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WO2009110405A1 - 熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料 - Google Patents

熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料 Download PDF

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WO2009110405A1
WO2009110405A1 PCT/JP2009/053817 JP2009053817W WO2009110405A1 WO 2009110405 A1 WO2009110405 A1 WO 2009110405A1 JP 2009053817 W JP2009053817 W JP 2009053817W WO 2009110405 A1 WO2009110405 A1 WO 2009110405A1
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transparent material
hybrid transparent
thermosetting organic
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稔 国吉
千晴 瀧本
陽平 佐藤
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Central Glass Co Ltd
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Central Glass Co Ltd
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    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds

Definitions

  • the present invention relates to an organic-inorganic hybrid transparent material having excellent adhesion to various substrates and adherends and a method for producing the same.
  • Transparent sealing materials used for sealing solar cell elements in solar cell modules sealing light receiving parts for optical communication, sealing light emitting diodes (LEDs), adhesives between semiconductor packages and heat sinks, etc. Therefore, excellent adhesion to various substrates and adherends is required. In addition, excellent durability against temperature changes (environmental changes) during post-processing and use is required.
  • solder for connection As a temperature change in the post process, there is a heating process at the time of solder connection.
  • the solder for connection has shifted from the conventional Sn—Pb eutectic solder (melting point: 183 ° C.) to lead-free solder (melting point: 220 ° C.).
  • the solder reflow temperature is increased from 230 ° C. (Sn—Pb eutectic solder) to 260 ° C. (lead-free solder), and the adhesive / sealing material is required to have better reflow resistance.
  • a cooling cycle test assuming an actual use environment.
  • bisphenol A type epoxy resin is used as the main ingredient, and an acid anhydride is blended as a curing agent, ethylene / vinyl acetate copolymer and polyvinyl butyral having a high vinyl acetate content are used,
  • an epoxy resin block-copolymerized with high heat-resistant silicone has also been developed.
  • the present invention relates to a thermosetting organic-inorganic hybrid transparent material, a production method thereof, and a use method as a sealing material, characterized by comprising a main agent having a siloxane skeleton modified with an organic substituent and a curing agent. is there.
  • thermosetting organic-inorganic hybrid transparent material of the present invention is used for sealing a semiconductor light emitting device such as a light emitting diode (LED) used in a backlight, a display panel, a display, various indicators, etc., and a solar cell element in a solar cell module. It can be used for transparent sealing materials used for sealing of light receiving parts for optical communication, adhesives for semiconductor packages and heat sinks, and the like. In addition, materials for sealing and covering display components such as PDP, optical information communication device materials such as optical switches and optical couplers, optical equipment materials, optical functional (non-linear) optical materials, adhesive materials, etc. It can be used in fields where low melting glass is used, and fields where organic materials such as epoxy are used.
  • thermosetting organic-inorganic hybrid transparent material of the present invention is a two-component type, and a transparent encapsulant is formed by mixing, applying, and heat-curing the main agent and the curing agent at the time of use.
  • an organic metal compound is used as a curing agent in a main component having a siloxane skeleton modified with a saturated hydrocarbon group, an aromatic group or a hydrocarbon group containing an aromatic group, including a thermoplastic siloxane oligomer in the raw material.
  • a transparent seal that does not cause peeling or cracking from the adherend due to temperature changes during post-processing and use A stop material is obtained.
  • the present invention relates to an organic-inorganic hybrid transparent sealing material in which a main agent having a siloxane skeleton modified with an organic substituent and a curing agent are mixed, applied to an adherend, and heat-cured, and a method for producing the same.
  • At least one of Sn, Ti, Al, Zn, Zr, Bi, Fe, Co, Mn, P, and Ni organometallic compounds is added as a curing agent. It is preferable. This is because by adding the curing agent, the organic-inorganic hybrid material can be cured at a lower temperature and in a shorter time than when not added.
  • curing agent is 50 wt% or less. If it exceeds 50 wt%, bubbles are likely to remain due to the rapid progress of the condensation reaction.
  • the heat-resistant temperature of the adherend is low, it can be cured at a temperature lower than the heat-resistant temperature by using a curing agent having a strong condensation reaction promoting action. Heating may be performed under normal pressure, increased pressure, reduced pressure, or an inert atmosphere. Microwave heating is also effective.
  • the hardness is not changed by heat of 200 ° C. or less or water vapor after curing. This is because the organic-inorganic hybrid transparent sealing material does not change over time due to use in various environments (temperature, humidity).
  • saturated water absorption is 0.3 wt% or less after hardening. This is because if the saturated water absorption rate is greater than 0.3 wt%, moisture absorption (water absorption) is likely to occur, and peeling and cracking are likely to occur in the subsequent solder reflow test and cooling / heating cycle test. More preferably, the saturated water absorption is 0.2 wt% or less.
  • a saturated hydrocarbon group as an organic substituent.
  • the saturated hydrocarbon group include a methyl group, an ethyl group, an (n-, i-) propyl group, an (n-, i-, s-, t-) butyl group, and the methyl group is particularly preferable.
  • an aromatic or aromatic hydrocarbon group as the organic substituent.
  • the aromatic or aromatic hydrocarbon group include a phenyl group, a naphthyl group, a benzyl group, a phenethyl group, and a naphthylmethyl group, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the main raw material contains a thermoplastic siloxane oligomer having an average molecular weight of 2000 or less. This is because the thermoplastic siloxane oligomer becomes part of the network or exists in the network as an inactive substance, thereby preventing peeling and cracking due to temperature change.
  • the average transmittance is preferably 80% or more at a wavelength of 350 to 800 nm after curing. This is because when the average transmittance is lower than 80%, power generation and light emission efficiency are lowered, and loss during communication is increased.
  • primer treatment on the surface of the adherend.
  • Applying a primer treatment to the adherend surface is effective in improving the adhesion.
  • the primer include, but are not limited to, synthetic rubber type, acrylic type, urethane type, epoxy type, silicone resin type, silane type, and amine type.
  • the adherend include, but are not limited to, substrates such as glass, metal, plastic, ceramics, printed wiring substrates, and flexible substrates.
  • thermoplastic siloxane oligomer having an average molecular weight of 530.
  • PhSi (OMe) 3 which is the raw material alkoxysilane and 11 g of dimethyldimethoxysilane (Me 2 Si (OMe) 2 ) are added at 30% by weight to a thermoplastic siloxane oligomer and dissolved in 70 g of ethanol.
  • main agent a colorless and transparent viscous liquid
  • thermoplastic siloxane oligomer having an average molecular weight of 650.
  • 25 g by weight of thermoplastic siloxane oligomer was added to 9 g of PhSi (OMe) 3 which is the raw material alkoxysilane, 13 g of dimethyldimethoxysilane (Me 2 Si (OMe) 2 ) at room temperature, and dissolved in 70 g of ethanol.
  • main agent a colorless and transparent viscous liquid
  • Thermoplastic whose average molecular weight is 800 by prehydrolyzing and polycondensing a mixture of phenyltrimethoxysilane (PhSi (OMe) 3 ) and both-end silanol polydiphenylsiloxane (molecular weight 1000, trade name: PDS-9931 made by Gelest) A siloxane oligomer was prepared.
  • thermoplastic siloxane oligomer 35 g by weight of a thermoplastic siloxane oligomer was added to 10 g of PhSi (OMe) 3 as a raw material alkoxysilane and 12 g of dimethyldimethoxysilane (Me 2 Si (OMe) 2 ) at room temperature and dissolved in 70 g of ethanol, and then 135 g of water. Then, 9 mg of glacial acetic acid was added and mixed. The mixed solution was heated and stirred at 100 ° C. for 3 hours in an open system to obtain a colorless and transparent viscous liquid. This was dissolved in diethyl ether, and acetic acid was extracted with pure water. Diethyl ether was distilled off to obtain a colorless and transparent viscous liquid (hereinafter referred to as main agent).
  • main agent 35 g by weight of a thermoplastic siloxane oligomer was added to 10 g of PhSi (OMe) 3 as a raw material alk
  • a commercially available flexible substrate surface was treated with a commercially available silane-based primer. 12 wt% of acetylacetone aluminum was added as a curing agent to the main agent, applied to this substrate, and heated at 60 ° C. for 3 hours, at 100 ° C. for 3 hours, and at 150 ° C. for 5 hours to prepare a sealed sample.
  • the hardness of the sealing material was Shore D60, and the hardness of this sealing sample was Shore D60 even after being held at 150 ° C. for 100 hours or after being held at 40 ° C. and 90% RH for 10 days. Further, when a thermal cycle test (conforming to JIS C 0025) at ⁇ 40 ° C. to 100 ° C.
  • the raw material raw material alkoxysilane PhSi (OMe) 3 9 g, methylphenyldimethoxysilane (MePhSi (OMe) 2 ) 19 g was added 40 wt% thermoplastic siloxane oligomer and dissolved in 70 g ethanol, 135 g water, 9 mg of glacial acetic acid was added and mixed.
  • the mixed solution was heated and stirred at 100 ° C. for 3 hours in an open system to obtain a colorless and transparent viscous liquid. This was dissolved in diethyl ether, and acetic acid was extracted with pure water. Diethyl ether was distilled off to obtain a colorless and transparent viscous liquid (hereinafter referred to as main agent).
  • the surface of the float glass substrate was treated with a commercially available silane primer. 10 wt% of bis (acetoxydibutyltin) oxide as a curing agent was added to the main agent, applied to this substrate, and heated at 60 ° C. for 3 hours, at 100 ° C. for 3 hours, and at 150 ° C. for 5 hours to prepare a sealed sample.
  • the hardness of the sealing material was Shore D60, and the hardness of this sealing sample was Shore D60 even after being held at 150 ° C. for 100 hours or after being held at 40 ° C. and 90% RH for 10 days. Further, when a thermal cycle test (conforming to JIS C 0025) at ⁇ 40 ° C.
  • the raw material alkoxysilane PhSi (OMe) 3 6 g, dimethyldimethoxysilane (Me 2 Si (OMe) 2 ) 14 g were added with 25 wt% of a thermoplastic siloxane oligomer and dissolved in 70 g of ethanol, and then 135 g of water. Then, 9 mg of glacial acetic acid was added and mixed. The mixed solution was heated and stirred at 100 ° C. for 3 hours in an open system to obtain a colorless and transparent viscous liquid. This was dissolved in diethyl ether, and acetic acid was extracted with pure water. Diethyl ether was distilled off to obtain a colorless and transparent viscous liquid (hereinafter referred to as main agent).
  • main agent a colorless and transparent viscous liquid
  • a commercially available printed wiring plastic substrate surface was treated with a commercially available silane-based primer.
  • 10 wt% of titanium tetra (acetylacetonate) as a curing agent was added to the main agent, applied to this substrate, and heated at 60 ° C. for 3 hours, at 100 ° C. for 3 hours, and at 150 ° C. for 5 hours to produce a sealed sample.
  • the hardness of the sealing material was Shore D55, and the hardness of this sealing sample was Shore D55 even after being held at 150 ° C. for 100 hours, or after being held at 40 ° C. and 90% RH for 10 days.

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Abstract

有機置換基で修飾されたシロキサン骨格を有する主剤と硬化剤を含むことを特徴とする熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料が開示されている。主剤と硬化剤を混同し、被着体に塗布し、加熱硬化させることによって、透明な接着・封止を施すことができる。

Description

熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料
　本発明は、各種基板や被着体に対し優れた密着性を有する有機無機ハイブリッド透明材料およびその製造方法に関する。
発明の背景
　太陽電池モジュールにおける太陽電池素子の封止、光通信用の受光部の封止、発光ダイオード（ＬＥＤ）等の封止に使用されている透明封止材や、半導体パッケージと放熱板の接着剤等には、各種基板や被着体に対する優れた密着性が要求される。さらに、後工程および使用時の温度変化（環境変化）に対する優れた耐久性が要求される。
後工程における温度変化としては、はんだ接続時の加熱工程がある。近年、環境問題の観点から接続用のはんだは、従来のＳｎ－Ｐｂ共晶はんだ（融点：１８３℃）から、鉛フリーはんだ（融点：２２０℃）へ移行している。これにより、はんだリフロー温度が従来の２３０℃（Ｓｎ－Ｐｂ共晶はんだ）から２６０℃（鉛フリーはんだ）に上がり、接着剤・封止材にはより優れた耐リフロー性が要求されている。使用時の温度変化の評価方法としては、実使用環境を想定した冷熱サイクル試験がある。
透明封止材としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を主剤とし、これに硬化剤として酸無水物を配合したもの、酢酸ビニル含量の高いエチレン・酢酸ビニル共重合体やポリビニルブチラールが使用されており、これらの厳しい要求特性に応える為に、組成の改良、紫外線吸収剤や有機過酸化物等の添加が試みられた（例えば、特許文献１～３）。また、耐熱性の高いシリコーンとブロック共重合させたエポキシ樹脂も開発された。
特開２００６－０６６７６１号公報 特開２００３－２２８０７６号公報 特開平１０－２５３９７２号公報
発明の概要
太陽電池モジュールにおける太陽電池素子の封止、光通信用の受光部の封止、発光ダイオード（ＬＥＤ）等の封止に使用されている透明封止材や、半導体パッケージと放熱板の接着剤等には吸湿（吸水）しやすいものが多く、あらかじめ吸湿（吸水）させた素子をはんだ接続に必要な温度に加熱すると、取り込まれていた水分が気化し急激に膨張するため、その圧力で接着界面が剥離するなどの不良が発生する。吸湿（吸水）性が低く、はんだリフロー試験および冷熱サイクル試験により、剥離やクラック等が発生しない透明な接着・封止材料はこれまでなかった。
本発明は、有機置換基で修飾されたシロキサン骨格を有する主剤と硬化剤を含むことを特徴とする、熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料、その製造方法及び封止材としての使用方法に関するものである。
詳細な説明
本発明の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料は、バックライト、表示板、ディスプレイ、各種インジケーター等に使用されている発光ダイオード（ＬＥＤ）等の半導体発光素子の封止、太陽電池モジュールにおける太陽電池素子の封止、光通信用の受光部の封止等に使用されている透明封止材や、半導体パッケージと放熱板の接着剤等に使用することができる。また、ＰＤＰを始めとするディスプレイ部品の封着・被覆用材料、光スイッチや光結合器を始めとする光情報通信デバイス材料、光学機器材料、光機能性（非線形）光学材料、接着材料等、低融点ガラスが使われている分野、エポキシ等の有機材料が使われている分野に利用可能である。
本発明の主剤と硬化剤を混合し、塗布し、加熱硬化することにより、後工程および使用時の温度変化（環境変化）に対して剥離やクラック等を発生させずに、透明な接着・封止を施すことができる。すなわち、本発明の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料は２液型であって、使用時に主剤と硬化剤を混合し、塗布し、加熱硬化することによって、透明な封止材が形成される。
具体的には、例えば、原料中に熱可塑性シロキサンオリゴマーを含み、飽和炭化水素基、芳香族または芳香族を含む炭化水素基で修飾されたシロキサン骨格を有する主剤に、有機金属化合物を硬化剤として添加し、プライマー処理を施した被着体に塗布後、２００℃以下の温度で加熱硬化することにより、後工程および使用時の温度変化に伴う被着体からの剥離・クラックが発生しない透明封止材が得られる。
本発明は、有機置換基で修飾されたシロキサン骨格を有する主剤と硬化剤を混合し、被着体に塗布し、加熱硬化させる有機無機ハイブリッド透明封止材およびその製造方法に関する。
また、Ｓｎ系、Ｔｉ系、Ａｌ系、Ｚｎ系、Ｚｒ系、Ｂｉ系、Ｆｅ系、Ｃｏ系、Ｍｎ系、Ｐ系、Ｎｉ系の有機金属化合物のうち少なくとも１種類以上を硬化剤として添加することが好ましい。硬化剤を添加することにより、添加しない場合に比べ低温でかつ短時間に有機無機ハイブリッド材料を硬化させることができるからである。
また、硬化剤の添加量が５０ｗｔ％以下であることが好ましい。５０ｗｔ％を超える場合、急激な縮合反応の進行により泡が残りやすいためである。
また、２００℃以下の温度で加熱することにより硬化することが好ましい。２００℃を超える温度は被着体の耐熱温度よりも高い場合が多いからである。被着体の耐熱温度が低い場合、縮合反応の促進作用が強い硬化剤を用いることで、耐熱温度以下で硬化させることができる。加熱は、常圧下、加圧下、減圧下、不活性雰囲気下で行っても良い。また、マイクロ波加熱も有効である。
また、硬化後に２００℃以下の熱あるいは水蒸気によって硬度が変化しないことが好ましい。様々な環境（温度、湿度）での使用により有機無機ハイブリッド透明封止材が経時変化しないためである。
また、硬化後に飽和吸水率が０．３ｗｔ％以下であることが好ましい。飽和吸水率が０．３ｗｔ％よりも大きいと吸湿（吸水）しやすく、その後のはんだリフロー試験や冷熱サイクル試験で剥離やクラックが発生しやすくなるためである。より好ましくは飽和吸水率が０．２ｗｔ％以下である。
また、硬化後に被着体に対して良好な密着性を有することが好ましい。密着性が不十分であると剥離が起こりやすくなり、外観不良、接触不良、強度不足、断線などの不具合原因となるためである。
また、有機置換基として飽和炭化水素基を含有することが好ましい。飽和炭化水素基として、メチル基、エチル基、（ｎ－、ｉ－）プロピル基、（ｎ－、ｉ－、ｓ－、ｔ－）ブチル基等があるが、特にメチル基が好ましい。
また、有機置換基として芳香族または芳香族を含む炭化水素基を含有することが好ましい。芳香族または芳香族を含む炭化水素基としてフェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等があるが、特にフェニル基が好ましい。
また、主剤原料中に平均分子量が２０００以下の熱可塑性シロキサンオリゴマーを含有することが好ましい。熱可塑性シロキサンオリゴマーがネットワークの一部となる、または、不活性体としてネットワーク中に存在することにより、温度変化に伴う剥離やクラックを防止することができるためである。
また、硬化後に波長３５０～８００ｎｍにおいて平均透過率が８０％以上であることが好ましい。平均透過率が８０％よりも低い場合、発電、発光効率が低くなったり、通信時の損失が大きくなったりするからである。
また、被着体の表面にプライマー処理を施すことが好ましい。被着体表面にプライマー処理を施すことは密着性の改善に有効である。プライマーとして、合成ゴム系、アクリル系、ウレタン系、エポキシ系、シリコーンレジン系、シラン系、アミン系等が挙げられるがそれらに限定されるものではない。被着体として、ガラス、金属、プラスチック、セラミックスなどの基板や、プリント配線された基板、フレキシブル基板などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
以下、本発明を実施例に基づき、述べる。但し、本発明は以下の実施例に限定されるものでない。
（主剤の作製）
フェニルトリメトキシシラン（PhSi(OMe)3）とジフェニルジメトキシシラン（Ph2Si(OMe)2）の混合物をあらかじめ加水分解・重縮合させて平均分子量が５３０の熱可塑性シロキサンオリゴマーを作製した。室温で主剤の原料アルコキシシランであるPhSi(OMe)3１２ｇ、ジメチルジメトキシシラン（Me2Si(OMe)2）１１ｇに熱可塑性シロキサンオリゴマーを３０ｗｔ％添加し７０ｇのエタノールに溶解させた後、水１３５ｇ、氷酢酸９ｍｇを加えて混合した。混合溶液を開放系で１００℃で３時間加熱撹拌し無色透明な粘性液体を得た。これをジエチルエーテルに溶解し、純水で酢酸を抽出した。ジエチルエーテルを留去し、無色透明な粘性液体（以下、主剤と呼ぶ）を得た。
（封止サンプルの作製）
市販のプリント配線されたプラスチック基板表面を市販のアミン系プライマーで処理した。主剤に硬化剤としてジブチルスズジアセテートを１０ｗｔ％添加し、この基板に塗布し、６０℃で３時間、１００℃で３時間、１５０℃で５時間加熱して封止サンプルを作製した。封止材の硬度はショアＤ６５であり、この封止サンプルの硬度は１５０℃で１００時間保持後も、あるいは４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後もショアＤ６５であった。また、－４０℃～１００℃での冷熱サイクル試験（ＪＩＳ　Ｃ　００２５に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。さらに、４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後の封止サンプルに対して２６０℃で１０秒間はんだ耐熱試験（ＪＩＳ　Ｃ　６００６８－２－２０に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。
（板状サンプルの作製）
上記封止材と同様の原料、条件で１ｍｍ厚の板状サンプルを作製した。このサンプルを用いて波長３００～８００ｎｍの平均透過率を測定したところ９０％であった。また、飽和吸水率を測定したところ０．１１ｗｔ％であった。
（主剤の作製）
フェニルトリメトキシシラン（PhSi(OMe)3）とジフェニルジメトキシシラン（Ph2Si(OMe)2）の混合物をあらかじめ加水分解・重縮合させて平均分子量が６５０の熱可塑性シロキサンオリゴマーを作製した。室温で主剤の原料アルコキシシランであるPhSi(OMe)3９ｇ、ジメチルジメトキシシラン（Me2Si(OMe)2）１３ｇに熱可塑性シロキサンオリゴマーを２５ｗｔ％添加し７０ｇのエタノールに溶解させた後、水１３５ｇ、氷酢酸９ｍｇを加えて混合した。混合溶液を密閉系で６０℃で３時間加熱撹拌した後、還流下で２.５時間加熱撹拌した。反応終了後、ジエチルエーテルを加え、純水で酢酸を抽出した。抽出後、ジエチルエーテルを留去し、無色透明な粘性液体（以下、主剤と呼ぶ）を得た。
（封止サンプルの作製）
市販のフレキシブル基板表面を市販のアミン系プライマーで処理した。主剤に硬化剤としてビス（ラウロキシジブチルスズ）オキサイドを１０ｗｔ％添加し、この基板に塗布し、６０℃で３時間、１００℃で３時間、１５０℃で５時間加熱して封止サンプルを作製した。封止材の硬度はショアＤ６０であり、この封止サンプルの硬度は１５０℃で１００時間保持後も、あるいは４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後もショアＤ６０であった。また、－４０℃～１００℃での冷熱サイクル試験（ＪＩＳ　Ｃ　００２５に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。さらに、４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後の封止サンプルに対して２６０℃で１０秒間はんだ耐熱試験（ＪＩＳ　Ｃ　６００６８－２－２０に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。
（板状サンプルの作製）
上記封止材と同様の原料、条件で１ｍｍ厚の板状サンプルを作製した。このサンプルを用いて波長３００～８００ｎｍの平均透過率を測定したところ８９％であった。また、飽和吸水率を測定したところ０．０９ｗｔ％であった。
（主剤の作製）
フェニルトリメトキシシラン（PhSi(OMe)3）と両末端シラノールポリジフェニルシロキサン（分子量１０００、商品名：Gelest社製PDS-9931）の混合物をあらかじめ加水分解・重縮合させて平均分子量が８００の熱可塑性シロキサンオリゴマーを作製した。室温で主剤の原料アルコキシシランであるPhSi(OMe)3１０ｇ、ジメチルジメトキシシラン（Me2Si(OMe)2）１２ｇに熱可塑性シロキサンオリゴマーを３５ｗｔ％添加し７０ｇのエタノールに溶解させた後、水１３５ｇ、氷酢酸９ｍｇを加えて混合した。混合溶液を開放系で１００℃で３時間加熱撹拌し無色透明な粘性液体を得た。これをジエチルエーテルに溶解し、純水で酢酸を抽出した。ジエチルエーテルを留去し、無色透明な粘性液体（以下、主剤と呼ぶ）を得た。
（封止サンプルの作製）
市販のフレキシブル基板表面を市販のシラン系プライマーで処理した。主剤に硬化剤としてアセチルアセトンアルミニウムを１２ｗｔ％添加し、この基板に塗布し、６０℃で３時間、１００℃で３時間、１５０℃で５時間加熱して封止サンプルを作製した。封止材の硬度はショアＤ６０であり、この封止サンプルの硬度は１５０℃で１００時間保持後も、あるいは４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後もショアＤ６０であった。また、－４０℃～１００℃での冷熱サイクル試験（ＪＩＳ　Ｃ　００２５に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。さらに、４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後の封止サンプルに対して２６０℃で１０秒間はんだ耐熱試験（ＪＩＳ　Ｃ　６００６８－２－２０に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。
（板状サンプルの作製）
上記封止材と同様の原料、条件で１ｍｍ厚の板状サンプルを作製した。このサンプルを用いて波長３００～８００ｎｍの平均透過率を測定したところ８９％であった。また、飽和吸水率を測定したところ０．０９ｗｔ％であった。
（主剤の作製）
フェニルトリメトキシシラン（PhSi(OMe)3）と両末端シラノールジフェニルシロキサン－ジメチルシロキサンコポリマー（分子量９００、商品名：Gelest社製PDS-1615）の混合物をあらかじめ加水分解・重縮合させて平均分子量が７２０の熱可塑性シロキサンオリゴマーを作製した。室温で主剤の原料アルコキシシランであるPhSi(OMe)3９ｇ、メチルフェニルジメトキシシラン（MePhSi(OMe)2）１９ｇに熱可塑性シロキサンオリゴマーを４０ｗｔ％添加し７０ｇのエタノールに溶解させた後、水１３５ｇ、氷酢酸９ｍｇを加えて混合した。混合溶液を開放系で１００℃で３時間加熱撹拌し無色透明な粘性液体を得た。これをジエチルエーテルに溶解し、純水で酢酸を抽出した。ジエチルエーテルを留去し、無色透明な粘性液体（以下、主剤と呼ぶ）を得た。
（封止サンプルの作製）
フロートガラス基板表面を市販のシラン系プライマーで処理した。主剤に硬化剤としてビス（アセトキシジブチルスズ）オキサイドを１０ｗｔ％添加し、この基板に塗布し、６０℃で３時間、１００℃で３時間、１５０℃で５時間加熱して封止サンプルを作製した。封止材の硬度はショアＤ６０であり、この封止サンプルの硬度は１５０℃で１００時間保持後も、あるいは４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後もショアＤ６０であった。また、－４０℃～１００℃での冷熱サイクル試験（ＪＩＳ　Ｃ　００２５に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。さらに、４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後の封止サンプルに対して２６０℃で１０秒間はんだ耐熱試験（ＪＩＳ　Ｃ　６００６８－２－２０に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。
（板状サンプルの作製）
上記封止材と同様の原料、条件で１ｍｍ厚の板状サンプルを作製した。このサンプルを用いて波長３００～８００ｎｍの平均透過率を測定したところ８９％であった。また、飽和吸水率を測定したところ０．０９ｗｔ％であった。
（主剤の作製）
フェニルトリメトキシシラン（PhSi(OMe)3）、ジフェニルジメトキシシラン（Ph2Si(OMe)2）、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン[(Ph2SiO2/2)3、分子量５４０]の混合物をあらかじめ加水分解・重縮合させて平均分子量が５９０の熱可塑性シロキサンオリゴマーを作製した。室温で主剤の原料アルコキシシランであるPhSi(OMe)3６ｇ、ジメチルジメトキシシラン（Me2Si(OMe)2）１４ｇに熱可塑性シロキサンオリゴマーを２５ｗｔ％添加し７０ｇのエタノールに溶解させた後、水１３５ｇ、氷酢酸９ｍｇを加えて混合した。混合溶液を開放系で１００℃で３時間加熱撹拌し無色透明な粘性液体を得た。これをジエチルエーテルに溶解し、純水で酢酸を抽出した。ジエチルエーテルを留去し、無色透明な粘性液体（以下、主剤と呼ぶ）を得た。
（封止サンプルの作製）
市販のプリント配線されたプラスチック基板表面を市販のシラン系プライマーで処理した。主剤に硬化剤としてチタンテトラ（アセチルアセトナート）を１０ｗｔ％添加し、この基板に塗布し、６０℃で３時間、１００℃で３時間、１５０℃で５時間加熱して封止サンプルを作製した。封止材の硬度はショアＤ５５であり、この封止サンプルの硬度は１５０℃で１００時間保持後も、あるいは４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後もショアＤ５５であった。また、－４０℃～１００℃での冷熱サイクル試験（ＪＩＳ　Ｃ　００２５に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。さらに、４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持後の封止サンプルに対して２６０℃で１０秒間はんだ耐熱試験（ＪＩＳ　Ｃ　６００６８－２－２０に準拠）を行ったところ、剥離やクラックは発生せず良好な密着性を示した。
（板状サンプルの作製）
上記封止材と同様の原料、条件で１ｍｍ厚の板状サンプルを作製した。このサンプルを用いて波長３００～８００ｎｍの平均透過率を測定したところ８７％であった。また、飽和吸水率を測定したところ０．１０ｗｔ％であった。
（比較例１）
市販のフレキシブル基板表面を市販のアミン系プライマーで処理した。封止・接着用に市販されているシリコーン樹脂を用いてこの基板に塗布し、封止サンプルを作製した。この封止サンプルを用いて－４０℃～１００℃での冷熱サイクル試験、および、４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持した後に２６０℃で１０秒間はんだ耐熱試験を行ったところ、剥離およびクラックが全数にわたって発生した。
（比較例２）
市販のプリント配線されたプラスチック基板表面を市販のエポキシ系プライマーで処理した。封止・接着用に市販されているエポキシ樹脂を用いてこの基板に塗布し、封止サンプルを作製した。この封止サンプルを用いて－４０℃～１００℃での冷熱サイクル試験、および、４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持した後に２６０℃で１０秒間はんだ耐熱試験を行ったところ、剥離およびクラックが全数にわたって発生した。
（比較例３）
市販のプリント配線されたプラスチック基板表面を市販のアミン系プライマーで処理した。封止・接着用に市販されているウレタン樹脂を用いてこの基板に塗布し、封止サンプルを作製した。この封止サンプルを４０℃、９０％ＲＨで１０日間保持したところ、剥離が発生した。さらにこのサンプルを用いて２６０℃で１０秒間はんだ耐熱試験を行ったところ、剥離およびクラックが全数にわたって発生した。

Claims (12)

  1. 有機置換基で修飾されたシロキサン骨格を有する主剤と硬化剤を含むことを特徴とする熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  2. Ｓｎ系、Ｔｉ系、Ａｌ系、Ｚｎ系、Ｚｒ系、Ｂｉ系、Ｆｅ系、Ｃｏ系、Ｍｎ系、Ｐ系、Ｎｉ系の有機金属化合物のうち少なくとも１種類以上を硬化剤として添加することを特徴とする、請求項１に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  3. 硬化剤の添加量が５０ｗｔ％以下であることを特徴とする、請求項１または２に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  4. ２００℃以下の温度で加熱することにより硬化することを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  5. 硬化後に２００℃以下の熱あるいは水蒸気によって硬度が変化しないことを特徴とする、請求項１乃至４のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  6. 硬化後に飽和吸水率が０．３ｗｔ％以下であることを特徴とする、請求項１乃至５のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  7. 硬化後に被着体に対して良好な密着性を有することを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  8. 有機置換基として飽和炭化水素基を含有することを特徴とする、請求項１乃至７のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  9. 有機置換基として芳香族または芳香族を含む炭化水素基を含有することを特徴とする、請求項１乃至８のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  10. 主剤原料中に平均分子量が２０００以下の熱可塑性シロキサンオリゴマーを含有することを特徴とする、請求項１乃至９のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  11. 硬化後に波長３５０～８００ｎｍにおいて平均透過率が８０％以上であることを特徴とする、請求項１乃至１０のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
  12. 被着体の表面にプライマー処理を施すことを特徴とする、請求項１乃至１１のいずれか１項に記載の熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料。
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