JPH0881472A - 発光装置に使用するための有機金属錯体 - Google Patents
発光装置に使用するための有機金属錯体Info
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- JPH0881472A JPH0881472A JP7256962A JP25696295A JPH0881472A JP H0881472 A JPH0881472 A JP H0881472A JP 7256962 A JP7256962 A JP 7256962A JP 25696295 A JP25696295 A JP 25696295A JP H0881472 A JPH0881472 A JP H0881472A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F5/003—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に青色の領域において改善された効率およ
び輝度を有する発光装置を実現可能にする。 【解決手段】 電界発光（ＥＬ）装置（１０）において
使用するための新しい種類の有機金属錯体およびその調
製方法が開示されている。該有機金属錯体は有機配位子
を金属塩と混合することにより調製されかつ真空蒸着に
よりＥＬ装置に層が形成される。ＥＬ装置の前記有機金
属材料は光放射層（１４）を形成する。
び輝度を有する発光装置を実現可能にする。 【解決手段】 電界発光（ＥＬ）装置（１０）において
使用するための新しい種類の有機金属錯体およびその調
製方法が開示されている。該有機金属錯体は有機配位子
を金属塩と混合することにより調製されかつ真空蒸着に
よりＥＬ装置に層が形成される。ＥＬ装置の前記有機金
属材料は光放射層（１４）を形成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は発光ダイオードの
ような装置に使用される有機電界発光材料に関する。
ような装置に使用される有機電界発光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】透明な金属の電極の間に挟まれた有機分
子の薄い層からなる、有機電界発光（ｏｒｇａｎｉｃ
ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ：ＥＬ）装置は
表示の用途に使用するのに理想的な候補であり、その理
由はそれらが製造するのに費用がかからずかつ全範囲の
色を出すことができるからである。
子の薄い層からなる、有機電界発光（ｏｒｇａｎｉｃ
ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ：ＥＬ）装置は
表示の用途に使用するのに理想的な候補であり、その理
由はそれらが製造するのに費用がかからずかつ全範囲の
色を出すことができるからである。
【０００３】従来技術においては、高い効率および良好
な安定性を示す種類の有機ＥＬ装置は８−ヒドロキシキ
ノリン（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）の金
属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ）およびその
誘導体に基づくものである（バンスライク（Ｖａｎｓｌ
ｙｋｅ）他の、米国特許第４，５３９，５０７号、第
５，１５０，００６号）。青色から赤色に至る色の放射
が該金属錯体への種々の染料のドーピングによって達成
されている。
な安定性を示す種類の有機ＥＬ装置は８−ヒドロキシキ
ノリン（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）の金
属錯体（ｍｅｔａｌ ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ）およびその
誘導体に基づくものである（バンスライク（Ｖａｎｓｌ
ｙｋｅ）他の、米国特許第４，５３９，５０７号、第
５，１５０，００６号）。青色から赤色に至る色の放射
が該金属錯体への種々の染料のドーピングによって達成
されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来技
術の染料をドーピングした金属錯体に基づく発光装置
（ＬＥＤ）は限られた電流伝達能力を有し、これは得ら
れる装置の輝度を低減する。これは特に従来技術の染料
をドーピングした金属錯体が青色の範囲の放射を行うよ
う設計された発光装置（ＬＥＤ）において使用されると
きにあてはまる。例えば、４７０ｎｍで最大放射を有す
る従来技術のＬＥＤは１５ボルトの動作電圧でほぼ１３
００ｃｄ／ｍ２を発生する。
術の染料をドーピングした金属錯体に基づく発光装置
（ＬＥＤ）は限られた電流伝達能力を有し、これは得ら
れる装置の輝度を低減する。これは特に従来技術の染料
をドーピングした金属錯体が青色の範囲の放射を行うよ
う設計された発光装置（ＬＥＤ）において使用されると
きにあてはまる。例えば、４７０ｎｍで最大放射を有す
る従来技術のＬＥＤは１５ボルトの動作電圧でほぼ１３
００ｃｄ／ｍ２を発生する。
【０００５】従って、この発明の目的は、発光装置にお
いて使用するための新しい種類の有機金属錯体を提供す
ることにある。
いて使用するための新しい種類の有機金属錯体を提供す
ることにある。
【０００６】この発明の他の目的は、発光装置において
使用するために開示された有機金属錯体の調製方法を提
供することにある。
使用するために開示された有機金属錯体の調製方法を提
供することにある。
【０００７】この発明のさらに他の目的は、開示された
有機金属錯体を使用して発光装置を製造できるようにす
ることにある。
有機金属錯体を使用して発光装置を製造できるようにす
ることにある。
【０００８】本発明のさらに他の目的は、高い輝度を有
する発光装置を提供することにある。
する発光装置を提供することにある。
【０００９】本発明のさらに他の目的は、改善された効
率を有する青色の範囲での放射のための発光装置を提供
することにある。
率を有する青色の範囲での放射のための発光装置を提供
することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記および他の問題は本
発明により少くとも部分的に解決され、かつ上記および
他の目的は本発明に係わる新しい種類の有機金属錯体に
おいて実現され、該有機金属錯体は以下の一般式の１つ
を有する。
発明により少くとも部分的に解決され、かつ上記および
他の目的は本発明に係わる新しい種類の有機金属錯体に
おいて実現され、該有機金属錯体は以下の一般式の１つ
を有する。
【化２１】 および
【化２２】 この場合、Ｍ２は２価の金属であり、Ｍ３は３価の金属
であり、ＸはＯ，Ｓ，ＮＨおよびＣＨ２の内の１つを表
し、Ｒ１〜Ｒ８はおのおののポジションにおける置換の
可能性を表し、かつおのおのは水素または炭化水素基ま
たは官能基であり、そしてＬ１〜Ｌ５はおのおののポジ
ションにおける置換の可能性を表し、かつおのおのは水
素または炭化水素基または官能基である。
であり、ＸはＯ，Ｓ，ＮＨおよびＣＨ２の内の１つを表
し、Ｒ１〜Ｒ８はおのおののポジションにおける置換の
可能性を表し、かつおのおのは水素または炭化水素基ま
たは官能基であり、そしてＬ１〜Ｌ５はおのおののポジ
ションにおける置換の可能性を表し、かつおのおのは水
素または炭化水素基または官能基である。
【００１１】さらに、前記新しい種類の有機金属錯体の
調製方法も新規であり、かつ前記錯体は新しいかつ新規
な有機電界発光装置を形成するのに使用される。
調製方法も新規であり、かつ前記錯体は新しいかつ新規
な有機電界発光装置を形成するのに使用される。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明は、一般的に、透明なかつ
金属の電極の間に挟まれた有機分子の薄い層からなる有
機発光装置において使用するための新しい種類の有機金
属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅ
ｘｅｓ）に向けられている。
金属の電極の間に挟まれた有機分子の薄い層からなる有
機発光装置において使用するための新しい種類の有機金
属錯体（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ ｃｏｍｐｌｅ
ｘｅｓ）に向けられている。
【００１３】単一の図面である図１は単純化した断面図
で有機発光装置（ＬＥＤ）１０の１つの実施例を示す。
有機ＬＥＤ１０は基板１１を含み、該基板はこの特定の
実施例では比較的平坦な上面を有するガラス板である。
導電層１２が基板１１の前記平坦な面上に被着されそれ
によって比較的一様な電気的コンタクトを形成する。導
電層１２の面上にホール輸送材料（ｈｏｌｅ ｔｒａｎ
ｓｐｏｒｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）の第１の有機層
１３が被着される。放射材料（ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｍａ
ｔｅｒｉａｌ）の第２の有機層１４が第１の有機層１３
上に被着される。次に、電子輸送材料の第３の有機層１
５が層１４の面上に被着され、かつ第２の導電層１６が
第３の有機層１５の上面の上に被着されて第２の電気的
コンタクトを形成する。
で有機発光装置（ＬＥＤ）１０の１つの実施例を示す。
有機ＬＥＤ１０は基板１１を含み、該基板はこの特定の
実施例では比較的平坦な上面を有するガラス板である。
導電層１２が基板１１の前記平坦な面上に被着されそれ
によって比較的一様な電気的コンタクトを形成する。導
電層１２の面上にホール輸送材料（ｈｏｌｅ ｔｒａｎ
ｓｐｏｒｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）の第１の有機層
１３が被着される。放射材料（ｅｍｉｓｓｉｖｅ ｍａ
ｔｅｒｉａｌ）の第２の有機層１４が第１の有機層１３
上に被着される。次に、電子輸送材料の第３の有機層１
５が層１４の面上に被着され、かつ第２の導電層１６が
第３の有機層１５の上面の上に被着されて第２の電気的
コンタクトを形成する。
【００１４】本実施例では、第２の有機層１４内で発生
される光は第１の有機層１３、導電層１２および基板１
１を通って、あるいは第３の有機層１５および第２の導
電層１６を通って放射できることが理解されるが、本実
施例では、基板１１はガラスで形成されかつ導電層１２
は導電性ポリアニリン（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ：ＰＡ
ＮＩ）、インジウム−スズ−酸化物（ｉｎｄｉｕｍ−ｔ
ｉｎ−ｏｘｉｄｅ：ＩＴＯ）のような、実質的に可視光
に対し透明な、有機または無機導体で形成され、従って
放射された光は図面において基板１１を通って下方向に
放出される。
される光は第１の有機層１３、導電層１２および基板１
１を通って、あるいは第３の有機層１５および第２の導
電層１６を通って放射できることが理解されるが、本実
施例では、基板１１はガラスで形成されかつ導電層１２
は導電性ポリアニリン（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ：ＰＡ
ＮＩ）、インジウム−スズ−酸化物（ｉｎｄｉｕｍ−ｔ
ｉｎ−ｏｘｉｄｅ：ＩＴＯ）のような、実質的に可視光
に対し透明な、有機または無機導体で形成され、従って
放射された光は図面において基板１１を通って下方向に
放出される。
【００１５】さらに、この実施例では、導電層１６は少
くとも１つの金属が４．０ｅｖより小さい仕事関数（ｗ
ｏｒｋ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を有する広い範囲の任意の
金属または合金から形成される。導電層１６に対する材
料を適切に選択することによって、層１５および１６を
形成する材料の仕事関数は必要とされる動作電圧を低減
しかつ有機ＬＥＤ１０の効率を改善するために実質的に
整合される。仕事関数の整合に関するさらに他の情報は
本件出願に対応する米国出願と同じ日に出願され、代理
人整理番号ＣＲ９４−０６４を有し、同じ譲受人に譲渡
された、同時係属の米国特許出願「改善された効率を有
する有機ＬＥＤ」と題する同時係属の米国特許出願に開
示されている。
くとも１つの金属が４．０ｅｖより小さい仕事関数（ｗ
ｏｒｋ ｆｕｎｃｔｉｏｎ）を有する広い範囲の任意の
金属または合金から形成される。導電層１６に対する材
料を適切に選択することによって、層１５および１６を
形成する材料の仕事関数は必要とされる動作電圧を低減
しかつ有機ＬＥＤ１０の効率を改善するために実質的に
整合される。仕事関数の整合に関するさらに他の情報は
本件出願に対応する米国出願と同じ日に出願され、代理
人整理番号ＣＲ９４−０６４を有し、同じ譲受人に譲渡
された、同時係属の米国特許出願「改善された効率を有
する有機ＬＥＤ」と題する同時係属の米国特許出願に開
示されている。
【００１６】また、図１において、有機ＬＥＤ１０には
電圧源１７によって層１２および１６の間にある電圧が
印加されている。この実施例では、導電層１２はｐ型コ
ンタクトでありかつ導電層１６はｎ型コンタクトであ
る。電圧源１７の負の端子は導電層１６に接続され、か
つ正の端子は導電層１２に接続されている。ｎ型コンタ
クト（層１６）から注入される電子は有機層１５を通っ
てかつ有機層１４（放射層）へと輸送される。ｐ型コン
タクト（層１２）から注入されるホールは有機層１３を
通ってかつ有機層１４（放射層）へと輸送され、該有機
層１４において電子およびホールの再結合により光子
（ｐｈｏｔｏｎ）が放射される。
電圧源１７によって層１２および１６の間にある電圧が
印加されている。この実施例では、導電層１２はｐ型コ
ンタクトでありかつ導電層１６はｎ型コンタクトであ
る。電圧源１７の負の端子は導電層１６に接続され、か
つ正の端子は導電層１２に接続されている。ｎ型コンタ
クト（層１６）から注入される電子は有機層１５を通っ
てかつ有機層１４（放射層）へと輸送される。ｐ型コン
タクト（層１２）から注入されるホールは有機層１３を
通ってかつ有機層１４（放射層）へと輸送され、該有機
層１４において電子およびホールの再結合により光子
（ｐｈｏｔｏｎ）が放射される。
【００１７】有機層１３は任意の知られたホール輸送有
機分子、例えば芳香族第３級アミン（ａｒｏｍａｔｉｃ
ｔｅｒｔｉａｒｙ ａｍｉｎｅｓ）（米国特許第５，
１５０，００６号）、および／またはホール輸送ポリマ
ー、例えばポリ（フェニレンビニレン）（ｐｏｌｙ（ｐ
ｈｅｎｙｌｅｎｅ ｖｉｎｙｌｅｎｅ））から作成する
ことができ、かつホールを有機層１４内に輸送しかつ電
子を有機層１４内に閉じ込めるために使用される。有機
層１５は任意の知られた電子輸送材料、例えば３重（８
−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−
ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕ
ｍ）（米国特許第４，５３９，５０７号）、で作成され
かつ電子を有機層１４内に輸送しかつホールを有機層１
４内に閉じ込めるために使用される。従って、ホールお
よび電子は光を放出するために有機層１４において再結
合するための最大の機会をもつことになる。
機分子、例えば芳香族第３級アミン（ａｒｏｍａｔｉｃ
ｔｅｒｔｉａｒｙ ａｍｉｎｅｓ）（米国特許第５，
１５０，００６号）、および／またはホール輸送ポリマ
ー、例えばポリ（フェニレンビニレン）（ｐｏｌｙ（ｐ
ｈｅｎｙｌｅｎｅ ｖｉｎｙｌｅｎｅ））から作成する
ことができ、かつホールを有機層１４内に輸送しかつ電
子を有機層１４内に閉じ込めるために使用される。有機
層１５は任意の知られた電子輸送材料、例えば３重（８
−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−
ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕ
ｍ）（米国特許第４，５３９，５０７号）、で作成され
かつ電子を有機層１４内に輸送しかつホールを有機層１
４内に閉じ込めるために使用される。従って、ホールお
よび電子は光を放出するために有機層１４において再結
合するための最大の機会をもつことになる。
【００１８】一般に、有機層１５は任意選択的なもので
あることが理解されるべきである。しかしながら、もし
有機ＬＥＤ１０が有機層１５を省略することによって変
更されれば、該装置は依然として動作可能であるが、そ
の動作効率は低下する。いくつかの特別の用途において
は、有機層１５に加えてあるいは有機層１５に代えて有
機層１３を除去することも可能であるが、この場合も有
機ＬＥＤ１０の効率および動作特性はかなり変わり得る
ことを理解すべきである。
あることが理解されるべきである。しかしながら、もし
有機ＬＥＤ１０が有機層１５を省略することによって変
更されれば、該装置は依然として動作可能であるが、そ
の動作効率は低下する。いくつかの特別の用途において
は、有機層１５に加えてあるいは有機層１５に代えて有
機層１３を除去することも可能であるが、この場合も有
機ＬＥＤ１０の効率および動作特性はかなり変わり得る
ことを理解すべきである。
【００１９】本発明によれば、有機ＬＥＤ１０の有機層
１４（放射層）は以下に示されるような一般式Ｉ（Ｆｏ
ｒｍｕｌａ Ｉ）すなわち化２３、または一般式ＩＩ
（Ｆｏｒｍｕｌａ ＩＩ）すなわち化２４を有する少く
とも１つの有機金属錯体により形成される。
１４（放射層）は以下に示されるような一般式Ｉ（Ｆｏ
ｒｍｕｌａ Ｉ）すなわち化２３、または一般式ＩＩ
（Ｆｏｒｍｕｌａ ＩＩ）すなわち化２４を有する少く
とも１つの有機金属錯体により形成される。
【化２３】
【化２４】 この場合、Ｍ２は、Ｍｇ＋２，Ｚｎ＋２，Ｂｅ＋２その
他のような、２価の金属であり、Ｍ３は、Ａｌ＋３，Ｇ
ａ＋３，Ｉｎ＋３その他のような、３価の金属であり、
ＸはＯ，Ｓ，ＮＨおよびＣＨ２その他を表し、Ｒ１〜Ｒ
８はおのおののポジションにおける置換の可能性を表
し、かつおのおのは水素または炭化水素基または官能基
であり、例えばシアン基（ｃｙａｎｏ）、ハロゲン（ｈ
ａｌｏｇｅｎ）、ハロアルキル（ｈａｌｏａｌｋｙ
ｌ）、ハロアルコキシ（ｈａｌｏａｌｋｏｘｙ）、アル
コキシル（ａｌｋｏｘｙｌ）、アミド（ａｍｉｄｏ）、
アミノ（ａｍｉｎｏ）、スルホニル基（ｓｕｌｆｏｎｙ
ｌ）、カルボニル基（ｃａｒｂｏｎｙｌ）、カルボニル
オキシ（ｃａｒｂｏｎｙｌｏｘｙ）およびオキシカルボ
ニル（ｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）、その他を表し、そし
てＬ１〜Ｌ５はおのおののポジションにおける置換の可
能性を表し、かつおのおのが水素または炭化水素基また
は官能基、例えばシアン基、ハロゲン、ハロアルキル、
ハロアルコキシ、アルコキシル、アミド、アミノ、スル
ホニル基、カルボニル基、カルボニルオキシおよびオキ
シカルボニル、その他を表し、Ｌ１およびＬ２は一緒に
なってあるいはＬ２およびＬ３は一緒になって縮合ベン
ゼン環（ｆｕｓｅｄ ｂｅｎｚｏ ｒｉｎｇ）を形成で
きる用意ができている。
他のような、２価の金属であり、Ｍ３は、Ａｌ＋３，Ｇ
ａ＋３，Ｉｎ＋３その他のような、３価の金属であり、
ＸはＯ，Ｓ，ＮＨおよびＣＨ２その他を表し、Ｒ１〜Ｒ
８はおのおののポジションにおける置換の可能性を表
し、かつおのおのは水素または炭化水素基または官能基
であり、例えばシアン基（ｃｙａｎｏ）、ハロゲン（ｈ
ａｌｏｇｅｎ）、ハロアルキル（ｈａｌｏａｌｋｙ
ｌ）、ハロアルコキシ（ｈａｌｏａｌｋｏｘｙ）、アル
コキシル（ａｌｋｏｘｙｌ）、アミド（ａｍｉｄｏ）、
アミノ（ａｍｉｎｏ）、スルホニル基（ｓｕｌｆｏｎｙ
ｌ）、カルボニル基（ｃａｒｂｏｎｙｌ）、カルボニル
オキシ（ｃａｒｂｏｎｙｌｏｘｙ）およびオキシカルボ
ニル（ｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）、その他を表し、そし
てＬ１〜Ｌ５はおのおののポジションにおける置換の可
能性を表し、かつおのおのが水素または炭化水素基また
は官能基、例えばシアン基、ハロゲン、ハロアルキル、
ハロアルコキシ、アルコキシル、アミド、アミノ、スル
ホニル基、カルボニル基、カルボニルオキシおよびオキ
シカルボニル、その他を表し、Ｌ１およびＬ２は一緒に
なってあるいはＬ２およびＬ３は一緒になって縮合ベン
ゼン環（ｆｕｓｅｄ ｂｅｎｚｏ ｒｉｎｇ）を形成で
きる用意ができている。
【００２０】本発明の要件を満たす好ましい２価の有機
金属錯体のいくつかの特定の例を以下に示し、この場合
例示的な２価の金属としてベリリウムが使用されてい
る。
金属錯体のいくつかの特定の例を以下に示し、この場合
例示的な２価の金属としてベリリウムが使用されてい
る。
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【００２１】以下に本発明の要件を満たす好ましい３価
の有機金属錯体のいくつかの特定の例を示し、この場合
例示的な３価の金属としてアルミニウムが使用されてい
る。
の有機金属錯体のいくつかの特定の例を示し、この場合
例示的な３価の金属としてアルミニウムが使用されてい
る。
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【００２２】上に示した有機金属錯体のいずれかによっ
て作られた有機ＬＥＤ装置１０の有機層１４（放射層）
は通常熱蒸着（ｔｈｅｒｍａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ）、電子ビーム蒸着（ｅｌｅｃｔｒｏｎ
ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、化学被着（ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）、その他によっ
て被着される。有機ＬＥＤにおいて使用された場合の上
に示した有機金属錯体の放射ピークは４５０ｎｍから５
０５ｎｍにおよび、これらの範囲はＣＩＥ １９３１色
度図における青色から青緑の領域にある。
て作られた有機ＬＥＤ装置１０の有機層１４（放射層）
は通常熱蒸着（ｔｈｅｒｍａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ）、電子ビーム蒸着（ｅｌｅｃｔｒｏｎ
ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、化学被着（ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）、その他によっ
て被着される。有機ＬＥＤにおいて使用された場合の上
に示した有機金属錯体の放射ピークは４５０ｎｍから５
０５ｎｍにおよび、これらの範囲はＣＩＥ １９３１色
度図における青色から青緑の領域にある。
【００２３】なお、本発明によれば、このような有機発
光装置を製造する方法も提供され、該方法は、実質的に
平坦な面を有するガラス基板を準備する段階、前記ガラ
ス基板の平坦な面上に透明な導電層を被着する段階、前
記透明な導電層の上に有機材料のホール輸送層を被着す
る段階、前記ホール輸送層の上に有機金属の放射層を被
着する段階であって、該放射層は以下の一般式、
光装置を製造する方法も提供され、該方法は、実質的に
平坦な面を有するガラス基板を準備する段階、前記ガラ
ス基板の平坦な面上に透明な導電層を被着する段階、前
記透明な導電層の上に有機材料のホール輸送層を被着す
る段階、前記ホール輸送層の上に有機金属の放射層を被
着する段階であって、該放射層は以下の一般式、
【化１９】 および
【化２０】 の１つを有し、この場合、Ｍ２は２価の金属であり、Ｍ
３は３価の金属であり、ＸはＯ，Ｓ，ＮＨおよびＣＨ２
の１つを表し、Ｒ１〜Ｒ８はおのおののポジションにお
ける置換の可能性を表し、かつおのおのは水素または炭
化水素基あるいは官能基を表し、そしてＬ１〜Ｌ５はお
のおののポジションにおける置換の可能性を表し、かつ
おのおのは水素または炭化水素基あるいは官能基を表
す、有機金属材料からなるもの、そして前記放射層の上
に導電性コンタクトを被着する段階、を具備することを
特徴とする。
３は３価の金属であり、ＸはＯ，Ｓ，ＮＨおよびＣＨ２
の１つを表し、Ｒ１〜Ｒ８はおのおののポジションにお
ける置換の可能性を表し、かつおのおのは水素または炭
化水素基あるいは官能基を表し、そしてＬ１〜Ｌ５はお
のおののポジションにおける置換の可能性を表し、かつ
おのおのは水素または炭化水素基あるいは官能基を表
す、有機金属材料からなるもの、そして前記放射層の上
に導電性コンタクトを被着する段階、を具備することを
特徴とする。
【００２４】
【実施例】本発明につきさらに以下の実施例によって説
明する。以下の実施例は本発明の特定の実施例を示すこ
とを意図したものでありその範囲を制限することを意図
したものではない。
明する。以下の実施例は本発明の特定の実施例を示すこ
とを意図したものでありその範囲を制限することを意図
したものではない。
【００２５】＜例１＞前記化２５において示されたＢｅ
−１の以下の合成手順は、硫酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｓ
ｕｌｆａｔｅ ｓａｌｔ）に代えて、塩化金属塩（ｍｅ
ｔａｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ｓａｌｔ）が塩の入手可能
性に応じていくつかの場合に使用される例外を除き、本
発明において開示されたすべての２価の錯体を調製する
ために使用できる。
−１の以下の合成手順は、硫酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｓ
ｕｌｆａｔｅ ｓａｌｔ）に代えて、塩化金属塩（ｍｅ
ｔａｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ｓａｌｔ）が塩の入手可能
性に応じていくつかの場合に使用される例外を除き、本
発明において開示されたすべての２価の錯体を調製する
ために使用できる。
【００２６】Ｂｅ−１ ８０ｍＬのメタノールにおける２０ｍｍｏｌの２−（２
−ヒドロキシフェニ）ベンゾキサゾール（アルドリッチ
・ケミカル・カンパニー）の溶液がアルゴン雰囲気の下
で２０ｍｍｏｌの水酸化ナトリウムのペレット（フィッ
シャー・サイエンティフィック・カンパニー）によって
処理される。この混合物は攪拌されかつすべての水酸化
ナトリウムのペレットが溶解するまでリフレクス（ｒｅ
ｆｌｅｘ）で加熱される。反応混合物が室温まで冷却さ
れた後、そこに１０ｍｍｏｌの硫酸ベリリウム４水和物
（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ ｔｅｔｒａｈ
ｙｄｒａｔｅ）（アルドリッチ・ケミカル・カンパニ
ー）が加えられる。得られた混合物はリフレクスにおい
て１６時間攪拌されかつ室温まで冷却される。固体がろ
過によって集められかつメタノールで洗浄され、そして
真空の下で乾燥されて９０％の歩留りで主題の化合物を
産出する。
−ヒドロキシフェニ）ベンゾキサゾール（アルドリッチ
・ケミカル・カンパニー）の溶液がアルゴン雰囲気の下
で２０ｍｍｏｌの水酸化ナトリウムのペレット（フィッ
シャー・サイエンティフィック・カンパニー）によって
処理される。この混合物は攪拌されかつすべての水酸化
ナトリウムのペレットが溶解するまでリフレクス（ｒｅ
ｆｌｅｘ）で加熱される。反応混合物が室温まで冷却さ
れた後、そこに１０ｍｍｏｌの硫酸ベリリウム４水和物
（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ ｔｅｔｒａｈ
ｙｄｒａｔｅ）（アルドリッチ・ケミカル・カンパニ
ー）が加えられる。得られた混合物はリフレクスにおい
て１６時間攪拌されかつ室温まで冷却される。固体がろ
過によって集められかつメタノールで洗浄され、そして
真空の下で乾燥されて９０％の歩留りで主題の化合物を
産出する。
【００２７】＜例２＞前記化３３に示したＡｌ−１の合
成のための以下の手順はこの発明において開示されたす
べての３価の金属錯体を調製するために使用できる。
成のための以下の手順はこの発明において開示されたす
べての３価の金属錯体を調製するために使用できる。
【００２８】Ａｌ−１ １２０ｍｍｏｌの２−（２−ヒドロキシフェニ）ベンゾ
キサゾール（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー）お
よび６０ｍｍｏｌのフェノール（アルドリッチ・ケミカ
ル・カンパニー）の３００ｍＬのメタノールの溶液がア
ルゴン雰囲気の下で１８０ｍｍｏｌの水酸化ナトリウム
のペレット（フィッシャー・サイエンティフィック・カ
ンパニー）によって処理される。混合物はすべての水酸
化ナトリウムのペレットが溶解するまで攪拌されかつリ
フレクスにおいて加熱される。反応混合物が室温まで冷
却された後、６０ｍｍｏｌの塩化アルミニウム６水和物
（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ｈｅｘａｈｙ
ｄｒａｔｅ）（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー）
が加えられる。得られた混合物はリフレクスにおいて２
０時間攪拌されかつ室温まで冷却される。ろ過によって
固体が集められかつメタノールによって洗浄され、そし
て真空の下で乾燥されて６７％の歩留りで主題の化合物
を産出する。
キサゾール（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー）お
よび６０ｍｍｏｌのフェノール（アルドリッチ・ケミカ
ル・カンパニー）の３００ｍＬのメタノールの溶液がア
ルゴン雰囲気の下で１８０ｍｍｏｌの水酸化ナトリウム
のペレット（フィッシャー・サイエンティフィック・カ
ンパニー）によって処理される。混合物はすべての水酸
化ナトリウムのペレットが溶解するまで攪拌されかつリ
フレクスにおいて加熱される。反応混合物が室温まで冷
却された後、６０ｍｍｏｌの塩化アルミニウム６水和物
（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ｈｅｘａｈｙ
ｄｒａｔｅ）（アルドリッチ・ケミカル・カンパニー）
が加えられる。得られた混合物はリフレクスにおいて２
０時間攪拌されかつ室温まで冷却される。ろ過によって
固体が集められかつメタノールによって洗浄され、そし
て真空の下で乾燥されて６７％の歩留りで主題の化合物
を産出する。
【００２９】＜例３＞以下の手順は本発明において開示
された有機金属錯体の精製および特性調べのために使用
される。
された有機金属錯体の精製および特性調べのために使用
される。
【００３０】精製されるべき粉末のサンプルが一端が封
止された石英管の封止端に置かれ、該一端が封止された
石英管はグランドジョイントと一緒に結合されたいくつ
かのゾーンに分割されている。前記石英管は次に真空シ
ステムに接続された一端が封止されたパイレックス（耐
熱ガラス：登録商標）管に挿入される。前記石英管の封
止端は前記パイレックス管の封止端と接触するようにさ
れる。前記パイレックス管は次に拡散ポンプによって１
０−６トールまで排気されかつパイレックス管の封止端
は管状炉において加熱される。純粋な製品が石英管の揮
発性の不純物と異なるゾーンに昇華し、従って精製が行
われる。昇華温度は錯体に依存して２５０℃から３５０
℃に及ぶ。
止された石英管の封止端に置かれ、該一端が封止された
石英管はグランドジョイントと一緒に結合されたいくつ
かのゾーンに分割されている。前記石英管は次に真空シ
ステムに接続された一端が封止されたパイレックス（耐
熱ガラス：登録商標）管に挿入される。前記石英管の封
止端は前記パイレックス管の封止端と接触するようにさ
れる。前記パイレックス管は次に拡散ポンプによって１
０−６トールまで排気されかつパイレックス管の封止端
は管状炉において加熱される。純粋な製品が石英管の揮
発性の不純物と異なるゾーンに昇華し、従って精製が行
われる。昇華温度は錯体に依存して２５０℃から３５０
℃に及ぶ。
【００３１】純粋な錯体は紫外線−可視、赤外線、フォ
トルミネセンススペクトル、ならびに元素分析によって
分析されかつ特性が調べられた。これによって所望の錯
体の構造および組成に対する確認が与えられた。
トルミネセンススペクトル、ならびに元素分析によって
分析されかつ特性が調べられた。これによって所望の錯
体の構造および組成に対する確認が与えられた。
【００３２】＜例４＞有機ＥＬ装置が次のようにして製
造された。 （ａ）インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）コーティン
グされたガラス基板が商業的に入手可能な洗剤中で超音
波洗浄され、脱イオン水中ですすがれ、２−プロパノー
ルおよびアセトンにおいて脱脂され、かつろ過された窒
素を吹付けることによって乾燥された。 （ｂ）１０００オングストロームの厚さを有するポリア
ニリン（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ：ＰＡＮＩ）（ユニア
ックス：Ｕｎｉａｘ）の層が基板上の前記ＩＴＯの上に
ｍ−クレゾール溶液からのスピンコートによって被着さ
れた。 （ｃ）前記ＰＡＮＩ上にタンタル容器から真空蒸着によ
り３００オングストロームのＮ，Ｎ′−ディフェニ−
Ｎ，Ｎ′−（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェ
ニル−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）のホール輸送層が
被着された。 （ｄ）前記放射層として、３００オングストロームの亜
鉛２−（２−オキソ−フェニル）ベンゾキサゾール（Ｚ
ｎＯＰＢ）錯体が、これもまたタンタル容器からの真空
蒸着により、前記ＴＰＤ層上に被着された。 （ｅ）放射層の上に１０オングストロームのリチウムが
被着され、該リチウムは２０００オングストロームの銀
によって覆われて有機ＥＬ装置を完成させた。リチウム
−銀の組合せはｎ型コンタクトとして作用した。
造された。 （ａ）インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）コーティン
グされたガラス基板が商業的に入手可能な洗剤中で超音
波洗浄され、脱イオン水中ですすがれ、２−プロパノー
ルおよびアセトンにおいて脱脂され、かつろ過された窒
素を吹付けることによって乾燥された。 （ｂ）１０００オングストロームの厚さを有するポリア
ニリン（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ：ＰＡＮＩ）（ユニア
ックス：Ｕｎｉａｘ）の層が基板上の前記ＩＴＯの上に
ｍ−クレゾール溶液からのスピンコートによって被着さ
れた。 （ｃ）前記ＰＡＮＩ上にタンタル容器から真空蒸着によ
り３００オングストロームのＮ，Ｎ′−ディフェニ−
Ｎ，Ｎ′−（３−メチルフェニル）−１，１′−ビフェ
ニル−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）のホール輸送層が
被着された。 （ｄ）前記放射層として、３００オングストロームの亜
鉛２−（２−オキソ−フェニル）ベンゾキサゾール（Ｚ
ｎＯＰＢ）錯体が、これもまたタンタル容器からの真空
蒸着により、前記ＴＰＤ層上に被着された。 （ｅ）放射層の上に１０オングストロームのリチウムが
被着され、該リチウムは２０００オングストロームの銀
によって覆われて有機ＥＬ装置を完成させた。リチウム
−銀の組合せはｎ型コンタクトとして作用した。
【００３３】動作においては、ちょうど９ボルトより上
の順方向バイアスによって青緑色の光が肉眼で見えるよ
うになった。放射された色は緑色と青緑色との間の（前
記ＣＩＥ １９３１色度図上で）境界近くとなった。本
装置は１５０ｍＡ／ｃｍ２において０．３１％の測定量
子効率（電子ごとの光子数）および１５ボルトの順方向
バイアスで２７００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られた。
の順方向バイアスによって青緑色の光が肉眼で見えるよ
うになった。放射された色は緑色と青緑色との間の（前
記ＣＩＥ １９３１色度図上で）境界近くとなった。本
装置は１５０ｍＡ／ｃｍ２において０．３１％の測定量
子効率（電子ごとの光子数）および１５ボルトの順方向
バイアスで２７００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られた。
【００３４】＜例５＞有機ＥＬ装置が、前記放射層とｎ
型コンタクトとの間に、３重（８−キノリノレート）ア
ルミニウムの３００オングストロームの層が真空蒸着に
より電子輸送層として被着された点を除き、前記例４と
同様にして作成された。
型コンタクトとの間に、３重（８−キノリノレート）ア
ルミニウムの３００オングストロームの層が真空蒸着に
より電子輸送層として被着された点を除き、前記例４と
同様にして作成された。
【００３５】装置がちょうど５ボルトより高く順方向バ
イアスされたとき緑色の光の放射が肉眼で見えた。電界
発光のスペクトルのピークは５００ｎｍより上にシフト
したが、青色領域において大きな輝度の肩部（ｓｈｏｕ
ｌｄｅｒ）が残った。装置は８５ｍＡ／ｃｍ２において
０．６２％の測定外部量子効率（電子あたりの光子
数）、および１５ボルトの順方向バイアスで５４００ｃ
ｄ／ｍ２の輝度が得られた。
イアスされたとき緑色の光の放射が肉眼で見えた。電界
発光のスペクトルのピークは５００ｎｍより上にシフト
したが、青色領域において大きな輝度の肩部（ｓｈｏｕ
ｌｄｅｒ）が残った。装置は８５ｍＡ／ｃｍ２において
０．６２％の測定外部量子効率（電子あたりの光子
数）、および１５ボルトの順方向バイアスで５４００ｃ
ｄ／ｍ２の輝度が得られた。
【００３６】
【発明の効果】従って、発光装置において使用するため
の新しい種類の有機金属錯体が開示され、ならびに開示
された有機金属錯体のための調製方法、および発光装置
の製造方法も開示された。新しい有機金属錯体は改善さ
れた効率および輝度を有し、特に青色領域で優れてい
る。この効率および輝度は従来技術に開示されているよ
うに染料をドーピングすることによりさらに２〜５倍改
善できる。
の新しい種類の有機金属錯体が開示され、ならびに開示
された有機金属錯体のための調製方法、および発光装置
の製造方法も開示された。新しい有機金属錯体は改善さ
れた効率および輝度を有し、特に青色領域で優れてい
る。この効率および輝度は従来技術に開示されているよ
うに染料をドーピングすることによりさらに２〜５倍改
善できる。
【図１】本発明に係わる発光ダイオードの単純化した断
面図である。
面図である。
１０ 有機発光装置 １１ 基板 １２ 導電層 １３ 第１の有機層 １４ 第２の有機層 １５ 第３の有機層 １６ 第２の導電層 １７ 電圧源
Claims (5)
- 【請求項１】 以下の一般式、 【化１】 および 【化２】 の内の１つで表され、この場合、 Ｍ２は２価の金属であり、 Ｍ３は３価の金属であり、 ＸはＯ，Ｓ，ＮＨおよびＣＨ２の内の１つを表し、 Ｒ１〜Ｒ８はおのおののポジションにおける置換の可能
性を表し、かつおのおのは水素または炭化水素基あるい
は官能基を表し、かつＬ１〜Ｌ５はおのおののポジショ
ンにおける置換の可能性を表し、かつおのおのは水素ま
たは炭化水素基あるいは官能基であることを特徴とする
有機金属錯体。 - 【請求項２】 以下の化学式、 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 の内の１つを有し、Ｍ２は２価の金属であることを特徴
とする有機金属錯体。 - 【請求項３】 以下の化学式、 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 の内の１つを有し、Ｍ３は３価の金属であることを特徴
とする有機金属錯体。 - 【請求項４】 ２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
キサゾール、 ２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール、そ
して２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンジミダゾー
ル、 を含むグループから選択された有機配位子を２価および
３価の金属の内の１つを含む金属塩と混合する工程を具
備することを特徴とする蛍光性の有機金属錯体の調製方
法。 - 【請求項５】 第１の導電型を有する第１の導電層、 前記第１の導電層の上に配置され、第１のキャリアを輸
送しかつ第２のキャリアを阻止する材料の層、 前記第１のキャリアを輸送しかつ第２のキャリアを阻止
する材料の層の上に配置され、かつ以下の一般式、 【化１７】 および 【化１８】 の内の１つを有し、この場合、 Ｍ２は２価の金属であり、 Ｍ３は３価の金属であり、 ＸはＯ，Ｓ，ＮＨおよびＣＨ２の内の１つを表し、 Ｒ１〜Ｒ８はおのおののポジションにおける置換の可能
性を表し、かつおのおのは水素または炭化水素基あるい
は官能基を表し、かつＬ１〜Ｌ５はおのおののポジショ
ンにおける置換の可能性を表し、かつおのおのは水素ま
たは炭化水素基あるいは官能基を表す、有機金属材料
層、 前記有機金属材料層の上に配置された第２のキャリアを
輸送しかつ第１のキャリアを阻止する材料の層、そして
前記第２のキャリアを輸送しかつ第１のキャリアを阻止
する材料の層の上に配置され第２の導電型を有する第２
の導電層、 を具備することを特徴とする有機発光装置。
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|---|---|---|---|
| US30445194A | 1994-09-12 | 1994-09-12 | |
| US08/304,451 | 1994-09-12 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH0881472A true JPH0881472A (ja) | 1996-03-26 |
| JP2937827B2 JP2937827B2 (ja) | 1999-08-23 |
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