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JP4514507B2 - 液晶組成物及びtn型液晶素子 - Google Patents

液晶組成物及びtn型液晶素子 Download PDF

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JP4514507B2
JP4514507B2 JP2004142432A JP2004142432A JP4514507B2 JP 4514507 B2 JP4514507 B2 JP 4514507B2 JP 2004142432 A JP2004142432 A JP 2004142432A JP 2004142432 A JP2004142432 A JP 2004142432A JP 4514507 B2 JP4514507 B2 JP 4514507B2
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Description

本発明は、パーフルオロアリルオキシ化合物及びジシクロヘキサン化合物を含有してなる液晶組成物、及び該液晶組成物を用いたTN型液晶素子に関するものである。
液晶化合物の特性である光学(屈折率)異方性(Δn)や誘電率異方性(Δε)を利用した液晶表示素子は、これまで多数作られており、時計を始め、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、携帯電話、プリンタ−、コンピュ−タ−、テレビ等に広く利用され、需要も年々高くなってきている。液晶化合物には固体相と液体相との中間に位置する固有の液晶相があり、その相形態はネマチック相、スメクチック相及びコレステリック相に大別されるが、これらのうち表示素子用にはネマチック相が現在最も広く利用されている。また、液晶表示素子に応用されている方式のうち、表示方式としては、これまでに多数のものが考案され、動的散乱型(DS型)、ゲスト・ホスト型(GH型)、ねじれネマチック型(TN型)、超ねじれネマチック型(STN型)、薄膜トランジスター型(TFT型)及び強誘電性液晶(FLC)等が知られており、駆動方式としては、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式及び2周波駆動方式等が知られている。
上述した種々の用途の中でも屋外で使用される用途においては、過酷な温度条件下で使用される。液晶表示素子は、置かれる環境の温度変化によって表示コントラストが低下したり、低温での応答速度の低下によって表示品位の低下をきたす。
これらの原因としては、液晶材料の弾性定数や誘電率の温度変化によるもの、カイラル物質の添加によって誘起された固有のピッチの温度変化によるもの、屈折率異方性の温度変化によるもの等が考えられている。
TN型の液晶表示素子は、STN型の液晶表示素子と比較して高密度の表示には適さないものの、温度変化による悪影響が比較的少ないため、周囲の温度変化が大きい用途に使用されている。
例えば、特許文献1には、高コントラストを有し、低温域において応答速度が速く、使用温度範囲が広いTN型液晶表示素子が提案されているが、未だ満足できる性能のものではない。
特開2003−64367号公報
本発明の目的は、使用温度範囲がさらに広い液晶表示素子を提供すること、及び、このような液晶表示素子を提供し得る、高い液晶相上限温度を有し且つ低温における応答速度が高い液晶組成物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討を行った結果、パーフルオロアリルオキシ化合物とジシクロヘキサン化合物とを組み合わせてなる液晶組成物によって、上記の目的を達成し得ることを見出した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式(I)で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物及び下記一般式(II)で表されるジシクロヘキサン化合物を含有してなることを特徴とする液晶組成物を提供するものである。
Figure 0004514507
Figure 0004514507
また、本発明は、2枚の平面平行支持板及び該平面平行支持板に狭持された上記液晶組成物から構成された、ツイスト角が20〜130°のTN型液晶素子を提供するものである。
本発明の液晶組成物は、高い液晶相上限温度を有し且つ低温における応答速度が高く、該液晶組成物を用いた液晶表示素子は、使用温度範囲が広いため、周囲の温度変化が大きい用途、特に自動車パネル用途に有用である。
以下、本発明の液晶組成物について詳細に説明する。
本発明の液晶組成物に用いられるパーフルオロアリルオキシ化合物を表す前記一般式(I)において、R1はR0、R0O、R0OCO又はR0COOであり、R0で表されるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ビニル、アリル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、パーフルオロメチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロメチル、パーフルオロビニル、パーフルオロアリル、イソプロピル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、2−ブチルメチル、3−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、1−メチルペンチル等が挙げられる。
本発明において、前記一般式(I)におけるR1は、非置換のアルキル基又は非置換のアルケニル基であることが好ましい。
前記一般式(I)における基−(A1−Z1n−A2−のより具体的な構造を以下に示すが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
−CY−CY−
−CY−PH−
−PH−PH−
−CY−PH3F−
−CY−PH3,5-diF−
−CY−PH2,3-diF−
−CY−CY−CY−
−CY−CY−PH−
−CY−PH−PH−
−PH−PH−PH−
−CY−CY−PH3F-
−CY−CY−PH3,5-diF−
−CY−CY−PH2,3-diF−
−CY−PH3F−PH−
−CY−PH3,5-di-F−PH−
−CY−PH2,3-diF−PH−
−CY−PH−PH−CY−
−PH−CH2CH2−CY−CY−
−CY−PH−CH2CH2−PH−
−CY−CY−CH2CH2−PH−
−CY−CH2CH2−CY−
−PH−CH2CH2−CY−
−PH−C≡C−PH−
−CY−PH−C≡C−PH−
−PH−COO−PH−
−CY−COO−PH−
−CY−CY−COO−PH−
−PH−COO−PH−PH−
−Pym−PH−
−Dio−PH−
−PH−Pym−
−PH−Dio−
−PH−Pyr−
−PH−CF2O−PH−
−PH−CH2O−PH−
−PH−CH=CHCH2O−PH−
−PH−(CH2)3O−PH−
−CY−COO−Nap−
−CY−COO−DHN−
ただし、上記式中の略号はそれぞれ下記の環構造を表す。
Figure 0004514507
本発明に用いられる前記一般式(I)で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。尚、下記化合物におけるR1は前記一般式(I)における場合と同様である。
Figure 0004514507
Figure 0004514507
Figure 0004514507
Figure 0004514507
Figure 0004514507
これらの化合物の中でも、上記一般式(I)におけるA1及びA2が、各々独立して、未置換の又はフッ素原子によりモノ若しくはジ置換されている1,4−フェニレン基、又は未置換の1,4−シクロヘキシレン基であるもの;上記一般式(I)におけるA1及びA2の中の少なくとも1つが、フッ素原子によりモノ又はジ置換されている1,4−フェニレン基であるもの;上記一般式(I)におけるZ1が、単結合であるものが好ましい。
本発明の液晶組成物に用いられるジシクロヘキサン化合物を表す前記一般式(II)において、R2はR0、R0O、R0OCO又はR0COOを表し、R3はR0、R0O、R0OCO、R0COO又はハロゲン原子を表す。R0としては、前記一般式(I)で例示した基が挙げられる。
上記一般式(II)で表されるジシクロヘキサン化合物としては、例えば、下記一般式式(IIa)〜(IId)で表される化合物が好適に用いられる。
Figure 0004514507
本発明の液晶組成物は、さらに下記一般式(III)で表されるベンゾニトリル化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
Figure 0004514507
上記一般式(III)中、R4はR0、R0O、R0OCO又はR0COOを表す。R0としては、前記一般式(I)で例示した基が挙げられる。
上記一般式(III)で表されるベンゾニトリル化合物の中でも、下記一般式(IIIa)〜(IIIf)で表される化合物等が好適に用いられる。
Figure 0004514507
本発明の液晶組成物は、前記一般式(I)で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物5〜95質量%、特に10〜80質量%、前記一般式(II)で表されるジシクロヘキサン化合物5〜95質量%、特に10〜80質量%、前記一般式(III)で表されるベンゾニトリル化合物0〜90質量%、特に0〜50質量%からなるものであることが好ましい。前記一般式(III)で表されるベンゾニトリル化合物の含有量は、本発明の液晶組成物において5〜40質量%であることが最も好ましい。
本発明の液晶組成物には、従来既知の液晶化合物、液晶類似化合物、カイラル剤等を配合することができる。これらの化合物の配合量は、本発明の液晶組成物中において0〜50質量%であることが好ましい。
上記液晶化合物及び上記液晶類似化合物としては、例えば、下記一般式(IV)で表される化合物〔ただし、前記一般式(I)、(II)又は(III)で表される化合物を除く〕が挙げられる。
Figure 0004514507
上記一般式(IV)で表される化合物の具体例としては、下記〔化13〕に示す各化合物が挙げられる。尚、下記の各化合物におけるR、Y1、Y2、Y3及びY4は、上記一般式(IV)におけるものと同じ意味である。
Figure 0004514507
また、上記カイラル剤としては、例えば、下記一般式(V)又は(VI)で表される化合物が挙げられる。
Figure 0004514507
Figure 0004514507
また、カイラル剤としては、下記の化合物等も挙げられる。
Figure 0004514507
また、例えば、特開昭63−175095号公報、特開平1−242542号公報、特開平1−258635号公報、特開平6−200251号公報、特開2002−308833号公報に提案されているカイラル剤も使用できる。
これらのカイラル剤は、単独で使用することもできるが、2種以上を組み合わせて使用することもできる。その場合には、らせんのねじれ方向が異なるものの組み合わせでも、ねじれ方向が同じものの組み合わせでも良い。また、例えば、特開平7−258641号公報に提案されているように、コレステリック相の旋回能の温度依存性を正とするものと、コレステリック相の旋回能の温度依存性を負とするものとを組みあわせることもできる。
これらのカイラル剤の種類及び濃度を変えることで、ピッチを0.2μ〜300μの範囲で調整して使用することができる。
また、本発明の液晶組成物には、長期に渡って光や熱に対して優れた安定性を付与する目的で、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系、ベンゾエート系、オキザニリド系、シアノアクリレート系等の紫外線吸収剤;ヒンダードアミン系光安定剤;フェノール系、リン系、硫黄系等の酸化防止剤等を添加することもできる。
また、本発明の液晶組成物には、帯電防止効果を得るため界面活性剤等の化合物を添加することもできる。該化合物としては、例えば、特開昭59−4676号公報、特開平4−36384号公報、特開平4−180993号公報、特開平11−212070号公報、特開平8−337779号公報、特開平9−67577号公報、特開2003−342580号公報等に提案された化合物等が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、液晶セルに封入されて、種々の電気光学表示素子を構成することができる。電気光学表示素子としては、例えば、動的散乱型(DS)、ゲスト・ホスト型(GH)、ねじれネマチック型(TN)、超ねじれネマチック型(STN)、薄膜トランジスター型(TFT)、薄膜ダイオード型(TFD)、強誘電液晶型(FLC)、反強誘電液晶型(AFLC)、高分子分散液晶型(PD)、垂直配向(VA)、インプレーンスイッチング(IPS)、コレステリックネマチック相転移型等の種々の表示モードが適用され、また、スタティック駆動方式、時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、2周波駆動方式等の種々の駆動方式が適用される。
本発明の液晶組成物は、その特性から、2枚の平面平行支持板及び該平面平行支持板に狭持された液晶組成物から構成されたツイスト角が20〜130°のねじれネマチック液晶素子〔TN型液晶素子〕に好適に使用できる。
本発明の液晶組成物を用いてなる電気光学表示素子は、時計、電卓をはじめ、測定器、自動車用計器、複写機、カメラ、OA機器、携帯用パソコン、携帯電話等の用途に使用することができ、また、これら以外の用途、例えば、調光窓、光シャッタ、偏光交換素子にも用いることができる。本発明の液晶組成物を用いてなる電気光学表示素子は、その特性から、特に自動車等の車輌のパネル用途に好適に使用される。
以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではない。
下記実施例及び比較例の液晶組成物の配合の記載においては、下記の略語を使用する。
CY:1,4−シクロヘキシレン
PH:1,4−フェニレン
PHnF:n位置換−フルオロ−1,4−フェニレン(ただし、n未記載の場合、4位を表す。)
Dio:1,3−ジオキサン−5,2−ジイル
Pym:ピリミジン−5,2−ジイル
Pyd:ピリダンジン−3,6−ジイル
CE:4,1−シクロヘキセニレン
Cn:炭素原子数n個の直鎖アルキル
<実施例1>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN 2 〔III〕
C5-CY-PH3F-CN 15 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-F 2
C3-CY-CY-PH-C1 5 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 4 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 5 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3 3
C3-CY-CY-COO-PH-C4 3
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 20 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 13 〔I〕
C5-CY-CY-CH=CH2 14 〔II〕
<実施例2>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN 1 〔III〕
C5-CY-PH3F-CN 11 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-F 2
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-PH-C1 6 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 4 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 6 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3 1.5
C3-CY-CY-COO-PH-C4 1.5
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 20 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C5-CY-CY-CH=CH2 14 〔II〕
<比較例1>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN 2 〔III〕
C5-CY-PH3F-CN 15 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C5-CY-PH-PH3,4-diF 3 〔II〕
C3-CY-PH-PH3,4-diF 3 〔II〕
C3-CY-PH-OC1 10
C3-CY-CY-COO-PH-F 2
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-PH-C1 8 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 6 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 8 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3 3
C3-CY-CY-COO-PH-C4 3
C5-CY-CY-CH2CH2OCH2CH=CH2 15 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-CH2CH2OCH3
<実施例3>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN 1 〔III〕
C5-CY-PH3F-CN 11 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-F 2
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-PH-C1 6 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 4 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 6 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3 1.5
C3-CY-CY-COO-PH-C4 1.5
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 20 〔I〕
C5-CY-CY-CH=CH2 14 〔II〕
<実施例4>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN 1 〔III〕
C5-CY-PH3F-CN 11 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-F 2
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-PH-C1 6 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 4 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 6 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3 1.5
C3-CY-CY-COO-PH-C4 1.5
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C5-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C5-CY-CY-CH=CH2 14 〔II〕
<実施例5>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C5-PH-COO-PH3F-CN 2 〔III〕
C5-CY-PH3F-CN 11 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-F 2
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-PH-C1 5 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 4 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 5 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3 2
C3-CY-CY-COO-PH-C4 2
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 20 〔I〕
C5-CY-CY-CH=CH2 14 〔II〕
C5-CY-COO-PH 10
<実施例6>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C5-CY-PH3F-CN 15 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 5 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 5 〔II〕
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-PH-C1 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 5 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 7 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3 1.5
C3-CY-CY-COO-PH-C4 1.5
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 7 〔I〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 20 〔I〕
C3-CY-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C5-CY-CY-CH=CH2 14 〔II〕
C4-CY-PH-OCF2CF=CF2 3 〔I〕
<実施例7>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-PH-CN 7.5 〔III〕
C5-CY-PH-CN 7.5 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 10 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 10 〔II〕
C4-PH-C≡C-PH-OC2 5
C5-PH-C≡C-PH-OC1 5
C2-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-COO-PH-C3 3
C3-CY-CY-COO-PH-C4 3
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C5-CY-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 16 〔I〕
<実施例8>
下記の配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C4-CY-COO-PH-CN 2 〔III〕
C5-CY-PH3F-CN 11 〔III〕
C3-CY-PH-CN 1.5 〔III〕
C5-CY-PH-CN 1.5 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-F 4
C3-CY-PH-OC1 8
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-PH-C1 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 5 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 6 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-C3 2
C3-CY-CY-COO-PH-C4 2
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 20 〔I〕
実施例1〜8及び比較例1でそれぞれ得られた液晶組成物について、特性値(NI点、Δn、Δε、V10、V90、急峻性及び応答速度)を測定した。測定結果を下記〔表1〕に示す。
Figure 0004514507
実施例より、本発明の液晶組成物は、高いNI点を有し且つ低温でも高い応答速度を有するものであることが確認された。
<実施例9>
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C5-CY-PH3F-CN 10 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C5-CY-PH-PH3,4-diF 3
C2-CY-PH-PH3,4-diF 3
C4-PH-C≡C-PH-OC2 6
C2-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C4-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 3
C3-PH-PH-COO-PH-CY-C3 3
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 4 〔I〕
C5-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 3 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 6 〔I〕
C5-CY-CY- CH=CH2 15 〔II〕
C3-CY-PH-PH-C2 5
<実施例10>
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-PH-CN 10 〔III〕
C5-CY-PH-CN 10 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 14 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 13 〔II〕
C4-CY-CY-PH3,4-diF 10 〔II〕
C3-CY-PH-OC1 3
C2-PH-C≡C-PH-C6 8
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH=CH2 11
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 1.5
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4 1.5
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 13 〔I〕
C3-CY-PH-PH3F-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
<実施例11>
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-PH3,5-diF-CN 11 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 9 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-F 4
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 17 〔I〕
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 6 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C3-CY-PH-OC1 6
C3-CY-PH-PH-C2 4
C3-CY-CY-PH-C1 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 5 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 7 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 3
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4 2
<実施例12>
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-PH3,5-diF-CN 10 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 8 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 8 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-F 4
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 17 〔I〕
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 6 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 11 〔I〕
C3-CY-PH-OC1 7
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-PH-PH-C2 4
C3-CY-CY-PH-C1 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 5 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 7 〔II〕
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 3
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4 2
<実施例13>
下記に示した配合によって液晶組成物を調製した。
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-PH-CN 7.5 〔III〕
C5-CY-PH-CN 7.5 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 8 〔II〕
C2-PH-PH-CN 3 〔III〕
C5-PH-PH-CN 2 〔III〕
C4-PH-C≡C-PH-OC2 6
C5-PH-C≡C-PH-OC1 4
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-PH-PH-C1 6
C3-CY-PH-PH-OC1 4
C3-CY-PH-PH-C3 6
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 3
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4 3
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 15 〔I〕
実施例9〜13で得られた液晶組成物について、特性値(NI点、粘度、Δn、Δε、V10、V90)を測定した。測定結果を下記〔表2〕に示す。
Figure 0004514507
さらに、以下に本発明の液晶組成物の好ましい配合例を示す。
<配合例1>
〔配合〕 質量部 一般式
C2-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 15 〔I〕
C5-CY-CY-PH3,5diF-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C3-CY-CY-PH-PH3,5diF-OCF2CF=CF2 4 〔I〕
C2-CY-CY-PH3F-C1 5 〔II〕
C2-CY-CY-PH-C1 5 〔II〕
C3-CY-PH-CN 21 〔III〕
C3-CY-CY-PH3F-CN 5 〔III〕
C2-Pym-PH-F 5
C2-Pym-PH-C2 4
C2-Pym-PH-C3 4
C2-Pym-PH-C4 5
C2-CY-Pym-PH-C2 6
C2-CY-Pym-PH-C3 6
C2-CY-Pym-PH-C4 6
<配合例2>
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 8 〔I〕
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
CH2=CH-CY-CY-C5 17 〔II〕
C3-CY-PH-OC1 3
C5-CY-PH-C3 4
C3-CY-CY-CH2CH2-PH3,4-diF 5
C3-CY-CH2CH2-CY-PH-Cl 4
C2-CY-CY-COO-PH3,4,5-triF 3
C3-CY-CY-COO-PH3,4,5-triF 7
C3-CY-CY-COO-PH-C3 4
C3-CY-PH-C≡C-PH-OC1 3
C3-O-CY-CY-Pyd-PH-C3 3
C4-O-CY-CY-Pyd-PH-C4 3
C4-CY-PH-PH-CY -C4 3
C5-CY-PH-PH-CY-CH2OCH3
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 4
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4 3
C3-CY-PH3,5-diF-CN 13 〔III〕
<配合例3>
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C3-CY-PH-OCF2CF=CF2 15 〔I〕
C3-CY-PH-CN 6 〔III〕
C5-CY-PH-CN 6 〔III〕
C3-CY-PH-PH-CN 6 〔III〕
C2-PH-PH-CN 3 〔III〕
C5-PH-PH-CN 2 〔III〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 8 〔II〕
C5-CY-PH-PH3F-C2 6
C3-CY-CY-PH-C1 5 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OC1 4 〔II〕
C3-CY-CY-PH-C3 4 〔II〕
C4-PH-C≡C-PH-OC2 6
C5-PH-C≡C-PH-OC1 4
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH=CH2
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 3
<配合例4>
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 15 〔I〕
C5-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
CH2=CH-CY-CY-PH3,4-diF 10 〔II〕
CH2=CH-CY-CY-PH-C1 13 〔II〕
CH2=CHCH2CH2-CY-CY-PH-C1 10 〔II〕
C3-CY-CY-PH-OCH2CH=CHCH3 5 〔II〕
C4-CY-CY-PH-OCH2CH=CHCH3 5 〔II〕
C3-CE-CY-C5 15
C2-PH-COO-PH-CN 3 〔III〕
C3-PH-COO-PH-CN 2 〔III〕
C4-PH-COO-PH-CN 2 〔III〕
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 3
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4 2
<配合例5>
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
CH2=CH-CY-CY-PH-C1 8 〔II〕
CH2=CHCH2CH2-CY-CY-PH-C1 9 〔II〕
C2-PH-COO-PH-CN 9 〔III〕
C4-PH-COO-PH-CN 5 〔III〕
C2-PH-COO-PH3F-CN 4 〔III〕
C3-PH-COO-PH3F-CN 3 〔III〕
C5-PH-COO-PH3F-CN 3 〔III〕
C3-CY-PH-CN 12 〔III〕
C5-CY-PH-CN 11 〔III〕
C2-CY-PH-COO-PH3F-CN 5 〔III〕
C3-CY-PH-COO-PH3F-CN 5 〔III〕
C3-PH-COO-PH-OCO-PH-C3 3
C2-CY-COO-PH-PH-OCO-CY-C2 2
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 3
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4 3
C3-CY-PH-OC2 5
<配合例6>
〔配合〕 質量部 一般式
C3-PH-PH3F-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 4 〔I〕
C3-CY-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 6 〔I〕
C5-PH-PH-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 3 〔I〕
C3-CY-PH-C≡C-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C3-CY-PH3F-C≡C-PH-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C3-CY-PH-C≡C-PH-CH2CH=CH2
C3-CY-PH-CN 10 〔III〕
C5-CY-PH-CN 5 〔III〕
CH2=CH-CY-CY-PH-C5 15 〔II〕
C2-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C3-CY-CY-PH3,4-diF 7 〔II〕
C3-CY-PH-PH3,4-diF 3
C5-CY-PH-PH3,4-diF 3
C3-CY-PH-PH-C2 5
C4-PH-C≡C-PH-OC2 6
C3-CY-PH-COO-PH-CY-C3 3
C3-PH-PH-COO-PH-CY-C3 3
<配合例7>
〔配合〕 質量部 一般式
C3-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 10 〔I〕
C3-CY-CY-PH3F-OCF2CF=CF2 8 〔I〕
C3-CY-CY-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
C3-CY-PH-COO-PH3,5-diF-OCF2CF=CF2 5 〔I〕
CH2=CH-CY-CY-PH-C5 17 〔II〕
C5-CY-CY-PH3,4-diF 5 〔II〕
C5-CY-CY-PH3,4-diF 4 〔II〕
C3-CY-PH-OC2 3
C5-CY-PH-C3 4
C3-CY-PH3,5-diF-CN 13 〔III〕
C3-CY-CY-COO-PH-CH2CH2OCH3
C3-CY-CY-C≡C-PH-CH2CH2OCH3
C3-O-CY-CY-Pyd-PH-C3 3
C4-O-CY-CY-Pyd-PH-C4 3
C3-CY-PH-PH-CY-C3 3
C4-CY-PH-PH-CY-C4 3
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C3 4
C3-CY-CY-COO-PH-CY-C4 3

Claims (9)

  1. 下記一般式(I)で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物及び下記一般式(II)で表されるジシクロヘキサン化合物を含有してなることを特徴とする液晶組成物。
    Figure 0004514507
    Figure 0004514507
  2. 上記一般式(I)において、R1が、非置換のアルキル基又は非置換のアルケニル基であることを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
  3. 上記一般式(I)において、A1及びA2が、各々独立して、未置換の又はフッ素原子によりモノ若しくはジ置換されている1,4−フェニレン基、又は未置換の1,4−シクロヘキシレン基であることを特徴とする請求項1又は2記載の液晶組成物。
  4. 上記一般式(I)において、A1及びA2の中の少なくとも1つが、フッ素原子によりモノ又はジ置換されている1,4−フェニレン基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成物。
  5. 上記一般式(I)において、Z1が単結合であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の液晶組成物。
  6. さらに下記一般式(III)で表されるベンゾニトリル化合物の少なくとも一種を含有してなることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成物。
    Figure 0004514507
  7. 上記一般式(I)で表されるパーフルオロアリルオキシ化合物10〜80質量%、上記一般式(II)で表されるジシクロヘキサン化合物10〜80質量%、上記一般式(III)で表されるベンゾニトリル化合物0〜50質量%及びその他の化合物0〜50質量%からなることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成物。
  8. 2枚の平面平行支持板及び該平面平行支持板に狭持された液晶組成物から構成されたツイスト角が20〜130°のTN型液晶素子において、上記液晶組成物が、請求項1〜7のいずれかに記載された液晶組成物であることを特徴とするTN型液晶素子。
  9. 自動車パネル用途に使用されることを特徴とする請求項8記載のTN型液晶素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102643653A (zh) * 2012-03-21 2012-08-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4942381B2 (ja) * 2006-04-04 2012-05-30 株式会社Adeka 含ハロゲン化合物、液晶組成物及び電気光学表示素子
EP2931837B1 (en) 2012-12-13 2019-03-13 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
KR102171901B1 (ko) * 2012-12-13 2020-11-02 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
CN103642502B (zh) * 2013-12-03 2015-09-23 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含双氧杂环结构化合物的液晶组合物及其应用
KR101691873B1 (ko) * 2013-12-16 2017-01-02 디아이씨 가부시끼가이샤 알케닐에테르 화합물 및 이것을 사용한 액정 조성물
CN103756687B (zh) * 2013-12-27 2015-11-25 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含环戊基及五氟丙烯醚类单体的液晶组合物及其应用
CN103773390B (zh) * 2013-12-27 2015-07-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含五氟丙烯醚类单体的液晶组合物及其应用
CN103805211B (zh) * 2014-01-08 2015-09-23 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种可用于多种模式的液晶组合物及其应用
CN103773386B (zh) * 2014-01-27 2015-07-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含1,4-二恶烷和五氟烯丙氧基结构的液晶化合物及其液晶组合物
CN103773384B (zh) * 2014-01-27 2015-07-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含有环戊基及五氟烯丙氧基的液晶化合物及其液晶组合物
CN104087313B (zh) * 2014-07-01 2015-11-04 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
CN106459767B (zh) * 2014-07-31 2019-04-19 Dic株式会社 向列型液晶组合物
CN104479690A (zh) * 2014-12-29 2015-04-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种向列相液晶组合物
CN104673326B (zh) * 2015-02-04 2017-01-11 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含氟代三联苯化合物和五氟丙烯基醚类化合物的液晶组合物及其应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4876348B2 (ja) * 2001-08-29 2012-02-15 Dic株式会社 液晶表示素子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102643653A (zh) * 2012-03-21 2012-08-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物
CN102643653B (zh) * 2012-03-21 2013-07-31 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物

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