[go: up one dir, main page]

RS20050691A - Primena hidroksiaromata kao protektora - Google Patents

Primena hidroksiaromata kao protektora

Info

Publication number
RS20050691A
RS20050691A YUP-2005/0691A YUP20050691A RS20050691A RS 20050691 A RS20050691 A RS 20050691A YU P20050691 A YUP20050691 A YU P20050691A RS 20050691 A RS20050691 A RS 20050691A
Authority
RS
Serbia
Prior art keywords
alkyl
residues
residue
carbonyl
formula
Prior art date
Application number
YUP-2005/0691A
Other languages
English (en)
Inventor
Christopher Rosinger
Udo Bickers
Erwin Hacker
Lothar Willms
Original Assignee
BAYER CROPSCIENCE GmbH.,
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BAYER CROPSCIENCE GmbH., filed Critical BAYER CROPSCIENCE GmbH.,
Publication of RS20050691A publication Critical patent/RS20050691A/sr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/53—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/55—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/017—Esters of hydroxy compounds having the esterified hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/90—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl and carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

Jedinjenja prema formuli (I) ili njihove soli, gde R1 predstavlja karboksi ili neki derivat karboksilne grupe, prvenstveno ostatak sa formulom -CN ili -C(-X)-Y-R ili -C(-X)-Het, gde je X divalentan ostatak sa formulom O, S ili NRa or N-NRa Rb , pri čemu su Ra i Rb definisani u zahtevu 1, Y grupa sa formulom O, S, NRc ili NRc-NRdRe, gde su RC, Rd i Re definisani u zahtevu 1, R2, R3, R4, R5 i R6, Z, Z’, Z’’ imaju značenje definisnao zahtevom 1, m je ceo broj 0 ili 1, n je ceo broj 0 ili 1 i o je ceo broj 0 ili 1, pri čemu je zbir m+n+o ceo broj 1, 2 ili 3. U slučaju u opisu definisanih alternativa pod (b) bar jedan od ostataka R3, R4 i R5 izabran iz grupe koja obuhvata vodonik i acil. Jedinjenja, prema pronalasku i njihove soli primenjuju kao protektori ili induktori rezistencije za kultivisane ii korisne biljke, prvenstveno kao protektori za fitotoksično delovanje poljoprivrednih hemijskih sredstava, kao što su pesticidi, na ove biljke.

Description

PRIMENA HIDROKSIAROMATA KAO PROTEKTORA
Predmetni pronalazak se odnosi na oblast protektora ili induktora rezistencije za zaštitu kultivisanih ili korisnih biljaka od Šteta koje se mogu javiti usled primene agrohemikalija kao što su ksenobiocidi ili biocidi, npr. herbicidi, insekticidi, akaricidi, nemaiicidi ili fungicidi, zatim infekcija uzročnicima bolesti, kao Sto su gljivice, bakterije ili virusi, ili usled štetnih faktora okoline kao Stoje suša Pronalazak se naročito odnesi na novu primenu određenih jedinjenja hidroksiaromata kao protektora i na nova jedinjenja iz ove grupe.
U borbi protiv nepoželjnih organizama kod korisnih biljaka u poljoprivredi i šumarstvu primenom pesticida, koriSćenim pesticidima se Često, manje ili više oštećuju i korisne biljke, Stoje naravno nepoželjno. Ovaj efekat se javlja u izuzetnoj meri prilikom primene brojnih herbicida, i to u prvoj liniji kod takozvane aplikacije posle racaoja, kod monokotiledonih i dikotiledonih korisnih biljaka. Primenom takozvanih protektora (safener) ili antidota u slučajevima korisne biljke mogu biti zaštićene od fitetoksičnih svojstava pesticida, bez umanjenja delovanja pesticida na štetne organizme.
Do sada poznata jedinjenja, koja se koriste kao protektori su po svojim delovanju često ograničena na određene kulture ili određene klase pesticida. Naročito, skoro da ne postoje poznati komercijalni protektori za dikotiledone kulture. Takođe, za red pesticida,
takozvane „neselektivne herbiciđe" ili „totalne herbicide™ jedva da su i opisani neki protektori.
Dokument US-A-4,808,208 opisuje primenu fenola, kao što su mono- ili dihidroksi-acetofenon ili hidroksicimetna kiselina i pojedini derivati ovih karboksilnih kiselina, kao protektora za kulturu soje protiv fitotoksičnog delovanja herbicida glifozata (fosfometilglicil i njegove kiseline).
Osim toga, iz dokumeta DE-A-19933897 je poznato, da se može poboljšati rezistencija kultivisanih biljaka na hemijski stres, koji nastaje primenom nedovoljno selektivnih agrohemikalija, pomoću induktora rezistencije iz grupe acilcikloheksaldiona kao što je proheksadion i njegove soli i trinekspak-eti! ili njegove soli ili benzotiazolen ili njegovi derivati, kao što su acibenzolar-S-metil i probenazol.
Poznato je i da se herbicidi rasta kao što je dikamba (2,5-dihloro-6-metoksi benzojeva kiselina) i derivati fenoksialkankarboksilne kiseline (2,4-D, MCPA) u pojedinim slučajevima mogu primeniti kao jedinjenja za zaštitu kultivisanih biljaka za ko-herbicide (vedeti npr. US-5,846,902; US-A-5,739,080; EP-A-512737).
US-A-4,321,084 opisuje kompozicije herbicida koje sadrže tio-karbamate, kao što su vemolat ili butilat u kombinaciji sa nekim antiđocom (protektorom) iz grupe specifično halogenisanih fenola. Ovi fenoli obuhvataju poznate herbiciđe, kao što su hidroksibenzonitrili bromoksinil i ioksinil, a takođe i analoge u kojima je nitril grupa zamenjena karboksilnom, karbolkoksi ili alkil grupom.
VVO-A-92/11761 opisuje kombinacije-herbizid-biocid-antidot pri čemu izraz biocid može da označava neki insekticid, fungicid ili nematicid. a antidot je izabran iz grupe strukturno različitih amida, koja u opštem slučaju obuhvata i aromatične amide radi izbegavanja takozvanog „negativne sinergije" prilikom zajedničkog delovanja herbicida i biocida.
Pronađeno je, da se na neočekivan način, jedinjenja sa formulom (I), koja se daje u nastavku, ili njihove soli iz grupe određenih meta- ili para-hidroksibenzoevih kiselina i njihovi derivati mogu efikasno koristiti kao protektori ili induktori rezistencije za kultivisane i korisne biljke, naročito kao protektori protiv šteta na ovim biljkama uzrokovanih agrohemijskim sredstvima, prvenstveno herbicidima.
Predmet pronalaska je stoga primena jedinjenja prema formuli (I) ili njihovih soli
gde simboli označavaju:
R<1>karboksi ili neki derivat karboksilne grupe, prvenstveno ostatak sa formulom
-CNili
-C(-X)-Y-R ili
-C(-X)-Het,
gde
X divalentan ostatak sa formulom O. S ili NR<a>or N-NR" R<b>, pri čemu su R<a>i
R<b>definisani u nastavku,
Y grupa sa formulom O, S, NR<C>ili NR°-NR<J>R<e>, gde su R<c>, R<J>i R<c>definisani u
nastavku,
R vodonik ili nesupstituisani ili supstituisani ugljovodonik, ili hidrociklični
ostatak ili acil, i
Het alifatični heterociklični ostatak sa ukupno l do 4 hetero atoma u prstenu,
koji je jednim atomom N-heteroprstena povezan sa grupom C(=X) i koji kao heteroatome u prstenu pored N-atoma u yl položaju može da ima atome iz grupe N, O i S i koji je nesupstituisan ili supstituisan,
pri čemu je svaki od ostataka R<a>, R<b>, R<c>, R<d>i R<e>u ostacima X i Y nezavisan jedan od drugoga i nezavisan od ostatka R, kao što je definisano za R ili predstavlja
ostatak formule -OR<*>, pri čemu je R<*>nezavisan od R, kao što je definisano za R, R<2>, R<6>uzajamno nezavisno, vodonik, halogen, SCN, CN ili neki ugljovodonični
ostatak, nesupstituisan ili supstituisan,
R<3>(a) kada je n=0 predstav lja ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN I CN ili ostatak formule A<1>ili B<1>ili
(b) kada n=l predstavlja vodonik ili ostatak formule A<1>, B<1>ili C<1>i
R<4>(a) kada je m=0 predstavlja ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN I CN ili ostatak formule A2 ili B<2>ili
(b) kada m=l predstavlja vodonik ili ostatak formule A2, B"ili C<2>i
R<3>(a) kada je o=0 predstavlja ostatak iz grupe vodonik, ostatak formule A3 ili B3 ili
(b) kada o=l predstavlja vodonik ili ostatak formule A", B'' iliCi pri čemu su ostaci A . A"A\ nezavisno jedan od drugog, nesupstituisani ili supstituisani ugljenični ostaiaci. B\ B<2>, B", nezavisno jedan od drugog, nesupstituisan ili supstituisan ugljenični ostatak, a svaki od ostataka C<l>, C<2>, C<3>nezavisno jedan od drugog, nesupstituisan ili supstituisan heterociklični
ostatak,
Z, Z', Z" nezavisno jedan od drugog, grupa formule 0, S(0)xili NR', pri čemu x=0,1
ili 2 i R' vodonik ili nesupstituisan ili supstituisan ugljenovodonični ostatak,
nesupstituisan ili supstituisan oksiugljovodonični ostatak, ili acil ili aciloksi, m ceo broj 0 ili 1
n ceo broj 0 ili 1 i
o ceo broj 0 ili 1
pri čemu je zbir m -f- n + o ceo broj 1,2 ili 3 i u slučaju gore definisanih alternativa pod (b) bar jedan od ostataka R<3>, R<4>i R<?>izabran iz grupe koja obuhvata vodonik,B<1>,B"odnoso B<3>(=acil),
gde se jedinjenja i njihove soli primenjuju kao protektori ili induktori rezistencije za kultivisane ili korisne biljke, prvenstveno kao protektori za fitotoksično delovanje agrohemikalija, kao što su pesticidi, na ove biljke.
Kada ova jedinjenja, promenom položaja atoma vodonika, mogu da grade tautomere, koji formalno nisu strukturom obuhvaćeni formulom (I), onda se smatra da su ti tautomeri na isti način obuhvaćeni definicijom jedinjenja prema pronalasku prema formuli (I).
Formula (I) takođe obuhvata stereoizomere jedinjenja čija specifična stereohemijska konfiguracija nije eksplicitno izražena formulom, kao i njihove smese. Takva jedinjenja prema formuli (1) imaju jedan ili više asimetričnih C-atoma kao i dvostruke veze, koji u formuli (I) nisu posebno dati. Svi mogući stereoizomeri, koji su definisani njihovom specifičnom prostornom strukturom, kao što su enantiomeri, diastereomeri, Z- i E-izomeri, su takođe obuhvaćeni formulom (I) i mogu se dobiti uobičajenim postupcima iz smeša stereoizomera ili stereoselektivnim reakcijama u kombinaciji sa primenom stereohemijski čistih izlaznih supsianci.
Jedinjenja prema formuli (I) se mogu graditi soli adicijom pogodne neorganske ili organske kiseline, kao što su HC1, HBr, H2SO4or HNO.^, ili druge oksalne ili sulfonske kiseline na osnovnu grupu, kao što je npr. amino ili alkilamino. Pogodni supstituenti u deprotoniranom obliku, kao Što su npr. sulfonske kiseline ili karboksilne kiseline mogu graditi untrašnje soli sa grupama koje mogu biti protonovane, kao što su npr. amino grupe. Soli se takođe mogu graditi tako što se kod pogodnih substituenata, kao što su npr. sulfonske kiseline ili karboksilne kiseline, vodonik zameni nekim katjonom pogodnim za primenu u poljoprivredi. Ove soli su, npr. soli metala, naročito soli alkalnih metala ili zemnoalkalnih metala, naročito kalijumove i natrijumove soli ili takođe i amonijum soli, soli sa organskim aminima i kvatemerne amonijum soli
Za formulu (I) i sve druge naredne formule važe sledeće definicije.
Ugljovodonični ostatak je jedan alifatični, cikloalifatični ili aromatični monociklični ili eventualno supstituisani ugljovodonični ostatak, takođe bicikličan ili policikličan organski ostatak na osnovu elemenata ugljenika i vodonika, npr. koji obuhvata alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil, cikloalkenil, aril, fenil, naftil, indanil, indenil ostatke itd Slično važi i za ugljovodonične ostatke. Kada nije bliže definisano ugljenični ili ugljovodonični ostaci iz gornje definicije imaju prvenstveno 1 do 20 C-atoma, još pogodnije 1 do 16 C-atoma, a najpogodnije 1 do 12 C-atoma.
Ugljovodonični ostaci i posebni ostaci alkil, alkoksi, haloalkil, haloalkoksi, alkilamino i alkiltio, kao i odgovarajući nezasićeni ili zasićeni ostaci mogu imati ravan ili razgranat ugijenićni skelet.
Izraz ,.(Cl-C4)-alkil" označava alkil sa otvorenim lancem koji ima 1 do 4 C-atoma, tj.
ima sledeće ostatke metil, etil, l-propil, 2-propil, 1-butil, 2-butil, 2-metilpropil i tert-butil. U opštem slučaju alkil ostaci sa većim brojem C-atoma iz navedenog opsega, npr. ,,(C1-C6)-alkil" takođe obuhvataju ravne iii razgranate alkil ostatke sa većim brojem C-atoma, tj. prema primeru i alkil ostatke sa 5 i 6 C-atoma. Ukoliko nije naročito napomenuto, kod ugljovodoničnih ostataka, kao što su alkil. alkenil i alkinil ostaci, takođe i kod vezanih ostataka, pogodniji su niži ugljenični skeleti, npr. sa 1 do 6 C-atoma, odnosno nezasićene grupe sa dva do 6 C-atoma. Alkil ostaci, takođe i u vezanom značenju, kao što su alkoksi, haloalkil i dr. su npr. metil, etil, n- ili i-propil, n-, i-, t- ili 2-butil, pentili, heksili, kao što su n-heksil, izoheksil i 1,3-dimetilbutil, heptili, kao što su n-heptil, 1-metilheksil i 1,4-dimetilpentil; alkenil i alkinil ostaci označavaju moguće nezasićene ostatke koji odgovaraju alkilu, alkenil označava npr. vinil, alil, l-metil-2-propenil, 2-metil-2-propenil, 2-butenil, pentenil, 2-metilpentenil ili heksenil, prvenstveno alil, 1-metil prop-2-en-l-il, 2-metilprop-2-en-l-il, but-2-en-l-il, but-3-en-l-il, l-metilbut-3-en-l-iI ili l-metilbut-2-en-l-il. (C2-C6)-alkinil je npr. etinil, propargil, l-metil-2-propinil, 2-metil-2-propinil, 2-butinil, 2-pentinil ili 2-heksinil, prvenstveno propargil, but-2-in-l-il, but-3-in-l-il ili 1-
metil-but-3-in-l-il.
Alkiliden, npr. takođe i u obliku (Cl-ClO)-alkilidena, označava ostatak alana sa ravnim ili razgranatim lancem, vezan dvostrukom vezom, gde mesto veze još nije određeno. U slučaju razgranatih alkana, naravno, u obzir dolaze samo mesta veze na kojima dva atoma vodonika mogu biti zamenjena vezama, takvi ostaci su npr. -CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3,=C(CH3)-C2H5ili -C(C2H5)-C2H5.
Cikloalkil označava karbociklični zasićen sistem prstenova, koji prvenstveno ima 3 do 8 C-atoma, npr. ciklopropil, ciklobutil, ciklopentil ili cikloheksil. U slučaju supstituisanog cikloalkila, on obuhvata i ciklične sisteme sa supstituentima, uključujući i supstituente koji su dvostrukom vezom vezani na cikloalkil ostatak, npr. na alkiliden grupu, kao stoje metiliden. Supstituisani cikloalkil takođe obuhvata alifatične sistema, kao što su npr. biciklo[1.1.0]butan-l-il, biciklo[l. 1.0]butan-2-il, biciklo-[2.1.0]pentan-l-il, biciklo[2.1.0]pentan-2-il, biciklo[2.1.0]pentan-5-il, adarnantan-l-il i adamantan-2-il.
Cikloalkenil označava karbociklični nearomatični delimično nezasićen prstenasti sistem, koji ima prvenstveno 4 do 6 C-atoma, npr. 1-ciklobutenil, 2-ciklobutenil, 1-ciklopentenil, 2-ciklopentenil, 3-ciklopentenil, ili 1-cikloheksenil, 2-ciklo-heksenil, 3-cikloheksenil, 1,3-cikloheksadienil ili 1,4-cikloheksadienil. U slučaju supstituisanog cikloalekenila na odgovarajući način važe objašnjenja data za supstituisani cikloalkil.
Halogen označava npr. fluor, hlor, brom ili jod. Haloalkil, alkenil i alkinil označavaju alkil, alkenil i alkinil, redosledno, koji su delimično ili potpuno supstituitani istim ili različitim atomima halogena, prvenstveno izabranih iz grupe: fluor, hlor i brom, naročito grupe koja obuhvata fluor i hlor, npr. monohaloalkil, perhaloalkil, CF3, CHF2, CH:F, CF;CF;, CH;FCHC1, CC13, CHC12, CH2CH2Cl; haloalkoksi je npr. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3i 0CH2CH2C1. Navedeno analogno važi i za haloalkenil i druge ostatke supstituisane halogenom.
Aril označava mono, bi ili policiklični aromatični sistem, npr. fenil, naftil, tetrahidronaftil, indenil, indanil, pentalenil, fluorenil i si., prvenstveno fenil.
Heterociklični ostatak ili prsten (heterocikličan) može biti zasićen, nezasićen ili heteroaromatski, ukoliko nije drugačije definisano, i on prvenstveno sadrži jedan ili više, naročito 1, 2 ili 3 heteroatoma u heterocikličnom prstenu, prvenstveno iz grupe: N, O i S; i prvenstveno je to jedan alifatični heterociklični ostatak sa 3 do 7 C-atoma u prstenu ili heteroaromatični ostatak sa 5 ili 6 atoma u prstenu. Heterociklični ostatak može biti npr. heteroaromatični ostatak ili prsten (heteroaril), kao što je npr. mono, bi ili policiklični aromatični sistem u kome bar prsten ima jedan ili više heteroatoma. To je prvenstveno heteroaromatični prsten sa jednim heteroatomom iz grupe N, 0 I S, npr. piridil, pirolil, tienil ili furil; osim toga, pogodno je da odgovarajući heteroaromatični prsten ima 2 ili 3 heteroatoma, npr. pirimidinil, piridazinil, pirazinil, triazinil, tiazolil, tiadiazolil, oksazolil, izoksazolil, pirazolil, imidazolil i triazolil. Povrh toga pogodan je delimično ili potpuno hidrirani heterociklični ostatak sa jednim heteroatomom iz grupe N, O i S. npr. oksiranil, oksetanil, oksolanil (=tetrahidrofurii). oksanil, pirolinil, pirolidil ili piperidil.
Zatim pogodan je i delimično ili potpuno hidrirani heterociklični ostatak sa dva heteroatoma iz grupe N, 0 i S, npr. piperazinil, dioksoianil, oksazolinil, izoksazolinil, oksazolidinil, izoksazolidinil i rriorfolinil.
Pogodni supstituenti za supstituisanje heterocikličnih ostataka su supstituenti dati u nastavku, kao i okso. Okso grupa se može javiti na atomima heteroprstena, npr. N i S, koji mogu postojati u različitim stepenima oksidacije.
Pogodni primeri heterocikla je heterociklični ostatak koji ima 3 do 6 atoma u prstenu izabranom iz grupe koja obuhvata piridil, tienil, furil, pirolil, oksiranil, 2-oksetanil, 3-oksetanil, oksolanil (=tetrahidrofuril), pirolidil, piperidil, a naročito oksiranil, 2-oksetanil, 3-oksetanil ili oksolanil, ili heterociklične ostatke koji imaju dva ili tri heteroatoma, npr. pirimidinil, piridazinil, pirazinil, triazinil, tienil, tiazolil, tiadiazolil, oksazolil, izoksazolil, pirazolil, triazolil, piperazinil, dioksolanil, oksazolinil, izoksazolinil, oksazolidinil,
izoksazolidinil ili morfolinil.
Kada je osnovna struktura supstituisana ..jednim ili više ostataka" iz niza ostataka (grupa) ili generički definisane grupe ostataka, oni obuhvataju u svakom slučaju istovremene supstitucije grupom identičnih i/ili strukturno različitih ostataka.
Supstituisani ostaci kao Što su supstituisan alkil, alkenil, alkinil, aril, fenil, benzil, heterociklčni i heteroaril ostaci su npr., supstituisani ostaci izvedeni iz nesupstitiusane osnovne strukture, dok su supstituenti prvenstevno jedan ili više, prvenstveno 1,2 ili 3 ostatka iz grupe halogen, alkoksi, alkiltio, hidroksil, amino, nitro, karboksil, ciano, azido, alkoksikarbonil, alkilkarbonil, formil, karbamoil. mono- i dialkilaminokarbonil, supstituisani amino, kao što je acilamino, mono i dialkilamino, i alkilsulfinil, alkilsulfonil i u slučaju cikličnih ostataka takođe alkil, haloalkil, alkiltioalkil, alkoksialkil, nesupstituisani ili supstituisani mono i dialkilamino i hidroksialkil; u ovom slučaju izraz „supstituisani ostatak" ima značenje substituisani alkil, itd. i kao supstituente obuhvata pored navedenih zasićenih ostataka koji sadrže ugljovodonike, odgovarajuće nezasićene alifatične i aromatične ostatke kao što su nesupstituisan ili supstituisan alkenil, alkinil, alkeniloksi, alkiniloksi, fenil, fenoksi, itd. Supstituisani ciklični ostaci sa alifatičnim delom na prstenu ciklične sisteme sa supstituentima vezanim na prsten dvostrukom vezom, npr. alkiliden grupe kao stoje metildien ili etildien ili okso grupa, imino grupa ili
■ supstituisana imino grupa.
Supstituenti navedeni kao primer („prvi nivo supstituenata") mogu, ukoliko imaju ugljovodoničnu komponentu, mogu biti, ako je pogodno i dalje supstituisani na toj komponenti („drugi nivo supstituenata"), npr. supstituentima koji su definisani za prvi nivo supstitucije. Mogući su i odgovarajući viši nivoi supstituenata. Izraz supstituisani ostatak prvenstveno će se odnositi na jedan ili dva nivoa supstituenata.
Pogodni supstituenti za ove nivoe supstituenata su primera radi:
amino, hidroksil, halogen, nitro, ciano, merkapto, karboksil. karboksamide, SFj, aminosulfonil, alkil, cikloalkil, alkenil, cikloalkenil, alkinil, monoalkilamino, dialkilamino, N-alkanoilamino, alkoksi, alkeniloksi, alkiniloksi, cikloalkoksi, cikloalkeniloksi, alkoksikarbonil, alkeniloksikarbonil, alkiniloksikarbonil, ariloksikarbonil, alkanoil, alkenilkarbonil, alkinilkarbonil, arilkarbonil, alkiltio, cikloalkiltio, alkeniltio, cikloalkeniltio, alkiniltio, alkilsulfinil, alkilsulfonil, monoalkilaminosulfonil, dialkilaminosulfonil, N-alkilaminokarbonil, N,N-dialkilaminokarbonil, N-alkanoilaminokarbonil, N-alkanoil-N-alkilaminokarbonil, aril, ariloksi, benzil, benziloksi, benziltio, arilrio, arilamino i benzilamino.
Kod ostataka sa atomima ugljenika, prednost imaju oni sa 1 do 6 C-atoma, pogodnije sa 1 do 4 C-atoma i naročito 1 do 2 C-atoma. U opštem slučaju prednost se daje supstituentima iz grupe koja obuhvata halogen, npr. fluor i hlor, (Ci-CO-alkil, naročito metil ili etil, (Ci-GO-haloalkil, još pogodnije trifluorometil, (Ci-C4)-alkoksi, naročito metoksi ili etoksi, (CpC^-haloalkoksi, nitro i ciano. Ovde se naročita prednost daje supstituentima: metil, metoksi, fluor i hlor.
Supstituisan amino ostatak, kao što je mono ili disupstituisan amino ostatak, označava ostatak grupe supstituisanog amino ostatka koji je supstituisan, primera radi, sa dva identična ili različita ostatka iz grupe koja obuhvata alkil, alkoksi, acil i aril; prvenstveno mono i dialkilamino, mono i diarilamino, acilamino, N-alkil-N-arilamino, N-alkil-N-acilamino i N-heterociklični; u ovom slučaju prednost se daje alkil ostacima koji imaju 1 do 4 C- atoma; aril je prvenstveno fenil ili supstitutisan fenil; za acil u nastavku važi definicija data u nastavku, a prednost se daje (CpCO-alkanoilu. Ovo na adekvatan način vuži i za supstituisan hidroksilamino ili hidrazino.
Supstituisan ili nesupstituisan fenil je prvenstveno fenil koji je supstituisan ili mono ili polisupstituisan, naročito do tri puta supstituisan, istim ili različitim ostacima iz grupe koja obuhvata: halogen, (CrC4)-alkil, (CrC4)-alkoksi, (CrC4)-haloalkil, (Ci-C4)-ha'oaikoksi i nitro, npr0-, m- i p-tolil, dimetilfenili, 2-, 3- i 4-hlorofenil, 2-, 3- i 4-triiluoro- i -trihloro-fenil, 2,4-, 3,5-, 2,5- i 2,3-dihlorofenil, o-, m- i p-metoksifenil.
Acil označava ostatak organske kiseline formalno dobijen odvajanjem jedne hidroksi grupe od kiselinske funkcije, pri čemu organski ostatak takođe može biti povezan sa kiselinskom funkcijom preko jednog heteroatoma. Primer acila je ostatak CO-R karboksilne kiseline HO-CO-R. kao i ostaci kiselina izvedenih iz ove kiseline kao što su tiokarboksilna kiselina, npr. N-supstituisane iminokarboksilne kiseline ili ostatak monoestara ugljene kiseline, N-supstituisane sulofnske kiseline, fosfonske kiseline, fosfinske kiseline.
Acil označava npr. formil, alkilkarbonil, kao što je [(Ci-C4)-alkil]karbonil, fenilkarbonil, alkiloksikarbonil, feniloksikarbonil, benziloksikarbonil, alkilsullbnil, alkilsulfinil, N-alkil-l-iminoalkil i drugi ostaci organskih kiselina. Pri tome ostaci mogu biti dalje supstituisani u alkil ili fenil delu, npr. u alkil delu jednim ili više ostataka iz grupe: halogen, alkoksi, fenil i fenoksi. Primeri supstituenata u fenil delu su već pomenuti ranije kao supstituenti za supstituisan fenil u opštem slučaju.
Acil prvenstveno označava acil ostatak u užem smislu, tj. ostatak neke organske kiseline, kod koje je kiselinska grupa direktno povezana sa C-atomom organskog ostatka, npr. formil, alkilkarbonil kao što je ačetil ili [(Cl-C4)alkil]karbonil, fenilkarbonil, alkilsulfonil, alkilsulfinil i drugi ostaci organskih kiselina.
Kada je ostatak uopšteno defmsan kao vodonik to znači jedan atom vodonika.
„II-položaj" nekog ostatka označava mesto veze.
U nastavku se navode jedinjenja prema formuli (I) i njihove soli koji se mogu primeniti u skladu sa pronalaskom i koja su kraće označena kao Jedinjenja prema pronalasku (I)".
Pre svega iz razloga boljeg zaštitnog delovanja na kultivisane i privredne biljke, bolje selktivnosti i/ili lakše proizvodnje, jedinjenja prema navedenoj formuli (I) ili njihove soli su od glavnog interesa, dok pojedinačni ostaci imaju već navedeno značenje ili značenje koje se daje u nastavku, pri čemu se javljaju kombinacije već navedenih značenja i značenja koja se navode u nastavku.
Od posebnog interesa su primene jedinjenja sa formulom (I) i njihovih soli prema pronalasku, gde Rl označava nitril grupu (-CN).
Naročito je važna primena prema pronalasku jedinjenja sa formulom (I) i njihovih soli, gde simboli imaju sledeća značenja:
R<1>je ostatak prema formuli -C(=X)-Y-R ili -C(=X>het, gde
X je divalentan ostatak prema formuli 0, S, ili NR<a>ili N-NR'R<b>, gde su
R<a>i R<b>definisani u nastavku, i/ili
Y je grupa prema formuli O, S, NRC, ili NR<c->NR<d>R<e>, gde su R°, R<d>i R<e>
definisani u nastavku,
R je vodonik, (Ci-Ci8)-alkil, (C2-Ci8)-alkenil, (C2-Ci8)-alkinil, (C3-C9)-cikloalkil, (C5-C9>cikloalkenil, (C3-Cg>cikloaIkil-(Ci-Ci2)-alkil, fenil, fenil-(Ci-Ci2)-alkil, heterociklil ili heterociklil-(Ci-Ci2)-alkil,
gde svaki od 10 poslednje pomenutih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksil, amino, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4)-alkoksi,
(C rC4)-haloalkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi,
(C2-C4)- haloalkeniloksi, (C]-C4)-alkiltio, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (C,-C4)-alkilsulfonil, (Ci-C4)-haloalkilsulfmil, (CrC4)-haloalkilsulfonil, mono-(Ci-C4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-alkilamino, (Ci-C4)-alkanoil,(C.-0-ha3oalkanoil, [(Ci-C4)-aIkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, ili (Ci-OO-alkanoil, (d-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(CrC4)-alkil]karbonil, [fenil-(CrC4)-alkoksi]karbonil, gde fenil prsten svakog od poslednja 4 pomenuta ostatka nesupstituisan ili supstituisan, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, (Ci-C4)-alkilsulfinil,
(Ci-C4)-alkilsulfonil, (Ci-C4)-haloalkilsulfinil ili (Ci-C4)-haloalkilsulfonil, i, uključujući supstituente, ima 1 do 30 C-
atoma, prvenstveno 1 do 20 C-atoma, a naročito 1 do 16 C-atoma, i/ili
het je alifatično N-heterociklično jedinjenje sa ukupno 1 do 3 heteroatoma i ukupno S ili 6 atoma u prstenu, koje je preko N-heteroatoma u prstenu vezan na grupu C(=X) i koje kao atome u hetero prstenu pored N-atoma u il položaju može da ima hetero atome iz grupe N, O i S i koje je nesupstituisano ili supstituisano jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksil, amino, (Cj-C4)-alkil, (CrC4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkil,
(Ci-C4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio i okso,
pri čemu svaki ostatak R<a>,R<b>,Rc, R<d>i R<e>u ostacima X i Y nezavisan jedan od drugog i nezavisan od ostatka R, ima značenje kao što je definisano za R ili je ostatak formule -OR<*>, gde je R<*>nezavisno od R, ima značenje kao što
je definisano za R.
R<2>, R<6>su nezavisno jedan od drugog vodonik, halogen, SCN,
CN, (CrC4)-alkil, (CrC.)-alkenil, (C?-C4)-alkinil ili (C3-C6)-cikloalkil,
pri čemu je svaki od poslednja četiri navedena ostatka nesupstituisan ili supstitusan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksil, amino, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4)-alkoksi, (d-C4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil, (CrC4)-haloalkilsulfinil, (C[-C4)-haloalkilsulfoniI, mono-(Ci-C4)-alkiIamino, di-(Ci-C4)-alkilamino, (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)- haloalkanoil,
[(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilaminojkarbonil i u slučaju cikličnih ostataka, i (Ci-C4)-alkil i (d-C4)-haloalkil, i/ili
R<3>(a) je u slučaju n = 0 ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN i CN ili ostatak prema formuliA<1>,B1 ili (b) je, u slučaju n = 1, vodonik ili ostatak prema formuli A<1>, B<1>ili C<1>i R<4>(a) je u slučaju m = 0 ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN i CN ili ostatak prema formuli A<2>, B<2>ili (b) je, u slučaju m = 1, vodonik ili ostatak prema formuli A<2>, B<2>ili C<2>i
R<5>(a) je u slučaju o = 0 vodonik ili ostatak prema formuli A<3>, B<3>ili (b) je, u slučaju o = 1, vodonik ili ostatak prema formuli A 3 , B 3 ili C 3 i pri čemu je svaki od ostataka A<1>, A<2>i A<3>nezavisno od drugih vodonik, (CrCi8)-alkil, (C2-Ci8)-alkenil, (C2-Ci8)-alkinil, (C3-C9>cikloalkil, (C5-C9> cikloalkenil, (C3-C9)-cikloalkil-(Ci-C]2)-alkil, fenil, fenil-(C]-Ci2)-alkil, heterociklični ostatak, heterociklil-(Ci-Ci2)-alkil, i pri čemu je svaki od poslednjih deset navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe
halogen, hidroksil, amino, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4)-alkoksi, (C1-C4)- haloalkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi, (C2-C4)-haloalkeniloksi, (Ci-C4)-alkil-tio5 (Ci-C4)-alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (Ci-C4)-haloalkilsulfmil, (Ci-C4)-haloalkilsulfonil, mono-(Ci-C4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-alkil-amino, (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkil-amino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil i u slučaju cikličnih ostataka takođe (C;-C4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, i ima zajedno sa supstituentima 1 do 30 C-atoma, prvenstveno 1 do 20 C-atoma, a naročito 1 do 16 C-atoma, i/ili
pri čemu je svaki od ostataka B<1>, B"i B"' nezavisno od drugih (Ci-C6)-alkanoil, (CrC4)-haloalkanoil, [(C]-C4)-alkoksi]karbonil. [(C,-C4)-haloalkoksijkarbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4V alkil]karbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, gde fenil prsten svakog od četiri poslednje pomenuta radikala može biti nesupstituisan ili supstituisan ostatkom iz grupe aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]-karbonil, (Ci-C4)-alkilsulifnil, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (CrC4)-haloalkilsulfmil ili (C.-C4)-haloaIkilsulfonil i/ili
pri čemu je svaki od ostataka C<1>,C2 i C3 nezavisno jedan od drugog predstavlja aromatično heterociklični ostatak sa ukupno 1 do 3 heteroatoma iz grupe N, O i S i ukupno 5 ili 6 atoma u prstenu i koji nije supstituisan ili je supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksil, amino, (Ci-
C4)-alkil, (Ci-C4)-alkoksi, (CrC4)-haloallcil, (CrC4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio i okso, i/ili
Z, Z', Z" su nezavisno jedan od drugog grupa prema formuli O, S(0)xili NR',
pri čemu je x = 0,1 i ti 2 i R' predstavlja vodonik, (Ci-C4)-alkil, (C2-C4)-alkenil, (C2-C4)-alkinil, (C3-C6)-cikloalkil, (CrC4)-alkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi, (C2-C4)-alkinil-oksi ili (CrQ,)-cikloalkiloksi,
pri čemu je svaki od poslednjih osam navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksil, amino, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4)-alkoksi, (Ci-C4)- haloalkoksi, (C:-C4)-alkeniIoksi, (C2-C4)-haloalkeniloksi, (CrC4)-alkil-tio, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil, (C i-C4)-haloalkilsulfmil, (C i-C4)-haloalkilsulfonil, mono-(C rC4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-alkil-amino, (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(C1 -C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(C]-C4)-aiki!-amino]karbonil, di-[(CrC4)-alkilamino]karbonil i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, ili (Ci-CrO-alkanoil, (Ci-C4)-haloaIkanoil, (Ci-C6)-alkanoiloksi, (Ci-C4)-halo-alkanoiloksi, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil,
[(Ci-C4)-alkoksiJkarboniloksi, [(CrC4)-haloalkoksi]karboniloksi, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkil]karbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkoksij-karbonil, fenilkarboniloksi, fenoksikarboniloksi, [fenil-(Ci-C4)-alkilj-karboniloksi ili [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]karboniloksi, gde je fenil prsten poslednjih osam navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan, ili amino-karbonil, mono-[(C l-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil,(CrC4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil,
(Ci-C4)-haloalkilsulfini! ili (CrC4)-haloalkilsulfonil,
m je ceo broj 0 ili 1,
n je ceo broj 0 ili 1, i
o je ceo broj 0 ili 1,
pri čemu suma m + n +0predstavlja ceo broj 1,2 ili 3 i u slučaju gore
definisanih alternativa (b) bar jedan od ostataka R<3>, R<4>i R5 je iz grupe u kojoj je vodonik i jedan ostatak prema formuli B<1>,B<2>odnosnoB<3>.
Naročito je važna primena prema pronalasku jedinjenja sa formulom (I) i njihovih soli, gde simboli imaju sledeća značenja:
R<1>je ostatak prema formuli -C(=X>Y-R ili -C(=X)-het, gde
X je divalentan ostatak prema formuli 0, S, ili NR<a>ili N-NR<a>R<b>, gde su R<a>i
R<b>definisani u nastavku, i/ili
Y je grupa prema formuli 0, S, NR<tf>, ili NR<c->NR<d>R<e>, gde su R<c>, R<d>i R°
definisani u nastavku,
R je vodonik, (Ci-Ci2)-alkil, (C2-Ci i)-alkenil, (C2-Cu)-alkinil, (CrC6)-cikloalkil, (C5-C6)-cikloalkenil, (C3-C<0-cikloalkil-(CrC4)-alkil, fenil, fenil-(Ci-C4)-alkiI, heterociklil ili hetercciklil-(Ci-C4)-alkil,
gde svaki od 10 poslednje pomenutih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, (CrC4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi,
(C2-C4)- haloalkeniioksi, (C]-C4)-alkiltio,
(Ci-C4)-alkilsulfmil, (CrC4)-alkilsulfonil,
(Ci-C4)-haloalkilsulfinil,(C;-C4)-haloalkilsulfonil, mono-(Ci-C4)-alkilamino, di-(C[-C4)-alkilamino,
(Ci-C4)-alkanoil. (C:-C4)-haloalkanoil, [(CrC4)-alkoksi]karbonil, [(Cr C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilaminojkarbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, ili (Ci-CG)-alkanoil, (CrC4>haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkil]karbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(C i-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (CrC4)-haloalkilsulfinil ili
(Ci-C4)-haloalkilsulfonil,
i/ili
het je ostatak alifatično N-heterocikličnog jedinjenja iz grupe piperazinil,
piperidinil, oksazolidinil, izoksazolidinil i morfolinil, koji je uvek vezan preko N atoma u prstenu i koji je nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe koja obuhvata halogen, hidroksil, amino, (Ci-C4)-alkil, (CrC4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkil, (Ci-C4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio i okso,
pri čemu svaki ostatak R\ R<b>, R°, R<d>i R<e>u ostacima X i Y nezavisan jedan od drugog i nezavisan od ostatka R, ima značenje kao što je definisano za R ili je ostatak formule -OR<*>, gde je R<*>nezavisno od R, ima značenje kao što je definisano za R.
Prednost ima primena prema pronalasku jedinjenja sa formulom (I) i njihovih soli, gde simboli imaju sledeća značenja:
R<1>je ostatak prema formuli -C(=X)-Y-R, gde
X je divalentan ostatak prema formuli O, S, ili NR<a>ili N-NR<a>R<b>, prvenstveno O
ili NRa, gde su Ra i Rbdefinisani u nastavku,
Y je grupa prema formuli O, S, NR<C>, ili NR<c->NR<d>R<e>, prvenstveno O ili NR<0>'
gde su R<c>, R<d>i R<e>definisani u nastavku,
R je vodonik, (Cl-C8)-alkil, (C2-C8)-alkenil, (C2-C«)-alkinil, (C3-C6)-cikloalkiI,
(C3-C6)-cikloalkil-(Ci-C4)-alkil, fenil, fenil-(Ci-C4)-alkil, heterociklil ili heterociklil-(CrC4)-alkil,
gde je svaki od 9 poslednje pomenutih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, (Ci-C4)-alkoksi, (C i-C4)-haloalkoksi, (C rC4)-alkiltio, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil,
mono-(C i-C4)-alkilamino, di-(C i-C4)-alkilamino,
(Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil,
i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, ili
(Ci-C6)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkil]karboniI, [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (CrC4)-haIoalkilsulfinil ili (C]-C4)-haIoalkilsulfonil,
pri čemu svaki ostatak R<a>, R<b>, R°, R<J>i R° u ostacima X i Y nezavisan jedan od drugog i nezavisan od ostatka R, ima značenje kao stoje definisano za R ili je ostatak formule -OR<*>, gde je R<*>nezavisno od R, ima značenje kao što je definisano za R.
Naročitu prednost ima primena prema pronalasku jedinjenja sa formulom (I) i njihovih soli, gde simboli imaju sledeća značenja:
R<1>je ostatak prema formuli
-CO-ORili
-C(-NR")-OR ili
-CO-NR<c>R, gde suR,Ra, R<b>, R<c>definisani kao što je dato gore,
pri tome simboli imaju prvenstveno sledeća značenja
R<l>je ostatak prema formuli -CO-OR
R je vodonik, (Ci-C8)-alkil, (C2-Cs)-alkenil, (C:-C8)-alkinil, (C3-C6>cikloalkil,
(C3-C6)-cikloalkil-(Ci-C4)-alkil, fenil, fenil-(CrC4)-alkil, heterociklil ili heterociklil-(Ci-C4)-alkil,
gde je svaki od 9 poslednje pomenutih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, (Cj-C4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio, (CrC4)-alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil,
mono-(Ci-C4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-alkilamino,
(CrC4)-alkanoil, (CrC4)-haloalkanoil, [(CrC4)-alkoksi]karbonil,
i u slučaju cikličnih ostataka takođe (C>-C4)-alkiI i (C|-C4)-haloalkil, i
riaroči;o
xje vodonik, (Ci-C8)-alkil, (C2-C8)-aIkenil, (C2-C8)-aIkinil, (C3-C6)-cikloalkil ili (C3-C6)-cikloalkil-(CrC4)-alkil,
gde je svaki od 5 poslednje pomenutih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, (C1-C4)-alkoksi, (Ci-C4)-alkiltio, i u slučaju cikličnih ostataka takođe (C]-C4)-alkil,
jc ostatak prema fomuli
-CO-OH
-CO-O'M"
-CO-0"R<+>, gde
} iiCi-CO-alkii, nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više od ostataka iz jrupe halogen, hidroksi, (Ci-CVj-alkoksi i (Ci-C4)-alkiltio,
:; karjon pogodan za primenu u poljoprivredi, prvenstveno ekvivalent alkalnog ili zemnoalkalnog metala, naročito jon natrijuma ili kalijuma, ili entualno i supstituisan amonijum jon. prv enstveno NH4<+>ili amonijum jon
iz organskih amina ili kvatemami amonijum jon.
■ ■.: ':.': rakve ostatke su
.. .. : ;'oii i njegove soli, metoksikarbonil, etoksikarbonil, n-propoksikarbonil, n-■..■.i oonil, izopropoksikarboniL iJ2-hidroksi-etoksi)-karbonil.
'.. j;:J/:.":? pogodnom slučaju R<1>označava i ostatak prema formuli
<"••.••--OR, gde
je (CrCx)-alkil, (C:-C8)-alkenil, (C;-C*)-aikin.ilf(Cr,-C6)-cikloalkil ili (C3-C,,)-cikloalkil-(Ci-C4)-alkil, fenil, feniKC^j-alkil, heterociklil ili heterociklil-(C i-C4)-alkil,
pri čemu je svaki od poslednjih 9 navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi,, (Ci-C4)-alkoksi, (Ci-C+Haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio,
(Ci-C4)-alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil,
mono-(Ci-C4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-alkilamino,
(Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil,
i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4)-alkil i (Ci-C4>-haloalkil, ili (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkil]karbonil, [fenil-(C]-C4)-alkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkiIamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil, (Ci-C4)-haIoaIkilsulfinil ili
(Ci-C4)-haloalkilsulfonil,
Ra je vodonik ili, nezavisno jedan od drugog, odgovara definiciji već datoj za R
ili prvenstveno
(CrC4)-alkanoil,(Ci-C4)-haioalkanoil, [(CrC4)-alkoksi.]karbonil, [(C]-C4)-halo-alkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkil]-karboniL [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(C|-C4)- alkilaminojkarbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (C|-C4)-alkilsulfonil,
(Ci-C4)-haloalkilsulfinil ili (CrC4)-haloalkilsulfonil.
Primeri za ove ostatke su:
R<!>= metoksiacetiminokarbonil, etoksiacetiminokarbonil, n-propoksiacetimino-karbonil, izopropoksiacetiminokarbonil, (2-hidroksietoksi)acetiminokarbonil, acetoksiiminokarbonil, acetoksimetiliminokarbonil, acetoksietilimino-karbonil, acetoksiacetiminokarbonil
R<1>prvenstveno označava i ostatak prema sledećoj formuli: -CO-NR°R, gde suR i R<c>gore definisani, a prvenstveno označavaju
R vodonik, (d-O-aikil, (C2-Cs)-alkenil, (C2-Cs)-alkinil, ( C3- Cfi)- ci\ i] oalkil (C3-C6)-cikloalkil-(Ci-C4)-alkil, fenil, fenil-(CrC4)-alkiI, heterociklil ili heterociklil-(Ci-C4)-alkil,
pri čemu je svaki od poslednjih 9 navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi,,
(Ci-C4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloaikoksi, (Ci-C4)-alkiltio, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (C!-C4)-alkilsultbnil,
mono-(Ci-G4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-alkilamino,
(Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil,
i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4>alkil i (Ci-C4)-haloalkil, ili (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkil]karbonil, [feni!-(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(C|-C4)-alkilamino]karbonil, di-[CCrC4)-alkilamino]karbonil, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (C!-C4)-alkilsulfonil, (CrC4)-haloalkilsulrmil ili
(Ci-C4)-haloalkilsulfonil, i
il" je vodonik, ili nezavisno jedan od drugog, kao stoje gore definisano za R ili R°jiprvenstveno vodonik, (Ci-C4)-alkil, koji je nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe koja obuhvata halogen, hidroksil, (Ci-C4)-alkoksi i (Ci-C4)-alkiltio ili
(Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(CrC4)-alkoksi]karbonil, [iCrC4)-halo-alkoksi]karbonil, (Ci-C4)-alkilsuIfinil i (CrC4)-alkilsulfonil, ili
naročito, vodonik ili (Ci-C4>alkil.
Primari za ove ostatke su
R<[>je aminokarbonil, N-metilaminokarbonil, N-etilaminokarbonil, N-(n-propil)-aminokarbonil, N-izopropilaminokarbonil, N-butilaminokarbonil, N-(2-hidroksietil)aminokarbonil, N-ciklopropilaminokarbonil, N-acetilamino-karbonil, N-propionilaminokarbonil, N,N-dimetilaminokarbonil, N,N-di-etilaminokarbonil, N-etil-N-metilaminokarbonil, N-acetil-N-metilaminokarbonil.
Od prednosti je primena jedinjenja prema pronalasku sa formulom (I) i njihovih soli gde R"i R" nezavisno jedan od drugog predstavljaju vodonik, halogen, (Ci-C4)-alkil, koji je nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, (Ci-C4)-alkoksi, (CrC4)-haloalkoksi, (CrC4)-alkiltio,
(Ci-C4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil,
(Ci-C4)-haloalkilsulfinil, (Ci-C4)-haloalkilsu1fonil
mono-(Ci-C4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-a!kiiamino, (CrC4)-alkanoil, (Cl-C4)-haloalkanoiI, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(CrC4> haloalkoksijkarbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil
a prvenstveno
R<2>i R<6>nezavisno jedan od drugog predstavljaju vodonik, halogen, (Ci-C4)-alkil,
(Ci-C4)-hidroksialkil, (Ci-C4)-haloalkil.
Od prednosti je primena jedinjenja prema pronalasku sa formulom (I) i njihovih soli gde oznake imaju sledeća značenja: R<J>(a) u slučaju n=0 ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN i CN ili ostatak prema formuli A<1>ili B<1>ili (b) u slučaju n=l vodonik ili jedan ostatak prema formuli A<1>, B<1>ili C<1>i R<4>(a) u slučaju m=0 ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN i CN ili ostatak prema formuli A<2>ili B<2>ili (b) u slučaju m=l vodonik iii jedan ostatak prema formuli A<2>, B2 ili C<2>iR<3>(a) u slučaju o=0 ostatak prema formuli A<3>ili B<J>ili
(b) u slučaju o=l vodonik ili jedan ostatak prema formuli A<3>, B<J>ili C<3>,
pri čemu svaki od ostataka A<1>, A<2>, A"' nezavisno jedan od drugog predstavljaju: vodonik, (Ci-Ci2)-aIkil, (C2-Ci2)-alkeniI, (C2-C !2)-alkinil, (Cj-CeJ-cikloalkil, (C5-C6)-cikloalkenil, (C3-C,)-cikloalkil-(Ci-C4)-alkil, fenil, fenil-(CrC4)-alkil, heterociklični ostatak, heterociklil-(Ci-C4)-alkil, i pri čemu je svaki od poslednjih deset navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe
halogen, hidroksi, amino, (Ci-C4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkoksi, (C:-C4)-alkeniloksi, (C2-C4> haloalkeniloksi, (CrC4)-alkiltio, (Ci-C4>alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil,
(Ci-C4)-haloalkilsulfmil, (Ci-C4)-haloaIkilsulfonil,
mono-(Ci-C4)-alkilamino, &-(Ci-C4)-alkilamino,
(Ci-C4)-alkanoil, (CrC4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilaminojkarbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil i u slučaju
cikličnih ostataka takođe (CpC4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, i prvenstvena značenja su:
svaki od ostatakaA<1>,A2, A<3>nezavisno jedan od drugog predstavljaju:
vodonik, (Ci-Cu)-alkil, (C2-Ci2)-aIkenil, (C2-Ci2)-alkinil, (C3-C6)-cikloalkil,
i pri čemu je svaki od poslednja četiri navedena ostatka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe: halogen, hidroksi, (Ci-C4)-alkoksi, (CrC4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio, (CrC4)-alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfoniL(Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, i u slučaju cikličnih ostataka
takođe (CrC4)-alkil i (CrC4)-haloalkil, i/ili
svaki od ostatakaB<1>,B<2>,B<3>nezavisno jedan od drugog predstavljaju: (Ci-Cj)-alkanoil, (Ci-G^haloalkanoil, [(C]-C4)-alkoksiJkarbonil, (CrC4)-alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil,(Ci-C4)-haloalkilsulfmil ili (Ci.-C4)-haloalkilsulfonil,
ostaci B !, B<A>, B<3>nezavisno jedan od drugog prvenstveno predstavljaju:
(CrC4)-alkanoiI, [(C|-C4)-alkoksi]karbonil, (C;-C4)-alkilsulfoniI,
i/ili
pri čemu je svaki od ostataka C<1>, C"i C nezavisno jedan od drugog predstavlja alifatični ili aromatični heterociklični ostatak sa ukupno l do 3 heteroatoma iz grupe N, O i S i ukupno 5 ili 6 atoma u prstenu i koji nije supstituisan ili je supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, (CrC4)-aIkil, (CrC4)-alkoksi, (C[-C4)-haloalkil, (Ci-C4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio i okso,
i/ili
Z, Z', Z" su nezavisno jedan od drugog grupa prema formuli O, S, SO, SO2ili NR',
pri čemuR' predstavlja vodonik, (Ci-C4)-alkil, (C3-C6)-cikloalkil, (Ci-C4)-alkoksi,
pri čemu je svaki od poslednja tri navedena ostatka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, (C1-C4)-alkoksi, (Ci-C4)- haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio i u slučaju cikličnih ostataka takođe (C:-C4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, ili
(Ci-Ce)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, (Ci-C6)-alkanoiloksi, (Ci-C4)-haloalkanoiloksi, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil,
fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkiI]karbonil ili [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]-karbonil, gde je svaki od poslednja tri navedena ostatka u fenil prstenu nesupstituisan ili supstituisan, ili (Ci-C4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil,
Z, Z', Z'? su prvenstveno, nezavisno jedan od drugog grupa prema formuli O, ili NR',
pri čemuje R' predstavlja vodonik, (CrC4)-alkil ili (Cs-CeJ-cikloalkil,
pri čemuje svaki od poslednja dva navedena ostatka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, (CrC4)-alkoksi, (CrC4> haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, ili (Ci-C6)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil ili [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, m je ceo broj 0 ili 1,
n je ceo broj 0 ili l, i
0je ceo broj 0 ili 1,
pri čemu suma m + n +0predstavlja ceo broj l, 2 ili 3 i u slučaju gore definisanih alternativa (b) bar jedan od ostataka R"\R<4>i RJ je iz grupe u kojoj je vodonik ijedan ostatak prema formuli B<1>, B<:>odnosno B<3>.
Izuzetno je pogodna primena prema pronalasku jedinjenja sa formulom (I) i njihovih soli gde jedan, dva ili tri ostatka R<3>(Z)„.R<4>(Z')m, R<3>(Z")0označavaju hidroksi grupu ili neku aciloksi grupu, npr. acetiloksi.
Od izuzetnog interesa je primena jedinjenja prema formuli (Ia), (lb), (Ic), (Id) i (Ie):
gde R<1>doR5imaju navedeno značenje i ostaci R<3>, R<4>odnosno R\ vezani za prikazani atom kiseonika, predstavljaju vodonik ili acil ostatak prema oznaci B<1>, B<:>odnosno B<3>, prvenstveno bar jedan od ostataka vodonika vezan na kiseonik.
Primeri za jedinjenja, prema pronalasku, koja se primenjuju dati su u tabelama u nastavku.
Jedinjenja prema formuli (I) su delimično poznati ili se mogu dobiti prema poznatim postupcima. Njihova primena kao protektora ili induktora rezistencije kod biljaka do sada nije bila poznata.
Pojedina jedinjenja prema formuli (I) ili njihove soli (u nastavku pod zajedničkim nazivom „jedinjenja (I) prema pronalasku" ili „jedinjenja (I)" ili „protektori") su nova i takođe predmet pronalaska.
Jedinjenja prema formuli (I) se mogu dobiti, kada se hidroksibenzoati i njihovi karboksil derivati kao osnovna jedinjenja derivatizuju prema poznatim postupcima, npr. aciliraju ili eteruju.
Predmet pronalaska je takođe i postupak za zaštitu kultivisanih ili privredno korisnih biljaka od fitotoksičnog delovanja agrohemikalija, kao što su pesticidi, ili faktori okoline, koji prouzrokuju štetu na biljkama, gde je postupak karakterističan po tome što se jedinjenja prema formuli (I) ili njihove soli koriste kao protektori ili induktori rezistencije, prvenstveno delotvorna količina jedinjenja prema formuli (l) ili njihovih soli koje se primenjuju na biljke, delove biljaka ili seme kao i na sadni materijal.
Protektori su pogodni, zajedno sa hemijskim sredstvima (pesticidima), za uništavanje štetočina kod čitavog reda biljnih kultura, npr. kod privredno značajnih biljaka kao što su žitarice (pšenica, ječam, tritikala, raž. pirinač, kukuruz, ovas), šećerna repa, šećerna trska, uljana repica, pamuk i soja. Od posebnog interesa je primena kod monokotiledonih kultura kao što su žitarice (pšenica, ječam, raž, tritikala, sorgo trska), uključujući kukuruz i pšenicu, i monokotiledone povrtarske kulture, ali takođe i dikotiledone kulture, kao što su npr. soja, uljana repica, pamuk, vinova loza, povrće, voće i ukrasne biljke. Kod pojedinih pesticida takođe su od interesa delimično tolerantne mutantne kulture ili delimično tolerantne transgene kulture, npr. kukuruz koji je rezistentan na glufosinate ili glifosate, ili kulture soje, koje su rezistentne na herbicide imidazolinone. Posebna prednost novih protektora je njihovo efikasno delovanje na kulture koje uobičajeno nisu tolerantne na navedene pesticide.
Jedinjenja prema pronalasku sa formulom (I) mogu se pilikom zajedničke primene sa
pesticidima aplikovati istovremeno ili prema proizvoljnom rasporedu i u tom slučaju su u stanju da smanje ili potpuno spreče neželjeno delovanje pesticida na kultivisane biljke, a da pri tome ne utiču ili značajno ne smanje delovanje hemikalija na štetočine. Pri tome sencžcznačajno smanjiti ili potpuno sprečiti šteta koja nastaje primenom više pesticida,
rpr. više herbicida ili herbicida u kombinaciji sa insekticidima ili fungicidima. Time se mić; znatno proširiti oblast primene uobičajenih pesticida.
<:>J.^...čv.j>: A-iida sredstva prema pronalasku sadrže pesticide, ova sredstva se nakon odgovarajućeg razblaženja nanose direktno na zemljište, na proklijale štetne i/ili korisne biljke. U slučaju kada sredstva prema pronalasku ne sadrže pesticide, ona se mogu primeniti na jedan od sledećih načina: tzv. postupkom tankmiks, tj. neposredno pre apiiciranja na zemljište kod korisnika se mešaju i razblažuju posebno kupljeni komercijalni proizvodi (tj. protektor za zaštitu korisne biljke i pesticid), ili pre primene pesticida, ili neko vreme nakon primene pesticida ili za tretiranje sadnog materijala i semena npr. za imunizaciju semena korisne biljke.
Prednosti delovanja jedinjenja prema pronalasku (I) su uočene, kod primene zajedno sa pesticidima pre ili posle klijanja, npr. kod istovremene aplikacije postupkom tankmiks ili kao koformulacija ili kod odvojene primene paralelno ili jedno nakon drugog (split application). Takođe je moguće ponovljeno aplikovanje. Ponekad može biti od koristi kombinovanje aplikovanja pre i posle klijanja. Najčešće se preporučuje primena posle klijanja korisne ili kultivisane biljke sa istovremenom ili kasnijom primenom pesticida. Primena jedinjenja (I) prema pronalasku takođe dolazi u obzir i za imunizaciju semena i sadnog materijala, potapanjem proklijalih biljaka ili primena na drugom materijalu za propagaciju (npr. krtolama krompira).
Često se prilikom primene jedinjenja (I) prema pronalasku u kombinaciji sa herbicidima pored protektivnog delovanja opaža i pojačanje delovanja herbicida na štetočine. Osim toga u mnogim slučajevima je poboljšan rast korisnih ili kultivisanih biljaka i moguće je ? ? povećanje prinosa.
Poslednje pomenuto delovanje je takođe zapaženo u slučaju kada su jedinjenja prema pronalasku primenjena bez dodatnih pesticida, naročito kada ostali faktori okoline utiču na rast biljaka.
Sredstva prema pronalasku mogu da sadrže jedan ili više pesticida. Od pesticida u obzir dolaze npr. herbicidi, insekticidi, fungicidi, akaricidi i nematicidi, koji bi u slučaju samostalne primene izazvali fitotoksična oštećenja ili bi učinila ta oštećenja na korisnim biljkama verovatnim. Od posebnog interesa su odgovarajuće aktivne supstance iz grupe herbicida, insekticida, akaricida, nematicida i fungicida, a naročito herbicida.
Težinski odnos protektora i herbicida može se varirati u širokoj oblasti i po pravilu je u opsegu od 1:100 do 100:1, prvenstveno 1:20, naročito 1:10 do 10:2. Optimalni težinski odnos protektora i pesticida zavisi od konkretno primenjenog protektora i konkretno primenjenog pesticida, kao i od vrste korisne ili kultivisane biljke koju treba zaštititi. Potrebna količina protektora može da varira u širokim granicama i zavisi od vrste pesticida i biljke i po pravilu se kreće u opsegu od 0,01 do 10 kg, prvenstveno 0,005 do 5 kg, a naročito 0,1 do 1 kg protektora po hektaru.
U slučaju imunizacije semena koristi se npr. 0,005 do 20kg protektorapokilogramusemena (semenskog materijala), prvenstveno 0,01 do 10 kg protektora po kilogramu semena, naročito 0,05 do 5 kg protektora po kilogramu semena.
Kada se rastvori protektora koriste za tretman sadnog materijala (sadnica), pogodna koncentracija se kreće po pravilu od 1 do 10000 ppm, prvenstveno 100 do 1000 ppm u odnosu na težinu. Neophodne količine i težinski odnosi za uspešan tretman mogu se odrediti jednostavnim prethodnim probama.
Protektori se mogu formulisati na uobičajen način odvojeno ili zajedno sa pesticidima. Predmet pronalaska su, zato, i sredstva za zaštitu korisnih ili kultivisanih biljaka.
l;\ie\;icidi. koji sami ili zajedno sa herbicidima, mogu da izazovu štetu na biljkama su prim;ra radi sledeći: terbufos (Counter®)), fonofos (Dvfonate®), forat (Thimet®), hlorpirifos (Reldan®), karbamati, kao što je karbofuran (Furadan®), piretroid insekticidi, kao $ to je teflutrin (Force®), deltametrin (Decis®) i tralometrin (Scout®), i ostali insekticidni agensi koji imaju različite mehanizme delovanja.
Herbicidi, čije fitotoksično delovanje na kultivisane biljke može biti predupređeno jedinjenjima prema formuli (I), mogu biti iz različitih strukturnih klasa i mogu imati potpuno različite mehanizme delovanja. Prvenstveno su u pitanju komercijalni herbicidi, koji su opisani u Priručniku za pesticide („The Pesticide Manual", I3th Edition 2003, The British Crop Protection Council), u Elektronskom priručniku za pesticide ( e-Pesticide Manual Version 3 (2003)), ili po imenu opisane u Kompendijumu uobičajenih naziva za pesticide („Compendium of Pesticide Common Names") koji se može pretraživati preko Interneta, kao i u literaturi koja je tu citirana. Herbicidi i regulatori rasta biljaka koji se primera radi navode u nastavku dati su formi standardizovanih imena njihov ih aktivnih supstanci („Common name", u nemačkom originalu često engleskim načinom pisanja) prema ISO ("International Standard Organisation") ili hemijskim imenima ili kodiranim imenima. Primera radi navedene su aktivne supstance čije fitotoksično delovanje na kultivisane i korisne biljke može redukovati jedinjenjima (I) prema pronalasku: acetohlor; acifluorfen(-natrijum); aclonifen; AKH 7088, tj. [[[l-[5-[2-hloro4-(trifluorometil)fenoksi]-2-nitrofenil]-2-metoksietiliden]amino]oksi] sirćetna kiselina i njeni metil estri; alahlor; aloksidim(-natrij um); ametrin; amikarbazon, amidohlor, amidosulfuron; aminopiralid, amitrol; AMS, tj. amonijum sulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azafenidin; azimsulfuron (DPKS-A8947); aziprotrin; barban; BAS 516H, tj. 5-fluoro-2-fenil-4H-3,l-benzoksazin4-on; beflubutamid; benazolin(-etil); benfluralin; benfuresat; bensulfuron(-metil); bensulid; bentazon(-natrijum); benzfendizon, benzobiciklon; benzofenap; benzofluor; benzoilprop(-etil); benztiazuron; bialafos (bilanafos); bifenoks; bispiribak-(-natrijum); bromacil: bromobutid; bromofenoksim; bromoksinil; bromuron; buminafos; busoksinon; butahlor; butafenacil; butamifos; butenahlor; butidazol; butralin; butroksidim; butilat; kafenstrol (H-900); karbetamid; karfentrazon(-etil); kaloksidim, CDAA, i.e. 2-hloro-N,N-di-2-propenilacetamid; CDEC i.e. 2-hloroaIil dietilditiokarbamat: hlometoksifen; hloramben; hlorazifop-butil: hlorbromuron; hlorbufam; hlorfenak: hlorfenprop, hlorflurenol-metil; hloridazon; hlorimuron(-etil); hlornitrofen; hlorotoluron; hloroksuron; hlorprofam; hlorsulfuron; hlortal-dimetil; hlortiamid; hlortoluron, cinidon-(-metil ili -etil), cinmetilin; kinosulfuron; kletodim; klefoksidim, klodinafop i njegovi derivati estra (npr. klodinafop-propargil); klomazon; klomeprop; kloprop, kloproksidim; klopiralid; klopirasulfuron(-metil); kloransulam(-metil); kumiluron (JC 940); cianazin; cikloat; ciklosulfamuron (AC 104); cikloksidim; cikluron; cihalofop i njegovi estar derivati (npr. butil estar, DEH-112); ciperkvat; ciprazin; ciprazol; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; dazomet, desmedifam; desmetrin; di-alat; dikamba; dihlobenil; dihlorprop(-P); diclofop i njegovi estri, kao što su diclofop-metil; diclosulam, dietatil(-etil); difenoksuron; difenzokvat; diflufenikan; diflufenzopir; dimefuron; dimepiperat; dimetahlor; dimetametrin; dimetenamid (SAN-582H); dimetenamid(-P); dimetazon, dimetipin; dimeksiflam, dimetrasulfuron, dinitramin; dinoseb; dinoterb; difenamid; dipropetrin; dikvat; ditiopir, diuron; DNOC; eglinazin-etil; EL 77, tj. 5-ciano-l-(l,l-dimetiletil>N-metil-lH-pirazol4-karboksiamid; endotal; epoprodan, EPTC; esprokarb; etalfluralin; etametsulfuron-metil; etidimuron; eliozin; etofumesate; etoksifen i njegovi estri (npr. etil estar, HC-252), etoksisulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, tj. N-[2-hloro4-fluoro-5-[4-(3-lfuoropropil)4,5-dihidro-5-okso-lH-tetrazol-l-il]-fenil]etanesulfonarhid; fenoprop; fenoksan, fenoksaprop i fenoksaprop-P i njegovi estri, npr. fenoksaprop-P-etil i fenoksaprop-etil; fenoksidim; fentrazamid; fenuron; flamprop(-metil ili -izopropil ili -izopropil-L); flazasulfuron; rlorasulam: fluazifop i fluazifop-P i njegovi estri, npr. fluazifop-butil i fluazifop-P-butil; fUia.-oiai. flukarbazon(-natrijum); flucetosulfuron, fluhloralin; flufenacet (FOE 5043), flurV^if, f1'.:metsulam: flumeturon; flumiklorac(-pentil); flumioksazin (S-482); ;".u-i: ;ropi.';: rluometuron; fluorohloridone, fluorodifen; fluoroglicofen(-etil); flupoksam .;:<N"V.'-739,; rlupropacil (UBIC-4243); fluproanat, flupirsuIfuron(-metil, ili -natrijum); .:rc:;>.;:!-buiii); fluridon; flurohloridon; fluroksipirf-metil); flurprimidol, flurtamon; ;lu:laĆ3;i-.T.^til); flutiamid (poznati i kao flufenacet); fomesafen; foramsulfuron;
. -.:.azol (MON 13900), furiloksifen; glufosinat(-amonijum); glifosatf-
i^o-;rc :::L;ir:Onijum); halosafen; halosulfuron(-metil) i nejgovi estri (npr. te metil estar,
■nCO i } •t; h<p.>loksifop i njegovi estri; haloksifop-P (-R-haloksifop) i njegovi estri; HC-252 fdi.^nileicr*., heksazinon; imazametabenz(-metil); imazametapir: imazamoks; imazapik, imazapir; imazakvin i soli kao što je amonijum so; imazetametapir; imazetapir, imazosulfur-on; indanofan; jodosulfuron-(metil)-(natrijum), ioksinil; izokarbamid; izopropalin; izoproturon; izouron: izoksaben; izoksablortol; izoksaflutol; izoksapirifop; karbutilat; lactofen; lenacil; linuron: MCPA; MCPA-tioetil, MCPB; mekoprop(-P); i-neferacet: mefluidid; mesosulfuron(-metil); mesotrion; metam, metamifop, metamitron;T.etaza'nlor; metabenztiazuron; metazol; metoksifenon; metildimron; metobenzuron, metobromuron; (S-)metolahlor; metosulam (KSRD 511); metoksuron; metribuzin; n-etsulfuron-metil; MK-616; molinat; monalid; monokarbamid dihidrogensulfat; mono'.inuron; monuron; MT 128, tj. 6-hloro-N-(3-hloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazinamin; MT 5950, tj. N-[3-hloro-4-(l-metiletil)-fenil]-2-metilpentanamid; naproanilid: napropamid; naptalam; NC 310, tj. 4-(2,4-dihlorobenzoil)-l-metil-5-benziloksipirazol; neburon; nikosulfuron; nipiraklofen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norfiurazon; orbenkarb; orizalin; oksadiargil (RP-020630); oksadiazon; oksasulfuron; oksaziclomefon; oksifluorfen: parakvat; pebulat; pelargonijumova kiselina; pendimetalin; renoksulam: pentanohlor, pentoksazon; perfluidon; petoksamid, fenizofam; fenmedifam;
pikloram; pikolinafem piperofos; piributikarb; pirifenop-butil; pretilahlor, primisrifuron(-metil); prokarbazon(-natrijum); prociazin; prodiamin; profluazol, profluralin; proglinazin(-etil); prometon; prometrin; propahlor; propanil; propakvizafop; propazin; profam; propizohlor; propoksikarbazon(-natrijum), propizamid; prosulfalin; prosulfokarb; prosulfuron (CGA-152005); prinahlor; piraklonil, piraflufen(-etil); pirazolinat; pirazon; pirazosulfuron-(-etil); pirazoksifen; piribenzoksim; piributikarb; piridafol; piridat; piriftalid, pirimidobak(-metil); piritiobak(-natrijum) (K1H-2031); piroksofop i njegovi estri (npr. propargil estar); kvinklorak; kvinmerak; kvinoklamin, kvinofop i njegovi estar derivati, kvizalofop i kvizalofop-P i njegovi estar derivati, npr. kvizalofop-etil; kvizalotbp-P-tefuril i -etil; renriduron; rimsulfuron (DPKS-E 9636); S 275, tj. 2-[4-hloro-2-fluoro-5-(2-propiniloksi)fenil]4,5,6,7-tetrahidro-2H-indazol; sekbumeton; setoksidim; sidurbn; simazin; simetrin; SN 106279, tj. 2-[[7-[2-hloro-4-(trifluorometil)fenoksi]-2-naftalenil]oksi]propanonska kiselina i njeni metil estri; sulkotrion; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; suifometuron(-metil); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiuron; tepraloksidim; terbacil; terbukarb; terbuhlor; terbumeton; terbutilazin; terbutrin; TFH 450, tj. N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)sulfonil]-lH-l,2,4-triazol-l-karboksamid; tenilhlor (NSK-850); tiafluamid; tiazafluron; tiazopir (Mon-13200); tidiazimin (SN-24085): tidiazuron, tifensulfuron(-metil); tiobenkarb; tiokarbazil; tralkoksidim; tri-alat; triasulfuron; triaziflam; triazofenamid; tribenuron(-metil); 2,3,6-trihlorobenzojeva kiselina (2,3,6-TBA), triklopir; tridifan; trietazin; trifloksisulfuron(-natrijum). trifluralin; triflusulfuron i estri (npr. metil estri, DPKS-66037); trimeturon; tritosulfuron; tsitodef; vernolat; VVL 110547, tj. 5-fenoksi-l-[3-(trifluorometil)fenil]-lH-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPKS-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; K1H-9201: ET-751; K1H-6127; K1H-2023 i KIH5996.
Herbicidi čije neželjeno delovanje na kultivisane biljke može biti smanjeno primenom jedinjenja prema formuli (I), su primera radi herbicidi iz grupe koja obuhvata: karbamate, tiokarbamate, haloacetanilide, supstituisan'e fenoksi, naftoksi i derivate fenoksifenoksikarboksilne kiseline i derivat heteroariloksifenoksialkan-karboksilne kiseline, kao što su estri kvinoliloksi-, kvinoksaliloksi-, piridiloksi-, benzoksazoliloksi- i benzotiazoliloksifenoksialkankarboksilne kiseline, ciklo-heksandion oksimi, benzoilcikloheksanedioni, benzoilizoksazoli, benzoil-pirazoli, imidazolinoni, derivati pirimidiniloksipiridinkarboksilne kiseline, derivati pirimidiloksibenzojeve kiseline, sulfonilureama, sulfonilaminokarbonil-triazolinoni, derivati triazolopirimidinsulfonamida, derivati fosfinske kiseline i njene soli, derivati glicina, triazolinoni, triazinoni i takođe estri S-(N-aril-N-alkilkarbamoilmetil)ditiofosforne kiseline, piridinkarboksilne kiseline, piridini, piridinkarboksamidi, 1,3,5-triazini i dr.
Prednost se daje estrima i solima fenoksifenoksi i heteroariloksifenoksikarboksilne kiseline, cikloheksandion oksimima, benzoilcikloheksandionima, benzoil-izoksazolima, sulfonilurema, sulfonilaminokarboniltriazolinonima, imidazolinonima i smešama aktivnih jedinjenja, koja se primenjuju radi proširenja spektra delovanja herbicida, npr. bentazon, cianazin, atrazin, bromoksinil, dikamba i drugi herbicidi koji deluju preko listova.
Herbicidi pogodni za kombinovanje sa protektorima prema pronalasku su primera radi: A) herbicidi tipa derivati fenoksifenoksi- i heteroariloksifenoksi-karboksilne kiseline, kao što su:
Al) derivati fenoksifenoksi- i benziloksifenoksikarboksilne kiseline, npr.
metil 2-(4-(2,4-dihlorofenoksi)fenoksi)propionat(diklofop-metil), metil 2-(4-(4-bromo-2-hlorofenoksi)fenoksi)propionat (DE-A 26 01 548),
metil 2-(4-(4-bromo-2-fluorofenoksi)fenoksi)propionat (US 4,808,750),
metil 2-(4-(2-hloro-4-trifluorometilfenoksi)fenoksi)propionat (DE-A 24 33 067),
metil 2-(4-(2-fluoro-4-trifluorometilfenoksi)fenoksi)propionat (US 4,808,750), metil 2-(4-(2,4-dihlorobenzil)fenoksi)propionat (DE-A 24 17 487), etil 4-(4-(4-trifluorometilfenoksi)fenoksi)pent-2-enoat,
metil 2-(4-(4-trifluorometilfenoksi)fenoksi)propionat (DE-A 24 33 067),
butil (R)-2-[4-(4-ciano-2-fluorofenoksi)fenoksi]propionat (cihalofop-butil);
A2) derivati „monociklične" heteroariloksifenoksialkanekarboksilne kiseline,
npr. etil 2-(4-(3,5-dihloropiridil-2-oksi)renoksi)propionat (EP-A 0 002 925),
propargil 2-(4-(3,5-dihloropiridil-2-oksi)fenoksi)propionat (EP-A 0 003 114),
metil (RS)- ili (R)-2-(4-(3-hloro-5-trifluorometiI-2-piridiloksi)fenoksi)propionat (haloksifop-metil ili haloksifop-P-metil),
etil 2-(4-(3-hloro-5-trifluorometil-2-piridiloksi)fenoksi)propionat (EP-A 0 003 890), propargi 12-(4-(5 -hloro-3 -fluoro-2-piri diloksi)fenoksi )propionat (klodinafop-propargil), butil (RS)- ili (R)-2-(4-(5-tirfiuorometil-2-piridiloksi)fenoksi)propionat (fluazifop-butil ? ili fluazifop-P-butil),
(R)-2-[4-(3-hloro-5-trifluorometil-2-piridiloksi)fenoksi]propionska kiselina;
A3) derivati „biciklične" heteroariloksifenoksialkankarboksilne kiseline, npr.
metil i etil (RS)- ili (R)-2-(4-(6-hloro-2-kvinoksaliloksi)fenoksi)propionat (kvizalofop-metil i -etil ili kvizalofop-P-metil i -P-etil),
metil 2-(4-(6-fluoro-2-kvinoksaliloksi )fenoksi)propionat
(videti J. Pest. Sci. Vol. 10,61 (1985)),
2-izopropilidenaminooksietil (R)-2-(4-(6-hloro-2-kvinoksaliloksi)fenoksi)-propionat (propakvizafop),
etil (RS)- ili (R)-2-(4-(6-hlorobenzoksazol-2-iloksi)fenoksi)propionat
(fenoksaprop-etil ili fenoksaprop-P-etil),
etil 2-(4-(6-hlorobenztiazol-2-iloksi)fenoksi)propionat (DE-A-26 40 730), tetrahidro-2-furilmetil (RS)- ili (R)-2-(4-(6-hlorokvinoksalilDksi)fenoksi)propionat (EP-A-0 323 727);
B) herbicidi iz grupe sulfonilurea, kao što su pirimidinil- ili
triazinilaminokarbonil[benzen-, -piridin-, -pirazol-, -tiofen- i -(alkilsulfonil)alkilamino]sulfamidi; Supstituenti, kojima se daje prednost, pirimidin prstena ili trianzin prstena su alkoksi, alkil, haloalkoksi, haloalkil, halogen ili dimetilamino, pri čemuje moguće kombinovati supstituente nezavisno jedan od drugog. Pogodni supstituenti benzen, piridin, pirazol, tiofen ili (alkilsulfonil)alkil-amino grupe su alkil, alkoksi, halogen, nitro, alkoksikarbonil, aminokarbonil, alkilaminokarbonil, dialkilaminokarbonil, alkoksiaminokarbonil, haloalkoksi, haloalkil, alkilkarbonil, alkoksialkil, (alkanesulfonil)alkilamino. Pogodne sulfoniluree su, npr.:
BI) fenil- i benzilsulfoniluree i srodna jedinjenja, npr. l-(2-hlorofenilsulfonil)-3-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)urea(hlorsulfuron), l-(2-etoksikarbonilfenilsulfonil)-3-(4-hloro-6-metoksipirimidin-2-il)urea (hlorimuron-etil), l-(2-metoksifenilsulfonil)-3-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)urea (metsulfuron-metil), H2-hloroetoksifenilsulfonil)-3-(4-metoksi-6-me l-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-dimetilpiirmidih-2-il)urea (sulfumeturon-metil), l-(2-metoksikarbonilfenilsulfonil)-3-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-lriazin-2-il)-3-metilurea (tribenuron-metil), l-(2-metoksikarbonilbenzilsuIfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)urea (bensulfuron-metil), l-(2-metoksikarbonilfenilsuIfonil)-3-(4,6-bis-(difiuorometoksi)pirimidin-2-il)urea, (primisulfuron-metil),
3-(4-etil-6-metoksi-1,3,5-triazin-2-il)-l -(2,3-dihidro-1, l-diokso-2-metilbenzo[b]-tiofen-
7-sulfonil)urea (EP-A 0 796 83),
3-(4-etoksi-6-etil-1,3,5-triazin-2-il)-1 -(2,3-dihidro-l, 1 -diokso-2-metilbenzo[b]-tiofen-7-sulfonil)urea (EP-A 0 079 683),
3-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-1 -(2-metoksikarbonil-5-iodofenil-sulfonil)urea (WO 92/13845),
metil 2-[4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluo^ 3-metilbenzoate (DPKS-66037, triflusulfuron-metil), oksetan-3-il 2-[(4,6-dimetilpiirmidin-2-il)karbamoilsulfamoil]benzoat(CGA-277476, oksasulfuron),
metil 4-iodo-2-[3-(4-metoksi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)ureidosulfonil]benzoat, natrijumova so (iodosulfuron-metil-natrijum),
metil 2-[3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-metanesulfonilamino-metilbenzoat (mesosulfuron-metil, WO 95/10507),
N,N-dimetil-2-[3-(4,6-dimetoksipirim (foramsulfurcn, WO 95/01344),
l-(4,6-dimetoksi-l,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(2-metoksietoksi)fenilsulfonil]urea (cinosulfuron), metil 2-[(4-etoksi-6-metilamino-l,3,5-triazin-2-il)karbamoilsulfamoil]benzoate (etametsulfuron-metil), l-(4-metoksi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-urea (prosulfuron).
metil 2-(4,6-dimetilpirimidin-2-ilkarbamoilsulfamoil)benzoat (sulfometuron-metil), l-(4-metoksi-6-trifluorometil-l,3,5-triazin-2-il)-3-(2-trifluorometil-benzenesulfonil)u^
(tritosulfuron);
B2) tienilsulfoniluree, npr.
l-(2-metoksikarboniltiofen-3-il)-3-(4-metoksi-6^
(tifensulfuron-metil);
B3) pirazolilsulfoniluree, npr. 1 -(4-etoksikarbonil-1 -metilpirazol-5-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-urea (pirazosulfuron-etil), metil 3-hloro-5-(4,6-dimetoksipirimidin-2-ilkarbamoilsulfamoil)-l-metil-pirazol4-karboksilat (halosulfuron-metil), metil 5-(4,6-dimetilpirimidin-2-il-karbamoilsulfamoil)-1 -(2-piridil)pirazol-4-karboksilat (NC-330, videti Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' (Brajtonska konferencija o zaštiti bilja „Korovi") 1991, Vol. 1, p. 45 ff), 1 -(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-3-[ 1 -metil4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5-il-sulfoniljurea (DPKS-A8947, azimsulfuron);
B4) derivati sulfondiamida, npr.
3-(4,6-dimetoksipiirmidin-2-il)-l-(N-metil-N-metilsulfonilaminosulfonil)urea (amidosulfuron) i njeni strukturni analozi (EP-A 0 131 258 i Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz (Časopis za bolesti i zaštitu bilja), posebno izdanje KSII, 489-497 (1990));
B5) piridilsulfbniluree, npr. l-(3-N,N-dimetilaminokarbonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-urea (nikosulfuron), l-(3-etilsulfonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)urea(rimsulfuron), metil 2-[3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-6-trifluorometil-3-piridin-karboksilati, natrijumova so (DPKS-KE 459, flupirsulfuron-metil-natrijum), 3-(4,6-dimetoksipiirmidin-2-il)-1 -(3-N-metilsulfonil-N-metilaminopiridin-2-il )-sulfoniluree i njihove soli (DE-A 40 00 503 i DE-A 40 30 577), l-(4,6-dimetoksipirimidin-2-i)-3-(3-trifluorometil-2-piirdilsulfonil)urea(fIazasulfuron), l-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-3-[3-(2,2,2-trifluoroetoksi)-2-piridilsulfonilJurea natrij umova so (trifloksisulfuron-natrijum);
B6) alkoksifenoksisulfoniluree, npr.
3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-l-(2-etoksifenoksi)sulfoniluree i nijhove soli (etoksisulfuron);
B7) imidazolilsulfoniluree, npr. l-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)-3-(2-etilsulfoniIimidazo[l,2-a]piirdin-3-il)sulfonil-urea (MON 37500, sulfosulfuron), l-(2-hloroimidazo[l,2-a]piridin-3-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)urea (imazosulfuron);
B8) fenilaminosulfoniluree, npr. l-[2-(ciklopropilkarbonil)fenilaminosulfoniI]-3-(4,6-dimetoksipirimidin-2-il)urea (ciklosulfamuron); C) hloroacetanilidi, npr. acetohlor, alahlor, butahlor, dimetahlor, dimetenamid, metazahlor, metolahlor, S-metolahlor, petoksamid, pretilahlor, propahlor, propizohlor i tenilhlor;
D) tiokarbamati, npr. S-etil N,N-dipropiltiokarbamati (EPTC),
S-etil N,N-diizobutiltiokarbamat (butilat);
cikloat, dimepiperat, esprokarb, molinat, orbenkarb, pebulat, prosulfokarb, tiobenkarb, tiokarbazil i tri-alat;
E) cikloheksanedioni oksimi, npr.
aloksidim, butroksidim, kletodim, kloproksidim, cikloksidim, protoksidim, setoksidim, tepraloksidim i tralkoksidim;
F) imidazolinoni, npr. imazametabenz-metil, imazapik, imazamoks, imazapir, imazakvin i imazetapir; G) derivati triazolopirimidinesulfonamida, npr. hloransulam-metil, diklosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam i penoksulam; H) benzoilcikloheksanedioni, npr.
2-(2-hloro4-metilsulfonilbenzoil)cikloheksan-1,3-dion (SC-0051, sulkotrion), 2-(2-nitrobenzoil)4,4-dimetilcikloheksan-l ,3-dion (EP-A 0 274 634), 2-(2-nitro-3-metilsulfonilbenzoil)4,4-dimetilcikloheksan-l,3-dion (WO 91/13548), 2-[4-( metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-1,3-cikloheksanedion (mesotrion);
I) benzoilizoksazoli, npr.
5-ci klopropi l-[2-(meti 1 sulfoni 1 )4-(trifluorometil jbenzoil]izoksazol (izoksaflutol);
J) benzoilpirazoli, npr.
2-[4-(2,4-dihloro-m-toluil)-1,3-dimetilpirazol-5-iloksi]4'-metilacetofenon (benzofenap), 4-(2,4-dihlorobenzoil)-l,3-dimetilpirazol-5-il toluen-4-sulfonat (pirazolinat), 2-[4-(2,4-dihlorobenzoil)-l,3-dimetilpirazol-5-iloksi]acetofenon (pirazoksifen);
K) suifonilaminokarboniltriazolinoni, npr.
4,5-dihidro-3-metoksi-4-metil-5-okso-N-(2-trifluorometoksifenilsulfonil)-lH-l,2,4-triazol-l-karboksamide natrijumova so (flukarbazon-natrijum),
metil 2-(4,5-dihidro-4-metil-5-okso-3-propoksi-1H-l,2,4-triazol-1 -il)karboksamido-sulrbnilbenzoat natrijumova so (propoksikarbazon-.Na);
L) triazolinoni, npr.
4-amino-N-tert-butil-4,5-dihidro-3-izopropil-5-okso-1,2,4-1 H-triazol-1 -karboksamid (amikarbazon),
2-(2,4-dihloro-5-prop-2-iniloksifenil)-5,6,7,8-tetrahidro-l,2,4-triazolo[4,3-a]-piridin-3(2H)-on (azafenidin),
Q) triazinoni, npr.
3- cikloheksil-6-dimetilamino-1 -meitl-1,3,5-triazin-2,4-( 1 H,3H)-dion (heksazinon), 4- amino-4,5-dihidro-3-metil-6-fenil-l ,2,4-triazin-5-on (metamitron), 4-amino-6-tert-butil-4,5-dihidro-3-metiltio-1,2,4-triazin-5-on (metribuzin);
R) piridinekarboksilne kiseline, npr. klopiralid, fluroksipir, pikloram i triklopir;
S) piridini, npr. ditiopir i tiazopir;
T) piridinekarboksamidi, npr. diflufenikan i pikolinafen;
U) 1,3,5-triazini, npr. ametrin, atrazin, cianazin, dimetametrin, prometon, prometrin, propazin, simazin, simetrin, terbumeton, terbutilazin, terbutrin i trietazin;
V) regulatori rasta biljaka, npr. forhlorfenuron i tidiazuron.
Herbicidi iz grupa A do V su poznati iz gore navedenih publikacija i iz „The Pesticide Manual" (Priručnik za pesticide) British Crop Protection council, 13^ Edition ili iz e-Pesticide Manual (Elektronski priručnik za pesticide), Version 3.0, British Crop Protection Council 2003.
Jedinjenja prema formuli (I) i njihove kombinacije sa jednim ili više navedenih pesticida mogu se u zavisnosti od datih hemijskih i fizičkih osobina i bioloških parametara formulisati na različite načine. Kao načini formulisanja su pogodni sledeći načini:
- Emulgativni koncentrati, koji se dobijaju rastvaranjem aktivnih supstanci u nekom organskom rastvaraČu, npr. butanolu, cikloheksanonu, dimetilformamidu, ksilenu ili nekom drugom ugljovodoniku sa relativno visokom tačkom ključanja ili smešama organskih rastvarača uz dodavanje jednog ili više jonskog ili nejonskogtenzida (emulgatora). Pogodni emulgatori su poliglikol estri masne kiseline, alkiaril poliglikol etri, alkohol poliglikol etar masne kiseline, kondenzati propilen oksida/etilen oksida, alkil polietri, sorbitan estri i estri polioksietilenesorbit masne kiseline; - Praškovi, koji se dobijaju mlevenjem aktivnih supstanci sa fino dispergovanim neorganskim i organskim supstancama, npr. talkom, prirodnim glinama, kao što su kaolin, bentonit i pirofilit, dvoatomna zemlja ili brašnima; - Koncentrovane suspenzije na bazi vode ili ulja, koji se mogu dobiti mokrim mlevenjem u udarnom mlinu; - Prah rastvorljiv u vodi; - Koncentrat rastvorljiv u vodi; - Granulat, kao što je granulat rastvorljiv u vodi, granulat koji se može dispergovati u vodi, kao i granulati za aplikovanje razbacivanjem i za aplikovanje na zemljište; - Praškovi za prskanje, koji pored aktivne supstance sadrže i razblaživače i inertne materije ili tenzide, - Kapsulne suspenzije i mikrokapsule;
- Formulacije tipa „ultra low volume".
Gore navedeni tipovi formulacija su poznati stručnjaku iz odgovarajuće oblasti i opisani su u npr.: K. Martens, ,,Spray Drying Handbook" (Priručnik za sušenje raspršivanjem) 3rd Ed., G. Goodvvin Ltd., London, 1979; W. van Valkenburg, „Pesticide Formulations"
(Formulacije pesticida), Marcel Dekker, N.Y. 1973; VVinnaker-Kuchler, „Chemische Technologie" (Hemijska tehnologija) volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986; ,,Perry's Chemical Engineer's Handbook" (Perijev priručnik za hemijskog inženjera), 5th Ed., McGravv-Hill, N.Y. 1973, stranice 8-57.
Pomoćne materije, kao što su inertni materijali, tenzidi, rastvarači i drugi aditivi, su takođe poznate i opisane u npr. McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual"
(Godišnjak za detrdžente i emulgatore), MC Publ. Corp., RidgevvoodN.J.; C. Marsden, „Solvents Guide" (Vodič za rastvarače), 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von
Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry" (Uvod u koloidnu herniju), 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schbnfeldt, ..Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" (Površinski aktivni etilen oksid aditivi), Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, ,,Encyclopedia of Surface Active Agents" (Enciklopedija tenzida), Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, „Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" (Priručnik za rastvarače i nosače insekticida u obliku praška), 2ndEd., Darland Books, Caldvvell N.J.; Winnacker-Kiichler, „Chemische Technologie" (Hemijska tehnologija), Band 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th edition 1986.
Pored navedenih pomoćnih sredstava za formulisanje, sredstva za zaštitu privredno korisnih biljaka mogu eventualno sadržati i uobičajena sredstva kao što su atheziona sredstva, sredstva za poboljšanje kvašenja, disperzanti, penetranti, emulgatori, konzervansi, antifrizi, punioci, nosači, boje, inhibitori pene i isparavanja i korekotri pH\Tednosti i viskoznosti.
U zavisnosti od vrste formulacije sredstva za zaštitu biljaka po pravilu imaju 0,1 do 99 % težine, naročito 0,2 do 99 % težine jednog ili više protektora prema opštoj formuli (I) ili kombinaciju pesticida i protektora. Osim toga, sadrže l do 99,9 naročito 4 do 99,5% težine jednog ili više čvrstog ili tečnog aditiva i 0 do 25, naročito 0,1 do 25% težine tenzida. U emulgativnim koncentratima koncentracija aktivne supstance, tj. koncentracija protektora i/ili pesticida, po pravilu iznosi 1 do 90, naročito 5 do 80% težine. Sredstva za raspršivanje imaju po pravilu 1 do 30, prvenstveno 5 do 20% težine aktivne supstance. Sredstva za prskanje imaju po pravilu 10 do 90% težine aktivne supstance. Kod granulata koji disperguju u vodi sadržaj aktivne supstance se kreće od npr. 1 do 95% težine, prvenstveno 10 do 80% težine.
Pre primene formulacija, koje su uobičajene na tržištu, se eventualno razblažuje na uobičajen način, npr. prašak za prskanje, emulgativni koncentrati, disperzije, granulati koji se disperguju u vodi. Praškasti preparati, granule i raspršivi rastvori se obično pre upotrebe ne razblažuju inertnim materijama. Potrebna količina protektora za primenu varira u zavisnosti od spoljašnjih uslova kao što su, između ostalih, temperatura, vlažnost i vrs:a herbicida.
rJ ;r r-:r: r. a.koji se daju u nastavku, a koji pojašnjavaju pronalazak bez njegovog
...... ;ja, količine se odnose na težinu, osim ako nije drugačije definisano.
..:'-; . - KIPRIMERI
.:! estar 3,4,5-triacetoksibenzoata
...: . : '.047 mol) etilestra galne kiseline na 0°C se inicijalno dodaje 50 ml ;. r.a i na vrh spatule dimetilaminopiridin (DMAP'j i zatim kap po kap 20 ml ?. ?. :■■ :..::■■' :<ircetne kiseline. Reakciona smeša se mesa na sobnoj temperaturi 18 časova i ;..? :~..... ::-.-.:£ruje u vakuumu, nataložsna u dihlcrmetanu i smeša se zatim ispira vodom i i<:>i ■ ■ natrijum bikarbonata. Suši se na magnezijum sulfatu i koncentriše ..:'.: ? :sparivačem, što daje 1.43 g (90% teorijske) željenog proizvoda u obliku ulja,\'•' i kratkog vremena očvršćava u kristalnu masu. (tačka topljenja 76-78°C)
Prij. i : Mnjenja (I) prema pronalasku dati su u tabeli u nastavku.
B) BIOLOŠKI PRIMERI
BI) Herbicid i protektor „tankmiks" smeša za prskanje
B1.1.) Herbicid i protektor, primena pre klijanja tankmiks postupkom
Seme različitih kultivisanih biljaka i korova je posejano u okrugle plastične sudove prečnika 13 cm u vlažan pesak i pokriveno slojem vlažnog peska od 1 cm. Herbicidi i protektori u tečnom (npr. emulzioni koncentrat) ili suvom obliku formulacije (npr. prašak koji disperguje u vodi) su razblaženi do potrebne koncentracije dejonizovanom vodom i aplikovani na zemljište uređajem za prskanje uz potrošnju vode od 300 litara po hektaru. U ogledu prikazanom u nastavku primenjeni protektor je 20 %-ni prašak, koji disperguje u vodi, a herbicid izokafiutol je u obliku vodene koncentrovane suspenzije (videti tabelu 1.1.1). Sudovi su smešteni u staklenu baštu pod uslovima povoljnim za rast. Optička ocena delovanja herbicida je sprov edena četiri nedelje nakon aplikacije herbicida. Ocena je izvršena u procentima u odnosu na netretirane kontrolne biljke. (0% - bez uočljivog delovanja u poređenju sa netretiranim biljkama, 100% - tretirane biljke su uginule).
B1.2) Herbicid i protektor, primena posle klijanja tankmiks postupkom
Seme različitih kultivisanih biljaka i korova je posejano u okrugle plastične sudove prečnika 13 cm u vlažan pesak i pokriveno slojem valžnog peska od 1 cm. Sudovi su smešteni u staklenu baštu pod uslovima povoljnim za rast i držani otprilike dve do tri nedelje, tako da su biljke dostigle stadij um rasta kada imaju 2 do 4 listića. Herbicidi i protektori u tečnom (npr. emulzioni koncentrat) ili suvom obliku formulacije (npr. prašak koji disperguje u vodi) su pomešani sa standardnim aditivom (na bazi metilestra uljane repice) i razblaženi do potrebne koncentracije dejonizovanom vodom i aplikovani na zeleni deo biljke i nepokriveno zemljište uređajem za prskanje uz potrošnju vode od 300 litara po hektaru. U ogledu prikazanom u nastavku primenjeni protektor i herbicid foramsulfuron su 20 %-ni prašak, koji disperguje u vodi (videti tabelu 1.2.1). Sudovi su smešteni u staklenu baštu pod uslovima povoljnim za rast. Optička ocena delovanja herbicida je sprovedena četiri nedelje nakon aplikacije herbicida. Ocena je izvršena u procentima u odnosu na netretirane kontrolne biljke, 0% - bez uočljivog delovanja u poređenju sa netretiranim biljkama, 100% - tretirane biljke su uginule.
B2) Protektori, primena za zaštitu semena, sa kasnijom primenom herbicida
B2.1) Proračunata je količina semena koja odgovara količini protektora koji se aplikuje. Dovoljna količina semena je izmerena u staklenkama sa navojem za zatvarač. Staklenke su imale dvostruku zapreminu u odnosu na izmereno seme. Protektor je formulisan kao 20%-ni prašak koji disperguje u vodi. Formulacije su izmerene, kako bi se dobile potrebne količine za primenu (g a.i./kg semena). Uzorci su sipani na seme u staklenke, a zatim je dodato dovoljno vode kako bi se dobila tečnost pogodna za imunizaciju. Boce su zatvorene i postavljena u mašinu drmalicu (šejker) (koji je okretao boce srednjom brzinom do jednog sata), tako daje seme ravnomerno pokriveno tečnočću za zaštitu. Boce su otvorene i seme se moglo koristiti za primenu herbicida postupkom pre ili posle klijanja.
B2.2) Aplikacija herbicida pre klijanja nakon tretmana semena protektorom
Seme, tretirano protektorom, i netretirano seme kao kontrola je posejano u okrugle plastične sudove sa prečnikom od 13 cm u vlažan pesak i prekriveno slojem od 1 cm vlažnog peska. Formulacije herbicida u tečnom obliku (npr. emulzioni koncentrat) ili suvom obliku (npr. prašak koji disperguje u vodi) su razblažene do potrebne koncentracije dejonizovanom vodom i aplikovani na zemljište uređajem za prskanje uz potrošnju vode od 300 litara po hektaru. U oba sledeća ogleda primenjen je herbicid izoksaflutol kao vodeni suspenzioni koncentrat (rezultate videti u tabelama 2.2.1 i 2.2.2).
Sudovi su smešteni u staklenu baštu pod uslovima povoljnim za rast. Optička ocena delovanja herbicida je sprovedena četiri nedelje nakon aplikacije herbicida. Ocena je izvršena u procentima u odnosu na netretirane kontrolne biljke, 0% - bez uočljivog delovanja u poređenju sa netretiranim biljkama, 100% - tretirane biljke su uginule.
B2.3) Aplikacija herbicida posle klijanja nakon tretmana semena protektorom
Tretirano i netretirano seme je posejano u okrugle plastične sudove prečnika 13 cm u peskovitu vlažnu podlogu i pokriveno slojem vlažnog peska od 1 cm. Sudovi su smešteni u staklenu baštu pod uslovima povoljnim za rast i držani otprilike dve do tri nedelje, tako da su biljke dostigle stadij um rasta kada imaju 2 do 4 listića. Formulacije herbicida u tečnom (npr. emulzioni koncentrat) ili suvom obliku (npr. prašak koji disperguje u vodi) su pomešane sa standardnim aditivom (na bazi metilestra uljane repice) i razblažene do potrebne koncentracije dejonizovanom vodom i aplikovane na zeleni deo biljke i nepokriveno zemljište uređajem za prskanje uz potrošnju vode od 300 litara po hektaru. U ogledu prikazanom u nastavku primenjeni herbicid je foramsulfuron su 20 %-ni prašak, koji disperguje u vodi (videti tabelu 2.3.1).
Sudovi su smešteni u staklenu baštu pod uslovima povoljnim za rast. Optička ocena delovanja herbicida je sprovedena četiri nedelje nakon aplikacije herbicida. Ocena je izvršena u procentima u odnosu na netretirane kontrolne biljke, 0% - bez uočljivog delovanja u poređenju sa netretiranim biljkama, 100% - tretirane biljke su uginule.

Claims (19)

1.Primena jedinjenjaprema formuli (I) ili njihovih soli gde simboli označavaju: R<1>karboksi ili neki derivat karboksilne grupe, R<2>, R° nezavisno jedan od drugog, vodonik, halogen, SCN, CN ili neki ugljovodonični ostatak, nesupstituisan ili supstituisan, R<J>(a) kada je n=0 predstavlja ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN I CN ili ostatak formule A<1>ili B<1>ili (b) kada n=l predstavlja vodonik ili ostatak formule A<1>, B<1>ili C<1>i R<4>(a) kada je m=0 predstavlja ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN I CN ili ostatak formule A<2>ili B" ili (b) kada m=l predstavlja vodonik ili ostatak formule A<2>, B<2>ili C2 i R<J>(a) kada je o=0 predstavlja vodonik ili ostatak formule A<3>ili B<3>ili (b) kada o=l predstavlja vodonik ili ostatak formule A<3>, B<3>ili C<3>i pri čemu su ostaci A<1>, A<2>A<J>, nezavisno jedan od drugog, nesupstituisani ili supstituisani ugljovodonični ostatci, svaki od B<1>, B<2>, B<3>, nezavisno jedan od drugog, nesupstituisan ili supstituisan ugljovodnični ostatak, a svaki od ostataka C<1>, C", C<J>nezavisno jedan od drugog, nesupstituisan ili supstituisan heterociklični ostatak, Z, Z', Z" nezavisno jedan od drugog, grupa formule 0, S(0)xili NR', pri čemu x=0,1 ili 2 i R' vodonik ili nesupstituisan ili supstituisan ugljenovodonični ostatak, nesupstituisan ili supstituisan oksiugljovodonični ostatak, ili acil ili aciloksi, m ceo broj 0 ili 1 n ceo broj 0 ili 1 i o ceo broj 0 ili 1 pri čemuje zbir m + n + o ceo broj 1,2 ili 3 i u slučaju gore definisanih alternativa pod (b) bar jedan od ostatakaR<3>,R4iR<3>izabran iz grupe koja obuhvata vodonik,B<1>,B2 odnoso B<3>, gde se jedinjenja i njihove soli primenjuju kao protektori ili induktori rezistencije za kultivisane ili privredno korisne biljke.
2. Primena jedinjenja, prema zahtevu 1, nazanačena time, što oznake predstavljaju: R<1>je ostatak prema formuli -CN ili -C(=X)-Y-R ili -C(=X)-Het, gde X je divalentan ostatak sa formulom 0, S ili NR<a>ili N-NR<a>R<h>, pri čemu su R<a> i R<b>definisani u nastavku, Y grupa sa formulom 0, S, NR<C>ili NR°-NR<d>R<e>, gde suRc,R<d>iRe definisani u nastavku, R vodonik ili nesupstituisani ili supstituisani ugljovodonični ostatak ili hidrociklični ostatak ili acil, i Het alifatični heterociklični ostatak sa ukupno 1 do 4 hetero atoma u prstenu, koji je jednim atomom N-heteroprstena povezan sa grupom C(=X) i koji kao heteroatome u prstenu pored N-atoma u -il položaju može da ima atome iz grupe N, O i S i koji je nesupstituisan ili supstituisan, pri čemuje svaki od ostataka R\ R<b>, R°, R<d>i R<e>u ostacima X i Y, nezavisan jedan od drugoga i nezavisan od ostatka R, istog značenja kao što je definisano za R ili predstavlja ostatak formule -OR<*>, pri čemu R<*>, nezavisano od R, ima značenje kao što je definisano za R.
3. Primena jedinjenja, prema zahtevu 1 ili 2, naznačena time, što R<1>je ostatak prema formuli -C(=X)-Y-R ili -C(=X)-het, gde X je divalentan ostatak prema formuli O, S, ili NR<a>ili N-NRttRb, gde su R<a>i R<b>definisani u nastavku, Y je grupa prema formuli 0, S, NR<C>, ili NR<c->NR<d>R<e>, gde su R<c>, R<d>i R<e> definisani u nastavku, R je vodonik, (CrCi8)-alkil, (C2-Ci8)-alkenil, (C2-Ci8)-alkinil, (C3-C9)-cikloalkil, (C5-C9)-cikloalkenil, (C3-C9)-cikloalkil-(CrCi2)-alkil, fenil, fenil-(CrCi2)-alkil, heterociklil ili heterociklil-(C[-Ci2)-alkil, gde je svaki od 10 poslednje pomenutih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksil, amino, ciano, nitro, tioctanato, (Ci-C4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi, (C2-C4)- haloalkeniloksi, (CrGO-alkiltio, (C rC4)-alkilsulfinil, (C i-C4)-alkilsulfonil, (d-C^-haloalkilsulfinil, (CrC4)-haloalkilsulfonil, mono-(C|-C4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-alkilamino, (CrC4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(C i-C4> alkilaminojkarbonil i u slučaju cikličnih ostataka takođe (CrC4)-alkil i (CrC4)-haloalkil, ili (Ci-C6)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkil]karbonil, [fenil-(Ci-C4>alkoksi]karbonil, gde je fenil prsteni svakog od poslednja 4 pomenuta ostatka nesupstituisan ili supstituisan, aminokarbonil, mono-[(C]-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, (C i-C4)-aIkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (Ci-C4)-haloalkilsulfiml ili (Ci-C4)-haloalkilsulfonil, i, uključujući supstituente, ima 1 do 30 C-atoma, prvenstveno 1 do 20 C-atoma, a naročito 1 do 16 C-atoma, i/ili Het je alifatični N-heterociklični ostatak sa ukupno 1 do 3 heteroatoma i ukupno 5 ili 6 atoma u prstenu, koje je preko N-heteroatoma u prstenu vezan na grupu C(=X) i koje kao atome u hetero prstenu pored N-atoma u il položaju može da ima hetero atome iz grupe N, O i S i koje je nesupstituisano ili supstituisano jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksil, amino, (Ci-C4)-alkil, (CpC4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkil, (CrC4)-haloalkoksi, (CrC4)-alkiltio i okso, pri čemu svaki ostatak R\ R<b>, R°, R<d>i R<e>u ostacima X i Y nezavisano jedan od drugog i nezavisano od ostatka R, ima značenje kao što je definisano za R ili je ostatak formule -OR<*>, gde R<*>nezavisno od R, ima značenje kao što je definisano za R. R<2>, R<6>su nezavisno jedan od drugog vodonik, halogen, SCN, CN, (CrC4)-alkil, (C2-C4)-aIkenil, (C2-C4)-alkinil ili (C3-C6)-cikloalkil, pri čemuje svaki od poslednja četiri navedena ostatka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio, (CrC4)-aIkiIsulfmil, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (Ci-C4)-haloalkilsulfinil, (Ci-C4)-haloalkilsulfonil, mono-(CrC4)-alkilamino, di-(C]-C4)-alkilamino, (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil i u slučaju cikličnih ostataka, i (Ci-C4)-alkil i (CrC4)-haloalkil, i R<3>(a) je u slučajun = 0 ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN i CNili ostatak prema formuliA<1>,B1 ili (b) je, u slučaju n = 1, vodonik ili ostatak prema formuli A<1>, B<1>ili C<l>iR<4>(a) je u slučaju m - 0 oslilak iz grupe vodonik, halogen, SCN i CN ili ostatak prema formuli A2, B2 ili(b) je, u slučaju m -1, vodonik ili ostatak prema formuli A3, B2 ili C2 i R<3>(a) je u ilueajuoB0 vodonik ili ostatak prema formuli A3,BJ ili (b) je, u slučaju o -1, vodonik ili ostatak preina formuli A'.B'iliC3! pri čemuje svaki od ostataka A<1>, A2 i A<J>nezavisno od drugih vodonik, iC.-C: J-dkil, (CrC:«j-alkrai], (C:-C,„)-a]kinil. rC-.-CoKikloolki!, (C3-C,V cikioalker.il, iCj-CvK'ikicalkil-fC,-Ci:)-a;kiirAnfl, ■Ssnil-fC.-C.^riil. i'-eceroak1:.^! osc-sk. !u;s:scikliHCi-Ci:i-i!*:l. i pri čemuje cJ.v:ii:Jmih Jeset navedenih ojtiaia ne?u^ ^[ iza !!i supstirji-a-ijt-.Tir.:■":\ \* t csa-aka iz grup; halcKT., hidroksi. ami.-.e. ciar.o, nitro. tlccionato. (C^irikokii, ■C : - ^;oaik.»!: I. ■ -:-Ci.i-il!■-^.^š.oi-ji. iC:-C>V.o;d"*e.ii!i."iai. u*mi« ■■■■■ ■m■mm m a m—n■ • ■■ ■ "m■ . *■ ■» ■_ dfc ■■•■■lim m• 4%...■ ■ V.;*1.. -a>Aus «. -.■.'-..!a jMiihr.. ■ C. -C,.:>:u,>ua!ki!sul:lr.!i. i Ci-Ci -haioalkl.-j-Irbni;. t.c.ic- J -Ci---!kl;in:i.*.o. di-iCi-Cii-siiil-irnino. ■.Ci-C.-aikunoii, 'C-Ci.-liaioaiknnoi!. VC -C^koks^ka-oril. r C.-C4 J-i*JiiOaikoksijV.a:!:onil. ami.ickurjor.ii. mor.c-[«Ci-Ci)^?xi:-cni:no]karbonil, &-[(C:^i)4!ldlaniizc"*arćor:l i<s\\ iizyi citl-Cn:^hcuLJalccfc iC,-C.:-a^i! i \ C>- Cir?. c. :;ri Oorr.^j j svaki ci :s;as?.kj 3:. 3:: EJ .-.c-:£\iino od d-jgih ,C:-C..K,>kiP.O!i, iC -Cii-.'.a'.vrilkar.cil, [■ -C.--aikckii]'uirbon:'.f;Ci-Ca)-haioarjioksilkarboruI, fenilkarboni!. fenoksikarbonil.[fonil-iC.-C^-alkillkjrbor.i!. [fenil-iC-G -aikoksilkarbonil.ud:fcr.i:prssen svakj.; cd -itfriri poslićnje -orr.snuta ostatka rr.ožs biii ncsupsri:u:&n iii supsutuiiar., amir.okjrbcnii.mono-['C;-C;)-alkjlamiro;k^^ (C|-C4 :-d";i1sulrIn:'I, i Ci-Ci Kilkiisulibnil, i C.^Htaioaikilsuliinii ili (Ci-Cihhaloalkilsulibnil ipri Čemuje svaki od ostataka C<1>. C<2>i C<1>nezavisno jedan od drugog arcmančr.o hetercciklični ostatak sa uku<p>no i do 3 heteroatoma u prstenu izgrupe N, O i S i ukupno 5 ili 6 atoma u prstenu i koji nije supstituisan ili je supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, amino, (Ci-C4)-alkil, (Ci-C4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkil, (Ci-C4>haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio i okso, i Z, Z', Z" su nezavisno jedan od drugog grupa prema formuli O, S(0)xili NR', pri čemuje x = 0,1 ili 2 i R' predstavlja vodonik, (Ci-C4)-alkil, (C2-C4)-alkenil, (C2-C4)-alkinil, (C3-C6)-cikloalkil, (Ci-C4)-alkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi, (C2-C4)-alkinil-oksi ili (C3-C6)-cikloalkiloksi, pri čemuje svaki od poslednjih osam navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe halogen, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4)-alkoksi, (CpC4)- haloalkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi, (C2-C4)-haloalkeniloksi, (Ci-C4)-alkil-tio, (CrC4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil, (CrC4)-haloalkilsulfinil, (Ci-C4)-haloalkilsulfonil, mono-(Ci-C4)-alkilamino, di-(CrC4)-alkil-amino, (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkil-amino]karbom'l, di-[(CrC4)-alkilamino]karbonil i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4)-alkil i (Ci-C4)-haloalkil, ili (Ci-C6)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, (Ci-C6)-alkanoiloksi, (Ci-C4)-halo-alkanoiloksi, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-alkoksi]karboniloksi, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karboniloksi, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkil]karbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]-karbonil, fenilkarboniloksi, fenoksikarboniloksi, [fenil-(Ci-C4)-alkil]-karboniloksi ili [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]karboniloksi, gde je fenil prsten poslednjih osam navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan, ili amino-karbonil, mono-[(Cl-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, (Ci-C4)-alkilsulfmil, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (Ci-C4)-haloalkilsulfinil ili (C,-C4)-haloalkilsulfoniL m Je ceo broj 0 ili 1, n broj ili 1 i o jedan ceo broj 0 ili 1, pri čemu suma m+n+o daje ceo broj 1,2 ili 3 a u slučaju napred definisanih alternative (b) najmanje je jedan od ostatakaR<3>,R4iR<5>odabran od ostataka iz grupe koja se sastoji od vodonika I ostatka po formuli B<1>, B<2>odnosno B<3>.
4. Primena po jednom od zahteva 1 do 3, označen time što je R3 (a) u slučaju n = 0 ostatak iz grupe vodonika, halogena, SCN I CN ili ostatak po formuli A<1>ili B<1>ili (b) u slučaju n = 1 vodonik ili ostatak po formuli A<1>, B<1>ili C<1>a R4 (a) u slučaju m = 0 predstavlja ostatak iz grupe vodonika, halogena, SCN i CN ili ostatak po formuli A<2>ili B<2>(b) u slučaju m = 1 vodonik ili ostatak po formuli A<2>, B<2>ili C<2> a R5 (a) u slučaju o = 0 vodonik ili ostatak po formuli A<3>ili B<3>ili (b) u slučaju o = 1 vodonik ili ostatak po formuli A3, B3 ili C3, pri čemu je svaki od ostataka A1,A<2>,A<3>uvek nezavisno jedan od drugoga, vodonik , (Ci-C12)alkyl, (C2-Ci2)alkenil, (C2-C12)alkinil, (C3-C6)cikloalkil, (C5-C6)cikloalkenil, (C3-C6)cikloalkil-(Ci-C4)alkyl, fenil, fenil-(CrC4)alkyl, heterociklil ili heterociklil-(Ci-C4)alkyl, pri je čemu svaki od poslednjih navedenih 10 ostataka nesupstituisan ili je supstituisan sa jednim ili više ostataka iz grupe halogena, hidroksi, amino, (C-2- C4)A|koxy, (Ci-C4)HaIoalkoxy, (C;rC4)Alkenyloxy, (C^-C4)Ha!oalkenyloxy. (CrC4)Alkyithio, (CrC4)Alkylsulfinyl, (C-C4)AlkylsulfonyI, (CrC4)HaloaIkylsulfinyl, (C1-C4)HaloalKylsulfonyl, Mono(Ci-C4)alkylamino, Di(CrC4)alkylamlno, (Ci-C4)A!kanayi, (Ci-C4)Haloa!kanoy], [(Ci-C4)Alkoxy]carbonyl, [(Cr-C4)Halc"alkoxy]carbony!, Aminocarbonyl, Mono((C-! n,4kilkylfimlno3-svaki od ostatakaB1, B<2>,B<3>nezavisno jedan od drugog predstavljaju: (Ci-Čt)-alkanoil, (d-C4)-haloalkanoil. [(C,-C4)-alkoksi]karboniL (C,-C4)-alkilsuJfinil, (Ct-C4)-alkilsu!fonil,(Ci-C4)-haloalkilsulfinil ili (Ci-C4)-haloalkilsulfonil, pri čemuje svaki od ostataka C<1>, C" i C<?>nezavisno jedan od drugog predstavlja alifatični ili aromatični heterociklični ostatak sa ukupno 1 do 3 heteroatoma u prstenu iz grupe N,
0 i S i ukupno 5 ili 6 atoma u prstenu i koji nije supstituisan ili je supstituisan jednimiliviše ostataka iz grupe halogen, (C;-Cj j-aikil. (C|-C\.»-:tikoksi, (Ci-Ci)-haloalkil, iC^J-balocIkcksi,; C,-C4 J-alkiltio i okso, liliZ. Z<*>, Z" su nezavisno jedan od drugog grupa prema rcrrnuii 0, S. SO. 50; ili NR", pri čirnu R." predstavlja vodonik, (C--G »-alkil. iC3-Cs>cfi!oalkil.!C;-Ct;-=i!Ao!ai, eri :;r:-ujisvaki cd pcsleđi^a tri nav-;ć»r.a ostatka nssupsiimism iiit": :st:.'.v.iaan jednim ili više ostataka Iz grupe halogen. hidroksi, ■ C-.-CV.-alkoksi, (C:-C*)- haioaikoksi. *C:-C4)-a!kiitio i u slučaju cikličnihostatakatakođe (Ci-CaJ-alkii i (C:-C4)-haloalkil, ili ? C:-C,i)-alkanoil, (C|-C4 j-haloalkanoi!. (C.-CpMkanoiloksi. (C;-C')-haloalkanoiloksi, tfCi-C^-alkoksijkarbonil, fmiiž.arbonil, [feniM Cj-Ci -ailvirikurbonil ili [:iri;!-:'Ci-C4)-alkck3i]-karbon;itgde je svaki cd poslednja tri navedemvi.:ka u fenil prstenu nesupstituisan ili supstituisan. ili {C^^-alkilsulfmiHd^alkilsuIfohil, m je ceob.*i:j 0 ili 1, n je ceo broj 0 ili 1, i o je ceo broj 0 ili 1, pri čemu suma m - n - o predstav lja ceo broj 1,2 ili 3 i u slučaju gore definisanih alternativa (b i bar jedan od ostataka R<3>. R; i R5 je iz grupe u kojoj je vodonik i jedan ostatak prema formuli B<1>, B<:>odnosno B<3>. i
5. Primena, preina jednom od zahteva od 2 do 4, naanafona time, Sto R<1>predstavlja ostatak prema formuli-CO-ORili-C(=NR<*>)-ORili-CO-NR°R, pri čemu ostaci R, R<a>, Rb i R° imaju već definisano značenje.
6. Primena, prema jednom od zahteva od 1 do 5, naznačena time. Sto se jedinjenja prema formuli (I) koriste kao protektori od fttotoksičnog delovanja poljoprivrednih hemijslrih sredstava na biljke.
7. Primena, prema zahtevu 6, naznačena time, Sto se jedinjenja prema formuli(I)koriste kao protektori od fitotoksičnog delovanja pesticida iz grupa herbicida, insekticida, akaricida, nematicida i fungicida.
8. Primena, prema jednom od zahteva od 1 do 5, naznačena time, Sto se jedinjenja prema formuli(I)koriste kao zaštita biljaka od Štetnog delovanja faktora okoline.
9. Primena, prema jednom od zahteva od 1 do 5, naznačena time, Sto se jedinjenja prema formuli(I)koriste kao induktori rezistencije za biljke protiv infekcija izazvane uzročnicima bolesti.
10. Postupak zaitite privredno korisnih ili kultivisanih biljaka od fitotoksičnih nuzpojava poljoprivrednih hemijskih sredstava, naznačen time, Stosedelotvorna količina jednog ili vise jedinjenja prema formuli (IX definisanih jednim od patentnih zahteva od 1 do 6, aplikuje pre, posle ili istovremeno sa poljoprivrednim herojskim sredstvom na biljke, delove biljaka, seme biljaka ili sadni materijal
11.Poatapak prema zahtevu 10, naznačen time. Sto se aplikovanje izvodi posle klijanja.
12. Postupak prema zahtevu 10, naznačen time, Sto se aplikovanje izvodi tretmanom semena biljaka ili sadnog materijala (sadnica).
13. Postupak prema zahtevu 10, naznačen time, Sto se aplikovanje izvodi pre klijanja.
14. Jedinjenja prema formuli (I) ili njihove soli, gde oznake imaju sledeće značenje: R<1>je ostatak premaformuli-CO-OR-ili-C(=NR")-OR ili-C-NR°R, R jevodonik, (d-Cw)-alkil, (C:-C18)-alkenil,(CrCw>alkiiiil, (C3-C9)-cikloalkil,(Cj-O-cikloalkenil, (C3-C9)^ikloalkil-(Ct-Ci2)-alkil, fenil, feniHC,-CI2)-alkilheterociklični ostatakili heterociklil-(Ci-Ci2)-alkil, gde je svaki od10poslednje pomenutih ostataka nesupstituisanilisupstituisan jednimilivise ostatakaizgrupe halogen, hidroksi, amino, ciano,nitro,tiocianato, (Ci-Ci)-alkoksi, (Ci-C4>baloalkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi,(C2-C4)-haloalkeniloksi,(d-Ct^kiltio, (C,-C4)-alkilsulfinil,(Ci-C4>alkilsulfonil, (Ci-C4>haloalkilsulfinil, (Ci-dJ-haloalkibulfoml,mono-(C 1 -C4)-alkilaminoldi-(C 1 -G)-alkilamino, (d-dValkanoil, (Ci-C4>haloalkanoil, [(Ci<^>alkoksilkarbonil,[(C i-G4)-halcdkoksi]karboiiil, aminolontaml, inono-KCi-C*)-alkilamino]kaibonil, di-[(C i -C4)-alkilamino]kaibotdI i u slučaju cikličnih ostataka takođe (CrQ>alkil i (Ci^>haloalkil, ili (Ct-C«>alkaTK)il, (Ci^haloalkanoil, [(Ci-Q)-alkoksilkarbc^, [(Ci^>haloalkoksi]karborul, fenilkarbonil, fenolcsikaiboml, [femHC,-C4)^kil]karb<mil, [femKCi4^>4ul»ksnkattjonil, gde je fenil prsten svakog od poslednja 4 pomenuta ostatka nesu<p>stituisan ili supstituisan, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-dlirlamirio]karbonil, i-[(Ci-C4)-alkilamino]karrx>nil,(Ci-C4)-alkilsdfim (Ci-C4)-alkilsulfonil, (Ci^>haloaIkilsulfinil fli (Ci-C4>-haloalkilsulfonil, het je alifatično N-heterociklični ostatak sa ukupno 1 do 3 heteroatoma u prstenu i ukupno 5 ili 6 atoma u prstenu, koje je preko N-heteroatoma u prstenu vezan na grupu C(=X) i koje kao atome u hetero prstenu pored N-atoma u il položaju može da ima hetero atome iz grupe N, O i S i koje je nesupstituisano ili supstituisano jednim ili vise ostataka iz grupe halogen, hidroksi, amino, (C[-C4Hlkil, (Ci-Gi)-alkoksi, (Ci-C4>haloalkil, (Ct-C4)-haloalkoksi, (Ci-C4>alkiltioiokso, pri čemu svaki ostatak R\ R<b>, R°, Rd i R" u ostacima X i Y, nezavisano jedan od drugog i nezavisan od ostatka R, ima značenje kao Stoje definisano za R ili je ostatak formule -OR<*>. gde R<*>nezavisno od R, ima značenje kao Stoje definisano za R, R<2>, R<6>su nezavisno jedan od drugog vodonik, halogen, SCN, CN, (Ci-C^lkiL (C2-C4)-alkenil, (C.^J-alkinil ili (C3-QKiUoalkil, pri čemuje svaki od poslednja četiri navedena ostatka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili vise ostataka iz grupe halogen, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (Ci-C4>alkoksi, (Ci-C4>haloalkoksi, (Ci-C4>alkiltio, (Ci-C4>^Isulfmil, (C-dValkilsulfonil, (C,-C4)-haloalkilsulfiml, (C,-C4)-haloalkilsulfonil, mono-(C i -Gp-alki lamino, di-(Ci<^)-alkilamino, (Ci-C4>-alkanofl, (C1-C4)- haloalkanoil, [(Ci-C4>alkolcsilkarbonil, [(Ci-C^haloalkoksijlcarbonil,aminokarbonil, mono-[(Ci^)-alkilamm^ rii^r^^llrilaminnpnirivMniu slučaju cikličnih ostataka, i (Ci-CO-alkil i (Ci-C4>haloalkil, i R<3>(a) je u slučaju n = 0 ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN i GN ih' ostatak prema formuli A<1>, B<1>ili(b) je, u slučaju n -1, vodonik ili ostatak prema formuli A<1>, B<1>ili C<1> i R<4>(a) je u slučaju m = 0 ostatak iz grupe vodonik, halogen, SCN i CN ili ostatak prema formuliA<2>,B<2>ili(b) je, u slučaju m= 1,vodonik ih' ostatak prema formuli A<2>, B<2>ili C<2> i R<s>(a) jeuslučajuo = Ovodonikiliostatakpre (b) je, u slučaju o= l,vodonik ili ostatak prema formuli A<3>, B<3>ili C<3> i pri čemuje svaki od ostataka A<1>, A<2>i A<3>nezavisno od drugih vodonik, (C]-Ci8)-alkil, (C2-C,8)-alkenil, (C;-C,,)-alkinil, (Cj-Cg^cikloalkil, (Cj-C9)-cikloalkenilt (C3-C9)K»kloaM<Ci-Ci2)-alkil, fenil, feml-(Ci-Ci2)-alkil,heteTocikličm ostatak^ heteiorikffl<CrCi2>alkil. i pri čemuje svaki od poslednjih deset navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili vise ostataka iz grupe halogen, hidroksi, amino, ciano, nitro, tiocianato, (C]-C*)-aUc0ksi, (Ci-C4)- haloalkoksi, (C2-C4)-alkeniloksi, (C2-C4>haloalkemloksi, (Ci-C4>elkil-tio, (Ci-C4)-alkilsulfmiI, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (C!<:4>-haloalldlsulrMl,(Ci<:4>haloalkilsulfonil, mono-<Ci-C4)-elkilamino, di-(C i-C|)-alkil-amino, (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4>haloalkanoil, [(C,-C4)-alkolcsi]karbonil, [(Ci-C4>haloalkoksi]kaibonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4>^kU-amino]karboml, di-[(Ci-Ci)nal]dlamino]karboml i u slučaju cikličnih ostataka takođe (C,-C4>-alkili(Ci-^haloalkil, i ima zajedno sa supstituentima 1 do 30 C-atoma, prvenstveno 1 do 20 C-atorna, a naročito 1 do 16 C-atoma, pričemuje svaki od ostataka B1, B<2>i Đ3 nezavisno od drugih (Ci-C«>4ulDmoil, (Ci-C4>haloaIkanoil, [(Ci-d^koksijkarbonil, [(Ci-C4>haloalkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksiloutonil,[fenil<Ci-Q)4lkil]kaibonil, [teml-(Ci-C4)-alkoksi]kaii)GDi],gde jefenilprsten svakog od čeitri poslednje pomenuta ostatka može biti nesupstituisanilisupstituisan ostatkomizgrupe anunokarbonil, monc-[(Ci^)-alkilarnino]karboni], dK(Ci-C4>-alkilan3mo]-karbonil,(Ci-C4>-alkilsulfinil,(C,-C4>alkilsulfonil, (C,-C4>rMoaucilsulfinilili(Ci^>haloalkilsulfbnil, pričemuje svaki od ostatakaC<1>, C2 iC3 nezavisno jedan od drugog aromatičniheterocikličniostatak sa ukupno1do3heteroatoma u prstenuizgrupe N,O i S iukupno5 ili 6atomau prstenu i koji nijesupstituisan ili je supstrtuisan jednimili višeostatakaizgrupe halogen, hidroksi, amino, (C,-C4)-alkil,(C,-C4>alkoksi, (Ci-C4)-haloalkil,(Cj-CjHialoalkoksi, (C,-C)-alkiltioiokso, Z,Z\Z"su nezavisno jedan od drugog grupa prema formuliO, S(0)x iliNR*. pričemuje x=0,1 ili2 iR' predstavljavodonik,(Ci-Q>alkil,(Crd)-alkenil, (C2<:4>alkmil, (C3-C6>cikloaIkil, (Ci-C4)-alkoksi, (CrC4> alkeniloksi, (d-dj-alkinil-oksi ili (C3-Q><»kloalkiloksi, pričemuje svaki od poslednjih osam navedenih ostataka nesupstituisanilisupstituisan jednimilivise ostatakaizgrupe halogen, hidroksi,amino,ciano, nitro, tiocianato, (Ci-CO-alkoksi, (Ci-GO- haloalkoksi, (d-C^kiltio, (C,-C4)-alkilsulfiml, (d-d)-alkilsulfonil, (d<?4)-haloalkilsulfinil, (Ci-d)-haloalkilsulf6nil, mono-(Ci-C4>alkilamino, di-(Ci-d)-alkil-amino, (Ci-C4>alkanoil, (Ci-d)-haloalkanoil, [(Ci-C4>alkoksi]karbonil, [(Ci-d)-haloalkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-d)-allirl-amino]lonbonil, di-[(Ci-d)-alkilaniino]karboni]i uslučajucikličnihostataka takođe (d-d)-alkili(Ci-d>haloalkil,ili(Ci-d)-alkanoil, (d-C4>-haloalkanoil, (C,-d)-alkanoiloksi, (d-d)-halo-alkanoOoksi, [(d^*lkoksi]karboiul, [(Ci^)-haloalkoksi]kaibonil, [(Ci-Q)-alkokM]karrx>m^^ fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(Ci-C4>-alkil]karbonil, [fenil-(d-d)-alkoksi]-karbonil, fenilkarboniloksi, fenoksikarboniloksi, [feniHd-C*)-alkil]-karboniloksi ili [feniHCi^ValkoksiJkarboniloksi, gde je fenil prsten poslednjih osam navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan, ili amino-karbonil, mono-[(Cl-C4)-allaIamino]karbonil,di-[(C,-C4)-alkilamino]karbonil, (C<-C4>alkilsulfinil, (Ci^Valkilsulfonil, (C,-C4)-haloalkilsulfinil ili (C,-C4>-haIoalkilsulfoml, m je ceo broj 0 ili 1, n je ceo broj 0 ili I, i o je ceo broj 0 ili 1, pri čemu suma m+n-o predstavlja ceo broj l, 2 ili 3 i u slučaju gore definisanih alternativa (bi bar jedan od ostataka R\ R<4>i R* je iz grupe u kojoj je vcđonik ijedan ostatak prema formuliB<:>,3" odnosno 3"\
15. Jedinjenja prema formuli (I) ili njihove soli prema zahtevu 14, naznačena time. Sto R<1>je ostatak formule -CO-OR- gde, R vodonik, (d-G<)-alkil, (d-d)-alkenii. (C:-Ca )-alkinil, (C3-C6)-cikloalkil (C3-C6>cikloalkil-(Ci-C4)-alkil, fenil, feniHd-d)-alkil, heterociklil ili heterociklil-iC,-C4)-aikil, pri čemuje svaki od poslednjih 9 navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili vile ostataka iz grupe halogen, hidroksi,, (d-d)-alkoksi, (d-C^haloalkoksi, (C-dj-alkiltio, (C|-d;-alkilsulfin:l,(Ci-d)-alkilsulfonil, mono-(C i-d halkiiamino, di-i C i-C4 i-aikilamino, (Ci-C4>-alkanoiI, id-d)-haloaIkanoil, [(Ci-d)-alkoksi]karboniI, i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Crd)-alkil i (d-C)-haloalkil.
16. Jedinjenja prema formuli (I) ili njihove soli prema zahtevu 14, naznačena time, Sto R<1>je ostatak formule -C(=NRa)-OR, R je (Ci-C«>-alkil, (C2-Cs)-aIkenil, (d-G»)-alkiniI, (d-C6)-cikloalkil (C3-Ct)-■ cikloa1kiKCi-C4>alkil,fenil,fenfl-(Ci-C4>alkil, heteiociklil ffi heterociklil-(Ci-C4>«lkil, pri čemuje svaki od poslednjih 9 navedenih ostataka nesupstituisan ili supstituisan jednim ili vise ostataka iz grupe halogen, hidroksi,, (Ci-C4>4u^Dksi, (Ci^Hialoalkok^ (C,4^)-alkilsulfinil, (Ci-d^lsiilfonil, mono-(Ci-C4)-alkilaminot di-(Ci-Q)-alkilamino, (C,-C4)-alkanoil, (Ci^>haloaIkanoil, [(C,-C4>^ksi]karboriil, iu slučajucikličnihostataka takođe (Ci-C4>alkili(Ci-C4)-haloalkil ili (C,-C4)-alkanoil, (Ci-Q>haloalkanoil, [(Ci^4>^lkoksi]karboniI, [(Ci-C4)-haloalkoksi]kaihonil, fenil karbonil, fenoksilorbonil,[tenilKCi-Q)-alkil]karrjoiul, [fenil-<C i-OHlkoksilkarbonil,aminokarbonil, mono-[(Ci<^)-alkilammo]kaibonil1oi-[(C,-C4)-dkilarrimo]karboml, (Ci-C4)^lsdfiml, (Ci-C4)-alkilsulfonil, (Ci-Q>haloalkilsulfinil ili (C,-C4>haloalkilsulfoml,i R'je vodomk,(Ci-C4)4lkan^^ alkoksijkarbonil, [(C|<^>balo-alkoksi]karbonil, ffem'lkarbonil, renoksikarbonil, [teniHCi-C4Mkil]-kaTfooml,[fenil-( aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)- alkilaminojkarbonil, m-[(Ci<^)-aIkilaimiu)]karboml, (C,-C4)-alkilsulfmil, (C,-C4> alkilsulfonil, (Ci-C4>ruloalkilsulfjnil ili (Ci^>haloalkilsulfoniL
17. Jedinjenja prema formuli(I) ilinjihove soli prema zahtevu 14, naznačena time, Sto R<1>je ostatak formule -CO-NRcR, R je vodonik, (C,-Cg)-alkil, (C^Valkenil, (C2-C8)-alkmil, (C3-C6>cikloalkil (Cs-CsJ-cikloilkil-fCi-dValkil, fenil, femKCi-C+^alkil, heterociklil ili heteroc»W-(Ci-Q)4lkil, pri čemuje svaki od pcslednjih 9 navedenih ostataka nesupstrtuisan ili supstituisan jednimilivise ostataka iz grupe halogen, hidroksi,, (Ci-C4)-alkoksi, (Ci-C4)-haloalkoksi, (Ci-C4)-alkiltio, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (Ci-C4)-alkilsulfonil, mono-(Ci-C4)-alkilamino, di-(Ci-C4)-alkilamino, (Ci-C4)-alkanoil, (CrC4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, i u slučaju cikličnih ostataka takođe (Ci-C4)-alkil i (C]-C4)-haloalkil ili (Ci-C4)-aIkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(Ci-C4)-haloalkoksi]karbonil, fenilkarbonil, fenoksikarbonil, [fenil-(CrC4)-alkil]karbonil, [fenil-(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, aminokarbonil, mono-[(Ci-C4)-alkilamino]karbonil, di-[(Ci-C4)-alkilamino]karboniI, (Ci-C4)-alkilsulfinil, (CrC4)-alkilsulfonil, (CrC4)-haloalkilsulfinil ili (Ci-C4)-haloalkilsulfonil, i R<u>je je vodonik, (Ci-C4)-alkil, koji je nesupstituisan ili supstituisan jednim ili više ostataka iz grupe koja obuhvata halogen, hidroksi, (CrC4)-alkoksi i (C;-C4)-alkiltio ili (Ci-C4)-alkanoil, (Ci-C4)-haloalkanoil, [(Ci-C4)-alkoksi]karbonil, [(CrC4)-halo-alkoksi]karbonil, (Ci-C4)-alkilsulfinil i (Ci-C4)-alkilsulfonil..
18. Sredstva za zaštitu bilja, naznačena time, što sadrže jedinjenja prema formuli (I), kao Što su definisana jednim od zahteva 1 do l i 14 do 17 i pomoćna sredstva za formulaciju.
19. Sredstva za zaštitu bilja, naznačena time, što sadrže jedinjenja prema formuli (l), kao što su definisana jednim od zahteva 1 do 1 i 14 do 17 i jedan ili više pesticida i eventualno pomoćna sredstva za formulaciju.
YUP-2005/0691A 2003-03-26 2004-03-18 Primena hidroksiaromata kao protektora RS20050691A (sr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10313480 2003-03-26
PCT/EP2004/002797 WO2004084631A1 (de) 2003-03-26 2004-03-18 Verwendung von hydroxyaromaten als safener

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RS20050691A true RS20050691A (sr) 2008-04-04

Family

ID=33038768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
YUP-2005/0691A RS20050691A (sr) 2003-03-26 2004-03-18 Primena hidroksiaromata kao protektora

Country Status (17)

Country Link
US (1) US20040224844A1 (sr)
EP (1) EP1610611A1 (sr)
JP (1) JP2006521311A (sr)
KR (1) KR20060002857A (sr)
CN (1) CN1764374B (sr)
AR (1) AR043770A1 (sr)
AU (1) AU2004224813B2 (sr)
BR (1) BRPI0408943A (sr)
CA (1) CA2520228A1 (sr)
EA (1) EA014910B1 (sr)
HR (1) HRP20050844A2 (sr)
MX (1) MXPA05010296A (sr)
RS (1) RS20050691A (sr)
TW (1) TW200505334A (sr)
UA (1) UA90844C2 (sr)
WO (1) WO2004084631A1 (sr)
ZA (1) ZA200506657B (sr)

Families Citing this family (304)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
BRPI0514239A (pt) * 2004-08-11 2008-06-03 Kumiai Chemical Industry Co composição quìmica agrìcola
JP5090165B2 (ja) * 2005-07-08 2012-12-05 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
WO2007091502A1 (ja) * 2006-02-08 2007-08-16 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法
RU2413414C2 (ru) * 2006-02-15 2011-03-10 Дау Агросайенсиз Ллс Композиция бутоксиэтилового эфира триклопира, не содержащая растворитель
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
PT2078089T (pt) 2006-10-31 2016-08-05 Du Pont Evento de soja dp-305423-1 e composições e métodos para a identificação e/ou deteção deste
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
JP5405236B2 (ja) * 2008-08-29 2014-02-05 全国農業協同組合連合会 除草剤組成物
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
CN102348684B (zh) 2009-03-11 2014-11-12 拜尔农作物科学股份公司 被卤代烷基亚甲基氧基苯基取代的酮烯醇
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) * 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
ES2525014T3 (es) * 2009-05-19 2014-12-17 Bayer Cropscience Ag Derivados de ácido tetrónico espiroheterocíclicos herbicidas
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
BR112012015125A2 (pt) 2009-12-23 2015-09-01 Bayer Ip Gmbh "plantas tolerantes aos herbicidas inibidores de hppd"
ES2659085T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
CA2785126C (en) 2009-12-23 2019-07-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
ES2659086T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
EP2516632B1 (en) 2009-12-23 2018-02-14 Bayer Intellectual Property GmbH Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2011098443A1 (de) 2010-02-10 2011-08-18 Bayer Cropscience Ag Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
CN102834378B (zh) 2010-02-10 2016-07-06 拜耳知识产权有限责任公司 联苯基取代的环状酮-烯醇
WO2011107443A1 (en) 2010-03-02 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
JP2013521255A (ja) 2010-03-04 2013-06-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールおよび植物中のストレス耐性を強化するためのその使用
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2555619A2 (de) 2010-04-06 2013-02-13 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
BR112012025848A2 (pt) 2010-04-09 2015-09-08 Bayer Ip Gmbh uso de derivados do ácido (1-cianociclopropil) fenilfosfínico, os ésteres do mesmo e/ou os sais do mesmo para aumentar a tolerância de plantas a estresse abiótico.
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
BR112013003221A2 (pt) 2010-08-13 2019-09-24 Pioneer Hi Bred Int polinucleotídeo quimérico, construto de ácido nucleico, célula, planta, explante vegetal, semente transgênica, polipeptídeo quimérico, método de direcionar um polipeptídeo de interesse a um cloroplasto, cassete de expressão, célula vegetal, polipeptídeo isolado
PL2611300T3 (pl) 2010-09-03 2016-10-31 Podstawione skondensowane pochodne dihydropirymidynonów
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
BR112013006612A2 (pt) 2010-09-22 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes
WO2012052410A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
JP6180936B2 (ja) 2010-11-02 2017-08-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ フェニル置換ビシクロオクタン−１，３−ジオン誘導体
WO2012071039A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Pioner Hi-Bred International, Inc. Brassica gat event dp-061061-7 and compositions and methods for the identification and/or detection thereof
UA122558C2 (uk) 2010-11-24 2020-12-10 Піонер Хай-Бред Інтернешнл, Інк. Рослина brassica, яка є стійкою до гліфосату, та спосіб її одержання
KR20180096815A (ko) 2010-12-01 2018-08-29 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 작물에서 선충류를 구제하고 수확량을 증가시키기 위한 플루오피람의 용도
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
KR20140037804A (ko) 2010-12-16 2014-03-27 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 6-(2-아미노페닐)피콜리네이트 및 제초제로서의 그의 용도
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
EP2675789A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
CA2828639C (en) 2011-03-01 2019-02-12 Bayer Intellectual Property Gmbh 2-acyloxypyrrolin-4-ones
US9332759B2 (en) 2011-03-15 2016-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide safener compositions
WO2012126764A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US9049863B2 (en) 2011-03-18 2015-06-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted (3R,4R)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2688407B1 (en) 2011-03-25 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2012130685A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Cropscience Ag Use of n-(tetrazol-4-yl)- or n-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
JP2014520776A (ja) 2011-07-04 2014-08-25 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換されているイソキノリノン類、イソキノリンジオン類、イソキノリントリオン類およびジヒドロイソキノリノン類または各場合でのそれらの塩の使用
WO2013010882A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US9198432B2 (en) 2011-08-11 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
US10301257B2 (en) 2011-09-16 2019-05-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of acylsulfonamides for improving plant yield
MX362112B (es) 2011-09-16 2019-01-07 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas.
BR112014006208B1 (pt) 2011-09-16 2018-10-23 Bayer Intellectual Property Gmbh método de indução de respostas reguladoras do crescimento nas plantas aumentando o rendimento de plantas úteis ou plantas de cultura e composição de aumento do rendimento da planta compreendendo isoxadifen-etilo ou isoxadifeno e combinação de fungicidas
AR087971A1 (es) 2011-09-23 2014-04-30 Bayer Ip Gmbh Uso de derivados del acido 1-fenil-pirazol-3-carboxilico 4-sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
IN2014CN03169A (sr) 2011-10-31 2015-08-14 Bayer Ip Gmbh
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
IN2014CN04325A (sr) 2011-12-19 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
CN104203925A (zh) 2012-03-29 2014-12-10 拜耳知识产权有限责任公司 5-氨基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途
CA2876426A1 (en) 2012-06-15 2013-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Methods and compositions involving als variants with native substrate preference
BR112015004858A2 (pt) 2012-09-05 2017-07-04 Bayer Cropscience Ag uso de 2-amidobenzimidazóis, 2-amidobenzoxazóis e 2-amidobenzotiazóis substituídos ou sais dos mesmos como substâncias ativas contra estresse abiótico em plantas
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
US20150305334A1 (en) 2012-12-05 2015-10-29 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
AR093909A1 (es) 2012-12-12 2015-06-24 Bayer Cropscience Ag Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos
US20150351390A1 (en) 2012-12-21 2015-12-10 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions and methods for auxin-analog conjugation
RU2662287C2 (ru) 2013-02-19 2018-07-25 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Способ применения протиоконазола для индукции реакции иммунной защиты
EA028528B1 (ru) 2013-03-13 2017-11-30 Пайонир Хай-Бред Интернэшнл, Инк. Внесение глифосата для борьбы с сорняками у brassica
US20160053277A1 (en) 2013-03-14 2016-02-25 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions Having Dicamba Decarboxylase Activity and Methods of Use
CA2904537A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Compositions having dicamba decarboxylase activity and methods of use
JP6278186B2 (ja) * 2013-03-29 2018-02-14 日産化学工業株式会社 除草剤用薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
EP3004070B1 (en) 2013-05-28 2017-10-11 Empire Technology Development LLC Antioxidant humic acid derivatives and methods of preparation and use
CN105246879A (zh) 2013-05-28 2016-01-13 英派尔科技开发有限公司 腐植酸衍生物以及制备的方法和用途
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
CN105555314B (zh) 2013-06-28 2019-02-26 英派尔科技开发有限公司 用于食品和食品包装膜的可食用增塑剂
AU2014334590A1 (en) 2013-10-18 2016-04-28 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Glyphosate-N-acetyltransferase (GLYAT) sequences and methods of use
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
JP2019526547A (ja) 2016-08-11 2019-09-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 置換されているピラゾリニル誘導体、それらを製造する方法、並びに、除草剤及び／又は植物成長調節剤としてのそれらの使用
SI3506747T1 (sl) 2016-08-30 2022-05-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Postopek zmanjšanja škode na pridelku
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2018114662A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20190330192A1 (en) 2016-12-22 2019-10-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted azolylpyrrolones and azolylhydantoins and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances
MX2019007374A (es) 2016-12-22 2019-09-18 Bayer Cropscience Ag Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas.
KR20190116987A (ko) 2017-02-13 2019-10-15 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 치환된 벤질-4-아미노피콜린산 에스테르 및 피리미디노-4-카복실산 에스테르, 그의 제조 방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 이들의 용도
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018184978A1 (de) 2017-04-05 2018-10-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
BR112019023009A2 (pt) 2017-05-04 2020-05-19 Bayer Cropscience Ag composições fitoprotetoras de herbicida que contêm derivados de quinazolinadiona-6-carbonila
PT3638665T (pt) 2017-06-13 2021-10-19 Bayer Cropscience Ag 3-fenilisoxazolino-5-carboxamidas de ácidos tetrahidrofuranocarboxílicos e de ácidos dihidrofuranocarboxílicos e dos seus ésteres com eficácia herbicida
ES2894278T3 (es) 2017-06-13 2022-02-14 Bayer Ag 3-Fenilisoxazolin-5-carboxamidas de amidas de ácido tetrahidro- y dihidrofuranocarboxílico con efecto herbicida
JP2020525465A (ja) 2017-07-03 2020-08-27 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規置換イソチアゾロピリドン類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤及び／又は植物成長調節剤としての使用
BR112020000085A2 (pt) 2017-07-03 2020-07-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta.
EP3655402A1 (de) 2017-07-18 2020-05-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019016069A1 (de) 2017-07-18 2019-01-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 5-(het-)arylpyrazolamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2018314741A1 (en) 2017-08-09 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
BR112020009929B1 (pt) 2017-11-20 2024-01-23 Bayer Aktiengesellschaft Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas
WO2019105887A1 (en) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US20200331904A1 (en) 2017-12-04 2020-10-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
CN111727185A (zh) 2017-12-19 2020-09-29 拜耳公司 取代的n-杂环基-和n-杂芳基四氢嘧啶酮及其盐，以及其作为除草活性物质的用途
ES2911000T3 (es) 2017-12-19 2022-05-17 Syngenta Crop Protection Ag Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y el uso de los mismos como agentes herbicidas
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020012345A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Syngenta Crop Protection Ag tiofenil uracilos substituídos, seus sais e seus usos como agentes herbicidas
EP3743411B1 (de) 2018-01-25 2022-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentenylcarbonsäurederivaten
EA202092031A1 (ru) 2018-02-28 2021-02-10 Байер Акциенгезельшафт Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая
EP3758484A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
CN111757672A (zh) * 2018-02-28 2020-10-09 拜耳公司 减少作物损害的方法
US11219209B2 (en) 2018-02-28 2022-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019211263A1 (de) 2018-05-03 2019-11-07 Bayer Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate enthaltend einen herbizidsafener sowie einen pestiziden wirkstoff
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3100089A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft 2-bromo-6-alkoxyphenyl-substituted pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN112513033A (zh) 2018-06-04 2021-03-16 拜耳公司 除草活性的双环苯甲酰基吡唑
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2021529820A (ja) 2018-07-16 2021-11-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アクロニフェンとシンメチリンとを含む除草剤混合物
KR20210038617A (ko) 2018-07-27 2021-04-07 바이엘 악티엔게젤샤프트 농약용 제어 방출 제제
CA3107984A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
EP3853219B1 (de) 2018-09-19 2023-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame substituierte phenylpyrimidinhydrazide
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
RS67153B1 (sr) 2018-10-16 2025-09-30 Bayer Ag Kombinacije herbicida
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
ES2935535T3 (es) 2019-01-14 2023-03-07 Bayer Ag N-Tetrazolilarilcarboxamidas sustituidas herbicidas
US12509445B2 (en) 2019-02-20 2025-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 4-cyclopropyl-6-[4-(trifluormethyl)pyrazol-1-yl)]pyrimidines
EP3937637B1 (de) 2019-03-12 2023-04-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide von s-haltigen cyclopentenylcarbonsäureestern
EP3938348A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2020187629A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-substituierte 5-spirocyclohexyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2020187623A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2020187626A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3133190A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Specifically substituted 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
JP2022525976A (ja) 2019-03-27 2022-05-20 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用
EP3965574A1 (en) 2019-05-08 2022-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Ulv formulations with enhanced uptake
MX2021014794A (es) 2019-06-03 2022-01-18 Bayer Ag Acidos 1-fenil-5-azinilpirazolil-3-oxialquilicos y su uso para combatir el crecimiento no deseado de plantas.
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20220289708A1 (en) 2019-07-22 2022-09-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents
JP2022541071A (ja) 2019-07-22 2022-09-21 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 置換されたｎ－フェニル－ｎ－アミノウラシルおよびその塩および除草剤としてのそれらの使用
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114615891A (zh) 2019-09-11 2022-06-10 拜耳公司 基于2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4’-二甲基-3-异噁唑烷酮和苗前除草剂的高效制剂
ES2960491T3 (es) 2019-11-26 2024-03-05 Bayer Ag Derivados de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)oxi]acético y sus sales, agentes protectores de plantas útiles o cultivos que los contienen, procedimientos para su preparación y su uso como protectores
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
JP7631346B2 (ja) 2019-12-19 2025-02-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト １，５－ジフェニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸及び１－フェニル－５－チエニルピラゾリル－３－オキシアルキル酸並びに望ましくない植物の生長を制御するためのそれらの使用
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
ES2991524T3 (es) 2020-01-31 2024-12-03 Bayer Ag Derivados del ácido [(1,4,5-trisustituido-1h-pirazol-3-il)sulfanil]acético y sus sales así como su uso como sustancias activas herbicidas
AU2021253109A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
US20230151025A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204665A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204666A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3181349A1 (en) 2020-04-29 2021-11-04 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
KR20230015975A (ko) 2020-05-27 2023-01-31 바이엘 악티엔게젤샤프트 치환된 피롤린-2-온 및 제초제로서의 그의 용도
CA3188273A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
CA3188782A1 (en) 2020-06-30 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022043205A1 (de) 2020-08-24 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CA3199303A1 (en) 2020-10-23 2022-04-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
ES3016661T3 (en) 2020-11-05 2025-05-09 Bayer Ag Derivatives of [(1-phenyl-5-(heteroaryl)-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acid as safeners for the protection of cultivated plants
CN116568136A (zh) 2020-11-05 2023-08-08 拜耳公司 作为保护有用植物和作物植物的安全剂的[(5-苯基-1-杂芳基-1h-三唑-3-基)氧基]乙酸衍生物
WO2022096449A1 (de) 2020-11-05 2022-05-12 Bayer Aktiengesellschaft [(1,5-diheteroaryl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate als safener zum schutz von nutz- und kulturpflanzen
EP4240725B1 (de) 2020-11-05 2025-01-08 Bayer Aktiengesellschaft [(1-phenyl-5-heteroaryl-1h-pyrazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate als safener zum schutz von nutz- und kulturpflanzen
JP2023548845A (ja) 2020-11-05 2023-11-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有用植物および作物植物における農薬、特に除草剤の植物毒性作用を低減するための［（１，５－ジフェニル－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体およびそれらの塩ならびにそれらを含有する組成物の使用
US20250089706A1 (en) 2020-11-05 2025-03-20 Bayer Aktiengesellschaft [(5-phenyl-1-heteroaryl-1h-pyrazol-3-yl)oxy] acetic acid derivatives as safeners for the protection of useful plants and crop plants
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
CA3210359A1 (en) 2021-02-04 2022-08-11 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
US20240199542A1 (en) 2021-03-22 2024-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
CN117222625A (zh) 2021-04-27 2023-12-12 拜耳公司 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
WO2022268933A1 (de) 2021-06-25 2022-12-29 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP4362680A1 (de) 2021-07-02 2024-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
AU2022323684A1 (en) 2021-08-02 2024-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020963A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020964A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
KR20240108800A (ko) 2021-12-01 2024-07-09 바이엘 악티엔게젤샤프트 활성 제초 성분으로서의 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시티오 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염, 및 제초제로서의 그의 용도
CN118525195A (zh) 2021-12-15 2024-08-20 拜耳公司 使用多变量数据分析对样品如包衣种子中包含涂层和本体材料的基质中一种或多种化学物质的非破坏性定量的光谱学方案
HRP20251358T1 (hr) 2021-12-15 2025-12-19 Bayer Aktiengesellschaft Upotreba izoksazolinkarboksamida za inhibiciju klijanja
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN118974025A (zh) 2022-03-28 2024-11-15 拜耳公司 取代的2-氨基嗪及其盐，及其作为除草活性物质的用途
CA3255061A1 (en) 2022-03-28 2025-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-c-azines and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
IL316251A (en) 2022-05-03 2024-12-01 Bayer Ag Use of (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-6,5-dihydro-4H-4,2,1-oxadiazine for the control of undesirable microorganisms
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4602036A1 (de) 2022-10-10 2025-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
AR130755A1 (es) 2022-10-17 2025-01-15 Bayer Ag Derivados para-sustituidos por bromo o yodo de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)oxi]acético y sus sales, agentes protectores de plantas útiles o de cultivo que los contienen, procedimientos para su preparación y su uso como protectores
AR130756A1 (es) 2022-10-17 2025-01-15 Bayer Ag Derivados para-sustituidos por bromo o yodo de ácido [(1,5-difenil-1h-1,2,4-triazol-3-il)oxi]acético y sus sales, agentes protectores de plantas útiles o de cultivo que los contienen, procedimientos para su preparación y su uso como protectores
AR131017A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Ciclopropiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR131018A1 (es) 2022-11-16 2025-02-12 Bayer Ag Cicloalquiloxifeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
AR130967A1 (es) 2022-11-16 2025-02-05 Bayer Ag Cicloalquilsulfanilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica
EP4665151A1 (en) 2023-02-16 2025-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
EP4417602A1 (en) 2023-02-16 2024-08-21 Bayer AG Substituted pyrazole carboxamides, salts thereof and their use as herbicidally active substances
EP4680598A1 (de) 2023-03-17 2026-01-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-difluormethylbenzoesäureamide
AU2024245343A1 (en) 2023-03-31 2025-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Emulsifiable concentrate (ec) formulation with thiencarbazone-methyl
EP4509511A1 (en) 2023-08-17 2025-02-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spiro-isoxazolinyl lactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2025045998A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide
AR134261A1 (es) 2023-11-15 2025-12-17 Bayer Ag Oxiiminometilfeniluracilos sustituidos, así como sus sales y su uso como principios activos herbicidas
WO2025103929A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025103931A1 (de) 2023-11-15 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025108865A1 (de) 2023-11-23 2025-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2025114250A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-acyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114265A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylcarboxamide
WO2025114275A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-heterocyclyl-benzamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025114252A1 (de) 2023-11-29 2025-06-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
WO2025132160A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132197A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132195A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2025132148A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Bayer Aktiengesellschaft Adjuvant compositions for agrochemical applications
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025224076A1 (de) 2024-04-23 2025-10-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte arylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2025257242A1 (de) 2024-06-14 2025-12-18 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2971887A (en) * 1956-05-30 1961-02-14 Horner Frank W Ltd Inhibition of isoniazid acetylation
US3101265A (en) * 1961-03-06 1963-08-20 Shell Oil Co Method for preventing undesired plant growth
GB1543964A (en) * 1976-04-08 1979-04-11 Ici Ltd Method of antagonising herbicides on soyabean and cotton
US4321084A (en) * 1977-09-23 1982-03-23 Stauffer Chemical Company Certain halogenated phenols as antidotes for thiocarbamate herbicides
JPS5524135A (en) * 1978-08-11 1980-02-21 Chugai Pharmaceut Co Ltd Penicillin derivative and its preparation
CA1133896A (en) * 1978-05-26 1982-10-19 Nobuhiro Oi Penicillanic acid derivative and process for preparing the same
US4263322A (en) * 1979-03-01 1981-04-21 Riet Bartholomeus Van T Hydroxy benzohydroxamic acids and benzamides
US4623659A (en) * 1983-05-23 1986-11-18 Riet Bartholomeus Van T Polyhydroxybenzoic acid derivatives
DE3618004A1 (de) * 1986-05-28 1987-12-03 Bayer Ag Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen sulfonyliso(thio)-harnstoff-derivaten
US4808208A (en) * 1986-08-04 1989-02-28 Canadian Patents & Development Ltd. Phenolic safeners for glyphosate herbicides
US5710100A (en) * 1987-08-13 1998-01-20 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
CN1041275C (zh) * 1993-02-13 1998-12-23 山东新华工贸股份有限公司 乙酰氧基苯甲酸类在治疗体癣和体臭药物中的应用
US5739080A (en) * 1994-09-15 1998-04-14 Sandoz Ltd. Safened herbicidal compositions comprising a phytotoxicity reducing phenoxy acid herbicide and a sulfonylurea, sulfonamide, or imidazolinone herbicide
JP3190583B2 (ja) * 1996-11-21 2001-07-23 株式会社植物防御システム研究所 植物ウイルス病害の予防または防除法
CA2252612C (en) * 1997-02-20 2010-01-05 Plant Genetic Systems, N.V. Improved transformation method for plants
AUPP041097A0 (en) * 1997-11-14 1997-12-11 Crown In The Right Of The State Of Western Australia, The Method for inducing stress tolerance in plant material

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006521311A (ja) 2006-09-21
BRPI0408943A (pt) 2006-04-04
CN1764374A (zh) 2006-04-26
WO2004084631A1 (de) 2004-10-07
AU2004224813A1 (en) 2004-10-07
TW200505334A (en) 2005-02-16
AU2004224813B2 (en) 2010-11-25
MXPA05010296A (es) 2005-11-17
AR043770A1 (es) 2005-08-10
CN1764374B (zh) 2010-09-22
US20040224844A1 (en) 2004-11-11
HRP20050844A2 (en) 2006-11-30
ZA200506657B (en) 2007-01-31
CA2520228A1 (en) 2004-10-07
EA200501466A1 (ru) 2006-04-28
KR20060002857A (ko) 2006-01-09
EP1610611A1 (de) 2006-01-04
EA014910B1 (ru) 2011-02-28
UA90844C2 (ru) 2010-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RS20050691A (sr) Primena hidroksiaromata kao protektora
ES2283830T5 (es) Combinaciones de ariloxifenoxipropionatos y fitoprotectores, y su uso para aumentar el control de las malas hierbas.
JP4913592B2 (ja) 芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体に基づく薬害軽減剤
JP5393655B2 (ja) ピリドンカルボキサミド、それを含む作物保護剤、その製造方法及び使用
KR20070014176A (ko) 퀴녹살린-2-온 유도체, 이를 포함하는 작물 보호제, 및그의 제조방법 및 용도
EP2152077A1 (de) Verwendung von pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als safener
JP2007501197A (ja) 薬害軽減剤としての芳香族化合物の使用
PL208337B1 (pl) Środek chwastobójczy i sposób zwalczania szkodliwych roślin w roślinach użytkowych
BR0312741B1 (pt) Combinações de herbicidas do tipo ciclohexanodiona oxima e protetores, seu uso, composição herbicida, métodos para proteção de plantas de cultivo contra efeitos colaterais fitotóxicos de um herbicida, e para controle seletivo de ervas daninhas em culturas de plantas úteis, e uso de protetor
DE60304862T2 (de) Kombinationen von herbiziden aromatischen carbonsäuren und safener-mitteln