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WO2004084631A1 - Verwendung von hydroxyaromaten als safener - Google Patents

Verwendung von hydroxyaromaten als safener Download PDF

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WO2004084631A1
WO2004084631A1 PCT/EP2004/002797 EP2004002797W WO2004084631A1 WO 2004084631 A1 WO2004084631 A1 WO 2004084631A1 EP 2004002797 W EP2004002797 W EP 2004002797W WO 2004084631 A1 WO2004084631 A1 WO 2004084631A1
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WO
WIPO (PCT)
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carbonyl
alkyl
radical
formula
alkoxy
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2004/002797
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English (en)
French (fr)
Inventor
Udo Bickers
Lothar Willms
Erwin Hacker
Christopher Rosinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Priority to MXPA05010296A priority patent/MXPA05010296A/es
Priority to EA200501466A priority patent/EA014910B1/ru
Priority to CA002520228A priority patent/CA2520228A1/en
Priority to YUP-2005/0691A priority patent/RS20050691A/sr
Priority to CN2004800079696A priority patent/CN1764374B/zh
Priority to BRPI0408943-0A priority patent/BRPI0408943A/pt
Priority to JP2006504717A priority patent/JP2006521311A/ja
Priority to AU2004224813A priority patent/AU2004224813B2/en
Priority to HR20050844A priority patent/HRP20050844A2/xx
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    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups

Definitions

  • the present invention relates to the field of safeners or resistance inductors for protecting crop plants or useful plants from damage caused by the use of agrochemicals such as xenobiocides or biocides, for example herbicides, insecticides, acaricides, nematicides or fungicides, infection by pathogens such as fungi, bacteria, viruses or also occur due to harmful environmental factors such as drought or drought. More particularly, the invention relates to the novel use of certain hydroxyaromatic compounds as safeners and new compounds from this group.
  • agrochemicals such as xenobiocides or biocides
  • pathogens such as fungi, bacteria, viruses or also occur due to harmful environmental factors such as drought or drought.
  • the invention relates to the novel use of certain hydroxyaromatic compounds as safeners and new compounds from this group.
  • US-A-4,808,208 describes the use of phenols such as mono- or dihydroxy-acetophenone or hydroxycinnamic acids and some derivatives thereof Carboxylic acids as safeners for soybean crops against the phytotoxic effects of the herbicide glyphosate (phosphonomethylglycine and its salts).
  • These phenols include known herbicides such as the hydroxybenzonitriles bromoxynil and loxynil and also analogs in which the nitrile group has been replaced by a carboxy, carbalkoxy or alkyl group.
  • WO-A-92/11761 describes herbicide-biocide-antidote combinations, where the biocide can mean an insecticide, fungicide or nematicide and the antidotes are selected from the group of structurally different amides, generally including aromatic amides, in order to avoid " negative synergism "in the interaction of herbicide and biocide.
  • the invention therefore relates to the use of aenes of the formula (I) or their salts,
  • R 1 carboxy or a derivative of the carboxyl group, preferably a radical of the formula
  • X is a divalent radical of the formula O, S or NR a or N-NR yes a nRb D , where R a and R b are as defined below,
  • Y is a group of the formula O, S, NR c or NR c -NR d R e , where R c , R d and R e are as defined below,
  • R is hydrogen or a hydrocarbon radical which is unsubstituted or substituted, or a heterocyclic radical which is unsubstituted or substituted, or acyl, and
  • Hydrocarbon radical which is unsubstituted or substituted means each of the radicals B 1 , B 2 , B 3 , in each case independently of one another, is an acyl radical and each of the radicals C 1 , C 2 , C 3 , in each case independently of one another, is a heterocyclic radical, which is unsubstituted or substituted means, Z, Z ', Z ", in each case independently of one another, a group of the formula O, S (O) x or
  • Hydrocarbon residue which is unsubstituted or substituted, or one
  • Formula (I) also includes all stereoisomers of the compounds whose specific stereochemical configuration is not explicitly expressed by the formula, and their mixtures.
  • Such compounds of the formula (I) contain one or more asymmetric carbon atoms or else double bonds which are not specified separately in the general formulas (I).
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial shape, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I) and can be obtained from mixtures of the stereoisomers by customary methods or else by stereoselective reactions in combination with the use of stereochemically pure starting materials are produced.
  • the compounds of the formula (I) can form salts by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as, for example, HCl, HBr, H 2 SO or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids, to a basic group, such as, for example, amino or alkylamino.
  • a suitable substituents which are present in deprotonated form such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, can form internal salts with groups which can in turn be protonated, such as amino groups.
  • Salts can also be formed in that, in the case of suitable substituents, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, the hydrogen is replaced by a cation which is suitable for agriculture.
  • salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts.
  • metal salts in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or also ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts.
  • a hydrocarbon radical is an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic monocyclic or, in the case of an optionally substituted hydrocarbon radical, also a bicyclic or polycyclic organic radical based on the elements carbon and hydrogen, for example comprising the radicals alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, phenyl , Naphthyl, indanyl, indenyl, etc .; The same applies to the hydrocarbonoxy radicals.
  • the hydrocarbon and hydrocarbonoxy radicals in the above definitions preferably have 1 to 20 C atoms, more preferably 1 to 16 C atoms, in particular 1 to 12 C atoms.
  • hydrocarbon radicals and the more specific radicals alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio as well as the corresponding unsaturated and / or substituted radicals can each be straight-chain or branched in the carbon skeleton.
  • (-C-C) alkyl means a shorthand notation for open-chain alkyl having one to 4 carbon atoms, ie includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals with a larger specified range of carbon atoms e.g. B.
  • "(-C-C 6 ) alkyl” also include straight-chain or branched alkyl radicals with a larger number of carbon atoms, ie according to the example also the alkyl radicals with 5 and 6 carbon atoms.
  • the lower carbon skeletons for example those having 1 to 6 carbon atoms or unsaturated groups having 2 to 6 carbon atoms, are preferred for the hydrocarbon radicals, such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in composite radicals.
  • Alkyl radicals also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i -Hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl;
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals;
  • Alkenyl means, for example, vinyl, allyl, 1-methyl-2- propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-butenyl, pentenyl, 2-methylpentenyl or hexenyl, preferably allyl, 1-methylprop-2-en-1-
  • (C 2 -C 6 ) -alkynyl means, for example, ethynyl, propargyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 2-pentynyl or 2-hexynyl, preferably propargyl, but-2- in-1-yl, but-3-in-1-yl or 1-methyl-but-3-in-1-yl.
  • Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with preferably 3-8 C atoms, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • substituents also having a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. B. an alkylidene group such as methylidene are included.
  • multi-cyclic aliphatic systems are also included, such as, for example, bicyclo [1.1.0] butan-1-yl, bicyclo [1.1.0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, BicyclIo [2.1.0] pentan-5-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system with preferably 4-8 C atoms, e.g. 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl.
  • substituted cycloalkenyl the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
  • Halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF2O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 CI; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • Aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl.
  • a heterocyclic radical or ring can be saturated, unsaturated or heteroaromatic; unless otherwise defined, it preferably contains one or more, in particular 1, 2 or 3, heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S; it is preferably an aliphatic heterocyclyl radical with 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical with 5 or 6 ring atoms.
  • the heterocyclic residue can e.g. be a heteroaromatic residue or ring (heteroaryl), e.g. a mono-, bi- or polycyclic aromatic system in which at least 1 ring contains one or more heteroatoms.
  • heteroaromatic ring with a heteroatom from the group N, O and S for example pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl; furthermore it is preferably a corresponding heteroaromatic ring with 2 or 3 heteroatoms, e.g. B. pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazolyl and triazolyl.
  • It is furthermore preferably a partially or completely hydrogenated heterocyclic radical having a hetero atom from the group N, O and S, for example oxiranyl, oxetanyl, oxolanyl ( tetrahydrofuryl), oxanyl, pyrrolinyl, pyrrolidyl or piperidyl.
  • a substituted heterocyclic radical having 2 heteroatoms from the group N, O and S, for example piperazinyl, dioxolanyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, oxazolidinyl, isoxazolidinyl and morpholinyl.
  • Possible substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, and additionally oxo.
  • the oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, for example in the case of N and S.
  • Substituted radicals such as a substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, phenyl, benzyl, heterocyclyl and heteroaryl radical, mean, for example, a substituted radical derived from the unsubstituted basic body, the substituents for example one or more, preferably 1, 2 or 3 radicals from the group halogen, alkoxy, alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, substituted amino, such as acylamino, mono- and dialkylamino, and Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl and, in the case of cyclic radicals, also alkyl, haloalkyl, alkylthioalkyl, alkoxyalkyl, optionally substituted mono- and dial
  • cyclic systems are also included with those substituents which are bonded to the ring with a double bond, for. B. are substituted with an alkylidene group such as methylidene or ethylidene or an oxo group, imino group or substituted imino group.
  • first substituent level can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • second substituent level can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • substituents mentioned by way of example can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • second substituent level can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined for the first substituent level.
  • substituents mentioned by way of example can, if they contain hydrocarbon-containing constituents, be optionally further substituted there (“second substituent level”), for example by one of the substituents as defined
  • Preferred substituents for the substituent levels are, for example
  • radicals with carbon atoms those with 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, in particular 1 or 2 carbon atoms, are preferred.
  • Substituents from the group halogen for example fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl or ethyl, (CrC) haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, are generally preferred, (C ⁇ -C 4 ) haloalkoxy, nitro and Cyano.
  • the substituents methyl, methoxy, fluorine and chlorine are particularly preferred.
  • Substituted amino such as mono- or disubstituted amino means a radical from the group of substituted amino radicals which are, for example, N-substituted by one or two identical or different radicals from the group alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably mono- and dialkylamino, mono- and diarylamino, acylamino, N-alkyl-N-arylamino, N-alkyl-N-acylamino and N-heterocycles; alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms are preferred;
  • Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; the definition given below applies to acyl, preferably (-C-C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.
  • Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, by identical or different radicals from the group halogen, (CrC) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkyl , (C- ⁇ -C) haloalkoxy and nitro is substituted, for example o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyls, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoro- and trichlorophenyl , 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.
  • Acyl means a residue of an organic acid which is formally formed by removing a hydroxyl group on the acid function, the organic residue in the acid also being able to be linked to the acid function via a hetero atom.
  • Examples of acyl are the residue -CO-R of a carboxylic acid HO-CO-R and residues of acids derived therefrom such as thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the residue of carbonic acid monoesters, N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, sulfinic acids, N-substituted sulfonamic acids , Phosphonic acids, phosphinic acids.
  • Acyl means, for example, formyl, alkylcarbonyl such as [(-CC 4 ) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic Acids.
  • alkylcarbonyl such as [(-CC 4 ) alkyl] carbonyl
  • phenylcarbonyl alkyloxycarbonyl
  • phenyloxycarbonyl benzyloxycarbonyl
  • alkylsulfonyl alkylsulfinyl
  • N-alkyl-1-iminoalkyl N-alkyl-1-iminoalkyl and other residues of organic Acids.
  • radicals in the alkyl or phenyl part can be further substituted, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen, alkoxy, phenyl and phenoxy;
  • substituents in the phenyl part are the substituents mentioned generally above for substituted phenyl.
  • Acyl preferably means an acyl radical in the narrower sense, i.e. H. an organic acid residue in which the acid group is directly connected to the carbon atom of an organic residue, for example formyl, alkylcarbonyl such as acetyl or [(CrC) alkyl] carbonyl, phenylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl and other residues of organic acid
  • R 1 denotes a nitrile group (-CN).
  • R c , R d and R e are as defined below, and / or R is hydrogen, (C 8 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 18 ) alkenyl, (C 2 -C 18 ) alkynyl,
  • Hetero ring atoms and a total of 5 or 6 ring atoms, which is bonded to the group C ( X) with an N hetero ring atom and which can also contain hetero atoms from the group N, O and S in addition to the N atom in the yl position as hetero ring atoms and the unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, amino, (dG 4 ) alkyl, (dC 4 ) alkoxy, (d- d) haloalkyl, (C ⁇ -C 4 ) haloalkoxy, (dC 4 ) alkylthio and oxo is substituted, where each of the radicals R a , R b , R c , R d and R e in the radicals X and Y is each independently and independently of the radical R as defined for R or a radical of the formula - OR *, where R * is independent of R as defined for R, and / or R 2
  • C 4 ) alkyl (C 2 -C) alkenyl, (C 2 -C 4 ) alkynyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, each of the latter 4 radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy , Amino, cyano, nitro, thiocyanato, (-C-C 4 ) alkoxy, (dC 4 ) haloalkoxy, (C ⁇ -C) alkylthio, (C ⁇ -C 4 ) alkylsulfinyl, (dC 4 ) alkylsulfonyI, (CC 4 ) haloalkylsulfinyl, (d- C 4 ) haloalkylsulfonyl, mono (CrC 4 ) alkylamino, di (C ⁇ -C 4 ) alkylamino, (C ⁇ -C 4 ) alkanoyl, (dC
  • X is a divalent radical of the formula O, S or NR a or N-NR a R b , where R a and R b are as defined below,
  • Y is a group of the formula O, S, NR C or NR c -NR d R e , where R c , R d and R e are as defined below,
  • R is hydrogen, (C 1 -C 2 ) alkyl, (C 2 -C 2 ) alkenyl, (C 2 -C 2 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl- (dC 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (C ⁇ -C) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl, each of the latter 10 residues unsubstituted or by one or more residues from the Halogen, hydroxy group, (-C-C 4 ) alkoxy, (C ⁇ -C 4 ) haloalkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyloxy, (C 2 -C 4 ) haloalkenyloxy, (d- C 4 ) alkylthio, (CC 4 ) Al
  • X is preferably a divalent radical of the formula O, S or NR a or N-NR a R b
  • Y is a group of the formula O, S, NR C or NR c -NR d R e , preferably O or
  • R is hydrogen, (dC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl,
  • Heterocyclyl- (dC 4 ) alkyl where each of the latter 9 residues is unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy, (Cr C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (dC 4 ) alkylsulfinyl, (dC 4 ) alkylsulfonyl, mono (dC 4 ) alkylamino, di (CrC 4 ) alkylamino, (C ⁇ -C 4 ) alkanoyl, (C ⁇ -C 4 ) haloalkanoyl, [(C ⁇ -C 4 ) alkoxy ] carbonyl and in the case of cyclic radicals also (-CC) alkyl and (-CC) haloalkyl is substituted, or (CrC 4 ) alkanoyl, (C ⁇ -C 4 ) haloalkan
  • R 1 is a radical of the formula -CO-OR, wherein
  • R is hydrogen, (dC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (C ⁇ -C 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (-C-C 4 ) alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl- (dC 4 ) alkyl, each of the latter 9 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (C ⁇ -C 4 ) Alkoxy, (d- C 4 ) haloalkoxy, (dC 4 ) alkylthio, (dC 4 ) alkylsulfinyl, (dC 4 ) alkylsulfonyl, mono (dC 4 ) alkylamino, di (dC 4 ) alkylamino
  • R is hydrogen, (dC 6 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (dC 4 ) alkyl, each of the latter 5 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy, (d-
  • R 1 is very particularly a radical of the formula
  • R (Ci-dJAlkyl means that is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (dC) alkoxy and (-C-C 4 ) alkylthio, and
  • M + is a cation suitable for agriculture, preferably a cation equivalent of an alkali metal or alkaline earth metal, in particular a sodium ion or potassium ion, or also an optionally substituted ammonium ion, preferably NH 4 + or ammonium ions of organic amines or quaternary (quaternary) ammonium ions.
  • R 1 carboxyl and salts thereof, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-
  • R 1 preferably also denotes a radical of the formula
  • R and R a are as defined above, preferably
  • Heterocyclyl- (-C-C 4 ) alkyl each of the latter 9 residues unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (CrC 4 ) alkoxy, (d- C 4 ) haloalkoxy, (CC 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl, (C 1 -C) alkylsulfonyl,
  • R a is hydrogen or, independently of one another, as defined above, or preferably the radical R is
  • R 1 methoxy-acetiminocarbonyl, ethoxy-acetiminocarbonyl, n-propoxy-acetiminocarbonyl, isopropoxy-acetiminocarbonyl, (2-hydroxy-ethoxy) - acetiminocarbonyl, acetoxy-iminocarbonyl, acetoxy-methyliminocarbonyl, acetoxy-ethyliminocarbonyl, acetoxy-acetiminocarbonyl.
  • R 1 preferably also denotes a radical of the formula -CO-NR c R, in which R and R c are as defined above, preferably R is hydrogen, (CC 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl- (dC 4 ) alkyl, phenyl, phenyl- (C 1 -C 4 ) alkyl, heterocyclyl or Heterocyclyl- (dC 4 ) alkyl, each of the latter 9 residues being unsubstituted or by one or more residues from the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy, (Cr C 4 ) haloalkoxy, (C 1 -C 4 ) alkyIthio, (-C-C 4 ) alkylsulfinyl,
  • R c is hydrogen or, independently of one another, as defined above or preferably the radical R is
  • R c is hydrogen, (dC 4 ) alkyl, which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy and (C ⁇ -C 4 ) alkylthio, or
  • R 1 aminocarbonyl, N-methylaminocarbonyl, N-ethylaminocarbonyl, N- (n-propyl) aminocarbonyl, N-isopropylaminocarbonyl, N-butylaminocarbonyl, N- (2-hydroxyethyl) aminocarbonyl, N-cycopropylaminocarbonyl, N-acetylaminocarbonyl , N-propionylaminocarbonyl, N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N-ethyl-N-methyl- aminocarbonyl, N-acetyl-N-methylaminocarbonyl.
  • R 2 and R 6 each independently of the other, hydrogen, halogen, (C ⁇ -d) alkyl, which is unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (dC 4 ) alkoxy, (CC 4 ) haloalkoxy, (dd ) AIkyithio, (dC 4 ) alkylsulfinyl, (dG 4 ) alkylsulfonyI, (C ⁇ -C 4 ) haloalkylsulfinyl, (C ⁇ -C 4 ) haloalkylsulfonyl, mono (C ⁇ -C) aIkyIamino, di (C ⁇ -C 4 ) alkyIamino, (C ⁇ -C 4 ) alkanoyl, (-C-C 4 ) haloalkanoyl, [(CC) alkoxy] carbonyl, [(C ⁇ -C 4 ) haloalkoxy] carbonyl
  • R 2 and R 6 are hydrogen, halogen, (-C-C) alkyl, (dC 4 ) hydroxyalkyl or (dC 4 ) haloalkyl.
  • R 3 (a) in the case n 0 a radical from the group hydrogen, halogen, SCN and CN or a radical of the formula A 1 or B 1 or
  • each of the radicals A 1 , A 2 , A 3 is hydrogen, (d- C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkenyl, (C 2 -C 8 ) alkynyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, each of the latter 4 radicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, (CrC) alkoxy, (Cr C 4 ) haloalkoxy, (dC 4 ) alkylthio, (CC
  • R 1 to R 5 have the meaning given and the radicals R 3 , R 4 and R 5 which are bonded to the oxygen atoms shown are each hydrogen or an acyl radical according to B 1 , B 2 or B 3 , preferably at least one of the oxygen bound radicals mean hydrogen.
  • the compounds of formula (I) can be prepared by derivatizing the hydroxybenzoates and their carboxyl derivatives as base compounds by conventional methods, e.g. B. acylated or etherified.
  • the invention also relates to the method for protecting crops or useful plants from phytotoxic effects of agrochemicals, such as pesticides, or from environmental factors which cause damage to plants, characterized in that compounds of the formula (I) or their salts are used as safeners or Applies resistance inductors, preferably an effective amount of the compounds of formula (I) or their salts applied to the plants, parts of the plants or seeds or seeds thereof.
  • the safeners are suitable, together with active ingredients (pesticides) for the selective control of harmful organisms in a number of plant crops, for example in economically important crops such as cereals (wheat, barley, triticale, rye, rice, corn, millet), sugar beet, sugar cane, rape , Cotton and soy.
  • cereals wheat, barley, triticale, rye, rice, corn, millet
  • sugar beet sugar cane
  • rape cotton and soy.
  • Cotton Of particular interest is the use in monocot crops such as cereals (wheat, barley, rye, triticale, sorghum), including maize and rice, and monocot vegetable crops, but also in dicot crops such as soybean, rapeseed, cotton, wine, vegetables, Fruit plants and ornamental plants.
  • Partially tolerant mutant cultures or partially tolerant transgenic cultures of interest are also of interest here, e.g. B.
  • corn crops is resistant to glufosinate or glyphosate, or soybean cultures which is resistant to herbicidal imidazolinones.
  • the particular advantage of the new safeners is their effective action in crops that are normally not tolerant of the pesticides mentioned.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention can be applied together with the pesticides at the same time or in any order with the active compounds and are then able to reduce or completely eliminate harmful side effects of these active compounds in crop plants, without the effectiveness of these active compounds against undesired ones Harm harmful organisms or significantly reduce them. Damage caused by the use of several pesticides, e.g. by several herbicides or by herbicides in combination with insecticides or fungicides, can be significantly reduced or completely eliminated. This allows the area of application of conventional pesticides to be expanded considerably.
  • these agents are applied after appropriate dilution either directly to the area under cultivation, to the already germinated harmful and / or useful plants or to the already emerged harmful and / or useful plants.
  • these agents can be used in the so-called tank mix process - i.e.
  • the advantageous effects of the compounds (I) according to the invention are observed if they are used together with the pesticides in the pre-emergence or in the post-emergence, for example with simultaneous application as a tank mix or as a co-formulation or with a separate application in parallel or in succession (split Application). It is also possible to repeat the application several times. Sometimes it can make sense to combine a pre-emergence application with a post-emergence application. Usually, the application is a post-emergence application to the crop or crop with simultaneous or later application of the pesticide.
  • the use of the compounds (I) according to the invention in seed dressing, the (immersion) treatment of seedlings or the treatment of other propagation material (for example potato tubers) is also suitable.
  • the agents according to the invention can contain one or more pesticides.
  • suitable pesticides are herbicides, insecticides, fungicides, acaricides and nematicides which, if used alone, would result in phytotoxic damage to the crop plants or in which damage would be likely.
  • Corresponding pesticidal active substances from the groups of herbicides, insecticides, acaricides, nematicides and fungicides, in particular herbicides, are of particular interest.
  • the weight ratio of safener to pesticide can be varied within wide limits and is generally in the range from 1: 100 to 100: 1, preferably 1:20 to 20: 1, in particular 1:10 to 10: 1.
  • the optimal weight ratio of safener to pesticide depends both on the safener used and the particular pesticide as well as on the type of crop or crop to be protected.
  • the required amount of safener can be used depending on the pesticide and type the crop to be protected can be varied within wide limits and is generally in the range from 0.001 to 10 kg, preferably 0.005 to 5 kg, in particular 0.1 to 1 kg of safener per hectare.
  • seed dressing for example 0.005 to 20 g of safener per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g of safener per kilogram of seed, in particular 0.05 to 5 g of safener per kg of seed, are used.
  • the suitable concentration is generally in the range from 1 to 10000 ppm, preferably 100 to 1000 ppm, based on the weight.
  • the quantities and weight ratios required for successful treatment can be determined by simple preliminary tests.
  • the safeners can be formulated in the customary manner separately or together with the pesticides.
  • the subject is therefore also the crop or crop protection agents.
  • Insecticides that can cause plant damage alone or together with herbicides include the following:
  • Organophosphates e.g. Terbufos (Counter ® ), Fonofos (Dyfonate ® ), Phorate
  • Pyrethroid insecticides such as tefluthrin (Force ® ), deltamethrin (Decis ® ) and
  • Herbicides the phytotoxic side effects on crop plants of which can be reduced by means of compounds of the formula I, can be of very different structural classes and have very different mechanisms of action. Preference is given to commercially available herbicides, as described, for example, in the manual “The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council and the e-Pesticide Manual Version 3 (2003) or also in the names are also referred to in the "Comp ⁇ ndium of Pesticide Common Names" (available on the Internet) and the literature cited there.
  • active substances whose phytotoxic effect on crops and crop plants can be reduced by the compounds (I) according to the invention are: acetochlor; acifluorfen (-sodium); aclonifen; AKH 7088, ie [[[[1 - [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidenes] amino] oxy] acetic acid and its methyl ester; alachlor; alloxydim (-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, ie ammonium sulfamate; anilof
  • Herbicides whose phytotoxic side effects on crop plants can be reduced by means of compounds of the formula I are e.g. Herbicides from the group of carbamates, thiocarbamates, haloacetanilides, substituted phenoxy, naphthoxy and phenoxyphenoxycarboxylic acid derivatives as well as heteroaryloxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives, such as quinolyloxy, quinoxalyloxy, pyridyloxy, benzoxazolyloxycarboxy and benzoxyalkoxy benzoxy , benzoylcyclohexanediones, benzoylisoxazoles, benzoylpyrazoles, imidazolinones, pyrimidinyloxy-pyridine carboxylic acid derivatives, pyrimidyloxy benzoic acid derivatives, sulfonylureas, sulphonylaminocarbonyltriazolinones, triazolo-pyrim
  • Phenoxyphenoxy- and heteroaryloxyphenoxycarboxylic acid esters and salts Phenoxyphenoxy- and heteroaryloxyphenoxycarboxylic acid esters and salts, cyclohexanedione oximes, benzoylcyclohexanediones, benzoylisoxazoles, sulfonylureas, sulfonylaminocarbonyltriazolinones, imidazolinones and mixtures of the active ingredients mentioned with one another and / or with active ingredients which are used, for example, to expand the spectrum of active ingredients, are used to broaden the spectrum of active ingredients. Bentazone, Cyanazine, Atrazine, Bromoxynil, Dicamba and other leaf herbicides.
  • Suitable herbicides which can be combined with the safeners according to the invention are, for example: A) Herbicides of the phenoxyphenoxy and
  • Phenoxyphenoxy and benzyloxyphenoxy carboxylic acid derivatives e.g. 2- (4-
  • TriazinylaminocarbonyI- [benzene, pyridine, pyrazole, thiophene and (alkylsulfonyl) alkylamino] sulfamides. Preferred as a substituent on the pyrimidine ring or
  • Triazine rings are alkoxy, alkyl, haloalkoxy, haloalkyl, halogen or dimethylamino, where all substituents can be combined independently of one another.
  • Substituents in the benzene, pyridine, pyrazole, thiophene or (alkylsulfonyl) alkylamino part are alkyl, alkoxy, halogen, nitro, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl,
  • Alkylaminocarbonyl dialkylaminocarbonyl, alkoxyaminocarbonyl, haloalkoxy
  • Haloalkyl alkylcarbonyl, alkoxyalkyl, (alkanesulfonyl) alkylamino.
  • alkanesulfonyl alkylamino.
  • alkoxyphenoxysulfonylureas e.g. B.
  • Acetochlor alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, metazachlor, metolachlor, S-metolachlor, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, propisochlor and thenylchlor;
  • thiocarbamates e.g. S-ethyl-N, N-dipropylthiocarbamate (EPTC), S-ethyl-N, N-diisobutylthiocarbamate (butylates),
  • Imazamethabenz-methyl imazapic, imazamox, imazapyr, imazaquin and imazethapyr;
  • M phosphinic acids and derivatives, e.g. B.
  • N glycine derivatives, e.g. B.
  • S- (N-aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl) dithiophosphonic acid esters such as S- [N- (4-
  • R pyridinecarboxylic acids, e.g. B. Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram and Triciopyr;
  • T) pyridinecarboxamides e.g. B. Diflufenican and Picolinafen;
  • V Plant growth regulators, e.g. B. Forchlorfenuron and thidiazuron.
  • herbicides of groups A to V are known, for example, from the publications mentioned above and from "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003, or the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003 ,
  • Emulsifiable concentrates which are obtained by dissolving the active ingredients in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • emulsifiers are, for example, alkylarylsulfonic acid calcium salts, fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters;
  • Dusts which are obtained by grinding the active ingredients with finely divided solid inorganic or organic substances, e.g. Talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, diatomaceous earth or flours can be obtained.
  • suspension concentrates based on water or oil which can be prepared, for example, by wet grinding using bead mills; water soluble powder; water soluble concentrates;
  • Granules such as water-soluble granules, water-dispersible granules and granules for spreading and soil application;
  • Wettable powders which, in addition to the active substance, also contain diluents or inert substances and surfactants;
  • the crop protection agents can optionally include customary adhesives, wetting agents, dispersants, penetrants, emulsifiers, preservatives, antifreeze agents, fillers, carriers and dyes, defoamers, evaporation inhibitors and the pH or the like Contain viscosity-influencing agents.
  • the crop protection agents generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.2 to 95% by weight, of one or more safeners of the general formula I or a combination of safener and pesticide. They also contain 1 to 99.9, in particular 4 to 99.5% by weight of one or more solid or liquid additives and 0 to 25, in particular 0.1 to 25% by weight of a surfactant.
  • the active substance concentration in emulsifiable concentrates is the concentration of safener and / or pesticide, usually 1 to 90, in particular 5 to 80 wt .-%. Dusts usually contain 1 to 30, preferably 5 to 20% by weight of active ingredient.
  • the active substance concentration in wettable powders is generally 10 to 90% by weight.
  • the active ingredient content of the water-dispersible granules is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the formulations present in commercial form are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of wettable powders, emulsifiable Concentrates, dispersions and water-dispersible granules using water. Dust-like preparations, granules and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the application rate of the safener varies with the external conditions, such as temperature, humidity, the type of herbicide used and others.
  • n-butyl n-Bu n-butyl
  • Seeds of various crops and weeds were sown in round plastic pots with a diameter of 13 cm in a sandy loam soil and covered with an approx. 1 cm thick layer of sandy loam.
  • the herbicides and the safeners in the form of liquid (e.g. emulsion concentrates) or dry (e.g. water-dispersible powders) formulations were diluted to the required concentrations with deionized water and applied to the soil surface using a spray sled using a water application rate of 300 liters per hectare.
  • the safeners were used as 20 percent water-dispersible powders, the herbicide isoxaflutole as an aqueous suspension concentrate (see Table 1.1.1).
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growing conditions.
  • Herbicide H1 Isoxaflutole
  • Verb. 1272 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid (see Tab. 1)
  • Verb. 1050 3,5-Dihydroxybenzoic acid (see Tab. 1)
  • Seeds of various crops and weeds were sown in round plastic pots with a diameter of 13 cm in a sandy loam soil and covered with an approx. 1 cm thick layer of sandy loam.
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growth conditions over a period of about two to three weeks so that the plants reached a growth stage of 2 to 4 leaves.
  • the herbicides in the form of liquid (e.g. emulsion concentrates) or dry (e.g.
  • water-dispersible powder formulations were mixed with a standard additive (based on rapeseed oil methyl ester), diluted to the required concentrations with deionized water and sprayed on using a water application rate of 300 liters per hectare the green parts of the plant and applied to the uncovered part of the soil surface.
  • a standard additive based on rapeseed oil methyl ester
  • the safeners and the herbicide foramsulfuron were each used as 20 percent water-dispersible powder (for results see Table 1.2.1).
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growing conditions.
  • Herbicide H2 Foramsulfuron
  • Verb. 1272 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid (see Tab. 1)
  • Verb. 1050 3,5-Dihydroxybenzoic acid (see Tab. 1)
  • the number of crop seeds required for each safener application rate was calculated. Sufficient seeds were weighed into screw-top glass bottles. The glass bottles had almost twice the volume of the weighed seeds. The safeners were formulated as 20 percent water dispersible powders. These formulations were weighed out so that the required application rates (g ai / kg seed) were achieved. The samples were added to the seeds in the glass containers, then enough water was added to form a suitable dressing liquid. The glass bottles were sealed and then placed in an overhead shaker (which rotated the bottles at medium speed for up to an hour) so that the seeds were evenly coated with the dressing liquid. The bottles were opened and the seed could be used in pre-emergence or post-emergence experiments as described below.
  • the seeds treated with safener and untreated seeds as controls were sown in round plastic pots with a diameter of 13 cm in a sandy loam soil and covered with an approx. 1 cm thick layer of sandy loam.
  • the herbicides in the form of liquid (e.g. emulsion concentrates) or dry (e.g. water-dispersible powders) formulations were diluted to the required concentrations with deionized water and applied to the soil surface using a spraying carriage using a water application rate of 300 liters per hectare.
  • the herbicide isoxaflutole was used as an aqueous suspension concentrate.
  • Verb. 1050 3,5-Dihydroxybenzoic acid (see Tab. 1)
  • ZEAMA Zea mays (maize), variety 'Lorenzo' GLXMA Glycine max (soybean), variety 'Lambert' B2.3) Post-emergence application of herbicides after seed dressing with safener
  • the seeds treated with safener and untreated seeds were sown in round plastic pots with a diameter of 13 cm in a sandy loam soil and covered with an approx. 1 cm thick layer of sandy loam.
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growth conditions over a period of about two to three weeks so that the plants reached a growth stage of 2 to 4 leaves.
  • the herbicides in the form of liquid (e.g. emulsion concentrates) or dry (e.g.
  • water-dispersible powder formulations were mixed with a standard additive (based on rapeseed oil methyl ester), diluted to the required concentrations with deionized water and with a spraying carriage using a water application rate of 300 liters per hectare applied to the green parts of the plant and to the uncovered part of the soil surface.
  • a standard additive based on rapeseed oil methyl ester
  • the herbicide foramsulfuron was used as a 20 percent water-dispersible powder (for results see Table 2.3.1).
  • the pots were placed in a greenhouse under favorable growing conditions.
  • Herbicide H2 Foramsulfuron
  • Verb. 1272 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid (see Tab. 1)
  • Verb. 1050 3,5-Dihydroxybenzoic acid (see Tab. 1)

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Abstract

Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen,worin R<1> Carboxy oder ein Derivat der Carboxylgruppe, vorzugsweise einen Rest der Formel -CN -C(=X)-Y-R oder -C(=X)-Het, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NR<a> oder N-NR<a>R<b>, wobei R<a> und R<b> wie in Anspruch 1 definiert sind, Y eine Gruppe der Formel O, S, NR<c> oder NR<c>-NR<d>R<e>, wobei R<c>, R<d> und R<e> wie in Anspruch 1 definiert sind, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> und R<6>, Z, Z', Z", wie in Anspruch 1 definiert sind, m eine ganze Zahl 0 oder 1, n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1, 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R<3>, R<4> und R<5> aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Acyl ausgewählt ist, eignen sich als Safener oder Resistenzinduktoren für Kultur- oder Nutzpflanzen, vorzugsweise als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, an diesen Pflanzen.

Description

Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Safener oder Resistenzinduktoren zum Schützen von Kulturpflanzen oder Nutzpflanzen vor Schäden, die durch die Anwendung von Agrochemikalien wie Xenobioziden oder Bioziden, beispielsweise Herbiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden oder Fungiziden, Infektion durch Krankheitserreger wie Pilze, Bakterien, Viren oder auch durch schädliche Umweltfaktoren wie Trockenheit oder Dürre auftreten. Spezieller betrifft die Erfindung die neuartige Anwendung von bestimmten hydroxyaromatischen Verbindungen als Safener und neue Verbindungen aus dieser Gruppe.
Bei der Bekämpfung unerwünschter Organismen in land- und forstwirtschaftlichen Nutzpflanzenkulturen mit Pestiziden werden - in an sich unerwünschter Weise - häufig auch die Nutzpflanzen durch die verwendeten Pestizide mehr oder weniger stark geschädigt. Dieser Effekt tritt in besonderem Maße bei der Verwendung von zahlreichen Herbiziden - und dort in erster Linie bei der sogenannten Nachauflaufapplikation - in monokotylen und dikotylen Nutzpflanzenkulturen auf. Durch den Einsatz sogenannter "Safener" oder "Antidots" können in manchen Fällen die Nutzpflanzen gegen die phytotoxischen Eigenschaften der Pestizide geschützt werden, ohne daß die pestizide Wirkung gegenüber den Schadorganismen geschmälert wird.
Die bislang als Safener bekannt gewordenen Verbindungen sind in ihrer Wirkung häufig auf bestimmte Kulturen und bestimmte Klassen von Pestiziden beschränkt. Insbesondere sind kaum kommerzielle Safener für dikotyle Kulturen bekannt geworden. Für ein Reihe von Pestiziden, sogenannte "nicht-selektive Herbizide" oder "Totalherbizide", sind ebenfalls kaum Safener beschrieben worden.
US-A-4,808,208 beschreibt die Anwendung von Phenolen wie Mono- oder Dihydroxy-acetophenon oder Hydroxyzimtsäuren und einigen Derivaten dieser Carbonsäuren als Safener für Sojabohnenkulturen gegen phytotoxische Wirkungen des Herbizids Glyphosate (Phosphonomethylglyzin und dessen Salzen).
Außerdem ist aus der DE-A-19933897 bekannt, dass die Resistenz von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress, ausgelöst durch die Anwendung von ungenügend selektiven Agrochemikalien, mittels Resistenzinduktoren aus der Gruppe der Acylcyclohexandione wie Prohexadion(-Salzen) und Trinexpac-ethyl oder -salzen oder Benzthiadiazolen oder Benzothiazolen oder deren Derivaten, wie Acibenzolar-S-methyl und Probenazol, verbessert werden kann.
Weiterhin ist bekannt, das Wuchstoffherbizide wie Dicamba (2,5-Dichloro-6- methoxy-benzoesäure) und Phenoxyalkancarbonsäurederivate (2,4-D, MCPA) in einigen Fällen als kulturpflanzenschützende Verbindungen für Ko-Herbizide eingesetzt worden sind (siehe z. B. US-A-5,846,902, US-A5,739,080, EP-A-512737).
US-A-4,321 ,084 beschreibt herbizide Mittel mit einem Gehalt an herbiziden Thiocarbamaten wie Vernolate oder Butylate in Kombination mit einem Antidot (= Safener) aus der Gruppe speziell halogenierter Phenole. Diese Phenole umfassen bekannte Herbizide wie die Hydroxybenzonitrile Bromoxynil und loxynil und auch solche Analoge, in denen die Nitrilgruppe durch eine Carboxy-, Carbalkoxy- oder Alkylgruppe ersetzt worden ist.
WO-A-92/11761 beschreibt Herbizid-Biozid-Antidot-Kombinationen, wobei das Biozid ein Insektizid, Fungizid oder Nematizid bedeuten kann und die Antidote aus der Gruppe strukturell unterschiedlicher Amide, allgemein umfassend auch aromatische Amide, ausgewählt sind, zwecks Vermeidung von "negativem Synergismus " im Zusammenwirken von Herbizid und Biozid.
Es wurde nun gefunden, dass überraschenderweise Verbindungen der nachstehend genannten Formel (I) oder deren Salzen aus der Gruppe bestimmter meta- oder para-Hydroxybenzoesäuren und deren Derivaten effektiv als Safener oder Resistenzinduktoren für Kultur- oder Nutzpflanzen verwendet werden können, vorzugsweise als Safener gegen Schäden von Agrochemikalien wie vorzugsweise Herbiziden an diesen Pflanzen.
Ein Gegenstand der Erfindung ist deshalb die Verwendung von aen der Formel (I) oder deren Salzen,
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worin
R1 Carboxy oder ein Derivat der Carboxylgruppe, vorzugsweise einen Rest der Formel
-CN oder
-C(=X)-Y-R oder
-C(=X)-Het, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NR jaanRbD bedeutet, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind,
Y eine Gruppe der Formel O, S, NRc oder NRc-NRdRe bedeutet, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind,
R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl bedeutet, und
Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 4 Heteroringatomen bedeutet, der mit einem N-Heteroringatom an die Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder substituiert ist, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet, R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder
(b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder
(b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder
(b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, einen
Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, einen Acylrest bedeutet und jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder
NR', wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff oder einen
Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen
Kohlenwasserstoffoxyrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl oder Acyloxy bedeutet, m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und B1, B2 beziehungweise B3 (= Acyl) ausgewählt ist, als Safener oder Resistenzinduktoren für Kultur- oder Nutzpflanzen, vorzugsweise als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, an diesen Pflanzen.
Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst.
Die Formel (I) umfasst auch alle Stereoisomere der Verbindungen, deren spezifische stereochemische Konfiguration durch die Formel nicht explizit ausgedrückt wird, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomere erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCI, HBr, H2SO oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, daß bei geeigneten Substituenten, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quatemäre) Ammoniumsalze. In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln gelten folgende Definitionen:
Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein aliphatischer, cycloaliphatischer oder aromatischer monocyclischer oder, im Falle eines gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrestes, auch bicyclischen oder polycyclischen organischen Restes auf Basis der Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff, beispielsweise umfassend die Reste Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, etc.; Entsprechendes gilt für die Kohlenwasserstoffoxyreste. Wenn nicht näher definiert, weisen die Kohlenwasserstoff- und Kohlenwasserstoffoxyreste in den obigen Definitionen vorzugsweise 1 bis 20 C- Atome, weiter bevorzugt 1 bis 16 C-Atome, insbesondere 1 bis 12 C-Atome auf.
Die Kohlenwasserstoffreste und die spezielleren Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste können im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Der Ausdruck "(Cι-C )Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für offenkettiges Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Cι-C6)Alkyl" umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, Allyl, 1-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Butenyl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl, vorzugsweise Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1-Methyl-but-2-en-1-yl. (C2-C6)-Alkynyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Methyl-2-propinyl, 2-ButinyI, 2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl oder 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
Alkyliden, z. B. auch in der Form (CrGioJAIkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten Alkans, der über eine Zweifachbindung gebunden ist, wobei die Position der Bindungsstelle noch nicht festgelegt ist. Im Falle eines verzweigten Alkans kommen naturgemäß nur Positionen in Frage, an denen zwei H- Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, BicycIo[2.1.0]pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.
Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkiήyl bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, vorzugsweise aus der Gruppe Fluor, Chlor und Brom, insbesondere aus der Gruppe Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI; Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann z.B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält. Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl. Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidyl oder Piperidyl.
Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten.
Bevorzugte Beispiele für Heterocyclyl sind ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 6 Ringatomen aus der Gruppe Pyridyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3- Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Pyrrolidyl, Piperidyl, insbesondere Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3-Oxetanyl oder Oxolanyl, oder ist ein heterocyclischer Rest mit zwei oder drei Heteroatomen, beispielsweise Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl oder Morpholinyl.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkyl- aminoalkyl und Hydroxy-alkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe substituiert sind.
Die beispielhaft genannten Substituenten ("erste Substituentenebene") können, sofern sie kohlenwasserstoff haltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein ("zweite Substitutentenebene"), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff "substituierter Rest" nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise
Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Mercapto, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, N-Alkyl- aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl- N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino und Benzylamino.
Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (Cι-G4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (CrC )Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (Cι-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Mono- und Dialkyl-amino, Mono- und Diarylamino, Acylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (Cι-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (CrC )Alkyl, (C-ι-C )Alkoxy, (Cι-C4)Halogenalkyl, (C-ι-C )Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluor- und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann. Beispiele für Acyl sind der Rest -CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.
Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(Cι-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.
Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie Acetyl oder [(CrC )Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl und andere Reste von organischen Säure
Wenn ein allgemeiner Rest mit "Wasserstoff' definiert ist, bedeutet dies ein Wasserstoffatom.
Mit "yl-Position" eines Restes ist dessen Bindungstelle bezeichnet.
Im Folgenden werden erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen der Formel (I) und deren Salze auch kurz als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" bezeichnet.
Vor allem aus den Gründen der höheren kulturpflanzen- oder nutzpflanzenschützenden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.
Von besonderem Interesse ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 eine Nitrilgruppe (-CN) bedeutet. Von besonderem Interesse ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(=X)-Het bedeutet, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb bedeutet, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, und/oder Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe bedeutet, wobei
Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, und/oder R Wasserstoff, (C Cι8)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl,
(C3-C9)CycloalkyI, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)CycIoalkyl-(Cι-Cι2)alkyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-Cι2)alkyI, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- (d-C12)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (CrC )AIkoxy, (C-t- C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)HaloaIkenyloxy, (Cr C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)AIkylsulfonyl, (d- C )HaloalkyIsulfinyI, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (CrC )Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C )Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)aIkyIamino]- carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-G4)alkylamino]-carbonyl, (Ci-dJAlkylsuIfinyl, (d- C )Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl oder (CrC )HaloalkylsuIfonyl bedeutet und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 16 C-atome aufweist, und/oder
Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3
Heteroringatomen und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der mit einem N-Heteroringatom an die Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d-G4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, (d- d)Haloalkyl, (Cι-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet, und/oder R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN, (d-
C4)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (Cι-C )Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)AlkylsulfonyI, (C C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C )Haloalkanoyl, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(CrC4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-dJAlkyl und (d-dJHaloalkyl substituiert ist, bedeuten und/oder R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder
(b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder (b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder (b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (d-C18)Alkyl, (C2-Cι8)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)CycIoalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(Cι-d2)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-Cι2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(CrC12)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C )Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (C2- C4)Alkenyloxy, (C2-C4)HaloaIkenyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)HaloaIkylsulfinyl, (d- C4)HaloalkyIsulfonyl, Mono(d-C )alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (d-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C )alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 16 C-atome aufweist, und/oder wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C6)Alkanoyl, (d-C )Haloalkanoyl, [(CrC )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C )alkylamino]- carbonyl, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)AlkylsuIfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl oder (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet und/oder wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (Cι-C )Alkyl, (d-C )AIkoxy, (d- C4)Haloalkyl, (Cι-C4)Haloalkoxy, (d-dJAlkyllhio und Oxo substituiert ist, bedeutet und/oder Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder NR\ wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, (d-dJAlkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C4)AIkenyloxy, (C2- C )Alkinyloxy oder (C3-C6)Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (d-C4)HaloaIkoxy, (d-C4)Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C )Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(C C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, (d-C6)Alkanoyloxy, (CrC4)Haloalkanoyloxy, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C )Haloalkoxy]carbonyl, [(C1-C )Alkoxy]carbonyloxy, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyIoxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C )alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyloxy, oder [Phenyl- (Cι-C4)alkoxy]-carbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyi, (C C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (C C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet, m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw.
B3 ausgewählt ist.
Von besonderem Interesse ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von
Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(=X)-Het bedeutet, in welcher
X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind,
Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind,
R Wasserstoff, (Cι-C 2)Alkyl, (C2-Cι2)Alkenyl, (C2-Cι2)Alkinyl, (C3-C6)CycIoalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(d-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-C )alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (Cι-C4)HaloaIkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d- C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (Cι-C4)HaloalkylsuIfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(d-C )alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(C C4)Alkanoyl, (d-C )Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (CrC4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl und/oder Het den Rest eines aliphatischen N-Heterocyclus aus der Gruppe Piperazinyl, Piperidinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl, der jeweils über das N-Ringatom gebunden ist und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (CrC4)Alkyl, (d- C4)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkyl, (Cι-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeuten, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R bedeutet, in welcher
X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, vorzugsweise
O oder NRa, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, vorzugsweise O oder
NRC, wobei Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, R Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C3-C6)CycloaIkyl-(C1-C4)alkyl) Phenyl, Phenyl-(d-C4)alkyl, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-(d-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (Cr C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(CrC4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C )Alkyl und (Cι-C )Haloalkyl substituiert ist, oder (CrC4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (d-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(C C )alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC )alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)aIkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, (CrC4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl bedeuten, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin R1 einen Rest der Formel
-CO-OR
-C(=NRa)-OR oder
-CO-NRcR bedeutet, wobei R, Ra, Rb und Rc wie oben definiert sind;
vorzugsweise bedeutet dabei
R1 einen Rest der Formel -CO-OR, worin
R Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(d-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (d-dJAlkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, und insbesondere
R Wasserstoff, (d-C6)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, oder (C3-C6)CycloaIkyl-(d-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d-
C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)AIkyl substituiert ist, bedeutet. Ganz besonders ist dabei R1 ein Rest der Formel
-CO-OH
-CO-O' M+ oder
-CO-OR, worin
R (Ci-dJAlkyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C )AIkoxy und (Cι-C4)Alkylthio substituiert ist, und
M+ ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation, vorzugsweise ein Kationäquivalent eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls, insbesondere ein Natriumion oder Kaliumion, oder auch ein gegebenenfalls substituiertes Ammoniumion, vorzugsweise NH4 + oder Ammoniumionen von organischen Aminen oder quartäre (quatemäre) Ammoniumionen, bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Carboxyl und Salze davon, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-
Propoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, (2-Hydroxy-ethoxy)- carbonyl.
Vorzugsweise bedeutet R1 auch einen Rest der Formel
-C(=NRa)-OR, worin
R und Ra wie oben definiert sind, vorzugsweise
R (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C3-C6)CycIoalkyl-(CrC4)aIkyl, Phenyl, Phenyl-(Cι-C4)aIkyl, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl , wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (C C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C )Alkylsulfonyl,
Mono(Cι-C4)aIkyIamino, Di(d-C4)alkylamino, (Cι-C )Alkanoyl,
(Cι-C4)HaIoalkanoyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyI und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(Cι-C4)AIkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl,
[(CrC )Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-
(Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyI, Aminocarbonyl,
Mono[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)aIkylamino]-carbonyl, (d-
C4)AlkylsulfinyI, (C1-C4)AlkylsuIfonyl, (C C4)HaloalkylsulfinyI oder (C
C )HaloalkylsuIfonyl bedeutet und
Ra Wasserstoff bedeutet oder unabhängig voneinander wie vorstehend der Rest R definiert ist oder vorzugsweise
(Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)AIkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)HaIoalkoxy]carbonyI, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyI, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)AlkyIsulfinyl, (d-C4)AIkylsulfonyl, (d-C4)HaloalkyIsulfinyl oder (C C4)HaloalkylsuIfonyl bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Methoxy-acetiminocarbonyl, Ethoxy-acetiminocarbonyl, n-Propoxy- acetiminocarbonyl, Isopropoxy-acetiminocarbonyl, (2-Hydroxy-ethoxy)- acetiminocarbonyl, Acetoxy-iminocarbonyl, Acetoxy-methyliminocarbonyl, Acetoxy-Ethyliminocarbonyl, Acetoxy-acetiminocarbonyl.
Vorzugsweise bedeutet R1 auch einen Rest der Formel -CO-NRcR, worin R und Rc wie oben definiert sind, vorzugsweise R Wasserstoff, (C C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(d-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(d-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)AIkoxy, (Cr C4)Haloalkoxy, (C1-C4)AlkyIthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, Mono(Cι-C )alkylamino, Di(C1-C )alkylamino, (d-C4)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-dJAlkyl und (CrC4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(d-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)HaIoalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (CrC4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(CrC )alkylamino]-carbonyl, (Cr C4)Alkylsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet und
Rc Wasserstoff bedeutet oder unabhängig voneinander wie vorstehend der Rest R definiert ist oder vorzugsweise
Rc Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy und (Cι-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)HaloalkanoyI, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, (Cι-C4)Alkylsulfinyl und (Cι-C4)Alkylsulfonyl oder insbesondere Wasserstoff oder (CrC4)Alkyl bedeutet.
Beispiele für solche Reste sind:
R1 = Aminocarbonyl, N-Methylaminocarbonyl, N-Ethylaminocarbonyl, N-(n-Propyl)- aminocarbonyl, N-Isopropylaminocarbonyl, N-Butylaminocarbonyl, N-(2- Hydroxy-ethyl)-aminocarbonyl, N-Cycopropylaminocarbonyl, N- Acetylaminocarbonyl, N-Propionylaminocarbonyl, N,N- Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-methyl- aminocarbonyl, N-Acetyl-N-methylaminocarbonyl.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, (Cι-d)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (C C4)Haloalkoxy, (d-d)AIkyithio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-G4)AlkylsulfonyI, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C )aIkyIamino, Di(Cι-C4)alkyIamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(C C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)HaIoalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]-carbonyl und Di[(CrC4)alkylamino]-carbonyl substituiert ist, vorzugweise
R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, (Cι-C )AlkyI, (d-C4)Hydroxyalkyl oder (d-C4)Haloalkyl bedeutet.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin
R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder
(b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder
(b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder
(b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander,
Wasserstoff, (C C12)Alkyl, (C2-Cι2)Alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(Cι-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-
(Cι-C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d-d)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Haloalkenyloxy, (CrC4)Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (d- C4)AlkylsuIfonyl, (Cι-C )Haloalkylsulfinyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)aIkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-dJHaloalkanoyl, [(Cι-C )AIkoxy]carbonyl,
[(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyI, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Gι-d)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und vorzugsweise jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (d- C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC )Alkoxy, (Cr C4)HaloaIkoxy, (d-C4)Alkylthio, (C C )Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Ci-dJHaloalkyl substituiert ist, bedeutet, und/oder wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C4)Alkanoyl, (Ci-dJHaloalkanoyl, [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)HaloalkyIsulfinyl oder (Ci- C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet oder vorzugsweise jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C )Alkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl oder (Ci-dJAlkylsulfonyl bedeutet und/oder wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen aliphatischen oder aromatischen Heteröcyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (d-C4)Alkyl, (C C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkyl, (C C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)AIkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet und/oder Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, einen Rest der Formel O, S, SO, SO2 oder NR', in dem R' Wasserstoff, (CrC4)AIkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (CrC )Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-dJAlkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (d-C4)HaIoalkyl substituiert ist, oder (Cι-C6)Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, (Cι-C6)AIkanoyloxy, (Cι-C4)HaIoalkanoyloxy, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, [Phenyl- (CrC4)alkyl]-carbonyI oder [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder (d-C4)Alkylsulfinyl oder (CrC4)Alkylsulfonyl bedeutet, oder vorzugsweise Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, einen Rest der Formel O, oder NR', in dem R' Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl oder (C3-C6)CycloalkyI, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C )Alkyl und (Cι-C )Haloalkyl substituiert ist, oder (Cι-C6)Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl oder [(d-C4)Alkoxy]carbonyl bedeutet, und m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw. B3 ausgewählt ist.
Ganz bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, worin einer, zwei oder drei der Reste R3(Z)n, R4(Z,)m und R5(Z")0 eine Hydroxygruppe oder eine Acyloxygruppe, z. B. Acetyloxy, bedeutet.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung von Verbindungen der Formel (la), (Ib), (Ic), (Id) und (le),
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000028_0002
Figure imgf000028_0003
worin R1 bis R5 die genannte Bedeutung haben und die an den gezeigten Sauerstoffatomen gebundenen Reste R3, R4 bzw. R5 jeweils Wasserstoff oder einen Acylrest gemäß B1, B2 bzw. B3 bedeuten, vorzugsweise mindestens einer der an Sauerstoff gebundenen Reste Wasserstoff bedeuten.
Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen (I) sind in den untenstehenden Tabellen aufgeführt.
Die Verbindungen der Formel (I) sind teilweise bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Ihre Anwendung als Safener oder Resistenzinduktor in Pflanzen ist bisher nicht bekannt gewesen.
Einige Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze (im Folgenden summarisch auch als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" oder "Verbindungen (I)" oder "Safener") bezeichnet sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man die Hydroxybenzoate und deren Carboxylderivate als Basisverbindungen nach üblichen Methoden derivatisiert, z. B. acyliert oder veräthert.
Gegenstand der Erfindung ist auch das Verfahren zum Schützen von Kultur- oder Nutzpflanzen vor phytotoxischen Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, oder vor Umweltfaktoren, welche Schäden an Pflanzen verursachen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze als Safener oder Resistenzinduktoren anwendet, vorzugsweise eine effektive Menge der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen oder Samen oder Saatgut davon appliziert.
Die Safener sind geeignet, zusammen mit Wirkstoffen (Pestiziden) zur selektiven Bekämpfung von Schadorganismen in einer Reihe von Pflanzenkulturen, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Triticale, Roggen, Reis, Mais, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja. Von besonderem Interesse ist dabei die Anwendung in monokotylen Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Sorghum), inklusive Mais und Reis, und monokotyle Gemüsekulturen, aber auch in dikotylen Kulturen wie beispielsweise Soja, Raps, Baumwolle, Wein, Gemüsepflanzen, Obstpflanzen und Zierpflanzen. Dabei sind auch gegenüber einigen Pestiziden partiell tolerante Mutantenkulturen oder partiell tolerante transgene Kulturen von Interesse, z. B. Maiskulturen, die gegenüber Glufosinate oder Glyphosate resistent ist, oder Sojakulturen, die gegen herbizide Imidazolinone resistent ist. Der besondere Vorteil der neuartig eingesetzten Safener ist jedoch ihre effektive Wirkung in Kulturen, welche normalerweise nicht tolerant gegenüber den genannten Pestiziden sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können zur gemeinsamen Anwendung mit Pestiziden gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit den Wirkstoffen ausgebracht werden und sind dann in der Lage, schädliche Nebenwirkungen dieser Wirkstoffe bei Kulturpflanzen zu reduzieren oder völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Wirkstoffe gegen unerwünschte Schadorganismen zu beeinträchtigen oder wesentlich zu reduzieren. Dabei können auch Schädigungen, welche durch die Anwendung mehrerer Pestizide entstehen, z.B. durch mehrere Herbizide oder durch Herbizide in Kombination mit Insektiziden oder Fungiziden, wesentlich reduziert oder völlig aufgehoben werden. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pestizide ganz erheblich erweitert werden.
Für den Fall, daß die erfindungsgemäßen Mittel Pestizide enthalten, werden diese Mittel nach entsprechender Verdünnung entweder direkt auf die Anbaufläche, auf die bereits gekeimten Schad- und/oder Nutzpflanzen oder auf die bereits aufgelaufenen Schad- und/oder Nutzpflanzen appliziert. Für den Fall, daß die erfindungsgemäßen Mittel kein Pestizid enthalten, können diese Mittel im sogenannten Tankmix- Verfahren - d.h. unmittelbar vor dem Aufbringen auf die zu behandelnde Fläche erfolgt beim Anwender die Vermischung und Verdünnung der separat käuflichen Produkte (= nutzpflanzenschützendes Mittel und Pestizid) - oder zeitlich vor der Anwendung eines Pestizids, oder zeitlich nach der Anwendung eines Pestizids, oder zur Saatgut-Vorbehandlung, d.h. beispielsweise zur Beizung des Nutzpflanzensaatguts verwendet werden.
Die vorteilhaften Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) werden beobachtet, wenn man die zusammen mit den Pestiziden im Vorauflauf oder im Nachauflauf einsetzt, beispielsweise bei gleichzeitiger Applikation als Tank-mix oder als Co-formulierung oder bei einer separaten Applikation parallel oder nacheinander (Split-Applikation). Auch ist es möglich die Applikation mehrfach zu wiederholen. Manchmal kann es sinnvoll sein, eine Vorauflaufapplikation mit einer Nachauflaufapplikation zu kombinieren. Meist bietet sich die Anwendung als Nachauflaufapplikation auf die Nutz- oder Kulturpflanze mit gleichzeitiger oder späterer Applikation des Pestizids an. In Frage kommt auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bei der Saatgutbeizung, der (Tauch-)Behandlung von Keimpflanzen oder Behandlung von anderem Vermehrungsgut (z. B. Kartoffelknollen).
Oftmals werden bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in Kombination mit Herbiziden neben der Safenerwirkung auch Wirkungsverstärkungen in der Herbizidwirkung gegenüber Schadpflanzen beobachtet. Weiterhin ist das Wachstum der Nutz- und Kulturpflanzen in vielen Fällen verbessert, und es können die Ernteerträge erhöht werden.
Die letztgenannten vorteilhaften Wirkungen werden teilweise auch beobachtet, wenn die Verbindungen (I) ohne zusätzliche Pestizide zur Anwendung kommen, insbesondere wenn sonstige Umweltfaktoren das Pflanzenwachstum beeinträchtigen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere Pestizide enthalten. Als Pestizide kommen beispielsweise Herbizide, Insektizide, Fungizide, Akarizide und Nematizide, welche jeweils bei alleiniger Anwendung phytotoxische Schäden an den Kulturpflanzen ergeben würden oder bei denen eine Schädigung wahrscheinlich wäre, in Frage. Von besonderem Interesse sind entsprechende pestizide Wirkstoffe aus den Gruppen der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide, insbesondere Herbizide.
Das Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 1:100 bis 100:1 , vorzugsweise 1:20 bis 20:1 , insbesondere 1 :10 bis 10:1. Das optimale Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid hängt sowohl von dem jeweils eingesetzten Safener und dem jeweiligen Pestizid als auch von der Art der zu schützenden Nutz- oder Kulturpflanze ab. Die erforderliche Aufwandmenge an Safener kann je nach verwendetem Pestizid und Art der zu schützenden Nutzpflanze innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 0,001 bis 10 kg, vorzugsweise 0,005 bis 5 kg, insbesondere 0,1 bis 1 kg Safener je Hektar.
Im Falle einer Saatbeizung werden beispielsweise 0,005 bis 20 g Safener pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g Safener pro Kilogramm Saatgut, insbesondere 0,05 bis 5 g Safener pro Kilogramm Saatgut eingesetzt.
Wenn Lösungen von Safener in der Saatbehandlung benutzt werden und das Saatgut oder Keimlinge mit den Lösungen benetzt werden, so liegt die geeignete Konzentration in der Regel im Bereich von 1 bis 10000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm bezogen auf das Gewicht. Die für eine erfolgreiche Behandlung notwendigen Mengen und Gewichtsverhältnisse können durch einfache Vorversuche ermittelt werden.
Die Safener können in üblicher Weise separat oder zusammen mit den Pestiziden formuliert werden. Gegenstand sind daher auch die nutzpflanzen- oder kulturpflanzenschützenden Mittel.
Insektizide, die allein oder gemeinsam mit Herbiziden Pflanzenschädigungen verursachen können, sind beispielsweise folgende:
Organophosphate z.B. Terbufos (Counter®), Fonofos (Dyfonate®), Phorate
(Thimet®), Chlorpyriphos (Reldan®), Carbamate, wie Carbofuran (Furadan®),
Pyrethroid-Insektizide, wie Tefluthrin (Force®), Deltamethrin (Decis®) und
Tralomethrin (Scout®) sowie andere insektizide Mittel mit andersartigem
Wirkmechanismus.
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, können aus ganz unterschiedlichen Strukturklassen sein und ganz unterschiedliche Wirkungsmechanismen aufweisen. Bevorzugt sind kommerziell erhältliche Herbizide, wie sie beispielsweise im Handbuch "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council und dem e-Pesticide Manual Version 3 (2003) oder auch im names are also referred to in the "Compβndium of Pesticide Common Names" (abfragbar via Internet) und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Die wie folgt beispielhaft genannten Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren sind jeweils in Form ihres standardisierten Wirkstoffnamens (= "Common name", meist entsprechend der englischer Schreibweise) gemäß der "International Organization for Standardization" (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder der Code-Nummer bezeichnet. Beispiele für Wirstoffe, deren phytotoxische Wirkung an Kultur- und Nutzpflanzen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) reduziert werden können sind: acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, i.e. [[[1 -[5-[2-chloro- 4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxy]acetic acid and its methyl ester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, i.e. ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, i.e. 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamid; benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone(-sodium); benzfendizone, benzobicyclone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos (bilanafos); bifenox; bispyribac(- sodium); bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim, CDAA, i.e. 2-chloro-N,N-di-2-propenylacetamide; CDEC, i.e. 2-chloroallyl diethyldithiocarbamate; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop, chlorflurenol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(- methyl or -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clefoxydim, clodinafop and its ester derivatives (for example clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloprop, cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl); cloransulam(-methyl); cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (for example butyl-ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; dazomet, desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop(-P); diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; iflufenican; diflufenzopyr; dimefuron; dimepiperate; dimethachlor; dimethametryn; methenamid (SAN-582H); dimethenamid(-P); dimethazone, dimethipin; mexyflam, dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; propetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, i.e. 5-cyano- 1-(1 ,1-dimethylethyI)-N-methyl-1 H-pyrazolβ-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (for example ethyl ester, HC-252), ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231 , i.e. N-[2-chloro-4-fluoro-5-[4-(3- fluoropropyI)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyI]ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, for example fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide; fenuron; flamprop(-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; florasulam; fluazifop and fluazifop-P and their esters, for example fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl; fluazolate, flucarbazone(-sodium); flucetosulfuron, fluchloralin; flufenacet (FOE 5043), flufenpyr, flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl); flumioxazin (S- 482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); fluproanate, flupyrsulfuron(-methyl, or -sodium); flurenol(-butyl); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl); fluthiamide (also known as flufenacet); fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furilazole (MON 13900), furyloxyfen; glufosinate(- ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) and its esters (for example the methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; HC-252 (diphenylether), hexazinone; mazamethabenz(-methyl); imazamethapyr; imazamox; imazapic, imazapyr; mazaquin and salts such as the ammonium salts; imazethamethapyr; imazethapyr, mazosulfuron; indanofan; iodosulfuron-(methyl)-(sodium), ioxynil; isocarbamid; sopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPA-thioethyl, MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidid; mesosulfuron(-methyl); mesotrione; metam, metamifop, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metobenzuron, metobromuron; (S-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MK-616; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, i.e. 6-chloro-N- (3-chloro-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamine; MT 5950, i.e. N-[3-chloro- 4-(1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, i.e. 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-methyl-5-benzyIoxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazone; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentanochlor, pentoxazone; perfluidone; pethoxamid, phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); procarbazone(-sodium); procyazine; prodiamine; profluazole, profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(- sodium), propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil, pyraflufen(-ethyl); pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim; pyributicarb; pyridafol; pyridate; pyriftalid, pyrimidobac(-methyl); pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (for example propargyl ester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives, for example quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i.e. 2-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-propynyloxy)phenyI]-4,5,6,7- tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, i.e. 2-[[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-naphthalenyl]oxy]propanoic acid and its methyl ester; sulcotrione; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, i.e. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6- methylphenyl)sulfonyl]-1 H-1 ,2,4-triazole-1 -carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide; thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thidiazuron, thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron(-methyl); 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), triciopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(-sodium), trifluralin; triflusulfuron and esters (e.g. methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron; tsitodef; vernolate; WL 110547, i.e. 5-phenoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1 H- tetrazole; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX- N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-6127; KIH-2023 and KIH5996.
Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, sind z.B. Herbizide aus der Gruppe der Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbonsäure-Derivate sowie Heteroaryloxy- phenoxyalkancarbonsäure-Derivate, wie Chinolyloxy-, Chinoxalyl-oxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy- und Benzthiazolyloxyphenoxyalkan-carbonsäureester, Cyclo- hexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Benzoylpyrazole, Imidazolinone, Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate, Pyrimidyloxy- benzoesäure-Derivate, Sulfonylharnstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Triazolo-pyrimidin-sulfonamid-Derivate, Phosphinsäurederivate und deren Salze, Glyzinderivate, Triazolinone, Triazinone sowie S-(N-AryΙ-N-alkylcarbamoylmethyl)- dithiophosphorsäureester, Pyridincarbonsäuren, Pyridine, Pyridincarboxamide, 1 ,3,5-Triazine, und weitere.
Bevorzugt sind dabei Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester und -salze, Cyclohexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Sulfonylharnstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Imidazolinone sowie Mischungen der genannten Wirkstoffe untereinander und/oder mit Wirkstoffen, die zur Erweiterung des Wirkungsspektrums der Herbizide eingesetzt werden, z.B. Bentazone, Cyanazine, Atrazine, Bromoxynil, Dicamba und andere Blattherbizide.
Geeignete Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Safenern kombiniert werden können, sind beispielsweise: A) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy- und
Heteroaryloxyphenoxycarbonsäure-Derivate, wie
A1) Phenoxyphenoxy- und Benzyloxyphenoxy-carbonsäure-Derivate, z.B. 2-(4-
(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester (Diclofop-methyl),
2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 26 01 548),
2-(4-(4-Brom-2-fluorphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (US-A 4,808,750),
2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A
24 33 067),
2-(4-(2-FIuor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (US-A
4,808,750),
2-(4-(2,4-Dichlorbenzyl)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 17487),
4-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)pent-2-en-säureethylester,
2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 33 067);
(r?)-2-[4-(4-Cyano-2-fluorphenoxy)phenoxy]propionsäurebutylester (Cyhalofop-butyl)
A2) "Einkernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate, z.B.
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionsäureethylester (EP-A 0 002 925),
2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionsäurepropargylester
(EP-A 0 003 114),
(RS)- oder (R)-2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyIoxy)phenoxy)propionsäure- methylester (Haloxyfop-methyl bzw. Haloxyfop-P-methyl),
2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäureethylester
(EP-A 0 003 890),
2-(4-(5-Chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäurepropargylester
(Clodinafop-propargyl),
(RS)- oder ( ?)-2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäurebutylester
(Fluazifop-butyl bzw. Fluazifop-P-butyl);
(R)-2-[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionic acid
A3) "Zweikernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate, z.B. (RS)- oder (f?)-2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäuremethylester und -ethylester (Quizalofop-methyl und -ethyl bzw. Quizalofop-P-methyl und -P-ethyl), 2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäuremethylester (s. J. Pest. Sei. Vol. 10, 61 (1985)),
(R)-2-(4-(6-Chlor-2-chinoxaIyloxy)phenoxy)propionsäure-2-isopropylidenaminooxy- ethylester (Propaquizafop),
(RS)- oder (R)-2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)phenoxy)propionsäureethylester (Fenoxaprop-ethyl bzw. Fenoxaprop-P-ethyl),
2-(4-(6-Chlorbenzthiazol-2-yloxy)phenoxy)propionsäureethylester (DE-A-26 40 730), (RS)- oder (R)-2-(4-(6-Chlorchinoxalyloxy)phenoxy)propionsäure-tetrahydro-2- furylmethylester (EP-A-0 323 727);
B) Herbizide aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe, wie Pyrimidin- oder
TriazinylaminocarbonyI-[benzol-, pyridin-, pyrazol-, thiophen- und (alkylsulfonyl)- alkylamino-]-sulfamide. Bevorzugt als Substituenten am Pyrimidinring oder
Triazinring sind Alkoxy, Alkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Halogen oder Dimethylamino, wobei alle Substituenten unabhängig voneinander kombinierbar sind. Bevorzugte
Substituenten im Benzol-, Pyridin-, Pyrazol-, Thiophen- oder (Alkylsulfonyl)- alkylamino-Teil sind Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkoxyaminocarbonyl, Halogenalkoxy,
Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyalkyl, (Alkansulfonyl)alkylamino. Solche geeignete Sulfonylharnstoffe sind beispielsweise
B1 ) Phenyl- und Benzylsulfonylhamstoffe und verwandte Verbindungen, z.B.
1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)hamstoff
(Chlorsulfuron),
1-(2-Ethoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)harnstoff
(Chlorimuron-ethyl),
1-(2-Methoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)harnstoff
(Metsulfuron-methyl),
1-(2-Chlorethoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)ham-stoff
(Triasulfuron),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)harnstoff
(Sulfumeturon-methyl), 1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3- methylhamstoff (Tribenuron-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff
(Bensulfuron-methyl),
1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2-yl)- hamstoff (Primisulfuron-methyl),
3-(4-Ethyl-6-methoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1 ,1-dioxo-2-methylbenzo-
[b]thiophen-7-sulfonyl)hamstoff (EP-A 0 796 83),
3-(4-Ethoxy-6-ethyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1 -(2,3-dihydro-1 ,1 -dioxo-2-methylbenzo[b]- thiophen-7-sulfonyl)harnstoff (EP-A 0 079 683),
3-(4-Methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-5-jod-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (WO 92/13845),
2-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]-3- methyl-benzoesäuremethylester (DPX-66037, Triflusulfuron-methyl),
2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamoylsulfamoyl]benzoesäureoxetan-3-ylester
(CGA-277476, Oxasulfuron),
4-lod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]- benzoesäuremethylester, Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-Natrium),
2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methansulfonylamino-methyl- benzoesäuremethylester (Mesosulfuron-methyl, WO 95/10507),
N,N-Dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylamino- benzamid (Foramsulfuron, WO 95/01344),
1-(4,6-Dimethoxy-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff
(Cinosulfuron),
2-[(4-Ethoxy-6-methylamino-1 ,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfarhoyl]benzoesäure- methylester (Ethametsulfuron-methyl),
1-(4-Methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(3,3,3-trifluoropropyl)phenylsulfonyl]- hamstoff (Prosulfuron),
2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoesäuremethylester
(Sulfometuron-methyl),
1-(4-Methoxy-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-trifluoromethylbenzolsulfonyl)- hamstoff (Tritosulfuron), B2) Thienylsulfonylhamstoffe, z.B.
1-(2-Methoxycarbonylthiophen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1 ,3,5-triazin-2- yl)hamstoff (Thifensulfuron-methyl);
B3) Pyrazolylsulfonylharnstoffe, z.B.
1-(4-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazoI-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl),
3-Chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methyl-pyrazol-4- carbonsäuremethylester (Halosulfuron-methyl),
5-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl)-1-(2-pyridyl)-pyrazol-4-car- bonsäuremethylester (NC-330, s. Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991 , Vol.
1 , S. 45 ff.),
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2 -/-tetrazol-5-yl)pyrazol-5- ylsulfonyljharnstoff (DPX-A8947, Azimsulfuron);
B4) Sulfondiamid-Derivate, z.B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonyIaminosulfonyl)- hamstoff (Amidosulfuron) und dessen Strukturanaloge (EP-A 0 131 258 und Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990));
B5) Pyridylsulfonylharnstoffe, z.B.
1-(3-N,N-Dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)hamstoff (Nicosulfuron),
1-(3-Ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff
(Rimsulfuron),
2-[3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3-pyridin- carbonsäuremethylester, Natriumsalz (DPX-KE 459, Flupyrsulfuron-methyl-natrium),
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(3-N-methylsulfonyl-N-methyl-aminopyridin-2-yl)- sulfonylharnstoff oder dessen Salze (DE-A 40 00 503 und DE-A 40 30 577),
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)harnstoff
(Flazasulfuron), 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yI)-3-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2- pyridylsulfonyl]harnstoff-Natriumsalz (TrifloxysuIfuron-natrium);
B6) Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe, z. B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1 -(2-ethoxyphenoxy)-sulfonyIharnstoff oder dessen
Salze (Ethoxysulfuron);
B7) Imidazolylsulfonylharnstoffβ, z.B.
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsuIfonylimidazo[1 ,2-a]pyridin-3- yl)sulfonylharstoff (MON 37500, Sulfosulfuron),
1-(2-Chloroimidazo[1 ,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)harnstoff (Imazosulfuron);
B8) Phenylaminosulfonylhamstoffe, z. B.
1-[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenylaminosulfonyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)hamstoff (Cyclosulfamuron);
C) Chloracetanilide, z.B.
Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor und Thenylchlor;
D) Thiocarbamate, z.B. S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat (Butylate),
Cycloate, Dimepiperate, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Pebulate, Prosulfocarb, Thiobencarb, Tiocarbazil und Tri-allate;
E) Cyclohexandionoxime, z.B.
Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Protoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim und Tralkoxydim; F) Imidazolinone, z.B.
Imazamethabenz-methyl, Imazapic, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin und Imazethapyr;
G) Triazolopyrimidinsulfonamid-Derivate, z.B.
Chloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumelsulam, Metosulam und Penoxulam;
H) Benzoylcyclohexandione, z.B.
2-(2-Chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyclohexan-1 ,3-dion (SC-0051 , Sulcotrione),
2-(2-Nitrobenzoyl)-4,4-dimethyI-cyclohexan-1 ,3-dion (EP-A 0 274 634),
2-(2-Nitro-3-methylsulfonylbenzoyl)-4,4-dimethylcyclohexan-1 ,3-dion (WO
91/13548),
2-[4-(Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1 ,3-cyclohexanedion (Mesotrione)
I) Benzoylisoxazole, z. B.
5-Cyclopropyl-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyI)benzoyl]-isoxazol (Isoxaflutole);
J) Benzoylpyrazole, z. B.
2-[4-(2,4-Dichlor-m-toluoyl)-1 ,3-dimethylpyrazoI-5-yloxy]-4'-methylacetophenon
(Benzofenap),
4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1 ,3-dimethylpyrazol-5-yl toluene-4-sulfonate (Pyrazolynate),
2-[4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1 ,3-dimethyIpyrazol-5-yloxy]acetophenone (Pyrazoxyfen);
K) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, z. B.
4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-Λ/-(2-trifluoromethoxyphenylsulfonyl)-1H- 1 ,2,4-triazole-1-carboxamide Natriumsalz (Flucarbazone-Natrium), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- carboxamidosulfonylbenzoesäure-methylester-NatriumsaΙz (Propoxycarbazone-Na);
L) Triazolinone, z. B.
4-Amino-Λ/-fetτ-butyl-4,5-dihydro-3-isopropyl-5-oxo-1 ,2,4-1 H-triazole-1 -carboxamid (Amicarbazone),
2-(2,4-DichIor-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1 ,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin- 3(2H)-one (Azafenidin),
(RS)-2-Chlor-3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyI-5-oxo-1H-1 ,2,4- triazol-1-yl)-4-fluorophenyl]propionsäureethyIester (Carfentrazone-ethyl), 2,,4'-Dichlor-5,-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yi)- methanesulfonanilid (Sulfentrazone);
M) Phosphinsäuren und Derivate, z. B.
4-[hydroxy(methyl)phosphinoyl]-L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanin (Bilanafos), DL-Homoalanin-4-yl(methyl)phosphinsäure-ammoniumsalz (Glufosinate- ammonium);
N) Glyzinderivate, z. B.
Λ/-(Phosphonomethyl)glyzin und dessen Salze (Glyphosate und Salze, z. B. das
Natriumsalz oder das Isopropylammoniumsalz),
Λ/-(Phosphonomethyl)glyzin-trimesiumsalz (Sulfosate);
O) Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate bzw. Pyrimidinyloxybenzoesäure-Derivate, z.B.
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäurebenzyl-ester (EP-A 0 249 707),
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäuremethylester (EP-A 0 249 707),
2,6-Bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoesäure-1-(ethoxycarbonyl-oxyethyl)- ester (EP-A 0472 113),
2,6-Bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoesäure (Bispyribac-natrium), Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl und Pyrithiobac-natrium;
P) S-(N-Aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl)-dithiophosphonsäureester, wie S-[N-(4-
Chlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoylmethyl]-O,O-dimethyl-dithiophosphat
(Anilophos); Q) Triazinone, z. B.
3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1 -methyl-1 ,3,5-triazine-2,4-(1 H,3H)-dion
(Hexazinone),
4-Amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1 ,2,4-triazin-5-on (Metamitron),
4-Amino-6-fe/f-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1 ,2,4-triazin-5-on (Metribuzin);
R) Pyridincarbonsäuren, z. B. Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram und Triciopyr;
S) Pyridine, z. B. Dithiopyr und Thiazopyr;
T) Pyridincarboxamide, z. B. Diflufenican und Picolinafen;
U) 1 ,3,5-Triazine, z. B.
Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Dimethametrin, Prometon, Prometryn, Propazine,
Simazine, Symetryn, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn und Trietazine;
V) Pflanzenwachstumsregulatoren, z. B. Forchlorfenuron und Thidiazuron.
Die Herbizide der Gruppen A bis V sind beispielsweise aus den oben jeweils genannten Schriften und aus "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003, or the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003 bekannt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Kombinationen mit einem oder mehreren der genannten Pestizide können in Abhängigkeit von den vorgegebenen chemisch-physikalischen und biologischen Parametern auf verschiedene Arten formuliert werden. Als Formulierungsarten sind beispielsweise geeignet:
Emulgierbare Konzentrate, die durch Auflösen der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höher siedenden Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt werden. Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze, Fettsäurepolyglykolester, Alkyarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykol-ether, Propylenoxid-Ethylenoxid- Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester und Polyoxyethylensorbitanfettsäureester;
Stäubemittel, die durch Vermählen der Wirkstoffe mit fein-verteilten festen anorganischen oder organischen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, Diatomeenerde oder Mehlen erhalten werden. auf Wasser oder Öl basierende Suspensionskonzentrate, die beispielsweise durch Naßvermahlung mittels Perlmühlen hergestellt werden können; wasserlösliche Pulver; wasserlösliche Konzentrate;
Granulate, wie wasserlösliche Granulate, wasserdispergierbare Granulate sowie Granulate für die Streu- und Bodenapplikation;
Spritzpulver, die neben Wirkstoff noch Verdünnungs- oder Inertstoffe und Tenside enthalten;
Kapselsuspensionen und Mikrokapseln;
Ultra-Low-Volume-Formulierungen.
Die oben genannten Formulierungsarten sind dem Fachmann bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London. 1979; W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, Seiten 8-57. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986.
Außer den vorstehend genannten Formulierungshilfsmitteln können die nutzpflanzenschützenden Mittel gegebenenfalls übliche Haft-, Netz-, Dispergier-, Penetrations-, Emulgier-, Konservierungs-, Frostschutz-, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer sowie den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussende Mittel enthalten.
Je nach Art der Formulierung enthalten die nutzpflanzenschützenden Mittel in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, eines oder mehrerer Safener der allgemeinen Formel I oder eine Kombination von Safener und Pestizid. Weiterhin enthalten sie 1 bis 99,9, insbesondere 4 bis 99,5 Gew.-%, eines oder mehrerer fester oder flüssiger Zusatzstoffe und 0 bis 25, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensids. In emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration, d.h. die Konzentration von Safener und/oder Pestizid, in der Regel 1 bis 90, insbesondere 5 bis 80 Gew.-%. Stäubemittel enthalten üblicherweise 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration in der Regel 10 bis 90 Gew.-%. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-% .
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicherweise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Granulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Safener.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung erläutern aber nicht limitieren, beziehen sich die Mengenangaben auf das Gewicht, wenn nicht Näheres definiert ist.
A) Chemische Beispiele
Beispiel 1 : 3,4,5-Triacetoxy-benzoesäure-ethylester
1.00 g (0.0047 Mol) Gallussäure-ethylester werden bei 0°C in 50 ml Dichlormethan vorgelegt, mit einer Spatelspitze Dimethylaminopyridin (DMAP) und anschließend mit 20 ml Acetanhydrid tropfenweise versetzt. Nach 18 Std. Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch im Vakuum eingengt, in Dichlormethan aufgenommen und anschließen mit Wasser und 5%iger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und dem Einrotieren erhält man 1.43 g (90 % der Theorie) an dem gewünschten Produkt als Öl, das nach kurzer Zeit zu einer kristallinen Masse erstarrt. Smp. 76-78°C.
In der nachfolgenden Tabelle sind Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen (I) zusammengestellt:
Tabelle 1 : Verbindungen der Formel (I)
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In der Tabelle 1 bedeutet:
Verb. Verbindung c = cyclo i = iso n = normal (geradkettig) s = sekundär t = tertiär
Ac = Acetyl
Bu = n-Butyl n-Bu = n-Butyl
Et = Ethyl
Me = Methyl n-Pr = n-Propyl i-Pr = Isopropyl c-Pr = Cyclopropyl i-Pen = Isopentyl B) Biologische Beispiele
B1 ) Herbizid und Safener im Tankmix als Sprit∑applikation
B1.1) Herbizid und Safener Vorauflaufanwendung im Tankmischungsverfahren
Samen verschiedener Kulturpflanzen und Unkrautarten wurden in runden Plastiklöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehm Boden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Herbizide und die Safener in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen, wurden auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurden die Safener als 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver, das Herbizid Isoxaflutole als wässriges Suspensionskonzentrat eingesetzt (siehe Tabelle 1.1.1). Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
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Abkürzungen: Herbizid H1 = Isoxaflutole Verb. 1272 = 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoβsäure (vgl Tab. 1) Verb. 1050 = 3,5-Dihydroxybenzoesäure (vgl. Tab. 1 ) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' SETVI Setaria viridis CHEAL Chenopodium album
B1.2) Nachauflaufanwendung von Herbizid und Safener im Tankmix-verfahren
Samen verschiedener Kulturpflanzen und Unkrautarten wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehmboden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen über eine Zeitdauer von ungefähr zwei bis drei Wochen aufgestellt, so dass die Pflanzen ein Wachstumsstadium von 2 bis 4 Blättern erreichten. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden mit einem Standardadditiv (auf Basis Rapsölmethylester) vermischt, auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die grünen Pflanzenteile und auf den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurden die Safener und das Herbizid Foramsulfuron als jeweils 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver verwendet (Ergebnisse siehe Tabelle 1.2.1).
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswerung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Tabelle 1.2.1 : Nachauflaufanwendung: Herbizid und Safener im Tankmix- Verfahren
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Abkürzungen: Herbizid H2 = Foramsulfuron Verb. 1272 = 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure (vgl Tab. 1) Verb. 1050 = 3,5-Dihydroxybenzoesäure (vgl. Tab. 1) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' SETVI Setaria viridis AMARE Amaranthus retroflexus
B2) Safener als Saatgutbeizung gefolgt von Herbizidspritzapplikation
B2.1) Saatgutbehandlung
Die Anzahl der Kulturpflanzensamen, die für jede Safeneraufwandmenge benötigt wird, wurde berechnet. Ausreichend Samen wurden in Glasflaschen mit Schraubverschluß eingewogen. Die Glasflaschen besaßen annähernd das doppelte Volumen der eingewogenen Samen. Die Safener wurden als 20 prozentige wasserdispergierbare Pulver formuliert. Diese Formulierungen wurden eingewogen, so dass die benötigten Aufwandmengen (g a.i./kg Saatgut) erzielt wurden. Die Proben wurden zu dem Saatgut in die Glasbehälter gegeben, anschließend wurde genügend Wasser zugegeben um eine geeignete Beizflüssigkeit zu bilden. Die Glasflaschen wurden verschlossen und dann in einen Überkopfschüttler gespannt (dieser drehte die Flaschen bei mittlerer Geschwindigkeit über eine Zeitdauer von bis zu einer Stunde), so dass die Saatkörner gleichmäßig mit der Beizflüssigkeit überzogen wurden. Die Flaschen wurden geöffnet und das Saatgut konnte in Vorauflauf- oder Nachauflaufversuchen, wie nachfolgend beschrieben, verwendet werden.
B2.2) Vorauflaufapplikation von Herbiziden nach Saatgutbeizung mit Safener
Die mit Safener behandelten Samen und unbehandelte Samen als Kontrollen wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einen sandigen Lehm Boden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen wurden auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die Bodenoberfläche appliziert. In den beiden nachfolgend dargestellten Versuchen (Ergebnisse siehe Tabellen 2.2.1 und 2.2.2) wurde das Herbizid Isoxaflutole als wässriges Suspensionskonzentrat eingesetzt.
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab). Tabelle 2.2.1 : Herbizid im Vorauflauf nach Saatgutbehandlung mit Safener
Figure imgf000099_0001
Tabelle 2.2.2: Herbizid im Vorauflauf nach Saatgutbehandlung mit Safener
Figure imgf000099_0002
Abkürzungen in Tabellen 2.2.1 und 2.2.2:
Herbizid H1 = Isoxaflutole Verb. 1272 = 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure (vgl Tab. 1 ) Verb. 1050 = 3,5-Dihydroxybenzoesäure (vgl. Tab. 1 )
ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo' GLXMA Glycine max (Sojabohne), Sorte 'Lambert' B2.3) Nachauflaufapplikation von Herbiziden nach Saatgutbeizung mit Safener
Die mit Safener behandelten Samen und unbehandelte Samen wurden in runden Plastiktöpfen mit einem Durchmesser von 13 cm in einem sandigen Lehm Boden gesät und mit einer ca. 1 cm dicken Schicht sandigem Lehm bedeckt. Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen über eine Zeitdauer von ungefähr zwei bis drei Wochen aufgestellt, so dass die Pflanzen ein Wachstumsstadium von 2 bis 4 Blättern erreichten. Die Herbizide in Form flüssiger (z.B. Emusionskonzentrate) oder trockener (z.B. wasserdispergierbare Pulver) Formulierungen, wurden mit einem Standardadditiv (auf Basis Rapsölmethylester) vermischt, auf die benötigten Konzentrationen mit deionisiertem Wasser verdünnt und mit einem Spritzschlitten unter Verwendung einer Wasseraufwandmenge von 300 Litern je Hektar auf die grünen Pflanzenteile und auf den unbedeckten Teil der Bodenoberfläche appliziert. Im nachfolgend dargestellten Versuch wurde das Herbizid Foramsulfuron als 20 prozentiges wasserdispergierbares Pulver verwendet (Ergebnisse siehe Tabelle 2.3.1).
Die Töpfe wurden in einem Gewächshaus unter günstigen Wachstumsbedingungen aufgestellt. Eine optische Auswertung der herbiziden Wirkung wurde vier Wochen nach der Herbizidapplikation durchgeführt. Die Auswertung erfolgte auf einer prozentualen Basis im Vergleich zu unbehandelten Kontrollpflanzen (0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze, 100% = behandelte Pflanze stirbt ab).
Tabelle 2.3.1 : Nachauflaufanwendung von Herbizid nach Saatgutbehandlung mit Safener
Figure imgf000101_0001
Abkürzungen: Herbizid H2 = Foramsulfuron Verb. 1272 = 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzoesäure (vgl Tab. 1 ) Verb. 1050 = 3,5-Dihydroxybenzoesäure (vgl. Tab. 1) ZEAMA Zea mays (Mais), Sorte 'Lorenzo'

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen,
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worin
R1 Carboxy oder ein Derivat der Carboxylgruppe,
R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder
(b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder
(b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und
Rb (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder
(b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, einen Acylrest bedeutet und jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, Z, 11, Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder NR', wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Kohlenwasserstoffoxyrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl oder Acyloxy bedeutet, m eiine ganze Zahl 0 oder 1 , n eiine ganze Zahl 0 oder 1 und
0 eiine ganze Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und B1, B2 beziehungsweise B3 ausgewählt ist, als Safener oder Resistenzinduktoren für Kultur- oder Nutzpflanzen.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Rest der Formel
-CN
-C(=X)-Y-R oder
-C(=X)-Het, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb bedeutet, wobei Ra und Rb wie unten definiert sind, Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe bedeutet, wobei
Rc, Rd und Re wie unten definiert sind, R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen heterocyclischen Rest, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Acyl bedeutet, und Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 4
Heteroringatomen bedeutet, der mit einem N-Heteroringatom an die
Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem
N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und
S enthalten kann und der unsubstituiert oder substituiert ist, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR", wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet, bedeutet.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 einen Rest der Formel -C(=X)-Y-R oder -C(=X)-Het bedeutet, in welcher X einen divalenten Rest der Formel O, S oder NRa oder N-NRaRb, wobei
Ra und Rb wie unten definiert sind, Y eine Gruppe der Formel O, S, NRC oder NRc-NRdRe, wobei Rc, Rd und
Re wie unten definiert sind, R Wasserstoff, (d-C18)Alkyl, (C2-d8)Alkenyl, (C2-d8)Alkinyl.
(C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(CrC12)alkyl, Phenyl, Phenyl-(d-Cι2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- (d-C12)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C )Alkoxy, (C C )Haloalkoxy, (C2-C )Alkenyloxy, (C2-C )Haloalkenyloxy, (d~ C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (d- dJHaloalkylsulfinyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (d-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(C-ι-C4)alkylamino]- carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (CrC6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(CrC )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (CrC4)Alkylsulfinyl, (d- C4)Alkylsulfonyl, (d-dJHaloalkylsulfinyl oder (Cι-C )Haloalkylsulfonyl, und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, und
Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3
Heteroringatomen und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der mit einem N-Heteroringatom an die Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkyl, (d-C )Haloalkoxy, (d-C4)Aikylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet bzw. bedeuten, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, bedeutet, und R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN, (d-
C4)Alkyl, (C2-C )Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (C C4)Alkanoyl, (Cι-C )Haloalkanoyl, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-d)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeuten und R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder (b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder (b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder (b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (CrC-ιβ)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(C Cι2)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-Cι2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(CrCι2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (C2- d)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d-C4)Alkylthio, (d- C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)HaIoalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C )Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)aIkylamino]- carbonyl, Di[(CrC4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-d)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, (d-C4)AIkyIsulfinyl( (CrC4)Alkylsulfonyl, (CrC4)Haloalkylsulfinyl oder (CrC4)HaIoalkylsulfonyl bedeutet und wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (CrC4)Älkyl, (Cι-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkyl, (Ci-dJHaloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet und Z, Z\ Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder NR', wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, (CrC )Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Alkinyloxy oder (C3-C6)Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C4)Alkoxy. (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C )Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C )Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C )Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-dJAlkyl und (Cι-d)Haloalkyl substituiert ist, oder (Cι-C6)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, (d-CeJAlkanoyloxy, (Cι-C4)Haloalkanoyloxy, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyloxy, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyloxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C )alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, [Phenyl-(CrC4)alkyl]-carbonyloxy, oder [Phenyl- (Cι-C4)alkoxy]-carbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C )Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- dJHaloalkylsulfonyl bedeutet, m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw.
B3 ausgewählt ist.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder (b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder (b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder (b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (d-C^Alkyl, (C2-C12)Alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-C )alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-C4)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d- C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Haloalkenyloxy, (Cι-C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (C C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (Cι-C )Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C )alkylamino, Di(Cι-C4)aIkylamino, (d-C )Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(d-C )alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC )Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (CrC4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, (d- C )Alkylsulfinyl, (Cι-C )Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C )Haloalkylsulfonyl bedeutet und wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (d-C )Alkyl, (C C4)Alkoxy, (C C4)Haloalkyl, (d- C )HaIoalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet, und
Z, Z', Z", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S, SO, SO2 oder NR', in dem R' Wasserstoff, (Cι-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder (d-C4)Alkoxy. wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C )Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, (d-C6)Alkanoyloxy, (d-dJHaloalkanoyloxy, [(d-dJAlkoxyjcarbonyl, Phenylcarbonyl, [Phenyl- (C1-C4)alkyl]-carbonyl oder [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder (d-dJAlkylsulfinyl oder (Cι-C4)Alkylsulfonyl bedeutet, und m eine ganze Zahl 0 oder 1 , n eine ganze Zahl 0 oder 1 und o eine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw. B3 ausgewählt ist.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
R1 einen Rest der Formel
-CO-OR
-C(=NRa)-OR oder
-CO-NRcR bedeutet, wobei jeder der Reste R, Ra, Rb und Rc die definierte Bedeutung hat.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien an diesen Pflanzen eingesetzt werden.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als Safener gegen phytotoxische Wirkungen von Pestiziden aus der Gruppe der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide eingesetzt werden.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz der Pflanzen gegen schädliche Umweltfaktoren eingesetzt werden.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) als Resistenzinduktor in den Pflanzen gegen Infektion durch Krankheitserreger eingesetzt werden.
10. Verfahren zum Schützen von Nutz- oder Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Agrochemikalien, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind, vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Agrochemikalien auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder das Saatgut appliziert.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation im Nachauflaufverfahren erfolgt.
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation durch Behandlung der Pflanzensamen oder des Saatguts erfolgt.
13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation im Vorauflaufverfahren erfolgt.
14. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze,
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worin
R1 einen Rest der Formel
-CO-OR oder
-C(=NRa)-OR oder
-CO-NRcR, R Wasserstoff, (Cι-Cι8)Alkyl. (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl,
(C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-Cι2)alkyl, Phenyl, Phenyl-
(Cι-Ci2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(CrCi2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-C4)Alkoxy, (Cr C )Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C )Haloalkenyloxy, (d- C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d- C4)Haloalkylsulfinyl, (C C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(Cι-C )alkylamino, Di(Cι-C )alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (Cι-C6)Alkanoyl, (CrC )Haloalkanoyl, [(d-C4)AlkoxyJcarbonyl. [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (CrC )alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(d-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (CrC4)Alkylsulfonyl, (C C4)Haloalkylsulfinyl oder (CrC4)Haloalkylsulfonyl, Het einen aliphatischen N-Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, der mit einem N-Heteroringatom an die Gruppe C(=X) gebunden ist und der als Heteroringatome neben dem N-Atom in der yl-Position noch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (Cι-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, (Cr C4)Haloalkyl, (d-C4)Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, wobei jeder der Reste Ra, Rb, Rc, Rd und Re in den Resten X und Y jeweils unabhängig voneinander und unabhängig vom Rest R wie für R definiert ist oder einen Rest der Formel -OR*, wobei R* unabhängig von R wie für R definiert ist, R2 und R6, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, Halogen, SCN, CN, (d- C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C1-C4)Alkoxy, (Cι-C )Haloalkoxy, (Cι-C4)Alkylthio, (Cι-C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C )Haloalkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(d-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (C-ι-C4)Haloalkanoyl, [(CrC )Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, R3 (a) im Fall n = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A1 oder B1 oder (b) im Fall n = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A1, B1 oder C1 und R4 (a) im Fall m = 0 einen Rest aus der Gruppe Wasserstoff, Halogen, SCN und CN oder einen Rest der Formel A2 oder B2 oder (b) im Fall m = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A2, B2 oder C2 und R5 (a) im Fall o = 0 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3 oder B3 oder (b) im Fall o = 1 Wasserstoff oder einen Rest der Formel A3, B3 oder C3, wobei jeder der Reste A1, A2, A3, jeweils unabhängig voneinander, Wasserstoff, (Cι-C18)Alkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C5-C9)Cycloalkenyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(d-C12)alkyl, Phenyl, Phenyl- (Cι-Ci2)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι-Ci2)alkyl, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Cι-d)Alkoxy, (Cι-C4)Haloalkoxy, (C2- C )Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (Cι-C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-dJAlkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl, (d- C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (C C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl. [(d-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-dJHaloalkoxyjcarbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, insbesondere 1 bis 16 C-atome aufweist, wobei jeder der Reste B1, B2, B3, jeweils unabhängig voneinander, (Cι-C6)Alkanoyl, (C C4)Haloalkanoyl, [(C C )Alkoxy]carbonyl, [(CrC )Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(d-C4)alkoxy]-carbonyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(CrC )alkylamino]- carbonyl, (d-C4)AlkylsuIfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C )Haloalkylsulfinyl oder (Cι-C4)HaloalkylsuIfonyl bedeutet, wobei jeder der Reste C1, C2, C3, jeweils unabhängig voneinander, einen einen aliphatischen oder aromatischen Heterocyclus mit insgesamt 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S und insgesamt 5 oder 6 Ringatomen, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, (d-C4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkyl, (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeutet, ", jeweils unabhängig voneinander, eine Gruppe der Formel O, S(O)x oder NR', wobei x = 0, 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2- C4)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C C4)Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Alkinyloxy oder (C3-C6)Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C )Haloalkylsulfinyl, (C C4)Haloalkylsulfonyl, Mono(CrC4)alkylamino, Di(Cι-C )alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(CrC )Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]- carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-d)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder (d-C6)Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, (d-C6)Alkanoyloxy, (CrC4)Haloalkanoyloxy, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyloxy, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyloxy, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(CrC4)alkoxy]-carbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, [Phenyl-(Cι-C4)alkyl]-carbonyloxy, oder [Phenyl- (Cι-C4)alkoxy]-carbonyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste im Phenylring unsubstituiert oder substituiert ist, oder Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(d-C4)aIkylamino]-carbonyl, (Ci- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (Cι-C )Haloalkylsulfinyl oder (Ci- C )Haloalkylsulfonyl bedeutet, m eiine ganze Zahl 0 oder 1 , n eiine ganze Zahl 0 oder 1 und
0 eiine ganze Zahl 0 oder 1 , bedeuten, wobei die Summe m + n + o eine ganze Zahl 1 , 2 oder 3 ergibt und im Fall der oben definierten Alternativen (b) mindestens einer der Reste R3, R4 und R5 aus Resten aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und einem Rest der Formel B1, B2 bzw. B3 ausgewählt ist.
15. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 einen Rest der Formel -CO-OR, worin
R Wasserstoff, (d-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)CycIoalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C C4)alkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl-(Cι -C )al kyl , wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-dJAlkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (Cι-C4)Alkylsulfonyl, Mono(d-C4)alkylamino, Di(C C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)Alkyl und (CrC )Haloalkyl substituiert ist, bedeutet.
16. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 einen Rest der Formel -C(=NRa)-OR,
R (CrC8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(d-C4)alkyl, Heterocyclyl oder HeterocyclyKd-dJalkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (d-C4)Alkoxy, (d- C4)Haloalkoxy, (Gι-G4)Alkylthio, (C C4)Alkylsulfinyl, (CrC4)Alkylsulfonyl, Mono(Cι-C4)alkylamino, Di(Cι-C4)alkylamino, (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C )Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(d-C4)Alkanoyl, (CrC4)Haloalkanoyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, [(CrC4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(Cι-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(C,-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet und
Ra Wasserstoff, (Cι-C4)AIkanoyl, (d-C4)Haloalkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C )alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(C1-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino]-carbonyl, (d- C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl bedeutet.
17. Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 einen Rest der Formel -CO-NRcR,
R Wasserstoff, (Cι-C8)Alkyl, (C2-C8)Alkenyl, (C2-C8)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, Heterocyclyl oder
Heterocyclyl-(Cι-C )alkyl, wobei jeder der letztgenannten 9 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy, (d-
C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, Mono(CrC4)aIkylamino, Di(d-C4)alkylamino. (Cι-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4)Alkyl und (Cι-C4)Haloalkyl substituiert ist, oder
(d-C4)Alkanoyl, (Cι-C4)Haloalkanoyl, [(Cι-C4)Alkoxy]carbonyl, [(d-C4)Haloalkoxy]carbonyl, Phenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, [Phenyl- (Cι-C4)alkyl]-carbonyl, [Phenyl-(d-C4)alkoxy]-carbonyl, Aminocarbonyl, Mono[(CrC4)alkylamino]-carbonyl, Di[(Cι-C4)alkylamino3-carbonyl, (C C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C -C4)Haloalkylsulfinyl oder (d- C4)Haloalkylsulfonyl und
Rc Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Cι-C4)Alkoxy und (d-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
(d-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, [(C C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cι-C4)Haloalkoxy]carbonyl, (Cι-C )Alkylsulfinyl und (Cι-C4)Alkylsulfonyl bedeuten.
18. Pflanzenschutzmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und 14 bis 17 definiert sind, und Formulierungshilfsmittel enthält.
19. Pflanzenschutzmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 und 14 bis 17 definiert sind, und ein oder mehrere Pestizide und gegebenenfalls Formulierungshilfsmittel enthält.
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