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JP2007001878A - １，８−ナフチリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents

１，８−ナフチリジン化合物及びそれを用いた有機発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】 新規な１、８−ナフチリジン化合物を提供する。
【解決手段】 下記一般式［Ｉ］で示される１，８−ナフチリジン化合物。
Figure 2007001878

（式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアリール基，置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換の縮合多環芳香族基、置換又は無置換の縮合多環複素環基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わす。）
【選択図】 なし

Description

本発明は、新規な有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物または燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持させたものである。この各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物または燐光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
有機発光素子における最近の進歩は著しく、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。しかしながら、現状では発光効率などの初期特性や長時間の発光による輝度劣化などの耐久特性の更なる向上が必要である。これらの初期特性や耐久特性は、素子を構成するホール注入層、ホール輸送層、発光層、ホールブロック層、電子輸送層や電子注入層などのすべての層が起因している。
これまで知られているホールブロック層、電子輸送層、電子注入層に用いる材料としては、フェナントロリン化合物、アルミニウムキノリノール錯体、オキサジアゾール化合物やトリアゾール化合物などが挙げられる。これらの材料を発光層または電子輸送層に用いた例としては、特許文献１〜９が挙げられるが、これらのＥＬ素子の初期特性および耐久特性は十分ではない。
特開平５−３３１４５９号公報 特開平７−８２５５１号公報 特開２００１−２６７０８０号公報 特開２００１−１３１１７４号公報 特開平２−２１６７９１号公報 特開平１０−２３３２８４号公報 米国特許４，５３９，５０７号明細書 米国特許４，７２０，４３２号明細書 米国特許４，８８５，２１１号明細書
本発明の目的は、新規な１、８−ナフチリジン化合物を提供することにある。
また本発明の目的は、新規な１、８−ナフチリジン化合物を用い、高発光輝度で高発光効率な有機発光素子を提供することにある。さらに耐久性が高く、長時間の発光による輝度劣化が小さい有機発光素子を提供することにある。
また本発明の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供することにある。
すなわち、本発明の１，８−ナフチリジン化合物は、下記一般式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］で示されることを特徴とする。
Figure 2007001878
（式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。但し、Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも２つは、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基から選ばれる基を表わす。）
Figure 2007001878
（式中、Ｒ11〜Ｒ14は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ3は、２価の置換あるいは無置換の芳香環基，２価の置換あるいは無置換の複素環基、２価の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、２価の置換あるいは無置換の縮合多環複素環基から選ばれる基を表わす。）
Figure 2007001878
（式中、Ｒ15〜Ｒ20は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
Ａｒ4は、３価の置換あるいは無置換の芳香環基，３価の置換あるいは無置換の複素環基、３価の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、３価の置換あるいは無置換の縮合多環複素環基から選ばれる基を表わす。）
また、本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記１，８−ナフチリジン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
本発明の１，８−ナフチリジン化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。特に、本発明の１，８−ナフチリジン化合物を含有する有機層は、電子輸送層として優れ、かつ発光層としても優れている。
さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明の１，８−ナフチリジン化合物について説明する。
本発明の１，８−ナフチリジン化合物は、上記一般式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］で示される。
一般式［Ｉ］で示される１，８−ナフチリジン化合物としては、Ｒ2〜Ｒ5が、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わし、Ｒ1、Ｒ6が、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基から選ばれる基を表わす化合物が好ましい。
上記一般式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］における置換基の具体例を以下に示す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられる。
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基などが挙げられる。
縮合多環芳香族基としては、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などが挙げられる。
縮合多環複素環基としては、キノリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジル基、フェナントロリル基などが挙げられる。
アリールオキシ基としては、フェノキシル基、フルオレノキシル基、ナフトキシル基などが挙げられる。
置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フルオレニルフェニルアミノ基、ジフルオレニル基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
２価または３価の芳香環基、複素環基、縮合多環芳香族基、縮合多環複素環基としては、上記アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基、縮合多環複素環基を２価または３価としたものなどが挙げられる。
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ターピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基などの複素環基、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基、キノリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナジル基、フェナントロリル基などの縮合多環複素環基、フェノキシル基、フルオレノキシル基、ナフトキシル基などのアリールオキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フルオレニルフェニルアミノ基、ジフルオレニル基、ナフチルフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの置換アミノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基などが挙げられる。
次に、本発明の１，８−ナフチリジン化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
本発明の１，８−ナフチリジン化合物は、一般的に知られている方法で合成できる。例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４６，８３３（１９８１）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１３，９６１（１９７６）、Ｚ．Ｃｈｅｍ．１８，３８２（１９７８）などに記載の方法である。これにより１，８−ナフチリジン化合物中間体を得る。さらにパラジウム触媒を用いたＳｕｚｕｋｉ Ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５，２４５７，（１９９５）などの合成法で得ることができる。
本発明の１，８−ナフチリジン化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物である。そしてこの化合物は、有機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層、発光層として有用である。またこの化合物は真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。特に、本発明の１，８−ナフチリジン化合物の中で、比較的ＨＯＭＯが低いものはホールブロック性が高く、ホールブロック層や電子輸送層として特に好ましい。
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が本発明の１，８−ナフチリジン化合物の少なくとも一種を含有する。
本発明の有機発光素子は、１，８−ナフチリジン化合物の少なくとも一種を含有する層が、ホールブロック層、電子輸送層、発光層または電子注入層であることが好ましい。
本発明の有機発光素子においては、本発明の１，８−ナフチリジン化合物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成することができる。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。
図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
図２は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用いる。そしてこの場合発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層はホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
図３は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したものである。そしてホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できる。その結果発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ることも可能になる。
図４は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
図５および図６は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）が記載されている。そしてこれらの図においてこの素子の構成はこの層が発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される、など多様な層構成をとることができる。
本発明の１，８−ナフチリジン化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
本発明の有機発光素子は、好ましくは電子輸送層、発光層の構成成分として本発明の１，８−ナフチリジン化合物を用いるものである。そしてこれまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
以下にこれらの化合物例を挙げる。
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
Figure 2007001878
本発明の有機発光素子において、本発明の１，８−ナフチリジン化合物を含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、銀、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金またはこれらの塩などを用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜合成例１［例示化合物Ｎｏ．６の合成］＞
Figure 2007001878
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４６，８３３（１９８１）に記載の合成法で、２，７−ジクロロ−１，８−ナフチリジン［５］（白色結晶）を［１］からのトータル収率９．６％で得た。
Figure 2007001878
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、２，７−ジクロロ−１，８−ナフチリジン［５］１．０ｇ（５．７８ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸［６］４．１ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌおよびエタノール１００ｍｌを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム２４ｇ／水１２０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３３ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後７７度に昇温し４時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．６（白色結晶）２．５ｇ（収率８５％）を得た。
＜合成例２［例示化合物Ｎｏ．１３の合成］＞
Figure 2007001878
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、２，７−ジクロロ−１，８−ナフチリジン［５］１．０ｇ（５．７８ｍｍｏｌ）、フェナンスレン−９−ボロン酸［７］３．２ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌおよびエタノール１００ｍｌを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム２０ｇ／水１００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３３ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後７７度に昇温し４時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン＋酢酸エチル混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．１３（白色結晶）２．１ｇ（収率７７％）を得た。
＜合成例３［例示化合物Ｎｏ．３８の合成］＞
Figure 2007001878
Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１３，９６１（１９７６）に記載の合成法で、３，６−ジブロモ−１，８−ナフチリジン［８］（白色結晶）を収率２３％で得た。
Figure 2007001878
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、３，６−ジブロモ−１，８−ナフチリジン［８］１．０ｇ（３．４７ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸［６］２．５ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌおよびエタノール１００ｍｌを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム２０ｇ／水１００ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２０ｇ（０．１７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後７７度に昇温し４時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、アルミナカラム（クロロホルム＋ヘプタン混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．３８（白色結晶）１．６ｇ（収率９０％）を得た。
＜合成例４［例示化合物Ｎｏ．４９の合成］＞
Figure 2007001878
Ｚ．Ｃｈｅｍ．，１８、３８２（１９７８）に記載の合成法を参考にして行なった。
３００ｍｌ三ツ口フラスコに、例示化合物Ｎｏ．３８ １．０ｇ（１．９４ｍｍｏｌ）およびトルエン１００ｍｌを入れ、窒素雰囲気中、−７８℃で攪拌下、フェニルリチウム／シクロヘキサン溶液［０．９８ｍｏｌ／ｌ］２０ｍｌ（１９．４ｍｍｏｌ）を滴下した。室温まで徐々に昇温後８時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン＋酢酸エチル混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．４９（白色結晶）０．１４ｇ（収率１１％）を得た。
＜合成例５［例示化合物Ｎｏ．５７の合成］＞
Figure 2007001878
５００ｍｌ三ツ口フラスコに、２，７−ジクロロ−１，８−ナフチリジン［５］３．０ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．６ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍｌおよびエタノール１００ｍｌを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム２４ｇ／水１２０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．００ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後７７度に昇温し１時間攪拌した。反応後有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン＋酢酸エチル混合展開溶媒）で精製し、２−クロロ−７−フェニル−１，８−ナフチリジン［９］（白色結晶）１．５ｇ（収率３５％）を得た。
Figure 2007001878
２００ｍｌ三ツ口フラスコに、２−クロロ−７−フェニル−１，８−ナフチリジン［９］１．０ｇ（４．１５ｍｍｏｌ）、トリピナコール体［１０］０．４７ｇ（１．０４ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍｌおよびエタノール２０ｍｌを入れた。窒素雰囲気中、室温で攪拌下、炭酸ナトリウム４ｇ／水２０ｍｌの水溶液を滴下し、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１７ｇ（０．１５ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３０分攪拌した後７７度に昇温し６時間攪拌した。反応後、有機層をクロロホルムで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム（トルエン＋酢酸エチル混合展開溶媒）で精製し、例示化合物Ｎｏ．５７（黄色結晶）０．５０ｇ（収率７３％）を得た。
＜実施例１＞
図３に示す構造の素子を作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
透明導電性支持基板上に下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
Figure 2007001878
さらに下記構造式で示されるＩｒ錯体およびＣＢＰ（重量比５：１００）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
Figure 2007001878
さらに、例示化合物Ｎｏ．６を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に真空蒸着法により厚さ５０ｎｍの金属層膜を形成し、さらに真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム層を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
さらに、窒素雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると１８ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が素子に流れ、４７００ｃｄ／ｍ2の輝度で緑色の発光が観測された。
さらに、電流密度を６．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度９５０ｃｄ／ｍ2から１００時間後９００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
＜実施例２〜２３＞
例示化合物Ｎｏ．６に代えて、表１に示すを用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表１に示す。
＜比較例１〜３＞
例示化合物Ｎｏ．６に代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表１に示す。
Figure 2007001878
Figure 2007001878
＜実施例２４＞
図３に示す構造の素子を作成した。
実施例１と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成した。
さらに下記構造式で示されるフルオレン化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
Figure 2007001878
さらに例示化合物Ｎｏ．２を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
次に、実施例１と同様にして、陰極４を形成後、封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、５Ｖの直流電圧を印加すると６５ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が素子に流れ、３３００ｃｄ／ｍ2の輝度で青色の発光が観測された。
さらに、電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度１７００ｃｄ／ｍ2から１００時間後１３００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
＜実施例２５〜４４＞
例示化合物Ｎｏ．２に代えて、表２に示す化合物を用いた他は実施例２４と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表２に示す。
＜比較例４〜６＞
例示化合物Ｎｏ．２に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３を用いた他は実施例２４と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表２に示す。
Figure 2007001878
＜実施例４５＞
図２に示す構造の素子を作成した。
実施例１と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成した。
さらに例示化合物Ｎｏ．３を真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し発光層兼電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
次に、実施例１と同様にして、陰極４を形成後、封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、５Ｖの直流電圧を印加すると４５ｍＡ／ｃｍ2の電流密度で電流が素子に流れ、１８００ｃｄ／ｍ2の輝度で青色の発光が観測された。
さらに、電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度１１００ｃｄ／ｍ2から１００時間後７５０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
＜実施例４６〜６１＞
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、表３に示す化合物を用いた他は実施例４５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表３に示す。
＜比較例７〜９＞
例示化合物Ｎｏ．３に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３を用いた他は実施例４５と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。結果を表３に示す。
Figure 2007001878
本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。 本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
符号の説明
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層

Claims (6)

  1. 下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする１，８−ナフチリジン化合物。
    Figure 2007001878
     （式中、Ｒ1〜Ｒ6は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。但し、Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも２つは、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基から選ばれる基を表わす。）
  2. Ｒ2〜Ｒ5が、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わし、Ｒ1、Ｒ6が、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基から選ばれる基を表わすことを特徴とする請求項１に記載の１，８−ナフチリジン化合物。
  3. 下記一般式［ＩＩ］で示されることを特徴とする１，８−ナフチリジン化合物。
    Figure 2007001878
     （式中、Ｒ11〜Ｒ14は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
    Ａｒ3は、２価の置換あるいは無置換の芳香環基，２価の置換あるいは無置換の複素環基、２価の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、２価の置換あるいは無置換の縮合多環複素環基から選ばれる基を表わす。）
  4. 下記一般式［ＩＩＩ］で示されることを特徴とする１，８−ナフチリジン化合物。
    Figure 2007001878
     （式中、Ｒ15〜Ｒ20は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基から選ばれる基を表わし、同じであっても異なっていてもよい。
    Ａｒ4は、３価の置換あるいは無置換の芳香環基，３価の置換あるいは無置換の複素環基、３価の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、３価の置換あるいは無置換の縮合多環複素環基から選ばれる基を表わす。）
  5. 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が請求項１〜４のいずれかに記載の１，８−ナフチリジン化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
  6. 前記１，８−ナフチリジン化合物の少なくとも一種を含有する層が、ホールブロック層、電子輸送層、発光層または電子注入層であることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
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