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WO2013004652A1 - Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress - Google Patents

Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress Download PDF

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Publication number
WO2013004652A1
WO2013004652A1 PCT/EP2012/062809 EP2012062809W WO2013004652A1 WO 2013004652 A1 WO2013004652 A1 WO 2013004652A1 EP 2012062809 W EP2012062809 W EP 2012062809W WO 2013004652 A1 WO2013004652 A1 WO 2013004652A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
alkylaminocarbonyl
cycloalkyl
alkoxycarbonyl
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2012/062809
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jens Frackenpohl
Hans-Joachim Zeiss
Ines Heinemann
Lothar Willms
Thomas Müller
Marco Busch
Pascal VON KOSKULL-DÖRING
Christopher Hugh Rosinger
Jan Dittgen
Martin Jeffrey Hills
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Intellectual Property GmbH filed Critical Bayer Intellectual Property GmbH
Priority to CN201280042800.9A priority Critical patent/CN103957711A/zh
Priority to BR112014000267A priority patent/BR112014000267A2/pt
Priority to EP12733075.1A priority patent/EP2729007A1/de
Priority to US14/130,640 priority patent/US9173395B2/en
Priority to JP2014517757A priority patent/JP2014520776A/ja
Publication of WO2013004652A1 publication Critical patent/WO2013004652A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the invention relates to the use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinoline trione and dihydroisoquinolinones or their salts thereof, to increase the stress tolerance in plants to abiotic stress, to enhance plant growth and / or to increase the plant yield, and to specific processes for the preparation of the abovementioned compounds.
  • substituted isoquinolinones can also be used in cancer therapy, in stroke or in neurodegenerative diseases (cf., WO2002090334, WO2002094790, WO2004031 171, WO2004009556,
  • fused thiazolyl and oxazolyl isoquinolinones can be used as active ingredients in cardiovascular and degenerative diseases as well as inflammatory diseases (see WO2009155402), while the preparation of fused isoquinolinones of the
  • substituted Isochinolindione and Isochinolintrione can be used as pharmaceutical agents for cancer therapy (see.
  • WO20091 18765 and WO99 / 1 1649 continue the production certain substituted dihydroisoquinolinones described.
  • the selectivity of certain substituted isoquinolinones and dihydroisoquinolinones to enzymes of the poly (ADP-ribose) polymerase family is described in Chem. Med. Chem. 2008, 3, 914. It is also known that substituted dihydroisoquinolinones and isoquinolinediones can be used as calcium channel blockers (cf.
  • Plant growth and / or increase the plant yield Plant growth and / or increase the plant yield.
  • abiotic stress eg cold, heat, drought, salt, flooding
  • signal transduction chains eg transcription factors, kinases, phosphatases
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106).
  • the response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types.
  • sucrose Synthase and proline transporters (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). The stress control of plants against cold and
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). These are chaperones that stabilize vesicles, proteins and membrane structures in stressed plants (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Moreover, induction of aldehyde dehydrogenases, which detoxify the reactive oxygen species (ROS) produced by oxidative stress, is often used (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
  • ROS reactive oxygen species
  • HSF Heat Shock Factors
  • HSP Heat Shock Proteins
  • Substances or their stable synthetic derivatives and derived structures are also effective in external application to plants or seed dressing and activate defense reactions that result in an increased stress or pathogen tolerance of the plant [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
  • naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071).
  • naphthylsulfonamide N- (6-aminohexyl) -5-chloronaphthalene-1-sulfonamide, affects calcium levels in plants that have been cold shocked (Cholewa et al., Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).
  • osmolytes e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives have been observed (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253).
  • the action of antioxidants such as naphtols and xanthines to increase the abiotic stress tolerance in plants has also been described (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835).
  • the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
  • PARP poly-ADP-ribose polymerases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • plants have several endogenous reaction mechanisms that can effectively prevent various harmful organisms and / or natural abiotic stress. Since the ecological and economic requirements of modern plant treatment agents are constantly increasing, for example with regard to toxicity, selectivity, application rate, residue formation and favorable manufacturability, there is the constant task of developing new plant treatment agents which have advantages over the known ones, at least in some areas.
  • the object of the present invention was to provide further compounds which increase the tolerance to abiotic stress in plants, cause a strengthening of plant growth and / or to increase the
  • the present invention accordingly provides for the use of substituted isoquinolinones, isoquinolinediones, isoquinoline trione and dihydroisoquinolinones of the general formula (I) or in each case their salts
  • W is oxygen or sulfur
  • a 1 is NR 12 or the group CHR 13 where R 12 and R 13 are in the
  • Groupings NR 12 and CHR 13 each have the meaning according to the
  • a 2 is N (nitrogen) or the group CR 16 where R 16 is in the
  • Group CR 16 has the meaning as defined below,
  • a 3 is N (nitrogen) or the group CR 24 where R 24 is in the
  • Group CR 24 has the meaning as defined below,
  • a 4 is N (nitrogen) or the group CR 25 where R 25 is in the
  • Group CR 25 has the meaning as defined below,
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are each independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy,
  • Aminoalkylsulfonyl aminohaloalkylsulfonyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, alkylsulfinyl, cycloalkylsulfinyl, arylsulfinyl, N, S
  • Dialkylsulfonimidoyl S-alkylsulfonimidoyl, alkylsulfonylaminocarbonyl,
  • Alkylaminoalkoxy bisalkylaminoalkoxy, cycloalkylaminoalkoxy, heterocyclyl-N-alkoxy, arylaminocarbonylalkylcarbonylamino,
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring, R 3 and R 4 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl, cycloalkyl, halogen, alkenylalkyl, alkynylalkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkynyl, alkenyl, cycloalkylalkyl, cyanoalkyl, nitroalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, aryl, alkylamino, alkylaminoalkyl, bisalkylaminoalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl, bisalkylaminocarbonylalkyl, alkoxycarbonylalkyl , Hydroxycarbonylalkyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl,
  • R 6 is hydrogen, hydroxy, nitro, halogen, amino, alkyl, cycloalkyl,
  • Heteroarylaminocarbonyl alkenylaminocarbonyl, cyanoalkylaminocarbonyl, arylalkylaminocarbonyl, aryl (alkyl) aminocarbonyl,
  • Heteroaryl (alkyl) aminocarbonyl heterocyclyl-N-carbonyl,
  • Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl aminocarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, bisalkylaminoalkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
  • Arylalkylamino stands,
  • R 7 is hydrogen, halogen, amino, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, alkoxycarbonyl,
  • Cycloalkylaminocarbonyl heterocyclyl-N-carbonyl, arylalkylaminocarbonyl, cyanoalkylaminocarbonyl, alkenylaminocarbonyl,
  • R 8 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halogen,
  • R 9 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, halogen,
  • R 10 , R 11 independently of one another represent hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl,
  • R 12 is hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, arylalkoxy, alkylamino, arylamino,
  • R 13 is hydrogen, alkoxy, alkenyloxy, aryl, heteroaryl, heteroarylamino,
  • Arylamino, bisalkylaminoalkylamino, alkylamino, R 14 , R 15 independently of one another represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl,
  • R 16 , R 17 , R 18 , R 19 independently of one another are hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, hydroxyl, hydrothio, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkylthio, alkylthio, haloalkoxy, alkylamino,
  • Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl aminocarbonylalkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, bisalkylaminoalkylaminocarbonyl, bisalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
  • Alkoxy (alkyl) aminocarbonyl R 20 , R 21 , R 22 , R 23 independently of one another represent hydrogen, aikyl, cycloalkyl, haloalkyl, and
  • R 24 , R 25 , R 26 , R 27 independently of one another represent hydrogen, halogen, nitro, alkyl,
  • Cycloalkyl alkoxy, haloalkyl, haloalkylthio, alkylthio, haloalkoxy, alkylamino, heteroarylalkylamino, arylalkylamino, cycloalkylamino, hydroxycarbonyl,
  • the compounds of general formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4, H 3 PO 4 or HNO 3, or organic acids, e.g.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts.
  • These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • Suitable substituents which are present in deprotonated form such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, can form internal salts with groups which can themselves be protonated, such as amino groups.
  • the compounds of the formula (I) used according to the invention and their salts are referred to below as "compounds of the general formula (I)".
  • R 6 to R 27 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow represents a bond to the group NR 5 ,
  • W is oxygen or sulfur
  • a 1 is NR 12 or the group CHR 13 where R 12 and R 13 are in the
  • Groupings NR 12 and CHR 13 each have the meaning according to the
  • a 2 is N (nitrogen) or the group CR 16 where R 16 is in the
  • Group CR 16 has the meaning as defined below,
  • a 3 is N (nitrogen) or the group CR 24 where R 24 is in the
  • Group CR 24 has the meaning as defined below,
  • a 4 is N (nitrogen) or the group CR 25 where R 25 is in the
  • Group CR 25 has the meaning as defined below,
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are each independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy,
  • R 2 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 3 and R 4 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 5 represents hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 6) -alkenyl- (C 1 -C 8) -alkyl, (C 2 -C 8) -alkynyl- (C 1 -C 8 ) -alkyl !
  • R 6 is hydrogen, hydroxy, nitro, halogen, amino, (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 5) -
  • Arylaminocarbonylamino (C 1 -C 8) -alkylaminocarbonylamino,
  • R 8 is hydrogen, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, halogen, for hydrogen, (C 1 -C 8) -alkyl, (C 1 -C 8) Haloalkyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, halogen,
  • R 1 is independently of one another hydrogen, halogen, (C 1 -C 8) -alkyl, (C 3 -C 5) -cycloalkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl, aryl- (C 1 -C 8) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4) -alkyl, C8) alkyl,
  • Arylcarbonylamino represents hydrogen, (C 1 -C 8) -alkoxy, (C 2 -C 8 -alkenyloxy, aryl, heteroaryl,
  • R 14 , R 15 are each independently hydrogen, (Ci-C8) alkyl, (Cs-CsJ-cycloalkyl, (Ci-C8) -haloalkyl, (Ci-Ce) alkylcarbonyl, (Cs-CsJ-cycloalkylcarbonyl, (Cs -Cs) - cycloalkyl- (Ci-C8) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (Ci-Cs) -
  • Arylaminocarbonyl (Ci-Ca) -alkylcarbonylamino, heteroarylaminocarbonylamino, aryl- (Ci-C8) -alkyliminoamino, heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Cs) - Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ca) -alkoxycarbonyl- (Ci -C8 -alkylaminocarbonyl, hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, hydroxycarbonyl- (Ci-C8) -alkylaminocarbonyl, (C3-Ca) -cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (C3-C8) -cycloalkoxycarbonyl- (Ci-Ca) -alkylaminocarbonyl, ( Ci-Cs) - Alkylaminocarbonyl-
  • R 20 , R 21 , R 22 , R 23 are each independently hydrogen, (Ci-C8) alkyl, (Cs-Ce) - cycloalkyl, (Ci-Ca) -haloalkyl, and R 24 , R 25 , R 26 , R 27 independently of one another are hydrogen, halogen, nitro, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 8) -alkoxy, (C 1 -C 8) - Haloalkyl, (O-Ce) haloalkylthio, (C 1 -C 6 -alkylthio, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, (C 1 -C 8) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 8) -alkylamino, aryl- (C 1 -C 8) -alkylamino, (C3
  • R 6 to R 27 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow represents a bond to the group NR 5 ,
  • W is oxygen or sulfur
  • a 1 is NR 12 or the group CHR 13 where R 12 and R 13 are in the
  • Groupings NR 12 and CHR 13 each have the meaning according to the
  • a 2 is N (nitrogen) or the group CR 16 where R 16 is in the
  • Group CR 16 has the meaning as defined below,
  • a 3 is N (nitrogen) or the group CR 24 where R 24 is in the
  • Group CR 24 has the meaning as defined below,
  • a 4 is N (nitrogen) or the group CR 25 where R 25 is in the
  • Group CR 25 has the meaning as defined below,
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are each independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy,
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 3 and R 4 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 1 -C 5 -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl - (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (C1-C7) - alkoxy (Ci-C7) alkyl, (C 2 -C 7) alkynyl (C 2 -C!
  • R 6 is hydrogen, hydroxy, nitro, halogen, amino, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 3 -C 7) -
  • Arylaminocarbonylamino (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonylamino,
  • (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl bis (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylaminocarbonyl, heterocyclyl-N-carbonyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonyl, cyano- (C 1 -C 7) - alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 7) -alkenylaminocarbonyl, bis - [(C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl] - (C 2 -C 7) -alkenylamino, bis-cyano- (C 1 -C 7) -alkenylamino, (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl ( cyano) - (C 2 -C 7) -alkenylamino, (C 1 -C 7) -alkylamino,
  • R 8 is hydrogen, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 1 -C 7) -haloalkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, halogen,
  • R 9 is hydrogen, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 1 -C 7) -haloalkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, halogen,
  • R 10 , R 11 independently of one another represent hydrogen, halogen, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C 1 -C 7) -haloalkyl, aryl- (C 1 -C 7) -alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 4) -alkyl C7) alkyl,
  • R 12 is hydroxy, (C 1 -C 7) -alkoxy, (C 2 -C 7) -alkenyloxy, aryl- (C 1 -C 7) -alkoxy, (C 1 -C 7) -alkylamino, arylamino, heteroarylamino, heteroarylcarbonylamino,
  • R 13 is hydrogen, (C 1 -C 7) -alkoxy, (C 2 -C 7) -alkenyloxy, if appropriate
  • R 5 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C 1 -C 7) -haloalkyl, (C 1 -C 7) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 7) -cycloalkylcarbonyl, (C 3 -C 7) -alkyl C7) - cycloalkyl- (C 1 -C 7) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7) -alkoxy,
  • R 17 , R 18 , R 19 independently of one another represent hydrogen, halogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, hydroxy, hydrothio, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C 1 -C 7) alkoxy.
  • R 20 , R 21 , R 22 , R 23 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C 1 -C 7) -haloalkyl, and
  • R 24 , R 25 , R 26 , R 27 independently of one another represent hydrogen, halogen, nitro, (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 7 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) 7 ) -haloalkyl, (C 1 -C 7 ) -haloalkylthio, (C 1 -C 7 ) -alkylthio, (C 1 -C 7 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 7 ) -alkylamino, heteroaryl- (C 1 -C 7) -alkylamino, aryl- ( C 1 -C 7) -alkylamino, (C 3 -C 7) -cycloalkylamino, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 7) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 7)
  • R 6 to R 27 each have the meaning according to the definitions below and wherein the arrow for a bond to the group NR 5, is oxygen,
  • a 1 is NR 12 or the group CHR 13 where R 12 and R 13 are in the
  • Groupings NR 12 and CHR 13 each have the meaning according to the
  • a 2 is N (nitrogen) or the group CR 16 where R 16 is in the
  • Group CR 16 has the meaning as defined below,
  • a 3 is N (nitrogen) or the group CR 24 where R 24 is in the
  • Group CR 24 has the meaning as defined below,
  • a 4 is N (nitrogen) or the group CR 25 where R 25 is in the
  • Group CR 25 has the meaning as defined below,
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are each independently hydrogen, nitro, amino, hydroxy,
  • R 2 and R 3 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 3 and R 4 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 6-membered ring,
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 -cycloalkyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 2 -C 6 ) -alkenyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C C 2 -C 6 ) -alkynyl (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, ( C 2 -C 6) -alkenyl, (Ca-Ce) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkyl, cyano- (C 1 -C 6) -alkyl, nitro (C 1 -C 6) -al
  • R 7 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, amino, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 1 -C 12 -cycloalkyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, arylcarbonyl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl- (C 1 -C 6) - alkoxycarbonyl, (Ca-Ce) - cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, heteroaryl- (C 1 -C
  • R 8 represents hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 5 -C 12 -cycloalkyl, fluorine,
  • R 9 represents hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, fluorine,
  • R 10, R 1 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-Ce) - alkyl, (C3-C6) cycloalkyl, (Ci-C6) haloalkyl, aryl (Ci-C6) alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkylcarbonyl, (Ca-Ce) -cycloalkylcarbonyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 4) -alkylcarbonyl, C 6) alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, arylaminocarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, (
  • R 13 is hydrogen, (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 2 -C 6) -alkenyloxy, if appropriate
  • R 14 , R 15 independently of one another represent hydrogen, (Ci -Ce-alkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, (Ci-Cö) -haloalkyl, (Ci-Ce) -alkylcarbonyl, (Cs-Ce-cycloalkylcarbonyl, (Cs-Ce) -cycloalkyl- (Ci-C6) - alkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, aryl- (C 1 -C 6) -alkyl, heteroarylcarbonyl,
  • R 16 , R 17 , R 18 , R 19 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, hydroxy, hydrothio, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -
  • R 20 , R 21 , R 22 , R 23 independently of one another represent hydrogen, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 6) -haloalkyl,
  • R 24 , R 25 , R 26 , R 27 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 12 -cycloalkyl, (C 1 -C 6) -alkoxy.
  • Q is Q -, wherein R 6 and R 7 are each as defined below, and wherein the arrow represents a bond to the group NR 5 ,
  • W is oxygen or sulfur, preferably oxygen
  • R 1 , R 3 , R 3 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, halogen, cyano, (C 1 -C 7) -alkyl, (C 3 -C 7) -cycloalkyl, (C 1 -C 7) -haloalkyl, (C 1 -C 4) /) - haloalkoxy, (Ci-C7) -alkoxy, hydrothio, (Ci-C /) - Haloalkylthio, (Ci-C) -Acrylyl stand,
  • R 4 is phenyl or by halogen, nitro, cyano, amino, hydroxy, hydrothio,
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkyl, halogen, (C 2 -C 7 ) -alkenyl- (C 1 -C 7 ) -alkyl, (C 2 -C 7 ) -alkynyl - (Ci-C7) alkyl, (Ci-C7) haloalkyl, (C1-C7) - alkoxy (Ci-C7) alkyl, (C2-C7) alkynyl, (C 2 -C 7 ) -Alkenyl, (C3-C /) -cycloalkyl- (Ci-C7) -alkyl, cyano- (Ci-C /) -alkyl, nitro (Ci-C7) -alkyl, aryl- (Ci-C7) - alkyl, heteroaryl- (C 1 -C 7 )
  • R 6 is hydrogen, hydroxy, nitro, halogen, amino, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 7) -
  • Arylaminocarbonylamino (C 1 -C 7) -alkylaminocarbonylamino,
  • Q is Q-1 wherein R 6 and R 7 are each as defined below and wherein the arrow represents a bond to the group NR 5 ,
  • R 1 , R 2 , R 3 independently of one another represent hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 1 -C 6) Haloalkyl, (C 1 -C 6) -haloalkoxy, (C 1 -C 6) -alkoxy, hydrothio, (C 1 -C 6) -haloalkylthio, (C 1 -C 6) -alkylthio,
  • R 4 is phenyl or by fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano, amino, hydroxyl, hydrothio, thiocyanato, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 2 -C 6) -alkynyl, Aryl- (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 2 -C 6) -alkenyl, aryl- (C 2 -C 6) -alkynyl, heteroaryl,
  • phenyl optionally further substituted phenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 2 -C 6) -alkenyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 2 -C 6) -alkynyl,
  • R 5 represents hydrogen, hydroxy, (Ci-Ce) alkyl, (C3-C6) -cycloalkyl, halogen, (C2-Ce) - alkenyl, (Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) - Alkynyl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl , (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 6) -alkyl, cyano- (C 1 -C 6) -alkyl, nitro (C 1 -C 6) -alkyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkyl
  • R 6 is hydrogen, hydroxy, nitro, halogen, amino, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -
  • Arylaminocarbonylamino (C 1 -C 6) -alkylaminocarbonylamino,
  • Residue definitions apply both to the end products of the formula (I) and also correspondingly to the starting or each preparation required for the preparation
  • Alkoxy denotes an alkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkenyloxy denotes an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • aikinyloxy denotes an alkynyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkyloxy denotes a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy denotes a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system.
  • Aryl is also generally known from the term “optionally substituted phenyl ".
  • heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted, wherein the binding site is located on a ring atom. If the heterocyclyl or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be annelated with other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, more cyclic systems are also included, such as 8-azabicyclo [3.2.1 joctanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl, spirocyclic systems are also included, for example 1-oxa-5-azaspiro [2.3] hexyl. Unless defined otherwise, the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in
  • heterocyclic ring preferably from the group N, O, and S, but not two acid atoms should be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3 , 4-dihydro-2H-pyrrol-2 or 3-yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1, 2,3,6-tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1, 2,3,4-tetrahydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,4-dihydropyridine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,3
  • 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
  • Heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yi; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3- or 4- or 5-yi; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-Dioxazepan-2 or 3 or 5 or
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, in addition to oxo and thioxo.
  • Oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring.
  • lactones and lactams are preferably also included.
  • the oxo group may also be attached to the hetero ring atoms, which may exist in different oxidation states, e.g. in the case of N and S, for example, the divalent groups N (O), S (O) (also known as SO) and S (O) 2 (also abbreviated to SO 2) occur and form in the heterocyclic ring.
  • N (O), S (O) (also known as SO) and S (O) 2 also abbreviated to SO 2
  • heteroaryl is heteroaromatic
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazoi-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1, 2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3
  • heteroaryl groups according to the invention may furthermore be substituted by one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • Isoquinolines e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-yl, isoquinolin-6-yl, isoquinolin-7-yl, isoquinolin-8-yl
  • quinoxaline for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl
  • quinoxaline e.g., isoquinolin-1-yl, isoquinolin-3-yl, isoquinolin-4-yl, isoquinolin-5-
  • quinazoline cinnoline; 1,5-naphthyridine; 1,6-naphthyridine; 1,7-naphthyridine; 1,8-naphthyridine; 2,6-naphthyridine; 2,7-naphthyridine; phthalazine; Pyridopyrazine;
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indole-4 yl, 1H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4 -yl, 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophen-4-yl , 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene
  • a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyi means a straight-chain or branched, open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally monosubstituted or polysubstituted
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, amino or nitro groups, particularly preferred
  • monohaloalkyl such.
  • CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 Br, CHCl 3, CH 2 Cl, CH 2 F; Perhaloalkyl such.
  • B. CCI3. CCIF2.
  • Polyhaloalkyl such. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF 2 CBrFH, CH2CF3;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • fluoroalkyl which is mentioned for halogen-substituted alkyl, means a straight-chain or branched, open-chain, saturated and fluorine
  • substituted hydrocarbon radical wherein at least one fluorine atom is located in one of the possible positions.
  • perhalogenated alkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated and completely fluorine-substituted hydrocarbon radical such as CF3, CF2CF3, CF2CF2CF3.
  • "partially fluorinated alkyl” means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, the corresponding fluorine atoms being substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as e.g. B. CHFCHs, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present
  • Halogen atoms are selected from the group fluorine, chlorine or bromine, iodine.
  • the corresponding halogen atoms may be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain.
  • Partially fluorinated haloalkyl also includes the
  • Haloalkoxy is e.g. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 and OCH2CH2CI; The same applies to Haloalkenyi and other halogen-substituted radicals.
  • (Ci-C 4 ) -Alkyr exemplified here means a
  • alkyl having one to 4 carbon atoms corresponding to the range for C atoms, d. H. includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • General alkyl radicals having a larger specified range of carbon atoms eg. B. "(C-i-Ce) - alkyl”
  • the hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are lower
  • Alkyl radicals including in the assembled radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls such as n-hexyl, i-hexyl and 1, 3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1, 4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained. Preference is given to radicals having a double bond or triple bond.
  • Alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one double bond such as 1, 3-butadienyl and 1, 4-pentadienyl, but also allenyl or cumulene radicals having one or more cumulative double bonds, such as allenyl (1, 2-propadienyl), 1, 2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl means e.g. Vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g.
  • alkynyl also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one triple bond or having one or more triple bonds and one or more double bonds such as 1, 3-butatrienyl and 3-penten-1-yn-1-yl.
  • C 2 -C 6) -alkynyl is, for example, ethynyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl, 2-pentynyl or 2-hexynyl, preferably propargyl, but-2-yn-1 - yl, but-3-yn-1-yl or
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl
  • substituents also have one
  • an alkylidene group such as methylidene, are included.
  • optionally substituted cycloalkyl also become
  • polycyclic aliphatic systems such as, for example, bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, bicyclo [2.1 .0] pentan-2-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl ,
  • the term "(C3-C /) -cycloalkyr means a shorthand notation for cycloalkyl of three to seven carbon atoms corresponding to the range of C atoms.
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl,
  • Cycioalkenyi means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 C atoms, eg 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein also substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, for example a
  • Alkylidene group such as methylidene
  • Cycioalkenyi the explanations for substituted cycloalkyl apply accordingly.
  • Cycloalkylidene means a carbocyclic radical which is bonded via a double bond.
  • arylsulfonyl is optionally substituted phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthylsulfonyl, for example substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino,
  • Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups Alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • cycloalkylsulfonyl in isolation or as part of a chemical group - represents optionally substituted cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • alkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - represents straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl , sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
  • alkylthio - alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, particularly preferably having 1 to 6 carbon atoms, such as
  • Alkenylthio represents an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio represents an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkylthio represents a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio represents a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale for
  • stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active sources and / or adjuvants.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I) but are not specified with their specific stereoform, and mixtures thereof.
  • Phenanthridinones and aza-phenanthridinones are described in the literature
  • Isoquinolines the transfer of the relevant isoquinoline Chlorperoxy-benzoic acid (MCPBA) in a suitable aprotic solvent, for example dichloromethane (DCM), in the corresponding isoquinoline-N-oxide, which then with the aid of acetic anhydride (Ac 2 0) at elevated temperature in the desired
  • substituted isoquinolinone (I) a (Scheme 1).
  • further substituted 2-chloroisoquinolines can be converted by heating in acetic acid into the corresponding substituted isoquinolinones (I) a.
  • further substituted 2-methylbenzoic acid esters with ⁇ /, / V-dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) in ⁇ /, / V-dimethylformamide (DMF) can optionally be converted into enamine intermediates which form coumarin derivatives on moist silica gel and from which by reaction with ammonia, the inventive
  • Isoquinolinones (I) a can be obtained.
  • Side-chain bromination of optionally further substituted 2-methylbenzoic acid esters with elemental bromine using a suitable free radical initiator in a suitable aprotic solvent and subsequent substitution of the introduced bromine atom with ammonium cyanide provides synthetic access to substituted
  • Cyanomethylbenzoeklareester by reaction with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) in a suitable polar aprotic solvent, such as dichloromethane or acetonitrile (MeCN), in the corresponding isochinolinones (i) a according to the invention can be converted (Scheme 1).
  • DIBAL-H diisobutylaluminum hydride
  • MeCN acetonitrile
  • Optionally substituted aryl-1,2-dicarboxylic acids may be converted to the corresponding optionally further substituted 2-iodobenzoic acid esters with mercuric acetate followed by elemental iodine and esterified with a suitable alcohol (e.g., methanol or ethanol) and concentrated sulfuric acid.
  • a suitable alcohol e.g., methanol or ethanol
  • sulfuric acid e.g., methanol or ethanol
  • suitable terminal alkynes e.g., arylalkynes, heteroarylalkynes, alkylsilylalkynes or alkylalkynes
  • copper (I) chloride and bis (triphenylphosphine) palladium dichloride e.g.
  • Triethyiamine or a mixture of triethyiamine and tetrahydrofuran the optionally further substituted 2-iodobenzoic acid esters can be converted into corresponding alkyne derivatives.
  • the relevant further substituted 2-iodobenzoic acid esters can be converted into corresponding alkyne derivatives.
  • Alkinylbenzoeklarester with mercury sulfate and concentrated sulfuric acid in acetone is a cyclization to the corresponding coumarin derivatives, which can be converted by subsequent reaction with ammonia in the substituted isoquinolinones l (b) according to the invention (Scheme 2).
  • Phenylacetaldehydes or benzyl ketones with ethyl urethane leads to the formation of intermediate carbamates, which can be converted into the substituted isoquinolinones I (c) according to the invention by further reaction at high temperatures (Scheme 2).
  • Isoquinolinones (I) ac with chlorine, bromine or iodine substituents at the positions R 1 , R 2 , R 3 or R 4 can be further substituted by means of transition metal-catalyzed reactions. Selected examples of this type of
  • Alkynyl, Arylalkynyl, heteroarylalkynyl, alkylsilylalkynyl or alkylalkynyl groups are introduced and the target molecules (I) d are formed.
  • aryl-, alkenyl-, cycloalkyl- or heteroaryl-substituted isoquinolinones (I) e according to the invention can be prepared via a Suzuki coupling with tetrakis (triphenylphosphine) palladium in a suitable solvent system (for example toluene and water).
  • Substituted isoquinolinones can be prepared by reacting with hydrogen in the presence of a palladium on carbon catalyst in a suitable manner
  • Dihydroisoquinolines according to the invention are converted.
  • Another synthetic approach to dihydroisoquinolinones is the rearrangement of mesylated indanone oximes.
  • optionally substituted indanones are obtained by reaction with hydroxylamine and sodium acetate in a suitable polar protic solvent (eg methanol) and subsequent reaction with methanesulfonyl chloride (MsCl) and triethylamine in a suitable aprotic solvent (eg dichloromethane).
  • MsCl methanesulfonyl chloride
  • a suitable aprotic solvent eg dichloromethane
  • building blocks can then be converted into a Beckmann rearrangement by certain Lewis acids (eg, boron trifluoride (BFa), titanium tetrachloride, zirconium tetrachloride) and suitable additives (eg, 2,3-dimethylpropionitrile, methanesulfonyl chloride, cyclopentylmethyl ether) in an aprotic solvent , z.
  • Lewis acids eg, boron trifluoride (BFa), titanium tetrachloride, zirconium tetrachloride
  • suitable additives eg, 2,3-dimethylpropionitrile, methanesulfonyl chloride, cyclopentylmethyl ether
  • DCE Dichloroethane
  • Optionally substituted dihydrocinnamic acids can with the help of diphenylphosphoryl azide (DPPA) and triethylamine at elevated temperature in a suitable aprotic solvent (eg tolu
  • Phenethylamines with a suitable alkyl chioroformate and triethylamine in a suitable aprotic solvent eg dichloromethane
  • condensation aids e.g. Polyphosphoric acid, phosphoryl chloride, phosphorus pentoxide or
  • HMDSO Hexamethyldisiloxane
  • Fluorophenylboronic acids produced. Via a Suzuki coupling of optionally further substituted 2-chlorobenzonitriles with optionally further substituted 2-fluorophenylboronic acids with tetrakis (triphenylphosphine) palladium with addition of a suitable base (eg potassium phosphate) in a suitable solvent system (such as dimethylformamide) under microwave conditions
  • a suitable base eg potassium phosphate
  • a suitable solvent system such as dimethylformamide
  • Bisaryl intermediates can be prepared with potassium hydroxide in a suitable solvent (e.g., tert-butanol) under microwave conditions
  • Substituted fused aza-Phenanthridinontyp Isochinolinone be produced via a similar synthesis sequence, which is described below using the example of the preparation of amino-Azaphenanthridinonen l (h).
  • a Suzuki coupling of optionally further substituted 2-Alkylamidophenylboronklaren with 2,6-dichloro-3-nitropyridine with tetrakis (triphenylphosphine) palladium with the addition of a suitable base (eg.
  • DIPEA Diisopropylethylamine
  • a suitable polar aprotic solvent e.g., tetrahydrofuran
  • a reduction of the remaining nitro group is carried out either with hydrogen in the presence of a catalyst of the system palladium on carbon in a suitable
  • Imidazoisoquinolinone type can be prepared by a multicomponent reaction of a suitable optionally further substituted 2-formylbenzoic acid alkyl ester with tert-butyl isonitrile and a suitable optionally further substituted heteroaromatic amine with the addition of p-toluenesulfonic acid (TsOH) in a suitable polar protic solvent (eg ) and subsequent trifluoroacetic acid (TFA) -mediated condensation (Scheme 7).
  • TsOH p-toluenesulfonic acid
  • TsOH p-toluenesulfonic acid
  • TsOH p-toluenesulfonic acid
  • TsOH p-toluenesulfonic acid
  • TsOH p-toluenesulfonic acid
  • TsOH p-toluenesulfonic acid
  • TsOH p-toluenesulfonic acid
  • a suitable aprotic solvent eg dichloroethane, benzene or toluene
  • aprotic solvent eg, dichloroethane, benzene, or toluene
  • isoquinoline trione I m
  • a suitable oxidizing agent e.g., selenium dioxide
  • a suitable solvent e.g., dixoan
  • the isoquinolinediones I (I) can also be reacted with an optionally further substituted aldehyde into the corresponding isoquinolinediones I (O) which are further substituted at the 4-position (for example optionally further substituted 4-arylidenisoquinoline-1,3-2H, 4H) -diones, 4-Alkylidenisochinolin-1, 3 (2H, 4H) -diones or 4-Heteroarylidenisochinolin- 1, 3 (2H, 4H) -diones) which are reacted with hydrogen in the presence of a
  • Catalyst of the system palladium on carbon in a suitable solvent to the substituted Isochinolindionen invention l (p) can be hydrogenated.
  • An alternative approach to the optionally further substituted isoquinoline triols l (m) according to the invention is the reaction of optionally further substituted phthalimides with a suitable further substituted 2-halomethyl ketone in the presence of potassium carbonate and a suitable polar aprotic solvent (eg acetonitrile)
  • a suitable polar aprotic solvent eg acetonitrile
  • Tetramethylsilane ⁇ 0.00 ppm
  • 6-methoxyindan-1-oxime 1000 mg, 5.64 mmol was dissolved in dichloromethane (15 ml) without further purification and treated with triethylamine (1.02 ml, 7.34 mmol) and stirred at room temperature under argon for 20 min. After cooling to 0 ° C, the addition of methanesulfonyl chloride (840 mg, 7.34 mmol). The reaction mixture thus obtained was stirred for 4 hours at room temperature and then treated with water. After multiple extraction of the aqueous phase with dichloromethane, the combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure.
  • 6-methoxyindan-1-one-methanesulfonyloxime 1000 mg, 3.92 mmol was dissolved in dichloroethane (3 ml) under argon without further purification and treated dropwise with boron trifluoride etherate complex (0.50 ml, 3.95 mmol), methanesulfonyl chloride (0.50 ml , 6.46 mmol) and titanium tetrachloride (0.50 ml, 4.56 mmol). The resulting reaction solution was added for 6 hours
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (1 10 mg, 0.09 mmol).
  • the resulting reaction mixture was stirred for 13 h at 80 ° C and concentrated after cooling to room temperature under reduced pressure. After the addition of water and ethyl acetate, the aqueous phase was extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered off and concentrated under reduced pressure.

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Abstract

Verwendung substituierter Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone der allgemeinen Formel (I) oder jeweils deren Salze wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen.

Description

Verwendung substituierter Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone oder jeweils deren Salze als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress
Beschreibung Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone oder jeweils deren Salze, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Isochinolinone als Wirkstoffe im
Zusammenhang mit Atemwegserkrankungen eingesetzt werden können (vgl.
WO2010039079). Die antiinflammatorische (vgl. US7393955), Histamin-3- antagonistische (vgl. US20090069300) und ß-Secretase inhibierende Wirkung (vgl. WO2009044019) von substituierten Isochinolinonen ist ebenfalls beschrieben. Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Isochinolinone auch in der Krebstherapie, bei Schlaganfall oder bei neurodegenerativen Erkrankungen eingesetzt werden können (vgl. WO2002090334, WO2002094790, WO2004031 171 , WO2004009556,
WO2004024694, EP1396488). Es ist weiter bekannt, dass anellierte Thiazolyl- und Oxazolyl-Isochinolinone als Wirkstoffe bei kardiovaskulären, und degenerativen Erkrankungen sowie Entzündungserkrankungen verwendet werden können (vgl. WO2009155402), während die Herstellung anellierter Isochinolinone des
Phenanthridinon- und Aza-Phenanthridinon-Typs und ihre Verwendung als pharmazeutische Wirkstoffe in WO200244183 und W099/1649 beschrieben wird.
Es ist bekannt, dass substituierte Isochinolindione und Isochinolintrione als pharmazeutische Wirkstoffe zur Krebstherapie eingesetzt werden können (vgl.
US7713994). In WO20091 18765 und W099/1 1649 wird weiterhin die Herstellung bestimmter substituierter Dihydroisochinolinone beschrieben. Die Selektivität von bestimmten substituierten Isochinolinonen und Dihydroisochinolinonen an Enzymen aus der Familie der Poly(ADP-ribose)polymerase wird in ChemMedChem 2008, 3, 914 beschrieben. Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Dihydroisochinolinone und Isochinolindione als Calciumkanal-Blocker verwendet werden können (vgl.
2010/017048).
Es ist ebenfalls bekannt, daß bestimmte durch teilgesättigte 5-Ring-Heterocyclen substituierte Isochinolinone und Dihydrosiochinolinone als Insektizide Wirkstoffe eingesetzt werden können (vgl. WO 20091 12275).
Bisher nicht beschrieben ist dagegen die Verwendung der in den oben zitierten Patentanmeldungen und Publikationen beschriebenen substituierten Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des
Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen
Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant
Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO200028055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, W097/23441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5- chlornaphthalin-1 -Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382). Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress- Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt. Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.
Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen, eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des
Pflanzenertrags beitragen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone der allgemeinen Formel (I) oder jeweils deren Salze
Figure imgf000007_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000007_0003
Figure imgf000008_0001
Q-10 t Q-11 oder Q-12 steht, wobei R6 bis R27 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
A1 für N-R12 oder die Gruppierung CHR13 steht, wobei R12 und R13 in den
Gruppierungen N-R12 und CHR13 jeweils die Bedeutung gemäß der
nachstehenden Definition haben,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R16 steht, wobei R16 in der
Gruppierung C-R16 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R24 steht, wobei R24 in der
Gruppierung C-R24 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A4 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R25 steht, wobei R25 in der
Gruppierung C-R25 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy,
Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aikinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl,
Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl,
Heteroarylalkinyl, Cycloalkenyl, Alkoxy(alkyl)phosphoryl,
Alkylthio(alkyl)phosphoryl, Alkylamino(alkyl)phosphoryl, Bis- Alkylamino(alkyl)phosphoryl, Bis-Alkoxyphosphoryl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Haloalkenyl, Halocacloalkenyl, Haloalkylalkinyl, Hydroxyhaloalkylalkinyl, Hydroxyalkylalkinyl, Alkoxyalkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl,
Bisalkyl(aryl)silylalkinyl, Bisaryl(alkyl)silylalkinyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxyalkyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Alkoxycarbonyl,
Arylalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl,
Haloalkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Alkylamino,
Alkenylamino, Alkinylamino, Hydrothio, Alkylthio, Haloalkylthio, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,
Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino,
Arylalkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Bis- (alkyl)aminocarbonylamino, Cycloalkylaminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, Arylalkylaminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylalkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino,
Arylalkyliminoamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino,
Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino,
Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-
Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl, Alkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Cycloalkylalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenylalkoxy, Alkenyloxyalkoxy, Alkyloxyalkoxy,
Alkylaminoalkoxy, Bisalkylaminoalkoxy, Cycloalkylaminoalkoxy, Heterocyclyl-N- alkoxy, Arylaminocarbonylalkylcarbonylamino,
Alkylaminocarbonylalkylcarbonylamino, Aryloxy, Heteroaryloxy, Aminoalkyl, Aminoalkenyl, Alkoxycarbonylaminoalkyl, Tris-(alkyl)silyl, Bis-(alkyl)arylsilyl, Bis- (alkyl)alkylsilyl stehen, R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden, R3 und R4 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Haloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkinyl, Alkenyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Nitroalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Aryl, Alkylamino, Alkylaminoalkyl, Bisalkylaminoalkyl, Aminocarbonylalkyl, Alkylaminocarbonylalkyl, Bisalkylaminocarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Hydroxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Haloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Cycloalkylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl,
Cyanoalkylaminocarbonyl, Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroarylalkylaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonylcarbonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl,
Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, Alkyl, Cycloalkyl,
Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Cycloalkenylaminocarbonyl,
Cycloalkyl(alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(alkyl)aminocarbonyl,
Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkyl(alkyl)aminocarbonyl,
Alkyl(alkinyl)aminocarbonyl, Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl,
Heteroarylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Aryl(alkyl)aminocarbonyl,
Heteroaryl(alkyl)aminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl,
Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Cycloalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Aminocarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Bisalkylaminoalkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N- carbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyl,
Alkoxy(aikyl)aminocarbonyl, Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl,
Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl,
Alkyloxyalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonylalkoxycarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Aryl(alkyl)aminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino,
Alkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Alkoxy,
Alkylaminoalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Aryicarbonyloxy, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Haloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkinyl, Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl,
Alkoxycarbonylalkyl, Aikylamino, Bisalkylamino, Cycloalkylamino,
Arylalkylamino steht,
R7 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Arylcarbonylalkoxycarbonyl,
Alkylcarbonylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl,
Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkylalkoxycarbonyl,
Heteroarylheteroarylalkylalkoxycarbonyl, Arylaikoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Bis(Alkoxycarbonyl)alkenylamino, Biscyanoalkenylamino,
Alkoxycarbonyl(cyano)alkenylamino, Aikylamino, Arylamino, Cycloalkylamino, Aryl(alkyl)amino, Bisalkylamino steht,
R8 für Wasserstoff, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Halogen steht,
R9 für Wasserstoff, Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Halogen steht,
R10, R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl,
Haloalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Alkylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Arylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkinyl, Alkenyl, Haloalkenyl stehen,
R12 für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Alkylamino, Arylamino,
Heteroarylamino, Heteroarylcarbonylamino, Arylcarbonylamino steht,
R13 für Wasserstoff, Alkoxy, Alkenyloxy, Aryl, Heteroaryl, Heteroarylamino,
Arylamino, Bisalkylaminoalkylamino, Alkylamino, steht, R14, R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl,
Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Alkoxy, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Alkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Alkinylalkylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R16, R17, R18, R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxy, Hydrothio, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkylthio, Alkylthio, Haloalkoxy, Alkylamino,
Heteroarylalkylamino, Arylalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino,
Bis-(alkyl)aminoalkylcarbonylamino, Arylalkylcarbonylamino,
Cycloalkylcarbonylamino, Cycloalkylalkylcarbonylamino Alkyl-N-Heterocyclyl-N, Alkyl-N-Heterobicycloalkyl-N, Bisalkylaminoalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylalkylaminocarbonyl, Arylsulfonylamino, Alkylsulfonylamino,
Cyclopropylsulfonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino,
Arylalkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Bis- (alkyl)aminocarbonylamino, Cycloalkylaminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, Arylalkylaminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylalkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Arylalkyliminoamino, Heterocyclyl-N-carbonyl, Alkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkoxycarbonylheterocyc!yl-N-carbonyl,
Cycloalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Aminocarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Bisalkylaminoalkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N- carbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyl,
Alkoxy(alkyl)aminocarbonyl stehen, R20, R21 , R22, R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Aikyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, stehen, und
R24, R25, R26, R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl,
Cycloalkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkylthio, Alkylthio, Haloalkoxy, Alkylamino, Heteroarylalkylamino, Arylalkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonyl,
Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylalkylaminocarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Alkinyloxycarbonyl, Alkinylaminocarbonyl, Alkenyl, Alkinyl, Aminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Aminoalkylsulfonyl,
Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Cycloalkoxy stehen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
Q für
Figure imgf000014_0001
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000014_0002
Q-10 t Q-11 oder Q- 2
steht, wobei R6 bis R27 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht, A1 für N-R12 oder die Gruppierung CHR13 steht, wobei R12 und R13 in den
Gruppierungen N-R12 und CHR13 jeweils die Bedeutung gemäß der
nachstehenden Definition haben,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R16 steht, wobei R16 in der
Gruppierung C-R16 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R24 steht, wobei R24 in der
Gruppierung C-R24 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A4 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R25 steht, wobei R25 in der
Gruppierung C-R25 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy,
Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyl, Aryl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ca-Cs)- Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, (C3-Ca)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, (Cs-Cs)- Cycloalkenyl, (Ci-C8>-Alkoxy[(Ci-C8)-alkyl]phosphoryl, (Ci-C8)-Alkylthio[(Ci-Ce)- alkyljphosphoryl, (Ci-C8)-Alkylamino[(Ci-C8)-alkyl]phosphoryl, Bis-[(Ci-Ca)- Alkyl]amino[(Ci-C8)-alkyl]phosphoryl, Bis-[(Ci-C8)-Alkoxy]phosphoryl, (Ci-Cs)- Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-C8)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C8)-haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C8)-alkyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl-(C2-C8)- alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkinyl, Bis-[(Ci^e)-alkyl]arylsilyl-(C2-Ce)- alkinyl, Bis-aryl-[(Ci-Ce)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy, (Ca-CsJ-Cycloalkyloxy, (C2-Cs)-Alkenyloxy- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Ca)-alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl,
(Ci-C8)-Alkylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino, Hydrothio, (Ci-C8)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkylthio, Bis-(Ci-C8)-alkylamino, (Ca-Ca)- Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (Ca-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Ca)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyiamino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C8)-Cycloaikylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyi-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkyliminoamino, (d-C-e)- Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloaikylamino, Amino-(Ci-C-8)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C8)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Ca)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C8)-alkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ca-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ca-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-Ca)- Alkinyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-Cs)-Alkenyloxy- (Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)- alkoxy, Bis-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)- alkoxy, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxy, Arylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Aryloxy, Heteroaryloxy, Amino-(Ci-C8)-alkyl, Amino-(C2-C8)-alkenyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-Cs)- alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]- (Ci-C8)-alkylsilyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R3 und R4 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-Ce)- Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl! (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-Ce)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkyl, Cyano-(Ci-Cii)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis- [(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (O-Ce)- Alkylcarbonyl, (C3-Ca)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Ca)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C3-Ca)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-Ce)- Alkinylsulfonyl, (Ci-CaJ-Alkylsulfinyi, Arylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, (C2-C8)-Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, (Ci-C-8)-Alkyl, (C3-Cs)-
Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-Cs)- Cycloalkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(C2-C8)-alkinyl]aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-Cs)- Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C8 -alkyl]aminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C8)- alkyljaminocarbonyl, Heterocyc!yl-N-carbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylheterocyclyi-N-carbonyl, (Ci-Ca)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-Ca)-alkylaminocarbonyl) (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-Cii)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyi-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl,
(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)- (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)- alkoxy,
Figure imgf000018_0001
Arylcarbonyloxy, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis-(Ci-C8)-alkylamino, (Cs-Cs)- Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino sieht, für Wasserstoff, Halogen, Amino, (Ci-CsJ-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Cs-Cs)- Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C-8)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, Heteroarylheteroaryl(Ci-C8)-alkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl(Ci-C8)-alkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ca)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ca)-Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N- carbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-Ce)-alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl]-(C2-C8)- alkenylamino, Bis-cyano-(Ci-C8)-alkenylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl(cyano)- (C2-C8)-alkenylamino, (Ci-C8)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]amino, Bis-(Ci-C8)-alkyiamino steht,
R8 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Halogen steht, für Wasserstoff, (Ci-C8)-A!kyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen steht,
R 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C-8)-Alkyl, (C3-Cs)- Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl,
(Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (C2-C8)-Haloalkenyl stehen, für Hydroxy, (Ci-C8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (O-Ce)- Alkylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino steht, für Wasserstoff, (Ci-C-8)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Aryl, Heteroaryl,
Heteroarylamino, Arylamino, Bis-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-Cs)- Alkylamino steht,
R14, R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Cs-CsJ-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyl, (Cs-CsJ-Cycloalkylcarbonyl, (Cs-Cs)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cs)-
Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-Cii)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl stehen, R16, R17, R18, R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino,
Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxy, Hydrothio, (Ci-Ca)-Alkyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (Ci-Cii)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-Cs)- Alkylthio, (Ci-Ca)-Haloalkoxy, (Ci-Ca)-Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-Ce)- Alkylcarbonylamino, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkylcarbonylamino, Aryl- (Ci-C8)-alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-Ca)-alkylcarbonylamino (Ci-C8)-Alkyl-N-Heterocyclyl-N, (O-Ce)- Alkyl-N-Heterobicyclyl-N, Bis-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkylamino,
Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (Ca-Ca)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Arylsulfonylamino, (Ci-Ca)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Ca)-alkylamino, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-Ca)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino, Bis- [(Ci-Ca)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonylamino,
Arylaminocarbonyl-(Ci-Ca)-alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkyliminoamino, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ca)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8 - alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ca)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-Ca)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-Ca)- alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-Ca)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-Ca)-alkylamino-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-Ca)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ca)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-Ca)-alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ca)-Alkoxy[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl stehen,
R20, R21 , R22, R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl, (Ci-Ca)-Haloalkyl stehen, und R24, R25, R26, R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, (C-i-Ce)- Alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl, (O-Ce)- Haloalkylthio, (Ci-CeJ-Alkylthio, (Ci-Ce)-Haloalkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-Ca)- Cycloalkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Cs)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ca)- alkylaminocarbonyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Ca)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C2-C8)- Alkinylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aminosulfonyi, (Ci-Cs)- Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C-8)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C8)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-Cs)-A!ky!su!finy!, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy stehen.
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
steht, wobei R6 bis R27 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
A1 für N-R12 oder die Gruppierung CHR13 steht, wobei R12 und R13 in den
Gruppierungen N-R12 und CHR13 jeweils die Bedeutung gemäß der
nachstehenden Definition haben,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R16 steht, wobei R16 in der
Gruppierung C-R16 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R24 steht, wobei R24 in der
Gruppierung C-R24 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A4 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R25 steht, wobei R25 in der
Gruppierung C-R25 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1 , R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy,
Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-Cy)-Alkyl, (C3-Cy)-Cycloalkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (Ca-C7)-Cycloalkyl- (C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C7)-alkinyl, (Cs-C7)-Cycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkyl]phosphoryl, (Ci-C7)-Alkylthio[(Ci-C7)-alkyl]phosphoryl, (Ci-C7)-Alkylamino[(Ci-C7)- alkyljphosphoryl, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino[(Ci-C7)-alkyl]phosphoryl, Bis-[(0-C7>- Alkoxyjphosphoryl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C3-C7)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C7)-haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl-(C2-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)- alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-ary!-[(Ci-C7)-a!kyl]silyS- (Ci-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(0-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (C2-C7)-Alkenyloxy-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (Ca-C7)-Cyc!oalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylamino, (C2-C7)- Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Hydrothio, (Ci-C/)-Ai kylthio, (C1-C7)- Haloalkylthio, Bis-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, (C1-C7)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino, (C-3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino, (C1-C7)- Alkylaminocarbonylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkyliminoamino, (C1-C7)- Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C7)-alkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C7)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)- Alkinyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy- (Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)- alkoxy, Bis-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C7 - alkoxy, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxy, Arylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenyloxy, Heteroaryloxy, Amino-(Ci-C7)-alkyl, Amino-(C2-C7)-alkenyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Tris-[(Ci-C7)- alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]- (Ci-C7)-alkylsilyl stehen, R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R3 und R4 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkyl, (Ca-C/J-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl! (C2-C7)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(0-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, (Ci-C7)-Alkylamino, (C1-C7)- Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyi- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl, (C1-C7)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, (C2-C7)-Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-C7)- Cycloalkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(0-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(C2-C7)-alkinyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C7 - alkyl]aminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyi, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)- alkoxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
Heteroaryl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino steht, für Wasserstoff, Halogen, Amino, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-Cy)-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7 - alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroarylheteroaryl(Ci-C7)- alkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl(Ci-C7)-alkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl,
(Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl]-(C2-C7)-alkenylamino, Bis- cyano-(Ci-C7)-alkenylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl(cyano)-(C2-C7)- alkenylamino, (Ci-C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino,
Aryl[(Ci-C7)-alkyl]amino, Bis-(Ci-C7)-alkylamino steht,
R8 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen steht,
R9 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen steht,
R10, R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl,
(Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyl, (Cs-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Haloalkenyl stehen,
R12 für Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Aryl-(0-C7)-alkoxy, (C1-C7)- Alkylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino steht,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heteroarylamino, Arylamino, Bis-(Ci-C7)- alkylamino-(Ci-C7)-alkylamino, (Ci-C-7)-Alkylamino steht, R 5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy, Ary!-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R17, R18, R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxy, Hydrothio, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy. (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkyiamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkyicarbonylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Aryl- (Ci-C7)-alkyicarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino (Ci-C7)-Alkyl-N-Heterocyclyl-N, (C1-C7)- Alkyl-N-Heterobicyclyl-N, Bis-(Ci-C7)-alkyiamino-(Ci-C7)-alkylamino,
Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Arylsulfonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, Bis- [(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonylamino,
Arylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkyliminoamino, Heterocyclyl-N-carbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C-7)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyi, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl stehen,
R20, R21 , R22, R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haioalkyl stehen, und
R24, R25, R26, R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, (C1-C7)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)- Cycloalkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C-7)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy stehen.
Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
Q für
Figure imgf000028_0001
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000029_0001
steht, wobei R6 bis R27 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht, für Sauerstoff steht,
A1 für N-R12 oder die Gruppierung CHR13 steht, wobei R12 und R13 in den
Gruppierungen N-R12 und CHR13 jeweils die Bedeutung gemäß der
nachstehenden Definition haben,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R16 steht, wobei R16 in der
Gruppierung C-R16 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R24 steht, wobei R24 in der
Gruppierung C-R24 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A4 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R25 steht, wobei R25 in der
Gruppierung C-R25 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy,
Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C-6)-Alkyl, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Ce)-Alkinyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Aryl-(0-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-Ce)- alkinyl, Heteroaryl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(C2-C6)- alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (C2-Ce)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (Cs-Cc-Cycloalkenyl, (Ci-Ce)- Alkoxy[(Ci-Cei)-alkyl]phosphoryl, (Ci-C6)-Alkylthio[(Ci-C6)-alkyl]phosphoryl, (Ci-C6)-Alkylamino[(Ci-C6)-alkyl]phosphoryl, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino[(Ci-C6)- alkyl]phosphoryl, Bis-[(Ci-Cö)-Alkoxy]phosphoryl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ca-Cc.)- Halocycloalkyl, (C2-Ce)-Haloalkenyl, (C3-C6)-Halocycloalkenyl, (Ci-C-6)-Haloalkyl- (C2-Ce)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-Cö)-haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-Ce)-alkyl- (C2-Ce)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkinyl, Tris-KO-Ce)- alkyl]silyl-(Ci-Ce)-alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl- [(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-CB)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ca-Ce^Cycloalkyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxy, Aryl-(Ci-Ce.)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (C2-C-6)- Alkenylamino, (C2-C6)-Alkinylamino, Hydrothio, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-Ce)- Haloalkylthio, Bis-(Ci-Ci)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-Ce)- Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Ce -Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-Ce)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-Cc.)-alkoxycarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkyliminoamino, (Ci-Ce)- Alkylsulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C6)-alkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-C6)- Alkinyl-(Ci-Cc.)-alkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkoxy, (C2-Ce)-Alkenyloxy- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)- alkoxy, Bis-(Ci-Ce)-alkylamino-(Ci-C6)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)- alkoxy, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxy, Ary!aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenyloxy, Heteroaryloxy, Amino-(Ci-C6)-alkyl, Amino-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)-alkyl, Tris-[(Ci-C-6)- alkyljsilyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-Ce)-alkyl]- (Ci-C6)-alkylsilyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
R3 und R4 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C6)-Alkyl, (Ca-Cc -Cycloalkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-Ce)-alkyl, Nitro-(Ci-Ce)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, (Ci-Ce)- Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)- alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C-6)- alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-Ce}-Alkinylsulfonyl, (Ci-Ce)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-Ce)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-Ce)-alkylaminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (O-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-C6)-Cycloalkenylaminocarbonyl, (Ca-Cc.)- Cycloalkyl-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl-[(Ci-Ce)- alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(C2-Ce)- alkinyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-Cö)-Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C-6)- alkyljaminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, Heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Hydroxy carbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cf.)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-Ce)-alkylamino- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-N- Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxy[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl-(Ci-Cc.)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Ce)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- (C2-Ce)-Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-Ce)- alkyl]aminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-Ce )-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkylamino, Bis-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C-6)- alkylamino steht,
R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C-6)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl,
Heteroarylheteroaryl(Ci-C6)-alkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl(Ci-Ce)- alkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl]-(C2-C6)-alkenylamino, Bis- cyano-(Ci-C6)-alkenylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl(cyano)-(C2-C6)- alkenylamino, (Ci-C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino,
Aryl[(Ci-C6)-alkyl]amino, Bis-(Ci-C6)-alkylamino steht,
R8 für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Cs-CeJ-Cycloalkyl, Fluor,
Chlor, Brom, lod steht,
R9 für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Fluor,
Chlor, Brom, lod steht,
R10, R1 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-Ce)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Arylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-Ce)-Haloalkenyl stehen, R12 für Hydroxy, (Ci-C6)-Alkoxy, (C2-Ce)-Alkenyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (O-Ce)- Alkylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Heteroarylcarbonylamino,
Arylcarbonylamino steht,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C-6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heteroarylamino, Arylamino, Bis-(Ci-C-6)- alkylamino-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Ce)-Alkylamino steht, R14, R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce -Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Cö)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyl, (Cs-Ce -Cycloalkylcarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Aryl-(Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C2-Ce)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-Cc.)-alkylaminocarbonyl,
(Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R16, R17, R18, R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxy, Hydrothio, (Ci-Ce)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-
Haloalkylthio, (Ci-CeJ-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-Cei)-alkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, (Cs-Ce)- Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, Bis-[(Ci-C6>-alkyl]amino-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino
(Ci-C6)-Alkyl-N-Heterocyclyl-N, (Ci-C6)-Alkyl-N-Heterobicyclyl-N, Bis-(Ci-C6)- alkylamino-(Ci-C6)-alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl,
(Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Arylsulfonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-
(Ci-C6)-alkylamino, (C3-Ce.)-Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-Ce)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonylamino, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkyliminoamino, Heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C6)-Aikoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonylheterocyciyl-N-carbonyl, (C3-C6)-Cycloaikoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- aikylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)-alkylamino- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-Ce)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyi-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-N- Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxy[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl stehen,
R20, R21 , R22, R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (Ca-Ce)- Cycloaikyl, (Ci-C6)-Haloalkyi stehen,
R24, R25, R26, R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy. (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (Ca-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ca-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (C2-C-6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-Ce)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy stehen,
wobei unter weiterer ganz besonderer Bevorzugung Verbindungen der Formel (I) genannt sind, in denen für eine der nachfolgend genannten Gruppen Q-1 .1 bis Q-1 .98 steht
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000038_0001
Q-1.97 : Q-1.98
1
für eine der nachfolgend genannten Gruppen Q-2.1 bis Q-2.44 steht
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
für eine der nachfolgend genannten Gruppen Q-3.1 bis Q-3.20 steht
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000041_0001
für eine der nachfolgend genannten Gruppen Q-5.1 bis Q-5.78 steht
Figure imgf000041_0002
Figure imgf000042_0001
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000045_0001
e der nachfolgend genannten Gruppen Q-8.1 bis Q-8.3 steht
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0002
Bestimmte zuvor genannte substituierte Isochinolinone der allgemeinen Formel (I) sind ebenfalls noch nicht im Stand der Technik bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung substituierte Isochinolinone der Formel (I), oder deren Salze,
worin
Figure imgf000047_0001
Q für Q- steht, wobei R6 und R7 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt für Sauerstoff steht,
R\ R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C/)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy, Hydrothio, (Ci-C/)-Haloalkylthio, (Ci-C )-Aikylthio stehen,
R4 für Phenyl oder durch Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Hydroxy, Hydrothio,
Thiocyanato, (Ci-C/)-Alkyl, (C2-C/)-Alkenyl, (C2-C/)-Alkinyl, Aryl-(Ci-C/)-alkyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyl, Aryl-(C2-C/)-alkinyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (C3-C/)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C2-C/)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C3-C7)- Cycloalkoxy, (Ci-C7>-Alkylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C/)- Alkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkylthio, (Ci-C/)-Aiky!thio, (C3-C?)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyi, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl unabhängig voneinander einfach oder mehrfach substituiertes Phenyi steht, für Thiophen oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C-i-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyi, Heteroaryl substituiertes Thiophen steht, für Pyrrol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C/)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyi, Heteroaryl substituiertes Pyrrol steht, für Pyrazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cz)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C/)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Pyrazol steht, für Furan oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Furan steht, für Isoxazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C )-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C/)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Isoxazol steht, für Thiazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano,
(Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C/)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C/)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Thiazol steht, für Imidazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C/)-Alkyl, (Ci-C/J-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ca-C/J-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C-3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-a!kylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Imidazol steht, für Isothiazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl. (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C?)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Isothiazol steht, für Oxazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Oxazol steht, für Aryl-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkyl- (Ci-C )-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl- (Ci-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C7)-haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl-(C2-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)- alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-aryi-[(Ci-C/)-aikyl]silyl- (Ci-C/)-alkinyl sieht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C/)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C3-C/)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, Cyano-(Ci-C/)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, Aryl, (Ci-C7)-Alkylamino, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis- [(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C/)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylcarbonyl, (C3-C/)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C/)-Haloalkylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C/)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C7)- Alkinylsulfonyl, (Ci-C/J-Alkylsulfinyi, Arylsulfinyl, (C3-C/)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C7)-Alkenylsulfinyl, (C2-C7)-Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, (Ci-C?)-Alkyl, (C3-C7)-
Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-C7)- Cycloalkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(C2-C7)-alkinyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- aikylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C-7)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C/)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, AminocarbonyKd-C?)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C?)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)- alkoxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)- Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino sieht, und für Wasserstoff, Halogen, Amino, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Heteroarylheteroaryl(Ci-C7)-alkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl(Ci-C7)-alkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, (Ci-C-7)-Alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Cs-CzJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N- carbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C/)-Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C/)-Alkoxycarbonyl]-(C2-C7)- alkenylamino, Bis-cyano-(Ci-C7)-alkenylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl(cyano)- (C2-C7)-alkenylamino, (Ci-C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]amino, Bis-(Ci-C7)-alkylamino steht.
Bevorzugt gelten als weiterer Gegenstand der Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, worin
Figure imgf000053_0001
Q für Q-1 steht, wobei R6 und R7 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff steht,
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy, Hydrothio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-Ce)- Alkylthio stehen,
R4 für Phenyl oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Cyano, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-Ce)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl,
gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl,
Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-Ce)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-Ce)- Alkylamino, Bis-(Ci-C-6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Cs-Cej- Cycloalkylcarbonylamino, Bis-(Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-Cej-Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ca-Cej- Halocycloalkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (Ca-Cej-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Cej- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-Cej- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl unabhängig voneinander einfach oder mehrfach substituiertes Phenyl steht, für Thiophen oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Cej-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cej- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Cej-Haloalkoxy, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl substituiertes Thiophen steht, für Pyrrol oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Cej-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cej- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-Cej-Alkyl, (C1-C6)- Haloalkyl, (Ci-Cej-Alkoxy, (C -Cej-Haloalkoxy substituiertes Pyrrol steht, für Pyrazol oderdurch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Cej-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-Cej-Alkyl, (Ci-Cej- Haloalkyl, (Ci-Cej-Alkoxy, (Ci-Cej-Haloalkoxy substituiertes Pyrazol steht, für Furan oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Cej-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cej- Alkylaminocarbonyl, (C3-Cej-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-Cej-Alkyl, (Ci-Cej- Haloalkyl, (Ci-Cej-Alkoxy, (Ci-Cej-Haloalkoxy substituiertes Furan steht, für Isoxazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl, (C-i-Ce)- Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Isoxazol steht; für Thiazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Cej-Haloalkoxy substituiertes Thiazol steht, für Imidazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy substituiertes Imidazol steht, für Isothiazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Cs-CeJ-Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-Ce)-Alkyl, (C-i-Ce)- Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Isothiazol steht, für Oxazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano,
Hydroxycarbonyl, (d-Cej-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Oxazol steht, für Aryl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-Ce)-Alkyl- (Ci-C6)-alkinyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl- (Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-Ce)-haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkinyl, Tns-[(Ci-Ce)-alkyl]silyl-(Ci-C6)- alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]arylsilyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl-[(Ci-Ce)-alkyl]silyl- (Ci-Ce)-alkinyl steht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-Ce)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Nitro-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis- [(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (O-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyi, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Ce)-Haloalkyicarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsuifonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C6)- Alkinylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloa!kylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C-i-Ce)- Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C6)-
Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (Ci-Ce)-Alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-Ce)- Cycloalkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(C2-C6)-alkinyl]aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-Ce)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C-6)- alkyljaminocarbonyl, Heterocyc!yl-N-carbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylheterocyclyi-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyciyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-Ce)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyi, Aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Cycloalkyi-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl,
(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce}-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C6)- alkoxy, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C2-Ce)-Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-Ce)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)- Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino sieht, und für Wasserstoff, Halogen, Amino, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Heteroarylheteroaryl(Ci-C6)-alkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl(Ci-C6)-alkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis- (Ci-C-6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N- carbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-Ce)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl]-(C2-C6)- alkenylamino, Bis-cyano-(Ci-C6)-alkenylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl(cyano)- (C2-C6)-alkenylamino, (Ci-C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-Ce)-Cycloalkylamino, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]amino, Bis-(Ci-C6)-alkylamino steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgans- oder
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenyirest, Aikinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P, B, Si, Se) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei
unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen anneliiert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 joctanyl oder 1 - Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza- spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im
heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Säuerst off atome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H- pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5- Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-
Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin- 1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-
1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6- Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yi; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4- Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yi; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für
"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yi; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1 - oder 3- oder 4- oder 5-yi; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-
3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 - oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin- 3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4- Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-
1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die
Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz S02) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische
Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yi; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yi; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazoi-3-yl; 1 H- Pyrazoi-4-yl; 1 H-Pyrazoi-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 , 2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazoi-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5-
Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;
Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;
Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1 -Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl. Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen"
beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyi" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind
Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. „Haloalkyl",„-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyi, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI3. CCIF2. CFCl2,CF2CCIF2. CF2CCIFCF3;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
Beispielhaft für halogensubstituiertes Alkyi genanntes„Fluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten und durch Fluor
substituierten Kohlenwasserstoffrest, wobei sich mindestens ein Fluoratom an einer der möglichen Positionen befindet.
Beispielhaft für perhalogeniertes Alkyi genanntes„Perfluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten und vollständig durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest wie z.B. CF3, CF2CF3, CF2CF2CF3. Beispielhaft für teilhalogeniertes Alkyl genanntes„Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCHs, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyi und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyr bedeutet eine
Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C- Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2- Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C-i-Ce)- Alkyl", umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung.
Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2-Propadienyl), 1 ,2- Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1 -en-1 -yl, But-1 -en-1 -yl, Allyl, 1 - Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-1 -en-1 -yl,
1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl,
1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl , Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl.
Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-Ce)-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder
1 -Methyl-but-3-in-1 -yl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer
Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch
mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 - yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C/)-Cycloalkyr bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl. „Cycioalkenyi" bedeutet ein carbocyciisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycioalkenyi gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H -Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3,
=C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H& oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-,
Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, besonders bevorzugt mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise
Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Synthese von substituierten Isochinolinonen, Isochinolindionen, Isochinolintrionen und Dihydroisochinolinonen und deren Analogen. Substituierte Isochinoiinone können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Chem edChem 2008, 3, 914; J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 305, 943; Farmaco 2003, 58, 851 ; Tetrahedron 2009, 65, 4751 ; Heterocycles 2009, 78, 2979; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6476; WO2010039079; WO2002090334; WO2004031 171 ;
WO2004009556; WO2004024694; Tetrahedron 2007, 63, 9437; J. Heterocyclic Chem. 2006, 43, 1 195; Chem. Heterocycl. Comp. 2005, 41, 1 102; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8439; J. Org. Chem. 2001 , 66, 8685). Die aneilierten Subklassen der
Phenanthridinone und Aza-Phenanthridinone sind über literaturbeschriebene
Synthesewege zugänglich (vgl. Tetrahedron 2010, 66, 5008; Tetrahedron 2009, 65, 10009; J. Med. Chem. 2003, 46, 3138; Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1378; Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 437; Tetrahedron 2006, 62, 5862; Tetrahderon Lett. 2008, 49,
4467; WO200244183), und auch die aneilierten Subklassen der Pyrido-, Pyrimido- und Pyrazinoimidazoisochinolinone sind über bekannte Synthesewege herstellbar (vgl. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 549; J. Comb. Chem. 2007, 9, 982; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7537). Substituierte Dihydroisochinolinone können ebenfalls nach
literaturbekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. ChemMedChem 2008, 3, 914; Anti-Cancer Drug Des. 1991 , 7, 107; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 453;
Synthesis 2009, 2809, WO2010017048; W099/1 1649). Die Synthese substituierter Isochinolintrione und -dione erfolgt auch unter Verwendung von in der Literatur beschriebenen Herstellungsverfahren (vgl. J. Chem Soc. Chem. Commun. 2002, 2306; J. Med. Chem. 2006, 49, 1613; WO20041 1 1010; Synth. Commun. 1998, 28, 3195; US7713994). Verschiedene literaturbekannte Herstellungswege zum Aufbau der Isochinolinon-, Isochinolindion-, Isochinolintrion- und Dihydroisochinolinon- Kernstrukturen wurden verwendet und teilweise optimiert. Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele sind im nächsten Abschnitt aufgeführt. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Synthesebausteinen aus.
Bei der Synthese substituierter Isochinoiinone ausgehend von substituierten
Isochinolinen erfolgt zuerst die Überführung des betreffenden Isochinolins mit meta- Chlorperoxy-benzoesäure (MCPBA) in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel, z.B. Dichlormethan (DCM), in das entsprechende Isochinolin-N-Oxid, das danach mit Hilfe von Acetanhydrid (Ac20) bei erhöhter Temperatur in das gewünschte
substituierte Isochinolinon (l)a (Schema 1 ). Gegebenenfalls weiter substituierte 2- Chlorisochinoline können durch Erhitzen in Essigsäure in die entsprechenden substituierten Isochinolinone (l)a überführt werden. Alternativ können gegebenenfalls weiter substituierte 2-Methylbenzoesäureester mit Λ/,/V-Dimethylformamid- Dimethylacetal (DMF-DMA) in Λ/,/V-Dimethylformamid (DMF) zu Enamin-Intermediaten umgesetzt werden, die auf feuchtem Silicagel entsprechende Coumarinderivate bilden und aus denen durch Umsetzung mit Ammoniak die erfindungsgemäßen
Isochinolinone (l)a erhalten werden können. Auch die Seitenkettenbromierung gegebenenfalls weiter substituierten 2-Methylbenzoesäureester mit elementarem Brom unter Verwendung eines geeigneten Radikalstarters in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel und folgende Substitution des eingeführten Bromatoms mit Hilfe von Ammoniumcyanid bietet einen synthetischen Zugang zu substituierten
Isochinolinonen, da die erhaltenen gegebenenfalls weiter substituierten
Cyanomethylbenzoesäureester durch Umsetzung mit Diisobutylaluminiumhydrid (DIBAL-H) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel, z.B. Dichlormethan oder Acetonitrii (MeCN), in die entsprechenden erfindungsgemäßen Isochinolinone (i)a überführt werden können (Schema 1 ).
Figure imgf000072_0001
Schema 1 Gegebenenfalls substituierte Aryl-1 ,2-dicarbonsäuren können mit Quecksilberacetat und daran anschließend mit elementarem lod sowie einer Veresterung mit Hilfe eines geeigneten Alkohols (z.B. Methanol oder Ethanol) und konzentrierter Schwefelsäure in die entsprechenden gegebenenfalls weiter substituierten 2-lodbenzoesäureester überführt werden. Mit Hilfe einer Sonogashira-Kupplung unter Verwendung von geeigneten terminalen Alkinen (z. B. Arylalkinen, Heteroarylalkinen, Alkylsilylalkinen oder Alkylalkinen), Kupfer(l)chlorid und Bis-(Triphenyl-phosphin)palladiumdichlorid als Katalysator in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Triethyiamin oder ein Gemisch aus Triethyiamin und Tetrahydrofuran) können die gegebenenfalls weiter substituierten 2-lodbenzoesäureester in entsprechende Alkinderivate überführt werden. Durch Umsetzung der betreffenden gegebenenfalls weiter substituierten 2-
Alkinylbenzoesäureester mit Quecksilbersulfat und konzentrierter Schwefelsäure in Aceton erfolgt eine Cyclisierung zu den entsprechenden Coumarinderivaten, die durch anschließende Reaktion mit Ammoniak in die erfindungsgemäßen substituierten Isochinolinone l(b) überführt werden können (Schema 2).
Figure imgf000073_0001
Figure imgf000073_0002
Schema 2 Durch eine Cyclisierung von gegebenenfalls weiter substituierten 2- lodbenzoesäureamiden, die durch Palladiumacetat (Pd(OAc)2), Tricydohexylphosphin (PCya) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z.B. Dimethylacetamid) bei erhöhter Temperatur ermöglicht wird, können ebenfalls substituierte Isochinolinone l(c) erhalten werden. Die Umsetzung von gegebenenfalls substituierten
Phenylacetaldehyden oder Benzylketonen mit Ethylurethan führt zur Bildung von intermediären Carbamaten, die sich durch weitere Reaktion bei hohen Temperaturen in die erfindungsgemäßen substituierten Isochinolinone l(c) überführen lassen (Schema 2). Isochinolinone (l)a-c mit Chlor-, Brom- oder lodsubstitutuenten an den Positionen R1, R2, R3 oder R4 können mit Hilfe von übergangsmetallkatalysierten Reaktionen weiter substituiert werden. Ausgewählte Beispiele für diese Art von
Reaktionen sind in Schema 3 dargestellt. Die Substituenten R sind in Schema 3 nicht näher definiert, da es sich um exemplarische Reaktionen handelt. Die möglichen und bevorzugten Substituenten an den eingeführten Gruppen ergeben sich aus den oben genannten Definitionen für die Substituenten R1 , R2, R3 oder R4. Mit Hilfe einer Sonogashira-Kupplung unter Verwendung von Kupfer(l)chlorid und Bis-(Triphenyl- phosphin)palladiumdichlorid in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Triethylamin (Et N) oder ein Gemisch aus Triethylamin und Tetrahydrofuran) können z. B. Alkinyl-, Arylalkinyl-, Heteroarylalkinyl, Alkylsilylalkinyl oder Alkylalkinylgruppen eingeführt und die Zielmoleküle (l)d gebildet werden. Über eine Suzuki-Kupplung mit Tetrakis- (Triphenylphosphin)palladium in einem geeigneten Lösungsmittelsystem (wie z.B. Toluol und Wasser) können z.B. Aryl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Heteroaryl- substituierte erfindungsgemäße Isochinolinone (l)e hergestellt werden.
Figure imgf000074_0001
Schema 3. Substituierte Isochinolinone können durch Umsetzung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators des Systems Palladium auf Kohle in einem geeigneten
Lösungsmittel (z.B. Essigsäure oder Methanol) in die entsprechenden
erfindungsgemäßen Dihydroisochinoiinone überführt werden. Einen weiteren synthetischen Zugang zu Dihydroisochinolinonen bietet die Umlagerung von mesylierten Indanonoximen. Ausgehend von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren gegebenenfalls substituierten Indanonen sind durch Reaktion mit Hydroxylamin und Natriumacetat in einem geeigneten polar-protischen Lösungsmittel (z. B. Methanol) und anschließende Umsetzung mit Methansulfonylchlorid (MsCI) und Triethylamin in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel (z.B. Dichlormethan) mesylierte Indanonoxime in guten Ausbeuten zugänglich. Diese Synthesebausteine können dann in einer Beckmann-Umlagerung, die durch bestimmte Lewissäuren (z. B. Bortrifluorid (BFa), Titantetrachlorid, Zirkoniumtetrachlorid) und geeignete Additive (z. B. 2,3-Dimethylpropionitril, Methansulfonsäurechlorid, Cyclopentylmethylether) in einem aprotischen Lösungsmittel, z. B. Dichlorethan (DCE), ermöglicht wird, in die erfindungsgemäßen gegebenenfalls substituierten Dihydroisochinoiinone l(f) überführt werden (Schema 4). Gegebenenfalls substituierte Dihydrozimtsäuren können mit Hilfe von Diphenylphosphorylazid (DPPA) und Triethylamin bei erhöhter Temperatur in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel (z. B. Toluol) und nachfolgender
Umsetzung des resultierenden Rohproduktes mit Bortrifluorid-Etheratkomplex in die erfindungsgemäßen Dihydroisochinolinone 1(f) umgewandelt werden.
Figure imgf000075_0001
im
Schema 4.
Eine weitere synthetische Zugangsmöglichkeit zu gegebenenfalls substituierten Dihydroisochinolinonen l(f) ist die Umsetzung von gegebenenfalls substituierten
Phenethyiaminen mit einem geeigneten Chiorameisensäurealkylester und Triethylamin in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan) und
nachfolgender Kondensation unter Verwendung geeigneter Kondensationshilfsmittel, z.B. Polyphosphorsäure, Phosphorylchlorid, Phosphorpentoxid oder
Hexamethyldisiloxan (HMDSO) (Schema 4).
Figure imgf000076_0001
Schema 5.
Gegebenenfalls substituierte anellierte Isochinolinone vom Phenanthridin-6(5H)-ontyp sind über eine zweistufige Reaktion ausgehend von 2-Chlorbenzonitrilen und 2-
Fluorphenylboronsäuren herstellbar. Über eine Suzuki-Kupplung von gegebenenfalls weiter substituierten 2-Chlorbenzonitrilen mit gegebenenfalls weiter substituierten 2- Fluorphenylboronsäuren mit Tetrakis-(Triphenylphosphin)palladium unter Zusatz einer geeigneten Base (z. B. Kaliumphosphat) in einem geeigneten Lösungsmittelsystem (wie z.B. Dimethylformamid) unter Mikrowellenbedingungen können
Bisarylintermediate hergestellt werden, die mit Kaliumhydroxid in einem geeigneten Lösungsmittel (z.B. tert.-Butanol) unter Mikrowellenbedingungen in die
erfindungsgemäßen gegebenenfalls weiter substituierten Phenanthridin-6(5H)-one (l)g überführt werden können (Schema 5).
Substituierte anellierte Isochinolinone vom Aza-Phenanthridinontyp sind über eine ähnliche Synthesesequenz herstellbar, die im folgenden am Beispiel der Herstellung von Amino-Azaphenanthridinonen l(h) beschrieben wird. Im ersten Schritt erfolgt dabei eine Suzuki-Kupplung von gegebenenfalls weiter substituierten 2- Alkylamidophenylboronsäuren mit 2,6-Dichlor-3-nitropyridin mit Tetrakis- (Triphenylphosphin)palladium unter Zusatz einer geeigneten Base (z. B.
Kaliumcarbonat) in einem geeigneten Lösungsmittelsystem (wie z.B. Toluol/Ethanol) bei erhöhter Temperatur. Im folgenden Schritt kann das Chloratom im Pyridinteil der gebildeten Zwischenstufe durch ein geeignetes Amin mit Hilfe von
Diisopropylethylamin (DIPEA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran) bei erhöhter Temperatur substituiert werden. Danach erfolgt eine Reduktion der noch vorhandenen Nitrogruppe entweder mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators des Systems Palladium auf Kohle in einem geeigneten
Lösungsmittel (z. B. Methanol oder Essigsäure) oder mit Zinn(ll)chlorid in einem geeigneten Lösungsmittel. Über die abschließende Cyclisierung des so erhaltenen arylierten Bis-Aminopyridins mit Hilfe von Lithiumdiisopropylamid (LDA) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel, z. B. Tetrahydrofuran (THF), bei niedrigen Temperaturen (z. B. bei -70 °C) können die gewünschten
erfindungsgemäßen Amino-Azaphenanthridinone 1(h) erhalten werden (Schema 6).
Figure imgf000077_0001
Schema 6.
Gegebenenfalls weiter substituierte anellierte Isochinolinone l(i) vom
Imidazoisochinolinon-Typ können über eine Mehrkomponentenreaktion eines geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten 2-Formylbenzoesäurealkylesters mit tert.-Butylisonitril und einem geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten heteroaromatischen Amin unter Zusatz von p-Toluolsulfonsäure (TsOH) in einem geeigneten polar-protischen Lösungsmittel (z. B. Methanol) und nachfolgende durch Trifiuoressigsäure (TFA) vermittelte Kondensation hergestellt werden (Schema 7). Als heteroaromatische Amine eignen sich neben gegebenenfalls weiter substituierten Aminopyridinen auch z. B. entsprechende Aminopyrimidine und Aminopyrazine.
Figure imgf000077_0002
Schema 7 Gegebenenfalls weiter substituierte polycyclische Isochinolinone vom 6,7-Dihydro-8H- furo[2',3':3,4]cyclohepta[1 ,2-c]isochinolin-8-on-Typ sind ausgehend von geeigneten gegebenenfalls weiter substituierten 2-Formylbenzoesäuren herstellbar. Durch
Umsetzung eines entsprechenden 2-Formylbenzoesäurealkylesters mit einen gegebenenfalls weiter substituierten Furan in Gegenwart von Perchlorsäure in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dioxan) wird ein intermediäres Bis- Furyladdukt gebildet, das durch Kupplung mit einem geeigneten Amin (vermittelt z. B. durch Dicyclohexylcarbodiimid = DCC oder Isobutylchloroformat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan = DCM) in ein Amid-Intermediat überführt wird, das durch säurevermittelte Kondensation (z. B. mit Hilfe von p-
Toluolsulfonsäure oder an makroporöses Polystyrol gebundene p-Toluolsulfonsäure) in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel (z.B. Dichlorethan, Benzol oder Toluol) bei erhöhter Temperatur die gewünschten erfindungsgemäßen, gegebenenfalls weiter substituierten 6,7-Dihydro-8H-furo[2',3':3,4]cyclohepta[1 ,2-c]isochinolin-8-one l(k) bildet (Schema 8).
Figure imgf000078_0001
Schema 8 Alternativ kann das Bis-Furylzwischenprodukt durch säurevermittelte Kondensation (z.B. mit Hilfe von p-Toluolsulfonsäure = p-TsOH oder mit an makroporöses Polystyrol gebundener p-Toluolsulfonsäure = MP-TsOH) in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel (z.B. Dichlorethan, Benzol oder Toluol) bei erhöhter Temperatur in ein entsprechendes Furo[2',3':3,4]cyclohepta[1 ,2-c]isochromen-8(6H)-on überführt werden. Durch Umsetzung bei Formamid bei erhöhter Temperatur wird dann das entsprechende erfindungsgemäße, gegebenenfalls weiter substituierte 6,7-Dihydro- 8H-furo[2',3':3,4]cyclohepta[1 ,2-c]isochinolin-8-on l(k) gebildet (Schema 8).
Gegebenenfalls weiter substituierte Isochinolintrione können über zwei
unterschiedliche Synthesewege hergestellt werden, die auch einen Zugang zu gegebenenfalls substituierten Isochinolindionen l(l) und 3-Acyl-4-hydroxyisochinolin- 1 (2H)-onen l(q) ermöglichen. Gegebenenfalls weiter substituierte Benzamide können mit Chloracetylchlorid in einem geeigneten aprotischen Lösungsmittel (z. B. Toluol) und nachfolgende Umsetzung mit Kaliumxanthogenat in einem polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Acetonitril oder Toluol) in Zwischenstufen überführt werden, die durch Reaktion mit tert.Butylperoxid in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. 1 ,2- Dichlorbenzol) bei erhöhter Temperatur die gewünschten erfindungsgemäßen, gegebenenfalls weiter substituierten Isochinolindione !(l) bilden. Ausgehend von diesen Isochinolindionen sind die entsprechenden erfindungsgemäßen,
gegebenenfalls weiter substituierten Isochinolintrione l(m) durch Oxidation mit einem geeigneten Oxidationsmittel (z. B. Selendioxid) in einem geeigneten Lösungsmittel (z.B. Dixoan) bei erhöhter Temperatur zugänglich.
Figure imgf000079_0001
Schema 9 Durch Umsetzung der betreffenden Isochinolintrione mit einer geeigneten, weiter substituierten Aminkomponente (z. B. mit einem gegebenenfalls weiter O- substituierten Hydroxylamin) in einem geeigneten Lösungsmittel können die gegebenenfalls weiter substituierten erfindungsgemäßen Verbindungen l(n) erhalten werden (beispielsweise ein gegebenenfalls weiter substituiertes lsochinolin-1 ,3,4(2H)- trion-4-O-Alkyloxim oder verwandte Verbindungen). Die Isochinolindione l(l) können auch mit einem gegebenenfalls weiter substituierten Aldehyd in die entsprechenden erfindungsgemäßen an der 4-Position weiter substituierten Isochinolindione l(o) (beispielsweise gegebenenfalls weiter substituierte 4-Arylidenisochinolin-1 ,3(2H,4H)- dione, 4-Alkylidenisochinolin-1 ,3(2H,4H)-dione oder 4-Heteroarylidenisochinolin- 1 ,3(2H,4H)-dione) überführt werden, die mit Wasserstoff in Gegenwart eines
Katalysators des Systems Palladium auf Kohle in einem geeigneten Lösungsmittel zu den erfindungsgemäßen substituierten Isochinolindionen l(p) hydriert werden können. Einen alternativen Zugang zu den erfindungsgemäßen, gegebenenfalls weiter substituierten Isochinolintrionen l(m) stellt die Reaktion von gegebenenfalls weiter substituierten Phthalimiden mit einem geeigneten weiter substituierten 2- Halogenmethylketon in Gegenwart von Kaliumcarbonat und einem geeigneten polar- aprotischen Lösungsmittel (z. B. Acetonitril) dar. Die weitere Umsetzung mit
Natriummethylat in Methanol führt zur Bildung von 3-Acyl-4-hydroxyisochinolin-1 (2H)- onen l(q), die in Dimethylsulfoxid bei erhöhter Temperatur oder mit einem geeigneten Gemisch aus Schwefelsäure und Salpetersäure in die erfindungsgemäßen, gegebenenfalls weiter substituierten Isochinolintrione l(m) überführt werden können.
Synthesebeispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die genannten
Substanznummern entsprechen den in den Tabellen 1 bis 9 genannten
Numerierungen. Die H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCI3, CD3OD oder de-DMSO, interner Standard:
Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl. No. 1.1 -1 17: 3-Acetyl-7-brom-4-hydroxyisochinolin-1 (2H)-on
Figure imgf000081_0001
Ein Gemisch aus 5-Bromisobenzofuran-1 ,3-dion (16.21 g, 17.4 mmol) und Formamid (42.5 ml, 48.2 g) wurde 3 h lang bei 120 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur auf Eiswasser gegeben. Der dabei entstandene farblose Feststoff wurde abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhielt so 5- Bromphthalimid in Form eines farblosen Feststoffs (12.26 g, 76 % der Theorie). 1H- NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 1 1 .45 (br. s, 1 H), 8.01 (dd, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.75 (d, 1 H). 5-Bromphthalimid (1 .76 g, 7.8 mmol) wurde in abs. Ethanol (75 ml) gelöst, auf 60 °C erwärmt und mit tropfenweise einer wäßrigen Kaliumhydroxidlösung (4 ml, 10.5 mmol) versetzt. Nach 30 min Rühren bei 60 °C wurde die Reaktionsmischung mit Hilfe eines Eisbades schnell abgekühlt und der dabei ausgefallene farblose Feststoff abgesaugt, mit kaltem Ethanol nachgewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhielt auf diese Weise Kalium-5-bromphthalimidat (1 .04 g, 50 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.59 (dd, 1 H), 7.45 (d, 1 H), 7.29 (d, 1 H). Ein Reaktionsgemisch aus Kalium-5- bromphthalimidat (1030 mg, 3.9 mmol), 1 -Chloraceton (361 mg, 3.9 mmol) in abs. N,N-Dimethylformamid (10 ml) wurde 2 h lang bei Raumtemperatur unter
Stickstoffatmosphäre gerührtund danach mit Wasser versetzt. Der dabei entstandene farblose Feststoff wurde abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhielt so 5-Brom-2-(2-oxopropyl)isoindolyl-1 ,3-dion (770 mg, 70 % der Theorie), das ohne weitere Reinigung im nächsten Reaktionsschritt eingesetzt wurde. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.12 (d, 1 H), 8.08 (dd, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 4.58 (s, 2H), 2.24 (s, 3H). In einem ausgeheizten und mit Tropftrichter und Rückflußkühler ergänzten Dreihals-Rundkolben wurde Natrium (45 mg, 2.0 mmol) in abs. Methanol (5 ml) unter Stickstoffatmosphäre gelöst. Nachdem sich das Natrium vollständig gelöst hatte, wurde die Reaktionslösung bis zu Rückflußbedingungen erwärmt und danach tropfenweise mit einer Lösung von 5-Brom-2-(2-oxopropyl)isoindolyl-1 ,3-dion (500 mg, 1 .8 mmol) in abs. Methanol versetzt. Die resultierende Reaktionslösung wurde 2h lang unter Rückfluß gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur durch Zugabe von 1 M Salzsäure auf pH 3 eingestellt. Nach weiteren 30 min Rühren bei
Raumtemperatur wurde der ausgefallene Feststoff abfiltriert, mit Wsser
nachgewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des hellgelben Rohprodukts (236 mg, 47 % der Theorie) konnten 3-Acetyl-7-brom-4-hydroxyisochinolin-1 (2H)-on und 3-Acetyl-6-brom- 4-hydroxyisochinolin-1 (2H)-on als farblose Feststoffe erhalten werden. 1H-NMR (3- Acetyl-7-brom-4-hydroxyisochinolin-1 (2H)-on) (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.56 (br. s, 1 H), 10.68 (br. s, 1 H), 8.36 (d, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 8.07 (dd, 1 H), 2.63 (s, 3H); H- NMR (3-Acetyl-6-brom-4-hydroxyisochinolin-1 (2H)-on) (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.56 (br. s, 1 H), 10.48 (br. s, 1 H), 8.28 (d, 1 H), 8.18 (d, 1 H), 7.95 (dd, 1 H), 2.62 (s,
3H).
No. 1.1 -212: Methyl-N-[(1 -oxo-1 ,2-dihydroisochinolin-4-yl)carbonyl]glycinat
Figure imgf000082_0001
6.00 g (29.53 mmol) Methyl-1 -oxo-1 ,2-dihydroisochinolin-4-carboxylat wurden in 20 ml Methanol gelöst und mit 20 ml 6 N Natronlauge versetzt. Die Lösung erhitzte man 3h auf 80 °C, kühlte auf Raumtemperatur ab und stellte unter Eisbadkühlung die Lösung mit konzentrierter Salzsäure auf pH = 3. Den entstandenen Niederschlag filtrierte man über einen Büchner-Trichter ab und wäscht mit kaltem Methanol nach. Der
Filterkuchen wurde an der Luft getrocknet. Man erhielt 5.65 g (99 % der Theorie) der gewünschten 1 -Oxo-1 ,2-dihydroisochinolin-4-carbonsäure. 1 H-NMR (400 MHz, d6- DMSO δ, ppm) 12.69 (br. s, 1 H), 1 1 .78 (br. s, 1 H), 8.83 (d, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.79 (t, 1 H), 7.56 (t, 1 H). 0,200 g (1 ,057 mmol) 1 -Oxo-1 ,2-dihydroisochinolin-4-carbonsäure wurden unter Stickstoff-Inertgasatmosphäre in 5 ml Dichlormethan gelöst und mit 0.093 ml (1 .269 mmol) Thionylchlorid und einem Tropfen Ν,Ν-Dimethylformamid 1 h zum Sieden erhitzt. Anschließend entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und löste den Rückstand unter Stickstoff-Inertgasatmosphäre in 5 ml Dichlormethan. Zu dieser Lösung tropfte man eine Lösung aus 0.245 mg (2.750 mmol) 2-Methoxy-2- oxoethanaminiumchlorid und 0.383 ml (2.750 mmol) Triethylamin in 5 ml
Dichlormethan innerhalb von 10 min zu. Die Suspension rührte man über Nacht und versetzte dann mit 5 %iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung. Die Lösung extrahierte man mit Ethylacetat, trennte die Phasen, trocknete über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Das Rohprodukt reinigte man durch
Chromatographie (Ethylacetat: n-Heptan 2:1 ). Man erhielt 120 mg (40 % der Theorie) des gewünschten Methyl-N-[(1 -oxo-1 ,2-dihydroisochinolin-4-yl)carbonyl]glycinats. 1H- NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 1 1 .62 (br. s, 1 H), 8.81 (t, 1 H), 8.24-8.21 (m, 2 H), 7.73 (t, 1 H), 7.55-7.52 (m, 2 H), 3.99 (d, 2 H), 3.68 (s, 3 H).
No. 1.1 -247: 5-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]isochinolin-1 (2H)-on
Figure imgf000083_0001
5.45 g (26.19 mmol) 5-Bromisochinolin wurden in 250 ml Dichlormethan gelöst und innerhalb von 20 min portionsweise mit 6.78 g (27.50 mmol) 3- Chlorperoxybenzoesäuremonohydrat versetzt. Die Suspension rührte man 2 h bei Raumtemperatur nach. Die Lösung extrahierte man mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung. Man trennte die Phasen, verrührte die organische Phase mit festem Natriumsulfit und filtrierte die Lösung ab. Die organische Phase trocknete man über Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Man erhielt so 4.94 g (84 % der Theorie) des gewünschten 5-Bromisochinolin-2-oxids. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.02 (s, 1 H), 8.26 (d, 1 H), 7.99-7.90 (m, 3 H), 7.58 (t, 1 H). 5.87 g (26.19 mmol) 5-Bromisochinolin-2-oxid wurden anschließend in 50ml Essigsäureanhydrid suspendiert und 3 h lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum, löste den Rückstand in 80 ml 10 %iger Natronlauge und rührte 1 h lang bei einer Temperatur von 60 °C. Die erkaltete Suspension stellte man mit 5 %iger Citronensäure-Lösung auf pH - 6 ein, saugte die Kristalle ab und wusch diese mit Wasser. Die Kristalle trocknete man im Vakuumtrockenschrank. Die Kristalle wurden zuerst mit Ethylacetat / Ethanol und dann mit Acetonitril ausgerührt. Anschließend wurden die Kristalle in Methanol
umkristalliesiert. Man erhielt 4.27 g (72 % der Theorie) des gewünschten 5- Bromisochinolin-1 (2H)-ons. 1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 1 1 .55 (br. s, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.39 (t, 1 H), 7.33 (d, 1 H), 6.57 (d, 1 H). Danach wurden 0.20 g (0.89 mmol) 5-Bromisochinolin-1 (2H)-on, 0.18 g (1 .07 mmol) [4-(Methylsulfanyl)- phenyl]boronsäure, 0.04 g (0.06 mmol) Bis(triphenylphosphin)palladiumdichlorid und 0.370 g (2.678 mmol) Kaliumcarbonat in 1 .37 ml 1 ,2-Dimethoxyethan, 0.22 ml Ethanol und 0.27 ml Wasser unter Stickstoff-Inertgasatmosphäre in einem
Mikrowellenreagenzglas suspendiert. Dieses Reaktionsgefäß wurde mit einer Kappe verschlossen und 45 min bei 175 °C in einem Biotage Initiator sixty® Mikrowelle gerührt (Druck max. 13 Bar). Nach dem Abkühlen verdünnte man mit Wasser und extrahierte mit Dichlormethan. Man trennte die Phasen, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Das
Rohprodukt wurde im Ultraschallbad mit Acetonitril suspendiert und der Kristallbrei abgesaugt. Man erhielt 91 mg (37 % der Theorie) des gewünschten 5-[4- (Methylsulfanyl)phenyl]isochinolin-1 (2H)-ons. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 1 1 .32 (br. s, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.61 (d, 1 H), 7.54 (t, 1 H), 7.39-7.35 (m, 4 H), 7.12 (t, 1 H), 6.35 (d, 1 H), 2.53 (s, 3 H).
No. 1.1 -252: 7-(4-Chlor-2-fluorphenyl)isochinolin-1 (2H)-on
Figure imgf000085_0001
0.20 g (0.893 mmol) 7-Bromisochinolin-1 (2H)-on, 0.19 g (1 .071 mmol) [4- (Meihylsulfanyl)-phenyl]boronsäure, 0.044 g (0.062 mmol)
Bis(triphenylphosphin)palladium-dichlorid und 0.370 g (2.678 mmol) Kaliumcarbonat wurden in 1 ,37 ml 1 ,2-Dimethoxyethan, 0.22 ml Ethanol und 0.27 ml Wasser unter Stickstoff-Inertgasatmosphäre in einem Mikrowellenreagenzglas suspendiert. Dieses wurde mit einer Kappe verschlossen und 45 min bei 175 °C in einem Biotage Initiator sixty© Mikrowelle gerührt (Druck max. 13 Bar). Nach dem Abkühlen verdünnte man mit Wasser und extrahierte mit Dichlormethan. Man trennte die Phasen, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Das Rohprodukt wurde im Ultraschallbad mit Acetonitril suspendiert und der
Kristallbrei abgesaugt. Man erhielt 103 mg (40 %) des gewünschten 7-(4-Chlor-2- fluorphenyl)isochinolin-1 (2H)-ons. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.33 (d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.77 (d, 1 H), 7.66 (t, 1 H), 7.58 (d, 1 H), 7.43 (d, 1 H), 7.23 (d, 1 H), 6.60 (d, 1 H).
No. 1.2-1 : 7-Methoxy-3,4-dihydroisochinolin-1 (2H)-on
Figure imgf000085_0002
Hydroxylaminhydrochlond (514 mg, 7.40 mmol) und Natriumacetat (607 mg, 7.4 mmol) wurden unter Argon in abs. Methanol (1 5 ml) vorgelegt und nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 6-Methoxy-1 -indanon (1000 mg, 6.17 mmol) in abs. Methanol (10 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Entfernen des Löemittels unter vermindertem Druck wurde der Rückstand in Dichlormethan aufgenommen und zusätzlich mit Wasser versetzt. Nach mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Das resultierende 6-Methoxyindan-1 -onoxim (1000 mg, 5.64 mmol) wurde ohne weitere Reinigung in Dichlormethan (15 ml) gelöst und mit Triethylamin (1 .02 ml, 7.34 mmol) versetzt und unter Argon 20 min lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach dem Abkühlen auf 0 °C erfolgte die Zugabe von Methansulfonsäurechlorid (840 mg, 7.34 mmol). Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Nach mehrfacher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Das verbleibende 6-Methoxyindan-1 -on-methansulfonyloxim (1000 mg, 3.92 mmol) wurde ohne weitere Reinigung unter Argon in Dichlorethan (3 ml) gelöst und jeweils tropfenweise mit Bortrifluorid-Etheratkomplex (0.50 ml, 3.95 mmol), Methansulfonsäurechlorid (0.50 ml, 6.46 mmol) sowie Titantetrachlorid (0.50 ml, 4.56 mmol) versetzt. Die resultierende Reaktionslösung wurde 6 h lang bei
Raumtemperatur unter Argon gerührt, danach auf 0 °C eingekühlt und vorsichtig mit Wasser und gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung versetzt. Nach mehrfacher gründlicher Extraktion der wässrigen Phase mit Dichlormethan wurden die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n- Heptan) des verbleibenden Rückstandes konnte 7-Methoxy-3,4-dihydroisochinolin- 1 (2H)-on (380 mg, 55 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 7.59 (d, 1 H), 7.12 (d, 1 H), 7.00 (dd, 1 H), 6.30 (br. s, 1 H, NH), 3.83 (s, 3H), 3.54 (m, 2H), 2.93 (m, 2H).
No. I.2-43: N-Cyclopropyl-1 -oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroisochinolin-4-carboxamid
Figure imgf000086_0001
2.50 g (12.30 mmol) Methyl-1 -oxo-1 ,2-dihydroisochinolin-4-carboxylat und 1 ,30 g 10 %iger Palladium auf Kohle wurden in einem Autoklaven suspendiert und 4 h bei 70 °C und 20 bar Wasserstoff hydriert. Nach dem Entspannen des Autoklaven filtrierte man den Katalysator ab und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und reinigte das Rohprodukt durch Chromatographie (Ethyiacetat: n-Heptan 2:1 ). Man erhielt 2.28 g (88 %) des gewünschten Methyl-1 -oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroisochinolin-4-carboxylats. 1H- NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 8.10 (d, 1 H), 7.52 (t, 1 H), 7.44 (t, 1 H), 7.31 (d, 1 H), 6.17 (br. s, 1 H), 3.98 (dt, 1 H), 3.88 (m, 1 H), 3.29 (dd, 1 H), 3.71 (s, 3 H). 2.28 g (1 1 .1 1 mmol) Methyl-1 -oxo-1 ,2,3,4-tetrahydroisochinolin-4-carboxylat wurden 20 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 20 ml 1 N Natronlauge versetzt. Die Lösung rührte man 8 h bei Raumtemperatur, entfernte das Lösungsmittel im Vakuum und löste den Rückstand in Ethyiacetat und 1 N Salzsäure. Man trennte die Phasen, trocknete die organische Phase über Magnesiumsulfat und entfernet das Lösungsmittel im Vakuum. Man erhielt auf diese Weise 2.12 g (94 % der Theorie) der gewünschten 1 -Oxo-1 ,2- dihydroisochinolin-4-carbonsäure. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.65 (br. s, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.83 (d, 1 H), 7.51 (t, 1 H), 7.41 -7.35 (m, 2 H), 3.89 (t, 1 H), 3.68- 3.54 (m, 2 H). 0.200 g (1 .046 mmol) 1 -Oxo-1 ,2-dihydroisochinolin-4-carbonsäure wurde in 10 ml Acetonitril gelöst und mit 0.109 ml (1 .569 mmol) Cyclopropylamin, 0.170 g (1 .255 mmol) 1 -Hydroxy-1 H-benzotriazol und 0.221 g (1 .151 mmol) 1 -(3- Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimidhydrochlorid versetzt. Die Lösung rührte man 8 h bei Raumtemperatur, verdünnte mit Ethyiacetat und extrahierte die organische Phase zuerst mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und dann mit 1 N Salzsäure. Man trennte die Phasen und trocknete die organische Phase über
Magnesiumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Das Rohprodukt reinigte man durch Chromatographie (Ethyiacetat: n-Heptan 2:1 ) und man erhielt 0.050 g (18 % der Theorie) des gewünschten N-Cyclopropyl-1 -oxo-1 ,2,3,4- tetrahydroisochinolin-4-carboxamids. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.20 (d, 1 H), 7.88-7.83 (m, 2 H), 7.49 (t, 1 H), 7.38 (t, 1 H), 7.18 (d, 1 H), 3.72 (t, 1 H), 3.56-3.40 (m, 2 H), 2.68 (m, 1 H), 0.67-0.62 (m, 2 H), 0.44-0.39 (m, 2 H).
No. I.2-58: 5-({4-[(Trifluormethyl)sulfanyl]benzyl}oxy)-3,4-dihydroisochinolin-1 (2H)-on
Figure imgf000087_0001
166 mg (1 .017 mmol) 5-Hydroxy-3,4-dihydroisochinolin-1 (2H)-on, 289 mg (1 .068 mmol) 1 -(Brommethyl)-4-[(trifluormethyl)sulfanyl]benzol und 365 mg (2.645 mmol) wurden in 3 ml Ethanol suspendiert und 6 h lang unter Rückfluß gerührt. Nach dem Abkühlen filtrierte man die unlöslichen Bestandteile ab und entfernte das
Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wurde in Chloroform und Wasser gelöst. Man trennte die Phasen, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum. Das Rohprodukt reinigte man durch
Chromatographie (Ethylacetat: n-Heptan 2:1 ). Man erhielt 200 mg (54 % der Theorie) des gewünschten 5-({4-[(Trifluormethyl)sulfanyl]benzyl}oxy)-3,4-dihydroisochinolin- 1 (2H)-ons. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.89 (br. s, 1 H), 7.52-7.44 (m, 4 H), 7.28 (t, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 5.16 (s, 2 H), 3.33 (dt, 2 H), 2.84 (t, 2 H).
No. 1.3-13: 6-Chlohsochinolin-l ,3(2H,4H)-dion
Figure imgf000088_0001
Ein Gemisch aus 4-Chlorbenzamid (2.50 g, 16.0 mmol) und Chloracetaldehyd (5.12 ml, 64.3 mmol) in abs. Toluol wurde unter Argon 4 h lang bei einer Temperatur von 105 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt. Das dabei ausgefallene Rohprodukt wurde abfiltriert, mit Diethylether nachgewaschen und getrocknet. Man erhielt so 3.58 g (96 % der Theorie) des gewünschten 4-Chlor-N-(2- chloracetyl)benzamids. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 1 1 .47 (br. s, 1 H), 7.94 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 4.76 (s, 2H). 4-Chlor-N-(2-chloracetyl)benzamid (3.20 g, 13.8 mml) und Kaliumethylxanthogenat (2.43 g, 15.2 mmol) wurden in abs. Acetonitril (25 ml) zusammengegeben und das resultierende Reaktionsgemisch 2 h lang bei
Raumtemperatur gerührt. Der entstandene Feststoff wurde abfiltriert, gründlich mit Wasser und Diisopropylether gewaschen, unter vermindertem Druck getrocknet und man erhielt 3.99 g (91 % der Theorie) des gewünschten S-{2-[(4-Chlorbenzoyl)amino]- 2-oxoethyl}-0-ethyldithiocarbonats. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 1 1 .46 (br. s, 1 H, NH), 7.95 (d, 2H), 7.62 (d, 2H), 4.61 (q, 2H), 4.51 (s, 2H), 1 .34 (t, 3H). S-{2-[(4- Chlorbenzoyl)amino]-2-oxoethyl}-0-ethyldithiocarbonat (1 .27 g, 4.0 mmol) wurde unter Stickstoff in 1 ,2-Dichlorbenzol (8 ml) gelöst und 15 Minuten lang auf 180 °C erhitzt. Anschließend erfolgte die langsame tropfenweise Zugabe einer Lösung von Di-fe/t- butylperoxid (0.74 ml, 4.0 mmol) in 1 ,2-Dichlorbenzol (6 ml), und die resultierende Reaktionslösung wurde 6 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der ausgefallene Feststoff abfiltriert, mit Hexan gewaschen und gründlich unter vermindertem Druck getrocknet. Das gewünschte 6- Chlorisochinolin-1 ,3(2H,4H)-dion (439 mg, 56% der Theorie) wurde in Form eines schwach bräunlichen Feststoffs erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 1 1 .35 (br. s, 1 H, NH), 8.00 (d, 1 H), 7.55-7.49 (m, 2H), 4.03 (s, 2H).
No. I.4-6: 6-Chlohsochinolin-1 ,3,4(2H)-trion
Figure imgf000089_0001
Ein Gemisch aus 6-Chlorisochinolin-1 ,3(2H,4H)-dion (600 mg g, 3.0 mmol) und
Selendioxid (357 mg, 3.2 mmol) in abs. 1 ,4-Dioxan (20 ml) wurde 3 h lang bei einer Temperatur von 100 °C unter Argon gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Durch
säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des
verbleibenden Rückstandes wurde 6-Chlorisochinolin-1 ,3,4(2H)-trion (169 mg, 22 % der Theorie) in Form eines schwach gelblichen Feststoffes erhalten. H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.02 (br. s, 1 H, NH), 8.12 (d, 1 H), 8.01 -7.95 (m, 2H).
No. 1.7-1 : 2-(4-Methylpiperazin-1 -yl)benzo[c]-1 ,5-naphthyridin-6(5H)-on
Figure imgf000090_0001
2,5-Dichlor-3-nitropyridin (666 mg, 3.18 mmol) wurde unter Argon in Toluol (45 ml) gelöst und mit wässriger Kaiiumcarbonatlösung (2M, 3.47 ml) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2-
Diisopropylaminocarbonylphenylboronsäure (1000 mg, 3.81 mmol) und
Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (1 10 mg, 0.09 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 13 h lang bei 80 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur bei vermindertem Druck eingeengt. Nach der Zugabe von Wasser und Ethylacetat wurde die wässrige Phase mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des verbleibenden Rückstandes konnte die erste Synthesezwischenstufe 2-[6-Chlor-3-nitropyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamid (560 mg, 49 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten werden. 2-[6-
Chlor-3-nitropyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamid (270 mg, 0.75 mmol) wurde danach in abs. Tetrahydrofuran gelöst und mit 1 -Methylpiperazin (0.17 ml, 1 .49 mmol) sowie N,N-Diisopropylethylamin (0.14 ml, 0.82 mmol) versetzt. Die resultierende
Reaktionslösung wurde 5 h lang bei 65 °C gerührt, nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur wurde Ethylacetat und Wasser zugegeben und die wässrige Phase mehrfach mit Ethylacetat nachextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Das so erhaltene 2-[3-(Nitro)-6-(4-methylpiperazin-1 -yl)pyridin-2-yl]-N,N-diisopropyl- benzamid (300 mg, 94 % der Theorie) wurde ohne weitere Reinigung unter Argon in einem Hochdruckreaktionsgefäß in Methanol gelöst und mit Palladium auf Kohle (10% Pd-Gehalt, wassernaß, 40 mg) versetzt. Danach erfolgte die Einleitung von
Wasserstoff und zweistündiges Rühren bei Raumtemperatur und einem Druck von 2 bar. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch über Celite abfiltriert, mit Methanol nachgewaschen und das Filtrat bei vermindertem Druck eingeengt. Das erhaltene 2- [3-Amino-6-(4-methylpiperazin-1 -yl)pyridin-2-yl]-N,N-diisopropylbenzamid (220 mg, 79 % der Theorie) wurde ohne weitere Aufreinigung in abs. Tetrahydrofuran gelöst und nach 5 min Rühren bei Raumtemperatur auf -65 °C eingekühlt. Anschließend wurde Lithiumdiisopropylamid (179 mg, 1 .67 mmol) langsam portionsweise zugegeben, das resultierende Reaktionsgemisch 10 min lang bei -65 °C nachgerührt und danach innerhalb von 1 h auf Raumtemperatur erwärmt. Nach der vorsichtigen Zugabe von Wasser wurde die wässrige Phase mehrfach gründlich mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des verbleibenden Rückstandes wurde 2-(4- Methylpiperazin-1 -yl)benzo[c]-1 ,5-naphthyridin-6(5H)-on (90 mg, 52 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.78 (d, 1 H), 8.39 (s, 1 H), 7.89 (dd, 1 H), 7.71 (dd, 1 H), 7.60 (d, 1 H), 7.10 (d, 1 H), 3.72 (m, 4H), 3.32 (s, 3H), 2.65 (m, 4H); 3C-NMR (100 MHz, CD3OD δ, ppm) 163.3, 156.9, 137.2, 134.9, 133.9, 129.9, 128.3, 128.0, 127.4, 125.9, 124.9, 1 1 1 .5, 55.8, 46.4, 46.2.
No. 1.7-10: 2-Ethoxyphenanthridin-6(5H)-on
Figure imgf000091_0001
5-Ethoxy-2-Fluorphenylboronsäure (300 mg, 1 .63 mmol), Kaliumphosphat (433 mg, 2.04 mmol) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (57 mg, 0.05 mmol) wurden unter Argon in abs. N,N-Dimethylformamid (8 ml) gelöst und 5 Minuten bei
Raumtemperatur gerührt. Danach wurde 2-Chlorbenzonitril (1 12 mg, 0.82 mmol) zugegeben und das Reaktionsgemisch 4 h lang bei 160 °C gerührt. Nach dem
Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Wasser (> 100 ml) und eine mehrfache gründliche Extraktion der wässrigen Phase mit Ethylacetat. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des verbleibenden Rückstandes wurde 5'-Ethoxy-2'- fluorbiphenyl-2-carbonitril (150 mg, 76 % der Theorie) in Form eines farblosen
Feststoffes erhalten. 5'-Ethoxy-2'-fluorbiphenyl-2-carbonitril (150 mg, 0.62 mmol) wurde anschließend in Methanol (5 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Kaliuhydroxid (174 mg, 3.10 mmol) versetzt und 2 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch bei vermindertem Druck eingeengt, mit Wasser versetzt und der dabei ausgefallene Feststoff abfiltriert und getrocknet. 2-Ethoxyphenanthridin-6(5H)-on (72 mg, 46 % der Theorie) wurde dadurch als farbloser Feststoff erhalten. H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 1 1 .58 (br. s, 1 H, NH), 8.56 (d, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.82 (dd, 1 H), 7.64 (dd, 1 H), 7.29 (d, 1 H), 7.13 (dd, 1 H), 4.17 (q, 2H), 1 .39 (t, 3H).
No. I.8-9: 2,4-Diethyl-10-methoxy-6,7-dihydro-8H-furo[2',3':3,4]cyclohepta[1 ,2 c]isochino-lin-8-on
Figure imgf000092_0001
2-Formyl-5-methoxybenzoesäure (10 mmol) und 2-Ethylfuran (40 mmol) wurden unter Argon in abs. Dioxan (20 ml) gelöst und nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur mit konz. Perchlorsäure (0.3 ml) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde danach 1 h lang bei 60 °C gerührt, anschließend in Wasser geschüttet und umgerührt. Durch Abfiltrieren und Trocknen des dabei entstandenen Niederschlags wurde 2- [Bis(5-ethyl-2-furyl)methyl]-5-methoxybenzoesäure in Form eines farblosen Feststoffes erhalten (60 % der Theorie). 2-[Bis(5-ethyl-2-furyl)methyl]-5-methoxybenzoesäure (10 mmol), Dicyclohexylcarbodiimid (2.27 g, 1 1 mmol) wurden in abs. Dichlormethan gelöst (90 ml) und 10 min lang bei Raumtemperatur gerührt. Danach erfolgte die Zugabe von Ammoniakwasser (4 ml), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde danach 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Durch Abfiltrieren, Einengen bei vermindertem Druck und abschließende säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n-Heptan) des verbleibenden Rückstandes 2-[Bis(5-ethyl-2- furyl)methyl]-5-methoxybenzamid (982 mg, 28 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten. 2-[Bis(5-ethyl-2-furyl)methyl]-5-methoxybenzamid (706 mg, 2 mmol) und an makropröses Polystyrolharz gebundene p-Toluolsulfonsäure (2 mmol) wurden unter Argon mit abs. 1 ,2-Dichlorethan (10 ml) versetzt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei einer Temperatur von 100 °C gerührt, nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur über Celite abfiltriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung (Gradient Essigester/n- Heptan) des verbleibenden Rückstandes wurde 2,4-Diethyl-10-methoxy-6,7-dihydro- 8H-furo[2',3':3,4]cyclohepta[1 ,2-c]isochinolin-8-on (51 mg, 8 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 1 1 .66 (br. s, 1 H, NH), 8.31 (d, 1 H), 7.68 (d, 1 H), 7.38 (dd, 1 H), 6.47 (s, 1 H), 5.35 (t, 1 H), 3.87 (s, 3H), 2.79 (q, 2H), 2.68 (m, 2H), 2.33 (q, 2H), 1 .30 (t, 3H), 0.96 (t, 3H).
No. 1.9-1 : 10-Chlor-1 ,3-dimethoxypyrido[2',1 ':2,3]imidazo[4,5-c]isochinolin-5(6H)-on
Figure imgf000093_0001
Methyl-2-formyl-3,5-dimethoxybenzoat (200 mg, 0.89 mmol) und 2-Amino-4- chlorpyridin (1 15 mg, 0.89 mmol) wurden unter Argon in Methanol (5 ml) gelöst, nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur mit tert.-Butylisonitril (89 mg, 1 .07 mmol) versetzt, und nach weiteren 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 4-Toluolsulfonsäure-Monohydrat (8 mg, 0.05 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde danach 6 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend bei vermindertem Druck eingeengt und in 4 ml Trifluoressigsäure aufgenommen. Das so erhaltene Gemisch wurde 3 h lang bei 50 °C gerührt und danach erneut eingeengt, der resultierende Rückstand wurde mit Ethanol und Wasser versetzt und danach mit Hilfe von gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung auf einen pH -Wert von 8 eingestellt. Durch Trocknen und Abfiltrieren des dabei entstandenen Niederschlags wurde 10-Chlor-1 ,3-dimethoxypyrido[2',1 ':2,3]imidazo[4,5-c]isochinolin-5(6H)-on in Form eines hellgelben Feststoffes erhalten (70 mg, 22 % der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.20 (br. s, 1 H, NH), 8.83 (d, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.1 5 (s, 1 H), 4.10 (s, 3H), 3.96 (s, 3H).
In Analogie zu oben angeführten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Vinyl- und Alkinyl- cyclohexenolen sowie deren Analoga der allgemeinen Formel (I) erhält man folgende Verbindungen:
Tabelle 1 - mit Grundkörper 1.1 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000094_0001
und wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-1 .1 " bis„Q- 1 .98" entspricht
Figure imgf000094_0002
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000100_0001
Figure imgf000101_0001
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000103_0001
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
Tabelle 2 - mit Grundkörper I.2 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
wobei der Pfeil für die Bindung zur Gruppe N-R5 steht
Figure imgf000109_0001
und wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der
Reste„Q-2.1 " bis„Q-2.44" entspricht
No. R1 R2 R3 R4 R5 Q
1.2-1 H H H H H Q-2.2
I.2-2 H H OCH.3 H H Q-2.1
I.2-3 H H H H H Q-2.4
I.2-4 H H H H H Q-2.1
I.2-5 H OChb OCH3 H H Q-2.1
I.2-6 H H H H H Q-2.5
I.2-7 H Chb Chb H H Q-2.2
I.2-8 H H H H H Q-2.7
I.2-9 H H H H H Q-2.10
1.2-10 H H H H H Q-2.1 1
1.2-1 1 H H H H H Q-2.12
1.2-12 CH3 H CH3 H H Q-2.1
1.2-13 H Cl H H H Q-2.1
1.2-14 H H F H H Q-2.1
1.2-15 H H Cl H H Q-2.1
1.2-16 H H H H H Q-2.43
1.2-17 H H H H H Q-2.3
1.2-18 OCH3 H H H H Q-2.1
1.2-19 H H H OChb H Q-2.1
I.2-20 H H H Chb H Q-2.1
Figure imgf000110_0001
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000113_0001
Tabelle 3 - mit Grundkörper I.3 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
wobei der Pfeil für die Bindung zur Gruppe N-R5 steht
Figure imgf000114_0001
und wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der
Reste„Q-3.1 " bis„Q-3.20" entspricht
No. R1 R2 R3 R4 R5 Q
1.3-1 H H H H H Q-3.2
I.3-2 H H H H H Q-3.3
I.3-3 H H H H H Q-3.4
I.3-4 H H H H H Q-3.7
I.3-5 H H H H H Q-3.8
I.3-6 H H H H H Q-3.5
I.3-7 H H H H H Q-3.1 1
I.3-8 H H H H H Q-3.10
I.3-9 H OCH3 OCH3 H H Q-3.12
1.3-10 H H H H H Q-3.5
1.3-1 1 H H H H H Q-3.16
1.3-12 H Cl H H H Q-3.1
1.3-13 H H Cl H H Q-3.1
1.3-14 Cl H Cl H H Q-3.1
1.3-15 H H OCH3 H H Q-3.1
1.3-16 H H H Cl OH Q-3.1
1.3-17 H H H H Q-3.18
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
Tabelle 4 - mit Grundkörper I.4 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000116_0002
No. R1 R2 R3 R4 R5
1.4-10 H H F H H
1.4-1 1 H OCH3 H H H
1.4-12 H OCFs H H H
1.4-13 H CH3 H H H
1.4-14 H H H Chb H
1.4-15 H H CF3 H H
1.4-16 H H H F H
1.4-17 H F H H H
1.4-18 H Br H H H
1.4-19 H H H Cl H
I.4-20 H H H Br H
1.4-21 H H H OCHs H
I.4-22 H H H OCF3 H
I.4-23 Cl H H H H
I.4-24 Br H H H H
I.4-25 OCH3 H H H H
I.4-26 OCF3 H H H H
I.4-27 CF3 H H H H
I.4-28 CH3 H H H H
I.4-29 H H H CFs H
I.4-30 F H H H H
1.4-31 H OCHs OCH3 H H
I.4-32 H Cl Cl H H
I.4-33 H CHs CHs H H Tabelle 5 - mit Grundkörper I.5 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
wobei der Pfeil für die Bindung zur Gruppe N-R- steht
Figure imgf000118_0001
und wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der
Reste„Q-5.1 " bis„Q-5.78" entspricht
No. R1 R2 R3 R4 R5 Q
1.5-1 H H H H H Q-5.2
I.5-2 H H H H H Q-5.4
I.5-3 H H H H H Q-5.5
I.5-4 H H H H Q-5.6
I.5-5 H H H H Q-5.7
I.5-6 H H H H Q-5.8
I.5-7 H H H H Q-5.9
I.5-8 H H H H Q-5.9
I.5-9 H H H H Η Q-5.10
1.5-10 H H H H Η Q-5.1 1
1.5-1 1 H H H H Η Q-5.12
1.5-12 H H H H Η Q-5.13
1.5-13 H H H H Η Q-5.15
1.5-14 H H H H Η Q-5.14
Figure imgf000119_0001
Figure imgf000120_0001
Figure imgf000121_0001
Tabelle 6 - mit Grundkörper I.6 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000121_0002
und wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-6.1 " bis„Q-6.13" entspricht
No. R1 R2 R3 R4 R5 Q
1.6-1 H H H H H Q-6.2
I.6-2 H H H H H Q-6.3
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
Tabelle 7 - mit Grundkörper I.7 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000123_0002
und wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-7.1 " bis„Q-7.30" entspricht
No. R1 R2 R3 R4 R5 Q
1.7-1 H H H H H Q-7.8
I.7-2 H H H H H Q-7.1
I.7-3 H H H H H Q-7.2
I.7-4 H H H H H Q-7.3 i.7-5 H H H H H Q-7.4
I.7-6 H H H H H Q-7.5
I.7-7 H H H H H Q-7.6
I.7-8 H H H H H Q-7.7
I.7-9 H H H H H Q-7.9
1.7-10 H H H H H Q-7.10
1.7-1 1 H H H H H Q-7.1 1
1.7-12 H H H H H Q-7.12
1.7-13 H H H H H Q-7.13
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
Tabelle 8 - mit Grundkörper I.8 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000126_0001
und wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-8.1 " bis„Q- 8.3" entspricht
No. R1 R2 R3 R4 R5 Q
1.8-1 H H H H H Q-8.1
I.8-2 H Cl H H H Q-8.2
I.8-3 H OChb H H H Q-8.1
I.8-4 H Br H H H Q-8.1
I.8-5 H F H H H Q-8.1 i.8-6 H F H H H Q-8.2
I.8-7 H Cl H H H Q-8.1
I.8-8 H Br H H H Q-8.2
I.8-9 H OCH3 H H H Q-8.2
1.8-10 H H H H n-Pr Q-8.1
1.8-1 1 H H H H CH2CH=CH2 Q-8.1
1.8-12 H H H H H Q-8.2
1.8-13 H H H H H Q-8.3
1.8-14 H H F H H Q-8.2
1.8-15 H H Cl H H Q-8.2
1.8-16 H H Br H H Q-8.2
1.8-17 H H OCH3 H H Q-8.2
1.8-18 H H F H H Q-8.1
1.8-19 H H Cl H H Q-8.1
Figure imgf000127_0001
Tabelle 9 - mit Grundkörper I.9 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000127_0002
und wobei die nachstehende tabellarische Definition für den Rest„Q" der vorstehend unter ganz besonderer Bevorzugung genannten Definition der Reste„Q-9.1 " bis„Q-9.15" entspricht
Figure imgf000127_0003
Figure imgf000128_0001
Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Beispiel No.1.1-1 :
1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 11.33 (br. s, 1 H), 8.42 (d, 1 H), 7.67 (m, 1 H), 7.56 (d, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.57 (d, 1 H).
Beispiel No.1.1-48:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.62 (br. s, 1H), 8.56 (s, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.51 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-100:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.17 (br. s, 1H, NH), 8.70 (d, 1H), 8.20 (br. s, 1H, NH), 8.12 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.42 (br. s, 1H, NH), 6.46 (s, 1H), 1.32 (s, 9H). Beispiel No.1.1-101:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.98 (br. s, 1 H, NH), 10.68 (br. s, 1 H, OH),
8.17 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.74 (dd, 1H), 6.62 (s, 1H).
Beispiel No.1.1-102:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.89 (br. s, 1H, NH), 10.19 (br. s, 1H, OH),
8.24 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.65 (dd, 1H), 7.40 (s, 1H).
Beispiel No.1.1-103:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.10 (br. s, 1H, NH), 7.40 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.61 (s, 1 H), 2.73 (s, 3H), 2.39 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-104:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.86 (br. s, 1H), 10.62 (br. s, 1H), 8.32 (d, 1H),
8.18 (d, 1H), 7.92 (dd, 1H), 7.82 (dd, 1H), 2.63 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-105:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.70 (br. s, 1H, NH), 10.51 (br. s, 1H, OH),
8.30 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.92 (dd, 1H), 7.79 (dd,1H), 4.39 (q, 2H), 1.37 (t, 3H). Beispiel No.1.1-106:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.46 (br. s, 1 H, NH), 8.20 (d, 1 H), 7.75 (m, 2H), 7.55 (dd, 1H), 6.68 (s, 1H), 3.02 (s, 3H), 2.98 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-109:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.60 (br. s, 1H, NH), 7.90 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.98 (dd, 1H), 5.54 (br. s, 2H, NH), 5.44 (s, 1H) Beispiel No.1.1-110:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.42 (br. s, 1H, NH), 8.40 (br. s, 1H, NH), 8.10 (d, 1H), 7.67 (m, 3H), 7.39 (dd, 1H), 6.60 (1H, NH), 4.52 (q, 2H), 4.18 (q, 2H), 1.27 (t, 6H). Beispiel No.1.1-112:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.71 (br. s, 1 H, NH), 8.23 (d, 1 H), 7.75 (dd, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.47 (m, 2H), 7.19 (s, 1H).
Beispiel No.1.1-113:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.63 (br. s, 1H, NH), 10.95 (br. s, 1H, NH), 8.08 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.61 (d, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.39 (d, 2H).
Beispiel No.1.1-114:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.23 (br. s, 1 H, NH), 8.75 (d, 1 H), 8.07 (dd, 1 H), 7.34 (m, 4H), 6.82 (d, 1 H), 5.88 (br. s, 2H, NH)
Beispiel No.1.1-116:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.88 (br. s, 1H, NH), 7.83 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.46 (dd, 1H), 5.66 (dd, 1H), 1.98 (d, 3H).
Beispiel No.1.1-127:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.14 (br. s, 1H, OH), 8.32 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.95 (m, 2H), 4.07 (s, 3H), 2.72(s, 3H). Beispiel No.1.1-128:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.44 (br. s, 1H, OH), 8.31 (d, 1H), 8.32 (d, 1H),
7.93 (m, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.57 (m, 1H), 1.23 (m, 4H).
Beispiel No.1.1-129:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.47 (br. s, 1H, OH), 8.13 (d, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.73 (d, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.55 (m, 1H), 2.58 (s, 2H), 1.22 (m, 2H), 1.20 (m, 2H). Beispiel No.1.1-130:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.33 (br. s, 1H, OH), 8.44 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.52 (m, 1 H), 1.27 (m, 2H), 1.23 (m, 2H).
Beispiel No.1.1-133:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.10 (br. s, 1H, OH), 8.31 (d, 1H), 8.23 (d, 1H),
7.94 (m, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.28 (q, 2H), 1.19 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-148:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.13 (br. s, 1H, OH), 11.96 (br. s, 1H, NH), 8.23 (s, 1 H), 8.20 (s, 1 H), 2.22 (q, 2H), 0.99 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-153:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.26 (br. s, 1H, OH), 8.31 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.91 (dd, 1H), 4.07 (s, 3H), 3.83 (m, 1H), 1.98 (m, 2H), 1.83 (m, 2H), 1.42 (m, 4H), 1.23 (m, 2H).
Beispiel No.1.1-155:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.41 (br. s, 1H, OH), 8.31 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.93 (dd, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.57 (m, 1H), 1.26 (m, 2H), 1.22 (m, 2H).
Beispiel No.1.1-156:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.23 (br. s, 1H, OH), 8.32 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.93 (m, 2H), 4.11 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 1.23 (s, 6H). Beispiel No.1.1-174:
1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 9.90 (br. s, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.72 (d, 2H), 7.53- 7.45 (m, 4H), 7.38 (t, 1H), 6.87 (s, 1H), 2.59 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-175:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.68 (br. s, 1 H), 11.79 (br. s, 1 H), 8.84 (d, 1 H), 8.23 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.78 (t, 1H), 7.54 (d, 1H). Beispiel No. i.1-176:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.31 (br. s, 1 H), 8.41 (s, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.81-7.75 (m, 3H), 7.53 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.59 (d, 1 H).
Beispiel No.1.1-177:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.31 (br. s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.77-7.73 (m, 3H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.41 (t, 1H), 7.19 (m, 1H), 6.59 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-178:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.53 (br. s, 1 H), 8.23 (s, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.40 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 6.65 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-179:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.31 (br. s, 1 H), 8.43 (s, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.89 (d, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.20 (t, 1H), 6.60 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-180:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.39 (br. s, 1H), 8.68 (d, 2H), 8.55 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.83-7.79 (m, 3H), 7.23 (t, 1H), 6.61 (d, 1H). Beispiel No.1.1-181:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.34 (br. s, 1 H), 8.98 (s, 1 H), 8.61 (d, 1 H), 8.45 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.22 (t, 1H), 6.61 (t, 1H). Beispiel No.1.1-182:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.23 (br. s, 1 H), 8.36 (s, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 7.72-7.68 (m, 3H), 7.16 (t, 1H), 7.05 (d, 2H), 6.56 (d, 1H). Beispiel No.1.1-183:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.31 (br. s, 1 H), 8.41 (s, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.80-7.70 (m, 3H), 7.52 (t, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.20 (t, 1H), 6.61 (d, 1 H).
Beispiel No.1.1-184:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.34 (br. s, 1 H), 8.19 (s, 1 H), 7.76 - 7.73 (m, 3H), 7.54 - 7.50 (m, 2H), 7.22 (t, 1 H), 6.61 (d, 1 H).
Beispiel No.1.1-185:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.33 (br. s, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.58- 7.39 (m, 6H), 7.13 (t, 1H), 6.33 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-186:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.38 (br. s, 1 H), 8.71 (d, 2H), 8.31 (d, 1 H), 7.66 (d, 1H), 7.57 (t, 1H), 6.98 (d, 2H), 7.18 (t, 1H), 6.31 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-187:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.32 (br. s, 1 H), 8.25 (d, 1 H), 7.63 (d, 1 H), 7.60 -7.53 (m, 3H), 7.43 (d, 2H), 7.13 (m, 1H), 6.29 (d, 1H). Beispiel No.1.1-188:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.32 (br. s, 1 H), 8.27 (d, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.57 -7.50 (m, 4H), 7.48 (s, 1H), 7.17 (t, 1H), 6.29 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-189:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.32 (br. s, 1 H), 8.29 (m, 1 H), 7.80 (s, 1 H), 7.55 - 7.51 (m, 3H), 7.42 (d, 1 H), 7.12 (m, 1 H), 5.88 (d, 1 H). Beispiel No.1.1-191:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.84 (br. s, 1 H), 8.89 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.12 (d, 1 H), 7.78 (t, 1 H), 7.55 (t, 1 H), 5.38 (m, 1 H), 1.39 (d, 6H). Beispiel No.1.1-193:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 11.75 (br. s, 1 H), 8.45 (d, 1 H), 7.73 (t, 1 H), 7.57- 7.53 (m, 2H), 7.19 (s, 1H), 3.64-3.18 (m, 4H), 1.37-1.00 (m, 6H).
Beispiel No.1.1-194:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.97 (br. s, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.23 (s, 1H), 3.74 (m, 2H), 3.33 (m, 2H), 1.70-1.45 (m, 1H).
Beispiel No.1.1-195:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.94 (br. s, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.58- 7.53 (m, 2H), 7.21 (s, 1 H), 3.65-2.85 (m, 5H), 1.30-1.02 (m, 3H).
Beispiel No.1.1-196:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.60 (br. s, 1H), 8.43 (d, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.57-
7.52 (m, 2H), 7.21 (s, 1H), 3.28-2.85 (m, 3H).
Beispiel No.1.1-197:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.29-8.21 (m, 3H), 7.72 (t, 1 H), 7.53 (t, 1 H), 7.48 (d, 1H), 3.60-3.40 (m, 3H). Beispiel No.1.1-198:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.56 (br. s, 1H), 8.43 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.55 (t, 1H), 7.42 (s, 1H), 3.57 (s, 1H), 3.40 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-199:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.49 (br. s, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 7.75 (t, 1 H), 7.57-
7.53 (m, 2H), 7.28 (d, 1H), 3.70-3.38 (m, 8H). Beispiel No.1.1-200:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.54 (br. s, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.21-8.14 (m,
2H), 7.71 (t, 1H), 7.53-7.49 (m, 2H), 4.02 (d, 2H), 3.90 (m, 2H), 3.32-3.24 (m, 2H), 1.13 (t, 3H), 1.00 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-201:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.50 (br. s, 1 H), 8.48 (t, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 8.16 (d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.52-7.49 (m, 2H), 4.08 (d, 2H), 3.75-3.40 (m, 8H). Beispiel No.1.1-202:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.70 (br. s, 1H), 8.91 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.79 (t, 1H), 7.56 (t, 1H), 4.39 (q, 2H), 1.41 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-203:
1H-NMR(400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.15 (br. s, 1H), 8.89 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.16 (d,
1H), 7.79 (t, 1H), 7.58 (t, 1H), 4.29 (t, 2H), 1.81 (q, 2H), 1.06 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-204:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.87 (br. s, 1H), 8.89 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.78 (t, 1H), 7.56 (t, 1H), 4.15 (d, 2H), 1.24 (m, 1H), 0.66-0.62 (m, 2H), 0.48-0.45 (m,2H).
Beispiel No.1.1-205:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.70 (br. s, 1H), 8.91 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.17 (d, 1 H), 7.77 (t, 1 H), 7.56 (t, 1 H), 5.12 (m, 1 H), 1.71-1.65 (m, 2H), 1.33 (d, 3H), 0.98 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-206:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.03 (br. s, 1H), 8.88 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.78 (t, 1H), 7.56 (t, 1H), 5.44 (m, 1 H), 2.13-1.93 (m, 2H), 1.90-1.63 (m, 6H). Beispiel No.1.1-207:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.92 (br. s, 1H), 8.92 (d, 1H), 8.46 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.79 (t, 1H), 7.56 (t, 1H), 4.59 (m, 1H), 1.43 (d, 3H), 1.13 (m, 1H), 0.65-0.40 (m,
4H).
Beispiel No.1.1-208:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.32 (br. s, 1H), 8.43 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.74 (t, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.30 (s, 1H), 4.73 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.56-3.35 (m, 2H), 2.32 (m, 1H), 2.12-1.83 (m, 3H).
Beispiel No.1.1-210:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.48 (br. s, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.74 (t, 1 H), 7.55-
7.49 (m, 2H), 7.22 (d, 1H), 3.56-3.29 (m, 9H), 2.54-2.38 (m, 8H), 2.24 (m, 1H), 1.76- 1.66 (m, 2H), 1.54 (m, 1 H), 1.23-0.99 (m, 3H).
Beispiel No.1.1-211:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.24 (m, 1 H), 8.22-8.19 (m, 2H), 7.67 (t, 1 H),
7.50 (s, 1H), 7.48 (t, 1H), 3.19 (q, 2H), 1.55-1.49 (m, 2H), 0.89 (t, 3H). Beispiel No.1.1-212:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.62 (br. s, 1 H), 8.81 (t, 1 H), 8.24-8.21 (m, 2H), 7.73 (t, 1H), 7.55-7.52 (m, 2H), 3.99 (d, 2H), 3.68 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-213:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.72 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.05 (d, 1 H), 7.80 (t, 1H), 7.56 (t, 1H), 5.11 (m, 1H), 2.41-2.32 (m, 2H), 2.21-2.13 (m, 2H)
Beispiel No.1.1-214:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.87 (t, 1 H), 8.26-8.21 (m, 2H), 7.72 (t, 1 H), 7.57 (s, 1 H), 7.51 (t, 1 H), 7.36-7.32 (m, 4H), 7.24 (m, 1 H), 4.44 (d, 2H). Beispiel No.1.1-215:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.52 (br. s, 1 H), 8.33 (t, 1 H), 8.21 (d, 1 H), 8.18
(d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 3.06 (t, 2H), 1.81 (m, 1H), 0.89 (d, 6H). Beispiel No.1.1-216:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.51 (br. s, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.12 (d, 1 H), 7.73 (t, 1 H), 7.52 (t, 1 H), 7.41 (d, 1 H), 3.88 (m, 1 H), 1.52-1.44 (m, 2H), 1.12 (d, 3H), 0.87 (t, 3H) Beispiel No.1.1-217:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.57 (br. s, 1 H), 8.33 (t, 1 H), 8.22 (d, 2H), 7.72 (t, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 3.25 (q, 2H), 1.12 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-218:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.30 (br. s, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.71 -7.64 (m, 3H).7.17 (t, 1H), 6.56 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-219:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.55 (br. s, 1 H), 8.51 (t, 1 H), 8.22 (d, 2H), 7.73 (t, 1H), 7.53-7.49 (m, 2H), 5.90 (m, 1H), 5.20 (dt, 1H), 5.10 (dt, 1H), 3.88 (m, 2H).
Beispiel No.1.1-220:
1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 10.42 (br. s, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.63- 7.54 (m, 2H), 7.30 (br. s, 1H), 4.36 (t, 2H), 3.14 (s, 3H), 1.89 (m, 2H), 1.26 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-221:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.33 (br. s, 1H), 8.46 (d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.57- 7.53 (m, 2H), 7.17 (m, 1H), 3.10-2.68 (m, 3H), 1.69-1.43 (m, 1H), 1.28-1.00 (m, 6H). Beispiel No.1.1-222:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.53 (br. s, 1 H), 8.41 (t, 1 H), 8.21 (d, 2H), 7.72 (t, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.43 (d, 1H), 2.61 (t, 2H), 1.00 (m, 1H), 0.44-0.40 (m, 2H), 0.24- 0.15 (m, 2H). Beispiel No.1.1-223:
H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 10.11 (br. s, 1H), 8.46 (d, 1H), 7.72 (t, 1H), 7.61- 7.53 (m, 2H), 7.29 (br. s, 1H), 4.29 (br. s, 2H), 3.11 (br. s, 3H), 2.31 (t, 1H).
Beispiel No.1.1-224:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.58 (br. s, 1H), 8.78 (t, 1H), 8.25-8.19 (m, 2H),
7.72 (t, 1H), 7.53-7.47 (m, 2H), 4.02 (t, 2H), 3.12 (t, 1H). Beispiel No.1.1-225:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.38 (br. s, 1 H), 8.18 (s, 1 H), 7.79 - 7.72 (m, 2H), 7.21 (t, 1H), 6.59 (d, 1H), 2.63 (s, 3H), 2.42 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-226:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.85 (br. s, 1H), 8.72 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.80 (t, 1H), 7.56 (t, 1H), 4.28 (t, 2H), 3.45 (t, 2H), 3.25 (s, 3H), 1.97-1.91 (m, 2H).
Beispiel No.1.1-227:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.84 (br. s, 1 H), 8.72 (d, 1 H), 8.25 (d, 1 H), 8.01 (d, 1H), 7.80 (t, 1H), 7.57 (t, 1H), 4.23 (t, 2H), 1.73-1.67 (m, 2H), 1.42-1.25 (m, 6H), 0.87 (t, 3H)
Beispiel No.1.1-228:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 13.01 (br. s, 1 H), 11.20 (br. s, 1 H), 8.40-8.29 (m, 2H), 8.02 (s, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 6.52 (d, 1 H).
Beispiel No.1.1-229:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.83 (br. s, 1 H), 8.72 (d, 1 H), 8.25 (d, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.81 (t, 1 H), 7.57 (t, 1 H), 4.03 (d, 2H), 2.03 (m, 1 H), 0.98 (d, 6H). Beispiel No.1.1-230:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.36 (br. s, 1 H), 8.10 (s, 1 H), 7.77 - 7.70 (m, 2H), 7.21 (t, 1H), 6.59 (d, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.24 (s, 3H). Beispiel No.1.1-231:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.89 (br. s, 1 H), 8.72 (d, 1 H), 8.25 (d, 1 H), 8.02 (s, 1H), 7.80 (t, 1H), 7.58 (t, 1H), 4.38 (t, 2H), 3.66 (t, 2H), 3.29 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-232:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.88 (br. s, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.81 (t, 1H), 7.58 (t, 1H), 4.23 (t, 2H), 1.71-1.66 (m, 2H), 1.45-1.37 (m, 2H), 0.93 (t, 3H)
Beispiel No.1.1-233:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.42 (br. s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.54 (t, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 3.01 (br. s, 3H), 1.15-0.78 (m, 1H), 0.53-0.02 (m, 4H).
Beispiel No.1.1-235:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.82-8.79 (m, 2H), 8.42 (d, 1 H), 8.05 (t, 1 H), 7.92 (t, 1H), 4.57 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 1.39 (s, 9H).
Beispiel No.1.1-236:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.42 (br. s, 1H), 11.89 (br. s, 1 H), 8.71 (d, 1 H), 8.24 (d, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.80 (t, 1 H), 7.57 (t, 1 H), 4.41 (t, 2H), 2.71 (t, 2H)
Beispiel No.1.1-237:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.55 (br. s, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.72 (t, 1 H), 7.57 (d, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 3.70 (q, 2H), 3.54 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).
Beispiel No.1.1-238:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.52 (br. s, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.73 (t, 1 H), 7.62 (d, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.41 (d, 1H), 3.79 (q, 2H), 3.29 (s, 3H), 0.91 (t, 3H) Beispiel No.1.1-239:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.00 (br. s, 1 H), 8.69 (d, 1H), 8.28 (d, 1H),
8.09 (d, 1H), 7.84 (t, 1H), 7.60 (t, 1H), 4.98 (q, 2H).
Beispiel No.1.1-240:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.49 (br. s, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.71 (t, 1 H), 7.53- 7.48 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 2.98 (s, 3H), 2.77 (m, 1H), 0.56-0.43 (m, 4H). Beispiel No.1.1-241:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.77 (br. s, 1 H), 8.58 (d, 1 H), 8.46 (d, 1 H), 7.66 (t, 1H), 7.44 (d, 1H), 6.97 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-242:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.04 (br. s, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.13 (t, 1H), 7.01 (dt, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 5.61 (br. s, 2H).
Beispiel No.1.1-243:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.28 (br. s, 1 H), 8.21 (d, 1 H), 7.53 (t, 1 H), 7.33 (d, 2H), 7.12 (dt, 1 H), 7.07 (d, 2H), 6.38 (d, 1 H), 3.82 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-244:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.24 (br. s, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.56-7.49 (m, 2H), 7.26 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.09-7.04 (m, 2H), 5.99 (d, 1H), 3.65 (s, 3H).
Beispiel No. S.1-245:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.35 (br. s, 1 H), 8.30 (d, 1 H), 7.66-7.57 (m, 3H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.14 (t, 1H).6.08 (d, 1H). Beispiel No.1.1-246:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.35 (br. s, 1 H), 8.28 (d, 1 H), 7.64 (d, 1 H), 7.56-7.48 (m, 5H), 7.15 (t, 1H), 6.28 (d, 1H). Beispiel No.1.1-247:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.32 (br. s, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.61 (d, 1 H), 7.54 (t, 1 H), 7.39-7.35 (m, 4H), 7.12 (t, 1H), 6.35 (d, 1H), 2.53 (s, 3H). Beispiel No.1.1-248:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.38 (br. s, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 7.67 (d, 1 H), 7.59 (m, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.16 (t, 1H), 6.13 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-249:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.32 (br. s, 1H), 8.49 (m, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.61-7.54 (m, 3H), 7.14 (t, 1H), 6.29 (d, 1H), 2.87 (m, 1 H), 0.71-0.66 (m, 2H), 0.59-0.54 (m, 2H).
Beispiel No.1.1-250:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.24 (d, 1 H), 8.03 (s, 1 H), 7.97-7.89 (m, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 6.31 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-251:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.20 (br. s, 1 H, NH), 8.21 (d, 1 H), 7.53-7.40 (m, 2H), 7.17-7.13 (m, 2H), 7.08-7.03 (m, 2H), 5.98 (d, 1H), 3.66 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-252:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.33 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.66 (t, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.60 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-253:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.62 (d, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.87-7.75 (m, 2H), 7.59 (t, 1H), 7.19 (t, 1H), 6.61 (d, 1H), 2.86 (m, 1H), 0.74-0.66 (m, 2H), 0.62-0.54 (m, 2H). Beispiel No.1.1-254:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.50 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.90 (t, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.42 (br. s, 2H, NH), 7.21 (d, 1H), 6.61 (d, 1H).
Beispiel No.1.1-255:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.24 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.67- 7.64 (m, 1H), 7.37-7.35 (m, 1H), 7.18-7.13 (m, 1H), 7.16 (dd, 1H), 6.55 (d, 1H), 3.79 (s, 3H).
Beispiel No.1.2-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.87 (br. s, 1H, NH), 7.83 (d, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 2.87 (s, 2H), 1.20 (s, 6H). Beispiel No. I.2-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.15 (br. s, 1H, NH), 7.93 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 6.68 (d, 1H), 3.52 (m, 2H), 2.86 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-3:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.89 (br. s, 1 H, NH), 7.81 (d, 1 H), 7.48 (dd, 1 H), 7.33 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 2.93 (s, 2H), 1.58 (m, 2H), 1.49 (m, 8H).
Beispiel No. I.2-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.08 (d, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 7.20 (d, 1 H), 6.37 (br. s, 1 H, NH), 3.58 (m, 2H), 3.01 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-5:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.58 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.34 (br. s, 1H, NH), 3.93 (s, 6H), 3.58 (m, 2H), 2.93 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-6:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.88 (br. s, 1H, NH), 7.82 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.28 (d, 1H), 2.86 (s, 2H), 1.46 (q, 4H), 0.81 (t, 6H). Beispiel No. I.2-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.74 (br. s, 1H, NH), 7.49 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 2.88 (s, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.17 (s, 6H).
Beispiel No. I.2-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.12 (br. d, 1 H, NH), 7.91 (m, 2H), 7.74 (dd, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.36 (s, 1H, NH), 5.18 (d, 1H), 2.55 (s, 3H). Beispiel No. I.2-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.46 (br. s, 1H, NH), 7.84 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.34 (dd, 1H), 3.16 (d, 1H), 3.14 (d, 1H), 1.27 (s, 6H).
Beispiel No.1.2-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.88 (br. s, 1H, NH), 7.83 (d, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 2.93 (d, 1H), 2.89 (d, 1H), 1.49 (m, 2H), 1.15 (s, 3H), 0.85 (t, 3H).
Beispiel No.1.2-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.98 (br. s, 1H, OH), 8.01 (d, 1H, NH), 7.85 (d, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.36 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 4.23 (m, 1H), 3.20 (dd, 1H), 3.16 (dd,1H).
Beispiel No.1.2-12:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 6.94 (s, 1 H), 6.86 (s, 1 H), 5.89 (br. s, 1 H, NH), 3.44
(m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.68 (s, 3H), 2.32 (s, 3H).
Beispiel No.1.2-13:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.07 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.26 (br. s, 1 H, NH), 3.58 (m, 2H), 2.97 (m, 2H). Beispiel No.1.2-14:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.78 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 6.33 (br. s, 1H, NH), 3.58 (m, 2H), 2.98 (m, 2H). Beispiel No.1.2-15:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.00 (d, 1 H), 7.32 (dd, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 6.22 (br. s, 1H, NH), 3.58 (m, 2H), 2.99 (m, 2H).
Beispiel No.1.2-16:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.12 (s, 1H, OH), 7.93 (m, 2H), 7.74 (dd, 1H), 7.63 (dd,1H), 7.36 (br. d, 1H, NH), 5.17 (d, 1H).
Beispiel No.1.2-17:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.10 (d, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.31 (d, 1H), 6.19 (br. s, 1H), 3.97 (m, 1H), 3.78 (m, 1H), 3.70 (s, 3H).
Beispiel No.1.2-18:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.44-7.36 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.71 (d, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.49-3.44 (m, 2H), 2.93 (t, 2H).
Beispiel No.1.2-19:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.69 (d, 1 H), 7.30 (t, 1 H), 7.03 (d, 1 H), 6.23 (br. s, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.53 (dt, 2H), 2.97 (t, 2H). Beispiel No. I.2-20:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.96 (d, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.26 (m, 1H), 5.78 (br. s, 1H), 3.55 (dt, 2H), 2.92 (t, 2H), 2.30 (s, 3H).
Beispiel No.1.2-21:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.96 (d, 1 H), 7.26 (dd, 1 H), 7.12 (d, 1 H), 5.92 (br. m, 1 H), 2.98 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 2.31 (s, 3H). Beispiel No. I.2-22:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.83 (br. s, 1 H), 7.32-7.25 (m, 2H), 6.62 (d, 1 H), 2.94 (t, 2H), 2.63 (t, 2H). Beispiel No. I.2-23:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.47 (d, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.08 (d, 1 H), 6.32 (br. m, 1 H), 3.48 (m, 2H), 2.91 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-24:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.93 (d, 1 H), 7.17 (d, 1 H), 6.61 (br. s, 1 H), 3.56 (dt, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.48 (s, 3 H).
Beispiel No. I.2-26:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.78 (s, 1 H), 7.13 (s, 2H), 6.20 (br. s, 1 H), 3.56- 3.49 (m, 2H), 2.88 (t, 2H), 2.31 (s, 3H), 2.27 (s, 3H).
Beispiel No. I.2-27:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.90 (s, 1 H), 7.31 (d, 1 H), 7.13 (d, 1 H), 3.56 (dt, 2H), 2.98 (t, 2H), 2.68 (q, 2H), 1 .23 (t, 3H).
Beispiel No. I.2-29:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 12.40 (br. s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 7,50 (d, 1 H), 7.15 (d, 1 H), 3.56 (dt, 2H), 2.97 (t, 2H), 1 .32 (s, 9H). Beispiel No. I.2-30:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.58 (d, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.14 (m, 1 H), 5.86 (br. m, 1 H), 3.53 (m, 2H), 2.95 (m, 2H), 2.32 (s, 3H).
Beispiel No. I.2-32:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.1 1 (s, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.26 (d, 1 H), 5.89 (br. s, 1 H), 3.29 (d, 2H), 1 .32 (s, 15H). Beispiel No. I.2-33:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.01 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 5.90 (br. s, 1H), 3.58 (dt, 2H), 3.08 (t, 2H). Beispiel No. I.2-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.94 (d, 1 H), 7.31 (d, 1 H), 7.23 (t, 1 H), 6.39 (br. s, 1H), 3.76 (dd, 1H), 3.32-3.28 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 1.29 (d, 2H).
Beispiel No. I.2-39:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.77 (br. s, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.43-7.41 (m, 2H), 3.89 (t, 1H), 3.68-3.53 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-40:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.97 (m, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.52 (t, 1 H), 7.42 (t, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 4.06 (t, 1 H), 3.69-3.58 (m, 5H), 3.34 (s, 3H).
Beispiel No.1.2-41:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.10 (d, 1H), 7.52 (t, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.32 (d, 1H), 5.87 (br. s, 1H), 4.20-4.14 (m, 2H), 3.96 (m, 1H), 3.85 (m, 1H), 3.77 (m, 1H), 1.21 (t, 3H).
Beispiel No. I.2-42:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.91-7.84 (m, 2H), 7.47 (t, 1 H), 7.39 (t, 1H), 7.17 (d, 1H), 4.32 (t, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.55-3.49 (m, 2H), 3.18 (s, 3H).
Beispiel No. I.2-43:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.20 (d, 1H), 7.88-7.83 (m, 2H), 7.49 (t, 1H), 7.38 (t, 1H), 7.18 (d, 1H), 3.72 (t, 1H), 3.56-3.40 (m, 2H), 2.68 (m, 1H), 0.67-0.62 (m, 2H), 0.44-0.39 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-44:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.91 (br. s, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.38 (t, 1H), 7.04 (d, 1H), 4.38 (m, 1H), 3.52-3.25 (m, 6H), 1.17 (t, 3H). Beispiel No. I.2-45:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.98 (m, 1 H), 7.84 (d, 1 H), 7.53 (t, 1 H), 7.42 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 4.90 (m, 1H), 4.01 (t, 1H), 3.68-3.59 (m, 2H), 2.29-2.18 (m, 2H), 1.99-1.84 (m, 2H), 1.71 (m, 1 H), 1.58 (m, 1 H).
Beispiel No. I.2-46:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.98 (m, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.52 (t, 1 H), 7.41 (t, 1H), 7.39 (d, 1H), 4.07 (t, 1H), 3.92 (d, 2H), 3.68-3.59 (m, 2H), 1.03 (m, 1H), 0.48-0.45 (m, 2H), 0.23-0.19 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-47:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.02 (d, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.57-7.54 (m, 2H), 4.70 (d, 1H), 4.39 (m, 1H), 4.13-4.05 (m, 2H), 3.98-3.85 (m, 4H), 1.13 (m, 1H), 1.02 (m, 1H), 0.57-0.53 (m, 2H), 0.19-0.15 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-48:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.39 (br. s, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.53 (t, 1 H), 7.41 (t, 1H), 7.33 (d, 1H), 4.89 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 3.66-3.58 (m, 2H), 1.18 (d, 3H), 1.13 (d, 3H).
Beispiel No. I.2-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.69 (d, 1 H), 7.28 (t, 1 H), 6.99 (d, 1 H), 5.87 (br. s, 1H), 4.03 (t, 2H), 3.62 (t, 2H), 3.53 (dt, 2H), 2.98 (t, 2H), 2.02-1.99 (m, 4H), 1.57 (dt, 2H), 0.98 (t, 2H).
Beispiel No.1.2-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.70 (d, 1 H), 7.21 (t, 1 H), 6.92 (d, 1 H), 5.81 (br. s, 1H), 5.02 (br. s, 1H).
Beispiel No. I.2-52:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.81 (d, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.16 (d, 1H), 6.08 (br. s, 1 H), 3.51 (dt, 2H), 2.94 (t, 2H), 2.64 (s, 3H), Beispiel No. I.2-53:
1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 7.68 (t, 1 H), 7.30-7.26 (m, 1 H), 6.98 (d, 1 H), 6.27 (br. s, 1 H), 4.05-4.00 (m, 2H), 3.63 (t, 2H), 3.55-3.51 (m, 2H), 3.07 (t, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.48-2.37 (m, 3H), 1 .99 (t, 2H), 1 .86-1 .78 (m, 3H), 1 .74-1 .58 (m, 4H), 1 .45 (m, 1 H).
Beispiel No. I.2-54:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.45 (d, 1 H), 7.97 (dd, 1 H), 7.91 (br. s, 1 H), 7.57 (d, 1 H), 7.48 (d, 1 H), 7.32 (t, 1 H), 7.25 (d, 1 H), 5.21 (s, 2H), 3.37-3.29 (m, 2H), 2.85 (t, 2H).
Beispiel No. I.2-55:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.89 (br. s, 1 H), 7.42 (d, 1 H), 7.28-7.21 (m, 6H), 7.17 (d, 1 H), 4.23 (t, 2H), 3.32 (dt, 2H), 3.07 (t, 2H), 2.73 (t, 2H). Beispiel No. I.2-56:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.90 (br. s, 1 H), 7.47 (d, 1 H), 7.28 (t, 1 H), 7.23 (d, 1 H), 7.05 (s, 2H), 6.96 (s, 1 H), 5.07 (s, 2H), 3.33 (dt, 2H), 2.84 (t, 2H), 2.28 (s, 6H).
Beispiel No. I.2-57:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.89 (br. s, 1 H), 7.52-7.44 (m, 4H), 7.28 (t, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 5.16 (s, 2H), 3.33 (dt, 2H), 2.84 (t, 2H).
Beispiel No. I.2-58:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.92 (br. s, 1 H), 7.77 (d, 1 H), 7.65 (d, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 7.31 (t, 1 H), 7.23 (d, 1 H), 5.27 (s, 2H), 3.33 (dt, 2H), 2.88 (t, 2H).
Beispiel No. I.2-59:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.91 (br. s, 1 H), 7.71 (s, 1 H), 7.66 (d, 1 H), 7.51 - 7.48 (m, 2H), 7.32 (t, 1 H), 7.27 (d, 1 H), 5.20 (s, 2H), 3.32 (dt, 2H), 2,84 (t, 2H).
Beispiel No. I.2-60:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.90 (br. s, 1 H), 7.48 (d, 1 H), 7.31 -7.21 (m, 5H), 7.14 (d, 1 H), 5.1 1 (s, 2H), 3.33 (dt, 2H), 2.85 (t, 2H), 2.31 (s, 3H). Beispiel No. I.2-83:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.14 (br. s, 1 H, NH), 7.64 (d, 1 H), 7.62 (s, 1 H), 7.25 (d, 1H), 7.19 (br. s, 1H, NH), 6.96 (br. m, 1H, NH), 3.43 (m, 2H), 3.29 (m, 2H), 3.21 (m, 2H), 2.95 (m, 2H), 1.37 (s, 9H).
Beispiel No. I.2-86:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.82 (br. s, 1H, NH), 7.92 (s, 1H), 7.63 (br. s, 1H, NH), 7.05 (s, 1H), 3.37 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.29 (s, 3H), 2.16 (s, 3H). Beispiel No.1.3-1:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.29 (br. s, 1 H, NH), 8.12 (d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.71 (dd, 1H), 7.40 (dd, 1H), 5.04 (s, 1H), 2.65 (s, 3H).
Beispiel No. I.3-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.63 (br. s, 1H, NH), 10.94 (br. s, 1H, NH), 8.09 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.61 (m, 3H), 7.47 (dd, 1H), 7.38 (d, 2H), 5.09 (s, 1H).
Beispiel No. I.3-3:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.60 (br. s, 1 H, NH), 8.28 (d, 1 H), 8.19 (d, 1 H), 7.95 (m, 2H), 7.79 (m, 3H), 7.69 (dd, 1 H), 7.65 (dd, 1 H), 5.05 (s, 1 H).
Beispiel No. I.3-4:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.31 (br. s, 1 H, NH), 8.01 (d, 1 H), 7.73 (dd, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.48 (dd, 1H), 2.38 (m, 4H), 1.91 (m, 4H).
Beispiel No. I.3-5:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.50 (br. s, 1 H, NH), 8.04 (d, 1 H), 7.76 (d, 1 H), 7.67 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 3.77 (q, 4H), 3.21 (s, 2H), 3.20 (s, 2H), 0.90 (t, 6H). Beispiel No. I.3-6:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.63 (br. s, 1H, NH), 10.82 (br. s, 1H, NH),
8.09 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.49 (dd, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.11 (dd, 1H),
5.10 (s, 1H). Beispiel No. I.3-7:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.61 (br. s, 1 H, NH), 10.13 (br. s, 1H, NH), 8.08 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.49 (m, 1H), 6.88 (dd, 1H), 5.51 (s, 1H), 3.91 (s,3H).
Beispiel No. I.3-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.61 (br. s, 1H, NH), 10.73 (br. s, 1H, NH), 8.08 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.46 (m, 3H), 7.04 (d, 2H), 5.07 (s, 1H), 2.25 (s, 3H).
Beispiel No.1.3-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.33 (br. s, 1 H, NH), 8.64 (br. t, 1 H, NH), 7.46 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 4.66 (s, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (dq, 2H), 1.04 (t, 3H).
Beispiel No.1.3-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.64 (br. s, 1 H, NH), 10.77 (s, 1 H, NH), 7.58 (m, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.29 (d, 1H), 7.12 (m, 1H), 5.01 (s, 1H), 3.84 (s, 3H).
Beispiel No.1.3-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.56 (br. s, 1 H, NH), 8.08 (d, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.69 (d, 1H), 7.52 (m, 1H), 5.04 (m, 2H), 2.93 (m, 2H), 2.86 (m, 2H), 1.89 (s, 6H). Beispiel No.1.3-15:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.84 (br. s, 1 H, NH), 8.07 (d, 1 H), 7.45 (d, 1 H), 7.46 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.86 (s, 2H).
Beispiel No.1.3-28:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.64 (br. s, 1 H, NH), 8.02 (s, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 3.90 (s, 2H). Beispiel No. I.3-29:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.23 (br. s, 1 H, NH), 7.90 (d, 1 H), 7.28 (dd, 1H), 7.19 (d, 1H), 3.98 (s, 2H). Beispiel No. I.3-30:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.53 (br. s, 1 H, NH), 8.26 (m, 1 H), 8.20 (m, 1H), 7.81 (m, 1H), 4.13 (s, 2H).
Beispiel No.1.3-31:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.42 (br. s, 1H, NH), 8.12 (d, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.43 (d, 1H), 4.09 (s, 2H).
Beispiel No. I.3-32:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.35 (br. s, 1H, NH), 8.08 (d, 1H), 7.30 (m, 2H), 4.08 (s, 2H).
Beispiel No. I.3-33:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.56 (br. s, 1 H, NH), 8.12 (d, 1 H), 7.92 (d, 1 H), 7.67 (s, 1H), 3.98 (s, 2H).
Beispiel No. I.3-36:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO 0, ppm) 11.33 (br. s, 1 H, NH), 7.62 (d, 1 H), 7.44 (dd, 1H), 7.30 (d, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.74 (s, 2H). Beispiel No. I.3-38:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.33 (br. s, 1 H, NH), 7.89 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.38 (dd, 1H), 3.90 (s, 2H).
Beispiel No. I.3-39:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.70 (br. s, 1H, NH), 8.10 (m, 2H), 4.04 (s, 2H). Beispiel No. I.3-42:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.41 (br. s, 1 H, NH), 7.88 (m, 2H), 7.54 (m, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.81 (dd, 1H), 6.41 (d, 1H), 4.29 (m, 1H), 3.67 (m, 1H), 3.60 (m, 1H). Beispiel No.1.4-1:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.97 (br. s, 1H, NH), 8.13 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.94 (dd, 1H), 7.88 (dd,1H).
Beispiel No. I.4-8:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.07 (br. s, 1H, NH), 8.26 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.89 (s, 1H).
Beispiel No. I.4-9:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.91 (br. s, 1 H, NH), 8.01 (d, 1 H), 7.86 (s, 1 H), 7.73 (d, 1H), 2.49 (s, 3H).
Beispiel No.1.4-10:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.99 (s, 1 H, NH), 8.20 (m, 1 H), 7.76 (m, 2H). Beispiel No.1.4-11:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.99 (s, 1 H, NH), 8.03 (d, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.42 (d, 1H), 3.96 (s, 3H)
Beispiel No.1.4-14:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.90 (br. s, 1 H, NH), 8.06 (d, 1 H), 7,81 (dd, 1H), 7.70 (d, 1H), 2.67 (s, 3H).
Beispiel No.1.5-1 :
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.78 (br. s, 1 H, NH), 8.20 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 8.04 (m, 1 H), 7.68 (s, 1 H), 7.50 (m, 2H), 7.42 (m, 3H), 7.18 (m, 1 H). Beispiel No. I.5-2:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.59 (br. s, 1 H, NH), 8.22 (d, 1 H), 8.10 (d, 1 H),
8.02 (s, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 6.82 (m, 1H). Beispiel No. I.5-3:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.57 (br. s, 1 H, NH), 8.64 (s, 1 H), 8.30 (d, 1 H), 8.12 (d, 1H), 8.04 (m, 2H), 7.79 (m, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.32 (m, 1H).
Beispiel No.1.5-17:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.36 (br. s, 1H, NH), 8.09 (d, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.48 (m, 3H), 6.98 (m, 2H), 3.77 (m, 4H), 3.39 (m, 4H).
Beispiel No.1.5-18:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.53 (br. s, 1 H, NH), 8.53 (s, 1 H), 8.26 (d, 1 H), 8.09 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.76 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.06 (d, 1H), 2.58 (s, 3H).
Beispiel No. I.5-25:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.41 (br. s, 1H, NH), 8.19 (d, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.73 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.29 (s, 3H).
Beispiel No. I.5-30:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.54 (br. s, 1H, NH), 9.15 (br. s, 1H, OH), 8.05 (d, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.48 (m, 1H), 6.91 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.68 (s, 3H).
Beispiel No.1.5-31:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.57 (br. s, 1H, NH), 10.16 (br. s, 1H, OH), 8.08 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 3.88 (s, 3H).
Beispiel No. I.5-32:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.56 (br. s, 1 H, NH), 8.32 (s, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.11 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.19 (d, 1H), 2.60 (s, 3H). Beispiel No. I.5-36:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.57 (br. s, 1 H, NH), 8.08 (d, 1 H), 8.00 (s, 1 H), 7.69 (m, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.48 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 3.84 (s, 3H). Beispiel No. I.5-42:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.48 (br. s, 1H, NH), 10.17 (br. s, 1H, OH), 8.07 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.73 (m, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 3.92 (s, 3H). Beispiel No. I.5-43:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.45 (br. s, 1 H, NH), 8.78 (s, 1 H), 8.23 (s, 1 H),
8.17 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.76 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 3.95 (s, 3H).
Beispiel No. I.5-52:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.72 / 11.51 (br. s, 1H, NH), 8.29/8.21 (s, 1H), 8.10 (m, 2H), 7.78 (m, 2H), 7.75 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.68 (s, 3H).
Beispiel No. I.5-55:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.61 (br. s, 1 H, NH), 8.08 (m, 1 H), 7.72 (m, 1H), 7.51 (m, 2H), 6.89 (s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.68 (s, 3H).
Beispiel No. I.5-62:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.69 (br. s, 1 H, NH), 8.58 (s, 1 H), 8.28 (d, 1 H), 8.12 (m, 2H), 8.04 (d, 1 H), 7.81 (dd, 1 H), 7.58 (dd,1H).
Beispiel No. I.5-63:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.69 (br. s, 1 H, NH), 8.57 (s, 1 H), 8.30 (d, 1 H),
8.18 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.56 (dd,1H), 7.47 (d,1H).
Beispiel No. I.5-65:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.69 (br. s, 1 H, NH), 8.56 (s, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 8.12 (d,1H), 7.92 (d, 1H), 7.80 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.38 (d,1H). Beispiel No. I.5-75:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.62 (s, 1 H, NH), 8.68 (s, 1 H), 8.20 (m, 1 H), 8.17 (m, 1H), 8.09 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 7.33 (m, 1H).
Beispiel No. I.5-77:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 14.35 (br. s, 1 H, OH), 11.81 (s, 1 H, NH), 8.94 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.79 (d, 1H). Beispiel No. I.5-78:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.90 (s, 1 H, NH), 8.74 (s, 1 H), 8.17 (d, 1 H),
7.80 (d, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.42 (m, 3H), 5.58 (s, 2H).
Beispiel No.1.5-81:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.81 (br. s, 1H, NH), 8.82 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7,34 (m, 1H).
Beispiel No. I.5-83:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.71 / 11.48 (br. s, 1 H, NH), 8.23 / 8.19 (s, 1 H), 8.14 (m, 1 H), 7.78 (m, 1 H), 7.49 (m, 3H), 7.41 (m, 2H), 7.34 (m, 1 H).
Beispiel No. I.5-84:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.83 (br. s, 1 H, NH), 8.75 (d, 1 H), 8.19 (d, 1 H),
7.81 (dd, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.41 (m, 2H), 7.39 (m, 1H), 5.54 (s, 2H).
Beispiel No. I.5-86:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.73 (br. s, 1 H, NH), 8.67 (s, 1 H), 8.34 (d, 1 H), 8.06 (m, 2H), 8.03 (s, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.32 (d, 1H). Beispiel No.1.5-87:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.73 (br. s, 1 H, NH), 8.38 (s, 1 H), 8.12 (d, 1 H), 7.96 (m, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.39 (d, 1H), 6.32 (d, 1H), 3.95 (s, 3H). Beispiel No.1.6-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.57 (br. d, 1H, NH), 8.31 (d, 1H), 8.19 (d, 1H),
7.91 (m, 2H), 7.82 (dd, 1H), 2.63 (s, 3H). Beispiel No. I.6-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.12 (br. d, 1H, NH), 8.28 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.84 (m, 2H), 7.62 (m, 1H), 1.28 (s, 9H).
Beispiel No. I.6-3:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.64 (br. d, 1H, NH), 8.30 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.88 (m, 4H), 7.76 (dd, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.55 (m, 2H).
Beispiel No. I.6-4:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.73 (br. s, 1H, NH), 8.16 (d, 1H), 7.99 (m, 2H), 7.88 (d, 1 H), 3.72 (s, 3H), 3.27 (s, 3H).
Beispiel No. I.6-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.60 (br. d, 1H, NH), 8.30 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.90 (dd, 1H), 7.92 (dd, 1H), 4.34 (t, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.45 (m, 2H), 0.95 (t, 3H).
Beispiel No. I.6-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.40 (br. s, 1 H, NH), 8.29 (d, 1 H), 8.16 (d, 1 H),
7.92 (dd, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.17 (s, 1H), 7.12 (d, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)
Beispiel No.1.7-1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.08 (br. s, 1H, NH), 8.52 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.79 (m, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.21 (dd, 1H), 6.98 (d, 1H), 4.00 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.09 (br. s, 1H, NH), 8.53 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.81 (m, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.19 (d, 1H). Beispiel No. I.7-3:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.80 (d, 1 H), 8.58 (d, 1 H), 8.49 (d, 1 H), 8.31 (d, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.36 (d, 1H). Beispiel No. I.7-4:
1H-NMR (400 MHz, CDaOD δ, ppm) 9.26 (d, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.35 (dd, 1H), 7.95 (dd, 1H), 7.74 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H).
Beispiel No. I.7-5:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.62 (br. s, 1H, NH), 9.79 (br. s, 1H, NH), 8.66
(d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 3.10 (s, 2H), 2.30 (s, 6H).
Beispiel No.1.7-6:
1H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 9.27 (br. s, 1H, NH), 8.52 (m, 1H), 8.19 (m, 2H),
7.80 (m, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.91 (m, 1H).
Beispiel No. I.7-7:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 11.33 (br. s, 1 H, NH), 8.29 (d, 1 H), 8.21 (d, 1 H), 7.81 (dd, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.81 (dd, 1H), 5.02 (br. s, 2H, NH).
Beispiel No. I.7-8:
1H-NMR (400 MHz, CDaOD δ, ppm) 8.74 (d, 1 H), 8.37 (d, 1 H), 7.84 (dd, 1 H), 7.67 (dd, 1 H), 7.58 (d, 1 H), 7.05 (d, 1 H), 3.68 (m, 4H), 2.62 (m, 4H), 2.38 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-9:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 11.73 (br. s, 1 H, NH), 8.52 (d, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 8.28 (d, 1H), 7.83 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.37 (m, 2H).
Beispiel No.1.7-11:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.58 (br. s, 1 H, NH), 8.48 (d, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 8.19 (s, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.27 (d, 1H), 2.41 (s, 3H). Beispiel No.1.7-12:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.91 (br. s, 1 H, NH), 8.59 (d, 1 H), 8.57 (d, 1 H), 8.32 (d, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.54 (d, 1H).
Beispiel No.1.7-13:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.60 (br. s, 1 H, NH), 8.51 (d, 1 H), 8.35 (d, 1 H), 8.22 (d, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.24 (m, 1H). Beispiel No.1.7-14:
1H-NMR (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 8.77 (d, 1 H), 8.36 (d, 1 H), 7.82 (dd, 1 H), 7.64 (dd, 1 H), 7.43 (d, 1 H), 6.70 (d, 1 H), 3.63 (m, 2H), 2.80 (m, 2H), 2.71 (q, 4H), 1.12 (t, 6H).
Beispiel No.1.7-15:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.81 (br. s, 1H, NH), 8.53 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.07 (s, 1H), 2.49 (s, 3H).
Beispiel No.1.7-16:
H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 10.68 (br. s, 1H, NH), 8.77 (d, 1H), 8.51 (d, 1H), 7.81 (dd, 1 H), 7.64 (dd, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 6.59 (dd, 1 H), 4.83 (s, 1 H), 3.72 (d, 1 H), 3.60 (s, 1H), 3.48 (m, 1H), 3.08 (d, 1H), 2.79 (d, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.07 (d, 1H), 1.93 (d, 1H).
Beispiel No.1.7-17:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 11.28 (br. s, 1 H, NH), 8.79 (d, 1 H), 8.61 (d, 1 H), 8.36 (dd, 1H), 7.90 (m, 2H), 7.72 (dd, 1H), 7.47 (dd, 1H).
Beispiel No.1.7-18:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 11.58 (br. s, 1 H, NH), 8.37 (d, 1 H), 8.24 (m, 2H), 7.78 (dd, 1 H), 7.53 (dd, 1 H), 6.88 (m, 2H), 3.82 (s, 3H). Beispiel No.1.7-19:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.51 (br. s, 1H, NH), 9.01 (br. t, 1H, NH), 8.78 (d, 2H), 8.44 (d, 1H), 7.83 (dd, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.80 (dd, 1H), 5.00 (s, 2H).
Beispiel No. I.7-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 11.71 (br. s, 1 H, NH), 8.74 (s, 1 H), 8.39 (d, 1 H), 8.28 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.82 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.20 (d, 1H). Beispiel No.1.7-21:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.10 (br. s, 1H, NH), 8.53 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.59 (m, 1H), 7.20 (dd, 1H), 6.94 (d, 1H), 4.21 (q, 2H), 1.54 (t, 3H).
Beispiel No. I.7-22:
1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 9.01 (br. s, 1H, NH), 8.48 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.74 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 6.90 (d, 1H), 3.99 (s, 3H), 3.98 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-67:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 12.02 (br. s, 1 H, NH), 8.71 (s, 1 H), 8.68 (d, 1 H), 8.31 (d, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.51 (d, 1H).
Beispiel No.1.8-1:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.66 (br. s, 1 H, NH), 8.38 (d, 1 H), 8.26 (d, 1 H), 7.75 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 6.47 (s, 1H), 5.35 (t, 1H), 2.91 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.97 (s, 3H).
Beispiel No. I.8-2:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.89 (br. s, 1 H, NH), 8.37 (d, 1 H), 8.18 (d, 1 H), 7.82 (dd, 1H), 6.49 (s, 1H), 5.34 (t, 1H), 2.91 (m, 2H), 2.79 (q, 2H), 2.34 (q, 2H), 1.31 (t, 3H), 0.97 (t, 3H). Beispiel No. I.8-3:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 1 1 .64 (br. s, 1 H, NH), 8.32 (d, 1 H), 7.68 (d, 1 H), 7.38 (dd, 1 H), 6.46 (s, 1 H), 5.35 (t, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.88 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 1 .92 (s, 3H).
Beispiel No. I.8-4:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 1 1 .87 (br. s, 1 H, NH), 8.31 (m, 2H), 7.91 (dd, 1 H), 6.48 (s, 1 H), 5.35 (t, 1 H), 2.90 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1 .97 (s, 3H). Beispiel No. I.8-5:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 1 1 .82 (br. s, 1 H, NH), 8.44 (m, 1 H), 7.90 (m, 1 H), 7.64 (m, 1 H), 6.48 (s, 1 H), 5.36 (t, 1 H), 2.90 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1 .97 (s, 3H).
Beispiel No. I.8-6:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 1 1 .83 (br. s, 1 H, NH), 8.42 (m, 1 H), 7.90 (m, 1 H), 7.67 (m, 1 H), 6.49 (s, 1 H), 5.34 (t, 1 H), 2.92 (m, 2H), 2.78 (q, 2H), 2.36 (q, 2H), 1 .30 (t, 3H), 0.98 (t, 3H).
Beispiel No. I.8-7:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 1 1 .87 (br. s, 1 H, NH), 8.38 (d, 1 H), 8.18 (d, 1 H), 7.80 (dd, 1 H), 6.48 (s, 1 H), 5.35 (t, 1 H), 2.91 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1 .97 (s, 3H).
Beispiel No. I.8-8:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 1 1 .89 (br. s, 1 H, NH), 8.33 (d, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 7.91 (dd, 1 H), 6.49 (s, 1 H), 5.34 (t, 1 H), 2.92 (m, 2H), 2.81 (q, 2H), 2.36 (q, 2H), 1 .30 (t, 3H), 0.98 (t, 3H).
Beispiel No. 1.8-10:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.34 (d, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 7.75 (dd, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 6.53 (s, 1 H), 5.54 (t, 1 H), 3.90 (t, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1 .71 (m, 2H), 1 .00 (t, 3H). Beispiel No.1.8-11:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 8.38 (d, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 7.77 (dd, 1 H), 7.53 (dd, 1H), 6.53 (s, 1H), 6.08 (m, 1H), 5.46 (m, 1H), 5.22 (m, 1H), 5.03 (m, 1H), 3.91 (s, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.00 (s, 3H).
Beispiel No.1.8-12:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 11.71 (br. s, 1 H, NH), 8.35 (d, 1 H), 8.26 (d, 1 H), 7.77 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 6.53 (s, 1H), 5.35 (m, 1H), 2.82 (q, 2H), 2.70 (q, 2H), 1.33 (t, 3H), 0.98 (t, 3H).
Beispiel No.1.9-1:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.91 (br. s, 1H, NH), 8.66 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.30 (d, 1H), 7.04 (dd,1H). Beispiel No. I.9-2:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.86 (br. s, 1H, NH), 8.98 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.74 (dd, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.23 (s,1H), 4.16 (s, 3H), 3.98 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-3:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.96 (br. s, 1 H, NH), 8.82 (d, 1 H), 8.02 (s, 1 H), 7.51 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 4.12 (s, 3H), 3.96 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-4:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.94 (br. s, 1H, NH), 8.67 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.46 (s, 1 H), 7.08 (s, 1 H), 7.01 (dd, 1 H), 4.06 (s, 3H), 3.93 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-5:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.92 (br. s, 1 H, NH), 8.99 (s, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.88 (d, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.94 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-6:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.93 (br. s, 1H, NH), 8.51 (d, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.31 (m, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.19 (m, 1H), 6.98 (m, 1H). Beispiel No. I.9-7:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.91 (br. s, 1H, NH), 8.68 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.28 (m, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.61 (dd, 1H), 7.12 (dd, 1H).
Beispiel No. I.9-8:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.91 (br. s, 1H, NH), 8.89 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.21 (m, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.64 (m, 2H). Beispiel No. I.9-9:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 10.19 (br. s, 1H, NH), 8.53 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.88 (s, 3H).
Beispiel No.1.9-10:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.88 (br. s, 1H, NH), 9.01 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.21 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 4.11 (s, 3H), 3.92 (s, 3H).
Beispiel No.1.9-11:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.92 (br. s, 1H, NH), 8.75 (d, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.45 (s, 1 H), 7.21 (m, 1 H), 7.04 (d, 1 H), 4.01 (s, 3H), 3.92 (s, 3H).
Beispiel No.1.9-12:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.84 (br. s, 1H, NH), 8.62 (d, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.11 (d, 1H).
Beispiel No.1.9-13:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.73 (br. s, 1H, NH), 9.00 (m, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.27 (m, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.43 (m, 1H). Beispiel No.1.9-14:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.77 (br. s, 1H, NH), 8.59 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.17 (m, 1H), 1.35 (s, 9H). Beispiel No.1.9-15:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.87 (br. s, 1 H, NH), 8.83 (s, 1 H), 8.38 (m, 1 H), 7.89 (m, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.32 (m, 1H). Beispiel No.1.9-16:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.79 (br. s, 1H, NH), 8.78 (m, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.39 (m, 1H).
Beispiel No.1.9-17:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.91 (br. s, 1H, NH), 8.67 (m, 1H), 8.38 (m, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.41 (m, 2H).
Beispiel No.1.9-18:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.96 (br. s, 1H, NH), 8.67 (d, 1H), 8.39 (m, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.06 (m, 1H).
Beispiel No.1.9-19:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.72 (br. s, 1H, NH), 8.81 (s, 1H), 8.19 (d, 1H),
7.78 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.28 (m, 1H), 3.91 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-20:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.93 (br. s, 1 H, NH), 8.48 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H),
7.79 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.30 (dd, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.83 (dd, 1H), 3.87 (s, 3H). Beispiel No.1.9-21:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.74 (br. s, 1 H, NH), 8.77 (s, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 7.77 (d, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.34 (dd, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.41 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-22:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.91 (br. s, 1 H, NH), 8.59 (m, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 7.79 (d, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.18 (m, 1H), 3.88 (s, 3H). Beispiel No. I.9-23:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.85 (br. s, 1 H, NH), 9.02 (s, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 7.78 (d, 1H), 7.53 (m, 3H), 3.92 (s, 3H). Beispiel No. I.9-26:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 13.01 (br. s, 1H, NH), 9.12 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.32 (m, 1H), 7.92 (m, 2H), 7.68 (m, 1H).
Beispiel No. I.9-27:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.97 (br. s, 1H, NH), 6.65 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.91 (dd, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.04 (t, 1H).
Beispiel No. I.9-30:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.92 (br. s, 1H, NH), 9.01 (d, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 7.92 (dd, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.17 (dd, 1H).
Beispiel No.1.9-31:
1H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.51 (br. s, 1H, NH), 8.97 (d, 1H), 8.51 (m, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.90 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-32:
H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm) 12.49 (br. s, 1H, NH), 8.61 (d, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.82 (s, 3H). Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus gegebenenfalls substituierten Isochinolinonen, Isochinolindionen, Isochinolintrionen und
Dihydroisochinolinonen der allgemeinen Formel (I) oder jeweils deren Salze, sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäßen gegebenenfalls substituierten Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone der allgemeinen Formel (I) oder jeweils deren Salze mit agrochemischen Wirkstoffen entsprechend der unten stehenden Definition, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt gegenüber Kältesterss oder Trockenstress, besonders bevorzugt gegenüber Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus gegebenenfalls substituierten Isochinolinonen, Isochinolindionen, Isochinolintrionen und Dihydroisochinolinonen, der allgemeinen Formel (I) oder jeweils deren Salze. Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und
Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden
gegebenenfalls substituierten Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha,
insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit substituierten Isochinolinonen, Isochinolindionen, Isochinolintrionen und Dihydroisochinolinonen der allgemeinen Formel (I),
beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0.0001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0.001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0.005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0.006 und 0.25 kg/ha. Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von den entsprechenden substituierten Isochinolinonen, Isochinolindionen, Isochinolintrionen und
Dihydroisochinolinonen der allgemeinen Formel (I) oder jeweils deren Salze unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden,
Herbiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Safenern, die Pflanzenreife
beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von
Pflanzenkrankheiten im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung von entsprechenden substituierten
Isochinolinonen, Isochinolindionen, Isochinolintrionen und Dihydroisochinolinonen der allgemeinen Formel (I) oder jeweils deren Salze mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung aus der Gruppe der substituierten Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone der allgemeinen Formel (I). Die
Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel,
Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen. Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist. Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im
Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte,
Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem
Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2S04 NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären
Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie die
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.
Bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen
Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.
Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.
Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L.),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capiilata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex
Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist
insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, Trockenstress, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen,
Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter
Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter
Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nichtStreß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße,
Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße,
Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen
Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit. Pflanzen, die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind
Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen
Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen
Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für
Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für
Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069). Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 01 /66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO
00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase- Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 und WO 07/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO
03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO
99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5, 141 ,870; US 5,767,361 ; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO
2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere
Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO
2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001 /065922 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert: 1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei: http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cry1 F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder 2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in
Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1 A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO
2007/027777); oder
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder 5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder
6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder 7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart Insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des
Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:
1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427,
WO 95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674,
WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472,
WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001 /12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059,
WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941 ,
WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618,
WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702,
WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603,
WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540,
WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192,
WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520,
WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben. 2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in
WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP
2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch
Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von
verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais,
Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IM!® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais). Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden. Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben:
Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der aligmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber,
Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie
Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Ge- eignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden
Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formu- lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412). Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I). Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akari- ziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen. Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Seigerung der Resistanz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen.
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie
Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden,
Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Besonders günstige Mischpartner sind beispielsweise die nachfolgend gruppenweise genannten Wirkstoffe der
verschiedenen Klassen, ohne dass durch deren Reihenfolge eine Präferenz gesetzt wird:
Fungizide:
F1 ) Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure; F2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, z. B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid und Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6- Trifluorphenyl [1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin;
F3) Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II, z. B. Diflumetorim, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumethorim Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzamid, N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5- fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, Isopyrazam, Sedaxan, 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3',4',5'-trifluorbiphenyl-2-yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1 - methyl-N-[2-(1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3- (Difluormethyl)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3, 3-hexafluorpropoxy)phenyl]-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N-[1 -(2,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und entsprechende Salze;
F4) Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, z. B.Amisulbrom, Azoxystrobin,
Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb,
Picoxystrobin, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2- (Ethoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluoromethyl)- phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid und entsprechende Salze, (2E)- 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -Fluor-2-phenylethenyl]- oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorophenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, 2-Chlor-N- (1 ,1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl- 4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-on, 2-Methyl-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid und entsprechende Salze;
F5) Entkoppler, z. B. Dinocap, Fluazinam; F6) Inhibitoren der ATP Produktion, z. B. Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim,
Pyrimethanil
F8) Inhibitoren der Signal-Transduktion, z. B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen
F9) Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, z. B. Chlozolinat, Iprodion,
Procymidon, Vinclozolin, Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Biphenyl, lodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid
F10) Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, z. B. Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil,
Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph,
Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin, 1 -(4-Chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazoM -yl)cycloheptanol, Methyl- 1 -(2,2- dimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyl)-2- methyl-4-[3-(trimethyl-silyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N-Ethyl- N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-
(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und 0-{1 -[(4-Methoxy-phenoxy)methyl]- 2,2-dimethylpropyl}-1 H-imidazol-1 -carbothioat;
F1 1 ) Inhibitoren der Zellwand Synthese, z. B. Benthiavalicarb, Bialaphos,
Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A F12) Inhibitoren der Melanin Biosynthese, z. B. Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol
F13) Resistenzinduktion, z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
F14) Multisite, z. B. Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram
F15) Unbekannter Mechanismus, z. B. Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin,
Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid,
Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover,
Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxy- chinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)- 2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1 -[3-(trifluoromethyl)-phenyl]- ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazole-5-carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6- pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)
imino]methyl]thio]methyl]-. alpha. -(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha- propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-benzacetamide, (2S)-N-[2- [4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methyl- sulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1 )-1 ,2,2-trimethyl- propyl][1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1 R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[1 -(5-Brom-3-chloro- pyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4- dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropyl- methoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid, N-(3- Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[1 -[3(1 Fluor- 2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N- methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2- (trifluoromethyl)benzamid, N-(3',4'-dichlor-5-f!uorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1 H-imidazol-1 - carbonsäure, 0-[1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1 H-imidazol- 1 - carbothioic acid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid
Bakterizide: Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecioftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
11 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B.
Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carb- aryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thio- dicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder
Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl),
Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl), Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP,
Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Me- carbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled,
Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl), Phenthoate, Phorate,
Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos (-methyl), Profenofos, Pro- petamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep,
Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. 12) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan (alpha-); oder Fiprole (Phenylpyrazole), z.B. Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole und Pyriprole.
13) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (gamma-, lambda-), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cy- phenothrin [(1 R)-frans-lsomere], Deltamethrin, Dimefluthrin, Empenthrin [(EZ)-( R)- Isomere], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flu- methrin, Fluvalinate (tau-), Halfenprox, Imiprothrin, Metofluthrin, Permethrin, Pheno- thrin [(I ft)-trans-lsomer], Prallethrin, Profluthrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin [(1 R)- Isomere], Tralomethrin,
Transfluthrin und ZXI 8901 ; oder_DDT; oder Methoxychlor. 14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiamethoxam; oder Nikotin.
15) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z.B. Spinetoram und Spinosad.
16) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B.
Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Lepimectin und Milbemectin. 17) Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene; oder
Fenoxycarb; Pyriproxyfen.
18) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Begasungsmittel, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin; Sulfurylfluorid; Borax; Brechweinstein.
19) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid. 110) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Diflovidazin, Hexythiazox, Etoxazole.
11 1 ) Mikrowelle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie beispielsweise Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis, und BT-Pflanzen-Proteine, z.B. Cry1 Ab, Cry1 Ac, Cry1 Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 .
112) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin oxide; oder Propargite; Tetradifon.
113) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Proton- gradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr und DNOC.
114) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap (-Hydrochlorid), Thiocyclam, und Thiosultap (-sodium).
115) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z.B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron,
Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
116) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 , wie beispielsweise Buprofezin. 117) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine.
118) Ecdysonagonisten/-disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine,
Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
119) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.
120) Komplex-Ill-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim.
121 ) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise aus der Gruppe der METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufen- pyrad, Tolfenpyrad; oder Rotenone (Derris). I22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; Metaflumizone.
I23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z.B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z.B. Spirotetramat. I24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Kalziumphosphid, Phosphin, Zinkphosphid; oder Cyanid.
I25) Komplex-Il-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen. I26) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Flubendiamide, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr) sowie 3-Brom-N-{2-brom- 4-chlor-6-[(1 -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2005/077934) oder Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-1 - (3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-1 ,2- dimethylhydrazincarboxy-lat (bekannt aus WO2007/043677)., Methyl-2-[2-({[1 -(3- chlorpyridin-2-yl)-3-{[4-(trifluormethyl)-1 H-1 ,2,3-triazol-1 -yl]methyl}-1 H-pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)-5-iod-3-methylbenzoyl]-1 -methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2010131770). Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise
Azadirachtin, Amidoflumet, Benzoximate, Bifenazate, Chinomethionat, Cryolite, Cyflumetofen, Dicofol, 5-chloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-1 -yl)sulfonyl]-1 ,3-thiazol, Flu- fenerim, Pyridalyl und Pyrifluquinazon; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(2-Chlor-1 ,3-thiazol-5-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15646), 4-{[(6-Chlor-5- fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15643), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP0539588), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP0539588), [1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-A4- sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134) und seine Diastereomere {[(1 f?)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-lambda6-sulfanyliden}cyanamid und {[(1 S)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-lambda6-sulfanyliden}cyanamid (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134) sowie Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134), 1 -[2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl]-3- (trifluoromethyl)-l H-1 ,2,4-Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/043635),
[(3S,4aR, 12R,12aS, 12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b- dimethyl-1 1 -oxo-9-(pyridin-3-yl)-1 ,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,1 1 H- benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/056433), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid
(bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-1 ,2- benzothiazol-3-amin-1 ,1 -dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[1 -(2,3- Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1 ,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), {1 '-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-1 -yl]-5-fluorspiro[indol- 3,4'-piperidin]-1 (2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 ,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009049851 ), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1 ,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009049851 ), 4-(But-2-in- 1 -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1 -yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,3-trifluorpropyl)malononitril (bekannt aus
WO2005063094), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,4,4,4- pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), 8-[2- (Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(trifluormethyl)pyridazin-3-yl]-3- azabicyclo[3.2.1 ]octan (bekannt aus WO2007040280 / 282), 2-Ethyl-7-methoxy-3- methyl-6-[(2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-yl- methyicarbonat (bekannt aus JP20081 10953), 2-Ethyl-7-methoxy-3-methyl-6-[(2,2,3,3- tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-ylacetat (bekannt aus JP20081 10953), PF1364 (Chemical Abstracts Nr 1204776-60-2, bekannt aus
JP2010018586), 5-[5-(3,5-Dichiorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3- yl]-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 5-[5-(2- Chlorpyridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-(1 H-1 ,2,4-triazoM - yl)benzonitrii (bekannt aus WO2007075459), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005085216).
Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: S1 ) Verbindungen der Formel (S1 ),
Figure imgf000197_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, Nitro oder (Ci-C4)Haloalkyl;
Figure imgf000198_0001
WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA 1 ) bis (WA 4),
rrtA ist 0 oder 1 ;
RA2 ist ORA3, SRA3 oder N RA3RA4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7- gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1 ) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA3, N H RA4 oder N(Ci-b)2, insbesondere der Formel ORA3;
RA3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RA4 ist Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
RA5 ist H, (Ci-Cs)Alkyl, (Ci-Ce)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy(Ci-C8)Alkyl, Cyano oder COORA9, worin RA9 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-Ca)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy- (Ci-C4)alkyl, (Ci-C6)Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C4)-alkyl-silyl ist; RA6, RA7, RA8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl,
(C3-
Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1 a), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2- pyrazolin-3-carbonsäure, 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2- pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1 b), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -2), 1 -(2,4-Di-chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -3),
1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1 ,1 -dimethyi-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806
beschrieben sind;
c) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1 C), vorzugsweise Ver- bindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -5), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1 -6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1 d), vorzugsweise
Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (S1 -7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;
e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazoiin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 e), vorzugsweise Ver- bindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -8) oder 5-Phenyl-2-isoxazoiin-3-carbonsäureethylester (S1 -9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure (S1 -10) oder 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 1 ) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1 -12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -13), wie sie in der Patentanmeldung
WO-A-95/07897 beschrieben sind.
S2) Chinolinderivate der Formel S2),
Figure imgf000199_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben RB1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, Nitro oder (Ci-C4)Haloalkyl;
ne ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RB2 ist ORB3, SRB3 oder N RB3RB4 oder ein gesättigter
oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonyigruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB3, N H RB4 oder N(CH3)2,
insbesondere der Formel ORB3;
RB3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RB4 ist Wasserstoff, (Ci-C-6)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Ci-C4)Alkylresten oder mit [(Ci-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2A), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1 ), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1 -yl)ester (S2-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolin- oxy)essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure- ethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2- propyliden-iminoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop- 1 -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A- 2002/34048 beschrieben sind;
b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindu wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
S3) Verbindungen der Formel (S3)
Figure imgf000201_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
Rc1 ist (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl,
(C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
Rc2, Rc3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C )Alkenyl,
(C2-C4)Alkinyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (Ci-C4)Alkylcarbamoyl- (Ci-C4)alkyl, (C2-C )Alkenylcarbamoyl-(Ci-C4)alkyl, (Ci-C4)Alkoxy-(Ci-C4)alkyl, Dioxolanyl-(Ci-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc2 und Rc3 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-,
Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;
vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als
Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5- trimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,- dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2- yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N- [(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1 -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "Ti-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1 - Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1 ). S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,
Figure imgf000202_0001
'nD worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
XD ist CH oder ;
RD1 ist CO-N RD5RD6 oder N HCO-RD7;
RD2 ist Halogen, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)Alkyl,
(Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl; RD3 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl;
RD4 ist Halogen, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy,
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (Ci-C4)Alkoxy, Cyano, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4)Alkylcarbonyl;
RD5 ist Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (Cb-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy, (Ci-C2)Alkylsulfinyl, (Ci-C2)Alkylsulfonyl, (Ca-CeJCycloalkyl, (O- C4)Alkoxycarbonyl, (Ci-C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4) Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD6 ist Wasserstoff, (Ci-Ce)Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl oder (C2-Ce)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert sind, oder
RD5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden;
RD7 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)alkylamino, (Ci-Ce)Alkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylihio und im cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
no ist 0, 1 oder 2;
rriD ist 1 oder 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4A), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016
Figure imgf000203_0001
worin
RD7 (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkoxy, (C-i-CejHaloalkoxy und (Ci- C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C4)Alkyl und (Ci-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3;
triD 1 oder 2;
VD ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsuifamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4B), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744,
Figure imgf000203_0002
z.B. solche worin
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1 ),
RD5 = Cyclopropyl und (RD4) = 5-CI-2-O e ist (S4-2),
RD5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-3),
RD5 = Isopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-4) und RD5 = Isopropyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
Figure imgf000204_0001
worin
RD8 und RD9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl!
RD4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CFa
mo 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1 -[4-(N-2- ethoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff.
S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Di-methoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4- Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicycl säure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631 , WO-A-2005/015994, WO- A-2005/016001 beschrieben sind.
S6) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 - ethyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydro- chlorid, 1 -(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxa-lin-2-on, wie sie in der WO-A-2005/1 12630 beschrieben sind.
S7) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben
Figure imgf000205_0001
worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RE1 , RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy,
(Ci-C )Haloalkyl, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Nitro;
AE ist COORE3 oder COSRE4
RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Cyanoalkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium,
ΠΕ1 ist 0 oder 1
ΠΕ2, ΠΕ3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylmethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl-methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41 858-1 9-9) (S7-1 ).
S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind
Figure imgf000205_0002
Worin
XF CH oder N,
nF für den Fall, dass XF=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und
für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (Ci-C4)Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy, RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl
RF3 Wasserstoff, (Ci-Cs)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, vorzugsweise Verbindungen worin
Figure imgf000206_0001
nF eine ganze Zahl von 0 bis 2 ,
RF1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, RF2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl,
RF3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten,
oder deren Salze.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.
219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b)
wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind
Figure imgf000206_0002
(S10a) (S10b)
worin RG1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CFa, OCF3 YG, ZG unabhängig voneinander O oder S,
nc eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RG2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RG3 Wasserstoff oder (Ci-Ce)Alkyl bedeutet.
S1 1 ) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S1 1 ), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" ((Z)-1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl)acetonitril) (S1 1 -1 ), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1 -ethanon-0- (1 ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S1 1 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)- Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1 -3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. S12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 -04-6) (S12-1 ) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361 .
S1 3) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1 ), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2- phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretiiachior in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "GL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1 -benzopyran-4- essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2- Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 1 33993-74-5) (2-propenyl 1 -oxa-4- azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disuifoton" (0,0- Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (0,0-Diethyl-O- phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9). 514) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1 -Methyl-1 -phenylethyl-piperidin-1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 -methyl-1 -phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,
"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1 -Brom-4-
(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.
515) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere
861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind
Figure imgf000208_0001
worin
RH1 einen (Ci-Ce)Haloalkylrest bedeutet und
RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-Cie)Alkenyl oder (C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Alkylamino, Di[(Ci-C4)alkyl]-amino,
[(Ci-C )Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3- CeJCycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1 -C4)Alkyl, (C1 -C4)Haloalkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1 -C4)Haloalkoxy, (C1 -C4)Alkylthio, (C1 -C4)Alkylamino, Di[(C1 - C4)alkyl]-amino, [(C1 -C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1 -C4)Haloalkoxy]-carbonyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
RH3 (Ci-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-Ce)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und
RH4 Wasserstoff oder (Ci-C4)-Alkyl bedeutet oder
RH3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (Ci- C4)Haloalkoxy und (Ci-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet.
S1 6) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch
Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)- essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl- 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl). Pflanzenreife beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1 -Aminocyclopropan-1 -carboxylatsynthase, 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylatoxidase und den Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Buil. Acad. Sin. 199, 40, 1 -7 oder Plant Growth Reg. 1993, 13, 41 -46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt: Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG),
Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4- Methylthiobutyrat, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexylidene)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, 1 ,8-Diamino-4-aminoethyloctan, L-Canalin, Daminozid, 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäure-methylester, N-Methyl-1 -aminocyclopropyl-1 -carbonsäure, 1 - Aminocyclopropyl-1 -carbonsäureamid, Substituierte 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl-1 -hydroxamsäure, 1 -Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, 1 -Ethylcyclopropen, 1 -n-Propylcyclopropen, 1 -Cyclopropenyl-
Methanol, Carvon, Eugenol, Natriumcycloprop-1 -en-1 -ylacetat, Natriumcycloprop-2-en- 1 -ylacetat, Natrium-3-(cycloprop-2-en-1 -yl)propanoat, Natrium-3-(cycloprop-1 -en-1 - yl)propanoat, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, Jasmonsäureethylester. Pflanzengesundheit und Keimung beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die die Pflanzengesundheit beeinflussen, einsetzbar (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere): Sarcosin, Phenylalanin, Tryptophan, N'- Methyl-1 -phenyl-1 -N,N-diethylaminomethanesulfonamid, Apio-galacturonane wie sie in WO2010017956 beschrieben werden, 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, 4- {[2-(1 H-lndol-3-yl)ethyl]amino}-4-oxobutansäure, 4-[(3-Methylpyridin-2-yl)amino]-4- oxobutansäure, Allantoin, 5-Aminolevulinsäure, (2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4- dihydro-2H-chromen-3,5,7-triol und strukturell verwandte Catechine wie sie in
WO2010122956 beschrieben werden, 2-Hydroxy-4-(methylsulfanyl)butansäure,
(3E,3aR,8ßS)-3-({[(2R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]oxy}methylen)-3,3a,4,8b- tetrahydro-2H-indeno[1 ,2-b]furan-2-on und analoge Lactone wie sie in EP2248421 beschrieben werden, Abscisinsäure, (2Z,4E)-5-[(1 R,6R)-6-Ethinyl-1 -hydroxy-2,6- dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2,4-diensäure, Methyl-(2Z,4E)-5- [(1 R,6R)-6-ethinyl-1 -hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2,4- dienoat, 4-Phenylbuttersäure, Natrium-4-phenylbutanoat, Kalium-4-phenylbutanoat.
Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren: Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,
Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Aiachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole,
Ammoniumsuifamat, Ancymidol, Anilofos, Asuiam, Atrazine, Azafenidin, Azimsuifuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin,
Benfuresate, Bensuiide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor,
Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin,
Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,
Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozid, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron,
Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yi]-1 -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate,
Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron,
Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate,
Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. 0-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl,
Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. 1 -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl,
Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr- ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,
Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1 ,2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid,
Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,
Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium
(Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb,
Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure
(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron,
Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachior, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,
Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl,
Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,
Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)-propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1-yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Thiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Tri chloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000215_0001
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. Biologische Beispiele:
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe unmittelbar zuvor durch Anstaubewässerung maximal mit Wasser versorgt und nach Applikation in Plastikeinsätze transferiert, um anschließendes, zu schnelles
Abtrocknen zu verhindern. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP), benetzbaren Granulaten (WG), Suspensionskonzentraten (SC) oder Emulsionskonzentraten (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (Ag rotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach
Substanzapplikation erfolgt die Stressbehandlung der Pflanzen (Kälte- oder
Trockenstress). Zur Kältestressbehandlung wurden die Pflanzen unter folgenden kontrollierten Bedingungen gehalten:
„Tag": 12 Stunden beleuchtet bei 8°C
„Nacht": 12 Stunden ohne Beleuchtung bei 1 °C.
Der Trockenstreß wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 26°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C.
Die Dauer der jeweiligen Streßphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten (= mit Leerformulierung, aber ohne Testverbindung behandelten), gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur. Sie wurde (durch Wiederbewässerung bzw. Transfer in Gewächshaus mit guten
Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den
unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Bei dikotylen Kulturen wie beispielsweise Raps und Soja variierte die Dauer der Trockenstreßphase zwischen 3 und 5 Tagen, bei monokotylen Kulturen wie beispielweise Weizen, Gerste oder Mais zwischen 6 und 10 Tagen. Die Dauer der Kältestreßphase variierte zwischen 12 und 14 Tagen.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 5-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden. Um auszuschließen, daß die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflußt werden, wurde zudem darauf geachtet, daß die Versuche ohne Pilzinfektion bzw. ohne
Infektionsdruck ablaufen.
Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters (bei
Trockenstreß) bzw. gleichen Wuchsstadiums (bei Kältestreß) bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch
Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt: WG =
Figure imgf000217_0001
WG: Wirkungsgrad (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen
In untenstehenden Tabellen A-1 und B-1 bis B-4 sind jeweils Mittelwerte aus drei Ergebniswerten des gleichen Versuches aufgeführt.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter Kältestress am Beispiel von ZEAMX:
Tabelle A-1
Figure imgf000217_0002
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter
Trockenstress am Beispiel von HORVS, BRSNS, ZEAMX und TRZAS:
Tabelle B-1
No. WG
Substanz Dosierung Einheit
(HORVS)
1 1.1 -176 500 g/ha > 5
Figure imgf000218_0001
Tabelle B-2
Figure imgf000218_0002
Tabelle B-3
No. WG
Substanz Dosierung Einheit
(ZEAMX)
1 1.1-153 25 g/ha > 5
2 1.1-155 25 g/ha > 5
3 1.1-175 500 g/ha > 5
4 1.1-176 500 g/ha > 5
Figure imgf000219_0001
Tabelle B-4
Figure imgf000219_0002
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten:
BRSNS Brassica napus HORVS Hordeum vulgare TRZAS Triticum aestivum ZEAMX Zea mays Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allge Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung substituierter Isochinolinone, Isochinolindione, Isochinolintrione und Dihydroisochinolinone der allgemeinen Formel (I) oder jeweils deren Salze
Figure imgf000221_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen, wobei
Q für
Figure imgf000221_0002
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000221_0003
steht, wobei R6 bis R27 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
A1 für N-R12 oder die Gruppierung CHR13 steht, wobei R12 und R13 in den Gruppierungen N-R12 und CHR13 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R16 steht, wobei R16 in der
Gruppierung C-R16 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R24 steht, wobei R24 in der
Gruppierung C-R24 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A4 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R25 steht, wobei R25 in der
Gruppierung C-R25 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1 , R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Aryialkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Cycloalkenyl, Alkoxy(alkyl)phosphoryl,
Alkylthio(alkyl)phosphoryl, Alkylamino(alkyl)phosphoryl, Bis- Alkylamino(alkyl)phosphoryl, Bis-Alkoxyphosphoryl, Haloalkyl,
Halocycloalkyl, Haloalkenyl, Halocacloalkenyl, Haloalkylalkinyl,
Hydroxyhaloalkylalkinyl, Hydroxyalkylalkinyl, Alkoxyalkylalkinyl, Tris- alkylsilylalkinyl, Bisalkyl(aryl)silylalkinyl, Bisaryl(alkyl)silylalkinyl,
Alkoxyalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxyalkyl,
Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Alkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Haloalkoxy carbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Hydrothio, Alkylthio, Haloalkylthio,
Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino,
Cycloalkylcarbonylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkoxycarbonylamino,
Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino,
Alkylaminocarbonylamino, Bis-(alkyl)aminocarbonylamino,
Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino,
Arylalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylalkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonyiamino, Aryialkyiiminoamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl,
Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S- Alkylsulfonimidoyl, Alkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylaminosulfonyl,
Cycloalkylalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenylalkoxy, Alkenyloxyalkoxy, Alkyloxyalkoxy, Alkylaminoalkoxy, Bisalkylaminoalkoxy,
Cycloalkylaminoalkoxy, Heterocyclyl-N-alkoxy,
Arylaminocarbonylalkylcarbonylamino,
Alkylaminocarbonylalkylcarbonylamino, Aryloxy, Heteroaryloxy,
Aminoalkyl, Aminoalkenyl, Alkoxycarbonylaminoalkyl, Tris-(alkyl)silyl, Bis-(alkyl)arylsilyl, Bis-(alkyl)alkylsilyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R4 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Haloaikyl, Alkoxyalkyl, Alkinyl, Alkenyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Nitroalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Aryl, Alkylamino, Alkylaminoalkyl, Bisalkylaminoalkyl, Aminocarbonylaikyl,
Alkylaminocarbonylalkyl, Bisalkylaminocarbonylalkyl,
Alkoxycarbonylalkyl, Hydroxycarbonylalkyl, Alkylcarbonyl,
Cycloalkylcarbonyl, Haloalkylcarbonyl, Aikoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl,
Cycloalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Cyanoalkylaminocarbonyl, Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl,
Hetaroarylalkylaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonylcarbonyl,
Alkoxycarbonylcarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonyl,
Arylalkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, Alkyl, Cycloalkyl,
Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aikylaminocarbonyl, Bisalkyiaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Cycloalkenylaminocarbonyl,
Cycloalkyl(alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(alkyl)aminocarbonyl,
Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkyl(alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(alkinyl)aminocarbonyl, Alkinylaminocarbonyl, Aryiaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Cyanoalkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl,
Aryl(alkyl)aminocarbonyl, Heteroaryl(alkyl)aminocarbonyl, Heterocyclyl- N-carbonyl, Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Cycloalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Aminocarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Bisalkylaminoalkylaminocarbonyl,
Bisalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N- carbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkyi-N-Heterocyclyl-N-carbonyl, Alkoxy(alkyl)aminocarbonyl, Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkyloxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkyloxyalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkoxycarbonyl,
Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyi, Hydroxycarbonylalkoxycarbonyl Haloalkoxycarbonyl, Aryl(alkyl)aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, Alkoxy, Alkylaminoalkoxy,
Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Haioalkyl, Alkoxyalkyl, Alkinyl, Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl,
Alkoxycarbonylalkyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Arylalkylamino steht, für Wasserstoff, Halogen, Amino, Alkyl, Haioalkyl, Cycloalkyl,
Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aryl, Heteroaryl,
Arylcarbonylalkoxycarbonyl, Alkylcarbonylalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl,
Heteroarylalkylaikoxycarbonyi, Heteroarylheteroarylalkylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Cycloaikyiaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Arylalkylaminocarbonyl,
Cyanoalkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Bis(Alkoxycarbonyl)alkenylamino, Biscyanoalkenylamino,
Alkoxycarbonyl(cyano)alkenylamino, Alkylamino, Arylamino,
Cycloalkylamino, Aryl(alkyl)amino, Bisalkylamino steht, für Wasserstoff, Alkyl, Haioalkyl, Cycloalkyl, Halogen steht, für Wasserstoff, Alkyl, Haioalkyl, Cycloalkyl, Halogen steht, R10, R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Haioalkyl, Aryialkyl, Heteroarylalkyl, Alkylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, Arylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkinyl, Aikenyl, Haloalkenyl stehen,
R12 für Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Arylalkoxy, Alkylamino, Arylamino, Heteroarylamino, Heteroarylcarbonylamino, Arylcarbonylamino steht,
R13 für Wasserstoff, Alkoxy, Alkenyloxy, Aryl, Heteroaryl, Heteroarylamino, Arylamino, Bisalkylaminoalkylamino, Alkylamino steht,
R14, R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Haioalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxy carbonyl, Alkoxy, Aryialkyl, Heteroarylalkyl, Alkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl,
Alkinylalkylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R16, R17, R 8, R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxy, Hydrothio, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Haioalkyl, Haloalkylthio, Alkylthio, Haloalkoxy, Alkylamino, Heteroarylalkylamino, Arylalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Bis-(alkyl)aminoalkylcarbonylamino,
Arylalkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,
Cycloalkylalkylcarbonylamino Alkyl-N-Heterocyclyl-N, Alkyl-N- Heterobicycloalkyl-N, Bisalkylaminoalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,
Arylalkylaminocarbonyl, Arylsulfonylamino, Alkylsulfonylamino,
Cyclopropylsulfonylamino, Alkoxycarbonylamino,
Alkoxycarbonylalkylamino, Cycloalkoxycarbonylamino,
Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino,
Alkylaminocarbonylamino, Bis-(alkyl)aminocarbonylamino, Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino,
Aryialkylaminocarbonyiamino, Arylaminocarbonylalkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Arylalkyliminoamino, Heterocyclyl-N- carbonyl, Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Cycloalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Aminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Bisalkylaminoalkylaminocarbonyl,
Bisalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl,
Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N- carbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N-carbonyl, Alkoxy(alkyl)aminocarbonyl stehen,
R20, R21 , R22, R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl stehen, und
R24, R25, R26, R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro,
Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkylthio, Alkylthio, Haloalkoxy, Alkylamino, Heteroarylalkylamino, Arylalkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkinylaminocarbonyl, Alkenyl, Alkinyl, Aminosulfonyl, Alkylsulfonylamino,
Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl,
Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Cycloalkoxy stehen.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
Q für
Figure imgf000228_0001
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000228_0002
Q-10 , Q-11 oder Q-12
steht, wobei R6 bis R27 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
A1 für N-R12 oder die Gruppierung CHR13 steht, wobei R12 und R13 in den Gruppierungen N-R12 und CHR13 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R16 steht, wobei R16 in der Gruppierung C-R16 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R24 steht, wobei R24 in der Gruppierung C-R24 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R25 steht, wobei R25 in der Gruppierung C-R25 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
, R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C-8)-Alkyl, (Cs-Cs)- Cycloalkyl, (C2-Ca)-Alkenyl, (C2-Ca)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (C2-Cs)-alkenyl, Aryl-(C2-Ca)-alkinyl, Heteroaryl, (C3-Ca)-Cycloalkyl- (Ci-Ca)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C8)-alkenyl, (C3-Ca)-Cycloalkyl- (C2-Ca)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C8)-alkinyl, (C5-C8)-Cycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy[(Ci-Ce)- alkyljphosphoryl, (Ci-Ca)-Alkylthio[(Ci-C8)-alkyl]phosphoryl, (O-Ca)- Alkylamino[(Ci-C8)-alkyl]phosphoryl, Bis-[(Ci-Ca)-Alkyl]amino[(Ci-C8)- alkyljphosphoryl, Bis-[(Ci-Cs)-Alkoxy]phosphoryl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ca-CsJ-Halocycloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C3-Ca)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Haloalkyl-(C2-C8)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C8)-haloalkyl-(C2-Ca)- alkinyl, Hydroxy-(Ci-Ca)-alkyl-(C2-C8)-alkinyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-Ce)- alkyl-(C2-C8)-alkinyl, Tris-[(Ci-Ca)-alkyl]silyl-(Ci-C8)-alkinyl, Bis-[(0-Ce)- alkyl]arylsilyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-aryl-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(Ci-Ca)-alkinyl, (Ci-Ca)-Alkoxy-(Ci-Ca)-alkyl, (Ci-Ca)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (C3-Ca)- Cycloalkyloxy, (C2-Ca)-Alkenyloxy-(Ci-Ca)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Ca)- alkoxy, Aryl-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (C3-Ca)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-Ca)-Cycloalkyl-(Ci-C8>- alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylamino, (C2-C8)-Alkenylamino, (C2-C8)-Alkinylamino,
Hydrothio, (Ci-Ca)-Alkylthio, (Ci-Ca)-Haloalkylthio, Bis-(Ci-Cs)- alkylamino, (C3-Ca)-Cycloalkylamino, (Ci-C8)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonylamino,
(Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkylamino, (C3-Ca)-Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-Ca)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonylamino, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonylamino, Bis-[(Ci-Cs)-alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl- (Ci-C8)-a!kylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-Cs)- alkyliminoamino, (Ci-Cs)-Alkylsulfonylamino, (Cs-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloalkyiamino, Amino-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C8)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-Ca)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (Cs-Ca)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C8)-alkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C8)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Cs-Ca)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-Ca)- Alkenyl-(Ci-C8)-alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-Ca)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkoxy, Bis-(Ci-Cs)- alkylamino-(Ci-C8)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkoxy, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxy, Arylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylcarbonylamino, Aryloxy, Heteroaryloxy, Amino-(Ci-C8)-alkyl, Amino- (C2-C8)-alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C8)-alkyl, Tris-[(Ci-C8)- alkyl]siiyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]arylsilyl, Bis-[(Ci-Cs)-alkyl]- (Ci-Cs)-alkylsilyi stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R4 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C8)-Alkyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl! (Ci-Ce)- Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cs)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-Cs)-alkyl, Nitro-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, (Ci-C8)-Alkylamino, (Ci-C8)-Alkylamino-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Ca)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Bis-[(Ci-Ca)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cs)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ca-Cs)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, (C2-C8)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-Ca)-Alkinylsulfonyl, (Ci-Ce)-Alkylsulfinyl,
Arylsulfinyl, (C3-Ce)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C8)-Alkenylsulfinyl, (C2-Ca)- Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C-8)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C2-Ca)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-Ca)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylcarbonyl, (Cs-Ca)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht,
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ca-Ca)- Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Cs)- Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-C8)-Cycloalkenylaminocarbonyl, (Ca-Cs)- Cycloalkyl-[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl-[(Ci-C8)- alkyljaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkyl[(C2-C8)-alkinyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkyiaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C8)-aikyl]aminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C8)- alkyl]aminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Ca)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Cs)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (C3-C8)- Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C-i-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C-i-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cs)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-Cs)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Ca)- alkoxycarbonyl, (C2-Cs)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)- (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-Cs)- Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino- (Ci-C8)-alkoxy, (Ci-C-8)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C2-C8)- Alkenyl-(Ci-Cs)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Cs)-Alkinyl, (C2-C8)-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylamino, Bis- (Ci-C8)-alkylamino, (Ca-CsJ-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino steht, für Wasserstoff, Halogen, Amino, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl,
Heteroarylheteroaryl(Ci-C8)-alkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl,
Heteroaryl(Ci-C8)-alkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ca)- alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, (C-i-Cs)- Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Aryl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl]-(C2-Ca)- alkenylamino, Bis-cyano-(Ci-C8)-alkenylamino, (C-i-Cs)- Alkoxycarbonyl(cyano)-(C2-C8)-alkenylamino, (Ci-C8)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Aryl[(Ci-C8)-alkyl]amino, Bis- (Ci-C8)-alkylamino steht,
R8 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen steht
R9 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, Halogen steht
R10, R1 1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl, (Cs-Ca)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Arylaminocarbonyl, (C-i-Ca)- Alkylaminocarbonyl, (C2-C-8)-Alkinyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (C2-Cs)-Haloalkenyl stehen,
R12 für Hydroxy, (Ci-Ca)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, Aryl-(Ci-Ca)-alkoxy, (Ci-C8)-Alkylamino, Arylamino, Heteroarylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Arylcarbonylamino steht, R13 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkoxy, (C2-Ca)-Alkenyloxy, Aryl, Heteroaryl,
Heteroarylamino, Arylamino, Bis-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkylamino, (Ci-C8)-Alkylamino sieht,
R14, R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ca)-Alkyl, (Ca-Ca)- Cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyi, (Ca-Ca)- Cycloalkyicarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C-8)-alkyl, Heteroaryl-(C-i-Ca)- alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(C-i-Ca)- alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl stehen,
R16, R17, R18, R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro,
Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxy, Hydrothio, (Ci-Cs)- Alkyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl, (Ci-Ca)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl, (Ci-Ca)- Haloalkylthio, (Ci-Ca)-Alkylthio, (Ci-Ca)-Haloalkoxy, (Ci-Ca)-Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-Ca)-alkylamino, Aryl-(Ci-Ca)-alkylamino, (C3-Ca)- Cycloalkylamino, (Ci-Ca)-Alkylcarbonylamino, Bis-[(C-i-Ca)-alkyl]amino- (Ci-Ca)-alkylcarbonylamino, Aryl-(Ci-Ca)-alkylcarbonylamino, (C3-Ca)- Cycloalkylcarbonylamino, (C3-Ca)-Cycloalkyl-(Ci-Ca)-alkylcarbonylamino (Ci-Ca)-Alkyl-N-Heterocyclyl-N, (Ci-Ca)-Alkyl-N-Heterobicyclyl-N, Bis- (Ci-Ca)-alkylamino-(Ci-Ca)-alkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ca)- Alkoxycarbonyl, (Ci-Ca)-Alkylaminocarbonyl, (Ca-Ca)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C-8)-alkylaminocarbonyl,
Arylsulfonylamino, (Ci-Ca)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ca)- Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C-8)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Ca)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylamino, (Ca-CaJ-Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-Ca)-Cycloalkyl-(Ci-Ca)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(d-Ca)- alkoxycarbonylamino, (Ci-Ca)-Alkylaminocarbonylamino, Bis-[(Ci-Ca)- alkyljaminocarbonylamino, (C3-Ca)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-Ca)-alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-Ca)-alkylcarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-Ca)-alkyliminoamino, Heterocyc!yl-N-carbonyl, (Ci-Ca)-Alkoxycarbonylheterocyc!yl-N-carbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyi, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)- alky!aminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C8)-alkylamino-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C-i-Cs)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C8)-Alkoxy[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl stehen,
R20, R21 , R22, R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ca)-Aikyl,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkyi stehen, und
R24, R25, R26, R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, (Ci-C8)-Alkyl, (Cs-CsJ-Cycloalkyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C8)-Haloalkyl,
(Ci-C8)-Haloalkylthio, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C8)-Haloalkoxy, (O-Ca)- Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylamino, Aryl-(Ci-C8)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl,
(Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Aryl, Heteroaryl, (C3-Cs)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C8)- Alkinyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinylaminocarbonyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aminosulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonylamino, (Cs-Cs)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C8)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C8)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C8)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Cs-Cs)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy stehen.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
Q für
Figure imgf000236_0001
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5
Figure imgf000236_0002
steht, wobei R6 bis R27 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht,
A1 für N-R12 oder die Gruppierung CHR13 steht, wobei R12 und R13 in den Gruppierungen N-R12 und CHR13 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben,
A2 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R16 steht, wobei R16 in der Gruppierung C-R16 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
A3 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R24 steht, wobei R24 in der Gruppierung C-R24 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, A4 für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R25 steht, wobei R25 in der Gruppierung C-R20 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,
R1 , R2, R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C/)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C2-C/)-Alkenyl, (C2-C/)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C/)-alkyl, Aryl-(C2-C/)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)- alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C/)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, (C5-C7)- Cycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkyl]phosphoryl, (C1-C7)- Alkylthio[(Ci-C7)-alkyl]phosphoryl, (Ci-C7)-Alkylamino[(Ci-C7)- alkyl]phosphoryl, Bis-[(Ci-C?)-Alkyl]amino[(Ci-C7)-alkyl]phosphoryl, Bis- [(Ci-C7)-Alkoxy]phosphoryl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Haloalkyl-(C2-C7)- alkinyl, Hydroxy-(Ci-C7)-haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl- (C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl-(C2-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)- alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- aryl-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl,
(Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C3-C7)-Cycloalkyloxy, (C2-C7)- Alkenyloxy-(Ci-C-7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C/)-alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Haloalkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylamino, (C2-C7)- Alkenylamino, (C2-C7)-Alkinylamino, Hydrothio, (Ci-C7)-Alkylthio, (C1-C7)- Haloalkylthio, Bis-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, (C1-C7)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, Bis-[(Ci-C-7)- alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkyliminoamino, (C1-C7)- Alkylsulfonylamino, (C.3-C7)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C-7)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C7)-alkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C7)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy-(Ci-C7)-alkoxy, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkoxy, Bis-(Ci-C7)- alkylamino-(Ci-C7)-alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkoxy, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxy, Arylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Phenyloxy,
Heteroaryloxy, Amino-(Ci-C7)-alkyl, Amino-(C2-C7)-alkenyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)-alkyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C/)- alkyljarylsilyi, Bis-[(Ci-C/)-alkyl]- (Ci-C7)-alkylsilyl stehen,
R2 und R3 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R3 und R4 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C/)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, (Ci-C7)-Alkylamino, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis- [(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (C1-C7)- Haloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylsulfonyl,
(C2-C7)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl,
(Ci-C7)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C7)- Aikenylsulfinyl, (C2-C7)-Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, (Ci-C-7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-C7)-Cycloalkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl-[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(C2-C7)-alkinyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C/)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbony!-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C/)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C?)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyi, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C/)- alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-C/)-Alkoxy, (Ci-C?)-Alkylamino- (Ci-C-7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C/)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C-7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C7 -alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino steht, für Wasserstoff, Halogen, Amino, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (C1 -C7)-Al koxycarbony I , Hydroxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-C-7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C-7)- alkoxycarbonyl, (C3-C7>-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroarylheteroaryl(Ci-C7)-alkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl(Ci-C7)-alkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryl- (Ci-C-7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C/)-Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl]-(C2-C7)- alkenylamino, Bis-cyano-(Ci-C7)-alkenylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl(cyano)-(C2-C7)-alkenylamino, (Ci-C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]amino, Bis- (Ci-C7)-alkylamino steht,
R8 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen steht,
R9 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen steht,
R10, R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Arylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C-2-C-7)-Haloalkenyl stehen,
R12 für Hydroxy, (Ci-C7)-Alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, Aryl-(Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Arylamino, Heteroarylamino,
Heteroarylcarbonylamino, Arylcarbonylamino steht,
R13 für Wasserstoff, (Ci-C-7)-Alkoxy, (C2-C7)-Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heteroarylamino, Arylamino, Bis- (Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylamino, (Ci-C7)-Alkylamino steht,
R14, R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-a!kylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, (Ci-C/)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C2-C?)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycioalkylaminocarbonyl stehen,
R16, R17, R18, R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro,
Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Hydroxy, Hydrothio, (C1-C7)- Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio, (Ci-C/J-Aikylthio, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)- Cycloalkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino- (Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino (Ci-C7)-Alkyl-N-Heterocyclyl-N, (Ci-C7)-Alkyl-N-Heterobicyclyl-N! Bis- (Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl,
Arylsulfonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, Bis-[(Ci-C?)- alkyl]aminocarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylamino, Arylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonylamino,
Arylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkyliminoamino,
Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl,
Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C?)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl stehen,
R20, R21 , R22, R23 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-7)-Alkyl,
(C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyi stehen,
R24, R25, R26, R27 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, (Ci-C7)-Alkyl, (Cs-C/J-Cycloalkyl, (Ci-C/J-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkyl,
(Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-Cr)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (C1-C7)- Alkylamino, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C?)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C7)- haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)- haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl, (C3-C?)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy stehen.
4. Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3.
5. Behandlung gemäß Anspruch 4, wobei die abiotischen Streßbedingungen einer oder mehrer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe von Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, Trockenstress, osmotischem Streß, Staunässe, erhöhtem Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.
6 Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer
Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatonsche Stoffe, Safener, die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide.
7. Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln.
8. Verwendung einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen.
9 Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren.
10. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der
Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, welches die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I), oder jeweils deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf die Fläche, wo die entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen.
1 1 . Verfahren gemäß Anspruch 10, wobei die Widerstandsfähigkeit der so
behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist.
12. Substituierte Isochinolinone der Formel (I), oder deren Salze,
worin
Figure imgf000245_0001
Q für Q-1 steht, wobei R6 und R7 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff oder Schwefel steht
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ca-C/J-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C/)-Haloalkoxy, (Ci-C/)-Alkoxy, Hydrothio, (Ci-C/)-Haloalkylthio, (Ci-C/)-Alkylthio stehen,
R4 für Phenyl oder durch Halogen, Nitro, Cyano, Amino, Hydroxy,
Hydrothio, Thiocyanato, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C/)-Alkenyl, (C2-C/)-Alkinyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(C2-C/)-alkenyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyi, (C3-C/)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)-alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C2-C7)- alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkenyl, Heteroaryl- (C2-C?)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C3-C7)-Cycloalkoxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C/)- Alkylamino, (Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylcarbonylamino, (C1-C7)- Haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C/)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl unabhängig voneinander einfach oder mehrfach substituiertes Phenyi steht, für Thiophen oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Haloalkoxy, (Ci-C/)-A!kyithio, (Ci-C/)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyi, Heteroaryl substituiertes Thiophen steht, für Pyrrol oder durchHalogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C/)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C7)- Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylamino! Hydroxycarbonyl, (C1-C7)-
Alkoxycarbonyl, (Ci-C-7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Pyrrol steht, für Pyarzol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Haloalkoxy,
Figure imgf000247_0001
(Ci-C7)-Haloalkylthio, (Cs-C/j-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)-
Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C/)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Pyrazol steht; für Furan oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C/)-Haloalkyl, (Ci-C/)-Alkoxy, (Ci-C7)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio! (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C7)-
Alkylamino, Bis-(Ci-C/)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C-7)-Cyc!oalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-
Alkenylaminocarbonyl, (C2-C/)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Furan steht; für Isoxazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)-
Haloalkoxy, (Ci-C/)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (Cs-C/J-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cz)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C/)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Isoxazol steht; für Thiazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy. (C1-C7)- Haloalkoxy, (Ci-C/J-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C-7)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C/)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Thiazol steht; für Imidazol oder druch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C/)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Haloalkoxy, (Ci-C/)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Imidazol steht; für Isothiazol oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (C1-C7)- Haloalkoxy, (Ci-C?)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cz)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Isothiazol steht; für Oxazoi oder durch Halogen, Hydroxy, Hydrothio, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C/)-Haloalkoxy, (Ci-C7)-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C7)- Alkylamino, Bis-(Ci-C7)-Alkylamino, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C/)-Alkinylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl substituiertes Oxazoi steht, fürAryl-(C2-C7)-alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, Aryl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkyl- (Ci-C7)-alkinyl, (C3-C?)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl- (Ci-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl-(C2-C7)- alkinyl, Hydroxy-(Ci-C7)-haloalkyl-(C2-C7)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C7)-alkyl- (C2-C7)-alkinyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl-(C2-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)- aikyl]si!yi-(Ci-C/)-a!kinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]arylsilyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis- aryl-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(Ci-C7)-alkinyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-C/)-Alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Halogen,
(C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkyl, Nitro-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, (Ci-C7)-Alkylamino, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C?)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C/)-alkylsulfonyl, (C2-C7)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C7)-Alkinylsulfonyl, (Ci-C/)-Alkylsulfinyl,
Arylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C/)-Alkenylsulfinyl, (C2-C7)- Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hefaroaryl-(Ci-C-7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (Ca-C/J-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, (Ci-C-7)-Alkyl, (C3-C7)- Cycioalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-C7)-Cycloalkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-[(Ci-C7>-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl-[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(C2-C7)-alkinyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C-7)- alkylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C7)- alkyl]aminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Hydroxy carbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylamino-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-N-Heterocyc!yl-N- carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkylamino- (Ci-C7)-alkoxy, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C-7)-Alkylamino, Bis- (Ci-C7)-alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C7)-alkylamino steht, und für Wasserstoff, Halogen, Amino, (Ci-C7)-Alkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Heteroarylheteroaryl(Ci-C7)-alkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,
Heteroaryl(Ci-C7)-alkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Aryl-(Ci-C/)- alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl]-(C2-C7)- alkenylamino, Bis-cyano-(Ci-C7)-alkenylamino, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl(cyano)-(C2-C7)-alkenylamino, (Ci-C7)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Aryl[(Ci-C7)-alkyl]amino, Bis- (Ci-C7)-alkylamino steht.
13. Substutiierte Isochinoline gemäß Anspruch 12,
wobei
Figure imgf000252_0001
Q für Q-1 steht, wobei R6 und R7 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur Gruppe N-R5 steht,
W für Sauerstoff steht,
R1, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Amino, Hydroxy,
Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, (Cs-CeJ-Cycloalkyl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy, Hydrothio, (Ci-Ce)- Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio stehen,
R4 für Phenyl oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Cyano, Amino,
Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C2-Ce)- Alkinyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkenyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryl-(C2-Ce)- alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyloxy, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-(Ci-Ce)- Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonylamino, Bis-(Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C1-C-6)- Haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkylthio, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)-Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl unabhängig voneinander einfach oder mehrfach substituiertes Phenyl steht; für Thiophen oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (O-Ce)- Haloalkoxy, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl substituiertes Thiophen steht; für Pyrrol oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Pyrrol steht; für Pyrazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (C1 -C6)-Al koxycarbony I , Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Pyrazol steht; für Furan oder durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (C1 -C6)-Al koxycarbony I , Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Furan steht; für Isoxazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy substituiertes Isoxazol steht; für Thiazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C.3-C6>-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Thiazol steht; für Imidazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-Ce)~ Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Imidazol steht; für Isothiazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (Ci -C6)-Al koxycarbony I , Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Isothiazol steht; für Oxazol oder durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Amino, Nitro, Cyano, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl, Heteroaryl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkoxy substituiertes Oxazol steht; für Aryl-(C2-C6)-alkenyl, (C2-Ce)-Alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyl, (O-Ce)- Alkyi-(Ci-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkinyl, (C3-Ce)- Halocycloalkyl-(Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkinyl, (O-Ce)- Haloalkyl-(C2-Ce)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C6)-haloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkinyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-Ce)-alkyl- (C2-C6)-alkinyl, Tris-[(Ci-C6>-alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkinyl, Bis-[(Ci-Ce)- alkyl]arylsilyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-aryl-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C6)-alkinyl steht, für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Ce)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-Ce)-alkyl , (C2-C6)-Al ki nyl-(Ci -Ce)-a! kyl , (Ci-Ce)- Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)-Alkinyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-Ce)-alkyl, Nitro-(Ci-Ce)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Aryi, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkyiamino-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-Ce)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylsulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C2-C6)-Alkiny!sulfonyl, (Ci-Ce)-Alkylsulfinyl,
Arylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenylsulfinyl, (C2-C6)- Alkinylsulfinyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyi, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkinylaminocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Hetaroaryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl oder eine negative Ladung steht, für Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, Amino, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C-i-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, (C4-C6)-Cycloalkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl-[(Ci-C6)- alkyljaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(C2-C6)-alkinyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkinylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Heteroarylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, Heteroaryl[(Ci-C-6)- alkyl]aminocarbonyl, Heterocyclyi-N-carbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl-N-carbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)-alkylamino-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-N-Heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonylamino, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxycarbonyl, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonylamino,
Arylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino,
Heteroarylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino- (Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C2-C6)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)-Alkinyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Aryl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkylamino, Bis- (Ci-C6)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl-(Ci-C6)-alkylamino steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen, Amino, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl,
(C.3-C6)-Cycloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Arylcarbonyl-(Ci-C-6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl,
Heteroarylheteroaryl(Ci-C6)-alkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl(Ci-C6)-alkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyloxy, Arylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, Bis-[(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl]-(C2-C6)- alkenylamino, Bis-cyano-(Ci-C6)-alkenylamino, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl(cyano)-(C2-C6)-alkenylamino, (Ci-C6)-Alkylamino, Arylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Aryl[(Ci-C6)-alkyl]amino, Bis- (Ci-C6)-alkylamino steht.
14. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrerer der substituierten Isochinoline gemäß einem der Ansprüche 12 oder 13.
PCT/EP2012/062809 2011-07-04 2012-07-02 Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress Ceased WO2013004652A1 (de)

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