, 소자의 외관을 다시 촬영하였다. 도 9는 비교예에 따른 유기전자소자의 초기(a) 및 500 시간이 지난 시점(b)에서 외관을 관찰한 결과이다. 도 10은 실시예에 따른 유기전자소자를 85℃ 오븐에서 500 시간 방치한 후에 외관을 관찰한 결과이다. 도 9를 참조하면, 비교예의 경우 500 시간이 지난 시점에서 상대적으로 어두워진 발광 영역이 많이 증가되었고, 전체적으로 발광 균일도가 현저히 저하되어 있음을 알 수 있다. 이에 비해, 실시예의 경우 도 10에 나타난 바와 같이 500 시간이 지난 시점에서도 어두워진 발광 영역이 많지 않고, 발광 균일도가 유지되고 있음을 확인하였다.

Claims (15)

  1. 기재층상에 형성된 광학 기능성층을 상기 기재층에 비하여 작은 투영 면적을 가지도록 레이저로 가공하는 것을 포함하는 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 광학 기능성층은 산란층인 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 산란층은, 산란 입자를 포함하는 층인 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  4. 제 2 항에 있어서, 산란층은 요철 구조를 포함하는 층인 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 광학 기능성층은, 습식 코팅, 졸겔, 증착 또는 마이크로엠보싱 방식으로 기재층에 형성되는 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 광학 기능성층은 산란층 및 그 산란층 상에 형성되어 있는 평탄층을 포함하는 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 레이저를 광학 기능성층 또는 기재층을 향하여 조사하여 가공을 수행하는 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 스팟 레이저 또는 라인 빔 레이저를 조사하여 가공을 수행하는 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 가공된 광학 기능성층상에 상기 광학 기능성층에 비하여 넓은 투영 면적을 가지도록 전극층을 형성하는 것을 추가로 포함하는 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 전극층의 투영 면적(A)과 광학 기능성층의 투영 면적(B)의 비율(A/B)이 1.04 이상이 되도록 전극층을 형성하는 유기전자소자용 기판의 제조 방법.
  11. 제 1 항에서 형성된 기판의 광학 기능성층상에 발광층을 포함하는 유기층 및 제 2 전극층을 순차 형성하는 것을 포함하는 유기전자소자의 제조 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 기판상에 유기층을 형성하기 전에 광학 기능성층에 비하여 넓은 투영 면적을 가지는 제 1 전극층을 형성하는 것을 추가로 포함하는 유기전자소자의 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 제 1 전극층의 투영 면적(A)과 광학 기능성층의 투영 면적(B)의 비율(A/B)이 1.04 이상이 되도록 제 1 전극층을 형성하는 유기전자소자의 제조 방법.
  14. 제 12 항에 있어서, 제 2 전극층을 형성한 후에 봉지 구조를 형성하는 것을 추가로 포함하는 유기전자소자의 제조방법.
  15. 제 14 항에 있어서, 봉지 구조를 기재층 상에 형성되어 있고, 하부에 광학 기능성층이 형성되어 있지 않은 제 1 전극층에 접하도록 형성하는 유기전자소자의 제조방법.
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