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WO2011155169A1 - アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2011155169A1
WO2011155169A1 PCT/JP2011/003159 JP2011003159W WO2011155169A1 WO 2011155169 A1 WO2011155169 A1 WO 2011155169A1 JP 2011003159 W JP2011003159 W JP 2011003159W WO 2011155169 A1 WO2011155169 A1 WO 2011155169A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
atom
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PCT/JP2011/003159
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English (en)
French (fr)
Inventor
紀昌 横山
長岡　誠
直朗 樺澤
英治 高橋
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Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • H10K50/181—Electron blocking layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound suitable for an organic electroluminescence element, which is a self-luminous element suitable for various display devices, and to the element. Specifically, the present invention relates to a compound having an acridan ring structure, and organic electroluminescence using the compound. The present invention relates to a luminescence element.
  • organic electroluminescence elements are self-luminous elements, they have been actively researched because they are brighter and more visible than liquid crystal elements, and can display clearly.
  • organic electroluminescence elements using organic materials practical by developing a laminated structure element that shares various roles with each material. They are composed of a phosphor capable of transporting electrons, tris (8-hydroxyquinoline) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) and an aromatic amine compound capable of transporting holes, Was injected into the phosphor layer to emit light, whereby high luminance of 1000 cd / m 2 or more was obtained at a voltage of 10 V or less (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • Non-Patent Document 2 the use of triplet excitons has been attempted for the purpose of further improving the luminous efficiency, and the use of phosphorescent emitters has been studied (for example, see Non-Patent Document 2).
  • the light emitting layer can also be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • the light injected from both electrodes recombines in the light emitting layer to obtain light emission.
  • Improve the probability of recombination of holes and electrons by increasing the hole injection property and blocking the electron injected from the cathode, and further confine excitons generated in the light emitting layer
  • high luminous efficiency can be obtained. Therefore, the role of the hole transport material is important, and there is a demand for a hole transport material that has high hole injectability, high hole mobility, high electron blocking properties, and high durability against electrons. ing.
  • the heat resistance and amorphous nature of the material are important for the lifetime of the element.
  • thermal decomposition occurs even at a low temperature due to heat generated when the element is driven, and the material is deteriorated.
  • the thin film is crystallized even in a short time, and the element is deteriorated. For this reason, the material used is required to have high heat resistance and good amorphous properties.
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • Amine derivatives have been known (see, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • NPD has a good hole transport capability, but its glass transition point (Tg), which is an index of heat resistance, is as low as 96 ° C., and device characteristics are degraded due to crystallization under high temperature conditions (for example, Non-Patent Document 3).
  • arylamine compounds having a substituted acridan structure represented by the following formula for example, Compound A and Compound B have been proposed (for example, see Patent Documents 3 and 4).
  • JP-A-8-48656 Japanese Patent No. 3194657 WO2006 / 033563 publication WO2007 / 110228 publication
  • the object of the present invention is as a highly efficient and durable organic electroluminescent device material, excellent in hole injection / transport performance, electron blocking ability, high stability in a thin film state, and heat resistance It is another object of the present invention to provide an organic compound having excellent characteristics and to provide an organic electroluminescence device having high efficiency and high durability by using this compound.
  • the physical characteristics that the organic compound to be provided by the present invention should have include (1) good hole injection characteristics, (2) high hole mobility, and (3) electron blocking ability. (4) The thin film state is stable, and (5) The heat resistance is excellent.
  • the physical characteristics of the organic electroluminescent device to be provided by the present invention include (1) high luminous efficiency and power efficiency, (2) low emission start voltage, and (3) practical use. The drive voltage is low.
  • the present inventors have an aromatic tertiary amine structure having a high hole injection / transport capability, and an acridan ring structure has an electron blocking property.
  • a compound having an acridan ring structure was designed and chemically synthesized, and various organic electroluminescence devices were prototyped using the compound. As a result of diligent evaluation of device characteristics, the present invention has been completed.
  • the present invention is a compound having a substituted acridan ring structure represented by the following general formula (1).
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group
  • Ar1, Ar2, and Ar3 represent a mutual group.
  • each represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, wherein Ar 2 and Ar 3 May be directly bonded to each other via a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and the substituents of Ar2 and Ar3 are a single bond, substituted or unsubstituted methylene.
  • a ring may be bonded to each other via a group, oxygen atom or sulfur atom, and R1 to R7 may be the same as or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the present invention is a compound having a substituted acridan ring structure represented by the following general formula (2).
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group
  • Ar1, Ar2, and Ar3 represent a mutual group.
  • each represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, wherein Ar 2 and Ar 3 May be directly bonded to each other via a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and the substituents of Ar2 and Ar3 are a single bond, substituted or unsubstituted methylene.
  • a ring may be bonded to each other via a group, oxygen atom or sulfur atom, and R1 to R7 may be the same as or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the present invention is also a compound having a substituted acridan ring structure represented by the following general formula (3).
  • Ar 1, Ar 2 and Ar 3 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatics.
  • Ar2 and Ar3 may be directly bonded to each other through a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring, and substitution of Ar2 and Ar3
  • the groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and R1 to R7 and R10 to R13 may be the same or different from each other,
  • R9 may be the same or different from each other, and have a trifluoromethyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • the present invention is also a compound having a substituted acridan ring structure represented by the following general formula (4).
  • A represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group
  • Ar2 and Ar3 are the same as each other.
  • a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group may be bonded to each other through an oxygen atom or a sulfur atom, and the substituents of Ar2 and Ar3 are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, R1 to R7 and R14 to R18 may be the same as or different from each other, and may be a hydrogen atom, a deuterium atom, or a fluorine atom.
  • a trifluoromethyl group a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent, and a carbon atom which may have a substituent of 5
  • the present invention relates to an organic electroluminescence device having a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched between them, and the general formula (1), the general formula (2), the general formula (3), or the general formula A compound having a substituted acridan ring structure represented by (4) is used as a constituent material of at least one organic layer.
  • Examples of “a linear or branched alkyl group having 1 to 6”, “cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms” or “linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms” include And methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, cyclopentyl.
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R1 to R18 in the general formulas (1) to (4), "5 carbon atoms having a substituent”
  • substituents in “to 10 cycloalkyl group” or “straight-chain or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms having a substituent” include deuterium atom, trifluoromethyl group , Cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group, propyloxy group Alkenyl groups such as allyl groups; aryloxy groups such as phenoxy groups and tolyloxy groups; arylalkoxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; Group, bipheny
  • Oxy group, cyclohexyloxy group, cycloheptyloxy group, cyclooctyloxy group, 1-adamantyloxy group and 2-adama Such as it is possible to increase the yloxy group.
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms having a substituent represented by R1 to R18 in the general formulas (1) to (4) or “the number of carbon atoms having a substituent”
  • Specific examples of the “substituent” in “5 to 10 cycloalkyloxy groups” include deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; halogen such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom.
  • alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group and propyloxy group; alkenyl group such as allyl group; aryloxy group such as phenoxy group and tolyloxy group; benzyloxy Group, arylalkoxy group such as phenethyloxy group; phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthrace group Group, phenanthryl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group and other aromatic hydrocarbon groups or condensed polycyclic aromatic groups; pyridyl group, furanyl group, pyranyl group, thienyl Group, furyl group, pyrrolyl group, thienyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzofuranyl
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group;
  • a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an alkenyl group
  • aryloxy group in the “substituted or unsubstituted aryloxy group” represented by R1 to R18 in the general formulas (1) to (4) include a phenoxy group, a tolyloxy group, and biphenylyloxy.
  • These groups may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom to form a ring.
  • substituted aryloxy group represented by R1 to R18 in the general formulas (1) to (4) include a deuterium atom, a trifluoromethyl group, a cyano group, and a nitro group.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, neopentyl group or n-hexyl group; a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group or a propyloxy group; Branched alkoxy group; alkenyl group such as allyl group; aralkyl group such as benzyl group, naphthylmethyl group, phenethyl group; phenoxy group, tolyl Aryloxy groups such as silyl group; arylal
  • these groups may be directly bonded to each other via a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group to form a ring.
  • the “aromatic heterocyclic group” in the “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” represented by Ar2 to Ar3 in the general formulas (1) to (4) is a thienyl group or a benzothienyl group. Sulfur-containing aromatic heterocyclic groups such as benzothiazolyl group and dibenzothienyl group are preferable.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group;
  • a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as an alkeny
  • substituents are substituted with each other or with a “substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar1 to Ar3, substituted with a single bond, substituted Alternatively, they may be bonded to each other via an unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom to form a ring.
  • the valent group include phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, tetrakisphenylene group, naphthylene group, anthrylene group, phenanthrylene group, fluorenylene group, phenanthrylene group, indenylene group, pyrenylene group, and peryleneylene group.
  • Fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyridinylene group, pyrimidinylene group, quinolylene group, isoquinolylene group, indolylene group, carbazolylene group, quinoxa Ren group, benzimidazolylene alkylene group include a pyrazolylene group, naphthyridinylene group, phenanthrolinyl two alkylene groups, Akurijiniren group, thienylene group, benzothienylene group, benzothiazolyl alkylene group, dibenzo thienylene group and the like.
  • a divalent group of an aromatic heterocycle in “a divalent group of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle” represented by A in the general formulas (1), (2) and (4) Is preferably a divalent group of a sulfur-containing aromatic heterocyclic ring such as a thienylene group, a benzothienylene group, a benzothiazolylene group or a dibenzothienylene group.
  • Specific examples of the “substituent” in the “divalent group” include deuterium atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; 1 to 6 carbon atoms such as a group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, etc.
  • Linear or branched alkyl group linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy group, ethoxy group and propyloxy group; alkenyl group such as allyl group; benzyl group Aralkyl groups such as naphthylmethyl group and phenethyl group; aryloxy groups such as phenoxy group and tolyloxy group; arylalkoxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group; phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthracenyl group, Aromatic hydrocarbon groups or condensed polycyclic aromatic groups such as phenanthryl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group; pyridyl group, furanyl group, pyranyl group, thien
  • the compound having an acridan ring structure represented by the general formula (4) is represented by the following general formula (4 ′), general formula (4 ′′), general formula (4 ′ ′′) or general formula (4 ′).
  • a compound having an acridan ring structure represented by '' ') is preferred for use in an organic EL device.
  • Ar2 and Ar3 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups.
  • Ar2 and Ar3 may be directly bonded to each other via a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and the substituents of Ar2 and Ar3 may be R1 to R7, R10 to R13, R14, R15, R17, and R18 may be the same as each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • a linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms which may have a chain or branched alkenyl group, a substituent, or a carbon atom having 5 to 5 carbon atoms which may have a substituent 10 cycloalkyloxy groups, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups, or substituted or unsubstituted aryloxy groups There, A ring may be formed by bonding to each other via a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom. )
  • Ar2 and Ar3 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups.
  • Ar2 and Ar3 may be directly bonded to each other via a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and the substituents of Ar2 and Ar3 may be A ring may be bonded to each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and R1 to R7 and R10 to R13 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom.
  • Ar2 and Ar3 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups.
  • Ar2 and Ar3 may be directly bonded to each other via a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • the substituents of Ar2 and Ar3 may be R 1, R 2, R 4 to R 7, R 10 to R 13, R 14 to R 18 may be the same as each other through a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ar2 and Ar3 may be the same or different from each other, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups.
  • Ar2 and Ar3 may be directly bonded to each other via a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom
  • the substituents of Ar2 and Ar3 may be R 1, R 2, R 4 to R 7, R 10 to R 13, R 14, R 15, R 17, R 18 may be bonded to each other via a single bond, substituted or unsubstituted methylene group, oxygen atom or sulfur atom.
  • a hydrogen atom May be the same or different from each other, and a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, or an optionally substituted carbon atom.
  • R1 and R2, R6 and R7, R10 and R11, R12 and R13, R14 and R15, R17 and R18 are single bonds, substituted or unsubstituted methylene groups, oxygen atoms or sulfur atoms
  • R8 and R9 may be the same or different from each other
  • the compound having an acridan ring structure represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is a novel compound, and has a superior electron blocking ability than a conventional hole transport material, and an excellent amorphous And a thin film state is stable.
  • the compound having an acridan ring structure represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention is a hole injection layer and / or a hole transport layer of an organic electroluminescence device (hereinafter abbreviated as an organic EL device). It can be used as a constituent material of the layer.
  • an organic EL device organic electroluminescence device
  • the probability of recombination of holes and electrons can be improved, high luminous efficiency can be obtained, the driving voltage is lowered, and the durability of the organic EL element is improved.
  • the compound having an acridan ring structure represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention can also be used as a constituent material of an electron blocking layer of an organic EL device.
  • the driving voltage is lowered and current resistance is maintained while having high luminous efficiency. Is improved and the maximum light emission luminance of the organic EL element is improved.
  • the compound having an acridan ring structure represented by the general formulas (1) to (4) of the present invention can also be used as a constituent material of a light emitting layer of an organic EL element.
  • the material of the present invention which has excellent hole transportability compared to conventional materials and has a wide band gap, is used as a host material for the light-emitting layer, and supports a fluorescent or phosphorescent emitter called a dopant to emit light. By using it as a layer, it has the effect
  • the organic EL device of the present invention has a higher mobility of holes than conventional hole transport materials, an excellent electron blocking ability, an excellent amorphous property, and a stable thin film state. Since a compound having a structure is used, high efficiency and high durability can be realized.
  • the compound having an acridan ring structure of the present invention is useful as a constituent material of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer or a light emitting layer of an organic EL device, has an excellent electron blocking ability, and Amorphous property is good, thin film state is stable, and heat resistance is excellent.
  • the organic EL device of the present invention has high luminous efficiency and high power efficiency, which can reduce the practical driving voltage of the device.
  • FIG. 1 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 1 of the present invention (Compound 11).
  • FIG. 3 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 19).
  • FIG. 4 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 3 of the present invention (Compound 27).
  • FIG. 3 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 4 of the present invention (Compound 12).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 5 of the present invention (Compound 13).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 6 of the present invention (Compound 24).
  • FIG. 6 is a 1H-NMR chart of the compound of Example 7 of the present invention (Compound 23).
  • FIG. 5 is a diagram showing EL element configurations of Example 10, Example 11, and Comparative Example 1;
  • the compound having an acridan ring structure of the present invention is a novel compound, and these compounds can be synthesized as follows, for example.
  • 2-bromo-10-arylacridane was synthesized by bromination of the corresponding acridan substituted at the 10-position with an aryl group with bromine or N-bromosuccinimide (see, for example, Patent Document 3)
  • a compound having an acridan ring structure can be synthesized by performing a cross-coupling reaction such as Suzuki coupling (see, for example, Non-Patent Document 5).
  • an acridan ring structure of the present invention can be synthesized as follows. First, an acridan ring structure is obtained by performing a cross-coupling reaction such as Ullmann coupling between an acridan substituted with an arylamino group at the corresponding 2-position and various aryl halides (see, for example, Non-Patent Document 6). Compounds can be synthesized.
  • glass transition point (Tg), melting point and work function were measured.
  • the glass transition point (Tg) is an index of stability in a thin film state
  • the melting point is an index of vapor deposition
  • the work function is an index of hole transportability.
  • the glass transition point (Tg) and melting point were determined with a high-sensitivity differential scanning calorimeter (manufactured by Bruker AXS, DSC3100S) using powder.
  • the work function was measured using an atmospheric photoelectron spectrometer (AC-3 type, manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) by forming a 100 nm thin film on the ITO substrate.
  • the structure of the organic EL device of the present invention includes an anode, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on the substrate, and between the anode and the hole transport layer. And those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode.
  • these multilayer structures several organic layers can be omitted.
  • a structure having an anode, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and a cathode sequentially on a substrate can be used. .
  • an electrode material having a large work function such as ITO or gold is used.
  • a hole injection layer of the organic EL device of the present invention in addition to a compound having an acridan ring structure represented by the general formula (1) of the present invention, a porphyrin compound represented by copper phthalocyanine, a starburst type triphenylamine Derivatives, materials such as various triphenylamine tetramers, acceptor heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene, and coating-type polymer materials can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • N, N′-diphenyl-N, N′-di (m- Tolyl) benzidine hereinafter abbreviated as TPD
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • NPD N, N, N ′, N′— Benzidine derivatives such as tetrabiphenylylbenzidine, 1,1-bis [4- (di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (hereinafter abbreviated as TAPC), various triphenylamine trimers and tetramers, etc.
  • TPD N, N′-diphenyl-N, N′-di (m- Tolyl) benzidine
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • NPD N, N, N ′, N′— Benzidine derivatives such
  • a coating type such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (hereinafter abbreviated as PEDOT) / poly (styrene sulfonate) (hereinafter abbreviated as PSS) is used. These polymer materials can be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • a material that is usually used for the layer is further P-doped with trisbromophenylamine hexachloroantimony or the like, or a TPD structure having a partial structure. Molecular compounds and the like can be used.
  • TCTA N-carbazolyl triphenyl Amine
  • mCP 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene
  • Ad-Cz Carbazole derivatives such as 2,2-bis (4-carbazol-9-ylphenyl) adamantane
  • Ad-Cz 9- [4- (carbazol-9-yl) phenyl] -9- [
  • a compound having an electron blocking action such as a compound having a triphenylsilyl group and a triarylamine structure represented by 4- (triphenylsilyl) phenyl]
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention various metal complexes, anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, etc., in addition to metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 can be used.
  • the light emitting layer may be composed of a host material and a dopant material.
  • the compound having an acridan ring structure represented by the general formula (1) of the present invention as the host material in addition to the light emitting material, thiazole Derivatives, benzimidazole derivatives, polydialkylfluorene derivatives and the like can be used.
  • quinacridone coumarin, rubrene, perylene, and derivatives thereof
  • benzopyran derivatives rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives, and the like
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • a phosphorescent material can be used as the light emitting material.
  • a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • Green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) 3
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, and red phosphorescent emitters
  • Btp 2 Ir (acac) are used as the host material.
  • carbazole derivatives such as 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP), TCTA, mCP, etc.
  • a compound having an acridan ring structure represented can be used as a hole injection / transport host material.
  • a compound having an acridan ring structure represented can be used.
  • an electron transporting host material p-bis (triphenylsilyl) benzene (hereinafter abbreviated as UGH2) or 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene) -tris (1-phenyl) -1H-benzimidazole) (hereinafter abbreviated as TPBI) can be used, and a high-performance organic EL device can be produced.
  • the phosphorescent light-emitting material into the host material by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light-emitting layer.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • phenanthroline derivatives such as bathocuproine (hereinafter abbreviated as BCP), aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate (hereinafter referred to as “BCP”).
  • BCP bathocuproine
  • BCP aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate
  • BCP aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylphenolate
  • various rare earth complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, and the like can be used. These materials may also serve as the material for the electron transport layer.
  • These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used.
  • These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • various metal complexes triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline, in addition to metal complexes of quinolinol derivatives including Alq 3 and BAlq.
  • Derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives and the like can be used. These may be formed alone, but may be used as a single layer formed by mixing with other materials, layers formed alone, mixed layers formed, or A stacked structure of layers formed by mixing with a layer formed alone may be used. These materials can be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method.
  • an alkali metal salt such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride
  • a metal oxide such as aluminum oxide
  • an electrode material having a low work function such as aluminum or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.20 g) was added and heated, followed by stirring at 68 ° C. for 8 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature, and the organic layer was collected by a liquid separation operation. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain a yellow amorphous crude product. The crude product was recrystallized with n-hexane and dissolved by adding 30 ml of toluene, followed by adsorption purification using 1.17 g of silica gel.
  • Crystals were precipitated by adding 20 ml of methanol to this solution, and further purified by recrystallization using toluene / methanol to produce [4- (9,9-dimethyl-7,10-diphenylacridan-2-yl). Phenyl] -diphenylamine (1.9 g, yield 54%) was obtained as a white powder.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.26 g) was added and heated, followed by stirring at 72 ° C. for 7 hours. After allowing to cool to room temperature, 50 ml of methanol was added, and the precipitated solid was collected by filtration and washed with water to obtain a reddish brown crude product.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.23 g) was added and heated, followed by stirring at 72 ° C. for 4.5 hours. The mixture was allowed to cool to room temperature, and the organic layer was collected by a liquid separation operation. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain a red crude product.
  • the crude product was dissolved by adding 75 ml of toluene, purified by adsorption using 5.2 g of silica gel, and then purified by recrystallization using toluene / methanol to obtain bis (biphenyl-4-yl)-[4.
  • a white powder of 3.19 g (yield 64%) of-(9,9-dimethyl-7,10-diphenylacridan-2-yl) phenyl] amine was obtained.
  • the structure of the obtained white powder was identified using NMR. The result of 1H-NMR measurement is shown in FIG.
  • the crude product was dissolved by adding 200 ml of toluene, subjected to adsorption purification using 2.4 g of silica gel, and then crystallized using toluene / methanol to obtain (phenyl-4-yl)-[4- ⁇ A white powder of 3.07 g (yield 78%) of 10- (biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-7-phenylacridan-2-yl ⁇ phenyl] -phenylamine was obtained.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.11 g) was added and heated, followed by stirring at 72 ° C. for 8.5 hours. After allowing to cool to room temperature, 40 ml of methanol was added, and the precipitated solid was collected by filtration and washed with water to obtain an orange crude product. The crude product was dissolved by adding 360 ml of toluene, subjected to adsorption purification using 3.6 g of silica gel, and then repeated crystallization using toluene / methanol three times.
  • the compound of the present invention has a glass transition point of 100 ° C. or higher, which indicates that the thin film state is stable in the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention exhibits a suitable energy level as compared with the work function 5.4 eV of general hole transport materials such as NPD and TPD, and has a good hole transport capability.
  • the organic EL element has a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, an electron transport layer on a glass substrate 1 on which an ITO electrode is previously formed as a transparent anode 2 as shown in FIG. 6, an electron injection layer 7 and a cathode (aluminum electrode) 8 were deposited in this order.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 150 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by oxygen plasma treatment. Then, this glass substrate with an ITO electrode was mounted in a vacuum vapor deposition machine and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less. Subsequently, a compound 77 having the following structural formula was formed to a thickness of 20 nm as the hole injection layer 3 so as to cover the transparent anode 2. On this hole injection layer 3, the compound (compound 19) of Example 2 of the present invention was formed as a hole transport layer 4 so as to have a film thickness of 40 nm.
  • a film thickness of 30 nm On this emitting layer 5 was formed to have the Alq 3 film thickness 30nm as an electron transport layer 6.
  • lithium fluoride was formed as the electron injection layer 7 so as to have a film thickness of 0.5 nm.
  • aluminum was deposited to a thickness of 150 nm to form the cathode 8.
  • the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics when a DC voltage was applied to the organic EL device produced using the compound of Example 2 (Compound 19) of the present invention.
  • Example 10 In Example 10, except that the compound (Compound 13) of Example 5 of the present invention was formed so as to have a film thickness of 40 nm instead of the compound (Compound 19) of Example 2 of the present invention as the material of the hole transport layer 4.
  • An organic EL element was produced under the same conditions. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • Example 10 For comparison, in Example 10, except that the compound 80 of the following structural formula was formed to a film thickness of 40 nm instead of the compound of Example 2 of the present invention (Compound 19) as the material of the hole transport layer 4.
  • An organic EL element was produced under the same conditions. About the produced organic EL element, the characteristic measurement was performed at normal temperature in air
  • the driving voltage when a current density of 10 mA / cm 2 was passed was 5.82 V for Compound 80, and 4.82 V for Compound (Compound 19) of Example 2 of the present invention.
  • the voltage was lowered to 4.96 V in all cases.
  • the compound of Example 2 of the present invention is 6.26 lm / W compared to 5.49 lm / W of Compound 80, and 5 for the compound of Example 5 of the present invention (Compound 13). Both improved to .76 lm / W.
  • the compound of the present invention was improved with respect to the compound 80 in both luminance and luminous efficiency.
  • the organic EL device using the compound having an acridan ring structure of the present invention is improved in luminous efficiency and power efficiency as compared with the organic EL device using the compound 80, It was found that a decrease in practical driving voltage can be achieved.
  • the compound having an acridan ring structure of the present invention is excellent as a compound for an organic EL device because it has a high hole transport ability, excellent amorphous properties, and a stable thin film state.
  • an organic EL element using the compound, high luminous efficiency and power efficiency can be obtained, practical driving voltage can be lowered, and durability can be improved. For example, it has become possible to expand to household appliances and lighting applications.

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Abstract

　高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、耐熱性に優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。　一般式（化１）で表される置換されたアクリダン環構造を有する化合物であり、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。　

Description

アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであリ、詳しくはアクリダン環構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）と正孔を輸送することのできる芳香族アミン化合物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得た（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　現在まで、有機エレクトロルミネッセンス素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている（例えば、非特許文献1参照）。
　また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。上記の講習会予稿集に記載されているように、有機エレクトロルミネッセンス素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。
　有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率よく発光層に受け渡すかが重要であり、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
　これまで有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献３参照）。また、前記特許文献１や特許文献２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。
　耐熱性や正孔注入性、電子阻止性などの特性を改良した化合物として、下記の式で表される置換アクリダン構造を有するアリールアミン化合物（例えば、化合物Ａおよび化合物Ｂ）が提案されている（例えば、特許文献３および４参照）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物Ｂ）
　しかしながら、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、また、低駆動電圧化や電流効率も十分とはいえず、アモルファス性にも問題があった。そのため、アモルファス性を高めつつ、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められていた。
特開平８－４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 ＷＯ２００６／０３３５６３号公報 ＷＯ２００７／１１０２２８号公報
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３～１４ページ（２００６） Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６０，７５０８（１９９５） Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，９５，２４５７（１９９５） Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，４２，５４００（２００３）
　本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、耐熱性に優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
　本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性がよいこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）電子阻止能力に優れること、（４）薄膜状態が安定であること、（５）耐熱性に優れていること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機エレクトロルミネッセンス素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、をあげることができる。
　そこで、本発明者らは上記の目的を達成するために、芳香族三級アミン構造が高い正孔注入・輸送能力を有していることと、アクリダン環構造が電子阻止性を有していること、さらにはこの部分構造が有する耐熱性と薄膜安定性への効果に期待して、アクリダン環構造を有する化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行った結果、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される置換されたアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　また、本発明は、下記一般式（２）で表される置換されたアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　また本発明は、下記一般式（３）で表される置換されたアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　また本発明は、下記一般式（４）で表される置換されたアクリダン環構造を有する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１４～Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　また、本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）、一般式（２）、一般式（３）、または一般式（４）で表される置換されたアクリダン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。
　一般式（１）～（４）中のＲ１～Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）～（４）中のＲ１～Ｒ１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）～（４）中のＲ１～Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基および２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）～（４）中のＲ１～Ｒ１８で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）～（４）中のＲ１～Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）～（４）中のＲ１～Ｒ１８で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）～（４）中のＲ１～Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェノキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　一般式（１）～（４）中のＲ１～Ｒ１８で表される「置換アリールオキシ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）～（４）中のＡｒ１～Ａｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
　ここで、一般式（１）～（４）中のＡｒ２～Ａｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基など含硫黄芳香族複素環基が好ましい。
　一般式（１）～（４）中のＡｒ１～Ａｒ３で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基が置換基同士もしくはＡｒ１～Ａｒ３で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　一般式（１）、（２）、および（４）中のＡで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「芳香族炭化水素の２価基」、「芳香族複素環の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラキスフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、フェナントロリレン基、インデニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ナフチリジニレン基、フェナントロリニレン基、アクリジニレン基、チエニレン基、ベンゾチエニレン基、ベンゾチアゾリレン基、ジベンゾチエニレン基などをあげることができる。
　ここで、一般式（１）、（２）および（４）中のＡで表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」における「芳香族複素環の２価基」としては、チエニレン基、ベンゾチエニレン基、ベンゾチアゾリレン基、ジベンゾチエニレン基など含硫黄芳香族複素環の２価基が好ましい。
　一般式（１）、（２）および（４）中のＡで表される「置換芳香族炭化水素の２価基」、「置換芳香族複素環の２価基」または「置換縮合多環芳香族の２価基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　尚、前記一般式（４）で表されるアクリダン環構造を有する化合物は、下記一般式（４’）、一般式（４’’）、一般式（４’’’）あるいは一般式（４’’’’）で表されるアクリダン環構造を有する化合物が有機ＥＬ素子に用いるのに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４’）
　（式中、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１７とＲ１８が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４’’）
　（式中、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４’’’）
　（式中、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｒ１４～Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４’’’’）
　（式中、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１７とＲ１８が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
　本発明の一般式（１）～（４）で表されるアクリダン環構造を有する化合物は新規な化合物であり、従来の正孔輸送材料より、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定である。
　本発明の一般式（１）～（４）で表されるアクリダン環構造を有する化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以後、有機ＥＬ素子と略称する。）の正孔注入層および／または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高い材料を用いることによって、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）～（４）で表される、アクリダン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた電子の阻止能力と共に従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機ＥＬ素子の最大発光輝度が向上するという作用を有する。
　本発明の一般式（１）～（４）で表される、アクリダン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつバンドギャップの広い本発明の材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパントと呼ばれている蛍光発光体や燐光発光体を担持させて、発光層として用いることにより、駆動電圧が低下し、発光効率が改善された有機ＥＬ素子を実現できるという作用を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定な、アクリダン環構造を有する化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。
　本発明のアクリダン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層あるいは発光層の構成材料として有用であり、優れた電子の阻止能力を有し、かつアモルファス性が良好であり、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。本発明の有機ＥＬ素子は発光効率および電力効率が高く、このことにより素子の実用駆動電圧を低くさせることができる。
本発明実施例１の化合物（化合物１１）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例２の化合物（化合物１９）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例３の化合物（化合物２７）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例４の化合物（化合物１２）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例５の化合物（化合物１３）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例６の化合物（化合物２４）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 本発明実施例７の化合物（化合物２３）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図である。 実施例１０、実施例１１、比較例１のＥＬ素子構成を示した図である。
　本発明のアクリダン環構造を有する化合物は新規な化合物であり、これらの化合物は例えば、以下のように合成できる。まず、相当する１０位をアリール基で置換されたアクリダンを臭素やＮ－ブロモスクシンイミドなどによるブロモ化を行うことによって、２－ブロモ－１０－アリールアクリダンを合成し（例えば、特許文献３参照）、このブロモ体とピナコールボランやビス(ピナコラート)ジボロンなどとの反応で合成されるボロン酸またはボロン酸エステル（例えば、非特許文献４参照）と、種々のジアリールアミノ基で置換されたアリールハライドとをＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献５参照）を行うことによって、アクリダン環構造を有する化合物を合成することができる。
　また、本発明のアクリダン環構造を有する化合物は以下のようにも合成できる。まず、相当する２位をアリールアミノ基で置換されたアクリダンと種々のアリールハライドとをＵｌｌｍａｎｎカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、非特許文献６参照）を行うことによって、アクリダン環構造を有する化合物を合成することができる。
　一般式（１）で表されるアクリダン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１２)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１３)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１８)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物１９)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２４)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２６)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２７)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６８）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７６）
　
　これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）および融点、仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、融点は蒸着性の指標となるものであり、仕事関数は正孔輸送性の指標となるものである。
　ガラス転移点（Ｔｇ）および融点は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって求めた。
　仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）を用いて測定した。
　本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を有する構成とすることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、本発明の一般式（１）で表されるアクリダン環構造を有する化合物のほか、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、本発明の一般式（１）で表されるアクリダン環構造を有する化合物のほか、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、本発明の一般式（１）で表されるアクリダン環構造を有する化合物のほか、４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、本発明の一般式（１）で表されるアクリダン環構造を有する化合物のほか、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
　また、発光材料として燐光発光材料を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などに加え、本発明の一般式（１）で表されるアクリダン環構造を有する化合物を用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
　＜[４－（９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン－２－イル）フェニル]－ジフェニルアミンの合成（化合物１１）の合成＞
　窒素雰囲気下、反応容器に、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン２．５４ｇ、４－（ジフェニルアミノ）フェニルボロン酸１．７５ｇ、トルエン２５ｍｌ、エタノール２ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液９ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２０ｇを加えて加熱し、６８℃で８時間攪拌した。室温まで放冷し、分液操作によって有機層を採取した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮することによって黄色アモルファス状の粗製物を得た。粗製物をｎ－ヘキサンによる再結晶を行った後、トルエン３０ｍｌを加えて溶解し、シリカゲル１．１７ｇを用いた吸着精製を行った。この溶液に、メタノール２０ｍｌを加えて結晶を析出させ、さらにトルエン／メタノールを用いた再結晶による精製を行って[４－（９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン－２－イル）フェニル]－ジフェニルアミン１．９ｇ（収率５４％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３６個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．７５（２Ｈ）、 ７．６８（２Ｈ）、７．５６－７．５４(３Ｈ)、７．４７(２Ｈ)、 ７．４０(２Ｈ)、７．３５(２Ｈ)、７．２４－７．１８（７Ｈ）、７．０９－７．０７(６Ｈ)、６．９７（２Ｈ）、 ６．３３－６．３０（２Ｈ）、１．８０（６Ｈ）。
　＜｛４－［１０－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチルアクリダン－２－イル］フェニル｝－ジフェニルアミン（化合物１９）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、［４－（９，９－ジメチルアクリダン－２－イル）フェニル］－ジフェニルアミン２．０２ｇ、２－ブロモ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン１．３７ｇ、銅紛０．０３６ｇ、炭酸カリウム０．９４ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．０７８ｇ、ドデカン４ｍｌを加え、２００℃で３５時間撹拌した。室温まで放冷した後、トルエン３０ｍｌ、メタノール３０ｍｌを加え、析出する不溶物をろ過によって除き、減圧下で濃縮することによって黒色の粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ヘキサン／トルエン）によって精製した後、ジイソプロピルエーテル／メタノールによる晶析、続いて酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル／ヘキサンによる晶析を行うことによって、｛４－［１０－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジメチルアクリダン－２－イル］フェニル｝－ジフェニルアミン０．９６ｇ（収率３３％）の淡黄白色粉体を得た。
　得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５２－７．４６（５Ｈ）、７．３６－７．３０（３Ｈ）、７．２３－７．２１（４Ｈ）、７．１７（１Ｈ）、７．０８－７．０７（６Ｈ）、６．９７（２Ｈ）、６．９０－６．８７（２Ｈ）、６．３８（１Ｈ）、６．３４（１Ｈ）、１．７３（６Ｈ）、１．５３（６Ｈ）。
　＜［４－（９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン－２－イル）フェニル］－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミン（化合物２７）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、９，９－ジメチル－２，１０－ジフェニル－７－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）アクリダン２．０２ｇ、（４－ブロモフェニル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミン１．９０ｇ、トルエン２０ｍｌ、エタノール２ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液６ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１４ｇを加えて加熱し、７２℃で８．５時間攪拌した。室温まで放冷し、分液操作によって有機層を採取した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮することによって褐色の粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ヘキサン／トルエン）によって精製した後、さらにアセトン／メタノールで晶析を行うことによって、［４－（９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン－２－イル）フェニル］－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－フェニルアミン１．９８ｇ（収率６４％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．７６（２Ｈ）、７．６８－７．６２（４Ｈ）、７．５６－７．５５（３Ｈ）、７．４９（２Ｈ）、７．４１－７．３５（５Ｈ）、７．２９－７．２０（８Ｈ）、７．１３－７．１２（４Ｈ）、７．０３（１Ｈ）、６．９８（１Ｈ）、６．３１（２Ｈ）、１．８０（６Ｈ）、１．４０（６Ｈ）。
　＜（ビフェニル－４－イル）－［４－（９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン－２－イル）フェニル］－フェニルアミン（化合物１２）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン３．２ｇ、（ビフェニル－４－イル）－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２イル）フェニル］－フェニルアミン３．６ｇ、トルエン４０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１１ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２６ｇを加えて加熱し、７２℃で７時間攪拌した。室温まで放冷した後、メタノール５０ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取し、水で洗浄することによって、赤褐色の粗製物を得た。この粗製物にトルエン１００ｍｌを加えて溶解し、シリカゲル３．７ｇを用いた吸着精製を２回繰り返した後、トルエン／メタノールを用いた晶析を行って、（ビフェニル－４－イル）－［４－（９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン－２－イル）フェニル］－フェニルアミン３．４２ｇ（収率６８％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図４に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．７７－７．７５（２Ｈ）、７．７０－７．６７（２Ｈ）、７．５９－７．５０（９Ｈ）、７．４１－７．３８（６Ｈ）、７．２５－７．２１（６Ｈ）、７．１５－７．１３（６Ｈ）、７．００（１Ｈ）、６．３３－６．３１（２Ｈ）、２．４８（６Ｈ）。
　＜ビス（ビフェニル－４－イル）－［４－（９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン－２－イル）フェニル］アミン（化合物１３）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、２－ブロモ－９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン２．９ｇ、ビス（ビフェニル－４－イル）－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル］アミン４．０ｇ、トルエン４４ｍｌ、エタノール１１ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液８．４ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２３ｇを加えて加熱し、７２℃で４．５時間攪拌した。室温まで放冷し、分液操作によって有機層を採取した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮することによって赤色の粗製物を得た。粗製物にトルエン７５ｍｌを加えて溶解し、シリカゲル５．２ｇを用いた吸着精製を行った後、トルエン／メタノールを用いた再結晶による精製を行って、ビス（ビフェニル－４－イル）－［４－（９，９－ジメチル－７，１０－ジフェニルアクリダン－２－イル）フェニル］アミン３．１９ｇ（収率６４％）の類白色粉を得た。
　得られた類白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図５に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．７７（２Ｈ）、７．６９－７．６７（１５Ｈ）、７．６１－７．５３（８Ｈ）、７．４１－７．１８（１１Ｈ）、６．３３－６．３１（２Ｈ）、２．４８（６Ｈ）。
　＜（フェニル－４－イル）－［４－｛１０－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－７－フェニルアクリダン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン（化合物２４）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、２－ブロモ－１０－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－７－フェニルアクリダン２．７ｇ、（ビフェニル－４－イル）－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル］－フェニルアミン２．８ｇ、トルエン４０ｍｌ、エタノール１０ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液８ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１３ｇを加えて加熱し、７２℃で３．５時間攪拌した。室温まで放冷した後、メタノール５０ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取し、水で洗浄することによって、橙色の粗製物を得た。この粗製物にトルエン２００ｍｌを加えて溶解し、シリカゲル２．４ｇを用いた吸着精製を行った後、トルエン／メタノールを用いた晶析を行って、（フェニル－４－イル）－［４－｛１０－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－７－フェニルアクリダン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン３．０７ｇ（収率７８％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図６に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．９８（２Ｈ）、７．７８－７．７７（４Ｈ）、７．６０－７．３９（１２Ｈ）、７．３７－７．３５（５Ｈ）、７．２７－７．２２（６Ｈ）、７．１６－７．１３（６Ｈ）、７．０１（１Ｈ）、６．４２（２Ｈ）、１．８２（６Ｈ）
　＜ビス（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１０－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－７－フェニルアクリダン－２－イル｝フェニル］アミン（化合物２３）の合成＞
　窒素置換した反応容器に、２－ブロモ－１０－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－７－フェニルアクリダン２．５ｇ、ビス（ビフェニル－４－イル）－［４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボラン－２－イル）フェニル］アミン３．０ｇ、トルエン３７ｍｌ、エタノール９．３ｍｌ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液７．２ｍｌを加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．１１ｇを加えて加熱し、７２℃で８．５時間攪拌した。室温まで放冷した後、メタノール４０ｍｌを加え、析出する固体をろ過によって採取し、水で洗浄することによって、橙色の粗製物を得た。この粗製物にトルエン３６０ｍｌを加えて溶解し、シリカゲル３．６ｇを用いた吸着精製を行った後、トルエン／メタノールを用いた晶析を３回繰返した。さらに、メタノール６０ｍｌを加え、加熱還流することによる洗浄精製を行うことによって、ビス（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１０－（ビフェニル－４－イル）－９，９－ジメチル－７－フェニルアクリダン－２－イル｝フェニル］アミン３．０４ｇ（収率７５％）の白色粉体を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図７に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．７９－７．７７（４Ｈ）、７．６０－７．４８（１６Ｈ）、７．４０－７．３５（７Ｈ）、７．２８－７．１９（１１Ｈ）、６．４２（２Ｈ）、１．８２（６Ｈ）
　本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によって融点とガラス転移点を求めた。
　　　　　　　　　　　　　　　　融点　　　　ガラス転移点
　本発明実施例１の化合物　　　　２４８℃　　１０６℃
　本発明実施例２の化合物　　　　１４２℃　　１１５℃
　本発明実施例３の化合物　　　　１６２℃　　１２９℃
　本発明実施例４の化合物　　　　２５４℃　　１１８℃
　本発明実施例５の化合物　　　　２５８℃　　１３６℃
　本発明実施例６の化合物　　　　１６４℃　　１３０℃
　本発明の化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。
　本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）で仕事関数を測定した。
　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　本発明実施例１の化合物　　　　　５．４５ｅＶ
　本発明実施例２の化合物　　　　　５．４１ｅＶ
　本発明実施例３の化合物　　　　　５．４５ｅＶ
　本発明実施例４の化合物　　　　　５．４１ｅＶ
　本発明実施例５の化合物　　　　　５．４１ｅＶ
　本発明実施例６の化合物　　　　　５．４９ｅＶ
　このように本発明の化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
　有機ＥＬ素子は、図８に示すような、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極（アルミニウム電極）８の順に蒸着して作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の化合物７７を膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として本発明実施例２の化合物（化合物１９）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、発光層５として下記構造式の化合物７８と下記構造式の化合物７９を、蒸着速度比が化合物７８：化合物７９＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この発光層５の上に、電子輸送層６としてＡｌｑ３を膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを膜厚０．５ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１５０ｎｍとなるように蒸着して陰極８を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
　本発明の実施例２の化合物（化合物１９）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物７９）
　実施例１０において、正孔輸送層４の材料として本発明実施例２の化合物（化合物１９）に代えて本発明実施例５の化合物（化合物１３）を膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
　［比較例１］
　比較のために、実施例１０において、正孔輸送層４の材料として本発明実施例２の化合物（化合物１９）に代えて下記構造式の化合物８０を膜厚４０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（化合物８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 　　
　表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２時の電流を流したときの駆動電圧は、化合物８０の５．１７Ｖに対して本発明の実施例２の化合物（化合物１９）では４．８２Ｖ、本発明の実施例５の化合物（化合物１３）では４．９６Ｖといずれも低電圧化した。また、電力効率においても化合物８０の５．４９ｌｍ／Ｗに対して本発明の実施例２の化合物（化合物１９）では６．２６ｌｍ／Ｗ、本発明の実施例５の化合物（化合物１３）では５．７６ｌｍ／Ｗといずれも向上した。さらに、輝度、発光効率のいずれにおいても、化合物８０に対して本発明の化合物は向上した。
　以上の結果から明らかなように、本発明のアクリダン環構造を有する化合物を用いた有機ＥＬ素子は、前記化合物８０を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、発光効率や電力効率の向上や、実用駆動電圧の低下を達成できることがわかった。
　本発明のアクリダン環構造を有する化合物は、正孔輸送能力が高く、アモルファス性に優れており、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い発光効率および電力効率を得ることができると共に、実用駆動電圧を低下させることができ、耐久性を改善させることができる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
　１　ガラス基板
　２　透明電極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　電子注入層
　８　陰極

Claims (13)

  1. 　下記一般式（１）で表される、アクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１）
    　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  2. 　下記一般式（２）で表される、アクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
    　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  3. 　下記一般式（３）で表される、アクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
    　（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  4. 　下記一般式（４）で表される、アクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
    　（式中、Ａは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１４～Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  5. 　下記一般式（４’）で表される、請求項４記載のアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４’）
    　（式中、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１７とＲ１８が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  6. 　下記一般式（４’’）で表される、請求項４記載のアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４’’）
    　（式中、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  7. 　下記一般式（４’’’）で表される、請求項４記載のアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４’’’）
    　（式中、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｒ１４～Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  8. 　下記一般式（４’’’’）で表される、請求項４記載のアクリダン環構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４’’’’）
    　（式中、Ａｒ２、Ａｒ３は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ２およびＡｒ３が直接、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ２、Ａｒ３の置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ７、Ｒ１０～Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、Ｒ１とＲ２、Ｒ６とＲ７、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１７とＲ１８が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は相互に同一でも異なってもよく、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  9. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記請求項１～８に記載のアクリダン環構造を有する化合物が、少なくとも１つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記した有機層が正孔輸送層である請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記した有機層が電子阻止層である請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記した有機層が正孔注入層である請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記した有機層が発光層である請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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