WO2007063681A1

WO2007063681A1 - 液晶組成物

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Publication number: WO2007063681A1
Application number: PCT/JP2006/322165
Authority: WO
Inventors: Hirokatsu Shinano; Masatomi Irisawa; Rieko Hamada; Kiyoshi Murata
Original assignee: Adeka Corp
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 2005-11-29
Filing date: 2006-11-07
Publication date: 2007-06-07
Anticipated expiration: 2008-05-29
Also published as: JP4868837B2; JP2007146023A; TW200730612A; TWI393767B

Description

明細書

液晶組成物

技術分野

[0001] 本発明は、特定の含フッ素化合物及び特定のビシクロへキシル化合物を含有してなる液晶組成物に関するものである。

背景技術

[0002] 液晶化合物の特性である光学 (屈折率)異方性（ Δ n) (以下、単に「 Δ n」と、うことがある）や誘電率異方性（Δ ε ) (以下、単に「Δ ε」ということがある）を利用した液晶表示素子は、これまで多数作られており、時計を始め、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンター、コンピューター、テレビ等に広く利用され、需要も年々高くなつてきている。液晶化合物には固体相と液体相との中間に位置する固有の液晶相があり、その相形態はネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に大別される力 S、これらのうち表示素子用にはネマチック相が現在最も広く利用されている。また、液晶表示素子に応用されている方式のうち、表示方式としては、これまでに多数のものが提案され、動的散乱型 (DS型）、ゲスト'ホスト型 (GH型）、ねじれネマチック型 (ΤΝ型）、超ねじれネマチック型（STN型）、薄膜トランジスター型 (TFT型)及び強誘電性液晶（FLC)等が知られており、駆動方式としては、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式及び 2周波駆動方式等が知られて!/ヽる。

[0003] 液晶ディスプレイは、ノートパソコン、携帯電話、 PDAと、つた携帯性の高、製品への応用が期待されているが、これら用途においては低消費電力化が求められる。低消費電力化の一つの手段として、低電圧駆動の ICを導入する方法が挙げられる。一般に、誘電率異方性（Δ ε )が正の液晶組成物を用いる電界効果型液晶表示装置のしきい値電圧は、液晶組成物の Δ εの平方根に反比例することが知られており、そのため、大きな正の Δ εを有する液晶材料が必要になる。

[0004] 本出願人は、 Δ εの大きな液晶材料を見出すべく検討し、特定の構造を有するパ一フルォロアリルォキシ化合物を特許文献 1にお、て報告済みである。 [0005] 一方、消費電力を下げるもう一つの手段として、バックライトを必要としない反射型ディスプレイがあり、小型ゲーム機、 PDA等に応用されている。該反射型ディスプレィに使用される反射型 TNモードでは、液晶材料の Δ ηとセル厚 (d)との積で表されるリタ一デーシヨン値（ A n'd)を最適化するため、 Δ ηの小さい液晶材料が必要である力特許文献 1に提案された化合物を用いると、充分に低い Δ ηを有する液晶組成物を調製することは困難な場合があった。

[0006] また、特許文献 2には、 4 アルコキシメチルビシクロへキシルイ匕合物及びこれを含有した液晶組成物が提案されて、るが、特定の含フッ素化合物と組み合わせて使用することに関しては全く記載されてヽな、。

[0007] 特許文献 1：国際公開第 2004Ζ058676号パンフレット

特許文献 2：特開昭 58— 167535号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0008] 本発明は、上記問題点に鑑み、光学異方性（ Δ η)が低ぐし力も広い液晶温度範囲を有する液晶組成物を提供することを目的とするものである。

課題を解決するための手段

[0009] 本発明者らは、鋭意検討を行った結果、特定の含フッ素化合物及び 4 アルコキシアルキルビシクロへキシル化合物を組み合わせて得られる液晶組成物が、上記の目的を達成し得るものであることを知見した。

[0010] 本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式 (I)で表される含フッ素化合物 (Α)及び下記一般式 (Π)で表されるビシクロへキシルイ匕合物（Β)を含有してなることを特徴とする液晶組成物、並びに該液晶組成物を用いた電気光学表示素子力も構成された液晶表示装置を提供するものである。

[0011] [化 1]

(上記式中、 Rは R、 R 0、 R OCO又は R COOを表し、 Rはアルキル基を表す。該アルキル基は不飽和結合を有していても良ぐ該アルキル基中の CH—は、 O

2

一、—CO 又は— COO で置換されていても良ぐまた、一部あるいは全部の水素原子がハロゲン原子及び Z又はシァノ基によって置換されていても良い。

環 A及び Aは、各々独立に、 1, 4 フエ-レン〔一 CH =は— N =で置換されてい

1 2

ても良い。〕、 1, 4 シクロへキシレン〔一 CH—は一 O—若しくは一 S で置換され

2

ていても良い。〕、 2, 6 ナフチレン又は 2, 6 デカヒドロナフチレンを表し、また、これらの環の一部ある、は全部の水素原子は、ハロゲン原子及び Z又はシァノ基によつて置換されていても良い。

Zは、単結合、 COO—、— OCO—、— CH CH―、— CH = CH―、 - (CH )

1 2 2 2 4 一、 CH O—、 -OCH 一、 - (CH ) O—、 -0 (CH

2 2 2 3 2 ) 一、 CH = CHCH O—

3 2

、 -OCH CH = CH 、一 C≡C一、 CF O— U¾— OCF を表す。

2 2 2

Bは単結合又はアルキレン基を表し、該アルキレン基中の一部の水素原子は、ハロゲン原子及び Z又はシァノ基によって置換されて、ても良、。

Qは、フッ素原子により置換された炭素原子数 1〜8個の飽和又は不飽和アルキル基を表す。

nは 1〜3の数であり、 nが 2又は 3の時は、 n個の環 A及び n個の Zそれぞれは異な

1 1

つていても良い。）

[0012]

(上記式中、 Rは炭素原子数 1〜8の直鎖アルキル基を表し、 Rは炭素原子数 1〜6

2 3

の直鎖アルキル基を表し、 mは 1〜3の数である。 )

発明を実施するための最良の形態

[0013] 以下、本発明の液晶組成物について詳細に説明する。

[0014] 本発明の液晶組成物に用いる含フッ素化合物 (A)を表す上記一般式 (I)において、 Rは R 、 R 0、 R OCO又は R COOであり、 Rで表されるアルキル基としては、例

1 0 0 0 0 0

えば、メチル、ェチル、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、ォクチル、ノエル、デシル、ビュル、ァリル、ブテュル、ェチュル、プロピエル、ブチュル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシェチル、エトキシェチル、パーフルォロメチル、パーフルォロェチル、パーフルォロプロピル、モノフノレォロメチル、ジフルォロメチル、 2, 2, 2—トリフルォロメチル、パーフルォロビニル、パ一フルォロアリル、イソプロピル、 1 メチルプロピル、 2—メチルプロピル、 2—ブチルメチル、 3—メチルブチル、 2—メチルペンチル、 3—メチルペンチル、 2 ェチルへキシル、 2—プロピルペンチル、 1ーメチルペンチル等が挙げられる。

以下に、上記一般式 (I)における基一（A Z ) A—のより具体的な構造を示す

1 1 n 2

力本発明はこれらによって限定されるものではない。

CY- CY-

CY- PH-

PH- PH-

CY- PH2F-

CY- PH3F-

CY- PH2,6-diF-

CY- PH2,3-diF-

CY- CY-CY-

CY- CY-PH-

CY- PH-PH-

PH- PH-PH-

CY- CY-PH3F-

CY- CY-PH3.5- diF—

CY- CY-PH2.3- diF—

CY- PH3F-PH-

CY- PH3,5-di-F- — PH—

CY- PH2,3-diF- PH—

CY- PH-PH-CY-

PH- CH CH -CY-CY CY— PH— CH CH PH

2 2

CY— CY— CH CH PH

2 2

CY— CH CH— CY—

2 2

PH— CH CH— CY—

2 2

PH— C≡C PH—

CY— PH— C≡C PH—

PH— COO— PH—

CY— COO— PH—

CY— CY— COO— PH—

PH— COO— PH— PH—

— Prm- - PH—

Dio— - PH—

PH— Prm—

PH— Dio—

PH— Pyr- PH— CF 0— PH—

2

PH— CH 0— PH—

2

PH— CH=CHCH 0— PH

2

PH— (CH ) 0— PH—

2 3

CY— COO— Nap—

CY— COO— DHN—

[0016] ただし、上記式中の略号はそれぞれ下記の環構造を表す。

[0017] [化 3]

[0018] 上記一般式 (I)にお、て、 Bは単結合又はアルキレン基を表し、該アルキレン基としては、メチレン、エチレン、モノフルォロメチレン、ジフルォロメチレン、 1, 2—ジフルォロエチレン、 1, 1ージフルォロエチレン、 2, 2—ジフルォロエチレン、テトラフルォ口エチレン等が挙げられる。

[0019] 上記一般式 (I)中、 Qで表されるフッ素原子により置換された炭素原子数 1〜8個の飽和又は不飽和アルキル基としては、例えば、モノフルォロメチル、ジフルォロメチル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、 1, 2, 2—トリフルォロェチル、 1, 2, 2—トリフルォロビュル、パーフルォロアリル等の基が挙げられる。

上記含フッ素化合物 (A)として、上記一般式 (I)における— O— Qが下記部分構造式 (III)で表される構造である、即ち Qがパーフルォロアリルである含フッ素化合物を使用すると、ネマチック液晶相範囲が広ぐ低粘度の液晶組成物が得られるため好ましい。

[0020] [化 4]

一 0— CFfCF=CF₂ (in) [0021] 本発明の液晶組成物に用いる上記一般式 (I)で表される含フッ素化合物 (A)の例としては、下記化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。尚、下記化合物において、 Rは上記一般式 (I)における場合と同様である。

1

[0022] [化 5]

[0023] [化 6]

[0024] [化 7]

CF CF二 CF₂

CF_rCF二 CF₂

— CF_rCF二 CF₂

F

0— CF_rCF=CF₂

一 CF₂- CF=CF₂

0— CF₂-CF=CF₂

-0— CF₂— CF二 CF₂

0— CF₂-CF=CF₂

[0028] [化 11]

[0029] [化 12]

[0031] [化 14]

[0032] [化 15]

[0033] [化 16]

[0034] [化 17]

[0036] [化 19]

[0037] [化 20]

[0038] [化 21]

[0039] [化 22]

本発明の液晶組成物は、これらの含フッ素化合物の中でも、 Rが非置換のアルキ

1

ル基又はァルケ-ル基であるもの；環 A及び A力各々独立に、未置換の又はフッ

1 2

素原子によって置換されている 1, 4—フエ-レン又は 1, 4—シクロへキシレンであるもの（1, 4ーシクロへキシレンである場合は、特に未置換のもの）； Zが単結合、—C

1

OO—、一 OCO—、一 CF O—又は一 OCF—であるものを含有することが好ましい本発明の液晶組成物に用いるビシクロへキシルイ匕合物（B)を表す上記一般式 (II) において、 Rで表される炭素原子数 1〜8の直鎖アルキル基としては、例えば、メチ

2

ノレ、ェチノレ、 n—プロピノレ、 n—ブチノレ、 n—ペンチノレ、 n—へキシノレ、 n—へプチノレ、 n—ォクチル等の基が挙げられ、 Rで表される炭素原子数 1 6の直鎖アルキル基と

3

しては、例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、 n—ブチル、 n—ペンチル、 n キシル等の基が挙げられる。

[0042] 上記一般式 (Π)で表されるビシクロへキシルイ匕合物（B)としては、下記に例示した如き化合物が挙げられる。

[0043] [化 23]

[0044] 本発明の液晶組成物は、これらのビシクロへキシル化合物の中でも、 4 アルコキシメチルビシクロへキシル化合物（上記一般式 (Π)における mが 1であるもの）を含有することが好ましい。

[0045] 本発明の液晶組成物は、上記一般式 (I)で表される含フッ素化合物 (A)及び上記一般式 (Π)で表されるビシクロへキシルイ匕合物（B)を含有してなることを特徴とするものであって、それぞれの使用量については特に制限されるものではなぐ目的とする特性が得られるように適宜な量を選択すればよ！ヽが、上記含フッ素化合物 (A)は 50 〜99質量％、特に 70〜97質量％の範囲力も選択し、上記ビシクロへキシルイ匕合物 (B)は 1〜50質量％、特に 3〜30質量％の範囲から選択すると、とりわけ、広い液晶温度範囲、低 Δ n及び低粘度を有する液晶組成物となるため好ま、。

[0046] 本発明の液晶組成物には、従来既知の液晶化合物、液晶類似化合物、後述の力イラル剤等を配合することができる。上記含フッ素化合物 (A)及び上記ビシクロへキシル化合物（B)以外のこれらの成分の含有量は、本発明の液晶組成物にお！、て 0〜 45質量％であることが好まし、。

上記の従来既知の液晶化合物及び液晶類似化合物としては、例えば、下記一般式 (IV)で表される化合物〔ただし、前記一般式 (I)で表される含フッ素化合物及び前記一般式 (Π)で表されるビシクロへキシルイ匕合物を除く〕が挙げられる。

[0047] [化 24]

(式中、 Rは、水素原子、又は炭素原子数 1〜8のアルキル基、アルコキシ基、ァルケ -ル基、ァルケ-ルォキシ基、アルキ-ル基、アルキ-ルォキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノィルォキシ基若しくはアルコキシカルボ-ル基を示し、これらはハロゲン原子、シァノ基等で置換されていてもよぐ Yは、シァノ基若しくはハロゲン原子

2

、又は Rで表される基と同様の基を示し、 Y、 Y及び Yは、各々独立に、水素原子、

1 3 4

ノ、ロゲン原子又はシァノ基を示し、 Z及び Zは、各々独立に、直接結合手、—CO—

2 3

O 、一 O— CO 、一 CH O 、一 OCH —、一 CH CH 一、 CH = CHCH O—

2 2 2 2 2

、— CF O—、— OCF—又は— C≡C—を示し、 pは 0、 1又は 2を示し、環 A 、 A及

2 2 3 4 び Aは、各々独立に、ベンゼン環、シクロへキサン環、シクロへキセン環、ピリミジン

5

環又はジォキサン環を示す。 )

[0048] 上記一般式 (IV)で表される化合物の例としては、下記〔化 25— 1〕及び〔化 25— 2〕に示す各化合物が挙げられる。尚、下記の各化合物における R、 Y、 Y、 Y

2 3及び Y は、上記一般式 (IV)におけるものと同じ意味である _c

[0049] [化 25- 1]

[0050] [化 25- 2]

[0051] また、本発明の液晶組成物には、公知のカイラル剤を併用することができる。該カイラル剤としては、例えば下記一般式 (V)又は (VI)で表される化合物が挙げられる。

[0052] [化 26]

(式中、 R及び Rは、それぞれ独立して、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカル

4 5

ボ-ルアルコキシ基又はアルコキシカルボ-ル基を表し、これらはエーテル基によつて中断されていても良ぐハロゲン原子及び Z又はシァノ基により置換されていても良ぐあるいは不飽和結合を有していても良い。 A 、 A及び Aは、それぞれ独立して

6 7 8

、 1, 4 フエ-レン、 trans- 1, 4 シクロへキセン、又は 2—若しくは 3 フノレオロー 1, 4 フエ-レン若しくは 1, 4 シクロへキセ-レンを表し、これらはハロゲン原子及び/又はシァノ基により置換されていても良い。 Z及び Zは、それぞれ独立して、

4 5

COO 、一 OCO 、一 CH CH 一、一 CH = CH 、一 (CH ) 一、一 CH O—、一

2 2 2 4 2

OCH 一、 - (CH ) O—、 -0 (CH ) 一、 CH = CHCH O—、 -OCH CH = C

2 2 3 2 3 2 2

H―、— C≡C―、 -CF O—、 -OCF―、— CFHCFH 又は単結合を表し、 qは 0、 1又は 2を表す。ただし、少なくとも 1個以上の不整炭素原子を有する。 )

[0053] [化 27]

(式中、 Rは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボ

6

-ルォキシ基、アルコキシカルボ-ル基、又は置換基を有することのできるァリール基、ァリールォキシ基、ァリールカルボ-ルォキシ基若しくはァリールォキシカルボ- ル基等を表し、これらの基において、水素原子はハロゲン原子に置き換えられていても良ぐエチレン基はエテュレン基又はェチ-レン基により置き換えられていても良い

。 Rは、アルキル基又はァルケ-ル基を表す。 Bは、唯一つの二重結合を他の環と

7 1

は共有することなく有する縮合環を表し、該縮合環はアルキル基及び Z又はアルコキシ基で置換されて、ても良！、。 )

[0054] カイラル剤の具体例としては、下記の化合物が挙げられる。

[0055] [化 28]

[0056] また、例えば、特開昭 63— 175095号公報、特開平 1— 242542号公報、特開平 1 — 258635号公報、特開平 6— 200251号公報、特開 2002— 308833号公報等に提案されているカイラル剤も使用できる。

[0057] これらのカイラル剤は、単独で使用することもできる力 2種以上を組み合わせて使用することもできる。その場合には、らせんのねじれ方向が異なるものの組み合わせでも、ねじれ方向が同じものの組み合わせでも良い。また、例えば、特開平 7— 2586 41号公報に提案されているように、コレステリック相の旋回能の温度依存性を正とするものと、コレステリック相の旋回能の温度依存性を負とするものとを組みあわせることちでさる。

使用するカイラル剤の種類及び濃度を変えることにより、液晶組成物のピッチを 0. 2 μ〜300 μ mの範囲となるように調整することができる。

[0058] また、本発明の液晶組成物には、光や熱に対して長期に渡る優れた安定性を付与する目的で、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフエノン系、トリアジン系、ベンゾエート系、ォキザ-リド系、シァノアクリレート系等の紫外線吸収剤；ヒンダードアミン系光安定剤

；フエノール系、リン系、硫黄系等の酸ィ匕防止剤等を添加することもできる。

[0059] また、本発明の液晶組成物には、帯電防止効果を得るため、界面活性剤等の化合物を添加することもできる。該化合物としては、例えば、特開昭 59— 4676号公報、特開平 4— 36384号公報、特開平 4— 180993号公報、特開平 11— 212070号公報、特開平 8— 337779号公報、特開平 9— 67577号公報、特開 2003— 342580 号公報等に提案されたィ匕合物等が挙げられる。

[0060] 本発明の液晶組成物は、従来の液晶組成物と同様にして、液晶セルに封入されて、種々の液晶素子を構成することができる。該液晶素子は、電気光学表示素子として用いることができ、電気光学表示素子には、例えば、動的散乱型 (DS)、ゲスト'ホスト型 (GH)、ねじれネマチック型 (TN)、超ねじれネマチック型（STN)、薄膜トランジスター型 (TFT)、薄膜ダイオード型 (TFD)、強誘電液晶型 (FLC)、反強誘電液晶型 (AFLC)、高分子分散液晶型 (PD)、垂直配向（VA)、インプレーンスイッチング ( IPS)、コレステリックネマチック相転移型等の種々の表示モードを適用することができ、また、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、 2周波駆動方式等の種々の駆動方式を適用することができる。

[0061] 本発明の液晶組成物は、その特性から、アクティブマトリックス駆動方式のねじれネマチック型 (TN)、インプレーンスイッチング (IPS)等の電気光学表示素子に好適に使用できる。

[0062] 本発明の液晶組成物を用いてなる電気光学表示素子は、従来の電気光学表示素子と同様にして、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計器、複写機、カメラ、 OA 機器、携帯用パソコン、携帯電話等の用途に使用する液晶表示装置に用いることができるが、特にその特性力カラー携帯電話用途の液晶表示装置に好適に使用される。また、本発明の液晶組成物を用いてなる電気光学表示素子は、反射型ディスプレイである液晶表示装置に好適に使用することができる。

また、上記液晶素子は、電気光学表示素子以外の用途、例えば、調光窓、光シャツタ、偏光交換素子等にも用いることができる

実施例

[0063] 以下、実施例等をもって本発明を更に詳細に説明する。し力しながら、本発明は以下の実施例等によって制限を受けるものではない。

[0064] 尚、以下の実施例等においては、下記の略語を使用する。

CY: 1, 4ーシクロへキシレン

PH : 1, 4 フエ二レン

O C

PHnF： n位置換—フルォロ 1, 4 フエ-レン（ただし、 n未記載の場合 4位を表

O L

す。）

Cn：炭素原子数 n個の直鎖アルキル

[0065] 〔実施例 1〕

下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。

[0066] (配合）質量部

C3- -CY- -PH-OCF CF=CF 9. 5

2 2

C4- -CY- -PH-OCF CF=CF 4. 5

2 2

C3- -CY- -PH3F-OCF CF=CF

2 2

C5- -CY- -PH3F-OCF CF=CF 7

2 2

C2- -CY- -CY-PH3F-OCF CF=CF 12

2 2

C3- -CY- - CY— PH3,5— diF— OCF CF=CF 15

2 2

C4- -CY- - CY— PH3,5— diF— OCF CF=CF 7

2 2

C5- -CY- - CY— PH3,5— diF— OCF CF=CF 16

2 2

C3- -CY- - PH— PH3,5— diF— OCF CF=CF 5. 5

2 2

C5- -CY- -CY-CH OCH 10

(^31) [ 00]

。 ·η¾鱸呦继ェ围 ·η コ暴止

[ΪΖ00] 0 -入:)-入：)- S

dD=dD HDO-HiP-S'SHd-O tD- tHP- S'SHd- Hd- S

HD=HD tDO— d!P— S'SHd— 000— d!P— S'SHd—人:)— S

dD=dD tDO— Hd—入：)— S

(^31) [0Ζ00] 鱸呦继ェ围 ·η コ暴止

[6900]

9 Λ3-- =ή3 ή30- - Ρ- -S'SHd- -Hd -入：)- 2D

81 'ήθ-- -dD dDO- -dW- -e'SHd- -入つ -入：)- 3D

8 'ήθ-- -dD dDO- -dW- -e'SHd- -入つ -入：)- fD

LI 'ήθ-- -dD dDO- -dW- -e'SHd- -入つ -入：)- ZD εχ -d£Hd- -入つ -入：)- ZD

8

DO-tlZHd -入：)- 3D

91 dD=dD HDO-HSHd -入：)- ZD

9 ^ZdD=dD dDO-Hd -入：)- fD

01 ^ZdD=dD dDO-Hd -入：)- ZD

(^31) [8900] 鱸呦继ェ围 _n コ暴止

[IP }¾^] 900]

S9TZZC/900Zdf/X3d T89C90/ .00Z OAV C3-CY-CY-PH3F-OCF CF=CF 24

2 2

C3— CY— PH3F— COO— PH3,5— diF— OCF CF=CF 11

2 2

C3— CY— PH3,5 - diF— COO— PH3,5— diF— OCF CF=CF 3

2 2

C3-PH-PH3,5-diF-CF O— PH3，5— diF— OCF CF=CF 8

2 2 2

CH =CH— CY— CY— PH3,5— diF - OCF CF=CF 17

2 2 2

[0073] 実施例 1及び 2、比較例 1及び 2の液晶組成物の特性値 (NI点、 η、 Δ η及び低温保存性)を測定した。それらの結果を下記の〔表 1〕に示す。

[0074] [表 1]

ΝΙ点：ネマチック—ァイソトロピック相転移温度、単位：

V ：粘度（2 0で）、単位： mPa · s

Δ n ：屈折率異方性（2 5で、 5 8 9 n m)

低温保存性：スクリユー管中で 2週間変化の無かった最低温度、単位：で

[0075] 表 1から明らかなように、前記一般式 (I)で表される含フッ素化合物を含有する液晶組成物に対して、前記一般式 (Π)で表されるビシクロへキシルイ匕合物を添加することによって、 NI点を変えることなぐ低 Δ ηで、し力も、広い液晶温度範囲において保存安定性に優れ且つ低粘度である液晶組成物が得られる。

[0076] 以下に本発明の液晶組成物の配合例を示す。

[0077] 〔配合例 1〕

(配合）質量部

C7-CY-PH-F 5

CH =CH - CY— CY - ΡΗ - OC1 6

2

C3-CY-PH-PH-C2 3

C2-CY-CY-PH3,4-diF 3

C3-CY-CY-PH3,4-diF 3 01 H tDO— d!P— S'SHd—入:)—人:)— S

81 SO-入：)-入：)- H = :)

Zl I C H 入:)—人:)— ε

9

(^31)

[6 oo]

8 IDO HO- -入つ- -入：)- -3D

L HHDO-HiP-S'SHd- -Hd- -入：)- -SD

z

L dD-- =HDHDO-HiP-S'SHcl- -Hd- -入：)- -SD

9 -Hd- -入：)- -SD

8 dW-f'md- HD HD- -入つ- -入：)- -SD

z

91 dD-- --dDdDO-dW- 'md- -入つ- -入：)- -3D

Zl HHDO-HiP-S'SHd- -入つ- -入：)- -SD

9 -入つ- -入：)- -SD

II H^DOHd- -入つ- -入：)- -SD

9 ^StDO- Hd- -入つ- -入：)- -SD

8 -Hd- -入：)-

9 S -入：)-入：)- H = HD ε Hd-人：)- :）

(^31)

[Sp}^3l] [8Z00]

01 TDO HO- -入つ- -入：)- -2D

L -Hd- -入：)- -ZD

I ^ZdD=dDdDO-dW- 'md- -Hd- -入：)- -ZD

81 ^ZdD=dDdDO-dmd- -入つ- -入：)- -ZD εχ ^DOHd- -入つ- -入：)- -ZD

9 -入つ- -入：)- -ZD εχ -Hd- -入：)- -ZD

S9TZZC/900Zdf/X3d εε T89C90/.00Z OAV C2-CY-CY-PH-OCF 7

3

CH =CH-CY-CY-PH3 ,4-diF 3

2

C2-CY-PH3F-PH3,4,5-triF 6

C3— CY— PH3F— PH3,5— diF— OCF H 12

2

C3— CY— PH3F— PH3,5— diF— OCF 14

3

C2-CY-CY-COO-PH3,4-diF 4

C3— CY - PH3F - COO - PH - OCF 8

3

産業上の利用可能性

本発明の液晶組成物は、低い Δ η及び広い液晶温度範囲を有するものであり、反射型ディスプレイ等の用途に好適に使用することができる。

Claims

請求の範囲下記一般式 (I)で表される含フッ素化合物 (A)及び下記一般式 (Π)で表されるビシクロへキシル化合物（B)を含有してなることを特徴とする液晶組成物。

[化 1]

(上記式中、 Rは R 、 R 0、 R OCO又は R COOを表し、 Rはアルキル基を表す。該

1 0 0 0 0 0

アルキル基は不飽和結合を有していても良ぐ該アルキル基中の CH—は、 O

2

1 2

2

1 2 2 2 4 一、 CH O—、 -OCH 一、 - (CH ) O—、 -0 (CH ) 一、 CH = CHCH O—

2 2 2 3 2 3 2

、 -OCH CH = CH 、一 C≡C一、 CF O— U¾— OCF を表す。

2 2 2

1 1

つていても良い。）

[化 2]

2 3

の直鎖アルキル基を表し、 mは 1〜3の数である。 )

[2] 上記含フッ素化合物 (A)として、上記一般式 (I)における— O— Qが下記部分構造式 (III)で表される含フッ素化合物を、少なくとも一種含有してなることを特徴とする請求の範囲第 1項記載の液晶組成物。

[化 3]

—— 0— CF CF二 CF₂ (in)

[3] 上記含フッ素化合物 (A)として、上記一般式 (I)における環 A及び A力各々独立

1 2

して、フッ素原子によって置換されていても良い 1, 4—フエ-レン又は 1, 4—シクロへキシレンである含フッ素化合物を、少なくとも一種含有してなることを特徴とする請求の範囲第 1又は 2項記載の液晶組成物。

[4] 上記含フッ素化合物 (A)として、上記一般式 (I)における Z力単結合、— COO—

1

、— OCO—、— CF O—又は— OCF—である含フッ素化合物を、少なくとも一種含

2 2

有してなることを特徴とする請求の範囲第 1〜3項の何れかに記載の液晶組成物。

[5] 上記ビシクロへキシルイ匕合物（B)として、上記一般式 (Π)における mが 1であるビシクロへキシルイ匕合物を、少なくとも一種含有してなることを特徴とする請求の範囲第 1

〜4項の何れかに記載の液晶組成物。

[6] 上記含フッ素化合物 (A) 50〜99質量％及び上記ビシクロへキシルイ匕合物（B) 1〜 50質量％を含有することを特徴とする請求の範囲第 1〜5項の何れかに記載の液晶組成物。

[7] 請求の範囲第 1〜6項の何れかに記載の液晶組成物力構成された電気光学表示素子を用いた液晶表示装置。