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WO2013069242A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2013069242A1
WO2013069242A1 PCT/JP2012/007051 JP2012007051W WO2013069242A1 WO 2013069242 A1 WO2013069242 A1 WO 2013069242A1 JP 2012007051 W JP2012007051 W JP 2012007051W WO 2013069242 A1 WO2013069242 A1 WO 2013069242A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
ring
Prior art date
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PCT/JP2012/007051
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English (en)
French (fr)
Inventor
拓史 塩見
亮平 橋本
英明 長島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Publication date
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Priority to KR1020147000695A priority patent/KR20140090133A/ko
Priority to CN201280032455.0A priority patent/CN103635471A/zh
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    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent element material and an organic electroluminescent element.
  • Organic electroluminescence (EL) elements include a fluorescent type and a phosphorescent type, and an optimum element design has been studied according to each light emission mechanism. With respect to phosphorescent organic EL elements, it is known from their light emission characteristics that high-performance elements cannot be obtained by simple diversion of fluorescent element technology. The reason is generally considered as follows. First, since phosphorescence emission is emission using triplet excitons, the energy gap of the compound used for the light emitting layer must be large. This is because the value of the energy gap (hereinafter also referred to as singlet energy) of a compound usually refers to the triplet energy of the compound (in the present invention, the energy difference between the lowest excited triplet state and the ground state). This is because it is larger than the value of).
  • a host material having a triplet energy larger than the triplet energy of the phosphorescent dopant material must first be used for the light emitting layer. I must. Furthermore, an electron transport layer and a hole transport layer adjacent to the light emitting layer are provided, and a compound having a triplet energy higher than that of the phosphorescent dopant material must be used for the electron transport layer and the hole transport layer.
  • a compound having a larger energy gap than the compound used for the fluorescent organic EL element is used for the phosphorescent organic EL element. The drive voltage of the entire element increases.
  • hydrocarbon compounds having high oxidation resistance and reduction resistance useful for fluorescent elements have a large energy gap due to the large spread of ⁇ electron clouds. Therefore, in a phosphorescent organic EL element, it is difficult to select such a hydrocarbon compound, and an organic compound containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen is selected. As a result, the phosphorescent organic EL element is There is a problem that the lifetime is shorter than that of a fluorescent organic EL element.
  • the exciton relaxation rate of the triplet exciton of the phosphorescent dopant material is much longer than that of the singlet exciton also greatly affects the device performance. That is, since light emitted from singlet excitons has a high relaxation rate that leads to light emission, it is difficult for excitons to diffuse into the peripheral layer of the light emitting layer (for example, a hole transport layer or an electron transport layer). Light emission is expected. On the other hand, light emission from triplet excitons is spin-forbidden and has a slow relaxation rate, so that excitons are likely to diffuse into the peripheral layer, and thermal energy deactivation occurs from other than specific phosphorescent compounds. End up. That is, control of the recombination region of electrons and holes is more important than the fluorescent organic EL element.
  • Patent Document 1 discloses a compound in which one is bonded to the 9-position of carbazole and the other is bonded to a position other than 9-position of carbazole with a linker in between.
  • a linker in between.
  • metaphenylene, orthophenylene, dibenzofuran or the like is selected as the linker.
  • organic EL devices using compounds having an orthophenylene linker as shown below have been shown to be superior in external quantum efficiency and lifetime.
  • Patent Document 2 discloses a symmetric compound in which N-phenylcarbazole is bonded to the terminal via a linker. This linker is bonded to the ortho position of the phenyl group of N-phenylcarbazole as in the compound shown below.
  • An object of the present invention is to provide a material having a high triplet energy that can be used as a host material for blue phosphorescence.
  • the present inventors have intensively studied, and even with a phenylene linker, by taking an ortho-position bond, the planarity of the compound can be improved, and carrier transport is maintained while maintaining triplet energy.
  • the present inventors have found that a compound having a good carrier balance in the light emitting layer is provided and the performance of the organic electroluminescence device is improved, and the present invention has been completed.
  • a compound represented by the following formula (1) C 1 and C 2 represent the carbon atoms.
  • X 1 to X 4 each independently represent N, CH, or C (R 1 ).
  • R 1 is independently a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1; ⁇ 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 18 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 18 ring atoms, substituted or unsubstituted 5 to 5 ring atoms 18 heteroaryloxy groups, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted silyl
  • L is independently the following formula (2) -L 1- (A) n (2) [In Formula (2), n represents the number of consecutive A's and represents an integer of 0-6. When n is 2 or more, the plurality of A may be the same group or different groups.
  • A represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or Unsubstituted arylthio group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 18 ring atoms, substituted Or an unsubstituted amino group,
  • L 1 is the following formula (3) (In formula (3), C 3 represents a carbon atom, and C 3 is bonded to C 1 or C 2 in the formula (1).
  • Y 1 represents O, S, NH, N (R 2 ), or a nitrogen atom bonded to the A.
  • X 5 to X 11 each independently represent N, CH, C (R 3 ), or a carbon atom bonded to A.
  • R 2 and R 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • X 12 to X 19 each represent N, CH, C (R 4 ), or a carbon atom bonded to L 1 or A.
  • R 4 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1; ⁇ 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 18 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups with 5 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups with 5 to 18 ring atoms, substituted or unsubstituted
  • Y 2 represents O, S, NH, N (R 5 ), or a nitrogen atom bonded to L 1 or A.
  • R 5 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted Or an unsubstituted arylthio group having 5 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 18 ring atoms, Represents a substituted or unsubstituted amino
  • the W 1 is a single bond, O, S, S ( ⁇ O) 2 , P (R 6 ), P ( ⁇ O) (R 7 ), N (R 8 ), Si (R 9 ) (R 10 ), C (R 11) (R 12 ), the nitrogen atom which binds to the L 1 or a, or an L 1 or the carbon atom bonded to the a.
  • R 6 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • R 13 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1; ⁇ 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 18 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups with 5 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups with 5 to 18 ring atoms, substituted or unsubstituted 5 to 5 ring atoms 18 heteroaryloxy groups, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted sily
  • Y 3 represents O, S, NH, N (R 14 ), or a nitrogen atom bonded to the L 1 or A.
  • R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted Or an unsubstituted arylthio group having 5 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 18 ring atoms, A substituted or unsubstituted amino group, a
  • a material for an organic electroluminescence device comprising the compound according to any one of items 1 to 5. 7).
  • An organic electroluminescence device comprising one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers contains the material for an organic electroluminescence device according to 6. 8).
  • the light emitting layer contains the organic electroluminescence device material as a host material.
  • a compound having a high triplet energy (T1) and a high charge transporting property and a material for an organic electroluminescence device containing the compound can be provided.
  • the triplet energy (T1) of the compound can be maintained in a high state by connecting a group containing a dibenzofuranyl group, a carbazolyl group or a dibenzothiophenyl group with an orthoarylene linker. Moreover, it becomes a material excellent in stability by connecting the 2-position of the dibenzofuranyl group, the 3-position of the carbazolyl group, or the 2-position of the dibenzofuranyl group with an orthoarylene linker.
  • the connected groups are always arranged in parallel, so that the three-dimensional structure that the material molecule can take is reduced. This means that the vibration levels that can be taken by the material molecules are reduced, and the ability of confining excitons in the phosphorescent material in the device is improved. That is, if the material of the present invention is used, the triplet energy (T1) of the compound can be maintained in a high state.
  • the connected groups are always arranged in parallel, so that the planarity of the material molecule is improved. This improves the orientation of the material molecules in the device, thereby improving the charge transportability and the charge balance.
  • the compound of the present invention is represented by the following formula (1).
  • C 1 and C 2 represent the carbon atoms.
  • X 1 to X 4 each independently represent N, CH, or C (R 1 ).
  • R 1 is independently a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1; ⁇ 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 18 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 18 ring atoms, substituted or unsubstituted 5 to
  • L each independently represents a group represented by the following formula (2). -L 1- (A) n (2)
  • n represents the number of consecutive A's and represents an integer of 0-6.
  • the plurality of A may be the same group or different groups.
  • n is 2 or more, a plurality of A are not substituted with L 1 but a plurality of A are continuously bonded.
  • n 2 or more, it means that the group represented by the above formula (2) is -L 1 -AA.
  • A is a monovalent or divalent group.
  • A represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted, An unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or Unsubstituted arylthio group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms, substituted or unsubstituted heteroaryloxy group having 5 to 18 ring atoms, substituted Or an unsubstituted amino group,
  • L 1 represents a group represented by the following formula (3).
  • C 3 represents a carbon atom, and C 3 is bonded to C 1 or C 2 in the formula (1).
  • Y 1 represents O, S, NH, N (R 2 ), or a nitrogen atom bonded to the A.
  • X 5 to X 11 each independently represent N, CH, C (R 3 ), or a carbon atom bonded to A.
  • R 2 and R 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • a in at least one of the two L's preferably contains a substituted or unsubstituted heteroaryl group or heteroarylene group having 13 to 18 ring atoms.
  • a in at least one of the two L preferably contains a heteroaryl group or heteroarylene group represented by the following formula (4).
  • X 12 to X 19 each represent N, CH, C (R 4 ), or a carbon atom bonded to L 1 or A.
  • R 4 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1; ⁇ 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 18 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups with 5 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups with 5 to 18 ring atoms, substituted or unsubstituted 5
  • Y 2 represents O, S, NH, N (R 5 ), or a nitrogen atom bonded to L 1 or A.
  • R 5 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted Or an unsubstituted arylthio group having 5 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms, a substituted or unsubsti
  • W 1 is a single bond, O, S, S ( ⁇ O) 2 , P (R 6 ), P ( ⁇ O) (R 7 ), N (R 8 ), Si (R 9 ) (R 10 ), C (R 11) (R 12 ), the nitrogen atom which binds to the L 1 or a, or represents a carbon atom bonded to the L 1 or a.
  • R 6 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • a in at least one of the two L preferably contains a heteroaryl group or heteroarylene group represented by the following formula (5).
  • X 20 to X 27 represent N, CH, C (R 13 ), or a carbon atom bonded to L 1 or A.
  • R 13 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of 1; ⁇ 20 alkoxy group, substituted or unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 18 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups with 5 to 18 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups with 5 to 18 ring atoms, substituted or unsubstituted 5 to
  • Y 3 represents O, S, NH, N (R 14 ), or a nitrogen atom bonded to the L 1 or A.
  • R 14 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms, substituted Or an unsubstituted arylthio group having 5 to 18 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 18 ring atoms, a substituted or unsub
  • N in one of the two L is preferably 0.
  • n being 0 means that A in formula (2) is not substituted with L 1 .
  • the aryl group includes a monocyclic aromatic hydrocarbon ring group and a condensed aromatic hydrocarbon ring group in which a plurality of hydrocarbon rings are condensed, and the heteroaryl group is a monocyclic heteroaromatic ring group. And a hetero-fused aromatic ring group in which a plurality of heteroaromatic rings are condensed, and a hetero-fused aromatic ring group in which an aromatic hydrocarbon ring and a heteroaromatic ring are condensed.
  • “Unsubstituted” in “substituted or unsubstituted...” Means that a hydrogen atom is substituted, and the hydrogen atom in the material of the present invention includes light hydrogen, deuterium, and tritium. It is.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n -Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n -Hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group,
  • alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group and the like, and those having 3 or more carbon atoms are linear, cyclic or branched Among them, those having 1 to 6 carbon atoms are preferable.
  • cycloalkyl group having 3 to 18 ring carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, norbornyl group, adamantyl group, and the like. Those of 5 or 6 are preferred.
  • the “ring-forming carbon” means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the cycloalkoxy group having 3 to 18 ring carbon atoms include cyclopentoxy group, cyclohexyloxy group, etc. Among them, those having 5 or 6 ring carbon atoms are preferable.
  • aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms include phenyl group, tolyl group, xylyl group, mesityl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-biphenyl group, o-terphenyl group, m -Terphenyl group, p-terphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, triphenylene group and the like. Of these, a phenyl group is preferred.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 18 ring carbon atoms include a phenoxy group and a biphenyloxy group, and a phenoxy group is preferable.
  • Examples of the arylthio group having 6 to 18 ring carbon atoms include a phenylthio group and a biphenylthio group, and a phenylthio group is preferable.
  • heteroaryl groups having 5 to 18 ring atoms include pyrrolyl, pyrazinyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuran Nyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, carbazolyl, azacarbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, thienyl, pyrrolidinyl, dioxanyl Group, piperidinyl group, morpholinyl group, piperazinyl group, carbazolyl group, thiophenyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, thiadiazol
  • heteroaryloxy groups having 5 to 18 ring atoms include pyrrolyloxy, pyrazinyloxy, pyridinyloxy, pyrimidinyloxy, pyridazinyloxy, triazinyloxy, indolyloxy, Indolyloxy group, furyloxy group, benzofuranyloxy group, isobenzofuranyloxy group, dibenzofuranyloxy group, dibenzothiophenyloxy group, quinolyloxy group, isoquinolyloxy group, quinoxalinyloxy group, Carbazolyloxy, azacarbazolyloxy, phenanthridinyloxy, acridinyloxy, phenanthrolinyloxy, thienyloxy, pyrrolidinyloxy, dioxanyloxy, Peridinyloxy group, morpholinyloxy group, piperazinyl Xyl, carbazolyloxy, thiophenyloxy, oxany
  • substituents when the aryl group, aryloxy group, heteroaryl group or heteroaryloxy group has a substituent include a substituted or unsubstituted alkyl group, alkoxy group or fluoroalkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • substituents when the alkyl group, alkyloxy group, cycloalkyl group, and cycloalkoxy group have a substituent include those having 1 to carbon atoms from the substituents of the aryl group, aryloxy group, and heteroaryl group. Examples include those obtained by removing 20 alkyl groups, alkyloxy groups, cycloalkyl groups having 3 to 18 carbon atoms, and cycloalkyloxy groups.
  • a material for an organic electroluminescence element (organic EL element) of the present invention includes the compound of the present invention.
  • the material for an organic EL device of the present invention can be suitably used as a material for an organic thin film layer constituting the organic EL device.
  • the organic EL device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode. And at least one layer of an organic thin film layer contains the organic EL element material of this invention.
  • the light emitting layer preferably contains the material for the organic EL device of the present invention as a host material.
  • the light emitting layer preferably contains a phosphorescent material, and the phosphorescent material is an ortho metalated complex of metal atoms selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt).
  • the organic EL element of this invention it is preferable that it has an electron transport zone between a cathode and a light emitting layer, and this electron transport zone contains the organic EL element material of this invention. It is preferable that an electron injection layer is provided between the light emitting layer and the cathode, and the electron injection layer contains a nitrogen-containing ring derivative. It is preferable to have a hole transport zone between the light emitting layer and the anode, and the hole transport zone contains the material for an organic electroluminescence element.
  • FIG. 1 is a schematic view showing a layer structure of an embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a configuration in which an anode 20, a hole transport zone 30, a phosphorescent light emitting layer 40, an electron transport zone 50, and a cathode 60 are laminated on a substrate 10 in this order.
  • the hole transport zone 30 means a hole transport layer, a hole injection layer, or the like.
  • the electron transport zone 50 means an electron transport layer, an electron injection layer, or the like. These need not be formed, but preferably one or more layers are formed.
  • the organic thin film layer is each organic layer provided in the hole transport zone 30, each phosphor layer and the organic layer provided in the electron transport zone 50.
  • At least one layer contains the organic EL element material of the present invention. Thereby, the drive voltage of an organic EL element can be lowered.
  • the content of this material with respect to the organic thin film layer containing the organic EL device material of the present invention is preferably 1 to 100% by weight.
  • the phosphorescent light emitting layer 40 preferably contains the material for the organic EL device of the present invention, and particularly preferably used as a host material for the light emitting layer. Since the triplet energy of the material of the present invention is sufficiently large, even when a blue phosphorescent dopant material is used, the triplet energy of the phosphorescent dopant material can be efficiently confined in the light emitting layer. . In addition, it can be used not only for the blue light emitting layer but also for a light emitting layer of longer wavelength light (such as green to red).
  • the phosphorescent light emitting layer contains a phosphorescent material (phosphorescent dopant).
  • phosphorescent dopant include metal complex compounds, preferably a compound having a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re and Ru and a ligand.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • the phosphorescent dopant is preferably a compound containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved, and an iridium complex, It is more preferable that it is a metal complex such as an osmium complex and a platinum complex, among which an iridium complex and a platinum complex are more preferable, and an orthometalated iridium complex is most preferable.
  • the dopant may be a single type or a mixture of two or more types.
  • the addition concentration of the phosphorescent dopant in the phosphorescent light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 30% by weight (wt%), more preferably 0.1 to 20% by weight (wt%).
  • the material of the present invention in a layer adjacent to the phosphorescent light emitting layer 40.
  • a layer containing the material of the present invention an anode side adjacent layer
  • the layer functions as an electron barrier layer. It functions as an exciton blocking layer.
  • the layer when a layer (cathode side adjacent layer) containing the material of the present invention is formed between the phosphorescent light emitting layer 40 and the electron transport zone 50, the layer functions as a hole blocking layer or as an exciton blocking layer. It has a function.
  • the barrier layer is a layer having a function of a carrier movement barrier or an exciton diffusion barrier.
  • the organic layer for preventing electrons from leaking from the light-emitting layer to the hole transport zone is mainly defined as an electron barrier layer, and the organic layer for preventing holes from leaking from the light-emitting layer to the electron transport zone is defined as a hole barrier. Sometimes defined as a layer.
  • an exciton blocking layer is an organic layer for preventing triplet excitons generated in the light emitting layer from diffusing into a peripheral layer having triplet energy lower than that of the light emitting layer. It may be defined as Further, the material of the present invention can be used for a layer adjacent to the phosphorescent light emitting layer 40 and further used for another organic thin film layer bonded to the adjacent layer.
  • FIG. 2 is a schematic view showing the layer structure of another embodiment of the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL element 2 is an example of a hybrid type organic EL element in which a phosphorescent light emitting layer and a fluorescent light emitting layer are laminated.
  • the organic EL element 2 has the same configuration as the organic EL element 1 except that a space layer 42 and a fluorescent light emitting layer 44 are formed between the phosphorescent light emitting layer 40 and the electron transport zone 50.
  • the excitons formed in the phosphorescent light emitting layer 40 are not diffused into the fluorescent light emitting layer 44, so that a space layer 42 is provided between the fluorescent light emitting layer 44 and the phosphorescent light emitting layer 40. May be provided. Since the material of the present invention has a large triplet energy, it can function as a space layer.
  • a white light emitting organic EL element can be obtained by setting the phosphorescent light emitting layer to emit yellow light and the fluorescent light emitting layer to blue light emitting layer.
  • the phosphorescent light-emitting layer and the fluorescent light-emitting layer are formed one by one.
  • the present invention is not limited to this, and two or more layers may be formed, and can be appropriately set according to the application such as lighting and display device.
  • a full color light emitting device is formed using a white light emitting element and a color filter
  • a plurality of wavelength regions such as red, green, blue (RGB), red, green, blue, yellow (RGBY) are used from the viewpoint of color rendering. In some cases, it may be preferable to include luminescence.
  • the organic EL element of the present invention can employ various known configurations. Further, light emission of the light emitting layer can be taken out from the anode side, the cathode side, or both sides.
  • the organic EL device of the present invention preferably has at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in an interface region between the cathode and the organic thin film layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), include such terbium fluoride (TbF 3) is, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion as a metal ion as described above.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but are not limited thereto.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex it is preferable to form a layer or an island in the interface region.
  • a forming method while depositing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and an electron is deposited in the organic material.
  • a method of dispersing at least one of a donor dopant and an organometallic complex reducing dopant is preferable.
  • the dispersion concentration is usually organic substance: electron donating dopant and / or organometallic complex in a molar ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • At least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed in a layered form
  • at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed.
  • These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • an electron donating dopant and an organometallic complex is formed in an island shape
  • a light emitting material or an electron injecting material which is an organic layer at the interface is formed in an island shape, and then the electron donating dopant and the organometallic complex are formed. At least one of them is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method, preferably with an island thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • the ratio of at least one of the main component (light-emitting material or electron injection material), the electron-donating dopant, and the organometallic complex is, as a molar ratio, the main component: the electron-donating dopant.
  • / or organometallic complex 5: 1 to 1: 5, preferably 2: 1 to 1: 2.
  • the configuration other than the layer using the organic EL element material of the present invention described above is not particularly limited, and a known material or the like can be used.
  • a known material or the like can be used.
  • the layer of the element of Embodiment 1 is demonstrated easily, the material applied to the organic EL element of this invention is not limited to the following.
  • a glass plate, a polymer plate or the like can be used as the substrate.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfone, and polysulfone.
  • the anode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function larger than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, and their alloys, ITO substrate, tin oxide used for NESA substrate, indium oxide, and the like.
  • examples thereof include metal oxides and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the anode may be formed with a layer structure of two or more layers if necessary.
  • the cathode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function smaller than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include, but are not limited to, magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and alloys thereof.
  • the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the cathode may be formed with a layer structure of two or more layers, and the cathode can be produced by forming a thin film from the conductive material by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the phosphorescent light emitting layer is formed of a material other than the organic EL element layer material of the present invention
  • a known material can be used as the material of the phosphorescent light emitting layer.
  • Japanese Patent Application No. 2005-517938 may be referred to.
  • the organic EL device of the present invention may have a fluorescent light emitting layer like the device shown in FIG. A known material can be used for the fluorescent light emitting layer.
  • the light emitting layer may be a double host (also referred to as a host / cohost). Specifically, the carrier balance in the light emitting layer may be adjusted by combining an electron transporting host and a hole transporting host in the light emitting layer. Moreover, it is good also as a double dopant.
  • each dopant emits light by adding two or more dopant materials having a high quantum yield. For example, a yellow light emitting layer may be realized by co-evaporating a host, a red dopant, and a green dopant.
  • the light emitting layer may be a single layer or a laminated structure. When the light emitting layer is stacked, the recombination region can be concentrated on the light emitting layer interface by accumulating electrons and holes at the light emitting layer interface. This improves the quantum efficiency.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.6 eV or less.
  • As the material for the hole injection / transport layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable. Further, when an electric field is applied with a hole mobility of, for example, 10 4 to 10 6 V / cm, At least 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ sec is preferable.
  • the material for the hole injection / transport layer include triazole derivatives (see US Pat. No. 3,112,197) and oxadiazole derivatives (see US Pat. No. 3,189,447). ), Imidazole derivatives (see JP-B-37-16096, etc.), polyarylalkane derivatives (US Pat. Nos. 3,615,402, 3,820,989, 3,542,544) Nos. 45-555, 51-10983, 51-93224, 55-17105, 56-4148, 55-108667, 55-156953, 56-36656, etc.), pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives (US Pat. No. 3,180,729, No. 4) Nos.
  • Gazette 55-52063, 55-52064, 55-46760, 57-11350, 57- No. 148749, JP-A-2-311591, etc.), stilbene derivatives (JP-A Nos. 61-210363, 61-228451, 61-14642, 61-72255, etc.) 62-47646, 62-36684, 62-10652, 62-30255, 60-93455, 60-94462, 60-174749, 60 -175052, etc.), silazane derivatives (US Pat. No. 4,950,950), polysilanes (JP-A-2-204996), aniline copolymers (JP-A-2-282263) Etc.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • a cross-linkable material can be used as the material of the hole injection / transport layer.
  • a cross-linkable hole injection / transport layer for example, Chem. Mater. 2008, 20, 413-422, Chem. Mater. Examples include a layer obtained by insolubilizing a cross-linking material such as 2011, 23 (3), 658-681, WO2008108430, WO2009102027, WO2009123269, WO2010016555, WO2010018813 by heat, light or the like.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility.
  • an electrode for example, a cathode
  • the electron injecting / transporting layer is appropriately selected with a film thickness of several nm to several ⁇ m.
  • the electron mobility is preferably at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of V / cm is applied.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, such as a pyridine ring. , Pyrimidine ring, triazine ring, benzimidazole ring, phenanthroline ring, quinazoline ring and the like.
  • an organic layer having semiconductivity may be formed by doping (n) with a donor material and doping (p) with an acceptor material.
  • N doping is to dope a metal such as Li or Cs into an electron transporting material
  • P doping is to dope an acceptor material such as F4TCNQ into a hole transporting material (for example, see Japanese Patent No. 3695714).
  • each layer of the organic EL device of the present invention a known method such as a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, or ion plating, or a wet film forming method such as spin coating, dipping, or flow coating is applied. be able to.
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but must be set to an appropriate thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • Example 1 A glass substrate with a 130 nm-thick ITO electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. The glass substrate with the ITO electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound (HI1) is first thickened so as to cover the ITO electrode line on the surface on which the ITO electrode line is formed. The compound (HT1) was deposited by resistance heating at a thickness of 60 nm at a thickness of 20 nm, and thin films were sequentially formed. The film formation rate was 1 ⁇ / s. These thin films function as a hole injection layer and a hole transport layer, respectively.
  • the compound (1) and the compound (BD1) were simultaneously heated by resistance heating to form a thin film having a thickness of 50 nm.
  • the compound (BD1) was deposited so as to have a mass ratio of 20% with respect to the total mass of the compound (1) and the compound (BD1).
  • the film formation rates were 1.2 ⁇ / s and 0.3 ⁇ / s, respectively.
  • This thin film functions as a phosphorescent light emitting layer.
  • a thin film having a thickness of 10 nm was formed on the phosphorescent light emitting layer by resistance heating vapor deposition of the compound (H1).
  • the film formation rate was 1.2 liter / s. This thin film functions as a barrier layer.
  • a thin film having a thickness of 10 nm was formed on this barrier layer by resistance heating vapor deposition of the compound (ET1).
  • the film formation rate was 1 ⁇ / s.
  • This film functions as an electron injection layer.
  • LiF having a film thickness of 1.0 nm was deposited on the electron injection layer at a film formation rate of 0.1 ⁇ / s.
  • metallic aluminum was vapor-deposited on the LiF film at a deposition rate of 8.0 ⁇ / s to form a metal cathode with a film thickness of 80 nm to obtain an organic EL element.
  • the organic EL device obtained as described above was evaluated by the following method. The results are shown in Table 1.
  • (1) External quantum efficiency (%) The external quantum efficiency at a luminance of 1000 cd / m 2 under a dry nitrogen gas atmosphere at 23 ° C. was measured using a luminance meter (Spectral Luminance Radiometer CS-1000 manufactured by Minolta).
  • Example 2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound (59) was used instead of the compound (1) as the phosphorescent light emitting layer material. The results are shown in Table 1.
  • Example 3 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound (60) was used instead of the compound (1) as the phosphorescent light emitting layer material. The results are shown in Table 1.
  • Example 4 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compound (2) was used instead of the compound (1) as the phosphorescent light emitting layer material. The results are shown in Table 1.
  • Table 1 shows the element evaluation results.
  • Example 5 The compound (H1) was used instead of the compound (1) as the phosphorescent light emitting layer material, and the hole barrier layer was formed using the compound (1) instead of the compound (H1) as the hole barrier layer material.
  • Example 6 The compound (H1) was used instead of the compound (1) as the phosphorescent light emitting layer material, and the hole barrier layer was formed using the compound (59) instead of the compound (H1) as the hole barrier layer material.
  • Table 2 shows the element evaluation results.
  • Example 7 The compound (H1) was used instead of the compound (1) as the phosphorescent light emitting layer material, and the hole barrier layer was formed using the compound (60) instead of the compound (H1) as the hole barrier layer material.
  • Example 8 The compound (H1) was used instead of the compound (1) as the phosphorescent light emitting layer material, and the hole barrier layer was formed using the compound (2) instead of the compound (H1) as the hole barrier layer material.
  • Table 2 shows the element evaluation results.
  • the organic EL element using the organic EL element material of the present invention can be driven with a long life, high efficiency, and low voltage.
  • Table 3 also shows that the organic EL device of the present invention is a material with high triplet energy that can be used as a host material for blue phosphorescence.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • the material for an organic EL element of the present invention can be used for an organic EL element, an organic EL display, illumination, an organic semiconductor, an organic solar cell, and the like.
  • the organic EL device material of the present invention is useful as an organic EL device that can be driven at a low voltage and has high efficiency and a long lifetime, and an organic EL device material that realizes the organic EL device.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物。 ［Ｃ１及びＣ２は炭素原子、Ｘ１～Ｘ４はＮ、ＣＨ、又はＣ（Ｒ１）、Ｌは式（２）：－Ｌ１－（Ａ）ｎで表される基、Ｌ１は式（３）で表される基、Ａはアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、アミノ、シリル、ジアリールオキシホスフィニル、これらの基に対応する２価の基、フルオロ、又はシアノ］

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子には、蛍光型及び燐光型があり、それぞれの発光メカニズムに応じ、最適な素子設計が検討されている。燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に以下のように考えられている。
　まず、燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。何故なら、ある化合物のエネルギーギャップ（以下、一重項エネルギーともいう。）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値よりも大きいからである。
　従って、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めるためには、まず、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい三重項エネルギーのホスト材料を発光層に用いなければならない。さらに、発光層に隣接する電子輸送層、及び正孔輸送層を設け、電子輸送層、及び正孔輸送層に燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい化合物を用いなければならない。
　このように、従来の有機ＥＬ素子の素子設計思想に基づく場合、蛍光型の有機ＥＬ素子に用いる化合物と比べて大きなエネルギーギャップを有する化合物を燐光型の有機ＥＬ素子に用いることにつながり、有機ＥＬ素子全体の駆動電圧が上昇する。
　また、蛍光素子で有用であった酸化耐性や還元耐性の高い炭化水素系の化合物はπ電子雲の広がりが大きいため、エネルギーギャップが小さい。そのため、燐光型の有機ＥＬ素子では、このような炭化水素系の化合物が選択され難く、酸素や窒素等のヘテロ原子を含んだ有機化合物が選択され、その結果、燐光型の有機ＥＬ素子は、蛍光型の有機ＥＬ素子と比較して寿命が短いという問題を有する。
　さらに、燐光発光性ドーパント材料の三重項励起子の励起子緩和速度が一重項励起子と比較して非常に長いことも素子性能に大きな影響を与える。即ち、一重項励起子からの発光は、発光に繋がる緩和速度が速いため、発光層の周辺層（例えば、正孔輸送層や電子輸送層）への励起子の拡散が起きにくく、効率的な発光が期待される。一方、三重項励起子からの発光は、スピン禁制であり緩和速度が遅いため、周辺層への励起子の拡散が起きやすく、特定の燐光発光性化合物以外からは熱的なエネルギー失活が起きてしまう。つまり、電子、及び正孔の再結合領域のコントロールが蛍光型の有機ＥＬ素子よりも重要である。
　以上のような理由から燐光型の有機ＥＬ素子の高性能化には、蛍光型の有機ＥＬ素子と異なる材料選択、及び素子設計が必要になっている。
　また、化合物の三重項エネルギーを高めるためにπ共役を切断するような構造をとると、電荷の輸送性が低くなる傾向がある。つまり、電荷の輸送性を高くするためにはπ共役を伸長させる必要があるが、そうすると今度は三重項エネルギーが低くなるという課題が存在する。
　特許文献１には、リンカーを挟んで、一方はカルバゾールの９位と結合し、他方はカルバゾールの９位以外で結合する化合物が開示されている。この発明では、リンカーとしてメタフェニレン、オルトフェニレン、ジベンゾフラン等が選択されている。
　このうち、下記に示すようなオルトフェニレンリンカーを有する化合物を使った有機ＥＬ素子は、外部量子効率及び寿命において優位であることが示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　特許文献２には、リンカーを挟んで、Ｎ－フェニルカルバゾールが末端に結合した左右対称系の化合物が開示されている。このリンカーは、下記に示す化合物のように、Ｎ－フェニルカルバゾールのフェニル基のオルト位に結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
国際公開第２００８／１５６１０５号 国際公開第２００９／１１９１６３号
　本発明の目的は、青色燐光用のホスト材料として使用できる、三重項エネルギーの高い材料を提供することである。
　上記目的を達成するため、本発明者らは鋭意研究を行い、フェニレンリンカーでも、オルト位結合をとることで、化合物の平面性を向上させることができ、三重項エネルギーを維持しつつ、キャリア輸送性能を高めることによって、発光層内のキャリアバランスが良好となる化合物を提供し、有機エレクトロルミネッセンス素子の性能を向上させること見出し、本発明を完成させた。
　本発明によれば、以下の化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ｛式（１）中、
　Ｃ１及びＣ２は、炭素原子を表す。
　Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立してＮ、ＣＨ、又はＣ（Ｒ１）を表す。
　Ｒ１は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ１～Ｘ４のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ１）であり、一方のＲ１が単結合である場合、他方のＲ１と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
　Ｌは、それぞれ独立して下記式（２）
　　　－Ｌ１－（Ａ）ｎ　　　　　（２）
［式（２）中、
　ｎはＡが連続する個数を示し、０～６の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡは互いに同一の基であってもよいし、異なる基であっていてもよい。
　Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、これらの基に対応する２価の基、フルオロ基、又はシアノ基から選ばれる基である。
　Ｌ１は、下記式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式（３）中、
　Ｃ３は炭素原子を表し、Ｃ３は前記式（１）中のＣ１又はＣ２と結合する。
　Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ２）、又は前記Ａと結合する窒素原子を表す。
　Ｘ５～Ｘ１１は、それぞれ独立してＮ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ３）、又は前記Ａと結合する炭素原子を表す。
　Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ６～Ｘ１１のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ３）であり、一方のＲ３が単結合である場合、他方のＲ３と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。）で表される基を示す。］で表される基を表す。｝
２．前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡが、置換もしくは無置換の環形成原子数１３～１８のヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基を含む１に記載の化合物。
３．前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡが、下記式（４）で表されるヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基を含む１又は２に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（４）中、
　Ｘ１２～Ｘ19は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ４）、又は前記Ｌ１又はＡと結合する炭素原子を表す。
　Ｒ４は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ１２～Ｘ19のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ４）であり、一方のＲ４が単結合である場合、他方のＲ４と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
　Ｙ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ５）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子を表す。
　Ｒ５は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。
　Ｗ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（Ｒ６）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子、又はＬ１もしくはＡと結合する炭素原子を表す。
　Ｒ６～Ｒ１２は、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。］
４．前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡが、下記式（５）で表されるヘテロアリール基もしくはヘテロアリーレン基を含む１～３のいずれかに記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（５）中、
　Ｘ２０～Ｘ２７は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ１３）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する炭素原子を表す。
　Ｒ１３は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ２０～Ｘ２７のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ１３）であり、一方のＲ１３が単結合である場合、他方のＲ１３と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
　Ｙ３は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ１４）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子を表す。
　Ｒ１４は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。］
５．前記二つのＬの一方におけるｎが０である１～４のいずれかに記載の化合物。
６．１～５のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
７．陰極と陽極の間に発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
８．前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
９．前記発光層が燐光発光材料を含有し、燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である７又は８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１０．前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む７～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１１．前記発光層と前記陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する７～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１２．前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送帯域を有し、該正孔輸送帯域が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する７～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明によれば、三重項エネルギー（Ｔ１）が高く、かつ電荷の輸送性が高い化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供できる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の層構成を示す概略図である。 本発明の有機ＥＬ素子の他の実施形態の層構成を示す概略図である。
　従来の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料には、三重項エネルギー（Ｔ１）を高くするために共役を切断すると電荷の輸送性が低くなり、電荷の輸送性を高くするために共役を伸長させると三重項エネルギー（Ｔ１）が低くなるという問題点があった。
　本発明の材料においては、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基又はジベンゾチオフェニル基を含む基をオルトアリーレンリンカーで連結することで、化合物の三重項エネルギー（Ｔ１）を高い状態で維持することができる。また、ジベンゾフラニル基の２位、カルバゾリル基の３位又はジベンゾフラニル基の２位をオルトアリーレンリンカーで連結することで安定性に優れた材料となる。
　ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基又はジベンゾチオフェニル基を含む基をオルトアリーレンリンカーで連結することで、連結した基同士が常に平行に配置されるため、材料分子がとり得る立体構造が少なくなる。これは、材料分子がとり得る振動準位が少なくなることを意味し、素子における燐光発光性材料内への励起子の閉じ込め能が向上する。即ち、本発明の材料を用いれば、化合物の三重項エネルギー（Ｔ１）を高い状態で維持することができる。
　ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基又はジベンゾチオフェニル基を含む基をオルトアリーレンリンカーで連結することで、連結した基同士が常に平行に配置されるため、材料分子の平面性が向上する。これにより材料分子の素子における配向性が向上することで、電荷の輸送性及び電荷のバランスが向上する。
　本発明の化合物は、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（１）中、
　Ｃ１及びＣ２は、炭素原子を表す。
　Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立してＮ、ＣＨ、又はＣ（Ｒ１）を表す。
　Ｒ１は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ１～Ｘ４のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ１）であり、一方のＲ１が単結合である場合、他方のＲ１と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
　Ｌは、それぞれ独立して下記式（２）で表される基を示す。
　　　－Ｌ１－（Ａ）ｎ　　　　　（２）
　式（２）中、
　ｎはＡが連続する個数を示し、０～６の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡは互いに同一の基であってもよいし、異なる基であっていてもよい。
　ｎが２以上である場合、複数個のＡがＬ１に置換するのではなく、複数個のＡが連続して結合する。例えば、ｎが２の場合、上記式（２）で表される基は、－Ｌ１－Ａ－Ａであることを意味する。Ａは１価又は２価の基となる。
　Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、これらの基に対応する２価の基、フルオロ基、又はシアノ基から選ばれる基である。
　Ｌ１は、下記式（３）で表される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式（３）中、
　Ｃ３は炭素原子を表し、Ｃ３は前記式（１）中のＣ１又はＣ２と結合する。
　Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ２）、又は前記Ａと結合する窒素原子を表す。
　Ｘ５～Ｘ１１は、それぞれ独立してＮ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ３）、又は前記Ａと結合する炭素原子を表す。
　Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ６～Ｘ１１のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ３）であり、一方のＲ３が単結合である場合、他方のＲ３と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
　前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡは、置換もしくは無置換の環形成原子数１３～１８のヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基を含むことが好ましい。
　前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡは、下記式（４）で表されるヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（４）中、
　Ｘ１２～Ｘ19は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ４）、又は前記Ｌ１又はＡと結合する炭素原子を表す。
　Ｒ４は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ１２～Ｘ19のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ４）であり、一方のＲ４が単結合である場合、他方のＲ４と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
　Ｙ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ５）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子を表す。
　Ｒ５は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。
　Ｗ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（Ｒ６）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する炭素原子を表す。
　Ｒ６～Ｒ１２は、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。
　前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡは、下記式（５）で表されるヘテロアリール基もしくはヘテロアリーレン基を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（５）中、
　Ｘ２０～Ｘ２７は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ１３）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する炭素原子を表す。
　Ｒ１３は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ２０～Ｘ２７のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ１３）であり、一方のＲ１３が単結合である場合、他方のＲ１３と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
　Ｙ３は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ１４）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子を表す。
　Ｒ１４は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。
　前記二つのＬの一方におけるｎは、０であることが好ましい。ｎが０であるとは、前記式（２）におけるＡがＬ１に置換していないことを意味する。
　以下、上述した式（１）～（５）の各基の例について説明する。
　本明細書において、アリール基は、単環の芳香族炭化水素環基及び複数の炭化水素環が縮合した縮合芳香族炭化水素環基を含み、ヘテロアリール基は、単環のヘテロ芳香族環基、並びに複数のヘテロ芳香族環が縮合したヘテロ縮合芳香族環基、及び芳香族炭化水素環とヘテロ芳香族環とが縮合したヘテロ縮合芳香族環基を含む。
　「置換もしくは無置換の・・・」の「無置換」とは、水素原子が置換していることを意味し、本発明の材料における水素原子には、軽水素、重水素、三重水素が含まれる。
　炭素数１～２０のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等が挙げられ、このうち炭素数１～６のものが好ましい。
　炭素数１～２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよく、このうち炭素数１～６のものが好ましい。
　環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられ、このうち環形成炭素数５又は６のものが好ましい。
　尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。
　環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基としては、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、このうち環形成炭素数５又は６のものが好ましい。
　環形成炭素数６～１８のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｏ－ターフェニル基、ｍ－ターフェニル基、ｐ－ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレン基等が挙げられる。中でもフェニル基が好ましい。
　環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられ、フェノキシ基が好ましい。
　環形成炭素数６～１８のアリールチオ基としては、フェニルチオ基、ビフェニルチオ基等が挙げられ、フェニルチオ基が好ましい。
　環形成原子数５～１８のヘテロアリール基の具体例としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラニル基、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラニル基等が挙げられ、このうち環形成原子数６～１４のものが好ましい。
　尚、「環形成原子」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する原子を意味する。
　環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基の具体例としては、ピロリルオキシ基、ピラジニルオキシ基、ピリジニルオキシ基、ピリミジニルオキシ基、ピリダジニルオキシ基、トリアジニルオキシ基、インドリルオキシ基、イソインドリルオキシ基、フリルオキシ基、ベンゾフラニルオキシ基、イソベンゾフラニルオキシ基、ジベンゾフラニルオキシ基、ジベンゾチオフェニルオキシ基、キノリルオキシ基、イソキノリルオキシ基、キノキサリニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、アザカルバゾリルオキシ基、フェナントリジニルオキシ基、アクリジニルオキシ基、フェナントロリニルオキシ基、チエニルオキシ基、ピロリジニルオキシ基、ジオキサニルオキシ基、ピペリジニルオキシ基、モルフォリニルオキシ基、ピペラジニルオキシ基、カルバゾリルオキシ基、チオフェニルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、オキサジアゾリルオキシ基、ベンゾオキサゾリルオキシ基、チアゾリルオキシ基、チアジアゾリルオキシ基、ベンゾチアゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ベンゾイミダゾリルオキシ基、ピラニルオキシ基、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラニルオキシ基等が挙げられ、このうち環形成原子数６～１４のものが好ましい。
　上記アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基又はヘテロアリールオキシ基が置換基を有する場合の置換基の具体例としては、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、アルコキシ基もしくはフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換のシリル基及び置換もしくは無置換のアミノ基が挙げられる。
　上記アルキル基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基及びシクロアルコキシ基が置換基を有する場合の置換基の具体例としては、上記アリール基、アリールオキシ基及びヘテロアリール基の置換基から、炭素数１～２０のアルキル基、アルキルオキシ基、炭素数３～１８のシクロアルキル基、シクロアルキルオキシ基を除いたものが挙げられる。
　上記式（１）で表される化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）用材料（以下、本発明の材料ということがある）は、上記本発明の化合物を含むことを特徴とする。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子を構成する有機薄膜層の材料として好適に使用できる。
　続いて、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有する。そして、有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層が、本発明の有機ＥＬ素子用材料をホスト材料として含有することが好ましい。
　発光層が燐光発光材料を含有し、燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子においては、陰極と発光層の間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含むことが好ましい。
　発光層と陰極との間に電子注入層を有し、電子注入層が含窒素環誘導体を含有することが好ましい。
　発光層と陽極との間に正孔輸送帯域を有し、正孔輸送帯域が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することが好ましい。
　図１は、本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔輸送帯域３０、燐光発光層４０、電子輸送帯域５０及び陰極６０を、この順で積層した構成を有する。正孔輸送帯域３０は、正孔輸送層、正孔注入層等を意味する。同様に、電子輸送帯域５０は、電子輸送層、電子注入層等を意味する。これらは形成しなくともよいが、好ましくは１層以上形成する。この素子において有機薄膜層は、正孔輸送帯域３０に設けられる各有機層、燐光発光層４０及び電子輸送帯域５０に設けられる各有機層である。これら有機薄膜層のうち、少なくとも１層が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。これにより、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低くできる。
　尚、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する有機薄膜層に対するこの材料の含有量は、好ましくは１～１００重量％である。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、燐光発光層４０が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有することが好ましく、特に、発光層のホスト材料として使用することが好ましい。本発明の材料は、３重項エネルギーが十分に大きいため、青色の燐光発光性ドーパント材料を使用しても、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に発光層内に閉じ込めることができる。尚、青色発光層に限らず、より長波長の光（緑～赤色等）の発光層にも使用できる。
　燐光発光層は、燐光発光性材料（燐光ドーパント）を含有する。燐光ドーパントとしては、金属錯体化合物が挙げられ、好ましくはＩｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子とを有する化合物である。配位子は、オルトメタル結合を有すると好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、燐光ドーパントは、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。ドーパントは、１種単独でも、２種以上の混合物でもよい。
　燐光発光層における燐光ドーパントの添加濃度は特に限定されるものではないが、好ましくは０．１～３０重量％（ｗｔ％）、より好ましくは０．１～２０重量％（ｗｔ％）である
　また、燐光発光層４０に隣接する層に本発明の材料を使用することも好ましい。例えば、図１の素子の正孔輸送帯域３０と燐光発光層４０の間に、本発明の材料を含有する層（陽極側隣接層）を形成した場合、該層は電子障壁層としての機能や励起子阻止層としての機能を有する。
　一方、燐光発光層４０と電子輸送帯域５０の間に本発明の材料を含有する層（陰極側隣接層）を形成した場合、該層は正孔障壁層としての機能や励起子阻止層としての機能を有する。
　尚、障壁層（阻止層）とは、キャリアの移動障壁、又は励起子の拡散障壁の機能を有する層である。発光層から正孔輸送帯域へ電子が漏れることを防ぐための有機層を主に電子障壁層と定義し、発光層から電子輸送帯域へ正孔が漏れることを防ぐための有機層を正孔障壁層と定義することがある。また、発光層で生成された三重項励起子が、三重項エネルギーが発光層よりも低い準位を有する周辺層へ拡散することを防止するための有機層を励起子阻止層（トリプレット障壁層）と定義することがある。
　また本発明の材料を燐光発光層４０に隣接する層に用い，かつさらにその隣接する層に接合する他の有機薄膜層に用いることもできる。
　さらに、発光層を２層以上形成する場合、発光層間に形成するスペース層としても好適である。
　図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子２は、燐光発光層と蛍光発光層を積層したハイブリッド型の有機ＥＬ素子の例である。
　有機ＥＬ素子２は、燐光発光層４０と電子輸送帯域５０の間にスペース層４２と蛍光発光層４４を形成した他は、上記有機ＥＬ素子１と同様な構成を有する。燐光発光層４０及び蛍光発光層４４を積層した構成では、燐光発光層４０で形成された励起子を蛍光発光層４４に拡散させないため、蛍光発光層４４と燐光発光層４０の間にスペース層４２を設けることがある。本発明の材料は、三重項エネルギーが大きいため、スペース層として機能できる。
　有機ＥＬ素子２において、例えば、燐光発光層を黄色発光とし、蛍光発光層を青色発光層とすることにより、白色発光の有機ＥＬ素子が得られる。尚、本実施形態では燐光発光層及び蛍光発光層を１層ずつとしているが、これに限らず、それぞれ２層以上形成してもよく、照明や表示装置等、用途に合わせて適宜設定できる。例えば、白色発光素子とカラーフィルタを利用してフルカラー発光装置とする場合、演色性の観点から、赤、緑、青（ＲＧＢ）、赤、緑、青、黄（ＲＧＢＹ）等、複数の波長領域の発光を含んでいることが好ましい場合がある。
　上述した実施形態の他に、本発明の有機ＥＬ素子は、公知の様々な構成を採用できる。また、発光層の発光は、陽極側、陰極側、あるいは両側から取り出すことができる。
（電子供与性ドーパント及び有機金属錯体）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）等のアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）及びこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）等が挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　有機金属錯体としては、上記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度は通常、モル比で有機物：電子供与性ドーパント及び／又は有機金属錯体＝１００：１～１：１００であり、好ましくは５：１～１：５である。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分（発光材料又は電子注入材料）と、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかの割合としては、モル比で、主成分：電子供与性ドーパント及び／又は有機金属錯体＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子では、上述した本発明の有機ＥＬ素子用材料を使用した層以外の構成については、特に限定されず、公知の材料等を使用できる。以下、実施形態１の素子の層について簡単に説明するが、本発明の有機ＥＬ素子に適用される材料は以下に限定されない。
［基板］
　基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
［陽極］
　陽極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
　陽極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよい。
［陰極］
　陰極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、上記合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
　陰極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍであり、好ましくは５０～２００ｎｍである。
[発光層]
　本発明の有機ＥＬ素子層材料以外の材料で燐光発光層を形成する場合、燐光発光層の材料として公知の材料が使用できる。具体的には、特願２００５－５１７９３８等を参照すればよい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、図２に示す素子のように蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の材料が使用できる。
　発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
　また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
　発光層は単層でもよく、また、積層構造でもよい。発光層を積層させると、発光層界面に電子と正孔を蓄積させることによって再結合領域を発光層界面に集中させることができる。これによって、量子効率を向上させる。
［正孔注入層及び正孔輸送層］
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい層である。
　正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４～１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０－４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
　正孔注入・輸送層の材料としては、具体的には、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７－１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５－５５５号公報、同５１－１０９８３号公報、特開昭５１－９３２２４号公報、同５５－１７１０５号公報、同５６－４１４８号公報、同５５－１０８６６７号公報、同５５－１５６９５３号公報、同５６－３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５－８８０６４号公報、同５５－８８０６５号公報、同４９－１０５５３７号公報、同５５－５１０８６号公報、同５６－８００５１号公報、同５６－８８１４１号公報、同５７－４５５４５号公報、同５４－１１２６３７号公報、同５５－７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１－１０１０５号公報、同４６－３７１２号公報、同４７－２５３３６号公報、同５４－１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９－３５７０２号公報、同３９－２７５７７号公報、特開昭５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同５６－２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６－４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４－１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４－５９１４３号公報、同５５－５２０６３号公報、同５５－５２０６４号公報、同５５－４６７６０号公報、同５７－１１３５０号公報、同５７－１４８７４９号公報、特開平２－３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１－２１０３６３号公報、同第６１－２２８４５１号公報、同６１－１４６４２号公報、同６１－７２２５５号公報、同６２－４７６４６号公報、同６２－３６６７４号公報、同６２－１０６５２号公報、同６２－３０２５５号公報、同６０－９３４５５号公報、同６０－９４４６２号公報、同６０－１７４７４９号公報、同６０－１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２－２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２－２８２２６３号公報）等を挙げることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　正孔注入・輸送層の材料には架橋型材料を用いることができ、架橋型の正孔注入輸送層としては、例えば、Chem．Mater．2008，20，413-422、Chem．Mater．2011，23(3)，658-681、WO2008108430、WO2009102027、WO2009123269、WO2010016555、WO2010018813等の架橋材を、熱、光等により不溶化した層が挙げられる。
［電子注入層及び電子輸送層］
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
　有機ＥＬ素子は発光した光が電極（例えば陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４～１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０－５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子注入・輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましく、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ベンズイミダゾール環、フェナントロリン環、キナゾリン環等を骨格に含む化合物が挙げられる。
　その他、ドナー性材料のドーピング（ｎ）、アクセプター材料のドーピング（ｐ）により、半導体性を備えた有機層を形成してもよい。Ｎドーピングの代表例は、電子輸送性材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングさせるものであり、Ｐドーピングの代表例は、正孔輸送性材料にＦ４ＴＣＮＱ等のアクセプター材をドープするものである（例えば、特許３６９５７１４参照）。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法等の公知の方法を適用することができる。
　各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　以下、合成例及び実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
[有機エレクトロルミネッセンス素子用材料]
合成例１（化合物（１）の合成）
（１）化合物（１－ａ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　三口フラスコにジベンゾフラン８４．１０ｇ（５００ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５００ｍｌを入れ、溶解させ、氷水で０℃に冷却した。そこへ臭素５２．５ｍｌ（１０２５ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン２００ｍｌ溶液を３０分かけて滴下して加えた。その後０℃で２時間撹拌し、その後室温に放置して３日間撹拌して反応を終了した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム／水酸化ナトリウム水溶液を加えて、残存臭素を失活した。これを分液ロートに移し、ジクロロメタン相を回収後、水相からジクロロメタンで数回抽出した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、さらにシリカゲルのショートカラムを通し、これを濃縮・乾固した。これをトルエン／ヘキサン混合溶媒から２回再結晶し、白色の固体（化合物（１－ａ））を得た。収量１０５．９ｇ、収率６５％。
（２）化合物（１－ｂ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　窒素雰囲気下、三口フラスコにカルバゾール５０．２ｇ（３００ｍｍｏｌ），化合物（１－ａ）９７．８ｇ（３００ｍｍｏｌ），ヨウ化銅２８．６ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１９１．０ｇ（９００ｍｏｌ）、トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン７２．１ｍｌ（６００ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン６００ｍｌを入れ、２４時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却した後トルエン１０００ｍｌで希釈し、吸引ろ過で無機塩等をろ別し、ろ液をシリカゲルのショートカラムを通し、濃縮した。酢酸エチル／メタノール混合溶媒で洗浄し白色の固体（化合物（１－ｂ））を得た。収量６０．６ｇ、収率４９％。
（３）化合物（１－ｃ）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物（１－ｂ）１１．５ｇ（２８ｍｍｏｌ），脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌを入れ試料を溶解させ、－７８℃に冷却した。その混合溶液にｎ－ブチルリチウム２３．２ｍｌ（１．５７Ｍ　ｉｎ　ｈｅｘａｎｅ，３６．４ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。－７８℃で２０分撹拌した後、トリイソプロピルボレート１１．０ｍｌ（４７．６ｍｍｏｌ）を一度に加え、その後室温で３時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を半分程度に濃縮し、塩酸水溶液（１Ｎ）２０ｍｌを加え、室温で２時間撹拌した。分液ロートを用いてジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。ろ液をシリカゲルのショートカラムを通し、濃縮した。これにヘキサンを加えて、分散洗浄を行い、濾別して白色の固体（化合物（１－ｃ））を得た。収量６．６６ｇ、収率６３％。
（４）化合物（１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物（１－ｃ）５．６６ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、１，２－ジブロモベンゼン０．５９ｍｌ（５．０ｍｍｏｌ），炭酸カリウム２Ｍ水溶液１８．０ｍｌ，トルエン１００ｍｌを入れ、この混合溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８１ｇ（０．７００ｍｍｏｌ）を加え、１４時間還流させた。
　反応終了後、室温まで冷却した後、分液ロートを用いてジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。ろ液をシリカゲルのショートカラム（展開溶媒　トルエン：ヘキサン＝２：１）で精製し、（化合物（１））を得た。収量１．８５ｇ、収率５０％。
　合成例１で得られた化合物（１）の立体構造を解析したところ、次のような立体配置が最適構造であった。また、前記式（１）中におけるＣ１－Ｌ結合及びＣ２－Ｌ結合は独立に回転できないことが分かった。即ち、２つのＬは常に平行に配置されるため、とり得る立体配置の全てにおいて材料分子の平面性は高くなる。これにより、素子における材料分子の配向性が向上するため、素子における電荷の輸送性及び電荷のバランスが向上する。また、材料分子がとり得る立体構造が少なくなることは、材料分子がとり得る振動準位が少なくなることを意味し、素子における燐光発光性材料内への励起子の閉じ込め能が向上する。尚、解析は、Ｂ３ＬＹＰ／６－３１ｇ＊レベルでＧａｕｓｓｉａｎ９８を用いて計算した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
合成例２（化合物（５９）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物（１－ｃ）１５．３ｇ（４０．６ｍｍｏｌ）、２，３－ジブロモピリジン４．００ｇ（１６．９ｍｍｏｌ），炭酸ナトリウム２Ｍ水溶液６０ｍｌ，トルエン１６０ｍｌ、エタノール６０ｍｌを入れ、この混合溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．９７６ｇ（０．８４５ｍｍｏｌ）を加え、１６時間還流させた。
　反応終了後、室温まで冷却した後、分液ロートを用いてジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。ろ液をシリカゲルのショートカラム（展開溶媒　ジクロロメタン～ジクロロメタン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（５９）を得た。収量４．５０ｇ、収率３６％。
合成例３（化合物（６０）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物（１－ｃ）７．５６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、４－クロロ－３－ヨードピリジン２．００ｇ（８．３５ｍｍｏｌ），炭酸ナトリウム２Ｍ水溶液３０ｍｌ，トルエン８０ｍｌ、エタノール３０ｍｌを入れ、この混合溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４８２ｇ（０．４１８ｍｍｏｌ）を加え、１６時間還流させた。
　反応終了後、室温まで冷却した後、分液ロートを用いてジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。ろ液をシリカゲルのショートカラム（展開溶媒　ジクロロメタン～ジクロロメタン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、化合物（６０）を得た。収量３．３８ｇ、収率５５％。
合成例４（化合物（２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物（２－ａ）５．６６ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、１，２－ジブロモベンゼン０．５９ｍｌ（５．０ｍｍｏｌ），炭酸カリウム２Ｍ水溶液１８．０ｍｌ，トルエン１００ｍｌを入れ、この混合溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８１ｇ（０．７００ｍｍｏｌ）を加え、２４時間還流させた。
　反応終了後、室温まで冷却した後、分液ロートを用いてジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。ろ液をシリカゲルのショートカラム（展開溶媒　トルエン：ヘキサン＝３：１）で精製し、化合物（２）を得た。収量１．３３ｇ、収率３６％。
　尚、化合物（２－ａ）は、ＷＯ２０１１－１２２１３２公報に記載の方法に従い合成することができる。
［有機ＥＬ素子］
実施例１
　膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後のＩＴＯ電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ電極ラインが形成されている側の面上に、ＩＴＯ電極ラインを覆うようにして化合物（ＨＩ１）を厚さ２０ｎｍで、次いで化合物（ＨＴ１）を厚さ６０ｎｍで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
　次に、正孔注入・輸送層上に、化合物（１）と化合物（ＢＤ１）を同時に抵抗加熱蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を成膜した。このとき、化合物（ＢＤ１）を、化合物（１）と化合物（ＢＤ１）の総質量に対し質量比で２０％になるように蒸着した。成膜レートはそれぞれ１．２Å／ｓ、０．３Å／ｓとした。この薄膜は、燐光発光層として機能する。
　次に、この燐光発光層上に、化合物（Ｈ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１．２Å／ｓとした。この薄膜は障壁層として機能する。
　次に、この障壁層上に、化合物（ＥＴ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。この膜は電子注入層として機能する。
　次に、この電子注入層上に膜厚１．０ｎｍのＬｉＦを成膜レート０．１Å／ｓで蒸着した。
　次に、このＬｉＦ膜上に金属アルミニウムを成膜レート８．０Å／ｓにて蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成して有機ＥＬ素子を得た。
　上述のようにして得た有機ＥＬ素子を以下に示す方法で評価した。結果を表１に示す。
（１）外部量子効率（％）
　２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、輝度１０００ｃｄ／ｍ２時の外部量子効率を輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて測定した。
（２）半減寿命（時間）
　初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で連続通電試験（直流）を行い、初期輝度が半減するまでの時間を測定した。
（３）電圧（Ｖ）
　２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、ＫＥＩＴＨＬＹ　２３６　ＳＯＵＲＣＥ　ＭＥＡＳＵＲＥ　ＵＮＩＴを用いて、電気配線された素子に電圧を印加して発光させ、素子以外の配線抵抗にかかる電圧を差し引いて素子印加電圧を測定した。電圧の印加・測定と同時に輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて輝度測定も行い、これらの測定結果から素子輝度が１００ｃｄ／ｍ２時の電圧を読み取った。
実施例２
　燐光発光層材料として、化合物（１）を用いる代わりに化合物（５９）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
実施例３
　燐光発光層材料として、化合物（１）を用いる代わりに化合物（６０）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
実施例４
　燐光発光層材料として、化合物（１）を用いる代わりに化合物（２）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
　素子評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
実施例５
　燐光発光層材料として、化合物（１）を用いる代わりに化合物（Ｈ１）を用い、正孔障壁層材料として、化合物（Ｈ１）の代わりに化合物（１）を用いて正孔障壁層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子評価結果を表２に示す。
実施例６
　燐光発光層材料として、化合物（１）を用いる代わりに化合物（Ｈ１）を用い、正孔障壁層材料として、化合物（Ｈ１）の代わりに化合物（５９）を用いて正孔障壁層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子評価結果を表２に示す。
実施例７
燐光発光層材料として、化合物（１）を用いる代わりに化合物（Ｈ１）を用い、正孔障壁層材料として、化合物（Ｈ１）の代わりに化合物（６０）を用いて正孔障壁層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子評価結果を表２に示す。
実施例８
燐光発光層材料として、化合物（１）を用いる代わりに化合物（Ｈ１）を用い、正孔障壁層材料として、化合物（Ｈ１）の代わりに化合物（２）を用いて正孔障壁層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。素子評価結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　以下に、実施例で使用した化合物の構造式を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　以下に示す表３に実施例で用いた有機ＥＬ素子用材料の三重項エネルギーを示す。三重項エネルギーとは、試料をＥＰＡ溶媒（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解させ、燐光測定用試料とする。この燐光測定用試料を石英セルに入れ、温度７７Ｋで励起光を照射し、放射される燐光の燐光スペクトルを測定し、これを基に換算式ＥＴ（ｅＶ）＝１２３９．８５／λｅｄｇｅによって求めた値と定義する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表１及び表２より、本発明の有機ＥＬ素子用材料を用いた有機ＥＬ素子は長寿命、高効率、かつ、低電圧で駆動できることがわかる。
　また、表３より、本発明の有機ＥＬ素子は、青色燐光用のホスト材料として使用できる、三重項エネルギーの高い材料であることが分かる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子、有機ＥＬディスプレイ、照明、有機半導体、有機太陽電池等に利用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、低電圧下で素子駆動が可能であり、かつ高効率及び長寿命な有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料として有用である。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献及び本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (12)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     ｛式（１）中、
    　Ｃ１及びＣ２は、炭素原子を表す。
    　Ｘ１～Ｘ４は、それぞれ独立してＮ、ＣＨ、又はＣ（Ｒ１）を表す。
    　Ｒ１は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ１～Ｘ４のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ１）であり、一方のＲ１が単結合である場合、他方のＲ１と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
    　Ｌは、それぞれ独立して下記式（２）
    　　　－Ｌ１－（Ａ）ｎ　　　　　（２）
    ［式（２）中、
    　ｎはＡが連続する個数を示し、０～６の整数を表す。ｎが２以上の場合、複数のＡは互いに同一の基であってもよいし、異なる基であっていてもよい。
    　Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、これらの基に対応する２価の基、フルオロ基、又はシアノ基から選ばれる基である。
    　Ｌ１は、下記式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     （式（３）中、
    　Ｃ３は炭素原子を表し、Ｃ３は前記式（１）中のＣ１又はＣ２と結合する。
    　Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ２）、又は前記Ａと結合する窒素原子を表す。
    　Ｘ５～Ｘ１１は、それぞれ独立してＮ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ３）、又は前記Ａと結合する炭素原子を表す。
    　Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ６～Ｘ１１のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ３）であり、一方のＲ３が単結合である場合、他方のＲ３と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。）で表される基を示す。］で表される基を表す。｝
  2. 　前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡが、置換もしくは無置換の環形成原子数１３～１８のヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基を含む請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡが、下記式（４）で表されるヘテロアリール基又はヘテロアリーレン基を含む請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     ［式（４）中、
    　Ｘ１２～Ｘ19は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ４）、又は前記Ｌ１又はＡと結合する炭素原子を表す。
    　Ｒ４は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ１２～Ｘ19のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ４）であり、一方のＲ４が単結合である場合、他方のＲ４と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
    　Ｙ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ５）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子を表す。
    　Ｒ５は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。
    　Ｗ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｐ（Ｒ６）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ７）、Ｎ（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子、又はＬ１もしくはＡと結合する炭素原子を表す。
    　Ｒ６～Ｒ１２は、それぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。］
  4. 　前記二つのＬの少なくとも一方におけるＡが、下記式（５）で表されるヘテロアリール基もしくはヘテロアリーレン基を含む請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     ［式（５）中、
    　Ｘ２０～Ｘ２７は、Ｎ、ＣＨ、Ｃ（Ｒ１３）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する炭素原子を表す。
    　Ｒ１３は、それぞれ独立して単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。但し、Ｘ２０～Ｘ２７のうちの隣接する２つが共にＣ（Ｒ１３）であり、一方のＲ１３が単結合である場合、他方のＲ１３と結合して当該２つの炭素原子を含む環を形成する。
    　Ｙ３は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎ（Ｒ１４）、又は前記Ｌ１もしくはＡと結合する窒素原子を表す。
    　Ｒ１４は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１８のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～１８のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のジアリールオキシホスフィニル基、フルオロ基、又はシアノ基を表す。］
  5. 　前記二つのＬの一方におけるｎが０である請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
  6. 　請求項１～５のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  7. 　陰極と陽極の間に発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記発光層が燐光発光材料を含有し、燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項７又は８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記陰極と前記発光層の間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項７～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記発光層と前記陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項７～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送帯域を有し、該正孔輸送帯域が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する請求項７～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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